Nomenklatur Organisch-Chemischer Verbindungen: Beschreibung, Anwendung und Erweiterung der Systematik in Anlehnung an die Regeln der IUPAC-Kommissionen [Reprint 2011 ed.] 9783110883213, 9783110148633

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Hans Reimlinger Nomenklatur Organisch-Chemischer Verbindungen

Hans Reimlinger

Nomenklatur Organisch-Chemischer Verbindungen Beschreibung, Anwendung und Erweiterung der Systematik in Anlehnung an die Regeln der lUPAC-Kommissionen

W DE G

Walter de Gruyter · Berlin · New York 1998

Dr. Hans Reimlinger Am Wäldchen 2 55270 Klein-Winternheim

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Reimlinger, Hans: N o m e n k l a t u r organisch-chemischer Verbindungen ; Beschreibung, A n w e n d u n g und Erweiterung der Systematik in Anlehnung an die Regeln der IUPAC-Kommissionen / H a n s Reimlinger. - Berlin ; New York : de Gruyter, 1997 ISBN 3-11-014863-3

© Copyright 1997 by Walter de G r u y t e r & Co., 10785 Berlin, mit freundlicher G e n e h m i g u n g der International U n i o n for Pure and Applied Chemistry. Dieses Werk einschließlich aller seiner Teile ist urheberrechtlich geschützt. Jede Verwertung außerhalb der engen Grenzen des Urheberrechtsgesetzes ist ohne Z u s t i m m u n g des Verlages unzulässig und strafbar. D a s gilt insbesondere f ü r Vervielfältigungen, Übersetzungen, Mikroverfilmungen und die Einspeicherung und Verarbeitung in elektronischen Systemen. Printed in Germany. D r u c k und buchbinderische Verarbeitung: H u b e r t & Co. G m b H , Göttingen Einbandgestaltung: H a n s b e r n d Lindemann, Berlin.

«Si quid novisti rectius istis, Candidus imperti; si non, his utere mecum» "Wenn Du was Besseres weißt als dies hier, teil es mir redlich mit; wenn nicht, so benutze es wie ich" HORAZ

«χρω τοις είρημένοις, ή ζητεϊ βελτίω τούτων» "Benutze das Gesagte oder suche etwas Besseres als dies" ISOKRATES

Vorwort

Für die allgemein feststellbare fragmentarische oder ungenügende Kenntnis der systematischen Benennung chemischer Verbindungen können zwei Hauptgründe aufgeführt werden. Zum einen hat der Chemiker mit Hilfe der "Formelsprache", derer er sich bei Vortragen und Diskussionen in der Regel bedient, eine Ausweichmöglichkeit, die Verbindungen, über die er berichtet, ohne Kenntnis des international anerkannten systematischen Namens zu beschreiben. Umschreibungen, die sich auf den Namen eines einfachen Grundgerüstes beziehen, sind die Regel. Ein weiterer Grund ist die mangelnde Einsicht, daß die Vermittlung der Systematik der Nomenklatur als eine der notwendigen Aufgaben des Chemiestudiums betrachtet werden muß. "Leider liegt hier, zumindest an (einigen) deutschen Hochschulen noch vieles im argen" (Zitat aus der neuesten Auflage des "Römpp, Chemielexikon", Band 4, S. 3040). Herausgeber und Lektoren in den Redaktionen der Zeitschriften waren bislang die letzte Instanz zur Überprüfung der korrekten Namengebung chemischer Verbindungen in wissenschaftlichen Publikationen. Äußere Zwänge bedingen jedoch die Reduzierung des redaktionellen Aufwandes bei wissenschaftlichen Verlagen. Der Gefahr verwirrender manigfacher Namengebung kann nur begegnet werden, wenn Voraussetzungen geschaffen werden, die erlauben, den Autoren eine größere Kompetenz für Nomenklaturfragen als bislang einzuräumen. Vonnöten ist ein Buch, das, begleitend zu den Vorlesungen über Nomenklatur, den Studierenden der Chemie, Biochemie und Pharmazie mit den von den IUPACKommissionen erarbeiteten Prinzipien der Nomenklatur vertraut macht. Es soll ebenso dem in der Forschung, Lehre, Industrie und Verwaltung tätigen Chemiker und Pharmazeuten stets (aktualisiert) als Nachschlagewerk für die zahlreichen Regeln dienen und Hilfestellung bieten bei der Namengebung neuer bislang unbekannter Systeme (wie ζ. B. mesoionischer Verbindungen, dreidimensionaler Strukturen, polyanellierter Systeme, Naturstoffe usw.), die von IUPAC-Kommissionen noch nicht berücksichtigt sind; ein Buch, das den Chemiker vom Studium bis zum Ende seines Berufslebens begleiten soll. Die Absicht zur Verwirklichung eines solchen Buches entstand während der langjährigen Ausübung meines Lehrauftrages über Nomenklatur der organischen Chemie an der Universität Mainz, bestärkt durch Gespräche mit Kollegen und mit Studenten, die das in der Literatur Dargebotene weder ausreichend noch aktuell finden. Mit der Entwicklung neuer Synthesekonzepte (ζ. B. der 1,3-Dipolaren Cycloaddition) und moderner synthetischer Methoden sowie der Methoden zur Strukturbestimmung (NMR-Spektroskopie und Kristallographie) wurde eine Fülle neuer Strukturen

Vm

Vorwort

geschaffen, die in den wenigen vorhandenen Büchern über Nomenklatur nicht berücksichtigt sind. Außerdem wird in diesen Büchern oder Broschüren die Nomenklatur der Organometallverbindungen, der Verbindungen des Bors, Siliziums und Phosphors sowie die jüngst von der IUPAC-Kommission erarbeitete Nomenklatur für organische Polymere nicht oder nur sporadisch behandelt. Die oben erwähnte Hilfestellung bei der Namengebung neuer Systeme, die bislang von den IUPAC-Kommissionen nicht berücksichtigt sind, beruht in dem vorliegenden Buch auf der Weiterfuhrung der bereits geübten Systematik und erfolgt in gewissen Fällen in Anlehnung an die im führenden Referateorgan, Chemical Abstracts, angewandte Methodik. Die in dem Buch aufgeführten und besprochenen Regeln sollen außerdem die Grundlage bieten zum Verständnis und Gebrauch der Nomenklaturen, die von speziellen Kommissionen (ζ. B. für biochemische Verbindungen) zur Anwendung empfohlen werden. Für die Durchsicht von Manuskriptteilen danke ich den Drs. R. Bareiss und B. Jung, für Anregungen und die Gesamtdurchsicht des Manuskriptes Herrn Dr. Werner Guth. Mein besonderer Dank gilt den Herrn Drs. R. Weber und R. Schulze vom Verlag Walter de Gruyter für die gute Zusammenarbeit sowie Herrn Dr. D. Prick für die hervorragende Übertragung des Manuskriptes in den Computersatz und die wertvollen Anregungen. Klein-Winternheim, im Frühjahr 1997

Hans Reimlinger

Inhalt

Einleitung

1

Teil A Kapitel I Grundbegriffe 1

Stammstrukturen 1.1 Stammhydride 1.2 Funktionelle Stamm Verbindungen

5 5 6

2

Charakteristische Gruppen

6

3

Substituent

7

4

Hauptgruppe

7

5

Funktionsbezeichnung

7

6

Systematischer Name (nach den Regeln der IUPAC-Kommissionen)

7

7

Lokanten

7

8

Vervielfachende Präfixe (numerische Präfixe)

8

9

Rangfolge

12

10

Niedrigste Lokantenreihe

12

11

Bindungszahl

13

Kapitel II Bildung des systematischen IUPAC-Namens 1

Allgemeine Prinzipien der Namengebung

15

X

Inhalt

Kapitel III Nomenklaturtypen 1

Die Hauptgruppe

19

2

Die substitutive Nomenklatur (oder Substitutionsnomenklatur) 2.1 Charakteristische Gruppen, die nur als Präfixe zitiert werden 2.2 Rangfolge der Verbindungsklassen 2.3 Funktionsmodifikatoren 2.4 Zwei Methoden zur Benennung einiger Hauptgruppen 2.5 Wahl der Stammverbindung in Systemen, die aus zwei über verschiedene Atome direkt verknüpften charakteristischen Gruppen bestehen

19 20 22 27 28

3

Radikofunktionelle Nomenklatur

31

4

Die additive Nomenklatur (Additionsnomenklatur) 4.1 Anwendung eines additiven Präfixes 4.1.1 Addition von Wasserstoff 4.1.2 Addition einer Methylengruppe 4.1.3 Addition von Wasserstoff bei Ringöffnung 4.2 Anwendung eines additiven Suffixes 4.2.1 Addition eines Hydrons 4.2.2 Addition von Atomen (außer Wasserstoff oder Hydron) oder von Atomgruppen 4.3 Additionsverbindungen mit Wasser, Alkoholen, Borverbindungen etc 4.4 Anwendung der Additions-NKL bei Koordinationsverbindungen ..

33 34 34 35 35 36 36

31

36 37 38

5

Die subtraktive Nomenklatur (Subtraktionsnomenklatur) 38 5.1 Anwendung eines subtraktiven Präfixes 38 5.1.1 Anwendung der Präfixe "Des-" und "De-" 39 5.1.2 Abspaltung von Wasser 41 5.1.3 Abspaltung von Methyl- oder Methylengruppen 41 5.1.4 Abspaltung von Wasserstoffatomen unter Ringbildung . 43 5.2 Anwendung eines subtraktiven Suffixes 43 5.2.1 Ungesättigte Verbindungen 43 5.2.2 Abspaltung eines Wasserstoffanions 43 5.2.3 Abspaltung eines Hydrons 44 5.2.4 Abspaltung eines Wasserstoffatoms 44

6

Die konjunktive Nomenklatur (Konjunktions-NKL) 6.1 Spezialfälle der konjunktiven NKL

45 48

7

Austausch- oder a-Nomenklatur 7.1 Anwendung bei Ketten, die Heteroatome enthalten

49 49

Inhalt

7.2

7.1.1 a-Nomenklatur unverzweigter Strukturen 7.1.2 a-Nomenklatur verzweigter Strukturen a-Nomenklatur von Heterocyclen 7.2.1 a-Nomenklatur monocyclischer Verbindungen 7.2.2 a-Nomenklatur anellierter Heterocyclen

XI

49 53 55 55 55

8

Nomenklatur für funktionellen Austausch

57

9

Nomenklatur von Verbänden aus gleichen Einheiten 61 9.1 Nomenklatur von Verbänden aus gleichen acyclischen Einheiten .. 61 9.2 Nomenklatur von Verbänden aus direkt verknüpften Ringen 62 9.3 Nomenklatur von Verbänden, die über zwei- oder mehrbindige Reste verknüpft sind 64

Kapitel IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen 1

Nomenklatur von Organometallverbindungen

2

Nomenklatur von Ketten und Ringen mit regulärer Folge von Heteroatomen 2.1 Nomenklatur homogener Ketten aus Heteroatomen 2.2 Nomenklatur homogener Ringe aus Heteroatomen 2.3 Nomenklatur alternierender Heteroketten mit gleichen Endatomen [Typ (ab)„a] 2.4 Nomenklatur der Ketten von Repetiereinheiten [Typ (ab)w oder (abc)n etc.] 2.5 Nomenklatur von Heteroringen aus Repetiereinheiten 2.6 Nomenklatur von Heteroketten aus Repetiereinheiten mit Substituenten

3

Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen 3.1 Nomenklatur der Radikale 3.1.1 Nomenklatur der Monoradikale 3.1.2 Nomenklatur von Bi- oder Triradikalen mit einer Radikalstelle 3.1.3 Nomenklatur von Polyradikalen mit zwei oder mehreren Radikalstellen an verschiedenen Skelettatomen 3.1.4 Nomenklatur von Verbindungen mit Radikalzentren charakteristischen Gruppen 3.2 Nomenklatur kationischer Verbindungen 3.3 Nomenklatur der Radikalkationen 3.4 Nomenklatur der Anionen 3.5 Nomenklatur der Radikalanionen

67 71 71 72 73 74 74 75 76 76 76 78 79 an 80 85 93 94 99

ΧΠ

Inhalt

3.6

4

5

Nomenklatur von Verbindungen, die zwei oder mehrere ionische Zentren enthalten 3.6.1 Nomenklatur von Verbindungen mit gleichartigen Ladungen 3.6.2 Nomenklatur von Verbindungen mit verschiedenartigen Ladungen

100 100 103

Nomenklatur der Polymere 4.1 Definition des Polymers 4.2 Das Nomenklatursystem der Polymere 4.3 Die konstitutionelle Repetiereinheit (KRE) 4.3.1 Bestimmung der größtmöglichen Untereinheiten (GMU) 4.3.2 Bestimmung der Rangfolge von Untereinheiten 4.3.2.1 Rangordnung mit Heterocyclen in der KRE 4.3.2.2 Rangordnung mit Heteroatomen in der Kette der KRE 4.3.2.3 Rangordnung mit Carbocyclen und Kohlenstoffketten in der KRE 4.3.3 Die Nennrichtung der Untereinheiten in der KRE 4.4 Polymere Salze und Oniumverbindungen 4.5 Kennzeichnung der Endgruppen in Polymeren 4.6 Die herkunftsbezogene Nomenklatur

106 106 106 107

112 114 120 122 125

Koordinations-Nomenklatur (Koordinative NKL)

125

107 109 109 112

Kapitel V Stammstrukturen 1

Stammhydride 1.1 Einkernige Hydride 1.2 Acyclische mehrkernige Hydride 1.2.1 Kohlenwasserstoffe (KWS) 1.2.2 Andere homogene und heterogene Hydride 1.3 Cyclische Hydride 1.3.1 Monocyclische Hydride 1.3.1.1 Cyclische Kohlenwasserstoffe 1.3.1.2 Annulene 1.3.2 Cyclische Kohlenwasserstoffe mit der maximalen Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen 1.3.3 Anellierte polycyclische Stammhydride (Carbocyclen) mit einer Teilkomponente 1.3.3.1 Das Anellierungsprinzip

127 127 129 129 131 132 132 132 133 134 136 136

Inhalt

1.3.3.2

1.4 1.5

1.6

1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 1.13

1.14

Die Rangfolge der anellierten Polycyclen mit der maximalen Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen .. 1.3.3.3 Die verschiedenen Schritte bei der Bildung von Namen anellierter Polycyclen 1.3.4 Anellierte polycyclische Kohlenwasserstoffe mit mehreren Teilkomponenten 1.3.4.1 Systeme mit zwei oder mehreren Teilkomponenten, die nicht gegenseitig anelliert sind 1.3.4.2 Systeme mit zwei oder mehreren Teilkomponenten, die gegenseitig anelliert sind 1.3.4.3 Systeme mit zentraler Teilkomponente und mehreren anellierten Grundkomponenten Hydrierte cyclische und polycyclische Kohlenwasserstoffe Verbrückte polycyclische Kohlenwasserstoffe 1.5.1 Systeme mit Brücken aus bivalenten Kohlenwasserstoflresten 1.5.2 Systeme mit bivalenten Heterobrücken 1.5.3 Systeme mit Brücken aus polyvalenten Resten Heterocyclische Hydride 1.6.1 Verbindungen, die einen gesättigten Ring aus identischen Heteroatomen oder Repetiereinheiten bilden . . . 1.6.2 Cyclische Verbindungen, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten 1.6.2.1 Nomenklatur von Heterocyclen nach dem erweiterten Hantzsch-Widman-System 1.6.2.2 Monocyclische und polycyclische anellierte Heterosysteme mit Trivialnamen Anellierte Heterocyclen mit Brücken Ringverbände aus identischen Ringsystemen Ringverbände aus drei und mehr identischen Ringsystemen . . . . Stammstrukturen von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit Seitenketten Cyclische Terpene als Stammstrukturen Stammstrukturen der Steroide Stammstrukturen für Naturprodukte 1.13.1 Wahl des Trivialnamens auf biologischer Basis 1.13.2 Bildung der Namen von Stammstrukturen 1.13.3 Halbsystematische Namen der Stammstrukturen 1.13.4 Modifikationen der Stammstrukturen 1.13.5 Stereochemische Indikatoren bei Stammverbindungen Verbrückte Kohlenwasserstoffe als Stammstrukturen 1.14.1 Carbocyclische Systeme 1.14.1.1 Bicyclische Systeme

ΧΙΠ

137 145 151 151 152 154 154 157 158 162 164 165 165 166 167 171 183 183 185 187 188 191 197 197 197 198 199 202 203 203 203

XIV

Inhalt

1.15

2

1.14.1.2 Polycyclische Systeme 205 1.14.2 Heterocyclische Systeme 209 Spiroverbindungen 211 1.15.1 Monospiroverbindungen 211 1.15.2 Spiroverbindungen anellierter Systeme 212 1.15.3 Polyspiroverbindungen 213 1.15.3.1 Interpretation von Namen der Polyspiroverbindungen . 216 1.15.4 Spiroverbindungen verbrückter Systeme 217

Funktionelle Stammstrukturen 218 2.1 Alkohole, Phenole, Ether, Aldehyde und Ketone mit Trivialnamen 218 2.2 Säuren mit Trivialnamen 224 2.2.1 Carbonsäuren mit Trivialnamen und deren Derivate .. 224 2.2.2 Aminosäuren mit Trivialnamen 233 2.2.2.1 tf-Aminosäuren mit Trivialnamen 233 2.2.2.2 Weitere Aminosäuren mit Trivialnamen 236 2.2.3 Stammstrukturen der Säuren des Phosphors und Arsens 237 2.2.4 Säuren des Schwefels, Selens und Tellurs und Derivate, die einen Trivialnamen besitzen 239 2.3 Amine, cyclische Amide, Ammoniumverbindungen und acyclische Polystickstoffverbindungen mit Trivialnamen 242 2.4 Radikale, Anionen, Kationen, Radikalanionen und Radikalkationen mit Trivialnamen 245

Kapitel VI Die Wahl der Stammstruktur 1 2 3 4

5

Bestimmung der Stammstruktur bei Kohlenstoffketten mit Hauptgruppen

247

Bestimmung der Stammstruktur bei Ketten, die Heteroatome enthalten

252

Bestimmung der Stammstruktur von Ketten mit einem Ring als Substituenten und der Hauptgruppe an der Kette

252

Bestimmung der Stammstruktur in Verbindungen mit mehreren Ketten, die Hauptgruppen enthalten und die durch Ringe oder Heteroatome getrennt sind

253

Bestimmung der Stammstruktur bei cyclischen Systemen mit Hauptgruppe(n) am Cyclus

253

6

7 8

Inhalt

XV

Bestimmung der Stammstruktur bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme, die Hauptgruppen enthalten 6.1 Rangfolge von Ringsystemen

256 257

Bestimmung der Stammstruktur von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit Seitenketten

263

Bestimmung der Stammstruktur bei Systemen, die Hauptgruppen in der Kette und im Cyclus enthalten

265

Kapitel VII Die Bestimmung der Hauptkette 1

Bestimmung der Hauptkette bei ungesättigten verzweigten Ketten

267

2

Bestimmung der Hauptkette bei gesättigten verzweigten Ketten

268

Kapitel VIII Nomenklatur der Präfixe 1

Nichtabtrennbare Präfixe

271

2

Abtrennbare Präfixe

272

3

Die Substituentenpräfixe 272 3.1 Substituentenpräfixe, die charakteristische Gruppen beschreiben 272

4

Substituentenpräfixe, die Molekülreste oder Atome mit freien Valenzen kennzeichnen 272

5

Kennzeichnung der freien Valenzen bei Kohlenwasserstoffresten

273

6

Einfache Reste (oder Stammreste) 6.1 Reste einkerniger Stammhydride 6.2 Reste acyclischer Kohlenwasserstoffe 6.3 Reste cyclischer Kohlenwasserstoffe 6.4 Reste von Ketten und Ringen mit regulärer Folge von Heteroatomen 6.5 Reste anellierter polycyclischer Kohlenwasserstoffe 6.6 Reste teilhydrierter cyclischer und polycyclischer Kohlenwasserstoffe 6.7 Reste anellierter polycyclischer Kohlenwasserstoffe mit Brücken 6.8 Reste von Heterocyclen 6.9 Reste von Ringverbänden aus identischen Ringsystemen

274 274 276 279 282 284 286 287 287 289

XVI

Inhalt

6.10 6.11 6.12 6.13

6.14 6.15

6.16 6.17 6.18 7

Reste cyclischer Stammstrukturen mit freien Valenzen an den Seitenketten 289 Reste von cyclischen Terpenen 290 Reste von verbrückten Systemen und Spiroverbindungen 291 Reste funktioneller Stammverbindungen 292 6.13.1 Trivialnamen für Reste von Ketonen 292 6.13.2 Trivialnamen von Resten aromatischer Amine 293 6.13.3 Reste acyclischer Polystickstoffverbindungen mit Trivialnamen 293 Cyanidgruppe und verwandte Gruppen 295 Präfixe von Säureresten 295 6.15.1 Reste von Carbonsäuren und deren Derivate 295 6.15.2 Reste von Säuren des Schwefels 298 6.15.3 Reste von Säuren des Phosphors, Arsens und Antimons 299 Reste mit freier Valenz am Metallatom 301 Reste mit kationischen, anionischen oder radikalischen Zentren . 302 Die Präfixe Thio-, Seleno- und Telluro302

Substituierte Reste 7.1 Substitution des Hydroxy-, Hydroperoxy- und Hydroselenorestes 7.2 Substitution des Sulfanyl- (Mercapto-) und Polysulfanylrestes .. 7.3 Mehrfachsubstitution von Resten durch einfache Substituenten .

304 305 307 308

8

Komplexe Reste 8.1 Einwertige komplexe Reste 8.2 Mehrwertige komplexe Reste

310 310 312

9

Wahl des Stammsubstituenten

315

Kapitel IX Bildung eines vollständigen Namens 1

Generelle Richtlinien

319

2

Ordnung der Präfixe

320

3

Benennung von Verbindungen mit unbestimmten Positionen der Substituenten

323

Beispiele fur die Bildung eines vollständigen Namens

324

4

Inhalt

XVD

Kapitel Χ Interpretation eines systematischen Namens 1

Generelle Richtlinien

327

2

Beispiele für die Interpretation eines systematischen Namens

327

Kapitel XI Anhang 1

Koordinations-Nomenklatur 1.1 Definitionen 1.2 Bildung des Namens von Koordinationsverbindungen 1.2.1 Namen der Liganden 1.2.1.1 Anionische Liganden 1.2.1.2 Beispiele von Koordinationsverbindungen mit anionischen Liganden 1.2.1.3 Neutrale und kationische Liganden 1.2.1.4 Beispiele von Koordinationsverbindungen mit neutralen und kanonischen Liganden 1.2.1.5 Kennzeichnung verschiedener Koordinationsstellen bei mehrzähnigen Liganden 1.2.2 Koordinationseinheiten mit ungesättigten Molekülen oder Gruppen 1.2.3 Ferrocen und Derivate 1.2.4 Koordinationseinheiten mit Brückenatomen oder Brückengruppen 1.2.5 Zweikernige und vielkernige Koordinationsverbindungen ohne Brückengruppen 1.3 Abkürzungen von Ligandennamen

335 335 336 336 336 338 339 340 340 341 343 344 346 347

Teil Β Kapitel XII Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln auf die verschiedenen Verbindungsklassen 1

Organoborverbindungen 1.1 Acyclische Borverbindungen 1.2 Cyclische Borverbindungen

351 351 357

XVm

Inhalt 1.3

2

3

Borverbindungen mit der Koordinationszahl 4 1.3.1 Borverbindungen, die eine Ladung tragen 1.3.2 Neutrale Borverbindungen mit der Koordinationszahl 4 1.3.3 Organobor-Additionsverbindungen

Siliciumverbindungen 2.1 Derivate des Silans mit charakteristischen Gruppen oder Kohlenwasserstoffresten am Si-Atom 2.2 Verbindungen mit Resten am Silicium, die Hauptgruppen tragen 2.3 Ester der Kieselsäuren 2.4 Siliciumverbindungen mit einer Koordinationszahl höher als 4 .. 2.5 Verbindungen mit einer Silicium-Metall-Bindung Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts 3.1 Dreiwertige Verbindungen 3.1.1 Derivate der Elementhydride mit charakteristischen Gruppen oder Kohlenwasserstoffresten an den P-, As-, Sb- oder Bi-Atomen 3.1.2 Verbindungen mit Resten am P-, As-, Sb- oder Bi-Atom, die Hauptgruppen tragen 3.1.3 Oniumverbindungen 3.1.4 Verbindungen, die aus verschiedenen Elementhydriden (oder deren Derivate) aufgebaut sind 3.1.5 Ketten, die mehrere verschiedene Atome der Elemente P, As, Sb oder Bi enthalten 3.1.6 Verbindungen mit einer P-, As-, Sb- oder Bi-Metallbindung 3.1.7 S alze der S äuren des dreiwertigen Phosphors und Arsens 3.2 Fünfwertige Verbindungen 3.2.1 Derivate der λ 5-Elementhydride, die charakteristische Gruppen oder Kohlenwasserstoffreste an den P-, As-, Sb- oder Bi-Atomen enthalten und die sich nicht von Oxosäuren ableiten 3.2.2 Verbindungen mit Resten am P-, As-, Sb- oder Bi-Atom, die Hauptgruppen tragen und sich nicht von Oxosäuren ableiten 3.2.3 Anionen, in denen das P-, As-, Sb- oder Bi-Atom die Koordinationszahl 6 besitzt 3.2.4 Ylide 3.2.5 Oxosäuren des funfwertigen Phosphors und Arsens und Hydroxid-oxid-Verbindungen von Sb und Bi

359 359 361 362 364 364 366 367 368 368 369 369

370 373 374 375 376 377 377 378

379

380 381 382 382

Inhalt

3.2.6 3.2.7 3.2.8 3.2.9 4

Oxosäuren des fünfwertigen Phosphors und Arsens mit funktionellem Austausch Derivate von Oxosäuren des fünfwertigen Phosphors oder Arsens Derivate der Metaphosphorsäuren Verbindungen mit verschiedenen Oxosäureresten . . . .

Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs 4.1 Verbindungen des zweiwertigen Schwefels, Selens und Tellurs . 4.1.1 Halogenverbindungen 4.1.2 Thiole, Selenole und Tellurole 4.1.3 Hydropolysulfide 4.1.4 Sulfide, Selenide und Telluride 4.1.5 Thio-, Seleno- und Telluroderivate der Aldehyde, Ketone und Acetale 4.1.6 Sulfen-, Selenen-und Tellurensäuren 4.2 Verbindungen des vierwertigen Schwefels, Selens und Tellurs . . 4.2.1 Halogenverbindungen 4.2.2 Sulfoxide, Sulfimide und Sulfinylamine sowie deren Selen-und Telluranaloga

385 389 393 393 394 394 394 395 397 397 399 400 401 401 401

4.2.3

4.3

4.4 4.5 5

Thioaldehyd- und Thioketonoxide sowie deren Selenund Telluranaloga 4.2.4 Sulfin-, Selenin- und Teilurinsäuren und Derivate . . . . Verbindungen des sechswertigen Schwefels, Selens und Tellurs . 4.3.1 Halogenverbindungen 4.3.2 Sulfone, Sulfoximide und Sulfonylamine sowie deren Selen- und Telluranaloga 4.3.3 Thioaldehyd- und Thioketondioxide sowie deren Selen- und Telluranaloga 4.3.4 Sulfon-, Selenon- und Telluronsäuren und Derivate . . . 4.3.5 Organische Derivate der Schwefel-, Selen- und Tellursäuren 4.3.6 Sultone und Sultame Sulfoniumverbindungen Thio-, Seleno- und Tellurocarbonsäuren sowie Derivate der Thio-, Seleno- und Tellurokohlensäure

XIX

403 404 406 406 406 408 408 410 411 412 413

Verbindungen des Stickstoffs 417 5.1 Verbindungen, die sich vom Azan, Diazan, Diazen etc. ableiten . 417 5 .1.1 Primäre Amine 418 5.1.2 Sekundäre und tertiäre Amine 420 5.1.2.1 Symmetrische sekundäre und tertiäre Amine 420 5.1.2.2 Unsymmetrische sekundäre und tertiäre Amine 422

XX

Inhalt

5.2

5.3 5.4

5.5

5.6

5.7

5.1.3 Imine 5.1.4 Hydroxylamine 5.1.5 Oxime 5.1.6 Nitrosoverbindungen 5.1.7 Derivate des Diazans 5.1.7.1 Diazane oder Hydrazine 5.1.7.2 Hydrazone 5.1.7.3 Azine 5.1.8 Derivate des Diazens 5.1.8.1 Azoverbindungen 5.1.8.2 Diazoverbindungen und Diazotate 5.1.9 Derivate des Triazans, Triazens etc Oniumverbindungen mit positiver Ladung am Stickstoff 5.2.1 Ammoniumverbindungen 5.2.2 Diazaniumverbindungen 5.2.3 Diazoniumverbindungen Cyanide oder Nitrile und verwandte Verbindungen Harnstoff, Isohamstoff, Chalkogen-Austauschprodukte und Derivate 5.4.1 Harnstoff, Isoharnstoff und Chalkogen-Austauschprodukte 5.4.2 Kondensationsprodukte des Harnstoffs und seiner Chalkogen-Austauschprodukte 5.4.3 Derivate des Harnstoffs und seiner ChalkogenAustauschprodukte 5.4.3.1 Diazanylderivate 5.4.3.2 Diazenylderivate 5.4.3.3 Derivate der Carbazidsäure Weitere Verbindungen mit zwei Stickstoff-Funktionen an einem Kohlenstoffatom 5.5.1 Amidine 5.5.2 Amidoxime 5.5.3 Amidrazone 5.5.4 Hydrazidine 5.5.5 Formazane 5.5.6 Carbodiimide Verbindungen mit drei Stickstoff-Funktionen an einem Kohlenstoffatom 5.6.1 Guanidine 5.6.2 Biguanide, Triguanide etc Semipolare und mesoionische Verbindungen des Stickstoffs . . . 5.7.1 Nitroverbindungen 5.7.2 Aminoxide und Nitrone

423 424 425 426 426 426 428 429 429 429 433 433 435 435 436 437 437 438 438 441 441 441 443 444 444 445 446 447 449 450 451 452 452 453 453 454 454

Inhalt

5.7.3 5.7.4 5.7.5 5.7.6 5.7.7 5.7.8 5.7.9 5.7.10 6

Diazokohlenwasserstoffe und Derivate Azide Azoxyverbindungen Nitriloxide Nitrilimine und Nitrilylide Azomethinimine und Azomethinylide Azoniumimine, Nitrosoimine und Nitrosooxide Verbindungen, die sich von der Azin- oder Azonsäure ableiten

Verbindungen des Sauerstoffs 6.1 Monosubstitutionsprodukte des Oxidans 6.1.1 Alkohole 6.1.2 Phenole 6.1.3 S alze von Alkoholen und Phenolen 6.1.4 Hydroperoxide 6.1.5 Acyloine 6.2 Disubstitutionsprodukte des Oxidans 6.2.1 Ether 6.2.2 Peroxide und Ozonide 6.2.3 Acetale 6.2.4 Acylale 6.2.5 Aldehyde 6.2.6 Ketone 6.2.7 Chinone 6.2.8 Ketene 6.2.9 Mesoionische Carbonylverbindungen 6.2.9.1 Carbonylylide 6.2.9.2 Carbonylimine 6.2.9.3 Carbonyloxide 6.3 Carbonsäuren und Derivate 6.3.1 Carbonsäuren 6.3.2 Substituierte Carbonsäuren 6.3.3 Modifizierte Carbonsäuren 6.3.4 Derivate von Carbonsäuren und modifizierten Carbonsäuren 6.3.4.1 Salze, Ester, Orthoester und Acylale 6.3.4.2 Acylhalogenide (Säurehalogenide) 6.3.4.3 Carbonsäureamide, -anilide, -hydrazide, Amidsäuren und Anilsäuren 6.3.4.3.1 Monoacylamine 6.3.4.3.2 Di- und Triacylamine 6.3.4.3.3 Anilide und Anilsäuren 6.3.4.3.4 Hydrazide

XXI

455 456 457 458 459 460 462 464 466 466 466 468 471 472 472 473 473 476 477 479 479 481 485 487 488 488 489 490 490 493 495 497 498 498 503 505 505 510 512 513

ΧΧΠ

Inhalt

6.3.4.4 6.3.4.5 6.3.4.6 7

Imide Säureanhydride Lactone, Lactide, Lactame und Lactime

Halogenverbindungen

515 516 519 522

TeilC Kapitel XIII Gängige Trivialnamen komplizierter Systeme 1

Unentbehrlichkeit von Trivialnamen für Stammstrukturen

529

2

Komplizierte Systeme mit Trivialnamen 2.1 Mehrfach verbrückte Systeme 2.1.1 Rotane, Coronane und Peristylane 2.1.2 Rosettane und Quinane 2.1.3 Propellane 2.1.4 Systeme, die das Bicyclo[2.2.1]heptan-Skelett enthalten 2.1.5 Systeme, die das Bicyclo[2.2.2]octan-Skelett enthalten 2.1.6 Verbindungen mit Adamantan- und ähnlicher Struktur 2.1.7 Verbindungen mit Strukturen regulärer Prismen 2.1.8 Die Verbindungsklasse der Polyhedrane 2.1.9 Verbrückte Systeme, die der Valenzisomerisierung unterliegen 2.1.10 Pericycline 2.1.11 Keuthine 2.1.12 Geminane 2.1.13 Paddlane 2.2 Radialene und Hericene 2.3 Fulvene, Fulvalene, Quinarene und Spirene 2.4 Circulene und Coronaphene 2.5 Rotaxane 2.6 Catenane 2.7 Cyclophane 2.8 Systeme mit charakteristischen Gruppen (funktionelle Stammstrukturen) 2.8.1 Cyclische "Säuren" 2.8.2 Cyclische mesoionische Verbindungen

530 530 530 533 534 535 536 539 540 542

Etymologische Hinweise zur Erläuterung von Namen und Präfixen

543 543 544 544 546 546 547 550 551 551 552 555 555 556

557

Inhalt

ΧΧΠΙ

Veröffentlichungen der IUPAC-Nomenklaturkommissionen

567

Sachregister

569

Verzeichnis der Stammverbindungen

581

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe sowie der Funktionsbezeichnungen 591

Einleitung

Das gewaltige Anwachsen der Zahl synthetisierter und analysierter Verbindungen und die Intensivierung des internationalen Gedankenaustausches fordern eine Vereinheitlichung der chemischen Namengebung. Bereits im Jahre 1880 wurde bei einem internationalen Chemikerkongreß in Paris eine Kommission mit der Ausarbeitung von Vorschlägen für die Umgestaltung der chemischen Namengebung beauftragt. Die aktuelle, international anerkannte Nomenklatur organischer Verbindungen basiert auf den Beschlüssen des ersten Nomenklaturkongresses in Genf (1892), an dem sich 34 namhafte Chemiker aus acht europäischen Ländern beteiligten. Mit der Entwicklung der organischen Chemie folgten weitere Nomenklaturkongresse. Die im Jahre 1919 gegründete „International Union of Pure and Applied Chemistry" (IUPAC) übernahm die weitere Regelung der Nomenklatur mit der Gründung einer dafür zuständigen Kommission. Nomenklaturkonferenzen in Den Haag (1928) und Lüttich (1930) lieferten das Gerüst für die heutige Nomenklatur. Seit 1949 tritt die „IUPAC Commission on Nomenclature of Organic Chemistry" (CNOC) in regelmäßigen Zeitabständen zusammen. 1979 veröffentlichte die IUP AC eine Zusammenfassung der Nomenklaturregeln der organischen Chemie in den Sektionen A, B, C, D, E, F und Η im sog. Blauen Buch („Blue Book").*) Die Sektionen A, B, C, Ε und Η wurden als definitiv, die Sektionen D und F als vorläufig betrachtet. Der Aufbau des Buches hat jedoch zu leiden unter dem Zwang der Anpassung der Nomenklatur an die stete Entwicklung der organischen Chemie. Dies hat zur Folge, daß es selbst für erfahrene Benutzer schwierig ist, sich zurechtzufinden. Dieser Umstand und die Tatsache, daß es Gebiete in der organischen Chemie gibt, für die die bisherigen Nomenklaturvorschläge nicht ausreichend sind, haben innerhalb der CNOC zu einem Projekt geführt, das sich mit der Reorganisation und Revision des Blauen Buches beschäftigt.

Pergamon Press, Oxford 1979. Der Name gründet sich auf den blauen Einband. Die Identität des Namens mit dein des „Code of Drill for the American Army", von General von Steuben, ist rein zufällig. **) Inzwischen ist als Ergebnis dieser Revision ein Buch erschienen unter dem Titel: „A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds" (Blackwell Science Ltd, Oxford 1993) zusammen mit verschiedenen Dokumenten der IUPAC, die kürzlich veröffentlicht wurden (wie ζ. B. die Revision des Hantzsch-Widmann-Systems und die Lambda-Konvention) zur Benutzung in Verbindung mit dem Blauen Buch.

2

Einleitung

In dem vorliegenden Buch werden die „IUP AC-Regeln" in deutscher Sprache unter Berücksichtigung des Revisionsprojektes wiedergegeben } und besprochen. Bei Fällen, die auch dort nicht behandelt werden, wird versucht, in Fortführung der geübten Systematik und in Anlehnung an die in Chemical Abstracts verwendete Nomenklatur brauchbare Namen vorzuschlagen.***^ Zum Verständnis der älteren Literatur werden Trivialnamen wichtiger Verbindungen aufgeführt, die inzwischen „korrigiert" wurden oder von deren Benutzung abgeraten wird, ebenso Bezeichnungen, die in der ehemaligen DDR eingeführt wurden. Der Tendenz zur Vereinfachung der Nomenklatur durch konsequenten Gebrauch substitutiver Namen steht der Vorteil der Ambivalenz der bisherigen Nomenklatur gegenüber, die in gewissen Fällen erlaubt, einen einfacheren Namen zu wählen oder die chemische Intention besser zum Ausdruck zu bringen. Die Anwendung der Regeln muß nicht zu einem einzigen Namen fuhren, jedoch zu einem Namen, der eindeutig ist. Im Teil Α des Buches wird die Systematik der Namengebung soweit wie möglich anhand der von den IUPAC-Kommissionen vorgegebenen Regeln besprochen, sowie die Interpretation der systematischen Namen. Im Teil Β wird die Anwendung dieser Regeln auf verschiedene Verbindungsklassen aufgezeigt. Der Teil C beschreibt komplizierte Systeme mit Trivialnamen.

mit freundlicher Genehmigung der IUPAC Wie die Erfahrung bezüglich der Arbeitsweise der IUPAC-Kommissionen zeigt, dürften notwendige Ergänzungen kaum kurzfristig zu erwarten sein.

Teil A

Kapitel I Grundbegriffe

Bevor die allgemeinen Prinzipien der organisch-chemischen Nomenklatur (NKL1^) besprochen werden, sollen die Grundbegriffe erläutert werden.

1 Stammstrukturen Stammstrukturen bilden das Grundgerüst für die Namengebung. Durch Anfügung von Präfixen und/oder Suffixen an die Namen der Stammstrukturen werden die Namen komplexer Verbindungen nach vorgeschriebenen Regeln gebildet. Zu den Stammstrukturen gehören die Stammhydride und die funktionellen Stammverbindungen.

1.1 Stammhydride Stammhydride sind Systeme mit Skelettatomen, die ausschließlich mit Wasserstoffatomen verknüpft sind, und deren Name eine acyclische, cyclische oder acyclisch/ cyclische Struktur definiert. Beispiele: H3CCH2CH2CH3 Butan

H 3 Si—O—SiH 3 Cyclohexan

Im folgenden Text wird das Kürzel "NKL" verwendet.

Disiloxan

6

I Grundbegriffe

Ν.

ch=CH2 PH3 Phosphan

Ν Stryrol (oder Styren 2) )

Chinoxalin

Pyren

1.2 Funktionelle Stammverbindungen Funktionelle Stammverbindungen besitzen eine oder mehrere charakteristische Gruppen (s. unten). Ihre Skelettatome oder/und charakteristischen Gruppen sind mit einem oder mehreren Wasserstoffatomen verbunden. Sie besitzen fast ausschließlich Trivial- oder Semitrivialnamen (vgl. S. 529). Beispiele: Η I 0=P—OH I Η

H3CCOOH

Essigsäure

Benzaldehyd

Phosphinsäure

2 Charakteristische Gruppen Eine charakteristische Gruppe ist ein Heteroatom (ζ. B. =0) oder eine Gruppe, die ein oder mehrere Heteroatome enthält (ζ. B. -NH 2 , -OH, -S(0) 2 0H, -P(0)(0H) 2 , - I 0 2 ) oder eine Gruppe mit einem oder mehreren Heteroatomen, gebunden an ein einzelnes Kohlenstoffatom (z. B. -CHO, -COOH, - O N , -NCO). Diese Gruppen sind an eine Stammstruktur gebunden. Sie sind in den Tab. 2, 3 und 4 zusammengestellt.

2>

Bezeichnung in der früheren D D R in Anlehnung an den englischen Namen.

3 Substituent

3

7

Substituent

Substituenten, auch als Reste bezeichnet (früher auch Radikale genannt3*), sind Atome oder Gruppen, die ein WasserstofFatom oder mehrere Wasserstoffatome ersetzen, die an Skelettatome von Stammhydriden oder an charakteristische Gruppen gebunden sind.

4

Hauptgruppe

Bei Vorhandensein mehrerer charakteristischer Gruppen wird nach vorgeschriebenen Regeln die Hauptgruppe gewählt. Sie wird am Ende des Namens aufgeführt.

5

Funktionsbezeichnung

Funktionsbezeichnungen bringen charakteristische Gruppen als Namen von Substanzklassen wie Chlorid, Alkohol, Aldehyd etc. zum Ausdruck. Sie erscheinen in radikofunktionellen Namen (s. S. 31) als Endung (im Englischen als separates Wort).

6

Systematischer Name (nach den Regeln der IUPACKommissionen)

Der systematische Name ist ein Name, der durch systematische Anwendung der in den Sektionen des Blauen Buches aufgeführten Regeln entsteht. Er ist ausschließlich zusammengesetzt aus speziell geprägten und ausgesuchten Silben, mit oder ohne numerische Präfixe (S. 8). Namen, die sich nicht oder nur teilweise in dieses System einfügen, werden als Trivialnamen bzw. Halbtrivialnamen (halbsystematische Namen) bezeichnet [ζ. B. Harnstoff bzw. Propan (systematischer Teil ist die Endung "-an")]-

7

Lokanten

Lokanten sind Ziffern oder Buchstaben, die die Stellung eines Atoms oder einer Gruppe in der Verbindung kennzeichnen. Sie stehen unmittelbar vor dem Teil des Namens, zu dem sie gehören, außer im Falle von sog. "zusammengezogenen Formen"

3)

Dieser Begriff ist jetzt auf Spezies beschränkt, die ungepaarte Elektronen enthalten.

8

I Grundbegriffe

(im folgenden Beispiel "Pyridyl-"; vgl. auch ζ. B. S. 469) (über Ringzuordnungslokanten bei Steroiden s. S. 191 und 198). Beispiele: 1

Hex-2-en (früher 2-Hexen4))

2

H3C-CH=CH—(CH2)2—CH3 1 2

6

7

H2C=CH—(CH2)3—CH=C(CH3)—CH3

7-Methylocta-1,6-dien (früher 7-Methyl-1,6-octadien4»)

3-(2-Pyridyl)benzoesäu re (2-Pyridyl- ist die zusammengezogene Form von Pyridin-2-yl)

XOOH ,N

Positionen an Heteroatomen werden durch kursiv geschriebene (oder unterstrichene) Atomsymbole gekennzeichnet (As, N, O, P, S etc.): H3CNH—O—(CH2h—CH3

0-Butyl-/V-methylhydroxylamin

H 3 CPH(=NCH 3 )(NHCH 3 )

Ν,Ν',Ρ-Trimethylphosphinamidin

Der Lokant "1" kann weggelassen werden, wenn dadurch keine Verwechselung entstehen kann. Er wird jedoch genannt, wenn noch ein oder mehrere Lokanten im Namen aufgeführt sind. Beispiel: 4

3

2

1

H2C=CH-CH2CH2—

But-3-en-1-yl

8 Vervielfachende Präfixe (numerische Präfixe) Vervielfachende Präfixe werden verwendet bei der Benennung von Verbindungen, die mehrere identische Gruppen, Stammverbindungen oder Atome enthalten. Bei Vorhandensein mehrerer identischer Atome, unsubstituierter Reste, charakteristi-

Im Zusammenhang mit der Revision des Blauen Buches abgeändert.

8 Vervielfachende Präfixe

9

scher Gruppen oder Stammverbindungen verwendet man die in Tab. 1 aufgeführten Präfixe. Sie bilden die Grundlage fur die Namengebung der Alkane (S. 129).

Tab. 1 Vervielfachende Präfixe (Grundterme)a) 5) (1 mono)b)

20 icosa-

100 hecta-

1000 kilia-

2 di-

21 henicosa-

200 dicta-

2000 dilia-

3tri-

22 docosa-

300 tricta-

3000 trilia-

4 tetra-

23 tricosa-

400 tetracta-

4000 tetralia-

500 pentacta-

5000 pentalia-

5 penta6 hexa-

30 triaconta-

600 hexaeta-

6000 hexalia-

7 hepta-

40 tetraconta-

700 heptacta-

7000 heptalia-

8 octa-

50 pentaconta-

800 octacta-

8000 octalia-

9 nona-

60 hexaeonta-

900 nonacta-

9000 nonalia-

10 deca-

70 heptaconta-

11 undeca-

80 octaconta-

12 dodeca-

90 nonaconta-

13 trideca-

a)

b)

Außerdem sind noch im Gebrauch: "Semi-" oder "Hemi-" für 1/2, "Sesqui-" für 1 1/2 und "Sester-' für 2 1/2 im Zusammenhang mit Funktionsbezeichnungen (ζ. B. Hemiacetal) oder mit Additionsverbindungen (ζ. B. Sesquihydrat). Mono- (kein vervielfachendes Präfix) wird in der Regel weggelassen [außer bei Schwefelverbindungen (s. S. 394) ζ. B. Methylschwefelmonochlorid] (s. auch S. 27), jedoch bei Klassenbezeichnungen verwendet (ζ. B. "Monochlorverbindungen der Aldehyde"). "Di-" wird für 2 nur verwendet, wenn es alleine steht. In Verbindung mit anderen Zahlen wird 1 durch "hen-" (mit Ausnahme im Falle von "deca-") und 2 durch "do-" ausgedrückt. 11 wird als "undeca-" gekennzeichnet.

Nach der Zahl 12 ("dodeca-") werden zusammengesetzte numerische Terme systematisch gebildet durch Nennung der Grundterme in entgegengesetzter Reihenfolge zu deren Schreibweise; ζ. B: 468 octa | hexaeonta | tetracta 8 60 400

s

) Zahlen Ober 1000 resultieren aus der Fortführung der Systematik. Die bislang registrierte längste aliphatische Kette besitzt 384 Kohlenwasserstoffatome (C 384 H 770 , Tetraoctacontatrictan).

10

I Grundbegriffe

Beispiele: HO—(CH 2 )4—OH

H 2 C = C H - C H = C H - C H = C H2

Butan-1,4-diol

Hexa-1,3,5-trien

Cl·

Cl

H O O C —

CI

c

h

2 — C O O H

Cl 4,4'-Methylendibenzoesäure

Pentachlorphenol

Bei Vorhandensein mehrerer identischer Gruppen, die dieselben Substituenten tragen, verwendet man die Präfixe "bis-", "tris-", "tetrakis-", "pentakis-" etc. für die Zahlen 1 bis 5 (ζ. B. "icosakis-", "trictakis-" für 20 und 300). Der Name der substituierten Gruppe wird zwischen Klammern gesetzt und das vervielfachende Präfix unmittelbar vorangestellt (ohne Bindestrich). Beispiele: CH3 H3C- C H - C H - C H 3 H 3 C — ( C H 2 ) 5 - C H 2 - C H - C H — (CH2) 4 —CH3

H3C- CH—il+-CH3 CH3 OH

CeHg—N=

Cll-fcC

Clh^C

OH N=N-C6H5

6,7-Bis(1,2-dimethylpropyl)tetradecan (vgl. S. 268)

2.7-Bis(phenylazo)naphthalin1.8-diol [oder 2,7-Bis(phenylazo)naphthalen-1,8-diol]6)

CH2CI CH2CI

1,2,4,5-Tetrakis(chlormethyl)benzol (oder -benzen) 6)

Diese Präfixe werden auch für unsubstituierte Reste verwendet, wenn "Unbestimmt6)

In der ehemaligen DDR wurde, in Anlehnung an die im Englischen gebrauchte Bezeichnung für Benzol, der Name Benzen, fllr Naphthalin der Name Naphthalen verwendet. Außerdem wurden noch einige weitere Namen den englischen Bezeichnungen angepaßt.

8 Vervielfachende Präfixe

11

heiten" vermieden werden sollen, ζ. B.: [H3C(CH2)9]3N

Tris(decyl)amin

H3C(CH2)12NH2

Tridecylamin

Bei zusammengezogenen Formen, wie ζ. B. "Methoxy-" (vgl. S. 306), verwendet man die Präfixe "Di-", "Tri-", "Tetra-" etc., ζ. B.: OCH3

CX Ί\Γ

2,3-Dimethoxypyridin

XlChb

Die folgenden vervielfachenden Präfixe werden verwendet in Namen für Verbände aus direkt verknüpfenden Repetiereinheiten: "Bi-", "Ter-", "Quater-", "Quinque-", "Sexi-", "Septi-", "Octi-", "Novi-", "Deci-" etc. für 2 bis 10. Beispiele: H3C-CO-CO-CH3

Biacetyl

H2N—C(=NH)—NHNH—C(=NH)—NH2

Biguanidin

ΓΛ 1,1': 3', 1 ":4", 1 '"-Quaterphenyl

Sind in einer Verbindung oder in einem Rest sämtliche Wasserstoffatome, außer solchen,deren Ersatz den Charakter der Gruppe verändern würde, durch gleiche Atome oder Gruppen ersetzt, wird zur Vereinfachung anstelle der Lokantenziffern das Präfix "Per-" gesetzt.7)

7)

Trotz wesentlicher Vereinfachung wurde die Nennung von persubstituierten Teilen eines Stammhydrids oder Restes als selbständige Substituenten bislang nicht empfohlen; ζ. B: F 3 G-(CF 2 ) 5 -CH2CH 2 COOH 3-(Perfluorhexyl)propionsäure oder

(Ca^-CCh Γ

j T ^J

2-[2-(Perch!orheptyl)ethy!]naphthalin6>.

12

I Grundbegriffe

Beispiele: CCI2CCI2CCI2CCI3 F3CCF2CF2CF2CF2CF2COOH Perfluorheptansäure (anstelle von 7,7,7,6,6,5,5,4,4, 3,3,2,2-Tridecafluorheptansäure)

CIH2C \

2-(Perchlorbutyl)naphthalin6)

CH2CI (

CIH2C—Ί

)

ClhfeC

Ν CH2CI

Per(chlormethyl)pyridin

Desgleichen wird die Vorsilbe "Per-" verwendet bei vollständig hydrierten cyclischen oder polycyclischen Systemen, deren Name die maximale Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen impliziert (S. 134).

y

H2

Η -Ν

\

H2

H2

Perhydronaphthalin6) [oder Bicyclo[4.4.0]decan (S.203)]

9

Perhydroazocin

Rangfolge

Dieser Begriff bringt die Priorität zum Ausdruck, die einem Atom oder einer Gruppe nach entsprechenden Regeln zugeordnet werden muß.

10 Niedrigste Lokantenreihe Man versteht darunter den Satz von Lokanten, der beim Vergleich mit anderen Reihenfolgen als deijenigen resultiert, der beim ersten Unterschied die niedrigste Ziffer aufweist.

11 Bindungszahl

13

Beispiel: 2,3,6,8 ist eine niedrigere Lokantenreihe als 2,4,5,7. (Vgl. dazu die entsprechende Buchstabenreihe: S. 25964^). Gestrichene Lokanten werden unmittelbar hinter die entsprechenden nichtgestrichenen gesetzt, in steigender Reihenfolge. Entsprechend werden Ziffern in Verbindung mit Kleinbuchstaben direkt hinter die entsprechenden Ziffern gesetzt. Beispiele: Die Lokantenreihe 1,2,5 ist "niedriger" als 1,2',4 1,8,«α,10 ist "niedriger" als 1,8,8b,9 Atomsymbole (kursiv geschrieben) stehen in alphabetischer Reihenfolge vor griechischen Buchstaben und diese vor Ziffern. Reihenfolge: A s M M ' . . . , S , S \ . . , a , a \ a ' \ . . , ß ß ...,γ^..., ..., 1,1',1"..., la,lb ..., la',la"..., 2,2'..., 2a,2b ..., 2a',2a"..., 3,3'...

δ,δ' ...,€,€·

11 Bindungszahl Die Bindungszahl ist die Summe aller Valenzbindungen, die von einem Skelettatom eines Stammhydrids ausgehen oder die Zahl seiner maximal gebundenen Wasserstoffatome. Für jedes Element, das in mehreren Valenzen auftreten kann, ist ein sog. Standard-Valenzzustand festgelegt8). Dieser ist für die wichtigsten Elemente in der folgenden Tabelle aufgeführt.

Elemente

Standard-Valenzzustand ("Normale" Bindungszahl)

F, CI, Br, 1, At

1

Ο, S, Se, Te, Po

2

Ν, P, As, Sb, Bi

3

C, Si, Ge, Sn, Pb

4

Β

3

8)

"Λ-Convention" (Pure Appl. Chem. 56,769 (1984)).

14

I Grundbegriffe

Bindungszahlen, die nicht dem festgelegten Standard entsprechen, müssen gegebenenfalls in Verbindung mit dem entsprechenden Lokanten mit dem Symbol λ n indiziert werden, wobei η die Bindungszahl angibt ("/i-Convention" 8)). Beispiele:

(C6H5)3PH2

H3CSH5

Triphenyl-Λ 5-phosphan

Methyl-Λ 6-sulfan

Skelettatome in cyclischen Stammhydriden, deren Name das Vorliegen der maximalen Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen impliziert (S. 134), an denen jedoch mehr als eine Doppelbindung endet, werden mit dem Symbol δ c hinter dem entsprechenden Lokanten gekennzeichnet, wobei c die Anzahl der Doppelbindungen angibt. Es folgt dem λ "-Symbol, wenn ein solches benötigt wird. Beispiele:

8

473-476

R-thio-b>

397-399

R-dioxy-b)

476-477

Bei den ersten drei Verbindungsklassen ist kein Bezug zu einer charakteristischen Gruppe vorhanden (vgl. S. 6). Sie unterliegen besonderen Nomenklaturen (s. S. 76 bis 105). Sie werden hier aufgeführt, da sie in der Rangfolge innerhalb der Substitutions-NKL berücksichtigt werden müssen (vgl. S. 23). R bezeichnet einen Rest, der sich von einem Stammhydrid ableitet (ζ. B. "Ylomethyl-"). R bezeichnet den Namen der Stammverbindung (ζ. B. "Methanidyl-" bzw. "Methaniumyl-"). R bezeichnet den Namen des Trivialstamms (ζ. B. "Acet-").

2 Die substitutive Nomenklatur

27

Tab. 5 Fortsetzung e) 9) h)

Ρ k)

Früher "Haloformyl-". (In Chemical Abstracts "Halogenoxo-".) In Chemical Abstracts "Aminocarbonyl·". In Chemical Abstracts "Aminoxo-". In Chemical Abstracts "Aminoiminomethyl-". In Chemical Abstracts "-carboxyimidamide". In Chemical Abstracts "-carboxaldehyde". "Sulfanyl-" wird "Mercapto-" vorgezogen.

2.3 Funktionsmodifikatoren Einige Derivate von Aldehyden und Ketonen werden benannt durch Anfügen eines sog. Funktionsmodifikators nach dem Namen der Carbonylverbindung. Wenn erforderlich, wird das numerische Präfix vorangestellt. Die Namen der Funktionsmodifikatoren sind ebenso Namen der Verbindungsklasse.

° 0 ° Benzochinon

_

"KI^

0

p-Benzochinonmonoimin

p-Benzochinondiimin

OCH3 OCH3 Cyclohexanon

Cyclohexanondimethylacetal (1,1-Dimethoxycyclohexan)

NOH Cyclohexanonoxim

28

ΠΙ Nomenklaturtypen

^

^=ΝΝΗ2

Cyclohexanonhydrazon (Cyclohexylidendiazan)

Ο ^

= n n h - c o n h

2

Cyclohexanonsemicarbazon

2.4 Zwei Methoden zur Benennung einiger Hauptgruppen Zur Benennung aliphatischer Carbonsäuren und deren Derivate sowie von Nitrilen, Aldehyden und Aminen gibt es zwei Methoden (vgl. Tab. 5).

Bei Carbonsäuren Methode 1: Sind = 0 und -OH an dasselbe C-Atom einer aliphatischen Kette gebunden, fugt man dem Namen der Stammkette das Suffix "-säure" an. Beispiel: Übergang von Hexan in Hexansäure 6 5 H3C—(CH2

)4—CH3

»·

4

3

2

1

H3CCH2CH2CH2CH2—COOH

Das C-Atom der Carboxygruppe erhält den Lokanten 1. Substituenten sind = 0 und -OH. Methode 2: Die komplette Carboxygruppe -COOH wird durch die Endung "-carbonsäure" charakterisiert. Beispiele: -COOH

5

4

HOOC—CH2CH2

Cyclohexancarbonsäure

3

2

1

CH—CH2CH2 COOH

COOH

Pentan-1,3,5-tricarbonsäure

2 Die substitutive Nomenklatur

29

Das C-Atom, das an die Carboxygruppe gebunden ist, erhält den Lokanten 1. Substituent ist hier -COOH. Methode 1 wird bei Carbonsäuren angewendet, die sich von aliphatischen Ketten ableiten, Methode 2 bei solchen, die sich von cyclischen Stammverbindungen ableiten oder bei Ketten, die direkt mit mehr als zwei Carboxygruppen verknüpft sind. Die beiden Regeln zur Benennung von Carbonsäuren werden sinngemäß auf alle Derivate aliphatischer Carbonsäuren angewendet sowie bei Acylresten. Die NKL der Carbonsäuren und deren Derivate wird in Teil Β (S. 490-514) ausfuhrlich besprochen. Beispiele: 6 5

4

3

2

1

H3CCH2CH2CH2CH2—CO—ONa (CH3) 5

4

3

2

Natrium-hexanoat (Methyl-hexanoat)

1

(CHJ NaO—CO—CH2CH2—CH—CH2CH2—CO—ONa (CH3) CO-ONa (CH3) Trinatrium-pentan-IAS-tricarboxylat (Trimethyl-pentan-1,3,5-tricarboxylat) 6 5

4

3

2

1

Hexanoylchlorid

H3CCH2CH2CH2CH2—CO-CI 5 4 3 2 1 Cl—CO—CH2CH2—CH—CH2CH2—CO—Cl CO-CI 6 5

4

3

2

1

Hexansäureamid (Engl. Hexanamide)

H3CCH2CH2CH2CH2—CO-NH2 H2N—CO—CH2CH2—CH-CH2CH2—CO—NH2 c o - n h

Hexanamidin

nh2

5

4

3

2

1

Pentan-1,3,5-tricarbamid

2

V NH 6 5 4 3 2 H3CCH2CH2CH2CH2—Cn

HN

Pentan-1,3,5tricarbonyttrichlorid

,NH

)C-CH2CH2—CH-CH2CH2—C^ I hfeN NH2 c

Pentan-1,3,5-tricarbamidin

H3CCH2CH2CH2CH2C=N

Hexannitril

HNl' VNH2

30

ΠΙ Nomenklaturtypcn N = C C H2C H 2 —C H - C H 2 C H 2 C = N

Pentan-1,3,5-tricarbonitril

C=N

Bei Aldehyden Methode 1: Entsprechend den Carbonsäuren: Substituent ist =0. Beispiel: 6 5

4

3

2

1

H3CCH2CH2CH2CH2—CHO

Hexanal

Methode 2: Substituent ist -CHO. Beispiel: OHC—C H2C H2—CH—CH2CH2—C HO I CHO

Pentan-1,3,5-tricarbaldehyd

Die NKL der Aldehyde wird in Teil Β ausfuhrlich besprochen (S. 479-481). Bei Aminen Methode 1: Das Suffix "-amin" wird an den Namen des Kohlenwasserstoffes als Stammverbindung angehängt. Beispiele: H3C—(C H2 )4—C Η—C H3 I

Heptan-2-amin

H2N—(CH2)4—NH2

Butan-1,4-diamin

NH2

Methode 2: Stammverbindung ist Azan (Ammoniak), NH3. Dessen Substitutionsprodukte sind ebenfalls Amine. Der Name des Restes wird vor die Endung "-amin" gesetzt. Beispiele: H 3 CCH 2 CH 2 NH 2

N(CH2CH3)3

H 3 CNHCH 2 CH 2 CH 2 CH'3 :

Propylamin

Triethylamin

/V-Methylbutylamin

Die NKL der Amine wird in Teil Β ausfuhrlich besprochen (S. 418-423).

3 Radikofunktionelle Nomenklatur

31

2.5 Wahl der Stammverbindung in Systemen, die aus zwei über verschiedene Atome direkt verknüpften charakteristischen Gruppen bestehen In Verbindungen, in denen zwei verschiedene Atome direkt miteinander verknüpft sind, die für die Wahl der Stammverbindung maßgebend sind, ist das rangniedrigere in der a-Term-Tabelle (S. 51) Bestandteil der Stammverbindung, das ranghöhere erscheint im Namen des Restes (s. S. 301). Beispiele:

3

H3CTe—Si(CH3)3

H3CPH—BH2

Trimethyl(methyltellurio)silan

(Methylphosphino)boran

(CHahAs-BKCeHsb

H3CCO-BH2

Dimethylarsino(diphenyl)bismutan

Acetylboran

Radikofunktionelle Nomenklatur

Die Bildung der Namen in der radikofunktionellen NKL erfolgt nach den Prinzipien der Substitutions-NKL, doch werden keine Suffixe verwendet. An deren Stelle wird die Hauptgruppe durch eine Funktionsbezeichnung am Ende des Namens zum Ausdruck gebracht (Name aus "Radikal" und "Funktion"). Wie bereits erwähnt, soll der Substitutions-NKL, wenn immer möglich, der Vorzug gewährt werden. Säuren und ihre Derivate, Aldehyde und ihre Derivate sowie Amine werden benannt, wie bei der Substitutions-NKL beschrieben. Die Namen von charakteristischen Gruppen sind als Funktionsbezeichnungen in abnehmender Rangfolge in Tab. 6 aufgeführt. Bei der Namenbildung wird in der radikofunktionellen NKL die Funktionsbezeichnung an den Namen des Restes angehängt. Beispiel: CHa H3C-CK-OH

Name des Restes: IsopropylFunktionsbezeichnung: -alkohol

Vollständiger Name: Isopropylalkohol (Substitutionsname: Propan-2-ol)

32

ΠΙ Nomenklaturtypen

Tab. 6 Einige Funktionsbezeichnungen, die in der radikofunktionellen NKL Anwendung finden, in abnehmender Rangfolge Funktion Formel

Funktionsbezeichnung

Beispiele Seitenzahl

X in Säurederivaten

Name von X in der Reihenfolge: -fluorid, -Chlorid, -bromid, -iodid, -Cyanid, -azid etc. Danach folgen S- und Se-Analoga

503-504

—NC

-isocyanid

22, 437

—OC^N, — N = C = 0

-cyanat, -isocyanat 3 '

22, 437

—SC^N, —N=C=S

-thiocyanat, -isothiocyanat3'

22, 437

-keton; danach S- und Se-Analoga

481-485

—OH

-alkohol; danach S- und Se-Analoga

466-470

—OOH

-hydroperoxide

472

>

-ether

473-476

—00—

-peroxid a)

476-477

y

R-c'

O X

· R-S02—X

etc

·

-sulfid, -sulfoxid, -sulfon ^Se

^SeO

^Se02

—(S)n—R

-selenid, -selenoxid, -selenon -disulfid, -trisulfid etc.

I 397-399, Λ Α Λ Λ ^^ ϊ 401-402, 406-408

)

—F, —CI, —Br, —1

-fluorid, -Chlorid, -bromid, -iodid

522-525

-N

-azid

456

a)

3

Vgl. Tab. 3, S. 22

In der Literatur findet man leider sehr häufig den Namen "Isopropanol" sowie sec-Butanol und ferf-Butanol. Diese Namen sind falsch. Es gibt kein Isopropan, sec-Butan oder terf-Butan, von denen sich die Namen der Alkohole ableiten sollten. Bei Verbindungen, die eine bivalente Funktion enthalten, werden die Namen der Reste ("Radikale") der Funktionsbezeichnung in alphabetischer Reihenfolge vorangestellt, getrennt durch Bindestriche.

4 Die additive Nomenklatur

33

Beispiele: ft H3CCH2—C—CH3

Reste: Ethyl-methylFunktionsbezeichnung: -keton

Vollständiger Name: Ethyl-methyl-keton (Substitutionsname: Butan-2-on) (vgl. S. 484, Anmerkung 1605 ) ft H3CCH2—C—CH2CH3

Diethyl-keton (Substitutionsname: Pentan-3-on)

Bei Verbindungen mit zwei oder mehreren charakteristischen Gruppen wird die ranghöchste Gruppe (gemäß Tab. 6) als Funktionsbezeichnung an das Ende des Namens gestellt. Die anderen Gruppen sind Substituenten der Reste ("Radikale") und werden wie die Präfixe der Substitutions-NKL benannt. Beispiel: ft HOCH2CH2—C—CH3

2-Hydroxyethyl-methyl-keton (Substitutionsname: 4-Hydroxybutan-2-on)

Im Englischen und Französischen schreibt man Funktionsbezeichnung und Name des Restes in getrennten Wörtern, wobei der letztere die Bedeutung eines Adjektives besitzt. Er steht im Englischen vor der Funktionsbezeichnung (ethyl alcohol), im Französischen dahinter (alcohol ethylique).

4

Die additive Nomenklatur (Additionsnomenklatur)

Generellfindetdiese NKL nur Anwendung bei teil- oder perhydrierten Verbindungen; außerdem bei Ringerweiterungen um eine oder mehrere Methylengruppen oder bei Ringöffungen unter gleichzeitiger Addition von Wasserstoff im Falle strukturell komplizierter oder komplexer Verbindungen (die meist einen Trivialnamen tragen), mit der Absicht, die Beziehung des Additionsprodukts zur Ausgangsverbindung nicht zu verschleiern. In sonstigen Fällen wird von der Anwendung der Additions-NKL abgeraten. Weitere Anwendung findet diese NKL bei der Benennung von Verbindungen, an die ein Hydron11^ addiert ist, sowie von "Additionsverbindungen". Die Additions-NKL entspricht einem formellen Zusammensetzen einer Struktur aus den Komponenten ohne Verlust eines Atoms oder einer Gruppe. Der Name der Komponente, an die addiert wird, wird dabei nicht verändert, im Gegensatz zur

34

ΠΙ Nomenklaturtypen

radikofimktionellen NKL, bei der der Name des Restes ("Radikals") eingesetzt wird. Bei der Additions-NKL kommt entweder ein additives Präfix oder ein additives Suffix zur Anwendung.

4.1 Anwendung eines additiven Präfixes 4.1.1 Addition von Wasserstoff Addition eines Wasserstoffatoms wird durch das Präfix "Hydro-" ausgedrückt, Addition der maximalen Zahl von WasserstofFatomen durch das Präfix "Perhydro-". Beispiele: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin6) (Trivialname: "Tetralin")

Perhydronaphthalin6>

In manchen Fällen wird die Addition von Wasserstoff durch Einfügung des "indizierten Wasserstoffs" (vgl. S. 483) gekennzeichnet [in diesem speziellen Fall auch als "addierter Wasserstoff' ("added hydrogen") bezeichnet]. Hier wird der indizierte Wasserstoff mit Lokant in Klammern hinter den Lokanten gestellt, der die Position der eingetretenen funktionellen Gruppe angibt.10) Beispiel: Η

Ο

0ν

Pyridin

Pyridin-4(1W)-on

Ν

0

Diese Verbindung kann besser als l,4-Dihydropyridin-4-on bezeichnet werden.

10)

Von der Verwendung dieser NKL wird abgeraten. Der Name sollte vom Namen der entsprechenden hydrierten Stammverbindung abgeleitet werden (vgl. S. 483).

4 Die additive Nomenklatur

35

4.1.2 Addition einer Methylengruppe Addition einer Methylengruppe (hier bei Ringerweiterung) wird durch das Präfix "Homo-" ausgedrückt. Vorangestellt wird der höchste Lokant des erweiterten Ringes, dem der Buchstabe a angefugt wird. Beispiel:

5cr-Androstan

4a-Homo-5 oAndrostan

4.1.3 Addition von Wasserstoff bei Ringöffnung Ringöffnung und Addition eines Wasserstoffatoms an jeweils eine der zwei entstehenden Endgruppen wird durch das Präfix "Seco-" ausgedrückt. Diesem werden die Lokanten der Atome vorangestellt, deren Bindung durch die Ringöffnung getrennt wurde. Beispiel (s. auch Beispiel 7 auf S. 18 und 19): CH3 Η HaC

5cr-Cholestan

2,3-Seco-5a'-Cholestan

36

ΠΙ Nomenklaturtypen

4.2 Anwendung eines additiven Suffixes 4.2.1 Addition eines Hydrons11) Addition eines Hydrons an ein Heteroatom einer Stammverbindung, deren Name nicht mit "-amin" endet, oder an einen ungesättigten Kohlenwasserstoff, wird durch das Suffix "-ium" ausgedrückt. Beispiele: C 6 H 5 NH 3 +

H 3 CCH 2 +

(CH3)2COH+

H7C6+

Anilinium

Ethenium

Acetonium

Benzenium

/ ^

N H 2

HOOCCH 2 NH 3 *

\

H2C=C=CH2

Glycinium

Cyclohexaniminium

Allenium

Bei Anwesenheit mehrerer Heteroatome, die ein Hydron zu binden vermögen, wird die Methode des "indizierten Wasserstoffs" (vgl. S. 155) angewendet. Beispiele:

3H,3H*-Benzo-1,2,3-dithiazolium

A/^-Benzamidium

4.2.2 Addition von Atomen (außer Wasserstoff oder Hydron) oder von Atomgruppen Additionen unter gleichzeitiger Öffnung einer oder zweier Bindungen werden durch Anfügen des entsprechenden Suffix (mit Bindestrich) an den Namen der Stammverbindung zum Ausdruck gebracht. Als Suffixe werden die folgenden Klassennamen verwendet:

11

' Nach den Empfehlungen der "IUPAC Commission on Physical Organic Chemistry" soll der Begriff "Proton" auf das Kation 'H1" beschränkt bleiben, während das Kation H* mit seiner natürlichen Isotopenverteilung als "Hydron" bezeichnet werden soll.

4 Die additive Nomenklatur

Angefügtes Atom oder Atomgruppe

Klassenname als Suffix

0

Oxid

03

Ozonid

37

Beispiele: CH=CH 2

Styrol2)

Styrol-oxid (Substitutionsname: Phenyloxiran)

Diese NKL wird ζ. B. angewendet, um die Beziehung zur Stammverbindung (im obigen Beispiel Styrol2*) aufzuzeigen, die im substitutiven Namen verschleiert würde.

H3C-CH

S

CH-CH2CH3

Pent-2-en-ozonid

O-O (Substitutionsname: 3-Ethyl-5-methyM ,2,4-trioxolan)

Verbindungen, entstanden durch Addition von O, S, Se, Te oder NR an Heteroatome der entsprechenden Stammhydride, werden benannt durch Addition der Suffixe "-oxid", "-sulfid", "-selenid", "-tellurid" und "-imid" an den Namen des Stammhydrids (vgl. S. 380). Beispiele: (C 2 H 5 )3AsSe

(CßHshPS

(CH 3 ) 3 P(NC 2 H 5 )

Triethylarsanselenid

Triphenylphosphansulfid

Trimethylphosphanethylimid

4.3 Additionsverbindungen mit Wasser, Alkoholen, Borverbindungen etc. Der Name dieser Additionsverbindungen wird gebildet aus den Namen der Komponenten, die durch einen langen Bindestrich getrennt werden. Borverbindungen und Wasser werden dabei, in dieser Reihenfolge, zuletzt aufgeführt, andere in der Reihenfolge mit steigender Zahl der jeweiligen Komponenten und bei gleicher Zahl

38

ΠΙ Nomenklaturtypen

in alphabetischer Sequenz. Am Ende des Namens werden die Zahlen der Komponenten in Klammern gesetzt, in der Reihenfolge ihrer Nennung, getrennt durch einen Querstrich. Beispiele: AICI3 · 4C2H5OH

Aluminiumchlorid—Ethanol (1/4)

2 H3COH · BF 3

Methanol—Trifluorboran (2/1)

CO · B(CH3)3

Kohlenmonoxid—Trimethylboran

4.4 Anwendung der Additions-NKL bei Koordinationsverbindungen Sie ist bei der Koordinations-NKL als Spezialfall beschrieben (siehe Anhang zum Teil A).

5 Die subtraktive Nomenklatur (Subtraktionsnomenklatur) Namen, die aus dieser NKL resultieren, beziehen sich auf eine Abspaltung eines Atoms, Ions oder einer Gruppe von Atomen. Diese kann stattfinden unter Austausch der abgespaltenen Gruppe gegen Wasserstoff, mit der Einfuhrung einer Mehrfachbindung oder mit Spaltung und Rückbildung einer Bindung. Dazu gehört die Eliminierung der Elemente von Wasser mit anschließender Verknüpfung der Reste. Subtraktive Präfixe oder Suffixe zeigen die Entfernung von Atomen oder Gruppen an. In folgenden Fällen ist die subtraktive NKL im Gebrauch: Bei der Benennung ungesättigter Ketten und Ringe, bei der Abspaltung von Wasserstoffanionen, Hydronenn) oder Wasserstoffatomen, Sauerstoff, Wasser, Methyl- oder Methylengruppen.

5.1 Anwendung eines subtraktiven Präfixes Mit Ausnahme des Präfixes "Cyclo-" werden die im folgenden aufgeführten subtraktiven Präfixe nur im Falle komplizierter oder komplexer Verbindungen (mit Trivialnamen, meist Naturstoffe) angewendet.

5 Die subtraktive Nomenklatur

39

5.1.1 Anwendung der Präfixe "Des-" und "De-" Das Präfix "Des-", dem der Name einer Gruppe oder eines Atoms (außer Wasserstoff) folgt, zeigt an, daß Abspaltung unter Ersatz durch Wasserstoff stattgefunden hat. Im Englischen (nicht im Französischen) wird anstelle von "Des-" das Präfix "De-" verwendet (wie im Deutschen in Verbindung mit "-hydro-"). Beispiel: Ersatz der /V-Methyl-Gruppe durch Wasserstoff

Morphin

Des-A/-methylmorphin

Das Präfix "Desoxy-" (im Engl, "deoxy-") vor dem Namen einer Hydroxyverbindung bedeutet den Ersatz einer Hydroxygruppe durch ein Wasserstoff atom (Verlust eines Sauerstoffatoms). Beispiel:

σ-D-Glucopyranose

6-Desoxy-ar-D-glucopyranose

Das Präfix "Didehydro-" vor einem Trivialnamen drückt das Fehlen von zwei Wasserstoffatomen aus. Beispiele:

12)

Oft wird das Präfix "Dehydro-" verwendet, ζ. B. "Dehydrobenzol".

40

ΠΙ Nomenklaturtypen

CH3 Η HgC

CH 3

Η

Η Η

Η

HO 10/?-Cholesterin (oder -Cholesterol2*)

10)0-11,12-Didehydrocholesterin (oder-cholesterol2') (vgl. S. 193)

e,e-Carotin

7,8-Didehydro-e, e-carotin

Oft wird anstelle von "Didehydro-" das Präfix "Dehydro-" verwendet. (Meist wird "Dehydrocholesterin" als Name verwendet oder "Dehydro-L-ascorbinsäure".)

HO-C-H

A^OH L-Ascorbinsäure

Al-feOH 2,3-Didehydro-L-ascorbinsäure

5 Die subtraktive Nomenklatur

41

5.1.2 Abspaltung von Wasser Das Präfix "Anhydro-" zeigt die Abspaltung eines Wassermoleküls aus einer Verbindung an. Die Positionen, an denen die Elemente des Wassers eliminiert wurden, werden durch Lokanten vor dem Präfix angezeigt. Beispiel: COOH

COOH I H-C-OH I H-C-OH HO-i—Η -i-OH AnhOH

I H-C.. I>0 H—C HO-A-H Η—C—OH

D-Gulonsäure

2,3-Anhydro-D-gulonsäure

AH 2 OH

5.1.3 Abspaltung von Methyl- oder Methylengruppen Das Präfix "Nor-" zeigt bei Terpenen den Ersatz einer Methylgruppe durch Wasserstoff an (vgl. S. 191), bei Steroiden, höheren Terpenen, Alkaloiden und Peptiden die Entfernung einer Methylengruppe. Vor das Präfix "Nor-" wird der Lokant (oder die Lokanten zusammen mit dem multiplikativen Präfix) fur das (die) C-Atom(e) der Methylgruppe(n) gesetzt, die entfernt wurde(n). Beispiele:

10-Norbornan

8,9,10-Trinorboman

42

ΙΠ Nomenklaturtypen

CH3 H3C I Η Η

CHa Ή

Η

Η 5/7-Cholansäure

5/?-Androstan

23

HaC

COOH

Η Η

Ή

COOH

Η

Η 23-Nor-5/?-cholansäure (vgl. S. 193)

A-Nor-5^-androstan

Bei Ringkontraktionen durch Entfernung von CH2-Gruppen bei Steroiden werden die kontraktierten Ringe durch Ringzuordnungslokanten (Großbuchstaben) gekennzeichnet (s. S. 191). Bei Ringkontraktionen werden die höchstnumerierten unsubstituierten Positionen im Ring als diejenigen der abgespalteten Methylengruppen betrachtet. Der Rest der ursprünglichen Numerierung bleibt erhalten.

5 Die subtraktive Nomenklatur

43

5.1.4 Abspaltung von Wasserstoffatomen unter Ringbildung Das Präfix "Cyclo-" kennzeichnet die Bildung eines Ringes durch direkte Bindung zwischen zwei Atomen unter Verlust je eines Wasserstoffatoms aus einer entsprechenden offenkettigen Verbindung. Dem Präfix "Cyclo-" folgt der Name der entsprechenden offenkettigen Verbindung. Beispiel: H3C—(CHsk-CHfe Heptan

Cycloheptan

5.2 Anwendung eines subtraktiven Suffixes 5.2.1 Ungesättigte Verbindungen Die Endungen "-en" und "-in" kennzeichnen die Abspaltung von Wasserstoff aus den entsprechenden Stammhydriden. Beispiele: 3

H3C—(CH2)4—CH3

^

Hexan

H3C—N=N—CH3

1,2-Dimethyldiazan

Dimethyldiazen

Pentan

1

Hex-2-en

H3C—NH—NH—CH3

H3C—(CH2)3—CHg

2

H3C—(CH2)2—CH=CH-CH3

»•

1 2 3 45 H2C=CH-CH2—C=CH Pent-1-en-4-in

Weitere Einzelheiten werden bei den entsprechenden Stammhydriden besprochen (S. 129).

5.2.2 Abspaltung eines Wasserstoffanions Das Suffix "-ylium" kennzeichnet die Abspaltung eines Wasserstoffanions von der Stammverbindung.

44

ΠΙ Nomenklaturtypen

Beispiel: H3C-CH3

H3C—CH2+

^ - H "

Ethan

Ethylium

[Dieselbe Verbindung kann auch entstehen durch Addition eines Hydrons an Ethen (vgl. S. 36), woraus der andere Name Ethenium mit dem additiven Suffix "-ium" entsteht (vgl. NKL kationischer Verbindungen S. 85).]

5.2.3 Abspaltung eines Hydrons Die Endung "-id" zeigt die Abspaltung eines Hydrons aus einem Kohlenwasserstoff an, die Endung "-oat" die Abspaltung aus der Hydroxygruppe einer Säure und die Endung "-olat" den Verlust eines Hydrons aus der Hydroxygruppe eines Alkohols oder Phenols. Beispiele: H3C—(CHzh—CH3

H3C—(CH2)2—CH2" +

-H Butan

Butan-1-id

H3C—(CH2) 4 —COOH

H3C—(CH2) 4 -COO' -H

+

Hexansäure

Hexanoat

H3COH

•

H3CO"

-H+ Methanol

Methanolat

5.2.4 Abspaltung eines Wasserstoffatoms Die Endung "-yl" kennzeichnet die Abspaltung eines Wasserstoffatoms aus einem Stammhydrid (weitere Einzelheiten s. S. 273-275).

6 Die konjunktive Nomenklatur

45

Beispiel: ChU

H3C·

-Η

Methan

6

Methyl

Die konjunktive Nomenklatur (Konjunktions-NKL)

Aus Gründen der Registrierung strukturell verwandter Verbindungen wird diese NKL besonders in den Chemical Abstracts verwendet. (Sie wurde früher als "Additive NKL" bezeichnet.) Die Namenbildung in der konjunktiven NKL folgt formal dem Aufbau der Verbindung aus ihren Komponenten unter Eliminierung derselben Zahl von WasserstofFatomen aus jeder Komponente, was durch Nebeneinanderstellung der Komponentennamen zum Ausdruck kommt:

Cyclohexan

Methanol

Cyclohexanmethanol

Diese Methode ist am häufigsten benutzt, wenn die beiden zu vereinigenden Komponenten ein Ring oder ein Ringsystem und eine acyclische Kette mit einer funktionellen Gruppe am Ende sind. Dem Namen der cyclischen Komponente folgt der nach den Regeln der Substitutions-NKL gebildete Name des Moleküls, das der Seitenkette entspricht. Wenn nötig, wird die Position der Seitenkette durch einen Lokanten zwischen den Namen der beiden Komponenten angegeben. Die Kohlenstoffatome der Seitenkette werden mit griechischen Buchstaben gekennzeichnet, beginnend bei der Hauptgruppe. Das Kohlenstoffatom von Säure-, Aldehyd- und Nitrilgruppen wird dabei nicht berücksichtigt. Seitenkette ist nur der Teil, der zwischen Hauptgruppe und cyclischer Komponente liegt.

46

ΠΙ Nomenklaturtypen

Beispiele: Br ι jN 8-Brom-/?-chlorisochinolin-4-ethanol

CHCICH2OH β

a

2

CI I CH-COOH a

?H3 ^CHa CH-CH β a SOH

cr-Chlornaphthalin-2-essigsäure6)

a,/?-Dimethylnaphthalin-2-ethanol6)

Außer bei Derivaten, die sich von der Malon- oder Bernsteinsäure ableiten, darf die konjunktive NKL nicht angewendet werden, wenn die Seitenkette mehr als eine Hauptgruppe enthält. Beispiele:

Pyren-4-malonsäure CH(COOH)2 COOH I CH—CHCI—COOH ß-Chloranthracen-1-bernsteinsäure

^ ^ C h l · - (CH2)5-CH2COOH COOH

2-Cyclohexylnonandisäure (Substitutiver Name)

6 Die konjunktive Nomenklatur

47

Derivate des Benzols dürfen nur dann nach der konjunktiven NKL benannt werden, wenn der aromatische Ring mit mindestens zwei gleichen Seitenketten verknüpft ist.

CH2COOH

- 6 Η

HOOCCH2 Benzol 6)

Essigsäure

^ ^

CH2COOH

Benzol-1,3,5-triessigsäure

Trägt die cyclische Komponente unterschiedliche Seitenketten, so benennt man nach der konjunktiven NKL (a) die Kette, die die Hauptgruppe trägt (s. S. 25), (b) bei Vorhandensein derselben Hauptgruppe in mehreren Seitenketten die Kette, die am häufigsten vorkommt, und wenn noch keine Entscheidung möglich ist, (c) die Kette, die nach den Kriterien auf S. 267-269 Hauptkette ist. Die übrigen Seitenketten werden als Präfixe benannt. Beispiele: zu a: 3-(3-Hydroxypropyl)naphthalin-2-essigsäure6'

zu b: CH2CH2COOH

4-(3-Carboxypropyl)chinolin2,8-dipropionsäure CH2—CH2CH2COOH

zu c: ch2cooh

C H 2 — ( C H 2 )3—COOH

9-Carboxymethylanthracen2-pentansäure

Sind mehrere cyclische Komponenten vorhanden, so wird die ranghöchste nach der konjunktiven NKL benannt (vgl. Rangfolge von Cyclen S. 257-263).

48

ΠΙ Nomenklaturtypen

Beispiele:

Υ β

a

p-Cyclohexylnaphthalin-1 -buttersäure

HC-CH2CH2COOH

HOOCCHr

v

v

OHf

^

^

CH2COOH

6-{ [7-(Carboxymethyl)-2-naphthyl]methyl}isochinolin-3-essigsäure

Sind cyclische und acyclische Komponente über eine Doppelbindung verknüpft, werden die Lokanten dieser Bindung als Superskript zu einem großen griechischen Delta zwischen die Namen der beiden Komponenten gestellt, wobei der Lokant der cyclischen Komponente zuerst aufgeführt wird. Beispiel: Υ β

a

,OV^CHCH2CH2COOH

Chroman-^2· ''-buttersäure

6.1 Spezialfälle der konjunktiven NKL Verbindungen mit Carbamid-Seitenketten, die über das Stickstoffatom mit dem Cyclus verknüpft sind, sowie Stickstoffheterocyclen mit einer Seitenkette am Stickstoffatom können nach der konjunktiven NKL benannt werden. Beispiele:

A/-Methylanthracen-9-carbamidsäure

Ν H3C

S

COOH

7 Austausch- oder a-Nomenklatur

49

CH2COOH lndol-1-essigsäure

Hat die Einfuhrung einer Seitenkette die Addition eines Wasserstoffs in einer anderen Position zur Folge, so kann diese durch Einfügen von indiziertem Wasserstoff (H) mit vorangestelltem Lokanten gekennzeichnet werden. Beispiel:

8-Oxo-8W-isochinolin-2-propionaldehyd

Ο Besser: 2,8-Dihydro-8-oxoisochinolin-2-propionaldehyd

7 Austausch- oder a-Nomenklatur Die Austausch-NKL findet Anwendung bei der Benennung heterocyclischer Verbindungen sowie von Ketten, die Heteroatome enthalten. Sie sollte jedoch nur dann verwendet werden, wenn andere Nomenklatursysteme komplizierte Namen ergeben. Anwendung auf nichtkomplizierte Namen ist nicht sinnvoll, da die a-NKL manchmal ungewohnte Namen ergibt (vgl. S. 367).

7.1 Anwendung bei Ketten, die Heteroatome enthalten 7.1.1 a-Nomenklatur unverzweigter Strukturen Eine Kette aus Kohlenstoff- und Hetero-Skelettatomen, die mit Kohlenstoffatomen endet, wird benannt, als wäre die gesamte Kette ein Kohlenwasserstoff, d. h. man setzt anstelle der Heteroatome eine Methylengruppe, -CH 2 - (bzw. -CH= oder -C=). Die Heteroatome in dieser Kette werden dann, entsprechend der Tab. 7, als Präfixe ("Aza-", "Thia-", "Oxa-" etc.) gekennzeichnet, nach der in der Tabelle festgelegten

50

ΙΠ Nomenklaturtypen

Rangordnung aufgeführt und mit Lokanten versehen13^. Bei der Numerierung der Kettenatome werden Heteroatome endständiger Gruppen nicht berücksichtigt. Beispiele: 14 13

12 11

10

9 8

7

6 5

4

3

2 1

H3CCH20CH2CH20CH2CH20CH2CH2CH20CH3 2,6,9,12-Tetraoxatetradecan 13

14

N-CH

15 2

CH

N—CH2CH 12 11 10

16 2

17

18

19

20

21 22

23

24

—NH-CH2—CH=CK-CH2SCH2—CH=CH2

2

SCH 9 8

2

—CH=CH—CH2OCH2—CH=CH 7 6 5 4 3 2 1

2

4-Oxa-9,21-dithia-12,13,16-triazatetracosa-1,6,12 r 18,23-pentaen 8

7

6

5

4

3

2 1

H 3 C—SiH 2 —CH 2 —PH—CH 2 CH 2 OCH 2 OH 2-Oxa-5-phospha-7-silaoctan-1-ol

Hauptgruppen in unverzweigten heteroorganischen Strukturen werden nach den Regeln der Substitutions-NKL ausgewählt und benannt. Mit Ausnahme von Heteroatomen in endständigen Gruppen werden die Lokanten an die Atome der Kette nach folgenden Kriterien vergeben, die nacheinander angewendet werden, bis eine Entscheidung möglich ist. Die kleinstmöglichen Lokanten erhalten: 1. Die Hauptgruppen 2. Die Heteroatome so, daß sich fur alle zusammen die kleinste Lokantenreihe ergibt 3. Das in Tab. 7 ranghöchste Heteroatom a-Terme von Atomen, die eine Ladung tragen, stehen nach denen der entsprechenden neutralen Atome. Beispiele: zu 1: 10

9

6

3 2

1

H2C—O—(CH2)2—O—(CH2)2—OCH2CH2OH H2C—o— 11 12

(Cl-bfe—o—(Chfeb—SCH2CH2CH3 15 18 19 20 21

3,6,9,12,15-Pentaoxa-18-thiahenicosan-1-o! 15 h

3

14

13

c — o - c h

12 2

c h

11 2

10

— o - c h

2

9 c h

8 2

— o — ( c h

2 2

)

5

— c h

1 2

c o o h

8,11,14-Trioxapentadecansäure

,3)

Die a-Terme sind nichtabtrennbare Präfixe und werden daher nicht "mitalphabetisiert" (vgl. S. 271).

7 Austausch- oder a-Nomenklatur

51

Tab. 7 "a-Terme", die in der Austausch-Nomenklatur verwendet werden, in abnehmender Rangfolge F

Fluora

Pd

Pallada

Ho

Holma

Cl

Chlora

Pt

Piatina

Er

Erba

Br

Broma

Co

Cobalta

Tm

Thula

1

loda

Rh

Rhoda

Yb

Ytterba

At

Astata

Ir

Inda

Lu

Luteta

0

Oxa

Fe

Ferra

Ac

Actin a

S

Thia

Ru

Ruthena

Th

Thora

Se

Selena

Os

Osma

Pa

Protactina

Te

Tellura

Mn

Mangana

U

Urana

Po

Polona

Tc

Techneta

Np

Neptuna

Ν

Aza

Re

Rhena

Pu

Plutona

Ρ

Phospha

Cr

Chroma

Am

America

As

Arsa

Mo

Molybda

Cm

Cura

Bk

Berkela

a)

Sb

Stiba

W

Tungsta

Bi

Bisma

V

Vanada

Cf

Californa

C

Carba

Nb

Nioba

Es

Einsteina

Si

Sila

Ta

Tantala

Fm

Ferma

Ge

Germa

Ti

Titana

Md

Mendeleva

Sn

Stanna

Zr

Zircona

No

Nobela

Pb

Plumba

Hf

Hafna

Lr

Lawrence

Β

Bora

Sc

Scanda

Be

Berylla

Al

Alumina

Y

Yttra

Mg

Magnesa

Ga

Galla

La

Lanthana

Ca

Calca

In

Inda

Ce

Cera

Sr

Stronta

Tl

Thalia

Pr

Praseodyma

Ba

Bara

Zn

Zinka

Nd

Neodyma

Ra

Rada

Cd

Cadma

Pm

Prometha

Li

Litha

Hg

Mercura

Sm

Samara

Na

Soda

Cu

Cupra

Eu

Europa

Κ

Potassa

Ag

Argenta

Gd

Gadolina

Rb

Rubida

Au

Aura

Tb

Terba

Cs

Cesa

Ni

Nickela

Dy

Dysprosa

Fr

Franca

a)

Auch Wolframa.

52

ΠΙ Nomenklaturtypen

Beispiele: zu 2: 18

14

9

3

2

1

H2N-CH2—(CH2)3—O—(CH2)4—O—(CH2)S—NH-CH2CH2NH2 9,14-Dioxa-3-azaoctadecan-1,18-diamin

zu 3: ^N-C-iCHah-S-iC^h-NH-iChbJa-O-iC^h-C-N^ Ο

Ο

5-Oxa-13-thia-9-azaheptadecandisäurediamid

Weitere Beispiele: 26

25

24

21

20

1Θ

15

14

H3C-O-C—(CH2) 2 —O-C—(CHBH—O-C-CH2 II

II

II Ο

\ \

,

s

3

1 2 3 6 7 10 11 12 / H3C-0-C—(CH2) 2 —O-c—(CH2)2—O-C-CH 2 / II O

O

II

II

O

2,6,10 > 16 > 21,25-Hexaoxa-13-thiahexacosan-3 l 7 I 11,15,20,24-hexaon Cl 1 2 3 4 5 6 7 ) 8 9 10 13 H2N-CH2—CK-NH-CH2—CH-CH2—CH-CH2CH2—SO2—(O-feh—CH2 NH2

NHz

\

19

15

Ρ /

14

hfzN—CH2—(CH2)3—CHf 7-Chlor-14-oxa-10Λ 6 -thia-3-azanonadecan-1,2,5,19-tetramin-10,10-dioxid

CH3 1

2

3

6

10

|

13

14

15

HOCH2CH2—S—(CH2)2—N—(CH2)3—O—(CHJB—N-CH2CH2OH CH3 CH3 Br" 1,15-Dihydroxy-6,6,13-trimethyl-10-oxa-3-thia-13-aza-6-azoniapentadecan-bromid

7 Austausch- oder a-Nomenklatur

53

7.1.2 a-Nomenklatur verzweigter Strukturen Um verzweigte Ketten nach der a-NKL zu benennen, wählt man die Hauptkette aus unter Anwendung der Regel für die Rangfolge von Ketten (s. S. 267) sowie unter Berücksichtigung folgender Kriterien: 1. Die Kette mit den meisten Heteroatomen wird unmittelbar nach der Kette mit den meisten Hauptgruppen berücksichtigt. 2. Die Kette mit den meisten in der a-Term-Tabelle zuerst genannten Heteroatomen ist unmittelbar nach der längsten Kette zu berücksichtigen. Endständige Heteroatome bleiben dabei außer Betracht. 3. Die Kette mit dem niedrigsten Satz von Lokanten für alle Heteroatome und dann fur die in der Tab. 7 zuerst genannten Heteroatome ist unmittelbar nach der Kette mit den kleinsten Lokanten fur die Hauptgruppe zu berücksichtigen. Die übrigen Seitenketten, die mehr als ein Heteroatom enthalten, werden nach der a-NKL benannt. Die Hauptketten werden nach der obigen Regel für Ketten in unverzweigten heteroorganischen Strukturen numeriert. Bei Seitenketten erhält das Atom der Verknüpfungsstelle den Lokanten 1. Beispiele: zu 1: 12

11

10

9 8

S

HOOC-CHsCI-feOCI-k

7

4 3

2

1

CH 2 OCH2CH 2 —COOH

e

C=C /

H3C0CH2CH2CH2CH2CH20 '

OCH2CH2CH2CH2CH2OCH3

6,7-Bis(1,7-dioxaoctyl)-4,9-dioxadodec-6-endisäure (Kette mit den meisten Hauptgruppen)

11

10

98

7

6

5

/(CH^CHa Ο | 3

4

2

1

H2NCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2—CH—CH2—COOH 11-Amino-3-heptyloxy-6,9-dioxaundecansäure (Kette mit der Hauptgruppe und den meisten Heteroatomen)

zu 2: 7

6 5

4

3 2

1

HOCH2CH2OCH2—CH—OCH2CH2OCH2CH2OH CH2SCH2CH2CH2OH 8

9 10

11

12

7-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-3,6-dioxa-9-thiadodecan-1,12-diol (Längste Kette bei gleicher Zahl von Heteroatomen in den entsprechenden Zweigen)

54

ΠΙ Nomenklaturtypen

11 HOC h

10 2

c h

9 8 2

o c h

7 2

6 5

4

— c h - o c h c h

2

s c h

2

c h

c h

2

3 2

1

o c h

2

2

c

h

2

o h

o h

2

7-[(2-Hydroxyethylthio)methyl]-3,6,9-trioxaundecan-1,11-diol (Kette mit den meisten in der a-Term-Tabelle zuerst genannten Heteroatomen)

zu 3: 7 HOC h

2

c h

2

o c h

2

6 5

4

— c h — o c h l 8 C H

9 2

2

3 2

c h

10

1

o c h

2

2

c

h

2

o h

11

0 — C H — C H

3

OH

7-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-3,6,9-trioxaundecan-1,10-diol (Kette mit den kleinsten Lokanten für die Hauptgruppe) 7

6 5

HOChhChfeSChfcC^—CH-OCH

4 2

CH

3 2 2

OCH

1 2

CH

2

OH

C^SC^ChbChhOH 8

9 10

11

12

7-[(2-Hydroxyethylthio)ethyl]-3,6-dioxa-9-thiadodecan-1,12-diol (Kette mit dem niedrigsten Satz von Lokanten für alle Heteroatome) 2 H

3

C N H — ( C H ^ - O — ( C H 2 )

11 10 HaCNH—(CH2)

2

1

— 3 / C H 2 - C O O H

7 2

—s—(CH2)

2

—Ο

Chfe

3-Methyl-3-(4-oxa-1-thia-7-azaoctyl)-4-oxa-7-thia-10-azaundecansäure (Niedrigster Lokantensatz für die in Tab. 7 zuerst genannten Heteroatome)

Alternativregel: Wenn die Hauptkette einer Verbindung, die nach der a-NKL benannt werden soll, mit einer Gruppe -OR, -SR, -COOR, -COONR^ 2 , -NHR oder -NR J R 2 endet, so kann dieseVerbindung als Ether, Sulfid, Ester etc. benannt werden, wenn die Kette der Reste R, R 1 oder R 2 keine Heteroatome enthalten. Beispiele: 11 10 9 5 2 1 H3C—CO—NH—CI-^C^O—(CH 2 )3—NH—(CH^—NH—COOCH3 Methyl-11-acetamido-9-oxa-2,5-diazaundecanoat

7 Austausch- oder a-Nomenklatur

8

7

β|

° 5

4

31

J

2

55

1

H2C-CO-N-CH2—CO-N-CH2—CO-NHCH3 9 10

11

12

13

14

H3C-N-CO-CH2—N-CO-CH2—N-CO-C 6 H5 CH3 CH3 A/,3l6l9,12-Pentamethyl-14-(W-methylben2amido)-4,7l10,13-tetraoxo-3l6l9,12tetraazatetradecansäureamid

7.2 a-Nomenklatur von Heterocyclen 7.2.1 a-Nomenklatur monocyclischer Verbindungen Namen monocyclischer HeteroVerbindungen können gebildet werden, indem man dem Namen des entsprechenden Kohlenwasserstoffs die a-Terme mit den entsprechenden Lokanten voranstellt. Bei mehreren Heteroatomen erhält das ranghöchste (nach Tab. 7) den Lokanten 1. Beispiele: Η

H2

ö

HfeSi 2

Λ

H ^ I

1-Silacyclopenta2,4-dien

Silabenzol6>

1

eSiH2

^U Ν Η

1 -Oxa-4-aza-2,6-disilacyclohexan

Η -(CH2)5-C HO OH Heptandiimiddisäure

8 Nomenklatur für funktionellen Austausch

59

,NH

NNH2

H3C-C' OH

OΝ - /


-O-

_ S _ 0 _ oder - O - S -

Dithioperoxo-

-dithioperoxo-b)

-0-

-S-S-

Thio-

-thio-

=0 oder - O -

=S oder - S -

Seleno-

-seleno-

=0 oder - O -

=Se oder - S e -

Telluro-

-telluro-

=0 oder - O -

=Te oder - T e -

a)

b)

Se- und Te-Analoge werden benannt, indem man die Austauschpräfixe "Seleno-" und "Telluro-" benutzt. Diese Infixe werden zwischen Klammern gesetzt, um Verwechslungen zu vermeiden.

9 Nomenklatur von Verbänden aus gleichen Einheiten

61

9 Nomenklatur von Verbänden aus gleichen Einheiten15) "Verbände aus gleichen Einheiten" enthalten zwei oder mehrere gleiche Molekülteile, die, mit wenigen Ausnahmen, Ringsysteme sind. Diese sind direkt, jedoch nicht notwendigerweise an identischen Positionen, oder über einen symmetrischen mehrbindigen Rest miteinander verknüpft.

9.1 Nomenklatur von Verbänden aus gleichen acyclischen Einheiten Einige Verbände aus gleichen acyclischen Einheiten werden benannt durch Voranstellen des vervielfachenden Präfixes "Bi-", "Ter-", "Quater-", "Quinque-", "Sexi-", "Septi-" etc. (s. S. 11) vor den Namen des entsprechenden Restes, bei einigen Stickstoffverbindungen vor den Namen der einfachen unsubstituierten Verbindung: Biacetyl (Der Name darf nur für die unsubstituierte Verbindung verwendet werden.) (Substitutiver Name: Butan-2,3-dion)

H3C—C—C—C H3 3 3 II II ο ο

C6H5—CH2CH2—CßHö

Bibenzyl (1,2-Diphenylethan)

HOOC—NHNH—COOH

Bicarbamidsäure

a

a

r 2 3· 4' 4 3 2 1 H2NNH-C-NHNH-C-NHNH2

II ο

II ο

H2N—C-NHNH-C-Nht

NH

NH

H2N—C—NHNH-C-NH2

II ο

II ο

4,4'-Bisemicarbazid

Biguanidin (nicht zu verwechseln mit "Biguanid", s. S. 453)

Biharnstoff

Englisch: "Assemblies of Identical Units". In Chemical Abstracts "Multiplicative nomenclature".

62

ΠΙ Nomenklaturtypen

9.2 Nomenklatur von Verbänden aus direkt verknüpften Ringen DieNKL der Ringverbände wird im Kapitel NKL der Stammverbindungen (S. 183) beschrieben. Als vervielfachende Präfixe verwendet man "Bi-", "Ter-", "Quarter-" etc. (s.S. 11). Bei Derivaten von Ringverbänden wird das Suffix für die Hauptgruppe an den Namen des Ringverbandes angefügt, und alle anderen Substituenten werden als Präfixe aufgeführt. Die Verknüpfungsstellen der Cyclen erhalten die kleinsten Lokanten, die mit der festen Numerierung der Ringsysteme zu vereinbaren sind. Hat man die Wahl, erhalten die Positionen der Hauptgruppen und dann der anderen Substituenten die kleinstmöglichen Lokanten. Namen und Lokanten des Ringverbandes setzt man in eckige Klammem, wenn darauf hinzuweisen ist, daß die Suffixe durch die Silben "Bi-", "Ter-" etc. nicht vervielfacht werden sollen. Beispiele:

OH

[1,1 ,-Binaphthalin]-3,3,p4-triamin6) oder [1,1 '-Binaphthyl]-3,3',4-triamin

NH2

HaN

OH

OH

[1,1 '-Biimidazol]-5,5'-diol oder [1 .l'-Biimidazolyli-ö.ö'-diol

9 Nomenklatur von Verbänden aus gleichen Einheiten

63

OH OH 3,3"-Dichlor-3'-nitro-1,1 ·:4·, 1 "-terphenyl2,2 , ,6,6 , -tetrol C

Alternativ-Regel: Besitzen Ringsysteme Trivialnamen, die die Hauptgruppen einschließen, so wird die Verknüpfung durch eine Einfach- oder Doppelbindung durch das Präfix "Bi-" vor dem Trivialnamen angegeben. Die ursprüngliche Numerierung wird beibehalten und die Verknüpfungsstelle erhält den kleinstmöglichen Lokanten, der vor das Präfix "Bi-" gestellt wird. Einer der Lokanten (wenn verschieden, der größere) wird als gestrichene Ziffer geschrieben. Beispiele: HO

HOOC

OH

64

ΠΙ Nomenklaturtypen

9.3 Nomenklatur von Verbänden, die über zwei- oder mehrbindige Reste verknüpft sind Die Namengebung von Verbindungen aus gleichen Einheiten, die durch einen symmetrischen zwei- oder mehrbindigen Rest verknüpft sind, erfolgt durch Angabe der Lokanten der Verknüpfungsstellen der Einheiten mit dem Rest, gefolgt vom Namen des verknüpfenden Restes, von dem Präfix "Di-", "Tri-" etc. sowie den Namen der Einheiten einschließlich ihrer Hauptgruppen. Weitere Substituenten werden durch Präfixe benannt. Die Positionen der Substituenten erhalten nach den Positionen der Hauptgruppe und der Verknüpfungsstelle die kleinstmöglichen Lokanten. Zur Unterscheidung der Lokanten der verknüpften Einheiten verwendet man einfach oder mehrfach gestrichene Ziffern. Dabei erhält der größte Lokant die meisten Striche. Beispiele: ^ChkChkChkCOOH Ο CH2CH2CH2COOH

N(CH2CH2CHO)3

4,4'-Oxydibuttersäure 3,3,,3"-Nitrilotripropionaldehyd

9 Nomenklatur von Verbänden aus gleichen Einheiten

HOOC

COOH

65

4,4'-Ethylendibenzoesäure

COOH 3,4'-Oxydimethylendi-1 naphthoesäure

HOOC

Die Namen symmetrisch zusammengesetzter, verknüpfender Reste werden durch Nebeneinanderstellen der Namen der Einzelreste gebildet, wobei man mit dem Namen des mittleren Restes beginnt. Besitzt der zusammengesetzte Rest einen Trivialnamen, so kann dieser verwendet werden. Die Namengebung komplexer multivalenter Reste wird im Kapitel VIII. 8.2 (S. 312) besprochen. Beispiele: HO3S^

Q-O-ck^-O-Q-h

S03H

4,4'-(Methylendioxy)dibenzolsulfonsäure6'

3,3'-Ureylendi(pyren-5carbonsäure) COOH HOOC

COOH COOH COOH 314,14,,-{Pentan-21314tricarbonyl)tribenzoesäure

0=C

H3C-CH

C=0

C=0

CH

CH—CH3

66

ΠΙ Nomenklaturtypen

Η

r \

Η

ο -

ΟΗ 4,4'-(Cyclobut-1,3-ylendiperoxy)diphenol

ο - ο

λ

Η

4,4',4"p4",-[Thiobis(ethylennitrilo)]tetrabuttersäure

/ CH 2 CH2N(CH2CH 2 CH2COOH)2 N

CH2CH2N(CH2CH2CH2COOH)2

3,3',3"-Trichlor-4,4',4"nitrilotributtersäure

N(CH 2 CHCICH 2 COOH)3

-CHO

OHC NOj

2-Chlor-3'-nitro-4 l 4'dithiodibenzaldehyd

Kapitel IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

1 Nomenklatur von Organometallverbindungen Obwohl viele Organometallverbindungen in assoziierten, molekularen Formen existieren und im festen Zustand Lösemittel enthalten, bezieht sich die Namengebimg auf die stöchiometrische Zusammensetzung der Verbindungen unter Vernachlässigung des Solvens. Verbindungen, die Schwefel, Selen, Tellur, Phosphor, Arsen und in einigen Fällen Antimon, Bismut, Silicium oder Bor enthalten, können ebenfalls nach den folgenden Regeln für Organometallverbindungen benannt werden, obwohl es für sie noch spezielle Regeln gibt (s. S. 351,364,369 und 394). Organometallverbindungen, in denen das Metall an Kohlenwasserstoffreste gebunden ist, werden benannt, indem man den Namen des Metalls an die alphabetisch (unter Berücksichtigung der Regeln für die Alphabetisierung numerischer Präfixe, S. 322) aufgeführten Namen der Reste anhängt. An das Metall gebundener Wasserstoff wird durch das Präfix "Hydrido-" gekennzeichnet. Beispiele: (C 4 H9Ü)n

Butytlithium

[(C 2 H 5 )3Alh

Triethylaluminium16»

H2C=CHNa

Vinylnatrium

Wenn die Struktur bekannt ist, können die Verbindungen nach der Koordinations-NKL benannt werden, ζ. B.:

H3CCH 2 n

CK» I CH2^

H3CCH2

CH2 CH3

/CH2CH3

Di-p-ethyl-tetraethyldialuminium oder Di-//-ethyl-bis(diethylaluminium)

CH2CH3 (Über die Bedeutung von μ siehe Anhang Teil A.)

68

IV Nomenklatur fllr spezielle Verbindungen

(C6H5CH2)4ASC2H5

Tetrabenzyl(ethyl)arsen

Penta-2-naphthylantimon

C2HsBeH

Ethylhydridoberyllium

(C6H5)(C6H5CH2)AuH

Benzylhydridophenylgold

(CeHshSn—C=CH

Ethinyltriphenylzinn

(CH 3 )(C 3 H 7 )SbH

Hydridomethylpropylantimon

Verbindungen des Antimons, Bismuts und des vierbindigen Siliciums, Germaniums, Zinns und Bleis können auch als Substitutionsprodukte des entsprechenden Stammhydrids benannt werden (s. S. 128 und 370). Beispiele: (^HsfoBi

Triethylbismutan

(C 6 H 5 ) 4 Pb

Tetraphenylplumban

(C6H5)2SnH2

Diphenylstannan

(C3H7)(CH3)(C 6 H 5 )2Ge

Methyl(diphenyl)propylgerman

(C H 3 ) 5 Sb

Pentamethyl-Λ 5-stiban

Organometallverbindungen, in denen das Metall an Reste gebunden ist, die charakteristische Gruppen enthalten, können nach zwei Methoden benannt werden. Nach der einen Methode stellt man den organischen Teil als Präfix vor den Namen des Metalls, unabhängig von der Natur der charakteristischen Gruppe. Beispiele: (C4H9)3SnCH2CH2CHO

Tributyl(2-formylethyl)zinn

1 Nomenklatur von Organometallverbindungen

69

1

rr

JU.

COOH

J)

4-Carboxyphenyi(ethyl)quecksilber

CH2CH3 HO3S—3—SH

Pentasulfan

H 4 P — P H 3 — PH 3 —PH 4

Tetra- λ 5-phosphan

(CH3)2N-N=N-N=N-N(C6H5)2

1,1-Dimethyl-6,6-diphenylhexaaza-2,4dien

Das Heteroatom erhält den Lokanten 1. Die möglichst niedrigen Lokanten erhalten die Atome an Mehrfachbindungen, dann solche, die Substituenten tragen. Die alphabetisch ranghöchsten erhalten den niedrigsten Lokanten. Beispiele: 5 h

3

4

3

2

1

c h n — n h — n = n — n h c

5

4

3

h

1,5-Dimethylpentaaz-2-en

3

2

1

H3Si—SiH2—SiH2—SiHCI—SitCH^ 3

4 (CH

3

)

4

P-PH

1

2 3

—PH

3

—P(C

2

H

5

)

4

2-Chlor-1,1,1 -trimethylpentasilan

1 -Tetraethyl-4-tetramethyttetra-/l5phosphan

2.2 Nomenklatur homogener Ringe aus Heteroatomen Sie werden benannt wie die entsprechenden offenkettigen Systeme, jedoch mit der Vorsilbe "Cyclo-". Beispiele: HfeSi- SiH2 H2Si/

iSKCH^ 1,1,5,5-Tetramethylcyclooctasilan

(CHshSi*

3

4 i H 2

H2S1— Si(^ c

6

h

5

H P — P

V3 2 \

4-Ethyl-1-methyl-2-phenylcyclopentaphosphan

C2H5—P\^/P-CH3

Η Mehrfachbindungen werden durch die Endungen "-en", "-dien" etc. angezeigt.

2 Nomenklatur von Ketten und Ringen

73

Beispiel: HaC Ν—Ν

3,4-Dimethylcyclopentaaz-l-en [oder2,3-Dimethyl-2,3-dihydropentazol, vgl. S . 1 6 8 ]

«Λ^ Η

2.3 Nomenklatur alternierender Heteroketten mit gleichen Endatomen [Typ (ab) n a] Enthält eine Verbindung eine unverzweigte Kette verschiedener alternierender Atome, so ist die Stammstruktur diejenige Kette [ (ab)„a], die durch die zwei gleichen Atome (a) des Elements, das in der a-Term-Tabelle (S. 51) zuletzt steht, beendet ist. Die Namengebung erfolgt durch sukzessives Zitieren zunächst des Präfixes "di-", "tri-", "tetra-" etc., welches sich auf die Gesamtzahl der Atome des Elements bezieht, das endständig ist, danach des a-Terms dieses Elements und dann des a-Terms des anderen Elements der Kette und der Endung "-n", wenn die Kette gesättigt ist. Bei Vorliegen von Mehrfachbindungen in der Kette wird das entsprechende subtraktive Suffix mit Lokant verwendet. Beispiele: 1 , 1 , 1 -Trimethyldisilazan (Si steht nach N)

H3Si—HN—Si(CH3)3 5

4

3

2

1

Tricarbaza-1,3-dien (C steht nach N)

H3C—N=CH— N=CH2 (CH3)3Ge—SiH2—GeH2—SiH2—Ge(CH3)3

2

3

(CI-b)3Si—GeH2—S1H2—GeH2—SiiCI-bh

1

2

3

4

5

6

1,1,1,5,5,5-Hexamethyltrigermasilan ( G e steht nach Si) 1,3-Bis(trimethylsilyl)digermasilan (Stammstruktur endet mit dem niedrigerstehenden Element Ge)

7

(CHshSn—O—SnHz—O—SnH2—O—Snl-b

1 , 1 , 1 -Trimethyltetrastannoxan

74

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

2.4 Nomenklatur der Ketten von Repetiereinheiten [Typ (ab) n oder (abc) n etc.] Namen dieser Verbindungen erhalten das Präfix "Catena-", gefolgt vom Affix "di-", "tri-" etc., das die Anzahl von Repetiereinheiten angibt. Die Namen der Repetiereinheiten werden in Klammern gesetzt. In der Klammer werden die Namen der Untereinheiten in der Reihenfolge aufgeführt, in der sie in der Repetiereinheit erscheinen. Endet der Name einer Untereinheit auf "a", wird dieses eliminiert, wenn der Name der folgenden Untereinheit mit "a" oder "o" beginnt. Wenn möglich, wird das endständige Atom, das in der a-Term-Tabelle zuletzt steht, zuerst aufgeführt [im Gegensatz zur Namenbildung von Heterocyclen (vgl. S. 169)!]. Die Numerierung beginnt mit dem Atom, das in der a-Term-Tabelle zuerst aufgeführt ist. Bei Mehrfachbindungen innerhalb der Repetiereinheit wird die Endung "-an" durch "-en", "-dien" etc. ersetzt. Beispiele: 1 2

3

4

4,4-Dimethylcatenadi(phosphazan) (N steht vor P)

H2N—PH2—NH—P(CH3)2

1

2

3

4

5

6

1,6-Dimethylcatenatri(phosphazen)

H 3 CN=P—N=p—N=PCH3 9

8

7

6

5 4

3

2 1

H3C—s—NH—CH2—s—NH—CH2—s—NH2

Catenatri(carbathiazan)

Bei Mehrfachbindungen zwischen den Repetiereinheiten werden diese durch die Suffixe "-en", "-dien", "-in" etc. gekennzeichnet am Ende des Namens der entsprechenden gesättigten Verbindung. Beispiel: 1 h

3

2

3

4

5 6

c — s — c h = c h — s — c h

7 2

— c h

8 2

9

— s - c h

Catenatri(carbathiacarban)3

3_en

2.5 Nomenklatur von Heteroringen aus Repetiereinheiten Diese Verbindungen werden wie die offenkettigen Systeme benannt unter Austausch der Vorsilbe "Catena-" gegen "Cyclo-". Nur wenn Mehrfachbindungen oder mehr als zwei Atome in der Repetiereinheit vorhanden sind, wird deren Name in Klammern gesetzt. Der a-Term, der in der Tab. 7 zuletzt genannt wird (also ζ. B. Sila nach Aza), wird zuerst aufgeführt. Die kleinsten Lokanten erhalten jedoch die Atome, die in der Tabelle zuerst genannt sind.

2 Nomenklatur von Ketten und Ringen

75

Beispiele: CH3 HP

ι

hL

ι j^H

Η

3PH

Nf^N I II

iHa

C 6 H5—Sk^/Si—C 6 H5

1,4-Dimethylcyclotri(boraphosphan) 2,4-Diphenylcyclotri(silazen)

ΟβΗβ / 1 H2S19

3< 4 0

CH3

C2H5—Nrf a^NH I I

\ β 5/ CeHs—Ν 7 β /N-CßHs O-S1H2

C2H5—NJ 6 ®NH

2,5,8-Triphenylcyclotri(silazoxan)

1,2-Diethyl-3,6-dimethylcyclodi(boradiazan)

Β I CHa

2.6 Nomenklatur von Heteroketten aus Repetiereinheiten mit Substituenten Gehören Substituenten zur Repetiereinheit, so können deren Namen zusammen mit dem der unsubstituierten Repetiereinheit in die Klammer eingeschlossen werden (vgl. S. 74). In diesem Fall werden die vervielfachenden Präfixe "bis-", "tris-", "tetrakis-" etc. verwendet. Alternativ können diese Substituenten auch als Präfixe zitiert werden. Beispiele: OCH3 OCH3 OCH3 H 3 C — P8— S — P — S — P — S C H 3

II 5 II * 3 || 2 1 O O O

1,6-Dimethylcatenatris(methoxyoxo-/t 5-phosphathian) oder 2,4,6-Trimethoxy-l ,6-dimethyl-2,4,6-trioxocatenatris(/t5 -phosphathian)

OCH3 H 3 CS- P—S- •CH3

II ο

S-Methyl-P-(methylthio)catenapoly(methoxyoxo-/i -phosphathian)

76

3

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

3.1 Nomenklatur der Radikale Hier soll der Begriff "Radikal" eingeschränkt sein auf Spezies, die ungepaarte Elektronen enthalten3^.

3.1.1 Nomenklatur der Monoradikale Monoradikale, formal entstanden durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms (a) von einem Stammhydrid eines Elements der 4. Gruppe (Si, Ge, Sn, Pb), (b) von einem endständigen C-Atom eines unverzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoffs oder (c) von irgendeiner Position eines gesättigten Kohlenwasserstoffrings, werden benannt durch Ersatz der Endung "-an" durch "-yl". Beispiele: h 3 c-

H3C—(CH2)i5—CH2

H3S1·

H 3 Ge-

Methyl

Heptadecyl

Silyl

Germyl

Cyclopropyl

Monoradikale des substituierten Methans erhalten die Endung "-methyl". Beispiele: HOCH 2

Hydroxymethyl

(C6H5bC·

Triphenylmethyl (Trivialname: Trityl)

2-Naphthylmethyl

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

77

Monoradikale, die sich formal ableiten durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms von irgendeiner Position eines der oben nicht aufgeführten Hydride, werden benannt durch Anfügung des Suffixes "-yl" an den Namen des Hydrids17^. Die Radikalstelle erhält den möglichst niedrigen Lokanten. Beispiele: H2S-

H 2 N-

Sulfanyl

Azanyl (oder Aminyl)

Ο Ν

Cydopenta-2,4-dien-1 -yl

CH3

Pyrrol-1-yl

#

H3C—(CH2)6—CH-CH2

H3CCH2—CH-CH2CH3

2-Methylnonan-1-yl

Pentan-3-yl

C 2 H5

H3S1—SiH—S1H3 Trisilan-2-yl

2-Ethyl-3,5-dimethylcyclohexan-1 -yl

Bicyclo[4.3.1 ]decan-10-yl

Spiro[3.5]nonan-6-yl

Ausnahme: H 2 N—NH

17)

Hydrazyl (syst. Name: Diazanyl)

Im Blauen Buch wird jedoch der Name des Radikals von Piperidin mit der Radikalstelle am Stickstoff als "1-Piperidyl" anstelle von Piperidin-1-yl aufgeführt.

78

IV Nomenklatur fllr spezielle Verbindungen

3.1.2 Nomenklatur von Bi- oder Triradikalen mit einer Radikalstelle Biradikale, die sich formal von den Hydriden CH4, NH3 oder SiH4 durch Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen ableiten, werden "Carbene" (oder Methylene), "Nitrene" (oder Aminylene) bzw. "Silylene" genannt. Ihre Derivate werden substitutiv benannt. Beispiele: (CeHsbC

Diphenylcarben (oder Diphenylmethylen)

H3C-N

Methylnitren (oder Methylaminylen)

CeHgChfe—SiH

Benzylsilylen

Andere Bi- oder Triradikale, die sich formal von Hydriden durch Abspaltung von zwei oder drei Wasserstoffatomen von einem Skelettatom ableiten, werden benannt, indem man anstelle des Suffixes "-yl" die Suffixe "-yliden" bzw. "ylidin" verwendet. Als Alternative können auch die Suffixe "-diyl" oder "-triyl" an den Namen des Hydrids angefugt werden. Beispiele: •«

H3CCH2—C—C H2CH3

Pentan-3-yliden (oder Pentan-3,3-diyl)

Ο

Cyclohexyliden (oder Cyclohexan-1,1-diyl)

Spiro[5.5]undecan-3-yliden (oder Spiro[5.5]undecan-3,3-diyl)

Indenyliden

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

CH2CH2C·

79

3-Phenylpropan-1-ylidin

3.1.3 Nomenklatur von Polyradikalen mit zwei oder mehreren Radikalstellen an verschiedenen Skelettatomen Die Namengebung erfolgt durch Anfügung der entsprechenden Suffixe an den Namen des Hydrids: Gemäß der Anzahl von Radikalstellen wird das entsprechende numerische Präfix mit den Lokanten vor die Silbe "-yl" gestellt und diese hinter den Namen des Hydrids. Alternativ können auch die Suffixe "-yliden" und "-ylidin" verwendet werden für bivalente bzw. trivalente Radikalzentren. Die Reihenfolge ist "-yl", "-yliden", "-ylidin". Lokantenvergabe erfolgt nach dem Prinzip der niedrigsten Lokantenreihe (S. 12). Das Atom mit der höchsten Zahl an Radikalstellen erhält den möglichst niedrigen Lokanten18). Symmetrische Polyradikale werden nach dem Prinzip der NKL von Verbänden aus gleichen Einheiten (S. 61) benannt, unter Verwendung der numerischen Präfixe "Bis-", "Tris-" etc. Beispiele: H2C-CH-CH2

Propan-1,2,3-triyl

ΗΝ—NH

Diazan-1,2-diyl (oder Hydrazin-1,2-diyi)

H3C-C-CH2—C-CH3

Pentan-2,4-diyliden (oder Pentan-2,2,4,4-tetrayl)

Cyclohexan-4-yl-1-yliden (oder Cyclohexan-1,1,4-triyl)

18)

Eine Lokantenzuordnung ftlr diese Radikale wird im Blauen Buch nicht diskutiert. Sie entspricht den Revisionsvorschlägen der CNOC.

80

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

2,2'-(Butan-1,4-diyl)di(piperidin-1-yl) (oder 2,2'-Tetramethylendi(piperidin-1 -yl))

HC-CH2-CH-CH2—C ·

Pentan-3-yl-5-y1iden-1 -ylidin (oder Pentan-1,1,1,3,5,5-hexayl)

Das Vorliegen eines Radikalzentrums in einem als Präfix zu zitierenden Substituenten wird durch das Präfix "Ylo-" zum Ausdruck gebracht, was die Entfernung von einem Wasserstoffatom anzeigt19^. Beispiele: H2C—CH2CH2 -

0

CH2 • I · H2C—CH—CH2

[7 < __

3-(3-Ylopropyl)cyclopentyl

2-(Ylomethyl)propan-1,3-diyl

3)—CH2—CH

2-(7-Ylobicyclo[3.3.1 ]nonan-3-yl)ethan-1,1 -diyl

Μ 5-(5-Ylobicyclo[2.2.0]hex-2-ylmethyl)pyridin-3-yl

CH*

3.1.4 Nomenklatur von Verbindungen mit Radikalzentren an charakteristischen Gruppen Acylradikale, d.h. Radikale, die mindestens ein Chalkogenatom am Radikalzentrum doppelt gebunden enthalten, formal entstanden durch Abspaltung einer Hydroxygruppe aus einer Säure oder eines Wasserstoffatoms aus einem Aldehyd, werden benannt durch Ersatz der Endung "-säure" durch die Endung "-yl" (oder in einigen Fällen "-oyl"). Bei Säuren mit Trivialnamen wird die Endung "-oyl" (oder "-yl") an

Dieser Radikaltyp wird im Blauen Buch nicht aufgeführt. Die Verwendung des Präfixes "Ylo-" entspricht dem Vorschlag der CNOC.

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

81

den Trivialstamm angehängt (s. Acylreste von Säuren mit Trivialnamen, S. 224). Alternativ können Acylradikale als Derivate entsprechender Stammhydride benannt werden unter Benutzung der Präfixe "Oxo-", "Thioxo-" etc. Beispiele: H3C—(CHsk—C=S

,C=0

Pentanthioyl (aus Pentanthiosäure)

Cyclohexancarbonyl (aus Cyclohexancarbonsäure)

Η Dimethylphosphinoyl (oder Dimethyioxo-Λ 5-phosphanyl)

(CH3)2P=0

o=s—V

ο**-/

^ —S = 0

Benzol-1,4-disulfinyl6) (oder 1,4-Phenylenbis(oxo-/l 4-sutfanyt)

\ Isophthaloyt C=0

Benzoyl

HC=0

Formyl

Radikale, die sich formal aus Aminen oder Iminen durch Entfernung von einem Wasserstoffatom am Stickstoff ableiten, erhalten das Suffix "-aminyl" bzw. "-iminyl" zum Namen des entsprechenden Stammhydrids. Alternativ können die Verbindungen auch als substituierte Azanyle bezeichnet werden. Radikale, die sich entsprechend von Amiden ableiten, erhalten anstelle der Endung "-amid" die Endung "-amidyl". Bivalente Radikale werden als Substitutionsprodukte des Nitrens benannt. Namen cyclischer Imide mit der Radikalstelle am Stickstoff werden von den Namen fur die entsprechenden Heterocyclen abgeleitet.

82

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

Beispiele: H3CCH2CH2NH

Propanaminyt (oder Propytazanyl)

C6H5N

Phenylnitren (oder Phenylazandiyl)

H 3 CCH 2 CH=N

Propaniminyl

HN-CHO

Formamidyl

H2C-C

N·

2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl

H2C-C,

Entsprechende symmetrische Polyradikale werden nach dem Prinzip der NKL von Verbänden aus gleichen Einheiten (S. 61) benannt, unter Verwendung der vervielfachenden Präfixe "Bis-", "Tris-" etc. Beispiele: HN-CH2CH2—NH

Ethylen-1,2-bis(aminyl) [oder Ethylen-1,2-bis(azanyl)]

N=C=N

Μ ethan diyliden bis(aminyl)

N—C—(CH2) 4 —C-N

•

II ο

II · ο

Hexandioylbis(nitren)

Radikale, die sich formal von Säuren oder anderen Hydroxyverbindungen durch Abspaltung eines Η-Atoms vom Sauerstoffatom ableiten, erhalten das Suffix "-oxyl", indem man die Endung "-oxy" im Namen des entsprechenden Restes (s. S. 305-307) in "-oxyl" (bzw. "-dioxyl") ändert.

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

83

Beispiele: H3CCH2O

Ethoxyl20) (aus Ethoxy-)

FH2C-C*

Fluoracetoxyl21'

Η OOH

X

Cyclohexan-1,3-bis(dioxyt)

00·

Ausnahmen bei der Namenbildung.

Beispiele: (CH 3 ) 4 N +

(C 2 H 5 )20H +

Tetramethylammonium

Diethyloxonium

(CEHS^r

(CH 3 ) 3 N—CH 2 CH 2 CH 2 —Sb(C 2 H 5 ) 3

Diphenyliodonium

Trimethyl-[3-(triethylstibonio)propyl]ammonium (s. S. 100)

In der a-NKL wird bei "-onium-Kationen" im Präfix die Endung "-a" zu "-onia", ausgenommen für Bismut. Das kationische Austauschpräfix, das Bismutoniumentspricht, heißt "bismutonia".

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

87

Beispiel: CHa H2C I H2C

Cl

I CH2

1 -Methyl-1 -azoniabicyclo[4.2.1 ]nonan-chlorid

CHf'CH—CH2

Namen monovalenter Reste kationischer Stammhydride der Tab. 8 werden gebildet, indem man die Endung "-ium" oder "-onium" des Stammkation-Namens in "-io" oder "-onio" abändert. Aufgrund der Rangfolge der Verbindungsklassen (s. S. 22,23 und Tab. 4) werden kationische Gruppen nur bei Anwesenheit höherrangiger kationischer (vgl. obiges Beispiel), anionischer oder radikalischer Gruppen als Präfix zitiert. Beispiele: (CHab 2-terf-Butyl-4-trimethylammoniocyclohexan-1-yl C(CH3) 3

2-(Triphenylarsonio)pyrrol-1 -yl

(CeHgJaAs^N^

H3C

2-Methyliodoniocyclobutansulfonat

S0 3 -

Ein Kation, formal entstanden durch Addition eines (oder mehrerer) Hydrons(-nen) an irgendeine Position eines Stammhydrids, das in Tab. 8 nicht aufgeführt ist, wird benannt durch Addition des Suffixes "-ium" an den Namen des Stammhydrids24). Beispiele:

24)

h5c

[C2H7]

H3C-CH2

Methanium

Ethanium

Ethenium

Im Blauen Buch wird diese NKL nur auf Kationen angewendet, die durch Addition eines Hydrons an einen ungesättigten Kohlenwasserstoff entstehen. Die hier empfohlene NKL lehnt sich jedoch an die neueren Vorschläge des CNOC an.

88

I V Nomenklatur ftlr spezielle Verbindungen

Η H2N=NH2

H2C=C=CH2

H 5 Ge Germanium (zur Vermeidung der Verwechslung mit dem Element besser: "Germanium-Kation")

Diazendiium

Ο

hf

Benzenium

Pyridinium

Allenium

Q* COOH Prolinium

Η

H3NCH2CCX)H Glycinium

Ο Ν Η

Imidazolium

Sind mehrere Atome vorhanden, die ein Hydron binden können, wird die Verknüpfungsstelle mit Hilfe des "indizierten Wasserstoffs" (s. S. 155) angezeigt. Beispiele: H3CCH2—c

+ NHNH3

-NH2 I

2Ή+Propionohyrazidium (vgl. S. 513)

3H,3H+-Benzo-1,2,3-dithiazolium

Η

Ν Η

9aW-Chinolizinium (vgl. S.172)

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

89

6f/-Azulenium

H2C

Kationische Systeme mit Trivialnamen sind auf S. 245 aufgeführt. Reste mit kanonischen Zentren, die sich nicht von Stammkationen der Tab. 8 ableiten, werden benannt durch Anfügen der entsprechenden Suffixe "-yl", "-yliden", "-diyl" etc. an den Namen des Stammkations unter Angabe der Lokanten für das kationische Zentrum. Beispiele: +

H3C—CH3—CH2—

Propan-2-ium-1-yl-

(Stammkat'on: Propan-2-ium H3CCH3CH3 ) Methaniumyl-

+

H4C—

(Stammkation: Methanium Q ^ )

Cyclobutylmethaniumyl-

CH2CH2—

ΪΓΓί1

1,4-Diphenyl-1,2,4-triazol-1-ium-3-yl-

C6H5

25)

Im Blauen Buch erhält der Name des Restes mit der freien Valenz in Position 4 des Pyridins die

Endung "-io", ζ. Β.:

ν

l-Methyl-4-pyridinio-.

90

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

Für den Rest ^

wird (nach einem neueren Vorschlag des CNOC) das

Präfix "Pyridinio-" verwendet25^. Beispiel:

OO-

C(C6H5)2

Diphenyl(4-pyridiniophenyl)methyl

"Ylium-Kationen " Kationen, entstanden durch Abspaltung eines Hydrid-Ions (H~) von einem Stammhydrid BH3, CH4, SiH4, GeH4 oder Pbl^ oder von einem terminalen Atom einer gesättigten Kohlenwasserstoffkette oder irgendeiner Position eines gesättigten cyclischen Kohlenwasserstoffe, werden, wenn sie keinen Trivialnamen besitzen, nach zwei Methoden benannt (formal kann die Entstehung dieser Kationen auch auf den Verlust des ungepaarten Elektrons des entsprechenden Radikals zurückgeführt werden): - Die Endung "-an" im Namen des Stammhydrids wird durch das Suffix "-ylium" ersetzt (oder dem Namen des Stammhydridrestes wird die Endung "-ium" angefügt). - Der Klassenname "Kation " wird hinter den Namen des Restes als selbständiges Wort (mit Bindestrich) gestellt. - Das kationische System besitzt einen Trivialnamen (s. S. 245). Beispiele: H3C+

Methylium (oder Methyl-Kation, Trivialname: "Carbenium")

H 3 Ge +

Germylium (oder Germyl-Kation)

h r _ r (CH r n 2)5 H3C

ZV+H

CH 2

Heptylium (oder Heptyl-Kation) Cyclopropylium (oder Cyclopropyl-Kation)

Namen von Kationen, entstanden durch Abspaltung eines oder mehrerer HydridIonen von irgendeiner Position eines anderen Stammhydrids, werden gebildet durch Anhängen der Endung "-ylium" an den Namen des Stammhydrids und Voranstellen der entsprechenden möglichst niedrigen Lokanten fur die kationischen Zentren und eventuell numerischen Präfixe "bis-", "tris-" etc.

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

91

Beispiele:

EU"

HST

+

Cyclobut-2-en-1 -ylium

Sulfanylium

Ν Pyridin-4-ylium

Cyclohexan-1,1-bis(ylium)

Ο+

H2C-CH2 Ethan-1,2-bis(ylium)

Furan-3-ylium +

+

+

H2C—CH2CH2—CH—CH2—CH2

H3S1—SiH—S1H3

Hexan-1,3,6-tris(ylium)

Trisilan-2-ylium

Kationen, formal entstanden aus Säuren durch Abspaltung der Hydroxygruppen als Hydroxidanionen, werden nach zwei Methoden benannt: 1. Durch Anfügen des Suffixes "-ium" an den Namen des Acylrestes (s. S. 295). 2. Durch Anfügen des Klassennamens "Kation" als selbständiges Wort (mit Bindestrich) nach dem Namen des Acylrestes. Beispiele: H3C—C=0

(a) Acetylium (b) Acetyl-Kation

H3C—(CH2)4—C=0

(a) Hexanoylium (b) Hexanoyl-Kation

(a) Cyclohexancarbonylium (b) Cyclohexancarbonyl-Kation

(a) Benzolsulfonylium6) (b) Benzolsutfonyl-Kation6)

In der a-NKL wird bei "-ylium-Kationen" das Austauschpräfix gebildet durch

92

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

Anfügen der Endung "-ylia" an den Namen des entsprechenden Stammhydrids (ζ. B. -azanylia, -boranylia etc.) Beispiele: CH2 CHz-N / 1\ /5 6 CH

H3C

6-Azanyliaspiro[3.4]octan

2 CH2-CH2

JO

1 -Methyl-1 -aza-4-boranyliacyclohexan

Reste der kationischen Zentren, die aus der Abspaltung eines Hydrid-Ions resultieren, werden benannt durch Anfügen der entsprechenden Suffixe "-yl", "-yliden" etc. an den Namen des Kations unter Vergabe möglichst niedriger Lokanten für die freie Valenz, danach für die kationischen Zentren. Beispiele: H2C—

Methyliumyl-

H3C—C=

Ethyl-1-ium-1-yliden

Cyclo propyl-2-iu myl-

Η Sulfanyliumyl-

S—

(Stammkation: Sulfanylium g H )

Ή

~H

Cyclopent-2-en-4,5-bis(ylium)-1-yl-

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

Ν

93

Pyridin-4-ylium-2-yl-

Μ

-C=0

4-Carbonyliumylcyclohexyl-

3.3 Nomenklatur der Radikalkationen Formal kann man sich die Bildung von Radikalkationen vorstellen durch Abspaltung eines Elektrons aus einem Hydrid oder durch Addition eines Hydrons11^ an ein Radikal. Sie werden benannt entweder durch Addition des Wortes "Kation" oder des Suffixes "-iumyl" an den Namen des Stammhydrids, wenn nötig unter Angabe der entsprechenden Lokanten. Die Bezeichnung "Kation- (oder kationische) Radikale" ist weniger üblich. Beispiele: Propan-Kation (oder Propan-1-ium-1-yl) Benzol-Kation6* (oder Benzeniumyl)

lsochinolin-2-Kation (oder lsochinolin-2-iumyl)

(CH 3 ) 2 S · +

Dimethylsulfan-Kation (oder Dimethylsulfaniumyl) (im Blauen Buch: Dimethylsulfoniumyl)

H4C CHj CH2

Propan-3-ium-1-yl

Weitere Beispiele von Verbindungen, die sowohl eine Radikalstelle als auch ein positiv geladenes Atom aufweisen, wurden auf S. 87 aufgeführt. Die Bildung von Radikalkationen kann ebenfalls formal erfolgen durch Abspaltung

94

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

eines Wasserstoffanions aus einem Radikal oder durch Abspaltung eines Wasserstoffatoms aus einem entsprechenden Kation. Die Namengebung erfolgt in diesem Fall durch Addition des Suffixes "-yliumyl" mit den entsprechenden Lokanten an den Namen der Stammverbindung. Beispiele: +

H2C—CH2—CH2

H3C-CH—CH2

Propan-3-ylium-1-yl

f \

CH2

4-{Prop-2-ylium-1-yl)phenylmethyl [oder 4-(Prop-2-ylium-1-yl)benzyl]

3.4 Nomenklatur der Anionen Namen von Anionen, formal entstanden durch Abspaltung eines oder mehrerer Hydronen11) an einer beliebigen Stelle eines neutralen Stammhydrids, erhalten die Endung "-id", "-diid", "-triid" etc. zum Namen des Stammhydrids zusammen mit dem Lokanten des anionischen Zentrums, der vorangestellt wird26). Beispiele: CHa H3C-

H3CCH2—CH"

Methanid

Butan-2-id

H3C—C^C-ChfeChV

(C 6 H 5 )2C z -

Pent-3-in-1-id

Diphenylmethandiid

(CH 3 ) 2 As *

(C6H5)2SbH2"

Dimethylarsanid

Diphenylstiboranid (oder Diphenyl-/l5-stibanid)

Anionen, die sich formal ableiten durch Addition eines Hydrid-Ions (H") an ein Stammhydrid, erhalten das Suffix "-uid" zum Namen des Stammhydrids.

26>

Regeln über Benennung von Carbanionen und Verbindungen mit negativ geladenen Heteroatomen gibt es bislang nicht, sofern sich diese Anionen weder von Säuren noch von Alkoholen oder Thiolen ableiten.

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

95

Beispiel: Tetraethylboranuid

(C 2 H5) 4 B·

Die Suffixe "-amid" und "-imid" in den Namen der Anionen RjN" und R2C=N" werden beibehalten. Ebenso der Name "Anilid" fur das Anion C6H5NH'. Diese Suffixe werden an den Namen des Restes angefugt. Beispiele: (CH3)2C=N'

Isopropylidenimid

(CHabN

Dimethylamid

C6H5—N(CH3)'

A/-Methylanilid

Anionen können auch formal entstanden sein durch Addition eines Elektrons an das Radikalzentrum des entsprechenden Radikals. Sie werden alternativ benannt durch Anfügen des Klassennamens "Anion" als selbständiges Wort (getrennt durch Bindestrich) an den Namen des Restes. Beispiele: H3C

Methyl-Anion

H3C-C

II ο

(CeHsfeC

Acetyl-Anion

2 -

Diphenylmethyliden-Dianion

Metallderivate des Acetylens werden als "Acetylide" bezeichnet: NaC=CH

Natrium-acetylid

LiC^CLi

Dilithium-acetylid

Namen der Anionen, die durch Abspaltung von Wasserstoff als Hydron U) vom Chalkogenatom einer Säuregruppe entstehen, leiten sich vom Namen des entsprechenden Acylrestes ab durch Austausch der Endung "-yl" oder "-oyl" gegen "-at" oder "-oat" bzw. "-carbonyl" gegen "-carboxylat". Anionen, die sich von

96

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

Säuren des 5-wertigen Phosphors oder Arsens ableiten, erhalten anstelle der Endung "-säure" die Endung "-at" (bei Phosphorsäure die Endung "-phosphat"), solche, die sich von den dreiwertigen Elementen ableiten, anstelle der Endung "-ige Säure" die Endung "-it" (vgl. S.381). Beispiele: H3C-(CH2)4-cr

H3C—(CH2)3—C S"

O" Hexanoat

H3C-C S" Thio-S-acetat

(CH3) 2 AS(0)S '

Pentandithioat

C 6 H 5 —S(0 2 )0" Benzolsulfonat6'

^C-CH2CH2—c'P "o \ r

Dimethylthio-S-arsinat

Succindioat

COO"

(C 2 H 5 ) 2 PO -

Pyridin-2,6-dicarboxylat

Diethylphosphinit

H 3 CP(0H)0" Methylphosphonit

Anionen, entstanden durch Abspaltung eines Hydrons n) von einem Chalkogenatom einer Hydroxy-, Sulfanyl- oder Hydroselenogruppe, deren Name mit dem Suffix "-ol", "-thiol" oder "-selenol" endet, erhalten die zusätzliche Endung "-at". Beispiele: Se

h 3 cch 2 o

Η

Ethanolat

Cyclohexanselenolat

3 Nomenklatur der Radikale, Ionen und Radikalionen

97

S '

O" .0

S"

Ο

Naphthalin-1,6-bis(thiolat)6)

Benzol-1 ^.S-triola^

Präfixe, die anionische Zentren bezeichnen, die sich von Säuren ableiten, werden benannt durch Ersatz der Endung "-säure" durch die Endung "-ato" und der Endung "-carbonsäure" durch "-carboxylato". Beispiele: "O—S02—

Sulfonato-

,0

~0—c'

Carboxylato-

\

CH2 Präfixe zur Kennzeichnung anionischer Chalkogenatome heißen "Oxido-", "Sulfido-", "Selenido-" und "Tellurido-". Sie werden in dieser Rangfolge zitiert (s. S. 102). Präfix fur den anionischen Rest -NH" ist "Azanidyl-". Beispiele:

4-Oxidochinolin-2-carboxylat (Säureanionen rangieren vor Alkoholatanionen)

- s s ^ Q ^ o -

4-Disulfidophenolat

98

IV Nomenklatur für spezielle Verbindungen

_ge Te—*—S

2-Telluridocyclopropanselenolat

Die übrigen anionischen Reste werden benannt, indem man die Endung "-yl", "-yliden" oder "-diyl" an den Namen des Anions anfügt, zusammen mit den Lokanten des anionischen Zentrums26^. Beispiele: HB—V

\—CH 2

p—
m-anellierten Polycyclen mit der maximalen Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen sind in der Rangfolge in Tab. 10 aufgeführt. Sie besitzen Trivialnamen. Aus der Tabelle ersieht man die Kriterien für die Rangordnung. Maßgebend sind: 1. Die Anzahl der anellierten Ringe 2. Die Größe der Ringe 3. Die "Linearität" der Ringanordnung innerhalb des Systems 4. Die Art der Anellierung (ortho-Anellierung vor ortho- und peri-Anellierung) Die Namen dieser Polycyclen enden auf "-en", außer (im Deutschen) Naphthalin6^. Polycyclen, die fünf oder mehr linear ortho-anellierte Benolringe besitzen, erhalten Namen, die sich aus dem entsprechenden numerischen Präfix, das die Anzahl der Ringe angibt, und der Endung "-acen" zusammensetzen (Pentacen, Hexacen etc.). Kohlenwasserstoffe aus 5 oder mehr anellierten Ringen in linearer Anordnung (d-Ringe in Coronaphenen, S. 550) mit einer "Krümmung" am zentralen Ring (e-Ring, S. 550) (bei ungerader Zahl von Ringen) oder an einem der Ringe, die die zentrale Kante enthalten (bei gerader Zahl von Ringen), werden benannt durch Anfügen der Endung "-phen" an das numerische Präfix, das die Zahl der Ringe angibt.

138

V Stammstrukturen

Tab. 10

6

Trivialnamen anellierter polycyclischer Kohlenwasserstoffe, in der Rangfolge aufgeführt

1

5^

,2

4

3

(1) Pentalen

(2) lndena)

6 5

4

(3) Naphthalin (oder Naphthalen 6) )

(4) Azulenb)

(5) Heptalen

(6) Biphenylen

(7) as-lndacen c)

(8) s-lndacenc)

β

s

(9) Acenaphthylen

(10) Fluoren

1 Stammhydride

Tab. 10

Fortsetzung

7

β

6

(11) Phenalen

5

5

10

d)

4 d)

(14) Fluoranthen

Π v ΛΛ'

1

ί

9

fi

I 7

(15) Acephenanthrylen

r ^ n

I

1 • ^ J — • · 6

2

10

10

7

3

(12) Phenanthren

1.6 Heterocyclische Hydride 1.6.1 Verbindungen, die einen gesättigten Ring aus identischen Heteroatomen oder Repetiereinheiten bilden Diese Verbindungen werden benannt durch Zufügen des Präfixes "Cyclo-" zum Namen der entsprechenden gesättigten unverzweigten Kette, gemäß der "Nomenklatur von Ketten und Ringen mit regulärer Folge von Heteroatomen" (S. 72). Nach dieser NKL werden auch Ringe aus Repetiereinheiten benannt (S. 74). Beispiele: Η Η X

H 2 Ge

/

Ge

^Ge(CH3)2 I

HfeGe^ /Ge(C2H5)2 Ge / \ Η Η

1,1-Diethyl-2,2-dimethylcyclohexagerman

166

V Stammstrukturen

CH3

W

C

H

1!

3

1

1,2,4-Trimethylcyclotriboraphosphan

I Η (CHabSi—Si(CH3)2 (CH3)2Six /SiiChbfe .Si H3C sCH3

Decamethylcyclopentasilan

H3C Ν7 2 Si !β 3I H3C-S\ 5 4 ^ N—Si \

2,4,6,8-Tetramethylcyclotetra(silazen)

CH 3

1.6.2 Cyclische Verbindungen, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten Diese Verbindungen werden nach der Austausch- oder a-Nomenklatur oder bei Ringgüedern von 3 bis 10 mit Ausnahme siliciumhaltiger Ringe nach dem erweiterten Hantzsch-Widman-System benannt (S. 167). Die auf S. 49 besprochene Austausch-NKL wird bei Ringen, die bis zu 10 Ringglieder enthalten, gewöhnlich nur bei siliciumhaltigen Systemen und außerdem zur Vermeidung komplizierter Namen verwendet. In allen anderen Fällen wird das Hantzsch-Widman-System bevorzugt. In den Austauschnamen von anellierten Heterocyclen werden die a-Terme mit den Lokanten vor den kompletten Namen des entsprechenden Stammhydrids gestellt.

1 Stammhydride

167

6W-1,7-Dioxacyclopenttccflinden

»9b

9b-Boraphenalen

4

1.6.2.1 Nomenklatur von Heterocyclen nach dem erweiterten Hantzsch-Widman-System Nach diesem System wird der Name des Heterocyclus gebildet durch Kombination der a-Terme (Tab. 7, S. 51) der Heteroatome mit einer Stammendung, die die Ringgröße, den Sättigungsgrad sowie die An- bzw. Abwesenheit von Stickstoff ausdrückt. Die Stammendungen sind in Tab. 11 aufgeführt45^. Die Endung "-a" im a-Term wird weggelassen, wenn sie mit einem Vokal zusammentrifft (Beispiel: Oxazol). Beispiele: 1

/\ H2C—CH2 3

Oxiran

2

H

κι

Λ CH

CH=CH CH?

2

Aziridin

n< ; \H-CH=ÖH ι ί 4H-Azepin

Die Endung "-ir" ist von tri, "-et" von tetra, "-ep" von hepta, "-oc" von octa, "-on" von nona und "-ec" von deca abgeleitet. Wenn nicht in Verbindung mit einem a-Term, zeigt die Endung "-ol" die Anwesenheit einer Hydroxygruppe auf, mit Ausnahme einiger Trivialnamen.

168

V Stammstrukturen

Ό-

Ο

Stibet

1 H-Arsol

Sb

Tab. 11

Η

p

ri Phosphorinin

Liste der Stammendungen für Heterocyclen

Ringgröße

Ringe mit Stickstoff ungesättigt3' gesättigt^

Ringe ohne Stickstoff ungesättigt3' gesättigt"5

3

-irin

-iridin

-iren

-iran

4

-et

-etidin

-et

-etan

5

-ol

-olidin

-ol

-olan

7

-epin

C)

-epin

-epan

-ocin

C)

-ocin

-ocan

-onin

C)

-onin

-onan

-ecin

C)

-ecin

-ecan

8 9 10

Der Ring enthält die maximale Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen, und mindestens eine Doppelbindung ist im Ring vorhanden, wenn die Heteroatome Standardvalenzen besitzen. Keine Doppelbindungen sind vorhanden oder möglich. Präfix "Perhydro-" zum Namen des ungesättigten Ringsystems.

6-Ringe: Die Stammendungen für 6-Ringe hängen vom am wenigsten bevorzugten Heteroatom im Ring ab, d. h. demjenigen, das direkt vor der Stammendung steht. Element vor der Stammendung

Stammendunga) ungesättigt

gesättigt

Ob), S, Se, Te, Bi, Hg

-in

-an

N , Ge, Sn, Pb

-in

-inan

Β, P, As, Sb

-inin

-inan

c)

a)

Folgt den Präfixen "Phospha-", "Arsa-", "Stiba-" oder "Germa-" die Stammendung "-in", sind diese resp. durch "Phosphor-", "Arsen-", "Antimon-" oder "German-" zu ersetzen.

1 Stammhydride

169

Fortsetzung b)

c)

Der Name "Oxin" wird durch "Pyran" ersetzt, da er für Chinolin-8-ol als Trivialname benutzt wurde. Anstelle von "Azin" tritt der Trivialname "Pyridin". Azin ist Klassenname für Verbindungen vom Typ = N - N = .

Beispiele: Selenaplumbinan, Oxatellurin, Mercuraborinin, Thiaphosphorinan

Sind mehrere a-Terme bei der Namenbildung zu berücksichtigen, werden diese in der Reihenfolge der a-Term-Tabelle aufgeführt, und entsprechend werden die Lokanten für die Heteroatome vergeben. Generell erhalten die Heteroatome die niedrigsten Lokanten. Beispiele:

1,3-Thiazol

Oxazol (Nicht 1,3-Oxazol, da das 1,2-lsomer den Trivialnamen Isoxazol besitzt)

1 c 1,6,3-Diazarsocin

2H-1,5,2-Dithiazin

6W-1,2,5-Thiadiazin

t

^ijAIH = 1

2ΗΛ ,2-Azaluminol

H2

r ^ c Ä s

1,6,3,8,2-Dioxadithiastannecin (Zehnring mit maximaler Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen)

Heterocyclische Systeme, die weniger als die maximale Zahl nichtkumulierter Doppelbindungen (vgl. S. 134) enthalten, erhalten die Präfixe "Dihydro-", "Tetrahydro-" etc. (jeweils der "Hydrierung" einer Doppelbindung entsprechend). Im Falle von 4- und 5-gliedrigen Ringen wird eine spezielle Bezeichnung verwendet für

170

V Stammstrukturen

Strukturen, die nur eine Doppelbindung enthalten, bei denen jedoch mehr als eine nichtkumulierte Doppelbindung vorhanden sein kann. Die entsprechenden Stammendungen fur die Namen dieser teilhydrierten Systeme sind in Tab. 12 aufgeführt. Der Lokant für die Doppelbindung wird vor den Namen gestellt.

Tab. 12

Stammendungen für teilhydrierte 4- und 5-gliedrige Heterocyclen

Ringgröße

Ringe mit Stickstoff

Ringe ohne Stickstoff

4

-etin

-eten

5

-olin

-olen

Beispiele: HN—CH 2 3I HAs—CH

Δ 3-1,2-Azarsetin (Δ 3 indiziert die Position 3 der Doppelbindung, da bereits Zahlenlokanten für die Heteroatome vergeben sind)

HC=CH 1A

h

2

C

3 \

\ ι 5ch2 Ge H2

3-Germolen

Ringe mit mehr als 10 Gliedern werden nach der a-NKL benannt. Mehrfachbindungen werden durch die Suffixe "-en" bzw. "-in" ausgedrückt. Beispiele: Η

Η Azacycloundecan

1 -Oxa-3-thia-8,11 -diazacyclododec-5-en

Ο—' 1,7-Dioxacyclododec-3-in

Sämtliche Ringe, die Silicium enthalten, werden nach der a-NKL benannt, solche, deren Skelett ausschließlich aus Silicium aufgebaut ist, nach der "NKL homogener Ringe aus Heteroatomen" (S. 72) und solche, die aus siliciumhaltigen Repetier-

1 Stammhydride

171

einheiten bestehen, nach der "NKL von Heteroringen aus Repetiereinheiten" (S. 74 und 166). Beispiele: Η /Ν

ΔSiH

\4 3// l-^Si-N

Silacyclopropan

1,2,3-Triaza-4-silacyclopent-2-en

2

Silabenzol6)

H2

H2 Hfesr \

Η S1H2 /

Cyclopentasilan

A Ν Η Cyclodi(silazan)

Si—e/7-anellierte Heterocyclen werden nach den Anellierungsregeln der entsprechenden anellierten cyclischen Kohlenwasserstoffe benannt (s. S. 145). Lokanten, die sich auf Grund- oder Teilkomponenten beziehen, werden in eckige Klammern gesetzt. Beispiel: 5H-Pyrrolo[2,3-e][1,2,4]triazin (möglichst kleine Lokantenziffern für Heteroatome, vgl. S. 181)

172 Tab. 13

V Stammstrukturen Heterocyclische Stammhydride mit Trivialnamen

Arsanthridin

Arsanthren s

Arsindol (1H-lsomer)

Arsinolin

Η Carbazol (9A/-lsomer)

ö

^N

/J-Carbolin

Chinazolinc) (Engl. Quinazoline)

Chinolinc) (Engl. Quinoline)

Chinolizinc) (Engl. Quinolizine) (4AV-lsomer)

Chinoxalin0) (Engl. Quinoxaline)

Chromenb) (2H-lsomer)

Cinnolin

Η Furan

ö U

i

Imidazol (1H-lsomer) N

1 Stammhydride Tab. 13

Fortsetzung

1

Η .Ν.

Indazol (1W-lsomer)

Isoarsindol

Isoarsinolin

Isochinolin (engl. Isoquinoline)

2NH

Isophosphindol

c

Indol (1AV-lsomer)

Indolizin

Isochromen (1H-lsomer)

1>I _JJ

173

Isothiazol

Isoindol (2W-lsomer)

Isophosphinolin

ö

Isoxazol

H N ^ N Naphthyridin (1,8-lsomer)

Perimidin (1/-/-Isomer)

Phenanthridin

Phenanthrolin (1,7-lsomer)

174

V Stammstrukturen

Tab. 13

Fortsetzung

Phenazin

Phenomercurin

Phenothiazin

Phenoxathiin

Phenoxazin

Phosphanthren

Phosphindol (1AV-lsomer)

Phosphinolin

Pteridin

Phthalazin

Ν

Pyranb) (4H-lsomer)

Purina) (7W-lsomer)

Η Pyrazin

-N.

Pyridazin

ö

Pyrazol

Pyridin

1 Stammhydride

Tab. 13

175

Fortsetzung

Μ

Η Ν

Ν

Pyrrol (1W-lsomer)

Pyrimidin

4 3

Pyrrolizin (1W-lsomer)

Ο

Selenophen

1

4 3

Q a) b) c)

Tellurophen

Thianthren

Thiophen

Xanthena)

b)

Unsystematische Numerierung Chalkogenderivate erhalten das Präfix "Thio-", "Seleno-" oder "Telluro-". Die verschiedenen Anfangsbuchstaben in englischen und deutschen Namen führen zu verschiedenen Resultaten, wenn bei der Benennung komplexer Systeme die Alphabetisierung zu berücksichtigen ist.

Tab. 14

Hydrierte heterocyclische Stammverbindungen mit Trivialnamena)

Chinuclidin (Engl. Quinuclidine)

Η Ν.

Ο

Chromanb)

Η Imidazolidin

7 "V 1

Indolin

NH

lsochromanb)

Isoindolin

176

V Stammstrukturen

Tab. 14

Fortsetzung

Morpholinb)

Η .Ν. Piperidin

Η Ν.

Ο a) b)

Piperazin

Η /Ν

Pyrazolidin

Pyrrolidin

Diese Namen dürfen nicht als Teil- oder Grundkomponenten zur Benennung anellierter Systeme verwendet werden. Chalkogenderivate erhalten das Präfix "Thio-", "Seleno-" oder "Telluro-".

Ringsysteme, aufgebaut aus einem sechsgliedrigen zentralen Ring mit zwei verschiedenen Heteroatomen in 1,4-Stellung und zwei linear anellierten Benzolringen, erhalten das Präfix "Pheno-" zum Hantzsch-Widman-Namen des Sechsrings. Beispiele:

Phenoxathiin

Sind in dem zentralen Sechsring zwei gleiche Heteroatome vorhanden, wird der Name gebildet aus dem entsprechenden a-Term (ohne Präfix "Di-") und der Endung "-anthren".

1 Stammhydride

177

Beispiel:

Thianthren

Für die Bildung von Namen ortho- sowie ortho- und peri-anellierter Heterocyclen, die keinen Trivialnamen (s. Tab. 13 und 14) besitzen, müssen außer den Regeln, die für die altsprechenden ancllierten Kohlenwasserstoff-Ringsysteme gelten, die im folgenden aufgeführten Regeln beachtet werden. Wesentlich ist die Festlegung der Grundkomponente nach einer bestimmten Rangordnung, die auch für die Bestimmung der Stammstruktur bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme gilt (s. S. 257). 1. Grundkomponente muß ein Heterocyclus sein. Er hat Vorrang vor jedem noch so großen Kohlenwasserstoffring. Beispiel:

Cyclopenta[7,8]phenanthro[2,3-ö]azirin

2. Der stickstoffhaltige Ring ist Grundkomponente. Beispiel:

Phenoxathiino[2,3-i>]azet

3. Die Komponente, die bei Abwesenheit von Stickstoff (s. Regel 2) das ranghöchste Element in der a-Term-Tabelle besitzt, ist Grundkomponente, unabhängig von der Ringgröße und der Zahl der übrigen Heteroatome. Beispiel: 1,2-Arsaborinino[5,4-/)]furan

4. Nächstes Kriterium ist die Anzahl der Ringe in der Komponente mit Trivialnamen. Die Komponente mit den meisten Ringen ist Grundkomponente.

178

V Stammstrukturen

Beispiel: ΗΝ:—rN Ν ln

1H-1 ^.S-Triazolo^.S-cJchinolin

5. Befindet sich das ranghöchste Element sowohl in der kleineren als auch in der größeren Komponente, so bildet der größere Ring die Grundkomponente, unabhängig von Art und Anzahl eventuell noch vorhandener weiterer Heteroelemente mit Ausnahme von Stickstoff (s. Regel 2). Beispiel: 4/-/-[1,3]Oxathiolo[5,4-c]pyran

6. Bei weiteren Zweifelsfällen entscheidet die größere Anzahl an beliebigen Heteroelementen. Beispiel: 5H-Pyrido[2,3-cf][1,2]thiazin

7. Für weitere Entscheidungen gilt die größere Vielfalt an Heteroatomen. Wenn nötig, entscheidet das ranghöchste in der a-Term-Tabelle. Beispiele: Η 1 tf-Pyrazolo[4,3-d][1,3]thiazol

f ß [1,3]Selenazolo[5,4-c/]isothiazol Se^— 8. Wenn alle vorherigen Kriterien versagen, wird das Ringsystem Grundkomponente, in dem die niedrigsten Ziffern auftreten.

1 Stammhydride

179

Beispiel:

Pyrazino[2,3-d]pyridazin

Die folgenden zusammengezogenen Anellierungspräfixe sind im Gebrauch: Furo-, Imidazo-, Isochino-, Pyrido-, Chino- und Thieno-, Beispiele:

7AV-Furo[3,4-a]chinolizin

Zweiring-Benzosysteme, d. h. Heterocyclen, die mit einem Benzolkem anelliert sind, unterliegen einer besonderen Regel. Es werden nicht die Verschmelzungslokanten angegeben, sondern an deren Stelle die Lokanten der Heteroatome, die sich auf deren Position zum Benzolkern beziehen. Sie werden vor das Präfix "Benzo-" gestellt. Beispiele:

4H-3,1-Benzoxazin

4W-1,3-Benzoxazin

Benzoxazol

1,2-Benzisoxazol

180

V Stammstrukturen

2,1-Benzisoxazol

Benzofuran

Isobenzofuran

3-Benzoxepin (nicht Benz[d]oxepin)

Die Namen, die aus dieser Regel resultieren, können auch für Komponenten aus komplexeren anellierten Systemen benutzt werden, allerdings nicht, wenn nur Kohlenwasserstoffringe an den Benzolteil anelliert sind. Beispiele:

1 H-Pyrrolo[1,2-/>][2]benzazepin

1 H-Naphtho[2,3-c]azepin (nicht Benzo[7,8][2]benzazepin)

Komplexere Ringsysteme, mit mehreren Teil- oder Grundkomponenten, werden entsprechend den Kohlenwasserstoffsystemen benannt. Beispiele:

Benzo[1,2-c:3,4-c' :5,6-c"]trifuran

1 Stammhydride

181

Dinaphtho[1,2-d: 1 ',2'-dlbenzo[1,2-6:5,4-Jb]dithiophen

•

ß

Pyrido[1 ',2': 112]imidazo[4,5-ö]chinoxalin

O

Pyrrolo[2",3":4,,5,]pyrano[2,,3,:516]pyrano[4,3-i>]pyrrol

r| 3"

Zur peripheren Numerierung der anellierten Heterocyclen wird das Ringsystem genauso orientiert und nach denselben Prinzipien verfahren wie bei den entsprechenden Carbocyclen (s. S. 147). Heteroatome, die zwei oder mehreren Ringen angehören, werden mitnumeriert. Gibt es mehrere Möglichkeiten der Orientierung, wird nach folgenden Regeln verfahren: 1. Die Heteroatome sollen möglichst niedere Lokantenziffern erhalten:

Benzofuran

Cyclopenta[b]pyran

Η

4H-[1,3]Oxathiolo[5,4-i)]pyrrol

2. Die ranghöchsten Heteroatome in der a-Term-Tabelle erhalten die möglichst niedrigen Ziffern:

182

V Stammstrukturen

ίί!Τ?^ι

nlch,:

fiVfr

Thieno[2,3-ö]furan

3. Kohlenstoffatome, die zwei oder mehreren Ringen angehören, sollen eine möglichst niedrige Zahl erhalten (unter Berücksichtigung von Regel 1): /N. nicht:

6

^ lmidazo[1,2-6][1,2,4]triazin (4a < 8a)

«i

Kl4

3

oder: '

5 N-

N

4. Indizierter Wasserstoff soll möglichst niedrige Lokanten erhalten: Η nicht:

HNP

u

Ο

4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol

rn,

Heteroatome, die sich nicht an der Peripherie des Systems befinden, werden zuletzt numeriert und zwar auf dem kürzesten Weg von der vorangehenden höchsten Zahl ausgehend:

Furo[3\4':3,4]pyrrolo[2,1,5-c(d]indolizin

Bei anellierten cyclischen Polyboranen werden die Verschmelzungspositionen durch Zahlen (gestrichen und ungestrichen) ausgedrückt (vgl. S. 132). Beispiel: B18H22

Decaborano(14)[6,p7,:5,6]decaboran

2,2'-Bipiperidin

5,5'-Bibicyclo[2.2.1]hept-2-en

/S B5H8 BsH$

1,1-Bipyrazol

1,1 -Bipentaboran(9) (vgl. S. 131)

1 Stammhydride

185

1.9 Ringverbände aus drei und mehr identischen Ringsystemen Die Verbindungen werden benannt durch Voranstellen des entsprechenden numerischen Präfixes vor den Namen des wiederholten Ringsystems. Die folgenden numerischen Präfixe werden benutzt: 3: ter-

5:quinque-

7: septi-

9: novi-

4: quater-

6:sexi-

8: octi-

10: deci- etc.

Das terminale System wird so gewählt, daß die niedrigsten Verknüpfungslokanten resultieren. Diesem terminalen System werden ungestrichene Zahlen zugeordnet und den folgenden Systemen serienweise gestrichene Zahlen46^ Die Zahlenpaare werden durch Doppelpunkte getrennt.

^ Diese Kennzeichnung hat den Nachteil, daß bei Systemen mit mehreren Ringsequenzen die vielfach gestrichenen Lokanten schwierig zu lesen und leicht zu verwechseln sind, ζ. B.:

Als Alternative zu den schweriesbaren Strichen könnten sich bei Ringverbänden mit mehr als vier Ringen Großbuchstaben zur Kennzeichnung der Ringe anbieten (s. Ringzuordnungslokanten, S. 191). Beispiel:

5(C)-Brom-2(/:)-chlor-5(D)l3(£)-dimethyl-1 (A), 1 (B):2(ß),1 (C):2(C),1 (D):3(D),1(E):4(E)11(F):3(F)11(G)septipheny1-3(A)-carbonsäure

186

V Stammstrukturen

Beispiele: 4" 1" T r

1,1 ':3', 1 "-Tercyclohexan

3M

414,:4,,4"-Terpyrazolidin

2,1,:5,>2":6",2"'-Quatemaphthalin6)

Namen von Ringverbänden, die nur aus Benzolringen bestehen, werden gebildet durch Voranstellen des entsprechenden numerischen Präfixes mit den Verknüpfungslokanten vor den Namen des Restes ("-phenyl"). Beispiele: Biphenyl

t

V_Ä

K - f r

\

1,1':4',1"-Terphenyl oder p-Terphenyl

I.l'^'.r-Terphenyl oder m-Terphenyl

1 Stammhydride

187

1,1':2',1"-Terphenyl oder o-Terphenyl

1,1 ':3·, 1 ":3",1'":3",11 "":3"", 1 oder m-Sexiphenyl

-Sexiphenyt

1.10 Stammstrukturen von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit Seitenketten Für die folgenden Systeme wurden die Trivialnamen beibehalten sowie die entsprechenden Lokanten:

Styrol oder Styren (systematischer Name: Vinylbenzol6))

Der Name soll nur noch zur Benennung ringsubstituierter Derivate als Stammname dienen (früher Substituenten in a- oder/und /^-Stellung).

4-Chlorstyrol oder -styren

1-Brom-2-chlor-2-phenylethen (früher: /?-Brom-a-chlorstyrol)

Stilben (syst. Name: 1,2-Diphenylethen)

188

V Stammstrukturen

Der Name dient außerdem nur noch zur Benennung ringsubstituierter Derivate.

Br

4-Brom-4'-chlorstilben

1 -Brom-1 -(4-bromphenyl)-2-chlor2-(4-chlorphenyl)ethen (früher: a,4-Dibrom-/5'l4,-dichlorstilben)

5

β /=CH2

Fulven (systematischer Name: Methylidencyclopentadien)

Der Name "Fulven" soll nicht mehr als Stammname gebraucht werden.

1^=CCl2

5-Dichlormethyliden-1,3-cyclopentadien

Cl=CH2

2,3-Dichlor-5-methyliden-1,3-cyclopentadien

Cl

1.11 Cyclische Terpene als Stammstrukturen Cyclische Terpene unterliegen einer speziellen Nomenklatur mit spezieller Numerierung der Skelettatome. Das monocyclische Terpen l-Isopropyl-4-methyIcyclohexan besitzt den Trivialnamen Menth an, abhängig von der Stellung der IsopropylGruppe als p-, m- oder o-Menthan bezeichnet. Die ungesättigten Derivate erhalten, der Subtraktions-NKL gemäß,die Endungen "-en", "-adien" etc. Zu beachten ist die besondere Numerierung. Sind zusätzliche Alkylgruppen vorhanden, wird der systematische Name verwendet.

1 Stammhydride

7

CH3

ch

189

3

!ch

CH

/ \ H3C CH3 θ 10 p-Menthan

CH3 o-Menthan

/n-Menthan

CH H3C

CH

CH3

p-Menth-1-en

H3C

p-Mentha-1,4(8)-dien (vgl. S.130)

CH3

1 -lsopropyl-3,4-dimethylcyclohexan

Das bicyclische System (vgl S. 203) l-Isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hexan besitzt den Trivialnamen Thujan. Sind zusätzliche Methyl- oder Isopropylgruppen vorhanden, muß der systematische Name verwendet werden.

Thujan

Thuj-4(10)-en

5-lsopropyl-1,2-dimethylbicyclo[3.1.0]hexan

Das bicyclische System 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]heptan besitzt den Trivialnamen Caran. Sind zusätzliche Methylgruppen vorhanden, muß der systematische Name verwendet werden.

190

V Stammstrukturen

Caran

Cara-2,4-dien

2,4,7,7-Tetramethylbicyclo[4.1.0]heptan

Das bicyclische System 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan besitzt den Trivialnamen Pinan. Bei zusätzlichen Methylgruppen wird der systematische Name verwendet.

H3C Pinan

Pin-2(10)-en

2,6,6,7-Tetramethylbicyclo[3.1.1]heptan

Das bicyclische System l,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan besitzt den Trivialnamen Bornan. Bei Vorhandensein zusätzlicher Methylgruppen wird der systematische Name verwendet.

Bornan

Boma-2,5-dien

1,2,7,7-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan

Für den Bicyclus 2,2-Dimethyl-3-methylenbicyclo[2.2.1]heptan wird der Name Camphen beibehalten.

1 Stammhydride

191

Camphen

Gemäß der Subtraktions-NKL (vgl. S. 38) erhalten die entmethylierten cyclischen Terpene das Präfix "Nor-", zusammen mit dem Lokanten, der die Stellung der entfernten Methylgruppe angibt. Beispiele:

CH2 10-Norbornan

8,9,10-Trinorbornan 47)

2,2-Dinorcamphen

1.12 Stammstrukturen der Steroide Die Numerierung der Steroide erfolgt wie in Fomel Α dargestellt. Fehlen ein oder mehrere C-Atome, so wird bei Verwendung eines Steroidnamens diese Numerierung für das Restgerüst beibehalten. Die Ringe werden mit Großbuchstaben (Ringzuordnungslokanten) gekennzeichnet.

47)

Früher einfach "Norbornan".

192

V Stammstrukturen

Mit den Trivialnamen der Steroide werden ihre stereochemischen Indikatoren aufgeführt. In den Formeln zeigt ein dicker Bindungsstrich die ^-Konfiguration an (bei der das Atom oder die Gruppe oberhalb der Papierebene steht), ein unterbrochener oder gepunkteter Bindungsstrich die ör-Konfiguration (Atom oder Gruppe unterhalb der Papierebene). Unbekannte Konfiguration wird durch eine Wellenlinie anstelle des Bindungsstrichs angezeigt und den griechischen Buchstaben ξ (xi), dem der entsprechende Lokant vorangestellt wird. Der Stammkohlenwasserstoff der Steroide ist das Gonan (5ß- und 5ar-Gonan).

(Unsystematische Numerierung; vgl. die Numerierung von Cyclopenta[a]phenanthren, S. 150) Der Kohlenwasserstoff mit der Methylgruppe am C-13 heißt Estran.

Die folgenden Namen sollen fur die Kohlenwasserstoffe Β und C verwendet werden. Die sterischen Verhältnisse sind im Namen impliziert.

1 Stammhydride

R

5/?-Serie (B)

5 a- Serie (C)

Η

5/?-Androstan

5cr-Androstan

c2H5

5/^Pregnan

5a-Pregnan

CH(CH 3 )CH 2 CH2CH 3

5/?-Cholan

5a-Cholan

CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2

5/?-Cholestan

5a-Cholestan

193

Ringkontraktionen oder Ringerweitenmgen werden durch die Präfixe "Nor-" bzw. "Homo-" ausgedrückt, denen ein großer Buchstabe vorangesetzt wird, der den betreffenden Ring anzeigt (vgl. Subtraktions-NKL, S. 38 und Additions-NKL, S. 33).

A-Nor-

S-Nor-

H3C

D-Homo-

HsC

cti

0

D-Dihomo-

Beispiel:

A-Nor-5a-androstan

A-Homo-5a-androstan

194

V Stammstrukturen

zu A-Nor-5a-androstan:

zu A-Homo-5a-androstan:

Bei Ringkontraktionen wird die ursprüngliche Numerierung beibehalten und nur die höchste Ziffer des kontraktierten Rings (hier 4) entfällt [mit Ausnahme der Lokanten, die zu beiden Ringen gehören (hier 5)]

Bei Ringerweiterung wird der Buchstabe a (und wenn nötig b) der höchsten Ziffer im erweiterten Ring (hier 4) angefügt [mit Ausnahme derjenigen, die zu beiden Ringen gehört (hier 5)j

Liegen andere als die im Namen implizierten sterischen Verhältnisse vor, so wird dies angezeigt durch die entsprechenden Präfixe α und β fur die entsprechenden Positionen. Beispiele: H3C

C2HS H3C

5/?,17ir-Pregnan

Η

10/?-Cholest-5,7-dien

Bei Eliminierung einer Methylgruppe wird der entsprechende Lokant vor das Präfix "Nor-" gestellt. Beispiele:

H3C

24-Nor-5ß-cholan

ü

S" 3

C2H5 --H

18,19-Dinorpregn-4-en

Liegen Heteroatome in einem Steroidsystem vor, wird die a-NKL angewendet, bei Ringöffnung unter Addition von Wasserstoff an die entstandenen Endgruppen die Additions-NKL (S. 35) mit "Seco-" als Vorsilbe.

1 Stammhydride

195

Beispiele: H3C

10-Nor-4-oxaandrost-5-en

Η

2,3-Seco-5 a-cholestan

Namen von Steroiden, die einen Dreiring innerhalb der Steroidgrundstruktur besitzen, erhalten das Präfix "Cyclo-" mit den entsprechenden Lokanten und stereochemischen Bezeichnungen (a, ß). Der Klassenname ist "Cyclosteroide". Beispiele:

Die folgenden Steroide sind Stammstrukturen und besitzen Trivialnamen: Cardanolid und Derivate:

5/7-Cardanolid

5/7,17a-Card-20(22)-enolid

196

V Stammstrukturen

14,21-Epoxy-5/?,20£-cardanolid (vgl. S. 192)

Bufanolid und Derivate: Ο.

4,20,22-Bufatrienolid

5/?-Bufanolid

Spirostan: 21

Η

5/7,22/2-Spirostan

1 Stammhydride

197

1.13 Stammstrukturen für Naturprodukte 1.13.1 Wahl des Trivialnamens auf biologischer Basis Wird eine Verbindung unbekannter Struktur aus einem Naturprodukt isoliert, so kann ihr ein Trivialname zugeordnet werden, der sich auf den Namen der Familie, Gattung oder Spezies des biologischen Materials gründet, aus dem sie isoliert wurde, ζ. B. "Opuntiol" aus Opuntia eliator. Dieser Trivialname darf jedoch keinen falschen Hinweis auf Struktur und Hauptgruppe der Verbindung geben. Eine der folgenden Endungen sollten daher nicht verwendet werden, wenn nicht feststeht, daß die funktionelle Gruppe, auf die sie sich bezieht, als Hauptgruppe vorhanden ist: -al, -am, -an, -at, -en, -et, -ic, -id, -il, -in, -ium, -ol, -on, -yd, -yl und -yn. Vorzugsweise sollten die Endungen "-un" und "-ur" verwendet werden. Wenn später herausgefunden wird, daß die Struktur der Verbindung identisch ist mit einer bekannten Struktur oder daß sie davon abgeleitet werden kann, soll der Trivialname aufgegeben werden, oder es soll ein Name daraus systematisch abgeleitet werden. Sobald genügend Details über die Struktur der neuen Verbindung vorliegen, soll der Trivialname durch einen halbsystematischen (s. S. 7) oder systematischen Namen ersetzt werden.

1.13.2 Bildung der Namen von Stammstrukturen Bei der Wahl der Stammstruktur wird Bezug genommen auf die Struktur von Schlüsselverbindungen oder biogenetisch einfachen Verbindungen innerhalb einer gegebenen Klasse von Naturprodukten durch: 1. Entfernung sämtlicher charakteristischer Gruppen oder Reste, jedoch Einbeziehung von Heteroringen 2. Verbleib von Kohlenwasserstoffgruppen, die an das Grundgerüst gebunden sind, soweit ihre Gegenwart in einer Asymmetrie am Verknüpfungsatom resultiert 3. Benennung des verbleibenden Skeletts in der höchst- oder niedrigsthydrierten Form

198

V Stammstrukturen

Die erstere ist zu bevorzugen, da sie die größte Anhäufung an Stereochemie in die Stammstruktur einzuschließen vermag.

1.13.3 Halbsystematische Namen der Stammstrukturen Der Name leitet sich vom Trivialnamen der Schlüsselverbindung ab durch Abänderung des Trivialnamens des Grundgerüsts zu einer Endung folgenden Typs48); "-an" (engl, "-ane") für einen Kohlenwasserstoff, der gesättigt ist, oder fiir ein gesättigtes System, das ein oder mehrere Heteroatome enthält, "-en" (engl, "-ene" bzw. "-en") fiir entsprechend ungesättigte Systeme. Beispiel: Lupeol war der ursprüngliche Trivialname. Daraus wurde der Semitrivialname Lupan als Stammname abgeleitet:

H3C CH3 Lupeol

Lupan

Für viele Stammstrukturen mit Semitrivialnamen existieren alteingeführte Numerierungen, die sich entweder auf biogenetische Betrachtungen oder auf die Regeln der IUPAC-Kommission beziehen. Gibt es noch keine oder mehrere Numerierungen, so sind die Regeln der IUP AC anzuwenden49^. Gewisse Modifikationen der Stammstrukturen erfordern den Gebrauch von Ringzuordnungslokanten anstelle von Atomlokanten (ring designators). Man verwendet große lateinische kursive Buchstaben und ordnet den Lokanten A demjenigen Ring zu, der die niedrigsten Atomlokanten besitzt. In der Regel bezieht sich der Name für die Stammstruktur auf ein vollhydriertes System oder ein System mit der maximalen Zahl an nichtkumulierten Doppel-

48)

Für Stammstrukturen, die Stickstoff enthalten, wurden die Endungen "-anin" (engl, "-anine") und "-enin" (engl, "-enine") eingeführt, die jeoch von der IUPAC-Kommission nicht empfohlen werden. 49)

Blaues Buch, Sektion A-C.

1 Stammhydride

199

bindungen. So erhalten entsprechend hydrierte Derivate das Präfix "Dihydro-", "Tetrahydro-" etc. und ungesättigte Derivate anstelle der Endung "-an" das Suffix "-en", "-adien" etc. Endet der Name nicht mit "-an", so erhalten ungesättigte Derivate das Präfix "Didehydro-", "Tetradehydro-" etc., zusammen mit den entsprechenden Lokanten.

1.13.4 Modifikationen der Stammstrukturen Sie erfolgen gemäß den entsprechenden NKL-Regeln. Ringschluß innerhalb des Grundskeletts: Das Präfix "Cyclo-" wird angefügt, und die Lokanten der Positionen der neuen Bindung werden vorangestellt, zusammen mit den griechischen Buchstaben, die die Konfiguration an den Enden der neuen Bindung angeben {α, β, ξ) (vgl. S. 192). Beispiel:

ι

Cedran

Η 0H3 10/7,12-Cyclocedran

Eliminierung von Methyl- oder Methylengruppen, Ringerweiterungen und -kontraktionen sowie Austausch mit und von Heteroatomen bei Stammstrukturen werden mit den entsprechenden Präfixen bzw. durch die a-NKL gekennzeichnet (vgl. S. 42 und 194). Beispiele:

Germacran

13-Norgermacran

200

V Stammstrukturen

Taxan besitzt 6 Ringsektoren: 6 Atom-Ringsektoren, die jeweils zwei Brückenköpfe (Lokanten in Klammern) verknüpfen: (I)2(3) (3)4,5,6,7 (8) (8) 9,10(11) (II)12,13,14(1) (1)15(11) 1 Bindungs-Ringsektor: (3) (8) Taxan

Insertion in einen Atom-Ringsektor: H3C

2a,10a-Dihomotaxan

Insertion in einen Bindungs-Ringsektor: Die Lokanten der beiden Brückenkopfatome werden vorangestellt, der höhere in Klammern, vor die Buchstaben "a", "b", "c" etc.

3(8)a-Homotaxan

Ringspaltung und Anlagerung von Wasserstoff (vgl. S. 35):

Podocarpan

13,14-Secopodocarpan

1 Stammhydride

5ar-Androstan

17-Nor-15,16-seco-5a-androstan

Abspaltung eines terminalen Rings:

öa-Androstan

Des-A-androstan

Austausch mit Heteroatomen:

HN3 ch3

rt'y

CH3

CH 3 Ambrosan

3-Azaambrosan

Austausch von Heteroatomen durch C-Atome:

,H

Yohimban

4/M-Carbayohimban

202

V Stammstrukturen

Strukturen, entstanden durch Bindungswanderung (bond migration) in Standardstammstrukturen: Der Name der Ausgangsstammstruktur erhält das Präfix der Form "x(y-z)abeo". χ kennzeichnet den Lokanten des stationären Endes der wandernden Bindung, y den Lokanten des anderen Endes der wandernden Bindung und ζ den Lokanten der neuen Position, zu der die Bindung gewandert ist. Die Ausgangsnumerierung wird beibehalten. Die üblichen Buchstaben (R, S, a, /7etc.) stehen voran zur Kennzeichnung der resultierenden stereochemischen Konfiguration. Die abeo-NKL ist erlaubt, jedoch nicht zwingend. Beispiele:

H

CH3

CH3

Eremophilan

4(5-10)aöeo-Eremophilan

Podocarpan

(3oH)-5(4-3)aöeo-Podocarpan

1.13.5 Stereochemische Indikatoren bei Stammverbindungen Die Stereochemie der Stammverbindungen wird durch das a,Verfahren (s. NKL der Stereoide, S. 191) indiziert. Wenn es nicht angewendet werden kann, werden die Rund S-Symbole eingesetzt unter Verwendung der Sequenzregel (Blaues Buch, Sektion E, Appendix 2). Entsprechen nicht alle asymmetrischen Zentren denjenigen, die im Namen der Stammstruktur impliziert sind, so werden diese durch die entsprechenden Präfixe a oder β (oder R oder S) gekennzeichnet, jedes mit dem entsprechenden Lokanten.

1 Stammhydride

203

Beispiele: H3C

H3C

CH 3

Η

CH3

CH3 Abietan

(13aH)-Abietan

Bei konfigurativer Inversion an allen Asymmetriezentren, deren Konfigurationen im Namen impliziert sind, wird vor den kompletten Namen der Verbindung das Präfix "e«f-" gesetzt (zusammengezogene Form von "enantio-"). H3C CH 3 ent-Abietan

H3C ; Η CHa Bei Racematen wird die Vorsilbe "rac-" verwendet.

1.14 Verbrückte Kohlenwasserstoffe als Stammstrukturen 1.14.1

Carbocyclische Systeme

1.14.1.1 Bicyclische Systeme Gesättigte alicyclische Kohlenwasserstoffsysteme, die aus zwei Ringen bestehen und zwei oder mehr gemeinsame Atome besitzen und nicht als per- oder teilhydrierte anellierte Systeme (S. 154) mit Trivialnamen benannt werden können (ζ. B. Perhydronaphthalin6) anstelle von Bicyclo[4.4.0]decan)50), erhalten den Namen des

Dies gilt auch für polycyclische Systeme (ζ. B. Perhydroperylen).

204

V Stammstrukturen

entsprechenden offenkettigen Kohlenwasserstoffs mit vorangestelltem Präfix "Bicyclo-". Die Zahl der C-Atome in den beiden Zweigen des Hauptrings (in der Formel fett gedruckt) und in der Brücke werden in eckige Klammern gesetzt und durch Punkte getrennt. Die höchste Zahl wird zuerst aufgeführt. 1. Brückenkopfatom

8 C-Atome

2. Brückenkopfatom Bicyclo[3.2.1]octan

Die C-Atome, die über eine Brücke und die beiden Zweige des Hauptrings miteinander verknüpft sind, werden als Brückenkopfatome bezeichnet. Eine Brücke ist eine Valenzbindung, ein Atom oder eine Kette von Atomen. Sie verbindet zwei nichtbenachbarte Atome desselben Moleküls. Die Numerierung der bicyclischen Brückenverbindungen beginnt am Brückenkopf und fuhrt zunächst auf dem längsten Weg zum nächsten Brückenkopfatom (längster Zweig des Häuptlings), von diesem auf dem längeren der beiden restlichen Wege zum 1. Brückenkopfatom zurück und schließlich wieder zum zweiten Brückenkopfatom. Beispiel: θ

1

Bicyclo[4.3.2]undecan

Zur Kennzeichnung von Mehrfachbindungen werden möglichst kleine Lokanten gewählt.

1 Stammhydride

205

Beispiel: 7

β

CΉ2 5

H C — C H '

'^Chfe

1

H&. ΪΗ2 I® I H2C—CH 9

1

2 n

3

CH2

c h /

Bicyclo[4.3.1 ]dec-7-en

Doppelbindungen am Brückenkopf die nicht zum nächsthöher numerierten C-Atom gehen, erhalten einen zweiten Lokanten (in Klammern) (vgl. S. 130). Beispiel: HC=C—(ChfeW

iHz 15 | 14 y H C =n—ίΓΜ.ι/ =C—(CH2)5

C H

2

:(CH2)8

Bicyclo[12.2.1 ]heptadeca-1 (16), 14-dien

Wenn Eindeutigkeit gegeben, soll ein zweiter Lokant vermieden werden:

Bicyclo[4.2.0]oct-6-en (nicht: Bicyclo[4.2.0]oct-1 (8)-en)

1.14.1.2 Polycyclische S y s t e m e Die Anzahl der Cyclen ist identisch mit der Anzahl der "Schnitte", die erforderlich sind, um das polycyclische System in ein offenkettiges zu überfuhren. Man unterscheidet: Hauptring: Er besteht aus 2 Brückenkopfatomen und 2 Zweigen und soll möglichst viele Atome enthalten. Hauptbrücke: Sie ist die längste Brücke, die zwei Atome des Hauptrings verbindet.

51

* Die erweiterte Regel von J. Bredt, daß eine Doppelbindung mit einem Terminus am erweiterten Brückenkopf nur existieren kann, wenn die Brücken lang genug sind, ist quantifiziert durch die S-Zahl, die die Summe der Atome in den drei Brücken zwischen den beiden Brückenköpfen angibt. Systeme mit S 2 7 mit einer Doppelbindung am Brückenkopf eines bicyclischen Systems sind isolierbar.

206

V Stammstrukturen

Nebenbrücken: Erste, zweite etc. Nebenbrücken sind die übrigen Brücken in der Reihenfolge abnehmender Länge bzw. zunehmender Lokantenziffer. Hauptring und Hauptbrücke bilden ein bicyclisches System. Bei der Benennung der polycyclischen Brückensysteme wird die Zahl der Atome in den einzelnen Zweigen und Brücken in der Reihenfolge abnehmender Länge in eckigen Klammern aufgeführt, getrennt durch Punkte (im Gegensatz zur Lokantentrennung, die durch Kommata erfolgt). Die Lage der Nebenbrücken wird durch die Lokanten der Brückenkopfatome gekennzeichnet. Diese Lokanten werden der C-Atomzahl hochgestellt und durch Kommata getrennt. Der eckigen Klammer folgt der Name des entsprechenden offenkettigen Kohlenwasserstoffs. Abhängig von der Anzahl der benötigten "Schnitte" zur Überführung des Systems in ein offenkettiges, erscheinen die Präfixe "Tricyclo-", "Tetracyclo-" etc. Beispiel: 1

CH HCβ

CH

I

7

5

2

9 ^ 3

H2C

CH2

CH Anzahl der Schnitte: 3; daraus resultiert: TricycloAnzahl der C-Atome in Brücken und Brückenköpfen: 7; daraus: -heptan Hauptring: 1. Zweig: 2 C-Atome 2. Zweig: 2 C-Atome Hauptbrücke: 1 C-Atom ( _ ) Nebenbrücke: 0 C-Atome ( ), Stellung: 2,6 26 Daraus Name: Tricyclo[2.2.1.0 ' ]heptan Die Numerierung der Nebenbrücken beginnt am höchstnumerierten Brückenkopfatom, dann wird sie am nächsthöchsten weitergeführt etc. Beispiel: 20

21

22

1

3

2

4

5

6

H2C-CH-CH2—CH-CH2- -CH-CH2—CH-CH2 I 1j2Cv^1 9 ^VI2 "12 H 27

wi 12 ihfe

CH2 CH2 I il·"^ 1CH2 ^CH2 ! H2C-CH-CH2—iH-CH2—CH-CH2—CH—CH2 17 1β

15

24 I Ij2 γ·""2

14

Pentacyclo[12.8.3.2

3,12

30

28 /

13

.2

16,21

12

.1

5,10

11

10

]triacontan

9

1 Stammhydride

207

Bei mehreren Möglichkeiten gelten die Kriterien in der aufgeführten Reihenfolge: 1. Der Häuptling enthält möglichst viele Atome, davon 2 als Hauptbrückenköpfe. 2. Die Hauptbrücke enthält möglichst viele Atome. 3. Der Hauptring wird durch die Hauptbrücke so symmetrisch wie möglich geteilt (d. h. die Differenz der Zahlen der C-Atome in den beiden Zweigen des Hauptrings soll so gering wie möglich sein). 4. Hochgestellte Ziffern sollen so niedrig wie möglich sein. Beispiel zu 1: Hauptring enthält möglichst viele Atome: 10

H?C

1

2

3

CH—CH,—CH

8

7

6

5

Anzahl der C-Atome: 12 - -dodecan Anzahl der Schnitte: 3 - TricycloGrößter Ring: 10 C-Atome 1. und 2. Zweig: [5.3. Hauptbrücke: [ 2. ( __ ) 4 9 Nebenbrücke: [ 0·] ( ) 4,9 Daraus Name: Tricyclo[5.3.2.0 ]dodecan Beispiel zu 2und 3: Hauptbrücke enthält möglichst viele Atome: 14 12

1

2

3

4

H2C CH—CH2—CH2—CH2 i 11 I CH H2C 13CH14CH2 Ί H2C CH-CH2—CH2—CH2 10

9

β

7

4

6

A 14

13

8

2

Β

12

C

208

V Stammstrukturen

Anzahl der C-Atome: 14 - -tetradecan Anzahl der Schnitte: 3 - TricycloGrößter Ring: 12 C-Atome 1. und 2. Zweig: [7.3. Hauptbrücke: [ 2. ( __ ) Nebenbrücke mit kleinsten Lokanten: [ 0 5 ' 13 ] ( ) 5,13 Daraus Name: Tricyclo[7.3.2.0 ]tetradecan (A) Beispiel zu 3 und 4: Möglichst symmetrische Teilung des Häuptlings52^:

10

11

H2C-CH2—CHj^CH—CH2V 4 CH2 CH2—CH/

Β Anzahl der C-Atome: 11 - -undecan Anzahl der Schnitte: 3 - TricycloGrößterRing: 11 C-Atome52) 1. und 2. Zweig: [5.4. (Differenz kleiner als [5.3. in C) Hauptbrücke: [ 0. ( _ ) 2 9 Nebenbrücke: [ 0-] ( ) (2,9 8

HsC—(Chfefe.

7-Butyl-6-chlor-1,2-dihydro-4-iodnaphthalin6) (nicht 6-Butyl-7-chlor-3,4-dihydro-1 iod... oder 2-Butyl-3-chlor-7,8-dihydro-5-iod..., da die Lokantenreihen 1,3,4,6,7 und 2,3,5,7,8 größer sind als 1,2,4,6,7)

zu 5:

1-Ethyl-4-methylnaphthalin6)

CH2CH3

6

Bestimmung der Stammstruktur bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme, die Hauptgruppen enthalten

Bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme, die Hauptgruppen enthalten, wird dasjenige cyclische System zur Stammstruktur, das die meisten Hauptgruppen trägt. Haben mehrere Systeme gleichviele Hauptgruppen, so ist das in der unten aufgeführten Rangfolge der Cyclen höherrangige System die Stammstruktur. Ist auch

6 Stammstruktur bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme

257

damit keine Entscheidung möglich, so wird die Verbindung als Verband aus gleichen Einheiten benannt (s. S. 61). Beispiel:

6.1 Rangfolge von Ringsystemen Um die Priorität von Ringsystemen zu ermitteln, wendet man die folgenden Kriterien in der angegebenen Reihenfolge an, bis eine Entscheidung erreicht ist. 1. Heterocyclen haben den Vorrang vor Carbocyclen. Beispiel:

COOH

4-(4-Carboxypyren-2-yl)pyrrol-2carbonsäure

2. Bei Anwesenheit mehrerer Heterocyclen entscheiden Art, Anzahl und Position der Heteroatome, gemäß den Regeln für deren Rangordnung (s. S. 177). Beispiel: COOH 7-(4-Carboxypteridin-2-yl)phenoxazin-1-carbonsäure (vgl. S. 177, Regel 4) COOH

258

VI Die Wahl der Stammstruktur

3. Das System mit den meisten Ringen hat den Vorrang. Beispiel: COOH 7-( 1 -Carboxyheptalen-3-yl)biphenylen-2-carbonsäure COOH

4. Das System mit dem größten Ring an der Stelle des ersten Unterschiedes ist das ranghöchste. Beispiel: COOH ,CH2—CH-CH2 CH2—CH-iH 1CH2 /β 5 4 \ /9 1 ,2 / 3 C H - C H \β7 1 6fi CH2—CH-CH CH2—CH—CH2—CH2 iooH 8-(2-Carboxybicyclo[3.3.0]octan-3-yl)bicyclo[4.3.0]nonan-2-carbonsäure

5. Das System, in dem die größere Anzahl von Atomen mehreren Ringen gemeinsam angehört, ist bevorzugt. Auf Ringe, die durch Einfach- oder Doppelbindungen verknüpft sind, wird dieses Kriterium nur angewendet, wenn sie identisch sind und der Name des Ringverbandes mit den Präfixen "bi-", "ter-", "quater-" etc. gebildet wird. Beispiele: CH2-CH-CH2

/β

H ^ ^ i ^2 C H - O H

AL. 4

!.. „,

ν?"* 2 3 / H - C H 80H2 Icfy C H2—C H—C H2 XH OH

5-(2-Hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-3-yl)bicyclo[2.2.2]octan-2-ol

/ 1 \2 \ 5 >\ 4 3>

V6

\

COOH 7-(1-Carboxyspiro[5.5]undecan-3-yl)perhydronaphthalin-2-carbonsäure6)

6 Stammstruktur bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme

259

COOH 4-{3-Carboxyperhydrobiphenyl-4-yl)perhydronaphthalin-1-carbonsäure6)

6. Das anellierte System, dessen Anellierungsstellen mit Buchstaben bezeichnet werden, die im Alphabet am weitesten vorn stehen64^, hat den Vorzug. Beispiel:

7

9-(3-Carboxynaphtho[1,2-g]chinolin-5-yl)naphtho[2,1 - f ]chinolin-3-carbonsäure (f vor g)

7. Das Ringsystem, dessen Anellierungs- und Verknüpfungsstellen mit der kleinsten Ziffernfolge bezeichnet werden, ist das ranghöchste. Beispiele: 1

2-(7-Carboxynaphtho[2,1-f]chinolin-3-yl)naphtho[1,2-f]chinolin-6-carbonsäure (1,2 vor 2,1)

Buchstabenreihen werden sinngemäß wie Zahlenlokantenreihen behandelt: a,b,e,g vor a,b,f,g vor a,b,f,i etc.

260

VI Die Wahl der Stammstruktur

CH2—CH-CH2—CH .CCHH22— —C H - C H — C H 2 5 11 I -. \ 3| I \ / l ;c-oh H2C CH2 ^CH—CH β CH2 1 2 3 \ 1 / 7| CH2—CH—CH CH CH2—CH—CH2—CH2 OH /

9-(2-Hydroxytricyclo[5.3.1.03'5]undecan-4-yl)tricyclot5.3.1.02'4]undecan-4-ol (2,4 vor 3,5)

COOH COOH

6'-{4-Carboxyspiro[cyclopentan-1,2'-2H-inden]-3-yl}spiro[cyclopentan-1,1 -inden]3-carbonsäure (1,1'vor 1,2')

COOH

S-IS-ie-Carboxy-S.S'-bipyridin-S-ylJphenyll^.S'-bipyridin^'-carbonsäure (2,3' vor 3,3')

8. Das am stärksten ungesättigte System hat Vorrang. Beispiel: 1 2

3-Cyclohexylcyclohex-1 -en

9. Das System mit dem kleinsten Lokanten für indizierten Wasserstoff wird bevorzugt.

6 Stammstruktur bei Anwesenheit mehrerer cyclischer Systeme

261

10. Das System, das als Rest den kleinsten Lokanten für die Verknüpfungsstelle besitzt, hat Vorrang. Beispiel: ,COOH

-Cl 2-[4-(4-Carboxy-3-pyridyl)-2-chlorcyclopentyl]pyridin-4-carbonsäure (2 < 3)

;OOH

11. Das System, dessen Suffix den kleinsten Lokanten hat, wird bevorzugt. Beispiel:

hat Vorrang vor

1,2-Dihydropyridin-2-on

1,4-Dihydropyridin-4-on

1,2-Dihydro-1-[1-brom-2-(4-oxo-1,4dihydropyridin-2-yl)cyclopropyl]pyridin-2-on

262

VI Die Wahl der Stammstruktur

12. Das System mit der größten Anzahl von Substituenten, die durch Präfixe benannt werden, hat Vorrang (bei gleicher Anzahl von Hauptgruppen). Beispiel:

2-Brom-6-[2-(6-brom-5-carboxy-2-naphthyl)-4-iodcyclobutyl]-8-fluor-3-nitronaphthoesäure 6)

13. Das System, für das sich die kleinste Lokantenreihe ergibt, wenn man sämtliche Lokanten zusammenfaßt (Substituentenpräfixe, -suffixe "-en" und "-in", Hydropräfixe), wird bevorzugt. Beispiel: Cl

6-Brom-2-[5-(6-brom-4-chlor-1,2-dihydro-7-nitro-2-naphthyl)-2-nitrophenyl]-3chlor-1,2-dihydro-8-nitronaphthalin6) (1,2,3,6,8 vor 1,2,4,6,7)

14. Das System mit dem kleinsten Lokanten für das im Namen zuerst genannte Präfix ist bevorzugt. Hydro- und Dehydropräfixe gelten, wenn sie als abtrennbar behandelt werden, als Substituentenpräfixe.

7 Stammstruktur von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit Seitenketten

263

Beispiel: CH3

CH2CH3

H3CCH2·

•CH3

Br 3-[2-Brom-5-(6-ethyl-4-methyl-2-naphthyl)cyclohexyl]-1-ethyl-7-methylnaphthalin6)

7

Bestimmung der Stammstruktur von cyclischen Kohlenwasserstoffen mit Seitenketten

Wenn es keinen Trivialnamen für das System gibt (wie ζ. B. Styrol oder Styren6\ S. 187), so kann entweder die Kette oder auch der Ring Stammstruktur sein, d. h. Ring oder Kette sind Substituenten. Die Wahl der Stammstruktur erfolgt nach zwei Prinzipien: 1. Das System, das die meisten Substituenten trägt, ist Stammstruktur. Beispiele: CH3

Diphenylmethan

264

VI Die Wahl der Stammstruktur

CH2CH2CH2—f

Y-CH3

ΓΛ

CH2CH2CH2 CH2 CH2 CH2 — (

-CH3

1,2,4-Tris(3-p-tolylpropyl)benzol6)

S CH3

2. Die großae Einheit ist Stammstruktur, die kleinere Substituent. Verwendung von Resten mit Trivialnamen ist bevorzugt. Beispiele: H3C-(CH2)e-CH2—

1-Phenyldecan

13-Cyclooctyltridec-1 -en

CH2—(CH2)10—CH=CH2 CH2CH2CH2—CH

CH3

CH3 10-lsohexyl-1-methylanthracen

CH2CH2 2-Phenethylpyren

8 Stammstruktur bei Systemen mit Hauptgruppen in Kette und Cyclus

8

265

Bestimmung der Stammstruktur bei Systemen, die Hauptgruppen in der Kette und im Cyclus enthalten

Hier ist Stammstruktur: 1. Der Teil, der die meisten Hauptgruppen besitzt Beispiele: CH2 CΟ CH2CH2CH3

2. Der Teil, der den Vorrang hat nach den Regeln für cyclische Kohlenwasserstoffe mit Seitenketten (s. S. 263) oder, wenn zwei oder mehr Teile gleichviele Hauptgruppen tragen, entscheidet die Rangfolge der Ringsysteme (s. S. 257) Beispiele:

11-(4-Formylcyclohexyl)undecanal

COOH COOH

F^ii CHj—(CH2)3—CH=CHI—Ü5 lj.N Ν Η 5-{6-(3-Carboxyphenyl)hex-1 -en-1 -yl]pyrazol-3-carbonsäure

Kapitel VII Die Bestimmung der Hauptkette

Bei verzweigten Ketten ohne charakteristische Gruppe muß die Hauptkette bestimmt werden als Grundlage zur Namengebung. Die Restketten werden als Substituenten behandelt.

1 Bestimmung der Hauptkette bei ungesättigten verzweigten Ketten Generell sind Ketten, die die höchste Zahl an Mehrfachbindungen, Doppel- und Dreifachbindungen, enthalten, Hauptketten. Beispiel: CH2CH2CH3 β

5

4

3|

2

1

HC=C—C=C—CH=CH9 I CH2CH2CH3

3,4-Dipropylhexa-1,3-dien-5-in

Bei gleicher Zahl an Mehrfachbindungen ist diejenige Kette Hauptkette, die die größte Zahl an Kettenatomen besitzt. Beispiel: 7

6

5

4

3

2

1

H3C-C=C-CH-CH2—CH=CH2 I

, 4-Vinylhept-1 -en-5-in

Bei gleicher Zahl an Kettenatomen ist diejenige Kette Hauptkette, die die größte Zahl an Doppelbindungen besitzt.

268

VII Die Bestimmung der Hauptkette

Beispiel: C=CH H2C=CH—ihl—CH=CH—CH=CH2

s-^hepö-i.a.e-tnen

Die Lokanten für die Atome der Hauptkette werden so vergeben, daß die möglichst niedrigen Ziffern die Doppelbindungen, dann die Dreifachbindungen und schließlich die Seitenketten erhalten.

2 Bestimmung der Hauptkette bei gesättigten verzweigten Ketten Generell ist die längste Kette Stammstruktur (Hauptkette) und wird von einem Ende zum anderen so numeriert, daß die Seitenketten die niedrigsten Lokanten erhalten. Beispiele: 6 5 4 3 2 1 H3C-CH-CH2-CH—CH-CH3 I I I CH3

CH3 CH3

H3C—(CH2)3—CH-CH—CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3

2,3,5-Trimethylhexan Hauptkette: Hexan Substituenten: Methyl5-Methyl-4-propylnonan

Bei Ketten gleicher Länge ist die Hauptkette diejenige Kette, die die größte Zahl an Seitenketten besitzt. Beispiel: 9

10

11

12

CH2CH2CH2CH3 CH3 |e 7 6 5 4| 3 2 1 H3CCH2CH2—CH-CH-CH2CH2—CH-CH2CH2CH3 CH2—(CH2)3—CH3 4-Methyl-7-pentyl-8-propyldodecan Bei gleicher Länge und gleicher Zahl von Seitenketten ist die Kette, deren Seitenketten die niedrigsten Lokanten besitzen, Hauptkette.

2 Bestimmung der Hauptkette bei gesättigten verzweigten Ketten

269

Beispiel: CH3 31

4

2

1

CH2—CH—CH2CH3 5

iH2 7 β 9 10 11 12 H3CCH2CH2—CH—CH—CH2CH2—CH—CH2CH2CH3 6 I

AH2CH2CH2CH3

iHa

3,9-Dimethyl-6-( 1 -propylpentyl)dodecan

(Lokantenauswahl: 3,6,9 oder 4,7,8 oder 4,7,10 oder 5,6,9) Bei gleicher Länge, gleicher Zahl von Seitenketten und gleichen Lokanten ist die Kette mit den meisten C-Atomen in den kleineren Seitenketten die Hauptkette. Beispiel: CH2CH2CH2CH3 l-hC-iH 8 71 6 5 4 3 2 1 H3CCH2CH2—CH—CH—CH2CH2—CH—CH2CH2CH3 θ|

10

11

12

CH2CH2CH2CH3

|

CH3

4-Methyl-7-(1-methylpentyl)-8-propyldodecan

(Anzahl der C-Atome in den Seitenketten: 1,7,8 oder 1,3,6) Bei gleicher Länge, gleicher Zahl von Seitenketten, gleichen Lokanten, gleicher Zahl von C-Atomen in den Seitenketten ist die Kette, die die geringste Zahl an verzweigten Seitenketten besitzt, die Hauptkette. Beispiel: CH2CH2CH2CH3 AH-CH(CH3) 2 H3CCH2CH2—CH-CH-CH2CH2—CH-CH2CH2CH3 Ö| 10 11 12 | CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2 4-lsopropyl-7-(1-isopropylpentyl)-8-propyldodecan

(Lokanten: 4,7,8; Anzahl der C-Atome: 3,3,8) (In einem Fall sind drei Seitenketten verzweigt, im anderen Fall zwei.)

Kapitel VIII Nomenklatur der Präfixe

Man unterscheidet Präfixe, die nicht vom Stammnamen abtrennbar sind von solchen, die abtrennbar sind, d. h. alphabetisch einzuordnen sind.

1

Nichtabtrennbare Präfixe

Nichtabtrennbare Präfixe sind solche, die eine Änderung der Struktur einer Kette oder eines Ringes anzeigen. Sie bleiben stets direkt mit den restlichen Teilen des Stammnamens verblinden. Nichtabtrennbare Präfixe: Cyclo-, Bicyclo-, Tricyclo- usw., Spiro- (Ringschluß) Seco- (Ringöffnung) Nor-, Homo-, Abeo-, Retro-, De- (Des-), Anhydro- (Änderung der Ringgröße oder der Kettenlänge) Catena (vor Ketten von Repetiereinheiten) Benzo-, Naphtho-, Imidazo- usw. (Anellierung) Oxa-, Aza-, Azonia- usw. (Austausch eines Ring- oder Kettenglieds gegen ein Heteroatom) Iso-, sec-, tert- (Änderung der Position von Ring- oder Kettengliedern) Η (Indizierter Wasserstoff) Ethano-, Epoxy- usw. (Brückenbildung) Thio-, Seleno-, Telluro- (Austausch eines Sauerstoffatoms in Carbonylverbindungen, Hydroxylverbindungen, Säuren usw.) Azo-, Diazo-, Diazoamino-, Hydrazo- (Verknüpfungen an Stickstoffatomen) Z-, E-, cistrans-, R-, S-,R*-, S*-, rac-, ent-, rel- (Stereochemische Indikatoren)65^ Die Anwendung dieser nichtabtrennbaren Präfixe wird im Zusammenhang mit der jeweils relevanten NKL bzw. Stoffklasse und der Bildung von erweiterten Stammnamen beschrieben.

NKL der Stereochemie siehe Sektion Ε im Blauen Buch.

272

v m Nomenklatur der Präfixe

2 Abtrennbare Präfixe Abtrennbare Präfixe sind solche, die Hydrierung oder Substitution anzeigen. Die Anwendung von Hydropräfixen wird bei der Beschreibung der Additions-NKL (S. 33) sowie bei der Bildung erweiterter Stammnamen von hydrierten Ringsystemen aufgezeigt.

3 Die Substituentenpräfixe Die Substituentenpräfixe sind abtrennbar und werden alphabetisch geordnet. Man unterscheidet Substituentenpräfixe, die charakteristische Gruppen beschreiben, von solchen, die Namen von Molekülreste« oder Atomen mit freien Valenzen kennzeichnen.

3.1 Substituentenpräfixe, die charakteristische Gruppen beschreiben Diese Präfixe sind bei der Beschreibung der Substitutions-NKL in den Tab. 2,3 und 5 aufgeführt (S. 20, 22, 25). Dort sind charakteristische Gruppen aufgelistet, die einer gewissen Rangordnung unterliegen, die bestimmt, ob die Gruppenbezeichnung im Suffix oder Präfix des Stammnamens erscheint, bzw. Gruppen, die ausschließlich als Präfixe des Stammnamens oder eines Stammsubstituenten erscheinen.

4 Substituentenpräfixe, die Molekülreste oder Atome mit freien Valenzen kennzeichnen Die Endungen dieser Präfixe weisen auf die Anzahl der freien Valenzen und deren Verteilung auf die Atome im Molekülrest, bzw. Atom, hin. Man unterscheidet: Einfache Reste oder Stammreste, substituierte Reste und komplexe Reste. Ein substituierter Rest setzt sich zusammen aus zwei oder mehreren einfachen Resten (ζ. B. Chlormethyl- oder Dimethylamino-), während ein komplexer Rest aus einem einfachen Rest und einem oder mehreren substituierten Resten aufgebaut ist (ζ. B. Bis(chlormethyl)amino-).

5 Kennzeichnung der freien Valenzen bei Kohlenwasserstoffresten

5

273

Kennzeichnung der freien Valenzen bei Kohlenwasserstoffresten

Reste mit einer oder mehreren freien Valenzen geben sich zu erkennen durch die Suffixe "-yl-", "-diyl-", "-yliden-", "-ylidin-", "-triyl-", "-ylyliden-" etc. Bei bivalenten und polyvalenten Spezies unterscheidet man solche mit freien Valenzen an verschiedenen Positionen von solchen mit mehreren freien Valenzen am gleichen Atom66). Gleiche Positionen der freien Valenzen geben sich zu erkennen durch die Endung "-yliden-", wenn die Bindung zur Stammstruktur durch eine Doppelbindung erfolgt Beispiele: II

H2C=

H3c-CH=

H3C-C-CH3

Methyliden-

Ethyliden-

Propan-2-yliden(Isopropyliden)

oder durch die Endung "-diyl-", wenn von einem Atom des Restes zwei Einfachbindungen ausgehen. Beispiele: H3C-C-CH3

^

y ^

Propan-2,2-diyl-

Cyclohexan-1,1 -diyl-

H3C-CH Ethan-1,1-diyl-

Alternativ werden die Namen "Methylen", "Ethylen" und "(o-, m-, /?-)Phenylen" verwendet zur Kennzeichnung von -CH 2 - (Methandiyl-), -CH 2 CH 2 - (Ethan- 1,2-diyl-) und z.B.

(Benzol-1,4-diyl-).

Entsprechend sind drei freie Valenzen am Rest zu erkennen durch die Endungen "-triyl-" (3 Einfachbindungen), "-ylyliden-" (Einfach- und Doppelbindung) oder "-ylidin-" (Dreifachbindung).

Das C-Atom mit der freien Valenz erhielt früher den Lokanten 1 (Endung "-yl-" bedeutet "-1-yl-")·

274

v m Nomenklatur der Präfixe

Beispiele: H3C-CH2—C^-

Propan-l.l.l-triyl-

H3C-CH2—C=

Propan-1-yl-1-yliden-

H3C—CH2—C=

Propylidin- oder Propan-1-ylidin-

Tetravalente Spezies etc. erhalten entsprechend die Endungen "-tetrayl-", "-ylylidin-", "-diyliden-", "-diylyliden-" etc.

6

Einfache Reste (oder Stammreste)

6.1 Reste einkerniger Stammhydride Reste der einkernigen Stammhydride Boran, Silan, German, Stannan und Plumban werden benannt, indem man die Endung "-an" durch "-yl-", "-andiyl-" 6T) oder "-antriyl-" 6T) ersetzt bei Verlust von einem, zwei oder drei Wasserstoffatomen. Der Name des Restes H 3 SiO- wird zu "Siloxy-" zusammengezogen (entsprechend "Alkoxy-", s. S. 306). Beispiele: H3SnStannyl-

H3GeGermyl-

=Sn= Stannantetrayl-

H 2 Pb= Plumbandiyl-

H2BBoryl-

HSN Silantriyl-

Die Namen der Reste von Phosphan (-in), Arsan (-in), Stiban (-in) und Bismutan (-in) erhalten anstelle der Endung "-an" ("-in") die Endungen "-ino-", "-andiyl-" ("-indiyl-")68), "-antriyl-" ("-intriyl-")69>.

67)

Früher "-ylen-" bzw. "-ylidin-".

^

In Chemical Abstracts: -iniden. In Chemical Abstracts: -inidin.

6 Einfache Reste (oder Stammreste)

275

Beispiele: ß i

H2P-

-

\

ha-)Phenylen- im Gebrauch anstelle von "Methandiyl-", "Ethan-1,2-diyl-" und "(o-, m- oder />-)Benzoldiyl-'\ 2. Addition des Suffixes zum Stammnamen73). Atomen mit freien Valenzen werden die niedrigstmöglichen Lokanten gegeben, die mit der vorgegebenen Numerierung des entsprechenden Stammhydrids zu vereinbaren sind. Beispiele: 5 4

3

2

1

H3CCH2CH2CH2CH2—

71

(1)Pentyl( 2 ) p en tan-1-yl-

) Klassenname: Alkyle, Alkenyle, Alkadienyle, Alkinyle, Alkadieninyle etc.

72

^ Diese Unterscheidung bei zwei oder drei freien Valenzen ist im Revisionsprojekt der CNOC neu eingeführt. 73)

Diese Methode wurde bislang bei einwertigen Resten nicht angewendet. Sie wurde im Revisionsprojekt der CNOC eingeführt.

6 Einfache Reste (oder Stammreste)

H3CCH2CH2—CH-CH3 I

[(1) 1-Methylbutyl-] (2) Pentan-2-yl-

2 i| H3C-CH

(2) Ethan-1,1-diyl-

2 1 H3C-CH=

(1) Ethyliden(2) Ethan-1-yliden-

3 2

277

1|

H3CCH2—c~

—H2C(CH2)4CH2—

(2) Propan-1,1,1-triyl-

(2) Hexan-1,6-diyl(in der Polymer-NKL "Hexamethyten")

32 1 H3CCH2—Ο — — —

(1) Propylidin(2) Propan-1-ylidin-

H3CCH2—0~

(2) Propan-1-yM-yliden-

H3C—C—CH3

(2) Propan-2-yliden(Früher: Isopropyliden-)

H3C-C-CH3

(2) Propan-2,2-diyl-

Für den Rest CH 3 - wird nur der Name Methyl- (nicht "Methanyl-") verwendet, für den Rest H2C= der Name Methyliden- und für den Rest H O der Name Methylidin-74). Bei der Substitution der im folgenden aufgeführten Reste müssen die systematischen Namen verwendet werden. Die Namen Isopropyl-, sec-Butyl- und tert-Butyl- sind nicht systematische Namen. Sie leiten sich nicht von dem Namen eines entsprechenden Alkans ab. (Es gibt 2. B. kein "Isopropan"; vgl. S. 466, Anmerkung 148).)

74)

Die Gruppe HC= kann als "Methingruppe" bezeichnet werden.

278

v m Nomenklatur der Präfixe

(CH 3 ) 2 CH-

Isopropyl-

CICH2—CH-CH 3 1-Chlorpropan-2-yl (oder 2-Chlor-1-methylethyl-)

(CH 3 ) 2 CH—CH 2 —

Isobutyl-

C

|CH2_CH_CH2_

CH3 3-Chlor-2-methylpropan-1 -yl(oder 3-Chlor-2-methylpropyt-) H3CCH2-CH(CH3)-

sec-Butyl-

CICH2CH2—CH—

CH3 4-Chlorbutan-2-yl(oder 3-Chlor-1-methylpropyl-) (CH 3 ) 3 C-

tert-Butyf-

C|CH2_C(CH3)2_

1 -Chlor-2-methylpropan-2-yl(oder 2-Chlor-1,1-dimethylethyl-) (CH 3 ) 2 CH-H2

X H3C CH3

p-(Dimethytamino)diboran(6)

356

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Η Η — Β—NHC6H5

1/

H2BV" H3CHN

X, I

J^Bfy

1,2-M-Anilino-3,4-M-methylaminotetraboran(10)

Β—Η

Η Alternativen: Alkoxy- und Alkylthioderivate können auch als Ester der Borsäure, B(OH)3, bzw. der Thioborsäuren benannt werden97^: (CHaOfeB

Trimethyl-borat (oder Trimethoxyboran)

In entsprechenden Fällen kann auch die "NKL alternierender Heteroketten mit gleichen Endatomen" angewendet werden (s. S. 73): (CH3)2B-0-B(CH3)2

Tetramethyldiboroxan [oder Oxybis(dimethylboran)]

Bei Vorhandensein mehrerer Heteroatome in einer Kette kann auch die a-NKL verwendet werden: I(CH3)2AS]2B—SCH2CH2S—B[AS(CH3)2]2 2,9-Dimethyl-3,8-bis(dimethylarsino)-4,7-dithia-219-diarsa-3,8-diboradecan

Acyloxyderivate können auch nach der Koordinations-NKL benannt werden (siehe Anhang Teil A): (CH3COO)3B

Tri(acetato)bor (oder Triacetoxyboran)

Derivate von Borhydriden mit Gruppen, die durch Suffixe gekennzeichnet werden, oder mit Substituenten, deren Gruppen in einem Trivialnamen impliziert sind, können auch als entsprechende Boryl- (-BHj), Borandiyl- (-BH-) oder Borantriyl- ( ) Derivate benannt werden (s. S. 274).

^ In Chemical Abstracts werden Hydroxyborane als Derivate der Borsäure (boric acid), B(OH)3, der "boronic acid", HB(OH)2, und der "borinic acid", H2B(OH), benannt.

1 Organoborverbindungen

357

Beispiele:

f \

(CHafeB

4-(Dimethylboryl)phenol [oder (4-Hydroxyphenyl)dimethylboran]

OH

COOH CI 2 B

3-(Dichlorboryl)-5-nitrobenzoesäure [oder (3-Carboxy-5-nitrophenyl)dichlorboran]

(C H 3 ) 2 B — C H 2 C H 2 C H 2 — P ( C H 3 ) 2

3-(Dimethylboryl)propyl(dimethyl)phosphan

414,,4"-Borantriyttribenzoesäure [oder Tris(4-carboxyphenyl)boran]

(C H3TEB—NH—(C H 2 ) 4 — N H — B ( C H 3 ) 2

CH3

A/,A/'-Bis(dimethylboryl)butan-1,4diamin [oder (Tetramethylendiimino)bis(dimethylboran)]

2,2'-(Methoxyborandiyl)dipropan-1-ol [oder Bis(2-hydroxy-1-methylethyl)methoxyboran]

HACO-B-CH-CHBOH H s C — i H—C h^OH

1.2 Cyclische Borverbindungen Cyclische Borverbindungen werden nach dem erweiterten Hantzsch-Widman-Prinzip (S. 167), nach der a-NKL (S. 170) oder nach der "NKL für Heteroringe aus Repetiereinheiten" (S. 75) benannt. Beispiele: CH3 H2C

ι H2CN

98)

c H2

CH 2 I .CH 2

Nach dem H.-W.-Prinzip: 1-Methyl borinan98' Nach der a-NKL: 1 -Methylboracyclohexan

Hier die Endung "-inan" anstelle von "-an" (vgl. S. 168).

358

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

2B-SCH3

: V

sV

H a C N f i o ^ N f 2>NCH3 hll

7 Α N' I

4 h n " I

CH3

CH3

S H3C-B^3^B-ch3

s

Nach dem H.-W.-Prinzip: 2-Methylthio-1,3,2-oxathiaborepin Nach der a-NKL: 2-Methytthio-1-oxa-3-thia-2-boracyclohepta-4,6dien

Nach der a-NKL: 3,5,7,9-Tetramethyl-1,3,5,7,9-pentaaza2,4,6,8,10-pentaborabicyclo[4.4.0]decan Nach der NKL für Heteroringe aus Repetiereinheiten: 3,5,7,9-Tetramethylbicyclo[4.4.0]pentaborazan Nach dem H.-W.-Prinzip: 2,4-Dimethyl-1,3,2,4-dithiadiboretan Nach der a-NKL: 2,4-Dimethyl-1,3-dithia-2l4-diboracyclobutan Nach der NKL für Heteroringe aus Repetiereinheiten: 2,4-Dimethylcyclodiborathian

Zur Vermeidung komplizierter Namen wird in den meisten Fällen die a-NKL verwendet.

2-Fluor-5-methyl-1,4a,8-triaza-8a-boranaphthalin6' (oder 2-Fluor-6-methyl-[1,3,2]diazaborino[1,2-a][1,3,2]diazaborin)

1,3-Dimethylperhydro-9b-boraphenalen

O. 1 ^B-O-feCI-hCI 3

i

2-(2-Chlorethyl)-4W-1,3-dioxa-4,6-diaza-2borapentalen [oder 2-(2-Chlorethyl)-4W-1,3,2-oxaborolo[4,5-d]imidazol]

1 Organoborverbindungen

359

0-CH 2 CH2-0 /10 11 \ / 1 2\ *CO-B· sB-OCHa 7 yCe5 O-CH/ CH2-0 3,9-Dimethoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diboraspiro[5.5]undecan Folgende Trivialnamen werden beibehalten (systematische Namen in Klammern): Η /NL HB ΒΗ I I HNkg-NH

HB BH I I 0 ^ 0

/S. HB ΒΗ I I S ^ S

Η Borazin (Cyclotriborazan)

Η Boroxin (Cyclotriboroxan)

Η Borthiin (Cyclotriborathian)

1.3 Borverbindungen mit der Koordinationszahl 4 Diese Verbindungen werden nach der Koordinations-NKL (s. S. 335) oder als Additionsverbindungen (S. 37) benannt. Man unterscheidet Borverbindungen mit der Koordinationszahl 4, die eine Ladung tragen, von neutralen Verbindungen dieses Typs sowie von Additionsverbindungen.

1.3.1 Borverbindungen, die eine Ladung tragen Borverbindungen, in denen das Boratom die Koordinationszahl 4 besitzt und in denen ein oder mehrere Boratome eine Ladung tragen, werden nach der Koordinations-NKL benannt unter Verwendung des Suffixes "-borat" bei negativer Ladung oder "-bor" bei positiver Ladung. Die Ladung wird mit der entsprechenden "Ewens-Basset-Zahl" (in Klammem) hinter dem Namen angegeben (vgl. S. 336). Beispiele: [(C2H5)4B]"

Tetraethylborat(l-)

r/r w \_n nrri-ΐΛ-ΐ2[(CeHsfeB-BiCI-bb]

1,1,1-TrimethyJ-2,2,2-triphenyldiborat(2-)

KCH3)5B2H] 2

Hydropentamethyldiborat(2-) (vgl. S. 338)

360

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

[(CsHsNJBioH^ [(C 5 H 5 N) 2 BH 2 ]

CH3

Tridecahydro(pyridin)decaborat(1-)

+

Dihydrobis(pyridin)bor(1+)

CH3 -0=C

HcfC"V

W

V/

+/

CH2-CH2-0

CH3

Ol

>H

Bis(pentan-2,4-dionato)bor(1 +)Chlorid

CH3 \

-

H3C-N—CH2—CH2—0-B-0CH3

Methoxo[methyltris(2-oxidoethyl)ammonium-0,0',0"]borat

^CHs—CH2—Ο

CI04'

Bis(pyridin)(oxydi-o-phenylen)bor(1+)perchlorat

Anstelle der Koordinations-NKL kann auch die NKL fiir Anionen, die durch Addition eines Hydrid-Ions, H", entstehen, verwendet werden, wobei anstelle der Endung "-borat" die Endung "-boranuid" tritt (vgl. S. 94). Beispiel: (02Ηδ)4Β"

Tetraethylboranuid

Alternativ können cyclische Borverbindungen, die eine Ladung tragen, nach der Austausch-NKL benannt werden. Anionische Boratome werden durch das Austaus chpräfix "boranuida" (früher "borata"), kationische Boratome durch das Austauschpräfix "boranylia" gekennzeichnet.

1 Organoborverbindungen

361

Beispiele: .CHS CH?

,CH3 1,1 -Dimethyl-1 -boranuidacyclohexan

'CHs—CHs'

CH 3

H3CV / ) C H 3 1-Methoxy-1,3-dimethyl-1-boranuidainden

'CH3

1-Boranyliainden

1 -Borainden-4-ylium

Anionische Liganden vom Typ BR4" aus Boranen oder Carboboranen besitzen die Endung "-borato". Beispiele:

1.3.2

(C H3CH2)2AIBH4

Diethyt(tetrahydroborato)aluminium

(CH 3 BH 3 ) 4 U

Tetrakis(trihydromethylborato)uran

(CH3)2Tl [B(CH3)4]

Dimethyl(tetramethylborato)thallium

Neutrale Borverbindungen mit der Koordinationszahl 4

Neutrale Organobor-Koordinationseinheiten werden nach der Koordinations-NKL benannt, alternativ nach der NKL für Additionsverbindungen (mit langem Bindestrich) (s. S. 37).

362

XU Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Beispiele: B(CH3) 3

Bl2Hio[(CH3)3N][(CH3)2S]

Trimethyl(pyridin)bor oder Pyridin—trimethylboran (Dimethylsulfid)decahydro{trimethylamin)dodecabor oder Dimethylsulfid—trimethylamin—dodecaboran(IO)

CH3

HC

BF 2

Difluortpentan-2,4-dionato-0,0']bor

c=o I

CH3

Dimethyl[chinolin-8-olato-0,A/)bor

H2 H2C

1.3.3

Ο

.CI

Chlorlpropan-1l3-diolato(2-)-0,0,](pyridin)bor oder Pyridin—2-chlor-1,3,2-dioxaborinan

Organobor-Additionsverbindungen

Additionsverbindungen zwischen neutralen Lewis-Basen und Borverbindungen werden benannt, indem man die Namen der Komponenten durch einen langen Bindestrich verbindet, wobei die Borkomponente am Ende des Namens steht. Entweder werden vervielfachende Präfixe für die einzelnen Komponenten eingesetzt oder am Ende des Namens das Zahlenverhältnis (in Klammern) (vgl. S. 37). OC • B(CH3)3

(C2H5)2S • BH2(CH3)

Kohlenmonoxid—Trimethylboran

Diethylsulfid—Methylboran

1 Organoborverbindungen

H2NCH2CH2NH2.2 B W « ,

363

, Μ ^ ί Τ β ο Γ , Ι « , ,

9 r H MM R H ^ o 2 n 5 i N M 2 · Β5Π9

[0(Jer

Bis(ethylamin)—Pentaboran(9) E t h y l a m i n — P e n t a b o r a n ( 9 ) (2/1)]

, . u , e /ou > μ d Li (CH3)2S · (CHakN · B12H10

boran(10)

Dimethylsulfid—Trimethylamin—Dodeca-

Bei mehreren Möglichkeiten der Verknüpfung des Donormoleküls mit der Borkomponente werden die Verknüpfungsstellen durch kursive Atomsymbole und einen (langen) Bindestrich in Klammern zwischen den Namen der Komponenten angezeigt. Die Komponenten und die Atomsymbole werden in der Reihenfolge Donor Acceptor zitiert. Beispiele: H 3 C O N H 2 · B(CH3)3

0-Methylhydroxylamin(A/—S)trimethylboran

H 2 B N H 2 · B(CH3)3

Aminoboran(A/—ß)trimethylboran

, MD1D u (CH3)2NPF2.B4H8

(Dimethylamino)difluorphosphin(P—ß)tetra-

// t'

1-Phenylharnstoff(/V3—ß)boran (vgl. S . 4 3 8 )

\ NH

II C — N H 2 • BHs

b o r a n ( 8 )

Bei intramolekularen Additionsverbindungen dieses Typs wird das Atomsymbolpaar vorangestellt:

I H

2

C

Βχ \

N

'

(ΛΑ—ß)-(2-Aminoethoxy)dimethylboran CH3

o d e r ( N — ß)-2-[(Dimethylboryl)oxy]ethylamin

H2 o-BC N'

l

Cl (O—ß)-Dichlor(2-nitrophenoxy)boran

364

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Η Ν (Ν 3-B)-2-[2-(

/

Dihydroxyboryl)phenyl]benzimidazol

B-OH

HO

2

Siliciumverbindungen

Bei der Namengebung von Siliciumverbindungen unterscheidet man 5 Gruppen: 1. Derivate des Silans mit charakteristischen Gruppen oder Kohlenwasserstoffresten am Si-Atom; 2. Verbindungen mit Resten am Si-Atom, die Hauptgruppen tragen; 3. Ester der Kieselsäure; 4. Verbindungen mit einer Koordinationszahl höher als 4; 5. Verbindungen mit einer Si-Metall-Bindung.

2.1 Derivate des Silans mit charakteristischen Gruppen oder Kohlenwasserstoffresten am Si-Atom Zu dieser Substanzklasse gehören außerdem die Derivate der Polysilane (Disilan, Trisilan etc.) (S. 71), der siliciumhaltigen alternierenden Heteroketten mit gleichen Endatomen (Siloxane, Silazane etc.) (S. 73) sowie der Ketten von Repetiereinheiten [ζ. B. Catenadi(silazan)] (S. 74). Die Namengebung erfolgt nach der SubstitutionsNKL durch Anfügen der Substituentennamen oder der charakteristischen Gruppe als Präfix (alphabetisch geordnet) oder als Suffix an den Namen des Stammhydrids. Beispiele: CI 2 BrSiOCH 2 CH :'3

Brom(dichlor)ethoxysilan

(CH3)3Si-COOH

Carboxytrim ethyisilan oder Trimethylsilancarbonsäure

(C6H5)2Si(CN)2

Dicyandiphenylsilan oder Diphenylsjlandicarbonitril

(CH3)3SiNH2

Aminotrimethylsilan

(CH3)3SiTeCH3

Trimethyl(methyltellurio)silan

2 Siliciumverbindungen

(C 6 H 5 ) 3 SiOH

Hydroxytriphenylsilan oder Triphenylsilanol

H 3 SiSeH

Hydroselenosilan oder Silanselenol

C 6 H 5 COOSi(CH 2 CH 3 ) 3

(Benzoyloxy)triethylsilan

(C 6 H 5 ) 3 SiONa

Natrium-triphenylsilanolat

(CH 3 ) 3 SiSNa

Natrium-trimethylsilanthiolat

(CH 3 S) 4 Si

Tetrakis(methylthio)silan

(CH 3 COO) 4 Si

Tetraacetoxysilan

3

2

365

1

H3C—SiH 2 —S1H2—Sil^OCI-b

1 -Methoxy-3-methyttrisilan

1 3 [(CHahCmbSKOCH^SihbSKCHab

1,1 -Diisopropoxy-1 -methoxy-3-trimethyltrisilan

5 4 3 2 1 (C^HsOfeSi-O-SKCKjk—O-S1CI3

1,1,1-Trichlor-5,5,5-trimethoxy-3,3dimethyttrisiloxan

9 8 7 6 5 4 3 2 1 (CHafeSi—O-Siht—0-SiH-0-SiH2—0-Si(CH3)3

OS1H2—O—S1H3

(CHahSi—NH-Si(CH3) 2 -NH-Si(CH3) 2 —Si(CH3) 3

1

2

3

4

1,1,1,3,3,5,5-Heptamethyl-5-(trimethylsityl)trisilazan

5

(CH 3 ) 3 Si—S—SiH—S—SiH 3 H2C-Si(CH3)3

(CHahN-SiHs—N-Si(CH3)3 CHa

5-Disiloxanyloxy1,1,1,9,9,9-hexamethylpentasiloxan

1,1,1 -Trimethyl-3-(trimethylsilylmethyl)trisilathian

1,1,3,4,4,4-Hexamethytcatenadi(silazan)

Alternativen: Alkyloxy- oder Acyloxy- bzw. Alkylthio- oder Acylthioderivate können auch als Ester bzw. gemischte Anhydride der Orthokieselsäure bzw. Thioorthokieselsäure benannt werden: (CH 3 S) 4 Si

Tetramethyl-tetrathioorthosilikat [oder Tetrakis(methytthio)silan]

366

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

(CH 3 COO) 4 Si

Tetraacetyl-orthosilikat") [oder Tetraacetoxysilan]

Amine können auch als Silyl-, Silanyl-, Silandiyl- etc. Derivate des Stammhydrids NH3 benannt werden: (CH 3 ) 3 SiNH 2

Trimethylsilylamin [oder Amino(trimethyl)silan]

H 3 C-(SiH 2 )3-N(CH3) 2

A/,/V-Dimethyl-(3-methyltrisilan-1-yl)amin [oder 1-(Dimethylamino)-3-methyltrisilan]

Oxy-, Thio-, Acyloxy- und Acylthioderivate können auch nach der KoordinationsNKL benannt werden (S. 335). (CH 3 ) 3 SiOOCC 6 H 5

(Benzoato)trimethylsilicium [oder (Benzoyloxy)trimethylsilan]

(C 6 H 5 ) 3 Si-Si(C 6 H 5 ) 2 ONa

Natrium-oxopentaphenyldisilikat(1 -) [oder Natrium-oxidopentaphenyldisilan]

(CH 3 COO) 4 Si

Tetra(acetato)silicium

Ester, die sich ableiten von Silanolen, Siloxanolen, Silathianolen und Silazanolen, sowie deren Schwefel-, Selen- und Tellurderivate können auch als Ester, als Siloxy-, Silylthio-, Silylseleno- oder Silyltelluroderivate von Stammhydriden und nach der Koordinations-NKL benannt werden: (CH 3 ) 3 SiO-COC 6 H 5

Trimethylsilyl-benzoat oder (Benzoato)trimethylsilicium [oder (Benzoyloxy)trimethylsilan]

[(CH 3 ) 3 SiO] 3 P

Tris(trimethylsilyl)-phosphit oder Tris(trimethylsiloxy)phosphan

2.2 Verbindungen mit Resten am Silicium, die Hauptgruppen tragen Zur Namengebung dieser Verbindungen wird die Stammstruktur bestimmt, und die Namen der siliciumhaltigen Reste werden als Präfixe entsprechend aufgeführt (s. Tab. 4, S. 23), oder die Verbindungen werden nach der a-NKL benannt.

Alternativ: Tetraessigsäure-Kieselsäureanhydrid (vgl. S. 517).

2 Siliciumverbindungen

367

Beispiele: (CH 3 ) 3 SiCH 2 OH

Trimethylsilylmethanol

H 3 C C H 2 —Si H 2 —O—S i H 2 —C H 2 SH

(3-Ethyldisiloxanyl)methanthiol oder 3-Oxa-2,4-disilahexan-1 -thiol

(CH3)2B-CH2—CH-CH2—P(CH3)2 Si(CH 3 ) 3

[3-(Dimethylboryl)-2-(trimethylsilyl)]propyl(dimethyt)phosphan

t(CH3hSi—0-Si(CH3)2—0-Si(CH3)2—CH2]3N Tris[(heptamethyttrisiloxan-1-yl)methyl]amin oder 2,2,4,4,6,6,10,10,12,12,14,14-Dodecamethyl-8-[heptamethyttrisiloxanyl)methylj-3,5,11,13-tetraoxa-8-aza-2,4,6,10,12,14-hexasilapentadecan100) OH

O2N 11 -{(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)silyl]undecanal

2.3

Ester der Kieselsäuren

Ester der Orthokieselsäure bzw. deren Chalkogen-Austauschderivate werden benannt durch Voranstellen des Namens des Restes vor die Endung "-orthosilikat" bzw. "-thioorthosilikat" etc. Bei Thioderivaten wird die entsprechende Anknüpfung der Reste durch kursive Atomsymbole angezeigt. OC2H5 C6H5—O-Si—O-CgHs

Ethyl-methyl-diphenyl-orthosilikat (oder Ethoxymethoxydiphenoxysilan)

OCHa (CH 3 CH 2 0) 3 Si—SH

10

Ο,Ο',Ο'-Triethyl-hydrogen-thioorthosilikat (oder Triethoxymercaptosilan)

°) Der Einfachheit und strukturellen Übersicht wegen ist der erste der beiden Namen vorzuziehen.

368

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

h h

2

c - o

I 2

c - o

o - c h

X

2

Diethylen-orthosilikat (oder 1,4,6,9-Tetraoxa-5-silaspiro[4.4]nonan)100)

I

o—ch2

2.4 Siliciumverbindungen mit einer Koordinationszahl höher als 4 Namen von Anionen mit Silicium als Zentralatom erhalten nach der KoordinationsNKL (S. 335) die Endung "-silikat", Kationen die Endung "-silicium". Beispiele: H2C-O, yO-CH2 1 X I H2C-0 I 0-CH2

Li +

Lithium-bis[1,2-ethandiolato(2-)]-tert-butoxysilikat(l-)

OCH(CH3)3

[(CH3)2SiBr2Cl2]2" 2 Na +

Dinatrium-dibromdichlordimethylsilikat(2-)

v

(2,2,-Bipyridin-/V/A/')triphenylsilicium(1+)-chlorid

\

.Si(C6H5)3

Cl

2.5 Verbindungen mit einer Silicium-Metall-Bindung Verbindungen, in denen ein Atom eines Elements, das in der a-Term-Tabelle hinter Silicium steht, mit diesem direkt verknüpft ist, werden benannt, indem man den Namen dieses Elements an den Schluß stellt und davor die Namen der Reste in alphabetischer Reihenfolge. Steht das Element in der a-Term-Tabelle vor Silicium, wird die Verbindung als substituiertes Silan benannt. Beispiele: (CH 3 ) 3 Si—Si(CH 3 )2K

(Pentamethyldisilanyl)kalium

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

(C6H5)3Pb-Si(CH3)3

369

Triphenyl(trimethylsilyl)blei

CH2CH3 H3C—Si—Na

Ethyl(isopropyl)methylsitylnatrium

AH(CH3)2 [SKCHahbB

Tris(trimethylsilyl)bor

(CHafeSi—AS(C 6 H 5 ) 2

(Diphenylarsino)trimethylsilan

Alternativ: Die Anwesenheit eines Metallatoms, gebunden an Silicium, kann auch gekennzeichnet werden durch den Namen des "Metallrestes" (vgl. S. 69), der mit "-io" endet. (CH3>3SiNa

Trimethylsodiosilan

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts 3.1 Dreiwertige Verbindungen Man unterscheidet mehrere Verbindungstypen: 1. Derivate dar Elementhydride mit charakteristischen Gruppen oder Kohlenwasserstoffresten an den P-, As-, Sb- oder Bi-Atomen; 2. Verbindungen mit Resten am P-, As-, Sb- oder Bi-Atom, die Hauptgruppen tragen; 3. Oniumverbindungen; 4. Verbindungen, die Reste verschiedener Elementhydride (oder deren Derivate) im Molekül enthalten; 5. Ketten, die mehrere verschiedene Atome der Elemente P, As, Sb oder Bi enthalten; 6. Verbindungen mit einer P-, As-, Sb- oder Bi-Metallbindung; 7. Salze der Säuren der dreiwertigen Elemente P, As, Sb und Bi.

370

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

3.1.1 Derivate der Elementhydride mit charakteristischen Gruppen oder Kohlenwasserstoffresten an den P-, As-, Sb- oder Bi-Atomen Stammhydride für diese Verbindungen sind Phosphan, Arsan, Stiban und Bismutan. Die Namengebung erfolgt nach der Substitutions-NKL durch Anfügen des Substituentennamens oder der charakteristischen Gruppe als Präfix. Beispiele: H3CPH2

Methylphosphan

Dimethyl(2-naphthyl)arsan

Sb(CH=CH 2 )3

Trivinylstiban

H 2 BiC 6 H 5

Phenyl bismutan

^Ch^d-fcCI H3C—As

CH—Cl I CH3 H 2 AS

(1-Chlorethyl)(2-chlorethyl)methylarsan

ASH2 o-Phenylenbis(arsan)101)

[Dibenzofu ran-3,7-diylbis(methylen)]bis(phosphan)101)

101)

H3C-CO-P(CH3)2

Acetyldimethytphosphan

H2N—CO—ASH2

Carbamoylarsan

C 6 H 5 S0 2 —SbH 2

(Phenylsulfonyl)stiban

Anstelle von "di-" steht hier "bis-" zur Vermeidung von Verwechslungen (vgl. S. 11).

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

371

OC(PH 2 )2

Carbonylbis(phosphan)101)

(C 6 H 5 ) 2 POCH3

Methoxydiphenylphosphan

CISb(C 6 H 5 b

Chlor(diphenyl)stiban

[(CH3)2CHl2P-S-CS-N(C2H5)2

[(A/,A/-Diethytthiocarbamoyl)thio]diisopropylphosphan

(CeHsbAsOH

Hydroxydiphenylarsan

(C 6 H 5 ) 2 BiNCO

Isocyanatodiphenylbismutan

CeHsSbiOHb

Dihydroxy(phenyl)stiban

P(OCOCH 3 )2 HsC^

Methylenbis(diacetoxyphosphan) P(OCOCH 3 )2 Trimethoxyphosphan

P(OCH 3 )3

p

(-0)3

Tripiperidinophosphan

Ρ, Ρ,Ρ', Ρ-Tetrahydroxy-1,5naphthylenbis(phosphan)

Alternativ können Verbindungen, in denen Wasserstoffatome des Stammhydrids durch elektronegative Substituenten (wie Halogen, OH, SeH, SH, NH2 etc.) ersetzt sind, auch als Derivate der funktionellen Stammverbindungen Phosphinige Säure (H 2 POH), Phosphonige Säure [HP(OH) 2 ], Phosphorige Säure [P(OH) 3 ] oder Phosphenige Säure (OPOH) bzw. deren Thioderivate (S. 238) als "Phosphinite", "Phosphonite", "Phosphite" oder "Phosphenite" benannt werden. Die entsprechenden Derivate des Arsans erhalten anstelle der Silbe Phosph- die Silbe

372

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Ars-, diejenigen, die sich von Phosphit ableiten, die Silbe Arsen- anstelle von Phosph-102). Die Methode wird nicht auf Antimon- und Bismutderivate angewendet. Beispiele: (C 6 H 5 ) 2 POCH3

Methyl-diphenylphosphinit (oder Methoxydiphenylphosphan)

H 3 CP(OH)OCH 3

Methyl-hydrogen-methylphosphonit [oder Hydroxy(methoxy)methylphosphan]

OPOC(CH 3 )3

terf-Butyl-phosphenit (oder tert-Butoxyoxophosphan)

(C 6 H 5 )2ASOH

Diphenylarsinige Säure (oder Hydroxydiphenylarsan)

H 3 CP(OH)2

Methylphosphonige Säure (oder Dihydroxymethylphosphan)

[(CH3)2CH]2P-S-CS-N(C2H5)2

A/,A/-Diethytthiocarbaminsäure-diisopropylphosphinige Säure-thioanhydrid (s. S. 519) {oder [(A/,A/-Diethytthiocarbamoyl)thio]diisopropylphosphan}

AS(OCOCH3)2

HaC A S ( O C O C H 3 ) 2 Methylenbis(arsonige Säure)-tetraessigsäure-tetraanhydrid [oder Methylenbis(diacetoxyarsan)]

Naphthalin-1,5-diylbis(phosphonigdichlorid) [oder Ρ,Ρ,Ρ', P'-Tetrachlornaphthalin-1,5-diylbis(phosphan)]

Verbindungen, die sich von den Strukturen H2RX, HRX2 oder RX3 (R = P, As, Sb, Bi) mit elektronegativen Substituenten X (Halogen, OH, SH, SeH, NH2 etc.) ableiten, können auch nach der Koordinations-NKL (S. 335) benannt werden. Die Nennung der Oxidationszahl kann erfolgen, ist jedoch nicht notwendig.

102

' Die Benennung der Säurederivate erfolgt nach den Regeln für die Carbonsäuren (S. 497).

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

373

Beispiele: (C6H5)2POCH3

Methoxodiphenylphosphor (oder Methoxydiphenylphosphan)

[(CH3)2CH]2P-S-CS-N(C2H5)2

(Diethyldithiocarbamato)diisopropylphosphor {oder [(/V,/V-Diethytthiocarbamoyl)thio]diisopropylphosphan}

(CeHghAsOH

Hydroxodiphenylarsen (oder Hydroxydiphenylarsan oder Diphenylarsinige Säure)

P(OCH3B

Trimethoxophosphor (oder Trimethoxyphosphan) M-Naphthalin-1,5-diylbis(dihydroxophosphor) [oder P, Ρ,Ρ',Ρ-Tetrahydroxynaphthalin1,5-diylbis(phosphan)] [oder Naphthalin-1,5-bis(phosphonige Säure) 6) ]

3.1.2 Verbindungen mit Resten am P-, As-, Sb- oder Bi-Atom, die Hauptgruppen tragen Nach der Wahl der Stammstruktur werden die Namen P-, As-, Sb- oder Bi-haltiger Reste als Präfixe aufgeführt. Die Namen dieser Reste sind auf S. 274 beschrieben. Beispiele: H 3 C - C H—C H 2 — C OOH P(CH3)2

3-Dimethylphosphinobuttersäure

H 2 SbCH 2 COOH

Sttbinoessigsäure

(C 6 H 5 ) 2 ASC H 2 C H 2 C H 2 O H

3-Diphenylarsinopropanol

(CH3)2P—CH2CH2—NH2

2-Dimethylphosphinoethanamin (Aminogruppen und Stickstoffheterocyclen haben Priorität, s. S. 24.)

374

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

CHO 3-Dimethylbismutino-5-nitrobenzaldehyd Bi(CH3) 2

HOOC

COOH

υπ

4,4'-(Hydroxyarsandiyl)dibenzoesäure

.Sb{CH2COOH)2 [o-Phenylenbis(stibantriyl)]tetraessigsäure

SbiCH 2 COOH) 2

3.1.3 Oniumverbindungen Ist die Gruppe mit vierfach koordiniertem Phosphor, Arsen, Antimon oder Bismut die Hauptgruppe, wird die Verbindung als Phosphonium-, Arsonium-, Stibonium- oder Bismutoniumsalz oder -hydroxid benannt. Der Name des Anions wird durch einen Bindestrich abgetrennt (zur Benennung von "ylium"-Kationen siehe S. 90). Beispiele: +

[H3CP(C 6 H5) 3 ] OH"

Methyltriphenylphosphonium-hydroxid

+

Tetraphenylarsonium-fluorid

[AS(C6H5)4] F"

Sind verschiedene Typen kanonischer Zentren in einem Molekül vorhanden, werden die Stamm-Oniumionen PH4+, AsH4+, SbH4+ oder BiH4+ in der Rangfolge der Tab. 8 (S. 86) aufgeführt. Folgende Präfixe werden verwendet: "Phosphonio-", "Arsonio-", "Stibonio-" und "Bismutonio-". Beispiele: +

+

[(CH3)3AS—(CH2)4-N(C6H5)3] 2 B r -

Triphenyl[4-(trimethylarsonio)butyl]ammonium-dibromid

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

P (CHabP

— ^

^N-CH3

2CI

375

1 -MethyM-(trimethylphosphonio)pyridinium-dichlorid

In der a-NKL werden die vierfach koordinierten P-, As-, Sb- und Bi-Atome durch die Infixe "-phosphonia-", "-arsonia-", "-stibonia-" und "-bismutonia-" gekennzeichnet. Beispiele:

1 -Phenyl-1 -phosphonianaphthalin-fluorid6)

+ CH 3

er

^ C H 2 — A S — C H22 ^

HJC

I

I

CH 2

H2C

I

^CH2-CH-CH2^ H 2 C"

2

CH2

-CH 2 Ns

/ H2C

\H C-

1 -Methyl-1 -arsoniabicyclo[4.4.1 Jundecanchlorid

^CH2

CH2

I /

~CH2

CH?—CHO > b CH 2

„CH2—CHO

X

CH 7

CH2—CH2

2BR' 8-Azonia-6-stiboniadispiro[5.1 6.2]hexadecan-dibromid (vgl. S. 213)

3.1.4 Verbindungen, die aus verschiedenen Elementhydriden (oder deren Derivate) aufgebaut sind Diese Verbindungen werden als Derivate des ranghöchsten Stammhydrids benannt. Folgende Rangfolge wird dabei berücksichtigt: NH 3 , PH 3 , AsH 3 , SbH 3 , BiH 3 . Beispiele: (CH 3 ) 2 P—CH 2 CH 2 CH 2 NH 2

3-Dimethylphosphinopropylamin

376

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

f \

h^Sb

As(CH3)2

Dimethyl(4-stibinophenyl)arsan

(C 6 H 5 ) 2 Bi—CH 2 —Sb(CH 3 ) 2

[(Diphenylbismutino)methyl]diphenylstiban

Η 3-(2-Dimethylphosphinoethyl)pyrazol (s. S. 24)

CH 2 CH2P(CH3) 2 L

1 -(Ethylmethylarsino)isochinolin CH2CH3

3.1.5 Ketten, die mehrere verschiedene Atome der Elemente P, As, Sb oder Bi enthalten Diese Verbindungen werden nach der Austausch-NKL benannt unter Verwendung der Präfixe "Phospha-", "Arsa-", "Stiba-" und "Bisma-", in dieser Rangfolge. Beispiele: 13 12

11

10

θ

8

7

6

5

4

3

2

1

hbCCI-t—Ρ—CH 2 CH2—As—CH2CH2—SbH-CI-bChb—P-CH3 ihls

AH2CH3

^Hß

8-Ethyl-2,11 -dimethyl-2,11 -diphospha-8-arsa-5-stibatridecan

H2Sr

SiH 2

j

H 2 C Vv

|

Ν Η

9

8

7

6

5

4

3

2

1

xCH—CH2—As—Ch2ch2—nh-ch2ch2—P—ch3

I CH 3

I CH 3

2,8-Dimethyl-9-(1-thia-4-aza-2,6-disilacyclohex-3-yl)-5-aza-2-phospha-8-arsanonan

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

377

3.1.6 Verbindungen mit einer P-, As-, Sb- oder Bi-Metallbindung Derivate von PH3, AsH3, SbH3 oder BiHj, in denen ein oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Metall ersetzt sind, werden als Phosphide, Arsenide, Antimonide oder Bismutide bezeichnet. Beispiele: [(C2Hs)2P]Li

Lithium-diethylphosphid

[CeHsAsICa

Calcium-phenylarsenid

In Namen cyclischer Derivate und von Ketten mit mehreren Heteroatomen werden die Austauschpräfixe verwendet. Sie werden gebildet durch Anfügen der Endung "-ida" an den Namen des entsprechenden Hydrids (vgl. S. 98). Beispiele:

CH2 / \ . HzC Sb

w

Li

Lithiu m-2-phosphanida-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin6)

Ba 2+

Barium-bis(stibanidacyclobutan)

10

11

12

H3C-P-CH2CH2—As—CH2CH2—P—CH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 u+ Lithium-2,5-dimethyt-2-phospha-8-phosphanida-5-arsadodecan

3.1.7 Salze der Säuren des dreiwertigen Phosphors und Arsens Die Salze leiten sich ab von der Phosphinigen, Phosphonigen, Phosphenigen oder Phosphorigen Säure. Die entsprechenden Derivate der Säuren des Arsens erhalten anstelle der Silbe "Phosph-" die Silbe "Ars-", diejenigen, die sich von der Arsenigen Säure ableiten, die Silbe "Arsen-" anstelle von "Phosph-" (vgl. S. 237). Die Endung "-ige Säure" wird zu "-it". Der Ersatz der Hydroxygruppen der Säuren durch negative Gruppen wird nach der "NKL für funktionellen Austausch" (S. 57) gekennzeichnet.

378

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Beispiele: (C6H5)2P-ONa

Natrium-diphenylphosphinit

/)CH3

H3CCH2—P,\

OLi

Lithium-methyl-ethylphosphonit

OCH3 P-OCHsCehfe SK

H3C-AS:

Kalium-O-benzyl-O-methyl-thiophosphit

ONa NHCH3

[(CHafeCHkP—SeNa

Natrium-As, W-dimethylarsonamidit

Natrium-diisopropylselenophosphinit

3.2 Fünfwertige Verbindungen Bei der Namengebung von Verbindungen des funfwertigen Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts sind mehrere Typen zu unterscheiden: 1. Derivate der λ 5-Elementhydride, die charakteristische Gruppen oder Kohlenwasserstoflreste an den P-, As-, Sb- oder Bi-Atomen enthalten und die sich nicht von Oxosäuren ableiten; 2. Verbindungen mit Resten am P-, As-, Sb- oder Bi-Atom, die Hauptgruppen tragen und die sich nicht von Oxosäuren ableiten; 3. Anionen, in denen das P-, As-, Sb- oder Bi-Atom die Koordinationszahl 6 besitzt; 4. Ylide; 5. Oxosäuren des funfwertigen Phosphors und Arsens und Hydroxid-Oxid-Verbindungen von Sb und Bi; 6. Oxosäuren des funfwertigen Phosphors und Arsens mit funktionellem Austausch; 7. Derivate von Oxosäuren des funfwertigen Phosphors und Arsens; 8. Derivate der Metaphosphorsäuren; 9. Verbindungen mit verschiedenen Oxosäureresten.

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

379

3.2.1 Derivate der λ 5-Elementhydride, die charakteristische Gruppen oder Kohlenwasserstoffreste an den P-, As-, Sboder Bi-Atomen enthalten und die sich nicht von Oxosäuren ableiten Stammhydride für diese Verbindungen sind Phosphoran (oder λ 5-Phosphan), Arsoran (oder λ 5-Arsan), Stiboran (oder λ 5-Stiban) (s. S. 128). Die Namengebung erfolgt nach der Substitutions-NKL durch Anfügen des Substituentennamens oder des Namens der funktionellen Gruppe als Präfix. Beispiele: (CeHsfeP

Pentaphenylphosphoran oder Pentaphenyl-Λ 5 -phosphan

(CH3)2AS[CH(CH3)2]3

Triisopropyldimethylarsoran oder Triiso pro pyldim ethyl-Λ 5-arsan

CI2Sb(CH3)3

Oichlortrimethylstiboran oder Dichlortrimethyl-Λ 5-stiban

(C6H5)3As[N(CH3)2h

Bis(dimethylamino)triphenylarsoran oder... -λ -arsan

(C6H5)3P=0

Oxotriphenylphosphoran oder... -λ 5 -phosphan

(C6H5)3P=NC6H5

Triphenyl(phenylimino)phosphoran oder... -A -phosphan

(C 3 H8bP=CH 2

Methylidentripropylphosphoran oder... -λ 5 -phosphan

(CeHsJsAs^iCNfe

(Dicyanmethyliden)triphenylarsoran oder... -/l 5 -arsan

Derivate des Bismuts mit elektronegativen Substituenten werden nach der Koordinations-NKL (s. unten), Oxide, Sulfide, Selenide oder Imide von Sb oder Bi nach der Additions-NKL benannt (s. unten). Alternativen·. Anstelle der substitutiven NKL kann die Koordinations-NKL verwendet werden mit den Zentralatomen P, As, Sb und Bi. Beispiele: P(C 6 H 5 )5

Pentaphenylphosphor

380

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

CI 2 P(C 6 H 5 )3

Dichlortriphenylphosphor

(C6H5)3As[N(CH3)2b

Bis(dimethylamido)triphenylarsen

(C6H5)3BiCI(OH)

Chlorhydroxotriphenylbismut

(C 6 H 5 )3As=0

Oxotriphenylarsen

(C6Hs)3P=NC6H5

Triphenyl(phenylimido)phosphor

(C 6 H5)3Sb=Se

Triphenylselenoantimon

Nach der Additions-NKL (vgl. S. 37) können Derivate benannt werden, die doppeltgebundenen Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder doppeltgebundenes Selen enthalten (Namen polarer Strukturen siehe S. 382). (C6H5)3As=0

Triphenylarsan-oxid

(C 6 H 5 )3P=NC 6 H 5

Tetraphenylphosphan-imid

(CH 3 )3Sb=S

Trimethylstiban-sulfid

[(CH3) 2 CH]3Bi=Se

Triisopropylbismutan-selenid

3.2.2 Verbindungen mit Resten am P-, As-, Sb- oder Bi-Atom, die Hauptgruppen tragen und sich nicht von Oxosäuren ableiten Nach der Wahl der Stammstruktur werden die Namen der P-, As-, Sb- oder Bihaltigen Reste als Präfixe im Gesamtnamen entsprechend aufgeführt (für die Namen der Reste siehe S. 275). Beispiele: / r m_\ ρ / / (0 6 Η5) 4 Ρ-Λ

\

rnnn )—COOH

(CH3)4AS-CH2CH2CH2CHO

4-(Tetraphenylphosphoranyl)benzoesäure 4-aetramethylarsoranyl)butyr-

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

Hi

OH

381

4,4,-(Trimethylstiborandiyl)diphenol

Alternativ können diese Verbindungen nach der NKL der Organometallverbindungen benannt werden (s. S. 67): Tetraphenyl(4-sulfophenyl)bismut oder 4-(Tetraphenylbismutio)benzolsulfonsäure

oder nach der Koordinations-NKL:

3.2.3 Anionen, in denen das P-, As-, Sb- oder Bi-Atom die Koordinationszahl 6 besitzt Diese Verbindungen werden koordinativ benannt, indem man die Namen aller Liganden, Reste oder Anionen als Präfixe vor das Wort "-phosphat", "-arsenat", "-antimonat" oder "-bismutat" stellt. An den Schluß des Namens fügt man die Oxidationszahl des Zentralatoms oder die Ewens-Basset-Zahl an (vgl. S. 336). Beispiele: NatP(C6H5)6]

Natrium-hexaphenylphosphat(V) oder... phosphat(1-j

Li[Sb(CH 3 ) 6 l

Lithium-hexamethylantimonat(V) oder... antimonat(l-)

^ NK,

Na[BiCI3(C6H5)3]

\ As

Ammonium-tris(biphenyl-2,2'-ylen)arsenat(V) oder... arsenat(l-)

Natrium-trichlortriphenylbismutat(V) oder... bismutat(1-)

382

XU Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

3.2.4 Ylide 103) "Ylide" vom Typ

© §

[R 3 P—NY

^

R 3 P=NY]

und

© ®

[R 3 p—CY 2 ]

, in denen NY

oder C Y2 auch durch S oder Se und Phosphor durch Arsen ausgetauscht sein kann, werden in ihrer ionischen Form benannt, wenn ein besonderer Hinweis auf deren dipolare Grenzstrukturen erwünscht ist, gemäß der "NKL von Verbindungen mit verschiedenartigen Ladungen" (S. 103) (vgl. S. 379,380). Beispiele: © P(C 6 H 5 )3

© © H (C6H5)3P-NC 6 5 ©

Θ

(Triphenylphosphonio)cyclopentadienid

(Triethylphosphonio)phenylamid oder (Triethylphosphonio)anilid

(CßHshAs-S

(Triphenylarsonio)sulfid

© Θ (C6H5)3P-CH2

(Triphenylphosphonio)methanid103)

3.2.5 Oxosäuren des fünfwertigen Phosphors und Arsens und Hydroxid-oxid-Verbindungen von Sb und Bi Man unterscheidet Verbindungen, in denen Oxosäuren Stammstrukturen sind von solchen, in denen Reste von Oxosäuren in Stammstrukturen vorhanden sind. 1. Oxosäuren sind Stammstrukturen (S. 23 7) Verbindungen, in denen die Wasserstoffatome am Phosphor- oder Arsenatom der Oxosäuren substituiert sind, werden benannt durch Voranstellen des Namens des Restes vor den Namen der Säure. Als vervielfachendes Präfix verwendet man "Bis", "Tris", "Tetrakis" etc., um Verwechslungen mit anorganischen Polysäuren auszuschließen (ζ. B. Diphosphonsäure, [HP(0)0H] 2 0).

103)

Der Klassenname geht zurück auf den zuerst beschriebenen Vertreter, der als "Triphenylphosphoniummethyiid" bezeichnet wurde. Er ist inkorrekt und bezieht sich auf die (ebenfalls inkorrekten) Suffixe der Namen von Radikalanionen (vgl. S. 99).

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

383

Beispiele: (C 2 H5)2PO(OH)

Diethylphosphinsäure

C 2 H 5 PO(OH)2

Ethylphosphonsäure

(4-Aminophenyl)arsonsäure

Naphthalin-1,5-bis(phosphonsäure)6)

ΡΟ(ΟΗ) 2

[4-(Methoxycarbonyl)phenyl]phosphonsäure

Verbindungen mit der generellen Formel RnMt(X)m(YH)2, wobei Mt = Sb oder Bi und X und Υ = Ο oder Se sind, werden als "-hydroxid-oxide", "-hydroselenid-oxide" oder "-hydroxid-selenide" bezeichnet (vgl. NKL der Organometallverbindungen, S. 67). Beispiele: (C 2 H 5 )2SbO(OH)

Diethylantimonhydroxid-oxid

(C 6 H5) 2 BiSe(OH)

Diphenylbismuthydroxid-selenid

(CH 3 ) 2 BiO(SeH)

Dimethylbismuthydroselenid-oxid

2. Oxosäuren als Reste in Stammstrukturen Namen von Verbindungen mit Resten von Oxosäuren des Phosphors oder Arsens erhalten die in Tab. 33 (S. 300) aufgeführten Präfixe (Anmerkungen a bis c) (vgl. auch S. 393). Beispiele: (HOfeOP—CH 2 CH 2 COOH

3-Dihydroxyphosphorylpropionsäure (3-Phosphonopropionsäure)

384

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

r—\ HOOC—/ \

/

r—% ν—PO(OH)—(' \

HOOCCH2—AsO(OH)—CH 2 COOH

/

4,4'-(Hydrc>xyphosphoryl)diCOOH

benzoesäure (4,4'-Phosphinicodibenzoesäure)

4,4'-Hydroxyarsoryldiessigsäure (4,4'-Arsinicodiessigsäure)

,P0(0")2 2-Phosphonatobenzoat (vgl. S. 301) "COO'

4,4'-(Arsinato)dibenzolsutfonat (vgl. S. 301)

Alternativ können die Verbindungen auch als (Hydrido) (Hydroxo)104) (Oxo)105^ -phosphorio-, -antimonio- oder -bismutio-Derivate benannt werden (S. 301 und Anmerkung). Beispiele: (H0)2(0)P—CH2COOH

Dihydroxooxophosphorioessigsäure

hooc-Q-^PKGH^-Q-COOH OP(CH 2 CH 2 COOH)3

S^SSSSKSSi

313\3"-Oxophosphoriotripropionsäure

Entsprechend werden die Reste der Hydroxid-oxid-Derivate von Sb und Bi benannt:

104)

Entsprechend: Mercapto- oder Hydroselenido-; Alkoxo- etc. Entsprechend: Thioxo- oder Seleno-.

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

385

H2C, /

[CH—SbS(SeH)—CH

HOOC-HC'

XH-COOH

2,2'-Hydroselenidothioxoantimoniodicyclopropancarbonsäure

3.2.6 Oxosäuren des fünfwertigen Phosphors und Arsens mit funktionellem Austausch Diese Verbindungen, in denen Sauerstoff und/oder Hydroxygruppen durch andere Elemente bzw. Gruppen ersetzt sind, werden nach drei Methoden benannt: 1. als Substitutionsprodukte unter Verwendung der entsprechenden Austauschpräflxe Thio-, Seleno-, Imido- etc. (vgl. S. 302 sowie NKL der Anorganischen Chemie, Sektion 5), wie an Beispielen in Tab. 35 gezeigt wird; 2. nach der "NKL für funktionellen Austausch (Infix-NKL)" (S. 57), wie in Tab. 35 am Beispiel des Austausches von -OH gegen -SH und/oder =0 gegen =S oder =NH gezeigt wird (alphabetische Reihenfolge der Infixe); 3. nach der Koordinations-NKL als "Hydrogensalze" (vgl. S. 498). Anionische Koordinationszentren sind Phosphor bzw. Arsen. Sämtliche Liganden, einschließlich organische Reste und Wasserstoff (als "Hydrido-" bezeichnet) werden in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt, gefolgt von "-phosphat" oder "-arsenat" und der Oxidationszahl.

Tab. 35

Beispiele von Endungen in Namen von Säuren des fünfwertigen Phosphors und deren Derivate mit Substituenten am Phosphor bei Austausch von Oxooder/und Hydroxygruppena)

/

\_

μ

-thiophosphin-O-säure -phosphinthio-O-säure

-thiophosphin-S-säure -phosphinthio-S-säure -phosphinsäure

/

x

cu

-dithiophosphinsäure -phosphindithiosäure

386

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Tab. 35

Fortsetzung

—P-OH OH

Ρ

Ρ

—P-OH

-thiophosphon-O, S-säure -phosphonthio-O, S-säure

SH

—P-OH OH -phosphonsäure

-thiophosphon-0,0'-säure -phosphonthio-0,0-säure

Ρ

—Ρ—SH

-dithiophosphon-S,S'-säure -phosphondithio-S,S-säure

SH //S —P—SH SH

vS ° / OH -phosphinsäure

-trithiophosphonsäure -phosphontrithiosäure

v NH

-imidophosphinsäure -phosphinimidsäure

v NH

-imidothiophosphinsäure -phosphinimidthiosäure

/

X

OH

A H

0NH

- P - O H

-imidophosphonsäure -phosphonimidsäure

OH

Ρ

—P-OH OH

NH —P—SH OH

-imidothiophosphonsäure -phosphonimidthiosäure

-phosphonsäure NH

//

—P—SH

-imidodithiophosphonsäure -phosphonimiddithiosäure

SH

Ρ

- P - O H OH -phosphonsäure

—P-Cl OH s OH

-chlorphosphonsäureb) -phosphonchloridsäure

-fluorthiophosphonsäure -phosphonfluorthiosäure

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts Tab. 35

387

Fortsetzung

Ρ

//

NH

—P-Br

—P-OH

-bromimidophosphonsäure -phosphonbromimidsäure

OH

OH -phosphonsäure

NH

//

—P—Br SeH

-bromimidoselenophosphonsäure -phosphonbromimidoselenosäure

Die Namen von Säuren des Arsens erhalten anstelle von "-phosph-" die Silbe "-ars-". Bei Selen- oder Telluraustausch tritt anstelle von "-thio-" das Infix "-seleno-" oder "-telluro-". Entsprechend werden die Elementsymbole eingesetzt. HO—p—Cl

Chlorphosphorsäure oder Phosphorchloridsäure, jedoch nicht

X

OH Chlorphosphonsäure!

Werden die Säuren nach der Methode 3 benannt, erhalten die Namen der entsprechenden Anionen (bei der Bildung der Namen von Salzen oder Estern) anstelle der Endung "-säure" die Endung "-at". (Bei Derivaten der Phosphorsäure entfällt die Silbe "or".) Beispiele: (C 2 H 5 ) 2 PS(SH)

(1) Diethyldithiophosphinsäure (2) Diethylphosphindithiosäure (3) Hydrogen-diethyldithiophosphat(V)

(C 2 H 5 ) 2 NPO(SH) 2

(1) Diethylamidodithiophosphor-S,S-säure (2) A/,A/-Diethylphosphoramiddithio-S,S-säure (3) Dihydrogen-(dimethylamido)oxodithiophosphat(V)

(C 6 H 5 ) 2 PN(C 6 H 5 )OH

(1) Diphenyl(phenylimido)phosphinsäure (2) Λ/,Ρ,Ρ-Triphenylphosphinimidsäure (3) Hydrogen-oxodiphenyl(phenylimido)phosphat(V)

H 3 CP(NCH 3 )(CI)(SH)

(1) Methyl(chlor)(methylimido)thiophosphonsäure (2) Λ/,Ρ-Dimethylphosphonchloridimidthiosäure (3) Hydrogen-chloro(methyl)(methylimido)thiophosphat(V)

388

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

C 6 H5ASO(CI)(OH)

(1) Phenylchlorarsonsäure (2) Phenylarsonchloridsäure (3) Hydrogen-chlorodioxophenylarsenat(V)

[(CH 3 ) 2 N]P(NC 6 H 5 )(SCN)(OH)

(1) (Dimethylamido)(phenylimido)(thiocyanato)phosphorsäure (2) Ä/,W-Dimethyl-A/'-phenylphosphoramidimid(thiocyanatid)säure (3) Hydrogen-(dimethylamido)oxo(phenylimido)thiocyanatophosphat(V)

C 2 H 5 P(NC 6 H 5 )(OH)(SeH)

(1) Ethyl(phenylimido)selenophosphonsäure (2) Ethyl-W-phenylphosphonimidselenosäure (3) Hydrogen-oxo(phenylimido)selenophosphat(V)

Soll der Name eines bestimmten Tautomeren angegeben werden, so werden die Elementsymbole zur Kennzeichnung des sauren Wasserstoffs angegeben und bei Verwendung der Koordinations-NKL wird die Verbindung als neutral betrachtet. C 2 H 5 PSe(OH) 2

(1) Ethylselenophosphon-0,0-säure (2) Ethylphosphonseleno-0,0-säure (3) Ethyldihydroxoselenophosphor(V)

C 2 H 5 PO(OH)(SeH)

(1) Ethylselenophosphon-O.Se-säure (2) Ethylphosphonseleno-0,Se-säure (3) Ethyl(hydroselenido)hydroxophosphor(V)

Reste von Oxosäuren mit funktionellem Austausch in Stammstrukturen106) werden durch die auf S. 300 aufgezeigten Präfixe gekennzeichnet und durch die entsprechenden Austauschpräfixe abgeändert. Beispiele: (HS)2SP—CH2COOH

HOOC—f

Trithiophosphonoessigsäure

V-AS(NC6H5)(OH)—(

y—COOH

4,4'-[(A/-Phenylimido)arsinico]dibenzoesäure oder 4,4,-(Hydroxophenylimidoarsenio)dibenzoesäure

Dieser Verbindungstyp ist im Blauen Buch nicht berücksichtigt.

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

389

3.2.7 Derivate von Oxosäuren des fünfwertigen Phosphors oder Arsens Diese Verbindungen werden benannt als Ester, Amide, Anhydride oder Acylhalogenide, basierend auf den Namen der Stammsäuren, nach den bei den Carbonsäuren verwendeten Methoden (s. S. 498-519) oder nach der Koordinations-Nomenklatur durch Nennung sämtlicher Liganden in alphabetischer Reihenfolge mit Ρ oder As als Zentralatom. 1.

Ester

Bei deren Benennung wird der mit dem Sauerstoff (oder Se, Te) verknüpfte Rest vorangestellt und durch Bindestrich vom Rest des Namens abgetrennt107^. Die Endung "-säure" wird zu "-at", wobei im Falle der Phosphorsäureester die Silbe "or" entfallt. Als Alternative kann auch die Koordinations-NKL verwendet werden. Beispiele: OP(OCH 3 ) 3

Trimethyl-phosphat Trimethoxooxophosphor

OP(OC 2 H 5 )(OCH 3 )(OC 6 H 5 )

Ethyl-methyl-phenyl-phosphat Ethoxomethoxophenoxophosphor

OAS(OCH 3 )(OH) 2

Methyl-dihydrogen-arsenat Dihydroxomethoxooxoarsen

OP(OC 2 H 5 ) 2 ONa

Natrium-diethyl-phosphat Natrium-diethoxodioxophosphat(l-)

HPO(OCH 3 ) 2

Dimethyl-phosphonat Hydridodimethoxooxophosphor

(CH 3 )2ASO(SCH 3 )

S-Methyl-dimethytthioarsinat S-Methyl-dimethylarsinothioat Dimethyl(methytthio)oxoarsen

C 6 H 5 POCI(OCH 3 )

Methyl-phenylchlorphosphonat Methyt-phenylphosphonchloridat Chloro(methoxo)oxophenylphosphor

OAsF 2 (SC 2 H 5 )

S-Ethyl-difluorthioarsenat S-Ethyl-arsenodifluorthioat (Ethytthio)difluorooxoarsen

Reihenfolge: Kation, organischer Rest, Hydrogen-.

390

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

2. Amide Die Namen von Amiden werden gebildet durch Änderung der Endung "-säure" in "-amid". Imide und Hydrazide werden analog benannt. N-substituierte Amide werden als Substitutionsprodukte benannt. Alternativ können die Amide nach der Koordinations-NKL benannt werden. Beispiele: (CH 3 ) 2 PO[N(CH 3 ) 2 ]

Dimethylphosphindimethylamid Ν, N,P, P-Tetramethylphosphinamid (Dimethylamido)dimethyloxophosphor

C 6 H 5 PO(NHC 2 H 5 ) 2

Phenylphosphonbis(ethylamid) Λ/,Λ/'-Diethyl-P-phenylphosphondiamid Bis(ethylamido)oxophenylphosphor

C6H5ASS[N(CH3)2][N(C2H5)2]

A/,A/-Diethyl-W,A/-dimethyl(phenyl)thioarsondiamid A/./V-Diethyl-A/'/V'-dimethyl-As-phenylarsonothiodiamid (Diethylamido)(dimethylamido)(phenyl)thioarsen

SP[NHN(CH3)2]3

Thiophosphortris(2,2-dimethylhydrazid) 212,2,,2',2",2"-Hexamethylphosphorthiotrihydrazid Tris(2,2-dimethylhydrazido)thiophosphor

(C 6 H 5 S0 2 N)P(NHC 6 H 5 ) 3

(Phenylsulfonylimido)phosphortrianilid /\/,A/'A/"-Triphenyl-A/"'-(phenylsutfonyl)phosphorimidtriamid Tris(phenylamido)(phenylsulfonylimido)phosphor

3. Säurehalogenide Die Verbindungen werden benannt durch Austausch der Endung "-säure" gegen den Namen des Halogenids. Alternativ können sie nach der Koordinations-NKL benannt werden. Beispiele: (C 2 H 5 ) 2 P(NC 6 H 5 )CI

Diethyl(phenylimido)phosphinchlorid P,P-Diethyl-/V-phenylphosphinimidchlorid Chloro(diethyl)(phenylimido)phosphor

(C 2 H 5 ) 2 PSCI

Diethytthiophosphinchlorid Diethylphosphinthiochlorid Chlorodiethylthiophosphor

CgHgAsOC^

Phenylarsondichlorid Dichlorooxophenylarsen

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

OP(NCO)[N(CH 3 ) 2 ]CI

391

(Dimethylamido)isocyanatophosphorchlorid Λ/,/V-Dimethylphosphoramidisocyanatidchlorid Chloro(dimethylamido)isocyanatooxophosphor

4. Gemischte Anhydride Die Verbindungen werden benannt analog zur Namengebung der entsprechenden Carbonsäureanhydride (S. 518) oder als Acylderivate der Phosphorsäuren oder nach der Koordinations-NKL. Beispiele: H3CC0-0-P0(0H)2

Essigsäure-phosphorsäure-monoanhydrid Monoacetyl-phosphat10a) (Acetato)dihydroxooxophosphor

H3CC0-0-P0(CH3)2

Dimethylphosphinsäure-essigsäure-anhydrid Acetyl-dimethylphosphinat (Acetato)dimethyloxophosphor

C6H5C0-0-ASS(C2H5)2

Benzoesäure-diethytthioarsinsäureanhydrid Benzoyl-diethytthioarsinat (Benzoato)diethytthioxoarsen

Reste von Oxosäuren Bei Substitution von Hydroxygruppen der Oxosäuren mit Resten, die Hauptgruppen tragen, werden folgende Namen der Oxosäurereste als Präfixe verwendet (s. S. 300):

H2P(0)—

HP(O)^

Phosphinoyl-

Phosphonoyl-

/ OPPhosphoryl-

H2AS(0)—

HAs(O)^

Arsinoyl-

Arsonoyl-

OAs— \ Arsoryl-

Die substituierten Reste werden entsprechend benannt. Beispiele: H2P(0)-CH2C00H

108)

Phosphinoyl essigsaure

In der biochemischen Literatur ist es üblich, das Präfix "Mono-" wegzulassen.

392

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

OP(CH 2 COOH)3

/ Λ

(C 2 H50)2P(0)-

HOOC

/

Phosphoryttriessigsäure

COOH

4-(Diethoxyphosphoryl)benzoesäure

vs—P(0)(0CH3)—V

^ -COOH

4,4,-(Methoxyphosphoryl)dibenzoesäure

Reste von Oxosäuren mit Austauschgruppen werden entsprechend benannt. Als Präfixe kommen jedoch nur "Thio-", "Seleno-" und "Telluro-" zur Anwendung.

H2P(S)— ThiophosphinoylPhosphinothioyl-

/

S P -

SelenophosphonoylPhosphonoselenoyl-

ThiophosphorylPhosphorothioyl-

SeP—

HP(NH)^

SelenophosphorylPhosphoroselenoyl-

Phosphonimidoyl-

HP(NH)(NH2)—

HP(N)— Phosphononitridoyl-

Phosphonamidimidoyl-

/

HP(Se)^

HP(0)(NH2)— Phosphonamidoyl-

Κ

Phosphoronitridoyl-

/ HNR

\

Phosphorimidoyl-

Beispiele: (C ΗβΟ^ Ρ ( N H ) — C H 2 C OOC H3

Methyl-(dimethoxyphosphorimidoyl)acetat

SeP(CH 2 COOH)3

Selenophosphoryttriessigsäure Phosphoroselenoyttriessigsäure

CI 2 AS(S)—CH 2 COCI

(Dichlorthioarsoryl)acetylchlorid

3 Verbindungen des Phosphors, Arsens, Antimons und Bismuts

HOOC—(

)—P(CH3)(NH)—(

393

)—COOH

4,4,-(Methylphosphorimidoyl)dicyclohexancarbonsäure

3.2.8 Derivate der Metaphosphorsäuren Derivate der Zusammensetzung RP0 2 , RPO(NR'), RjPN etc. und ihre Arsenanaloge, die polymer sind, werden als Metaphosphite (...arsenite), Metaphosphate (...arsenate), Imidometaphosphate (...arsenate), Phosphonitrile (Arsenonitrile) etc. benannt, wenn ihre Struktur und ihre Molmasse nicht bekannt sind109l Beispiele: (H3C0P02)„

Methyl-metaphosphat

(C 6 H 5 SPS 2 )„

Phenyt-trithiometaphosphat

(NPCI 2 )„

Poly(phosphonitrildichlorid)

3.2.9 Verbindungen mit verschiedenen Oxosäureresten Für diese Verbindungen gilt folgende Rangfolge: Stammverbindung ist diejenige, deren Zentralatom der charakteristischen Gruppe in der a-Term-Tabelle (S. 51) zuerst erscheint (mit Ausnahme von Kohlenstoff, der immer als Zentralatom Priorität besitzt), deren Zentralatom der charakteristischen Gruppe die höchste Oxidationszahl besitzt oder an deren Zentralatom die größte Zahl an Atomen gebunden ist, die so früh als möglich in der a-Term-Tabelle erscheinen, mit der Ausnahme, daß Halogenatome zwischen der Sauerstoff-Familie und Stickstoff rangieren (S. 24). Beispiele: (HObAstO)—(CH 2 )4-P(OXOH) 2

(4-Arsonobutyl)phosphonsäure (vgl. S. 300) (4-Dihydroxyarsorylbutyl)phosphonsäure [4-(Dihydroxyarsanyl)phenyf]arsonsäure (vgl. S. 299)

Br 2 P(0)—CH 2 CH 2 —P(0)CI 2

109)

[2-(Dibromphosphoryl)ethyl]phosphondichlorid (Cl vor Br)

Verbindungen mit bekannter Ketten- oder Ringstruktur werden nach der "NKL von Verbänden aus gleichen Einheiten" (s. S. 64) benannt.

394

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

4 Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs Stammhydride des Schwefels, Selens und Tellurs sind "Sulfan" (Hydrogensulfid, Schwefelwasserstoff), Λ4- und /i6-Sulfan (Sulfuran und Persulfuran), "Selan" und "Tellan" (S. 128). Eine Nomenklatur der Schwefel-, Selen- und Tellurverbindungen, die sich auf die Chalkogen-Stammhydride bezieht, würde eine große Vereinfachung darstellen. Bislang wird jedoch nur im Falle von Schwefelverbindungen, in denen mehrere Schwefelatome gegenseitig (linear) verknüpft sind (Klassennamen: Hydropolysulfide und Polysulfide), auf das Stammhydrid Bezug genommen. Die im Blauen Buch aufgeführten Regeln zur Benennung von Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs haben allerdings mehrere zum Teil widersprüchliche frühere Methoden der Namengebung auszuräumen versucht1l0).

4.1 Verbindungen des zweiwertigen Schwefels, Selens und Tellurs 4.1.1 Halogenverbindungen Zur Benennung von Verbindungen, in denen außer einem organischen Rest Halogen direkt an ein Chalkogenatom gebunden ist, wird der Name des organischen Restes vor die Silbe "-schwefel", "-seien" oder "-tellur" gestellt und dann der Name des Halogenids angefügt. Halogenderivate der Schwefelverbindungen können auch als Halogenide der Sulfensäuren (RSOH) aufgefaßt werden. Beispiele: H 3 CSF

Methylschwefelmonofluorid oder Methansulfenytfluorid p-Tolylschwefelmonofluorid oder 4-Methylbenzolsutfenytfluorid6)

2-Thienylselenmonochlorid

11

Für ein im Blauen Buch (C-5.0) gefordertes neues Nomenklatursystem wäre das oben erwähnte, auf die Stammhydride bezogene wohl naheliegend.

4 Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs

395

Wenn der organische Rest einen Substituenten enthält, der als Hauptgruppe genannt werden muß, wird die Halogenchalkogengruppe als Präfix genannt, indem man den Namen des Halogenatoms vor "thio", "seleno" oder "telluro" setzt. Beispiele: 4-(B ro mthio)benzoesäu re

FTe—CH2CH2COOH

3-(Fluortelluro)propionsäure

4.1.2 Thiole, Selenole und Tellurole Verbindungen, in denen -SH, -SeH oder -TeH als Hauptgruppe direkt an ein KohlenstofFatom gebunden ist, heißen "Thiole", "Selenole" oder "Tellurole". Sie werden nach der Substitutions-NKL und in besonderen Fällen (vgl. S. 45) alternativ nach der konjunktiven NKL benannt. Im ersteren Fall wird das Suffix "-thiol", "-selenol" oder "-tellurol" an den Namen der Stammverbindung gehängt. Ist -SH, -SeH oder -TeH nicht Hauptgruppe, wird das Präfix "Sulfanyl-" (früher "Mercapto-"), "Hydroseleno-" oder "Hydrotelluro-" vor den Namen der Stammverbindung gesetzt111^. Konjunktive Namen werden nach den auf den Seiten 45-48 aufgeführten Regeln gebildet. Beispiele:

111

H3CSH

Methanthiol

H 3 CCH 2 SeH

Ethanselenol

HS—(CH2)6—SH

Hexan-1,6-dithiol

HSeCH 2 COOH

Hydroselenoessigsäure

^ Der Klassenname "Mercaptane" soll nicht mehr verwendet werden. Nicht "Thiophenol" (zur Vermeidung von Verwechslung mit dem Thiophenderivat).

396

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

HS

// \

\ /

QOOH

4-Sulfanylbenzoesäure (früher: 4-Mercaptobenzoesäure)

HS—CH—COOH

2,3-Bis(sulfanyl)bernsteinsäure

Hg—CH—COOH

(früher: 2,3-Dimercaptobernsteinsäure)

/ \ \v_y~

Cyclohexanethanthiol oder 2-Cyclohexylethanthiol

Γ μ Γ μ e H u n 2 U r i 2 ä r i

Bei der Benennung der entsprechenden Salze wird an die Endung "-ol" das Affix "-at" angefugt. Beispiele: LiSeCH 2 CH 3

Lithium-ethanselenolat

CH 2 SNa

Natrium-phenylmethanthiolat

Die Präfixe "Sulfanyl-" (früher "Mercapto-"), "Hydroseleno-" und "Hydrotelluro-" werden zu "Sulfido-", "Selenido-" und "Tellurido-". Beispiele: NaS—^

—SC^ONa

LiTeCH2CH 2 CH 2 COOLi

Dinatrium-4-sutfidobenzolsulfonat6)

Dilithium-4-telluridobutyrat

Alternativ (jedoch nicht empfehlenswert) können Thiole nach der radiko&nktionellen NKL benannt werden, indem man an den Restnamen die Funktionsbezeichnung "-hydrosulfid" hängt, getrennt durch einen Bindestrich. Beispiel: H 3 CCH 2 CH 2 SH

Propyl-hydrosulfid

4 Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs

397

4.1.3 Hydropolysulfide Verbindungen der Art R-S„H mit n > 1 haben nach der radikofunktionellen NKL den Klassennamen Hydropolysulfide. Bei der Namengebung wird an den Namen des Restes die Funktionsbezeichnung "-hydrodisulfid", "-hydrotrisulfid" etc. gehängt. Diese NKL wird besonders dann angewandt, wenn die Anordnung der Schwefelkette nicht bekannt ist. Beispiel: ΟβΗδ—S4—Η

Phenyl-hydrotetrasulfid

Soll der lineare (unverzweigte) Aufbau der Schwefelkette betont werden, benennt man die Verbindungen als Derivate der "Disulfane", "Trisulfane" etc. Beispiel: C6H5—SSSSH

Phenyttetrasulfan

4.1.4 Sulfide, Selenide und Telluride Die Verbindungen sind die Schwefel-, Selen- und Telluranalogen der Ether und werden wie diese in der Substitutions-NKL nur durch Präfixe charakterisiert oder in der radikofunktionellen NKL durch die Funktionsbezeichnung gekennzeichnet. Die Bezeichnung "Thioether" anstelle von Sulfid soll nicht mehr verwendet werden. So werden diese Verbindungen analog den Ethern benannt (vgl. S. 473). Die Präfixe "Aryl- (oder Alkyl-)oxy-" werden durch "Aryl- (oder Alkyl-)thio-", "Aryl- (oder Alkyl-)seleno-" oder "Aryl- (oder Alkyl-)telluro-" ersetzt und die Funktionsbezeichnung "-ether" durch "-sulfid", "-selenid" oder "-tellurid"113). Beispiele: H3CSCH2CH2CH3

1-Methylthiopropan oder Methyl-propyl-sulfid

O-Se-^^NH

4-(Cyclopropylseleno)piperidin oder Cyclopropyl-4-piperidyt-selenid

" 3 ) Eine wesentliche Vereinfachung der Nomenklatur dieser Verbindungen wäre eine Bezeichnung als Derivate der Stammhydride Sulfan, Selan und Tellan (vgl. Fußnote S. 394). Diese erfolgt bislang jedoch nur bei Verbindungen mit mehreren verknüpften Schwefelatomen (Disulfanen, Trisulfanen, Polysulfanen).

398

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

C6H5—Te—C6H5

Phenyttellurobenzol6) oder Diphenyl-tellurid

FSi(SCH 3 ) 2 CH 3

Fluor(methyl)bis(methylthio)silan

(CH 3 ) 2 PSCH 3

Dimethyl(methylthio)phosphan

HOOC—κ

Ί—Se—CH2CH2—Se—'

^

COOH

4,4'-(Ethy!endiseleno)dibenzoesäure

"Cyclischc Sulfide" sind bei den Heterocyclen beschrieben (S. 167). Schwefelbrücken zwischen zwei Ringgliedern oder zwei benachbarten Kohlenstoffatomen erhalten das Präfix "Epithio-" (S. 162). Disulfide, Trisulfide etc. sowie Polysulfide werden analog den (Mono-)Sulfiden benannt, indem man "-thio-" durch "-dithio-", "-trithio-" etc. und "-sulfid" durch "-disulfid", "-trisulfid" etc. ersetzt. Beispiele: H3C—SSS—CH2CH2CH3

1 -(Methyltrithio)propan oder Methyl-propyl-trisulfid

2-(4-Fluorphenyldithio)anthracen oder 2-Anthryl-(4-fluorphenyl)disulfid

SCH 2 COOH 2,2,-Trithiodiessigsäure SCH 2 COOH (C 2 H 5 )2N-S 3 -N(C2H 5 )2

A/,A/'-Trithiobis(diethylazan) oder Ν, Λ/-Trithiobis(diethylamin)

Alternativ werden diese Verbindungen als Derivate des "Disulfans", "Trisulfans" etc. benannt, besonders, wenn hervorgehoben werden soll, daß die Verbindung eine unverzweigte Schwefelkette enthält. Beispiele: H 3 C-

S S S - / 3

Methyl(phenyl)trisulfan

4 Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs

399

SS-SO3H

Phenyl(sulfo)disulfan

SS-COOH

Phenyldisulfanylameisensäure oder 1-Carboxy-2-phenyldisulfan

HOOC—CH2CH2—SS—CH2CH2—COOH

3,3'-Disulfandiyldipropionsäure

4.1.5 Thio-, Seleno- und Telluroderivate der Aldehyde, Ketone und Acetale Die Klassennamen sind Thioaldehyde, Selenale, Tellurale, Thioketone, Selone, Tellone, Thioacetale, Selenoacetale und Telluroacetale. Sie werden nach der "NKL für funktionellen Austausch" (S. 57) benannt. Beispiele: H 3 CCH 2 CH 2 CHS

Butanthial

Cyclohexancarbothioaldehyd

4-Thioformylbenzoesäure

CH3CH2—C—CH2CH2CH3 Te

Hexan-3-tellon (oder Ethyl-propyl-telluroketon)

1 -Phenylpropan-2-selon (oder Benzyl-methyl-selenoketon)

H3C—C—C H3 II S

Thioaceton

400

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

C6H5

C—C6H5

Thiobenzophenon

S H3C—C—CHo—C—CH3 II Se

O

II S

s

4-Selenoxopentan-2-thion

1,3-Dithiolan-2-thion

SCH2CH3 H3CCH2CH2—CH

OCH2CH3

1 -Ethoxy-1 -(ethylthio)butan

^SCH3

H3C C H2—C Η SCH 3 /

OH

H3CC H2—CH SeCH2CH3

1,1 -Bis(methytthio)propan

1 -(Ethylseleno)propan-I -ol (Hemiselenoacetal des Propionaldehyds)

4.1.6 Sulfen-, Selenen-und Tellurensäuren Suffixe und Präfixe zur Kennzeichnung dieser Säuren sind in Tab. 28 (S. 239) aufgeführt. Sie werden hinter bzw. vor den Namen der Stammverbindung gestellt. Beispiele: H3CCH2—CH—S—OH CH 3 HO—SeCH 2 COOH

Butan-2-sulfensäure

Selenenoessigsäure

4 Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs

401

4.2 Verbindungen des vierwertigen Schwefels, Selens und Tellurs 4.2.1

Halogenverbindungen

Deren Benennung erfolgt analog der Namengebung für die entsprechenden zweiwertigen Verbindungen. Die Namen der Halogen-Ionen werden alphabetisch geordnet. Beispiele: /

V

-SCI 3

Phenylschwefeltrichlorid

/

Cl

H3C C H2 C H2—S—F

Propylschwefelbromidchloridfluorid

V

Br

F3CCF2—CF—CF2OH

SF3

Octafluor-2-(trifluorthio)butan-1 -ol

4.2.2 Sulfoxide, Sulfimide und Sulfinylamine sowie deren Selenund Telluranaloga Sulfoxide, Selenoxide und Telluroxide gehören zu den Verbindungsklassen, die ausschließlich durch Präfixe oder Funktionsbezeichnungen gekennzeichnet sind. Bei der Benennung der Sulfoxide nach der Substitutions-NKL werden die Namen der entsprechenden Reste, gefolgt von der Silbe "-sulfinyl", als Präfixe vor den Namen der höherrangigen Stammverbindung gesetzt. Beispiele: C6H5—SO—C6H5

Phenyteulfinylbenzol6) oder Diphenyl-sulfoxid

H3C-SO-CH2CH2CH3

1 -(Methylsulfinyl)propan oder Methyl-propyl-sulfoxid

3-(Methytsulfinyl)isochinolin oder 3-lsochinolyl-methyl-sulfoxid

402

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Ist die Sulfinylgruppe

oder Seleninylgruppe (s. unten) Teil eines Ringsystems,

wird die entsprechende Verbindung nach der additiven NKL (S. 33) benannt durch Anfügen der Endung "-oxid" an den Namen des Heterocyclus. Beispiele:

Thiophen-1-oxid

Selenol-1-oxid

Selen- und Telluranaloge der Sulfoxide werden entsprechend benannt als "-selenoxide" und "-telluroxide". Die entsprechenden Präfixe heißen "-seleninyl" und "-tellurinyl". Beispiele: (Ethylseleninyl)benzol6) oder Ethyl-phenyl-selenoxid

C6H5-Se(0)—CH2CH3

π Te(0)

Ch|

2

\

2-(Cyclopropyttellurinylmethyl)thiophen oder Cyclopropyl-thenyl-telluroxid

Verbindungen, die sich vom (hypothetischen) "Sulfimid" 114> (H2S=NH) durch Substitution am Schwefel oder/und Stickstoff ableiten, werden als dessen Derivate benannt. Beispiel: (CH3CH2)2S=NCH3

S,S-Diethyl-A/-methylsulfimid

Die Namen der Se- und Te-Analoga sind "-selenimid" bzw. "-tellurimid"115). (CH 3 )2Se=NCH3

Trimethylselenimid

114)

In Chemical Abstracts ist "Sulfimid" die Verbindung H N S 0 2 . Die Verbindung H 2 S=NH besitzt dort den Namen "Sulfilimin" und entsprechend "Selenilimin" und "Tellurilimin" die beiden anderen Chalkogenderivate. 115)

Die Verbindungsklasse ist im Blauen Buch nicht berücksichtigt.

4 Verbindungen des Schwefels, Selens und Tellurs

403

Primäre Amine, deren Wasserstoffe am Stickstoff durch die Gruppe =SO substituiert sind, werden als "Sulfinylamine" bezeichnet (bzw. "Seleninylamine" oder "Tellurinylamine") 115) . Beispiele: H 3 CCH 2 CH 2 N=SO


.

143)

Aufgrund der Symmetrie des Skeletts der Grenzstrukturen sind hier zwei gleichberechtigte Namen möglich. U m dies zu umgehen (ζ. B. aus Gründen der Indexierung), wird vorgeschlagen, dasjenige Ammoniumderivat zu bevorzugen, das im Alphabet den Vorrang hat.

462

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Beispiele: © §,C6H5 C=N—C

© © .C 6 H 5 C—N=C ieHs'cHzCHa

(WcHzCHa

1 -[Acenaphthen-1 -yliden(phenyl)ammonio]-1 -phenylpropan-1 -id [alphabetisch bevorzugt vor 1 -Phenyt-1 -(1 -phenylpropan-1 -yliden)ammonioacenaphthen-1-id]

Cyclopentadienyliden(phenyl)ammonioinden-1-id [alphabetisch bevorzugt vor lndenyliden(phenyl)ammoniocyclopentadienid]

Azomethinimine mit zwei Stickstoffatomen in einem Ringsystem werden entsprechend als cyclische Azoniabetaine benannt (vgl. S. 103) 144 \ Beispiel:

\ ®

®ß\

Θ θ^ΝΙ ΟβΗ/

C6H5

CßHs'

C

2,3-Diphenyl-1 -aza-2-azoniacyclooct-1-en-3-id

6H5

5.7.9 Azoniumimine, Nitrosoimine und Nitrosooxide145) Azoniumimine, dargestellt durch polare Grenzstrukturen (mit symmetrischem Skelett) ® 2 - 3 i - ® 2 3 , werden benannt als Λ '

R —N=N(R

)—Ν - R

·«—»» R —N—N(R ) = N - R

144) vgl. hierzu die extem stabilisierten Systeme mit den Trivialnamen Sydnone und Mtlnchnone (S. 556). Diese Verbindungstypen wurden vom CNOC bislang nicht berücksichtigt.

S Verbindungen des Stickstoffs

463

Substitutionsprodukte eines (hypothetischen) Azoniumimins (R1, R 2 , R3 = H)146> mit den Lokanten 1,2 und 3. Das alphabetisch ranghöchste erhält den Lokanten 1. Beispiele: Br—$ \

2 * \ — Ν — $ / | - \ CH3

\—CHa /

1

-(4-Bromphenyl)-2-methyl-3(p-tolyl)azoniumimin

ΗΝ—Ν 1 -(Pyrimidin-4-yl)-3-(1,3-thiazol4-yl)-2-(1,2,3-triazol-4-yl)azoniumimin

Ist die NN-Bindung Teil eines Ringsystems, so wird an den Namen der entsprechenden Oniumverbindung der Name des entsprechenden Imids angefügt. Beispiel: Θ

/T~~L Ji-N—/ J

A/-(3,4-Dihydrocinnolin-2-ium-2-yl)-3methylanilid

Verbindungen mit drei StickstofFatomen in einem Ring werden entsprechend als cyclische Azoniabetaine benannt (vgl. S. 103). Beispiel: 3N1 2 I _ ,,

2-Phenyl-1-aza-2-azonia-3-azanidacyclooct-1-en

Nitrosoimine, dargestellt durch polare Grenzstrukturen (mit symmetrischem Skelett) λ - ® 2 i - ® - 2 > R—N—0=N-R «·—R—N=0—N-R2

146

werden benannt als Substitutions-

·' Der korrekte Name wäre "Diazeniumimid" (vgl. nachstehendes Beispiel für Ringsysteme).

464

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Produkte eines (hypothetischen) Nitrosoimins (R1 und R2 = H) mit den Lokanten N1 undjV2, die nach alphabetischer Ordnung vergeben werden. Beispiel: j ^ g ^ i - A T ~

Cl

/V^iS-Chlorpyrazol^-yD-yV2(p-tolyl)nitrosoimin

Verbindungen mit den Heteroatomen in einem Ring werden als cyclische Betaine benannt. Beispiel:

Γ>θ' \ > Μι

l®

1-Oxonia-2-aza-8-azanidacyclooct-1-en

Nitrosooxide werden benannt, indem man den Namen des Restes vor die Funktionsbezeichnung "-nitrosooxid" stellt. Beispiel:

—C Cl

—C —C.

NH 2 "C=N

'C—

-C

HO

OH

C— HO

— C N H R

R = Η -amidsäure R = C 6 H 5 -anilidsäure

492

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Tab. 36

Fortsetzung

Rest

Suffixe

COOH

4-[3-(1 -Naphthoyl)propyl]-1 -naphthoesäure {4-[4-(1 -Naphthyl)-4-oxobutyl]-1 -naphthoesäure}

Außerdem können die Präfixe "Oxo-", "Dioxo-" etc. auch in der konjunktiven NKL verwendet werden, um die Substitution anzuzeigen. Beispiele: -CO—Ch^—COOH

J

\ \ _ /

rn

/ρηλ —ροπή . Beispiele:

2-Chlorselenoformylbenzoylchlorid 2-(Chorselenoxomethyl)benzoylchlorid

CIOC-CH-CH2CH2—CH-CH2—COCI CH2CSCI

CIS-C

CHjCSCI

-COOH

,69)

2,5-Bis(chlorthioformylmethyl)heptandioyldichlorid 2,5-Bis(2-chlor-2-thioxoethyl)heptandioytdichlorid 4-[(Chlorthio)carbonyl]benzoesäure

In Chemical Abstracts werden anstelle dieser Präfixe die systematischen Namen verwendet. Im ersten Beispiel: Methyl-(2-bromoxomethyl)benzoat. ,70)

Diese Präfixe sind im Blauen Buch nicht aufgeführt.

6 Verbindungen des Sauerstoffs

505

6.3.4.3 Carbonsäureamide, -anilide, -hydrazide, Amidsäuren und Anilsäuren Für Carbonsäureamide, auch kurz "Carbamide" genannt, können, abhängig von der Zahl der Acylgruppen am Stickstoffatom, die Klassennamen primäres, sekundäres und tertiäres Amid benutzt werden, ^-substituierte Amide können auch als Acylamine oder genauer als Monoacylamine bzw. Diacylamine bezeichnet werden.

6.3.4.3.1 Monoacylamine Die Namen primärer Amide (R-CO-NH 2 ) leiten sich ab von den systematischen Namen der entsprechenden Säure durch Änderung der Endung "-säure" oder "-carbonsäure" in "-säureamid" oder "-amid" 171) bzw. in "-carbonsäureamid"172) oder "-Carbamid". Bei Säuren, die Trivialnamen besitzen, wird die Endung "-amid" an den Trivialstamm angehängt. Namen von Aminocarbonsäuren, die auf "-in" enden, erhalten die Endung "-amid", die an den Namen der Säure angefugt wird. Beispiele: H3c

(CH 2 )IO

//Ο CS

NH2

Dodecanamid (Dodecansäu ream id)

Benzamid

H3C-CO—NH2

Acetamid

H 2 N — O C — ( C Η2)θ—CO—NH2

Decandiamid (Decan disäu rediamid)

H 2 N — O C — (CH 2 )2—CO-NH2

Succinamid

H2N—OC-CO—NH2

Oxamid (als Kurzname)

H3C—CH(NH2)—CO—NH2

Alaninamid (2-Aminopropanamid)

Dieser Endung, die im englischen Sprachgebrauch und auch in Beilsteins Handbuch Anwendung findet, sollte man den Vorzug geben (vgl. S. 29). 1ηΐ)

Im Englischen: "-carboxamid".

506

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Monoacylamine, die ranghöhere Gruppen enthalten, werden durch das Präfix "Carbamoyl-" gekennzeichnet (siehe weiter unten). Beispiele: CH2—1

1

—COOH

4-Carbamoylmethylbenzoesäure

H2N CO-NH2 I HOOC-CH2—CH-COOH

/ H2N

2-Carbamoylbernsteinsäure

N(CH k CI"

(2-Carbamoylethyl)trimethylammonium-

rhlnrirl

Dicarbonsäuren mit Trivialnamen, deren eine Carboxygruppe durch die Carbamidgruppe ersetzt ist, heißen "Amidsäuren". Einige werden benannt, indem man an den Trivialnamen der Dicarbonsäure (s. Tab. 19 und 21, S. 225 und 228) oder den Trivialstamm die Endung "-amidsäure" anfugt. Beispiele: H2N—OC—

-CO

Bis(thiophen-3-carbonyl)azan oder -amin

Tris(cyclohexylcarbonyl)azan oder -amin

Ν

Die folgenden Kurznamen werden verwendet: HN(CO—CH 3 )2

N(CO-CH3)3

HN(CO-C 6 H 5 )2

Diacetamid

Triacetamid

Dibenzamid

N(CO-C6H5)3

H3C-N(CO-C6H5)2

Tribenzamid

/V-Methyldibenzamid

Unsymmetrische Verbindungen der Art R1 CO-NH-COR 2 und R 1 CO-N(COR 2 )-COR 3 werden als jV-Acyl-Derivate des ranghöchsten (im Blauen Buch: des "komplexesten") Amids (vgl. S. 247-265) benannt. C6H5—CO-NH—CO-CH3

/V-Acetylbenzamid (vgl. S. 304)

In Chemical Abstracts werden diese Verbindungen (konsequent) als Acylamide benannt, wobei die Priorität der Amidgruppe gegenüber der Azan-(Amin-)gruppe berücksichtigt ist, ζ. B: CgHjCO-NH-COCgHj als W-benzoylbenzamide.

6 Verbindungen des Sauerstoffs

511

/V-Acetyl-/V-cyclohexylcarbonylbenzamid (alphabetische Einordnung der Substituenten)

C6H5—co-n-c CO-CH3

^-substituierte symmetrische oder unsymmetrische sekundäre Amide, R1N(COR2)2 bzw. R 1 N(COR 2 )-COR 3 , werden als Diacylderivate des Amins R ^ H j (1) cxler als jV-substituierte sekundäre Amide (2) benannt. Ist ein Substituent mit Vorrang vorhanden, so wird, wie bei Methode 1, der Name der acylierten Aminogruppe im Präfix aufgeführt, vor dem Namen der Stammstruktur. Beispiele: (1) Λ/,/V-Dibenzoylanilin (2) Ν -Phenyldibenzamid

C 6 H 5 —N(CO-C 6 H 5 )2

Ν

Ν

(1) A/-Acetyl-/V-benzoyl-2-pyridylazan oder -amin (2) A/-Acetyl-A/-(2-pyridyl)benzamid

V

CO-C6H5 ^CO—CH3

CO-C6H5

3-(Acetylbenzoylamino)isochinolin-1carbonsäure

„COOH r

12

siπ N(CS-CH2CH3)2

3-[Bis(propanthioyl)amino]pyren-2carbonsäure

Namen von jV-substituierten Mono- oder Diacylamiden sowie von Triacylamiden, die im Acylteil einen ranghöheren Substituenten tragen, erhalten die Präfixe N-Alkyl(oder Aiyl-)carbamoyl-, N,iV-Dialkyl-(oder -aryl-)carbamoyl-, //-Alkyl-(oder Aryl-) acylaminocarbonyl- oder Diacylaminocarbonyl-, Beispiele: COOH H 3 CHN / '

/

4-(/V-Methylcarbamoylmethyl)benzoesäure

512

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

*C-CH2CH2—COOH H3C—Ν

3-{/V-Methyl-/V-phenylcarbothioamoyt)propionsäure

^βΗδ H 3 C-CO-NH-CO-CH 2 —CSSH

/V-Acetylamin ocarbonyldith ioessigsäure

(CeHs-COfeN-C

4-(A/,/V-Dibenzoylaminocarbonyl)cyclohexancarbonsäure

COOH

6.3.4.3.3 Anilide und Anilsäuren Verbindungen mit TV-Phenyl-substituierten Amidognippen heißen Anilide. Zur Namengebung dieser Verbindungen wird die Endung "-anilid" in gleicher Weise verwendet wie die Endung "-amid". Substituenten des Aminrestes erhalten gestrichene Ziffern als Lokanten. Alkylsubstituenten am Stickstoff werden als Präfixe mit dem Lokanten Ν aufgeführt. Beispiele: H3C-CO—NHC6H5

Acetanilid

H3C—(CH2)io—CO-NHC6H5

Dodecananilid (Dodecansäureanilid)

CH3 (4-Fluor-3'-methyl-4'-nitro)thiobenzanilid

C 6 H 5 —CO-N-C 6 H 5 ch3

A/-Methylbenzanilid

Dicarbonsäuren mit Trivialnamen, deren eine Carboxygruppe durch die Anilinocarbonylgruppe ersetzt ist, heißen Anilsäuren. Ihre Namen erhalten die Endung "-anilsäure", angefügt an den Trivialstamm der entsprechenden Säure.

6 Verbindungen des Sauerstoffs

513

Beispiel: C6H5NH-OC

COOH

Terephthalanilsäure

6.3.4.3.4 Hydrazide Verbindungen, in denen ein Wasserstoffatom im Diaz an (oder Hydrazin) durch eine Acylgruppe ersetzt ist, und deren ^-substituierte Derivate werden benannt, indem man die Endung "-säure" oder "-carbonsäure" durch die Endungen "-ohydrazid" bzw. "-carbohydrazid" ersetzt oder diese Endungen an den Trivialstamm des entsprechenden Säurenamens anhängt. Das mit der Acylgruppe verbundene StickstofFatom erhält den ungestrichenen Lokanten Ν oder 1', das andere Stickstoffatom den Lokanten N' oder 2'. ^-substituierte Hydrazide können auch als Acyldiazane benannt werden. Beispiele: H 3 C—(CH 2 ) 3 —CO—NHNH 2

Pentanohydrazid 2'-(oder N'-) Methylcyclohexanthiocarbohydrazid oder 1-(Cyclohexytthiocarbonyl)-2methyldiazan (-hydrazin) 1 '.Z.Z.^oder A/,W',A/',4-)Tetramethytbenzohydrazid oder 1,2,2-Trimethyl-1-(4-methylbenzoyl)diazan (-hydrazin)

Hat ein anderer Substituent Vorrang für die Nennung als Hauptgruppe, so wird die Verbindung als Acylhydrazinoverbindung benannt. 4-(A/'-Acetyl-/V-methylhydrazino)benzoesäure oder 4-(2-Acetyt-2-methylhydrazino)benzoesäure 4-[(/\/-Acetyl-A/-methylhydrazino)methyi]benzoesäure oder 4-[(2-Acetyl-2-methylhydrazino)methy)]benzoesäure

514

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

S

CH3 C

H3CHN—Ν

4-(A/'-Methyl-/V-thioacetylhydrarnnw

v

zino)pyridin-2-carbonsäure oder 4-(2-Methyl-1-thioacetylhydrazino)pyridin-2-carbonsäure

Jl^

Diacyl-, Triacyl- und Tetraacylderivate des Diazans werden als die entsprechenden aeylierten Diazane benannt und deren N-substituierte Verbindungen als Substitutionsderivate. Beispiele: 1

2

C 6 H5—CO—NHNH—CO—C 6 H5 C6H5

1,2-Dibenzoyldiazan

CS "Ν—NH2

1-Acetyl-1-thiobenzoyldiazan

H3C—CO (C 6 H 5 —CO)2N—N(C 6 H 5 —COb

Tetrabenzoyldiazan

CßHs-CO^

1 -Acetyl-1 -benzoyl-2-cyclohexylcarbonyl-2selenoacetyldiazan

CO N—Ν

H3C-CO

CSe—CH3

Bei mehrfach aeylierten Diazanen mit Substituenten, die Hauptgruppen enthalten, werden Acylhydrazinopräfixe verwendet. Beispiele: h3c-cs

f - y Ν—NH—CH2—(f y—COOH H3C-CO \ = / s

4-(A/-(oder 2'-) Acetyl-yV'-(oder 2'-) thioacetylhydrazinomethyl)benzoesäure CH3 (HäC-CO^N—N-CO-CH2—f

.—, 7—COOH

4-[(A/'A/'-(oder 2',2'-) Diacetyl-A/-(oder 1'-) methylhydrazinocarbonyl)methyl]benzoesäure

6 Verbindungen des Sauerstoffs

515

6.3.4.4 Imide Imide sind cyclische sekundäre Amide von Dicarbonsäuren. Sie werden benannt, indem man die Endung "-carbonsäure" durch "-carbimid" ersetzt oder bei Säuren mit Trivialnamen "-imid" an den Trivialstamm anhängt. Verbindungen, die einen Substituenten am Stickstoffatom tragen, werden als N-substituierte Imide benannt. Beispiele:

J?

H2C—C\

N-CH2C6H5

H2C-C,

Cyclohexan-1,2dicarbimid

A/-Benzylsuccinimid

N-CH3

W-Methylphthalimid

Namen von Resten, die durch Entfernung des Wasserstoffs am Imidstickstoff entstehen, werden aus den Namen der Imide durch Änderung der Endung "-imid" in "-imido-" gebildet. Sie werden als Präfixe verwendet bei Namen von Imiden, deren Substituent am Stickstoff eine Hauptgruppe trägt. Beispiele:

/ 0

I

/

\

% / \

/

\

ff

5-Succinimido-1-naphthoesäure C0 H

°

Befindet sich am Ring, der die Acylgruppen trägt, eine Hauptgruppe oder ein Substituent mit Hauptgruppe oder ist die Imid-NKL "unbequem", so werden die Imide als heterocyclische Verbindungen benannt.

516

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Beispiele: HOOa

/

H2C-C

3\. ^N-CHa

HOOC-C-C

h 2-MethyM,3-dioxoisoindolin-5carbonsäure

"o

2,5-Dioxopyrrolidin-3-carbonsäure

Ρ

HfeC-C

1 \ (CHj^NH HiLC Ο Piperidin-2,4,6-trion

Perhydroazocin-2,8-dion

6.3.4.5 Säureanhydride Symmetrische Anhydride von identischen, unsubstituierten Säuren werden benannt durch Anhängen der Endung "-anhydrid" an den Namen der Säure. Beispiele: (H3C-CO)20

Essigsäureanhydrid174)

[H 3 C—(CH 2 )6—COfcO

Octansäureanhydrid

^

Cyclohexancarbonsäureanhydrid

y ~ CO-O-OC

Symmetrische Anhydride von Carbonsäuren mit identischen Substituenten werden durch Voranstellen von "Bis-" vor den Namen der substituierten Säure und Anhängen von "-anhydrid" benannt.

174

^ Der häufig auftretende Name "Acetanhydrid" soll nicht mehr verwendet werden.

6 Verbindungen des Sauerstoffs

517

Beispiele: (CICH2—C0)20

Bis(chloressigsäure)anhydrid

[H 2 N—(CH 2 )5—CSfcO

Bis(5-aminohexanthiosäure)-0-anhydrid

Gemischte Anhydride (aus unterschiedlichen Monocarbonsäuren) werden benannt, indem man an die alphabetisch geordneten Namen der beiden Säuren die Endung "-anhydrid" anhängt. Die drei Komponenten werden durch Bindestriche getrennt. Beispiele: H 3 C—CO—O—CO—CH 2 CH3

Essigsäu re-propionsäu re-an hydrid

FCH 2 —CO—O—CO—CH 2 CI

Chloressigsäure-fluoressigsäure-anhydrid

Analog werden gemischte Anhydride aus Carbonsäuren und Säuren der Chalkogene, des Phosphors, Arsens etc. benannt (vgl. auch S. 372,391). Beispiele: C6H5—CO-O-PiCeHsh

Benzoesäure-diphenylphosphinige Säureanhydrid

H 3 C - C O-O—AS(0)(CH 3 )2

Dimethylarsinsäure-essigsäure-anhydrid

C6H5—CO-O—NO2

Benzoesäure-salpetersäure-anhydrid

B(0-0C-C6H5)3

Benzoesäure-borsäure-anhydrid

Cyclische Anhydride aus einer Polycarbonsäure werden vorzugsweise175^ als Säureanhydride benannt. Wenn nötig wird die Stellung der Anhydrid-Kohlenstoffatome durch Lokanten angezeigt.

175)

Nach Chemical Abstracts sind cyclische Polyanhydride grundsätzlich als Heterocyclen zu benennen.

518

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Beispiele: Ο HsC-C.

>

H2C-C

Bernsteinsäureanhydrid

Phthalsäureanhydrid

vv°

Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid

Naphthalin-1,8:4,5-tetracarbonsäuredianhydrid6)

HOOC

HOOC Cyclohexan-1,2,4,5-tetracarbonsäure-1,2-anhydrid

Anhydride von Thio- und Selensäuren werden wie die SauerstofFanalogen benannt unter Verwendung der Vorsilbe "Thio-" bzw. "Seleno-". Eine Schwefelbindung Acyl-S-Acyl wird durch die Endung "-thioanhydrid" angezeigt. Alternativ können die Namen dieser Verbindungen vom Stammnamen "Sulfan" abgeleitet werden. Beispiele: (C6H5-CS)20

-CS—S—SC-

Bis(thiobenzoesäure)an hydrid Bis(cyclohexanthiocarbonsäure)thioanhydrid oder Bis(cyclohexanthiocarbonyl)sulfan

Tab. 39 zeigt Beispiele für gemischte Anhydride von Thiosäuren für das Säurepaar Benzoesäure-Essigsäure.

6 Verbindungen des Sauerstoffs Tab. 39

519

Gemischte Anhydride und Thioanhydride von Benzoesäure und Thiobenzoesäure mit Essigsäure und Thioessigsäure

Formel

Name

H3C-CO-O-OC-C6H5

Benzoesäure-essigsäure-anhydrid

H3C-CO-S-OC-C6H5

Benzoesäure-essigsäure-thioanhydrid

H3C-CO-O-SC-C6H5

Essigsäure-thiobenzoesäure-anhydrid

H3C-CS-O-OC-C6H5

Β enzoesäu re-thioessigsäu re-an hydrid

H3C-CO-S-SC-C6H5

Essigsäure-thiobenzoesäure-thioanhydrid

H3C-CS-S-OC-C6H5

Benzoesäure-thioessigsäure-thioanhydrid

H3C-CS-O-SC-C6H5

Thiobenzoesäure-thioessigsäure-anhydrid

H3C—CS—S—SC—CGHG

Thiobenzoesäure-thioessigsäure-thioanhydrid

6.3.4.6 Lactone, Lactide, Lactame und Lactime Lactone sind cyclische Ester, entstanden durch /«framolekulare Wasserabspaltung aus Hydroxycarbonsäuren. Die Namengebung kann nach drei Methoden erfolgen: 1. Sie werden als Heterocyclen benannt. 2. Die Endung "-säure" wird in systematischen Namen der entsprechenden hydroxyfreien Säure in "-lacton" geändert und bei Säuren mit Trivialnamen in "-olacton". Lokanten geben die ursprüngliche Position von Carboxy- und Hydroxygruppe in der Hydroxycarbonsäure an. 3. Man fugt bei Lactonen aus aliphatischen Hydroxycarbonsäuren an den Namen des Kohlenwasserstoffs mit der gleichen Zahl von Kohlenstoffatomen die Endung "-olid" an, der ein Lokant vorangestellt wird, der die Position des Lactonringschlusses anzeigt. Einige Lactone besitzen Trivialnamen, in denen die Ringschlußposition durch griechische Buchstaben angezeigt wird. Beispiele: (1) Tetrahydro-2-pyron (2) Pentan-5-lacton (3) Pentan-5-olid Ö-Valerolacton

520

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

z

C H

H2C I

2\

CT

I

HO-HC

Ο

CH/

/ C H 2\ ^O H2CI C^ I H2C—

θΓ-3?'

(1) 5-Hydroxytetrahydro-2-pyron (2) 4-Hydroxypentan-5-lacton (3) 4-Hydroxypentan-5-olid K-Hydroxy-ö-valerolacton (1) Tetrahydrofuran-2-on (2) Butan-4-lacton (3) Butan-4-olid p-Butyrolacton

Naphtho[1,8-6c]furan-2-on oder (1) 1-Oxaacenaphthen-2-on (2) Naphthalin-1,8-carbolacton

Einige Lactone besitzen Trivialnamen (s. S. 223) (Cumarin, Isocumarin, Benzofuran2(3//)-on und Phthalid). Komplexe cyclische Systeme mit -O-CO-Lactonbrücken werden benannt, indem man an den Namen des Ringsystems, an das die Lactonbrücken geknüpft sind, die Endung "-carbolacton" anhängt und die Lokanten für diese Brücken davorstellt. Die Position, an die die Carbonylgruppe geknüpft ist, erhält den kleineren Lokanten. Beispiele:

t)

Υ

/ V β10 k p τ τ υ s >

Phenanthren-1,10:9,8-dicarbolacton

Λ

Lactide sind cyclische Ester, entstanden durch /«termolekulare Veresterung zweier oder mehrerer Moleküle einer Hydroxycarbonsäure. Sie werden nach den Regeln der Heterocyclen benannt (S. 166). Besitzt die ursprüngliche Hydroxysäure einen Trivialnamen (Tab. 23, S. 231), so wird an den Trivialstamm die Endung "-id" angehängt und ein numerisches Präfix Di-, Tri- etc., das die Anzahl der Ausgangsmoleküle angibt, vorangestellt.

6 Verbindungen des Sauerstoffs

521

Beispiele:

HoC « 1

2

ο CH2

I

1,5-Dioxocan-2,6-dion oder 1,5-Dioxacyclooctan-2,6-dion

I

/

Λ

/ 1

H3C-HC β \

5

3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion oder 3,6-Dimethyt-1,4-dioxacyclohexan-2,5-dion oder Dilactid176)

2 \

3 CH—CH3 4 /

r° Trisalicylid

Lactame sind cyclische Amide, entstanden durch /«framolekulare Kondensation von Aminocarbonsäuren. Sie enthalten die Gruppe -CO-NH-. Lactime sind Tautomere der Lactame mit der Gruppe -C(OH)=NDie Benennung dieser Verbindungen erfolgt vorzugsweise nach den Regeln fur Heterocyclen (S. 166). Sie können aber auch, der Benennung der Lactone entsprechend, durch Anhängen der Endung "-lactam" bzw. "-lactim" anstelle von "-olid" benannt werden. Beispiele: Η

cY

Pyrrolidin-2-on oder Butan-4-lactam

,76)

1

,N

OH

4,5-Dihydro-2-hydroxy-3Hpyrrol oder Butan-4-lactim

e-Caprolactam 177)

Kondensationsprodukt der Milchsäure (Stamm: "Lact-", s. S. 231).

D i e s e r Trivialname wird verwendet anstelle von Hexan-6-lactam oder Perhydroazepin-2-on.

522

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

7 Halogenverbindungen Die Halogenverbindungen gehören zu den Verbindungsklassen, die in der substitutiven NKL ausschließlich durch Präfixe gekennzeichnet sind (vgl. Tab. 2, S. 20) oder in der radikofunktionellen NKL durch Funktionsbezeichnungen. Die Namen der Acylhalogenide unterliegen einer besonderen NKL (S. 503). Halogenverbindungen können ausnahmslos nach der Substitutions-NKL benannt werden. Daneben ist die radikofunktionelle NKL und in seltenen Fällen die Additions-NKL im Gebrauch. Von der Anwendung der beiden letzteren ist jedoch abzuraten. Nach der Substitutions-NKL werden die Präfixe Fluor-, Chlor-, Brom- oder Iod- vor die Namen der Stammverbindungen gestellt178^, zusammen mit dem entsprechenden Lokanten. Nach der radikofunktionellen NKL werden Halogenderivate benannt durch Anhängen von "-fluorid", "-chlorid", "-bromid" oder "-iodid" an den Namen des organischen Restes. Nach der additiven NKL benennt man Halogenderivate, indem man an den Namen der ungesättigten Stammverbindung Bezeichnungen für Anzahl und Namen (in alphabetischer Reihenfolge) der hypothetisch addierten Halogenid-Ionen anfugt. Beispiele: H3CCI

C!CH 2 CH 2 CI

Chlormethan

1,2-Dichlorethan (Ethylen-dichlorid179))

(CH 3 ) 3 CCI

CI 2 PC 6 H5

2-Chlor-2-methylpropan (fert-Butyl-chlorid179))

Dichlor(phenyl)phosphan [Phenylphosphonigdichlorid179) (vgl. S. 390)]

(CH 3 ) 2 BBr

CI 2 CH 2

Brom(dimethyl)boran

Dichlormethan Methylen-dichlorid179·180'

178)

Im Englischen werden aus euphonischen Gründen die Präfixe "fluoro-", "chloro-", "bromo-" und "iodo-" verwendet. 179)

Der übliche Bindestrich zwischen "Radikal" und Funktionsbezeichnung (der Worttrennung im Englischen entsprechend) wird meist weggelassen. 180)

Der häufig gebrauchte Name "Methylenchlorid" ist falsch!

7 Halogenverbindungen

523

Br CI—C—I

F

F Bromchlorfluoriodmethan

Fluorbenzol6)

F

CI 1,2-Difluor-1, Stilben-difluonu

2-Chlor-5-fluorchinolin

- (vyi. ο. ι d7)

(CH3)3Si—(SiH2)3—SiCI3

1,1,1 -Trichlor-5,5,5-trimethylpentasilan

Die Gruppen -ΙΟ oder -ΙΟ2 werden durch die Präfixe "Iodosyl-" (früher "Iodoso-") und "Iodyl-" (früher "Iodoxy-") vor dem Namen der Stammverbindung gekennzeichnet. IO

9-lodosylanthracen

lodylbenzol6'

Die Gruppe -I(OH)2 und ihre Derivate -I(X) 2 werden durch die Präfixe "(Dihydroxyiod)-", "(Dichloriod)-", "(Diacetoxyiod)-" etc. charakterisiert. Sie werden vor die Namen der Stammverbindungen gesetzt. Beispiele:

2-(Dihydroxyiod)-

2.(Dibromiod)naphthalins)

(Acetowmethoxyiod)-

524

ΧΠ Anwendung der im Teil Α besprochenen Regeln

Zur Kennzeichnung der Gruppen -CIO, -C102 und-CIO3 werden die Präfixe "Chlorosyl-", "Chloryl-" und "(Perchloryl)-"181) verwendet. Sie werden vor den Namen der Stammverbindung gesetzt. Beispiele: OCICH 2 COOH

O2CICH2CH2CH3

Chlorosylessigsäure

1-Chlorylpropan

A

O3CICH2COOOH

-CIO3

(Perchloryl)cyclopropan

(Perchloryl)peressigsäure

Kationen vom Typ R]R2Hal+ (Hai = Halogenatom) werden als Substitutionsprodukte des Halonium-Ions H2Hal+ benannt. Beispiele:

Biphenyl-2,2'-diylchloronium-hydroxid

H3C—C6H5

Cl

Methylphenyliodonium-chlorid

1-Naphthylphenylbromonium-fluorid

Ohne Klammern nicht eindeutig (vgl. S. 12).

7 Halogenverbindungen

Folgende Trivialnamen werden benutzt: CHX 3

X X X X

= = = =

COCI 2

Phosgen

(Dichloroxomethan, Carbonyl-dichlorid179))

CSCI 2

Thiophosgen

(Dichlorthioxomethan, Thiocarbonyl-dichlorid179))

CX 4

X X X X

Kohlenstoffletrafluorid Kohlenstofftetrachlorid Kohlenstofftetrabromid Kohlenstofftetraiodid (Tetrahalogenmethane)

= = = =

F Cl Br I

F Cl Br I

Fluoroform Chloroform Bromoform Iodoform

TeilC

Kapitel XIII Gängige Trivialnamen komplizierter Systeme

1

Unentbehrlichkeit von Trivialnamen für Stammstrukturen

"Am Anfang war der Trivialname." Trivialnamen gibt es, seit der Mensch sich mit Stoffen beschäftigt. Vor ca. 150 Jahren wurden die Namen der neu dargestellten Verbindungen, wie Liebig in einer Abhandlung über das Melamin (2,4,6-Triamino-l,3,5triazin) bemerkte, "aus der Luft gegriffen" und erfüllten ihren Zweck. Zu jener Zeit gab es noch keine Strukturchemie als ordnendes Prinzip. Die Anzahl der Verbindungen war bequem zu überschauen. Hätte man bis jetzt so verfahren, würden sich die Chemiker nicht mehr verständigen können. Die Einführung und dauernde Fortfuhrung einer systematischen NKL ermöglichte jedoch den Gedankenaustausch auf internationaler Ebene. Der überaus rasche Fortschritt in der Methodik organischchemischer Synthesen und der Strukturanalysen, besonders durch die Entwicklung in der Kernresonanzspektroskopie und Kristallographie, führte in jüngster Zeit zur Darstellung von eindeutig definierten Verbindungen mit zum Teil "exotischer" Struktur. Die systematische NKL wird bei der "Konstruktion" der Namen solcher Verbindungen zum Teil "überstrapaziert". Die hohen Ansprüche, die dabei gestellt werden, werden oft nicht erfüllt, was dann zu falschen Ergebnissen führt. Außerdem besitzen die resultierenden Namen bei Vorträgen oder Diskussionen keinerlei informativen Wert. Das Vorstellungsvermögen eines Menschen reicht nicht aus, um sich zum Beispiel unter dem gesprochenen Namen "Pentacyclovieφunktzweipunktnullpunktnullhochzweikommafimfpunktnullhochdreikommaachtpunktnullhochvierkommasiebenoctan" ein "Cuban" vorzustellen (vgl. S. 540), ganz abgesehen vom systematischen Namen eines Buckminsterfullerens (S. 542). Es ist daher unentbehrlich, für solch komplizierte Systeme Trivialnamen einzuführen. Um eine gewisse Systematik beizubehalten, sollte man versuchen, Namen von Stammstrukturen zu kreieren, die sich zur systematischen Namengebung ihrer Derivate eignen. Dies sollte im gleichen Sinne erfolgen wie die Kreation von Namen von Naturstoffen (s. S. 197-203).

530

2

ΧΙΠ Gängige Trivialnamen komplizierter Systeme

Komplizierte Systeme mit Trivialnamen

Trivialnamen sollten sich eignen, direkt oder in "systematisch" abgewandelter Form als Stammnamen (s. S. 5 und 127) eingesetzt zu werden, wie ζ. B. die in Tab. 10 (S. 138) oder Tab. 13 (S. 172) aufgeführten polycyclischen bzw. heterocyclischen Stammverbindungen. Sie sollten international eingeführt, vom CNOC akzeptiert und im Detail (ζ. B. Numerierung) erweitert werden. Außerdem sollten sie möglichst informativ sein, um rasche Anerkennung zu finden. Hinter vielen Trivialnamen steckt allerdings eine "Story", die oft nur Eingeweihten bekannt ist182) und zu Euonymen führt, d. h. Namen, die auf Personen, Orte oder Sachen bezogen sind. Bei Verwendung von Trivialnamen für komplizierte Systeme in Publikationen ist es erforderlich, bei deren Nennung die Strukturformel aufzuführen und durch (fettgedruckte) Zahlen oder Buchstaben zu kennzeichnen. Wenn in vorangegangenen Publikationen noch nicht erfolgt, sollte (soweit möglich) bei der ersten Nennung der systematische Name ebenfalls aufgeführt werden. Die Liste der im folgenden aufgeführten Systeme mit Trivialnamen, die sich als Stammstrukturen eignen, ist nicht vollständig und laufend zu ergänzen. Es wäre wünschenswert, daß diese Trivialnamen möglichst bald die Anerkennung des CNOC finden. Für viele verbrückte Systeme läßt sich nach den bestehenden Regeln des Blauen Buchs mit mehr oder weniger Detailkenntnissen ein systematischer Name bilden. Aus den nach der NKL für verbrückte Systeme resultierenden Namen (s. S. 203) erkennt man die Lokantenfiirdie Brückenkopfatome. Für die Hauptbrücke sind es die Ziffern 1 und die um 2 erhöhte erste Ziffer in der eckigen Klammer, für die Nebenbrücken die hochgestellten Ziffern. Viele Strukturen können jedoch nicht in das aktuelle NKL-System des CNOC eingeordnet werden und verlangen nach einer besonderen Systematisierung. Im folgenden sind die zur Zeit bekanntesten Systeme mit Trivialnamen aufgeführt. 2.1 Mehrfach verbrückte Systeme 2.1.1 Rotane, Coronane und Peristylane In diesen Systemen gehört jedes Atom eines inneren Ringes ebenso einem bzw. zwei anderen Ringen an. Rotane sind Ringsysteme, die aus einem inneren Ring bestehen, dessen Atome auch

182)

Diese "Stories" sind auf zum Teil amüsante Weise aufgedeckt und aufgezeichnet in dem Buch "The Name Game" von A. Nickon und E. F. Silversmith, Pergamon Press, New York 1987.

2 Komplizierte Systeme mit Trivialnamen

531

Bestandteil eines anderen, senkrecht zur Ringebene stehenden Ringes sind. Sie werden benannt durch Voranstellen der Gliederzahl des inneren Ringes, gefolgt von der eines äußeren Ringes, in eckige Klammern vor den Namen Rotan. Die Zahlen sind durch Punkte getrennt. Beispiele: 14

15

oder

12

[5.3]Rotan (Pentaspiro[2.0.2.0.2.0.2.0.2.0]pentadecan)

1

[4.3]Rotan (Tetraspiro[2.0.2.0.2.0.2.0]dodecan)

10

i5-Arsan 128,275 Arsanthren 172 Arsanthridin 172 Arsenat238 Arsenenat238 Arsenenige Säure 238 Arsenenit238 Arsenensäure 238 Arsenige Säure 238 Arsenit 238 Arsensäure 238 Arsin 128 Arsinat238 Arsindol 172 Arsinige Säure 238 Arsinit 238 Arsinolin 172 Arsinsäure 238 Arsonat 238 Arsonige Säure 238 Arsonit 238 Arsonium 86 Arsonsäure 238 Arsoran 128,275,379 Asparagin 236 Asparaginsäure 236 Astatan 128 Atropasäure 230 Azan 30, 128,418

582

Verzeichnis der Stammverbindungen

Azelainsäure 229 Azin 169 Azinsäure 454,465 Azomethinimin 460 Azomethinylid 460 Azoniumimin 463 Azonsäure 454,465 Azulen 138 Barbaraion 543 Barbitursäure 243 Barett an 538 Barrelen 536 Basketan 538 Benzen 134 Benzidin 242 Benzil 221,223 Benzilsäure 231 Benzoesäure 225 Benzofuran-2(3//)-on 520 Benzoin 223,473 Benzol 134 Benzophenon 221 Benzoyl-peroxid 477 Benzvalen 543 Bernsteinsäure 46,225 Betain 103,244, 246 Biacetyl 221,481 Bicyclopropyliden 531 Biguanid 244,294, 347,453 Biphenylen 138 Bipyridin 347 Ar,Ar-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin 348 Ar,j\r'-Bis(2-aminoethyl)ethylendiamin 348 l,2:3,4-Bishomocuban 540 Bismutan 128,274, 370 Bismutin 128 Bismutonium 86 Biuret 244,416,441 Boran 128,274, 351 Borazin 359

Bornan 190, 290 Bomeol 468 Boroxin 359 Borthiin 359 Brendan 535 Brenzcatechin 219 Brenztraubensäure 231 Brexan 535 Broman 128 Bromoform 525 Bromonium 86 Buckminsterfulleren 542 Bufanolid 196 Bullvalen 543 sec-Butanol 32, 466 tert-Butanol 32,466 But-2-in-1,4-diylidin 544 Buttersäure 228 Butyron481 Calicen 548 Camphen 190 Campherchinon 486 Camphersäure 230 Caprinsäure 229 £-Caprolactam 521 Capronsäure 229 Caprylsäure 229 Caran 189,290 Carbamidsäure 236,297,416 Carbamohydrazonsäure 449 Carban 128 Carbanilidsäure 237 Carbazid 245 Carbazidsäure 236,297,416,444 Carbazol 172 Carbazon 245,293,416 Carbenium 90 Carbodiazon 245,293,416 Carbodiimid 244,451 Carbohydrazid 245 yff-Carbolin 172 Carbonimidsäure 498

Verzeichnis der Stammverbindungen

Carbonohydrazid 245,416 Carbonylimin 489 Carbonylylid 488 Cardanolid 195 Carvacrol 219 Cedran 199 Chalcon 221 Chinazolin 172 Chinolin 172 Chinolizin 172 Chinolon 224 Chinoxalin 172 Chinuclidin 175 Chloran 128 Chloroform 525 Chloronium 86 Chlorphosphorsäure 387 Cholan 193 Cholanthren 156 Cholestan 193 Cholin 243, 246 Chroman 175 Chromen 172 Chrysen 139 Cinnolin 172 [5]Circulen 550 [6]Circulen 550 [7]Circulen 550 Citraconsäure 230,494 Citral 222 citric acid 231 Cobaltocen 343 Congressan 539 Corolen 550 [6.3]Coronan 532 [6.5]Coronan 532 [ 12]Coronaphen 551 Coronen 141, 550 Cresol 219 Cristan 535 Crotonsäure 229 Cuban 540 Cumarin 223,520

583

Cumol 134 Cyclodeciptycen 538 Cyclopenta [a\phenanthren 150 [12](l,4)Cyclophan 554 Cymol 135 Cystathionin 235 Cystein 233,234 Cystin 235 Deltacyclan 536 Deltasäure 555 Desoxybenzoin 223 Diacetamid 510 Diamantan 539 Diazan 283,426 Diazeniumimid 463 Diazomethan 453 Dibenzämid 510 Dicyclopentadien 535 Dimedon 223 Dimethylglyoxim 339, 347 Dioxidan 472,476 Diphosphonsäure 382 Diphosphorige Säure 237 Diphosphorsäure 237 Diphosphor(III,V)säure 237 Diptycen 537 Dithiohydantoin 242,416 Dodecahedran 542 Dreiecksäure 555 Eisan 539 Elaidinsäure 230 Essigsäure 225 Estran 192 Ethen 130 ethenon 487 Ethylen 130 Ethylenbis(diphenylphosphin) 348 Ethylendiamin 348 Ethylendiamintetraessigsäure 237, 347,421 Ethylenglycol 219

584

Verzeichnis der Stammverbindungen

Eugenol 220 Fenestran 533 Ferrocen 343 Fidecen 548 Flavylium 246 Fluoran 128 Fluoranthen 139 Fluoren 138 Fluoroform 525 Fluoronium 86 Formazan 245,294,450 formic acid 225 Fulvalen 184 Fulven 188 Fumarsäure 225 Furan 172 2,2'-Furil 223 Furoesäure 225 2,2'-Furoin 223,473 Furostan 197 gallic acid 233 Gallussäure 233 [1.3.2]2-Geminan 545 [2.2.2]2-Geminan 545 [2.3.1]2-Geminan 545 [3.2.1]2-Geminan 545 Geraniol 468 Germacran 199 German 128,274 Glutamin 236 Glutaminsäure 236 Glutarsäure 228 Glycerin 219 Glycerinsäure 231 Glycerolsäure 231 Glycin 234 Glycolsäure 231 Glykolsäure 231 Glyoxal 219 Glyoxylsäure 231 Gonan 192

Guanidin 244,293,452,453 Gujacol 220 Harnstoff 244,294, 348,416,438 Heptacen 141 Heptafulvalen 548 Heptafulven 547 Heptagonsäure 555 Heptalen 138 Heptaphen 141 [2.2.1]Hericen 547 [2.2.2]Hericen 547 Hexacen 140 Hexagonsäure 555 Hexaphen 140 Hexaprisman 541 Hexaquinacen 534 Hippursäure 237 Histidin 234 Homocuban 540 Homocystein 233,234 1,2-Homopentaprisman 540 Homoserin 234 Hydantoin 242 Hydantoinsäure 245,439 Hydracrylsäure 231 Hydratropasäure 230 Hydrazin 244,283,426 Hydrazincarbohydrazonsäure 450 Hydrazincarbonimidsäure 449 Hydrazincarbonsäure 444 Hydrochinon 219 Hydrogensulfid 128 hydroquinone 219 Hypophosphorsäure 237 Icosahedran 542 Imidazol 172 Imidazolidin 175 as-Indacen 138 i-Indacen 138 Indan 156 Indazol 173

Verzeichnis der Stammverbindungen

Inden 138 Indol 173 Indolin 175 Indolizin 173 Iodan 128 Λ 5-Iodan 128 Iodoform 525 Iodonium 86 Iptycen 536 Isoarsindol 173 Isoarsinolin 173 Isobutan 129 Isobuttersäure 228 Isochinolin 173 Isochinolon 224 Isochroman 175 Isochromen 173 Isocrotonsäure 229 Isocumarin 223, 520 Isoharnstoff 244,294,439 Isohexan 129 Isohypophosphorsäure 237 Isoindol 173 Isoindolin 175 Isoleucin 234 Isonicotinsäure 225 Isopentan 129 Isophosphindol 173,332 Isophosphinolin 173 Isophthalsäure 226 Isopren 130 Isopropanol 32,466 isoquinoline 173 Isosafrol 220 Isothiazolon 224 Isovaleriansäure 229 Isoviolanthren 157 Isoxazol 169 Isoxazolon 224 Kekulen 551 Keten 221,487 Ketyl 100

[12,10,8]Keuthin 544 Kohlensäure 415 Kohlenstofftetrabromid 525 Kohlenstofftetrachlorid 525 Kohlenstofftetrafluorid 525 Kohlenstofftetraiodid 525 Korksäure 229 Lactam 481 lactic acid 231 Lanthionin 235 Laurinsäure 229 Leucin 234 Lupan 198 Lupeol 198 Lysin 234 Maleinsäure 225 malic acid 233 Malonsäure 46,225 Menthan 188,290 Menthol 468 Mesaconsäure 230 Mesitylen 135 Mesoxalsäure 233 Metaphosphorige Säure 238 Metaphosphorsäure 238,300 Methacrylsäure 228 Methan 128 methanediimine 451 Methionin 234 Methylenchlorid 522 Milchsäure 231 Morpholin 176 Myristinsäure 229 Naphthacen 139 Naphthalin 138,469 Naphthionsäure 241 Naphthochinon 221 Naphthoesäure 225 Naphthol 469 Naton 536

585

586

Verzeichnis der Stammverbindungen

Neopentan 129 Nickelocen 343 Nicotinsäure 225 Nitrilimin 459 Nitrilylid 459 Nitrosoimin 464 Noniptycen 537 Norleucin 234 Norvalin 234 Octavalen 543 oleic acid 230 Ölsäure 229 Ornithin 234 Orthokieselsäure 365 Ovalen 141 Oxalessigsäure 233 Oxalsäure 228, 347 Oxamid 505 Oxamidsäure 236,297 Oxazolon 224 Oxidan 128,466,474 Oxonium 86 [10.2.2.2]Paddlan 546 Pagodan 536 Palmitinsäure 228 Pentacen 140 Pentaerythrit219 Pentaerythrol 219 Pentafulvalen 548 Pentafulven 547 Pentagonsäure 555 Pentalen 138 Pentaphen 140 Pentaprisman 540 Pentasteran 541 Pentaundecafulvalen 548 Pentiptycen 537 Perameisensäure 226 Perbenzoesäure 226 Peressigsäure 226 Perhydro[0.0]( 1,4)cyclophan 554

[3]Pericyclin 543 [4]Pericyclin 544 [5]Pericyclin 544 [3]Peristylan 532 [5]Peristylan 532 Persulfuran 128, 394 Perylen 140 Phenalen 139 Phenanthren 139,469 Phenanthrol 469 Phenanthrolin 348 Phenazin 174 Phenetidin 243 Phenol 218 Phenomercurin 174 Phenothiazin 174 Phenoxathiin 174 Phenoxazin 174 Phenylenbis(dimethylarsin) 348 Phosgen 525 Phosphan 128,274, 370 λ J-Phosphan 128,275 Phosphanthren 174 Phosphat 238 Phosphenat 238 Phosphenige Säure 238,377 Phosphenit 238 Phosphensäure 238,300 Phosphin 128 Phosphinat 238 Phosphindol 174 Phosphinige Säure 238,377 Phosphinit 238 Phosphinolin 174 Phosphinsäure 238, 300 Phosphit 238 Phosphonat 238 Phosphonige Säure 238,377 Phosphonit 238 Phosphonium 86 Phosphonsäure 238, 300 Phosphoran 128,275,379 Phosphorchloridsäure 387

Verzeichnis der Stammverbindungen

Phosphorige Säure 238,377 Phosphorsäure 238, 299, 300 Phthalazin 174 Phthalid 223,520 Phthalsäure 225 Phytol 468 Picen 140 picric acid 220 Picryl- 220 Pikrinsäure 220 Pimelinsäure 229 Pinacol 219 Pinan 190,291 Piperazin 176 Piperidin 176 Piperidon 224 Piperonal 222 Piperonylsäure 232 Pivalinsäure 229 Pleiaden 140 Plumban 128,274 Podocarpan 200 Polan 128 Pregnan 193 Prisman 540 Prolin 234 Propan-l,2-diamin 348 [2.2.1]Propellan 534 [4.4.3]Propellan 534 Propiolsäure 228 Propionsäure 228 Propiophenon 221,484 Protocatechusäure 232 Pteridin 174 Purin 174 Pyran 169,174 Pyranthren 141 Pyrazin 174 Pyrazol 174 Pyrazolidin 176 Pyrazolon 224 [ 10]( 1,3 )Pyrazolophan 555 Pyren 139

Pyridazin 174 Pyridin 169, 174, 348 Pyridon 224 Pyrimidin 175 pyrocatechol 219 Pyrrol 175 Pyrrolidin 176 Pyrrolidon 224 Pyrrolizin 175 pyruvic acid 231 Pyrylium 245 Quadratsäure 555 [3.6.5]Quinaren 549 [5.6.7]Quinaren 549 quinazoline 172 quinoline 172 quinolizine 172 quinone 486 quinoxaline 172 quinuclidine 175 [3]Radialen 546 [4]Radialen 546 [5]Radialen 546 Resorcin 219 Resorcinol 219 Rhodanin 243,416 Rhodizonsäure 555 [4.4.4.4]Rosettan 533 [4.5.5.6]Rosettan 533 [2.3]Rotan 531 [4.3]Rotan 531 [5.3]Rotan 531 Rubicen 141 Safrol 221 Salicylalkohol 219 Salicylsäure 232 Sarcosin 234 Sarkosin 234 Sebacinsäure 229 Selan 128, 394

587

588

Verzeichnis der Stammverbindungen

Selenilimin 402 Selenonium 86 Selenophen 175 Selenotriuret 441 Semibullvalen 543 Semicarbazid 245, 416 Serin 234 Sesquifulvalen 549 Silan 128,274 Sila[6.5]rotan 531 Snoutan 538 [l,2]Spiren 549 Spirostan 196 Stannan 128,274 Stearinsäure 228 Stearon 481 Stiban 128,274,370 λ J-Stiban 128, 275 Stibin 128 Stibonium 86 Stiboran 128, 275, 379 Stilben 187 styphnic acid 220 Styphninsäure 220 Styren 136,187 Styrol 136, 187 suberic acid 230 Succinamidsäure 297 succinic acid 225 Sulfamidsäure 240,410 Sulfan 128,394,518 Λ'-Sulfan 128 vi6-Sulfan 128 Sulfanilsäure 241 Sulfilimin 402 Sulfimid 402 Sulfonium 86 jV-Sulfonylanilin 408 Sulfoximid 407 Sulfoximin 407 Sulfuran 128, 394 [3]Superferrocenophan 554 [2]Superphan 553

tartaric acid 231 Tartronsäure 232 Taurin241 Τ ax an 200 Tellan 128,394 Tellurilimin 402 Telluronium 86 Tellurophen 175 Terephthalsäure 226 Tetracen 139 Tetraguanid 244 Tetrahedran 542 Tetralin 155 Tetramantan 539 Tetramethylthiurammonosulfid 417 Tetraphenylen 140 Tetraprisman 540 (14)-Tetraquinan 534 Tetrasteran 541 Tetrauret 244 Thenoesäure 230 Thianthren 175 Thiazolidon 224 Thiobiuret441 Thiohydantoin 242,416 Thioorthokieselsäure 365 Thiophen 175 Thiophenol 395 [2.2] (2,5 )Thiophenophan 554 Thiophosgen 525 4-thioxomethylbenzoic acid 304 Thiuramdisulfid 241,446 Thiurammonosulfid 241 Threonin 234 Thujan 189,290 Thymol 219 Thyronin 234 Toluen 136 Toluidin 242 Toluol 136 Toluylsäure 230 Triacetamid 510 Triafulven 547

Verzeichnis der Stammverbindungen

Triamantan 539 Triasteran 541 Tribenzamid 510 Triethylentetramin 348 Triguanid 244,294,453 Trinaphthylen 141 Tripentafulvalen 548 Triphenylen 139 Triprisman 540 Triptinden 535 Triptycen 161,537 Triquinacen 534 (lO)-Triquinan 533 (ll)-Triquinan 533 Tritriptycen 537 Triuret 244, 416,441 Tropasäure 232 tropic acid 233 Tropylium 245 Tryptophan 233,235 Twistan 538 Tyrosin 235 urea 245

Valeriansäure 229 Valeron481 Valin 235 Vanilin 222 vanillic acid 233 Vanillinsäure 232 veratric acid 233 Veratrol 220 Veratrumsäure 232 Violanthren 157 Weinsäure 231 Xanthen 175 Xanthylium 246 Xylen 136 Xylidin 243 Xylol 136 Yohimban 201 Zimtsäure 228 Zitronensäure 231

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe sowie der Funktionsbezeichnungen

abeo-202,271 Acenaphtho-144 Acet- 225 Acetamido- 337 Acetato- 336 Acethydrazonoyl- 297 Acetoacetyl- 231 Acetonyl- 292,305 Acetonyliden- 292 Acetoxy- 306 Acetyl- 225 Acetylacetonato- 347 Acryl- 225 Acryloyl- 225 Acylamino- 509 Acylhydrazino- 514 Acyloxy- 499 Acylseleno- 499 Acylthio- 499 Adipoyl- 228 Alanyl- 234 ^Alanyl- 234 Alkoxycarbonyl- 500 jV-Alkylacylaminocarbonyl- 511 .N-Alkylcarbamoyl- 511 Alkyldioxy- 476 Alkylidenhydrazino- 428 Alkyloxycarbonyl- 499 Alkyloxyselenocarbonyl- 500 Alkyloxythiocarbonyl- 500 Alkylseleno- 397 Alkylselenocarbonyl- 499,500 Alkylselenoselenocarbonyl- 500 Alkylselenothiocarbonyl- 500 Alkyltelluro- 397 Alkylthio- 397 Alkylthiocarbonyl- 499, 500

Alkylthioselenocarbonyl- 500 Alkylthiothiocarbonyl- 500 Allophanoyl- 439 Allyl- 279 Amidhydrazono- 226 Amidino- 26,226,446 Amido- 60,226 Amidoximo- 227 Amino- 26,275,418,419 Aminocarbonyl- 27 Aminoethyliden- 304 Aminoimino- 26 Aminoiminomethyl- 27,446 Aminomethyl- 304 Aminomethylidenamino- 446 Aminooxy- 306,424 Aminoxo- 27 Ammonio- 86,435 Anhydro- 41,271 Anilido- 226 Anilino- 293,422 Anisidino- 293 Anisoyl- 232 Anthra- 144 Anthracenyl- 287 Anthranoyl- 237 Anthryl- 285 Antimon- 168 Antimonio- 301 Arginyl- 234 Ars- 299, 301 Arsa- 168, 376 Arsandiyl- 275 Arsen- 168 Arsenio- 301 Arsin- 300 Arsinato- 384

592

Verzeichnis der Präfixe, Iniixe und Suffixe

Arsindiyl- 275 Arsinico- 384 Arsinoyl- 391 Arson- 300 Arsonio- 86, 374 Arsonoyl- 391 Arsor- 301 Arsorandiyl- 275 Arsoryl- 299, 391 TV-Aryl aey1 aminocarbonyl- 511 iV-Arylcarbamoyl- 511 Aryldioxy- 476 Aryloxycarbonyl- 499,500 Aryloxyselenocarbonyl- 500 Aryloxythiocarbonyl- 500 Arylseleno- 397 Arylselenocarbonyl- 499, 500 Arylselenoselenocarbonyl- 500 Aiylselenothiocarbonyl- 500 Aryltelluro- 397 Arylthio- 397 Arylthiocarbonyl- 499,500 Arylthioselenocarbonyl- 500 Arylthiothiocarbonyl- 500 Asparaginyl- 236 Asparagoyl- 236 Asparagyl- 236 Aspartoyl- 236 Aspartyl- 236 Atropoyl- 230 Aza-271 Azanidyl- 97 Azano- 162 Azanylia- 92 Azelaoyl- 229 Azeno-164 Azi- 21,284,444 Azido- 21, 60,456 Azimino- 162 Azino- 283, 429 Azinoyl- 465 Azo- 162, 271,284,429 R-azo-21

Azonia- 271 Azono- 465 Azonoyl- 465 NNO- Azoxy- 116 ONN-Azoxy- 116 Benz- 225 [l,4]Benzeno-158 Benzhydryl- 290, 332 Benziloyl- 231 Benzo- 144, 271 Benzoselenoyloxy- 500 Benzoselenoylseleno- 500 Benzoselenoylthio- 500 Benzothioyloxy- 500 Benzothioylseleno- 500 Benzothioylthio- 500 Benzoyl- 225,496 Benzoyloxy- 500 Benzoylseleno- 500 Benzoylthio- 307,500 Benzyl- 290 Benzyliden- 290 Bi-11,61,184 Bicyclo- 271 Bis-10 Bis(aziridinyl)- 322 Bis(azo)- 322 Bis(diazo)- 322 Bis(dihydrogenphosphat)- 322 Bisma- 376 Bismut- 301 Bismutantriyl- 275 Bismutin- 300 Bismutintriyl- 275 Bismutio- 301 Bismuton- 300 Bismutonio- 86, 374 Bis(oxymethylen)- 322 Bora-361 Borandiyl- 356 Borano-162 Borantriyl- 356

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

Boranuida- 360 Boranylia- 92,360 Borata- 360 Boreno- 164 Boryl- 274, 356 Brom- 20, 60,276, 522 Brom(o)- 337 Bromformyl- 504 bromo- 522 Bromonio- 86 But[2]eno-159 Butoxy- 306 sec-Butoxy- 306 tert-Butoxy- 306 sec-Butyl- 278 tert- Butyl- 278 Butyryl- 228 Campheroyl- 230 Carbamimidoyl- 446 Carbamohydrazonyl- 449 Carbamoyl- 25,297,506 Carbamoylthio- 307 Carbazono- 293 Carbazoyl- 297,444 Carbodiazono- 293 Carbohydrazonoyl- 297,497 Carbohydroximoyl- 297,497 Carbonimidoyl- 313,497,498 Carbonyl- 485,487 Carboselenoamoyl- 507 Carbothioamoyl- 507 Carboxy- 25,305,493 2-Carboxydiazanyl- 444 2-Carboxyhydrazino- 444 Carboxylato- 25, 97 catena- 74,271,345 Chino- 179 Chinolin-8-olato- 339 Chinolyl- 288 Chlor- 20,60,276,522 Chlor(o)- 337 Chlorformyl- 504

chloro- 522 Chloronio- 86 Chlorosyl- 20,524 Chlorthio- 307 Chloryl- 20, 524 Cinnamoyl- 228 Cinnamyl- 290 cis- 271 Citroyl- 231 closo-131 Crotonoyl- 229 Cumenyl- 282 Cyan- 26,295 Cyanatido- 60 Cyanato- 22, 295 Cyanido- 60 Cyano-337 Cyclo- 38,43, 72, 74, 132, 165, 195, 199,271,550 Cyclobuta-146 Cyclohepta-146 Cyclohexancarboximidoyl- 297 Cyclonona-146 Cycloocta-146,159 Cyclopenta-146,159 Cyclopropa- 146 Cyclopropano- 159 Cystathionyl- 235 Cysteinyl- 234 Cystyl- 235 Δ-170 De- 39,271 Deci- 11, 185 Dehydro- 39,40 deoxy-39 Des- 39,271 Desoxy-39 (Diacetoxyiod)- 523 Diacylaminocarbonyl- 511 jV,jV-Dialkylcarbamoyl- 511 jV.jV-Diarylcarbamoyl- 511 Diaminomethyl- 304

593

594

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

Diaminomethylidenamino- 294,452 Diazano-162 Diazeno-162 Diazenyl- 284 R-diazenyl- 21 Diazo- 21,271,455 Diazoamino- 271,434 (Dichloriod)- 523 Didehydro- 39,144,199 Dihalogeniod- 21 Dihalogen-Λ i-iodanyl- 21 Dihydro- 169 Dihydroxooxophosphorio- 300, 384 Dihydroxyiod- 21 (Dihydroxyiod)- 523 Dihydroxy-Λ i-iodanyl- 21 Dihydroxynitroryl- 465 Dihydroxyphosphanyl- 299 Dihydroxyphosphoryl- 300, 383 Di(Restname)-/l ^-iodanyl- 21 Dimethylamido- 336 Dimethylglyoximato- 347 Dioximato- 339 Dioxo- 496 Dioxy- 476 R-dioxy- 21,22,26 Disulfido- 337 Dithianium- 412 Dithioperoxo- 60 E- 271 Elaidoyl- 230 Endo-159 ent- 271 Epi- 159, 162 Epidioxy- 162,476,477 Epidithio- 162 Episeleno-162 Epithio- 162, 398 Epithioxyimino- 162 Epoxy- 162, 271 Epoxyimino-162 Epoxythioxy- 162

Ethan-1,1-diyl- 277 Ethano- 158,271 Ethan-1-yliden- 277 Etheno-159 Ethoxalyloxy- 306 Ethoxy- 306 Ethylen- 276 Ethyliden- 277 Fluor- 20,60,276,522 Fluor(o)- 337 Fluorformyl- 504 fluoro- 522 Fluoronio- 86 Form- 225 Formazano- 294 1-Formazano- 451 5-Formazano- 451 Formazanyl- 294,451 Formimidoyl- 297,425 Formyl- 26,225, 305,479,496 Fumar- 225 Fumaroyl- 225 Fur- 225 Furfuryl- 290 Furfuryliden- 290 Furfiirylidin- 290 Furo-179 Furoyl- 225 Fuiyl- 287 Galloyl- 233 Germa-168 German-168 Germanio- 301 Germyl- 274 Glutaminyl- 236 Glutamoyl- 236 Glutamyl- 236 Glutaryl- 228 Glyceroyl- 231 Glycoloyl- 231 Glycyl- 234

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

Glykoloyl- 231 Glyoxyloyl- 231 Guanidino- 293,452 Guanidino(carbonimidoyl)amino294 Guanyl- 446 H- 271 Haloformyl- 27,305 Halogencarbonyl- 25 Halogenoxo- 27 Halogenselenoformyl- 504 Halogenselenoxoalkyl- 504 Halogenthioformyl- 504 Halogenthioxoalkyl- 504 Hecta- 9 Hemi-9 Hexan-1,6-diyl- 277 Hexanoato- 337 Hippuroyl- 237 Histidyl- 234 Homo-35, 193,271 Homocysteinyl- 234 Homoseryl- 234 Hydantoyl- 439 Hydracryloyl- 231 Hydratropoyl- 230 Hydrazi- 283 Hydrazidimido- 227 Hydrazidino- 227 Hydrazido- 60,226 Hydrazincarbonimidoyl- 449 Hydrazino- 283,426 Hydrazin-1 -yl-2-yliden- 283 Hydrazo- 271,283,427 Hydrazono- 60,283,428 Hydrido- 67, 337, 385 Hydro- 34,337 Hydrogenperoxo- 337 Hydrogenselenido- 337 Hydrohydroxynitroryl- 465 Hydrohydroxyphosphoryl- 300 Hydroperoxy- 22, 305,472

595

Hydroselenidoantimonio- 384 Hydroselenidobismutio- 384 Hydroselenidophosphorio- 384 Hydroselenidothioxoantimonio- 385 Hydroseleno- 275, 305, 395 Hydrotelluro- 395 Hydroximoyl- 227, 297 Hydroxo- 337,338 Hydroxooxoarsenio- 384 Hydroxooxobismutio- 384 Hydroxooxophosphorio- 300 Hydroxy- 26, 275,305,467 Hydroxyamino- 306,424 Hydroxyarsoryl- 384 Hydroxyimino- 425 Hydroxyiminomethyl- 309 Hydroxynitroryl- 21,465 Hydroxyphosphandiyl- 299 Hydroxyphosphanyl- 299 Hydroxyphosphanyliden- 299 Hydroxyphosphonoyl- 300 Hydroxyphosphoryl- 300, 384 Hydroxy(selenocarbonyl)- 413 Hydroxy(tellurocarbonyl)- 413 Hydroxy(thiocarbonyl)- 413 Imidazo- 179, 271 Imido- 60,227 Iminio- 435 Imino- 26,162, 275,421,423 Iminobis(carbonimidoylimino)- 294 Iminomethylamino- 446 Iod-21,60,276,522 Iod(o> 337 Iodformyl- 504 iodo- 522 Iodonio- 86 Iodoso- 21,523 Iodosyl- 21, 523 Iodoxy-21,523 Iodyl- 21, 523 Iso- 271 Isobutoxy- 306

596

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

Isobutyl- 278 Isobutyryl- 228 Isochino-179 Isochinolyl- 288 Isocrotonoyl- 229 Isocyan- 22,295 Isocyanatido- 60 Isocyanato- 22,295 Isocyanido- 60 Isohexyl- 278 Isoleucyl- 234 Isonicotin- 225 Isonicotinoyl- 225 Isopentyl- 278 Isophthal- 226 Isophthaloyl- 226 Isopropenyl- 279 Isopropoxy- 306 Isopropyl- 278 Isopropyliden- 277 Isoselenocyanato- 22,295 Isothiocyanatido- 60 Isothiocyanato- 22, 295, 340 Isoureido- 294,442 1-Isoureido- 439 3-Isoureido- 439 Isovaleryl- 229 Kilia- 9 Lactoyl- 231 Lanthionyl- 235 Lauroyl- 229 Leucyl- 234 Lysyl- 234 Male- 225 Maleoyl- 225 Malon- 225 Malonyl- 225 Maloyl- 232 Mercapto- 26,275, 305,337, 395 Mercaptoantimonio- 384

Mercaptobismutio- 384 Mercaptocarbonyl- 413 Mercaptophosphorio- 384 Mesityl- 282 Mesoxalo- 233 Mesoxalyl- 233 Mesyl- 298,305,409 Methacryloyl- 228 Methano-158 Methanolato- 337 Methanthiolato- 337 Metheno- 164 Methino-164 Methionyl- 234 Methoxalyloxy- 306 Methoxo- 337 Methoxy- 306 Methyl- 277 1-Methylbutyl- 277 Methylen- 276 Methylendioxy- 478 Methyliden- 277 Methylidin- 277 Methylsulfanyl- 304 Methylsulfito- 336 Methylthio- 304,307, 337 Mono- 323,391 Morpholino- 288 Myristoyl- 229 Naphth- 225 Naphthalinyl- 287 Naphtho- 144, 159,271 Naphthoyl- 225,496 Naphthyl- 285 Neopentyl- 278 Nicotin- 225 Nicotinoyl- 225 nido-131 Nitrido- 60 Nitrilo- 26,164,275,421 (Nitrilomethylidin)diphenolato- 339 Nitrito- 340

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

Nitro- 21, 340,454 öd-Nitro- 21,465 Nitroryl- 465 Nitrorylmethyl- 458 Nitroso- 21,426 Nor-41, 191, 193, 194,235,271 Norleucyl- 234 Norvalyl- 234 Novi- 11, 185 Octi- 11, 185 Oleoyl- 229 Ornithyl- 234 Oxa- 271 Oxalaceto- 233 Oxalacetyl- 233 Oxaloxy- 306 Oxalyl- 228 Oxamoyl- 297 Oxido- 97 Oxo- 26, 275,337,481,496 Oxonio- 86 Oxophosphorio- 300,384 R-oxy- 21, 26 Oxyl- 84 Palmitoyl- 228 Pentafluorthio- 307 Pentakis-10 Pentan-2,4-dionato- 339 Pentan-l-yl- 277 Pentan-2-yl- 277 Pent[2]ino- 159 Pentyl- 277 Per- 11, 12 Perchloryl- 20 (Perchloryl)- 524 Perhydro- 34,168 Peroxo- 337 Peroxy- 60, 226 Perylo- 144 Phenacyl- 292 Phenacyliden- 292

Phenanthrenyl- 287 Phenanthro-144 Phenanthryl- 285 Phenethyl- 290 Phenetidino- 293,331 Pheno-176 Phenoxy- 306 Phenyl- 280 Phenylamino- 293 Phenylen- 276,281 Phosph- 238 Phospha- 168,376 Phosphanida- 377 Phosphano-162 Phospheno- 164 Phosphenoyl- 300 Phosphinato- 301 Phosphinico- 300,384 Phosphino- 275 Phosphinothioyl- 392 Phosphinoyl- 300, 391 Phospho- 300 Phosphonamidimidoyl- 392 Phosphonamidoyl- 392 Phosphonato- 301, 384 Phosphonimidoyl- 392 Phosphonio- 86, 374 Phosphono- 300, 383 Phosphononitridoyl- 392 Phosphonoselenoyl- 392 Phosphonoyl- 300, 391 Phosphor- 168 Phosphorantetrayl- 275 Phosphoranyl- 275 Phosphorimidoyl- 392 Phosphono- 301 Phosphoronitridoyl- 392 Phosphoroselenoyl- 392 Phosphorothioyl- 392 Phosphoryl- 300,391 Phthal- 225 Phthalimido- 298 Phthaloyl- 225

597

598

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

Picryl- 220 Pimeloyl- 229 Pinandiyl- 291 Pinanyl- 291 Pinanyliden- 291 Piperidido- 338 Piperidino- 288 Piperidyl- 287 Piperonyloyl- 232 Pivaloyl- 229 Plumbandiyl- 274 Poly-106 Prolyl- 234 Propan-2,2-diyl- 277 Propan-l,l,l-triyl- 277 Propan-2-yliden- 277 Propan-l-y lidin- 277 Propan-1 -yl-1 -yliden- 277 Propano- 159 Propioloyl- 228 Propionyl- 228 Propoxy-306 Propylen- 279 Propylidin- 277 Protocatechoyl- 232 Pyridinio- 90 Pyrido-179 Pyridyl- 287 Pyridyliden- 288 Pyruvoyl- 231 Quater-11,61,185 Quinque-11,61, 185 R- 271 R*- 271 rac- 203,271 rel- 271 Retro-271 S- 271 S*- 271 Salicylaldehydato- 339

Salicyloyl- 232 Sarcosyl- 234 Sarkosyl- 234 Sebacoyl- 229 sec- 271 Seco- 35,194,271 Selanylcarbonyl- 413 Selena- 302 Seleneno- 400 Selenido- 97,396 Seleno- 60, 175, 176,271, 275, 302, 338,395,440 Selenoantimonio- 384 Selenobismutio- 384 Selenocarboxy- 413 Selenocyanato- 22,295 Selenonio- 86 Selenono- 409 Selenophosphonoyl- 300,392 Selenophosphorio- 384 Selenophosphoryl- 392 Selenostiboryl- 301 Selenoxo- 275,400,417 Selenoxyl- 84 Semi-9 1-Semicarbazono- 442 4-Semicarbazono- 442 Septi-11,61,185 Seryl- 234 Sesqui- 9 Sester- 9 Sexi-11,61,185 Silano-162 Silantriyl- 274 Silicio- 301 Silino- 164 Siloxy- 274 Spiro-211,271 Spirobi- 213 Stannano-162 Stannantetrayl- 274 Stannyl- 274 Stearoyl- 228

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

Stib- 238, 299, 301 Stiba- 168,376 Stibanida- 377 Stibano-162 Stibin- 300 Stibon- 300 Stibonio- 86, 374 Stibor- 301 Stiborantriyl- 275 Stiboryl- 299 Styiyl- 290 Suberoyl- 229 Succin- 225 Succinamoyl- 297 Succinimido- 298 Succinyl- 225 Sulfamino- 410 Sulfamoyl- 240, 299,409 λ 4 -Sulfano- 162 Sulfanyl- 26, 275, 395 Sulfanylcarbonyl- 413 Sulfeno- 239 Sulfido- 97, 396 Sulfinamoyl- 299 Sulfinamoyloxy- 306 Sulfmimido- 239 Sulfino- 239 Sulfinohydrazono- 239 Sulfinohydroximo- 240 Sulfinyl- 298 R-sulfmyl-21 Sulfo- 25,239,305,409 Sulfoamino- 240 Sulfonimido- 239 Sulfonio- 86 Sulfonohydrazono- 239 Sulfonohydroximo- 239 Sulfonyl- 298, 406 R-sulfonyl- 21 Sulfurio-301 Tartaroyl- 231 Tartrato- 338

599

Tartronoyl- 232 Tauryl- 299,409 Tellanylcarbonyl- 413 Tellura- 302 Tellurido- 97, 396 Telluro- 60, 175, 176,271, 302, 395,440 Tellurocarboxy- 413 Telluronio- 86 Tellurono- 409 Tellurophosphoryl- 300 Ter- 11,61, 185 Terephthal- 226 Terephthaloyl- 226 tert- 271 Tetradehydro- 199 Tetrakis- 10 Thenoyl- 230 Thenyl- 290,331 Thenyliden- 290 Thenylidin- 290 Thia- 302 Thiazolium- 412 Thieno- 179 Thienyl- 288 Thio- 60, 175, 176,245,271, 275, 302,337,395,440 R-thio- 21, 26 Thioacetylthio- 307 Thioarsoryl- 301 Thiocarbamoyl- 307 Thiocarboxy- 413 Thiocyanatido- 60 Thiocyanato- 22,295, 340 Thioformyl- 399 Thionia- 412 Thioperoxo- 60 Thiophosphinoyl- 300,392 Thiophosphorio- 384 Thiophosphoryl- 392 Thiosulfamoyl- 299 Thiosulfato- 336 Thioxo- 275, 399

600

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

Thioxoantimonio- 384 Thioxobismutio- 384 Thioxophosphorio- 384 Thioxyl- 84 Thrconyl- 234 Thyronyl- 234 Toluidino- 293 Toluoyl- 230,496 Tolyl- 282 Tosyl- 298, 305,409 Tosyloxy- 306 trans- 271 Triaz-2-enyl- 434 Triazanyl- 434 Triaz[l]eno-162 Trichlorthio- 307 Tricyclo- 271 Tris- 10 Tris(decyl)- 322 Trityl- 290 Tropoyl- 232 Tryptophyl- 235 Tungstenio- 301 Tyrosyl- 235 Ureido- 294,438 Ureylen- 294,439 Valeryl- 229 Valyl- 235 Vanilloyl- 232 Veratroyl- 232 Vinyl- 279 Vinylen- 279 Wolframio- 301 Xylidino- 293 Xyloyl- 496 Xylyl- 282 Ylo- 25, 80

Z- 271 -acen 137 -acetal 477 -adienyl- 280 -al 26,479 -aldehyd 227,480 -aldehydsäure 497 -alkohol 32,467 -alkoholat 471 -amid 25,95,226,303,390,491, 505,512 -amid- 60 -amidhydrazon 226,447,448 -amidin 26,226,445 -amido- 297,508,509 -amidoschwefelsäure 410 -amidoselensäure 410 -amidosulfat 410 -amidotellurat411 -amidoxim 227,446 -amidoyl- 227 -amidrazon 448 -amidsäure 227,491, 506 -amidyl 81 -amin 26,30,418,420 -aminoxid 455 -aminyl 81 -ammonium 435 -amoyl 299 -amoyl- 296 -an 168 -anal 479 -andiyl- 274 -anhydrid 516 -anilid226,512 -anilidsäure 491 -anilin 420 -anilsäure 512 -anin 198 -ano-158 -anthren 176 -anthrolat 471

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

-antimonat 336,338,381 -antriyl- 274 -an-x-yliden- 280 -ar- 323 -arsandiyl- 299 -arsanyl- 299 -arsanyliden- 299 -arsenat 336, 381, 385 -arsonia- 375 -at 25,95, 96, 336 -ato- 97, 336,337,498 -azan 418,420 -azanoxid 455 -azid 32,456 -azid- 60 -azinat 465 -azo- 430,431 -azonia- 52 -azoxy- 457 -azoyl- 296 -bismutat 336,338, 381 -bismutonia- 375 -bor 359 -boran 131 -boranuid 360 -borat 338, 359, 360 -borato- 361 -bromid 32, 522 -bromid- 60 -bromimidophosphonsäure 387 -bromimidoselenophosphonsäure 387 -bromonium- 524 -carbaldehyd 26,479 -Carbamid 25,491,505 -carbamidin 26,445 -carbamido- 297, 508 -carbamidoxim 446 -carbamoyl- 506 -carbazat 444 -carbimid 492,515

-carbinol 466 -carbodithioat 414 -carbohydrazid 513 -carbohydrazidhydrazon 449 -carbohydrazidimid 448 -carbohydrazon- 58 -carbohydrazonsäure 492 -carbohydroxam- 58 -carbohydroxamat 330 -carbohydroxim- 58 -carbohydroximsäure 492 -carbolacton 491,520 -carbonamidhydrazon 448 -carbonimidsäure 492 -carbonitril 26,491 -carbonsäure 25,28,491 -carbonsäureamid 25,491, 505 -carbonsäureanhydrid 25,491 -carbonyl- 296 -carbonylhalogenid 25,491 -carbonyloxid 490 -carboselenoamid 507 -carboselenosäure 413 -carbotellurosäure 413 -carbothioamid 507 -carbothiosäure 413 -carbothioyl- 296 -carboximid- 58 -carboxyimidamide 27 -carboxylat 95,498 -chinon 485 -chinondiimin 424 -chinonmonoimin 424 -Chlorid 32, 522 -chlorid- 60 -chloronium- 524 -chlorphosphonsäure 386 -cuprat 338 -cyanat 32 -cyanatid- 60 -Cyanid- 60 -diazo- 433

602

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

-diazonium- 437 -diazotat 433 -dicarbonsäure 491 -dichinon 485 -diid 94 -diimin 423 -diol 468 -dion481 -dioxid 407,408 -dioxy- 306 -dioxyl 82 -dioyl- 295 -disäure 491 -diselenocarbonat 415 -diselenosäure 492 -disulfanyl- 308 -disulfid 32 -dithio- 308, 413 -dithioperoxo- 60 -dithiophosphinsäure 385 -dithiophosphon-5')1S"-säure 386 -dithiosäure 303,492 -diyl 78 -diyl- 273,276 -diyliden- 274, 276 -diylyliden- 274, 276 -ecan 168 -ecin 168 -en 43 -enin 198 -eno- 144, 145, 158, 164 -enyl- 280 -enyliden- 280 -epan 168 -epin 168 -et 168 -etan 168 -eten 170,255 -ether 32,397,474,475 -etidin 168 -etin 170,255

-fluorid 32, 522 -fluorid- 60 -fluorthiophosphonsäure 386 -fulminat 438 -germanat 336 -helicen 143 -hydrazid 226 -hydrazid- 60 -hydrazidimid 227,448 -hydrazidin 227 -hydrazon- 58, 60 -hydrazonoyl- 227 -hydrazonsäure 227,492 -hydro- 39 -hydrobromid 436 -hydrochlorid 436 -hydrodisulfid 397 -hydrofluorid 436 -hydroiodid 436 -hydroperoxid 32,472 -hydroselenid-oxid 383 -hydrosulfid 396 -hydrotrisulfid 397 -hydroxam- 58, 60 -hydroxamsäure 227 -hydroxid-oxid 70, 383 -hydroxid-selenid 383 -hydroxim- 58, 60 -hydroximsäure 227,492 -id 25,44, 94 -ida 98,377 -ido 336,442 -idyl- 25 -imid 37,95,227,492,515 -imid- 58, 60 -imido- 515 -imidodithiophosphonsäure 386 -imidophosphinsäure 386 -imidophosphonsäure 386 -imidothiophosphinsäure 386

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

-imidothiophosphonsäure 386 -imidoyl- 227 -imidsäure 227,492 -imin 26, 423 -iminyl 81 -in 43, 168 -inamoyl 299 -inan 168, 357 -indiyl- 274 -iniden 274 -inidin 274 -inin 168 -ino 158, 164 -ino- 274 -intriyl- 274 -inyliden- 280 -io- 69, 87, 89, 103,301 -iodid 32, 522 -iodid- 60 -iodonium- 524 -iran 168 -iren 168 -iridin 168 -irin 168 -isocyanat 32 -isocyanatid- 60 -isocyanid 32 -isocyanid- 60 -isothiocyanat 32 -isothiocyanatid- 60 -it 96, 377 -ito- 336 -ium 25, 36, 87, 90, 91,412,435 -iumyl 93 -iumyl- 25, 92 -keton 32,484 -lactam 521 -lactim 521 -lacton 519 -len 142

-naphthylen 143 -niccolat 336, 338 -nitrid- 60 -nitril 26,437,491 -nitrosooxid 464 -oat 25,44,95,491 -ocan 168 -ocin 168 -octahedro- 347 -oder- 323 -ohydrazid 513 -ohydrazidhydrazon 449 -ohydrazidimid 448 -oin 473 -ol 26,168,466,468 -olacton 491, 519 -olan 168 -olat 44, 96,471 -olen 170, 255 -olid 491,519 -olidin 168 -olin 170,255 -on 26,481 -onan 168 -onaphthon 483 -onia- 86 -onin 168 -onio- 87, 100 -onitril 227 -ono- 408,443 -onsäure 408 -onyl- 408 -ophan 554 -ophenon 483 -orandiyl- 275 -orantriyl- 275 -oranyl- 275 -orthosilikat 367 -oxid 37,402,454,458,471 -N-oxid 455 -oxodiazenyl- 457 -oxy- 26, 162,275, 305

604

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

-oxycarbonyl- 25 -oxyl 82 -oyl 506 -oyl- 227,295,299 -oylhalogenid 25,491 -peroxid 32,472,476 -peroxo- 60 -peroxy ...-säure 492 -phen 137 -phenolat471 -phenyl 186 -phenylen 142 -phosphat 96,381, 385 -phosphindithiosäure 385 -phosphinimidsäure 386 -phosphinimidthiosäure 386 -phosphinthio-O-säure 385 -phosphinthio-S-säure 385 -phosphonbromimidoselenosäure 387 -phosphonbromimidsäure 387 -phosphonchloridsäure 386 -phosphondithio-5',S"-säure 386 -phosphonfluorthiosäure 386 -phosphonia- 375 -phosphonimiddithiosäure 386 -phosphonimidsäure 386 -phosphonimidthiosäure 386 -phosphonthio-0,0 '-säure 386 -phosphonthio-0,S-säure 386 -phosphontrithiosäure 386 -pinacolat471 -quadro- 347 -rotaxan 551 -säure 25,28,491 -säureamid 25,491, 505 -säureanhydrid 25,491 -schwefel 394 -seien 394

-seien- 239 -selenat410 -selenid 32,37,397 -selenimid 402 -seleninyl 402 -seleno- 60,162,241,305,413 -selenoamid 507 -selenocarbonsäure 413 -selenocarbonyl- 499 -selenohydrazonsäure 492 -selenohydroximsäure 492 -selenoimidsäure 492 -selenol 395 -selenolat 96, 396 -selenon 32,302,416 -selenonyl- 407 -selenosäure 413,492 -selenosulfonhydrazonimidsäure 241 -selenotellurothiocarbonat 416 -selenothiosäure 492 -selenoxid 32,402 -selon 302, 399 -semicarbazon 442 -Silicat 336,338 -silicium 368 -silikat 368 -stibandiyl- 299 -stibanyl- 299 -stibanyliden- 299 -stibonia- 375 -sulf- 239 -sulfamat410 -sulfat 410 -sulfensäure 239,400 -sulfid 32, 37, 397 -sulfinhydrazonsäure 239 -sulfinhydroximsäure 240 -sulfmimidoyl- 239 -sulfinimidsäure 239 -sulfmohydrazonoyl- 239 -sulfinohydroximoyl- 240 -sulfinsäure 239 -sulfinyl 401

Register der Präfixe, Infixe und Suffixe

-sulfinyl- 239 -sulfon 32 -sulfonhydrazonsäure 239 -sulfonhydroximsäure 239 -sulfonimidoyl- 239 -sulfonimidsäure 239 -sulfonium 412 -sulfonohydrazonoyl- 239 -sulfonohydroximoyl- 239 -sulfonsäure 25,239 -sulfonyl- 239 -sulfoxid 32 -sultam411 -sulton411 -tellon 399 -tellur 394 -tellur- 239 -tellurat410 -tellurid 37,397 -tellurimid 402 -tellurinyl 402 -telluro- 60, 162,241,413 -tellurocarbonsäure 413 -tellurol 395 -telluron 416 -telluronyl- 407 -tellurosäure413 -telluroxid 402 -tetrahedro- 347 -tetrayl- 274 -thial 399 -thio- 60, 162,241,307,413 -thioaldehyd 399 -thioamid 303,507 -thioanhydrid 518 -thiocarbonat 415 -thiocarbonsäure 413 -thiocarbonyl- 499 -thiocyanat 32 -thiocyanatid- 60 -thiohydrazonsäure 492 -thiohydroximsäure 492

-thioimidsäure 492 -thiol 26,302,395 -thiolat 96, 396 -thion 303,400,416 -thioorthosilikat 367 -thioperoxo- 60 -thioperoxy ...-säure 492 -thiophosphat 338 -thiophosphin-O-säure 385 -thiophosphin-S-säure 385 -thiophosphon-O, Ο -säure 386 -thiophosphon-O, S-säure 386 -thiosäure 303,413 -thio-O-säure 492 -thio-S-säure 492 -thiosulfat 410 -thiosulfonsäure 241 -thioyl- 296 -thiuramdisulfid 417 -triangulo- 347 -triid 94 -trisulfanyl- 308 -trisulfid 32 -trithio- 308 -trithiocarbonat 415 -trithioperoxy ...-säure 492 -trithiophosphonsäure 386 -triyl 78 -triyl- 273,276 -uid 94,98 -uida- 98 -un 197 -ur 197 -yl 25,44, 79,99 -yl- 276 -yl-l-ium-l-yliden 92 -ylat471 -ylen- 285 -ylia- 92 -yliden 78,79 -yliden- 273,276,280

605

606

Verzeichnis der Präfixe, Infixe und Suffixe

-ylidin 78, 79 -ylidin- 273,276 -ylium 25, 43, 90, 105 -yliumyl 94

-ylyliden- 273,276 -ylylidin- 274,276

Peter Schreier / Alexander Bernreuther / Manfred Huffer

Anal} sis of Chiral Organic Molecules

Analysis of Chiral Organic Molecules Methodology and Applications 1995. XVII, 331 pages. Bound • ISBN 3-11-013659-7

In the applied research field of the analysis of volatile aroma compounds and their non-volatile precursors, one is continuously confronted with the problem of selecting the most appropriate method for the analysis of chiral molecules. In all areas of chiral analysis, i. e. from classical optical rotation to the modern chromatographic and electrophoretic methods, excellent comprehensive reviews and monographs can be found and, for applications in liquid chromatography and gas chromatography, even databases are available. Until now, however, a concise introduction to and guide through this rapidly developing field, covering all facets of methodologies in the analysis of chiral organic molecules has been lacking. This book aims to fill this gap. Its primary objective is to introduce the practical considerations involved in chiral analysis, including chiroptical methods (polarimetry, optical rotation dispersion, circular dichroism), nuclear magnetic resonance, chromatographic (liquid chromatography, gas chromatography, super-critical fluid chromatography, planar chromatography, counter-current chromatography) and electrophoretic techniques. Although some knowledge of theory is essential, neither a comprehensive nor a rigorous treatment of the theories is presented here. In order to extend the utility of this book to the largest possible number of users, the emphasis has been placed on simplicity, particularly in explanations. The aim of this book is to facilitate the approach to chiral analysis and enable analysts to pinpoint the most appropriate analytical methods quickly and easily. ...a valuable sourcebook cules, either as university

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GUIDE

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Budin M i c h o v

Elektrophorese · Theorie und Praxis 1996. XXIV, 405 Seiten. Broschur · ISBN 3-11-013660-0 Gebunden · ISBN 3-11-014994-X

Dieses Buch enthält eine umfassende und aktuelle Darstellung elektrophoretischer Arbeitsmethoden. Basierend auf einer gründlichen Ausarbeitung der physikalischen und chemischen Grundlagen der Elektrophorese werden Funktionsweise, apparative Voraussetzungen und Anwendungsgebiete der einzelnen Techniken beschrieben. Zusätzlich werden dem Leser sowohl das praktische Vorgehen als auch Problemlösungsstrategien detailliert nahegebracht. Besondere Aufmerksamkeit wird der qualitativen und quantitativen Analyse von Proteinen und Nukleinsäuren mit Hilfe der verschiedenen Methoden gewidmet. Ein Abkürzungsverzeichnis und ein Glossar dienen der schnellen Orientierung. Das Buch liefert somit das notwendige theoretische und praktische Rüstzeug für die elektrophoretische Arbeit von Chemikern, Biochemikern, Biologen und Medizinern. Es ist gleichermaßen für die in den Hochschulen und der Industrie Forschenden wie auch für Studenten und Laboranten gedacht. Theorie und Grundlagen Systematik der Elektrophorese · Puffer • Polyionenbildung von Proteinen und Nukleinsäuren · Polyionen im elektrischen Feld · Physikalisch-chemische Grundlagen · Apparative Voraussetzungen · Trägermedien Elektrophorese der Proteine Geeignete Methoden · Anwendungsgebiete · Problemlösungen Elektrophorese der Nukleinsäuren Geeignete Methoden · Anwendungsgebiete • Problemlösungen · Arbeitssicherheit · Entwicklungstendenzen

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