273 63 22MB
Pashto Pages [258]
د پوهن 3وزارت
عضوي کيميا دولسم !ول/ی
کﻴﻤﻴا -دوﻟسﻢ !ﻮﻟ/ی د چاپ کال ١٣٩٩ :ﻫـ .ش
ملي سرود دا وطن افغانســـتـــان دى
دا عــــزت د هـــر افـغـان دى
کور د سول 3کور د تورې
هر بچی ي 3قهرمـــــان دى
دا وطن د ټولـــو کـور دى
د بـــــلـو'ـــــــو د ازبـکــــــــو
د پ+ـــتــون او هـــــزاره وو
د تـــرکـمنـــــــو د تـــاجـکــــــو
ورســـره عرب ،گوجــر دي
پــاميــريـــان ،نـورســـتانيــــان
براهوي دي ،قزلباش دي
هـــم ايمـــاق ،هم پشـه 4ان
دا هيــــــواد به تل ځلي8ي
لـکـه لـمــر پـر شـــنـه آســـمـان
په ســـينــه ک 3د آســـيـــا به
لـکــــه زړه وي جـــاويــــــدان
نوم د حق مـــو دى رهبـــر
وايـــو اهلل اکبر وايو اهلل اکبر
د پﻮﻫن 3وزارت
عضوي کﻴمﻴا دولسم !ولگی
د چاپ کال ١٣٩٩ :ﻫـ .ش.
اﻟﻒ
د تاب ان ت او
---------------------------------------------------ما
مضمون
مؤلفان د تعل مي نصاب د م ا د پار نت د در
تابونو علمي او مسل ي غړي
ا يټ وون ي د پ تو ب د ا ډيټ ډ پار نټ غړي ټول
دم
دولسم
به پ تو
ان شاف ور وون
خ روون
د اپ ال
بر نال
د تعل مي نصاب د پراخت ا او در
تابونو د تأل ف لو ر است
د پوهن وزارت د اړ و او عامه پوهاوي ر است هجري شم پته [email protected]
---------------------------------------------------تابونو د چاپ و ش او پلورلو حق د افغانستان اس مي جمهور ت د پوهن د در پلورل او پ رودل منع دي له غړوون و ه وزارت ه محفوظ د په بازار قانو ب
چلند ږي
د
ن د ز ر غام
اقرأ باسم رب مو ته ي وند راب ل او د لوست او لي ش ر ه ا وو د لو او ب ون خدا اله له نعمت خه ي برخمن ي يو او د الله تعال ر وروست غم محمد مصطف لوم ن غام ورته لوستل و درود وايو هجري ريز ال د وهن د ال ه نامه ونومول شو له د امله ولو ته اره ده رن ه تاب وون زده وون به د ران ه واد وونيز نظام د ورو بدلونونو شاهد وي وون د ه واد اداره او د والدينو شورا ان د ه واد د وهنيز نظام ش و بنس يز عنا بلل ي ي د وون او روزن ه راختيا او رمختيا مهم رول لري ه داس مهم وخت د افغانستان د وهن وزارت د م تابه مقام د ه واد ه وونيز نظام د ود او راخت ا ه لور بنس يزو بدلونونو ته من د له همد امله د وونيز نصاب اص ح او راختيا د وهن وزارت له مهمو لوم يتوبونو خه دي تابونو د در وونيزو تأسيساتو همدارن ه ه وون يو مدرسو او ولو دولت او خصو ا لري مو ه د باور يو محتوا يفيت او توز ع ته املرنه د وهن وزارت د ارو ه د با يفيته در تابونو له شتون رته د وون او روزن اسا اهدافو ته رس دل نشو ورتنيو موخو ته د رس دو او د اغ زنا وونيز نظام د رامن ته ولو ل اره د راتلون نسل د روزون و ه تو ه د ه واد له ولو ز ه سواندو وون و استادانو او مسل مديرانو خه ه درناوي هيله وم هي ول ه ه او تابونو ه تدريس او د محتوا ه ل دولو د ه واد ب يانو ته د د در زيار او هاند ونه س موي او د يوه فعال او ه دين م او انتقادي تف ر سمبال نسل ه روزنه ه ه د نيت لوست ل و ي هره ور د من ه نوي ولو او د مسؤوليت ه در و ران زده وون به سبا د يوه رمختل افغانستان مع ران او د ولن متمدن د نن ور ي او ور اوس دون وي د ه واد ارز تنا ه ان ه ده غو تنه لرم و له هر فرصت همدا راز له خو و زده وون و خه و او فعالو ونوالو ه تو ه او وون و ته ه روسه د خه ه ورته ي او د زده ه درناوي ه له تدر س خه ه او اغ زنا ه استفاده و ي د د وون او روزن له ولو وهانو او د وونيز نصاب له مسل هم ارانو خه ها دي مننه وم او د لو دون هل ل د تاب ه لي لو او متو ولو ي نه ست بريا غوا م له دربار خه دو ته ه د س ي ل او انسان جو وون ه خدا د معياري او رمختل وونيز نظام او د داس ودان افغانستان ه ه له و ي خ لوا وه او سو اله وي د وهن وزير د تور محمد م ويس بلخ ج
فهرست مخﻮنﻪ
سرلﻴکﻮنﻪ سرﻳزه 1 ........................................................................................................... لوم7ی 'پرکی پﻪ ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3د کﻴﻤﻴاﻳﻲ اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل 2 ............................................................... :١-١د کاربﻦ اﻟکتروﻧﻲ جﻮړ*ت او د ﻫﻐﻪ اﻧرژﻳکﻲ سﻮﻳ3 ...................................................... 3 :٢-١د کاربﻦ و ﻻﻧس او د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل 4 ...................................................................... ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشﻦ 7 .................................................................................................... د ﻟﻮﻣ7ي 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 14 .......................................................................................... د ﻟﻮﻣ7ي 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ15 ........................................................................................ 3 دوﻳم 'پرکی د ﻣاﻟﻴکﻮل جﻮړ*ت او ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ 18 .............................................................................. : ١-٢ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻓﻮرﻣﻮل 19 ....................................................................................... : ٢-٢جﻮړ*تﻴز ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ 22 .................................................................................... : ٣-٢د جﻮړ*تﻴزو ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻟﻴکﻠﻮ ﻻرې 23 ................................................................. : ٤-٢اﻳزوﻣﻴري (31 .................................................................................)Isomers د دوﻳﻢ 'پرک 3ﻟﻨ6ﻳز 33 ............................................................................................ د دوﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ34 ........................................................................................ 3 در4م 'پرکی د ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ډل بﻨدي 36 ..................................................................................... : ١-٣ﻋﻤﻮﻣﻲ ﻣﻌﻠﻮﻣات 37 ...................................................................................... : ٢-٣د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د ډﻟﻮ وﻳشﻞ 38 ......................................................................... : ٣-٣پﻪ ﻫاﻳدرو کاربﻮﻧﻮک 3وﻇﻴﻔﻪ ﻳﻲ ډﻟ39 ................................................................... 3 : ٤-٣د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮ-ﻲ سﻠسﻠﻪ 39 ........................................................................... : ٥-٣ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ او وﻇﻴﻔﻪ ﻳ 3گروپﻮﻧﻪ (د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻣشتﻘات) 40 ..................................... : ٦-٣ﻟﻪ وﻇﻴﻔﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻮ سره ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ 42 ............................................................. د درﻳﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 48 ............................................................................................ د درﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ49 ......................................................................................... 3 'لورم 'پرکی اﻟکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکﻠﻮﻧﻮﻧﻪ 51 ......................................................................................... : ١-٤اﻟکاﻧﻮﻧﻪ (52 .................................................................................. )Alkanes : ٢-٤ک7ه ﻳﻴز ﻣرکبﻮﻧﻪ ( ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻪ ) 64 .................................................................... د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 69 .......................................................................................... د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ70 ....................................................................................... 3
د
فهرست مخﻮنﻪ
سرلﻴکﻮنﻪ
پن%م 'پرکى اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ او اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻪ 72 ........................................................................................... : : ١-٥اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ 73 ................................................................................................. : ٢-٥اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻪ(82 ................................................................................. )Alkynes : ٣-٥اسﻴتﻠﻴﻦ 88 ................................................................................................. د پﻨ%ﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 92 ........................................................................................... د پﻨ%ﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ93 ......................................................................................... 3 شپ8م 'پرکى اروﻣاتﻴکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ (96 ............................................................................... )Arenes : ١-٦د بﻨزﻳﻦ جﻮړ*ت 97 ........................................................................................ :٢-٦د اروﻣاتﻴک ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ 100 ..................................................................... :٣-٦د اروﻣاتﻴکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ 100 .................................................................. د شپ8م 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 107 .......................................................................................... د شپ8م 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ108 ....................................................................................... 3 اووم 'پرکى اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ 110 .............................................................................................. : ١-٧اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ 111 ...................................................................................... د اووم 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 118 .......................................................................................... د اووم 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ119 ........................................................................................ 3 اتم 'پرکى اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ 121 ............................................................................................ ١-٨اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ (122 ................................................................................)Alcohols ٢-٨اﻳتروﻧﻪ ( 137 ....................................................................................) Ethers د اتﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 141 ........................................................................................... د اتﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ142 ..........................................................................................3 نهم 'پرکى اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ 146 ....................................................................................... : ٩اﻟدﻳﻬاﻳد او کﻴتﻮن ( د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ ﻣرکبﻮﻧﻪ ) 147 ....................................................... :١-٩اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ 147 ............................................................................................. : ٢-٩کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ 159 ............................................................................... ))Ketones د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز164 ........................................................................................... د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ165 ........................................................................................ 3
ﻫـ
فهرست مخﻮنﻪ
سرلﻴکﻮنﻪ
لسم 'پرکى ﻋضﻮي تﻴزابﻮﻧﻪ ( کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد )167 ...................................................................... : ١-١٠ﻋضﻮي تﻴزابﻮﻧﻪ 168 ...................................................................................... $ : ٢-١٠ﻨ 3ﻣﻬﻢ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ 176 ................................................................... د ﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 182 .......................................................................................... دﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ183 ........................................................................................ 3 ﻳولسم 'پرکى اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ (185 ..........................................................................................)Amines : ١-١١د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ډﻟبﻨدي 186 ........................................................................ : ٢-١١اﻣاﻳدوﻧﻪ (197 .............................................................................. )Amides د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 199 ....................................................................................... د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ199 ................................................................................... 3 دولسم 'پرکى ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ 201 ........................................................................................... : ١-١٢د ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډ ﻟبﻨدي 202 ...................................................................... -١ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ 205 .......................................................................................... : ٢ډای سکراﻳدوﻧﻪ 212 .......................................................................................... :٢-١٢پروتﻴﻨﻮﻧﻪ 220 ............................................................................................. : ٣-١٢اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ (220 .............................................................. )Amino acides : ٤-١٢ډای اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮﻳﻴک ( )D.N.Aاو راﻳبﻮز کﻠﻮﻳﻴک اسﻴد (228 .................. )R.N.A دوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 231 ......................................................................................... د دووﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ231 ................................................................................... 3 د ﻳارلسم 'پرکى ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ 233 ........................................................................................ ١-١٣جﻤﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ 234 ................................................................................... : ٢-١٣ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ (240 ..................................)Condensation Polymers : ٣-١٣ساﻳﻨس ،تکﻨاﻟﻮژي او !ﻮﻟﻨﻪ 241 ........................................................................ : ٤-١٣د ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ واسﻄﻪ د ﻫستﻮ -ﻨ 3د چاپﻴرﻳال کک7تﻴا 243 ................................ د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز 246 ...................................................................................... د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ246 ................................................................................... 3 اخ%ﻠﻴکﻮﻧﻪ247....................................................................................................................................
و
سرﻳزه کاربﻦ $اﻧتﻪ $اﻧ7/ی خﻮاص ﻟري چ 3پﻪ ﻃبﻴﻌت ک 3ﻳ 3بﻴﻼبﻴﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ ﻣﻨ%تﻪ راوړي دي. دﻫﻐﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻃبﻴﻌت ک 3ډ4ر دي چ 3ﻳﻮې $اﻧ7/ې برخ 3تﻪ ﻳ 3پﻪ کﻴﻤﻴا ک 3اختصاص ورک7 شﻮی دی او ﻫﻐﻪ ﻟﻪ ﻋضﻮي کﻴﻤﻴا 'خﻪ ﻋبارت ده .ﻋضﻮي کﻴﻤﻴا ،د کﻴﻤﻴا ﻳﻮه برخﻪ ده چ 3ﻟﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او دﻫﻐﻪ ﻟﻪ ﻣشتﻘاتﻮ 'خﻪ بحث کﻮي. ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻪ او د ﻫﻐﻮی ﻣشتﻘات پﻪ ﻧﻨﻨﻲ صﻨﻌت ک 3اساسﻲ رول ﻟري .دارو،رﻧ/ﻮﻧﻪ او اوسﻨﻲ ﻧﻮر ﻋصري ساﻣان أﻻت ﻟﻪ ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي. د دوﻟسﻢ !ﻮﻟ/ﻲ کﻴﻤﻴا د ﻋضﻮي کﻴﻤﻴا ﻳﻮه برخﻪ ده او ﻫﻐﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ تر ﻣﻄاﻟﻌ 3ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ چ 3ﻟﻪ کاربﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ 'خﻪ جﻮړ شﻮي وي؛ ﻳﻌﻨ 3ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ او د ﻫﻐﻮ ﻣشتﻘات دي. د دوﻟسﻢ !ﻮﻟ/ﻲ کﻴﻤﻴا دﻳارﻟس 'پرکﻲ ﻟري چ 3ﻟﻮﻣ7ی 'پرکﻰ ﻳ 3پﻪ ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3د کﻴﻤﻴاﻳﻲ اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل رو*اﻧﻪ کﻮي. دوﻫﻢ 'پرکﻰ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ جﻮړ*ت او ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وړاﻧدې کﻮي. درﻳﻢ 'پرکﻰ د ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ د ډل بﻨدي پﻪ ﻫکﻠﻪ دی . 'ﻠﻮرم 'پرکﻰ اﻟکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻪ رو*اﻧﻪ کﻮي. پﻨ%ﻢ 'پرکﻰ اﻟکﻴﻦ او اﻟکاﻳﻦ ،شپ8م 'پرکﻰ اروﻣاتﻴک ﻣرکبﻮﻧﻪ ،اووم 'پرکﻰ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ،اتﻢ 'پرکﻰ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ ،ﻧﻬﻢ 'پرکی د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻣﻌﻠﻮﻣات وړاﻧدې کﻮي. پﻪ ﻫﻤدې ډول ﻟسﻢ 'پرکی ﻋضﻮی تﻴزابﻮﻧﻪ ،ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ،دوﻟسﻢ 'پرکﻰ ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ او دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻰ ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ رو*اﻧﻪ کﻮي. د ﻫر 'پرکﻲ ﻣﻄﻠبﻮﻧﻪ حﻴاتﻲ خﻮا وې ﻟري او د ﻫر 'پرکﻲ د تدرﻳس بﻨستﻴزې ﻣﻮخ 3دا دې چ 3پﻪ دې برخﻪ ک 3د زده کﻮوﻧکﻮ د زده ک7ې کچﻪ ﻟﻮړه شﻲ او د خپﻞ ژوﻧداﻧﻪ پﻪ بﻴﻼبﻴﻠﻮ برخﻮک 3د زده ک7ې ﻟﻪ ﻣﻄﻠبﻮﻧﻮ 'خﻪ "-ﻪ واخﻠﻲ او ﻫﻢ پﻪ صﻨﻌتﻲ ﻣساﻳﻠﻮ ک 3ﻻس رسی وﻟري. د ﻫر 'پرکﻲ پﻪ پﻴﻞ ک 3دزده ک7ې ﻣﻮخ 3د پﻮ*تﻨﻮ پﻪ ب2ﻪ ﻟﻴکﻞ شﻮي دي او د ﻫر 'پرکﻲ پﻪ پای ک3 د 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز ﻟﻴکﻞ شﻮی دى تر 'ﻮ زده کﻮوﻧکﻲ ﻟﻪ ﻣﻔاﻫﻴﻤﻮ او د زده ک7ې ﻟﻪ ﻣﻴتﻮد 'خﻪ *ﻪ "-ﻪ واخﻠﻲ. پﻪ ﻫﻤدې ډول دﻫر 'پرکﻲ ﻟﻪ ﻟﻨ6ﻳز وروستﻪ تﻤرﻳﻦ او ﻧﻪ حﻞ شﻮې پﻮ*تﻨ 3ﻃرح شﻮي دي چ3 زدهکﻮوﻧکﻲ ﻳ 3پﻪ خپﻠﻪ حﻞ ک7ي چ 3د اړوﻧد 'پرکﻲ د ﻣﻄا ﻟبﻮ پﻪ زده ک7ه ک 3ورسره ﻣرستﻪ وک7ي. ﻫر 'پرکﻰ پﻪ ساده او ﻋام ﻓﻬﻤﻪ کﻠﻤﻮسره ﻟﻴکﻞ شﻮی دی. د 'پرکﻮ د ﻣتﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻣﻨ #ک 3ﻋﻤﻠﻲ او ﻧﻈري ﻓﻌاﻟﻴتﻮﻧﻪ ﻫﻢ راﻏﻠﻲ دي چ 3زده کﻮوﻧکﻲ ﻳ 3پﻪ خپﻠﻪ د *ﻮوﻧکﻲ پﻪ ﻣرستﻪ پﻪ ډﻟﻪ ﻳز او ﻳﻮکسﻴز ډول سرتﻪ ورسﻮي او دﻏﻪ ﻓﻌاﻟﻴتﻮﻧﻪ ﻟﻪ زده کﻮوﻧکﻮ سره ﻻ زﻳاتﻪ ﻣرستﻪ کﻮي. 1
ﻟﻮﻣ7ى 'پرکﻰ پﻪ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3د کﻴﻤﻴاوي اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل
د کاربن د مرکبﻮﻧﻮ شم5ر دومره زﻳات دی چ 3د کﻴمﻴا د علم ﻳﻮه مﻬمﻪ برخﻪ د دې عﻨصر مرکبﻮﻧﻮ تﻪ $اﻧ7/ې شﻮې ده او ﻫغﻪ علم چ 3کﻮلی شﻮ د ﻫغﻪ پﻪ واسطﻪ د کاربن او ﻫاﻳدروجن مرکبﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی مشتقات تر '75ﻧ 3ﻻﻧدې وﻧﻴسﻮ ،د عضﻮي کﻴمﻴا پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي . ﻫر کال ﻳﻮ ډ4ر شم5ر د ﻧ7ۍ تجارت د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی پر محصﻮﻻتﻮ باﻧدې وﻻړ دي. چ 3د ﻫ5ﻮادوﻧﻮ پﻪ اقتصادي ودې ک 3ډ4ر اﻫمﻴت لري .پردې بﻨس د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د خﻮاصﻮ پﻴژﻧدﻧﻪ او ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ لﻪ $اﻧ7/ي اﻫمﻴت 'خﻪ برخمﻨﻪ ده .د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د پﻴژﻧدﻧ 3لپاره د اړﻳکﻮ پﻴژﻧدﻧﻪ بﻨس"ﻴز رول لري؛ ﻧﻮ باﻳد پﻮه شﻮ چ 3اړﻳکﻪ 'ﻪ ده؟ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳد و ﻻمل 'ﻪ دی؟ د اړﻳکﻮ ډولﻮﻧﻪ کﻮم دي؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ مطالعﻪ بﻪ پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک 3د کﻴمﻴاوي اړﻳکﻮ پﻪ اړه معلﻮمات تر ﻻسﻪ ک7ئ.
٢
: 1-1د کاربﻦ اﻟکتروﻧﻲ جﻮړ*ت او د ﻫغﻪ اﻧرژﻳکﻲ سﻮﻳ3 کاربن د 1S 2 2S 2 2P 2الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻰ دی ،د ﻫغﻪ د مرکبﻮﻧﻮ شم5ر ډ4ر او د اﻫمﻴت لروﻧکﻲ دي چ 3د عضﻮي کﻴمﻴا ﻳﻮه مﻬمﻪ برخﻪ ﻳ 3جﻮړه ک7ې ده .پﻪ 1880کال ک 3د 1200پﻪ شم5ر عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ او پﻪ 1998کال لﻪ 2 0مﻴلﻴﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻮي دي .د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ دې شم5ر ک 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د C 4+د اﻳﻮن پﻪ ب2ﻪ شتﻮن ﻧﻪ لري؛ خﻮ پﻪ عمﻮمﻲ ډول کﻮلی شﻮ وواﻳﻮ چ 3پﻪ دې !ﻮلﻮ مرکبﻮﻧﻮ ک 3د کاربن اتﻮم د تحرﻳک پﻪ حالت ک 3دی او الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت ﻳ3 1S 2 2S1 2P 3دى. د کاربن د اتﻮم د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ د اﻧرژۍ د سﻮﻳ 3دﻳا-رام پﻪ ()1-1شکل ک* 3ﻮدل شﻮی دی:
1 - 1شکل :د کاربن د اتﻮم د اﻧرژﻳک 3سﻮﻳﻮ دﻳا-رام
پﻪ $ﻴﻨﻮ غﻴر عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک 3کﻮلﻰ شئ چ 3د کاربن اتﻮم د C 4پﻪ ب2ﻪ و-ﻮرئ؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول: +3 Be2C ، A l4C3 4او ﻧﻮر. پﻪ عمﻮمﻲ ډول د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮ وﻻﻧسﻲ اړﻳکﻪ لري چ 3ډ4ر زﻳات اوږد زﻧ%ﻴروﻧﻪ او ﻳا لﻮﻳ 3او کﻮچﻨ 9ک7ۍ ﻳ 3جﻮړې ک7ې دي ،پﻪ دې زﻧ%ﻴروﻧﻮ او ﻳا ک7ﻳﻮ ک 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #ﻳﻮه -ﻮﻧ ،3دوه -ﻮﻧ 3ﻳا درې -ﻮﻧ3 اړﻳک 3لﻴدل کﻴ8ي ،خﻮ دﻫغﻪ ﻳﻮه ﻧﻴمﻪ( ) 1.5اړﻳکﻪ ﻫم لﻴدل شﻮې ده چ 3دا اړﻳکﻪ کﻴدای شﻲ پﻪ بﻨزﻳن ک3 = د رﻳزوﻧاﻧس(-ر$ﻴدو) پﻪ حالت ک 3ولﻴدل شﻲ ،د کاربن – کاربن د اړﻳک 3اﻧرژي E(C C ) 360 KJ mol ده. طبﻴعﻲ کاربن د دوو اﻳزوتﻮپﻮﻧﻮ 126Cاو 136Cلروﻧکﻰ دی چ 3پﻪ طبﻴعت ک 3د ﻫغﻮی د خپرﻳدو سلﻨﻪ پﻪ وار سره 98.93%او 1.07%ده؛ خﻮپﻪ طبﻴعت ک 146C 3ﻫم شتﻪ دی چ 3د اتمﻮسفﻴر پﻪ لﻮړو طبقﻮ ک 3چ3 د ﻻﻧدې ﻫستﻪ ﻳﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3جﻮړﻳ8ي ،شتﻮن لري14 N + 1 n 1 H +14 C : 7 0 1 6 ذرو د وتلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3پﻪ ﻧاﻳتروجن بدلﻴ8ي : د 146Cد ﻧﻴم عمر اوږدوالﻰ 5730کالﻪ دی او د N + 01 e
14 7
C
14 6
د ژوﻧدﻳﻮ مﻮجﻮداتﻮ پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک 146C 3او 126Cد تعادل پﻪ حالت ک 3شتﻮن لري او د ﻫغﻮ د تعادل ﻧسبت
14 C 6 = 10 12 12 C 6
او ثابت دى .کﻪ چﻴرې ژوﻧد ي مﻮجﻮدات چ 3پﻪ ﻫغﻮی ک 3حﻴﻮاﻧات او ﻧباتات شامل ٣
دي ،لﻪ طبﻴعت سره اړﻳکﻪ پرې ک7ي ،پﻮرتﻨﻰ تعادلﻲ ﻧسبت 6-وډ کﻴ8ي؛ ﻧﻮ د ﻫغﻪ لﻪ دې $اﻧ7/تﻴا 'خﻪ د لر-ﻴﻨﻮ شﻴاﻧﻮ ،اﻧساﻧاﻧﻮ ﻳا د ژوﻳﻮ د جسدوﻧﻮ د ﻧﻴم عمر د اوږدوالﻲ د !اکلﻮ لپاره چ 3لﻪ ﻧن 'خﻪ 15تر30 زره کالﻪ مخک 3ﻳ 3ژوﻧد کاوه ،د 10 %سﻮچ سره کﻴدای شﻲ"- ،ﻪ واخ5ستل شﻲ. : 2-1د کاربﻦ وﻻﻧس او د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل پﻪ تعاملﻮﻧﻮ ک 3د کﻴمﻴاﻳﻲ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻳﻮ$ای کﻴدو قﻮه او د اړﻳکﻮ شم5ر چ 3ﻳﻮ اتﻮم ﻳ 3جﻮړوﻻی شﻲ، د وﻻﻧس پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،ﻧﻮ د کاربن وﻻﻧس بﻪ 'ﻮ وي ؟ تاس 3کﻮلی شئ پﻪ ساده ب2ﻪ پﻮرتﻨ 9پﻮ*تﻨ 3تﻪ د لﻴﻮﻳس ( )Lewisد سمبﻮلﻮﻧﻮ او جﻮړ*تﻮﻧﻮ پر بﻨس $ﻮاب ورک7ئ؛ پﻪ دې جﻮړ*ت ک 3وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ !کﻮ *ﻮدل شﻮي دي؛ خﻮ دا چ 3کاربن 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻪ لري ،ﻧﻮ د ﻫغﻪ د لﻴﻮﻳس سمبﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول لﻴکل کﻴ8ي :
( )2-1شکل د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت او د کاربن فضاﻳﻲ جﻮړ*ت
د اتﻪ الکتروﻧﻲ ﻳا اوﻛتﻴت( )octateحالت د پﻮره کﻮلﻮ او وﻻﻧسﻲ قشر د اتﻪ الکتروﻧﻲ کﻮلﻮ لپاره ،د کاربن اتﻮم باﻳد خپل 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ او د کاربن لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره شرﻳک ک7ي ،ﻧﻮ د کاربن وﻻﻧس 'لﻮر دی. پﻪ !ﻮلﻮ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک 3د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر اشتراکﻲ اړﻳک 3د کاربن او ﻳا ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ؛ لکﻪ :ﻫاﻳدروجن ،اکسﻴجن ،ﻧاﻳتروجن ،ﻫلﻮجن سره جﻮړوي. لﻪ عﻨصروﻧﻮ د دوره ﻳﻲ جدول 'خﻪ پﻪ "-ﻪ اخﻴستﻨﻪ د اکسﻴجن ،ﻧاﻳتروجن او ﻫلﻮجن وﻻﻧس مﻮﻧدل کﻴ8ي. ﻻﻧدﻧ 3جدول د کاربن $ای د ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ پﻪ مﻨ #ک* 3ﻴﻲ:
) )1 - 1جدول :د عﻨصروﻧﻮ پﻪ دوره ﻳﻲ جدول ک 3د کاربن $ای. ٤
کاربن کﻮلی شﻲ ﻳﻮ -ﻮﻧ ،3دوه -ﻮﻧ 3او درې -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ولري چ 3پﻪ ﻻﻧدې تﻮ-ﻪ رو*اﻧﻪ کﻴ8ي: 'رﻧ/ﻪ چ 3کاربن پﻪ خپل وﻻﻧسﻲ قشرک' 3لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ لري؛ ﻧﻮ پردې بﻨس د خپل اکتﻴت د پﻮره کﻮلﻮ لپاره 'لﻮرو ﻧﻮرو الکتروﻧﻮﻧﻮ تﻪ اړتﻴا لري ،د اﻳتان ) (C2 H 6پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن ﻫر اتﻮم د کاربن لﻪ بل ﻳﻮ اتﻮم سره او د ﻫاﻳدروجن لﻪ درې اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ لري .د کاربن د ﻳﻮ اتﻮم او د ﻫاﻳدروجن د ﻳﻮاتﻮم ترمﻨ #ﻳﻮه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ت7ل شﻮې ده چ 3ﻳﻮه ،ﻳﻮه جﻮړه مشترک الکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی ترمﻨ #شتﻮن لري ،ﻧجﻮم پﻮﻫان پﻪ دې باور دي چ 3د زحل سطحﻪ ماﻳع اﻳتان جﻮړه ک7ې ده: H
) ) 3-1شکل د زحل پﻪ سطحﻪ ک 3د ماﻳع اﻳتان شتﻮن
سرب5ره پردې کاربن او ﻧﻮر عﻨصروﻧﻪ اود ﻫغﻮی لﻪ ډل' 3خﻪ ﻧاﻳتروجن ،اکسﻴجن او سلفر کﻮلی شﻲ لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره د اکتﻴت د قاعدې پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره لﻪ ﻳﻮې جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات ،دوه جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻪ ('لﻮر الکتروﻧﻪ) سره 6-او دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ جﻮړوي؛ د اﻳتلﻴن د مالﻴکﻮل پﻪ ترکﻴب ک 3دوه اتﻮمﻪ کاربن او 'لﻮر اتﻮمﻪ ﻫاﻳدروجن برخﻪ لر ي چ 3د کاربن – کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #اړﻳکﻪ دوه -ﻮﻧ 3ده ،ﻫارمﻮن ډولﻪ اﻳتلﻴن پﻪ ډﻳرو ﻧباتاتﻮ ک 3پﻪ $اﻧ7/ې تﻮ-ﻪ پﻪ رومﻴاﻧﻮ ک 3شتﻪ دی چ 3د پخﻴدلﻮ پﻪ وخت ک 3ﻫغﻪ ازاد وي او د ﻧﻮرو رومﻴاﻧﻮ د پخﻴدلﻮ ﻻمل -ر$ﻲ؛ ﻧﻮ پردې بﻨس پﻪ کرﻧﻪ ک 3د رومﻴاﻧﻮ د پخﻴدلﻮ لپاره لﻪ اﻳتلﻴن 'خﻪ "-ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي :
( ) 4 - 1شکل :رومﻲ بادﻧجان د اﻳتلﻴن سر چﻴﻨﻪ.
ﻫمدارﻧ/ﻪ د کاربن دوه اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮلی شﻲ چ 3درې -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ جﻮړه ک7ي او درې جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره گ 6ک7ي ،د بﻴل 3/پﻪ ډول :د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #درې -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻮن لري ،د دې مرکب پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن دوه اتﻮمﻮﻧﻪ او د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻮﻧﻪ برخﻪ لري. د کان پﻴژﻧدﻧ 3پﻪ 'راغﻮﻧﻮ ک 3د کلسﻴم کار باﻳ 6لﻪ تﻴ8ې 'خﻪ "-ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي ،داس 3چ 3پﻪ کلسﻴم کارباﻳ 6باﻧدې اوبﻪ ورزﻳاتﻮي د کارباﻳد د ډبرو د ﻫاﻳدرولﻴز پﻪ پاﻳلﻪ ک 3استلﻴن تر ﻻسﻪ کﻴ8ي. ٥
( ) 5 -1شکل :د کاﻧﻮد پﻴژﻧدوﻧکﻮ ،اوکس 3استلﻴن پﻪ 'راغﻮﻧﻮ ک 3د استلﻴن د -از کارول.
د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ مﻬمﻮ $اﻧ7/تﻴاوو 'خﻪ ﻳﻮ د زﻧ%ﻴراو ت7لﻲ زﻧ%ﻴر (ک7ۍ) جﻮړول دي چ 3پﻪ ﻫغﻮی ک3 کاربن -کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره اړﻳکﻪ لري .ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک 3زﻧ%ﻴري او ک7ﻳﻴز کاربﻨﻲ اسکلﻴ *ﻴﻲ:
د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ لکﻪ :د ﻧاﻳتروجن او اکسﻴجن د اتﻮمﻮﻧﻮ پر خﻼف ،د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ داړﻳکﻮ پرلﻪ پسﻲ وال 3د کاربن – کاربن د اړﻳکﻮ دقﻮت د ل8والﻲ ﻻمل ﻧشﻲ کﻴداى. پﻪ زﻧ%ﻴروﻧﻮ او ک7ﻳﻮ ک 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮلی شﻲ چ 3د کاربن د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ اود ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره دوه -ﻮﻧ 3او درې -ﻮﻧ 3اړﻳک 3جﻮړې ک7ي؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول:
د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو ب5ﻼب5ل 3طرﻳق 3د ﻫغﻪ د مرکبﻮﻧﻮ او ډلﻮ د زﻳات والﻲ او شتﻮن ﻻمل -ر$ﻴدلﻲ دي. ﻣثال :د فارم الدﻳﻬاﻳد ) (CH 2Oد مرکب د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت ولﻴکئ. حﻞ :پﻪ لﻮم7ی سرک 3د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ مجمﻮعﻲ شم5ر محاسبﻪ کﻴ8ي. د ﻫاﻳدروجن ﻫر اتﻮم ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون لري ،ﻧﻮ د ﻫغﻪ پﻪ دوه اتﻮمﻮ ک، 3دوه وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ شتﻪ دي؛ پﻪ ﻫمدې تﻮ-ﻪ د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن شپ 8وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ لري چ 3پﻪ دې مرکب ک! 3ﻮل دولس ) (12وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ شتﻪ دي ،د فارم الدﻳﻬاﻳد مرکب د مالﻴکﻮل د ٦
جﻮړووﻧکﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره ،د دې مرکب د مالﻴکﻮل جﻮړوﻧکﻲ اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧژدې کﻴ 8ي ،دلتﻪ کاربن چ 3مرکزي اتﻮم دی ،پﻪ مﻨ #ک$ 3ای لري ،پﻪ دې صﻮرت ک3 وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ د دغﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻧژدې کﻴدو ﻻمل -ر$ﻲ او د لﻴﻮﻳس قاعده پل 3کﻴ8ي:
پﻪ پﻮرتﻨﻲ فﻮرمﻮل ک 3د لﻴکل شﻮو الکتروﻧﻮﻧﻮ شم5ر 1 2عدده او د وﻻﻧسﻲ اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ شم5ر ﻳ 3ﻫﻢ دوﻟس 12عدده دى .کاربن دوه ﻳﻮ -ﻮﻧ 3اړﻳک 3او ﻳﻮه دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لري او پﻪ مجمﻮع ک' 3لﻮر کﻮوﻻﻧ اړﻳک3 ﻳ 3جﻮړې ک7ي دي .کﻪ چﻴرې اړﻳک 3د ﻳﻮ خط پﻪ واسطﻪ و*ﻴﻮ؛ ﻧﻮﻻﻧدې ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ:
پﻪ دې فﻮرمﻮل ک 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د 'لﻮرو شرﻳکﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ *ﻮدوﻧک 3ده ،چ 3د کاربن او اکسﻴجن ترمﻨ #ت7ل شﻮې ده؛ ﻧﻮ پردې بﻨس او کتﻴت قاعده ترسره شﻮې ده . ﻓعاﻟﻴت د ﻻﻧدې مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت رسم ک7ئ : الف – کاربن ډاي اکساﻳد ) ، (COب – کاربن تترا کلﻮراﻳد ) (CCl 4ج -امﻮﻧﻴا ) ( NH 3 2 :٣-١ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشﻦ ( ) Hybridization 'رﻧ/ﻪ چ 3پﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ کر*ﻮک 3مطالعﻪ شﻮل ،د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ -ﻮﻧ ،3دوه -ﻮﻧ 3او درې -ﻮﻧ 3اړﻳک 3جﻮړولی شﻲ ،ﻧﻮ باﻳد پﻮه شئ چ' 3رﻧ/ﻪ دا اړﻳک 3جﻮړﻳ8ي ؟ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ کﻮم ډولﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی پﻪ جﻮړﻳدوک 3وﻧ6ه اخلﻲ؟ د دې پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ د $ﻮابﻮﻧﻮ لپاره ،ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ مطالعﻪ کﻮو. پﻪ ﻳﻮﻧاﻧﻲ ژبﻪ ک 3د ﻫاﻳبرﻳد ( ) Hybridکلمﻪ د وﻳﻨ 3د گ6ون پﻪ معﻨا ده ،ﻳعﻨ 3ﻫغﻪ ﻧسل چ 3لﻪ دوو بﻴﻼ بﻴلﻮ ﻧسلﻮﻧﻮ 'خﻪ حاصل شﻮي دی ،د امتزاج ﻳا 6-وډ کﻴدو مفﻬﻮم رسﻮي ،پﻪ دې $ای ک 3ﻫم د دوو ﻳا 'ﻮ بﻴﻼ بﻴلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ لﻪ گ6ون 'خﻪ مﻮخﻪ دا ده چ 3دوه ﻳا 'ﻮ ﻧﻮي ﻫاﻳبرﻳدي اوربﻴتالﻮﻧﻪ مﻨ%تﻪ راوړي . د کﻴمﻴاﻳﻲ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ 3پﻪ d , p , sاو fاوربﻴتالﻮﻧﻮ ک 3شتﻮن ولري ،ﻧﻮ پﻪ دې صﻮرت ک! 3ﻮل ﻧﻮمﻮړي اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت ﻧﻪ لري او د ﻫغﻮی اړﻳک 3ﻫم لﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت 'خﻪ برخمﻨ 3ﻧﻪ دي ،خﻮ '75ﻧﻮ پﻪ ثبﻮت رسﻮلﻲ دي چ 3پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د ﻫغﻮی مرکزي اتﻮمﻮﻧﻪ د بﻴﻼ بﻴلﻮ وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ ( ) ... d، p، sلروﻧکﻲ دي او د اړﻳکﻮ لﻪ کبلﻪ ﻳﻮ ډول ارز*ت لري ،دا مطلب د علماو ﻫر ﻳﻮ Cleysterاو Pamlingپﻪ واسطﻪ رو*اﻧﻪ شﻮى دی ،ﻧﻮمﻮړو علماو وړاﻧدوﻳﻨﻪ ک7ې ده :ﻫغﻪ ٧
اوربﻴتالﻮﻧﻪ چ 3د اﻧرژۍ لﻪ کبلﻪ ډ4ر تﻮپ5ر لري او پﻪ عﻴن اصلﻲ قشر ک 3د اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ وروستﻨﻴﻮ فرعی قشروﻧﻮ ک$ 3ای لري ،ﻫغﻮی لﻪ لﻮم7ﻧﻴﻮ شم5رو سره سم ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻳﻮ$ای Hybridizationکﻴ8ي او د خپلﻮ لﻮم7ﻧﻴﻮ شم5رو پﻪ کچﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي چ 3پﻪ ﻳﻮشان اﻧرژﻳکﻲ سطحﻪ ک 3شتﻮن لري او د عﻴن الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%جﻮړ*ت لروﻧکﻲ دي ،دا اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو پﻪ لﻮر کش او د ﻫغﻮی ﻧﻨﻮتل اعظمﻲ وي ،د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو ﻻره ﻫﻮارﻳ8ي.د اتﻮمﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن کﻴدو پﻪ پﻴل ک 3ل'8ﻪ اﻧرژي پﻪ ل+/ت رسﻴدل 3ده ،پردې بﻨس داس 3اوربﻴتالﻮﻧﻪ ب 3ثباتﻪ وي؛ خﻮ د اړﻳک 3د جﻮړﻳدو پﻪ وخت ک 3دا اﻧرژي لﻪ ﻻسﻪ ورکﻮي او اړوﻧده ثبات تر ﻻسﻪ کﻮي. کﻪ 'ﻪ ﻫم د کاربن اتﻮم ﻳﻮازې دوه طاقﻪ الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ خپل وﻻﻧسﻲ قشر ک 3لري ،خﻮ 'لﻮر اړﻳک 3د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره ت7لی شﻲ؛ پﻪ دې معﻨا چ 3د کاربن اتﻮم خپل 'لﻮر ﻧﻴم ډک شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اړﻳکﻮ پﻪ جﻮړﻳدوک 3د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره پﻪ کار وي ،د کاربن د 'لﻮرو اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو د رو*اﻧﻪ کﻮلﻮ لپاره د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو تﻴﻮري *کاره کﻮي چ 3د کاربن 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ چ 3پﻪ ( ) 2s,2pاوربﻴتالﻮﻧﻮ ک3 شتﻮن لري ،ﻳﻮ لﻪ بل سره مخلﻮط اود'لﻮرو الکتروﻧﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻮ د جﻮړﻳدو ﻻمل شﻮي چ 3د عﻴن شکل او اﻧرژي لروﻧکﻲ دي. sp 3ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشﻦ :کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک 3دا ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن لري او داس 3مﻨ #تﻪ را$ﻲ چ 3د sﻳﻮ اوربﻴتال او د pدرې اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اﻧرژي د جذب پﻪ پاﻳلﻪ ک 3ﻳﻮ لﻪ بل سره مخلﻮطﻴ8ي او د SP 3 'لﻮر ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي چ 3د 'لﻮر وجﻬﻲ رآسﻮﻧﻮ شتﻮن لري او د ﻫغﻮی ترمﻨ #زاوﻳﻪ 109.5o درج 3ده ،دا ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن کﻴدای شﻲ چ 3پﻪ CCl ، CHاو پﻪ ﻧﻮرو مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3ولﻴدل شﻲ ،پﻪ sp 3 4 4 ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ک 3د Sبرخﻪ 1او د pبرخﻪ 3ده؛ ﻟﻜﻪ: 4
4
'لﻮرﻫاﻳبرﻳداوربﻴتالﻮﻧﻪ
دلﻮﻳﻮ !ﻮ!ﻮ دﻳﻮ جاﻧبﻪ مصرف *ﻮدﻧﻪ
( ) 6 - 1شﻜﻞSp 3 :
ﻫاﻳبرﻳد
د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د ډولﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکلﻪ د ډ4رو معلﻮماتﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ لپاره ،د CH 4جﻮړ*ت پﻪ بشپ7ه تﻮ-ﻪ مطالعﻪ کﻮو .پﻪ مﻴتان ک 3د اړﻳک 3جﻮړﻳدل د C Hد 'لﻮرو ﻳﻮشان اړﻳکﻮ د مﻨ%تﻪ راتللﻮ او د تترا ﻫﻴدرال ('( )tetrahedralلﻮر مخﻴزه) دجﻮړﻳدلﻮ ﻻمل د ﻫغﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک 3کﻴ8ي .د کاربن پﻪ اتﻮم ک 3د وﻻﻧسﻲ قشر الکتروﻧﻲ ترتﻴب ،تترا ﻫاﻳدرال او وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻲ پﻪ ﻻﻧدې شکل ک* 3ﻮدل شﻮي دي: ٨
داړﻳکﻰ اوږد والﻲ
( ) 7 - 1شﻜﻞ :د ﻛاربﻦ د اتﻮم S P 3
زاوﻳﻪ
ﻫاﻳبرﻳد او د ﻣﻴتان د ﻣاﻟﻴﻜﻮل جﻮړﻳدل.
تاسﻮ مخک 3د ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال شکل لﻴدلی دى او د کاربن د اتﻮم د ﻫست 3د چاپ5رﻳال پﻪ فضا ک 3ﻣﻮ د S P 3
د 'لﻮرو اوربﻴتالﻮﻧﻮ د $ای پﻪ اړه معلﻮمات تر ﻻسﻪ ک7ی دی او و مﻮلﻴدل چ' 3لﻮر ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ د تترا ﻫاﻳدرال 'لﻮر کﻨجﻮﻧﻪ چ 3د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د مﻨ #زاوﻳﻪ ﻳ 109.5o 3ده$ ،ای لري.د sp 3ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د اعظمﻲ جﻼ کﻴدلﻮ ﻻمل کﻴ8ي او دا اړﻳک 3ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ لﻮی وا!ن لري .کلﻪ چ 3د ﻫاﻳدروجن د 'لﻮرو اتﻮمﻮمﻮﻧﻮ د 1sاوربﻴتالﻮﻧﻪ د کاربن د 'لﻮرو sp 3اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره ﻧﻴغ پرﻧﻴغ ﻧﻨﻮ$ﻲ ،د تترا ﻫاﻳدرال ﻳﻮ مالﻴکﻮل لﻪ ' C Hلﻮرو معادلﻮ اړﻳکﻮ (شﻜﻞ )7 - 1سره جﻮړﻳ8ي چ 3د CH 4د مالﻴکﻮل جﻮړ*ت سره کﻮم چ 3پﻪ تجربﻪ ثابت شﻮی دی ،سمﻮن لري. ) (7 - 1شﻜﻞ د sp 3د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ﻧﻴغ پرﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتل د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ د 1sلﻪ 'لﻮرو اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره او د CH 4تترا ﻫاﻳدرال شکل *ﻴﻲ او د sp 3ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن کاروﻧﻪ د ﻧﻮرو عضﻮي او غﻴر عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د رو*اﻧﻪ کﻮلﻮ لپاره؛ لکﻪ :پﻪ NH 3و H 2Oاو ﻧﻮرو ک 3کارول کﻴ8ي. د اﻳتان C2 H 6پﻪ جﻮړ*ت ک sp 3 3د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د رو*اﻧﻪ کﻮلﻮ لپاره ﻻﻧدې فعالﻴت تر سره کﻮو: ﻓعاﻟﻴت پﻪ اﻳتان ک 3د اړﻳک 3جﻮړﻳدل ﻣﻮاد او د اړتﻴا وړ ساﻣان :ﻳﻮسﻴ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ مﻮدلﻮﻧﻪ تاس 3پﻪ دې فعالﻴت ک 3د اﻳتان د مالﻴکﻮل ) ( C 2 H 6د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت پﻪ ﻻﻧدې شکل ک 3و-ﻮرئ او ﻻﻧدې پﻮ*تﻨﻮ تﻪ $ﻮاب وړک7ئ: ( ) 8 - 1شکل :د اﻳتان د ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ.
- 1د کاربن د ﻫر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک 3د اړﻳکﻮ شم5ر 'ﻮ دی؟ - 2د کاربن د ﻫر اتﻮم ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن 'ﻪ ډول دی؟ - 3د اتﻮمﻮﻧﻮ درې اړخﻴز ترتﻴت د کاربن د ﻫر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک 3پﻪ 'ﻪ ډول دی؟ ٩
- 4د اﻳتان ﻳﻮ درې لﻮري لروﻧکی مﻮدل جﻮړک7ئ ؟ - 5دوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ چ 3د تماس پﻪ واسطﻪ ﻳ 3پﻪ اﻳتان ک 3د کاربن – کاربن داتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #اړﻳکﻪ مﻨ%تﻪ راغل 3ده' ،ﻪ ﻧﻮمﻴ8ي؟ د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر اړﻳک 3لري چ 3لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره ﻳ 3ت7ل 3دي او د تترا ﻫاﻳدرال شکل ﻳ 3جﻮړ ک7ی دی .د کاربن ﻫر اتﻮم د 'لﻮرو اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو لپاره ،د ' sp 3لﻮر ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳ 3کار ولﻲ دي او د ﻫغﻮی د ﻧﻴغﻮ ﻧﻨﻮتلﻮ لﻪ املﻪ د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره د س/ما ( ( ) )Sigmaاړﻳکﻪ جﻮړﻳ8ي چ3 د کاربن د ﻫر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا د تترا ﻫاﻳدرال پﻪ ب2ﻪ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو ﻻمل کﻴ8ي .پﻪ دې ﻫکلﻪ پﻮ*تﻨﻪ پﻴدا کﻴ8ي چ 3اﻳا د کاربن اتﻮم د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن بل ډول ﻫم د اړﻳکﻮ پﻪ جﻮړﻳدو ک 3کارولی شﻲ؟ دا پﻮ*تﻨﻪ ﻻﻧدې تﻮضﻴحات رو*اﻧﻪ کﻮي : د S P 2ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشﻦ :پﻪدې ډول ﻫاﻳبرﻳد ک 3د sﻳﻮاوربﻴتال او د pدوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره اﻣتزاج او پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د sp 2درې ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي ،دا اوربﻴتالﻮﻧﻪ پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3وي چ 3د sبرخﻪ 2 پﻪ sp 2ﻫر اوربﻴتال ک 1 3اود pبرخﻪ ده ،د دې اوربﻴتالﻮﻧﻮ ترمﻨ #وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻪ 120oدرجﻪ ده: 3
3
( )9 – 1شﻜﻞ :د sp 2ﻫاﻳبرﻳد
د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ( د اﻳتلﻴن پﻪ کﻮرﻧ 9ک ) 3پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د S P 2ﻫاﻳبرﻳد لري .د BF3پﻪ مالﻴکﻮل ک 3بﻮرون S P 2ﻫاﻳبرﻳد لري :
( )10 - 1شکل :پﻪ BFاتﻮم ک S P 2 3ﻫاﻳبرﻳد. 3
پﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ک 3ﻧﻴم ډک شﻮي او ﻳا بشپ 7ډک شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ برخﻪ اخلﻲ او مالﻴکﻮل اوربﻴتال جﻮړوي؛ پﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ک 3ﻧﻪ ﻳﻮازې د sاو pاوربﻴتالﻮﻧﻪ برخﻪ اخلﻲ؛ خﻮ د dاو fاوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻫم برخﻪ لري.د کاربن پﻪ مرکبﻮﻧﻮ ک 3د sp 2ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن چ 3د دوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3د جﻮړﻳدو ﻻمل کﻴ8ي ،شتﻮن لري. ساده عضﻮي مالﻴکﻮل چ 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #ﻳ 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻪ ،د اﻳتلﻴن مرکب دی چ 3دﻫغﻪ ١٠
لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت پﻪ ﻻﻧدې ب2ﻪ دی :
( :)11 - 1د اﻳتلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت.
تجرب* 3ﻴﻲ چ 3د اﻳتلﻴن مالﻴکﻮل مسطحﻪ جﻮړ*ت لر ي او پﻪ ﻫغﻪ ک 3د اړﻳکﻮ تر مﻨ #زاوﻳﻪ د 120oدرجﻮ پﻪ شاوخﻮا ک 3ده. د اﻳتلﻴن پﻪ مرکب ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ' #ﻪ ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن شتﻪ دی؟ د اﻳتلﻴن د لﻴﻮﻳس پﻪ جﻮړ*ت ک 3لﻴدل کﻴ8ي چ 3د کاربن ﻳﻮ اتﻮم د کاربن لﻪ بل اتﻮم سره اړﻳکﻪ جﻮړه ک7ې ده، دکاربن د درې ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو لپاره ،ددې کاربﻨﻮﻧﻮ ﻫر اتﻮم د درې ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره چ 3د ﻫغﻪ پﻪ شاوخﻮا ( د کاربن د ﻳﻮ اتﻮم او د ﻫاﻳدروجن لﻪ دوو اتﻮمﻮ سره ) شتﻮن لري ،ضرورت دی؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ د SP 2ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د جﻮړﻳدو ﻻمل -ر$ﻲ. د sp 2د اوربﻴتالﻮﻧﻮ فضاﻳﻲ شکل د کاربن د اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک' 3ﻪ ډول دی؟ درې واړه ﻧﻮمﻮړي اوربﻴتالﻮﻧﻪ پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3شتﻮن لري او د ﻫغﻮ ترمﻨ #زاو ﻳ 120o 3درج 3دي؛ ﻧﻮ د pﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشن شﻮي اوربﻴتال پﻪ عمﻮدي ب2ﻪ د دوی پﻪ سطحﻪ ک 3شتﻮن لري چ 3پﻪ ) ) 12-1شکل ک* 3ﻮدل شﻮی دی:
( )12 - 1شکل :د SP 2
درې ﻫﻴبرﻳد اوربﻴتال ،پﻪ اﻳتلﻴن د مرکب ک 3د اړﻳک 3جﻮړﻳدل.
د اﻳتلﻴن پﻪ مرکب ک 3د اړﻳکﻮ د جﻮړ ﻳدو لپاره د کاربن دوه SP 2اوربﻴتالﻪ ﻫرﻳﻮ ﻳ 3د ﻫاﻳدروجن لﻪ دوه اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳک! 3ﻴﻨ/ﻮي او د C Hدوه اړﻳک 3جﻮړوي ،د کاربن پﻪ ﻫر اتﻮم ک 3د SP 2پات 3شﻮي ﻳﻮ ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧﻴغ ورتگ کﻮي او د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #د اړﻳک 3د جﻮړﻳدو ﻻمل -ر$ﻲ او 'رﻧ/ﻪ چ 3تاس 3مخک 3د اﻳتلﻴن د اړﻳکﻮ پﻪ جﻮړﻳدو ک 3ولﻴدل ،دوﻳمﻪ اړﻳکﻪ د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ #د ﻫغﻮی د pﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ د'ﻨ ,پر'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨ 3لﻪ املﻪ مﻨ%تﻪ را$ﻲ چ 3پﻪ ( )13 - 1شکل ک* 3ﻮدل شﻮي دي:
( :)13- 1شکل :د اﻳتلﻴن پﻪ مرکب ک 3لﻪ اوربﻴتالﻮﻧﻮ'خﻪ د 3"-اخﻴستﻨ 3د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل.
١١
د pد اوربﻴتالﻮﻧﻮ د 'ﻨ ,پر 'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨ' 3خﻪ د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #اړﻳکﻪ مﻨ%تﻪ را$ﻲ چ 3د پای ( ) د اړﻳک 3پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي د کاربن د دووه اتﻮمﻮﻧﻮ دوه غﻴر ﻫاﻳبرﻳد شﻮو p zاوربﻴتالﻮﻧﻮ الکتروﻧﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮل پﻪ پﻮرتﻪ او *کتﻪ برخﻪ باﻧدې ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮې او د اړﻳکﻪ جﻮړوي ،تل پﻪ ﻳﻮه دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ک 3ﻳﻮه د او ﻳﻮه د اړﻳکﻪ شاملﻪ ده د اړﻳکﻪ د p zغﻴر ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻮ لﻪ 'ﻨ ,پر 'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨ' 3خﻪ جﻮره شﻮې ده (13 - 1( ،شکل و -ﻮرئ. ﻓکر وک7ئ ستاس 3لﻪ ﻧظره د اړﻳکﻪ قﻮي او مستحکمﻪ ده او ﻳا دا چ 3د
اړﻳکﻪ قﻮي ده ؟ 'ر-ﻨده ﻳ 3ک7ئ .
SPﻫاﻳبرﻳد :پﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ لﻮستﻮﻧﻮ ک 3مﻮ مطالعﻪ ک7ل چ' 3رﻧ/ﻪ کﻮلی شﻮ چ 3د spﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن پﻪ واسطﻪ د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ مﻨ #ک 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ رو*اﻧﻪ ک7و ،اوس بﻪ ﻳ 3زده کﻮو چ' 3رﻧ/ﻪ د spلﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن 'خﻪ پﻪ "-ﻪ اخ5ستلﻮ کﻮﻻي شﻮ چ 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ مﻨ #ک 3درې -ﻮﻧی اړﻳکﻪ 'ر-ﻨده ک7و،پﻪ دې ډول ﻫاﻳبرﻳد ک 3ﻳﻮ د sاوربﻴتال او ﻳﻮ د pاوربﻴتال ﻳﻮ لﻪ بل سره 6-وډ کﻴ8ي؛ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د sp ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ ( ) sp hybridتشکﻴلﻴ8ي چ 3د اړﻳکﻮ وﻻﻧسﻲ زواﻳﻪ ﻳ 180 o 3درج 3ده ،د ﻫغﻮی بﻴل/ﻪ کﻴدای شﻲ چ 3د Hg , Cd , Zn , Beعﻨصروﻧﻮ spﻫاﻳبرﻳد پﻪ ﻫلﻮجﻨﻴدوﻧﻮ مرکبﻮﻧﻮ ک 3وړاﻧدی شﻲ .تجرب* 3ﻴﻲ چ 3د Hg ، Cd , Zn, Beﻫاﻳبرﻳد پﻪ ﻫلﻮجﻨﻴدوﻧﻮ ک sp 3ﻫاﻳبرﻳد دی او د ﻫغﻮی مرکبﻮﻧﻪ خطﻲ ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت لري ،پﻪ SPﻫاﻳبرﻳد ک 3د sاو pﻫره ﻳﻮه برخﻪ 1ده . 2
( ) 14 - 1شﻜﻞ :د spﻫاﻳبرﻳد
د spﻫاﻳبرﻳد او درې -ﻮﻧ 3اړﻳک 3جﻮرﻳدل د استلﻴن ( ) C2 H 2پﻪ مرکب ک 3چ 3ﻳﻮ ډ4ر ساده عضﻮي مرکب دی ،د ﻫغﻪ د لﻴﻮﻳس د جﻮړ*ت سره پﻪ ﻻﻧدې ډول مطالعﻪ کﻮو:
( )15 - 1شکل :د استلﻴن مرکب د ﻫغﻪ د لﻴﻮﻳس د جﻮړ*ت سره.
'رﻧ/ﻪ چ 3پﻪ شکل ک 3مﻮ ولﻴدل ،استلﻴن ﻳﻮ خطﻲ مالﻴکﻮل دی چ 3د ﻫغﻪ د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ 180 oدرجﻪ ده . کﻮم ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د استلﻴن د مرکب د کاربن پﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ ک 3شتﻮن لري ؟ د استلﻴن پﻪ مرکب ک 3د کاربن ﻫر اتﻮم دوو ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻮ تﻪ اړتﻴا لري چ 3پﻪ خپل مﻨ #ک 3او د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳک 3جﻮړې ک7ي . ١٢
( )16 - 1شکل :پﻪ استلﻴن ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮ spﻫاﻳبرﻳد
sp
پﻪ ( )16 -1شکل ک 3د کاربن پﻪ اتﻮم ک 3د اوربﻴتالﻮﻧﻮ $اﻳﻮﻧﻪ او د spﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن لﻴدل کﻴ8ي ،دلتﻪ د دوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ خطﻲ حالت لري او 180 oدرجﻪ زاوﻳﻪ ﻳ 3پﻪ خپل مﻨ #ک 3جﻮړه ک7ې ده؛ پﻪ داس 3حال ک3 چ 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ دوه Pﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره مﻮازې او د ﻫغﻪ خط د پاسﻪ عمﻮد وﻻړ دي کﻮم چ 3د spدوه اوربﻴتالﻮ ﻧﻪ ﻳ 3سره ﻧ+لﻮلﻲ دي ،د استلﻴن د جﻮړﻳدو لپاره د کاربن د ﻫر اتﻮم ﻳﻮ spاوربﻴتال د ﻫاﻳدروجن د ﻫراتﻮم لﻪ 1Sاوربﻴتال سره ﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ ترسره کﻮي چ 3د کاربن او ﻫاﻳدروجن C Hاړﻳکﻪ جﻮړوي ،د spدوه پات 3اوربﻴتالﻮﻧﻪ د کاربن پﻪ دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ک 3ﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮي چ 3د اړﻳکﻪ د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ #جﻮړﻳ8ي او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻫرﻳﻮ دوه الکتروﻧﻮﻧﻪ چ 3د pپﻪ غﻴر ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ ک3 $ای لري ،ﻳﻮ لﻪ بل سره 'ﻨ ,پر'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮي؛ ﻧﻮ د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ# د دوه اړﻳک 3مﻨ%تﻪ را$ﻲ ،چ 3پﻪ ﻻﻧدې شکل ک* 3ﻮدل شﻮي دي:
( )17-1شکل پﻪ استلﻴن ک 3د SPلﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ 'خﻪ "-ﻪ اخﻴستﻨﻪ.
ﻓعاﻟﻴتﻮﻧﻪ -١د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت او د ﻫغﻮی د رسمﻮلﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره ،د اوبﻮ د مالﻴکﻮل د اکسﻴجن 4 3 2 1 ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ،د 1او 4ﻧمبر کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د C H 3 C H = C = C H 2 مرکب پﻪ مالﻴکﻮل ک 3و!اکئ . -٢د SO3د مالﻴکﻮل فضاﻳﻲ شکل ولﻴکئ او ﻻﻧدې پﻮ*تﻨﻪ تﻪ $ﻮاب ورک7ئ. سلفر اتﻮم 'ﻮ جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻪ احاطﻪ ک7ي دي؟ ١٣
د ﻟﻮﻣ7ي 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز عضﻮي کﻴمﻴا د کاربن ،ﻫاﻳدروجن د مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی لﻪ مشتقاتﻮ 'خﻪ بحث کﻮي. د کاربن د اتﻮم الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت 1S 2 2S 2 2 P 2دی چ 3د کاربن اتﻮم د ﻫ(ﻮلﻮ پﻪ حالت ک3 1S 2 2S 1 2 P 3الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت لري . د اتﻪ الکتروﻧﻲ( )octateحالت د پﻮره کﻮلﻮ لپاره ،د کاربن اتﻮم د خپل وﻻﻧسﻲ قشر 'لﻮر الکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻧﻮرو عﻨاصرو لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ او د کاربن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره شرﻳک وي ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د کاربن وﻻﻧس 'لﻮر دی. د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮلی شﻲ ﻳﻮ -ﻮﻧ ،3دوه -ﻮﻧ 3او درې -ﻮﻧ 3اړﻳک 3جﻮړې ک7ي. Hybridizationد دوو ﻳا 'ﻮ بﻴﻼ بﻴلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ لﻪ گ6وﻳدو 'خﻪ عبارت دی چ3 دوه او ﻳا 'ﻮ ﻧﻮي ﻫاﻳبرﻳدي اوربﻴتالﻮﻧﻪ مﻨ #تﻪ راوړي . SP 3ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن :دکاربن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک 3دا ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن لري او داس 3مﻨ #تﻪ را$ﻲ چ 3د sﻳﻮ اوربﻴتال او د pد درې اوربﻴتالﻮﻧﻮ د اﻧرژي د جذب پﻪ پاﻳلﻪ ک 3ﻳﻮ لﻪ بل سره مخلﻮطﻴ8ي او د ' SP 3لﻮر ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي. SP 2ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن :پﻪ دې ډول ﻫاﻳبرﻳد ک 3د sﻳﻮ اوربﻴتال او د pدوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره امتزاج او پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د SP 2درې ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي. spﻫاﻳبرﻳد :پﻪ دي ډول ﻫاﻳبرﻳد ک 3ﻳﻮ د sاوربﻴتال او ﻳﻮ د pاوربﻴتال لﻪ بل سره 6-وډ کﻴ8ي ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د spﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي. د س/ما اړﻳکﻪ :کﻪ چ5رې د الکتروﻧﻲ ور 3%4پﻮ*) د ﻫغﻪ خط پﻪ اوږدو (امتداد) چ 3د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫست 3سره ﻧ+لﻮي ،ترسره شﻲ؛ ﻳعﻨ 3د اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻨﻮتل مستقﻴم او لﻮړ وي ،اړﻳکﻪ کلکﻪ ده چ 3د( ) س/ما اړﻳک 3پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. د πاړﻳکﻪ:پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ #اړﻳکﻪ کﻴدای شﻲ دوه -ﻮﻧ 3ﻳا درې -ﻮﻧ 3وې ،دا ډول اړﻳک 3لﻪ ﻳﻮې جﻮړې 'خﻪ د زﻳاتﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ8ي؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول :د اکسﻴجن ١٤
پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اکسﻴجن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #اړﻳکﻪ دوه -ﻮﻧ 3او د ﻧاﻳتروجن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د ﻧاﻳتروجن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ #اړﻳکﻪ درې -ﻮﻧ 3ده .کﻪ چﻴرې د اتﻮمﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻨﻮتل 'ﻨ, پر'ﻨ ,و ي ،ﻳعﻨ 3د pد اوربﻴتالﻮﻧﻮ د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%پﻮ*) 'ﻨ ,پر'ﻨ ,و ي او د xد محﻮر د پاسﻪ $اي وﻧﻴسﻲ ،دا مﻨ #تﻪ راغل 3اړﻳکﻪ د د اړﻳک 3پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ8ي . دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د ﻳﻮې س/ما ) ( اړﻳک 3او لﻪ ﻳﻮې پای اړﻳک' 3خﻪ جﻮړه شﻮې ده او درې -ﻮﻧ3 اړﻳکﻪ د ﻳﻮ س/ما ) ( اړﻳک 3او دوه لﻪ ( ) اړﻳکﻮ 'خﻪ جﻮړه شﻮې ده . د ﻟﻮﻣ7ي 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ3 'ﻠﻮر$ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3
1S 2 S 1 2 P 2
- 1د کاربن اتﻮم دﻫ( 3پﻪ حالت ک 3د -------الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت لري .
الف 1S 2 2S 2 2 P 2 -ب 1S 2S 1SP3 -ج -د - 1S 2 2S 1 2 P 3 - 2د 14 Cد ﻧﻴم عمر اوږدوالی --------کالﻪ دی او د ------د وتلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3پﻪ ﻧاﻳتروجن 6
بدلﻴ8ي. اﻟف، 5568, -
+
ب ، , 5730 -ج، 5580 -
د،5580 -
- 3پﻪ !ﻮلﻮ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک 3د کاربن ﻫراتﻮ م -------شرﻳک 3اړﻳک 3د کاربن لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره او ﻳا دا چ 3د ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره؛ لکﻪ :ﻫاﻳدروجن ،اکسﻴجن ،ﻧاﻳتروجن او ﻫلﻮجن سره جﻮړوي. الف – دوه اړﻳک،3
ب – درې اړﻳک،3
ج – 'لﻮر اړﻳک. 3
د -ﻳﻮه اړﻳکﻪ
- 4کاربن کﻮلی شﻲ --------اړﻳک 3و لري. اﻟف – ﻳﻮه -ﻮﻧ ،3ب -دوه -ﻮﻧ،3
ج – درې -ﻮﻧ ،3د – درې واړه $ﻮابﻮﻧﻪ سم دي
- 5د کاربن د ﻫر اتﻮم او د ﻫاﻳدروجن د ﻫر اتﻮم تر مﻨ #ﻳﻮه اړﻳکﻪ شتﻪ ده چ ---- 3گ 6الکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻫغﻪ پﻪ مﻨ #ک 3شتﻮن لري. اﻟف -ﻳﻮه ،ﻳﻮه جﻮړه ،ب – دوه ،دوه جﻮړې ،ج – درې ،درې جﻮړې ،د – 'لﻮر' ،لﻮر جﻮړې Hybrid - 6د دوو ﻳا 'ﻮ ب5ﻼب5لﻮ -----لﻪ گ6وډﻳدو 'خﻪ عبارت دی چ 3دوه او ﻳا 'ﻮ ﻧﻮي ١٥
-------اوربﻴتالﻮﻧﻪ مﻨ%تﻪ راړوي .اﻟف – اتﻮمﻲ اوربﻴتال ،ﻫاﻳبرﻳدي،
ب -مالﻴکﻮل اوربﻴتال ،ﻫاﻳبرﻳدي،
ج -الف او ب دواړه سم دي،
د -ﻫﻴ& ﻳﻮ
– 7کﻪ چﻴرې د sﻳﻮ اوربﻴتال د pلﻪ درې اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره د اﻧرژي د جذب پﻪ پاﻳلﻪ ک 3گ6وډ شﻲ، کﻮم ﻫاﻳبرﻳدي اوربﻴتال جﻮړوي؟ بSP 4 -
اﻟف SP -
-8
دS
ج SP 2 -
دSP 3 -
2 برخﻪ د SPپﻪ ﻫر اوربﻴتال ک 3د -----او دې درې اوربﻴتالﻮﻧﻮ ترمﻨ #وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻪ
-----درجﻪ ده.4 د- 5
2 2 1 اﻟف 120o -ب 120o -ج180 o - 3 3 3 - 9ﻛﻪ چﻴرې د sﻳﻮ اوربﻴتال د pد ﻳﻮ اوربﻴتال سره 6-شﻲ ،کﻮم ﻫاﻳبرﻳد ﻻستﻪ را$ﻲ؟
180 o
اﻟف ، sp -ب ، sp 2 -ج ، sp3 -دspd -
- 10کﻪ چﻴرې د اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻨﻮتل ﻧﻴغ او لﻮړ وي ،اړﻳکﻪ کلکﻪ ده چ 3د ------پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي . ب-
اﻟف -سﮕﻤا
- 11پﻪ CH
C
ج -اﻟف اوب د -ﻫﻴ& ﻳﻮ
CH = CH = CH
CH 3مرکب ک 3د ' πﻮ اړﻳک 3شتﻮن
لري؟ .الف – درى ،ب' -لﻮر ،ج – پﻨ%ﻪ ،د – دوه، تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 - 1ول 3مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د CH 3او C2 H 5لﻪ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ سره شتﻮن ﻧﻪ لري؟ -2د ﻫاﻳدروجن 'ﻮ اتﻮمﻪ د ﻻﻧدې کاربﻨﻲ اسکلﻴ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره ترکﻴب کﻴداى شﻲ؟ C
C C =C C
– 3د اﻳتاﻳل الدﻳﻬاﻳد ) (CH 3CHOخطﻲ اړﻳک 3او د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت رسم ک7ئ. – 4د پروپﻴن ) (CH 3CH = CH 2دخطﻲ اړﻳکﻮ جﻮړ*ت ،ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن او د ﻫغﻪ د اړﻳکﻮ زاوﻳ3 رسم ک7ئ. ١٦
- 5د کاربن د اتﻮم ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3و!اکئ . H H
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
Cl
H
H
C
C
H
H
H
- 6لﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن 'خﻪ پﻪ "-ﻪ اخﻴستﻨﻪ د CCl 4پﻪ مرکب ک 3د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل رو*اﻧﻪ ک7ئ. - 7د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د مرکزي اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن رو*اﻧﻪ ک7ئ : BF3 , BH 2 , H 2Oو CO2
- 8پﻪ ﻻﻧدې مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3بﻪ داړﻳکﻮ زاوﻳﻪ پﻪ تقرﻳبﻲ تﻮ-ﻪ 'ﻮ وي؟ Cl H
C
C
H
Cl C
Cl
H
C Cl
Cl
C
H
H
–9د اسپرﻳن د مالﻴکﻮل مﻮډل چ 3ﻻﻧدې لﻴکل شﻮی دی ،پﻪ پاملرﻧ 3سره و-ﻮرئ ،د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل د خطﻲ اړﻳکﻮ پﻪ بﻨس رسم او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن پﻪ ک 3و!اکئ . ( د اسپرﻳن پﻪ مﻮډل ک 3ﻧصﻮاري غﻮﻧ6اري د کاربن اتﻮم ،سره غﻮﻧ6اري د اکسﻴجن اتﻮم او سﻮر سپﻴن تﻪ ورتﻪ غﻮﻧ6اري د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ *ﻴﻲ). د اسپرﻳﻦ ﻣاﻟﻴﻜﻮل
- 10پﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮک' 3ﻮ د س/ما اړﻳک 3او 'ﻮ د پای πاړﻳک 3شتﻮن لر ي ؟ د ﻫغﻮی د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت ولﻴکئ اوﻫم د کاربن د !ﻮلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن رو*اﻧﻪ ک7ئ. اﻟف 1,3 butadiene - ب1 pentyne - ج1,2 propadiene -
١٧
دوﻳﻢ 'پرکی
د ﻣاﻟﻴکﻮل جﻮړ*ت اوﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ
د ک5مﻴاﻳﻲ مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ﻫغﻮ لﻪ ډل' 3خﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د $اﻧگ7و اړوﻧدو جﻮړ*تﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي او د عﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ پﻪ ب5ﻼب5لﻮ شکلﻮﻧﻮ او ﻳا ب5ﻼب5لﻮ قﻮاو پﻪ واسطﻪ جﻮر شﻮي دې. د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ب5ﻼب5لﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي چ 3د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ لﻪ ﻻرې پﻪ ب5ﻼب5لﻮ شکلﻮﻧﻮ لﻴدل ک85ي ،باﻳد پﻮه شﻮ چ 3مالﻴکﻮل 'ﻪ شﻰ دى او د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*ت 'ﻪ ډول دی؟ د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د کﻮمﻮ سمبﻮلﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ *ﻮدل ک85ي؟ فﻮرمﻮل 'ﻪ شی دی او د مالﻴکﻮل کﻮمﻪ $اﻧ7/تﻴا *ﻴﻲ؟ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ 'ﻮډولﻪ دي؟ او 'ﻪ رﻧ/ﻪ لﻴکل ک85ي؟ اﻳزومﻴري 'ﻪ شﻲ دی او د اﻳزومﻴرﻳﻮ مفﻬﻮم 'رﻧگﻪ رو*اﻧﻪ کﻮلی شﻮ؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮستلﻮ پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ تﻪ $ﻮابﻮﻧﻪ وﻳلی شﻮ. ١٨
: 1- 2ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻓﻮرﻣﻮل
تل ﻳﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ مرکب د ﻫغﻪ جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ت7ون لﻪ ﻻرې د ﻫغﻮ د ﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره چ 3د ستﻴک5ﻮمتري ( )Stoichiometryضرﻳبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳاد84ي* ،ﻮدل ک85ي ،د بﻴلگ 3پﻪ ډول NaCl :د خﻮړو مالگ* 3ﻮدوﻧکی او H 2Oد اوبﻮ *ﻮدوﻧکی دی چ 3جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ت7ون ﻻره د مرکبﻮﻧﻮ د ﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي .ﻳﻮ مالﻴکﻮل اوبﻪ د دوو اتﻮمﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن 'خﻪ جﻮړې شﻮې دي ،پﻪ دې بﻨس د اوبﻮ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل H 2Oدی. مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ک5داى شﻲ د ک5مﻴاﻳﻲ تجزﻳ 3پﻪ واسطﻪ و!اکل شﻲ .د ک5مﻴاﻳﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بل ډول لﻪ تجربﻲ فﻮرمﻮل 'خﻪ عبارت دى ،پﻪ دی فﻮرمﻮل ک 3د ب5ﻼب5لﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر پﻪ ﻳﻮ مرکب ک* 3ﻮدل ک85ي، د تجربﻲ کلمﻪ پﻪ دې $اې ک 3پﻪ دې معﻨا ده چ 3وړاﻧدې شﻮى فﻮرمﻮل ﻳﻮازې د لﻴدﻧ 3او اﻧدازه کﻮلﻮ پر بﻨس ﻳعﻨ 3د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ واسطﻪ !اکل شﻮی دی ،د گلﻮکﻮز مالﻴکﻮل لﻪ 6اتﻮمﻮﻧﻮ کاربن 12 ،اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳدروجن او 6اتﻮمﻮﻧﻮاکسﻴجن 'خﻪ جﻮړ شﻮی دی او تجربﻲ فﻮرمﻮل ﻳ CH 2 O 3دی چ 3ﻳﻮازې دکاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ،د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ او اکسﻴجن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧسبت د گلﻮکﻮز پﻪ مالﻴکﻮل ک* 3ﻴﻲ' ،رﻧگﻪ چ 3دا ﻧسبتﻮﻧﻪ تل د ﻳﻮې مادې ډﻳرساده ب2ﻪ *کاره کﻮي ،ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ دا فﻮرمﻮل د ساده فﻮرمﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳاد ﻳ8ي .پﻪ ﻻﻧدې شکل ک 3د گلﻮکﻮز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ 'ﻮ ساده شکلﻮﻧﻮ *ﻮدل شﻮي دي: مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل C6 H12O6 تجربﻲ فﻮرمﻮل CH 2O د-لﻮکﻮزمﻮډل
مشرح ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮل
( : ) 1 - 2شﻜﻞ :دﮔﻠﻮﻛﻮزفﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ
تجربﻲ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې جدول ک 3د تجربﻲ او مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بﻴل 3/وړاﻧدې شﻮي دي. ( ) 1 - 2جدول د تجربﻲ اومالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بﻴل3/ مرکب
ساده فﻮرمﻮل
مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل
مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ
فارم اﻟدﻳﻬاﻳد
CH O 2
CH O 2
30.03
اسﻴتﻴﻚ اسﻴد
CH O 2
C2 H 4 O2
60.06
ﮔﻠﻮﻛﻮز
CH O 2
C H O 6 12 6
د *ﻮدلﻮ تگ ﻻره
180
١٩
د دې لپاره چ 3د مرکبﻮﻧﻮ ساده او مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ مﻮ پﻪ سمﻪ تﻮگﻪ لﻴکلﻲ او مﻮﻧدلﻲ وي* ،اﻳﻲ چ 3لﻮم7ی د مرکب تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل باﻧدې پﻮ ه شﻮ ،د مرکب د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ پﻮﻫﻴدلﻮسره ک5دای شﻲ چ 3ﻫغﻪ تجربﻲ فﻮرمﻮل لﻪ ﻻﻧدې مﻮادو سره سم لﻴکلﻰ او ترﻻسﻪ شﻲ. -1ﻫر عﻨصر مقداري کمﻴتﻮﻧﻪ چ 3د اﻧالﻴز(د تجزﻳ )3پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راغلﻲ دي ،پﻪ مﻮل بدلﻮو. -2د مرکب د تشک5ل کﻮوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د مﻮلﻮﻧﻮ کچﻪ چ 3لﻪ لﻮم7ی بﻨد سره سم ﻻس تﻪ راغل 3ده ،پﻪ پﻮره پام سره -ﻮرو او د ﻫغﻮی کﻮچﻨی کمﻴت پﻪ -ﻮتﻪ کﻮو ،وروستﻪ لﻪ دې د غﻮ*تﻮﻧکﻲ مرکب د مالﻴکﻮل د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ !ﻮل مﻮلﻲ کمﻴت پﻪ ﻫمدې کﻮچﻨﻲ مﻮلﻲ کمﻴت باﻧدې وﻳشل کﻴ8ي؛ ﻧﻮ رقمﻮﻧﻪ بﻪ پرتﻪ لﻪ قﻴاسﻲ واحد 'خﻪ ﻻستﻪ راشﻲ. - 3ﻫغﻪ کمﻴتﻮﻧﻪ چ 3لﻪ دوﻳم بﻨد سره سم ﻻستﻪ را$ﻲ ،د مطالع 3ﻻﻧدې ﻧﻴسﻮ ،کﻪ چﻴرې تام عددوﻧﻪ وې د مرکب د مالﻴکﻮل د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ ضرﻳبﻮﻧﻪ پﻪ ساده فﻮرمﻮل ک 3دي او کﻪ تام رقمﻮﻧﻪ ﻧﻪ وي، ﻫغﻮى د روﻧدا ف پﻪ ت ,ﻻره او ﻳا د تام ډ4ر کﻮچﻨﻲ عدد پﻪ ضربﻮلﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ تامﻮ عددوﻧﻮ تبدﻳلﻮو ،دا تام عددوﻧﻪ د عﻨصروﻧﻮ اتﻮمﻲ ﻧسبت پﻪ ساده فﻮرمﻮل ک* 3ﻴﻲ ،د عﻨصروﻧﻮ ﻧسبتﻲ رقمﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل د سم لﻴکلﻮد ﻻرو پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره د ک5مﻴاﻳﻲ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ سره ﻳﻮ$ای کﻮو چ 3ساده فﻮرمﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ. - 4د مرکب د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل د صحﻴح لﻴکلﻮ لپاره د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل سربﻴره باﻳد د مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ﻫم معلﻮمﻪ وي ،پﻪ دې بﻨس د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره ساده فﻮرمﻮل د پﻮرتﻨﻴﻮ مﻮادو سره سم ﻻستﻪ راوړو او د مطلﻮب مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ د ساده فﻮرمﻮل ﻧسبتﻲ مالﻴکﻮلﻲ کتلﻲ باﻧدې وﻳشل او تام عدد بﻪ حاصل شﻲ چ 3دا عدد د عﻨصروﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ ساده فﻮرمﻮل ک 3ضربﻮو او پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د مرکب مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل حاصلﻴ8ي. مالﻴکﻮلﻲ فارمﻮل ﻛتﻠﻪ =X
د تجربﻲ فﻮرمﻮل کتلﻪ ﻟﻮﻣ7ى ﻣثال 7.2g :ﻳﻮعضﻮي مرکب د مس لﻪ داکساﻳد سره پﻪ ازماﻳ+تﻲ ﻧل ک 3تﻮدوخﻪ ورک7شﻮﻳده چ3 پﻪ پاﻳلﻪ ک 10.52 3کاربن ډاي اکساﻳد او 4.32د اوبﻮ ب7اس تر ﻻسﻪ شﻮی دي ،کﻪ چ5رې د ﻫغﻪ - 1.8رام پﻪ کچﻪ پﻪ 50gاوبﻮک 3حل شﻲ ،ﻻستﻪ راغلﻰ محلﻮل پﻪ 0.372c°ک 3کﻨگل ک85ي ،د ﻧﻮمﻮړي مرکب ساده او ترک5بﻲ فﻮرمﻮل ولﻴکئ . عضﻮي ﻣاده ﻛاربﻦداىاﻛساﻳد حﻞ :د ﻛاربﻦډایاﻛساﻳد فﻴصدي 10.52 g 100 = 146.11% 7.2 g
=x
دﻛاربﻦ فﻴصدي : 146.11gCO2 12 gC = 40%C 44CO2
٢٠
=x
7.2 g
10.52 g CO2
100
x
12 gC
44 g CO2
x
146.11gCO2
د اوبﻪ فﻴصدي : عضﻮي ماده 4.32 g 100 = 60% 7. 2 g
د ﻫاﻳدروجﻦ فﻴصدي:
د اکسﻴجن فﻴصدي:
=x
6.6 g 100 = 6.67% =x 7.2 60 gH 2O 16 gO = 53.3% 18H 2O
=x
7.2 g 100
د اوبﻮ اﻧدازه 4.32 gH 2O x
2 gH
18 gH 2O
x
60 gH 2O
16 gO
18 gH 2O
x
60 gH 2O
C = 40 g / 12 g mol 1 = 3.33 mol
د عﻨصروﻧﻮ فﻴصدي پﻪ ﻫغﻮی پﻪ مﻮلﻮﻧﻮ تبدﻳلﻮ ،وروستﻪ !ﻮل د ﻫغﻮی
H = 6.66 / 1g mol 1 = 6.66 mol
پﻪ کﻮچﻨﻲ عدد تقسﻴمﻮو تر 'ﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧسبت د مرکب ساده فارمﻮل
O = 53.3 / 16 g mol 1 = 3.3 mol C = 3.33 mol / 3.33mol = 1
ﻻستﻪ را$ﻲ.
H = 7 mol / 3.33mol = 2 O = 3.3mol / 3.33mol = 1mol C =1 H = 2 CH 2O O =1
پﻪ ﻳﻮولسم !ﻮل 3/ک 3مﻮ زده ک7ل چ ∆t = K C = K m 1000g molal 3دي ﻧﻮ: m Mm
m 1000 g molal 't m CKg 1.8 g 1000 g molal M = 1.85 = 180 mol 0.37C o 50 g M = 180 M (CH 2O)n = 180 M =K
ﻧﻮ حقﻴقﻲ فارمﻮل د مالﻴکﻮلﻲ کتل 3لﻪ مخ 3پﻴدا کﻮو:
(12 + 1 2 + 16)n = 180 180 = (30)n = 180 n =6 30 (CH 2O)n = (CH 2O)6 C6 H12O6
٢١
ﻣشﻖ اوتﻤرﻳﻦ وک7ئ د ﻳﻮ عضﻮي مرکب تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل *ﻴﻲ چ 3د ﻫغﻪ پﻪ جﻮړ*ت ک 6g 3کاربن او 1.2gﻫاﻳدروجن شتﻮن لري ،د ﻫغﻪ ساده فﻮرمﻮل ولﻴکئ .کﻪ چ5رې د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ 72 وي ،مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻳ 3ومﻮمئ. د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻓﻮرﻣﻮل مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ،مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ک5مﻴاﻳﻲ ژبﻪ ورپﻴژﻧﻲ ،فﻮرمﻮل ﻧﻪ ﻳﻮازې پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اتﻮمﻮﻧﻮ ډول *ﻴﻲ؛ خﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر او ډولﻮﻧﻪ ﻫم *ﻴﻲ .مﻴتان د الکان ﻫاﻳدروکاربن ډﻳرساده مرکب دی او د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮر دوه مرکبﻮﻧﻪ د اﻳتان ) (C2 H 6او پروپان ( ) C3H8دی ،آﻳا کﻮلی شﻲ Cn H 2n + 2د ﻫغﻪ الکان فﻮرمﻮل چ 3د 'لﻮرو کاربﻨﻮﻧﻮ لروﻧکﻰ وي ،و*ﻴﻲ؟ د دې لپاره د لﻮم7ي الکاﻧﻮ لﻪ فﻮرمﻮل 'خﻪ کﻮمک واخ5ستل شﻲ ،د کاربن او ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ د شم5ر ترمﻨ #اړﻳکﻪ د ﻫغﻮي پﻪ ﻫر ﻳﻮ ک 3ومﻮمئ ،پﻪ دې فﻮرمﻮل ک n 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر پﻪ ﻫر الکان ک* 3ﻴﻲ. C H جدول )2 - 2( :د الکاﻧﻮﻧﻮ د عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل !اکل n 2n + 2 C H ? 4
C H 3 8
C H 2 6
شم5ر C=4
شم5ر C=3
شم5ر C=2
H=2)4(+2=10شم5ر
H=2)3(+2=8شم5ر
H=2)2(+2=6شم5ر
4
CH
شم5ر C=1 H=2)1(+2=4شم5ر
ﻓعاﻟﻴت د ﻫغﻮ الکاﻧﻮﻧﻮمالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻴداک7ئ کﻮم چ 3دکاربن د اتﻮمﻮﻧﻮشم5ر ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدې جدول ک 3لﻴکل شﻮي دي: 10
8
9
7
6
5
د ﻫر اﻟﻜان دﻛاربﻦ شم5ر ()n ﻣاﻟﻴﻜﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل
:2-2جﻮړ*تﻴز ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ مﻮﻧ 8تﻪ را*ﻴﻲ چ 3کﻮم عﻨصروﻧﻪ د ﻳﻮ مرکب پﻪ جﻮړ*ت ک 3شتﻮن لري او د ﻫرمرکب پﻪ جﻮړ*ت ک 3د ﻧﻮمﻮړو عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر پﻪ کﻮمﻪ کچﻪ دي ،خﻮ د دې لپاره چ 3پﻮه شﻮ دعﻨصروﻧﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک' 3رﻧ/ﻪ سره ﻧ+تﻲ دي ،باﻳد د ﻫغﻮی جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل ولﻴکلی شﻮ.جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکلﻪ زﻳات معلﻮمات وړاﻧدې کﻮي ،د اتﻮمﻮﻧﻮ $اﻳﻮﻧﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک3 *ﻴﻲ. د جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ د ډولﻮﻧﻮ سرب5ره ،د ﻫرعﻨصر د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر ،د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧ+لﻴدل ﻳﻮ لﻪ بل سره *ﻴﻲ .د دوو مرکبﻮﻧﻮ ٢٢
(اﻳتاﻳل الکﻮل او ډای مﻴتاﻳل اﻳتر) تجربﻲ ،مالﻴکﻮلﻲ او جﻮړ*تﻴزفﻮرمﻮلﻮﻧﻪ چ 3پﻪ ( ) 2 - 2جدول ک 3لﻴکل شﻮي دي ،ﻳﻮ لﻪ بل سره پرتلﻪ ک7ئ ،د دواړومرکبﻮﻧﻮپﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮک 3د اتﻮمﻮﻧﻮشم5راو ډول ﻳﻮ شان دی ،خﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ 'رﻧ/ﻮالﻰ او د ﻫغﻮی جﻮړ*ت ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴرلري ،ﻫمدا کﻮچﻨﻲ جﻮړ*تﻴز تﻮپﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮی د ک5مﻴا ﻳﻲ خﻮاصﻮ د تﻮپﻴروﻧﻮ ﻻمل گر$ﻴد لﻲ دي ،ډای مﻴتاﻳل اﻳتر گاز پﻪ ﻳخچالﻮﻧﻮ ک 3کارول ک85ي او بﻴﻬﻮشﻪ کﻮوﻧک 3ماده ده ،خﻮ اﻳتاﻧﻮل ماﻳع حالت لري چ 3د عضﻮي مﻮادو د محلل پﻪ تﻮ-ﻪ لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ صﻨعت ک3 گ"ﻪ اخ5ستل ک85ي او ﻳﻮ ﻧشﻪ کﻮوﻧک 3ماده ده او اﻧسان تﻪ بﻴخﻮدي ورکﻮي .ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳ 3د لﻴﻮﻳس د جﻮړ*تﻴز د فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ پﻪ شان دی ،ﻳﻮلﻨ 6خط د ﻳﻮې ساده اړﻳک* 3ﻮدوﻧکی چ 3د ﻳﻮ -ﻳﻮ الکترون تصﻮر ،د دې خط پﻪ 'ﻮکﻮ ک5دای شﻲ .ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ چ 3ﻳﻮ شان مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ولري ،خﻮ د ﻫغﻮی جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري ،ﻳﻮ د بل اﻳزومﻴردي. ( )3-2جدول :د اﻳتاﻧﻮل او ډای مﻴتاﻳل اﻳتر د خﻮاصﻮ پرتلﻪ ﻣرﻛب
ساده فﻮرﻣﻮل
مالﻴکﻮلﻲ فﻮرﻣﻮل جﻮړ*تﻴزفﻮرﻣﻮل
اﻳتاﻧﻮل
C H O 2 6
C H O 2 6
ډای مﻴتاﻳل اﻳتر
C H O 2 6
C H O 2 6
H | C O H | H
دا4ش5دودرجﻪ ﻛثافت
H | H C | H
H H | | H C O C H | | H H
78o C
0.816g/cm 3
24.5o C
0.661g/cm 3
: 3 – 2د جﻮړ*تﻴزو ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻟﻴکﻠﻮ ﻻرې 'رﻧگﻪ ک5دای شﻲ چ 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ وړاﻧد وﻳﻨﻪ شﻲ او ﻫغﻪ ولﻴکل ش3؟ تر اوسﻪ مﻮ ډ4ر زﻳات مطلبﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت پﻪ اړه زده ک7ي دي؛ خﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ درې اړخﻴز لﻮري ﻳا ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت مﻮ ﻧﻪ دی مطالعﻪ ک7ی ،د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی د ک5مﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ پﻪ !اکلﻮ ک 3ډ4ر مﻬم عامل دي .ساده مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ساده ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي ،دوه اتﻮمﻲ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ؛ لکﻪ :د ﻫاﻳدروجن مالﻴکﻮل د ﻳﻮ ساده شکل لروﻧکی دی چ 3ﻻﻧدې *ﻮدل شﻮی دی؛ خﻮ ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ چ 3لﻪ دوو اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات اتﻮمﻮﻧﻪ لري ،د ﻫﻨدسﻲ پﻴچلﻮ شکلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي او پﻪ دې ﻫکلﻪ باﻳد زﻳات معلﻮمات وړاﻧدې شﻲ:
) ) 2-2شکل :دﻫا4دروجن مالﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دوه اتﻮمﻲ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ
٢٣
پﻪ عمﻮمﻲ ډول د4ﻮمرکب دمالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل او دﻫغﻪ دﻫﻨدسﻲ شکل ترمﻨ #رو*اﻧﻪ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ لري ،دبﻴلگﻲ پﻪ ډول :د کاربن ډای اکساﻳد ) (CO 2اوسلفرډاي اکساﻳد ) (SO 2د مرکبﻮﻧﻮ دوه مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ پﻪ پام ک 3ﻧﻴسﻮ ،پﻪ دواړو مرکبﻮﻧﻮ ک 3درې اتﻮمﻮﻧﻪ شتﻪ دي چ 3دوه ﻳ 3د اکسﻴجن اتﻮمﻮﻧﻪ دي ،خﻮ د دې مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ ب5ﻼب5ل ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻪ لري .د ) (COمالﻴکﻮل خطﻲ او ) (SO 2ﻣالﻴکﻮل کﻮږ دی ،ول3؟ د دې پﻮ*تﻨ$ 3ﻮاب 2 ک5دای شﻲ د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮپﻪ جﻮړ*ت ک 3پﻪ $اﻧ7/ې تﻮ-ﻪ دﻫغﻮی د اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ ازادوجﻮړوالکتروﻧﻮﻧﻮک3 ول"ﻮل شﻲ: O=C =O
O=S =O
( ) 3 - 2شکل :کاربن ډای اکساﻳد او سلفر ډای اکساﻳد دمالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*ت
ﻳﻮه ﻧظرﻳﻪ چ 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت لپاره ﻳ 3وړاﻧدوﻳﻨﻪ شﻮې ده ،د وﻻﻧسﻲ قشر د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د دافعﻪ قﻮې ( )Vaoleance shell Electron pairs Repulsionلﻪ ﻧظرﻳ' 3خﻪ عبارت ده ،چ 3پﻪ ( )VSEPRسره *ﻮدل ک85ي .لﻪ دې ﻧظرﻳ 3سره سم ،د الکتروستاتﻴک 3د لري کﻮلﻮ قﻮا و شتﻮال 3پﻪ ﻳﻮ مالﻴکﻮل ک 3د اړﻳکﻮ او ﻳا د ﻧﻪ اړﻳکﻮ د جﻮړو الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ #د دې ﻻمل -ر$ﻲ تر'ﻮ الکتروﻧﻮﻧﻪ د امکان ترحده پﻮرې ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ فاصلﻪ ﻧﻴﻮل 3وي او لﻮرى و لري؛ خﻮ دا لﻮری ﻧﻴﻮل داس 3دی چ 3ډﻳرکلک ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت مالﻴکﻮل تﻪ ور پﻪ برخﻪ کﻮي .او د اتﻮمﻮﻧﻮد $اﻧ7/ي جﻮړ*ت ﻻمل -ر$ﻲ تر 'ﻮ دمالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ اوﻳا دﻧﻪ اړﻳکﻮ جﻮړه د الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ #ډﻳره ل8ه د لري کﻮلﻮ قﻮه شتﻮن ولری ،د الکتروﻧﻲ ساح 3پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي او مرکزي اتﻮم لﻪ شاوخﻮا ساح' 3خﻪ عبارت ده چ 3الکتروﻧﻮﻧﻪ د شم5ر ﻧﻪ پاملرﻧ 3سره پﻪ ﻫغﻪ $ای ک3 شتﻮن ولري .د دې تعرﻳف پربﻨس ﻳﻮه گﻮﻧ ،3دوه گﻮﻧ 3او درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3ﻫم ﻳﻮه ساحﻪ شم5رل ک85ي. ﻓعاﻟﻴت د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ د *ﻮد لﻮ لپاره ک5دای شﻲ لﻪ باد لروﻧکﻮ پﻮکا1ﻴﻮ 'خﻪ گ"ﻪ واخ5ستل شﻲ. 'ﻮ پﻮکا 31پﻪ عﻴن کچﻪ تﻴارې او ﻻﻧدې تجرب 3ترسره ک7ئ: - 1پﻪ لﻮم7ي سرک 3دوې وړې پﻮکا 31د باد 'خﻪ ډک 3ک7ئ ،وروستﻪ د تار 'خﻪ پﻪ گ"ﻪ اخ5ستلﻮ سره د پﻮکا1ﻮ سروﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 3سره داس 3وت7ئ چ 3سره ﻧژدې وي ،خﻮ أزاد ې دي وي .پﻮکا1ﻲ د ور*مﻴﻨ! 3ﻮ!ﻲ مخ سره ومﻮ*ئ تر'ﻮ د بر*ﻨا چارج تر ﻻسﻪ ک7ي ،وروستﻪ بﻴا ﻫغﻮی پر مﻴز خﻮش 3ک7ئ تر'ﻮ ثابت حالت $اﻧتﻪ غﻮره ک7ي ،پﻮکا31 لﻪ ﻻﻧدې حالتﻮﻧﻮ'خﻪ کﻮم ﻳﻮ$اﻧتﻪ غﻮره کﻮي؟
()4 -2شکل :د تجرب 3لپاره ٢٤
-2کﻪ چ5رې پﻪ پﻮرتﻨﻲ ازماﻳ+ت ک 3درې پﻮکا 91و کار ول شﻲ ،ﻫغﻮی تﻪ بﻪ ﻻﻧدې کﻮم جﻮړ*ت مﻨاسب وي؟
() 5-2شﻜﻞ -3کﻪ چ5رې پﻪ پﻮرتﻨﻲ ازماﻳ+ت ک' 3لﻮرپﻮکا 31و کار ول شﻲ ،ﻫغﻮی تﻪ بﻪ ﻻﻧدې کﻮم جﻮړ*ت مﻨاسب وي؟
( )6-2شﻜﻞ '-4رﻧگﻪ چ 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ﻫﻨدسﻲ شکل د ﻫغﻮی د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت پر بﻨس !اکل ک85ي ،د دې مﻮخ 3لپاره لﻪ ﻻﻧدې ﻻرو 'خﻪ کار اخلﻮ: ا – د لﻴﻮﻳس د مالﻴکﻮل جﻮړ*ت رسم ک85ي. ب – د مرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک 3د الکتروﻧﻲ ساحﻮشم5ر !اکل ک85ي. ج –اړوﻧده ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت د الکتروﻧﻲ ساحﻮ د شم5ر پر بﻨس و!اکئ. دوه اﻟکتروﻧﻲ ساح( :3خطﻲ جﻮړ*ت) ﻫغﻪ زاوﻳﻪ چ 3درې ﻧ+لﻮلی اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بلﻪ سره جﻮړوي ،د اړﻳکﻮ د زاوﻳﻪ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي چ 3زﻳاتره کچﻪ ﻳ3 180 oده .د CO 2مالﻴکﻮل چ 3د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت لر ي ،پﻪ پام ک 3ﻧﻴسﻮ: .. .. :O = C = O :
دمرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک 3دوې الکتروﻧﻲ ساح( 3ک 05او*ﻲ لﻮرې )شتﻮن لري . ﻳﻮازې د ممکﻨﻪ لﻮري ﻧﻴﻮل چ 3کﻮلﻰ شﻲ د کاربن د اتﻮم پﻪ شاوخﻮا دوه الکتروﻧﻲ ساح 3د امکان ترحده پﻮرې ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ ل5رې وساتﻲ ،لﻪ خطﻲ جﻮړ*ت 'خﻪ عبارت دي .ﻻﻧدې شکل وگﻮرئ:
( ) 7 - 2شکل :دخطﻲ مالﻴکﻮل جﻮړ*ت.
د ( )VSEPRلﻪ ﻧظرﻳ 3سره سم ،ﻫغﻪ مالﻴکﻮل چ 3د مرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک 3د دوو الکتروﻧﻲ ساحﻮ لروﻧکﻲ دي' ،رﻧکﻪ چ 3پﻪ کاربن ډای اکساﻳد ک 3لﻴدل ک85ي ،خطﻲ جﻮړ*ت لري او وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻪ ﻳ 180° 3ده. ٢٥
د درې اﻟکتروﻧﻲ ساح (3درې ضﻠعﻲ ﻳاﻣسطح) .. جﻮړ*ت گﻮرو:
جﻮړ*ت :پﻪ دې اړه دسلفرترای اکساﻳد ) (SO 3
:O: | .. .. :O = S O .. :
پﻪ SO 3ک 3درې اړخﻴزې الکتروﻧﻲ ساح 3د مرکزي اتﻮم سلفر ) (Sپﻪ شاوخﻮا ک 3شتﻮن لري .ددې مالﻴکﻮل ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت چ 3درې ضلعﻲ ﻳا مسطح دی ،ﻻﻧدې ډول لﻴکل شﻮی دی: 120o
( )8-2شﻜﻞ :د SO3
دمالﻴکﻮل مسطح جﻮړ*ت
پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮک 3د SO 3پﻪ شان ،کلﻪ چ 3مرکزي اتﻮم د ﻧﻮرو درې اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ چاپ5ر شﻮی وي او پﻪ ﻫغﻮی ک 3الکتروﻧﻲ جﻮړې لﻪ اړﻳکﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ جﻮړه ﻳﻲ ډولﻮ 'خﻪ وي؛ ﻧﻮ د مالﻴکﻮل جﻮړ*ت مسطح دی او د ﻫغﻪ وﻻﻧسﻲ زواﻳﻪ 120°درج 3ده . 'ﻠﻮراﻟکتروﻧﻲ ساح'( 3ﻠﻮرﻣخﻪ جﻮړ*ت ) دالکتروﻧﻮﻧﻮ 'رﻧ/ﻮالی چ' 3لﻮرالکتروﻧﻲ ساح 3لري ،د ﻫغﻮی مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ل' 8ﻪ پﻴچلی دى ،چ3 بﻴلگﻪ ﻳ 3ک5دای ش 3مﻴتان CH 4ووﻳل شﻲ؛ $کﻪ د ﻳﻮ مسطح شکل پﻪ عﻮض چ 3د کاغذ پﻪ پا 1ﻪ ک* 3ﻮدل کﻴ8ي ،ﻳﻮدرې اړخﻴز شکل لري او د 'لﻮر وجﻬﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .د مﻴتان د مالﻴکﻮل د*ﻮدلﻮ 'ﻮ ب5ﻼب5ل 3ﻻرې پﻪ ( )8 – 2شکل ک* 3ﻮدل شﻮي دي .شکلﻮﻧﻪ ک5دای شﻲ د درې ستﻨﻮ پﻪ ډول پﻪ پام ک 3وﻧﻴﻮل شﻲ چ3 دﻫغﻮی 'لﻮرمﻪ ستﻨﻪ لﻪ پﻮرتﻪ خﻮا 'خﻪ پرﻫغﻪ باﻧدې !ﻴﻨگﻪ ده ،پﻪ دې ډول جﻮړ*ت ک 3الکتروﻧﻲ جﻮړې ﻳﻮه لﻪ بل 3سره پﻪ 109.5oک 3دي. د کاغذ صفح 3شاتﻪ اړ4کﻪ
د کاغذ د صفح 3پر مخ اړ4کﻪ
(ب)
د کاغذ صفح 3تﻪ مخامخ اړ4کﻪ
( ) 9 - 2شکل :دمﻴتان مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ
پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮک 3د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د ﻧﻪ اړﻳکﻮ شتﻮن پﻪ صﻮرت ک 3د اړﻳکﻮ زاوﻳ 3داس 3برابرې ک7ئ چ 3د ﻧﻪ اړﻳکﻮ جﻮړو الکتروﻧﻲ ساح 3لپاره اړوﻧد ه لﻮﻳﻪ فضا پراﻧستل شﻲ .د سلفر اتﻮم د SOپﻪ مالﻴکﻮل ک 3گﻮرو. 2
.. S O : :
٢٦
:O :
..
د سلفر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک 3درې الکتروﻧﻲ ساح 3شتﻪ دي ،لﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻮ جﻮړ*ت د مسطح درې ضلعﻲ گروپ پﻮرې اړه لري ،پﻪ دې جﻮړ*ت ک 3الکتروﻧﻲ ساح 3ﻳﻮه لﻪ بل 3سره 120oدرج 3زواﻳﻪ لري ،خﻮ د ﻳﻮې ﻧﻪ اړﻳک 3الکتروﻧﻲ جﻮړې پﻪ پرتلﻪ ډﻳره فضا ﻧﻴسﻲ$ ،کﻪ د ﻧﻪ اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړې د ﻳﻮې ﻫست 3د اغﻴزې ﻻﻧدې دي ،پﻪ داس 3حال ک 3چ 3د اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړې د دوو ﻫستﻮ د اغﻴزو ﻻﻧدې دي. د لرې کﻮلﻮ قﻮه د ﻧﻪ اړﻳکﻮ–اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړو ترمﻨ #ل' 8ﻪ د اړﻳکﻮ اړﻳکﻮ د الکتروﻧﻲ جﻮړو ترمﻨ #دلرې کﻮلﻮ لﻪ قﻮې 'خﻪ زﻳاتﻪ ده ،د لرې کﻮلﻮ دقﻮاو د زﻳات والﻲ لﻪ املﻪ ،د اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړې ﻳﻮه لﻪ بل' 3خﻪ ل' 8ﻪ لرې دې ،ﻧﻮ لﻪ دی کبلﻪ د SOد مالﻴکﻮل داړﻳکﻮ زواﻳﻪ چ 3باﻳد 120oوي 119,5o ،تﻪ !ﻴ"ﻪ شﻮې ده، 2 د SOپﻪ ﻫکلﻪ باﻳد ووﻳل شﻲ چ 3پﻪ ﻫغﻪ ک 3دوه -ﻮﻧ 3او دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ﻫم ﻫمدارﻧ/ﻪ ده$ ،کﻪ د ﻫغﻮی 2 الکتروﻧﻲ ساح 3د ﻳﻮ -ﻮﻧ 3اړﻳک 3لﻪ ساح 3پﻪ ﻧسبت ډﻳرې فضا تﻪ اړتﻴا لري .ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ د اﻳتلﻴن او استلﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ *ﻴﻲ چ 3د ﻫغﻮى پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د دوو کاربﻨﻮ ترمﻨ #پﻪ ترتﻴب سره دوه گﻮﻧ 3او درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3شتﻮن لري:
( ) 10 - 2شکل :د اﻳتلﻴن د مالﻴکﻮل فﻮرمﻮل او خطﻲ جﻮړ*ت
( ) 11– 2شکل :د استلﻴن د مالﻴکﻮل فﻮرمﻮل خطﻲ جﻮړ*ت
د$ﻴﻨﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻻﻧدې جدول ک 3لﻴکل شﻮي دي:
٢٧
4-2جدول د$ﻴﻨﻮالکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم او د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل
جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ H
H |
C H 3 8
H |
|
H C| C| C| H H
H
H H |
C H 4 10
H
|
|
H C| C| C| C| H H H
H |
H |
H |
H
H |
C H 5 12
H |
H |
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
|
|
|
C H 6 14
|
H C| C| C| C| C| C| H H |
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
|
|
|
|
|
C H 7 16
|
H C| C| C| C| C| C| C| H H |
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
|
|
|
|
|
|
C H 8 18
|
H C| C| C| C| C| C| C| C| H H |
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
|
|
|
|
|
|
|
C H 9 20
|
H C| C| C| C| C| C| C| C| C| H H
H |
H |
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
|
|
|
|
|
|
|
C H 10 22
|
H C| C| C| C| C| C| C| C| C| C| H H
H
H
H
H
H
H
H
H
بﻴﻮتان
H
H C| C| C| C| C| H |
پروپان
H
H
|
د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ
پﻨتان
ﻫﮕزان
ﻫپتان
اوﻛتان
ﻧﻮﻧان
دﻳﻜان
H
کﻪ د پﻮرتﻨﻲ جدول د الکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*ت تﻪ پاملرﻧﻪ وشﻲ ،لﻴدل ک85ي چ 3د دوی د ﻳﻮمتﻴلﻴن ) ( CH 2ﮔروپ پﻪ کچﻪ (اﻧدازه) ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري ،ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3د ﻳﻮ ) ( CHپﻪ کچﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري ،ﻳﻮ 2 د بل د ﻫﻮمﻮلﻮگ ()Homologپﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي: H H |
|
H |
H |
اﻟفH C| C| C| C| H - H H
H
٢٨
H
ب-
H | C H | H
H H | | H C C | | H H C H | H
'رﻧگﻪ چ 3لﻴدل ک85ي الف اوب الکاﻧﻮﻧﻪ دواړه دعﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ) (C Hلروﻧک 3دي ،خﻮ دﻫغﻮی 4 10 دکاربن دزﻧ%ﻴرجﻮړ*ت ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴرلري ،داس 3چ 3الف فﻮرمﻮل ﻧﻮرمال زﻧ%ﻴر او د ب فﻮرمﻮل *اخ لروﻧکی زﻧ%ﻴر دی ،لﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ 'ر-ﻨدوﻧﻮ 'خﻪ پاﻳلﻪ اخ5ستل ک85ي ،چ 3د مالﻴکﻮل جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ دمرکب پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3دشاملﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ'رﻧ/ﻮالﻲ پﻪ ﻫکلﻪ مﻮﻧ 8تﻪ معلﻮمات وړاﻧدې کﻮي . ﻣثال :داوبﻮ ) (H Oاو امﻮﻧﻴا NH 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ ب 32وړاﻧد4ز وک7ئ او وﻳ 3لﻴکئ . 2 حﻞ : – 1دﻫغﻮی دلﻴﻮﻳس جﻮړ*ت لﻴکﻮ :
.. H:O .. : H
.. H:N .. : H H
- 2دالکتروﻧﻲ ساحﻮشم5رد دواړو مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ دمرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮاک 3شم5رو: الف – پﻪ NH 3ک 3دﻧاﻳتروجن اتﻮم درې اړﻳک 3دﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮسره جﻮړک7ي دی او ﻳﻮه جﻮړه ازاد الکتروﻧﻮﻧﻪ لري؛ پردې بﻨس 'لﻮرالکتروﻧﻲ ساح 3لري. ب -پﻪ اوبﻮ ) (H Oک 3داکسﻴجن اتﻮم دوه اړﻳک 3دﻫاﻳدروجن سره ت7لﻲ دي اودوه جﻮړې ازاده الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻫم 2 لري ،پردې بﻨس د'لﻮروالکتروﻧﻲ ساحﻮلروﻧک 3دي . – 3اړوﻧده ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت د VSEPRد ﻧظرﻳ 3پربﻨس !اکﻮ: اﻟف -پﻪ اتﻮمﻮﻧﻮک 3الکتروﻧﻲ ساحﻪ بﻪ خامخا 'لﻮرمخﻴزه جﻮړ*ت ولري او د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ ﻳ 109,5o 3درجﻪ ده . – 4د الکتروﻧﻮﻧﻮد جﻮړو $رﻧ/ﻮالﻰ !اکﻮ. اﻟف -د امﻮﻧﻴاپﻪ اړه 'لﻮروجﻬﻲ د درې ستﻨﻮپﻪ ب2ﻪ پﻪ پام ک 3ﻧﻴسﻮ چ 3د مالﻴکﻮل 'لﻮرمﻪ ستﻨﻪ لﻪ پاس لﻮري پرې !ﻴﻨگﻪ وﻻړه ده .کﻪ چﻴرې ازاده جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ 'لﻮرم 3ستﻨ 3باﻧدې ومﻨﻮ ،ﻻستﻪ راغل 3ﻫﻨدسﻲ شکل بﻪ د4ﻮﻫرم درې ضلعﻲ قاعده ولري 12-2( .شﻜﻞ). ب – د اوبﻮ پﻪ اړه ،د اوبﻮ د مالﻴکﻮل شکل کﻮږ دی ،دوه جﻮړې ازاد الکتروﻧﻮﻧﻪ د'لﻮر وجﻬﻲ دوه ستﻨ 3ﻧﻴﻮل 3دي . ج – د ﻧﻪ اړﻳکﻮ -ﻧﻪ اړﻳکﻮ ،ﻧﻪ اړﻳکﻮ –اړﻳکﻮ اود اړﻳکﻮ د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د شتﻮن پربﻨس چ 3لرې کﻮوﻧک3 قﻮه پﻪ وار سره دﻫغﻮې ترمﻨ #کمﻴ8ي ،د اوبﻮ اوامﻮﻧﻴا پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ د 109.5°دﻧﻮرمال زاوﻳ3 'خﻪ ل8ه کﻮچﻨ 9ده( ،د امﻮﻧﻴا پﻪ مالﻴکﻮل ک 3داړﻳکﻮ زاوﻳﻪ 107°او اوبﻮپﻪ مالﻴکﻮل ک 104.5° 3ده ) ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ وگﻮرئ: 107 °
104 / 5°
( ) 12- 2شکل :د اوبﻮ او امﻮﻧﻴا مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ٢٩
ﻓعاﻟﻴت دﻻﻧدې مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ وړاﻧد وﻳﻨﻪ وک7ئ او وﻳ 3لﻴکئ: SiCl 2 ، PCI 3 ، H 2 S د ساختﻤاﻧﻲ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ دساده کﻮﻟﻮﻻره کﻪ پﻪ ( )3-2جدول ک 3دالکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴزو فﻮرمﻮلﻮﻧﻮتﻪ پام وک7و ،و بﻪ مﻮمﻮ چ 3د دوی لﻴکل او رسمﻮل ستﻮﻧزمن او غﻴراقتصادي دي .لﻪ دې کبلﻪ د جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻮد *ﻮدﻧ 3او لﻴکﻨ 3لپاره ﻧﻮرې ﻻرې !اکل شﻮې دي چ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: دجﻮړ*تﻴزو فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ دلﻴکلﻮ لپاره پﻪ لﻨ 6ډول ،دکاربﻨﻮﻧﻮ اوﻫاﻳدروجن ترمﻨ #اړﻳک 3ﻫم ﻧﻪ *ﻮدل ک85ي او$ﻴﻨ 3وخت د کاربﻨﻮﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ اړﻳک 3ﻫم ﻧﻪ لﻴکل ک85ي؛ دبﻴلگ 3پﻪ ډول: H |
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
H |
H |
H |
H |
H |
H C| C| C| C| C| C| H H
H
H
H
H
H
H exane
H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH 3
د کﻴﻤﻴاوې عﻼﻣﻮ*ﻮدل پﻪ دې ک7ﻧﻼره ک 3دکاربن اوﻫاﻳدروجن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ لﻪ جﻮړ*تﻴز و فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ 'خﻪ لرې ک85ي او ﻳﻮازې ﻫغﻪاړﻳک 3چ 3د زاوﻳی لروﻧکﻮ خطﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ وړاﻧدې ک85ي *،ﻮدل ک85ي .دا ډول جﻮړ*ت دسکلﻴتﻲ جﻮړ*ت اوﻳا دخطﻲ – زواﻳﻪ ﻳ 3جﻮړ*ت پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي ،پﻪ دې جﻮړ*ت ک 3ﻳﻮازې دکاربن اړﻳک* )C-C( 3ﻮدل ک85ي ،داس 3چ 3دکاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ $اﻳﻮﻧﻪ دخطﻮﻧﻮ دپرﻳک7و $اﻳﻮﻧﻮ پﻪ سر او پﻪ پاى ک 3پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮل ک85ي او C-Hلﻪ لﻴکلﻮ 'خﻪ ډډه کﻮي: CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 2 CH 2
H 3C CH 2
$ا ﻨﻮل
$اى ﻧﻴﻮل ٣٠
H H | | C C H | | H H
CH3
C H2
H H H | | | H C C C | | | H H H Pentane
ﻓعاﻟﻴت -1دﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻴم7/ى جﻮړ*ت ،ﻧاقص مشرح اوسکلﻴ"ﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ: C H ، C H ، C H ،C H 6 14 6 12 7 16 4 14
-2دﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ بشپ7ه جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل ولﻴکئ :
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 CH 3 CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 3
, C (CH 3 )3 (CH 2 )3 CH 3
دسپرﻳن کﻴمﻴاﻳﻲ ﻧﻮم استاﻳل سالﻴسلﻴک اسﻴد دی' ،رﻧگﻪ چ 3دﻫغﻪ د جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل بشپ* 7ﻮدل ستﻮﻧزمن دی؛ ﻧﻮ پردې بﻨس ک5مﻴا پﻮﻫاﻧﻮ دﻫغﻪ لﻪ سکلﻴ"ﻲ فﻮرمﻮل 'خﻪ گ"ﻪ اخ5ستﻨ 3ده چ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: CH 3
.
OH / O = C
O || O C
OH / O = C
O || O C CH 3
ا
C9 H 8O4
(الف)
(ب)
(ج)
( ) 13 -2شکل :اسپرﻳن او دﻫغﻪ فﻮرمﻮل
ډﻳرپﻮه شئ د مرکبﻮﻧﻮد مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د وﻻﻧسﻲ اړﻳکﻮترمﻨ #ﻧﻮرمالﻪ زاوﻳﻪ 109 .5°ده اوپﻪ !ﻮلﻮمالﻴکﻮلﻮﻧﻮک 3پﻪ ﻫمدې کچﻪ باﻳد وي ،لﻪ دې کبلﻪ د زﻧ%ﻴري ﻫاﻳدروکاربﻨﻮمالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د زگزاگ ( کﻮږوږ) پﻪ ب2ﻪ لﻴدل ک85ي : 4-2اﻳزوﻣﻴري ()Isomers پﻪ ک5مﻴا ک 3پﻪ ت5ره بﻴا پﻪ عضﻮي ک5مﻴا ک 3ډ4ر مرکبﻮﻧﻪ شتﻪ چ 3دﻫغﻮی د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ لري، خﻮ ترکﻴبﻲ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻳ 3ﻳﻮ شان دی؛ دبﻴلگ 3پﻪ ډول :اﻳتاﻳل الکﻮل اوډای مﻴتاﻳل اﻳترعﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لري؛ خﻮ دجﻮړ*تﻴزفﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳ 3سره تﻮپﻴرلري: H | C H | H
H | C O | H
H
dimethylete r
H
H H | | C C O | | H H
H
Ethanol
'رﻧگﻪ چ 3لﻴدل ک85ي ،پﻪ اﻳتاﻧﻮل ک 3د اکسﻴجن اتﻮم لﻪ ﻳﻮ اتﻮم کاربن اوﻳﻮاتﻮم ﻫاﻳدروجن سره اړﻳکﻪ لري؛ پﻪ داس 3حال ک 3چ 3د ډای مﻴتاﻳل اﻳترپﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اکسﻴجن اتﻮم دکاربن لﻪ دوو اتﻮمﻮﻧﻮسره اړﻳکﻪ لري؛ ﻧﻮ ٣١
ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3د ﻳﻮشان مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي؛ خﻮ دﻫغﻮي جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري؛ ﻳعﻨ 3دﻫغﻮي پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ تﻮپﻴر 'ر-ﻨد ﻳ8ي ،ﻳﻮ د بل اﻳزومﻴر ( )Isomerپﻪ ﻧامﻪ ﻳاد84ي. د اﻳزومﻴروﻧﻮ د فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ ترﻻسﻪ کﻮلﻮ لپاره ﻻر*ﻮوﻧﻪ ک85ي چ 3باﻳد پﻪ لﻮم7ي سر ک 3د مرکبﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د کاربﻨﻲ چﻮکاټ ب 32ولﻴکل شﻲ او وروستﻪ دې پرلﻪ پس 3اصلﻲ ز ﻧ%ﻴر لﻨ 6ک7ي او لﻪ اصلﻲ زﻧ%ﻴر 'خﻪ د کاربن لرې شﻮي اتﻮمﻮﻧﻪ دې د مﻨشعب زﻧ%ﻴر (د 'ﻨ ,زﻧ%ﻴر )پﻪ ب2ﻪ پﻪ !ﻮلﻮ شﻮﻧﻮ حالتﻮﻧﻮک 3ولﻴکل شﻲ؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول :د ﻫپتان ) (C 7 H16د اﻳزومﻴروﻧﻮ کاربﻨﻲ چﻮکاټ تر '75ﻧ 3ﻻﻧدې ﻧﻴسﻮ: C
C
C
C C | C
C
C C C C C | | C C
4
C C C C C | C- C
6
C | C C C C | | C C
9
C
2
C
C
C
C
C
C C C C C C | C C C C C C | | C C
C | C C C C C | C
C
1
3
5
C | C C C C C | C
8
7
د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ بشپ 7فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ د کاربﻨﻲ چﻮکا!ﻮﻧﻮ د ب2ﻮ لﻪ بشپ7ه کﻮلﻮ 'خﻪ وروستﻪ چ 3د ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ د اړوﻧدو شم5رو پﻪ زﻳاتﻮلﻮ ترسره ک85ي ،ﻻستﻪ را$ﻲ .پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮک 3اﻳزومﻴري زﻳات 3دي چ 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮ د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻫرمبحث او د ﻫغﻮی پﻪ مشتقاتﻮ ک 3مطالعﻪ ک85ي. الکﻴﻨﻮﻧﻪ د جﻮړ*تﻴز اﻳزومﻴري او د دوه گﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ د $اﻳﻮﻧﻮ لﻪ اﻳزومﻴرﻳﻮ سربﻴره ،فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري ﻫم لري. اﻟف :جﻮړ*تﻴزې اﻳزوﻣﻴري او د دوه گﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ $ای ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ پﻪ پام ک 3وﻧﻴسئ: Butene.
1
Butene
2
4
3
C H2 C H3 4
C H3
3
2
1
2
1
C H2 = C H
CH =CH
C H3
د دواړو پﻮرتﻨﻴﻮ مرکبﻮﻧﻮ جمعﻲ فﻮرمﻮل C4 H 8دی؛ خﻮ د دواړو مرکبﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري ،دا اﻳزومﻴري د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3د $اى لﻪ کبلﻪ د جﻮړ*تﻴز اﻳزومﻴري پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي. ب – ﻓضاﻳﻲ اﻳزوﻣﻴري )Stereo isomeris( : Stereoﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ 3د جامدو او کلکﻮ جسمﻮﻧﻮ پﻪ معﻨا ده؛ ﻧﻮ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري( )Stereo isomerisﻳﻮازې ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري چ 3کلک فضاﻳﻲ جﻮړ*ت ولري او د ﻫغﻮی ﻫﻨدسﻲ شکل فضاﻳﻲ بدلﻮن ﻧﻪ مﻮمﻲ. ٣٢
د زﻳات 3پﻮﻫ 3پﻪ خاطر الکﻴﻨﻮﻧﻪ لﻪ سا ﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮسره اﻳزومﻴردي او الکاﻳﻨﻮﻧﻪ لﻪ ساﻳکلﻮ الکﻴﻨﻮﻧﻮسره اﻳزومﻴر دي؛ دبﻴلگ 3پﻪ ډول :ﻫغﻪ مرکب چ 3جمعﻲ فﻮرمﻮل ﻳ C 3 H 6 3دی ،کﻴداى شﻲ چ 3پروپﻴن او ﻳا داچ 3ساﻳکلﻮپروپان وي: 2
CH = CH
3
propene
CH
CH 2
1
H 2C
CH 2
Cyclo propane
د دوﻳﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز * تل ﻳﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ مرکب دﻫغﻪ د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ترتﻴب لﻪ ﻻرې د ﻫغﻮی دﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره چ 3دستﻴک5ﻮمتري ()Stoichiometryضرﻳبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳاد84ي* ،ﻮدل کﻴ8ي او د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ترتﻴب ﻻره د مرکبﻮﻧﻮ لﻪ ﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره ﻳ 3د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي. * مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ک5دای شﻲ دکﻴمﻴاﻳﻲ تجزﻳ 3پﻪ واسطﻪ و!اکل شﻲ .د کﻴمﻴاﻳﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بل ډول فﻮرمﻮل لﻪ تجرب 3فﻮرمﻮل 'خﻪ عبارت دي ،پﻪ دې فﻮرمﻮل ک 3دب5ﻼب5لﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮشم5ر پﻪ ﻳﻮمرکب ک* 3ﻮدل ک85ي ،تجرب 3کلمﻪ پﻪ دې $ای ک 3دا معﻨا لرې چ 3وړاﻧدې شﻮى فﻮرمﻮل ﻳﻮازې دلﻴدﻧ 3او !اکلﻮ پر بﻨس ﻳعﻨ3 دتﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ واسطﻪ !اکل شﻮى دى. * مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ،مرکبﻮﻧﻪ پﻪ کﻴمﻴاﻳﻲ ژبﻪ معرفﻲ کﻮي ،فﻮرمﻮل ﻧﻪ ﻳﻮازې پﻪ مالﻴکﻮل ک 3داتﻮمﻮﻧﻮ ډولﻮﻧﻪ *ﻴﻲ؛ خﻮ داتﻮمﻮﻧﻮشم5راوډولﻮﻧﻪ ﻫم *ﻴﻲ. *جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ مﻮﻧ8تﻪ د مالﻴکﻮل پﻪ ﻫکلﻪ زﻳات معلﻮمات وړاﻧدې کﻮي ،د اتﻮمﻮﻧﻮ $اﻳﻮﻧﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک3 *ﻴﻲ. * ﻳﻮ ه ﻧظرﻳﻪ چ 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ د جﻮړ*تﻮﻧﻮ لپاره ﻳ 3وړاﻧدوﻳﻨﻪ شﻮې ده ،د وﻻﻧسﻲ قشردجﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د دافعﻪ دقﻮې ( )Vaoleance shell Elctron pairs Repulsionلﻪ ﻧظرﻳ' 3خﻪ عبارت ده چ 3پﻪ ( )VSEPRسره *ﻮدل ک85ي .لﻪ دې ﻧظرﻳ 3سره سم ،د الکتروستاتﻴک 3د لرې کﻮلﻮ قﻮا و شتﻮالی پﻪ ﻳﻮمالﻴکﻮل ک 3د اړﻳکﻮ او ﻳا د ﻧﻪ اړﻳکﻮ د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ #د دې ﻻمل کر$ﻲ ،تر'ﻮ دغﻪ الکتروﻧﻮﻧﻪ د شﻮﻧ 3ترحده پﻮرې ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ وا!ن مﻮﻧدلی وي او لﻮرى و لري؛ خﻮ دا لﻮری ﻧﻴﻮل داس 3دي چ 3ډ4رکلک ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت مالﻴکﻮل تﻪ ور پﻪ برخﻪ کﻮي. *ﻫغﻪ زاوﻳﻪ چ 3درې ﻧ+لﻮلﻲ اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳ 3ﻳﻮ لﻪ بل سره جﻮړوي ،د اړﻳکﻮ د زاوﻳﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳا د84ي چ 3زﻳاتﻪ کچﻪ ٣٣
ﻳ 180 o 3درج 3ده . * ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3د ﻳﻮشان مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي؛ خﻮ د ﻫغﻮی جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري؛ ﻳعﻨ 3د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ تﻮپﻴر 'ر-ﻨد شﻲ ،ﻳﻮ لﻪ بل د اﻳزوﻣﻴر ( )Isomerپﻪ ﻧامﻪ ﻳاد84ي. د دوﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ3 - 1مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ک5داى شﻲ د ک5مﻴا ﻳﻲ ---پربﻨس و!اکل شﻲ . ب – کﻴمﻴاﻳﻲ سﻨتﻴز،
الف – کﻴمﻴاﻳﻲ تعاملﻮﻧﻪ،
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ .
ج – تجزي،
- 2د مرکبﻮﻧﻮ د ساده او مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ د پﻮﻫﻴدلﻮ لپاره پﻪ کار ده تر'ﻮ د مرکبﻮﻧﻮپﻪ ----تحلﻴل پﻮه شﻲ. ب – مقداري،
الف – تﻮصﻴفﻲ،
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ .
ج – الف او ب
- 3جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ لﻪ ډولﻮﻧﻮ سر بﻴره ،د ﻫر عﻨصر د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر ،او د اتﻮمﻮﻧﻮ ...........ﻫم *ﻴﻲ. الف – د ﻧ+لﻮلﻮ ﻻره ،ب – د اړﻳکﻮ'رﻧ/ﻮالی ،ج – د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ شم5ر ،د – الف او ب دواړه سم دې. - 4د اتﻮمﻮﻧﻮ خاص جﻮړ*ت چ 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ او د ﻧﻪ اړﻳکﻮ جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ #د لرې کﻮلﻮ ﻻمل -ر$ﻲ ،ډﻳره ل8ه د دفع 3قﻮه شتﻮن ولري د ----پﻪ ﻧﻮم ﻳا د84ي. الف – الکتروﻧﻲ مدار ،ب – الکتروﻧﻲ قشر ،ج – الکتروﻧﻲ فرعﻲ قشر ،د – الکتروﻧﻲ ساحﻪ. - 5د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ ب2ﻮ ډﻳرمﻬم ﻻمل د ﻫغﻮی د ---------پﻪ !اکلﻮک 3دي ب – فزﻳک 3خﻮاص،
الف – کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص،
ج – الف او ب دواړه
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ
-6پﻪ 'لﻮرمخﻴز جﻮړ*ت ک 3الکتروﻧﻲ جﻮړې ﻳﻮه لﻪ بل 3سره -----زواﻳﻪ لري. الف - -7
o
120
H | دC H | H
ب- H | C O | H
H
او
o
109.5
H
ج-
H H | | C C O | | H H
o
309.5
د-
o
180
Hﻣرﻛبﻮﻧﻮﻣاﻟﻴﻜﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل
عبارت دى ﻟﻪ! اﻟف ، C 4 H14 O - ..
ب ، C2H 6 O -
ج ، C 3 H 5O -
H : N : H - 8د مالﻴکﻮل د ب 32جﻮړ*ت دﻻﻧدې کﻮم عالم پﻪ ﻧﻮم ﻳا د84ي؟ .. H
٣٤
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ ﻫم ﻧﻪ
اﻟف – اوﮔدرو،
ب -واﻧدر واﻟس،
ج – ﻣاﻛسﻮﻳﻞ ،د -ﻟﻴﻮﻳس.
– 9ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3د عﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ وي؛ خﻮ د ﻫغﻮى جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ. ﻳ 3ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري ،ﻳﻮ لﻪ بل ......وﻳل ک85ي. الف -اﻳزومﻴر،
ب ،)Isomer( -
ج -الف او ب دواړه ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ.
- 10د مرکبﻮﻧﻮ اﻳزومﻴري د -----فزﻳکﻲ خﻮاصﻮلروﻧکﻲ دي . اﻟف – ﻳﻮشان،
ب -مساوي،
ج -ﻣختﻠف ،د -کﻴمﻴاﻳﻲ .
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 –1د ساده اومالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ ترمﻨ #تﻮپﻴر'ﻪ دى؟ ﻫغﻪ د بﻴل 3/پﻪ واسطﻪ رو*اﻧﻪ ک7ئ. – 2پﻪ 0.3کمﻴت ک 3د4ﻮ عضﻮي مرکب 0.12کاربن او 0.02ﻫاﻳدروجن شتﻮن لري ،د دغﻪ مرکب تجربﻲ فﻮرمﻮل ترﻻسﻪ ک7ی ( دکاربن اتﻮمﻲ کتلﻪ ،12د ﻫاﻳدروجن 1او اکسﻴجن 16ده.
- 3د ﻳﻮ مرکب ساده فﻮرمﻮل )
2
( Cدې ،د ﻧﻮمﻮړي مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ 180g/mo lده.
د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ولﻴکئ. – 4د عضﻮي مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ 180g/mo lده ،د ﻧﻮمﻮړي مرکب پﻪ ترک5ب ک 55% 3کاربن
36%
اکسﻴجن او 9%ﻫاﻳدروجن شامل دي ،د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻻستﻪ راوړئ. – 5د ﻳﻮ عضﻮي مرکب پﻪ ترک5ب ک 3ﻳﻮازې کاربن او ﻫاﻳدروجن شتﻮن لري چ 1.5 g 3ﻫاﻳدروجن او 9 g
کاربن د ﻫغﻪ لﻪ تجزﻳ' 3خﻪ ﻻس تﻪ راغلﻲ دي ،د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ 210g/molده ،مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻳ3 ﻻستﻪ راوړئ. – 6د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز او سکلﻴتﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ: اﻟف – ،1,1- di chloro-1-buteneب – ، 1,2 – dibromoetheneج 3- hexene - - 7ﻫغﻪ مرکب چ 3د C 6 H14مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکی دی' ،ﻮ اﻳزومﻴروﻧﻪ لري ؟ دﻫغﻪ د !ﻮلﻮ اﻳزومﻴروﻳﻮ جﻮړ *تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ. – 8ﻫﻨدسﻲ اﻳزومﻴري 'ﻪ رﻧ/ﻪ اﻳزومﻴري ده ؟ پﻪ دې ﻫکلﻪ معلﻮمات ورک7ئ. - 9د C 4 H 8Oد مرکب !ﻮل ممکﻨﻪ اﻳزومﻴري د ﻫغﻮى د جﻮړ*ت او سکلﻴ"ﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ سره ولﻴکئ.
٣٥
در4ﻢ 'پرکی د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ډل بﻨدۍ
عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د بﻴﻮلﻮژي ،طب او اوسﻨﻲ صﻨعت بﻨس جﻮړ ک7ى دى .د ژوﻧد4ﻮ مﻮجﻮداتﻮ د جﻮړ*ت بﻨس"ﻴزه اجزاوې لﻪ اوبﻮ سرب5ره عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ دي ،دا چ 3عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ د کاربن عﻨصر لﻪ مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی لﻪ مشتقاتﻮ 'خﻪ عبارت دي ،ﻧﻮ وﻳﻼی شﻮ چ 3مﻮﻧ 8د کاربن د عﻨصر پﻪ مرکبﻮﻧﻮ ک 3ژوﻧد کﻮو .ول 3عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ !ﻮل/ﻴﻮ و4شل شﻮي دي؟ أﻳا د ﻫر مرکب د خﻮاصﻮ زده ک7ه پﻪ $اﻧ7/ې تﻮ-ﻪ ساده کار دی؟ د ﻫﻮمﻮلﻮګ سلسلﻪ 'ﻪ شی ده؟ وظﻴفﻮي -روپﻮﻧﻪ کﻮم دی؟ او د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ خﻮاصﻮ 'ﻪ تاث5ر لري؟ 'رﻧ/ﻪ چ 3عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ زﻳاتﻪ اﻧدازه پﻪ طبﻴعت ک 3شتﻪ دي ،د ﻫغﻮی د ﻫر ﻳﻮ مطالعﻪ پﻪ $اﻧ7/ې تﻮ-ﻪ ستﻮﻧزمن کار دى؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ب5ﻼب5لﻮ !ﻮل/ﻴﻮ و4شل شﻮي دي چ 3د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ډل بﻨدۍ ﻻﻧدې مطالعﻪ کﻮو.
٣٦
:٣-١عﻤﻮﻣﻲ ﻣعﻠﻮﻣات عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮی شم5ر لﻪ شل مﻴلﻴﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات دی ،د کاربﻨﻲ زﻧ%ﻴري جﻮړ*ت ( دکاربﻨﻲ سکلﻴ) اوﻳا وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ د شتﻮن پربﻨس ډلبﻨدي کﻴ8ي ،د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ ډول ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻫم دعضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ډل بﻨدۍ ک 3بﻨس"ﻴز رول لري . د کاربﻨﻲ سکلﻴ د جﻮړ*ت پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره ،عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډلﻮ و4شل شﻮي دي چ 3د زﻧ%ﻴري اسکلﻴک ) ( Acyclicاو ک7ﻳز ) (Cyclicمرکبﻮﻧﻪ دي. زﻧ%ﻴري مرکبﻮﻧﻪ لﻪ ﻫغﻮ ډولﻮ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3واز زﻧ%ﻴر لري او د ﻫغﻮى بﻨس د الﻴفاتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت جﻮړ ک7ی دی. - 1ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ :د دې مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮازې د کاربن او ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي ،دا مرکبﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ مشبﻮع؛ لکﻪ :الکاﻧﻮﻧﻪ (دوه دوه -ﻮت 3رابط 3لروﻧکی) ) ( Alkanesاو ﻳا غﻴر مشبﻮع د دوه -ﻮﻧ(Alkenes)3 او درې -ﻮﻧ ( Alkynes) 3اړﻳک 3او الکاداﻳﻨﻮﻧﻪ دوه دوه -ﻮﻧ 3رابط ( Alka di enes) 3وي. - 2ک7ۍ ﻳز (حلقﻮي) مرکبﻮﻧﻪ ) : (Cyclo alkanesدا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3ت7لی زﻧ%ﻴري جﻮړ*ت لري او د ک7ۍ پﻪ ب2ﻪ دي چ 3د ک7ۍ د جﻮړوﻧکﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د ډولﻮﻧﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره پﻪ کاربﻮسکلﻴک ) (Carbocycli cاو ﻫﻴتروسکلﻴک ) ( Hetrocyclicوﻳشل شﻮي دي. - 3کاربﻮسکلﻴک ) : (Carbocyclicپﻪ دې ډول مرکبﻮﻧﻮ ک 3ک7ۍ ﻳﻮازې د کاربن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړه شﻮې ده او دﻫغﻮی د کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ لﻪ تﻮپﻴر پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره پﻪ دوو ډلﻮ وﻳشل شﻮي دي چ 3د الﻴسکلﻴک ) ( Alicyclhcاو اروماتﻴک ) ( Aromaticمرکبﻮﻧﻪ دي . د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ بﻨس د بﻨزﻳن مرکبﻮﻧﻮ جﻮړ ک7ی دی او عبارت لﻪ :بﻨزﻳن ،ﻧفتالﻴن ،اﻧتراسﻴن او د ﻫغﻮی مشتقات دي. د الﻴسکلﻴکﻮﻧﻮ مرکبﻮﻧﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ ) (Cyclo alkanesاو ساﻳکلﻮ الکﻴﻨﻮﻧﻮ )(Cyclo alkenes پﻪ مرکبﻮﻧﻮ و4شل شﻮي دې . د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د کﻮرﻧ 9لﻮم7ی مرکب ساﻳکلﻮ پروپان دی او د دوی عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ) (Cn H 2 nدی چ 3لﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ سره اﻳزومﻴر دي .داس 3سکلﻴکﻮﻧﻪ ﻫم شتﻮن لري چ 3پﻪ ﻫغﻮی ک 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮشم5ر لﻪ دﻳرشﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻫم زﻳات دی.
اروﻣاتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ )( Arenes دا ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ خپل ترکﻴب ک 3د بﻨزﻳن ک7ۍ (اسکلﻴ) لري ،بﻨزﻳن ﻧفتالﻴن ،اﻧتراسﻴن او فﻴﻨاﻧترﻳن د دې مرکبﻮﻧﻮ لﻪ ډل' 3خﻪ دي چ 3د بﻨزﻳن د 'ﻮک7ﻳﻮ لﻪ تراکم 'خﻪ ﻻس تﻪ راغلﻲ دي. ﻫتروسکﻠﻴک )(Hetro cyclic دا مرکبﻮﻧﻪ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ سربﻴره ،پﻪ خپلﻪ ک7ۍ ک 3د ﻧﻮروعﻨصروﻧﻮ ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ لري چ 3پﻪ $اﻧ7/ې تﻮ-ﻪ دا عﻨصروﻧﻪ لﻪ :اکسﻴجن ،ﻧاﻳتروجن سلفر او ﻧﻮرو 'خﻪ عبارت دي .ﻫتروسکلﻴک مرکبﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ. ٣٧
مشبﻮع ،غﻴرمشبﻮع او ﻳا اروماتﻴک وي . !ﻮل عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ کﻴداى شﻲ چ 3د پﻮرتﻨﻴﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ مشتقات ومﻨل شﻲ؛ $کﻪ دا عضﻮي مشتقات د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د4ﻮ او ﻳا د'ﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ $ای پر $ای کﻴدو 'خﻪ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻵس تﻪ را$ﻲ .ﻻﻧدې شکل پﻪ لﻨ6ه تﻮ-ﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ !ﻮل/ﻲ *ﻴﻲ: عضﻮي ﻣرﻛبﻮﻧﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ
الﻴفاتﻴک (تﻴل جﻮړوﻧکﻲ)
ﻣشبﻮع
اروﻣاتﻴﻚ
غﻴر ﻣشبﻮع
تﻴﻮفان اﻟﻜﻴﻦ
اﻟﻜاﻳﻦ
بﻨزﻳﻦ
: 2- 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ډﻟﻮ و4شﻞ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د کاربن او دﻫاﻳدرجن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ترکﻴب لﻪ املﻪ جﻮړشﻮي دي ،پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک 3د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر اشتراکﻲ اړﻳک 3لري چ 3دا اړﻳک 3د کاربن د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ او د ﻧﻮروعﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره ت7لی شﻮي دي .د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ډلبﻨدي پﻪ لﻮم7ي سرک 3د شپ 8کاربﻨﻪ ک7ۍ دشتﻮن او ﻧﻪ شتﻮن پربﻨس ﻳعﻨ 3د بﻨزﻳن پربﻨس ترسره کﻴ8ي او دا ک7ۍ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ پﻪ تﻮ-ﻪ شم5رل کﻴ8ي .د بﻨزﻳن ک7ۍ لروﻧکﻲ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د اروماتﻮﻧﻮ د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي او ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ3 پﻪ ترکﻴب ک 3ﻳ 3د بﻨزﻳن ک7ۍ ﻧﻪ وي ،د الﻴفاتﻴکﻮ ( تﻴل جﻮړوﻧکﻮ ) پﻪ ﻧﻮم ﻳا د84ي .الﻴفاتﻴکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د کاربن -کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ لﻪ ډولﻮﻧﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره پﻪ مشبﻮع او غﻴر مشبﻮع و4شل شﻮي دي ،د مشبﻮع الﻴفاتﻴکﻮﻧﻮ پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ ) ( Alkanesاو ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ وﻳشل شﻮي دي ،غﻴرمشبﻮع الﻴفاتﻴک مرکبﻮﻧﻪ پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ ) ( Alkensاو الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ) ( Alkynesو4شل شﻮي دي. ٣٨
الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ !ﻮل وﻻﻧسﻮﻧﻪ ﻳ 3د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ مشبﻮع شﻮي دي او پﻪ ﻫغﻮى ک 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3لري او الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3دکاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #ﻳ 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻮن لري او غﻴرمشبﻮع دي .ﻧﻮرغﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ ،الکاﻳﻨﻮﻧﻪ دي چ 3پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #درې -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻮن لري او د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ پرتلﻪ د ﻫاﻳدروجن 'لﻮر اتﻮمﻮﻧﻪ او د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ پرتلﻪ د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ ل 8لري. ﻓعاﻟﻴت زده کﻮوﻧکﻲ دې ،پﻪ ډلﻮ ووﻳشل شﻲ ،ﻫر ډلﻪ دې د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ زﻳات شم5ر لست ک7ي او ﻫغﻮى دې د پﻮﻫﻨﻴزو دلﻴلﻮﻧﻮ د وړاﻧدې کﻮلﻮ پربﻨس ډلبﻨدي ک7ي او د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ډلبﻨدۍ ک 3دې د پﻮرتﻨﻲ شکل 'خﻪ "-ﻪ واخلﻲ. : 3-3پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮک 3وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ب5ﻼب5لﻮ ډلﻮ ک 3وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ شتﻮن لري چ 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ب5ﻼب5ل مرکبﻮﻧﻪ ﻳ3 جﻮړک7ي دي ،دا -روپﻮﻧﻪ د کاربن – کاربن داتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮد'رﻧ/ﻮالﻲ او وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ لﻪ املﻪ مﻨ%تﻪ راغلﻲ دي چ 3پﻪ ﻻﻧدې جدول ک 3لﻴکل شﻮي دي: ( )1-3جدول :د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ -روپﻮﻧﻪ -
اﻳتان
د ﻧﻮکلﻴﻮفﻴلﻴک پات 3شﻮﻧی
اﻳتﻠﻴﻦ ﻳا اﻳتﻴﻠﻴﻦ
د ﻧﻮکلﻴﻮفﻴلﻴک پات 3شﻮﻧی
اﻳتاﻳﻦ ﻳا استﻴﻠﻴﻦ
د ﻧﻮکلﻴﻮفﻴلﻴک پات 3شﻮﻧی
- 1،3بﻴﻮتاداﻳﻦ
د اروماتﻴکﻮ الکتروفﻴلﻴک ب$ 3اﻳﻪ کﻮﻧﻪ
بﻨزﻳﻦ
CH 3
Alkanes
CH 2 = CH 2
Alkenes
CH 3
CH
Alkynes
CH
CH 2 = CHCH = CH 2
Alkadienes Arenes
: 4-3د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮ-ﻲ سﻠسﻠﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3دﻳﻮ مﻴتلﻴﻨﻲ -روپ ) ( CH 2پﻪ کچﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري ،ﻳﻮ لﻪ بل د ﻫﻮمﻮلﻮګ ) (Homologeپﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي ،ﻫﻮمﻮلﻮ-ﻲ سلسلﻪ پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ ،الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮک 3شتﻪ ده؛ 'رﻧ/ﻪ چ 3د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮک 3لﻴدل کﻴ8ي ،د اﻳتان مرکب د خپل مخکﻨﻲ مرکب ﻳعﻨ 3دمﻴتان 'خﻪ د4ﻮ ) ( CH 2پﻪ کچﻪ تﻮپﻴر لري ،پﻪ ﻫمدې ترتﻴب پروپان د اﻳتان 'خﻪ او بﻴﻮتان د پروپان پﻪ 'خﻪ دﻳﻮ مﻴتلﻴﻨﻲ ٣٩
) - ( CH 2روپ پﻪ کچﻪ لﻮى دي .دا سلسلﻪ د ﻫﻮمﻮلﻮګ سلسل (Homologe)(3پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي . -3جدول :د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮ 3-سلسلﻪ د مرکب ﻧﻮم
د مرکب فﻮرمﻮل CH 4
Methane
CH3 CH3
Ethane
CH3 CH 2 CH3
Propane
CH3 CH 2 CH 2 CH3
Butane
CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH3
Pentane
CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3
Hexane
CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3
Heptane
CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3
Octane
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Nonane
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Decane
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Undecane
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Dodecane
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Tridecane
د ﻫﻮمﻮلﻮګ د اصطﻼح سرب5ره ،د اﻳزولﻮګ اصطﻼح ﻫم پﻪ عضﻮي کﻴمﻴا ک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي ،د دې اصطﻼح مفﻬﻮم 'ر-ﻨدوي :ﻫغﻪ عضﻮي ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ ،مرکبﻮﻧﻪ چ 3د کاربن عﻴن شم5ر اتﻮمﻮﻧﻪ ولري ،ﻳﻮ لﻪ بل اﻳزولﻮګ پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي. ﻓعاﻟﻴت زده کﻮوﻧکﻲ دې پﻪ 'ﻮ اړوﻧده ډلﻮ ووﻳشل شﻲ ،تر'ﻮ ﻫره ډلﻪ پﻪ $اﻧ7/ي ډول پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮک3 د ﻫﻮمﻮلﻮګ د اصطﻼح پﻪ اړه خبرې اترې وک7ي ،لﻪ اﻳتان 'خﻪ تر ﻫ/زان پﻮرې دې جﻮر*"ﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکﻲ او ﻫﻮمﻮلﻮ-ﻲ ب( 32شکلﻮﻧﻪ) دې د ﻧﻮمﻮړو مرکبﻮﻧﻮ پﻪ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮک 3رو*اﻧﻪ ک7ي او د ﻫرې ډل 3استازی دې د ډل 3ک7ﻧﻪ وړاﻧدې ک7ي. : 5-3عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ او وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ ( د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻣشتﻘات ) عضﻮي کﻴمﻴا د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮى لﻪ مشتقاتﻮ لﻪ کﻴمﻴا 'خﻪ عبارت ده. کﻪ چﻴرې د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮمﻪ د$اﻧ7/و -روپﻮﻧﻮ ) (Functional groupsپﻪ واسطﻪ ب$ 3اﻳﻪ شﻲ ،ﻫغﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د مشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا د84ي .وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ ) ( Functional groupsد ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د اتﻮمﻮﻧﻮ او ﻳا د اتﻮمﻮﻧﻮلﻪ -روپﻮﻧﻮ 'خﻪ ٤٠
عبارت دي چ$ 3اﻧ7/ى او !ا کلﻰ جﻮړ*ت لري او د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د $اﻧ7/و فزﻳکﻲ او کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ د*ﻮدلﻮﻻمل -ر$ﻲ .ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ 3عﻴن وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ لري ،کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص ﻳ 3ﻫم ﻳﻮشان دي. 3-3جدول :وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻪ. د مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ
مرکبﻮﻧﻪ
د مرکبﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل
Methyl Iodide
CH3 - I
R X
Ethanol
CH 3 CH 2 OH
R OH
Pr opanal
O // C H
2 O // C CH 3
Pr opanon
ﻫﻼﻳدﻫا
Aldihydes O
CH
3
د وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپ ﻧﻮمﻮﻧﻪ Hydroxyl
OH
Carbonyl
O // C
//
CH
R C H O //
CH 3
R C R
Acetic acid
CH 3 COOH
Ketones R-COOH
Di methyl ether
CH3 O CH3 Eteres
R O R
Oxy
3
Methyl amin
O // C O CH
3
O // C O R
H
C H3 N H2
Methyl amide
)( F Cl Br I
) (Halyds
Carboxyl
Di methyl ester
Amines Groups
R
O
O
O O // //C O
O
//
//
-o-
EsterGroup
R
NH 2
COOH
C
NH 2
Amides Group
C H3 C N H2
R C N H2
Ethyl Marcaptane
C H3 C H2 S H
R S H
MarcaptanGroup
Di methyl thio ether
C H3 S C H3
R S R
Thioether
Benz Sulphonicacid
C H 6 5
R SO H 3
SO H 3
وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپ
O //
C NH 2 S H S
SO3 H
SulphoGroup
ﻫترواتﻮمﻮﻧﻪ د ډولﻮﻧﻮ لﻪ کبلﻪ چ 3د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3شتﻮن لري ،دا -روپﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول وﻳشل شﻮي دي. ١-٥-٣اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻪ :د دې -روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3اکسﻴجن دﻫترو اتﻮم پﻪ تﻮ-ﻪ شتﻮن لري چ 3د ﻫغﻮی بﻴل/ﻪ کﻴدای شﻲ
OH
O // C
,
O
,
O
O // C
او ﻧﻮر وړاﻧدې شﻲ .
٢-٥-٣ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ :د دې -روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د ﻧاﻳتروجن اتﻮم د ﻫترو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ O شتﻮن لري چ 3دﻫغﻮى بﻴل/ﻪ کﻴداى شﻲ NO , C NH , NHاو ﻧﻮر وړاﻧدې شﻲ. //
2
2
2
٣-٥-٣سﻠﻔر ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻪ :د دې -روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د سلفر اتﻮم د ﻫترو اتﻮم پﻪ تﻮ-ﻪ شتﻪ چ 3د ﻫغﻮى بﻴل/ﻪ کﻴداى شﻲ SO 3 H , S , S H .او ﻧﻮر ووﻳل شﻲ. ٤-٥-٣ﻓاسﻔﻮر ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ :د دې -روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د فاسفﻮر اتﻮم د ﻫترو اتﻮم پﻪ تﻮ-ﻪ شتﻮن لر ي ٤١
چ 3د ﻫغﻮی بﻴل/ﻪ کﻴدای شﻲ H PO , PH .او ﻧﻮر وړاﻧدې شﻲ. 2 3 2 د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3کﻴداى شﻲ چ' 3ﻮ وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻪ ﻫم شتﻮن ولري ،کﻪ چﻴرې دا -روپﻮﻧﻪ ﻳﻮشان وي .د بﻴل 3/پﻪ ډول :د ﻫلﻮجن دوه -روپﻪ ،او ﻳا د ﻫاﻳدروکسﻴل دوه -روپﻪ او ﻧﻮر) دا مرکبﻮﻧﻪ د 'ﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ ( )Poly Fundctional Groupsپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .ﻫغﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮل ک' 3ﻮ ب5ﻼب5ل وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ شتﻮن ولري ،د ب5ﻼب5لﻮ -روپﻮﻧﻮ لروﻧکﻮ ( )Hetro Fundctional Groupsمرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي . ﻻﻧدې د مﻮﻧﻮ ،پﻮلﻲ او ﻫترو وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻮ لروﻧکﻮ مرکبﻮﻧﻮ بﻴل 3/ورک7ل شﻮې دي : د ﻫاﻳدروکسﻴل مرکب د مﻮﻧﻮ فﻮﻧکشﻴﻨال -روپ CH 3 CH 2 OH د ﻫاﻳدروکسﻴل مرکب پﻮلﻲ فﻮﻧکشﻴﻨال -روپ HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH د ﻫترو فﻮﻧکشﻴﻨال -روپ مرکب ( امﻴﻨﻮاسﻴد) H 2 N CH 2 CH 2 COOH د ﻫترو فﻮﻧکشﻴﻨال -روپ مرکب (اسﻴتﻮاسﻴد ) CH 2 CO CH 2 COOH : 6-3ﻟﻪ وظﻴﻔﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻮ سره عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ :- 1-6-3د $ﻴﻨﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻮ $اﻧ7/تﻴا وې
- 1د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ -روپ :کﻪ چﻴرې د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ دعﻨصروﻧﻮ دمالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ اړﻳکﻪ پﻪ ﻫﻮ مﻮلﻴتﻴکﻲ ډول پرې شﻲ ،دﻫغﻮی رادﻳکالﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي چ 3د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ پﻪ ب2ﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن داتﻮمﻮﻧﻮ $ای ﻧﻴسﻲ ،دبﻴل 3/پﻪ Cl 2 ډول Cl + Cl : د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ د طاقﻪ الکترون لروﻧکﻲ دي او فعالﻪ دي؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ پﻪ آساﻧ 9سره تعامل کﻮي او د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫلﻮجﻨﻲ مشتقات جﻮړﻳ8ي: Cl + HCl
R
2
H + Cl
H
H
R H
Cl
Br
Cl
Br
() ١ – ٣شکل :د برومﻮکلﻮرومﻴتان ب2ﻪ
ﻫغﻪ ذرې چﻲ طاقﻪ الکتروﻧﻮﻧﻪ لري ،د رادﻳکالﻮﻧﻮ ) (Radicalsپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي
٤٢
H
- 2د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپ
د ﻫاﻳدروکسﻴل -روپ لﻪ ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن 'خﻪ جﻮړ شﻮى دى چ 3پﻪ ﻫغﻪ ک 3د اکسﻴجن اتﻮم ﻳﻮ طاقﻪ الکترون لري ،د جﻮړ*ت فﻮرمﻮل ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دی:
O H
( )2-3شکل د ﻫاﻳدروکسﻴل د -روپ مﻮدل
ﻫغﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ چ 3د ﻫاﻳدروکسﻴل -روپ لري ،د الکﻮلﻮﻧﻮ Alcoholesپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،د الکﻮلﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل R O Hدی چ 3پﻪ دې فﻮرمﻮل ک )R - ( 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ رادﻳکالﻮﻧﻪ *ﻴﻲ ،دکاربن اتﻮم چ 3ﻫغﻪ سره د الکﻮلﻮ د ﻫاﻳدروکسﻴل -روپ) OH
( ﻧ+تﻰ دى ،د دې -روپ سره ﻳﻮ $اى د کاربﻴﻨﻮل -روپ (
OH | C
)(Carbinol
پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. د کاربﻴﻨﻮل گروپ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ لﻪ کبلﻪ ،الکﻮلﻮﻧﻪ د لﻮم7ﻧﻲ ،دوﻳمﻲ او درﻳمﻲ الکﻮلﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا د ﻳ8ي. کﻪ چﻴرې د کاربﻴﻨﻮل گروپ د کاربن اتﻮم خپل ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون د کاربن لﻪ بل اتﻮم سره داړﻳک 3د جﻮړﻳدو پﻪ مﻮخﻪ پﻪ لگ+ت رسﻮلی وي ،دا ډول الکﻮل د لﻮم7ي الکﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳا ﻳ8ي .ﻫمدارﻧگﻪ کﻪ دوه وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻳﻲ پﻪ کار وړي وي ،دوﻳمﻲ الکﻮل او کﻪ دري وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻳ 3د اړﻳکﻮ دجﻮړ*ت لپاره کار ولﻲ وي ،د درﻳمﻲ الکﻮل پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ8ي. ﻓعاﻟﻴت ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ تﻪ $ﻴر شئ ،د لﻮم7ﻧﻲ ،دوﻳمﻲ او درﻳمﻲ الکﻮلﻮﻧﻮ ډولﻮﻧﻪ پﻪ ک 3وپﻴژﻧئ او ﻫمدارﻧگﻪ رو*اﻧﻪ ﻳ 3ک7ئ چ' 3لﻮرمﻲ الکﻮل او لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ لﻮړه کچﻪ الکﻮل ﻫم شتﻮن لري او کﻨﻪ؟ CH3 3 CH CH2 2 OH OH, CH , CH3 3 CC(CH (CH3 )3 2) 2 OH OH, , CH CH(CH (CH3 )3 2) 2 OH OH, CH , CH3 3 OH OH CH
- 3د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ ( کاربﻮﻧﻴﻞ) د کاربﻮﻧﻴل -روپ د ﻳﻮ اتﻮم کاربن او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن 'خﻪ جﻮړ شﻮی دی چ 3د کاربن او اکسﻴجن د اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ #دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻮن لري .د کاربﻮﻧﻴل پﻪ -روپ ک 3دکاربن – اکسﻴجن ترمﻨ #اړﻳکﻪ دوه -ﻮﻧ 3ده چ 3دﻫغﻮی ﻳﻮه اړﻳکﻪ س/ما ) ( او بلﻪ ﻳ 3پاى ) ( ده ،ددې اړﻳکﻮ ترمﻨ #زاوﻳﻪ 120ده ،د دوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3اوږ دوالی 122pmدی ،کاربن o
٤٣
د کاربﻮﻧﻴل پﻪ -روپ ک SP 3ﻫاﻳبرﻳد لري او د ﻫغﻪ جﻮړ*ت مسطح دی چ 3ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ دا جﻮړ*ت را*ﻴﻲ: 2
) (2 - 3شکل :د کاربﻮﻧﻴل د -روپ جﻮړ*ت او فﻮرمﻮل ﻳ3
د C = Oدوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د C = Cدوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3پرخﻼف ،د اکسﻴجن د الکتروﻧﻴ/اتﻴف عﻨصر د شتﻮن پربﻨس چ 3د اړﻳک 3الکتروﻧﻲ کثافت $اﻧتﻪ کشﻮي ،زﻳاتﻪ قطبﻲ ده ،دې قطبﻴت د کاربﻮﻧﻴل مرکبﻮﻧﻮ (الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ) پﻪ کﻴمﻴاﻳﻲ او فزﻳکﻲ خﻮاصﻮ اغﻴزه اچﻮل 3ده چ 3ډ4ر زﻳات الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3خﻮرا *ﻪ حل کﻴ8ي. - 4د کاربﻮکسﻴﻞ وظﻴﻔﻪ ﻳ- 3روپ ) (Carbo xylic Groupاو د ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ د کاربﻮکسلﻴک تﻴزابﻮﻧﻮ -روپ د کاربﻮکسﻴل پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي چﻲ دﻫغﻪ فﻮرمﻮل COOHاو جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دى :
O // C O H
) (3 – 3شکل :د کاربﻮکسﻴل -روپ لروﻧکﻲ استﻴک اسﻴد د مالﻴکﻮل مﻮدل
د کاربﻮکسﻴل -روپ ﻳﻮ لﻪ کاربﻮﻧﻴل -روپ او لﻪ ﻳﻮ ﻫاﻳدروکسﻴل -روپ 'خﻪ جﻮړشﻮی دی چ 3ډ4ر پﻪ -COOH ب2ﻪ لﻴکل کﻴ8ي؛ خﻮ د O Oترمﻨ #اړﻳکﻪ ﻫﻴ& کلﻪ شتﻮن ﻧﻪ لري.دا -روپ کﻴدای شﻲ چ 3پروتﻮن ورکﻮوﻧکﻲ ()Proton - Donatorپﻪ تﻮ-ﻪ عمل وک7ي او د کاربﻮکسﻼت ) ( COOپﻪ آﻳﻮن بدل شﻲ ،پﻪ دې اﻳﻮن ک3 د اکسﻴجن دواړه اتﻮمﻮﻧﻪ ورتﻪ ارز*ت لري؛ $کﻪ پﻪ ﻫغﻪ ک 3د ) ( الکتروﻧﻮﻧﻪ د رﻳزوﻧاﻧس پﻪ حالت ک 3دي:
ﻫغﻪ !ﻮل مرکبﻮﻧﻪ چﻲ پﻪ خپل مالﻴکﻮلﻲ ترکﻴب ک 3د کاربﻮکسﻴل -روپ ولري ،د کاربﻮکسلﻴک اسﻴد پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. د کاربﻮکسلﻴک اسﻴدوﻧﻮ د اړﻳکﻮ $اﻧ7/تﻴاوې چ 3ﻻﻧدې لﻴکل کﻴ8ي ،د اکسﻴجن ،ﻫاﻳدروجن او کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ٤٤
شتﻮن د بﻴﻼ بﻴلﻮ الکتروﻧﻴ/ا تﻴﻮﻳتﻴﻮ سره ،د ﻫغﻮی مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ قطبﻲ کﻮي . ( ) 4 - 3جدول :دتﻴزابﻮﻧﻮ فزﻳکی $اﻧ7/تﻴا وې: د اﻳشﻴدو!کی د وﻳل 3کﻴدو!کی oo 101 101oo C C 101 101oooo C C 118 118o C C 118 oo C oo C 118 189 189 o C C 189 ooo C 189 C 141 141oo C C 141 oo C oC 141 101 101oo C C 101 ooC o 101 C 249 249 oo C C 249 249 o C C
Pka1 Pka 2
مروج ﻧﻮم
فﻮرمﻮل
8o C
3.75فارمﻴک اسﻴد د م85ي ت5زاب
17o C
4.75اسﻴتﻴک اسﻴد ،د سرک 3ت5راب
63o C
2.87
کلﻮرواسﻴتﻴک اسﻴد
2 1o C
4.87
پروپاﻧﻮئﻴک اسﻴد
122o C
4.20
بﻨزوئﻴک اسﻴد
C6 H 5 COOH
تخرﻳب) 1.23 4.28 190 C ( d
اکزالﻴک اسﻴد
HOOC COOH
تخرﻳب) 2.83 5.69 136 C ( d
مالﻮﻧﻴک اسﻴد
HOOC CH 2 COOH
o
o
H COOH
CH 3 COOH
CH 2 Cl COOH
CH 3 CH 2 COOH
- 5د اﻳتر-روپ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3پﻪ ﻫغﻮی ک 3د اکسﻴجن اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د دوو پات 3شﻮﻧﻮ سره ﻧ+تی وي ،د اﻳتر پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او د دې -روپ جﻮړ*ت ) ( Oدی ،د اﻳتروﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: (Rﻳا )(R O R )O R کﻪ فرض ک7و چﻲ الکﻮلﻮﻧﻪ د اوبﻮ لﻪ مالﻴکﻮل 'خﻪ ترﻻسﻪ شﻮي دي ،داس 3چ 3د اوبﻮ دمالﻴکﻮل ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن د عضﻮي پات 3شﻮﻧﻮ سره تعﻮﻳض شﻮی وي ،الکﻮل ﻻس تﻪ را$ﻲ او کﻪ د ﻫاﻳدروجن بل اتﻮم ﻳ 3ﻫم تعﻮﻳض شﻲ ،اﻳتر ترﻻسﻪ کﻴ8ي ،د بﻴل 3/پﻪ ډول: ) ( O
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
ډاي اﻳتاﻳل اﻳتر
CH3 CH2 O H
اﻳتاﻧﻮل
H O H
اوبﻪ
) ( 4 - 3شکل :د ډای اﻳتاﻳل اﻳترد مالﻴکﻮل مﻮدل
- 6د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپ د امﻴن -روپ ) ( NHد ﻫاﻳدروجن دوو اتﻮمﻮﻧﻮ او د ﻧاﻳتروجن لﻪ ﻳﻮ اتﻮم 'خﻪ جﻮړشﻮی دی چﻲ پﻪ ر*تﻴا سره د امﻮﻧﻴا دمالﻴکﻮل ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ ﻫﻮمﻮلﻴتکﻲ ب2ﻪ بﻴل اوپﻪ پاﻳلﻪ ک 3دا -روپ ﻻستﻪ راغلی دی. کﻪ چﻴرې د دې -روپ اړﻳکﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ رادﻳکالﻮﻧﻮ سره جﻮړه شﻲ ،د امﻴﻨﻮﻧﻮ مرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي .د امﻴﻨﻮﻧﻮ ) ( NH 2
2
٤٥
عمﻮمﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي N R R
R
N R H
R
N H H
R
N H H
H
امﻮﻧﻴا لﻮم7ﻧی امﻴن دوﻳمﻲ امﻴن درﻳمﻲ امﻴن پﻪ !ﻮلﻮ حالتﻮﻧﻮ ک 3د امﻴﻨﻮﻧﻮ مالﻴکﻮل د مثلثﻲ قاعدې سره ﻫرمﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻰ دى او د ﻧﻪ اړﻳک 3ﻳﻮه جﻮړه الکترون د ﻧاﻳتروجن لﻪ SP3ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال 'خﻪ دي او د ﻫغﻮد زاوﻳﻮ سره تﻮپﻴر لري ،زﻳاتره امﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعﻲ مﻮادو اوﻳا پﻪ ترکﻴبﻲ محصﻮﻻتﻮ ک 3مﻮﻧدل شﻮي دي او د ﻫغﻮی ډ4ر مرکبﻮﻧﻪ بد بﻮی لري ،د عضﻮي مﻮادو د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3ﻧاﻳتروجن شتﻪ دی او امﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫم د ژوﻧدﻳﻮ مﻮادو لﻪ تجزﻳ 3او خراب5دلﻮ 'خﻪ وروستﻪ لﻪ سلفر لروﻧکﻮ مرکبﻮﻧﻮ سره بد بﻮى مﻨ #تﻪ راوړي ،د دووډولﻮ مرکبﻮﻧﻮ د ډای امﻴن ﻧﻮم } {NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2 1.4diamino butaneپﻴﻮترسﻴن( Putrescineد تعفن ( بدبﻮى)پﻪ معﻨا 1.5 penta diamine او NH (CH ) NHکداوﻳرﻳن ( ) Cadaverineد جسد بدبﻮی پﻪ معﻨا د م7و جسدوﻧﻮ لﻪ تعفن 'خﻪ اخ5ستل شﻮى دى. 2
5
2
2
) ( 5 - 3شکل :د امﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او مﻮدل،
- aامﻮﻧﻴا
– bمﻴتاﻳل امﻴن
– cډاى مﻴتاﻳل امﻴن
– dترای مﻴتاﻳل امﻴن
ﻓعاﻟﻴت زده کﻮوﻧکﻲ دې پﻪ ډلﻮ ووﻳشل شﻲ ،ﻫر ډلﻪ دې د کاغذ خمﻴره ،سرﻳ) او د اړتﻴا ﻧﻮر مﻮاد برابرک7ي او لﻪ دې مﻮادو 'خﻪ دې د اﻳترو ،الدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،ک5تﻮﻧﻮﻧﻮ او امﻴﻨﻮﻧﻮ مﻮدلﻮﻧﻪ جﻮړ ک7ي او د ﻫغﻮى پﻪ ﻫکلﻪ دې د ﻫرې ډل 3استازې دي پﻪ !ﻮل/ﻲ ک' 3ر-ﻨدوﻧﻪ وک7ي. - 7دتﻴﻮل -روپ ،سﻠﻔاﻳدوﻧﻪ د تﻴﻮل -روپ ) ( S Hلﻪ ﻳﻮ اتﻮم سلفر او ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن 'خﻪ جﻮړشﻮی دی چ 3د ﻫاﻳدروکاربﻮﻧﻮﻧﻮ سلفر لروﻧکﻲ مشتقات جﻮړوي ،د ﻫاﻳدروجن سلفاﻳد ) (H S Hد ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن د اړﻳک 3د پرې کﻴدو پﻪ پاﻳلﻪ ٤٦
ک 3ترﻻسﻪ کﻴ8ي ،دا پرې ک5دل دﻫﻮمﻮلﻴتﻴکﻲ پﻪ ب2ﻪ ترسره کﻴ8ي ،د دې مرکبﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل H
R S
دى چ 3الکﻮلﻮ تﻪ ورتﻪ دی .کﻪ چﻴرې د تﻴﻮل د-روپ دوﻳم ﻫاﻳدروجن ﻫم پﻪ عضﻮي پات 3شﻮﻧ 3پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻲ ،سلفاﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ8ي چ 3دﻫغﻮی عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل R S Rدی ،دا مرکبﻮﻧﻪ اﻳتروﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي او تﻮپﻴرﻳﻲ د اﻳتروﻧﻮ سره دادی چ 3پﻪ اﻳتروک 3اکسﻴجﻨﻲ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ شتﻪ ،خﻮ پﻪ تﻴﻮ اﻳتروﻧﻮک 3سلفر شتﻮن لري ،دا وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ د مرکپتﻮ -روپ ) ( Mercapto Groupپﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا دﻳ8ي .د تﻴﻮل او تﻴﻮاﻳتر د مرکبﻮﻧﻮ ساده بﻴل 3/ﻻﻧدې لﻴکل شﻮي دي: H
S
CH
S H 3 MethylMehtyl thiol thiol
,
thiol
) CH 3
s
CH 2
H
S
H
(CH 3
Methylethy l thioehter Methyl ethyl thio ether
S
Cyclo hexen thiol
Cyclo Hexane thiol
- 8د اﻳستروﻧﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ -روپ O
د اﻳستروﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ C// Oدى چ 3د دې -روپ د اکسﻴجن د اتﻮم ﻳﻮ ازاد وﻻﻧسﻲ الکترون د ﻳﻮ عضﻮي رادﻳکال د ﻳﻮ ازاد الکترون او د کاربن د اتﻮم ﻳﻮ طاقﻪ الکترون د ﻳﻮ بل د عضﻮي رادﻳکالﻮﻧﻮ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ت7ل 3ده او د اﻳستروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم مرکبﻮﻧﻪ ﻳ 3جﻮړک7ي دي .پﻪ ر*تﻴا کﻪ چﻴرې د کاربﻮکسﻴل د -روپ د ﻫاﻳدروجن اتﻮم د عضﻮي پات 3شﻮو سره تعﻮﻳض شﻲ ،اﻳستروﻧﻪ جﻮړﻳ8ي .د اﻳستروﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لﻪ O // C O R
Rﻳا
R
O // C O
' Rخﻪ عبارت دی.
) (7 - 3شکل :د مﻴتاﻳل اﻳتاﻳل اﻳستر د مالﻴکﻮل مﻮدل
ﻓعاﻟﻴت زده کﻮوﻧکﻲ پﻪ ډلﻮ ووﻳشئ ،ﻫرې ډلﻪ د ې د اﻳستروﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ مﻮدلﻮﻧﻪ د لر-ﻴﻮ ،د رس خاورې د خ"ﻮ او ﻳا لﻪ کاغذ 'خﻪ جﻮړک7ي د ډل 3استازی دې د خپل -روپ د ک7ﻧ 3پﻪ ﻫکلﻪ اړوﻧده 'ر-ﻨدوﻧ 3وړاﻧدې ک7ي.
٤٧
د درﻳﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز * عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ د کاربن او ﻫاﻳدروجن د مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ مشتقاتﻮ 'خﻪ عبارت دي. * پﻪ عمﻮمﻲ ډول عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ د کاربﻨﻲ سکلﻴ او د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ د شتﻮن لﻪ املﻪ و4شل شﻮي دي. * پﻪ عمﻮمﻲ ډول ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډلﻮ الﻴسکلﻴک او کاربﻮسکلﻴک وﻳشل شﻮي دي. * الﻴسکلﻴکﻮﻧﻪ زﻧ%ﻴري مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3دﻫغﻮی زﻧ%ﻴر کﻴدای شﻲ ﻧارمل او ﻳا *اخ لروﻧکی وي. * سکلﻴکﻮﻧﻪ پﻪ دوه -روپﻮﻧﻮ کاربﻮ سکلﻴک او ﻫتروسکلﻴک و4شل شﻮي دي. * کاربﻮسکلﻴک مرکبﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د ت7لﻲ زﻧ%ﻴر( ک7ۍ ) لروﻧکﻲ دي او پﻪ الﻴسکلﻴکﻮﻧﻮ او اروماتﻮﻧﻮ وﻳشل شﻮي دي ،الﻴسکلﻴکﻮﻧﻪ ﻫم پﻪ خپل وار پﻪ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ او ساﻳکلﻮالکﻴﻨﻮﻧﻮ وﻳشل شﻮي دي ،د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻮمﻮلﻮ-ﻮﻧﻪ زﻳات د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي چ 3ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن ) - ( CH 2روپ پﻪ کچﻪ تﻮپﻴر لري . * کﻪ چﻴرې د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ اوﻳا 'ﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ب$ 3اﻳﻪ شﻲ ،ﻧﻮ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را 3$چ 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د مشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او لﻪ ﻫلﻮجﻨﻲ، اکسﻴجﻨﻲ ،ﻧاﻳتروجﻨﻲ ،سلفري ،فاسفﻮري او لﻪ ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ مشتقاتﻮ 'خﻪ عبارت دي .دا عﻨصروﻧﻪ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻮ پﻪ ب2ﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ مرکبﻮﻧﻮک 3شتﻮن لري چ 3د ﻧﻮمﻮړو مرکبﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص !اکﻲ. * وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ د ﻫلﻮجن لروﻧکﻲ ،اکسﻴجن لروﻧکﻲ ،ﻧاﻳتروجن لروﻧکﻲ ،سلفر لروﻧکﻲ او پﻪ داس 3ﻧﻮرو وﻳشل شﻮي دي. * ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3اکسﻴجﻨﻲ وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻪ لري ،د الکﻮلﻮﻧﻮ ،الدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،تﻴزابﻮﻧﻮ ،اﻳتروﻧﻮ، اﻳستروﻧﻮ او ﻧﻮرو 'خﻪ عبارت دي چ 3پﻪ وار سره ﻳﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ R OH O // C R
OO // // CC RH ،
، RR
O // C O
R ، R O R, R COOH ، R Rدي . * ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3ﻧاﻳتروجن لروﻧکی وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپ لري ،امﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ،اماﻳدوﻧﻪ او ﻧﻮر دي چ 3د O // C
ﻫغﻮی فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ وار سره NH ، R NH Rدي. 2 * ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3د سلفر لروﻧکﻲ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ لري ،لﻪ عبارت دي . 2
٤٨
S R, R S H
Rاو ﻧﻮر و 'خﻪ
د درﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨﻲ 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ:3 - 1د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د ﻻﻧدې عﻨصروﻧﻮ لﻪ جﻮړو 'خﻪ د کﻮمﻮ شتﻮن حتمﻲ دي ؟ ب -سﻠفر او ﻫاﻳدروجﻦ اﻟف -ﻛاربﻦ او سﻠفر د -ﻛاربﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ ج -ﻛاربﻦ او فاسفﻮرس - 2ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ 3د ﻳﻮ مﻴتلﻴن -روپ ) ( CHپﻪ کچﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري د ----پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي . اﻟف -اﻳزوﻟﻮگ ،ب -اﻳزوﻣﻴر ،ج -ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ ،د -غﻴر ﻣشبﻮع. - 3لﻪ ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د اﻳتروﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل دی ؟ 2
O || C
د -اﻟف او ج دواړه
Rج- بH - اﻟفR O R - - 4د تﻴﻮلﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لﻪ ' ------ :خﻪ عبارت دی . د. R S R - اﻟف ، R OH -ب ، R NH -ج، R S H - - 5پﻪ تﻴزابﻲ مرکبﻮﻧﻮ ک 3وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ لﻪ ' --------خﻪ عبارت دی . R S H
2
O
O //
O
//
اﻟف، R C// H - .R C H - 6ساده مرکبﻮﻧﻪ چ 3د کاربن سربﻴره ،ﻫاﻳدروجن ﻫم دﻫغﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3شتﻮن ولري د ----پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي اﻟف -اﻟﻜان ب – اﻟﻜﻴﻦ ج -ﻫاﻳدروﻛاربﻨﻮﻧﻪ د -د اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ ﻣشتﻘات - 7د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لﻪ ' -----خﻪ عبارت دى. دR S R - اﻟف R OH -ب R X -جR S H - - 8وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ لﻪ اتﻮم او ﻳا د اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ ډلﻮ 'خﻪ عبارت دي چ 3د اړﻳکﻮ پﻪ واسطﻪ ﻳﻮ$اى او د !اکلﻲ مرکب پﻪ ﻳﻮ مالﻴکﻮل ک 3شامل دي او ! ----اکﻲ ب -مالﻴکﻮلﻲ ترکﻴب ج -دمرکب مشتقات د – الف او ج اﻟف -د مرکب ډول دواړه. R O H - 9د ------عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل دی: د -اﻟدﻳﻬاﻳد اﻟف -ت5زاب ب -اﻟﻘﻠﻰ ج -اﻟﻜﻮل ب ، R C O H -ج-
،R C O R
٤٩
د-
- 10ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ عمﻮمﻲ ډول پﻪ -------ډلﻮ و4شل شﻮي دي: د -پﻨ%ﻮ اﻟف -دوو ب -درﻳﻮ ج – 'لﻮرو - 11ﻫتروسکلﻴکﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮی پﻪ ترکﻴب ک 3بﻴ/اﻧﻪ عﻨصروﻧﻪ؛ لکﻪ ----: شتﻮن لري : – ﻫﻴ& ﻳﻮ اﻟف -سلفر ،اکسﻴجن ب -ﻧاﻳتروجن اوﻧﻮر ج – الف او ب دواړه - 12تﻴﻮ اﻳتروﻧﻪ الکﻮلﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي؛ خﻮ د ﻫغﻮ تﻮپﻴر لﻪ اﻳتروﻧﻮ 'خﻪ پﻪ دې ک 3دی چ 3پﻪ اﻳتروﻧﻮک3 د اکسﻴجن وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ شامل دى؛ خﻮ پﻪ تﻴﻮاﻳتروﻧﻮ ک---- 3شتﻮن لر ي. اﻟف -ﻧاﻳتروجﻦ ب -فاسفﻮرس ج -سﻠفر د -ﻧاﻳتروجﻦ - 13د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ لﻪ ' ----خﻪ عبارت دی . اﻟف -ﻛاربﻮﻧﻴﻞ ب -ﻛاربﻮﻛسﻴﻞ ج -ﻫاﻳدروﻛسﻴﻞ د -ﻫﻴ& ﻳﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ 3د ، - 14ﻫغﻪ ، ت7لﻲ زﻧ%ﻴر لروﻧکﻲ دي ،د-----،پﻪ ﻧﻮم ﻳا ،دﻳ8ي : اﻟف -سکلﻴکﻮ ﻧﻮ ب -الﻴسکلﻴکﻮﻧﻮ ج -اروماتﻮﻧﻮ د ! -ﻮل تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ:3 - 1د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮګ د سلسل 3پﻪ اړه لﻨ 6معلﻮمات ور ک7ئ. - 2وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻪ پﻪ لﻨ 6ډول تﻮضﻴح ک7ئ. - 3ﻻﻧدې عمﻮمﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ و-ﻮرئ او ولﻴکئ چ 3پﻪ کﻮمﻮعضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري.
R
O // C O
R
O // C OH
R
O // C NH 2
R
OH
- 4د کاربﻮﻧﻴل وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپ پﻪ لﻨ 6ډول تﻮضﻴح ک7ئ. - 5د کاربﻮکسﻴل د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ پﻪ اړه ﻻزم معلﻮمات وړاﻧدې ک7ئ.
٥٠
R
R O R
'ﻠﻮرم 'پرکﻰ اﻟکاﻧﻮﻧﻪ اوساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻪ
ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ 3پﻪ ﻫغﻮ ک 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د زﻧ%ﻴر ﻳا ک7ۍ پﻪ ب2ﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره اړﻳک 3لري او پﻪ ﻫغﻮی ک 3د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ د ﻳﻮگﻮﻧ 3سگما اړﻳک ( ) 3لروﻧکﻲ دي ،د الکاﻧﻮﻧﻮ او ﻳا د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧامﻪ ﻳاد شﻮي دي .پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ sp 3ﻫاﻳبرﻳد لري او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #ﻳﻮه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻪ ،الکاﻧﻮﻧﻪ د کاربﻨﻮﻧﻮ زﻧ%ﻴري مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ د ت7لﻮ زﻧ%ﻴروﻧﻮاو ک7ﻳﻮ لروﻧکﻲ دي .پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3بﻪ پﻮه شئ چ 3الکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ د کﻮمﻮډولﻮﻧﻮ مرکبﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي؟ د ﻫغﻮی طبﻴعﻲ سرچ5ﻨ 3کﻮم 3دي؟ د کﻮمﻮ $اﻧ7/تﻴاو لروﻧکﻲ دي؟ پﻪ کﻮمﻮ برخﻮک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي؟ د الکاﻧﻮﻧﻮاو ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ #تﻮپﻴروﻧﻪ کﻮمﻮ فکتﻮرﻧﻮ سره اړﻳکﻪ لري؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮم7ي سرک 3الکاﻧﻮﻧﻪ رو*اﻧﻪ کﻮو او وروستﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ 'ﻴ7ﻧﻮ پﻴل کﻮو.
٥١
: 1-4اﻟﻜاﻧﻮﻧﻪ () Alkanes الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮى د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #ﻳﻮه گﻮﻧ 3ساده اړﻳکﻪ شتﻮن لري او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧﻮرپات 3وﻻﻧسﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروجن داتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ډک شﻮي دي .دﻫغﻮ ساده مرکب مﻴتان CH 4او اﻳتان ( ) C2 H 6دی. د مﻴتان مالﻴکﻮل د 'لﻮر وجﻬﻲ ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻲ دي او پﻪ ﻫغﻪ ک C-H 3د کاربن د SP 3ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال اوﻫاﻳدروجن د sاوربﻴتال د ﻧﻴغ پرﻧﻴغ د ﻧﻨﻮتﻨ 3پﻪ پاﻳلﻪ ک 3جﻮړﻳ8ي او د اړﻳک 3ډول ﻳ 3مستحکمﻪ س/ما) ( ده. ) (1-4شکل ک 3زاوﻳﻪ ،د اړﻳک 3اوږدوالی او ﻫم د مﻴتان د مالﻴکﻮل 'لﻮر وجﻬﻲ جﻮړ*ت *ﻮدل شﻮى دى ،داس 3چ 3د اړﻳک 3اوږدوالی د پﻴکامتر (10 12 m) pmپﻪ واسطﻪ !اکلی شﻮى دى .پﻪ ﻳﻮ مالﻴکﻮل ک 3د اړﻳکﻮ د *ﻮدلﻮ لپاره ﻧ7ﻳﻮال ت7ون د ) (2-4شکل سره سمﻮن لري ،داس 3چ 3ﻧري خطﻮﻧﻪ Cد ﻫغﻮ اړﻳکﻮ *ﻮدوﻧکﻲ دي چ 3پﻪ سطحﻪ ک 3شتﻮن لري ،مثلثﻲ عﻼمﻪ ( ) د سطح 3پرمخ )عﻼمﻪ د سطح 3د شا اړﻳکﻪ *ﻴﻲ: اړﻳکﻪ او مثلثﻲ (
) ( 1 - 4شکل :د مﻴتان د مالﻴکﻮل د *ﻮدلﻮ دوه بﻴﻼ بﻴل 3طرﻳق* 3ﻴﻲ
) ( 2 - 4شکل :د مﻴتان او اﻳتان پﻪ مالﻴکﻮل ک 3ﻧ7ﻳﻮالﻪ ت7ون *ﻴﻲ
د اﻳتان مالﻴکﻮل د اړﻳکﻮ *ﻮدلﻮ لپاره کﻴداى شﻲ چ 3د مﻴتاﻳل - CH 3دوو پات 3شﻮو اړﻳکﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره پﻪ جﻮړ*ت ک 3پﻪ پام ک 3وﻧﻴﻮل شﻲ .د مﻴتاﻳل ) ( CH 3پﻪ گروپ ک 3د کاربن ﻫر اتﻮم د SP 3ازاد ﻫاﻳبرﻳد لري او ﻳﻮ لﻪ بل سره د ت7ون پﻪ وخت ک 3د SP 3ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻴغ پرﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ تر ستر-ﻮ کﻴ8ي چ 3د C-C اړﻳکﻪ جﻮړوي او پﻪ ) ( 3 - 4شکل ک* 3ﻮدل شﻮې ده: ٥٢
)( 3 – 4شکل :د لرگﻴﻮ مﻮدلﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د اﻳتان د مالﻴکﻮل فضاﻳﻲ *ﻮدﻧﻪ
دالکاﻧﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ) (C n H 2n + 2دى چ 3دﻫغﻮى د گروپ لﻮم7ﻧﻰ مرکب مﻴتان اودوﻳم ﻳ 3اﻳتان او داس 3ﻧﻮر دي چ 3ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن گروپ - CH 2پﻪ کچﻪ تﻮپﻴرلري. پﻪ ) ( 1 - 4جدول ک 3د دې کﻮرﻧ 9د ﻳﻮ شم5ر مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ ،ا4ش5دو!کﻲ او د ﻫغﻮى ﻳﻮ وﻻﻧسﻪ رادﻳکالﻮﻧﻪ *ﻮدل شﻮي دي ،د ﻳاد ولﻮ وړ ده چ 3د aneوروستاړی چ 3د Alkaneلﻪ ﻧﻮم سره اړﻳکﻪ لري ،د ﻫغﻪ پﻪ رادﻳکال ک 3پﻪ )Alkyl(ylبدلﻴ 8ي. ) ( 1- .4جدول :د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم او دﻫغﻮى اړوﻧد رادﻳکالﻮﻧﻪ فﻮرمﻮل C H n 2n + 1
رادﻳکال
د اﻳشﻴدو !کﻲ
Alkyl
ﻧﻮم
فﻮرمﻮل
Alkane
Cn H 2n +2
Methyl
1610 C
CH 4
Methane
C2 H 5 -
Ethyl
890 C
CH3 CH3
Ethane
C3 H 7
Propyl
40 0 C
C3H 8
Propane
C4H9
Butyl
0.50 C
C 4 H10
Butane
C5 H 11
Pentyl
36 0 C
C5 H 12
Pentane
C6 H 13
Hexyl
680 C
C6 H 14
Hexane
C7 H 15
Heptyl
88 0 C
C7 H 16
Heptane
C8 H 17
Octyl
126 0 C
C8 H 18
Octane
C9 H 19
Nonyl
1510 C
C9 H 20
Nonane
C10 H 21
Decyl
174 0 C
C10 H 22
Decane
CH3
٥٣
: 1-1-4د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴري پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ ک 3اﻳزومﻴري د بﻴﻮتان لﻪ مرکب 'خﻪ پﻴل کﻴ8ي؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول :بﻴﻮتان دوه اﻳزومﻴري لري چ 3د ﻫغﻮى جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: H H H | | | , H C C C H | | | H CH 3 H Iso butane
H H H H | | | | H C C C C H | | | | H H H H n butane
) (4 - 4شکل :د ﻧارمل بﻴﻮتان او اﻳزو بﻴﻮتان د مالﻴکﻮل دجﻮړ*ت مﻮډل
د ﻳادولﻮ وړ ده چ 3د مرکبﻮﻧﻮ د اﻳزومﻴر ﻳﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول :د ﻧارمل بﻴﻮتان د اﻳشﻴدو !کﻰ 0.5o Cاو کثافت ﻳ 0.106g/cm3 3دى ،پﻪ داس 3حال ک 3چ 3د اﻳزوبﻴﻮتان د اﻳشﻴدو !کﻰ 11.6 o Cاو د ﻫغﻪ کثافت 0.549g/cm 3دى. د زﻧ%ﻴري الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر ( )nپﻪ زﻳاتﻴدو سره د اﻳزومﻴري شم5رﻫم زﻳاتﻴ8ي، ﻻﻧدې جدول و گﻮرئ: ) ( 2 - 4جدول :د $ﻴﻨﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ اﻳزومﻴري د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر n=4
مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل
د اﻳزومﻴري شم5ر 2
C H 4 10
n=6
5
C H 6 14
n=8
18
C H 8 18
n=10 n=20 n=40
٥٤
75
C H 10 22 42 82
H H
20 40
C C
'ﻪ ﻧا 'ﻪ 366زره 13 6.0 10
پﻪ شاوخﻮا ک3
: 2 - 1 – 4د IUPACد ﻗاعدې پربﻨس د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ لﻪ $اﻧ7/ي اﻫمﻴت 'خﻪ برخمﻨﻪ ده؛ $کﻪ د مرکبﻮﻧﻮ ډﻳروالﻲ تﻪ پﻪ پام سره ( لﻪ شل ملﻴﻮﻧﻮ 'خﻪ ډﻳر) او د ﻫغﻮی د ور$ﻨﻲ ډ4ر والﻲ لﻪ کبلﻪ ﻧﻪ شﻲ کﻴداى چ 3د ﻫغﻮى ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ لﻪ قاعدو 'خﻪ د باﻧدي ترسره شﻲ ،د )International Union of Pure and Applied Chemistery( IUPACتجربﻲ او خالص 3کﻴمﻴا د ﻧرﻳﻮال 3اتحادﻳ 3ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧ 3ﻻره ﻳ 3پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮل 3ده چ 3د ﻫغ 3پربﻨس کﻴداى شﻲ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ترسره شﻲ :د Metha ،Etha، propa ، Buta، pentaاو ﻧﻮرو رقمﻮﻧﻮ سره پﻴژﻧد -لﻮي لرئ اوﻫم Methane، Ethane ، propane ، Butaneچ 3د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻮم7ﻧﻲ مرکبﻮﻧﻪ دي ،بلد ﻳاست؛ لکﻪ 'رﻧ/ﻪ چ 3لﻴدل کﻴ8ي ،د ( ) aneوروستاړى د ﻧﻮمﻮړو رقمﻮﻧﻮ د ﻧﻮم پﻪ پاى ک 3لﻴکل شﻮی دی چ 3د مرکب د ډول !ا کﻮﻧکی دی او دا رقمﻮﻧﻪ پﻪ غﻮ*تل شﻮی مرکب ک 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر !اکﻲ (1 - 4) .جدول د $ﻴﻨﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ *ﻴﻲ .د ﻧﻴغ زﻧ%ﻴر لروﻧکﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ تﻪ ﻧارمل الکاﻧﻮﻧﻪ واﻳ 3او پﻪ ( * ) nﻮدل کﻴ8ي. کﻪ چﻴرې د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ مالﻴکﻮل 'خﻪ د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ اتﻮمﻪ لرې ک7ای شﻲ د اتﻮم او مالﻴکﻮل چ 3طاقﻪ الکترون ولري ،داس 3ذرې د رادﻳکال ( )Radicalﻳا د فعالﻪ عضﻮي پات 3شﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي ،کﻪ دا د پام وړ مرکبﻮﻧﻪ الکاﻧﻮﻧﻪ وي او د ﻫغﻮى پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن د اتﻮم ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون پرتﻪ د جﻮړه کﻴدلﻮ پات3 وي ،د الکاﻳل ( ) Alkylپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي .پﻪ دې ذرو ک 3د aneوروستاړى د ﻳﻮ طاقﻪ الکترون د لرلﻮ پﻪ ب2ﻪ پﻪ ylتعﻮﻳض او د ﻫغﻮى د رادﻳکال ﻧﻮم ﻻستﻪ را$ﻲ؛ دبﻴلگ 3پﻪ ډول:
، -- -CH CH 3-،-- CH 2،-، - CH ، - -CH - CH CH 2 - --CH CH 2 - CH 3 3، ، CH CH CH CH CH CH CH CH CH 2 - -CH CH - CH 2 - CH 2 - CH 3 3 CH 3 3 ،، 32 3 2 ،2 3 23 2 ، 33 CH CH33 -- CH -،CH 2 CH -2 CH -22CH 3 2- CH 2 -3 2Methyl ، Ethyl ، Propyl Methyl ، Ethyl ، Propyl Methyl Methyl ، ، Ethyl Ethyl ، ، Propyl Propyl ، 2 - CH 3 Propyl Methyl ، CH 3 Ethyl ،MethylCH ، 3 - CH 2 - ، Propyl ، Ethyl - CH 2 - CH CH C H CH ، CH CH CH CH CH CH - C HCH - CH- CH 3 3 2 2 2 3 3 3 CH C H CH ، CH CH CH CH CH CH C H -2Propyl CH -3 3 CH ، -3CH - CH - 2CH - CH CH CH H33- ،، CH - |CH CH222 2-CH -CH CH -HCH - 3CH -،CH CH -C CH -3 C 2H CH -CH CHH3- 3-- C CH -2،CH CH -H CH Methyl Ethyl ،CH 3 2-22C 2 2 3|3 3 3 2 -CH 3 C 3 - 3CH 2 2- C 33 3 ،22 -- CH 23 2CH 23 -3H 3 - CH |
| |
|
| |
|
|
| |
CH - C، H - Isopropyl CH 3 ، ،butyl - CH 2 ، - CH - CH - CH CHbutyl - CH ، butyl 2 Iso 3 Iso 3 -، CH 2 - C HIso 3 butyl Isopropyl butyl Isopropyl butyl butyl | | Isopropyl Isopropyl ،،Isopropyl ، ، 3butyl butyl butyl ، ، ،Iso2Iso butyl Iso butyl الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪbutyl ، لروﻧکﻮIso د *اخ butyl Isopropylالکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮل ک 3اوږد داس 3ترسره کﻴ8ي ،چ 3لﻮم7ى د زﻧ%ﻴري زﻧ%ﻴر !اکل کﻴ8ي او د کاربن پﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ ﻳ 3ﻧمبروﻧﻪ وﻫل کﻴ8ي او د زﻧ%ﻴر ﻧمبر وﻫﻨﻪ لﻪ ﻫغ 3خﻮاوې 'خﻪ پﻴل کﻴ8ي چ* 3اخﻮﻧﻪ ورتﻪ ﻧژدې وي؛ ﻧﻮ پﻪ دې صﻮرت ک 3لﻮم7ى د ﻫغﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ﻧمبر ---- 3,2,1چ3 لﻪ ﻫغﻪ سره پاتﻴشﻮﻧ 3ﻧ+ت 3وی ،لﻴکﻲ او ورپس 3ﻳ 3د معاوضﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ لﻴکل کﻴ8ي ،د پات 3شﻮﻧ (3بقﻴ ) 3او اړوﻧد کاربن ﻧمبر ترمﻨ #د ( ) -عﻼمﻪ لﻴکل کﻴ8ي .د پات 3شﻮﻧﻮ د ﻧﻮم لﻴکﻨﻪ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د کﻮچﻨﻴﻮالﻲ او غ"ﻮالﻲ پربﻨس او ﻳا پﻪ اﻧ/رﻳزۍ الفبا ک 3د ﻫغﻮد ﻧﻮم د لﻮم7ي تﻮري پربﻨس ترسره کﻴ8ي او پﻪ پاي ک 3د اوږد زﻧ%ﻴر لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم پﻪ مرکب ک 3لﻴکل کﻴ8ي .کلﻪ چ 3ورتﻪ پات 3شﻮﻧ 3پﻪ اوږد زﻧ%ﻴر ک 3شتﻮن ولري، د ﻫغﻮى شم5ر پﻪ Di ،Tri ،Tetraاو ﻧﻮرو ارقامﻮ باﻧدې !اکل کﻴ8ي؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول: 5
C H3
4
3
2
1
C H3
C |H C |H CH2 CH CH 3 3 2,3 di methyl pentane
3
3
CH
2 CH | CH 3
1
3
CH
2 methyl propane
٥٥
CH CH 33 CH | |3 1 1 2 |2 3 3 4 4 5 5 1 H 3 H 4 H 5 H H CC H CC H CC H C C2 C C 2 2 3 2 2 33 3 CH CH CH CH || C 2 2 3 3 | CH CH 33 CH 3ntane dimethylpe ntane 2,22,2dimethylpe
CH CH CH CH 33 33 CH CH 3 | | | | 3 55 1 3 1 3 | 1 3 5 2C C 4|C C 2C 4C CC HH C HH 2 C HH 2 4 CH 3 3 | |C C H 2 33 | |C C H 3 2 3 | | CH CH CH CH 3 3 3 3 CH CH 3 3 2,2,4,4 2,2,4,4 tetra pen tan e 2,2,4,4methyl tetramethy l pentane tetramethy l pentane 2,2,4,4 tetramethyl pentane
22 1 1 3 3 CC HH CH CH CC HH | | 33 33 CH CH 33 2 2methyl methylpropane propane
2,2 dimethylpentane
55 5
33 3
44 4
11 1
22 2
CH CH CH 5 C H1 33 C H2 C H3 CH 4 22 22 33 CH CH C 1 H 1 3 2 H 2 3 H 3 4 24 5 5 2 3 CH CH CH2 6CH CH C H C C HC C H CH 3 CH2 CH CH CH CH CH CH CH CH CH C 3H 33 C H C HCH CH C3CH CH 3 3 CH 2 2 H CH 2 C H 2 CH 6 CH 6 CH C H 6 CH 3 3 6H 6H22 CH CH3 C C C| H 3 3 2 CH C | H2 2H 2 C H| 77C 88 37 | 2 8 |C |H7 C H 8 C H 8 octane 8 3 C 7 H 7 2 3 methyl 5 ethyl C H C H 3C 22 CH CH CH 3H 3 3 2 2 33 methyl 5 ethyl octane octane 3 methyl methyl5 5 ethyl ethyl octane 3 3methyl methyl5 5ethyl ethyl octane octane | |
| |
|
|
3
2
|
5
|
|
7
4
|
2
3
|
|1
2
3
|
|
8
: 3-1-4د *اخ ﻟروﻧکﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اشتﻘاﻗﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ دې ډول ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3لﻮم7ى باﻳد د کاربن ډولﻮﻧﻪ و!اکل شﻲ چ 3لﻪ لﻮم7ﻧﻲ ،دوﻳمﻲ ،درﻳمﻲ او 'لﻮرمﻲ کاربن 'خﻪ عبارت دي .د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ چ 3د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮل ک 3خپل ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون د بل کاربن لﻪ اتﻮم سره د اړﻳک 3د جﻮړلﻮ لپاره کارولﻲ وي ،د لﻮم7ﻧﻲ کاربن () primary carbonپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي، کﻪ چ5رې د کاربن د اتﻮم دوه الکتروﻧﻮﻧﻪ د کاربن لﻪ دوه ﻧﻮر اتﻮمﻮﻧﻪ سره د اړﻳک 3د جﻮړﻳدو لپاره کارولﻲ وي ،د دوﻳمﻲ کاربن ( )secondary carbonپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي او ﻫمدارﻧ/ﻪ کﻪ د کاربن درې وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ د کاربن لﻪ درې ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره د اړﻳک 3د جﻮړﻳدو لپاره کارولﻲ وي ،د درﻳمﻲ کاربن ()Teritiary carbon اوکﻪ د کاربن د اتﻮم 'لﻮر واړه وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ دکاربن لﻪ 'لﻮرو ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره د اړﻳک 3د جﻮړﻳدو لپاره پﻪ کار وړي وي ،د 'لﻮرمﻲ کاربن ( ) quaternary carbonپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي؛ لکﻪ: p C H3 لﻮم7ﻧﻲ = p p p | s t دوﻳمﻲ=S C H 3 C H qC CH 2 C H 3 | | pCH 3 درﻳمﻲ= T sCH 2 C H 3 p 'لﻮرمﻲ = q پﻪ اشتقاقﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3ﻫغﻪ کاربن چ 3د کاربن لﻪ ﻧﻮرو ډﻳرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ولري ،د مرکز پﻪ تﻮ-ﻪ مﻨل شﻮى دى چ 3د Methaneپﻪ ﻧﻮم ﻳا د شﻮى دى او ﻫغﻪ پات 3شﻮﻧﻲ چ 3لﻪ ﻫمدې کاربن سره اړﻳکﻪ لري ،د رادﻳکالﻮﻧﻮ (الکاﻳلﻮﻧﻮ ) پﻪ تﻮ-ﻪ مﻨل شﻮي دي ،پﻪ لﻮم7ي سرک 3د کﻮچﻨﻴﻮ پات 3شﻮو ،وروستﻪ د مﻨ%ﻨﻴﻮ او بﻴا د لﻮﻳﻮ پات 3شﻮو ﻧﻮم لﻴکل کﻴ8ي او د ﻧﻮم پﻪ پاى ک 3د ( ) Methaneکلمﻪ لﻴکل کﻴ8ي. CH 3 |3 2 4 5 CH C CH 2 C H 3 ، | | CH 3 CH 3 Di methyl ethyliso propyl methane e Dimethyl ethylisopr opylmethan 1 C H3
٥٦
5
3
4
2
1
CH 2 CH 3 ، C H 3 C H 2 C H CH 2 C H 3 |
CH
3 Methyl diethyl methane Methyldiet hylmethane
CH 3
Dimethyl methane
: 4-1-4د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص پﻪ ﻻﻧدﻳﻨﻲ جدول ک 3د الکاﻧﻮﻧﻮ $ﻴﻨ 3فزﻳکﻲ خﻮاص لﻴکل شﻮي دي ) ( 3 - 4جدول :د الکاﻧﻮﻧﻮ $ﻴﻨﻲ فزﻳکﻲ خﻮاص ﻧﻮم
فﻮرمﻮل
دوﻳل 3کﻴدو!کﻲ C
0
د اﻳشﻴدو!کﻲ
$اﻧ7/ى کثافت
Methane
CH 4
-182.5
-161.5
0.424
Ethane
C2 H 6
-183.7
-88.6
0.546
Propane
C3 H 8
-187.6
-42.2
0.585
Butane
C4 H 10
-138.3
-0.5
0.579
Pentane
C5 H 12
-129.7
+36.1
0.626
Hexane
C6 H 14
-95.3
68.8
0.659
Heptane
C7 H 16
90.6
98.4
0.684
Decane
C10 H 22
-30.0
173.0
0.730
Tetradecane
C14 H 30
+5.5
253.0
0.764
Pentadecane
C15 H 32
10.0
270.5
0.769
Hexadecane
C16 H 34
18.1
287.5
0.775
Eicosane
C20 H 42
36.5
344.0
0.778
pentacontane
C50 H 102
93.0
421.0
0.942
C100 H 202
115.5
-
-
Hectane 'رﻧگﻪ چ 3پﻪ جدول ک 3لﻴدل کﻴ8ي ،د دې کﻮرﻧ 9د ﻫﻮمﻮلﻮگ لﻮم7ي 'لﻮر مرکبﻮﻧﻪ پﻪ !اکل شﻮو شراﻳطﻮک 3د گاز پﻪ حالت مﻮﻧدل کﻴ8ي اود 5تر 16کاربﻨﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ ﻳ 3د ماﻳع پﻪ حالت او لﻪ ' 16خﻪ لﻮړ کاربن لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ جامد حالت مﻮﻧدل کﻴ8ي .د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگﻲ سلسلﻪ ک 3د ا4ش5دو !کﻲ ،وﻳل 3کﻴدو !کی او مخصﻮصﻪ کثافت پﻪ پرلﻪ پس 3تﻮ-ﻪ زﻳاتﻮالﻰ مﻮمﻲ .د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ اﻳزومﻴرﻳﻮ ک 3ﻫم د ا4ش5دو درجﻪ تﻮپﻴر لري ،داس 3چ 3د ﻧارمل اﻳزومﻴرﻳﻮ د ا4ش5دو!کی لﻮړ او ﻫغﻪ اﻳزومﻴري چ 3ډ4ر *اخﻮﻧﻪ ولري ،د ا4ش5دو !کﻰ ﻳ! 3ﻴ دى؛ $کﻪ پﻪ *اخ لروﻧکﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ ک 3د واﻧدر والس قﻮه ډﻳره ل 8او د ذرو ترمﻨ #د جذب قﻮه ډﻳره !ﻴ"ﻪ ده ،ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ پﻪ ل8ه تﻮدوخﻪ ک 3ا4شﻴ8ي. ﻓکر وک7ئ د ﻻﻧدې جمعﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ د ﻧارمل زﻧ%ﻴري الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ پﻪ چ"ک 9سره وﻳل 3کﻴ8ي ؟ او C 32 H 66د ماﻳع الکاﻧﻮﻧﻮ سرﻳ+ﻨا کﻮالﻰ د ﻫغﻮى د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د شم5ر پﻪ زﻳا تﻮالﻲ (ﻧسبتﻲ مالﻴکﻮل کتلﻪ) ډﻳرﻳ8ي 92
٥٧
H
45
C
ﻓعاﻟﻴت ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ وگﻮرئ او وواﻳئ چ 3کﻮم الکان لﻪ بل 'خﻪ پﻪ چ"کتﻴا سره پﻪ پﻴالﻮ ک 3تﻮ 4ﻴ8ي؟
) ( 5 – 4شکل :الف -د C12 H 26د حرکت چ"کتﻴا ،ب C16 H 34د حرکت چ"کتﻴا : 5-1-4د اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د الکاﻧﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت ډ4ر ل 8دى ،لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د پارافﻴن ( )Paraffinﻳعﻨ 3د ل 8مﻴل لروﻧکﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي ' .رﻧگﻪ چ 3د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک! 3ﻮل 3اړﻳک 3ﻳﻮه گﻮﻧ 3او د لﻪ ډول 'خﻪ دي؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ ﻳﻮازې تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮلﻰ شﻲ . الکاﻧﻮﻧﻪ لﻪ اکسﻴجن سره تعامل کﻮي ،عضﻮي اکسﻴجن لروﻧکﻲ مرکبﻮﻧﻪ جﻮړوي .ﻻﻧدې د الکاﻧﻮﻧﻮ $ﻴﻨ3 تعاملﻮﻧﻪ مطالعﻪ کﻮو: : 1-5-1-4د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اکسﻴدﻳشﻦ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3د ﻫﻮا د اکسﻴجن او اکسﻴدا ﻧتﻮﻧﻮ( ١د اکسدﻳشن عامل) پﻪ مقابل ک 3کلک دي ،کﻪ چ5رې پارافﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻫﻮا ک 3وسﻮزول شﻲ ،دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ أسماﻧﻲ رﻧ/ﻪ لمبﻪ سﻮزي چ 3کاربن ډاى اکساﻳد ،اوبﻪ او اﻧرژي تﻮلﻴد وي: 3CO + 4H O + E 2 2
C H + 5O 3 8 2
الکاﻧﻮﻧﻪ د سﻮن *ﻪ تﻮکﻲ دي او د ﻫغﻮی لﻪ سﻮزولﻮ 'خﻪ ډ4ره اﻧرژي تﻮلﻴد ﻳ8ي؛ د بﻴلگﻲ پﻪ ډول: 890 / mol CO + 2H O + 94 KJkJ/mol 2 2
CH + 2 O 4 2
د ﻳﻮ کﻴلﻮگرام مﻴتان لﻪ سﻮزولﻮ 'خﻪ 55627کﻴلﻮ ژول اﻧرژي ازادﻳ8ي ،سﻮن د پارافﻴﻨﻮ د ډﻳرو$اﻧ7/و تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډل' 3خﻪ دی چ 3پﻪ عملﻲ چارو ک 3لﻪ ﻫغﻮ 'خﻪ گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي .طبﻴعﻲ گاز د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ مخلﻮط دى ،د ا -از 90%لﻪ مﻴتان 'خﻪ جﻮړ شﻮى دى .
( )6-4شکل :د طبعﻲ -از سﻮزول
-١اکسﻴداﻧتﻮﻧﻪ :ﻫغﻪ مﻮاد دي چ 3د ﻧﻮرو مﻮاد د اکسدﻳشن کﻮولﻮ تﻮان ولری.ﻳا پﻪ بل عبارت ﻫغﻮی د الکتروﻧﻮﻧﻮ باﻳلﻮلﻮ تﻪ مجبﻮری ک7ي لکﻪ :اکسﻴجن ،ﻫاﻳدروجن، پر اکساﻳد ،ﻫﻼجﻨﻮﻧﻪ
٥٨
د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ اکسﻴدﻳشن 'خﻪ پﻪ اړوﻧده شراﻳطﻮک 3کﻴداى شﻲ الکﻮلﻮﻧﻪ ،الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او تﻴزابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ چ 3د پﻮرتﻨﻴﻮ مرکبﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ پﻪ اړه بﻪ معلﻮمات وړاﻧدې شﻲ ،پﻪ دې برخﻪ ک 3بﻪ د $ﻴﻨﻮ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ سﻮن مطالعﻪ ک7و. کلﻪ چ 3مﻴتان د ﻫﻮا د اکسﻴجن پﻪ واسطﻪ د کتلست پﻪ شتﻮن ک 3اکسﻴدﻳشن شﻲ ،مﻴتاﻧﻮل ،فارم الدﻳﻬاﻳد او فارمﻴک اسﻴد تﻮلﻴدﻳ8ي: Ni
2CH + O 4 2
2C H O H 3 O O Ni //// Ni CH + O H C H H++ H H O O CH 4 + O 2 H C 4 2 22 O O Ni //// Ni 2CH + 3O 2H C O H H ++ 2H 2H O O 2CH 4 + 3O 2 2H C O 4 2 22
: 2-5-1-4د کرکﻨ( Cracking ,ﻣاتﻴدﻧﻪ)تعاﻣﻞ کلﻪ چ 3الکاﻧﻮﻧﻮ تﻪ لﻪ ' 400°Cخﻪ تر 600°Cپﻮرې تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،پﻪ دې صﻮرت ک 3د الکاﻧﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د کاربن – کاربن د اړﻳکﻮ متجاﻧسﻪ پري ک5دل ترسره کﻴ8ي چ 3دې عملﻴﻲ تﻪ د مات5دﻧ ) Cracking ( 3عﻤﻠﻴﻪ واﻳﻲ Cracking .اﻧگلﻴسﻲ کلمﻪ ده چ 3د ماتﻮلﻮ ﻳا د 'ﻴرولﻮ پﻪ معﻨا ده ،پﻪ دې $اي ک 3ﻫم پﻪ ﻫمدې مفﻬﻮم پﻪ کار وړل شﻮې ده او پﻪ مشبﻮع او غﻴر مشبﻮع کﻮچﻨﻴﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د لﻮﻳﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ماتﻴدلﻮ 'خﻪ عبارت ده: CH CH CH CH CH CH + CH = CH 3 2 2 3 3 3 2 2 پﻪ صﻨعت ک 3د ماتﻴدو تعامل بﻨس"5ز رول لﻮبﻮي چ 3د تﻮدوخﻮ پﻪ لﻮړو درجﻮک 3د دې تعامل پﻪ مرستﻪ لﻪ اومﻮ ﻧفتﻮ 'خﻪ قﻴمتﻲ کﻮچﻨ 9اجزاوې؛ لکﻪ :پترول ،ډﻳزل ،د خاوروتﻴل او ﻧﻮر ﻻس تﻪ راوړي. : 3-5-1-4ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ ﻫلﻮجﻨﻴشن د الکاﻧﻮﻧﻮ د ډﻳرو مﻬمﻮ تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډل' 3خﻪ دی ،د ﻫلﻮجﻨﻴشن پﻪ بﻬﻴر ک 3لﻪ کلﻮرﻳن سربﻴره ،فلﻮرﻳن ﻫم پﻪ کار وړل کﻴ8ي ،أﻳﻮدﻳن د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن پﻪ ﻧﻴغ(مستقﻴم) ب$ 3اﻳﻮﻧﻪ ﻧﻪ شی تر سره کﻮلی ،خﻮ فلﻮرﻳن پﻪ چ"ک9 سره اغﻴزه اچﻮي چ 3باﻳد د فلﻮرﻳﻨﻴشن پﻪ عملﻴﻪ ک 3پاملرﻧﻪ وشﻲ .د الکاﻧﻮﻧﻮ کلﻮرﻧﻴشن د تﻮدوخ 3پﻪ 300C °ک3 ترسره ک5داى شﻲ ،د مﻴتان د کلﻮروﻧﻴشن بﻬﻴر پﻪ 'ﻮ پ7اووﻧﻮ سره کﻴداى شﻲ چ 3تر سره شﻲ ،ﻻﻧدې معادل 3و-ﻮرئ: CHCl + HCl 3 CCl + HCl 4
ر1ا ر1ا
c: CH Cl + Cl 2 2 2
CH Cl + HClر1ا
a: CH + Cl 4 2
3
CH Cl + HCl d: CHCl + Cl 3 2 2 2
ر1ا b: CH Cl + Cl 3 2
٥٩
: 6-1-4د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻧفتﻮک 3پﻪ زﻳاتﻪ کچﻪ د مخلﻮطﻮ پﻪ ب2ﻪ شتﻪ چ 3ک5داى شﻲ ﻫغﻪ لﻪ ﻧفتﻮ 'خﻪ جﻼ شﻲ ،ﻫمدارﻧگﻪ طبﻴعﻲ گاز د گازي الکاﻧﻮﻧﻮ مخلﻮط دى؛ خﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ پﻪ ﻻﻧدې ﻻرو ﻫم پﻪ ﻻس راوړل شﻲ: - 1د ورتس سﻨتﻴز پﻪ طرﻳﻘﻪ :د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ ډﻳره مﻬمﻪ ﻻره د ورتس تگ ﻻره ده؛ پﻪ دې طرﻳقﻪ ک 3د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ لﻪ فلزي سﻮدﻳم سره تعامل کﻮي ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3الکان ﻻستﻪ را$ﻲ: 2R X + 2Na
R R + 2NaX Alkane
CH + 2NaCl 3 3 Ethane
Alkyl halide
Cl + 2Na 3 Methyl chloride 2CH
CH
ﻓعاﻟﻴت د الکان کﻮم ﻫﻼﻳد تﻪ لﻪ سﻮدﻳم سره تعامل ورک7ل شﻲ چ 3ﻫگزان تشکﻴل شﻲ؟ کﻪ چ5رې 2 Iodo bu tan eتﻪ د سﻮدﻳم سره تعامل ورک7ل شﻲ ،کﻮم الکان بﻪ حاصل شﻲ؟ د ﻫغﻮى د تعامل معادلﻪ ولﻴکئ . - - 2رﻳﻨارد پﻪ طرﻳﻘﻪ :پﻪ 1901کال ک 3د گرﻳﻨارد ( )Victor Grignardپﻪ ﻧﻮم ﻳﻮ عالم د مگﻨﻴزﻳم ﻫﻼﻳد عضﻮي مرکب لﻪ ﻻﻧدې معادل 3سره سم ترﻻسﻪ ک: 7 X H + Mg(OH)X C H + Mg(OH)Br 2 6
HOH
Br
Mg
Mg R
C H 2 5
R
X + Mg
R
Mg
R
X + HOH Br + Mg
C H 2 5
ﻓعاﻟﻴت د گرﻳﻨارد د تعامل پر بﻨس دا ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړئ او دﻫغﻮی کﻴمﻴاﻳﻲ معادل 3ولﻴکئ: CH 3 CH CH 3 |
), b
a ) C3H 8
CH 3
- 3د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ لﻪ ارجاع کﻮلﻮ 'خﻪ ﻫم کﻴداى شﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ ،دا س 3چ 3الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د جستﻮ لﻪ فلز سره تعامل وک7ي ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د الکان او جستﻮﻫﻼﻳد حاصلﻴ8ي:
2 R H + ZnX 2 22CH CH3 3 CH CH2 2 CH CH2 2++ZnBr ZnBr 22
٦٠
2 R X + Zn + 2 H 22CH CH3 3 CH CH CH CH3 3++Zn Zn++22HHo o | | Br BBr r
- 4د کاربﻮکسلﻴک اسﻴدوﻧﻮ د فلزي مالگﻮ او د سﻮداﻻﻳم ( ()NaOH+CaOسﻮدﻳم ﻫاﻳدروکساﻳد او د کلسﻴم اکساﻳد مخلﻮط دی) لﻪ تﻮدوخ 3ورکﻮلﻮ 'خﻪ ک5داى شﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻻس تﻪ راوړل شﻲ: H + Na CO 2 3 H + Na CO 2 3
R
∆)( CaO
∆ )( CaO
C H 2 5
COONa + NaOH
COONa + NaOH
R
C H 2 5
- 5د ﻧکل ،پﻼتﻴن او ﻧﻮرو کتلستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3د الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ لﻪ ﻫاﻳدروجﻨشن 'خﻪ د ﻫغﻮى اﻳزولﻮگ | | Ni / \ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ C C C=C +H H H | | C C H | | H H
2
| | H H
3
CH
Ni
/H
\
/
CH3
\ C=C +H / \H 2 H
: 7-1-4ﻣﻴتان () Methane د پارافﻴن ډﻳرساده مرکب ،مﻴتان دى چ 3پﻪ ب5ﻼب5لﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻮ ﻳادﻳ8ي اودا ﻧﻮمﻮﻧﻪ ﻳ 3لﻪ پﻴداﻳ+ت لﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ ب2ﻮ سره اړﻳکﻪ لري' ،رﻧگﻪ چ 3دا گاز د عضﻮي تﻮکﻮ د خﻮسا کﻴدلﻮ لﻪ کبلﻪ پﻪ خﻨدقﻮﻧﻮ (ژورو) ک 3ﻻستﻪ را$ﻲ؛ لﻪ دې کبلﻪ د خﻨدقﻮﻧﻮ د گاز پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،ﻫمدا رﻧ/ﻪ دا گاز پﻪ کاﻧﻮﻧﻮک 3ﻫم پﻴدا کﻴ8ي ،پردې بﻨس د کاﻧﻮﻧﻮ دگاز پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا د شﻮى دى ،پﻪ کاﻧﻮﻧﻮک 3د مﻴتان د گاز !ﻮلﻴدل د وژوﻧکﻮ او خطرﻧاکﻪ چاودﻧﻮ ﻻمل کﻴ8ي ،لﻪ دې کبلﻪ د Firedampﻳعﻨ 3د اور مﻨ%تﻪ را وړوﻧکﻲ -از پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا دﻳ8ي. د لﻮﻳﻮ سﻴارو اتمﻮسفﻴر ( زحل او مشتري )ﻫم د مﻴتان -از لري ،دا *ﻴﻲ چ 3مﻴتان پﻪ طبﻴعﻲ شراﻳطﻮ ک 3لﻪ حﻴاتﻲ قﻮو 'خﻪ پرتﻪ ﻫم جﻮړﻳدلی شﻲ. د $مک 3پﻪ د ﻧﻨﻪ ک 3د اور اخﻴستﻮﻧکﻮ گازوﻧﻮ ډﻳرې زﻳات 3زﻳرم 3شتﻪ چ 3ﻫغﻮى پﻪ ازاد حالت ک 3دطبﻴعﻲ -ازو پﻪ ب2ﻪ ( د $مک 3د پﻨ 6قشر دﻧﻨﻪ زﻳرم ،)3د محلﻮل پﻪ حالت پﻪ ﻧفتﻮ او د $مک 3د ﻻﻧدې اوبﻮ د-ازوﻧﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ لﻪ ﻧفتﻮسره ﻳﻮ$اى مﻮﻧدل کﻴ8ي .پﻪ طبﻴعﻲ گازوﻧﻮک 98% 3د مﻴتان گاز شتﻮن لري او اﻳتان ،پروپان او ﻧﻮر ﻫم د مخلﻮط پﻪ ب2ﻪ شتﻪ دي .د ت5لﻮ سره ﻳﻮ$ای گازوﻧﻪ پﻪ ډﻳره ل8ه کچﻪ مﻴتان لري ،پﻪ مﻨ%ﻨﻲ ډول لﻪ ﻳﻮ مترمکعب طبﻴعﻲ گاز 'خﻪ 46000کﻴلﻮ ژول تﻮدوخﻪ تﻮلﻴدﻳ8ي چ 3د 30kgچدن د وﻳل 3کﻮلﻮ لپاره کافﻲ ده.
: 1-7-1-4د ﻣﻴتان ﻓزﻳکﻲ خﻮاص د مﻴتان گاز ب 3بﻮﻳﻪ ،ب 3خﻮﻧده ،ب 3رﻧگﻪ او د ﻫﻮا 'خﻪ سپک دى .د ﻫغﻪ دروﻧد والﻰ د ﻫﻮا پﻪ ﻧسبت M 16 = = 0.552 D = 29دى .د مﻴتان مالﻴکﻮل غﻴر قطبﻲ دى او د مﻴتان د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ترمﻨ #د جاذب 3قﻮه د 29 واﻧدروالس او ( )Londonقﻮه ده ،دا قﻮه د مﻴتان د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د کﻮچﻨﻴﻮالﻲ لﻪ املﻪ ډﻳره کمزورې ده؛ لﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻪ د وﻳل 3کﻴدو او اﻳشﻴدو !کی ډ4ر *کتﻪ دی .مﻴتان پﻪ اوبﻮ ک 3ﻧﻪ حل کﻴ8ي. ٦١
ﻓعاﻟﻴت د ﻳﻮالکان مخصﻮصﻪ کثافت 1.52دى ،دﻫغﻪ فﻮرمﻮل او مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ پﻪ ﻻس راوړئ. - 2د ﻳﻮالکان مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ 62ده ،د ﻫغﻪ مخصﻮصﻪ کثافت پﻴدا ک7ئ. : 2-7-1-4د ﻣﻴتان ﻛﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص طبﻴعﻲ گاز 98 %د مﻴتان گاز دى ،لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د خام 3کﻴمﻴاﻳﻲ مادې پﻪ تﻮ-ﻪ د ﻻﻧدې مﻮادو د ﻻستﻪ راوړلﻮ لپاره کار اخ5تسل کﻴ8ي: – 1د تﻮرکﻲ ( )sootاو د ﻫاﻳدروجن دﻻس تﻪ راولﻮ لپاره د پاﻳرولﻴز ( )Pyrolysisﻟﻪ طرﻳق' 3خﻪ "-ﻪ اخلﻲ: 1000° C
2H 2 + C
CH 4
تﻮرکی د زﻳات 3مادې پﻪ تﻮ-ﻪ د رب 7پﻪ خامﻮ مﻮادوک 3کاروي اوﻫم د 'رمﻨﻮ پﻪ جﻮړ ولﻮک 3د رﻧگ پﻪ تﻮ-ﻪ ترې گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي. – 2د استلﻴن د ﻻستﻪ راوړلﻮ لپاره لﻪ مﻴتان 'خﻪ گ"ﻪ اخﻴستل کﻴ8ي: 1500° C
C 2 H 2 + 3H 2
2CH 4
– 3مﻴتان د اوبﻮ د ب7ا سﻮﻧﻮ د تعامل لﻪ املﻪ د کاربن مﻮﻧﻮ اکساﻳد او ﻫاﻳدروجن گازوﻧﻪ ﻻستﻪ راوړي: 800° C
3H 2 + CO
CH 4 + H 2 O
پﻪ دې بﻨس لﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ﻻستﻪ راغلﻮ محصﻮﻻتﻮ 'خﻪ مﻴتاﻳل الکﻮل ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي. – 4د مﻴتان د اکسﻴدﻳشن لﻪ تعامل 'خﻪ ،مﻴتاﻳل الکﻮل ،فارم الدﻳﻬاﻳد او فارمﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را$ﻲ: OH
3
2CH
O // C H + H 2O O // C O H + 2H 2O
2 H
2H
+O
4
2CH
CH 4 + O 2 2CH 4 + 2O 2
– 5د اکسﻴجن پﻪ شتﻮن ک 3د مﻴتان او امﻮﻧﻴا لﻪ پاﻳرولﻴز 'خﻪ ﻫاﻳدروجن سﻴا ﻧاﻳد ﻻستﻪ را$ﻲ: 2 HCN + 6 H 2 O
٦٢
1000° C
2CH 4 + 2 NH 3 + 3O2
- 6د مﻴتان د کلﻮروﻧﻴشن 'خﻪ مﻴتاﻳل کلﻮراﻳد ،ډای کلﻮرومﻴتان (مﻴتلﻴن کلﻮراﻳد) کلﻮروفارم او کاربن تترا کلﻮراﻳد ر1ا ترﻻسﻪ کﻴ8ي: CH + Cl 4 2
CH Cl + HCl 3
ر1ا
CH Cl + HCl 2 2
ر1ا CHCl3 + HCl ر1ا CCl4 + HCl
CH Cl + Cl 3 2 CH 2Cl2 + Cl2 CHCl3 + Cl2
مﻴتان کﻴدای شﻲ چ 3د الکاﻧﻮﻧﻮ د عمﻮمﻲ ﻻرو پﻪ واسطﻪ ﻫم پﻪ ﻻس راوړل شﻲ: ﻓعاﻟﻴت د ﻣﻴتان ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د اړتﻴا وړ ﻣﻮاد :دوه عدده تست تﻴﻮبﻮﻧﻪ ،گﻴرا ،س"ﻴﻨد لﻪ دوه عدده پاﻳﻮ سره کﻮږ ﻧل ،سﻮري لروﻧکﻰ کارک، د اوبﻮ 'خﻪ ډک تشت ،د تﻮدوخ 3سرچ5ﻨﻪ ،سﻮداﻻﻳم (د سﻮدﻳم ﻫاﻳدروکساﻳد او کلسﻴم اکساﻳد مخلﻮط)، سﻮدﻳم اسﻴتات ک 7ﻧﻼره :لﻪ )( 7 - 4شکل سره سم ،ل' 8ﻪ سﻮدﻳم اسﻴتات د سﻮداﻻﻳم سره پﻪ ﻳﻮتست تﻴﻮب ک 3واچﻮئ، د سﻮري لروﻧکﻲ کارک سره ﻳ 3وت7ئ ،د کارک د سﻮري 'خﻪ ﻳﻮ کﻮږ ﻧل لﻪ بل تست تﻴﻮب سره چ 3لﻪ اوبﻮ 'خﻪ پﻪ ډک تشت ک 3سرچپﻪ شتﻮن لري ،وردﻧﻨﻪ ک7ئ ،وروستﻪ د تست تﻴﻮب د تﻮکﻮ د تعامل معادلﻪ ولﻴکئ او وواﻳاست چ 3پﻪ ﻧسکﻮر شﻮي تست تﻴﻮب ک 3چ 3د اوبﻮ ډک تشت ک 3شتﻮن لري! ،ﻮل شﻮى گاز کﻮم دى ؟
) (7 - 4شکل :د مﻴتان د ﻻس تﻪ راوړلﻮ دستگاه
٦٣
: 2-4ک7ه ﻳﻴز ﻣرکبﻮﻧﻪ ( ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻪ ) د ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮګ سلسل 3عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل C Hﻳا (CH 2 )nدى چ 3پﻪ دې ترتﻴب د ساﻳکلﻮ پارافﻴن مالﻴکﻮل لﻪ ﻫغﻪ لﻪ اﻳزولﻮګ الکان پﻪ ﻧسبت د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ ل 8لري. پﻪ $ﻴﻨ 3مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک 3د کاربن دوه اتﻮمﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ 3پﻪ خپل مﻨ #ک 3ﻳﻮه گﻮﻧ 3اشتراکﻲ اړﻳکﻪ ( ک م د دوومﻨ%ﻨﻴﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ sp 3ﻫاﻳبرﻳدو اړﻳکﻮ سره چ 3د ﻫغﻮى تر مﻨ #ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ د CH 2گروپﻮﻧﻪ شتﻮن ولري ) پﻪ حلقﻪ ک 3چ 3جﻮړه ک7ي دي ،دا ډول مرکبﻮﻧﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ( )Cycloalkanesپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي چ 3دﻫغﻮى لﻮم7ﻧﻰ مرکب C3 H 6چ 3جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: 2n
n
CH 2
CH 2
CH 2
Cyclo propane د دوی مرکبﻮﻧﻪ لﻪ Cyclo butane، Cyclo pentane، Cyclo hexane .او ﻧﻮرو 'خﻪ عبارت دي. ساﻳکلﻮ ﻫگزان چ 3جمعﻲ فﻮرمﻮل ﻳ C6 H 12 3دى ،د لﻴﻮﻳس د قاﻧﻮن سره سم پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3د ساده شپ8 ضلعﻲ پﻪ ب2ﻪ لﻴکل کﻴ8ي ،خﻮ پﻪ ر*تﻴاسره چ 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ دې مرکب ک' 3لﻮر وجﻬﻲ جﻮړ*ت لري ،مسطح ﻧﻪ دى ،پﻪ عادي شراﻳطﻮک 3ﻫغﻪ فﻮرمﻮل چ 3د ساﻳکلﻮ ﻫگزان د مالﻴکلﻮل ډ4ر ثابت حالت را*ﻴﻲ ،د 'ﻮک9 پﻪ ب2ﻪ دى ( د ﻫغﻪ 'ﻮکﻴﻮ پﻪ ب2ﻪ چ 3دسﻴﻨدوﻧﻮ پﻪ غاړو ک 3ترې گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي ) پﻪ ) (8 - 4شکل ک 3د ساﻳکلﻮ ﻫگزان فضاﻳﻲ جﻮړ*ت د 'ﻮک 9پﻪ ب2ﻪ *ﻮدل شﻮى دى:
) ( 8 - 4شکل :د ساﻳکلﻮ ﻫگزان فضاﻳﻲ جﻮړ*ت د چﻮک 9پﻪ شکل
: 1-2-4د ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ پﻴداﻳ+ت ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعت ک 3پﻪ ډﻳره اﻧدازه پراختﻴا مﻮﻧدل 3ده او ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ د $ﻴﻨﻮ ﻧفتﻮ د جﻮړ*ت لﻪ بﻨس"ﻴزو اجزا و 'خﻪ دي ساﻳکلﻮالکاﻧﻮﻧﻪ لﻮم7ي $ل پﻪ ﻧفتﻮک 3د مارکﻮف ﻧﻴکﻮف ()Markovnikov روسﻲ عالم پﻪ واسطﻪ ترﻻسﻪ شﻮل ،ﻧﻮمﻮړى عالم دا ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د ﻧفتﻴن ( )Naphthenesپﻪ ﻧﻮم ﻳادک7ي دي .ﻧﻮمﻮړي ومﻮﻧدل چ 3پﻪ طبﻴعت کﻲ پﻨ%ﻪ ضلعﻲ او شپ 8ضلعﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ ،ﻳعﻨ 3ساﻳکلﻮ پﻨتان او ساﻳکلﻮ ﻫگزان او د ﻫغﻮى مشتقات ډ4ر زﻳات خپاره شﻮي دي.ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻧباتﻲ اﻳتري غﻮړﻳﻮ ک3 شتﻮن لري .د ساﻳکلﻮ ﻫگزان د ﻫﻮمﻮلﻮگ کاربﻨﻲ سکلﻴ ) -1-methyl-4- isopropyl cycl ٦٤
(hexaneد ډﻳرو ترپﻴﻨﻮﻧﻮ ( )Terpenesبﻨس جﻮړ ک7ی دی چ 3د طبﻴعت د مﻬمﻮ مرکبﻮﻧﻮ لﻪ ډلﻮ 'خﻪ دي . زﻳات پﻮه شئ ترپﻴﻨﻮﻧﻪ( )Terpenesعبارت لﻪ عطري او ت+تﻴدوﻧکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د ﻫغﻮی بسﻴط فﻮرمﻮل C10 H 16او عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ﻳ (C5 H 8 ) n 3دی .ترپﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ علمﻲ او صﻨعتﻲ چارو ک 3د ډ4ر اﻫمﻴت برخمن او د زﻳاتﻮ ﻧباتاتﻮ بﻨس جﻮړوﻧکﻲ دي .ترپﻴﻨﻮﻧﻪ د *ﻪ بﻮى لروﻧکﻮ مﻮادو اجزاوې دي او د عطرو پﻪ جﻮړولﻮک3 پﻪ کار وړل کﻴ8ي ،دا مرکبﻮﻧﻪ لﻪ ﻧباتاتﻮ 'خﻪ ﻻس تﻪ راوړل ک85ي. : 1-1-2-4ﻓزﻳﻜﻲ خﻮاص د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د وﻳل 3کﻴدلﻮ د تﻮدوخ 3درجﻪ د ﻫغﻮی د اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت لﻮړه ده ،ﻻﻧدې جدول وگﻮرئ (4 – 4) :جدول :لﻪ اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ سره د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮ د وﻳل 3کﻴدو د درجﻮ پرتلﻪ ﻧارمل الکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پروپان
فﻮرمﻮل CH 3 CH 2 CH 3
ساﻳﻜﻠﻮ پروپان بﻴﻮتان
CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
ساﻳﻜﻠﻮبﻴﻮتان پﻨتان
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
ساﻳﻜﻠﻮ پﻨتان ﻫﮕزان ساﻳﻜﻠﻮﻫﮕزان
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
د اﻳش5دو درجﻪ C
o
د وﻳل 3ک5دو o درجﻪ C -187
-42
-127
-33
-135
-0.5
-90
13
-130
36
-94
49
-95
69
7
81
ساﻳکلﻮ پروپان او ساﻳکلﻮ بﻴﻮتان د گاز پﻪ ب2ﻪ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ چ 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر ﻳ 3لﻪ ' 30خﻪ پﻮرتﻪ وي ،پﻪ جامد حالت مﻮﻧدل کﻴ8ي. ٦٥
: 2-1-2-4د ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ ﻛﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص دکﻮچﻨ 9ک7ۍ لروﻧکﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻮي چ 3د ﻫغﻮی ک7ۍ وازﻳ8ي ،الکاﻧﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮى مشتقات جﻮړﻳ8ي چ 3د الکﻴﻨﻮﻧﻮ $اﻧ7/تﻴا لﻪ $ان 'خﻪ *ﻴﻲ .ﻫغﻪ ک7ۍ چ 3لﻪ ' 5خﻪ تر 7پﻮرې د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ولري ،ثبات ﻳ 3ډ4ر دى چ 3د مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ غﻮﻧدې تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻮي. - 1پﻪ ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻮ باﻧدې د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮعﻤﻞ د کﻮچﻨ 9ک7ۍ لروﻧکﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ او دﻫغﻮى مشتقات لﻪ برومﻴن سره پﻪ *ﻪ تﻮ-ﻪ تعامل کﻮي ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3ک7ۍ وازه او د الکاﻧﻮﻧﻮ برومﻴﻨﻲ مشتقات 1.3 di brom alkanesجﻮړﻳ8ي. CH 2
Br
CH 2
CH 2
CH 2 + Br2
Br CH 2
CH 2
پﻮرتﻨ 9تعامل د پروپلﻴن د برومﻴﻨشن پﻪ ﻧسبت ورو تر سره کﻴ8ي او دساﻳکلﻮ بﻴﻮتان برومﻴﻨﻴشن د ساﻳکلﻮ پروپان پﻪ ﻧسبت چ"ک دى .د ساﻳکلﻮ بﻴﻮتان د برومﻴﻨشن تعامل پﻪ لﻮړه تﻮدوخﻪ ک 3ترسره کﻴ8ي او ورو دى چ 1.4 dibromo butane 3جﻮړﻳ8ي: Br
2
CH
2
CH
2
CH
2
Br CH
∆
+ Br 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
د ﻫلﻮجﻨﻮ د عمل پﻪ واسطﻪ د ساﻳکلﻮ پﻨتان اوساﻳکلﻮ ﻫ/زان ک7ۍ ﻧﻪ وازﻳ8ي ،خﻮ د ﻫغﻮى د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ تعﻮﻳض ﻫلﻮجﻨﻮسره ترسره ک85ي : CH2
CH 2 CH 2
H 2C
CHBr
H 2C
CH2 + Br 2 CH2
HBr +
CH 2
H 2C H 2C
CH2
- 2د ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻮاکسﻴدﻳشﻦ د ساﻳکلﻮ پروپان او د ﻫغﻪ مشتقات پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک 3د پﻮتاشﻴم پرمﻨ/ﻨات د محلﻮل پﻪ واسطﻪ پﻪ خﻨثﻰ ﻳا القلﻲ محﻴط ک 3ورو اکسﻴدي کﻴ8ي او دقﻮي اکسﻴدا ﻧتﻮﻧﻮ او زﻳات 3تﻮدوخ 3پﻪ واسطﻪ ﻧﻮر ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫم اکسﻴدي کﻴ8ي ،داس 3چ 3ک7ۍ شکﻴ8ي او دوه قﻴمتﻪ تﻴزابﻮﻧﻪ د کاربن د عﻴن شم5ر سره ﻻستﻪ را$ﻰ: COO H
+ H2O
2
CH
2 CH
5
CH
COO H 2 Glutaric acid
) + H 2 (g
COOH COOH Adipicacid
٦٦
2
CH
2
CH 2
+ 22 O2 2 2
CH 2
H 2C CH 2
CH2
CH
CH 2 CH 2
H 2C
+ 2O2
CH2
H 2C
CH2
H 2C
CH2
: 2-2-4د ک7ه ﻳﻴزو ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ دکاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د ک7ه ﻳزو مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ شان د ﻳﻮ -ﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ واسطﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧ+ت 3دي چ 3د س/ما ( ) د اړﻳک 3پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ sp3ﻫاﻳبرﻳد لري.د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ عمﻮم 3فﻮرمﻮل Cn H 2 nﻳا (CH2 )nدی چ 3لﻪ اړوﻧده پارافﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ دوه اتﻮمﻪ ﻫاﻳدروجن ل 8لري. د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د ساﻳکلﻮ Cycloمختاړي( )Prefixپﻪ زﻳاتﻮلﻮ سره د ﻫغﻪ اﻳزولﻮګ الکان پﻪ ﻧﻮم ترسره کﻴ 8ي،زﻳاتره د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ د لﻴکلﻮ لپاره د ﻫغﻮى لﻪ شرطﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ 'خﻪ گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي چ 3پﻪ ﻫغﻮى ک 3د عﻨصروﻧﻮ سمبﻮلﻮﻧﻪ ﻧﻪ لﻴکل کﻴ8ي؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول: CH 2
CH 2
CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2
Cyclo propane
Cyclo butane CH2 CH2
H 2C
CH2
H 2C
H 2C
CH 2
H 2C
CH 2 CH 2
Cyclo pentane
CH2
Cyclo hexane
ﻓعاﻟﻴت ﻻﻧدې دساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ شرطﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ لﻴکل شﻮي دي ،تاس 3د ﻫغﻮى مشرح فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ او ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻳ 3وک7ئ:
: 3-2-4د ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴري د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز اﻳزومﻴري د ک7ۍ پﻪ جسامت ،د ﻧ+تل شﻮو زﻧ%ﻴروﻧﻮ جﻮړ*ت او د ﻫغﻮ د زﻧ%ﻴر پﻪ $ای پﻮرې اړه لري ،ﻻﻧدې د C5 H10د مرکب اﻳزومﻴري لﻪ پﻨ%ﻮ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ سره او د ﻫغﻮي ﻧﻮمﻮﻧﻪ لﻴکل شﻮي دي چ 3پﻮرتﻨﻰ مطلب رو*اﻧﻪ کﻮي: CH3
C2 H 5 Cyclopentan e
Ethylcyclo propane
Methyl cyclo butan C H3
CH3 Methyl cyclopropane
/
CH3 1,1- Dimethyl cyclopropane
ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻪ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري ﻫم لري او دا اﻳزومﻴري ﻫغﻪ مﻮده لﻴدل کﻴ8ي چ 3مﻮاد د ﻳﻮ ډول جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ وي؛ خﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ د فضا $اﻳﻮﻧﻪ ﻳ 3ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري .فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري پﻪ ساﻳکلﻮ ٦٧
الکاﻧﻮﻧﻮکﻲ د 'ﻨ ,زﻧ%ﻴر $ای پﻪ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴرۍ پﻮرې اړه لري ،دا ډول اﻳزومﻴري د ﻫﻨدسﻲ اﻳزومﻴري ( )Geometric isomerissاو ﻳا د تراﻧس اوسﻴس اﻳزومﻴرﻳﻮ ( )Trans, cis isomerissپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. کﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پات 3شﻮﻧ 3د ک7ﻳﻮ پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3شتﻮن ولري ،دا ډول اﻳزومﻴري د سﻴس ()Cisپﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي او کﻪ چ5رې پات 3شﻮﻧ 3د ک7ۍ پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سطحﻮک 3شتﻮن ولري ،د تراﻧس ( )Transپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول: CH 3
C H33
CCH H3 3
CH 3
Trans di methylcyclopropane
Cis di methyl cyclopropane
د سﻴس او تراﻧس اﻳزومﻴري بﻴﻼ بﻴل فزﻳکﻲ او کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص لري. ﻓعاﻟﻴت د ﻻﻧدې ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د جﻮړ*تﻴزو او فضاﻳﻲ اﻳزومﻴروﻧﻮ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ او ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻳ 3تر سره ک7ئ: Di ethyl cyclopentane , Di chlorocyclo butane, tri methyl cyclo hexane
: 4-2-4د ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړل د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ دﻻس تﻪ راوړلﻮ عمﻮمﻲ ﻻره د فلزوﻧﻮ اغﻴزه د الکاﻧﻮﻧﻮ د ډاى ﻫﻼﻳدوﻧﻮ مشتقاتﻮ باﻧدې ده؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول :کﻪ چ5رې 1.3 di bromo butaneتﻪ د جستﻮ لﻪ فلز سره تعامل ورک7ل شﻲ ،ساﻳکلﻮ پروپان CH 2 Br ترﻻسﻪ ک85ي: CH 2
CH 2
CH 2
ZnBr + 2
/ CH 2 + Zn \ CH 2 Br
ﻟﻪ 1,6 dibromobutaneمرکب 'خﻪ کﻮلﻰ شﻮ چ 3ساﻳکلﻮ بﻴﻮتان پﻪ ﻻس راوړو: CH 2
CH 2
Br
CH 2
CH 2
CH 2 + ZnBr2
CH 2
Br + Zn
CH 2
CH 2
cyclo butane
1,4 - di bromo butane
: 5-2-4د ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ ﻣﻬﻢ ﻣرﻛبﻮﻧﻪ ساﻳکلﻮ پﻨتان پﻪ ﻧفتﻮ ک 3مﻮﻧدل کﻴ8ي او ﻫغﻪ د مﻮ!رو د سﻮن مﻬم 3مادې د کﻴفﻴت د لﻮړولﻮ پﻪ مﻮخﻪ کارول کﻴ 8ي، ﻫمدارﻧ/ﻪ ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮ ک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي.داس 3ﻧفت ﻫم شتﻮن لري چ 3د ساﻳکلﻮ پﻨتان د کاربﻮکسﻴل د مشتقاتﻮ لروﻧکﻲ دي ﻳعﻨ 3ساﻳکلﻮ پﻨتان کاربﻮکسلﻴک اسﻴدوﻧﻪ او د ﻫغﻪ ﻫﻮمﻮلﻮ-ﻮﻧﻪ چ 3د ﻧفتﻴﻨک اسﻴد ) Naphthnec acidپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،پﻪ ﻧفتﻮک 3شتﻮن لري.
٦٨
د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز * الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮى د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #ﻳﻮ گﻮﻧ 3ساده اړﻳکﻪ شتﻮن لري او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧﻮر پات 3وﻻﻧسﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروجن داتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ډک شﻮي دي . * د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮگ لﻮم7ي 'لﻮر مرکبﻮﻧﻪ پﻪ !اکل شﻮو شراﻳطﻮک 3د گاز پﻪ حالت مﻮﻧدل کﻴ8ي او لﻪ ' 5خﻪ تر 16کاربن لروﻧکﻲ ﻳ 3د ماﻳع پﻪ حالت او د ' 16خﻪ لﻮړ کاربن لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ جامد حالت دي. * د الکاﻧﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت ډ ﻳر ل 8دى ،لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د پارافﻴن ( )Paraffinsﻳعﻨ 3د ل 8مﻴل لروﻧکﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي . * پﻪ ﻳﻮه سلسلﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک 3د کاربن دوه اتﻮمﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ 3پﻪ خپل مﻨ #ک 3ﻳﻮ گﻮﻧ 3اشتراکﻲ اړﻳکﻪ (ک م د دوومﻨ%ﻨﻴﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ sp 3 hybridﻫاﻳبرﻳد اړﻳکﻮ تﻪ ورتﻪ چ 3د ﻫغﻮ تر مﻨ# ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ د CH 2گروپﻮﻧﻪ شتﻮن ولري ) د حقل 3پﻪ شکل رابطﻪ جﻮړه وي ،دا ډول مرکبﻮﻧﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ( )Cycloalkanesپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي چ 3دﻫغﻮ لﻮم7ﻧﻰ مرکب C 3 H 6دى: *ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻧباتﻲ ( ethereal oilغﻮړﻳﻮ) ک 3شتﻮن لري .د ساﻳکلﻮ ﻫگزان د ﻫﻮمﻮلﻮگ د کاربﻨﻲ سکلﻴ ) (1-methyl4 - isopropyl cyclohexaneد ډﻳرو ترپﻴﻨﻮﻧﻮ ( )Terpenesبﻨس جﻮړوي. * د ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮګ د سلسل 3عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل Cn H 2nﻳا (CH2 )nدی چ 3د ساﻳکلﻮ پارافﻴن مالﻴکﻮل د ﻫغﻪ لﻪ اﻳزولﻮګ الکان پﻪ ﻧسبت د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ ل 8لري. * د کﻮچﻨ 9ک7ۍ لروﻧکﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ تﻪ مﻴل لري چ 3د ﻫغﻮی ک7ۍ وازه شﻲ ،الکاﻧﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮ مشتقات جﻮړک7ي او د الکﻴﻨﻮﻧﻮ خاصﻴت *کاره کﻮي ،لﻪ ' 5خﻪ تر 7پﻮرې کاربن لروﻧکﻲ ک7ۍ ډ4ر ثبات لري چ 3د مشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ شان تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي. * ساﻳکلﻮ پﻨتان پﻪ ﻧفتﻮک 3مﻮﻧدل شﻮی دی او ﻫغﻪ پﻪ مﻮ!روﻧﻮک 3دﻳﻮې مﻬم 3مادې پﻪ تﻮ-ﻪ د تﻴلﻮ د کﻴفﻴت د لﻮړولﻮ لپاره ورزﻳاتﻮي ،ﻫمدارﻧ/ﻪ ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راوړي.
٦٩
د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ پﻮ *تﻨ3 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 - 1الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ 3دﻫغﻮ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ------ #اړﻳکﻪ شتﻮن لري . اﻟف -ساده ،ب -ﻳﻮ -ﻮﻧ ،3ج – دوه -ﻮﻧ ،3د – الف او ب دواړه سم دي. - 2الکاﻧﻮﻧﻪ دﻻﻧدې کﻮم ﻳﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ دي ؟ د . Cn H 2n + 1 - ،C H ج- ب ، Cn H 2n + 2 - اﻟف ، Cn H 2n - n 2n 2
5
4
3
2
1
- 3د C H3 C| H C| H C H 2 C H3د مرکب ﻧﻮم عبارت دي لﻪ : C H3 C H3 methylpen pen tan 4I,,33didinethyl tan ، 2,3I,3 diب، 3,3 di methyl pen tan e -ج e e - dimethyl emthylpen pentan اﻟفtanee- د I,3 di methyl pen tan e -
- 4د الکان ( )Alkaneد aneوروستاړى د ﻫغﻪ پﻪ اړوﻧد رادﻳکال ک 3پﻪ کﻮم وروستاړي بدلﻮن مﻮمﻲ؟ اﻟف – ،eneب – ،yneج ، yl -د yne - – 5لﻪ' 5خﻪ تر 16پﻮرې کاربﻨﻮ لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ کﻮم حالت مﻮﻧدل کﻴ8ي ؟ اﻟف – جاﻣد ،ب – ﮔاز ،ج – ﻣاﻳع ،د – پﻼزﻣا. - 6د الکاﻧﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت ل 8دی؛ لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د ------پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي . د – ﻫﻴ& ﻳﻮ. ب ،Paraffins -ج -الف وب دواړه، اﻟف – پارافﻴﻦ، - 7د ﻳﻮکﻴلﻮ -رام مﻴتان لﻪ سﻮ$ﻮلﻮ 'خﻪ --------اﻧرژي ازاد دﻳ8ي . اﻟف 55625 -ﻛﻴﻠﻮ ِژول ،ب ِ 57000 -ژول ،ج 57000 -ﻣﻴﮕا ِژول ،د -ﻫﻴ& ﻳﻮ. - 8د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د --------مختاړي ( ) prefixپﻪ زﻳاتﻮلﻮ ترسره کﻴ8ي . اﻟف – ساﻳﻜﻠﻮ ب Cyclo -ج – اﻟﻜاﻳﻞ د -الف او ب دواړه سم دي. . - 9روسﻲ عالم د ( )------پﻪ ﻧﻮم ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ د لﻮم7ي $ل لپاره پﻪ ﻧفتﻮک 3کشف ک7ه . اﻟف – ﻣارﻛﻮف ﻧﻴﻜﻮف ب Markovnikov -ج -الف اوب دواړه ،د – زاﻳسف - 10پﻪ !ﻮلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮک 3د C– Cد اړﻳک 3د محﻮر پﻪ شاوخﻮا أزاداﻧﻪ حرکت شتﻪ ،تر'ﻮ د ﻫغﻮ د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ لﻪ ' --------خﻪ لﻮړه شﻲ . اﻟف 109 -درج 3او 28دقﻴق ،3ب 90 -درج 3او 30دقﻴق ،3ج – 60درج ،3د – 65درج.3
٧٠
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 – 1ﻻﻧدې مطلبﻮﻧﻪ تعرﻳف او رو*اﻧﻪ ک7ئ. اﻟف – پارافﻴﻦ ،ب – ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ ،ج -اﻳزوﻣﻴر ،د -اﻳزوﻟﻮگ. – 2د مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ سلسلﻪ ک 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د شم5رو پﻪ زﻳاتﻮلﻮ کﻮم بدلﻮﻧﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی پﻪ فزﻳکﻲ خﻮاصﻮک 3لﻴدل کﻴ8ي ؟ - 3لﻪ ﻻﻧدﻧﻴﻮ ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳ 3د مشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ډولﻮﻧﻮ 'خﻪ دي. ، C Hد. C24 H 50 - ب ، C12 H 26 -ج - اﻟف ، C7 H14 - 10 20 - 4پﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ ک 3اﻳزومﻴري و!اکئ . CH3 | CH C 3 |
اﻟف-
CH3
CH3ب-
3
CH
CH |
3
CH
ج-
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
د-
CH 3
CH CH 3 | CH3
3
CH
- 5د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ . 1 Ethyl 2 Iso propyl bu tan e اﻟف 1,2 dichloropropane -ب - ج 1,3 - di ethyl nonane -د 1 bromo 3 chloro decane - - 6د ﻳﻮ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربن کثافت 2.59g / Lدي ،د ﻧﻮمﻮړې مادې مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ د ﻫغﻪ لﻪ فﻮرمﻮل سره پﻴدا ک7ئ . – 7د مﻴتاﻳل ساﻳکلﻮ پروپان فﻮرمﻮل ولﻴکئ او د ﻫغﻪ دکاربﻨﻮﻧﻮ ډولﻮﻧﻪ و!اکئ او ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻳ 3ﻫم و ک7ئ. – 8دﻻﻧدې ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم و لﻴکئ . CH 2 CH 2
H 2C
CH CH 3
H 2C
CH 2
-b CH 3
CH 2
CH
H 2C
-a
H 2C CH 2
CH CH 2 CH 3
- 9د ﻻﻧدې ساﻳکلﻮالکاﻧﻮﻧﻮ فضاﻳﻲ جﻮړ*ت ولﻴکئ اﻟف Cis 1,2 di chloro cyclo propane -ب Trans 1 ethyl 2 isopropylcyclobu tan e - ج Cis 1,3 di ethyl cyclo butane -د Trans 1 bromo 3 chloro cyclo pentane -
٧١
پﻨ%ﻢ 'پرکﻰ اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ او اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻪ
د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ مﻬمﻮ !ﻮل/ﻮ 'خﻪ ،ﻳﻮ ﻫم غﻴر مشبﻮع مرکبﻮﻧﻪ ﻳعﻨ 3د الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ډل3 دي چ 3زمﻮږ پﻪ ور$ﻨﻲ ژوﻧد ک 3بﻨس"ﻴز رول لﻮبﻮي ،دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک 3دوه گﻮﻧ3 او درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3لري ،داس 3چ 3پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #دوه گﻮﻧ 3او پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3شتﻮن لري. پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3د دې مرکبﻮﻧﻮ پﻪ اړه معلﻮمات وړاﻧدې کﻴ8ي .د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮستلﻮ بﻪ زده ک7ئ چ 3الکﻴﻨﻮﻧﻪ اوالکاﻳﻨﻮﻧﻪ 'ﻪ ډول مرکبﻮﻧﻪ دي؟ د اړﻳکﻮ 'رﻧ/ﻮالﻰ پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮک 3پﻪ 'ﻪ ډول دي؟د ژوﻧد پﻪ کﻮمﻮ برخﻮک 3پﻪ کارﻳ8ي؟ 'رﻧگﻪ او لﻪ کﻮمﻮ سرچﻴﻨﻮ 'خﻪ کﻴدای شﻲ پﻪ ﻻس راوړل شﻲ؟ پﻪ طبﻴعت ک 3د ﻫغﻮى خپرﻳدل پﻪ 'ﻪ ډول دي؟د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮستلﻮ بﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ او ﻫغﻮى تﻪ ورتﻪ ﻧﻮرو پﻮ*تﻨﻮ تﻪ $ﻮابﻮﻧﻪ ومﻮمئ:
٧٢
: 1-5اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ د الکﻴن د کﻮرﻧ 9د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ډ4ر ساده مرکب اﻳتلﻴن دی چ 3د ﻫغﻪ فﻮرمﻮل CH 2 = CH 2 دى،د اﻳتلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #دوه گﻮﻧ 3اشتراکﻲ اړﻳکﻪ شتﻪ ده چ 3د ﻫغﻪ ﻳﻮه اړﻳکﻪ سگما ) ( او بلﻪ ﻳ 3د پاى اړﻳکﻪ ده ( ،د اﻳتلﻴن د اړﻳکﻮ $اﻧ7/تﻴاوې) زاوﻳﻲ او د اړﻳکﻮ اوږ دوالی ،د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت پﻪ مبحث ک 3وړاﻧدې شﻮي دي د الکﻴن د مرکبﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮگ سلسلﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن -روپ ) ( CHپﻪ کچﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري چ 3د ﻫغﻮی عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل C n H 2 nدى ،پﻪ دې فﻮرمﻮل کn 3 د 2او لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻮرتﻪ تام قﻴمتﻮﻧﻪ $اﻧتﻪ غﻮره کﻮلﻰ شﻲ .د اﻳتلﻴن دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ پﻪ ﻳﻮه سطح ک 3واقع ده او پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د C – Cپﻪ شاوخﻮا پﻪ ازاده تﻮ-ﻪ تاوﻳدل پﻪ ک 3شﻮﻧﻲ ﻧﻪ دي .د ﻫغﻮی دوﻳم مرکب propene ) (CH 2 = CH CH 3دی ،د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3شتﻮن د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د مرکبﻮﻧﻮ فعالﻴت د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ډ4ر ک7ی دی ،لﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻮى شتﻮن پﻪ ﻧفتﻲ مﻮادوک 3ډﻳرل 8دى .الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ پتروشﻴمﻲ ک 3لﻪ $اﻧ7/ي اﻫمﻴت 'خﻪ برخمن دي .د ﻧفتﻲ محصﻮﻻتﻮ ( دالکاﻧﻮﻧﻮ) د کﻴمﻴاﻳﻲ بدلﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ لﻮم7ي پ7اوک 3الکﻴﻨﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴدای شﻲ؛ داس 3چ 3لﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ دوه ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻪ جﻼ کﻴ8ي اود ﻫغﻮی اﻳزولﻮگ الکﻴن ﻻستﻪ را$ﻲ: 2
CH 2 = CH 2 + H 2
500 C o ,Cr2O3
CH 3 CH 3
شﻲ ،الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ : کﻪ چﻴرې الکاﻳل بروماﻳدوﻧﻮ او القلﻴﻮ تﻪ تر 55°Cتﻮدوخﻪ ورک7ل o CH CHCH = CH+ NaBr + NaBr CH = CH + H+2H O 2O 3 3 2 2
55 oC 55 C
CH CH CH33 C H CH CH33 ++ NaOH NaOH | | Br
الکﻴﻨﻮﻧﻪ د اولفﻴﻨﻮﻧﻮ ( )Olefinesپﻪ ﻧامﻪ چ 3د ت5لﻮ جﻮړوﻧکﻮ معﻨا ورکﻮي ،ﻫم ﻳا دﻳ8ي؛ $کﻪ د ت5لﻮ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ ک 3ﻫم شتﻪ دي. : 1-1-5د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮجﻮړ*ت د الکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮه ساده $اﻧ7/تﻴا دا ده چ 3د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #دوه -ﻮﻧ3 اړﻳک 3شتﻮن لري ،دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د دوو جﻮړو6-و الکتروﻧﻮﻧﻮ پﻪ مرستﻪ ( لﻪ 'لﻮرو الکتروﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ )جﻮړﻳ8ي، دکاربن اتﻮمﻮﻧﻪ چ 3پﻪ خپل مﻨ #ک 3دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لري ،د SP 2ﻫاﻳبرﻳد ﻳزﻳشن حالت لري او دﻧﻮمﻮړو کاربﻨﻮﻧﻮ ﻫراتﻮم درې سگما اړﻳک 3چ 3پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3شتﻮن لري او 120oدرجﻪ زاوﻳﻪ ﻳ 3جﻮړه ک7ې ده ،ت7لﻲ دي ،د دې دوو اتﻮمﻮمﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ ،ﻳﻮ ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي د pاورپﻴتالﻮﻧﻪ چ 3د س/ما پﻪ سطحﻪ پﻪ عمﻮدي ب2ﻪ شتﻮن لري او ﻳﻮلﻪ بل سره مﻮازي دي ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3ﻳﻮ لﻪ بل سره 'ﻨ ,پر 'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨﻪ تر سره کﻮي او د پاي ) ( اړﻳکﻪ (دوﻳمﻪ اړﻳکﻪ ) جﻮړوي .د د اړﻳکﻮ جﻮړوﻧکﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ تﻪ د الکتروﻧﻮﻧﻪ) (π elctronsواﻳﻲ . الکتروﻧﻲ ورﻳ #د سگما اړﻳک 3پﻪ پاسﻨ 9اوﻻﻧدﻳﻨ 9برخﻮ ک$ 3اي لري او پﻪ دې بﻨس دوو جﻮړو الکتروﻧﻮﻧﻮ جﻮړه ﻳﻴزه اړﻳکﻮ جﻮړه ک7ې ده .جﻮړ ﻳزه اړﻳکﻪ عبارت لﻪ س/ما ) ( او د پاي ) ( اړﻳک( + bond )3 مجمﻮعﻪ ده .د pﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ د الکتروﻧﻲ ورﻳ%ﻮ 'ﻨ ,پر 'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨﻪ چ 3د اړﻳکﻪ مﻨ# ٧٣
تﻪ راوړي ،د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧژدې او د ﻫغﻮى ترمﻨ #وا!ن لﻨ6وي؛ ﻳعﻨﻲ C = Cد دوه گﻮﻧ 3اړﻳک3 اوږدوالی 133pmتﻪ ﻧژدې کﻴ8ي ،پﻪ داس 3حال ک 3چ C C 3ساده اړﻳک 3اوږدوالﻰ د 154 pmدی. ) (1 - 5شکل تﻪ وگﻮرئ: ﻳﻚ رابطﺔ ] [one bond
133pm 134 pm
H 110 pm
120 °
C
C
H
120 °
(اﻟف)
H 120 ° H
(ب)
) (1 – 5شکل :پﻪ اﻳتلﻴنک 3د اړﻳک* 3ﻮدل ،د ﻫغ 3زاوﻳﻪ او د اړﻳکﻮ اوږ دوالی
: 2-1-5د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د eneوروستاړی د ﻫغﻮى د اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د aneوروستاړي پر $ای ور زﻳاتﻴ8ي .د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ ک 3ﻫم ډ4ر اوږ زﻧ%ﻴر !اکل کﻴ8ي ،دلتﻪ ﻫم د ﻫغﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ﻧمبر چ 3پﻪ ﻫغﻮى باﻧدې پات 3شﻮﻧ 3او ﻳا *اخﻮﻧﻪ شتﻪ دي 3 ،2 ،1 ،اوداسﻲ ﻧﻮر رقمﻮﻧﻪ لﻴکل کﻴ8ي او لﻪ عﻼم' 3خﻪ وروستﻪ بﻴا د پات 3شﻮﻧ 3ﻧﻮم د ﻫغﻮى د ﻧﻮم د لﻮم7ي تﻮري پر بﻨس کﻮم چ 3د اﻧگلﻴسﻲ الفبا پﻪ تﻮرو ک3 مخک 3وي ،لﻴکل کﻴ8ي وروستﻪ د اوږد زﻧ%ﻴر ﻧﻮم لﻪ eneوروستاړي سره لﻴکل کﻴ8ي .د کاربن داتﻮمﻮﻧﻮ ﻧمبر وﻫل د بﻨس"ﻴزو زﻧ%ﻴرو لﻪ ﻫغ 3خﻮاو 'خﻪ پﻴل کﻴ8ي چ 3جﻮړه ﻳزه اړﻳکﻪ ﻫم پﻪ ﻫغﻪ ک 3شتﻮن ولري؛ خﻮد اوږد زﻧ%ﻴر ﻧمبر وﻫل لﻪ ﻫغﻪ خﻮا 'خﻪ پﻴل کﻴ8ي کﻮم چ 3جﻮړه ﻳزه اړﻳکﻪ ﻫغﻪ سر تﻪ ﻧژدې وي ،د 4 3 2 1 بﻴلگﻲ پﻪ ډول:
CH 3 CH = CH CH 3 2 butene 1
2
4
3
CH 3 CH 2 CH = CH 2 1 butene
3
7 CH
2
6 CH
2
CH | 3 44C |H 5 CH
2 CH = 3 CH
3
1 CH
4 methyl 2 heptene
کﻪ چ5رې 'ﻮدوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3شتﻮن ولري ،د eneلﻪ وروستاړي 'خﻪ وړاﻧدې د Tri ، Di
او ﻧﻮر رقمﻮﻧﻪ لﻴکل کﻴ8ي چ 3دا رقمﻮﻧﻪ د جﻮړه ﻳﻴزو اړﻳکﻮ شم5ر *ﻴﻲ؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول : 3
4 5 6 C H = CH CH
2 CH = 3 CH
3
1 CH
2,4 hexa diene
2,4 hexadiene
٧٤
: 3-1-5د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴري اﻟــف :دجﻮړ*ت اﻳزوﻣﻴري او د دوه گﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ $اى
ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ پﻪ پام ک 3وﻧﻴسئ :
4 1 CH = 2 CH 3 CH C H 2 3 2 1 butene 4
CH3 2 CH= 3 CH C H 3
1
2 butene
د پﻮرتﻨﻴﻮ دواړو مرکبﻮﻧﻮ !ﻮلﻴز فﻮرمﻮل C 4 H 8دى؛ خﻮ د دې د دواړومرکبﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴرلري ،د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک$ 3اى پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3بدلﻮن مﻮﻧدلﻰ دی ،دا اﻳزومﻴرﻳﻲ دجﻮړوﻧک3 اﻳزومﻴري پﻪ ﻧﻮم د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3د $اى لﻪ کبلﻪ ﻳاد وي. ب – ﻓضاﻳﻲ اﻳزوﻣﻴري ()Stereo isomeris Stereoﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ 3د جامد او کلکﻮ جسمﻮﻧﻮ پﻪ معﻨا ده ،پردې بﻨس دا اﻳزومﻴري د ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري چ 3کلک فضاﻳﻲ جﻮړ*ت ولري او د ﻫغﻮی ﻫﻨدسﻲ ب 32پﻪ فضا ک 3بدلﻮن وﻧﻪ ک7ای شﻲ؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول :د 2-Buteneمرکب پﻪ پام ک 3ﻧﻴسﻮ او د لرگﻴﻨﻮ مﻮدلﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻫغﻪ شﻮﻧ 3ب 32جﻮړوو، دا مرکب لﻪ ) (2 - 5شکل سره سم د دوو اﻳزومﻴرﻳﻮ حالتﻮﻧﻪ لري؛ 'رﻧگﻪ چ 3لﻴدل کﻴ8ي د 2-Buteneد مرکب پﻪ مالﻴکﻮل د مﻴتاﻳل د گروپﻮﻧﻮ $اى پر$اى کﻴدل بشپ7ه تﻮپﻴر لري چ 3پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک 3د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ حرکﻲ اﻧرژي د ﻫغﻪ د مﻴتاﻳل د رادﻳکالﻮﻧﻮ د تاوﻳدولﻮ او بدلﻮن تﻮان ﻧﻪ لري؛ $کﻪ پﻪ دې مرکب ک 3د د اړﻳک3 اﻧرژي د دې رادﻳکالﻮﻧﻮ د تاوﻳدلﻮ او بدلﻴدلﻮ خﻨ 6گر$ﻲ ،د خﻨ 6د اﻧرژي لﻪ مﻨ%ﻪ وړلﻮ لپاره باﻳد فعالﻮوﻧک3 اﻧرژي ( ) activation Energyشتﻮن ولري ،پردې بﻨس پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک 3کﻴداى شﻲ چ 3دا دوه ډولﻪ اﻳزومﻴري ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ جﻼ ک7ای شﻲ؛ $کﻪ د ﻫغﻮى د ا4ش5دو !کﻲ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري.
) - ( 2 – 5شﻜﻞ :د – 2بﻴﻮتﻴﻦ د ﻣاﻟﻴﻜﻮل دوه فضاﻳﻲ ساختﻤاﻧﻮﻧﻪ
٧٥
- 1د Cisاو Transپخﻮاﻧﻴﻮ طرﻳقﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ چ 3ﻳﻮازې پﻪ دې $اﻧ7/ي حالت ک 2-Butene ،3او د ﻫغﻪ لﻪ ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻪ سره ورتﻪ دي ،پﻪ دې ډول ده چ 3ﻳﻮ مستقﻴم خط دکاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ مرکز 'خﻪ د ﻫغﻮى پﻪ دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3باﻧدي رسم ک7ئ ،کﻪ چﻴرې د مﻴتاﻳل دواړه گروپﻮﻧﻪ د مستقﻴم خط ﻻﻧدې پﻪ ﻳﻮه لﻮري ﻳعﻨ 3پﻪ ﻳﻮه مستﻮي ک$ 3اي ولري ،دا جﻮړ*ت د Cisپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي .کﻪ چﻴرې د مﻴتاﻳل ﻳﻮ -روپ پاس او بل ﻳ 3د مستقﻴم خط ﻻﻧدې وي؛ ﻳعﻨ 3پﻪ دوه ب5ﻼب5لﻮ مستﻮﻳﻮک 3شتﻮن ولري ،د Transاﻳزومﻴري پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي . - 2ﻫغﻪ ﻧﻮې ک7ﻧﻼره چ 3د فضاﻳﻲ اﻳزومﻴروﻳﻮ د *ﻮدلﻮ پﻪ ﻫکلﻪ پﻪ کار وړل کﻴ8ي ،ﻧﻮمﻮړي اﻳزومﻴري د Zاو Eپﻪ تﻮرو را*ﻴﻲ ،د دې ک7ﻧﻼرى سره سم ﻫغﻪ اﻳزومﻴري چ 3پﻪ ﻫغ 3ک 3د مﻴتاﻳل دواړه گروپﻮﻧﻪ د مستقﻴم خط پﻪ ﻳﻮه خﻮاک$ 3ای ولري ،دا رﻧ/ﻪ جﻮړ*ت تﻪ Zاﻳزومﻴري واﻳﻲ ( Zد الماﻧﻲ کلﻴمZusammen 3 لﻮم7ى تﻮری دی چ 3د ﻳﻮ $ای پﻪ معﻨی ده) ﻫغﻪ اﻳزومﻴري چﻲ د مﻴتاﻳل دوه گروپﻮﻧﻪ د خط پﻪ دوو بﻴﻼ بﻴلﻮ لﻮرو؛ ﻳعﻨ 3پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سطحﻮ ک$ 3ای ولري ،پﻪ ! Eاکل کﻴ8ي E ( .د الماﻧﻲ کلمﻲ Entgegenلﻮم7ی تﻮری دی چ 3ﻳﻮ بل سره د مخالف معﻨا لري)؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول: CH 3
H
H
CH 3
جﻮړ*ت ( Eتراﻧس ) )E( butane R/
H
H
CH 2
CH 2 3 3 جﻮړ*ت (Cis) z )Z( butane
H
R/
R
H
C=C
C=C H
( E)( ETrans Isomery ) Trans Isomer Cl
خﻮاص : 4-1-5د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ H
R
H
H
Z ) Cis Isomery Cis(Isomery ) (Z Cl
Cl C=C
C=C Cl
(E) 1, 2. Di Chloro ethylene
H
H
( Z ) 1, 2 – di Chloro Ethylene
: 1-4-1-5د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ ﻓزﻳﻜﻲ خﻮاص د الکﻴﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص د ﻫغﻮى لﻪ اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ سره ورتﻪ والی لري؛ خﻮ د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو درجﻪ د ﻫغﻮی د اﻳزو لﻮگ الکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ ډﻳره *کتﻪ او کثافت ﻳ 3لﻮړ دى .د دې مرکبﻮﻧﻮ درې غ7ي چ 3د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳ C 2 C 4 3وي ،د گاز حالت لري ،ﻫغﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻪ چ(C5 C18 )3کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ لري ،د ماﻳع حالت او لﻪ ' Cخﻪ پﻮرتﻪ د مﻮم ﻳا جامد حالت لروﻧکﻲ دي .د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د کاربن د سکلﻴ او فضاﻳﻲ اﻳزومﻴرﻳﻮ جﻮړ*ت، دﻫغﻮى پﻪ فزﻳکﻲ خﻮاصﻮ اغﻴزه لري ،ﻻﻧدې جدول وگﻮرئ: 18
٧٦
) ( 1 - 5جدول :د الکﻴﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ $اﻧ7/تﻴاوې ﻧﻮم
دوﻳل 3کﻴدو درجﻪ پﻪ °C
فﻮرﻣﻮل
دا4ش5دو درجﻪ مخصﻮصﻪ کثافت پﻪ °C
Ethylene
CH 2 = CH 2
-169
propene 1-
CH 2 = CH CH 3
-185.2
-105 -47.8
0.610
-130.0
-6.3
0.595
cis138.9 )trans(-105.5
+3.5 0.9
0.621 0.604
-140
-6.9
0.594
butene- 1
CH 2 = CH CH 2 CH 3
CH 3 CH = CH CH 3 butene- 2
Iosbutene
CH = C CH 2 3 | CH3
0.570
د !ﻮلﻮ اولفﻴﻨﻮﻧﻮ مخصﻮصﻪ کثافت لﻪ ﻳﻮ 'خﻪ ل 8دی او د $اﻧ7/ي بﻮى لروﻧکﻰ دي ،پﻪ اوبﻮ ک* 3ﻪ ﻧﻪ حل کﻴ8ي؛ خﻮ پﻪ اوبﻮ ک 3د ﻫغﻮی حلﻴدل د ﻫغﻮی د اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت زﻳات دی. : 2-4-1-5د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د الکﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ،د سگما او پای د اړﻳکﻮ فضاﻳﻲ $اﻳﻮﻧﻪ !اکﻲ ،د سگما د اړﻳک 3د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کثافت د ﻫغﻪ خط لﻪ پاسﻪ چ 3د دواړو اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫست 3ﻧ+لﻮي ،را !ﻮل شﻮي دي او د پاي د اړﻳک3 د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کثافت لﻪ دې چاپ5رﻳال 'خﻪ د باﻧدې شتﻮن لري چ 3د مﻨفﻲ چارج لﻮﻳﻪ ساحﻪ ﻳ 3جﻮړه ک7ې ده .تحرﻳک د پاى د اړﻳک 3بﻨس"ﻴزه $اﻧ7/تﻴا ده ،چ 3د دې الکتروﻧﻮﻧﻮ اړﻳکﻪ لﻪ ﻫست 3سره د سگما د الکتروﻧﻮﻧﻮ د اړﻳک 3پﻪ ﻧسبت کمزورې ده؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ پﻪ اساﻧ 9سره قطبﻲ کﻴ8ي او الکترون خﻮ*ﻮوﻧکﻮ ()Electrophilic ذرو تﻪ د ﻳرغل ﻻرې چارې برابر ﻳ8ي ،لﻪ دې املﻪ د پاى اړﻳکﻪ د ﻫترولﻴتک 3پﻪ ب2ﻪ پرې او جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي .د س/ما او د پاى د اړﻳک 3ترمﻨ #د اﻧرژي تﻮپﻴر 270kj/molدی ،د الکﻴﻨﻮﻧﻮ $ﻴﻨی تعاملﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: - 1د اﻟﻜﻴﻦ ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ کﻪ چﻴرې اﻳتلﻴن د ﻧﻴکل د کتلست پﻪ شتﻮن ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻴشن شﻲ ،اﻳتان ﻻستﻪ را$ﻲ: CH 3
CH 3
)Ni(500 0 C
CH 2 = CH 2 + H 2
د اﻳتلﻴن مالﻴکﻮل پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3شتﻮن لري؛ ﻳعﻨ 3مسطح دى؛ خﻮ د اﻳتان مالﻴکﻮل 'لﻮر وجﻬﻲ ب2ﻪ لري ٧٧
- 2د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ اولفﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3ﻫلﻮ جﻨﻮﻧﻪ ،پﻪ $اﻧ7/ې تﻮ-ﻪ کلﻮرﻳن او برومﻴن پﻪ $ان پﻮرې ﻧ+لﻮي او د پارافﻴﻨﻮﻧﻮ ډای ﻫلﻮجﻨﻴدوﻧﻪ جﻮړوي؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول :د اﻳتلﻴنتعامل لﻪ کلﻮرﻳﻨﻮ ،برومﻴﻨﻮ او ﻫاﻳدروجن کلﻮراﻳدو سره وگﻮرئ چ 3تعامل اﻧ6وترمﻴک دی. Cl | H C | H
H H \ / C = C + Cl 2 \ / H H
Cl | C H | H
Br Br | | H C C H | | H H
H H \ / C = C + Br 2 / \ H H
H Cl | | C C H | | H H
H
∆
∆
H H \ / C = C + HCl / \ H H
د ﻫلﻮ جﻨﻮﻧﻮ تعامل لﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ سره د Halogenationپﻪ ﻧامﻪ او ﻻستﻪ راغلﻲ مرکبﻮﻧﻪ ﻳ 3د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي.د برومﻴن د اوبﻮ ب 3رﻧگﻪ کﻮل ،د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3د تﻮصﻴفﻲ تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډل' 3خﻪ دي .د دې مﻮخ 3لپاره د برومﻴن او کاربن تترا کلﻮراﻳد ﻳا کلﻮرو فارم محلﻮل جﻮړوي او گ"ﻪ ترې اخ5ستل کﻴ8ي .د دې تعامل پر بﻨس د ماﻳع تﻴلﻮ د مشبﻮعﻴت درجﻪ !اکل کﻴ8ي. – 3د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ 9سره د بﻴﻼ بﻴلﻮ اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ تر اغﻴزې ﻻﻧدې را$ﻲ ،د ﻫمدې $اﻧ7/تﻴاوو پﻪ واسطﻪ لﻪ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ او ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴرﻳ8ي .د شراﻳطﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره د الکﻴﻨﻮﻧﻮ لﻪ اکسﻴدﻳشن 'خﻪ بﻴﻼ بﻴل مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: +H O + E 2
2
CO
2
+O
2
= CH
2
CH
د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د سﻮزﻳدو پﻪ پاﻳلﻪ ک 3کاربن ډاي اکساﻳد ،اوبﻪ او اﻧرژي ﻻستﻪ را$ﻲ .پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3د اکسﻴدﻳشن عملﻴﻪ د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ $اى ک 3ترسره کﻴ8ي ،کﻪ چﻴرې الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ پﻮره پاملرﻧ 3سره د پﻮتاشﻴم پرمﻨگﻨا!ﻮ د القلﻴﻮ محلﻮل پﻪ واسطﻪ اکسﻴدﻳشن شﻲ ،دوه قﻴمتﻪ الکﻮلﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: OH | CH 2
OH | CH 2
(O + H 2O) KMnO 4
2
= CH
2
CH
د قﻮي اکسﻴد اﻧتﻮﻧﻮ (د پﻮتاشﻴم پر مﻨ/ﻨﻴ تﻴزابﻲ محلﻮل او د کرومﻴک اسﻴد محلﻮل) د عمل پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د الکﻴﻨﻮﻧﻮ دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ پرې او دﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجن لروﻧکﻲ مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،د بﻴلگ 3پﻪ ډول :د ٧٨
بﻴﻮتﻴن د درې اﻳزومﻴزي اکسﻴدﻳشن گﻮرو: COOH + CO + H O 2 2
2
CH
COOH
3 3
CH 2CH
C = O + CO + H O 2 2 | CH 3
)5 (O 2
)4(O
CH3
CH = CH 3
2
CH
CH = CH = CH
)(O
C = CH 2 | CH 3
3 3
3
CH CH
CH
ﻓعاﻟﻴت د قﻮي اکسﻴد اﻧتﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ پﻮره پاملرﻧ 3سره د ﻻﻧدې الکﻴﻨﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشن د تعامل محصﻮل د کﻴمﻴاﻳﻲ معادلﻮ پﻪ واسطﻪ رو*اﻧﻪ ک7ئ: )(O CH = CH CH 2 3 )(O CH = CH CH CH 2 3 )(O CH CH CH = CH 2 2 2 CH
3 3 3
CH CH CH
- 4د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي اوپﻪ پاﻳلﻪ ک 3پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ جﻮړوي؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول :د اﻳتلﻴن ﻳﻮ مالﻴکﻮل د ﻫغﻪ بل مالﻴکﻮل سره اړﻳکﻪ !ﻴﻨگﻮي او ﻫمدا مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ﻫغﻮى لﻪ ﻧﻮرو مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ سره او ﻫمدارﻧ/ﻪ د اﻳتلﻴن 'ﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل سره جمعﻲ تعامل ترسره او د اﻳتلﻴن پﻮلﻲ مﻴر جﻮړوي .لﻮم7ﻧی الکﻴن د مﻮﻧﻮمﻴر (Monomer ) پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي Monomer( ،ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ 3د ﻳﻮې برخ 3مفﻬﻮم لري) .د مﻮﻧﻮمﻴروﻧﻮ لﻪ اړﻳکﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮی زﻧ%ﻴر د پﻮلﻲ مﻴر ( ) polymerپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي چ 3د ﻫغﻮی ډﻳرساده د اﻳتلﻴن پﻮلﻲ مﻴر دی ،د ﻫغﻪ فﻮرمﻮل ' (CH 2 CH 2 )nخﻪ دی چ 3اوږده زﻧ%ﻴروﻧﻪ جﻮړوي .د پﻼستﻴک جﻮړوﻧ 3پﻪ صﻨعت ک 3پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ د مﻮﻧﻮ مﻴروﻧﻮ لﻪ ﻳﻮ$اى کﻮلﻮچﻲ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ﻳ (CHX CH 2 ) 3دى ،ﻻستﻪ راوړي ،پﻪ دې مﻮﻧﻮمﻴر ک3 xد ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ *کارﻧدوی دى او پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3کﻴدای شﻲ چ 3د xپر$اى د CH 3گروپ وي ،کﻪ چ5رې x کلﻮرﻳن وي؛ ﻧﻮ د پﻮلﻲ مﻴر عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ) (CHCI CH 2دى چPolyvinyl Chloride( P V3 )Cپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،د [CH(CH ) CH ]nفﻮرمﻮل د پﻮلﻲ پروپلﻴن پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي 2
3
: 5-1-5د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻪ د پارافﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ طبﻴعت کﻲ ل 8مﻮﻧدل کﻴ8ي ،کﻮچﻨﻲ اولفﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ل8ه اﻧدازه د ﻧفتﻲ گازوﻧﻮ پﻪ مخلﻮط ک 3مﻮﻧدل کﻴ8ي او لﻮی اولفﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻧفتﻮک 3مﻮﻧدل کﻴ8ي . -1د ﻧفتﻮ اﻧشﻘاق :کﻪ چﻴرې ﻧفت !ﻮ!ﻪ او پاﻳرولﻴز شﻲ ،الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،د دې تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت داس3 دی چ 3لﻮړو الکاﻧﻮﻧﻮتﻪ لﻪ 700 – 400ساﻧتﻲ گراد پﻮرې تﻮدوخﻪ ورکﻮي؛ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د الکاﻧﻮﻧﻮ را دﻳکالﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ او د تعامل پﻪ بﻬﻴر ک 3د الکﻴﻨﻮﻧﻮ را دﻳکالﻮﻧﻪ ﻫم تر ﻻسﻪ کﻴ8ي: 2 RCH 2
) (CH 3 , RCH 2را دﻳکالﻮﻧﻪ چ 3پﻪ لﻮم7ي پ7او ک3
RCH 2 CH 2 R دC
2CH 3 ,
CH 3 CH 3
Cد اړﻳک 3د پرې کﻴدو پﻪ پاﻳلﻪ ک 3ﻻستﻪ را$ﻲ ،د ٧٩
لﻮړو پارافﻴﻨﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ﻳرغل ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ د درﻳم او ﻳا دوﻳم کاربن ﻫاﻳدروجن چ 3د زﻧ%ﻴر د وروستﻲ او پﻴل 'خﻪ لرې وي ،لﻪ زﻧ%ﻴر 'خﻪ جﻼ کﻮي: CH + 4
3
CH
2
CH
3
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
2
CH
CH
2
CH
2
3
+ CH
C H CH
2
CH
3 3
CH CH
وروستﻪ بﻴا د کاربن – کاربن اړﻳکﻪ د طاقﻪ الکترون لروﻧکﻲ کاربن د اتﻮم تر'ﻨ ,چ 3د ﻫغﻪ پﻪ 'ﻨ ,ک 3شتﻪ، پرې کﻴ8ي او پﻪ پاﻳلﻪ ک 3کﻮچﻨﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ او الکﻴﻨﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي: CH = CH + 2
2
CH3 CH
CH 3
2
CH
2
CH
2
CH
M CH
2 CH 2 3
C H CH
2 CH
2
CH
CH3 CH
2
2 CH
2
CH
پﻪ ﻫمدې تﻮ-ﻪ د اړﻳک 3پرې کﻴدل د ) ( ,پﻪ $ای ک' 3ﻮ وارې ترسره کﻴ8ي اوپﻪ زﻳاتﻪ کچﻪ اولفﻴﻨﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی لﻪ ډل' 3خﻪ اﻳتلﻴن ﻻس تﻪ را$ﻲ: CH = CH + CH CH CH 2 2 2 2 3
3
CH
2
CH = CH + CH 2 2 4
CH
2 3
CH
CH
2 2
CH
CH
2 2
CH
CH
-2اولفﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ مﻬمﻪ ﻻره د الکاﻧﻮﻧﻮ د دې ﻫاﻳدروجﻨﻴشن ﻻره ده ،پﻪ دې عملﻴﻪ ک 3د کرومﻴم لﻪ اکساﻳد 'خﻪ د کتلست پﻪ تﻮ-ﻪ گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي او ﻧﻮمﻮړی تعامل لﻪ ' 450°Cخﻪ تر 460C °پﻮرې تﻮدوخ3 ک 3ترسره کﻴ8ي: CH = CH CH + H 3 2
3
CH
Cr2 O3
) H 2( g
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
-3د اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ دىﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ :کﻪ چﻴرې د اﻳتاﻳل الکﻮلﻮ تﻪ د گﻮگ7و تﻴزابﻮ اوﻳا فاسفﻮرﻳک اسﻴد پﻪ شتﻮن ک 3تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،پﻪ پاﻳلﻪ ک 3اﻳتلﻴن او اوبﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: +H O 2
2
= CH
2
CH
H 2SO 4
OH
2
CH
3
CH
ﻓعاﻟﻴت د اﻳتﻠﻴﻦ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د اړتﻴا وړ ﻟﻮازم او ﻣﻮاد :اﻳتاﻳل الکﻮل ،د گﻮگ7و تﻴزاب ،بالﻮن ،ستﻴﻨد د ﻧﻴﻮوﻧکﻲ (گﻴرا) سره ،د تﻮدوخ 3سرچﻴﻨﻪ ،تست تﻴﻮبﻮﻧﻪ ،کاږه ﻧلﻮﻧﻪ ،درې ستﻨ 3لروﻧک ( 3سﻪ پاﻳﻪ ) او لﻪ اوبﻮ 'خﻪ ډک تشت. ک7ﻧﻼره :د ( )3-5شکل سره سم دستگاه تﻴاره ک7ئ ،ﻳﻮ مﻮل اﻳتاﻳل الکﻮل لﻪ گﻮگ7و تﻴزابﻮ سره مخلﻮط ک7ئ او پﻪ ﻳﻮه بالﻮن ک 3ﻳ 3واچﻮئ ،وروستﻪ لﻪ دې لﻪ ' 150°Cخﻪ تر 170°Cپﻮري تﻮدوخﻪ ورک7ئ، خپل 3لﻴدﻧ 3ولﻴکئ او ﻻﻧدو پﻮ*تﻨﻮﻧﻮ تﻪ $ﻮاب ورک7ئ. - 1د گﻮگ7و ت5زاب پﻪ دې تعامل ک 3کﻮم رول لﻮبﻮي ؟ ٨٠
- 2د تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت ﻳ 3د کﻴمﻴاﻳﻲ معادل 3پربﻨس رو*اﻧﻪ ک7ئ . د -ﻮ7-و د تﻴزابﻮ غلﻴظ محلﻮل
) ) 3 - 5شک :لﻪ اﻳتاﻳل الکﻮلﻮ 'خﻪ د اﻳتلﻴن د ﻻس تﻪ راوړلﻮ د ستگاه
-4د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د دي ﻫاﻳدرو ﻫلﻮجﻨﻴشن لﻪ تعامل 'خﻪ ﻫم د ﻫغﻮى اﻳزولﻮگ الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،پﻪ دې تعامل ک 3د قلﻮﻳﻮ لﻪ الکﻮلﻲ محلﻮل 'خﻪ گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي؛ د بﻴلگ 3پﻪ ډول: CH 3 + HI
3 CCH |H C = CH
CH CH 3 2
$ : 2-1-5ﻴﻨ 3ﻣﻬﻢ اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ
الکﻮلﻲ محلﻮل
KOH
CH CH CH CHI CH 3 2 CH 3 3
– 1اﻳتﻠﻴﻦ اﻳتلﻴن د گاز حالت لري ،پﻪ اوبﻮک 3پﻪ ل8ه او پﻪ الکﻮلﻮک 3پﻪ زﻳاتﻪ کچﻪ حل کﻴ8ي ' .رﻧگﻪ چ 3اﻳتلﻴن لﻪ مﻴتان 'خﻪ ﻳﻮ اتﻮم کاربن زﻳات لري؛ ﻧﻮ$کﻪ پﻪ رو*اﻧﻪ لمبﻪ سﻮ$ﻲ .د اﻳتلﻴن او د ﻫﻮا مخلﻮط چاودﻳدوﻧک$ 3اﻧ7/تﻴا لري؛ ﻧﻮ باﻳد لﻪ ﻫغﻪ سره پﻪ زﻳاتﻪ پاملرﻧﻪ کار وشﻲ. اﻳتلﻴن د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ لﻪ وچ تقطﻴر 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي او تل رو*ﻨاﻳﻲ لروﻧکﻲ گازوﻧﻪ اﻳتلﻴن گاز ﻫم لري .اﻳتلﻴن د ﻧفتﻮ پﻪ گازوﻧﻮ ک 3مﻮﻧدل کﻴ8ي.
– 2پروپﻠﻴﻦ ) (C3H 6 پروپلﻴن د -از پﻪ حالت پﻴدا ک85ي او پﻪ صﻨعت ک 3ﻫغﻪ د کرکﻨگ پﻪ ﻻره د ﻧفتﻮ د -ازوﻧﻮ او د پروپان لﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشن 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: ) ( Ni C3 H 6 + H 2
C3 H 2
– 3بﻴﻮتﻠﻴﻦ ) (C 4 H 6 بﻴﻮتلﻴن د درﻳﻮ اﻳزومﻴروﻧﻮ لروﻧکﻰ دى چ 3عبارت دي لﻪ 1-butene , 2-buteneاو Isobuteneدا مرکب او د ﻫغﻪ اﻳزومﻴروﻧﻪ د -از پﻪ حالت مﻮﻧدل ک85ي چ 3د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ فرکشن 'خﻪ حاصلﻴ8ي ،بﻴﻮتان د کرکﻨگ فرکشﻨﻰ تعامل پربﻨس ترﻻسﻪ کﻴ8ي ،د بﻴﻮتان لﻪ دې ﻫاﻳدروجﻨﻴشن 'خﻪ -2بﻴﻮتﻴن ،ﻳا ډاى مﻴتاﻳل ,وﻳﻨاﻳل ٨١
( )Di methylvinylﻻستﻪ را$ﻲ. 2
+H
3
CH
CH = CH
3
CH
Ni 3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
– 4ساﻳﻜﻠﻮپﻨتﻴﻦ )Cyclopentene( C 5 H 8 پﻪ عادي شراﻳطﻮک 3ساﻳکلﻮپﻴﻨتﻴن ماﻳع حالت لري او پﻪ 44C oک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ ،د ا مرکب کﻴدای شﻲ چ3 لﻪ ساﻳکلﻮپﻨتان 'خﻪ پﻪ ﻻﻧدې تﻮ-ﻪ پﻪ ﻻس راشﻲ: CH Cyclopentene
CH 2 CH 2
HC HBrHBr + H 2C
CHBr CH 2
HBr
2
H 2C H 2C
CH 2
HBr HBr
Br2
HBr
H C 2
CH
H 2C
CH 2 2
CH
$اﻧﻮﻧﻪ وازﻣﻮﻳئ؟ ﻟﻪ - 9.2رامﻮ اﻳتاﻧﻮل 'خﻪ ،اﻳتلﻴن تر ﻻسﻪ شﻮی دی : اﻟف – 'ﻮ مﻮلﻪ اﻳتلﻴن ﻻستﻪ راغلﻰ دى؟ ب – 'ﻮلﻴتر ﻫاﻳدروجن تﻪ د اﻳتلﻴن د ﻫاﻳدروجﻨﻴشن لپاره اړتﻴا ده؟ : 2-5اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻪ ( ) Alkynes الکاﻳﻨﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮى د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #درې گﻮﻧ 3اشتراکﻲ اړﻳکﻪ شتﻪ .د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ لﻮم7ی مرکب استلﻴن دى؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮی د استلﻴن د کﻮرﻧ 9پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا د شﻮي دي ،د دې ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ زﻧ%ﻴر ﻫم واز دى او پﻪ خپل مالﻴکﻮل ک 3ﻳﻮه ﻳا 'ﻮ درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3لري .کﻪ چﻴرې لﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ جﻼ شﻲ ،د ﻫغﻮی اړوﻧده الکاﻳﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ .الکاﻳﻨﻮﻧﻪ چ 3ﻳﻮه درې گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لري ،عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ﻳ Cn H 2n 2 3دى ،پﻪ دې فﻮرمﻮل ک 3کﻴدای شﻲ n 2وي او ډ4ر کﻮچﻨﻰ مرکب د ﻫغﻮی استلﻴن دی چ 3سﻴستماﻳتک ﻧﻮم ﻳ Ethyne 3دى؛ کﻪ چﻴرې د yneوروستاړي دﻫغﻮ د ﻻتﻴن رقمﻮﻧﻮ تﻪ چ 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر را*ﻴﻲ ،ورزﻳات ک7ای شﻲ ،د ﻫغﻮی اړوﻧد الکاﻳن ﻧﻮم ﻻستﻪ را$ﻲ. : 1-2-5د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮک 3بﻨس"ﻴز ﻻمل د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د درې -ﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ ) ( C Cشتﻮن دی .درې گﻮﻧ3 اړﻳک 3پﻪ جﻮړ*ت ک 3درې جﻮړې شرﻳک شﻮي الکتروﻧﻮﻧﻪ (شپ 8الکتروﻧﻲ اړﻳکﻪ) برخﻪ لري .د کاربن ﻫغﻪ اتﻮمﻮﻧﻪ چ 3درې گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ جﻮړوي ،د - spﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشن پﻪ حالت ک 3شتﻮن لري ،ﻫر ﻳﻮ ﻳ 3د سگما ﻳﻮه اړﻳکﻪ لري چ 180 3درج 3زاوﻳﻪ ﻳ 3داړﻳکﻮ ترمﻨ #شتﻪ ده ،د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د pدوه ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ د SPپﻪ اوربﻴتالﻮﻧﻮ باﻧدې عمﻮد وﻻړ دي چ 90° 3زاوﻳﻪ ﻳ 3جﻮړه ک7ې ده او د دوﻳم کاربن د اتﻮم لﻪ Pاوربﻴتالﻮﻧﻮ سره مﻮازي دي ،ددې اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻫره جﻮړه 'ﻨ ,پر'ﻨ ,ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮي او دوه د پای 0
٨٢
) ( اړﻳک 3جﻮړوي .درې گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د ﻳﻮې سگما ) ( اړﻳک 3او دوه د پای ) ( ﻟﻪ اړﻳکﻮ 'خﻪ جﻮړه شﻮې ده ،د( )4-5شکل د اړﻳکﻮ $اﻳﻮﻧﻪ د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک* 3ﻴﻲ:
) ( 4 - 5شکل :پﻪ استلﻴن ک 3د اړﻳکﻮ $ای او 'رﻧگﻮالی
: 2-2-5د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴروﻧﻪ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ اﻳزومﻴري د کاربﻨﻲ زﻧ%ﻴر پﻪ جﻮړ*ت او پﻪ زﻧ%ﻴر ک 3د درې گﻮﻧ 3اړﻳک$ 3ای پﻮرې اړه لري چ 3د الکﻴﻨﻮﻧﻮ لﻪ اﻳزومﻴرﻳﻮ سره ل' 8ﻪ ورتﻪ دی؛ خﻮ د سﻴس او د تراﻧس اﻳزومﻴري ﻧﻪ لري؛ $کﻪ د سگما دوه اړﻳک3 چ 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړې شﻮي دي ،د spﻫاﻳبرﻳد پﻪ حالت ک 3لﻪ 1800درج 3زاوﻳ 3سره پﻪ ﻳﻮه ﻧﻴغ خط ک$ 3اى لري ،پر دې بﻨس د استلﻴن مالﻴکﻮل خطﻲ دى. استلﻴن او پروپاﻳن اﻳزومﻴري ﻧﻪ لري؛ خﻮ د بﻴﻮتاﻳن اﻳزومﻴري پﻪ ﻻﻧدې ډول دي : 3
CH
C
C
3
butyne
, CH
3
CH
CH
2
2
CH
C
1
butyne
ﻓعاﻟﻴت د اړﻳک 3اﻳزومﻴري ولﻴکئ.
C H ,C H ,C H 5 8 6 10 7 12
جمع 3فﻮرمﻮل لروﻧکﻮ مرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*تﻲ اﻳزومﻴرﻳﻮ او د درې گﻮﻧ3
: 3-2-5داﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د ﻧﻮم اﻳ+ﻮدلﻮ ک7ﻧﻼره د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ شان ده ،پﻪ اشتقاقﻲ ( )Rationalﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د الکاﻳن گروپ د استلﻴن مشتق گ2ل شﻮى دى چ 3د ﻫغﻮی دا ﻻﻧدې بﻴل 3/مطلب رو*اﻧﻪ کﻮي: C CH
C
3 Di methyl acetylene
CH 3
C CH |
CH 3 C
,
3
,CH
CH 3
3
CH 2
CH
C CH
CH
2 Ethyl acetylene
C CH 2
CH 3 C
CH 3 Methyl isopropyl acetylene
Methyl Pr opyl acetylene
٨٣
ﻓعاﻟﻴت د ﻫغﻪ مرکب اﻳزومﻴري ولﻴکئ چ 3د C8 H14جمعﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ دي او پﻪ اشتقاقﻲ طرﻳقﻪ ﻳ 3ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ. د ( )IUPACپﻪ ﻻره د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدل د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ شان ،داس 3دي :چ 3د درې گﻮﻧ 3اړﻳک$ 3ای د کاربن پﻪ ﻧمبروﻧﻮ سره !اکل کﻴ8ي .د بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر ﻧمبر وﻫل د زﻧ%ﻴر لﻪ ﻫغﻪ لﻮري 'خﻪ ترسره ک85ى ،کﻮم چ 3درې گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ورتﻪ ﻧژدې وي؛ د بﻴلگ 3پﻪ دول : 4
3
C CH 3
1
2
,
CH 3 C
3
4
2
C C CH 3 |
1
CH
CH 3
ﻓعاﻟﻴت اﻟف -د ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ د ( )IUPACپﻪ سﻴستم ولﻴکئ: , CH
3
CH CH
C C CH 3 3 CH C C CH CH CH , CH3 C C 3 2 2 3 3
CH
2
CH C CH
CH3
ب -د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ مشرح فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ . pentyne
methyl2
4
d. 3,3,3-trifluoro -1- butyne
b
dimethyl 1 pentyne
a. 4,4
c. 3-Methy-2-hexene -5- yne
4-2-5د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص د الکاﻧﻮﻧﻮ خﻮاص تﻪ ورتﻪ دي ،ﻫغﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻪ چ 3لﻪ دوو 'خﻪ تر 'لﻮرو د کاربﻨﻮﻧﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ لري ،د گاز حالت لري .لﻪ پﻨ%ﻮ 'خﻪ تر شپاړسﻮ د کاربن اتﻮمﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ د ماﻳع حالت او لﻪ ' 16خﻪ پﻮرتﻪ د جامد حالت لري .اﻳتلﻴن پﻪ 103°Cتﻮدوخﻪ ک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ خﻮ استلﻴن پﻪ 83.5° Cک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ. پﻪ اوبﻮ ک 3د کﻮچﻨﻴﻮ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د حل کﻴدلﻮ وړتﻴا د ﻫغﻮی د اﻳزولﻮگ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳاتﻪ ده ،خﻮسره لﻪ دې ﻫم پﻪ اوبﻮ ک 3ل 8حل کﻴ8ي ( 2 – 5) .جدول د $ﻴﻨﻮ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص *ﻴﻲ.
٨٤
) ( 2 - 5جدول$ :ﻴﻨ 3الکاﻳﻨﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮي فزﻳکﻲ $اﻧ7/تﻴاوې. ﻧﻮم
د کاربﻨﻮﻧﻮ شم5ر
د وﻳل 3ک5دو درجﻪ
جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل
د ا4ش5دو درجﻪ کثافت g/L
Acetylene
2
CH CH
Propyne
3
CCH
CH
1030 C
1-butyne
4
CCH CH 2 3
CH
125.7 0 C
80 C
2-butyne
4
32.30 C
27.0 0 C
0.691
1-pentyne
5
CH
106 C
40 C
0.69
2-pentyne
5
CH C 3
1090 C
560 C
711 .0
1-hexyne
6
CH
1320 C
710 C
716,0
2-hexyne
6
CH C 3
890 C
840 C
0.73
3-hexyne
6
CH CH C 3 2
1010 C
840 C
0.723
1-heptyne
7
C(CH ) CH 2 4 3
CH
810 C
1000 C
0.738
1-ochyne
8
C(CH ) CH 2 5 3
CH
790 C
1260 C
0.747
1-nonyne
9
C(CH ) CH 2 6 3
CH
500 C
1510 C
0.758
1-decyne
10
C(CH ) CH 2 7 3
CH
440 C
1740 C
0.767
3
C CH 3
CH 3 C
CCH CH CH 2 2 3 CCH CH 2 3
CCH CH CH CH 2 2 2 3 CCH CH CH 2 2 3 CCH CH 2 3
C
0
80.8
750 C 230 C
0
0
: 5-2-5د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮکﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص د درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ $اﻧ7/تﻴا او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د spﻫاﻳبرﻳد لﻪ $اﻧ7/تﻴاوې سره اړﻳکﻪ لري .د ﻧﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د تعاملﻮﻧﻮ $اﻧگ7تﻴا د ﻫغﻮى لﻪ ډل' 3خﻪ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ $اﻧگ7تﻴا دا ده چ 3جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي؛ خﻮ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ دوو پ7اوﻧﻮ ک 3ترسره کﻴ8ي .پﻪ لﻮم7ي پ7اوک3 جمعﻲ تعامل پﻪ درې گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ک 3ترسره کﻴ8ي چ 3اولفﻴن او دﻫغﻪ مشتقات ﻻستﻪ را$ﻲ ،پﻪ دوﻳم پ7اوک3 اولفﻴﻨﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی جﻮړ شﻮي مشتقات پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮاو د ﻫغﻮى پﻪ مشتقاتﻮ بدلﻮن مﻮمﻲ .لﻪ ﻫاﻳدروجن بروماﻳد سره د استلﻴن د تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت پﻪ ﻻﻧدې ډول مطالعﻪ کﻮو: ٨٥
H Br | | C H = CH
CHBr2
CH 3
+ Br
H | + C H = CH
Br +
CH 3
C HBr
+H+
CH
CH
+ CH 2 = CHBr + H
درې گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ ﻧسبت د تﻮدوخ 3پﻪ مقابل ک 3کلکﻪ ده ،دا مطلب د استلﻴن ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د مﻴتان او د ﻫغﻪ لﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگﻮ 'خﻪ د تﻮدوخ (1200°C 1500°C ) 3د اﻧشقاق پﻪ واسطﻪ ډﻳر*ﻪ رو*اﻧﻪ کﻴ8ي ،د s د اوربﻴتال د برخ 3زﻳاتﻮالﻲ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ﻫاﻳبرﻳد پﻪ حالتﻮﻧﻮ ک 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ بر+4ﻨاﻳﻲ مﻨفﻲ خاصﻴت زﻳات85ي، د کاربن او ﻫاﻳدروجن ترمﻨ #اړﻳکﻪ ډﻳره قطبﻲ کﻴ8ي: ( ) 3 - 5جدول :د کاربن د ﻫاﻳبرﻳد ډول او د ﻫغﻪ برﻳ+ﻨاﻳﻲ مﻨفﻴت بر*ﻨاﻳ 3مﻨفﻴت EN
پﻪ ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻮ ک 3د sد اوربﻴتال برخﻪ
ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشن
2.5
1 4
sp3
2.62
1 3
sp 2
2.75
1 2
sp
د استلﻴن د تﻴزابﻲ خاصﻴت ﻻمل ﻫم پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د C Hاړﻳک 3پﻪ 'ر-ﻨده قطبﻴت پﻮرې اړه لري .د اړﻳکﻲ ﻫﻮمﻮلﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل او د رادﻳکال جﻮړﻳدل ستﻮﻧزمن دی؛ خﻮد اړﻳک 3ﻫترولﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل پﻪ آساﻧ 9سره ترسره کﻴ8ي: CH CH CH C : + H + د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ $ﻨ 3تعاملﻮﻧﻪ ﻻﻧدې مطالعﻪ کﻮو: : -1جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ الف – د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮﻧ+تل :د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻧ+تﻨﻪ پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ک ،3د اولفﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ستﻮﻧزمﻨﻪ ده او ورو ،ورو ترسره کﻴ8ي .د برومﻴن د اوبﻮ د رﻧگ لﻪ مﻨ%ﻪ تلل د 'ﻮ گﻮﻧ 3اړﻳک 3تﻮصﻴفﻲ تعامل رو*اﻧﻪ کﻮي. CHBr = CHBr di bromo ethene
2
CH + Br
CH
1,2
ب – پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ باﻧدې د ﻫاﻳدروجن ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧ+لﻮل :ﻫاﻳدروجن ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3د پاسﻪ د ﻫغﻮي د ﻧ+لﻮلﻮ د دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ پرتلﻪ لﻪ ستﻮﻧزو سره ترسره ِکﻴ8ي: CH CH + HF CH = CHF 2
Vinyl fluoride ) ( Fluoro ethene
: -2د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرو جﻨﻴشن د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ورو،ورو ترسره ِکﻴ8ي : 2
= CH
2
CH
Ethene
٨٦
2
CH + H
CH
: -3د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳشﻦ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳشن د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ 9تر سره کﻴ8ي؛ خﻮ د کتلستﻮﻧﻮ؛ لکﻪ د گﻮگ7و تﻴزاب او د سﻴمابﻮ دوه وﻻﻧسﻪ مالگ 3شتﻮن اړﻳن دی .پﻪ لﻮم7ي پ7او ک 3ب 3ثباتﻪ مرکب جﻮړﻳ8ي؛ $کﻪ د ﻫاﻳدروکسﻴل د گروپ شتﻮن پﻪ ﻫغﻪ کاربن ک 3چ 3دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ولري ،شﻮﻧﻲ ﻧﻪ دي؛ ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻪ ب2ﻪ بدلﻮن مﻮمﻲ؛ ﻳعﻨ 3اﻳزومﻴراﻳزﻳشن ﻳ3 ترسره کﻴ8ي او الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ8ي ،کﻪ چﻴرې استلﻴن ﻫاﻳدرﻳشن شﻲ ،اسﻴت الدﻳﻬاﻳد جﻮړ ﻳ8ي: O // C H
OH
CH
3 Acetaldehy de Acet aldehyde
= CH
2
CH
H 2SO 4
CH + H O 2
CH
Vinyl alcohol
Vinyl alcohol
د پﻮرتﻨﻲ تعامل پربﻨس پﻪ صﻨعت ک 3اسﻴت الدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ راوړي . د ﻫاﻳدرﻳشن پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د استلﻴن لﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگﻮﻧﻮ 'خﻪ د ﻫغﻪ اﻳزولﻮگ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي: O // C H
OH
CH3
(Acetaldehy ( Di methyl ketone
= CH
2
CH
H 2SO 4
CH + H O 2
CH
Vinyl alcohol
: -4د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ الکاﻳﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ 9سره اکسﻴدي کﻴ8ي او د اکسﻴدﻳشن عملﻴﻪ د زﻧ%ﻴر د درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3لﻪ برخ' 3خﻪ پﻪ پرې کﻴدو سره ﻳﻮ $ای ترسره کﻴ8ي: KMnO R COOH + CO2
CH
4
R C
الکاﻳﻨﻮﻧﻪ د پﻮتاشﻴم پرمﻨ/ﻨات اوبلن محلﻮل ب 3رﻧگﻪ کﻮي چ 3لﻪ دې تعامل 'خﻪ د درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3د تﻮصﻴفﻲ پﻴژﻧدﻧ 3لپاره کﻴداى شﻲ گ"ﻪ واخ5ستل شﻲ .ﻻﻧدې معادلﻪ پﻮرتﻨﻰ مطلب رو*اﻧﻪ کﻮي: O O || || C C CH 3 + MnO2 + KOH
CH 3
2,3 buta di one di ketone
H 2O
C CH 3 + KMnO4 Potassiom Permanganale
CH 3 C
2- Butyne
: -5د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ پﻮﻟﻴﻤراﻳزﻳشﻦ الکاﻳﻨﻮﻧﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ 3د کتلستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ﻳﻮ لﻪ بل سره تعامل و ک7ي او د شراﻳطﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره ب5ﻼب5ل مرکبﻮﻧﻪ جﻮړ ک7ي: CH
CH = CH C 2
CH
CH + CH
CH
کﻪ چﻴرې استلﻴن د تﻮدوخ 3او سکرو پﻪ شتﻮن ک 3ترای مﻴراﻳزﻳشن شﻲ ،بﻨزﻳن ﻻستﻪ را$ﻲ: C H 6 6
CH
CH + CH
٨٧
CH + CH
CH
: -6د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل او د ﻫغﻪ مﻮﻧﻮ الکاﻳل ) (CH C Rپﻪ مشتقاتﻮ ک 3د فلزوﻧﻮ پﻪ واسطﻪ سره د ب$ 3اﻳﻪ کﻴدو قدرت لري .د استلﻴن او د ﻫغﻪ د مﻮﻧﻮ الکاﻳل مشتقاتﻮ ) (CH C Rد ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ د قﻮي القلﻴﻮ د اغﻴزې لﻪ املﻪ؛ ﻳعﻨ 3د القلی فلزوﻧﻮ د اماﻳدوﻧﻮ محلﻮل پﻪ ماﻳع امﻮﻧﻴا ک 3د القلﻲ فلزوﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ب$ 3اﻳﻪ کﻴ8ي او اسﻴتﻼﻳدوﻧﻪ () acetylidesجﻮړ وي: CNa + NH 3 Na + NH 3
C
R C
CH 3 C
C H + NaNH 2 CH + NaNH 2
+
1
R C
2 CH 3 C
پﻪ پﻮرتﻨﻲ تعامل ک 3الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د تﻴزابﻮﻧﻮ پﻪ تﻮگﻪ عمل ک7ی او قﻮي القلﻴﻮ تﻪ ﻳ 3پروتﻮن ورک7ی دی ،اسﻴتﻼﻳدوﻧﻪ د مالگﻮ پﻪ شان مرکبﻮﻧﻪ دي او د اوبﻮ پﻪ واسطﻪ ﻫاﻳدرولﻴز کﻴ8ي.د استلﻴن تﻴزابﻲ خاصﻴت لﻪ اوبﻮ 'خﻪ کمزوری دی؛ خﻮد اﻳتلﻴن او اﻳتان پﻪ ﻧسبت ډ4ر دى .د گرﻳﻨارد معرف ) (R MgXﻟﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ سره تعامل کﻮي ،اسﻴتﻼﻳدوﻧﻪ جﻮړوي : R C C MgI + CH 4
C R + CH 3 MgI
CH
سﻮدﻳم اسﻴتﻼﻳد اومگﻨﻴزﻳم اسﻴتﻼﻳد پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي .کلسﻴم کار باﻳد ﻫم ﻳﻮ اسﻴتﻼﻳد دی .کﻪ چﻴرې د سپﻴﻨﻮزرو ﻧاﻳترﻳت او د مسﻮ ﻳﻮ وﻻﻧسﻪ ﻧاﻳترﻳت امﻮﻧﻴا ﻳﻲ محلﻮل تﻪ لﻪ استلﻴن سره تعامل ورک7ل شﻲ ،پﻪ وار سره سپﻴن او خرماﻳﻲ رﻧگﻪ رسﻮب ترﻻسﻪ کﻴ8ي چ 3پﻪ وچ حالت ک 3د چاودﻳدﻧ$ 3اﻧ7/تﻴا لري: Ag + 4 NH 3 + 2 HNO3
Cu + 4 NH 3 + 2 HNO3
ﻓعاﻟﻴت د ﻻﻧدې تعاملﻮﻧﻮ معادل 3بشپ7ې ک7ئ:
Ag C C
Cu C
+H O 2
CH + 2 Ag ( NH 3 ) 2 NO3
CH
CH = CH + 2Cu ( NH 3 ) 2 NO3
CH + NaOH
CH
CH + HCN
CH
CH + HCl
CH
CH + 2Br 2
CH
: 3-5استﻠﻴﻦ خالص استلﻴن بﻮى ﻧﻪ لري ،د ﻫغﻪ استلﻴن بد بﻮی چ 3لﻪ کلسﻴم کار باﻳد 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،پﻪ ﻫغﻪ ک3 ﻫاﻳدروجن سلفاﻳد او فاسفﻴن د مخلﻮطﻮ پﻪ ب2ﻪ شتﻮن لري ،استلﻴن پﻪ اوبﻮک 3مﻨحل دی ،د استلﻴن مخلﻮط لﻪ ﻫﻮا سره د چاودﻳدﻧ$ 3اﻧ7/تﻴا لري ،پﻪ دې بﻨس لﻪ استلﻴن سره د کارکﻮلﻮ پﻪ وخت باﻳد ډ4ر پام وشﻲ .د استلﻴن لﻪ ٨٨
سﻮ$ﻴدو 'خﻪ پﻪ ډﻳره کچﻪ تﻮدوخﻪ 1300KJ/molتﻮلﻴد ﻳ8ي .استلﻴن چ 3د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ لﻮم7ى مرکب دى ،پﻪ ډﻳرې تﻮدې لمب 3سره پﻪ ﻫﻮا ک 3سﻮزﻳ8ي او 3000oCتﻮدوخﻪ تﻮلﻴد وي چ 3د د فلزوﻧﻮ پﻪ پرې کﻮلﻮ او ولدﻳﻨگ کﻮلﻮ ک 3ترې گ"ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي ،دا مرکب د اوبﻮ او کلسﻴم کارباﻳد لﻪ تعامل 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: CH + Ca(OH) 2
C C + 2H 2O
CH
Ca
د استلﻴن $ﻴﻨﻲ فزﻳکﻲ خﻮاص ( )2 - 5جدول ک 3لﻴکل شﻮي دي : 1-3-5د استﻠﻴﻦ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص – 1د استﻠﻴﻦ د سﻮزﻳدو تعاﻣﻞ :استلﻴن پﻪ أزاده ﻫﻮا ک 3سﻮزې ،اوبﻪ ،کاربن ډاي اکساﻳد او اﻧرژي تﻮلﻴد وي : 4CO2 + 2 H 2O + E
CH + 5O2
2CH
– 2د استﻠﻴﻦ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ اﻟف – استلﻴن لﻪ ﻫاﻳدروجن سره تعامل کﻮي ،پﻪ لﻮم7ي پ7او ک 3اﻳتلﻴن او پﻪ دوﻫم پ7او ک 3اﻳتان جﻮړوي : 2
3
= CH
CH
3
2
CH
CH
2
CH + H
= CH + H 2 2
CH
2
CH
ب – استلﻴن لﻪ ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ سره تعامل کﻮي د الکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳد او د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳد جﻮړوي CHBr = CHBr
2
CHBr
2
CHBr
2
CH + Br 2 CH + 2Br
CH
CH
ﻫغﻪ !ﻮل تعاملﻮﻧﻪ چ 3الکاﻳﻨﻮﻧﻪ ﻳ 3سرتﻪ رسﻮي ،استلﻴن ﻳ 3ﻫم سرتﻪ رسﻮي. : 2-3-5د استﻠﻴﻦ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ - 1د کلسﻴم کار باﻳ 6لﻪ ﻫاﻳدرولﻴز'خﻪ ﻓعاﻟﻴت د کﻠسﻴﻢ کارباﻳد 'خﻪ د استﻠﻴﻦ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د اړتﻴا وړ ﻣﻮاد او ﻟﻮازم :د کارباﻳد تﻴ8ه ،مقطرې اوبﻪ ،کﻮږﻧل* ،ﻴ+ﻪ ﻳﻲ تست تﻴﻮب ،لﻪ اوبﻮ 'خﻪ ډک تشت ،سﻮرى لروﻧکﻰ کارکﻲ سرپﻮښ او اﻳرلﻴن ماﻳر. ک7ﻧﻼره :ل'8ﻪ کلسﻴم کارباﻳد پﻪ ﻳﻮه اﻳرلﻴن ماﻳر ک 3واچﻮئ او د ﻫغﻪ سر لﻪ سﻮري لروﻧکﻲ کارکﻲ سرپﻮښ سره و ت7ئ ،وروستﻪ د کارکﻲ سرپﻮښ لﻪ سﻮر ﻳﻮ 'خﻪ کﻮږﻧل او ﻳﻮقﻴف اﻳرلﻴن ماﻳر تﻪ ور دﻧﻨﻪ ک7ئ او د قﻴف د ﻻرې کلسﻴم کارباﻳد باﻧدې اوبﻪ ور زﻳات 3ک7ئ ،کﻮږﻧل تست تﻴﻮب چ 3د اوبﻮ پﻪ ډک تشت ک 3سرچپﻪ اﻳ+ﻮدل شﻮى دى ،سمﻮن ورک7ئ ،خپل 3لﻴدﻧ 3ولﻴکئ. ٨٩
اوبﻪ د استلﻴن
) ( 5 - 5شکل لﻪ کلسﻴم کارباﻳد 'خﻪ د استلﻴن دﻻس تﻪ راوړﻧ 3دستگاه
- 2ﻛﻪ چﻴرې ډای برومﻮاﻳتان تﻪ د پﻮتاشﻴم ﻫاﻳدروکساﻳد لﻪ الکﻮلﻲ محلﻮل سر د تﻮدوخ 3پﻪ شتﻮن ک 3تعامل ورک7ل شﻲ ،استلﻴن ﻻستﻪ را$ﻲ: CH + 2KBr + 2H O 2
CH
)(Alcohol
CH 2 CH 2 + 2KOH | | Br Br
- 3کﻪ چﻴرې کاربن او ﻫاﻳدروجن د برﻳ+ﻨاﻳﻲ قﻮس لﻪ ﻻرې د برﻳ+ﻨا پﻪ بﻬﻴر ک 3واچﻮل شﻲ، استلﻴن ﻻستﻪ را$ﻲ: CH
CH
electric 2
2C + H
ﻟﻮﻣ7ى ﻣثال :کﻪ چﻴرې 5gکلسﻴم کارباﻳد پﻪ اوبﻮ ک 3واچﻮل شﻲ ،پﻪ STPشراﻳطﻮ ک3 1.12Lاستلﻴن ﻻستﻪ را$ﻲ ،د خالص کلسﻴم کارباﻳد سلﻨﻪ پﻪ دې تعامل ک 3ومﻮمئ. حﻞ :پﻪ لﻮم7ي پ7او ک 3د کلسﻴم اسﻴتﻼﻳد او اوبﻮ د تعامل کﻴمﻴاﻳﻲ معادلﻪ لﻴکﻮ: 2
)CH + Ca(OH
+H O 2
CH
2
CaC
1mol
22.4L
n
1.12L
1.12L 1mol = 0.05mol 22.4L
=n
m mCaC = n M = 0.05mol 64g/mol = 3.2g 2 CaC 2 M 5 3.2 g m = 3.2g CaC 2 100 w% 3.2g 100 W% = = 64% CaC 2 5g =
٩٠
n
دوﻫﻢ ﻣثال :د CaCOد تعامل لﻪ بﻬﻴر 'خﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻستﻪ راوړئ: 3 اﻟف -اسﻴتﻴﻠﻴﻦ ،ب -اﻳتﻴﻠﻴﻦ ،ج – اﻳتان. حﻞ :اﻟف CaO(s) + CO (g) - 2 CaC ( s ) + CO 2 HC CH +Ca(OH)2
CH = CH 2 ب2 - CH CH 3 ج3 -
Pt
2
CH + H
)CaCO (s 3 ) CaO(s) + 3C( s CaC2 + 2H 2O
CH
CH = CH + H 2 2 2
٩١
د پﻨ%ﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز *د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د مرکبﻮﻧﻮ ﻫﻮمﻮلﻮگﻲ سلسلﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن -روپ
) CH 2
( پﻪ کچﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري چ 3د
ﻫغﻮى عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل Cn H 2 nدى. * کﻪ چﻴرې لﻪ الکاﻧﻮﻧﻪ 'خﻪ دوه اتﻮمﻪ ﻫاﻳدروجن لرې شﻲ ،د ﻫغﻮی اﻳزولﻮگ الکﻴن ﻻستﻪ را$ﻲ * پﻪ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري ک ) Stereo isomeris ( 3ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ 3د جامد او کلکﻮ جسمﻮﻧﻮ پﻪ معﻨا ده ،پردې بﻨس دا اﻳزومﻴري ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري چ 3د کلک فضاﻳﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻲ دي او د ﻫغﻮى ﻫﻨدسﻲ ب 32پﻪ فضا ک 3بدلﻮن کﻮي. * د الکﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص دوه گﻮﻧ 9اړﻳک 3د سگما او پای د اړﻳکﻮ فضاﻳﻲ $اﻳﻮﻧﻪ !اکﻲ ،د سگما د اړﻳک3 د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کثافت د ﻫغﻪ خط لﻪ پاسﻪ چ 3لﻪ دواړو اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫست 3سره ﻧ+لﻮي ،را !ﻮل شﻮي دي او د پای د اړﻳک 3د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کثافت لﻪ دي چاپ5رﻳال 'خﻪ د باﻧدې شتﻮن لري چ 3د مﻨفﻲ چارج لﻮﻳﻪ ساحﻪ ﻳ3 جﻮړه ک7ې ده .ﻫ(ﻮﻧﻪ د پاى د اړﻳک 3بﻨس"ﻴزه $اﻧ7/تﻴا ده ،چ 3د دې الکتروﻧﻮﻧﻮ اړﻳکﻪ لﻪ ﻫست 3سره د سگما د الکتروﻧﻮﻧﻮ لﻪ اړﻳک' 3خﻪ کمزورې ده؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ پﻪ اساﻧ 9سره قطبﻲ کﻴ8ي او الکترون خﻮ*ﻮوﻧکﻮ ذرو ( )Electrophilicتﻪ د ﻳرغل أساﻧتﻴا برابر ﻳ8ي ،پر دې بﻨس د پاى اړﻳکﻪ د ﻫترولتﻴکﻲ پﻪ ب2ﻪ پرې او جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻴ8ي .س/ما او پاى د اړﻳکﻮ ترمﻨ #د اﻧرژى تﻮپﻴر 270KJ / molدى. * الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ سرتﻪ رسﻮي او پﻪ دې ترتﻴب پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ جﻮړوي. * الکاﻳﻨﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮى د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #درې گﻮﻧ 3اشتراکﻲ اړﻳکﻪ
شتﻪ .د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل Cn H 2 n 2دی ،پﻪ دې فﻮرمﻮل ک 3کﻴدای شﻲ چ2 3
nوي او د ﻫغﻮی
ډ4ر کﻮچﻨی مرکب استلﻴن دى چ 3د ﻫغﻪ سﻴستماتﻴک ﻧﻮم Ethyneدی .کﻪ چﻴرې د yneوروستاړي ﻫغﻪ ﻻتﻴن رقمﻮﻧﻮ تﻪ چ 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ ک* 3ﻴﻲ ،ورزﻳا ت ک7ای شﻲ ،د ﻫغﻮی اړوﻧده الکاﻳن ﻧﻮم ﻻستﻪ را$ﻲ. پﻪ اوبﻮ ک 3د کﻮچﻨﻴﻮ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د حل کﻴدلﻮ وړتﻴا د ﻫغﻮى لﻪ اﻳزولﻮگ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻧﻮﻧﻮ'خﻪ زﻳاتﻪ ده ،خﻮسره لﻪ دې ﻫم پﻪ اوبﻮ ک 3ل 8حل کﻴ8ي. * د استلﻴن د ت5زابﻲ خاصﻴت ﻻمل ﻫم پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د C Hاړﻳک 3پﻪ 'ر-ﻨده قطبﻴت پﻮري اړه لري ،د اړﻳک 3ﻫﻮمﻮلﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل او د رادﻳکال جﻮړ4دل ستﻮﻧزمن دی؛ خﻮ د اړﻳک 3ﻫترولﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل پﻪ اساﻧ 9ترسره کﻴ8ي:
+
٩٢
C : +H
CH
CH
CH
* د استلﻴن لﻪ سﻮز4دو 'خﻪ ډ4ره زﻳاتﻪ تﻮدوخﻪ ) (1300kJ / molتﻮلﻴدﻳ8ې چ 3د فلزوﻧﻮ د پر4ک5دو پﻪ مﻮخﻪ ترې "-ﻪ اخ5ستل ک85ي. * د مارکﻮف ﻧﻴکﻮف د قاعدې پﻪ اساس د الکﻴن او ﻳا د تعامل لﻪ HXسره ﻫاﻳدروجن پﻪ ﻫغﻪ کاربن باﻧدې ﻧصب کﻴ8ي چ 3د ﻫﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ زﻳاد او ﻫلﻮجن پﻪ ﻫغﻪ کاربﻮﻧﻮﻧﻪ باﻧدې ﻧصب کﻴ8ي چ 3د ﻫغﻪ ﻫاﻳدوجن کم دي. د پﻨ%ﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ 3او تﻤرﻳﻦ 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 - 1د اﻳتلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ #کﻮمﻪ اړﻳکﻪ شتﻮن لري ؟ ب -دوه گﻮﻧ ،3ج – درې گﻮﻧ ،3د -اﻳﻮﻧﻲ.
اﻟف -ﻳﻮ گﻮﻧ،3
– 2دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لﻪ ' -----خﻪ جﻮړه شﻮې ده : اړﻳکﻪ او ﻳﻮه د پاى اړﻳکﻪ ،ب -دوه سگما اړﻳک ،3ج -دوې دپاي اړﻳک 3د -ﻫﻴ& ﻳﻮ
اﻟف -ﻳﻮه د سگما
- 3د کاربن ﻫغﻪ اتﻮمﻮﻧﻪ چ 3پﻪ خپل مﻨ #ک 3دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لري ،د ﻫاﻳبرﻳد ﻳزﻳشن پﻪ کﻮم حالت ک 3شتﻮن لري؟ اﻟف ، sp 3 - -4
بsp 2 -
،
ج ، sp -
د . sp 3 d 2 -
CH CH 33 | | 1 CH 4C 7 CH د 1 CH 2 CH 2 = 3 CH 3 4 CHH5 CH 5 CH 6 CH 6 7 3 3 CH = CH 2 2 CH 2 2 CH 33
اﻟف – ، Iso octane
ب - 2 - Heptene
مرکب ﻧﻮم عبارت دي لﻪ:
ج – 4 - Methylج الف او ب دواړه
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ
- 5دوه گﻮﻧ 3اړﻳک 3د درې گﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ ﻧسبت پﻪ --------اکسﻴدي کﻴ8ي . اﻟف -ورو ،ب –چ"کتﻴا،
ج – ﻳﻮشان،
د -ﻧﻪ اکسﻴدي کﻴ8ي.
– 6د CH CH OH H 2SO 4 + H Oتعاﻣﻞ ﻳﻮﻣحصﻮل عبارت دي ﻟﻪ: 3 2 2 CHدCO - اﻟف CH = CH -ب CH CH -جCH - 2 2
2
3
- 7الکاﻳﻨﻮﻧﻪ د ﻳﻮې --------اړﻳک 3لروﻧکﻲ دي اﻟف -درې گﻮﻧ،3
3
ب – دوه گﻮﻧ ، 3ج -ﻳﻮه گﻮﻧ ،3د -ﻫﻴ& ﻳﻮ.
Cn H 2 n – 8عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل پﻪ کﻮمﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري ؟ اﻟف – الکاﻧﻮﻧﻪ ب – الکاﻳﻨﻮﻧﻪ ج – ساﻳکلﻮالکاﻧﻮﻧﻪ د – ب او ج دواړه سم دي . ٩٣
- 9پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ باﻧدې د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻧ+لﻴدل لﻪ اولفﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ پﻪ ----------تر سره کﻴ8ي. اﻟف -سست او ورو ب – چ"کتﻴا ،ج -پﻪ اساﻧ 9د – تعامل ﻧﻪ کﻮي - 10کﻪ چﻴرې د yneوروستاړی پﻪ ﻫغﻮ ﻻتﻴﻨﻮ رقمﻮﻧﻮ باﻧدې چ 3د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم5ر پﻪ ﻳﻮ مرکب ک3 *ﻴﻲ ،ور زﻳات شﻲ ،د ﻫغﻪ د اړوﻧد ---ﻧﻮم ﻻستﻪ را$ﻲ. اﻟف – اﻟﻜاﻧﻮﻧﻪ ،ب – اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻪ،
د – ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻪ.
ج – اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻪ،
- 11د برومﻴن د اوبﻮ د رﻧگ لﻪ مﻨ%تﻪ تلل د -------اړﻳک 3تﻮصﻴفﻲ تعامل *کاره کﻮي: اﻟف ' -ﻮ گﻮﻧﻮ ،ب – ﻳﻮه گﻮﻧﻮ ،ج – الف اوب دواړه ، – 12د
)(Alcohol
د -ﻫﻴ& ﻳﻮ.
CH 2تعامل محصﻮل ----دى.
CH 2 + 2KOH | Br
| Br
ب 2KBr -ج CH CH -د – ﻫﻴ& ﻳﻮ "
اﻟف ، 2H 2O -
- 13د استلﻴن د تﻴزابﻲ خاصﻴت د لرلﻮ ﻻمل د ﻫغﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د ------اړﻳک 3پﻪ *کاره قطبﻴت پﻮرې اړه لري. ج ،C = C -
اﻟف ، C C -ب ، C H - - 14
2
اﻟف -
3
CH
د .C = C -
CH CH + Hتعامل محصﻮل لﻪ' -----------خﻪ عبارت دى:
3
، CH
ب-
2
= CH
، CH 2
ج-
، CH
CH
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ.
- 15د sp - hybrideحالت لروﻧکﻲ کاربن د الکتروﻧﻴگاتﻴﻮﻳتی درجﻪ لﻪ ﻻﻧدې رقمﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ ﻳ3 *کاره کﻮي. اﻟف 2.75 -
ج – 2.65
ب 2.5 -
د – 2.3
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 – 1د ﻫغﻪ الکاﻳن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل تر ﻻسﻪ ک7ئ چ 3د ﻫغﻪ پﻪ 0.63گرامﻪ کتلﻪ ک 0.07 ،3گرام ﻫاﻳدروجن شامل وي. - 2د کاربن د !ﻮلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻫاﻳبرﻳد حالت چ 3پﻪ
2
CH = CH
C
C
3
CHک 3شتﻮن لري ،و!اکئ.
- 3دا ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ د IUPACپﻪ ﻻرې ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ: 3
CH
2
= CH CH
2
, CH
CH CH 2 || | | Br Br Br
٩٤
2
= CH
= CH
2
2
CH
CH
3
CH
2
CH
،
C3H 7 C3H 7 | | CH C C CH CH 2 3 CH C | C CH CH 2 3 | C3CH37H 7 C3H 7 | CH C C CH CH 2 3 | C3H 7
CH
CH
, CH
C CH
CH
C CH C H 2 | | Br Br
2
CH
3
د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ- 4
a- 1,2 –dichloro ethene
b- 2,3 – dimethyl -2-pentene
c – 1,3- dibromo cyclo hexene
d- Cis 3,4 dibromo -3-hexene
e- 4 –methyl 2-pentyne
f-2- pentyne
g-3-chloro-2-ethyl-1-pentyne
h–1,3-pentadiene
:ئ7ې او رو*اﻧﻪ ک7 ﻧﻴﻮلﻮ سره بشپ3 د مارکﻮف ﻧﻴکﻮف د قاعدې پﻪ پام ک3 – دا ﻻﻧدې کﻴمﻴاﻳﻲ معادل5
CH
3
3
CH
3
CH
2
CH + HBr 3
CH
3
2
= C = CH
2
+ HCl
C = CH CH + HI 3 | Cl
2 CH
CH
C = CH CH
3
C = CH CH CH + HBr C = CH CH 2 CH 3+ HBr 2 3 CH 3 CH 3
3
CH 3 CH
CH
CH CH 3 3
CH
2
CH = C CH 2 | Br
CH
2
CH + H O 3 2
. د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ اړه خپل معلﻮمات ولﻴکئ- 6
: لﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د سﻴس او تراﻧس اﻳزومﻴري لروﻧکﻲ دي؟ ﻫغﻪ ولﻴکئ- 7 CH
CH = CH
2
CH = CH
CH
CH = CH
٩٥
2
CH
CH
2
2
3
، ،
CH
2
CH
= CH
3
2
CH = CH
2
شپ8م 'پرکﻰ
اروﻣاتﻴکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ ()Arenes
د 19پﻴ7ۍ د دوﻳم 3ﻧﻴماﻳﻲ پﻪ پﻴل ک 3ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ د اروماتﻴک پﻪ ﻧامﻪ ﻳادﻳدل کﻮم چ 3لﻪ طبﻴعﻲ عطر ي مﻮاد و 'خﻪ پﻪ ﻻس راتلل ،اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ د خﻮاصﻮ لﻪ کبلﻪ لﻪ الفاتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر لري ،پﻪ اوسﻨﻲ وخت ک 3اروماتﻴک مفﻬﻮم دکﻴمﻴا لﻪ لحاظﻪ د *ﻪ بﻮى (عطرو) سره ﻫﻴ& اړﻳکﻪ ﻧﻪ لري .د دې کﻮرﻧ9 مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپل مالﻴکﻮل ک 3باثباتﻪ کاربﻨﻲ ک7ۍ لري چ 3د $اﻧ7/و اړﻳکﻮ لروﻧکﻲ دي. پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻪ اړه معلﻮمات وړاﻧدې ک85ي او دﻫغﻮ پﻪ مطالع 3بﻪ پﻮه شئ چ 3اروماتﻴکﻮﻧﻪ کﻮم ډول مرکبﻮﻧﻪ دي ؟ د دې کﻮرﻧ 9لﻮم7ﻧی مرکب کﻮم دى ؟ زمﻮږ پﻪ ژوﻧدک 3کﻮم رول لﻮبﻮي؟ 'رﻧ/ﻪ کﻮلی شﻮ چ 3دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻس راوړو؟ ٩٦
: 1-6دبﻨزﻳﻦ جﻮړ*ت داروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ لﻮم7ﻧی مرکب بﻨزﻳن دی چ 3پﻪ 19پﻴ7ۍ ک 3د اﻧ/لﻴسﻲ فزﻳک پﻮه ماﻳکل ( ) Mycal Faradyپﻪ واسطﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ راغلی دی. 'ﻪ مﻮده وروستﻪ د اروماتﻴک ب5ﻼب5ل مرکبﻮﻧﻪ پﻪ عطروﻧﻮ ک 3تر ﻻسﻪ شﻮل او'ر-ﻨده شﻮه چ 3د اړوﻧدو کﻴمﻴاﻳﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ کﻴداى شﻲ د امرکبﻮﻧﻪ پﻪ بﻨزﻳن بدلﻮن ومﻮمﻲ .پﻪ لﻮم7ي سرک 3دا مرکبﻮﻧﻪ د بﻨزﻳن د مشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم او وروستﻪ د اروماتﻴک مر کبﻮﻧﻮ ﻳا عطر ي مﻮادو پﻪ ﻧﻮم ﻧﻮمﻮل شﻮي دي؛ $کﻪ د دوی زﻳاتر ه قﻮی او پﻪ زړه پﻮرې بﻮی لري. د بﻨزﻳن پﻪ اﻧدازه چ 3ﻳﻮ ساده اروماتﻴک مرکب دی ،ﻧﻮرو مرکبﻮﻧﻮ دومره د پﻮﻫاﻧﻮ پام $ان تﻪ ﻧﻪ وه -ر$ﻮلی؛ د دې کبلﻪ علماوو د بﻨزﻳن لپاره د ډﻳرو زﻳاتﻮ جﻮړ*تﻴزو (ساختماﻧﻲ) فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ وړاﻧدﻳز ک7ی دى چ 3د ﻫغﻮى لﻪ ډل' 3خﻪ پﻪ 1865کال ک 3د کﻴکﻮلﻲ وړاﻧدې شﻮی فﻮرمﻮل د بﻨزﻳن لپاره ډ4ر برابر دی ،دکﻴکﻮلﻲ لﻪ فﻮرمﻮل سره سم بﻨزﻳن 5,3,1ساﻳکلﻮ ﻫ/زاتراﻳن ) (1,3,5 cyclo hexa trieneدی چ 3ﻳﻮ ﻫاﻳدروکاربن عضﻮي د شپ 8کاربﻨﻪ حلقﻮي د درې جﻮړو اړﻳکﻮ لروﻧکی مرکب دی. CH HC
CH
HC
CH CH
د کاربن او ﻫاﻳدروجن د !ﻮلﻮاتﻮمﻮﻧﻮ دا جﻮړ*ت ﻳﻮشان ارز*ت او د بﻨزﻳن $ﻴﻨ 3ﻧﻮرې $اﻧ7/تﻴاوې رو*اﻧﻪ کﻮي؛ خﻮ دا فﻮرمﻮل ﻧﻪ شﻲ کﻮلﻰ رو*اﻧﻪ ک7ي چ 3ول 3بﻨزﻳن د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ خﻮاص ﻧﻪ لري؟ بﻨزﻳن د غﻴر مشبﻮع مرکبﻮﻧﻮ د تعاملﻮﻧﻮ $اﻧ7/تﻴاوې لﻪ $ان 'خﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي؛ ﻳعﻨ 3د برومﻴن اوبﻪ او د پﻮتاشﻴم پرمﻨ/ﻨاټ د القلﻴﻮ محلﻮلﻮ رﻧ ,تﻪ بدلﻮن ﻧﻪ شﻲ ورکﻮلی ،بﻨزﻳن لﻪ برومﻴن سره دجمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ پر$اى تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻮي؛ کلﻪ چ 3د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ اتﻮم د برومﻴن پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻲ ،د C 6 H 5Brمرکب جﻮړﻳ8ي. د بﻨزﻳن د جمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ امکان پﻪ $اﻧ7/و شراﻳطﻮ ک 3پﻪ ستر-ﻮ کﻴ8ي او د ﻫغﻪ لﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻴشن 'خﻪ د کتلست پﻪ شتﻮن ک 3ساﻳکلﻮ ﻫ/زان ﻻستﻪ را$ﻲ: C H 6 12
Pt
C H + 3H 6 6 2
لﻪ پﻮرتﻨ75' 9ﻧ' 3خﻪ معلﻮمﻴ8ي چ 3بﻨزﻳن غﻴر مشبﻮع خﻮاص لﻪ $ان 'خﻪ *کاره کﻮي؛ خﻮ پﻪ عادي شراﻳطﻮک 3ﻳ 3دا $اﻧ7/تﻴا کمزورې ده ،د بﻨزﻳن د تﻮدوخ 3مقاومت تر 900 C°پﻮرې دى. د کﻴمﻴاﻳﻲ اړﻳکﻮ پﻪ اړه د الکتروﻧﻲ ﻧظرﻳاتﻮ پراختﻴا او د مﻴخاﻧﻴک کﻮاﻧت ﻧظرﻳﻮ د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ د $اﻧ7/تﻴاو د رو*اﻧﻮلﻮ امکان برابر ک7ی دی.د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل اﻧرژي کﻴداى شﻲ چ 3پﻪ ب5ﻼب5لﻮ ﻻرو و!اکل شﻲ ،د ﻫغﻮى پاﻳل* 3کاره کﻮې چ 3د بﻨزﻳن ر*تﻴاﻧ 9مالﻴکﻮل ،لﻪ ساﻳکلﻮﻫ/زا تراﻳن 'خﻪ ل8ه اﻧرژي لري ،کﻮمﻪ چ 3د ﻫغﻮى اړﻳکﻮ *ﻮدل 3ده ،د ساﻳکلﻮﻫ/زاتراﻳن د مالﻴکﻮل دسﻮزﻳدو تﻮدوخﻪ 3453 kJ / molده؛ خﻮ د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د سﻮزﻳدو تﻮدوخﻪ چ 3پﻪ تجربﻲ ډول ﻻستﻪ راغلی ،ده 2303 kJ / mol .د ساﻳکلﻮﻫ/زﻳن ﻫاﻳدروجﻨﻴشن د ٩٧
اﻧرژي لﻪ ازادﻳدو سره ترسره کﻴ8ي؛ پﻪ داس 3حال ک 3چ 3د بﻨزﻳن ﻫاﻳدروجﻨشن د اﻧرژۍ لﻪ جذب لﻪ املﻪ ترسره کﻴ8ي .د بﻨزﻳن او ﻫغﻪ تﻪ د ورتﻪ مرکبﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص ډ4ر حﻴراﻧﻮوﻧکی دی ،سره لﻪ دې چ 3د بﻨزﻳن مرکبﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع د ي؛ خﻮ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي؛ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3ډ4ر ل 8ترسره کﻴ8ي، برعکس تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ *ﻪ تﻮ-ﻪ تر سره کﻮي ،لﻪ دې املﻪ اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ لﻪ عادي غﻴر مشبﻮع مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر لري او د ﻫغﻮى $اﻧ7/ی خﻮاص د بﻨزﻳن پﻪ ک7ۍ او د ﻫغﻪ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري.چﻪ ﻫغﻪ سره تعامل کﻮي د بﻨزﻳن جمعﻲ فﻮرمﻮل C6 H 6دی او لﻪ ﻫ/زان ) '6(C6 H12خﻪ د ﻫاﻳدروجن شپ 8اتﻮمﻪ او لﻪ ﻫ/زﻳن 'خﻪ د ﻫاﻳدروجن 'لﻮر اتﻮﻣﻪ کم لري .پﻪ بﻨزﻳن ک 3د اړﻳکﻮ اوږدوالی 140پﻴکامتر او د ﻫغﻪ د اړﻳکﻮ جﻮړ*ت د رﻳزوﻧاﻧس پﻪ حالت دی کﻮم چ 3پﻪ ﻻﻧدې شکل ک 3لﻴدل کﻴ8ي: د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل پﻪ جﻮړ*ت ک 3شپ 8الکتروﻧﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮ ﻧﻴﻮلﻲ دي ،دبﻨزﻳن مالﻴکﻮل پﻪ کاربﻨﻰ اسکلﻴت ک 3ﻳ 3د س/ما ) ( اړﻳک 3مالﻴکﻮلﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻪ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د . SP 2 hybridسره مستقﻴم لﻪ ﻳﻮ بل سره او د ﻫاﻳدروجن د اتﻮم سره د مستقﻴم ﻧﻨﻮتلﻮ لﻪ کبلﻪ جﻮړ شﻮي دي (1 - 6).شکل د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اړﻳکﻮ اوږد والی او د اړﻳکﻮ زاوﻳ 3او رﻳزوﻧاﻧس حالت *کاره کﻮي:
) (1 - 6شکل( :الف) :د اړﻳکﻮ اوږدوالﻲ او زاوﻳ3
(ب) د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اوربﻴتالﻮﻧﻮ *ﻮدل
'رﻧ/ﻪ چ 3اروماتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع دي؛ ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د eneپﻪ وروستاړي ،الکﻴﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ او د Arمختاړي چ 3لﻪ ارومات (' )Aromateخﻪ مشتق شﻮی دی ،ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ شﻮي ده؛ پر دې بﻨس د ﻫغﻮى سﻴستماتﻴک ﻧﻮم Areneاﻳ+ﻮدل شﻮی دی .د ارﻳن مرکبﻮﻧﻪ د بﻨزﻳن پﻪ ساده ب 32سر بﻴره د 'ﻮ ک7ﻳ5زو مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ب2ﻪ ﻫم شتﻪ؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول :د بﻨزﻳن د دوو ﻳا 'ﻮ ک7ﻳﻮ د ﻳﻮ $اى کﻴدلﻮ لﻪ املﻪ ب5ﻼب5ل مرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي .ﻧفتالﻴن C10 H 8او اﻧتراسﻴن ' C14 H10ﻮ ک7ﻳﻴز دوه ډ4ر مﻬم مرکبﻮﻧﻪ دي ،د ﻫغﻮى فﻮرمﻮل د بﻨزﻳن د ک7ﻳﻮ او لﻪ ( C2 H 2اﻳتلﻴن) -روپﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دى. د اروماتﻮﻧﻮ د کرکتر پﻪ اړه د ﻫﻴﻮکل ( )Huckelپﻪ ﻧﻮم عالم ﻳﻮه قاعده مﻨ #تﻪ راوړه چ 3د دی قاعدې پﻪ بﻨس ﻫغﻪ ک7ۍ د اروماتﻴک $اﻧ7/تﻴا لري چ 3د ﻫغﻮى د پاى ) ( الکتروﻧﻮﻧﻮ شم5ر د ) (4n+2سره سمﻮن ولري ،پﻪ دې فﻮرمﻮل ک n 3د ک7ﻳﻮ شم5ر *کاره کﻮي .د اروماتﻴکﻮ سﻴستمﻮﻧﻮ بﻴل 3/چ 3د پاي د 10او14 الکتروﻧﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي ،عبارت دي لﻪ: Naphthalene
٩٨
Anthracene
پﻪ ) (1 - 6جدول ک 3د بﻨزﻧﻴن د مشتقاتﻮ ډولﻮﻧﻪ د ﻫغﻮد سﻴستماتﻴک او مروجﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻮ سره وړاﻧدې شﻮي دي، ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ د ډبرو سکرو لﻪ تقطﻴر 'خﻪ جﻮړﻳ8ي. ) ( 1 - 6جدول :د بﻨزﻳﻦ ﻣشتﻘات ﻟﻪ سﻴستﻤاﻳتﻚ او ﻣروجﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ سره د استعمال $اﻳﻮﻧﻪ ﻳﻲ
ﻣروج ﻧﻮم
فﻮرﻣﻮل
سﻴستﻤاتﻴﻚ ﻧﻮم ﻫاﻳدروکسﻲ بﻨزﻳن
-OH
د رﻧ/ﻮﻧﻮ $ﻼ او د ﻻکﻮ پﻪ جﻮړولﻮ ک 3کارول کﻴ8ي
تاﻟﻮﻳﻦ
ﻣﻴتاﻳﻞ بﻨزﻳﻦ
CΗ 3
د رﻧ/ﻮﻧﻮ $ﻼ او د حشرو وژوﻧکﻮ پﻪ مﻮادو ک 3کارول کﻴ8ي
اورتﻮزاﻳﻠﻴﻦ
1,2Dimethyl Benzene
ﻣﻴتا زاﻳﻠﻴﻦ
Meta1,3- dimethyl Benzene
د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ برابروﻟﻮﻟپاره فﻴﻨﻮل
CΗ 3 CΗ 3
CH 3 CΗ 3
پارازاﻳﻠﻴﻦ
CH 3 Para 1,4 di
CH 3
methyl benzene
پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ جﻮړوي د کﻮﻳﻲ وژلﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ کاړول کﻴ8ي
ستﻴارﻳﻦ CH = CH 2 ethylene phenyl Naphthalene Naphthalene
اﻧتراسﻴﻦ لﻪ $ﻴﻨﻮ ﻧاروغﻴﻮ 'خﻪ د مخﻨﻮي لپاره
Biphenyl
پﻮل 3مﻴروﻧﻪ اورﻧ/ﻪ مﻮاد
اﻧﻴﻠﻴﻦ
Antracine
Di phenyl
بﻨزوﻳﻴﻚ اسﻴد
Amino Benzene Benzoic acid
بﻨز اﻟدﻳﻬاﻳد
بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد
پﻪ 1440کال ک 3د کالﻮ اﻟﻜاﻳﻞ بﻨزﻳﻦ مﻴﻨ%لﻮ پﻮډر تر ﻻسﻪ شﻮ سﻠفﻮﻧات
اﻟﻜاﻳﻞ بﻨزسﻮدﻳﻢ سﻠفﻮﻧات
H 2 NN HOOC
CHO
R
SO3 Na ٩٩
: 2-6د اروﻣاتﻴک ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ زﻳاتﻮ اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻮ خپل ﻫغﻪ مروج ﻧﻮمﻮﻧﻪ ساتلﻲ دي کﻮم چ 3د ﻫغﻮى اصلﻲ پﻴداﻳ+ت پﻮرې اړه لري؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول :تالﻮﻳن ( (C H CH ) )Tolueneد وﻧﻮ لﻪ کﻨ' 6خﻪ چ 3د ( )Baunde Tolu لﻪ ډول 'خﻪ دی او پﻪ جﻨﻮبﻲ امرﻳکا ک 3مﻮﻧدل کﻴ8ي ،ﻻستﻪ راغلی دی؛ خﻮد ﻫغﻪ سﻴستماتﻴک ﻧﻮم Methyl benzeneدى؛ $کﻪ د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻳ 3د CHپات3 3 شﻮﻧﻲ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻮی دی ،کﻪ چ5رې 'ﻮ پات 3شﻮﻧﻮ د بﻨزﻳن د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳ 3تعﻮﻳض ک7ي وي، تر ﻻسﻪ شﻮی مرکب ب5ﻼب5ل 3اﻳزومﻴرۍ لري چ 3د ﻫغﻮى بﻴل/ﻪ کﻴداى شﻲ ،ډاي مﻴتاﻳل بﻨزﻳنDi methyl benzene وړاﻧدې ک7ای شﻲ : 5
3
CH3
6
CH3
CH3
CH CH 3 CH3 (P - Xylene 1.4 - Di methyl benzene
CH3 CH
(M - Xylene 1.3 - di methyl benzene
(O - Xylene 1.2 - Di methyl benzene
درې پﻮرتﻨﻰ اﻳزومﻴري د مروجﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻮ د ( ) Xyleneپﻪ ﻧامﻪ ﻳادﻳ8ي؛ $کﻪ دوى د لر-ﻴﻮ لﻪ تقطﻴر 'خﻪ حاصل شﻮي دي چ 3د لر-ﻲ ﻳﻮﻧاﻧﻲ ﻧﻮم ( ) xulonدى ،د Meta ، orthoاو Paraمختاړي ﻫم پخﻮاﻧی ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلم 3دي چ 3پﻪ ترتﻴب سره لﻪ 'ﻨ ,پر 'ﻨ ،,وروستﻪ او د مخامخ پﻪ معﻨا د ي .کﻪ چ5رې دواړه پاتﻲ شﻮﻧﻲ ب5ﻼب5ل ترکﻴبﻮﻧﻪ و لري ،ﻫمدا مختاړي د ﻫغﻮى پﻪ ﻧﻮمﻮﻧﻮک 3ور زﻳاتﻴ8ي. کﻪ چﻴرې د بﻨزﻳن دک7ۍ 'ﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ ﻫاﻳدروجن پﻪ ب5ﻼب5لﻮ -روپﻮﻧﻮ تعﻮﻳض شﻮي وي ،د ﻫغﻮى سﻴستماتﻴک ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ لﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ'ر-ﻨدوﻧﻮ سره سم ترسره کﻴ8ي؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول:
1-
: 3-6د اروﻣاتﻴﻜﻮ ﻫاﻳدروﻛاربﻨﻮ ﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ : 1-3-6جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ سره لﻪ دې چ! 3ﻮل ارﻳﻨﻮﻧﻪ ( )Arenesد غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ډولﻮ'خﻪ دي؛ خﻮ جمعﻲ ترکﻴبﻲ مﻴل لﻪ $اﻧﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي ،پﻪ $اﻧ7/و شراﻳطﻮک 3چ 3د تﻮدوخ 3درجﻪ 200Cده ،د Ptاو Niد کتلست پﻪ شتﻮن او لﻮړ فشار ک 3کﻴدای شﻲ چ 3د ﻫاﻳدروجن درې مالﻴکﻮلﻪ پﻪ بﻨزﻳن ورزﻳات او Cyclo Hexane ١٠٠
تر ﻻسﻪ شﻲ:
C H 6 12
), Pt(200 0 C
Ni
C H + 3H 6 6 2
پﻪ دې صﻮرت ک 3د بﻨزﻳن درې د اړﻳک 3پرې کﻴ8ي ،دا اړﻳک 3پﻪ ) (1 - 6شکل ک 3وړاﻧدې شﻮي دي چ 3درﻳزوﻧاﻧس پﻪ ب2ﻪ شتﻮن لري او د د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کثافت د کاربن پﻪ !ﻮلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ باﻧدې پﻪ ﻳﻮ ډول خپﻮر شﻮی دی ،پﻪ ﻫمدې دلﻴل جمعﻲ تعامل د بﻨرﻳن پﻪ ک7ۍ ک 3لﻪ ستﻮﻧزو سره ترسره کﻴ8ي .ساﻳکلﻮﻫ/زان د بﻨزﻳﻨﻮ پر خﻼف مسطح ﻧﻪ دی او د 'ﻮک 9پﻪ شان فضاﻳﻲ جﻮړ*ت لري ،دکاربن 6واړه اتﻮمﻮﻧﻪ 'لﻮر مخﻪ جﻮړ*ت لري چ 3ﻫغﻪ مﻮ پﻪ ) ( 1 - 6شکل ک 3ولﻴدل. : 2-3-6ﻟﻪ بﻨزﻳﻦ سره د ﻛﻠﻮرﻳﻦ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ لﻪ) (2 - 6شکل سره سم د کلﻮرﻳن د -از پﻪ ډک بالﻮن ک' 3ﻮ 'ا'کﻲ بﻨزﻳن ورزﻳات ک7ئ ،وروستﻪ ﻫغﻪ د لر-ﻲ سر پﻮښ او پﻨب 3پﻪ واسطﻪ وت7ئ او !کان ور ک7ئ چ! 3ﻮل زﻳات شﻮي بﻨزﻳن پﻪ ب7اس بدل شﻲ ،د ر1ا پﻪ ﻧشتﻮالﻲ ک 3تعامل ﻧﻪ ترسره ک85ي ،کلﻪ چ 3بالﻮن د ر1ا بﻬﻴر تﻪ کﻴ+ﻮدل شﻲ ،تعامل پ5ل ک85ي او د کلﻮرﻳن شﻴن رﻧ ,لﻪ مﻨ%ﻪ $ﻲ چ 3سپﻴن رﻧ/ی لﻮ-ی د بالﻮن پﻪ دﻧﻨﻪ ک 3لﻴدل کﻴ8ي ،د ترﻻسﻪ شﻮي لﻮ 3-تحلﻴل او تجزﻳﻪ *کاره کﻮي چ 3لﻪ بﻨزﻳن سره کلﻮرﻳن جمعﻲ تعامل ترسره ک7ى دی او د ﻫغﻪ د تعامل معادلﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده: C6 H 6 + 3Cl 2
C6 H 6 Cl6
ترﻻسﻪ شﻮی مرکب 1,2,3,4,5,6 Hexa Chloro Cyclohexaneدی او د ﻫغﻪ جﻮړ*ت ساﻳکلﻮﻫ/ران تﻪ ورتﻪ او د 'ﻮک 9پﻪ شان دى .ﻻﻧدې شکل د ﻧﻮمﻮړې د تعامل بﻬﻴر را*ﻴ:3 ډ4ره رو*ﻨاﻳﻲ
د ﻛﻠﻮرﻳﻦ ﮔاز
بﻨزﻳﻦ
سپﻴن لﻮگﻰ
) ( 2 – 6شکل :د بﻨزﻳن سره د کلﻮرﻳن تعامل
:3-3-6د اروﻣاتﻮﻧﻮ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ک 3جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ د تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ 9سره تر سره کﻴ8ي؛ د بﻴل3/ پﻪ ډول :الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ 9سره د برومﻴن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ دوو کاربﻨﻮﻧﻮک 3چ 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لري ،ﻧ+لﻮي او پﻪ ډای ﻫﻼﻳد الکاﻧﻮﻧﻮ (ډای برومﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ) ﻳ 3بدلﻮي؛ خﻮ د بﻨزﻳن پﻪ ک7ۍ ک ،3فلﻮرﻳن د بﻨزﻳن دک7ۍ د کاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ تعﻮﻳضﻮي او دا تعﻮﻳض ﻫم دکتلستﻮﻧﻮ ) (Fe F3پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي: F + HF
FeF3
+ F2
د بﻨزﻳن او د فلﻮرﻳن تعامل چاود4دوﻧکی تعامل دى؛ خﻮ د بﻨزﻳن او دکلﻮرﻳن تعامل د لﻴﻮﻳس تﻴزابﻮﻧﻮ ) (AlCl , FeCl 3 3
پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي:
١٠١
د الکاﻳل او ﻧﻮرو پات 3شﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ دبﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮلﻮ ک 3د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ تعﻮﻳض د فــرﻳدل چارﻟﻴز( )Friedel Charlesاو جمز کرفت ( James Craft ( ) 1832 – 1899م) د پﻮﻫاﻧﻮ د ﻧﻮمﻮﻧﻮ پﻪ طرﻳقﻪ ترسره کﻴ8ي چ 3د ﻫغﻮى بﻴل 3/پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: - 1د اروﻣاتﻮﻧﻮ ﻧاﻳترﻳشﻦ د اروماتﻮﻧﻮ پﻪ ک7ﻳﻮ ک 3د ﻧاﻳترو ) ( N O 2د -روپ ﻧصب (ﻧ+لﻮل) د ﻧاﻳترﻳشن ( ) Nitrationد تعامل پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،ﻧﻮمﻮړى تعامل د غلﻴظﻮ -ﻮ7-و تﻴزابﻮ او غلﻴظﻮ *ﻮرې تﻴزابﻮ د مخلﻮطﻮلﻮ پﻪ واسطﻪ تر سره .د ﻧاﻳترﻳشن کﻮلﻮ عامل د NO 2 +اﻳﻮن دی چ 3پﻪ دی مخلﻮط ک 3پﻪ ﻻﻧدې ډول جﻮړﻳ8ي: NO2+ + 2 HSO4 + [ H 3O]+
HNO3 + 2 H 2 SO4
پﻪ وروستﻲ پ7او ک 3د ﻧاﻳترو کﻴتﻮن د اړﻳکﻮ د الکتروﻧﻮﻧﻮ ورﻳ%ﻮ پﻪ ساحﻪ ک 3لﻪ اروماتﻴک ک7ۍ د ﻳرغل (حمل)3 ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ چ 3پﻪ پاﻳلﻪ ک 3پﻪ لﻮم7ي سرک 3پای کامپلکس او بﻴا د س/ما کامپلکس د بﻨزﻳن د ک7ۍ د کاربن د اتﻮم او ﻧاﻳترو -روپ ترمﻨ #د کﻮوﻻﻧت اړﻳکﻮ پﻪ لرلﻮ سره مﻨ #تﻪ را$ﻲ ،پﻪ وروستﻲ پ7او ک 3د اروماتﻮﻧﻮ ک7ۍ د ﻫاﻳدروجن اتﻮم جﻼ او لﻪ HSO4سره تعامل کﻮي چ H 2SO 4 3بﻴرتﻪ جﻮړﻳ8ي: H
2
NO
H
+
+ C H NO 2 66 6 6 6H
NO + 2
H
HSO4
NO + H SO 2 2 4
NO2
+
– 2د اروﻣاتﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ د بﻨزﻳن د ﻫست 3ﻫلﻮجﻨﻴشن د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ پﻪ مرستﻪ د کتلستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن کﻲ تر سره کﻴ8ي ،پﻪ ډﻳره کچﻪ د کتلست پﻪ تﻮ-ﻪ د المﻮﻧﻴم او اوسپﻨ 3د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ؛ لکﻪ FeBr3 , FeCl3 , AlBr3 , AlCl3 :او ﻧﻮرو 'خﻪ "-ﻪ اخ5ستل کﻴ8ي ،کتلستﻮﻧﻪ د خپل عمل پﻪ واسطﻪ د الکتروفﻴلﻲ !ﻮ! 3د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳک 3د قطبﻲ کﻮلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3مﻨ%تﻪ راوړي؛ د بﻴل 3/پﻪ ډول :پﻪ المﻮﻧﻴم کلﻮراﻳد ک 3د المﻮﻧﻴم اتﻮم شپ 8الکتروﻧﻪ پﻪ خپل وﻻﻧسﻲ قشر ک3 تر ﻻسﻪ ک7ې دي ؛ خﻮ بﻴا ﻫم د ﻫغﻪ او کتﻴت پﻮره ﻧﻪ دى ،ﻧﻮد خپل او کتﻴت د پﻮره کﻮلﻮ لپاره د کلﻮرﻳن د مالﻴکﻮل د اتﻮم دوه الکتروﻧﻮﻧﻪ د$ان خﻮاتﻪ کش کﻮي ،د الکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کشﻮلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3د کلﻮرﻳن د مالﻴکﻮل دوﻳم اتﻮم ل' 8ﻪ مثبت چارج تر ﻻسﻪ کﻮي او د الکتروفﻴلﻲ $اﻧ7/تﻴا لﻪ $اﻧﻪ *ﻴﻲ: .. :C l: | .. .. .. : ..C l+ :Cl Al C .. l: .. | Cl .. Cl FeCl + HCl + Al 3
Cl ] FeCl 4 + Al
.. .. .. Al Cl : + : ..C l ..C l : .. | :Cl .. : H Cl
+
ﻻﻧدې سلسلﻪ د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت *ﻴﻲ : F > Cl > Br > I 2 2 2 2
١٠٢
[
3
AlCl
.. : Cl ..
δ+ δ + Cl Cl
- 3سﻠﻔﻮﻧﻴشﻦ ( : )Sulphonationد سلفﻮﻧﻴک -روپ پﻪ واسطﻪ د بﻨزﻳن د ﻫست 3د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ تعﻮﻳض د سلفﻮﻧﻴشن پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .د سلفﻮﻧﻴشن تعامل تل اروماتﻴک ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ تﻪ د تﻮدوخ 3پﻪ ورکﻮلﻮ سره د غلﻴظﻮ -ﻮ7-و تﻴزابﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي: SO H 3 + HOSO H 3
+ H O 2 Benzen sulphonic acid
د سلفﻮﻧﻴشن تعامل د ﻫلﻮجﻨﻴشن د تعامل بر عکس رجعﻲ دی او ﻫاﻳدرولﻴز ﻳ 3تر سره کﻴ8ي. SO H 3 +H O 2
+ HOSO H 3
- 4اﻟﻜاﻳﻠﻴشﻦ ( : ) Alkylationدالکاﻳلﻮﻧﻮ ﻧصب (ﻧ+لﻮل) د بﻨزﻳن پﻪ ک7ۍ او ﻳا دﻫغﻪ پﻪ ﻫﻮمﻮلﻮ-ﻮﻧﻮ باﻧدې د الکاﻳلﻴشن تعامل پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .الکاﻳلﻴشن پﻪ دوو ﻻرو ترسره کﻴ8ي: الف -د اوبﻮ ﻧﻪ لروﻧکﻲ المﻮﻧﻴم ﻫﻼﻳد د کتلست پﻪ شتﻮن ک 3پﻪ بﻨزﻳن باﻧدې د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د عمل پﻪ واسطﻪ، دفرﻳدل ﻛرفت ( )Friedel-Craftsپﻪ ﻻره: 3
CH
2
CH
AlCl 3
+ HCl
+ CH 3 CH 2 Cl
ب – د اولﻴفﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻫم د اروماتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ الکاﻳلﻴشن شﻮﻧ 3دی: CH 3
CH CH2
AlCl 3
= CH 2 O || ) (R C
2
+ CH
لﻪ ﻧ+لﻮلﻮ 'خﻪ – 5د اروﻣاتﻮﻧﻮ اساﻳﻠﻴشﻦ :د اروماتﻮﻧﻮ پﻪ ک7ۍ ک 3د اساﻳل د -روپ عبارت دی ،د دې تعامل پﻪ پاﻳلﻪ ک 3کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي ،دا سﻨتﻴز د فرﻳدل – کرفت پﻪ طرﻳقﻪ د اساﻳلﻴشن پﻪ ﻧﻮم O ﻳادﻳ8ي چ 3د تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دى: O Cl || | R C+ + Cl Al Cl | Cl
O || C R + HCl + AlCl 3
O || C R + AlCl 4
|| C Cl + Al Cl 3
H +
Cl
Cl | Al | Cl
+ Cl
O // + C
R
+R
– 6د اروﻣاتﻮﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ :اروماتﻮﻧﻪ داکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک 3قﻮي دي ،اکسﻴداﻧتﻮﻧﻪ؛ لکﻪ: ﻧاﻳترﻳک اسﻴد ،د کرومﻴک اسﻴد محلﻮل ،د پﻮتاشﻴم پرمﻨ/ﻨات محلﻮل او د ﻫاﻳدروجن پراکساﻳد محلﻮل پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3پﻪ بﻨزﻳن باﻧدې اغﻴزه ﻧﻪ کﻮي ،د اروماتﻮﻧﻮ ثبات د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک 3لﻪ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات دى ،د ﻫﻮا د اکسﻴجن د عمل پﻪ واسطﻪ د وﻧادﻳم پﻨتا اکساﻳد ) (V2O 5د کتلست پﻪ شتﻮن او پﻪ لﻮړه تﻮدوخﻪ ک (400C o ) 3لﻪ بﻨزﻳن 'خﻪ ملﻴک اﻧﻬاﻳدرﻳد ﻻستﻪ را$ﻲ: ١٠٣
O
+ CO2 + 2 H 2 O
O
CH C || CH C
) ) (V2O 5
O
7O + O 2 2 2
Maleic anhydride
د بﻨزﻳن پﻪ ﻫﻮمﻮلﻮ-ﻮﻧﻮ باﻧدې د اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ د اغﻴزې لﻪ املﻪ ،د ﻫغﻮى تر 'ﻨ ,ﻧ+تی د الکاﻳل زﻧ%ﻴر اکسﻴدﻳشن او تخرﻳب کﻴ8ي ،چ 3ﻳﻮازې د ﻫغﻮی ک7ۍ تﻪ ﻧژدې کاربن پﻪ کاربﻮکسﻴل -روپ بدلﻴ8ي (د بﻨزﻳن ک7ۍ پﻮرې !ﻮل ت7لﻲ زﻧ%ﻴروﻧﻪ پﻪ کاربﻮکسﻴل -روپ تبدﻳلﻴ8ي): COOH + H 2O
CH 3
] [ 3O
د پﻮرتﻨﻲ تعامل پﻪ واسطﻪ د !ﻮلﻮ ﻻستﻪ راغلﻮ اروماتﻴکﻮ تﻴزابﻮﻧﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮلﻮ سره کﻴداى شﻲ چ 3د ﻫغﻮى د 'ﻨ( ,جاﻧبﻰ) ﻧ+تل 3زﻧ%ﻴروﻧﻮ $ای او تعداد و!اکل شﻲ .د بﻨزﻳن د 'ﻮ ک7ﻳﻮ مﻬم مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: ﻧﻔتاﻟﻴﻦ Naphthalene د ﻧفتالﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل C10 H8دى ،دا مرکب 1819م کال ک 3د ډبرو سکرو د قﻴر لﻪ کﻨ' 6خﻪ تر ﻻسﻪ شﻮی او د ﻫغﻪ جﻮړ*ت د وسکرسﻴﻨسکﻲ ) (A.A. Voskresenskyپﻪ واسطﻪ !اکل شﻮى دى ،ﻧفتالﻴن کرستلﻲ جامده ماده ده او !اکلی بﻮی لري ،د وﻳل 3کﻴدو درجﻪ ﻳ 80C° 3او د ﻫغﻪ د اﻳشﻴدو درجﻪ 218C ده ،ﻧفتالﻴن ب 3رﻧ/ﻪ ماده ده ،پﻪ اساﻧ 9سره الﻮ$ﻲ او حتﻰ پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک 3ب7اس کﻴ8ي ،ﻧفتالﻴن پﻪ اوبﻮک3 ﻧﻪ حلﻴ8ي؛ خﻮ پﻪ عضﻮي حل کﻮوﻧکﻮک 3حل کﻴ8ي .لﻪ ﻧفتالﻴن 'خﻪ دکﻮﻳ 3دضد درمل پﻪ تﻮ-ﻪ کار اخ5ستل کﻴ8ي .دﻧفتالﻴن د مالﻴکﻮل کاربﻨﻲ سکلﻴ د بﻨزﻳن لﻪ دوو ﻫستﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دى چ 3د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ شرﻳکﻲ او متراکمﻲ شﻮي دي ،د ﻧفتالﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د بﻨزﻳن پﻪ شان ﻧﻪ مطلق دوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3اوﻧﻪ ﻳﻮه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3شتﻮن لري .د پاى ) ( الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ !ﻮل 3ک7ۍ ک 3د دﻳلﻮ کالﻴزﻳشن پﻪ حالت ک 3شتﻮن لري، د ﻧفتالﻴن د جﻮړ*ت فﻮرمﻮل او مﻮدل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى :
1 2
7
3
6 4
) ( 3 – 6شﻜﻞ :د ﻧفتاﻟﻴﻦ ﻣﻮدل اوفﻮرﻣﻮل ١٠٤
8
5
د ﻧفتالﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت ﻧﻪ لري ،د الفا کاربﻨﻮﻧﻪ) 8،5،4،1 (α Carbonsد $ای لﻪ کبلﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري د ﻧفتالﻴن د کرستلﻮﻧﻮ رادﻳﻮ -رافﻲ '75ﻧ 3را*ﻴﻲ چ 3د ﻧفتالﻴن مالﻴکﻮل مسطح جﻮړ*ت لري او د کاربن – کاربن د !ﻮلﻮ اړﻳکﻮ اوږدوالﻰ د ﻳﻮ -ﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ او د دوو-ﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ ترمﻨ #قﻴمت لري. د ﻧﻔتاﻟﻴﻦ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ سﻠﻔﻮﻧﻴشﻦ :د ﻧفتالﻴن لﻪ عمده $اﻧ7/تﻴاوو 'خﻪ ﻳﻮ د ﻫغﻪ د سلفﻮﻧﻴشن تعامل دى ،دا تعامل د شراﻳطﻮ پﻪ پام ک3 ﻧﻴﻮلﻮ سره کﻴداى شﻲ الفا– ﻧفتالﻴن سلفﻮﻧﻴک اسﻴد او ﻳا بﻴتا – ﻧفتالﻴن سلفﻮﻧﻴک اسﻴد پﻪ جﻮړولﻮ پای تﻪ ورسﻴ8ي: SO 3H 80o C H 2SO 4 SO 3H
160o C
H 2O
د ﻧﻔتاﻟﻴﻦ اﻛسﻴدﻳشﻦ :ﻧفتالﻴن د بﻨزﻳن پﻪ پرتلﻪ پﻪ اساﻧ 9سره اکسﻴدي کﻴ8ي چ 3پﻪ دې عملﻴﻪ ک 3د ﻫغﻪ لﻪ ک7ﻳﻮ 'خﻪ ﻳﻮه تخرﻳب او د ﻫغﻪ لﻪ الفاکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻮکسﻴل پﻪ -روپﻮﻧﻮ تبدﻳلﻴ8ي چ 3پﻪ پاﻳلﻪ ک 3دوه قﻴمتﻪ تﻴزاب فتالﻴک اسﻴد جﻮړﻳ8ي : . COOH ][ 10 O
+ 2CO + 2H O 2 2
COOH Naphthalene
اﻧتراسﻴﻦ () Anthracene د اﻧتراسﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل C14 H10دى ،دا مرکب د قﻴر پﻪ کﻨ 6او د اﻧتراسﻴن پﻪ غﻮړﻳﻮ ک 3شتﻮن لري چ 3لﻪ ﻫغﻮي 'خﻪ د تبلﻮر پﻪ ﻻره جﻼ کﻴ8ي ،اﻧتراسﻴن د الﻮتﻨ 3پﻪ ﻻرې سره جﻼکﻮي ،خالص اﻧتراسﻴن ﻳﻮ جامد کرستلﻲ او ب 3رﻧ/ﻪ ماده ده چ 3د ﻻجﻮردي فلﻮرسﻨس لري ،د ﻫغﻪ د وﻳل 3کﻴدو درجﻪ 217Cاو د ا4ش5دو درجﻪ ﻳ354C 3 ده .اﻧتراسﻴن پﻪ اوبﻮ ک 3غﻴر مﻨحل او پﻪ تﻮدو بﻨزﻳﻨﻮک 3پﻪ اساﻧ 9سره حلﻴ8ي .اﻧتراسﻴن د 'ﻮ ﻫستﻮ لروﻧکﻮ اروماتﻴکﻮ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ډل' 3خﻪ عبارت دی چ 3د خطﻲ بﻨزﻳن لﻪ درﻳﻮ متراکم شﻮو ﻫستﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى او دﻫستﻮ جﻮړ*ت ﻳ 3مسطح دى .د ﻫغﻪ سکلﻴ"ﻲ جﻮړ*تﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى: Phthalic acid
1
9 8
4
10
2
8 6
3
7 6
5
د اﻧتراسﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ د ﻧفتالﻴن د مالﻴکﻮل پﻪ شان ﻳﻮشان $ای ﻧﻪ ﻧﻴسﻲ .د الفا $اﻳﻮﻧﻪ ) ،(8,5 ,4 , 1او بﻴتا ) (7 , 6 , 3 , 2او مﻴزو) ،(10,9) (mesoپﻪ اﻧتراسﻴن ک 3شتﻪ دي چ 3دا $اﻳﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري او پﻪ دې بﻨس د اﻧتراسﻴن د ﻳﻮ تعﻮﻳضﻪ مشتق د الفا – بﻴتا او مﻴز) (mesoاﻳزومﻴروﻳﻮ لروﻧکﻲ دي، ﻫمدارﻧ/ﻪ د اﻧتراسﻴن پﻪ فﻮرمﻮل ک 3د اړﻳکﻮ سمﻮن ﻧﻪ پﻪ ستر-ﻮ ک85ي. ١٠٥
د اﻧتراسﻴﻦ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص :د اﻧتراسﻴن کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص د ﻧفتالﻴن او بﻨزﻳن خﻮاصﻮ تﻪ ورتﻪ دی؛ خﻮ د ﻫغﻮى پﻪ ﻧسبت زﻳات فعال دی ،اﻧتراسﻴن تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮ ﻧﻪ ﻫم ( ﻫلﻮجﻨﻴشن ،ﻧاتﻴرﻳشن ،سلفﻮﻧﻴشن ترسره کﻮي او لﻪ $ان 'خﻪ اروماتﻴک خﻮاص *ﻴﻲ چ 3جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ ﻫم پﻪ اساﻧ 9ترسره کﻮي 9 meso .او $ 10 mesoاﻳﻮﻧﻪ د کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت د لرلﻮ پﻪ بﻨس لﻪ ﻧﻮرو $اﻳﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات تﻮپﻴر لري؛ لﻪ دې املﻪ تعﻮﻳضﻲ تعامل او جمعﻲ تعامل پﻪ مﻨ%ﻨ 9ﻫستﻲ کﻰ ترسره کﻴ8ي ،پﻪ 9او $ 10اﻳﻮﻧﻮ ک 3دجمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ د ترسره کﻴدلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک 3دواړو تر 'ﻨ, ک7ﻳﻮ ﻳ 3د اروماتﻴکﻰ سﻴکستﻴت ( )Sextetثبات ترﻻسﻪ ک7ی دی. د اﻧتراسﻴﻦ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ – 1ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ :پﻪ لﻮم7ي سرک 3کلﻮرﻳن او برومﻴن د تﻮدوخ 3پﻪ 0 Coک 9 3او$ 10اﻳﻮﻧﻮ ک 3ﻧ+تل 3شﻲ، ډای کلﻮرو ﻳا ډاى برومﻮاﻧتراسﻴن جﻮړوي او وروستﻪ لﻪ دې د ل8ې تﻮدوخ 3پﻪ واسطﻪ ﻫاﻳدروجن ﻫﻼﻳد لﻪ دې $اﻳﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻼ او د تعامل محصﻮل - 9کلﻮرو اﻧتراسﻴن ﻻستﻪ را$ﻲ: Cl Cl H
1
6
0o C
ΗCl
2
Cl 2
6
3
Cl
7 6
4
H
9 8
8
10
5
–2د اﻧتراسﻴﻦ ﻧاﻳترﻳشﻦ :د *ﻮرې د ت5زابﻮ د عمل پﻪ پاﻳلﻪ ک 3لﻮم7ى ب 3ثباتﻪ جمعﻲ محصﻮل تﻮلﻴدﻳ8ي او وروستﻪ د اوبﻮ لﻪ جﻼ کﻴدو 'خﻪ د اﻧتراسﻴن تعﻮﻳضﻲ محصﻮل ﻳعﻨ - 9 3ﻧاﻳترو اﻧتراسﻴن جﻮړﻳ8ي: NO 2 1
+ H 2O
6
HNO 3
2
6
3
7 6
4
١٠٦
9 8
8
10
5
د شپ8م 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز * اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپل مالﻴکﻮل ک! 3ﻴﻨگ 3کاربﻨﻲ ک7ۍ لر ي چ 3د $اﻧ7/و اړﻳکﻮ لروﻧکﻲ دي. * د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ لﻮم7ﻧی مرکب بﻨزﻳن دى چ 3پﻪ ١٩پﻴ7ۍ ک 3د اﻧ/لﻴسﻲ فزﻳک پﻮه ماﻳکل ( ) Mycal Faradyپﻪ واسطﻪ لﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻮ. * بﻨزﻳن د ﻧا مشبﻮع (غﻴر مشبﻮع) مرکبﻮﻧﻮ د تعاملﻮﻧﻮ $اﻧ7/تﻴاوې لﻪ $ان 'خﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي؛ ﻳعﻨ 3د برومﻴن اوبﻪ او د پﻮتاشﻴم پرمﻨ/ﻨاټ د القلﻲ محلﻮل رﻧ ,تﻪ بدلﻮن ﻧﻪ شﻲ ورکﻮلی ،بﻨزﻳن لﻪ برومﻴن سره د جمعﻲ تعامل پر$اى تعﻮﻳضﻲ تعامل ترسره کﻮي؛ کلﻪ چ 3د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ د برومﻴن پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻲ د C6H 5Brمرکب جﻮړﻳ8ي . * بﻨزﻳن او ﻫغﻪ تﻪ د ورتﻪ مرکبﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص ډ4ر حﻴراﻧﻮوﻧکی دی ،سره لﻪ دې چ 3د بﻨزﻳن مرکبﻮﻧﻪ ﻧامشبﻮع دی او الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي؛ خﻮ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک 3ډ4ر ل 8ترسره کﻴ8ي او برعکس تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ *ﻪ تﻮ-ﻪ ترسره کﻮي ،لﻪ دې املﻪ اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ لﻪ عادي غﻴرمشبﻮع مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر لري او د ﻫغﻮى $اﻧ7/ی خﻮاص د بﻨزﻳن پﻪ ک7ۍ او د ﻫغﻪ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري. * 'رﻧ/ﻪ چ 3اروماتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ ﻧامشبﻮع دي؛ ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د eneپﻪ وروستاړي ،الکﻴﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ او د Arد مختاړى چ 3لﻪ ارومات ( ' )Aromateخﻪ مشتق شﻮي دي ،ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻳ 3شﻮې ده؛ پر دې بﻨس د ﻫغﻮى سﻴستماتﻴک ﻧﻮم Areneاﻳ+ﻮدل شﻮې دى. * د اروماتﻮﻧﻮ د کرکتر پﻪ اړه د ﻫﻴﻮکل( )Huckelپﻪ ﻧﻮم عالم قاعده ﻳ 3مﻨ #تﻪ راوړه چ 3د دې قاعدې پﻪ بﻨس ﻫغﻪ ک7ۍ د اروماتﻴک $اﻧ7/تﻴا لري کﻮم چ 3د پاى ) ( د الکتروﻧﻮﻧﻮ شم5ر ﻳ 3لﻪ ) (4n+2سره سمﻮن ولري. * پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ک 3جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ د تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ 9سره تر سره کﻴ8ي؛ د بﻴل3/ پﻪ ډول :الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ 9سره د برومﻴن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ دوو کاربﻨﻮﻧﻮک 3چ 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ لري ،ﻧ+لﻮي او پﻪ ډای ﻫﻼﻳد الکاﻧﻮﻧﻮ (ډای برومﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ) ﻳ 3بدلﻮي؛ خﻮ د بﻨزﻳن پﻪ ک7ی ک ،3فلﻮرﻳن د بﻨزﻳن دک7ۍ د کاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻮﻧﻪ تعﻮﻳضﻮي او دا تعﻮﻳض ﻫم دکتلستﻮﻧﻮ ) (FeFپﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي. 3 * اروماتﻮﻧﻪ د اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک 3مقاومت *ﻴ ،3اکسﻴداﻧتﻮﻧﻪ لکﻪ :ﻧاﻳترﻳک اسﻴد ،د کرومﻴک اسﻴد محلﻮل ،د پﻮتاشﻴم پرمﻨ/ﻨات محلﻮل او د ﻫاﻳدروجن پراکساﻳد محلﻮل پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3پﻪ بﻨزﻳن اغﻴزه ﻧﻪ کﻮي ،د اروماتﻮﻧﻮ ثبات د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک 3د پارافﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت زﻳات دی. * د ﻧفتالﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت ﻧﻪ لري ،د الفا کاربﻨﻮﻧﻪ ) (α Carbonپﻪ 8،5،4،1 $اﻳﻮﻧﻮسره او د بﻴتا کاربﻨﻮﻧﻪ ) (β Carbonپﻪ $ 2،3،6، 7اﻳﻮﻧﻮسره ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري. * اﻧتراسﻴن لﻪ 'ﻮ ﻫستﻮ لروﻧکﻮ اروماتﻴکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ عبارت دی چ 3د خطﻲ بﻨزﻳن لﻪ درﻳﻮ متراکم شﻮو ﻫستﻮ 'خﻪ جﻮړﻳ8ي او ﻫستﻮي جﻮړ*ت ﻳ 3مسطح دى .د ﻫغﻪ د سکلﻴ" 3جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى: 1
9 8
4
10
2
8 6
3
7 6
5
١٠٧
د شپ8م 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ 3او تﻤرﻳﻦ 'ﻠﻮر$ﻮابﻪ سﻮاﻟﻮﻧﻪ - 1د اروماتﻮﻧﻮ لﻮم7ﻧ 9مرکب ﻳعﻨ 3بﻨزﻳن د کﻮم عالم پﻪ واسطﻪ لﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ استحصال شﻮ؟ ب ،Mycal Farady -ج – کﻴکﻮلﻲ ،د -الف او ب دواړه سم دی اﻟف -ﻣاﻳﻜﻞ فارادې، - 2لﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ اروماتﻴک دى؟ ب
الف
ج
د – دوﻳم او درﻳم دواړه سم دي - 3لﻪ ﻻﻧدې مطالبﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل پﻪ اړه سم دي؟ ج -د کاربن -کاربن ب -د کاربن تر مﻨ #اړﻳک 3ساده دی، الف -د ﻫاﻳدروجن 12اتﻮمﻪ لري، د -ﻳﻮ ک7ه ﻳی جﻮړ*ت ﻧﻪ دی. ترمﻨ #اړﻳک 3ﻧﻪ ﻳﻮ -ﻮﻧ 3او ﻧﻪ دوه -ﻮﻧ 3دي، - 4د بﻨزﻳن حرارتﻲ مقاومت 'ﻮمره دی ؟ ج -تر 900C ،د -تر . 920C ب -تر ، 1900C اﻟف -تر ، 700C - 5د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک' 3ﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳ 3ﻧﻴﻮلﻲ دي؟ اﻟف – 62اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ ب 6 -اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ ج – 12اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ د – 16اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ - 6ﻫغﻪ ک7ۍ د اروماتﻴک خاصﻴت لروﻧک 3ده چ 3دﻫغ 3د پای الکتروﻧﻮﻧﻮ شم5ر لﻪ .........سره سمﻮن و لري. اﻟف (4n+2) -ب (2n+4) -ج (3n+2) -د – ﻫﻴ #ﻳﻮ - 7پﻪ 200 Cتﻮ دوخﻪ ،د Ptاو Niد کتلست پﻪ شتﻮن او لﻮړ فشار ک 3کﻴدای شﻲ چ 3د ﻫاﻳدروجن درې مالﻴکﻮلﻪ پر بﻨزﻳن ورزﻳات او ...........پﻪ ﻻس راوړشﻲ: اﻟف Cyclo Hexene -ب Cyclo Hexane -ج Hexane -د – بﻨزﻳن جمعﻲ تعامل سرتﻪ رسﻮلﻰ ﻧﻪ شﻲ . - 8د اروماتﻮﻧﻮ پﻪ ک7ۍ ک 3د ﻧاﻳترو د -روپ ) ( NO 2د ﻧﻨﻪ کﻮل د ......تعامل پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي: د -ﻫﻴ& ﻳﻮ. ب ،Nitration -ج -الف او ب دواړه ، اﻟف – ﻧاﻳترﻳشﻦ، : - 9د بﻨزﻳن پﻪ ک7ۍ او د ﻫغﻪ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ باﻧدې د الکاﻳل د -روپ ﻧ+لﻮل د -----پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. ج ،Alkylation -د -ب او ج دواړه. ب – اﻟﻜاﻳﻠﻴشﻦ، اﻟف -ﻫاﻳدرﻳشﻦ، – 10کﻮم 3ﻻﻧدې جمل 3د ﻧقتالﻴن پﻪ ﻫکلﻪ صحﻴح دي؟ الف :دا مرکب د C10 H 8د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻰ دی . ب :ﻧﻮمﻮړی مرکب لﻪ ﻫاﻳدروجن سره د کﻮ! 3پﻪ تﻮدوخﻪ ک 3تعامل کﻮي : ج :ﻳﻮ الفاتﻴک مرکب دی: د -الف او ب دواړه ١٠٨
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ: 3 - 1د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک 3د اړﻳکﻮ د 'رﻧ/ﻮالﻲ پﻪ اړه 'ر-ﻨدوﻧ 3وک7ئ. - 2د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ: NH 2
CH3
CH3
CH 3 NO 2
OH
OH
Cl
NO 2
Cl
NO2
- 3د ﻻﻧدې اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻮ ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ: (a) nitro benzen , b ) m-chlorophenol , c) p-chlorophenol d) o- ethyl nitro benzene ,e) 1- bromo-2-methyl -3- phenyl cyclohexane C 8 H10 – 4د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ اروماتﻴک مرکب د اﻳزومﻴرﻳﻮ ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ. – 5د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ د سﻮن د تعاملﻮﻧﻮ ( )Combustionمعادل 3ولﻴکئ : ج – ﻧفتاﻟﻴﻦ د -اﻧتراسﻴﻦ ب – تاﻟﻮﻳﻦ اﻟف – بﻨزﻳﻦ - 6د بﻨزﻳن لﻪ ﻻﻧدې تعاملﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د رﻳدوکس د تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډولﻮ 'خﻪ دی؟ پﻪ دې اړه 'ر-ﻨدوﻧﻪ وک7ئ: اﻟف – ﻧاﻳترﻳشﻦ ب -سﻠفﻮﻧﻴشﻦ ج -بروﻣﻴﻨﻴشﻦ د – اﻟﻜاﻳﻠﻴشﻦ ' – 7ﻮلﻴتره ﻫاﻳدروجن تﻪ اړتﻴا ده چ 3تر'ﻮ - 15.6رامﻪ بﻨزﻳن مشبﻮع ک7ي (پﻪ STPشراﻳطﻮ) - 8د فرﻳدل -رفت د تعامل د مﻴتﻮد پر بﻨس ،لﻪ - 26.5رامﻪ الکاﻳل بﻨزﻳن 'خﻪ 0.25مﻮل بﻨزﻳن ﻻستﻪ راغلﻲ دي ،د بﻨزﻳن د ﻻستﻪ راغلﻲ مشتق جﻮړ*ت و!اکئ. - 9بﻨزﻳن تﻪ لﻪ ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ سره تعامل ورک7ئ کﻮم چﻪ بﻴﻮتاﻳل بﻨزﻳن او وﻳﻨاﻳل بﻨزﻳن حاصل شﻲ - 10د NaOHمحلﻮل 750ملﻲ لﻴتره لﻪ سﻮدﻳم بﻨزوﻳت سره تعامل ک7ی چ 23.4 3گرامﻪ بﻨزﻳن تﻮلﻴد شﻮي دي ،د سﻮدﻳم ﻫاﻳدروکساﻳد مﻮﻻرﻳتﻲ ﻻستﻪ راوړئ.
١٠٩
اووم 'پرکﻰ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ
کﻪ چﻴرې د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ د ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻲ ،د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧاﻣﻪ د ﻫاﻳدروكاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات ﻣﻨ #تﻪ را$ﻲ.دا ﻣرکبﻮﻧﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ پﻪ ژوﻧد او صﻨعت ک 3بﻨس"ﻴز رول ﻟﻮبﻮي.د ﻫغﻮی فﻮرﻣﻮل R Xدى .پﻪ دی 'پرکﻲ ک 3دا ﻣرکبﻮﻧﻪ 'ﻴ7ل شﻮي دي .د دې 'پرک 3پﻪ ﻟﻮستﻠﻮ بﻪ زده ک7ئ چی اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ 'ﻪ ډول عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او کﻮم خﻮاص ﻟري؟ 'رﻧ/ﻪ کﻴدای شﻲ چ 3ﻫغﻮی پﻪ ﻻس راوړل ش3؟ د طبابت او صﻨعت پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي؟ 'رﻧ/ﻪ د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ کﻴ8ي؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ ﻣطاﻟع 3بﻪ ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ سره اشﻨا او د ﻫغﻮی کاروﻧﻪ بﻪ پﻪ ب5ﻼب5ﻠﻮ برخﻮک3 زده ک7ئ.
١١٠
:1 – 7اﻟﻜاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ 3د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د تعﻮﻳض ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ .تر اوسﻪ د فﻠﻮرﻳﻦ ،کﻠﻮرﻳﻦ ،بروﻣﻴﻦ او اﻳﻮدﻳﻦ ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻴژﻧدل شﻮي دي .د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ کﻴدای شﻲ ،ﻣﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ اوﻳا پﻮﻟﻲ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ وي. عضﻮي ﻫﻠﻮجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعت ک 3خﻮرا ډ4ر دي چ 3پﻪ ﻧﻨﻨﻲ صﻨعت ک 3ډ4ر کارول کﻴ8ي ،پﻪ طبﻴعﻲ تﻮکﻮک 3ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي .پﻪ زر-ﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻦ ﻟروﻧکﻲ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ اﻟجﻴﻮ او پﻪ ﻧﻮر سﻤﻨدري ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ ک 3شتﻪ دي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :د سﻤﻨدروﻧﻮ پﻪ قﻬﻮه ای رﻧ/ﻪ اﻟجﻴﻮ ک CH3Cl 3شتﻪ دی او د $ﻨ/ﻠﻮﻧﻮ د سﻮزﻳدو او د اورشﻴﻨدوﻧکﻮ پر ﻣﻬال ﻫﻢ تﻮﻟﻴدﻳ8ي .پﻪ صﻨعت ک 3ﻟﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ د حﻞ کﻮوﻧکﻲ پﻪ تﻮ-ﻪ او د واﻟ/ﻲ ﻧاروغ 9پﻪ وخت ک 3د درﻣﻞ پﻪ تﻮ-ﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،تراي کﻠﻮرو اﻳتﻠﻴﻦ پﻪ اﻟکتروﻧﻴکﻲ صﻨاﻳعﻮ ک 3ډ4ر کارول کﻴ8ي .د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ $ﻴﻨ 3ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: F Br F H | | | | F C C H Cl C F H C Br | | | | F Cl Cl H Halothane Di chlorofluoro difluoro methaneBromometha Bromo methane Halothane Dichlorodi methane ne
Cl
H
C =C Cl
Cl
Trichloroe thylene Trichloro ethylene
تراي کﻠﻮرو اﻳتﻠﻴﻦ *ﻪ ﻣحﻠﻞ دی ،ﻫﻠﻮتان اﻧستﻴزﻳک او ب 3ﻫﻮشﻪ کﻮوﻧکﻲ ﻣاده ده. 1 – 1 – 7د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل Cn H 2 n +1 Xدی .پﻪ دې فﻮرﻣﻮل ک X 3کﻴدای شﻲ I , Br, Cl, Fوي .د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ داس 3ترسره کﻴ8ي چ 3پﻪ ﻟﻮﻣ7ي سرک 3د اﻟکاﻳﻞ د رادﻳکال ﻧﻮم ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي او بﻴا د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم د صفت پﻪ ب2ﻪ د ideوروستاړي سره ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH 2 = CH CH 2 Cl propenyl chloride CH 2 Br
Br
CH 2
CH 3
CH 2 = CH
,
Allyl bromide O2 N
pp Nitrobenzy Nitro benzyll bromide bromide
Cl
Br
CH 2Cl
Benzylchloride choloride Benzyl
methyl propanyl Chloride )( Isobutyl Chloride
Cyclo hexyl Cyclobromide hexyl
C H2 C H2
C H2 C H2
OH
Br
|
|
Br
Ethylene bromo hydrin 2 Bromo ethanol
CH 3 C CH 3
|
|
Br
Ethylene bromide 1,2 di bromo ethane
اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ د ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ( )Primaryدوﻳﻤﻲ ( )Secondryاو درﻳﻤﻲ Tertiaryپﻪ دې بﻨس چ 3ﻫﻠﻮجﻦ د کاربﻦ ﻟﻪ کﻮم ډول اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري ،وﻳشﻞ شﻮي دي او دا کﻠﻤ 3د ﻫغﻮی د ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ سرک3 CH 3 ورزﻳاتﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ تﻮ-ﻪ: Br 3
| CH CH
3
CH
Secondary Propyl Bromide
,
Cl
2
CH
| CH
3
CH
Primary iso butyl chloride
١١١
د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د اﻳﻮپک IUPACپﻪ سﻴستﻢ داس 3ترسره کﻴ8ي چ 3دکاربﻦ اوږد زﻧ%ﻴر د اصﻠﻲ زﻧ%ﻴر پﻪ تﻮ-ﻪ ﻣﻨﻞ کﻴ8ي ،د دوه -ﻮﻧ 3ﻳا درې -ﻮﻧ 3اړﻳک 3د شتﻮن پﻪ صﻮرت ک ،3پﻪ اصﻠﻲ زﻧ%ﻴر ک 3باﻳد دا اړﻳک 3شتﻮن وﻟري. د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د زﻧ%ﻴر ﻧﻤبر وﻫﻞ ﻟﻪ ﻫغﻪ سر 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ8ي چ 3د ﻫﻠﻮجﻦ ﻣعاوضﻪ ﻫغ 3سر تﻪ ﻧژدې وي .د ﻳادوﻧ 3وړده چ 3د کاربﻨﻲ بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر *اخﻮﻧﻪ ﻫﻢ پﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮل کﻴ8ي ،د پات 3شﻮﻧﻮ د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ ﻧﻮم داس 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي چ 3د پات 3شﻮﻧﻮ د اﻧ/ﻠﻴسﻲ اﻟفبا د ﻧﻮم د ﻟﻮﻣ7ﻳﻮ تﻮرو ترتﻴب Br CH 3 باﻳد پﻪ پام ک 3وﻧﻴﻮل شﻲ؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: C H CH 2
CH 2
CH CH 2
5 methyl hexane
CH 3
2 bromo
'ر-ﻨدوﻧﻪ :کﻪ چ5رې د عﻴﻦ ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ تعداد ﻟﻪ ﻳﻮې ب$ 3اﻳﻪ کﻮوﻧک' 3خﻪ ډ4ر وي ،د ﻫغﻮى د رقﻤﻮﻧﻮ شﻤ5ر پﻪ Tetra,Tri,Diاو ﻧﻮرو وروستاړو باﻧدې !اکﻞ کﻴ8ي .کﻪ چﻴرې ترکﻴب شﻮي ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻣرکب ک3 ب5ﻼب5ﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻪ وي ،د ﻫغﻮی ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د اﻧ/رﻳزي اﻟفبا د تﻮرو د وړاﻧدې واﻟﻲ پﻪ وارسره د ﻫغﻮی د ﻣرکب پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH3
CH 2
CH |
CH3 methylhexane
CH |
CH
Cl
di chloro 4
CH3
|
,
Cl
CH3
Cl
CH
CH
|
CH3
methylpentan e
|
chloro 4
Br CH 2
|
C H2
bromo3
1
2,3
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ - 1د ﻻﻧدې اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ راډﻳکاﻟﻲ او د اﻳﻮپک پر بﻨس ترسره ک7ئ: C H2
CH
C H2
Br
OH
Cl
|
|
CH 2 CHCl | C H CH 2 CH 3
,
|
CH | I
CH 3
I |
CH
, CH 3
I
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3 CH 3
,
|
C CH 2 Br |
CH 2
CH 2
BrCH 2
CH 3
Br CH 3
CH 3 CH 3
C H C H CH 2
C H CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 , CH 3
C H C H CH 2
Br C H CH 2
CH 3
- 2د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: الف2-Chloro 3,3 - di methyl hexane - ب 1,1-di bromo 4 - iso propylcycl ohexane - :2 - 1 - 7د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ - 1د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د ﻣستقﻴﻢ ﻫﻠﻮجﻨشﻦ ﻟﻪ ﻻرې کﻴدای شﻲ چ 3اﻟکاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد او اﻟکاﻳﻞ بروﻣاﻳد ﻻستﻪ راوړل شﻲ ،دا تعاﻣﻠﻮﻧﻪ د Chlorinationاو Brominationپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي چ 3پﻪ رادﻳکاﻟﻲ ب2ﻪ ترسره کﻴ8ي، صﻨعتﻲ اﻫﻤﻴت ﻳ 3خﻮ را ډ4ر دى چ 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ب5ﻼب5ﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي او د تقطﻴر ١١٢
پﻪ واسطﻪ ﻳﻮﻟﻪ بﻞ 'خﻪ جﻼ کﻴ8ي .د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ chlorinationپﻪ چ"ک 9سره ترسره او اړﻳﻨﻪ تﻮدوخﻪ ﻳ 300°C 3ده: lCH 3Cl + HCl
CH 4 + Cl 2
300 C
CH 2Cl + HCl
CH 3Cl + Cl 2
300 C
پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ ک 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻻستﻪ راوړل كﻴ8ي: 2ـ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ او اوبﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ ،پﻪ دې ﻣﻴتﻮد ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ وچ -از ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ت5روي: X + H 2O CH 2 Br + H 2O
ﻣثاﻟﻮﻧﻪ:
CH 2
!ﻴﻨHBr , 3 ﻟﻪ تﻮدوخ 3سرهNaBr , H 2 SO4 ,
CH
PX 3
R OH
CH 2
n Pr opyl bromide C H CH 3H 3PO3 |
ﻳا
Hx
R OH
CH 2
CH 3
n Pr opylalcoho l PBr3
3
C H CH 3 |
3
OH 1 Phenyl ethanol
Br 1 Bromo 1 Phenyl ethane
CH 2 I + H3PO3
CH 3
PI 3
OH
Ethyl iodide
CH 2
CH 3
Ethyl alcohol
- 3د ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ اود اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻳا اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ د جﻤع 3تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻫﻢ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳد ﻻس تﻪ را$ﻲ: د ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تعاﻣﻞ د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ اوږدو زﻧ%ﻴروﻧﻮ سره د ﻣارکﻮف ﻧﻴکﻮف ﻟﻪ قاعدې سره سﻢ ترسره کﻴ8ي ،داس 3چ 3پﻪ اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ک 3ﻫاﻳدروجﻦ پﻪ ﻫغﻪ دوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ باﻧدې ﻧ+ﻠﻲ چ 3د ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ ک 3زﻳات وي:
- 4د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ اود اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻳا اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ د جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: C C
X2
C =C +
1:
+2 X 2
C
C
مثال:
١١٣
- 5د اﻳتروﻧﻮ او ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ پﻪ ﻳاﻳﻠﻪ ک 3ﻫﻢ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: R X + R`OH CH 3 CH 2Cl + CH 3OH
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ - 1ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3بشپ7ې او تﻮازن ک7ئ:
R O R`+ HX CH 2 O CH 3 + HCl
CH 3
1 CH CH CH = CH + HI 1 CH 333 CH 222 CH = CH 222 + HI 2 CH = CHCl + HI 2 CH 222 = CHCl + HI CH CH 333 |
- 2د ﻣﻴتان د ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ !ﻮل پ7اووﻧﻪ وﻟﻴکئ:
CCl 4 || 3 4 CH C =H CH HBr CH C CH NaICCl CCl44 3 3 C 2 ++ 3 + H CH NaI 34 4 CH = + HBr | CH 3 3 22CH + NaI CH 3 C| C C H CH 4 4 CH H| H NaI CH CH 3 + 33 + NaI | H 4 CH 33 3 C | 3 CH 3 + NaI CH CH | 3 CH + ZnCl 2 CH CH 3 33 5 CH CH CH OH HClHCl + ZnCl 2 3 CH 3 2 2 CH 2 2 OH 5 CH 3 CH HCl + ZnCl 2 heat HCl ZnCl + 2 2 CH CH CH OH HClHCl heat+ ZnCl 5 55 CH CH CH CH OH + ZnCl 3 33 CH 2 22 CH 2 22 OH 2 heat CH23 CH 2 OH heatheat 5 CH 3 CH CH heat 3 CH | CH CH 3 33 HClﻅيلﻍ CH| C 3 6 CH غﻠﻴظ CH 3 HClﻅيلﻍ HCl 6 CH 3 3 C|| ||| CH تا يﻕا ترارﺡ لﻍ ي HCl تﻮدوخﻪ 3 لﻍ لﻍﻅي HCl کﻮ!3ﻅﻅ HCl د 6 CH C CH | تا ﻕا ترارﺡ 6 6 CH CH CH CH 3 33 C C HClﻕاتاﻅيلﻍ 3 33 | ترارﺡ 6 CH 3 C | | CH 3 ﻕاتاﻕاتا ترارﺡ ترارﺡ OH OH | ترارﺡ ﻕاتا ر1اOH OH OH ` CH + ClOH 4
2
:3 – 1 – 7د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص ﻫغﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻟﻮﻳﻪ ده ،د ﻫغﻮ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پرتﻠﻪ چ 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻳﻮشان تعداد ﻟري ،د ا4ش5دو درجﻪ ﻳ 3ﻟﻮړه ده ،پﻪ دې بﻨس د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی ﻟﻪ فﻠﻮرﻳﻦ 'خﻪ د اﻳﻮدﻳﻦ ﻟﻮري تﻪ پﻪ وار سره ﻟﻮړﻳ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :د ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد د اﻳشﻴدو !کی ، 24°Cﻣﻴتاﻳﻞ بروﻣاﻳد 45°Cاو د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻳﻮداﻳد 43°Cدی ،سره ﻟﻪ دې چ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي؛ خﻮ ﻟﻪ دې سره ﻫﻢ پﻪ اوبﻮ ک 3ﻧﻪ حﻠﻴ8ي$ ،کﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ جﻮړوﻟﻰ ،دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ عضﻮي ﻣحﻠﻠﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ:ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ،اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ ک 3حﻠﻴ8ي. د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ زﻳات ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات ب 3رﻧ/ﻪ او ﻳا ژﻳ 7رﻧ ,او $اﻧ7/ی بﻮی ﻟري. د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د اﻳﻮدﻳﻦ ،بروﻣﻴﻦ او پﻮﻟﻲ کﻠﻮرﻳﻦ ﻣشتقات ﻟﻮړ کثافت ﻟري چ 3ﻟﻪ اوبﻮ'خﻪ ﻫﻢ ﻟﻮړ دی. :4 – 1 – 7د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻣشتقاتﻮ ک 3اود ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ پﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ ک 3د کاربﻦ ﻟﻪ اتﻮﻣﻮﻧﻮ 'خﻪ اﻟکتروﻧﻴ/اتﻴف دي او د کاربﻦ – ﻫﻠﻮجﻦ اړﻳکﻪ قطبﻲ ده: | ) ( X = F , Cl , Br , I
X
+
|
C
د ﻫست 3خﻮ*ﻮوﻧکﻲ) (Nucleo philicتعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ پﻪ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ک 3د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻣشتق د ﻳرغﻞ ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ او د کاربﻦ ﻟﻪ ﻫغﻪ اتﻮم سره چ 3د اﻟکتروﻧﻲ ورﻳ 3%کثافت ﻳ 3ﻟ 8دی ،اړﻳکﻪ جﻮړوي او ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل 'خﻪ ﻫﻠﻮجﻦ ب$ 3اﻳﻪ کﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د ﻫﻠﻮجﻦ اتﻮم پﻪ ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻴک پات 3شﻮﻧ 3باﻧدې تعﻮﻳض کﻴ8ي ،دا ډول ١١٤
تعاﻣﻠﻮﻧﻪ د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻴک تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ) (Nuclophilic Subsitatio nپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي او پﻪ * S Nﻮدل کﻴ8ي .ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠک تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ چ 3پﻪ دوو ﻣﻴخاﻧﻴکﻴتــﻮﻧــــﻮ ترسره شﻲ او د S N 2 ( ) Bimolecula r Nuclophili c Subsitatio nاو ) unimolecularNuclophili c Subsitatio n ( S N 1 تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،عددوﻧﻪ د تعاﻣﻞ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻫغﻮ ذرو شﻤﻴر *ﻴﻲ چ 3د تعاﻣﻞ د عﻤﻮﻣﻲ چ"کتﻴا پﻪ پ7اووﻧﻮ ک 3برخﻪ اخﻠﻲ .د Bimolecularتعاﻣﻞ عﻤﻮﻣﻲ ب2ﻪ ،پﻪ ﻻﻧدې ډول *ﻮدل كﻴ8ى: +
+
Y : R+: X
_
Y :+ R : X
پﻪ دې پ7اوي تعاﻣﻞ ک 3دواړه تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ ﻣﻮاد د تعاﻣﻞ پﻪ چ"کتﻴا ک 3برخﻪ اخﻠﻲ او کﻪ چﻴرې د دوی غﻠظت ﻳﻮبﻞ سره ﻧژدې وي ،تعاﻣﻞ د S N 2پﻪ ب2ﻪ *ﻮدل کﻴ8ي او د تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮدواړو ﻣﻮادو ﻟﻪ غﻠظت سره ﻣتﻨاسب دی. د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ بای ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻫاﻳدروﻟﻴز ﻳﻮپ7اوي تعاﻣﻞ دی ،دا تعاﻣﻞ د اﻧتقاﻟﻲ کاﻣپﻠکس پﻪ جﻮړﻳدو ( )Transitional Complexﻳا اﻧتقاﻟﻲ حاﻟت ( )Transtionalstateسره ترسره کﻴ8ي ،چ 3د دې ډول تعاﻣﻞ بﻴﻠ/ﻪ د ﻣﻴتاﻳﻞ بروﻣاﻳد ﻫاﻳدروﻟﻴز وړاﻧدې کﻴدای شﻲ ،دا تعاﻣﻞ د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻴک تعاﻣﻠﻮﻧﻮﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ'خﻪ دي ؛ $کﻪ اوبﻪ ازاد جﻮړه اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ ﻟري: CH3 Br + HOH CH3 OH + HBr +
_
OH + H
د تﻌاﻣﻞ ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت: +
H O : C H 3 + : Br
+
HOH +
C H 3 : Br + H O :
H O ..... C H 3 ..... Br
د کاربﻦ اتﻮم تﻪ د ﻫاﻳدروکساﻳد د اﻳﻮن ﻧژدﻳﻮاﻟی ﻳﻮازې د بروﻣﻴﻦ د اتﻮم ﻟﻪ ﻣخاﻟف ﻟﻮري 'خﻪ شﻮﻧی دی ،د کاربﻦ اتﻮم تﻪ د ﻫاﻳدروکساﻳد د اﻳﻮن ﻧژدﻳﻮاﻟﻰ او د بروﻣﻴﻦ ﻟرې کﻴدل او د ﻫغﻪ بدﻟﻮن د بروﻣﻴﻦ پﻪ اﻳﻮن باﻧدې پﻪ عﻴﻦ وخت ک 3ترسره کﻴ8ي .پﻪ ﻟﻴ8دﻳدوﻧکﻲ کاﻣپﻠکس ک 3ﻣﻨفﻲ چارج د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ -روپﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #چ 3وردﻧﻨﻪ او جﻼ کﻴ8ي ،و4شﻞ شﻮي دي ،د S N 2د تعاﻣﻞ سرتﻪ رسﻴدل د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ پات 3شﻮﻧﻮ ﻧژدې کﻴدل د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ د اﻫﻤﻴت وړ دي ،د ﻧارﻣﻞ زﻧ%ﻴر ﻟروﻧکﻲ ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د دوﻳﻤ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ 9سره تعاﻣﻞ کﻮي .پﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮک* 3اخ ﻟروﻧکﻲ کاربﻨﻲ سکﻠﻴ د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ ﻣعاوض 3د ﻧژدې کﻴدﻟﻮ خﻨ- 6ر$ﻲ .ﻻﻧدې د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سﻠسﻠﻪ چ 3د S N 2تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ چ"کتﻴا پﻪ ﻫغﻮی ک3 !ﻴ"ﻴ8ى ،و-ﻮرئ: CH 3 X > CH 3CH 2 X > (CH 3 ) 2 CHX > (CH 3 ) 3 CX
ﻣﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ پﻪ دوو پ7اووﻧﻮ ک 3ترسره کﻴ8ي چ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دى: ﻟﻮﻣ7ى پ7او ﻳ 3دتعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮ ﻣﻮادو اﻳﻮﻧاﻳزﻳشﻦ او د کرب کتﻴﻮن جﻮړﻳدل دي: + R+:X
+ R : X
دوﻳﻢ پ7او ﻳ 3د کرب کتﻴﻮن اغﻴزه پﻪ ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ پاتﻲ شﻮﻧ 3باﻧدې راﻣﻨ #تﻪ کﻮي: + R :Y
+ R :Y ١١٥
د تعاﻣﻞ چ"کتﻴا د تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮ ﻣﻮادو پﻪ غﻠظت پﻮرې اړه ﻟري او S N 1باﻧدې *ﻮدل کﻴ8ي ،تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ د S N 1پﻪ ب2ﻪ قطبﻲ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3پﻪ *ﻪ تﻮ-ﻪ ترسره کﻴ8ي او پﻪ قﻠﻮي ﻣحﻴط ک 3ﻳ 3ترسره کﻴدل ﻻ ډ4ر شﻮﻧی دی .د تعاﻣﻞ دغﻪ پ7او ﻳ 3پﻪ درﻳﻢ بﻴﻮتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد ک 3د بﻴﻠ 3/پﻪ تﻮ-ﻪ :پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻣطاﻟعﻪ کﻮو: ورو +
پﻪ دوﻳﻢ پ7اوک 3د کرب کتﻴﻮن او ﻫاﻳدروکساﻳد د اﻳﻮن ترﻣﻨ #تعاﻣﻞ ترسره کﻴ8ي:
چ"ك د عﻤﻮﻣﻲ قاﻧﻮن پﻪ پام ك 3ﻧﻴﻮﻟﻮ سره ،د 'ﻮ پ7اوي تعاﻣﻠﻮﻧﻮ چ"کتﻴا د ﻫغﻮی ،ﻫغﻪ پ7اووﻧﻪ !اکﻲ چ 3ورو ،ورو ترسره کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :پﻪ پﻮرتﻨﻲ تعاﻣﻞ ک 3د تعاﻣﻞ چ"کتﻴا ﻟﻮﻣ7ی پ7او !اکﻲ ،ﻫر 'ﻮﻣره چ 3د اﻟکاﻳﻞ پات 3شﻮﻧ 3د کرب کتﻴﻮن پر اتﻮم باﻧدې ډ4ر شﻲ ،پﻪ ﻫﻤاغﻪ کچﻪ کتﻴﻮن !ﻴﻨ/ﻴ8ي او تعاﻣﻞ د S N 1پﻪ ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت ترسره کﻴ8ي .پﻪ ﻻﻧدې سﻠسﻠﻪ ک 3د S N 2او S N 1تعاﻣﻠﻮﻧﻮ د چ"کﻴتا د بدﻟﻮن ﻟﻮري *ﻮدل شﻮى دي: د S N 2د تعاﻣﻞ د چ"کتﻴا زﻳاتﻮاﻟی
CH 3 Br , CH 3CH 2 Br , (CH 3 ) 2 CHBr , (CH 3 ) 3 CBr
دS N 1
دتعاﻣﻞ دچ"کتﻴا
- 1د اﻟﻜاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تعاﻣﻞ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره :د دې تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ او ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ دي: X + NH 3
R NH 2 + HX
R
ﻣثال: NH 2 + HCl
CH 3 CH 2
Cl + NH 3
Ethyla min e
CH 3 CH 2
Ethylchloride
- 2ﻟﻪ ﻋﻀﻮي ﻣاﻟ/ﻮ سره د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تﻌاﻣﻞ :کﻪ چﻴرې اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ عضﻮي ﻣاﻟ/ﻮ سره تعاﻣﻞ وک7ي اﻳستروﻧﻪ جﻮړوي: O ||
R C O R + NaX
مثال:
O ||
X + R C ONa
R
O || CH 3 C O CH 2 CH 3 + NaBr Ethyl ethanoate
O || CH 3 C ONa + CH 3 CH 2 Br Sodiumacetate hylbromide
- 3داﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ دي ﻫاﻳدروﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ ( :) Dehydrohalog enation |
|
|
C = C + HX
١١٦
)KOH ( alcoholic
|
|
C
C
X
H
|
|
ﻣثال:
+ HBr
CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 | | | | | | KOHKOH CH 3CH CH CH 3CH CH C CCH 3CH + HBr CH 3CH CH =CH=2CH 2 Br 3CH 3 3 2CH 2 C CBr CH = 3 =CH يا3 + HBr 3 2CH 2 C C 71%
29%
2 Methyl 2 Butene 2 Methyl 1 Butene
2 Bromo 2 methyl butane
- 4د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ارجاعﻲ ( ) Reductionتعاﻣﻠﻮﻧﻪ: RH + MgOHX
+ H 2O
R Mg X
CH 3
ﻣثال:
|
C H + Mg (OH )Cl |
R X + Mg
CH 3 CH 3
+ H OH
Cl
|
C Mg |
CH 3
CH 3 |
Mg
CH 3
C Cl |
CH 3
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ ﻻﻧدې تعاﻣﻠﻮﻧﻪ بشپ 7ک7ئ:
H 2O
CH 3
CH 3 Mg
1 CH 3 CH 2 CH CH 3
)KOH ( alcoholic
2 CH 3 CH 2 CH 2Cl Br | CH CH 3 + Mg
3 CH 3
4 CH 3 Br + NaO CH 2 CH 3
:٥ – ١ – ٧ﻣﻬﻢ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ
5 CH 3 Cl + CH 3 CH 2 OH
ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد ) (CH3Clﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد د تﻮدوخ 3پﻪ 23.7 Cک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ او ﻫغﻪ پﻪ 400o C o
تﻮدوخ 3ک 3د ﻣﻴتان د کﻠﻮرﻳﻨشﻴﻦ تعاﻣﻞ پﻪ واسطﻪ پﻪ ﻻس راوړي ،ﻫﻤدارﻧ/ﻪ دا ﻣرکب د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ او ﻫاﻳدروجﻦ کﻠﻮراﻳد ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ د ﻟﻮړ فشار پﻪ بﻬﻴر ک 3ﻫﻢ ﻻستﻪ راوړي. ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد پﻪ س7ووﻧکﻮ د ست/او ک 3د س7ووﻧکﻮ دعاﻣﻞ پﻪ تﻮ-ﻪ ﻫﻢ پﻪ کاروړي. ﻛﻠﻮروفارم ) (CHCl3 کﻠﻮروفارم ﻳا تراي کﻠﻮرو ﻣﻴتان ﻳﻮه ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده او $اﻧ7/ی خﻮږ بﻮی ﻟري ،دا ﻣرکب د تﻮدوخ 3پﻪ 62o C ک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ ،د ﻫغﻪ کثافت 1.48g / mLدی. کﻪ چﻴرې کﻠﻮروفارم ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ ،فارﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3د کﻠﻮرفارم ﻧﻮم ﻫﻢ ﻟﻪ ﻫﻤدې $اﻳﻪ 'خﻪ اخ5ستﻞ شﻮى دى .کﻠﻮروفارم د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ :کﻨ ،6وازدې او رب* 7ﻪ حﻠﻮوﻧکی دی ،دا ﻣرکب قﻮي اﻧسﻴتﻴزﻳک $اﻧ7/تﻴا ﻟري چ 3پﻪ 1848م کال ک 3پﻪ جراحی عﻤﻠﻴاتﻮ ک 3د عﻤﻮﻣﻲ ب 3ﻫﻮشﻲ پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ کار وړل کﻴده؛ پﻪ اوسﻨی پﻴ7ۍ ک 3ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ چ 3ﻧﻮرې ﻧاروغ 9پﻴداکﻮي ،ﻧﻮ ﻟ 8پﻪ کاروړل کﻴ8ي .کﻠﻮروفارم پﻪ ازاده ﻫﻮا ک 3اکسﻴدي کﻴ8ي چ 3د ﻫغﻪ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻳﻮ ﻣحصﻮل ﻫﻢ فﻮسﻴجﻦ ) (COClدی ،فﻮسﻴجﻦ ﻳﻮه زﻫري ﻣاده ده .د فﻮسﻴجﻦ د ﻣخﻨﻴﻮي ﻟپاره ﻟﻪ کﻠﻮروفارم سره 1%اﻟکﻮل 6-او ورزﻳاتﻮي. پﻪ صﻨعت ک 3کﻠﻮروفارم د کﻠسﻴﻢ ﻫاﻳپﻮ کﻠﻮرﻳت او اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻻستﻪ راوړي. کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد ( ) CCl4 o o کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد ﻳا تترا کﻠﻮرو ﻣﻴتان ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده ،د اﻳشﻴدو درجﻪ ﻳ 76.5 CC 3او د ﻫغﻪ کثافت 1.59 g / mL دی .د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ :کﻨ ،6وازدې ،رب 7او ﻧﻮرو *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکی دی ،کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد ﻧﻪ سﻮزي او د اور ضد دست/اه ک 3د اور وژﻧ 3ﻟپاره پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ او -داﻣﻮﻧﻮ ک 3کارول کﻴ8ي ،د دې دست/اه د کاروﻟﻮ پﻪ وخت ک 3فﻮسﻴجﻦ ﻫﻢ تﻮﻟﻴدﻳ8ي چ 3د دې -از شتﻮن پﻪ ت7ﻟﻮ$اﻳﻮﻧﻮ ک 3د کاربﻦ -تتراکﻠﻮراﻳد کارول خطرﻧاک -ر$ﻮﻟی دی .کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد د جاﻣﻮ پﻪ پاکﻮﻟﻮ او پﻪ ب5ﻼب5ﻠﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮ ک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي. کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد د کاربﻦ سﻠفاﻳد او کﻠﻮرﻳﻦ ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻻستﻪ راوړي: 2
+ S Cl 2 2
4
CCl
SbCl 4 ,70oC
١١٧
2
+ 3Cl
2
CS
داووم 'پرکی ﻟﻨ6ﻳز اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ 3د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ب$ 3اﻳﻪ کﻴدو ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ. د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل Cn H 2n + 1 Xدی .پﻪ دې فﻮرﻣﻮل ک X 3کﻴدای شﻲ I , Br, Cl, Fوي. اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ( )Primaryدوﻳﻤﻲ ()Secondryاو درﻳﻤﻲ ( )Tertiaryﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻟري ،پر دې بﻨس د ﻫﻠﻮجﻦ د کاربﻦ ﻟﻪ کﻮﻣﻮ ډوﻟﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ﻟري ،دا وﻳش تر سره شﻮی دی او دا کﻠﻤ 3د ﻫغﻮی د ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ سرک 3ورزﻳاتﻴ8ي. د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د ﻣستقﻴﻢ ﻫﻠﻮجﻨشﻦ ﻟﻪ ﻻرې کﻴدای شﻲ چ 3اﻟکاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد او اﻟکاﻳﻞ بروﻣاﻳدوﻧﻪ ﻻس تﻪ راوړل شﻲ، دا تعاﻣﻠﻮﻧﻪ دChlorinationاوBrominationپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او پﻪ رادﻳکاﻟﻲ ب2ﻪ ترسره کﻴ8ي ،صﻨعتﻲ اﻫﻤﻴت ﻳ 3خﻮ را ډ4ر دى چ 3ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ب5ﻼب5ﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي او د تقطﻴر پﻪ واسطﻪ ﻳﻮﻟﻪ بﻞ 'خﻪ جﻼ کﻴ8ي. ﻫغﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻟﻮﻳﻪ ده ،د ﻫغﻮ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ چ 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻳﻮشان شﻤﻴر چ 3د خپﻞ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پات 3شﻮﻧی باﻧدې وﻟري ،د اﻳشﻴدو درجﻪ ﻳ 3ﻟﻮړه ده. سره ﻟﻪ دې چ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي؛ خﻮﻟﻪ دې سره ﻫﻢ پﻪ اوبﻮ ک 3ﻧﻪ حﻠﻴ8ي$ ،کﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ جﻮړوﻟﻰ. د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻣشتقاتﻮ ک 3او د ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ ک 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮپﻪ ﻧسبت اﻟکتروﻧﻴ/اتﻴف دي او د کاربﻦ – ﻫﻠﻮجﻦ اړﻳکﻪ قطبی ده: ) ( X = F , Cl , Br, I
+
X
|
C |
د ﻫست 3خﻮ*ﻮوﻧکﻲ تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ پﻪ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ک 3د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻣشتق د ﻳرغﻞ ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ او د کاربﻦ ﻟﻪ ﻫغﻪ اتﻮم سره چ 3اﻟکتروﻧﻲ ورﻳ%ﻲ کثافت ﻳ 3ﻟ 8دى ،اړﻳکﻪ جﻮړوي چ 3ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل 'خﻪ ﻳ 3ﻫﻠﻮجﻦ ب$ 3اﻳﻪ کﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د ﻫﻠﻮجﻦ اتﻮم پﻪ ﻧﻮ کﻠﻴﻮفﻠﻴک پات 3شﻮﻧ 3پﻪ واسطﻪ ب$ 3اﻳﻪ کﻴ8ي داووم 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ3 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 .1اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ------ﻣشتقات دي. اﻟف – ﻫاﻳدروجﻨﻲ ،ب – ﻫﻠﻮجﻨﻲ ،ج – سﻠفري ،د – اکسﻴجﻨﻲ. .2د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدو عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ----------دي. الف ، Cn H 2n + 1 X -ب ، Cn H 2n + 2 -ج ـ ، Cn H 2n + 1د . Cn H 2n - .3د ﻣارکﻮف ﻧﻴکﻮف د قاعدې سره سﻢ ﻫاﻳدروجﻦ د دوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3پﻪ ﻫغﻪ کاربﻦ باﻧدې ﻧ+ﻠﻲ کﻮم چ 3د ﻫغﻪ د ١١٨
ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ شﻤﻴر ------دى. اﻟف – ﻟ ،8ب – ﻳﻮشان ،ج – ډﻳر ،د – شتﻮن و ﻧﻪ ﻟري. -4د
R O R`+ HXتعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ------دى:
اﻟف ، R`OH -ب ، R X -ج – اﻟف او ب دواړه ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ. -5
د کﻠﻮرﻳﻦ او اﻳتﻠﻴﻦ د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل -----دی:
اﻟف – کﻠﻮرواﻳتان ،ب – داي کﻠﻮرواﻳتﻠﻴﻦ ،ج -ډای کﻠﻮرواﻳتان ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ CH3 CH2 CH2 Br -6ﻧﻮم عبارت ﻟﻪ '-------خﻪ دی: الف 1 bromopropane -ب 2 bromopropane -ج 3 bromoprope ne -د – ﻫﻴ& ﻳﻮ -7اﻳتاﻳﻞ بروﻣاﻳد او سﻮدﻳﻢ اسﻴتﻴت د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل عبارت ﻟﻪ ' -------خﻪ دی. اﻟف –اﻳتاﻳﻞ اسﻴتﻴت او سﻮدﻳﻢ بروﻣاﻳد ،ب – ډاى اﻳتاﻳﻞ اﻳستر اوسﻮدﻳﻢ بروﻣاﻳد ،ج – اﻳتاﻳﻞ اﻳستر د – اﻟف او ب سﻢ دي. -8د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات پﻪ کﻮم ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي؟ اﻟف -اساﻳﻠﻮﻧﻪ،
ج – اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ،
ب – ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻪ،
د – اراﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ.
-9د تراى کﻠﻮرو اﻳتﻠﻴﻦ فﻮرﻣﻮل عبارت ﻟﻪ -------دى. الف ، CHCl = CHCl -ب، CHCl = CCl2 -
ج، CH 3 CCl3 -
د -ﻫﻴ& ﻳﻮ
- 10د کﻠﻮرو فارم د -------ﻣحصﻮل ﻳﻮه زﻫري ﻣاده فﻮسجﻴﻦ ) (Phosgeneده. اﻟف – رﻳدکشﻦ،
ب – اکسﻴدﻳشﻦ،
ج جﻤعﻲ تعاﻣﻞ،
د – تجرﻳدي تعاﻣﻞ.
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 -1د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د اﻳﻮپک پر بﻨس وﻟﻴکئ: Br | a )CH CH CH CH CH 3 2 2 3 Cl CH 3 | | c)CH CH CH CH CH Cl 3 2 2
Cl CH 3 | | b)CH CH CH CH CH 3 2 3
Cl Cl | | d )CH CH CH CH CH 3 2 3
1-chloro propane - 2او NaOHد تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ وﻟﻴکئ: - 3د ﻻﻧدې تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻣعادﻟ 3بشپرې ک7ئ:
١١٩
a RX + Mg b CH 3 Br + H 2O c CH 2 = CH 2 + HI Dehydro ha log enation )KOH ( alcoholic
d CH 3 CH 2 CH 2 Br
e CH 3 CH CH 2 CH 2 Br +
- 4د 1 - Chloro propaneاو NaOHد تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل بﻪ کﻮﻣﻪ ﻣاده وي؟ د حﻞ طرﻳقﻪ :دواړه تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ ﻣادې وﻟﻴکئ او پﻪ ﻫغﻮی ک 3ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ ﻣﻮاد ( د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول) OH :او پات 3شﻮي -روپﻮﻧﻪ؛ ( د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول ) Cl :و !اکئ .د - Clروپ د OHد -روپ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض ک7ئ او بشپ7ه ﻣعادﻟﻪ ﻳ3 وﻟﻴکئ. 1 Bromopropane .5او 2 Chloropropaneﻟﻪ OHسره د S N 2تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ترسره ک7ى دى، ستاس 3پﻪ ﻧظر دکﻮﻣﻮ ﻧﻮﻣﻮړو ﻣرکبﻮﻧﻮ S N 2تعاﻣﻞ بﻪ سرﻳع وي؟ الف Bromobenze n -ﻳا ) (C6 H 5 CH 2 Br
benzylbromideب CH 3Cl -ﻳا (CH 3 ) 3 CCl
ج CH 3CH = CHBr -ﻳا . CH 2 = CHCH 2 Br - 6ﻟﻪ ﻻﻧدې جﻮړواﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ 'خﻪ بﻪ دکﻮﻣﻮ د S N 2تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ﻟﻪ OHسره چ"ک وي؟ - 7د 3 methyloc tan 3 olاود HBrﻟﻪ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ 'خﻪ بﻪ کﻮم ﻣحصﻮل د S N 1د تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ د ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت پﻪ بﻨس تر ﻻسﻪ شﻲ؟ د ﻣحصﻮﻟﻮ اود تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮ ﻣﻮاد فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳ 3وﻟﻴکئ. ' .8رﻧ/ﻪ کﻮﻟی شئ چ 3دا ﻻﻧدې ﻣﻮاد د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻲ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پر بﻨس تر ﻻسﻪ ک7ئ؟
b) ( CH3 ) 2 CHCH2CH2CN ، a) CH3CH2CH2CH2 OH .9ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3بشپ7ې ک7ئ. Br
?
|
? C H3C H2 C H C H3 + LiI
C H3
C H3 C H C H2C l + H S
-10د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻣشرح ﻣاﻟِﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ ؟ الف2,3 - dichloro - 4 - methyl hexane -
ب – `4 bromo 4ethyl 2 methyl hexane
ج-
3 iodo 2,2,4,4 tetramethyl pen tan e
١٢٠
|
اتﻢ 'پرکی
اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ
ډﻳر عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ $اﻧ7/ي ډﻟ 3ﻟري چ 3د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ ) ( Functional groupsپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .دا -روپﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ سره تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ $اﻧ7/ي !ﻮﻟ/ﻲ جﻮړوي چ 3د ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ) ( OHاو اﻳتر -روپ) ( Oدی. د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ او اﻳتر -روپﻮﻧﻪ د اشتراکﻲ اړﻳک 3پﻪ واسطﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ کاربﻦ سره ﻧ+تﻲ دي، پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3داﻟکﻮﻟﻮ او اﻳتروﻧﻮ دخﻮاصﻮ ،جﻮړ*ت او د استعﻤال $اﻳﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ بﻪ ﻣعﻠﻮﻣات تر ﻻسﻪ ک7ئ او د دې 'پرکﻲ پﻪ ﻣطاﻟعﻪ بﻪ پﻮه شئ چ 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ کﻮم ډول ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او د کﻮم ډول خﻮاصﻮ او جﻮړ*تﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ دي؟ پﻪ صﻨعت ک 3پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮ ک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي او 'رﻧ/ﻪ کﻴداى شﻲ؛ ﻫغﻮى پﻪ ﻻس راوړل شﻲ؟
١٢١
:1 – 8اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ( )Alcohols ﻫغﻪ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ چ 3پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3د OHوظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ وﻟري ،د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. اﻟکﻮل عربﻲ کﻠﻤﻪ ده چ 3ﻣعﻨا ﻳ 3د شرابﻮ جﻮﻫر دی ،د اﻟکﻮﻟﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل R-OHدی چ R 3کﻴدای شﻲ د اﻟکاﻳﻞ پاتﻲ شﻮﻧ 3د ﻧارﻣﻞ او ﻳا ﻣﻨشعب زﻧ%ﻴر ﻟرﻟﻮسره ،اﻟکﻴﻨﻴﻞ ،اﻟکاﻳﻨﻴﻞ (د دوه -ﻮﻧ 3او ﻳا درې -ﻮﻧ3 اړﻳک 3ﻟروﻧکﻲ) اروﻣاتﻴک ک7ۍ او داس 3ﻧﻮر وي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH 3 |
CH 2 = CH CH 2 OH Allyl alcohol
C H2 C H2 |
CH 3 C CH 3 |
OH 2 Methyl 2 Pr opanol
Ethyl alcohol
OH
CH 2 OH
|
OH
CH 3 CH 2 OH
Cl
Ethylene chloro hydrin
Cyclo hexanol
Benzyl alcohol
C H2 C H C H2 |
|
OH OH Glycerin
|
OH
:1 - 1 - 8د اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ) سره اړﻳکﻪ ﻟري ﻳعﻨ 3د ﻫغﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د شﻤﻴر پربﻨس چ 3د کاربﻴﻨﻮل -روپ ﻳ(3 کاربﻦ سره چ 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ پﻪ ک 3ﻧ+تﻰ دى ،پﻪ درې ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي: ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻟکﻮل )( (primaryalcoholد - OHروپ ﻟﻪ ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ کاربﻦ سره ،دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل )(sec odary alcohol (د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ ) ( OHدوﻳﻢ کاربﻦ سره) او درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل )( (Tetiaryalcoholچ 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ ) ( OHدرﻳﻢ کاربﻦ سره اړه ﻳکﻪ ﻟري) دي چ 3د ﻫغﻮى عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: OH || C |
OH | R C R
OH | R C| R
| R
H
OH | R C H | H
ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻟکﻮل دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل پﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ ک R 3ب5ﻼب5ﻠ 3عضﻮي پات 3شﻮﻧﻲ *ﻴﻲ؛ ﻳعﻨ 3کﻴدای شﻲ اﻟﻴفاتﻴک) ( CHاو ﻳا اروﻣاﻳتک ) (C Hاو ﻧﻮر وي .اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل (اﻳتاﻧﻮل) او بﻨزاﻳﻞ اﻟکﻮل د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ دي؛ خﻮ اﻳزوپروپاﻳﻞ اﻟکﻮل د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دی: 3
5
6
١٢٢
CH 3 CH 3 C OH
CH 3 CH 2 OH
3
C2 H 5
OH | C H CH
3
CH
دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻟکﻮل ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻟکﻮل د اﻟکﻮﻟﻮ عﻤﻮﻣﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ دوو سﻴستﻤﻮﻧﻮ ترسره کﻴ8ي چ 3ﻳﻮ ﻳ 3د ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻳا رادﻳکاﻟﻲ سﻴستﻢ ( )Common namesﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ده ،ساده اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3پخﻮا پﻴژﻧد ل شﻮي دي ،پﻪ دې طرﻳقﻪ ﻳ 3ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: OH
CH 3 | C H CH 2
, CH 3
iso butyl alcohol
CH 3 CH 2 CH 2 OH propyl acohol
C H CH 3 |
, CH 3
OH
OH isopropyl alcohol
OH
CH 3 OH methyl alcohol
CH 3
CH 2
ethyl alcohol
O2 N
CH 2
nitrobenzyl alcohol
p
دوﻳﻠﻮ وړ ده چ 3دا ډول ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻟ8ه کارول کﻴ8ي او پﻪ *اخ ﻟروﻧکﻮ او اوږدو زﻧ%ﻴروﻧﻮک 3د پﻠ 3کﻴدو وړ ﻧﻪ CH 3 CH 3 ده؛ دبﻴﻠ 3/پﻪ تﻮ-ﻪ: |
CH 3 C C OH |
CH 2 CH 3
CH 3
)2,2,3 trimethyl pen tan ol (3
ﻫﻤدارﻧ/ﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ ( ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ،دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ ) ﻫﻢ !اکﻞ کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :اﻳزوپروﻳاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻳﻮ دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل دى او اﻳزوبﻴﻮتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻳﻮ ﻟﻮﻣ7ﻧﻰ اﻟکﻮل دى ؛ ﻧﻮ ددوى ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻫﻢ ترسره کﻴ8ي. OH
CH 3 | C H CH 2
CH 3
C H CH 3 |
CH 3
OH
CH 2
CH 3
OH
Primary Methylpropyl alcohol
Isopropy alcohol
Primary Ethyl alcohol
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ
ﻳﻮ ډول اﻟکﻮل چ 3جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻳ C H OH 3دی ،پﻪ پام ک 3وﻧﻴسئ ،اتﻪ ب5ﻼب5ﻞ جﻮړ*تﻴزفﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫغﻪ ﻟپاره 7 15 وﻟﻴکـئ چ 3پﻪ ﻫغﻮى ک 3ﻟﻮﻣ7ﻧی ،دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل و!اکﻞ شﻲ. | ډﻳر پﻮه شئ$ :ﻴﻨ 3وختﻮﻧﻪ داﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ دﻫغﻮي د ( C OH )Carbinolد -روپ پر بﻨس ترسره کﻴ8ي | چ 3د کاربﻴﻨﻮل سﻴستﻢ ورتﻪ واﻳﻲ .پﻪ دې تک ﻻره ک 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ داس 3پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮل ک85ي چ 3ﻟﻪ کاربﻴﻨﻮل 'خﻪ پﻪ ﻻس راغﻠﻲ دي؛ ﻧﻮ CH3 OHتﻪ ﻫﻢ کاربﻴﻨﻮل واﻳﻲ .د ﻫغ 3ﻧﻮرې بﻴﻠ 3/عبارت دي ﻟﻪ: ١٢٣
CH 2 CH 3
CH 3 |
|
|
C OH
CH 3 CH 2 C OH
CH 3 C OH
|
|
|
CH 2 CH 3 tri ethyl carbinol
dimethyl phenyl carbinol
Tri phenyl carbinol
د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د ) (IU PACپربﻨس داس 3ترسره کﻴ8ي چ 3د اړوﻧد ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻧﻮم وروستی د eتﻮره د ) (olپﻪ وروستاړي تعﻮﻳض کﻴ8ي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د اړوﻧد اﻟکﻮل ﻧﻮم ﻻستﻪ را$ﻲ. ﻟﻪ دې کبﻠﻪ چ 3پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧ 3ک 3تﻴروتﻨ 3ﻟرې شﻲ؛ ﻧﻮ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ8ي او ﻧﻤبر وﻫﻞ د زﻧ%ﻴر ﻟﻪ ﻫغﻪ ﻟﻮري 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ8ي چ 3د کاربﻴﻨﻮل د -روپ کاربﻦ کﻮچﻨی ﻧﻤبر $اﻧتﻪ غﻮره ک7ي ؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: 3
1
2
CH 3 CH CH 3 || | OH OH 2 propanol
1
3
2
CH 3 CH 2 CH 2 OH propanol
1
ﻣثال :د ﻻﻧدې اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د اﻳﻮپک پربﻨس ترسره کﻮو: OH
3 CH 3
CH 2 OH
|
CH
CH 2
OH
CH 3
2 methyl 1 bu tan ol
CH 3
CH 3
CH3
methanol
2 –methyl 2- propanol
2 –methyl 2- propanol
CH 3 |
C CH 3
ClCH 2 CH 2 OH 2 chloro ethanol
|
CH 2
CH 3
OH methyl 2 bu tan ol
CH = CH 2
CH |
CH3
OH
2
CH 3
ol
3 buten
CH 2
CH 2
phenyl ethanol
2
CH 3 |
CH
OH 2
C
CH 3
CH |
CH 3
OH
bu tan ol
3 methyl 2
اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3د OHدوو -روپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ وي ،ﻣعﻤﻮ ًﻻ د -ﻼﻳکﻮﻟﻮﻧﻮ ) (Glycolsپﻪ ﻧﻮم ﻧﻮﻣﻮل کﻴ8ي ،د دې اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ دواړو (ﻣعﻤﻮﻟی او اﻳﻮپک) طرﻳقﻮ تر سره ک85ي.
١٢٤
C H 2 CH 2 C H 2
C H2
OH
OH
|
OH
|
tri methylene glycol 1,3 propane di ol
|
C H2 C H2
CH 3 C H |
|
OH
OH
proylene glycol ol
|
OH
ethylene glycol
1,2 propane di ol H
c
cis 1,2 cyclo pentane di ol
| H H |
OH
H | H
H | H H |
OH
ﻓﻌاﻟﻴت: د اوکتاﻧﻮل ﻟس اﻳزوﻣﻴروﻧﻪ وﻟﻴکئ او د اﻳﻮپک پﻪ طرﻳقﻪ ﻳ 3ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ و ک7ئ. :-2 -1 8د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د اﻟکاﻳﻞ او ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ ﻟري ،د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ ترﻣﻨ #اړﻳکﻪ قطبﻲ ده او د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ خﻮاص !اکﻲ .اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫغﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ چ 3د کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻳ 3سره ﻳﻮشان (اﻳزوﻟﻮګ) وي ،د اﻳشﻴدو !کﻲ ﻳ 3ور'خﻪ ﻟﻮړ دي؛ $کﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ترﻣﻨ #ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک 3شتﻮن ﻟري چ 3دا اړﻳک 3د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د تراکﻢ ﻻﻣﻞ کﻴ8ي .ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ او د اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ترﻣﻨ #ﻫﻢ شتﻪ چ 3د ﻫغﻮی د حﻞ کﻴدو ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ ،د اوبﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻫﻢ پﻪ خپﻞ ﻣﻨ #ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک 3ﻟري:
) ( 1 – 8شکﻞ :د اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮتر ﻣﻨ #او د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ.
د ﻧﻪ *اخ ﻟروﻧکﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو!کی د *اخ ﻟروﻧکﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮ د اﻳشﻴدود !ک 3پﻪ پرتﻠﻪ ﻟﻮړ دي .د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د شﻤﻴر او ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻲ ﻟﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ سره داﻳشﻴدو !کﻲ ﻫﻢ ﻟﻮړﻳ8ي. ) ( 1 – 8جدول :د ﻳﻮ شﻤﻴر اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص او د اﻳشﻴدو!کﻲ
ﻧﻮم
د اﻳشﻴدو درجﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ کﻴدل( 100grاوبﻮ 20°C ک 3پﻪ 20°Cک)3
فﻮرمﻮل
65
پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴدوﻧکﻲ دي
Methanol
CH 3OH
78.5
پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴدوﻧکﻲ دي
ethanol
CH 3CH 2OH
97
پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴدوﻧکﻲ دي
1-propanol
CH 3CH 2CH 2OH
7.9
1-butanol
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
117.7
1- pentanol
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
137.9
2.7
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH 1-hexanol
155.8
0.59 ١٢٥
د وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپﻮﻧﻮ پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو!کی ﻫﻢ ﻟﻮړﻳ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل پﻪ 197C
ک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ ،د دې ﻣرکب د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ترﻣﻨ #ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک 3ډﻳرې دي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ ﻫﻤدې کبﻠﻪ د ﻫغﻮی حﻞ کﻴدل پﻪ اوبﻮ ک 3ﻫﻢ ډ4ر دي .اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل 'خﻪ پﻪ ﻣﻮ!رو ک 3د کﻨ/ﻞ ک5دو د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ کاراخ5ستﻞ کﻴ8ي. د اﻟکﻮﻟﻮ د ا4ش5دو !کﻲ د ﻫغﻮی د اﻳزوﻟﻮګ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ پﻪ ﻻﻧدې -راف ک* 3ﻮدل شﻮي دي. ) ( ° Cدت دوخ درجه
الكﻮلﻮﻧﻪ
ﻧارمل الكاﻧﻮﻧﻪ د مالﻴكﻮل كتلﻪ ) ( g .mol 1 ) ( 1 - 8شکﻞ :د اﻟکﻮﻟﻮ داﻳزوﻟﻮګ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدود!کﻮ د پرتﻠﻲ -راف
:3 – 1 – 8د اﻟکﻮﻟﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص او ﻓﻌاﻟﻴتﻮﻧﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ دوه خاصﻴتﻪ) (Amphotricﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3ﻫﻢ ت5زابﻲ خاصﻴت او ﻫﻢ اﻟقﻠﻲ خاصﻴت *ﻴﻲ ،د !ﻮ!ﻪ ک5دو ثابت ﻳ 3خﻮ را ډ4ر زﻳات کﻮچﻨی دى: 16
, K a = 10
C 2 H 5 O + H 3O +
H O 2
)C 2 H 5 OH(aq
د اﻟﻘﻠﻴﻮ ﻓﻠزوﻧﻮ سره د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ تﻌاﻣﻞ: اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟقﻠﻲ فﻠزوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،اﻟکﻮﻟﻴتﻮﻧﻪ جﻮړوي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :اﻳتاﻧﻮل ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3د سﻮدﻳﻢ اﻳتاﻧﻮﻟﻴت ( ) C 2 H 5 ONaجﻮړوي: 2C 2 H 5 ONa + H 2
١٢٦
2C 2 H 5 OH + Na
) ( 2 - 8شکﻞ :ﻟﻪ فﻠزی سﻮدﻳﻢ سره د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ تعاﻣﻞ
سﻮدﻳﻢ اﻟکﻮﻟﻴتﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ک 3قﻮي اﻟقﻠﻲ $اﻧ/رتﻴا ﻟري چ 3د خپﻞ جﻮړه ت5زابﻮﻧﻮ ضعﻴفﻮاﻟﻰ رو*اﻧﻪ کﻮي. د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت د اﻟقﻠﻴﻮ فﻠزوﻧﻮ سره پﻪ تعاﻣﻞ ک 3د ﻫغﻮی د کاربﻨﻲ زﻧ%ﻴر ﻟﻪ اوږد واﻟﻲ سره !ﻴ"ﻴ8ي چ 3د ﻫغﻮی د فعاﻟﻴت !ﻴ"ﻮاﻟی پﻪ ﻻﻧدې سﻠسﻠﻪ ک* 3ﻮدل شﻮى دى: د فعاﻟﻴت ﻟ8واﻟﻲ
CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH
Activity decreses
H 2O
اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ کﻮﻟی شﻲ چ 3داﻟقﻠﻴﻮ خاصﻴت ﻫﻢ ﻟﻪ $ان 'خﻪ *کاره ک7ي؛ $کﻪ د OHد -روپ د اکسﻴجﻦ د اتﻮم ازاده جﻮړه اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻧﻮرو ت5زابﻮﻧﻮ د پروتﻮﻧﻮﻧﻮ د جذب وړتﻴا ﻟري. C 2 H 5 OH 2+ + H 2 O
C 2 H 5 OH + H 3O +
C 2 H 5 OH + 2د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻣزدوج ت5زاب دی او د اکسﻮﻧﻴﻢ اﻳﻮن ﻳﻮه بﻴﻠ/ﻪ ده ،عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻳ3 R OHدى ،د R OHجﻮړﻳدل د پرﻟﻪ پس 3تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻟﻮﻣ7ﻧی پ7او دى چ 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳ 3د ت5زابﻲ کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻮي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ د اوبﻮ اﻳستﻞ پﻪ ت5زابﻲ ﻣحﻴط ک(H SO )3 د اکسﻮﻧﻴﻢ ) (oxoniumد اﻳﻮن پﻪ واسطﻪ ترسره کﻴ8ي: +
2
+
2
4
CH 2 = CH 2 + H 2O
H SO 1700 C 2 4
2
C 2 H 5 OH
پﻪ دې ترتﻴب د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ډی ﻫاﻳدرﻳشﻦ ( )Dehydrationﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ تﻪ د ﻧباتی اﻧرژۍ د راک7ې ورک7ې اﻣکان برابروي؛ $کﻪ دکرﻧ 3ﻣحصﻮﻻتﻮ؛ ﻟکﻪ غﻠ- ،3ﻨ ،9خرﻣا ،اﻧ/ﻮر او ﻧﻮرو د تخﻤر 'خﻪ چ3 اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي او د اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ ډي ﻫاﻳدرﻳشﻦ (' )Dehydrationخﻪ اﻳتﻠﻴﻦ او بﻴا پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻻستﻪ را$ﻲ .اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدرو ﻫﻼﻳدوﻧﻮ او ﻟﻪ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ8ي: ١٢٧
CH3 CH2 Br + H 2O
اکسﻴدي کﻮوﻧکﻲ ﻣﻮاد؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول K Cr O :ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3د اﻟکﻮﻟﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ[Oاو ت5زابﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي: عﻤﻠﻴ 3پﻪ|| پاي ک3 ] 7
]][[OO ] [O
C 2 H 5 OH + HBr
OH
H CH 3 CH CH 3 ||2 COH ||
] [O
] [O
C H O CH 3CHC3 OH || C 2OH Na Cr2O7 / H +
2
2
CH 3 CH 2
||
] [O
CH CH3 3 CH C 2 H OH
OH
O ||
O
] [O CH 3 C Na2H Cr2O7 / H +
CH 3
CH 3 CH 2 O
] [O +
Na2Cr2O7 / H +
Na2Cr2O7 / H
OH
CH 3 CH 2 O
+
اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪNa2Cr2 اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ سروازي ﻟﻮ*ﻲ ک 3ﻟﻪ 'ﻪ ﻣﻮدې وروستﻪ د ﻫﻮا ﻟﻪ اکسﻴجﻦ سره تعاﻣﻞ کﻮيO7 / H ، جﻮړوي چ 3عطري بﻮی ﻟري خﻮ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ بﻮی سره تﻮپﻴر ﻟري چ 3د قﻮي اکسﻴدﻳشﻦ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3پﻪ عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ بدﻟﻴ8ي چ 3تﻴز بﻮی ﻟري .د ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ عﻤﻠﻴﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت پﻪ پاى ک3 ترسره کﻴ8ي: O ||
H + H 2O
OH
C
1 O2 2
R
||O R C
Oxidation
OH +
R CH 2
1 H + O2 2
||O R C
کﻪ چﻴرې دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ ،د ﻫغﻪ اړوﻧد کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: OO || || H O RR C CR +OH 2
11 Oxidation HR ++ 2 OO2 2 Oxidation
2
OH O || | C CH
R R
د اﻳسترو د جﻮړوﻟﻮ تﻌاﻣﻞ ) (Esterifica tion د اﻟکﻮﻟﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ تعاﻣﻞ د اﻳسترﻳفﻴکشﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،دا تعاﻣﻞ د کتﻠست پﻪ تﻮ-ﻪ د ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي چ 3د ﻫغﻮی پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻳستر او اوبﻪ جﻮړﻳ8ي: R+H O 2
O || C O
H+
R
Esteres CH + H O 3 2
2
O || C O CH
3
CH
O || OH + R C OH acides
) ( H SO 2 4
O || C OH
3
R
Alcohols OH + CH
2
CH
3
CH
اسﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ اوبﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3د ﻫغﻮی د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ﻫﻢ اﻳستروﻧﻪ دي: O || CH C O CH + HCl 3 3
١٢٨
O || CH OH + CH C 3 | 3 Cl
:4 – 1 – 8د اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ اقتصادي ﻻره د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳشﻦ او د قﻨدوﻧﻮ ﻟﻪ تخﻤر 'خﻪ عبارت ده: CH3 CH2 OH
) + H 2O ( H 2 SO4
H 2C = CH2
د تخﻤر ﻟﻪ ﻻرې د اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ کﻮم چ 3ﻟﻮﻣ7ﻧ 9ﻣاده ﻳ 3ﻧشاﻳستﻪ وي ،د اﻣاﻳﻠز) (Amyloseاﻧزاﻳﻢ چ 3د اوربشﻮ ) (maltپﻪ اوبﻮ ک 3شتﻮن ﻟري ،کارول کﻴ8ي ،دا اﻧزاﻳﻢ ﻧشاﻳستﻪ پﻪ ساده قﻨدوﻧﻮ ( -ﻠﻮکﻮز) تبدﻳﻠﻮي .د چغﻨدرو ﻳا -ﻨﻴﻮ د قﻨدوﻧﻮ پﻪ تخﻤر ک 3چ 3د سکروز او ﻣاﻟتﻮز ﻟروﻧکﻲ وي ،د اﻧﻮرتﻴز()Invertaseاﻧزاﻳﻢ چ 3پﻪ خﻤﻴرې ) (yestک 3شتﻮن ﻟري ،کارول کﻴ8ي ،اﻧزاﻳﻢ د چغﻨدرو- ،ﻨﻴﻮ او ﻧﻮرو ﻣﻴﻮو $ﻮ*ا پﻪ -ﻠﻮکﻮز او فرکتﻮز تبدﻳﻠﻮي .د زاﻳﻤﻴز) (zymaseاﻧزاﻳﻢ چ 3خﻤﻴرې ک 3شتﻪ دی- ،ﻠﻮکﻮز پﻪ اﻳتاﻧﻮل او COبدﻟﻮي: 2
اماﻳلﻴز
nC6 H12O6
H 2O + HCl +
ﻳﻮه قﻴمتﻪ قﻨد
(C6 H10O5 ) n +
ﻧشاﻳستﻪ
ﻟﻪ اوبﻮ 'خﻪ د اﻳتاﻧﻮل جﻼکﻮل د پرﻟﻪ پس 3تقطﻴر پﻪ واسطﻪ ترسره کﻴ8ي؛ داس 3چ 3اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ 78Cاو اوبﻪ پﻪ 100Cک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ. د اﻟکﻮﻟﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3صﻨﻌتﻲ او ﻣصﻨﻮﻋﻲ ﻻره – 1ﻟﻪ پتروﻟﻴﻢ 'خﻪ ﻫﻢ ک5داى شﻲ ،اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړل شﻲ؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :پﻪ اﻣرﻳکا ک 3پﻪ ﻳﻮ کال ک3 7.108 Lbاﻳتاﻧﻮل او 10 Lbاﻳزوپروپاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻟﻪ پتروﻟﻴﻢ 'خﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ8ي چ 3دا ډول اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د اﻟکﻮﻟﻲ ﻣشروباتﻮ ﻟپاره ﻧﻪ کارول کﻴ8ي. ﻣﻴتاﻧﻮل پﻪ 1920م کال ک 3ﻟﻪ وچﻮ ﻟر-ﻴﻮ 'خﻪ پﻪ ﻻس راوړل شﻮی دی ،اوس پﻪ اﻣرﻳکا ک 3ﻟس) (10ﻣﻴﻠﻴﻮﻧﻪ پﻮﻧده ﻣﻴتاﻧﻮل د COاو Hﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ (د COﻟﻪ ارجاع 'خﻪ) ﻻس تﻪ راوړي: 9
2
CH 3OH
ZnO ,Cr2O3 400 o C
CO + 2 H 2
ﻟﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ﻻس تﻪ راوړل شﻮو کﻤﻴتﻮﻧﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻧﻴﻤاﻳﻲ ﻳ 3د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻻس تﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ د پﻼستﻴک د تﻮﻟﻴد ﻟپاره پﻪ کار وړل کﻴ8ي. – 2د -رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻰ ترکﻴبﻲ تﻌاﻣﻞ: اﻟف :د -رﻳﻨارد د *ﻮدوﻧکﻲ اود اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: H | R` C OH + MgOHX | R
H | H 2O R` C OMgX | R
H | R` C = O + R MgX
١٢٩
H | C |
OH + MgOHBr
3
CH
H O 2
OMgBr
CH 3
2- Propanol
H | C |
OH + MgOHCl
H
H | C |
3
MgBr
CH
3
O || C H + CH
3
CH
CH 3 H O 2
H | C |
OMgCl
CH 3
Mg Cl
H
O ||||
C H ++ CH3
H
CH 3
ب – ﻟﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ سره د -رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻲ تﻌاﻣﻞ: ' 'R
' 'R |
R' C OH + MgOHX
H 2O
|
|
|
R' C = O + RMgX
R' C OMgX |
RR
RR
3 3 CH OH + MgOHCl
' 'R
| C |
3
CH
H O 2
ketone ketones 3 3 CH
| C |
OMgCl
CH 3
3
O |||| C = O + CH MgCl 3
CH
3
CH
CH 3
– ٣د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ او ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ارجاع د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ او عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع کﻮﻟﻮ 'خﻪ ﻫﻢ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ .د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ او عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ارجاع کﻴدل د ارجاع دعاﻣﻞ پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي چ 3د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ ﻟﻮﻣ7ي اﻟکﻮل او د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ .د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ او عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ارجاع د ﻫاﻳدروجﻦ پﻪ واسطﻪ د پﻼتﻴﻦ( )Ptپﻪ شتﻮن ک 3ترسره او اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: OH
2
R CH
Pt 2
Pt
CH
CH OH 3 2 1 Ethanol OH OH || Pt R CH R
2
||
CH 3
١٣٠
C OH || CH 3 || C H CH 2-Propanol
O || R C H+H
Pt
O || C H + +H
2
CH
3 Ethanal O || R C R+ H
O || C CH 3 + H 2
CH 3
2- Propanone
OH
2
R CH
O || R C H
) + H ( Pt 2
O || CH C H +H O 3 2
Pt 2
O || R C OH + H
O O || |||| CH 3 CH C OH + H2 C CH C 3 H + HOHO 3 2
O OO |||| ||H||+ H CHCH C CH CH CH OH OH 3 CH CH 3C3CHC+HHH2 O CH 33 22 3 2 Ethanal Ethanol Ethanal Ethanol
O || C OH O || C OH
3
3
CH
CH
ډ4ر پﻮه شئ اﻳستروﻧﻪ ﻫﻢ ارجاع کﻴ8ي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻳ 3دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ اﻟکﻮل ترﻻسﻪ کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :ډای ﻣﻴتاﻳﻞ اﻳستر د ارجاع پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل او ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ: OH
3
OH + CH
2
CH
3
CH
2
+ 2H 3
O || C O CH
3
CH
– 4د اﻳتروﻧﻮ او اﻳستروﻧﻮ ﻟﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز 'خﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ د ﻣتﻨاظرو اﻳتروﻧﻮ د ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻫاﻳدروﻟﻴز 'خﻪ د ﻳﻮ ډول اﻟکﻮﻟﻮ دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ او د غﻴر ﻣتﻨاظرو اﻳتر وﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ د بﻴﻼ بﻴﻠﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮ دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: R O R H 2O 2 R O H R O R ' H 2 O R OH + R' OH H 2O
2CH3 CH2 OH
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH3 CH2 OH + CH3 OH
H 2O
CH3 CH2 O CH3
د ﻳﻮه ﻣاﻟﻴکﻮل اﻳستر ﻟﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز 'خﻪ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل اﻟکﻮل او ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل عضﻮي ت5زاب ﻻستﻪ را$ﻲ: O
O //
R C OH + R OH acide Alcohol
R
H 2O
O OH
R C O Ester
O
//
CH 3 C OH + CH 3 CH 2 acetic acide Ethanol
Ethanol
//
H 2O 3
aceticacid
CH
//
CH 3 C O CH 2 Methyl ethyl ester
Methyl ethyl ester
- 5داﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮد ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟکﻮل او ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: R OH + HX
R X + H 2O
alcohl
Alkyl halides
hydrogen halides
CH 3 CH 2 OH + HCl
CH 3 CH 2 Cl + H 2 O ١٣١
:5 – 1 – 8ﻣﻴتاﻧﻮل ﻳا ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ()CH 3OH ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده* ،ﻪ اور اخﻠﻲ$ ،اﻧ7/ی بﻮي ﻟري چ 3د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ خﻮﻧد ﻟري او زﻫري دى ،ﻟ8 خﻮړل ﻳ 3د ړوﻧدواﻟﻲ ﻻﻣﻞ او زﻳات خﻮړل ﻳ 3د ﻣرګ ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ ،د ﻫغﻪ د ب7اسﻮﻧﻮ پرﻟﻪ پس 3تﻨفس او د بدن ﻟﻪ پﻮستکﻲ سره پرﻟﻪ پس 3تﻤاس ﻳ 3داﻧساﻧاﻧﻮ د وژﻧ 3ﻻﻣﻞ کﻴ8ي؛ ﻧﻮ باﻳد د ﻫغﻪ ﻟﻪ '+ﻠﻮ 'خﻪ ډډه وشﻲ .ﻣﻴتاﻧﻮل د تﻮدوخ 97°C 3ک 3کﻨ/ﻞ کﻴ8ي چ 3پﻪ ﻣﻮ!روﻧﻮ ک 3د ﻳخ د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ کار ترې اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل د تﻮدوخ 3پﻪ 64.7 oCک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ ،پﻪ اوبﻮ ک 3پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻠﻴ8ي ،د عضﻮي ﻣﻮادو او وازدی *ﻪ حﻠﻮوﻧکی دی ،د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د تﻮﻟﻴد ﻟپاره پﻪ ډﻳره کچﻪ پﻪ کاروړل کﻴ8ي فارم اﻟدﻳﻬاﻳد 'خﻪ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ، رﻧ/ﻮﻧﻮ او ﻣحﻠﻠﻮﻧﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ صﻨاﻳعﻮ ک 3کار اخ5ستﻞ ک85ي. د ﻣﻴتاﻧﻮل کﻴﻤﻴاوي خﻮاص :د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ت5زابﻲ خﻮاص د ﻧﻮرو ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧسبت ډ4ر دي: CH3O + H 3O +
CH3OH + H 2O
ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ اوبﻮ ک 3ﻟﻪ رﻧ/ﻪ ﻟﻤب 3سره سﻮ$ﻲ ،پﻪ اساﻧ 9سره اکسﻴدﻳشﻦ کﻴ8ي چ 3پﻪ ﻟﻮﻣ7ي پ7اوک 3فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ،پﻪ دوﻳﻢ پ7اوک 3د ﻣﻴ8ﻳاﻳﻮ ت5زاب ،پﻪ درﻳﻢ پ7او ک CO 3او اوبﻪ جﻮړﻳ8ي: 2
Co 2
] [O H 2O
HCOOH
] [O
HCHO
] [O H 2O
CH 3OH
د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړﻧﻪ ﻣﻴتاﻧﻮل ډ4ر ساده اﻟکﻮل دی چ 3پﻪ ﻟﻮړه تﻮدوخﻪ او د ﻫﻮا پﻪ ﻧﻪ شتﻮن ک 3د ﻟر-ﻴﻮ ﻟﻪ تقطﻴر 'خﻪ پﻪ ﻻس راوړل كﻴ8ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د ﻟر-ﻴﻮ د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳادﻳ8ي ،ﻟر-ﻲ ﻳا سﻠﻮﻟﻮز پﻪ ساده ﻣرکبﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ اسﻴتﻮن ،د سرک3 ت5زاب او پﻪ ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ تبدﻳﻠﻮي .تر 1925م کال پﻮرې ﻟﻪ ﻫﻤدې ﻻرې 'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ ک5ده؛ خﻮ ﻳﻮه بﻠﻪ ډﻳره *ﻪ ﻻره د جرﻣﻨﻴاﻧﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ 1920م کال ک 3ﻣﻨ%تﻪ راغﻠ 3ده چ 3ﻧﻦ ورځ دا ﻻره پﻪ کاروړل کﻴ8ي ،دا طرﻳقﻪ عبارت ﻟﻪ COاو Hتعاﻣﻞ 'خﻪ د ډ4ر فشار ،تﻮدوخ 3او کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي: 2
CH 3 OH
(150 atm ) 400 C o
CO + 2 H 2
کﻪ چﻴرتﻪ اﻳتﻠﻴﻦ پﻪ ت5زابی ﻣحﻴط ک 3ﻫاﻳدرﻳشﻦ شﻲ اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را$ی. OH
CH
CH
H 3O +
CH = CH + H O 2 2 2
:6 - 1 - 8اﻳتاﻧﻮل ﻳا اﻳتاﻳﻞ اﻟﻜﻮل خاﻟص اﻳتاﻧﻮل ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاده ده او $اﻧ7/ى بﻮی ﻟر ي .د وﻳﻠ 3ک5دو درجﻪ ﻳ 114 °C 3د اﻳشﻴدو درجﻪ ﻳ3 78.3°Cاو کثافت ﻳ 0.789g mL 3دی چ 3پﻪ اوﻳﻮ ک 3پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻠﻴ8ي. 2
3
) (3 - 8شكل :د اﻳتاﻧﻮل مﻮدل
اﻳتاﻳﻞ اﻟﻜﻮل خﻮاص اﻳتاﻧﻮل چ 3پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ ک 3د حﻠﻮوﻧکﻲ پﻪ تﻮ-ﻪ کارول کﻴ8ي 95% ،اﻟکﻮل او 5%اوبﻪ ﻟري او دې ﻣخﻠﻮط تﻪ ١٣٢
ﻣعﻤﻮﻟﻲ اﻟکﻮل ﻫﻢ واﻳﻲ ،پﻪ 78°Cک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ. 100%اﻟکﻮل ( ﻣطﻠق اﻟکﻮل ) ﻟﻪ ﻣعﻤﻮﻟی اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ د چﻮﻧ 3پﻪ زﻳاتﻮﻟﻮ سره چ 3اوبﻪ ﻳ 3د ) Ca(OHپﻪ ب2ﻪ *کتﻪ ک5+ﻨﻮي ،پﻪ ﻻس راوړي: 2
) Ca (OH ) 2 ( s
) CaO ( s ) + H 2O(l
د خاﻟصﻮ اﻳتاﻧﻮل (ﻣطﻠق اﻳتاﻧﻮل) د تصفﻴ 3بﻠﻪ ﻻره ،د 95%اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ او اوبﻮ پﻪ ﻣخﻠﻮط ک 3دبﻨزﻳﻦ ور زﻳاتﻮل دي ،بﻨزﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ ب5ﻼب5ﻞ اﻳزوتروپﻮﻧﻪ د اوبﻮ او اﻟکﻮل سره جﻮړوي چ 3تر'ﻮ اﻳتاﻧﻮل پﻪ 64.9C oک 3پﻪ ا4ش5دو راشﻲ او ﻟﻪ اوبﻮ 'خﻪ پﻪ بشپ 7ډول جﻼ شﻲ. اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل *ﻪ عضﻮي ﻣحﻠﻞ دی ،ﻧﻮ د !ﻴﻨچر اﻳﻮدﻳﻦ ،رﻧ/ﻮﻧﻮ ،عطروﻧﻮ او د سﻴﻨ/ارو پﻪ ﻣﻮادو ک 3د *ﻪ بﻮی ورکﻮﻟﻮ ﻟپاره کارول کﻴ8ي ،پﻪ ﻫﻤدې ترتﻴب د کﻠﻮﻧﻴا ،سپرې ( )Sprayاو '+ﻠﻮ پﻪ ﻣﻮادو ک 3کارول کﻴ8ي ،د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ د سﻮزوﻟﻮ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ډﻳره اﻧرژي تﻮﻟﻴدﻳ8ي: 2CO2 + 3H 2O + 1374KJ / mol
C2 H 5OH + 3O2
) (4 - 8شکﻞ د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ کارول د تﻮدوخ 3او اﻧرژي د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ
د اﻳتاﻧﻮل *ﻪ سﻮزﻳدل د دې ﻻﻣﻞ شﻮي دي چ 3د اﻧجﻨﻮﻧﻮ د سﻮن د ﻣﻮادو پﻪ تﻮ-ﻪ ترې کار واخ5ستﻞ شﻲ .اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل د ﻳخ د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ کارول کﻴ8ي او د ﻫغﻪ ﻟﻪ ﻣحﻠﻮل 'خﻪ د ضد عفﻮﻧﻲ ﻣادې پﻪ ب2ﻪ کار اخ5ستﻞ کﻴ8ي .دا ﻣرکب د پروتﻴﻨﻲ ار-اﻧﻴزﻣﻮﻧﻮ د تخرﻳبﻮﻟﻮ خاصﻴت ﻟري چ 3د بکترﻳاوو ،فﻨجﻴﻮ ،د $ﻴﻨﻮ وﻳروسﻮﻧﻮ اوبکترﻳاو دسپﻮروﻧﻮ ﻟﻪ ﻣﻨ%ﻪ وړﻟﻮ ﻟپاره کارول کﻴ8ي. کﻠﻪ چ 3اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل و'+ﻞ شﻲ او د اﻧساﻧاﻧﻮ بدن تﻪ وردﻧﻨﻪ شﻲ ،پﻪ بدن ک 3ﻣﻨفﻲ اغﻴزې راﻣﻨ #تﻪ کﻮي؛ داس3 چ 3د ﻣغز د اوبﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ جذب او د ﻫغﻮی $اﻳﻮﻧﻮ تﻪ پﻪ ﻣغز ک 3بدﻟﻮن ورکﻮي چ 3داعﻤﻠﻴﻪ دعصبﻲ سﻴستﻢ د بدﻟﻮن ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ. د اﻳتاﻧﻮل ﻻستﻪ راوړﻧﻪ: – 1اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ ډﻳره کچﻪ د بﻮرې ﻟﻪ تخﻤر 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ .د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3دوه ﻣﻬﻤ3 سرچﻴﻨ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: اﻟف – ﻟﻪ ﻧشاﻳستﻪ ﻟروﻧکﻮ ﻧباتاتﻮ 'خﻪ؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :ﻟﻪ غﻨﻤﻮ ،جﻮارو ،کچاﻟﻮ ،اوربشﻮ ،جﻮدرو او ﻧﻮرو 'خﻪ کﻴدای شﻲ چ 3اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړل شﻲ. ب – ﻟﻪ بﻮرې ﻟروﻧکﻲ ﻧباتاتﻮ 'خﻪ؛ ﻟکﻪ چغﻨدر- ،ﻨﻲ او ﻣﻴﻮو 'خﻪ ک5داى شﻲ اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړل شﻲ. پﻪ ت5رو ﻟﻮستﻮﻧﻮ ک 3ﻣﻮ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3پﻪ ﻫکﻠﻪ پﻪ پراخﻪ کچﻪ ﻣعﻠﻮﻣات تر ﻻسﻪ ک7ل ،پﻪ ﻫﻤدې ﻻرو کﻴدای شﻲ چ 3اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻫﻢ پﻪ ﻻس راوړل شﻲ ،دﻟتﻪ د ﻫغﻪ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3دوه کﻴﻤﻴاﻳﻲ ﻣعادﻟ 3چ 3د بﻮرې او -ﻠﻮکﻮز د تخﻤر ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،ﻟﻴکﻞ كﻴ8ي: ١٣٣
2C6 H12O6
مالتﻴز
C12 H 22O11 + H 2O
گلﻮكﻮز
2C2 H 5OH + 2CO2
اﻳتاﻳل الكﻮل
زاﻳمﻴز
C6 H12O6
گلﻮكﻮز
) ( 5 - 8شکﻞ :د بﻮرې تخﻤر او د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړل
) ( 6 - 8شكﻞ :د -ﻠﻮ-ﻮز د تخﻤر د ست/اه او د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړل
- 2پﻪ صﻨعت ک 3اﻳتاﻧﻮل د اﻳتﻠﻴﻦ ﻟﻪ ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د H 3PO 4د کتﻠست او تﻮدوخ 3پﻪ شتﻮن ک 3ﻻستﻪ راوړي ،دا ت ,ﻻره د تخﻤر پﻪ ﻧسبت ډ4ر ارزاﻧﻪ ده: ) C H OH( l
300o C
) C H (g) + H O(l 2 4 2
2 5 فشار اﻳتﻴلﻴﻦ اﻳتاﻧﻮل - 3استﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻧﻴکﻞ ) (Niد کتﻠست پﻪ شتﻮن ک 3ارجاع کﻴ8ي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻳتاﻧﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ: OH
2
CH
3
CH
Ni 2
O || C H +H
3
CH
- 4کﻪ چﻴرې اﻳتﻠﻴﻦ پﻪ ت5زابﻲ ﻣحﻴط ک 3ﻫاﻳدرﻳشﻦ شﻲ ،اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ: OH
2
CH
3
CH
H 3O +
CH = CH + H O 2 2 2
' :7 – 1 – 8ﻮ ﻗﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ کﻪ چﻴرې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ﻳﻮ -روپ شتﻮن وﻟري ،دا ډول اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي او کﻪ چ5رې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ 'ﻮ -روپﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري ،دا ډول اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د 'ﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. ١٣٤
گ ِ ﻼﻳکﻮل ( ) Glycol ﻫغﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3د ) ( OHد دوو -روپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ وي ،د -ﻼﻳکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي .د ﻫغﻮی *ﻪ بﻴﻠ/ﻪ اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل) (CH OHCH OHده. اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل :د اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل ﻣاﻟﻴکﻮل چ 3د ﻫغﻪ سﻴستﻤاﻳتک ﻧﻮم 1, 2 - Ethanediolدى ،د دوه قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ دی چ 3فﻮرﻣﻮل ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: 2
2
1 2 C H 2 CH 2 | | OH OH
اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل ب 3رﻧ/ﻪ ،ب 3بﻮﻳﻪ او د شربت پﻪ شان ﻣاﻳع ده چ 3پﻪ اوبﻮ ک 3پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ ک5دای شﻲ، د کﻨ/ﻞ ک5دو *کتﻪ درجﻪ) ( 155°Cﻟري؛ ﻧﻮ پﻪ اﻧتﻲ فرﻳز (د ﻳخ ضد) پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ ﻣﻮ!رو ک 3پﻪ کاروړل کﻴ8ي، د ﻫغﻪ د ا4ش5دو درجﻪ ) (197°Cده؛ ﻧﻮ د اوړي ک 3ﻫﻢ د ﻣﻮ!رو پﻪ اوبﻮ ک 3ور زﻳاتﻴ8ي .د ﻣﻮ!روﻧﻮ پﻪ برﻳک ک 3د ﻫاﻳدروﻟﻴک ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ ،پﻪ رﻧ/ﻮﻧﻮ ،ت5ﻠﻮ او د قﻠﻢ د رﻧ/ﻮﻧﻮ ﻣحﻠﻠﻮﻧﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ کار وړل کﻴ8ي. اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل ﻟﻮﻣ7ﻧی دوه قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل دی ،د ﻫغﻪ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ا-زاﻟﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را$ﻲ: COOH | COOH
O
COOH | C H =O
O H 2O
COOH | C H2 O H
O
H C= O | C H2 O H
O H 2O
C H2 O H | C H2 OH
ﻟﻪ اوبﻮ سره د اﻳتﻠﻴﻦ ډای کﻠﻮراﻳد ( – 2 – 1ډاي کﻠﻮرو اﻳتان) د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ: CH 2 Cl
CH 2 OH + 2H 2 O
+ 2HCl
CH 2 Cl
CH 2 OH
اﻳتﻴﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل د ) ( OHدوه -روپﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3ﻟري او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د ﻳخ ضد ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ -ر$ﻨده ﻣﻮ!روﻧﻮ ک"- 3ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي اوﻫﻢ د ﻣصﻨﻮعﻲ تاروﻧﻮ پﻪ ﻻستﻪ راوړﻧ 3ک 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي .د -ﻼﻳکﻮل عﻤﻞ د ﻳخ د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ د ﻫغﻪ د*ﻮ حﻞ کﻴدﻟﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3دی او د OHد دوو -روپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻳ 3د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره جﻮړه ک7ې ده .ﻫﻤدارﻧ/ﻪ ﻟﻪ ﻧاﻳترﻳک اسﻴد( ) HNOسره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3د ﻧاﻳترو -ﻼﻳکﻮل پﻪ ﻧﻮم چاودﻳدوﻧکﻲ ﻣاده جﻮړوي: 3
CC HH + 2H OO ONO C H ONO ONO 2H 222 ++2H 222O | | | 222 CH ONO CH CH ONO 222 ONO 222
CC HH 2HNO OH 2HNO C H OH OH+++ 2HNO 333 | | | 222 CH OH CH CH OH 222 OH
-ﻠﻴسرﻳﻦ: -ﻠﻴسرﻳﻦ ﻳﻮ درې قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل دی او د OHدرې -روپﻮﻧﻪ ﻟري چ 3د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: ١٣٥
3 2 1 CH CH CH | | 2 | 2 OH OH OH
) ( 7 – 8شکﻞ :د -ﻠﻴسرﻳﻦ ﻣﻮدل
د -ﻠﻴسرﻳﻦ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم 1, 2 , 3 - Propanetri olدی ،دا ﻣرکب پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3ﻣاﻳع او سرﻳ+ﻨاک حاﻟت ﻟري چ 3پﻪ اوبﻮ ک 3پﻪ *ﻪ تﻮ-ﻪ حﻞ کﻴ8ي او د اوبﻮ د ﻧرﻣﻮﻟﻮ د ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ کار وړل ک85ي ،پﻪ 18°C ک 3کﻨ/ﻞ ،پﻪ 290°Cک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ او کثافت ﻳ1.26 g mL 3دى ،ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻣﻴتاﻧﻮل او اﻳتاﻧﻮل پﻪ شان ﻣخﻠﻮط کﻴ8ي ،دشربتﻮ پﻪ شان ﻣاﻳع ده او د جذب *ﻪ وړتﻴا ﻟري. -ﻠﻴسرﻳﻦ د حﻴﻮاﻧﻲ وازدې او ﻧباتﻲ غﻮړﻳﻮ د ﻫاﻳدروﻟﻴز فرعﻲ ﻣحصﻮل دی: O || O C R OH
O || OH + 3R C OH OH
2
CH
CH 2
CH
O || O C R O || O C R
2
CH
CH 2
CH
د -ﻠﻴسرﻳﻦ او ﻧاﻳترﻳک اسﻴد د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک ( 3اﻳسترﻳفکﻴشﻦ ) د ﻧاﻳترو -ﻠﻴسرﻳﻦ پﻪ ﻧﻮم عضﻮي او غﻴر عضﻮي اﻳستر (-ﻠﻴسراﻳﻞ ترای ﻧاﻳترﻳت) حاصﻠﻴ8ي: CH OH CH ONO 2
+ 3H 2 O
2
2
ONO
CH
2
ONO
CH 2
2
3
OH + 3HNO OH
CH CH 2
ﻧاﻳترو-ﻠﻴسرﻳﻦ ډﻳره زﻳاتﻪ چاودﻳدوﻧک 3او ب 3ثباتﻪ ﻣاده ده چ 3پﻪ 1970م .کال د ﻧﻮبﻞ) (Nobleپﻪ ﻧﻮم د ﻧﻤارکﻲ کﻴﻤﻴا پﻮه ﻫغﻪ د ارې ﻟﻪ بﻮرې سره ﻟ' 8ﻪ با ثباتﻪ ک7ه او ﻟﻪ ﻫغ 3زﻣاﻧ' 3خﻪ تراوسﻪ پﻮرې د ډﻳﻨاﻣﻴ پﻪ ﻧﻮم پﻪ ﻟ+/ت رسﻴ8ي.
ﻧﻮبﻞ ﻟﻪ دې ﻻرې ډﻳره شتﻤﻨﻲ پﻪ ﻻس راوړه؛ خﻮ کﻠﻪ چ 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د جﻨ/ﻲ وسﻴﻠ 3پﻪ تﻮ-ﻪ کارواخ5ستﻞ شﻮ ،د اﻧساﻧﻮﻧﻮ د وژﻟﻮ ﻻﻣﻞ و-ر$ﻴده ،ﻧﻮ ﻧﻮبﻞ خپﻠﻪ !ﻮﻟﻪ شتﻤﻨ 9د ﻧﻮبﻞ د جاﻳزی پﻪ ﻧاﻣﻪ وقف ک7ه اواﻧسان دوستﻮ پﻮﻫاﻧﻮ تﻪ ﻳ 3ﻟﻪ دې شتﻤﻨ' 9خﻪ ورک7ه وﻣﻨﻠﻪ .پﻮرتﻨ 9تعاﻣﻞ اکزوترﻣﻴک دی ﻧﻮ ژر ﻳ 3س7وي؛ $کﻪ چ 3پﻪ 45°Cک 3ﻧاﻳترو -ﻠﻴسرﻳﻦ چاودﻧﻪ ترسره کﻮي ،ډﻳﻨاﻣﻴ د -ﻠﻴسرﻳﻦ او د ارې د بﻮرې ﻟﻪ ﻣخﻠﻮط 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي چ 3ﻳﻮه فﻮق اﻟعاده چاودﻳدوﻧک 3ﻣاده ده. ١٣٦
-ﻠﻴسرﻳﻦ د تﻨباکﻮ د ﻧﻢ د جذب ﻟپاره ،د حﻤام پﻪ صابﻮن او دږﻳرې خرﻳﻠﻮ پﻪ کرﻳﻢ ،د سﻴﻨ/ار پﻪ کرﻳﻤﻮﻧﻮ او ﻣﻮادو ک ،3د پﻼستﻴکﻮ پﻪ تﻮﻟﻴد او برابروﻟﻮ ،د رﻧ/ﻮﻧﻮ اوبﻮ ،د پرﻧ"ر پﻪ رﻧ/ﻮﻧﻮ ،ﻣطابع ،ﻣرﻫﻤﻮﻧﻮ ،اﻧتی فرﻳز اوبﻮ او پﻪ ډﻳﻨاﻣﻴ ک 3کارول کﻴ8ي.
Hcl
) (8 - 8شکﻞ :اﻟف – ډﻳﻨاﻣﻴ
ب – د پﻮتاشﻴﻢ پرﻣ/اټ سره د -ﻠﻴسرﻳﻦ تعاﻣﻞ
قطبﻲ حﻴﻮاﻧات د ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟﻮ 'خﻪ قطبﻲ خﻮك پﻪ خپﻞ بدن ک 3د ساربﻴتﻮل ( )Sorbitolاو -ﻠﻴسرول ) (glycerolد جﻮړوﻟﻮ قدرت ﻟري چ 3د س7ې ﻫﻮا پﻪ ﻣﻮده ک 3د ﻫغﻮی د بدن د اوبﻮ کچﻪ *كتﻪ را $ﻲ او د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ غﻠﻴظ ﻣحﻠﻮل پﻪ !ﻴ"ﻪ تﻮدوخﻪ ك 3ﻧﻪ کﻨ/ﻞ کﻴ8ي او د تﻮدوخ 3پﻪ 87°Cﻫﻢ ژوﻧد کﻮﻟﻰ شﻲ. -ﻠﻴسرﻳﻦ د اﻟکﻮﻟﻮ د استحصال پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ت ,ﻻره ک5دای شﻲ چ 3ﻻستﻪ راوړل شﻲ؛ خﻮ غﻴر اقتصادي ده. اقتصادي طرﻳقﻪ ﻳ 3د وازدې او ﻧباتﻲ غﻮړﻳﻮ ﻫاﻳدروﻟﻴز او تخﻤر دی .د س7ې وﻳﻨ 3ﻟروﻧکﻮ حشرو او قطبﻲ حﻴﻮاﻧاتﻮ پﻪ بدن ک 3د -ﻠﻴسرﻳﻦ تﻮﻟﻴد د دې ﻻﻣﻞ کﻴ8ي تر'ﻮ د ﻫغﻮى د بدن ﻣاﻳع تر 87°Cپﻮرې کﻨ/ﻞ ﻧﻪ شﻲ .ترای ﻧاﻳترو -ﻠﻴسرﻳﻦ ﻳا ډﻳﻨاﻣﻴ د ﻻﻧدې تعاﻣﻞ سره سﻢ د چاودﻳدو ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ: CH 2 O NO 2 ) 12CO 2 (g ) + 10H 2 O(g ) + 6 N 2 (g ) + O 2 (g
|
4 CH O NO 2 |
)CH 2 O NO 2 (s
) (9 - 8شکﻞ :قطبﻲ خﻮګ: :2 – 8اﻳتروﻧﻪ( :)Ethers کﻪ چﻴرې فرض ک7و چ 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻣشتق دي؛ داس 3چ 3د اوبﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳﻮ اتﻮم پﻪ عضﻮي پات 3شﻮﻧﻲ تعﻮﻳض او اﻟکﻮل حاصﻞ شﻮي دي ،ﻧﻮ کﻪ چﻴرې د اوبﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ بﻞ اتﻮم ﻫﻢ پﻪ عضﻮي پات 3شﻮﻧﻲ تعﻮﻳض شﻲ ،اﻳتر تر ﻻسﻪ کﻴ8ي: ١٣٧
H O H, CH 3 CH 2 O H, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Di ethylether
water
ethanol
د اﻳتروﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرمﻮل R O Rﻳا Ar O Arدی ،دوی ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د ) (C O C
واحد لري. :1 – 2 – 8د اﻳتروﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ 'رﻧ/ﻪ چ 3د اﻳتروﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ د اکسﻴجﻦ اتﻮم ) ( Oدی ،پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ ﻧﻮم اخ5ستﻞ شﻮی ﻧﻪ دی او داس 3ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ کﻴ8ي چ 3ﻟﻮﻣ7ی د اﻳتر د -روپ ) ( Oپﻮرې ت7ﻟﻲ عضﻮي پات 3شﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د کﻮچﻨﻲ واﻟﻲ او ﻟﻮي واﻟﻲ پربﻨس ﻧﻮﻣﻮل کﻴ8ي او د اﻳتر کﻠﻤﻪ پﻪ ﻫغﻮی باﻧدې ورزﻳاتﻴ8ي؛ ﻳعﻨ 3د اﻳتر د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ پﻪ بﻨس د ډای اﻟکاﻳﻞ اﻳتروﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ترسره کﻴ8ي؛ کﻪ چﻴرې ﻣعاوض 3ﻳﻮ ډول وي ،د ډای ) (diﻣختاړی د ﻣعاوضﻮ پﻪ ﻧﻮم ور زﻳاتﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH 3
CH 2
O
CH 3
,
CH 2
CH 3
Methyle ethyl ether
O
CH 2
CH 3
CH 3
,
Di ethylether
,
O
CH 3
O
Di methylether
CH 2
CH 2 Cl
Di phenyl ether
CH 2
CH 2
O
CH 3
3 Chloro propyl ethyl ether
اﻳتروﻧﻪ د اﻳﻮپک د ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧ 3پربﻨس د اﻟکا اوکسﻰ ( کﻮچﻨ 9ﻣعاوض )3پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي ،داس 3چ 3د اﻟکان کﻮچﻨﻰ ﻣعاوضﻪ د اﻟکا اوکسﻲ پﻪ ﻧﻮم او بﻴا د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د ﻟﻮﻳﻮ ﻣعاوضﻮﻧﻮم کﻮم چ 3د اوږد زﻧ%ﻴر ﻟروﻧکﻲ او د اﻳتر ﻟﻪ -روپ سره ت7ﻟﻲ دي ،ور زﻳاتﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH 3 O CH 2 CH 3
,
methoxy ethane
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
Ethoxy ethane ,
O
CH 2 Cl
Phenoxy benzene Di phenylether
,
CH 3 O CH 3
Methoxy methane CH 2
O CH 2
CH 2
CH 3
1 Chloro 3 ethoxy propane 3 Chloro propylethylether
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ \ د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د ﻣعﻤﻮﻟﻲ او اﻳﻮپک ﻟﻪ طرﻳقﻲ سره سﻢ وک7ئ: CH3 CH3
CH 3
O
CH 2
Cl3C
,
OH
CH 2
CH 2
O
|
O CH 2
C CH 2 | CH3
CH3
CH CH 2
CH 2
CH 3
Br
CH 2 = CH O CH 2 CH 2 CH 3
,
(CH 3 ) 2 O
:2 – 2 – 8د اﻳتروﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص اﻳتروﻧﻪ ﻟ 8پﻪ اوبﻮ ک 3حﻠﻴ8ي ،د اﻳتروﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮى د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻟ 8قطبﻴت ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻫغﻮ ﻟﻪ اﻳزوﻣﻴرو ١٣٨
اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ اواﻳزوﻟﻮ-ﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟ 8دي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH 3 ( CH 2 ) 3CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 OH Pen tan e
1 Bu tanol 117C o
CH CH O CH CH 3 2 2 3 Di ethyl ether
فﻮرﻣﻮل او ﻧﻮم
35C o
د اﻳشﻴدو !کی
36C o
9 g / 100m L 7.5 g / 100mL ﻧﻪ حل كﻴدوﻧكﻲ پﻪ اوبﻮک 3حﻠﻴدل د اﻟکﻮﻟﻮ د اﻳشﻴدو ﻟﻮړه درجﻪ د ﻫاﻳدروجﻨﻲ رابطی د ﻣﻮجﻮدﻳت پﻪ اساس دي اﻳتروﻧﻪ ﻧسبت اﻟکﻮﻟﻮ او اوبﻮ تﻪ ضعﻴفﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ رابطﻪ ﻟري او پﻪ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ رابطﻪ وجﻮد ﻧﻪ ﻟري
ﻓﻌاﻟﻴت: دا ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ د ا4ش5دﻟﻮ او کﻨ/ﻞ کﻴدﻟﻮ درج 3د زﻳاتﻮاﻟﻲ او ﻟ 8واﻟﻲ پربﻨس ترتﻴب ک7ئ او د ﻫغﻮی جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ. 1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 2. CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
C H CH3
3. CH3 O
CH 3
د اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د ساده اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ﻟ 8دی ،د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ اړﻳکﻪ پﻪ اﻳتروﻧﻮ ک 3ډﻳره کﻠکﻪ ده او د ﻫغ 3پرې کﻴدل پﻪ ستﻮﻧزو ترسره کﻴ8ي. – 1ساده اﻳتروﻧﻪ د کﻤزورو اﻟقﻠﻴﻮ خﻮاصﻮ پﻪ درﻟﻮدﻟﻮ سره د اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي ،د ﻫغﻮی اﻳتري اړﻳکﻪ پرې کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :ﻟﻪ ﻫﻠﻮجﻨ 3ت5زابﻮﻧﻮ سره د ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3سره سﻢ تعاﻣﻞ کﻮي: R OR'+ HX
R X + R' OH
Rتﻮﻟﻴدوي:
د پﻮرتﻨﻲ تعاﻣﻞ پربﻨس تﻮﻟﻴد شﻮي اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اضافﻲ HXسره تعاﻣﻞ کﻮي ،اوبﻪ او X
R' OH + HX
R ' X + H 2O
پﻪ ر*تﻴا د اﻳتروﻧﻮ او ﻫاﻳدرو ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ وروستﻨﻲ ﻣحصﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدو او اوبﻮ 'خﻪ عبارت دي: 2CH3 CH2 Br + H 2O
CH 3 | CH Br + H 2 O
2CH 3
2 HBr
48%2 HBr 130 140 o C
CH3 CH2 O CH2 CH3
CH 3 CH 3 | | CH O CH CH 3
CH 3
- 2اﻳتر د اوبﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ ت5زابﻲ ﻣحﻴط ک 3ﻫاﻳدروﻟﻴز او اﻳتري اړﻳکﻪ ﻳ 3پري کﻴ8ي: R OH + R' OH 2CH3 CH 2 OH
) (H +
+
) (H
R O R'+ H 2O
CH3 CH 2 O CH 2 CH3 + H 2O
- 3اﻳتروﻧﻪ د أکسﻴجﻦ ) (Oپﻪ شتﻮن ک 3پﻪ اساﻧ 9سره پﻪ پراکساﻳدوﻧﻮ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ ،تﻮﻟﻴد شﻮي پراکساﻳدوﻧﻪ د فﻴرس ) ( Fe2+د أﻳﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د -ﻮ7-و د غﻠﻴظﻮ ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3بﻴرتﻪ تجزﻳﻪ او پﻪ عادي اﻳترو تبدﻳﻠﻴ8ي: 2
١٣٩
'R R '+ Fe2O3 CH 3 + Fe2O3
CH 2
O
CH 3
O
H 2 SO4
R
O
O H 2 SO4
CH 3
R
"R
CH 2
] [O
O
O
O
'R
O
O
R
2 FeO + R
2 FeO + CH 3
فعاﻟﻴت کﻪ چﻴرې 0.2molډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر تﻪ د HBrﻟﻪ غﻠﻴظ ت5زابﻲ ﻣحﻠﻮل سره پﻪ !اکﻠﻲ کچﻪ تعاﻣﻞ ورک7ل شﻲ' ،ﻪ ﻣقدار اړوﻧده اﻟکﻮل بﻪ ﻟﻪ ﻫغﻮی 'خﻪ ترﻻسﻪ شﻲ ؟ )(CH3 CH2 OH = 46g / mol د اﻳتروﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ د اﻳتروﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3عﻤﻮﻣﻲ طرﻳقﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ ﻻره ده چ 3د -ﻮ7-و ت5زاب (د کتﻠست پﻪ تﻮ-ﻪ) پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي: R O R'+ H 2O CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 + H 2O
) ( H 2 SO4
) ( H 2 SO4
CH 2 CH 3
'R
R O H + HO
CH 3 CH 2 O H + HO
- 2د وﻳﻠﻴﻢ سﻦ ﻻره د دې ﻻرې پﻪ واسطﻪ کﻴدای شﻲ چ 3ﻣتﻨاظر او غﻴر ﻣتﻨاظر اﻳتروﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ ،د دې ﻻرې ک7ﻧﻼره داس3 ده چ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ فﻠزي اﻟکﻮ اکساﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورکﻮل کﻴ8ي او اړوﻧده اﻳتر ترﻻسﻪ ک85ي: R X + R O N a+
R O R'+ N aX C2 H 5 O C3 H 7 + NaI
+
C2 H 5 I + C3 H 7O Na
ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده او د ب 3ﻫﻮ*ﻪ کﻮﻟﻮ خاصﻴت ﻟري ،اور اخ5ستﻮﻧکﻲ او د $اﻧ7/ي بﻮی ﻟروﻧک3 ﻣاده ده ،اﻳتر د اﻧستﻴزي عﻤﻞ ﻟري چ 3د ﻫغﻪ تﻨفس د جراحﻲ د عﻤﻞ ﻻﻧدې ﻧاروغاﻧﻮ د ب 3ﻫﻮ* 9ﻻﻣﻞ کﻴ8ي. ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر د عضﻮي ﻣﻮادو *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکی دی او عضﻮي ﻣﻮاد پﻪ $ان ک 3حﻠﻮي ،د ورتس تعاﻣﻞ او د -رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک 3پﻪ کاروړل کﻴ8ي ،ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر پﻪ ﻻبراتﻮارک 3د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د اوبﻮ جذبﻮﻧکی ﻣادې پﻪ شتﻮن ک 3ﻻستﻪ راوړي: C2 H 5O C2 H 5 + H 2O
H 2 SO4 140o C
2C2 H 5O H
ﻧﻮټ :ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر قﻮى چاودﻳدوﻧکﻲ خاصﻴت ﻟری او د ﻫﻮا سره چاود4دوﻧکی تعاﻣﻞ تر سره کﻮي ،د ﻻبراتﻮاري کار د ک7ﻧ 3پﻪ وخت ک 3باﻳد ﻟﻪ ﻫغﻪ سره احتﻴاط وشﻲ.
١٤٠
)( 8 - 8شکﻞ :د اﻳتر سﻮزﻳدل پﻪ چاودﻳدوﻧکﻲ تﻮ-ﻪ
ډاي اﻳتاﻳﻞ اﻳتر پﻪ پخﻮاﻧﻴﻮ وختﻮﻧﻮ ک 3د ب 3ﻫﻮ*ﻪ کﻮوﻧکﻲ ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ کارول ک5ده. اﻳتروﻧﻪ اﻟﻮتﻮﻧکﻲ ﻣﻮاد دي؛ $کﻪ پﻪ دې ﻣﻮادو ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ ﻟري .د اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت ډ4ر ﻟ 8او د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟپاره *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکﻲ دي .اﻳتروﻧﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ شان تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮ ي پﻪ ﻫغﻪ صﻮرت ک 3چ 3کتﻠستﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري). د اتﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز ﻫغﻪ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ چ 3پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3د OHوظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ وﻟري، د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. د اﻟکﻮﻟﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل R OHدى چ R 3کﻴدای شﻲ د اﻟکاﻳﻞ پات 3شﻮﻧﻲ (راډﻳكﻞ) د ﻧارﻣﻞ او ﻳا ﻣﻨشعب زﻧ%ﻴر پﻪ ﻟرﻟﻮسره ،اﻟکﻴﻨﻴﻞ ،اﻟکاﻳﻨﻴﻞ (د دوه -ﻮﻧ 3او ﻳا درې -ﻮﻧ 3اړﻳک 3ﻟروﻧکﻲ) د اروﻣاتﻴک ک7ۍ او داس 3ﻧﻮر وي. د -رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکی ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ئ. O MgX O MgX O O MgX H O MgX H H H | | || || H O H H2 O O | | ||H O 2 2 2 R C H +H +((Mg )X )X R C OH RR C H RMgX ++Mg )OH RR C OH OH C OR H ++C RMgX C C H )XX(OH H H H C R OHC Mg OH C + RMgXRR R C R C + (Mg OH CH RRMgX | | || | | || 2 CH OH R R RR R R O O 2 RR || || ﻟCH 8 دیO ، زﻫري C ﻟري او R خﻮﻧدC H OH + 3 R C OHد اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ خاﻟص ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده$ ،اﻧ7/ی بﻮى ﻟري چ3 O || خﻮړل ﻳ 3د ړوﻧدواﻟﻲ ﻻﻣﻞ او د ﻫغﻪ زﻳات خﻮړل د ﻣرګ ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ. CH OH CH O C R 2 2
کﻪ چﻴرې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ﻳﻮ -روپ شتﻮن وﻟري ،دا ډول اﻟکﻮل د ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي او کﻪ چ5رې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ 'ﻮ -روپﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري ،دا ډول اﻟکﻮل د 'ﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. -ﻠﻴسرﻳﻦ ﻳﻮ درې قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل دی او د OHدرې -روپﻮﻧﻪ ﻟري چ 3د -ﻠﻴسرﻳﻦ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم ١٤١
1, 2 , 3 - Propanetriolدى ،دا ﻣرکب پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک 3ﻣاﻳع او سرﻳ+ﻨاك دى چ 3پﻪ اوبﻮ ک 3پﻪ *ﻪ تﻮ-ﻪ حﻠﻴ8ي او د اوبﻮ د ﻧرﻣﻮﻟﻮ ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ ﻟ+/ت رسﻴ8ي. د اﻳتروﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل R O Rاوﻳا A r O A rدى ،دوى ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د) O C
(Cواحد ﻟري.
اﻳتروﻧﻪ ﻟ 8پﻪ اوبﻮ ک 3حﻠﻴ8ي ،د اﻳتروﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮ د ﻟ 8قطبﻴت ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻫغﻮ ﻟﻪ اﻳزوﻣﻴرو اﻟکﻮﻟﻮ اواﻳزوﻟﻮ-ﻮ اﻟکاﻧﻮ 'خﻪ ﻟ 8دى. د ساده اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧسبت ﻟ 8دی ،د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ اړﻳکﻪ پﻪ اﻳتروﻧﻮ ک 3ډﻳره کﻠکﻪ ده او د ﻫغ 3پرې کﻴدل پﻪ ستﻮﻧزو ترسره کﻴ8ي. ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ( ) Di ethyl etherپﻪ پخﻮاﻧﻴﻮ وختﻮﻧﻮ ک 3د ب 3ﻫﻮشﻪ کﻮوﻧکﻲ ﻣادې پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ کاروړل کﻴده. اﻳتروﻧﻪ اﻟﻮتﻮﻧکی ﻣﻮاد دي ؛$کﻪ پﻪ دې ﻣﻮادو ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ ﻟري .د اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت ډ4ر ﻟ 8او د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟپاره *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکﻲ دي. د اتﻢ 'پرکﻲ تﻤرﻳﻦ 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 -1اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ --------ﻣشقات دي. اﻟف – د ﻧاﻳتروجﻨﻲ ،ب – اکسﻴجﻦ ،ج – سﻠفر ،د – فاسفﻮرس. -2درﻳﻤ 3اﻟکﻮل د ﻫغﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ ډول 'خﻪ دي چ 3د) - ( OHروپ کاربﻦ ﻳ 3ﻟﻪ -------سره اړﻳکﻪ وﻟري. اﻟف – د کاربﻦ دوو اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ،ب – د کاربﻦ ﻟﻪ
دري اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ،ج – د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮ اتﻮم سره ،د OH -
ﻟﻪ درﻳﻮ-روپﻮﻧﻮ سره. -3د زاﻳﻤﻴز اﻧزاﻳﻢ -ﻠﻮکﻮز پﻪ -------بدﻟﻮي. اﻟف – اﻟکﻮل ،ب – کﻴتﻮن ،ج – اﻟدﻳﻬاﻳد ،د -ت5زاب. - 4د -رﻳﻨارد د ﻣعرف عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ----دي. الف، R Mg - د. R Mg (OH )2 -
ب ، R MgX -
ج
- 5د اﻟکﻮﻟﻮاو ت5زابﻮ تعاﻣﻞ د ---------تعاﻣﻞ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. اﻟف – صابﻮن جﻮړوﻧﻪ ،ب – اﻳسترﻳفﻴکﻴشﻦ ،ج – تجزﻳﻲ تعاﻣﻞ ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ. -6د اﻟکﻮﻟﻮ او Naتعاﻣﻞ ﻣحصﻮل د R O Naاو '-------خﻪ عبارت دى. ١٤٢
، R Mg (OH ) -
اﻟف ، H -ب ، NaOH-ج ـ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ،د ـ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ. 2
-7د ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل --------دى. اﻟف – اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ،ب – ت5زابﻮﻧﻪ ،ج – کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ. -8ﻫغﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ دوه -روپﻮﻧﻪ و ﻟري د ---------پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. اﻟف – دوﻳﻤ 3اﻟکﻮل ،ب – دوه قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل ،ج – -ﻼﻳکﻮل ،د – ب او ج دواړه. -9ساﻳکﻠﻮ بﻴﻮتاﻧﻮل د ---------------جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکی دی. اﻟف OH -
13
،C H
ب ، C5 H 9OH -
6
ج OH -
10
د C4 H 7OH .-
،C H 4
C H OH -10د ---------جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل دى. 13
6
اﻟف ، Hexanol -ب ، CycloHexanol -ج ، Heptanol -د . pen tan ol - -11داﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د کاربﻴﻨﻮل -روپ بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر ﻧﻮم د ----وروستاړي باﻧدې پای تﻪ رس85ي. اﻟف ، ol -ب ، al -
ج ، ane-
د one-
-12د ----اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ شتﻮن ک 3د ﻫغﻮی د اﻳشﻴدو د درج 3د ﻟﻮړ4دو ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ. اﻟف – و اﻧدرواﻟس قﻮه ،ب – ﻫاﻳدروجﻨﻲ ،ج – د ډای پﻮل – ډاي پﻮل قﻮه ،د – !ﻮل. -13د اﻳتﻠﻴﻦ او د ---------تعاﻣﻞ 'خﻪ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ: اﻟف – اﻟقﻠﻴﻮ،
ب ، NaOH-
ج – اوبﻮ،
د – ت5زابﻮﻧﻮ.
-14د Iso propyl etherفﻮرﻣﻮل عبارت دى ﻟﻪ: الف- ج-
CH 3 CH 2 O CH 3 CH CH 33 CH 2 O CH 3 | C H O CH 2 CH 3
CH
ب-
CH 33 CH 2 O CH 3 |
CH 3 C H O CH 2 CH 3 CH 3
CH CH 2 O CH 3 3 | CH 3
د-
C H) 2 O
(CH 3
- 15پﻪ اﻟکﻮﻟﻲ تخﻤر ک 3د ﻻﻧدې ﻣﻮادو کﻮم ﻳﻮ پﻪ اﻟکﻮﻟﻮ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ ؟ اﻟف – ﻧشاﻳستﻪ ،ب – بﻮره ،ج – -ﻠﻮکﻮز ،د – ﻧشاﻳستﻪ او بﻮره. -16د اﻳتاﻧﻮل د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ ﻻﻧدې کﻮم ﻳﻮ ﻣرکب جﻮړﻳ8ي. اﻟف – اﻟدﻳﻬاﻳد ،ب – کﻴتﻮن ،ج – داي اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ،د – ت5زاب. -17
( R) 2 CHOH
فﻮرﻣﻮل د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟﻪ کﻮم ﻳﻮ فﻮرﻣﻮل دی؟
اﻟف – درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل ،ب – ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮل ،ج – اﻳتر ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ. (CH 3 ) 2 CO -18فﻮرﻣﻮل د کﻮم ﻻﻧدې ﻣرکب فﻮرﻣﻮل دى. ١٤٣
اﻟف – ډای ﻣﻴتاﻳﻞ کﻴتﻮن ،ب – اﻟدﻳﻬاﻳد ،ج – اسﻴتﻮن ،د – اﻟف او ج ددواړو. -19کﻪ چﻴرې اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ارجاع شﻲ ،ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ بﻪ کﻮم ﻣركب ترﻻسﻪ شﻲ؟ اﻟف – اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ،ب ت5زابﻮﻧﻪ ،ج – اﻳتروﻧﻪ ،د – -ﻼﻳکﻮﻟﻮﻧﻪ. تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 -1ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3بشپ7ې او تﻮازن ک7ئ H 2 SO4 (140o C
c) Ethylalcohol
a ) Ethylalcohol + Potassium
d ) Ethylalcohol + hydrogeniodide
b) Ethylalcohol + acetic acide
- 2ﻟﻪ 80% ، 200gخاﻟص کﻠﻴسﻢ كارباﻳد 'خﻪ بﻪ 'ﻮﻣره اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل حاصﻞ شﻲ؟ کﻪ چﻴرې پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 75% 3خاﻟص اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل تر ﻻسﻪ شﻮي وي ،د کﻠﻴسﻢ کار باﻳد ﻣاﻟﻴکﻮل کتﻠﻪ 64g / molاو د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل 46g / molده. -3د ﻫغﻮ اﻳتروﻧﻮ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ چ 3ﻟﻪ ﻻﻧدې اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ سره اﻳزوﻣﻴر وي: b) CH 2 = CH CH 3 OH
CH 3 CH 2 OH
)a )c
CH 2 OH
- 4د ﻻﻧدې اﻳتروﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ او سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: CH CH 3 | CH 3
3
CH
O
2
CH
CH = CH
) CH B) CH | 3 | 3 d ) CH C O C 3 | | CH CH 3 3
3
CH
3
)c
CH
2
O CH = CH
= CH
2
CH
)a
B) CH 3 | 3 )Bb ) CH C O CH 3 2 | B) CH CH 3
0.2mol -5ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر تﻪ ﻟﻪ HBrغﻠﻴظ ﻣحﻠﻮل سره تعاﻣﻞ ورکﻮل شﻮی دی' ،ﻮ -راﻣﻪ اﻟکﻮل او 'ﻮ -راﻣﻪ اﻳتاﻳﻞ بروﻣاﻳد پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3تر ﻻسﻪ کﻴ8ي؟ د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ 46g / molده. -6د ﻣعتبرو کتابﻮﻧﻮ او ﻣاخذوﻧﻮ 'خﻪ پﻪ "-ﻪ اخ5ستﻨ 3سره د -ﻠﻴسرﻳﻦ او اﻳتﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل د کاروﻟﻮ $اﻳﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ ١٤٤
کﻮم چ 3د دې درسﻲ کتاب پﻪ ﻣتﻦ ک 3ﻟﻴکﻞ شﻮي ﻧﻪ وي. -7
92%خاﻟص اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ 50g
کﻤﻴت د اﻳتﻠﻴﻦ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3پﻪ ﻣﻮخﻪ پﻪ کار وړل شﻮی دی چ 3ﻻستﻪ
راغﻠی ﻣحصﻮل 80%اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟري. اﻟف ' -ﻮﻣره اﻟکﻴﻦ بﻪ حاصﻞ شﻮی وي؟ ب – ﻟﻪ ﻫﻤدې اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ بﻪ 'ﻮﻣره اﻳتر حاصﻞ شﻲ؟ د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ 46g / molاو ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر 74g / molده. -8د ﻻﻧدې ﻣﻮادو د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل او کﻴﻤﻴاﻳﻲ ﻣعادﻟ 3بشپ7ې ک7ئ: اﻟف -کﻪ چﻴرې ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل د K 2 Cr2 O7پﻪ SO4
ب – کﻪ چﻴرې
2 propanolد KMnO4پﻪ SO4
2
2
Hﻣحﻠﻮل ک 3اکسﻴدﻳشﻦ شﻮی وي.
Hﻣحﻠﻮل ک 3اکسﻴدﻳشﻦ شﻮی وی.
١٤٥
ﻧﻬﻢ 'پرکی
اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ
د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ ډ4ر دي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ !ﻮﻟ/ﻴﻮ و4شﻞ شﻮي دي، اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ اوکﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻫﻢ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮر اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣشتقات دي چ 3پﻪ صﻨعت ک3 بﻨس"ﻴز رول ﻟﻮبﻮي .ﻫغﻮى د رﻧ/ﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ،د ژوﻳﻮ د جسدوﻧﻮ د ساتﻠﻮ ،د رب ،7پﻼستﻴک ،د عطر جﻮړوﻧ 3او پﻪ ﻧﻮرو برخﻮ ک 3دکاروﻟﻮ $اﻳﻮﻧﻪ ﻟري .دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3ﻣطا ﻟعﻪ کﻴ8ي او ددې 'پرکﻲ پﻪ ﻟﻮستﻠﻮ بﻪ پﻮه شئ چ 3اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ 'ﻪ ډول ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او ﻟﻪ کﻮﻣﻮ سرچﻴﻨﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ؟دکﻮﻣﻮ $اﻧ7/تﻴاوو ﻟروﻧك 3او پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮ ک 3کارول کﻴ8ی؟
١٤٦
:9اﻟدﻳﻬاﻳد او کﻴتﻮن ( د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ ﻣرکبﻮﻧﻪ) د کاربﻮﻧﻴﻞ( - ) C = Oروپ پﻪ $اﻧ7/و عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ کی شتﻮن ﻟري چ 3دې ﻣرکبﻮﻧﻮ تﻪ ﻳ$ 3اﻧ7/ي خﻮاص ورک7ي دي ،د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ دې -روپ ک 3دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ ﻟري چ 3ﻳﻮه ﻳ 3د پای ) ( اړﻳکﻪ او بﻠﻪ ﻳ 3د س/ﻤا ) ( اړﻳکﻪ ده چ 3د کاربﻦ د اتﻮم SP 2 - hybridاوربﻴتال او د اکسﻴجﻦ د اتﻮم د SP 2 - hybridاوربﻴتال د ﻣستقﻴﻤ 3ﻧﻨﻮتﻨ 3او پﻮښ 'خﻪ ﻣﻨ%تﻪ راغﻠ 3ده .د پای ) ( اړﻳکﻪ د کاربﻦ د 2Pﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتال او اکسﻴجﻦ د 2Pﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮى اوربﻴتاﻟﻮﻧﻮ د 'ﻨگﻴز ﻧﻨﻮتﻨ 3پﻪ پاى ک 3ﻣﻨ%تﻪ را$ﻲ .پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک 3د کاربﻮﻧﻴﻞ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ $اﻧ/رتﻴاوې وړاﻧدې شﻮي دي: \
/
122 Pm R O
120
C
Hيا ‘R ) ( 1 - 9شکﻞ :د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ -روپ ک 3د اړﻳکﻮ $اﻧ7/تﻴاوې
د کاربﻮﻧﻴﻞ د ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*ت چ 3عبارت ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ دي ،ﻳﻮ بﻞ تﻪ ورتﻪ دي ،ﻳﻮازې د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ ﻟﻪ کاربﻦ سره د ﻫاﻳدروجﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ شﻤﻴر ک 3ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري چ 3د ﻫغﻮى عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: C=O C=O
R
H R ´R
الدﻳﻬاﻳد كﻴتﻮن
پﻪ دې فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ ک R 3او ' Rعضﻮي پات 3شﻮﻧ 3رادﻳكﻠﻮﻧﻪ دي چ 3کﻴدای شﻲ ،اﻟفاتﻴک ﻳا اروﻣاتﻴک وي. :1 - 9اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ () Aldehydes \ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ 3د کاربﻮﻧﻴﻞ ) ( C = Oوظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ / ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ ب$ 3اﻳﻪ ک7ی دی( پﻪ فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ک 3د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ دواړه اړﻳک 3پﻪ استثﻨاﻳﻲ ډول د ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ دوو اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ت7ﻟ 3دي ). پﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ک 3وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ دی چ 3د ﻫغﻪ ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ اﻟکترون پﻪ ﻫاﻳدروجﻦ او دوﻳﻢ وﻻﻧسﻲ اﻟکترون ﻳ 3ﻟﻪ عضﻮي پات 3شﻮﻧﻮ سره ت7ل شﻮی دی ،عضﻮي پات 3شﻮﻧﻲ کﻴدای شﻲ ،اﻟﻴفاتﻴک او ﻳا O
دی او Rکﻴداى شﻲ چ 3د C2 H 5 ,CH3
اروﻣاتﻴک وي؛ دبﻴﻠ 3/پﻪ ډول:د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل او ﻧﻮر رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ وي. O || د اروﻣاتﻴک اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ فﻮرﻣﻮل A r C Hدى چ 3دﻫغﻮى بﻴﻠ/ﻪ کﻴداى شﻲ بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد وړاﻧدې ک7ای شﻲ: H
//
C
R
١٤٧
O H
C
د الﻴفاتﻴک الدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرمﻮل لﻪ' C n H 2 n Oخﻪ عبارت دى: ﻣثال: د ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل پﻴدا ک7ئ چ 3پﻪ ﻫغﻪ ک 3د کتﻠ 3ﻟﻪ کبﻠﻪ 40%کاربﻦ شتﻮن وﻟري(دکاربﻦ د اتﻮم کتﻠﻪ ،12ﻫاﻳدروجﻦ 1اواکسﻴجﻦ 16ده) حﻞ :د اﻟدﻳﻬاﻳد ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ عبارت ده ﻟﻪ: MC H O = 12 + 1 +16 = 12n + 2n + 16 = 14n + 16 2n
n
2n
__________ ____ 40g , 100g 12n = (14n + 16) 40g )40g (14n + 16 100g
n
100g
= 14n + 16 __________ ____ 12n , 12n
28n + 32 ,60n = 28n + 32 5 32 60n 28n = 32 = .32n = 32 , n , n =1 32 C n H 2 n O = C1H1 2 O , CH 2 O farmaldehyde پﻮرتﻨی ﻻس تﻪ راغﻠی ﻣرکب فارم اﻟدﻳﻬاﻳد دى. = 12n
)2(14n + 16 , 5
= 12n
ﻓﻌاﻟﻴت: د ﻳﻮ اﻟدﻳﻬاﻳد کثافت 1.8 g / Lدى ،د کﻮ! 3پﻪ تﻮدوخﻪ ک 3د ﻫغﻪ ﻳﻮﻣﻮل 22 .4 Lحجﻢ ﻟري ،د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻴدا ک7ئ(د ﻫاﻳدروجﻦ کتﻠﻪ ،1amuد کاربﻦ کتﻠﻪ 12amuاو د اکسﻴجﻦ کتﻠﻪ 16amuده) :1 - 1 - 9ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻳا رادﻳکاﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د ﻫغﻮى د اړوﻧد ت5زاب کﻮم چ 3د ﻫغﻪ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ دا اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ راغﻠی دى ،اخ5ستﻞ شﻮې ده ،داس 3چ 3د acidکﻠﻤﻪ پﻪ aldehydeاو د اړوﻧد ت5زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮم د oic وروستاړي پﻪ) (ylبدﻟﻮن ﻣﻮﻧدﻟﻰ. ) Propanoic acid ﻣثالpropylaldehyde (: د اﻳﻮپک پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د کاربﻮﻧﻴﻞ ﻟروﻧکﻲ ډ4ر اوږد زﻧ%ﻴر پﻪ -ﻮتﻪ او ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ8ي ،داس 3چ 3باﻳد ﻟﻮﻣ7ی ﻧﻤبر د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ کاربﻦ ک 3وﻟﻴکﻞ شﻲ .د ﻧﻤبر وﻫﻠﻮ پﻪ بﻨس د بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر د کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤ5ر !اکﻞ کﻴ8ي؛ پﻪ دې صﻮرت ک 3بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر چ 3اړوﻧد ﻫاﻳدروکاربﻦ دى ،د ﻧﻮم د وروستﻲ eتﻮري پر$ای ﻳ 3د al وروستاړى ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي ،د ﻣعاوضﻮ ﻧﻮم د بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر د کاربﻦ ﻟﻪ ﻧﻤبر سره چ 3پﻪ ﻫغﻪ پﻮرې ت7ﻟی دى ،د ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻟﻮ پﻪ پﻴﻞ ک 3د بﻨس"ﻴز زﻧ%ﻴر ﻟﻪ ﻧﻮم 'خﻪ ﻣخک 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي ،ﻻﻧدې د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د ﻣعﻤﻮﻟﻲ او اﻳﻮپک د ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧ 3بﻴﻠ 3/وړاﻧدې شﻮې دي: ١٤٨
O
O
//
H C H methanal methanal formaldehydede 3
CH 3
//
O
CH 3 C H ethanal 3 ethanal acetaldehyde
H H butan al
butyraldehyde
4
\
H pentan al valeraldehyde
3
\
H
2 butenal
2 methyl propanal
O
O
//
C 6 H 5 CH 2
C H
O
1 //
2
CH 3 CH = CH C \ H
CH C
CH 3
C4H9 C
\
1 //
/
//
C3H 7 C
O
\ 2
O
//
CH 3
//
|
C H
CH 3 C CH 2 |
CH 3
benzene carbaldehyde benzaldehyde
phenyl ethanal de phenyl acetaldehyde
O C \ H //
3,3 dim ethyl bu tan al
او, , پﻪ ﻳﻮﻧا ﻧﻲ تﻮرو،ي8روپ ﻟﻪ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ- د کاربﻮﻧﻴﻞ د3د عددوﻧﻮ د ﻧﻤبر وﻫﻠﻮ سربﻴره چ د،ي8 ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ،ي8 ﻟﻪ دوﻫﻢ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ3 چ3ﻴر ک%باﻧدې ﻫﻢ د کاربﻮﻧﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ بﻨس"ﻴز زﻧ : پﻪ ډول3/ي؛ د بﻴﻠ8ﻣعاوضﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ ﻫﻤدې اړوﻧده تﻮرو باﻧدې ﻳادﻳ
O 3
CH 3
2
CH 2
1
C
H H CH CH 3 methyl Pr opanal |
2 methyl pro panal
١٤٩
5
CH3
O 4
CH3
CH
3
CH2
2
CH2
1
methyl pentanal
C H
خپﻞ $ان وازﻣﻮﻳئ - 1د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ: O
|
C C |
H
O
CH 3 CH 3
O CH C H
c
|
C2H5
CH 3 C
CH 3
b
|
C CH 2
H
|
CH 2
a
CH 3
CH 3
OH
O C H
- 2دﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرﻣﻮل وﻟﻴکئ: c p methy benzal dehyde
CH 2
CH 2
d
a iso bu tan al b 2,3,4 tri hydroxy bu tan al d 2 bromo propanal e 2,3, di hydroxy hexanal
: 2 - 1 - 9د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ قطبﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د غ5ر قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻮ پر پرتﻠﻪ چ 3د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻧژدې وي پرتﻪ ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ د اﻳشﻴدو ﻟﻮړ !کی ﻟري؛ ﻟکﻪ: O
CH 3 CH 2 O CH 3
//
CH 3 CH 2 C H
CH 3 CH 2 CH 2 OH
propanal b p 49°C 58
n Pr opanol b p 97.2°C 60
methoxy ethane b p 10.8°C 60 o فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د کﻮ! 3پﻪ تﻮدوخﻪ ) (25Cک 3د -از حاﻟت او ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ چ 3د کاربﻦ 11- 2اتﻮﻣﻪ ﻟري،
دﻣاﻳع او ﻟﻪ 11کاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻮړ د جاﻣد حاﻟت ﻟري. کﻮچﻨﻲ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ جﻮړ وي؛ ﻧﻮ پﻪ اوبﻮک 3د حﻞ کﻴدﻟﻮ *ﻪ وړتﻴا ﻟري ،د ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ 3پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ قطبﻴت !ﻴ"ﻴ8ي او د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻲ -روپ اغﻴزې ډﻳرﻳ8ي ،ﻟﻪ ﻫﻤدې کبﻠﻪ پﻪ اوبﻮک 3د ﻫغﻮى د حﻞ کﻴدﻟﻮ کچﻪ !85"5ی: فارم اﻟدﻳﻬاﻳد او ﻧﻮر اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻪ د اﻳزوﻟﻮ-ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دوه اتﻮﻣﻪ ﻫاﻳدروجﻦ کﻢ ﻟري؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ پرتﻪ اﻟکﻮل )' (Alcohol dehydrogenation = Aldehydخﻪ اخ5ستﻞ شﻮى دى.
) (2 - 9شکﻞ :پﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ ک 3ﻫاﻳد روجﻨﻲ اړﻳک3 ١٥٠
ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ چ 3د کﻮچﻨ 9ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ 3ﻟروﻧکﻲ دي ،ت5ز بﻮى ﻟري او د ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ 3پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ ﻳ 3بﻮی *ﻪ او پﻪ زړه پﻮرې وی؛ ﻧﻮ د *ﻪ بﻮي ورکﻮﻟﻮ او د خﻮړو د ﻻ*ﻪ خﻮﻧد ﻟپاره کارول کﻴ8ي .پﻪ ﻻﻧدې جدول ک 3د $ﻴﻨﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ $اﻧ7/تﻴاوې ﻟﻴکﻞ شﻮي: ) (1-9جدول$:ﻴﻨﻮ ﻣﻬﻤﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ $اﻧ7/تﻴاوې: Solubility )( g / 100gH 2O
)d 20o C ( g / m L
) bp( o C
) mp( o C
21
ﻧﻮم
فﻮرمﻮل
92
HCHO
For mol dehyde ) (methanal
125
CH3CHO
Acetaldehyde
CH3 CH2 CHO
Pr o pionaldehyde )( propanal n butyraldehyde
ډﻳر حﻞ کﻴ8ي
0,815
ډﻳر حﻞ کﻴ8ي
0,783
21
ډﻳر حﻞ کﻴ8ي
0,806
49
81
حﻞ کﻴ8ي
0,817
76
99
CH3 (CH2 ) 2 CHO
ﻟ 8حﻞ کﻴ8ي
0,810
102
91,5
CH3 (CH2 )3 CHO
n valeraldehyde ) ( pen tan al
ﻟ 8حﻞ کﻴ8ي
0,833
131
51
CH3 (CH2 ) 4 CHO
caproaldehyde
ﻟ 8حﻞ کﻴ8ي
1,42
178
26
C6 H 5CHO
)(ethanal
) (bu tan al
) (hexanal benzenecarbaldehyd )(benzaldehyde
:1 - 3 -9داﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاوي فعاﻟﻴت ﻟﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري؛ $کﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳد د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ -روپ ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ او ) ( اړﻳک 3شتﻮن د ﻫغﻮی د ډ4ر فعاﻟﻴت ﻻﻣﻞ شﻮی دی چﻲ ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ او ﻧﻮرو ﻣرکبﻮﻧﻮ سره جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮﻟی شﻲ ،اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻻﻧدې $اﻧ7/ي تعا ﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮي. - 1د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ د جفتﻮ اړﻳکﻮ پربﻨس جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ سرتﻪ رسﻮي. - 2د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻮ ب5ﻼب5ﻠﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ سره د اکسﻴجﻦ د اتﻮم تعﻮﻳض ک5دﻟﻮ تعاﻣﻞ. - 3د تراکﻢ تعاﻣﻞ (.)Condensation reaction - 4د اکسﻴد ﻳشﻦ او رﻳدکشﻦ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ. ِ اکسﻴدشﻦ - 1د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ K 2Cr2O7 , KMnO4 :ﻳا ، K 2CrO4د ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3اکسﻴدې او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ جﻮړﻳ8ي: ١٥١
د تﻮﻟﻴﻦ ()Tollenتجربﻪ (د *ﻴ 3+جﻴﻮه) :د سپﻴﻨﻮ زرو د ﻧاﻳترﻳتﻮ اود اﻣﻮﻧﻴا داوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ﻣخﻠﻮطﻲ ب2ﻪ د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي ،دا ﻣحﻠﻮل د [Ag(NH3 ) 2 ]+پﻪ ب2ﻪ *کاره کﻴ8ي او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ پﻪ اکسﻴدﻳشﻦ ک"- 3ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،پﻪ دې صﻮرت ک 3د + 1اکسﻴدﻳشﻦ ﻧﻤبر ﻟروﻧکﻲ سپﻴﻦ زر پﻪ فﻠزي سپﻴﻨﻮ زرو ارجاع کﻴ8ي او اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د کاربﻮکسﻴﻠﻴ"ﻮﻧﻮ اﻳﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ب2ﻪ اکسﻴدي کﻴ8ي: + NH + + H O + + NH 4 2 3
+ 2Ag
O
O // C
H + 2Ag ( NH ) + +2OH 3 2
R
O // // C
R
د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکی ﻟﻪ $ﻴﻨﻮ اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ سره د تﻮدوخﻲ پﻪ شتﻮن او ﻟﻪ $ﻴﻨﻮ ﻧﻮرو اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره پﻪ س7ې تﻮدوخ 3ک 3تعاﻣﻞ کﻮي ،د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل سپﻴﻦ زر دي چ 3د *ﻴ 3+د پاسﻪ رسﻮب او د *ﻴ 3+د جﻴﻮه ک5دو ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ:
) ( 3 - 9شکﻞ :د تﻮﻟﻴﻦ ازﻣاﻳ+ت ()Tollen test
اﻟف – پﻪ پاک بﻴکرک 3د سپﻴﻨﻮ زرو ﻧاﻳترﻳت او د اﻣﻮﻧﻴا د اوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل شتﻮن ب -تاس 3کﻮﻟﻰ شئ د ﻣحﻠﻮل رﻧ ,و-ﻮرئ چ 3د اﻳتاﻧﻞ د اکسﻴدﻳشﻦ او د بدﻟﻮن ﻟﻪ اﻣﻠﻪ پﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد باﻧدې ﻣﻨ #تﻪ را$ﻲ. ج – فﻠزي سپﻴﻦ زر د *ﻴ+ﻪ ﻳﻲ بﻴکر پﻪ دﻳﻮال باﻧدې رسﻮب کﻮي او ﻫغﻪ جﻴﻮه کﻮي! .ﻮل اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ دا ډول تعاﻣﻠﻮﻧﻪ سرتﻪ رسﻮﻟﻰ شﻲ. ﻣثال :د تﻮﻟﻴﻦ د *ﻮدوﻧكﻲ د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ د ﻻﻧدې اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره وﻟﻴکئ: الف -فارم الدﻳﻬاﻳد ( )form aldehydeب -اسﻴت الدﻳﻬاﻳد )(acet aldehyde O حﻞ // + + H O + 2Ag 2
+ H O + 2Ag 2
١٥٢
O
O // C O
C
3
H
CH
+ 3OH
O // C H + 2Ag
O // C H + 2 Ag + + 3OH
H
3
CH
فعاﻟﻴت ﻣحاسبﻪ ﻳ 3ک7ئ د گﻼﻳکﻮل او اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻣخﻠﻮطﻮ ﻳﻮ -رام د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻲ سره تعاﻣﻞ ک7ى چ1.08g 3د سپﻴﻨﻮزرو اﻳﻮﻧﻮﻧﻪ ترې ﻻستﻪ راغﻠﻲ دي ،پﻪ دې ﻣحﻠﻮل ک 3بﻪ د اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد کچﻪ 'ﻮﻣره وي؟ د ﻓﻬﻠﻨ ,ازﻣاﻳ+ت فﻬﻠﻨ* ,ﻮدوﻧکی ﻣحﻠﻮل قﻠﻮي خاصﻴت ﻟري چ 3د Cuاﻳﻮﻧﻮ او دپﻮتا شﻴﻢ سﻮدﻳﻢ تارتارﻳت ﻟﻪ ﻣاﻟ3/ ) ' ( Na2C4 H 4O6خﻪ جﻮړشﻮى دى او د کاﻣپﻠکس پﻪ ب2ﻪ شتﻮن ﻟري ،کﻠﻪ چ 3د فﻬﻠﻨ* ,ﻮدوﻧک 9ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ وک7ي ،پﻪ کاﻣپﻠکس ک 3د Cu 2+رﻧ ,د خﻴره اوبﻮ ﻟﻪ رﻧ' ,خﻪ پﻪ سﻮر رﻧ/ﻪ تﻮر د ﻣسﻮ پﻪ ﻳﻮ وﻻﻧسﻪ اکساﻳد ) (Cu2Oبدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ؛ پﻪ دې صﻮرت ک 3اﻟدﻳﻬاﻳد پﻪ ﻫﻤدې وخت ک 3پﻪ کاربﻮکسﻠﻴت اﻳﻮن ) ( R COOبدﻟﻴ8ي: 2+
O O // )// O + H O + Cu O(s CC O )+ H 2O + Cu 2O(s 2 2
RR
O O // // H + 2Cu22++ (complex)+ 5OH CC H + 2Cu (complex)+ 5OH
RR
اروﻣاتﻴک اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻳﻮازې د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻲ پﻪ واسطﻪ اکسﻴدي کﻴ8ي؛ خﻮ د فﻬﻠﻨ* ,ﻮدوﻧکﻲ پﻪ واسطﻪ ﻧﻪ اکسﻴدی کﻴ8ي. o کﻪ چﻴرې اﻳتاﻧﻞ پﻪ 21Cتﻮدوخﻪ ک 3د فﻬﻠﻨ ,ﻟﻪ ﻣحﻠﻮل سره پﻪ ﻳﻮ تست تﻴﻮپ ( ازﻣاﻳ+تﻲ ﻧﻞ) ک 3واچﻮل شﻲ ،پﻪ دې صﻮرت ک CuO 3او اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را$ﻲ:
) ( 4 - 9شکﻞ :د اﻳتاﻧﻞ تعاﻣﻞ دفﻬﻠﻨگ *ﻮدوﻧکﻲ سره
ﻟﻪ KMnO 4سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ تعاﻣﻞ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ پﻮتاشﻴﻢ پرﻣﻨ/اﻧﻴت سره تعاﻣﻞ کﻮي پﻪ پای ک 3اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ پﻪ کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ اکسﻴدې کﻴ8ي او (+7)Mnﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ ﻧﻤبر'خﻪ پﻪ)(+2اکسﻴدﻳشﻦ ﻧﻤبرپﻮرې ارجاع کﻴ8ي:
١٥٣
O + 2 MnCl 2 + 2 KCl + 3H 2 O
O C
5R
+ 2 KMnO 4 + 6 HCl
OH
H
O C + 2 MnCl2 + 2 KCl + 3H 2 O
C
5R
O 5 CH 3 C + 2 KMnO4 + 6 HCl H
5CH 3
OH
د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ ﻟروﻧکﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ د بﻨس"ﻴزو تعاﻣﻠﻮﻧﻪ 'خﻪ ﻳﻮ جﻤعﻲ تعاﻣﻞ دی ،پﻪ دې تعاﻣﻠﻮﻧﻮک 3د C = O د -روپ د ) ( اړﻳکﻪ پرې کﻴ8ي چ 3د کاربﻦ اتﻮم 'ﻪ ﻧا 'ﻪ ﻣثبت چارج ( ) +اود اکسﻴجﻦ اتﻮم ﻣﻨفﻲ 'ﻪ ﻧا 'ﻪ چارج ( ) دخپﻞ اﻟکترو ﻧﻴ/اتﻴﻮﻳتﻲ پر بﻨس تر ﻻسﻪ کﻮي اود وروستﻴﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻻره برابرﻳ8ي پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د کاربﻦ او داکسﻴجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻧﻮرو اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ﻧﻮې اړﻳک 3ت7ي او ﻧﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي. ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره د Niاو Ptدکتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3تعاﻣﻞ کﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: R C =O+H R CH OH Ni , Pt
2
2
|
H
CH 3OH
Ni , Pt
R C = O + H2 |
H methanal
methanol
ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ د اﻧﻬاﻳدراﻳت ت5زاب ( )anhydrous acidد کتﻠست پﻪ شتﻮن ک ،3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي، داس 3چ 3د اﻟکﻮاکسﻲ -روپ ) ( R Oدکاربﻮﻧﻴﻞ -روپ دکاربﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره او H +دکاربﻮﻧﻴﻞ -روپ د اکسﻴجﻦ پﻪ اتﻮم باﻧدې ﻧ+ﻠی چ 3پﻪ ﻟﻮﻣ7ي پ7او ک 3ﻫﻴﻤ 3اسﻴتال ( )hemiacetalاو پﻪ دوﻳﻢ پ7اوکAcetal 3 OR ﻣﻨ%تﻪ را$ﻲ: δ+ δ δ δ+ | ﻟﻮﻣ7ی پ7او R C OH R C = O + R` O H | H
ﻧﻤﻮﻧﻮي ب5ﻠگﻪ:
| H
OC 2 H 5 |
C OH |
CH 3
+
H
OH
O C + C2H5
H
CH 3
H
1 ethoxy ethanol
ethanol
ethanal
دوﻳﻢ پ7او OH
'OR | C OR"+ H |
H acetal
١٥٤
R
'OR C OH + R" OH | |
R
H hemiacetal alcohol
OC 2 H 5 OH
|
C OCH 3 + H |
OC 2 H 5 CH 3
H+
H ethyl methyl acetal
OH
|
C OH + CH 3 |
CH 3
H methanol 1 ethoxy ethanol
ﻟﻪ GCNسره د اﻟدﻳﻬاﻳد جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ د دې تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳﻨﻮﻧﻪ دي HCN .زﻫري -از دى؛ ﻧﻮ ددې -از ﻣستقﻴﻢ تعاﻣﻞ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدﻧﻮ سره اړﻳﻦ ﻧﻪ دی .د CNد اﻳﻮن ﻣاﻟ/ﻪ چ 3ﻟﻪ فعاﻟﻮ فﻠزوﻧﻮ؛ ﻟکﻪ Na :او Kسره جﻮړه ک7ې ده ،د H 3 PO4او H 2 SO4ﻟﻪ غﻴر عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورکﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک HCN 3ﻻستﻪ را وړي چ 3ﻟﻪ جﻮړﻳدو وروستﻪ ﻫغﻪ تﻪ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورکﻮي ،سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: NaHSO NaHSO4 4++HCN HCN CN CN || RR CC OH OH || HH Aldehyde AldehydeCyanohydri Cyanohydrine ne
NaCN NaCN++HH2 SO 44 2 SO OO //// RR CC HH++HCN HCN Aldehyde Aldehyde
NaCNNaCN + HNaCN NaHSO HCN +H + H4 2 SO 2 SO 4 2 SO 4 +NaHSO 4 NaHSO 4 + HCN 4 + HCN OO O CN CN CN //// // || | C 6 H 5R CC RHHC ++HCN OH OH HCN H + HCN CR6 HC C OH 5R C || | H HH BenzAldehy de Benz aldehyde Cyanohydri Aldehyde Aldehyde Aldehyde Aldehyde Cyanohydri Cyanohydri ne nene
د -رﻳﻨارد ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤعﻲ تعاﻣﻞ د -رﻳﻨارد ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ سره د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3ﻟپاره ﻳﻮ ډ4ر ﻣﻬﻢ ﻣﻴتﻮد دى چ 3د دې تعاﻣﻞ پﻪ ﻟﻮﻣ7ي پ7او ک 3اﻟکا اکساﻳدوﻧﻪ ) (Alikoxidesتﻮﻟﻴدﻳ8ی Alkoxides .د ت5زابﻮ پﻪ شتﻮن ک3 ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ8ي: OMgX OMgX OH OMgX OH OH | || | || HH2H OOO 2 2 RR CC HH++Mg RR R CCC HHH (OH ) )XX) X (OH R C H +Mg Mg (OH | || | || RR R RR R sec ondaryalco hol sec ondaryalco hol sec ondaryalco hol
OOO //// // RR RCCCHH+ MgX H+R+R R MgX MgX Aldehyde Aldehyde Aldehyde
پﻮﻟﻴﻤﻴراﻳزﻳشﻦ ()Polymerization د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟﻪ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮسره د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ تعاﻣﻞ تر سره کﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړﻳ8ي چ 3د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ پﻪ تعاﻣﻞ ک 3د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د پای ) ( اړﻳکﻪ پرې کﻴ8ي .ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل د اکسﻴجﻦ اتﻮم د بﻞ ﻣاﻟﻴکﻮل د کاربﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ جﻮړوي او د دې تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د ﻫغﻮ ک7ﻳﻴز او خطﻲ زﻧ%ﻴري ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي: ١٥٥
زﻧ%ﻴري پﻮﻟﻲ ﻣﻴر: n
O // C H
H H H | | | C O C O C O | | | R R R
پﻮﻟﻲ ک7ه ﻳﻴز پﻮﻟﻲ ﻣﻴر:
H
R
O
C O
R H
H+
O
C
nR
R
C
3R C
H
H
O
د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ خﻮاص ﻧﻪ ﻟري ؛ $کﻪ پﻪ ﻫغﻮی ک 3اﻟدﻳﻬاﻳد -روپ ﻧﻪ شتﻪ دی .د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د اﻳشﻴدو !کی ﻟﻪ اړوﻧدو اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻮړ دى. د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د سﻮزﻳدﻟﻮ تﻌاﻣﻞ ()Combustion reaction د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د سﻮزﻳدﻟﻮ د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ، CO2اوبﻪ او اﻧرژۍ ده ،د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ عﻤﻮﻣﻲ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده: 3n 1 O nCO + nH O + E 2 2 2 2 O // H + 4O2 3CO2 + 3H 2O + E CH 3 CH 2 C C H O+ n 2n
فعاﻟﻴت د اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد جﻤعﻲ تعاﻣﻞ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ سره وﻟﻴکئ: اﻟف – اوبﻪ ،ب – ﻫاﻳدروجﻦ ،ج – ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ،د – NaHSO3 :4 - 1 - 9د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ - 1د ﻟﻮﻣ7ي اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ اکسﻴدﻳشﻦ :کﻪ چﻴرى ﻟﻮﻣ7ﻧ 3اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ ،اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ئ .د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻣﻨ%ﻨی حاﻟت تر کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد پﻮرې ،اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ دي ،دا تعاﻣﻞ د کتﻠست پﻪ شتﻮن ک 3ترسره کﻴ8ي: H |
R C = O + H 2O
] [O
H |
R C| OH H
H |
CH 3 C = O + H 2O
] [O
H |
CH 3 C| OH H
پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3د اکسﻴدي کﻮوﻧکی عاﻣﻞ K 2Cr2O7دي. - 2د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮ دي ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ کﻪ چﻴرې ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د کاپر ( )IIاکساﻳد او کروﻣﻴﻢ ( )IIIاکساﻳدﻟﻪ ) (CuO Cr2O3ﻣخﻠﻮط سره چ 3د کتﻠست پﻪ تﻮ-ﻪ دﻧده ترسره کﻮي ،دي ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ شﻲ ،اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ تر ﻻسﻪ ک85ي .د دې تعاﻣﻞ ﻣﻴتﻮد داس3 ١٥٦
ده چ 3د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ب7اسﻮﻧﻪ پﻪ 250 300o Cتﻮدوخ 3ک 3ﻟﻪ کاپر کروﻣاﻳت 'خﻪ تﻴروي چ 3د ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮل ﻟﻪ ﻫر ﻣاﻟﻴکﻮل 'خﻪ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻫاﻳدروجﻦ جﻼ کﻴ8ي .ﻟﻪ ﻫغﻮ اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ چ 3د کاربﻨﻮﻧﻮ د ﻟ8و اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ دي ،د CuOد کتﻠست پﻪ شتﻮن ک 3ﻫﻢ ﻫاﻳدروجﻦ جﻼ کﻴ8ي: +H2
2
O // C H +H
O // C H
3
CH
R
H | R C O | | H H
CuO Cr 2O 3 300 o C
CuO Cr2O3 250 300 o C
250
OH
2
CH
3
CH
د ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ د ارجاع کﻮﻟﻮ پﻪ واسﻄﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ کﻪ چﻴرې عضﻮي ت5زابﻮﻧﻪ ارجاع شﻲ ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3د ﻳﻮ عضﻮي ت5زاب او د فارﻣﻴک اسﻴد ب7اسﻮﻧﻪ د TiO2ﻟﻪ کتﻠست 'خﻪ پﻪ 300 350oCCoتﻮدوخﻪ ک 3تﻴر وي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک3 اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ CO2 ،او H 2Oﻻستﻪ را$ﻲ: H + CO + H O 2 2
O // C
R
TiO 2 300 350 o C
O // C OH
O // C OH + H
R
$ :5 - 1 - 9ﻨ 3ﻣﻬﻢ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻓارم اﻟدﻳﻬاﻳد: د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻟﻮﻣ7ﻧی ﻣرکب فارم اﻟدﻳﻬاﻳد دی چ 3روسﻲ کﻴﻤﻴا پﻮه بﻮتﻠﻴروف پﻪ واسطﻪ پﻪ 1859م.کال ک3 کشف شﻮ .فارم ﻟدﻳﻬاﻳد ب 3رﻧ/ﻪ -از دی چ 3ت5ز بﻮی ﻟر ي ،د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ډ4ر ساده ﻣرکب فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻳا ﻣﻴتاﻧﻞ دی چ 3فارﻣﻞ ﻫﻢ ﻧﻮﻣﻮل شﻮی دى .فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻫغﻪ ﻣاده ده چ 3زﻳاتره ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻣحﻠﻮل پﻪ ب2ﻪ د ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ د جسدوﻧﻮ د ساتﻠﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ ور'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي .د ﻟر-ﻴﻮ ﻟﻮ-ﻴﻮ ک 3ﻫﻢ فارم اﻟدﻳﻬاﻳد شتﻪ دی چ 3ﻳﻮ وژوﻧکی ﻣرکب دى .پﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ کﻴ8ي او د ﻫغﻪ 40%ﻣحﻠﻮل د فارﻣﻠﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد شﻮى دى چ 3ډ4ر استعﻤال ﻟري ،فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د ساختﻤاﻧﻲ ﻣﻮادو پﻪ صﻨعت او د کﻮر پﻪ وساﻳﻠﻮ ک 3کارول کﻴ8ي. فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ أﻣﻮﻧﻴا سره جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ (پﻮﻟﻴﻤﻴراﻳزﻳشﻦ) ترسره کﻮي چ 3ﻣﻬﻢ او با ارز*تﻪ ﻣرکب ﻫ/زا ﻣﻴتﻠﻴﻦ تتراﻣﻴﻦ (ﻳﻮرو تروپﻴﻦ) جﻮړوي .ﻳﻮرو تروپﻴﻦ پﻪ طبابت ک3 د تشﻮ ﻣﻴتازو د ﻧﻞ د ﻣﻴﻨ%ﻠﻮ او پاکﻮﻟﻮ ﻟپاره او پﻪ صﻨعت ک 3د سرﻳ) او کﻨ 6د کﻠکﻮﻟﻮ او پﻪ ﻫﻤدې ترتﻴب ﻫغﻪ پﻪ خﻮړو ک 3ور زﻳاتﻮي چ 3د ﻫغﻪ د خرابﻴدﻟﻮ 'خﻪ ﻣخﻨﻴﻮی ) (5 - 9شكل :د فارملﻴﻦ محلﻮل کﻮي. ١٥٧
O 6H C H + 4 NH3
N CH 2
CH 2
CH 2
N
6H 2O
N CH 2
CH 2
CH 2 N
ﻫ/زا ﻣتﻠﻴﻦ تتراﻣﻴﻦ (ﻳﻮرو تروپﻴﻦ )
کﻪ چﻴرې فارم اﻟدﻳﻬاﻳد تﻪ تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،سپﻴﻦ کرستﻠﻲ حاﻟت $اﻧتﻪ غﻮره کﻮي ،دا کرستﻠﻮﻧﻪ د تﻮدوخ 3پﻪ O O H O ﻣﻮﻧﻮ HH اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮHH ، H تشکﻴﻞ ﻣﻴروﻧﻪHشتﻮنHHﻟري، 123°Cک 3وﻳﻠ 3کﻴ8ي ،پﻪ دې پﻮﻟﻴﻤﻴر ک 3ﻟﻪ 50تر 100پﻮرې د | | || || | کﻴ8يH C nH C O C O : CC O تجزﻳﻪO CC O اﻟدﻳﻬاﻳدO شﻮى پﻮﻟﻴﻤﻴر خطﻲ دى ،کﻪ چﻴرې ورتﻪ تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،بﻴا پﻪ فارمC O
O OH | H O H| HH || HHH || H | H O H H HH H HH O H | | | | | | H |H H H HH | HHH| | HH| | H HC O C nHC CO C OC CO O C| | O C |O C |O | | nH | | |nH | C C C C| O O|| C C| O O| C C| O O | | H HH H H HHH H H|HH H H H H H H H H H H |
د ﻓارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ کﻪ چﻴرې ﻣﻴتاﻧﻮل د -ﻮ7-و ت5زابﻮ پﻪ شتﻮن ک 3اکسﻴداﻳز شﻲ؛ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ را$ﻲ .پﻪ ﻻبراتﻮارو ک 3ﻟﻪ K 2Cr2O7 , KMnO4ﻳا K 2CrO4ت5زابﻲ ﻣحﻠﻮل د اکسﻴدﻳشﻦ د عاﻣﻞ پﻪ تﻮ-ﻪ کار اخ5ستﻞ ک85ي. 5CH 3OH + 2 KMnO4 + 3H 2 SO4
5 HCHO + K 2 SO4 + 2 MnSO4 + 8 H 2O
د تعاﻣﻞ د ﻣحصﻮل تﻨد او تﻴز بﻮى د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د جﻮړﻳدو *ﻮدوﻧکی دی. پﻪ صﻨعت ک 3فارم اﻟدﻳﻬاﻳد داس 3ﻻستﻪ راوړل کﻴ 8ي چ 3د ﻣﻴتاﻧﻮل او ﻫﻮا ﻣخﻠﻮط ﻟﻪ سرو او ډﻳرو تﻮد ﻣسﻮ 'خﻪ تﻴروي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻟﻪ ﻣﻴتاﻧﻮل 'خﻪ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل اوبﻪ جﻼ کﻴ8ي: C =O+H O 2 | H
2H
Cu , 250o C
2CH OH + O 3 2
- 2اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد خاﻟص اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ب 3رﻧ/ﻪ او زﻫري ﻣاﻳع ده چ 3پﻪ اوبﻮ ک 3حﻠﻴ8ي ،د اﻳشﻴدو !کی ﻳ 21°C 3دى. ﻟﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد 'خﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد ،اﻳتاﻧﻮل او ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7ﻻستﻪ راوړي: O || C OH
3
2CH
Cu250 o C 2
O || C H+ O
اسﻴتﻴک اسﻴد OH
CH 3 2
2CH
3
2CH
اسﻴد اﻟدﻳﻬاﻳد oC
Cu250 2
H+ H
O || C
3
2CH
اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد د کﻮ! 3پﻪ تﻮدوخﻪ ک 3د -ﻮ7-و ت5زابﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ک7ه ﻳﻴز پﻮﻟی ﻣﻴر ( پارا اﻟدﻳﻬاﻳد ) جﻮړوي چ3 ﻳﻮ تراي ﻣﻴر دی چ 3دی ﻣرکب تﻪ پارا اﻟدﻳﻬاﻳد واﻳﻲ: ١٥٨
H
CH 3
O
C H paraldehyde
O
O
C
C
CH 3
3CH 3 C H
H Acetaldehyde
CH 3
O
پارا اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻣﻴﻮې پﻪ شان خﻮﻧد ﻟري او پﻪ 124oCCoک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ چ 3خﻮب راوړوﻧکی ﻣرکب دی؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ ساﻳﻨس او طبابت ک 3د خﻮب راوړوﻧکﻲ ﻣادې (د ﻣقﻨاطﻴسﻲ خﻮب) پﻪ تﻮ-ﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي .پارا اﻟدﻳﻬاﻳد بﻴرتﻪ د -ﻮ7-و ت5زابﻮ پﻪ شتﻮن ک 3پﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد تبدﻳﻠﻴ8ي. ﻣﻴتااﻟدﻳﻬاﻳد جاﻣده ﻣاده ده او پﻪ 122°CCoک 3اﻟﻮزي چ 3پﻪ ﻟﻮﻣ7ۍ ﻧ7ﻳﻮاﻟﻪ ج7/ه ک 3عسکرو د خپﻞ $ان د تﻮدوﻟﻮ ﻟپاره د جاﻣد اﻳتاﻧﻮل پﻪ $ای پﻪ کاروړل چ 3ﻟﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد تتراﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ: H
CH 3 C methal dehyde
H
CH 3
O
H
O
C
C
O O CH 3
O H 2SO 4
CH 3
4CH 3 C H
Acetaldehyde
C H
کﻠﻪ چ 3اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد تﻪ د قﻮي اﻟقﻠﻴﻮ غﻠﻴظ ﻣحﻠﻮل پﻪ شتﻮن ک 3د اﻳشﻴدو پﻮرې تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،د ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ت7ل کﻴ8ي چ 3خطﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻣﻨ%تﻪ راوړي: H
H
H
|
|
|
O
C O C O C O |
|
nCH 3 C
|
Polyoxy ethylene :2 - 9ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ()Ketones پﻪ ﻫغﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3چ 3د کاربﻮﻧﻴﻞ وظﻴفﻮي -روپ د اﻟکاﻳﻞ د دوو پات 3شﻮﻧﻮ سره اړﻳک 3وﻟري ،دا ډول ﻣرکبﻮﻧﻪ د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻫغﻪ صﻮرت ک 3چ n = 3 3او ﻳا ﻟﻪ ﻫغﻪ کﻢ ﻧﻪ وي O O ) ' R C// Rا (R C// Rدی ،ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ 3ﻳﻮشان جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل وﻟري ،ﻳﻮ د بﻞ اﻳزوﻣﻴر دی؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: CH 3
O // C H
CH 3
CH
3
2 Pr opanal ) ( Aldehyde
CH 3
CH
H
,
3
O // C CH
CH
3 Acetone
) ( Keteone
:1 - 2 - 9د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ -1ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د ( Rد اﻟکاﻳﻞ -روپﻮﻧﻪ ) ﻳا ( Arد ارﻳﻞ -روپ ) پات 3شﻮﻧ 3پﻪ جﻼ ډول (کﻪ چ5رې سره ورتﻪ وي ،د ډای کﻠﻤﻪ د ﻣختاړي پﻪ ب2ﻪ پﻪ ﻫغﻮي باﻧدې ور زﻳاتﻴ8ي ) ﻧﻮﻣﻮل کﻴ8ي او د کﻴتﻮن کﻠﻤﻪ پر ﻫغﻮی ور زﻳاتﻴ8ي: ١٥٩
O // C CH
CH
CH 3 3 2 Ethylmethylketone
,
O // C CH
O
CH
C CH 3
3 3 Dimethyl ketone
methyl phenyl ketone
خپﻞ $ان و ازﻣﻮﻳئ د ﻻﻧدې کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻻرې تر سره ک7ئ:
3
O O // C
CH33 | | C CH
| CH 3 CH
|
3
CH
)b
3
CH
CH 3 || C H
O // C
2
CH
O
O
||
||
)d
C C H CH 3 |
3
a ) CH
)c
C CH 2
CH 3
- 2د اﻳﻮپک( ) AUPACپر ﻻرې د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3اوږد زﻧ%ﻴر چ 3د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ پﻪ ﻫغﻪ ک 3ﻧ+تﻰ وي! ،اکﻞ کﻴ8ي او ﻧﻤبر وﻫﻞ ﻳ 3ترسره کﻴ8ي ،خﻮ ﻧﻤبر وﻫﻞ د زﻧ%ﻴر ﻟﻪ ﻫغﻪ خﻮا 'خﻪ پﻴﻠﻴ8ي چ 3د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ کﻮچﻨﻰ ﻧﻤبر $اﻧتﻪ غﻮره ک7ي؛ پﻪ دې صﻮرت ک 3ﻟﻮﻣ7ى د ﻫغﻪ کاربﻦ ﻧﻤبر کﻮم چ 3ﻣعاوضﻪ ورسره ت7ﻟ 3ده ،ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي ﻟﻪ ﻧﻤبروﻧﻮ 'خﻪ وروستﻪ د ﻫغﻮ دﻣعاوضﻮ ﻧﻮم ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي چ 3ﻟﻪ ﻫﻤدې کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري ،بﻴا د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ دکاربﻦ ﻧﻤبر ﻣخک 3د اوږد زﻧ%ﻴر ﻟﻪ ﻧﻮم سره ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي او د اوږد زﻧ%ﻴر پﻪ ﻧاﻣﻪ ک 3چ 3د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ ﻟروﻧکﻲ دي ،د اړوﻧده ﻫاﻳدرو کاربﻦ د ﻧﻮم وروستﻨی تﻮرى ) (eﻳ 3پﻪ oneتعﻮﻳض کﻴ8ي: O || 2 C 3 CH
3 O CH || | 3 || CH CH C C | CH 3 2 3 | CH CH 3 2,2 dim ethyl 3|| pen|tan one
4 CH 5 CH 2 2 3 pen one 2-tan Pentanone
3
1CH 2
O || C CH
CH
3 3 2 propanone 2- Propanone
فعاﻟﻴت د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د IUPACپﻪ سﻴستﻢ وﻧﻮﻣﻮئ: CH 3
O
|
C C CH 3 |
||
CH 3
d
O ||
||
C C CH 3
CH 3
O
CH 3
c
O ||
C CH 2
CH |
Br
١٦٠
CH 3
g
C=O CH 3
b
CH 3
O CH 3 CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
f
O
|
O ||
C CH
CH 3
e CH 3
a
:2 - 2 - 9د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص د کﻮچﻨ 9ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ 3ﻟروﻧکﻲ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ د ﻣاﻳع پﻪ حاﻟت ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي او ﻫغﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ 3د11او ﻳا ﻟﻪ دې شﻤﻴر 'خﻪ ډ4ر د کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟري ،د جاﻣد پﻪ حاﻟت ﻣﻮﻧدل ک85ي ،ﻣاﻳع کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ کﻴ8ی او د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ جﻮړوي ،ﻣاﻳع کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ د کﻴﻤﻴاوي رﻧ/ﻮﻧﻮ د حﻞ کﻮوﻧکﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ کارول کﻴ8ي .پﻪ اوبﻮ ک 3د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ حﻞ کﻴدل د ﻫغﻮی د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠ 3پﻪ ﻟﻮړواﻟﻲ !ﻴ"ﻴ8ي او پﻪ زړه پﻮرې بﻮى ﻟري چ 3اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ تﻪ ورتﻪ بﻮی دی .سره ﻟﻪ دې چ 3د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ قطبﻲ دي ؛ خﻮ د ﻫغﻮی کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ !ﻴﻨ/ﻮﻻى؛ $کﻪ د ﻫغﻮی پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل ک 3ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اکسﻴجﻦ سره اړﻳکﻪ ﻧﻪ ﻟري .د اﻟکاﻳﻞ د -روپﻮﻧﻮ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ ،د ﻫغﻮی قطبﻴت !ﻴ"ﻴ8ي .ﻫغﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮی ﻣﻮﻟﻲ کتﻠﻪ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ سره ﻳﻮ شان ده ،د اﻳشﻴدو !کﻲ ﻳ 3ﻟﻮړ دی ،خﻮ ﻟﻪ ﻳﻮشان اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳ 3د ا4ش5دو !کی !ﻴ دی: O
OH ||
CH 3
||
CH 3 C H CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3 O CH 2 CH 3
|
Formula CH 3 C H CH 3
iso pro panol
di methyl Ketone
ethyl methyl ether
isobu tan e
Name
82,3o C
56o C
10,8o C
120o C
bp
) ( 2 - 9جدول :د مﻬمﻮ كﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ فزﻳكﻲ خﻮاص Solability in water
) np( o C
جﻮړ*ت structure
زﻳات حﻞ کﻴ8ي
0,790
56
95
O || C CH 3
)d 20C o ( g / mL
) bp( o C
)( g / 100mL H 2O
ﻧﻮم Name
Acetone 3
CH
زﻳات حﻠﻴدوﻧکی
0,805
80
86
CH3 COCH2 CH3
Butanone
حلﻴدوﻧكﻰ
0,812
102
78
CH3 CO CH2 CH2 CH3
2 Pentanone
حلﻴدوﻧكﻰ
0,816
102
39
CH3 CH2 CO CH2 CH3
3 Pentanone
ﻟ 8حﻠﻴدوﻧکی
0,830
127
57
CH3 CO (CH2 )3 CH3
2 Hexanone
ﻧﻪ حل كﻴدوﻧكﻰ
1,028
202
21
CH3COC5 H 5
Acetophenone
ﻧﻪ حل كﻴدوﻧكﻰ
1,100
306
48
C6 H 5 CO C6 H 5
Benzopheno ne
:3 - 2 - 9د ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻛﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ -روپ ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮم شتﻮن ﻧﻪ ﻟري؛ ﻧﻮ پردې بﻨس د ارجاع د عاﻣﻞ پﻪ تﻮ-ﻪ ١٦١
فعاﻟﻴت ﻧﻪ شﻲ تر سره کﻮﻟی .دا ﻣرکبﻮﻧﻪ کﻮﻟی شﻲ پﻪ ارجاعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ک 3د اکسﻴدﻳشﻦ د عاﻣﻞ پﻪ تﻮ-ﻪ برخﻪ واخﻠﻲ .کﻪ چﻴرې کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ تﻪ د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3زﻳاتﻪ تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،د ﻫغﻮى کاربﻨﻲ زﻧ%ﻴر پرې او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3پﻪ عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ بدﻟﻮن ﻳا داچ 3پﻪ بشپ7ه تﻮ-ﻪ تجزﻳﻪ کﻴ8ي؛ پر دې بﻨس ﻣتﻨاظر کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ دوو ب5ﻼب5ﻠﻮ ت5زابﻮﻧﻮ او غﻴر ﻣتﻨاظر کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ 'ﻠﻮرو ب5ﻼب5ﻠﻮ ت5زابﻮﻧﻮ تجزﻳﻪ کﻴ8ي: KMnO4 / H 2 SO4 CH COOH + H COOH 3 heat acetic acid
formic acid
3
O || C CH
3
CH
acetone
KMnO4 / H 2 SO4 CH COOH + HCOOH + C H COOH + C H COOH 3 2 5 3 7 heat
acetic acid formic acid propanoicacid bu tanoic acid
O || 2CH C C H 3 3 7
2 pentanone
د کﻴتﻮن د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ د کاربﻦ اتﻮم او د اکسﻴجﻦ اتﻮم د کاربﻨﻲ زﻧ%ﻴر ﻟﻪ ﻣاتﻴدﻟﻮ وروستﻪ فعاﻟﻴ8ي ،سره ﻟﻪ دې چ 3ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻟ 8فعاﻟﻴ8ي؛ خﻮ بﻴاﻫﻢ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ تر سره کﻮﻟﻰ شﻲ: –1د ﻫاﻳدروجﻦ سره د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ سره د فﻠزي کتﻠستﻮﻧﻮ ( Pt, Niو ) Pdپﻪ شتﻮن ک 3تعاﻣﻞ کﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي :پﻪ دې صﻮرت ک 3کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ارجاع کﻴ8ي:
3
CH
OH | C H
3
+ H 2 , Ni
CH
propanol
تﻮدوخﻪ او فشار
3
O || C CH
2
'R alcohol
|
secondary
3
acetone
OH
CH
CH
O
R' + H 2
Ni
R
||
تﻮدوخﻪ او فشار
C
R
ketone
- 2ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ جﻤعﻲ تعاﻣﻞ کﻪ چﻴرې کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ شﻲ ،د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻫاﻳدراﻳتﻲ ب 3ثباتﻪ حاﻟت ﻣﻨ%تﻪ را$ﻲ؛ داس 3چ 3د اوبﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮم د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ د اکسﻴجﻦ پﻪ اتﻮم باﻧدې او د اوبﻮ د - OHروپ د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ د کاربﻦ پﻪ اتﻮم باﻧدې ﻧ+ﻠﻲ ،پﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ شﻮی کﻴتﻮن او ﻫاﻳدراﻳتﻲ حاﻟت ﻳ 3پﻪ ﻳﻮه تعادل ک 3شتﻮن ﻟري: OH | C | R/
OH
R
H+
OH
C =O+H | R/
R
ﻧﻮټ :پﻪ ﻫغﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ک 3چ 3د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ دوه -روپﻮﻧﻪ د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮ اتﻮم سره اړﻳکﻪ وﻟري ،ب 3ثباتﻪ دي. OH
OH | C | CH 3
3
CH
H+
2,2 propandiol
OH
C =O+H | CH 3
اسﻴتﻮن ١٦٢
3
CH
:4 - 2 - 9د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ: -١د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ کﻴداي شﻲ چ 3کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻻس تﻪ راوړل شﻲ ،ﻟﻪ اړوﻧد اﻟکﻮل 'خﻪ د ﻻس تﻪ راغﻠﻮ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی !ﻴ دى؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ د ب7اسﻮﻧﻮ پﻪ حاﻟت ﻻستﻪ را$ﻲ: C =O+H O 2 | R
R
] [O
H | C | R
OH
R
-٢کﻪ چ5رتﻪ دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل د ﻫاﻳدورجﻨﻴشﻦ شﻲ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ حاصﻠﻴ8ي د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮ ب7اس د تﻮدو ) (CuO Cr2O3د پاسﻪ ت5ر شﻲ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻫاﻳدروجﻦ د اړوﻧد اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ جدا او ک5ﻮن حاصﻠﻴ8ي. |
|
|
|
|
|
CuOCr O 2 O3 R C OH R C =CuOCr O + RH R CuOCr C = 2OO3+ H 2R 2C = O CH CR OH C = OH O + H 2CuOCr2O3 | C OH +CH H 33 C |H 3 C OH C = OH O + H 2CuOCr2O3 R C = O +CH | 2 R C OH R C =R O + HC | CuOCr O 2 3 | | CH C o OH R 250 C RCH 3 C = O + H 2 R C o OH CuOCr2O3 R C = O + H 2 o o | R 3 250 C R R R 250 R o C o | 250 C C H 250 C C H C H 250 C C o 3 9 3 3 9 R 250 C R R 250 C R o C3 H 9 2-Pentanlo 250 C C3 H 2- Pentanone R 250 C R 2
|
CuOCr2O3
CuOCr2O3
|
2
o
3
2
|
CuOCr2O3
R C OH R |
|
o
-٣د اوبﻮ او استﻴﻦ د کﻮرﻧ 9د جﻤعﻲ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻫﻢ کﻮﻟی شﻲ چ 3ک5تﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻻس راړوئ .د -ﻮ7-و ت5زابﻮ د سﻴﻤابﻮ د ﻣاﻟ ( HgSO4 ) 3/د الكاﻳﻨﻮﻧﻮ د پاسﻪ اوبﻮ ورزﻳات 3شﻲ پﻪ ﻧتﻴجﻪ ک 3ک5تﻮﻧﻮﻧﻪ حاصﻠﻴ8ي. 3
O || R C CH
Ketone ketone
C =C H | | OH H 1-Alkene2 ol 1 Alkene
R
H+ HgSO 4
OH
H +H
C
R C
Alkyne Alkine
د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻣرکبﻮﻧﻪ اسﻴتﻮن( :) Acetonاسﻴتﻮن د پروپاﻧﻮن اوﻳا ډاي ﻣﻴتاﻳﻞ کﻴتﻮن پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي .دا ﻣرکب ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده چ3 تﻴزبﻮی ﻟري او اﻟﻮتﻮﻧکﻲ ﻣاده ده ،پﻪ 56°Cک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ ،پﻪ اوبﻮ ،اﻟکﻮﻟﻮ او اﻳتروﻧﻮ ک 3پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴ8ي ،د عضﻮي ﻣﻮادو *ﻪ ﻣحﻠﻞ ﻫﻢ دی .د ورﻧسﻮ رﻧ/ﻮﻧﻮ ،د ﻧﻮ کاﻧﻮ پﻪ رﻧ/ﻮﻧﻮ ،پﻼستﻴکﻮ ،د غﻮړﻳﻮ پﻪ رﻧ/ﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی د ﻣشتقاتﻮ ،د کﻨ6و او ﻻکﻮ *ﻪ حﻠﻮوﻧک 3ﻣاده ده .اسﻴتﻮن د ﻫغﻮ و7-و پﻪ تشﻮ ﻣﻴتﻴازوک 3شتﻮن ﻟري کﻮم چ 3د شکرې ﻟﻪ ﻧاروغ' 9خﻪ $ﻮرﻳ8ي .ددې و7-و تش 3ﻣﻴتﻴازې د اسﻴتﻮن بﻮی ﻟري .اسﻴتﻮن پﻪ اوبﻪ رﻧ/ﻪ ﻟﻤبﻪ سﻮ$ﻲ او پﻪ ستﻮﻧزو سره اکسﻴداﻳز کﻴ8ي. د اسﻴتﻮن ﻻستﻪ راوړﻧﻪ: - 1د ﻟرگﻴﻮ تقطﻴر :د ﻟر-ﻴﻮ تقطﻴر ﻟﻪ !ﻮﻟﻮ ﻣحصﻮﻻتﻮ 'خﻪ 0.5%ﻳ 3اسﻴتﻮن دی چ 3کﻴداى شﻲ ﻫغﻪ د تدرﻳجﻲ تقطﻴر ﻟﻪ اﻣﻠﻪ جﻼ ک7ای شﻲ. - 2د ﻻﻧدې دست/اه پﻪ واسطﻪ ،کﻠسﻴﻢ اسﻴتﻴت تﻪ د تﻮدوخ 3پﻪ ورکﻮﻟﻮ ﻫﻢ کﻴدای شﻲ ،اسﻴتﻮن ﻻس تﻪ راوړل شﻲ: وچ کﻠسﻴﻢ اسﻴتﻴت ﻟﻪ تﻮدوخ 3ورکﻮﻟﻮ 'خﻪ وروستﻪ اسﻴتﻮن ﻻستﻪ را$ﻲ: O
O
C O ||
CH CH33 CC CH CH3 3++CaCO CaCO 3 3
CH 3
O
Ca
O C
CH 3
) ( 6 – 9شکﻞ :ﻟﻪ کﻠسﻴﻢ اسﻴتات 'خﻪ د ﻻس تﻪ راوړﻟﻮ دست/اه
O
١٦٣
R
د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز ) -روپ پﻪ $اﻧ7/و عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3شتﻮن ﻟري چ 3دې ﻣرکبﻮﻧﻮتﻪ ﻳ$ 3اﻧ7/ی دکاربﻮﻧﻴﻞ( خﻮاص ورک7ی دی. \ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ 3د کاربﻮﻧﻴﻞ ) ( C = Oوظﻴفﻪ ﻳ- 3روپ د / ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ تعﻮﻳض ک7ى دى. د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻳا رادﻳکاﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د ﻫغﻮى د اړوﻧده ت5زابﻮﻧﻮ کﻮم چ 3د ﻫغﻪ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ دا اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻس تﻪ راغﻠﻲ دي ،اخ5ستﻞ شﻮې ده ،داس 3چ 3د acidکﻠﻤﻪ پﻪ aldehydeاو د اړوﻧد ت5زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮم د oicوروستاړي پﻪ) (ylبدﻟﻴ8ې. د اﻟدﻳﻬاﻳد قطبﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د غ5ر قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت چ 3د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻧژدې وي (د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ استثﻨا) د ا4ش5دو ﻟﻮړ !کی ﻟري. د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت ﻟﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري؛ $کﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳد د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ -روپ ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ او د ) ( اړﻳک 3شتﻮن د ﻫغﻮی فعاﻟﻴت ډ4ر ک7ى دى چ 3ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ او ﻧﻮرو ﻣرکبﻮﻧﻮ سره جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮﻟی شﻲ. فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻫغﻪ ﻣاﻳع ده چ 3عﻤﻮﻣا ً ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻣحﻠﻮل پﻪ ب2ﻪ د ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ د جسدوﻧﻮ د ساتﻠﻮ پﻪ غرض ور'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي او د ﻫغﻪ 40%ﻣحﻠﻮل د فارﻣﻠﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد شﻮى دى چ 3ډ4ر استعﻤال ﻟري ،فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د ساختﻤاﻧﻲ ﻣﻮادو پﻪ صﻨعت او د کﻮر پﻪ وساﻳﻠﻮ ک 3کارول کﻴ8ي. د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد او د ﻫغﻪ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ اسﻴتﻮن ﻻستﻪ را$ﻲ. خاﻟص اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ب 3رﻧ/ﻪ او زﻫري ﻣاﻳع ده چ 3پﻪ اوبﻮ ک 3حﻠﻴ8ي ،د اﻳشﻴدو !کی ﻳ 21°C 3دی. ﻟﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد 'خﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد ،اﻳتاﻧﻮل او ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7ﻻستﻪ راوړي. د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل پﻪ دې صﻮرت ک 3چ n = 3 3او ﻟﻪ درﻳﻮ 'خﻪ کﻢ ﻧﻪ وي صحﻴح دی دى ،ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ 3ﻳﻮشان جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل وﻟري ،ﻳﻮ ﻳا ﻟﻪ بﻞ اﻳزوﻣﻴر دي. د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد او د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ کﻴتﻮن ﻻستﻪ را$ﻲ. اسﻴتﻮن د پروپاﻧﻮن اوﻳا ډای ﻣﻴتاﻳﻞ کﻴتﻮن پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي .دا ﻣرکب ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده چ 3تﻴز بﻮی ﻟري او ﻣفر (فرار کﻴدوﻧکی) ﻣاده ده ،پﻪ 56°Cک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ. دﻟر-ﻴﻮ د تقطﻴر ﻟﻪ ﻣجﻤﻮعﻲ ﻣحصﻮﻻتﻮ 'خﻪ 0.5% ،ﻳ 3اسﻴتﻮن دی چ 3کﻴداى شﻲ ﻫغﻪ د پرﻟﻪ پس3 تقطﻴر پﻪ واسطﻪ جﻼ ک7ی شﻲ. ) 'R
O // C
R
١٦٤
R
O // C
(R
د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ3 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 .1د کاربﻮﻧﻴﻞ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ فﻮرﻣﻮل --------دى. \ \ \ \ د ، ج ، ب ، ( C الف ـ ) = S )( C OOH )( C = O ) ( C OH /
/
/
/
.2د اﻟدﻳﻬاﻳد او HCNد جﻤعﻲ تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل -----دي. الف – اﻟدﻳﻬاﻳد سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳﻦ ،ب – سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرازﻳﻦ ،ج – اﻟف او ب دواړه ،د – ﻫﻴ& ﻳﻮ .3پارا اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ک7ه ﻳﻴز ﻣرکب دى چ 3د تﻮدوخ 3پﻪ واسطﻪ -------تبدﻳﻠﻴ8ي. اﻟف – فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ،ب – اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ،ج – اسﻴتﻮن ،د – اسﻴتﻴک اسﻴد. O د ------فﻮرﻣﻮل دى. .4 C اﻟف – ډاي فﻴﻨاﻳﻞ کﻴتﻮن ،ب – ﻧفتاﻟﻴﻦ ،ج – اﻧتراسﻴﻦ ،د – فﻴﻨﻮل. .5د غﻴر ﻣتﻨاظر کﻴتﻮن ﻟﻪ کتﻠستﻲ تجزﻳ' 3خﻪ --------ډوﻟﻪ ت5زابﻮﻧﻪ جﻮړﻳ8ي. د – دري ج – ﻳﻮ، ب – 'ﻠﻮر، اﻟف – دوه، O R C// R ' .6د -----کﻴتﻮن فﻮرﻣﻮل دى. اﻟف – ﻣتﻨاظر ،ب – غﻴر ﻣتﻨاظر ،ج – اﻟدﻳﻬاﻳد ،د – اسﻴتﻮن. ﻣرکب ﻧﻮم ------دى. .7د آﻟف 1 butenal -ب 3 butenal -ج 1-propenyl aldehyde -د -ب او ج دواړه. .8دفارﻣﻴک اسﻴد او د ﻳﻮ بﻞ عضﻮي ت5زاب د سﻮن د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل..........دى: د – ب او ج سﻢ دي. اﻟف CO2 -و H 2Oب H 2O,CO2 -او اﻟدﻳﻬاﻳد ج- .9د گرﻳﻨارد د ﻣعرف او اﻟدﻳﻬاﻳد دتعاﻣﻞ وروستی ﻣحصﻮل ........دى: اﻟف – دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل او Mg (OH ) Xب – ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮل Mg (OH ) X ج -درﻳﻤ 3اﻟکﻮل او Mg(OH ) Xد -ﻫﻴ& ﻳﻮ. .10د اﻟدﻳﻬاﻳد د فعاﻟﻴت ﻻﻣﻞ .........جﻮړشﻮی دی. اﻟف -د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ ب – د) ( اړﻳک 3ج – د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ -روپ کﻲ Hاو ) ( اړﻳکﻪ د -دا !ﻮل. .11د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3د اړوﻧده اﻟکاﻧﻮﻧﻮ دﻧﻮم پای eتﻮرى پﻪ--ﻣختاړي باﻧدې تعﻮﻳض کﻴ8ي: دol : اﻟف one :ب al :ج ene : O .12د C H CH C Hﻣرکب ﻧﻮم عبارت دی ﻟﻪ: اﻟف :فﻴﻨاﻳﻞ اﻳتاﻧﻞ ،ب :فﻴﻨاﻳﻞ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ج :اﻟف او ب سﻢ دي د :بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد. .13د اﻟکﻮاکسﻲ -روپ عبارت دی ﻟﻪ: ج ، R O R -د. O - اﻟف ، R H -ب ، RO - H
O // C
2
= CH
CH
2
CH
O //
O
2
+ H
2
H + CO
C
R
//
2
5
6
١٦٥
.14د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ کﻮم ﻣﻮاد ﻻستﻪ را$ﻲ. اﻟف :اﻟکان ،ب -اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ج -ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻟکﻮل د -کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 - 1دا ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3بشپ7ې ک7ئ:
O || CH C H + 2 KMnO + 6 HCl 3 4
O //
C6 H 5 C H + H C N
- 2دﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ اﻟ ِدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د IUPACپربﻨس تر سره ک7ئ: O // C
CH 3 O | || CH C
CH 3 O | || C CH | C2 H 5
اﻟف H - CH 3ج- C 6 H 5بH - - 3د ﻻﻧدې اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: اﻟف 3 butenal -ب 2 methyl butanal -ج4 nitrobenzen aldehyde - د3,3,3 - trichloropropanal - - 4پﻪ STPشراﻳطﻮک 2.464 L 3اکسﻴجﻦ د ﻳﻮ اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ 1.44 gب7ا سﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ک7ی دی، د تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ اﻟدﻳﻬاﻳد ﻣاﻟﻴکﻮﻟی فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي؟ ( C=12g/mol H=1g/molاو )O=16g/mol - 5کﻮم اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ باﻳد اکسﻴدي شﻲ ،تر 'ﻮ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻪ حا صﻞ شﻲ؟ اﻟف form aldyhide -ب 2 methyl propanalج2,2-dimethyl butanal - - 6کﻮم ساختﻤاﻧﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ د C5 H 10Oجﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ کﻴتﻮن تﻪ ﻟﻴکﻠی شﻮ؟ ﻫغﻪ رسﻢ ک7ئ. - 7کﻪ چﻴرې 0.2molد ﻳﻮ کﻴتﻮن ﻟﻪ HCN 22.4 gسره تعاﻣﻞ ک7ی وي ،د دې کﻴتﻮن فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي ؟ - 8کﻪ چﻴرې د کﻴتﻮن 0.2molد 35.2 gد NaHSO3ﻟﻪ ﻣرکب سره تعاﻣﻞ ک7ی وي ،د کﻴتﻮن ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ بﻪ کﻮﻣﻪ وي ؟ ( H=1g/molاو O=16g/molاو ) C=12g/mol
١٦٦
CH 3
ﻟسﻢ 'پرکی
ﻋﻀﻮي ت5زا بﻮﻧﻪ ( کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد)
د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ د اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣشتقاتﻮ 'خﻪ ﻣﻬﻢ ﻳ 3کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ دي د دې O پﻪ ترکﻴب ک 3د کاربﻮکسﻴﻞ ) - ( C|| O Hروپ شتﻮن ﻟري ،دا -روپ د ت5زابﻮ د وظﻴفﻪﻳﻲ -روپ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳادﻳ8ي. د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ :د سرک 3ت5زاب ،د شﻴدو ت5زاب او ﻧﻮرو سره آشﻨاﻳﻲ ﻟرئ .د شحﻤﻴاتﻮ بﻨس"ﻴز جز شحﻤﻲ ت5زاب دي .پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3بﻪ د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات ﻻستﻪ را وړئ او زده بﻪ ﻳ 3ک7ئ چ 3د ت5زابﻮﻧﻮ طبﻴعﻲ سرچﻴﻨ 3کﻮﻣ 3دي؟ د اﻧساﻧاﻧﻮ د ژوﻧد پﻪ کﻮﻣﻮ اړخﻮﻧﻮ ک 3کارول کﻴ8ي ،کﻮم کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴتﻮﻧﻪ ﻟري؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ زده ک7ې بﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ او ﻫغﻮی تﻪ ورتﻪ پﻮ*تﻨﻮ تﻪ $ﻮابﻮﻧﻪ ورک7ل شﻲ. ١٦٧
:1_10ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻪ دکاربﻮکسﻴﻞ -روپ () Group Carboxylic O د کاربﻮکسﻴﻞ -روپ ( ) C O Hد کاربﻮﻧﻴﻞ او ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ﻟﻪ -روپﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮى دى چ 3زﻳاتره د COO Hپﻪ ب2ﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي؛ خﻮ پﻪ ﻫغﻪ ک 3ﻫﻴ& کﻠﻪ دﻫاﻳدروجﻦ او د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ ترﻣﻨ #اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ ﻟري .دا -روپ کﻮﻟﻰ شﻲ چ 3د پروتﻮن ورکﻮوﻧکﻲ پﻪ تﻮ-ﻪ ( )Proton – Donatorعﻤﻞ وک7ي او د ( ) COOاﻳﻮن چ 3د کاربﻮ کسﻼت پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،بدﻟﻮن وﻣﻮﻣﻲ .پﻪ دی اﻧﻴﻮن ک 3د اکسﻴجﻦ دواړه اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻳﻮ ډول ارز*ت ﻟري ؛ $کﻪ پﻪ ﻫغﻪ ک 3د اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ د رﻳزوﻧاﻧس پﻪ حاﻟت ک 3دي: ||
ا
!ﻮل ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ چ 3پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ جﻮړ*ت ک 3د کاربﻮکسﻴﻞ -روپ وﻟري ،د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد د ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .د فارﻣﻴک اسﻴد پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل ک 3داړﻳکﻮ $اﻧ7/تﻴاوې چ 3ﻻﻧدې ﻟﻴکﻞ شﻮې دي ،د اکسﻴجﻦ ،ﻫاﻳدروجﻦ او کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ چ 3پﻪ دې ﻣرکب ک 3شتﻮن ﻟري ،د ب5ﻼب5ﻠﻮ اﻟکتروﻧﻴکاتﻴﻮﻳتﻲ سره ﻳ3 د دوی ﻣاﻟﻴکﻮل قطبﻲ ک7ی دی:
O
°
121 pm
124
101 pm 125°
97 pm
C
H
111°
OO δδ || || δδ++ HH CC || H OO δδ H ++
134 pm
H O :1_1_10دﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ
_1د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ معﻤﻮلﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ :د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د اړوﻧدو ت5زابﻮ د سر چﻴﻨﻮ ﻟﻪ ﻻتﻴﻨﻮ ﻳا ﻳﻮﻧاﻧﻲ کﻠﻤﻮ 'خﻪ اخ5ستﻞ شﻮې ده؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول Formicacid :د ﻣﻴ8ي ) (Formicaد ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم 'خﻪ اخ5ستﻞ شﻮی دی چ 3د سرو ﻣﻴ 8ﻳﻮ دکاﻟبﻮتﻮﻧﻮ ( جسد وﻧﻮ ) ﻟﻪ تقطﻴر 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻮی دی ،د اسﻴتﻴک اسﻴد ) (acetic acidﻧﻮم د سرکی ﻟﻪ ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم )' (acetumخﻪ اخ5ستﻞ شﻮی دی ،د بﻴﻮتارﻳک اسﻴد ) (butyric acidﻧﻮم د کﻮچﻮ د ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم ) (butyrumاو د ستﻴارﻳک اسﻴد ) (stearic acidﻧﻮم د غﻮړو ﻟﻪ ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم )' (Stearخﻪ اخﻴستﻞ شﻮی دي ،پﻪ ﻫﻤدې تر تﻴب !ﻮل ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮ ﻣﻮ ﻧﻪ د اړوﻧدو ت5زابﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3د سرچﻴﻨ 3پربﻨس اﻳ+ﻮدل شﻮی دی. ١٦٨
کﻪ چﻴرې پﻪ داس 3ت5زابﻮﻧﻮ ک 3ب5ﻼب5ﻠ 3ﻣعاوض 3شتﻮن وﻟر ي؛ ﻧﻮ پﻪ دې صﻮرت ک 3کاربﻨﻮﻧﻪ د کاربﻮ کسﻴﻞ ﻟﻪ -روپ سره د اړﻳکﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻳﻮﻧاﻧﻲ ژب 3پﻪ تﻮرو ،اﻟفا ) ( ،بﻴتا ) ( ،گاﻣا ) ( ،دﻟتا ) ( او ﻧﻮرو باﻧدې پﻪ ﻧ+ﻪ کﻴ8ي ،داس3 چ 3د کاربﻮکسﻴﻞ پﻪ -روپ پﻮرې ت7ﻟی کاربﻦ پﻪ اﻟفا ) ( او پﻪ ﻧﻮرو تﻮرو *ﻮدل ک85ي؛ د ب5ﻠ 3/پﻪ ډول: CH 3 C H C H COOH |
CH 3 C H CH 2 CH 2 COOH
|
|
OH CH 3 chlorobutyric acid
OH
methyl
hydroxyvaleric acid
( )1_10جدول :د ﻟسﻮ عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ اود ﻫغﻮى سرچﻴﻨ3 د کاربﻦ شﻤﻴر 1 2
ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم
جﻮړ*ت
سرچﻴﻨ3
HCOOH
فارمﻴک اسﻴد
ﻣﻴ8ي (ﻻتﻴﻦ -فارﻣﻴکا)
CH 3COOH
اسﻴتﻴک اسﻴد
سرکﻪ (ﻻتﻴﻦ-اسﻴتﻮم)
3
CH 3 CH 2 COOH
پروپﻴﻮﻧﻴک اسﻴد
شﻴدې ،کﻮچ او خﻴدک
4
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH
بﻮﻳترﻳک اسﻴد
کﻮچ (ﻻتﻴﻦ -بﻮتِﻴروم)
5
CH 3 (CH 2 ) 3 COOH
والﻴرﻳک اسﻴد
سﻨبﻞ د گﻞ رﻳ+ﻪ (ﻻتﻴﻦ-واﻟﻴر)
6
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH
كپروﻳﻴک اسﻴد
اوزه (ﻻتﻴﻦ -کاپر)
7
CH 3 (CH 2 ) 5 COOH
اﻳﻨان تﻮﻳﻴک اسﻴد
د پﻴچک وږۍ (ﻻتﻴﻦ-اوﻳﻨاﻧت)
8
CH 3 (CH 2 ) 6 COOH
كپرﻳلﻴک اسﻴد
اوزي (ﻻتﻴﻦ -کاپر)
9
CH 3 (CH 2 ) 7 COOH
پﻴﻼرگﻮﻧﻴک اسﻴد
د شﻤعداﻧی گﻞ (دافرِﻳقاﻳی ﻧبات)
10
CH 3 (CH 2 )8 COOH
كپرﻳک
اوزه (ﻻتﻴﻨﻲ – کاپر)
_2د IUPACپﻪ ﻻره د ت5زابﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ د IUPACپﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3اوږد زﻧ%ﻴر چ 3د کاربﻮکسﻴﻞ -روپ ﻟروﻧکی وي! ،اکﻞ ،ﻣﻮﻧدل او ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ8ي ،ﻧﻤبر وﻫﻞ دکاربﻮکسﻴﻞ -روپ ﻟﻪ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ8ي .پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3ﻟﻮﻣ7ى پﻪ ﻣعاوضﻮ پﻮرې ت7ﻟی کاربﻦ ﻧﻤبر او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ وروستﻪ دﻣعاوضﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي ،د ﻧﻮم پﻪ پاي ک 3دکاربﻮکسﻴﻞ ﻟروﻧک 3اوږد زﻧ%ﻴر ﻧﻮم ﻟﻴکﻞ ک85ي' .رﻧ/ﻪ چ 3د اړوﻧد ﻫاﻳدروکاربﻦ (اﻟکان ،اﻟکﻴﻦ او اﻟکاﻳﻦ ) د ﻧﻮم وروستی برخ 3د e تﻮری ﻳ 3د o icپﻪ وروستاړي تعﻮﻳض او د اسﻴد ( )acidکﻠﻤﻪ پرې ور زﻳاتﻴ8ې ؛د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: COOH
1
CH 2
CH 2 = 3 CH
2
4
3 butenoic acid
COOH
1
C H =2C
C H3
|
|
3
COOH
Cl
2 2 C CH H1 COOH | |3 CH CH 3 3 methylpropanoicacid 3
1
CH = 2 CH
3
COOH
3 CH
CH3
CH 3
ethanoic acid 2
4
2 butenoic acid
COOH
1
CH 2
2
2 phenyl ethanoic acid
2 methyl 3 chloro propenoic acid
١٦٩
کﻪ چﻴرې عضﻮي ت5زابﻨﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ تر کﻴب ک 3ﻟﻪ ﻳﻮ کاربﻮکسﻴﻞ -روپ 'خﻪ ډ4ر وﻟري ،پﻪ دې صﻮرت ک 3د ﻫغﻮی د اړوﻧد ﻫاﻳدرو کاربﻦ (اﻟکان ،اﻟکﻴﻦ ،اﻟکا ﻳﻦ) د ﻧﻮم پﻪ پاى ک Trioic , dioic 3او ﻧﻮر وروستاړي COOH ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي او د اسﻴد کﻠﻤﻪ پرې زﻳاتﻴ8ي: 1
|
CH 3
CH 2
COOH
|
C COOH |
COOH
CH |
COOH pro panedioic acid
HO
1,3
2
methyl
3
2
CH 2 COOH
2 hydroxypropane 1,2,3 tricarboxylic acid ) (citric acid
COOH
COOH 1,2 benzenedi carboxylic aicd
benzoic acid
o phthalic acid
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ - 1د ﻻﻧدې ت5زابﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ او د اﻳﻮپک پﻪ سﻴستﻤاتﻴکﻪ ﻻره تر سره ک7ئ: C H COOH | Br ) (CH COOH 2 3
2
CH
b) Br
d) C H 2 | CN
C H COOH | | CH3 3 CH ) (CH
2
CH
3
a) CH
C ) CH 2 (CH 2 )3 COOH
NH 2
- 2د ﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ ت5زابﻲ ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: b) 5 a min o pen tan oic acid
a ) 2 methyl bu tan eoic acid
d )1.5 pen tan edioic acid )f oxypropionic acid
c) 2 methyl 3 hydroxy bu tan oic acid )e mthyl chloro propanoic acid
:2_1_10د ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص د ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ درې ﻟﻮﻣ7ي ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت5زابﻮﻧﻪ ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع حاﻟت او تﻴزبﻮی ﻟري ،د ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت5زابﻮﻧﻪ چ 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤ5ر ﻳ 3ﻟﻪ 'ﻠﻮرو تر ﻧﻬﻮ ( )9پﻮرې وي ،دکﻮچﻮ او د باداﻣﻮ د غﻮړﻳﻮ بﻮی ﻟري ،ﻟﻪ دې کبﻠﻪ چ 3ﻣصﻨﻮعﻲ کﻮچ او شﻴر ﻳﻨ 9پﻪ زړه پﻮرې بﻮی وﻟري؛ ﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮړي ت5زابﻮﻧﻪ پﻪ ﻫغﻮ ک 3ورزﻳاتﻮي .دﻣشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ ت5زابﻮﻧﻪ چ 3ﻟﻪ ﻟسﻮ 'خﻪ د کاربﻦ ډ4ر اتﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟري ،ب 3بﻮﻳﻪ دي ،ﻫغﻪ ت5زابﻮﻧﻪ چ 3ﻟﻪ ' 14خﻪ تر 22د کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک 3وﻟري ،پﻪ حﻴﻮاﻧﻲ او ﻧباتﻲ غﻮړﻳﻮک 3ﻣﻮﻧدل ک85ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ دشحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي' .رﻧ/ﻪ چ 3د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #دوه ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک3 شتﻮن ﻟري؛ ﻧﻮ د ﻫغﻮی دﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #د جذب قﻮه د ﻧﻮرو اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ چ 3ﻳﻮشان کتﻠ3 ﻟري ،زﻳاتﻪ ده؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د ﻫغﻮى د اﻳشﻴدو !کﻰ ﻟﻮړ دى: H O
O
C R
|O
R C O
O H
پﻪ عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ١٧٠
|
R
|O H |
R
|O H |
R
پﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ
|H O |
H
|H O |
H
|H O |
H
پﻪ اوبﻮ ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ
ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ#زابﻮﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ5 د ت:) شکﻞ1_10(
د ﻫغﻮی حﻞ3 فزﻳکﻲ خﻮاص او پﻪ اوبﻮ ک3ﻴﻨ$ زابﻮﻧﻮ5 د عضﻮي ت:) جدول2_10( اﻳﻮپک ﻧﻮم Methanoic acid Ethanoic acid Pr o panoic acid
معمﻮلﻲ ﻧﻮم Formicacid Formic acid Aceticacid Acetic acid pionicacid Pr o pionic acid butyricaci d n butyric acid valericaci d n valeric acid
Butan oic acid Pen tan oic acid Hexanoic acid
فﻮرمﻮل HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH CH3 (CH2 )2 COOH CH CH3 (CH2 )3 COOH
Caproicaci d CH Caproic acid CH3 (CH2 )4 COOH acid CH Enanthoic acid CH3 (CH2 )5 COOH acid CH2 =CHCOOH Acrylic acid
Hep tan oic acid Pr o penoic acid benzenecar box
acid Benzoic acid
ylic acid 2 hydroxy benzoic acid Ethanedioi c acid
C6 H 5COOH
mp(o C) 8,5 16,6
bp(o C) 100,5 118
12,5 8 19
141 164 187
3 10,5 13
205 223 141
1,08 0,26 ﻣﻨحﻞ8ﻟ
122
250
0,34
159
211
0,22
حﻞ کﻴدل3پﻪ اوبﻮک
(g/100mL
پﻪ ﻫر ﻧسبت پﻪ ﻫر ﻧسبت پﻪ ﻫر ﻧسبت پﻪ ﻫر ﻧسبت 4,97
OH acid Salicylic acid
COOH
acid Oxalic acid
(COOH)2
189
149 160
وړ3د اﻟﻮتﻨ
15,00
د ﻫغﻮى د تعادل عﻤﻮﻣﻲ ﻣعادﻟﻪ3ي چ8 حﻞ او !ﻮ!ﻪ کﻴ3زابﻮﻧﻪ د ارﻫﻴﻨﻴﻮس ﻟﻪ تﻴﻮری سره سﻢ پﻪ اوبﻮ ک5عضﻮي ت :پﻪ ﻻﻧدې ډول ده R COO (aq ) + H 3O + (aq )
R COOH (aq ) + H 2O(l )
Ka =
[R
:زابﻮﻧﻮ د اﻳﻮﻧا ﻳزﻳشﻦ ثابت عبارت دى ﻟﻪ5د ت
][
COO H 3O + [R COOH ]
]
ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ#زابﻮﻧﻮ او اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ5 د عضﻮي ت:) شکﻞ2_10(
١٧١
فارﻣﻴک اسﻴد ﻟﻪ !ﻮﻟﻮ عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ 'خﻪ د اﻳﻮﻧاﻳزﻳشﻦ ډ4ر ﻟﻮړ ثابت ﻟري: HCOO + H 3O +
HCOOH + H 2O
formicacid formateion 4 K a = 1.8 10
ﻓﻌاﻟﻴت:حﻞ ﻳ 3ک7ئ: د اسﻴتﻴک اسﻴد د 0.5molarﻣحﻠﻮل pHﻣحاسبﻪ ک7ئ ،د ﻫغﻪ
5
K a = 1.8 10دی.
:3_1_10د ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص :دعضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮى پﻪ ت5زابﻲ -روپ پﻮرې اړه ﻟري؛ پﻪ دوو ت/ﻼرو ترسره کﻴ8ي .ﻳﻮ دا چ 3د ﻫاﻳدروجﻦ او اکسﻴجﻦ ) ( O Hتر ﻣﻨ# اړﻳکﻪ پرې او پروتﻮن ) ( H +تﻮﻟﻴدﻳ8ي .بﻞ داچ 3د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ ترﻣﻨ #اړﻳکﻪ ) (C Oپرې او OH جﻮړﻳ8ي$ .ﻴﻨ 3وختﻮﻧﻪ پﻪ زﻧ%ﻴري ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاروبﻨﻮﻧﻮ ک 3تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ قطع شﻮي او د زﻧ%ﻴري غﻴر ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د تﻴزابﻮﻧﻮ سره جﻤعی تعاﻣﻞ صﻮرت ﻧﻴﻮﻟی شﻲ. _1د ) ( O Hاړﻳک 3د پرﻳکﻴدو ﻟﻪ اﻣﻠﻪ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ :کﻪ چﻴرې د COOHد ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮم د H + اﻳﻮن پﻪ ب2ﻪ جﻼشﻲ ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د ﻣاﻟ 3/اﻳﻨﻮن ترﻻسﻪ کﻴ8ي چ 3د ت5زاب دﻧﻮم oicوروستاړي پﻪ ﻣاﻟ/ﻪ ک 3د a teپﻪ وروستاړي تعﻮﻳض او د acidکﻠﻤﻪ پﻪ بشپ7ه تﻮ-ﻪ ور 'خﻪ ﻟرې کﻴ8ي؛ دبﻴﻠ 3/پﻪ ډول(CH 3COO ) : اﻳﻮن د استﻴت پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. د ﻣاﻟ/ﻮ جﻮړ4دل :کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ ﻟﻪ فعاﻟﻪ فﻠزوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻣاﻟ/ﻪ جﻮړوي او H 2
جﻼکﻴ8ي:
2 R COONa + H 2
2 R COOH + 2 Na caboxylicacid
salt 2 HCOONa + H 2
2 HCOOH + 2 Na
formicacid sodium hydroxidesodium sodiumform ate formic acid+ sodium formate+hydrogen
ﻣثال: پﻪ !اکﻠﻲ (ستﻨدرد) شراﻳطﻮک 24g 3د ﻣﻮﻧﻮاسﻴد ﻟﻪ ﻣ/ﻨﻴزﻳﻢ فﻠز سره تعاﻣﻞ ک7ی او 4.48Lد ﻫاﻳدروجﻦ -از ﻳ 3ازاد ک7ى دى ،دکاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي ؟ حﻞ :د ازاد شﻮي ﻫاﻳدروجﻦ ﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻴداکﻮو: 1mol 4.48L = 0.2mol 22.4 L
١٧٢
=n
22.4 L
1molH2
4.48L
n
د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده:
( R COO) 2 Mg + H 2 0.2mol 2mol = 0.4mol 1mol
=n
2 R COOH + Mg 1molH 2
0.2mol m 'رﻧ/ﻪ M
2mol n
m 24 g = n 0.4mol M = 60 g / mol
= nدي؛ ﻧﻮﻟرو چ:3
=M
ﻧﻮ ددي ت5زابﻮ فﻮرﻣﻮل عبارت دى ﻟﻪ:
Cn H 2 n +1COOH = 12n + 1 2n + 1 + 12 + 32 + 1 = 60 14 =1 14
ﻧﻮ دت5زاب فﻮرﻣﻮل CH 3COOHدى.
= 14n = 60 46 = 14 n n = 1 CH 3COOH
دخﻨثﻰ کﻴدو تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ د ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ٰ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ د غﻴر عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ شان ﻟﻪ اﻟقﻠﻴﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻣاﻟ/ﻪ او اوبﻪ جﻮړﻳ8ي؛ دا چ 3عضﻮي ت5زابﻮﻧﻪ کﻤزوري دي؛ ﻧﻮ د ﻣاﻟ 3/او اوبﻮ ﻣحﻠﻮل ﻳ 3د اﻟقﻠﻴﻮ خﻮاص ﻟري؛ $کﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ8ي ،چ 3کﻤزوری ت5زاب او قﻮي اﻟقﻠﻲ جﻮړوي: 2CH 3COOH + Ba (OH ) 2 (CH 3COO ) 2 Ba + 2 H 2O COOH + 2 KOH COOK + 2 H O 2 | | COOH COOK
Oxalicacid
PotassiumOxalate
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ د ﻻﻧدې تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻣعادﻟ 3بشپ7ې ک7ئ: b) HCOOH + Al COOH + KOH | COOH
a ) CH 3COOH + Zn c) C 2 H 5COOH + Ba (OH ) 2
)d
_2د C Oاړﻳک 3د پرې کﻴدو پربﻨس دت5زابﻮﻧﻮ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ کﻪ چﻴرې ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ ) OH )
O || C
O
( ﻟﻪ کاربﻮکسﻴﻞ گروپ ( C OH
( Rپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،د کاربﻮکسﻴﻞ ﻟﻪ
-روپ 'خﻪ د OH
) 'خﻪ جﻼشﻲ ،د ﻫغﻪ پات 3شﻮﻧﻲ د اساﻳﻞ -روپ
-روپ جﻼکﻴدل د ب5ﻼب5ﻠﻮ -روپﻮﻧﻮ د ﻣﻨ #تﻪ راتﻠﻮ ﻻﻣﻞ
کﻴ8ي. ١٧٣
د اسﻴد اﻧﻬاﻳدراﻳد جﻮړﻳدل کﻪ چﻴرې عضﻮي ت5زابﻮﻧﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ شﻲ ،اسﻴد اﻧﻬاﻳدراﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ8ي.د اسﻴد اﻧﻬاﻳدراﻳدوﻧﻮ وظﻴفﻮي -روپ O O || || ) ( C O C
دی چ 3د اړوﻧده ت5زاب د ﻧﻮم پﻪ پاي ک 3ﻳ 3د اﻧﻬاﻳدراﻳد کﻠﻤﻪ ورزﻳاتﻴ8ي: O || C R
O O || || R C O C R + HOH
HO
O || R C OH +
اﻳستر ﻳﻔﻴکشﻦ (د اﻳستر جﻮړوﻧﻪ) د اﻳستر ﻳفﻴکﻴشﻦ پﻪ تعاﻣﻞ ک 3د ت5زابﻮﻧﻮد
+
-روپ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ - Hروپ سره ،اوبﻪ جﻮړوي اود اساﻳﻞ -روپ
OH
O
) ( R C//د اﻟکﻮاکساﻳد -روپ ) ( R Oسره اﻳستر تﻮﻟﻴد وي.دا تعاﻣﻞ د سﻠفﻮرﻳک اسﻴد پﻪ شتﻮن ک 3د \ کتﻠست پﻪ تﻮ-ﻪ ترسره کﻴ8ي: O ll C O R
+H O H
O // C O C H +H O 2 5 2
3
CH
R
H 2SO 4
O // H 2SO4 C '+ H O R \ OH
COOH + C H OH 2 5
R
3
CH
فعاﻟﻴت کﻮم ت5زاب او کﻮم اﻟکﻮل بﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره تعاﻣﻞ و ک7ي تر'ﻮ ﻻﻧدې اﻳستروﻧﻪ جﻮړ شﻲ؟ O // CH C O C H 3 4 7 O // C H CH O C H 6 5 2
)a
)b
د ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ د رﻳدکشﻦ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ د 'ﻮ کتﻠستﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ LiAlH 4 :ﻳا NaBH 4پﻪ شتﻮن ک ،3د ت5زابﻮﻧﻮ د کاربﻮکسﻴﻞ -روپ ارجاع او پﻪ اﻟکﻮﻟﻮ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣی: O
2
OH + H
OH + H O 2
١٧٤
2
CH
2
R CH
3
CH
LiAlH 4
LiAlH4
R COOH
COOH
3
CH
:4_1_10دﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ _1د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ اکسﻴد ﻳشﻦ 'خﻪ ﻋﻀﻮي ت5زابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ:
کﻪ چﻴرې ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻟکﻮل اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ ،اﻟدﻳﻬاﻳد او د اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ عضﻮي تﻴرابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3د ت5زابﻮﻧﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻪ د KMnO4او K 2Cr2O7پﻪ واسطﻪ اکسﻴدي کﻴ8ي چ 3دا ﻣرکبﻮﻧﻪ د اکسﻴداﻧتﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ کارول کﻴ8ي: O || R C OH
CH3 O CH3 O | |||| | C OH CH
CH3 CH3
O
CH3 O CH3 O | |||| | CH C H
O
O || R C H
3
O
CH
H 2O
O H 2O
OH
2
OH
2
CH33 | C| H CH
R CH
3
CH
پﻪ ﻫﻤدې ډول د ﻟ8و اکسﻴداﻧتﻮ ﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک ،3بﻨزاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ بﻨزوﻳﻴک اسﻴد بدﻟﻴ8ي: O
O
] [O
C OH
Benzeic acid
] [O
C benzaldehy de H
H 2O
CH 2 OH benzylacohol
_2د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ د ت5زابﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ کﻪ چﻴرې اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ د
KMnO4
د اﻟقﻠﻲ ﻟﻪ تﻮد ﻣحﻠﻮل سره ﻳﻮ $اى شﻲ ،د ﻫغﻮى د اکسﻴدﻳشﻦ تعاﻣﻞ ترسره کﻴ8ي
چ 3د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ زﻧ%ﻴر د جﻮړه اړﻳکﻮ پﻪ برخﻪ ک 3پرې او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ:
COOH + R ' COOH
R
KMnO4 ,OH
COOH + C H COOH 2 5 acetic acid propanioc acid
CH3 CH3
'R
C = CH
KMnO 4 ,OH
R CH = CH
C H 2 5 pentene
3
CH
2
_3د -رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻲ د کاربﻨﻴشﻦ پﻪ واسﻄﻪ د ﻋﻀﻮی ت5زابﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3ﻟﻪ ﻣﻴتﻮدوﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ *ﻪ ﻣﻴتﻮد د -رﻳﻨارد د *ﻮدوﻧکﻲ تعاﻣﻞ د کاربﻦ ډای اکساﻳد سره دی چ 3د ﻫغﻮی د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده: O R C O MgX
O R C OH + MgX 2
R MgX + O = C = O
O R C O MgX + HX
١٧٥
د سرک 3ت5زاب د ﻻﻧدې فﻮرﻣﻮل پﻪ وسﻴﻠﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ: O // C OH
3
CH
O // C OMgBr
+ HBr MgBr 2
3
CH
2
MgBr + CO
3
CH
_4دکاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد د ﻣشتﻘاتﻮ دﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ واسﻄﻪ دکاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ
اﻳستروﻧﻪ د ت5زابﻲ کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن کﻲ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ8ي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻟکﻮل او عضﻮي ت5زاب ﻻستﻪ را$ﻲ: OH
OH
3
O // C OH + R
O // C OH + CH
3
CH
H+
R
O // C OR + H OH
O // C OCH + H OH 3
H+
R 'R
3
CH
ﻓﻌاﻟﻴت ﻻﻧدې تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ ﻣﻮاد او د ﻫغﻮى د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻴکﻞ شﻮي دي :تا س 3ﻳ 3کﻴﻤﻴاﻳﻲ ﻣعادﻟ 3وﻟﻴکئ او ﻫغﻪ کتﻠست ﻣﻮاد چ 3د تعاﻣﻞ دج"کتﻴا ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ ،و!اکئ: n
pentanoic acid
cyclopenta noic acid hexanedioi c acid
1,4
pentanol
b)cyclopen tane
dibromobut ane
farmic acid
a)n
c) 1,4
ethyl farmate
)d
$ :2_10ﻴﻨ 3ﻣﻬﻢ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ _1ﻓارﻣﻴک اسﻴد O // د فارﻣﻴک اسﻴد ساختﻤاﻧﻲ فﻮرﻣﻮل ) ( H C OHدى چ 3ډ4ر ساده کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد دى ،د ډ4رو حشرو پﻪ ﻟﻴشﻪ او زﻫرو ک 3پﻪ $اﻧ7/ي تﻮ-ﻪ پﻪ ﻣچﻴﻮ او ﻣﻴ8ﻳاﻧﻮ ک 3شتﻮن ﻟري .د ﻫغﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ دﻣﻴ8ي د ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم (' )farmicaخﻪ اخ5ستﻞ شﻮى دى.
( )3_10شکﻞ :ﻣچ 9د فارﻣﻴک اسﻴد سرچﻴﻨﻪ د ﻓارﻣﻴک اسﻴد ﻓزﻳکﻲ خﻮاص فارﻣﻴک اسﻴد پﻪ اوبﻮک* 3ﻪ او پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک 3ﻟ 8حﻠﻴ8ي ،پﻪ اوبﻠﻨﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3پﻪ اﻳﻮﻧﻮﻧﻮ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي: 4
١٧٦
k a = 1.8 10
)HCOO (aq) + H + (aq
)HCOOH (aq
فارﻣﻴک اسﻴد ﻳﻮه ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده ،ت5ز بﻮی ﻟري ،ﻟﻮ-ﻰ کﻮوﻧکﻰ او تخرﻳب کﻮوﻧکی دى او د اﻳشﻴدو !کی ﻳ100C o 3
دی. کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص ﻳ3
O // ) C OH
( Hتﻪ پﻪ $ﻴرسره و کتﻞ شﻲ ،پﻪ اساﻧی سره بﻪ پﻮه شﻮ چ 3پﻪ کﻪ چﻴرې د فارﻣﻴک اسﻴد جﻮړ*ت O ر*تﻴا فارﻣﻴک اسﻴد ﻟﻪ دوو وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ ﻫاﻳدروکسﻴﻞ OHاو بﻞ اﻟدﻳﻬاﻳدي -روپ )) ' ( H( C//Cخﻪ چ3 ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ$اى شﻮي ،جﻮړ شﻮی دی؛ پر دې بﻨس فارﻣﻴک اسﻴد او د ﻫغﻪ ﻣاﻟ 3/د ﻧﻮرو کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ او د ﻫغﻮی ﻣاﻟ/ﻮ پرتﻠﻪ پﻪ اساﻧ 9سره اکسﻴداﻳز کﻴ8ي ،پﻪ ﻟﻮﻣ7ي پ7او ک 3ب 3ثباتﻪ کاربﻮﻧﻴک اسﻴد ﻻس تﻪ را$ﻲ او بﻴا وروستﻪ پﻪ CO2او H 2Oتجزﻳﻪ کﻴ8ي: ||
O OH
C
O
O H
OH
hydroxyl containing aldehyde group
C
OH
H
C
carboxyl group
hydrogen containing carboxyl group
O H 2 O + CO2
H aldehyde group
O
HO C OH carbonic acid
] [O
H C OH formic acid
unstable intermediate
(ﻣﻨ%ﻨی ثبات ﻧﻪ ﻟروﻧکی حاﻟت) کﻪ چﻴرې د -ﻮ7-و ت5زاب د کتﻠست پﻪ تﻮ-ﻪ وکارول شﻲ ،پﻪ !ﻴ"ﻪ تﻮدوخﻪ ک 3فارﻣﻴک اسﻴد پﻪ کﻴ8ي: H 2 SO 4 CO + H O 2
COاو اوبﻮ تجزﻳﻪ
HCOOH
د ﻓارﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ _1پﻪ ډ4ر ه کچﻪ فارﻣﻴک اسﻴد د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړي: OH
O // C
H
O
H
O // C
H
O H 2O
OH 3
CH
_2پﻪ صﻨعت ک 3پﻪ ﻟﻮﻣ7ي سرک 3دﻟﻮړ فشار او ﻟﻮړې تﻮدوخ 3پﻪ شتﻮن ک 3د فارﻣﻴک اسﻴد ﻣاﻟ/ﻪ د COاو NaOHدتعاﻣﻞ پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راوړي ،بﻴا وروستﻪ دي ﻣاﻟ 3/تﻪ ﻟﻪ H 2 SO4ﻳا H 3 PO4سره تعاﻣﻞ ورکﻮي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3فارﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را$ﻲ: H COONa
200o C ,100tm
CO + NaOH ١٧٧
COOH + NaHSO 4
H
200°C ,100atm
COONa + H SO 2 4
H
_3پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ ک 3فارﻣﻴک اسﻴد د ا-زاﻟﻴک اسﻴد او بﻠﻦ ﻣحﻠﻮل 'خﻪ د تﻮدوخﻲ ورکﻮﻟﻮ پﻪ واسطﻪ د -ﻠﻴسرﻳﻨﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ﻻستﻪ راوړي: COOH HCOOH + CO 2 formic acid
| C OOH Oxalic acid
ﻓﻌاﻟﻴت د ﻓار ﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د اړتﻴاوړ ﻣﻮاد او ساﻣان :باﻟﻮن ،ترﻣاﻣتر ،کاﻧدﻧسر ،ستﻴﻨد ﻟﻪ پاﻳ 3سره ،اﻳرﻟﻴﻦ ﻣاﻳر ،ا-زاﻟﻴک اسﻴد- ،ﻠﻴسرﻳﻦ او اوبﻪ. ک7ﻧﻼره د ا-زاﻟﻴک اسﻴد د ﻣحﻠﻮل ﻳﻮه !اکﻠ 3کچﻪ پﻪ ﻳﻮ باﻟﻮن ک 3واچﻮئ ،ﻫغﻪ ﻟﻪ ) (4 10شکﻞ سره سﻢ پﻪ ستﻴﻨد ک! 3ﻴﻨ ,ک7ئ ،د باﻟﻮن خﻮﻟﻪ د دوو سﻮرﻳﻮ ﻟروﻧکﻲ کار کﻲ سرپﻮښ پﻪ واسطﻪ وت7ئ ،د سرپﻮښ پﻪ ﻳﻮ سﻮري ک 3ترﻣاﻣتر او پﻪ بﻞ سﻮري ک 3ﻳ 3زﻧ/ﻮن کﻮږی ﻧﻞ کﻴ8دئ ،دا ﻧﻞ ﻟﻪ کاﻧدﻧسر سره وت7ئ ،د کاﻧدﻧسر وتﻮﻧکی ﻧﻞ د اﻳرﻟﻴﻦ ﻣاﻳر پﻪ خﻮﻟ 3ک 3د تعاﻣﻞ دﻣحصﻮﻟﻮ د!ﻮﻟﻮﻟﻮ ﻟپاره کﻴ8دئ ،وروستﻪ د باﻟﻮن دﻧﻨﻪ ﻣحتﻮﻳاتﻮ تﻪ تﻮدوخﻪ ورک7ئ ،بﻪ دې ک7ﻧﻪ ک 3خپﻠ 3ﻟﻴدﻧ 3او د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ وﻟﻴکئ.
( )4_10شکﻞ :د فارﻣﻴک اسﻴد ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ د ﻓارﻣﻴک اسﻴد کارول فارﻣﻴک اسﻴد د اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ پﻪ شان د عفﻮﻧﻲ ضد (بدبﻮي ضد) *ﻪ خﻮاص ﻟري ،د ﻫغﻪ ﻟ8ه کچﻪ پﻪ شاتﻮ (عسﻞ) ک 3شتﻮن ﻟري چ 3د ﻫغﻪ ﻟﻪ خﻮسا کﻴدو او ورستﻴدﻟﻮ 'خﻪ ﻣخﻨﻴﻮی کﻮي .ﻟﻪ فارﻣﻴک اسﻴد 'خﻪ د حﻴﻮاﻧاﻧﻮ د جسدوﻧﻮ (کاﻟبﻮتﻮﻧﻮ) پﻪ ساتﻠﻮ اود 'رﻣﻨ 3پﻪ صﻨعت ک"- 3ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي چ 3پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ډول فارﻣﻴک اسﻴد د سرو او پﻼستﻴک د تﻮﻟﻴد د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ ﻣﻮادو پﻪ تﻮ-ﻪ پﻪ کاروړل کﻴ8ي. ١٧٨
_2اسﻴتﻴک اسﻴد CH 3دى چ 3ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ 'خﻪ شﻤ5رل کﻴ8ي .پﻪ سر د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻣشرح فﻮرﻣﻮل ک 3ﻟﻪ 4 6%غﻠظت سره شتﻪ دى ،د سرک 3خﻮﻧد او بﻮى ﻟري .د ﻫغﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ د سرک 3ﻟﻪ ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم )(acetum 'خﻪ اخﻴستﻞ شﻮى دى .پﻪ 16.7 o Cتﻮدوخﻪ ک 3جاﻣد حاﻟت ﻟري او د ﻳخ پﻪ ب2ﻪ ﻟﻴدل کﻴ8ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د سرک 3جاﻣد ت5زاب د جاﻣد اﻳتاﻧﻮﻳک اسﻴد پﻪ ﻧﻮم ﻳادشﻮى دى. O // C OH
د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻓزﻳکﻲ خﻮاص د سرک 3خاﻟص ت5زاب ب 3رﻧ/ﻪ کرستﻠﻮﻧﻪ ﻟري ،د تﻮدوخ 3پﻪ 67.7Cک 3وﻳﻠﻲ کﻴ8ي او ﻟﻪ تﻮدوخ 3پﻪ 118C ک 3پﻪ ا4ش5دو را$ﻲ ،پﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ کﻴ8ي؛ د اﻳﻮﻧاﻳزﻳشﻦ درجﻪ ﻳ 3ډ4ره *کتﻪ او د 3%پﻪ شاوخﻮاک 3ده: 5
k a = 1,8 10
) CH 3COO (aq ) + H + (aq
) CH 3COOH (aq
د اسﻴتﻴک اسﻴد کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص استﻴک اسﻴد د ﻧﻮرو عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ شان ت5زابﻲ خﻮاص *ﻴﻲ ،د فﻠزوﻧﻮ او اﻟقﻠﻴﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ 3ﻣاﻟ/ﻪ جﻮړوي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ سره د ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3سره سﻢ تعاﻣﻞ کﻮي د سﻮدﻳﻢ اسﻴتات ﻣاﻟ/ﻪ جﻮړوي: O // CH C ONa + H O 3 2 O // 2CH C ONa + H 3 2
O // C OH + NaOH O // C OH + 2Na
3
3
CH
2CH
د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ _1اسﻴتﻴک اسﻴد د اﻧزاﻳﻢ پﻪ شتﻮن کﻲ د اﻳتاﻧﻮل ﻟﻪ کتﻠستﻲ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي ،د سرکﻲ ت5زاب د ﻣﻴﻮو ،ﻟکﻪ :د اﻧ/ﻮرو او دﻣ2ﻮ ﻟﻪ اوبﻮ 'خﻪ ﻫﻢ پﻪ ﻻس راوړل کﻴ8ي چ 3ﻫغﻪ تﻪ د طبﻴعﻲ سرکﻲ ت5زاب واﻳﻲ: O
CH 3 C OH + H 2O
] 2[O
CH 3 CH 2 OH
_2د سرک 3ت5زاب د فارﻣﻴک اسﻴد پرخﻼف پﻪ اساﻧ 9ﻧﻪ اکسﻴداﻳز کﻴ8ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ د اسﻴتات ﻣاﻟ 3/تﻪ ﻟﻪ H 2 SO4سره تعاﻣﻞ ورکﻮي او اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړي .پﻪ پخﻮاﻧﻴﻮ وختﻮﻧﻮک 3اسﻴتﻴک اسﻴد ﻳ 3ﻟﻪ ﻟر5-ﻮ 'خﻪ داس 3ﻻستﻪ راوړل چ 3ﻟر-ﻲ ﻳ 3دﻫﻮا پﻪ ﻧشتﻮاﻟﻲ ک 3پﻪ ﻣاﻳع تبدﻳﻠﻮل ،د ﻟر-ﻴﻮ پﻪ ﻣاﻳع ک 3شاﻣﻞ اسﻴتﻴک اسﻴد ﻳ3 O د CaOپﻪ واسطﻪ پﻪ (CH C// O) Caبدﻟﻮن ورکﻮو ،ﻟﻪ دې ک7ﻧ' 3خﻪ وروستﻪ بﻪ ﻳ 3جﻼ کﻮل ،ﻻستﻪ راغﻠﻲ اسﻴتات 3 2 ﻣاﻟ 3/تﻪ بﻪ ﻳ 3تﻮدوخﻪ ورکﻮﻟﻪ او ﻟﻪ ﻻﻧدې شکﻞ سره سﻢ بﻪ ﻳ 3پﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد تبدﻳﻠﻮ ﻟﻪ:
( )5_10شکﻞ :د تﻮدوخ 3پﻪ واسطﻪ ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ اسﻴتات 'خﻪ د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ
١٧٩
پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3ﻣﻴتاﻧﻮل او اسﻴتﻮن ﻫﻢ تﻮﻟﻴدﻳ8ي چ 3ﻫغﻮی ب7اس کﻴ8ي .د H 2 SO4پﻪ زﻳاتﻮا ﻟﻲ سره 99.5%
د سرک 3خاﻟص ت5زاب ﻻستﻪ راوړي: O O // // C OH OH + + CaSO CaSO C 4 4
2CH CH 2 3 3
H 2SO SO 4 H 2 4
O O // // C O O)) Ca Ca C 2 2
CH ((CH 3 3
_3پﻪ صﻨعت ک 3د سرک 3ت5زاب داس 3ﻻستﻪ راوړي چ 3پﻪ اسﻴتﻴﻠﻴﻦ باﻧدې اوبﻪ اچﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اسﻴتﻴﻠﻴﻦ اکسﻴداﻳز او اسﻴتﻴک اسﻴد جﻮړﻳ8ي: O // C OH
3
CH
O
O // C H
3
CH
H 2 SO4
H +H O 2
C
C
H
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ پﻪ !اکﻠﻮ (ستﻨدرد) شراﻳطﻮ ک 3بﻪ 'ﻮﻣره د ﻫاﻳدروجﻦ -از ﻟﻪ 150gاسﻴتﻴک اسﻴد ﻣحﻠﻮل او ﻣ/ﻨزﻳﻢ سره تعاﻣﻞ وک7ي؟ دا ﻣحﻠﻮل 18%دی. د اسﻴتﻴک اسﻴد کارول د سرک 3ت5زاب د ﻣﻮﻣﻮ ،کﻨ6و اوتﻴﻠﻮ *ﻪ حﻠکﻮوﻧکی دی .د ﻫغﻪ ﻟﻪ ﻣاﻟ/ی 'خﻪ ارز*ت ﻟروﻧکﻲ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ8ي؛ دبﻴﻠ 3/پﻪ ډول :ﻣﻴتان ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ اسﻴتﻴت 'خﻪ او اسﻴتﻮن ﻟﻪ کﻠسﻴﻢ اسﻴتﻴت 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي .اﻟﻤﻮﻧﻴﻢ اسﻴتﻴت د رﻧ/ﻮﻧﻮ د جﻼ ورکﻮوﻧکﻮ ﻣﻮادو پﻪ تﻮ-ﻪ ،د کاغذ د جﻼ ﻟپاره ،د !ﻮکراﻧﻮ د جﻼ ﻟپاره اوپﻪ دوا جﻮړوﻧﻪ ک 3د اﻧتﻲ سپتﻴک ﻣادې او د اسﻬال ضد دوا پﻪ تﻮ-ﻪ کارول کﻴ8ي .سﻠﻮﻟﻮز اسﻴتﻴت چ 3د سرک 3د ت5زابﻮ ﻟﻪ ﻣشتقاتﻮ 'خﻪ دی ،د ﻻکﻮ ،ﻧﻪ ﻣاتﻴدوﻧکﻮ *ﻴ+ﻮ ،د روغﻨی (غﻮړو) درﻧ/ﻮﻧﻮ د جﻼ او د تاروﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک 3ور'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي؛ پﻪ ﻫﻤدې تﻮ-ﻪ د رب 7جﻮړوﻧ 3ﻟﻮﻣ7ﻧی ﻣﻮاد ﻫﻢ دی. _3ا-زاﻟﻴک اسﻴد ا-زاﻟﻴک اسﻴد د تﻨباکﻮ پﻪ پا1ﻮ ،روﻣﻲ بادﻧجاﻧﻮ ،ﻧعﻨاع او ﻣارچﻮبﻪ ک 3ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي ،د ﻫغﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ د روﻣﻲ بادﻧجان ﻟﻪ ﻻﻳتﻦ ﻧﻮم (' )Oxolicخﻪ اخ5ستﻞ شﻮی دی. ا-زاﻟﻴک اسﻴد سپﻴﻨﻪ بﻠﻮري جاﻣده ﻣاده ده چ 3پﻪ 157o Cتﻮدوخﻪ فرار کﻮي دا ﻣرکب زﻫري دی او د ﻫغﻪ کﻠسﻴﻤﻲ ﻣاﻟ/ﻪ پﻪ پ+تﻮر-ﻮ ک 3رسﻮب کﻮي .د کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ دوه قﻴﻤتﻪ عضﻮي فعال ت5زاب دی ،دا ﻣرکب سﻮدﻳﻢ فارﻣﻴت تﻪ د تﻮدوخ 3ورکﻮﻟﻮ پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: )(Oxalicacid
4 4
C OO C OH H + Na a 22S SO O +N | O |
C CO OO OH H
١٨٠
4 4
+ H 2 SO + H 2 SO
C OO Na C | OO Na |
C CO OO ON Na a
2 2H HC C O OO ON Na a
_4ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد ()Malonic acid )HOOCﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړی HOOC CH CH COOH ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد ﻳ 3ﻟﻮﻣ7ى $ﻞ د ﻣﻠﻴک اسﻴد (د ﻣ 32ت5زابCOOH OH OH دی؛ ﻧﻮ $کﻪ ﻳ 3ﻧﻮم د ﻫﻤدې ت5زاب ﻟﻪ ﻧاﻣﻪ 'خﻪ اخ5ستﻞ شﻮى دى ،داﻣرکب ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده او پﻪ 136C° ک 3پﻪ اﻳشﻴدو را$ﻲ ،پﻪ اوبﻮ او اﻟکﻮﻟﻮ ک 3حﻞ کﻴ8ي ،کﻪ چﻴرې ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد تﻪ ﻟﻪ '140o Cخﻪ زﻳاتﻪ تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،اسﻴتﻴک اسﻴد ور'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: | ||
COOH CH 3COOH + CO2
تﻮدوخﻪ
|
C H2 |
COOH
مالﻮﻧﻴک اسﻴد اسﻴتﻴک اسﻴد کﻪ چﻴرې سﻴاﻧﻮ اسﻴتﻴک اسﻴد ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ ،ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد ﻻس تﻪ را$ﻲ: 3
+ NH
COOH | CH 2 | COOH
مالﻮﻧﻴک اسﻴد
+ 2H 2O
O || CH 2 C OH | CN
سﻴاﻧﻮ استﻴک اسﻴد
_5شحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻪ د شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻮﻣ7ى ﻣرکب ،بﻴﻮتارﻳک اسﻴد دی چ 3دکاربﻦ 'ﻠﻮر اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري او د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل ) (C3 H 7 COOHدى شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ ﻣشبﻮع او غﻴر ﻣشبﻮع ت5زابﻮﻧﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي: اﻟﻒ_ ﻣشبﻮع شحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻪ _1پاﻟﻤتﻴک اسﻴد ) (C15 H 31 COOH پاﻟﻤتﻴک اسﻴد سپﻴﻨﻪ بﻠﻮري جاﻣده ﻣاده ده چ 3پﻪ 63o Cک 3وﻳﻠ 3کﻴ8ي ،د حﻴﻮاﻧﻲ وازدې او ﻧباتﻲ تﻴﻠﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ پﻪ او بﻮ ک 3ﻧﻪ حﻠﻴ8ي ،پﻪ اﻟکﻮﻟﻮ او اﻳتروک 3حﻞ کﻴ8ي.
( )6_10شکﻞ :شﻤع د ستﻴارﻳک او پاﻟﻤتﻴک اسﻴد ﻣخﻠﻮط _ ﻧارﻳال د پاﻟﻤتﻴک اسﻴد سرچﻴﻨﻪ
_2ستﻴارﻳک اسﻴد ستﻴارﻳک اسﻴد ( )Stearic acidکرستﻠﻲ جاﻣد حاﻟت ﻟري چ 3د ﻫغﻪ د وﻳﻠ 3کﻴدو درجﻪ 70o Cده ،پﻪ تﻮدو اﻟکﻮﻟﻮ او عادي اﻳتروﻧﻮ ک 3حﻠﻴ8ي ،د شحﻤﻲ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ت5زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ دی ،پﻪ حﻴﻮاﻧﻲ او ﻧباتﻲ شحﻤﻲ -ﻠﻴسراﻳدوﻧﻮ ک 3شتﻮن ﻟري .پاﻟﻤتﻴک اسﻴد او ستﻴارﻳک اسﻴد ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره پﻪ جاﻣده ب2ﻪ 6-وي او شﻤع جﻮړوي. ) (C17 H 35 COOH
١٨١
ب_ ﻏﻴر ﻣشبﻮع شحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻪ د شحﻤﻴاتﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3د کاربﻦ – کاربﻦ داتﻮﻣﻮﻧﻮ ترﻣﻨ #دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻪ ده چ 3دا ډول شحﻤﻴات دﻣاﻳع حاﻟت ﻟري او د ﻣشبﻮع شحﻤﻴاتﻮ پﻪ ترتﻠﻪ ب 3ثباتﻪ دي چ 3د ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ پﻪ واسطﻪ پﻪ جاﻣد و ﻣﻮﻣﻮ بدﻟﻴ8ي ،دا ډول شحﻤﻴات ﻟﻪ غﻴر ﻣشبﻮع شحﻤﻲ اسﻴد وﻧﻮ'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3ﻻﻧدې ﻣطاﻟعﻪ کﻴ8ي: اوﻟﻴئﻴک اسﻴد: اوﻟﻴئﻴک اسﻴد پﻪ خاﻟص ډول د -ﻠﻴسراﻳدوﻧﻮپﻪ شکﻞ د زﻳتﻮن ،بادام ،پﻨبﻪ داﻧ 3او ﻟﻤر-ﻠﻲ پﻪ تﻴﻠﻮک 3ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي چ 3پﻪ ﻣاﻳع حاﻟت ک 3ب 3رﻧ/ﻪ ،ب 3بﻮﻳﻪ اوب 3خﻮﻧده ﻣاده ده ،د تﻮدوخﻲ پﻪ 13o Cک 3وﻳﻠ3 کﻴ8ي ،د !ﻮﻟﻮشحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻮ 1برخﻪ چ 3د غﻮا پﻪ شﻴدو ،رﻧ/ﻮﻧﻮ ،د ﻣﻴﻨ%ﻠﻮ ﻣﻮادو او ﻧﻮر جﻮړ ک7ي دي 3 د ستﻴارﻳک اسﻴد د ارجاع 'خﻪ جﻮړ شﻮی د ی: ) (C17 H 33 COOH
C H COOH 17 35
H2
C H COOH 17 33
د ﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ عبارت د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣشتقاتﻮ 'خﻪ ﻣﻬﻢ ﻣشتقﻮﻧﻪ ﻟﻪ O || دي چ 3د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د کاربﻮکسﻴﻞ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ ) ( C OHشتﻮن ﻟري. دﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ درې ﻟﻮﻣ7ي ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت5زابﻮﻧﻪ ب 3رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ده او تﻴزبﻮی ﻟري ،د ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت5زابﻮﻧﻪ چ 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤ5ر ﻳ 3ﻟﻪ 'ﻠﻮرو 'خﻪ تر 9پﻮرې وي ،د کﻮچﻮ او باداﻣﻮ د غﻮړﻳﻮ بﻮي ﻟري. دعضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮي ت5زابﻲ -روپ پﻮرې اړه ﻟري؛ پﻪ دوو ﻣﻴتﻮدوﻧﻮ ترسره کﻴ8ي :ﻳﻮداچ3 د ﻫاﻳدروجﻦ او اکسﻴجﻦ تر ﻣﻨ #اړﻳکﻪ ) ( O Hپرې او پروتﻮن ) ( H +جﻮړﻳ8ئ؛ بﻞ داچ 3د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ ترﻣﻨ #اړﻳکﻪ ) (C Oپرې او OHﻻستﻪ را$ﻲ: کﻪ چﻴرې ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ ،اﻟدﻳﻬاﻳد او د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ عضﻮي تﻴرابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ. + د استر ﻳفﻴکشﻦ پﻪ تعاﻣﻞ ک 3د ت5زابﻮﻧﻮد - OHروپ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د - Hروپ سره اوبﻪ جﻮړوي اود اساﻳﻞ O
-روپ ( ) R Cد اﻟکﻮکساﻳد -روپ ) ( R Oسره اﻳستر تﻮﻟﻴد وي. فارﻣﻴک اسﻴد د اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ پﻪ شان د عفﻮﻧﻲ ضد *ﻪ خﻮاص ﻟري ،د ﻫغﻪ ﻟ8ه کچﻪ پﻪ شاتﻮ ک 3شتﻮن ﻟري چ 3د ﻫغﻪ ﻟﻪ خسا کﻴدو او ورستﻴدﻟﻮ 'خﻪ ﻣخﻨﻴﻮي کﻮي .ﻟﻪ فارﻣﻴک اسﻴد 'خﻪ د حﻴﻮاﻧاﻧﻮ د جسدوﻧﻮ پﻪ ساتﻠﻮ اود 'رﻣﻨ 3پﻪ صﻨعت ک"- 3ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي. د سرک 3ت5زاب د ﻣﻮﻣﻮ ،کﻨ6و اوتﻴﻠﻮ *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکی دی .د ﻫغﻪ ﻟﻪ ﻣاﻟ/ﻮ 'خﻪ ارز*ت ﻟروﻧکﻲ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ8ي. د شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻮﻣ7ى ﻣرکب ،بﻴﻮتارﻳک اسﻴد دی چ 3دکاربﻦ 'ﻠﻮر اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري او د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل ) (C4 H 7 COOHدى ،شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ ﻣشبﻮع او غﻴر ﻣشبﻮع وﻳشﻞ شﻮي دي: ١٨٢
د ﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ3 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 _1د عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ دﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮپﻪ ﻧسبت...........ده د_ ﻫ &5ﻳﻮ. ج_ ﻳﻮشان، اﻟف_ کﻠکﻪ ،ب_ سستﻪ، _2د پاﻟﻤتﻴک اسﻴد فﻮرﻣﻮل ------دى: الف C H COOH -ب C H COOH -ج C H COOH -د C17 H 33COOH - 15 31 17 35 3 7 _3ﻻﻧدې کﻮم فﻮرﻣﻮل بﻪ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد وﻟري ؟ کﻪ چ5رې د ﻫغﻪ پﻪ جﻮړ*ت ک 40.68% 3کاربﻦ، COOH 54.234%اکسﻴجﻦ او 5.06%ﻫاﻳدروجﻦ شتﻮن وﻟري؟ | الف_ ، HCOOHب_ ، CH 3COOHج_ ، HOOC (CH 2 ) 2 COOHد_ COOH _4د CH 3 CH CH CH COOHﻣرکب سﻢ ﻧﻮم عبارت دی ﻟﻪ: | | | CH 3 NH 2 OH
الف_ 3 a min o 4 methylpen tan ol ب_a min o 4 methylpen tan oicacide ج_a min o 3 methylpen tan oicacide د_a min o 4 methylpen tan oicacide _5د فارﻣﻴک اسﻴد 10 2 mﻣحﻠﻮل د کﻮم pHﻟروﻧکی دی ؟
1,2 dihydroxy 2 hydroxy 3 1 hydroxy 2 1,2 dihydroxy 3 4
K a = 10
ج_4 ، ب_3 ، الف_ ،2 _6ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ د کﻮم ﻳﻮه د ا4ش5دو!کی ﻟﻮړ دی؟ الف، CH 3CH 2CH 2CH 3 -ب، CH 3COOH -جCH 3CH 2COOH - دHOOC CH 2CH 2CH 3COOH - _7ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ کﻴتﻮ اسﻴد دی؟ الف HO C = OOH -ب O = C OH -ج CH C C OH -د_ ﻫ &5ﻳﻮ د_.5
| OH
| H
|| || O O
3
_8ﻻﻧدی کﻮم کﻤﻴت د اﻳستروﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ را *ﻴﻲ ؟ کﻪ چ5ري د ﻫغﻪ پﻪ جﻮړﻳدو ک 60 g 3کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد او 46 gاﻟکﻮﻟﻮ تعاﻣﻞ ک7ی وی: د_ .98 ج_ ،106 ب_ ،124 الف_ ،60 _9دﻻﻧدې تعاﻣﻠﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د اﻳسترﻳفﻴکﻴشﻦ د تعاﻣﻞ ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ دی؟ C2 H 5OCH 3 + H 2O CH 3COOCH 3 + H 2O HCOOK + H 2O
ج_ درﻳﻢ تعاﻣﻞ ب_ دوﻫﻢ تعاﻣﻞ اﻟف_ ﻟﻮﻣ7ي تعاﻣﻞ _10د 2,2 di methylpropanoic acidفﻮرﻣﻮل عبارت دى ﻟﻪ:
1) C2 H 5OH + CH 3OH 2) CH 3OH + CH 3COOH 3) KOH + HCOOH
د_ ﻫ &5ﻳﻮ. ١٨٣
O // الف، (C H3 )2 C H C O H - COOH
ب (CH 3 ) 2 CCOOH -ج
C H CH 2 COOH|
CH 3د(CH 3 ) 3 C COOH -
CH 3
C H2 |
O C COOH
H
فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب ﻧﻮ م عبارت دی ﻟﻪ: _11د ج_ ادﻳپﻴک اسﻴد، ب_ سترﻳک اسﻴد ، اﻟف_ ستﻴارﻳک اسﻴد، |
COOH
CH 2
د_ ﻫ &5ﻳﻮ.
تشرﻳحی پﻮ*تﻨ3 _1د C H Oفﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد ﻧﻮم ،جﻮړ*تﻴزفﻮرﻣﻮل او !ﻮﻟ 3اﻳزو ﻣﻴري ﻳ 3وﻟﻴکئ. 5 10 2 _2د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل کﻮم دی؟ دکاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد ،اﻟدﻳﻬاﻳد او کﻴتﻮن تر ﻣﻨ# تﻮپﻴروﻧﻪ وﻟﻴکئ. _3دﻻﻧدې ت5زابﻮﻧﻮ د IUPACﻧﻮﻣﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: الف_ ، Oxalic acideب_ ، Adipic acideج_ . Malonic acide _4د بﻨزوﻳﻴک اسﻴد د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ د ﻻﻧدې ﻣﻮاد و سره وﻟﻴکئ: د_ Br2 ج_ CH 3 OH الف_ Na ب_ Ca _5د ﻻﻧدې عضﻮي ت5زابﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟی او د جﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: الف_ 2 oxypropanoic acideب_2,3 di methylbu tan oic acide ج_ 2 a min o 4 bromopen tan oic acid _6شحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻪ 'ﻪ شی دي؟ وﻟ 3پﻪ دي ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي؟ رو*اﻧﻪ ﻳ 3ک7ئ. _7ﻟﻪ ﻻﻧدې ت5زابﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د شحﻤﻲ ت5زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ دي؟ ﻣعﻠﻮﻣات ور ک7ئ. الف_ ، CH 3COOHب_ ، C2 H 5COOHج_ ، C3 H 7COOHد_ C15 H 31COOH _8د کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد د ﻳﻮ اساسﻪ ت5زاب پﻪ ترکﻴب ک 55.8% 3کاربﻦ 7% ،ﻫا4دروجﻦ او 3 7.2% اکسﻴجﻦ شتﻪ دی ،د دې ت5زاب فﻮرﻣﻮل وﻟﻴکئ. _9رو*اﻧﻪ ﻳ 3ک7ئ چ 3وﻟ 3کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ډ4ر زﻳات حﻞ کﻴ8ي؟ _10د ﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د IUPACپﻪ ت ,ﻻره وﻟﻴکئ: الف_ CH 3CH = CH CH 2 COOHب_ ج_
COOH
C H CH = CH | CH 3 COOH
- 11د د فارمﻮل
3
CH
C H CH CH COOH 2 2 | CH 3
د_
COOH
CH = CH
HOOC
CH | CN
CH 2
CH 2 COOH |
C| COOH
CH 2 COOH
COOH
الف -ستﻴارﻳک اسﻴد
١٨٤
CH 2
HOمركب كﻮم ﻳﻮ دى:
ب -سترﻳک اسﻴد ج -ادﻳپﻴک اسﻴد
د – ﻫﻴ& ﻳﻮ
3
CH
ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻰ
اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ Amines
د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻮ ﻣشتقاتﻮ سرب5ره د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮر ﻣشتقات ﻫﻢ شتﻪ چ3 د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ ﻧاﻳتروجﻨﻲ ﻣشتقات دي ،دﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ دﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻮﻣشتقاتﻮ تر'ﻨک د ﻫغﻮى ﻳﻮ ډول ﻳ 3اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چﻲ د اﻣﻴﻦ د-روپ ﻟروﻧکﻲ دي اود اﻣﻮﻧﻴاﻳﻲ ﻣشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دﻳ8ي؛ ﻳعﻨ 3د NH 3ﻳﻮ ،دوه ﻳا درې د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د -روپﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻮي دي او ﻳا دا چ 3د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د اﻣﻴﻦ د -روپ پﻪ واسطﻪ بﻲ $اﻳﻪ شﻮي دي .پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3بﻪ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات تر ﻻسﻪ ک7ئ او زده بﻪ ﻳ 3ک7ئ چ 3اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ کﻮم ډول ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ دي او د کﻮﻣﻮ خﻮاصﻮ ﻟروﻧکﻲ دي؟ 'رﻧ/ﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ او د ﻫغﻮى طبﻴعﻲ سرچﻴﻨ 3کﻮم ﻣﻮاد دي؟ پﻪ کﻮﻣﻮ حﻴاتﻲ او صﻨعتﻲ برخﻮ ک 3کارول ک85ې؟ ١٨٥
:1_11د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ډﻟبﻨدی داﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻮي -روپ - NH2دى چ 3د اﻣﻴﻨﻮ( ) Amin oپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،د دې -روپ د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د SP 3
ﻫاﻳبرﻳد حاﻟت ﻟر ي چ 3دکاربﻦ ﻳﻮ اتﻮم د ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳک 3ﻟري ،کﻪ چ5رې د 'ﻮ عضﻮي ﻣعاوضﻮ سره اړﻳک 3و ﻟري ،د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ8ي چ 3د ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ،دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ8ي ،ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چ 3د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮه اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري .دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫغﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ'خﻪ عبارت دي چ 3د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم دﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ دوو -روپﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ﻟري .درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮی د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ درې اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳک 3ﻟري ،د دې اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دې: .. .. .. .. H N H H N R H N R R N R ، ، | | | | R tertharyamine
amine
R secondary
H ammonia
H primaryamine
Secondary amine
tertiary amine Rکﻴدای شﻲ چ 3د اﻟکاﻳﻞ ﻳا اراﻳﻞ پات 3شﻮﻧﻲ وي؛ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ډﻟﻮ بﻴﻠ 3/پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: .. .. CH N N CH 33 | | CH CH 33 trimethyla mine dim ethyl a min e
، CH 3 H
tritmethyl amine
Primary amine
.. .. CH NN CH 33 | | CH CH 33 dimethyl ethyla a mine e dim min
، HH
di methyl amine
ammonia
.. N CH 3 | H methylamin e H
methylamine
،
.. N H | H ammonia H
ammonia
( )1_11شکﻞ د اﻣﻮﻧﻴا ﻣﻮدل ،ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ،دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ ،اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ( ﻟﻪ کﻴ 32خﻮا 'خﻪ *ﻲ ﻟﻮرتﻪ)
عضﻮي رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ چ 3د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت کﻲ د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري' ،ﻠﻮرﻣخﻴزو تﻪ ﻧژدې جﻮړ*ت ﻟري؛ $کﻪ د 'ﻠﻮر ﻣخﻴزو جﻮړ*تﻴزو زاوﻳﻪ 109.50اود اﻣﻮﻧﻴا زاوﻳﻪ 107.30ده ،د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل دﻫﻨدسﻲ ﻫرم ) ( pyramidجﻮړ*ت ﻟر ي:
( )2_11شکﻞ د اﻣﻮﻧﻴا جﻮړ*ت ١٨٦
کﻪ چﻴرې د اﻣﻴﻦ -روپ د ﻣشبﻮع او ﻳا غﻴر ﻣشبﻮع زﻧ%ﻴري ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ دﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ تعﻮﻳض ک7ي ،دا ډول اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د اﻟﻴفاتﻴک پﻪ ﻧﻮم او کﻪ د اروﻣاتﻮ ﻟﻪ ک7ﻳﻮ سره اړﻳکﻪ وﻟري ،د اروﻣاتﻴکﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. CH 3 NH 2
|
C H CH 2
CH 3
methyl propyl amine
NH 2
CH 3 CH 2
2
NH 2
ethyl amine
CH 3
methyl amine
H |
N
N
NH 2
diPhenylamin e di phenyl amine
)phenyl amine (aniline
ﻣثال :د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: dimetyl ethyl amine -a حﻞ:
tri Phenyla min e tri phenyl amine
2 amino pentane - b
metyl ethyl iso propyl amine - d, 1.4 diamino 1.4 butanediol - c amine 1
33
2
C H C C C H3 2 NH 2
2
4 CH
3
5 b) C H
CH 3 CH 3 | | | | N CH | | | C 2 H 5CH 3 CH 3 |
N C H | | 2 5 CH 3 CH
), d
2 NH | 2 C| H || OH OH
2
CH
2
3
a) CH
2 NH 2 | CH| CH
|| OH OH
)c
اضاﻓﻲ ﻣﻌﻠﻮﻣات: ﻫتروسکﻠﻴت اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ شتﻪ چ 3پﻪ کاربﻨﻲ ک7ﻳﻮ ک 3ﻳ 3ﻧاﻳتروجﻦ شتﻮن ﻟري او ﻣﻬﻢ ﻣرکبﻮﻧﻪ د دوى عبارت ﻟﻪ پاﻳروﻟﻴدﻳﻦ ،پاﻳرﻳدﻳﻦ او پاﻳروﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3دﻫغﻮى دجﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ عبارت دي ﻟﻪ:
N
H pyrrol
N
H
N pyrolidine
pyridine
ﻣﻮرفﻴﻦ ،کﻮکا4ﻴﻦ او ﻧﻴکﻮتﻴﻦ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ دی چ 3پﻪ کﻮکﻨارو (افﻴﻦ) او تﻨباکﻮک 3شتﻪ چ 3د ﻫغﻮي دجﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: ١٨٧
د 500ډوﻟﻮ پﻪ شاوخﻮاک 3بﻴاﻟﻮژﻳکﻲ اﻟکﻮﻟﻮ ﻳﻴدوﻧﻪ ()Alkaloideپﻴژﻧدل شﻮي دي چ 3د ﻣﻮرفﻴﻦ اصﻠﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻳﻴد پﻪ افﻴﻦ ک 3شتﻪ ،ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب اﻟکﻮﻟﻮﻳﻴد اﻟقﻠﻲ دي ،ﻟﻪ دې ﻣرکب 'خﻪ پخﻮا بﻪ د درد د اراﻣﻮﻟﻮ ﻟپاره کار اخ5ستﻞ کﻴده او د درد د اراﻣﻮﻟﻮساده ﻣرکب دى چ 3پرتﻪ د ب 3ﻫﻮش 9د ﻣرﻳض درد د اراﻣﻮﻟﻮ ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ ،د ا ﻣرﻳکا د خپﻞ ﻣﻨ%ﻲ جﻨ/ﻮﻧﻮ پﻪ بﻬﻴر ک 3د زخﻤﻴاﻧﻮ د دردوﻧﻮ د تسکﻴﻦ ﻟپاره ﻟﻪ ﻣﻮرفﻴﻦ 'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴده .ﻣﻮرفﻴﻦ $ﻴﻨ 3ﻧﻮرې ستﻮﻧزې را ﻣﻨ #تﻪ کﻮي چ 3د وﻳﻨ 3فشار !ﻴ"ﻮي او د ﻧاروغاﻧﻮ دﻣ7ﻳﻨ 3ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ او ﻫﻢ د روږد4دﻟﻮ ﻻﻣﻞ -ر$ﻲ؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د ﻫغﻪ د $ﻴﻨﻮ ﻧﻮرو ستﻮﻧزو د ﻟ8واﻟﻲ پﻪ ﻣﻮخﻪ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ ﻫﻴروﻳﻴﻦ ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي چ 3ﻫﻴروﻳﻴﻦ $ﻴﻨ 3ﻧﻮرې ستﻮﻧزې ﻟري؛ خﻮ خطرﻧاک روږدي کﻮوﻧکﻲ دي ،دﻫغﻮى پرﻳ+ﻮدل د روږدو و7-و ﻟپاره ستﻮﻧزﻣﻦ دی. کﻮکاﻳﻴﻦ او ﻧﻮر ﻧشﻪ راوړوﻧکﻲ تﻮک! 3ﻮل ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي.
( )3_11شکﻞ :کﻮکﻨار د ﻣﻮرفﻴﻦ او ﻫﻴروﻳﻴﻦ سرچﻴﻨﻪ
:1_1_11د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ 'رﻧ/ﻪ چ 3پﻪ ت5رو ﻟﻮستﻮﻧﻮ ک 3وړاﻧدې شﻮل ،اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د زﻧ%ﻴر ﻟﻪ کبﻠﻪ او د ﻫغﻮى اړﻳکﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره پﻪ درې ډوﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي چ 3ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻣﻴﻦ( ،) R NHدوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ( ) R N Rاو درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ( ) R N Rدي ،د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ 'ﻠﻮرم ډول د'ﻠﻮر وجﻬﻲ اﻳﻮن پﻪ ب2ﻪ ( R) Nدی چ 3د ﻫغ 3بﻴﻠ3/ R کﻴدای شﻲ تترا ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ ( ))Tetramethyl amonium) (CH ) Nوړاﻧدې شﻲ ،د R -پات 3شﻮﻧﻲ کﻴداى شﻲ اﻟفاتﻴک ،سکﻠﻴک او ﻳا اروﻣاتﻴک وي. د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3پﻪ ﻧاﻳتروجﻦ باﻧدې ﻧ+تﻲ پات 3شﻮﻧﻲ د ylﻟﻪ وروستاړي سره د ﻧﻮم پﻪ پﻴﻞ ک 3دﻫغﻮى _
2
|
H
+
_ |
4
+
3 4
١٨٨
د ﻧﻮم د ﻟﻮﻣ7ي تﻮري د اﻧ/رﻳزي ژب 3داﻟفبا دﻣخکﻴﻮاﻟﻲ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮﻟﻮ سره سﻢ ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي او بﻴا وروستﻪ د اﻣﻴﻦ ( )amineکﻠﻤﻪ ورزﻳاتﻴ8ي ،د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: د (C2 H 5 ) 2 N C3 H 7جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب ﻧﻮم چ 3د ﻫغﻪ دجﻮړ*ت فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول _ دی ،داس 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي: CH 3 CH 2 N CH 2 CH 3 |
CH 2 CH 2 CH 3 Di ethyl propylamine
پﻪ $ﻴﻨﻮ برخﻮ ک 3د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3کﻴداى شﻲ چ 3د ﻣرکبﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮل د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻧﻤبر وﻫﻨﻪ تر سره شﻲ ؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: 5 4 3 2 1 CCHH3 3 CCHH2 2 CCHH2 2 CH CH 2 CH CH NH NH2 2 | | CH 3 1 - Methyl. 1 - Penthyl amine
ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د اﻳﻮپک IUPACپﻪ سﻴستﻢ ک 3پﻪ دوو ﻻرو ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ کﻴ8ي چ 3ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ اﻣﻴﻦ )(alkylamin e
اﻣﻴﻨﻮ اﻟکان (' )Amino alkaneخﻪ عبارت دي ،دبﻴﻠ 3/پﻪ ډول: NH 2
NH 2 2
1
3
C H3 C H C H2
phenylamin e )( Aniline
|
CH 3 2 methyl propyl a min e
خپﻞ $ان ازﻣاﻳ+ت ک7ئ د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ترسره ک7ئ: CH 2 CH 2 NH 2
C
)b
NH 2
CH 3 | C CH 3 |
a ) CH 3
NH 2
CH 3 e) CH 3 NH 2
CH 2
CH 2
d ) CH 3 H C C H2 | NH 2 2
NH 2
f ) CH 3 C H C H CH 2 | | CH 3 C 2 H 5
د دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ داس 3ترسره کﻴ8ي چ 3د اﻟکان اوږد زﻧ%ﻴر د اصﻠﻲ زﻧ%ﻴر پﻪ تﻮ-ﻪ او اﻟکاﻳﻞ ﻣﻨﻞ کﻴ8ي او ﻧﻮرې پات 3شﻮﻧﻲ چ 3ﻟﻪ ﻧاﻳتروجﻦ سره اړﻳک 3ﻟري ،د ﻣعاوضﻮ پﻪ تﻮ-ﻪ ﻣﻨﻞ شﻮي دي او داس 3ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻳ 3ترسره کﻴ8ي چ 3د ﻧاﻳتروجﻦ سﻤبﻮل( ) Nد ﻣعاوضﻮ د ﻧﻮم ﻟﻪ ﻳادوﻧﻲ 'خﻪ ﻣخک 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ی ،د ﻧاﻳتروجﻦ د سﻤبﻮل او ﻣعاوضﻮ د ﻧﻮم تر ﻣﻨ #د( )-عﻼﻣﻪ ﻟﻴکﻲ ،کﻪ چﻴرې دواړه ﻣعاوض 3ﻳﻮشان وي؛ ﻧﻮ ١٨٩
پﻪ دې صﻮرت ک N N 3او دډاى کﻠﻤﻪ چ 3د دوو پﻪ ﻣعﻨا ده ،دﻣعاوضﻮ ﻟﻪ ﻧﻮم 'خﻪ ﻣخک 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي او د ﻫغﻪ د ﻧﻮم د eتﻮری ﻳ 3د a mineپﻪ کﻠﻤ 3تعﻮﻳضﻴ8ي ،کﻠﻪ چ 3اوږد (اصﻠﻲ) زﻧ%ﻴر 'ﻮ ﻣعاوض 3و ﻟري؛ ﻳعﻨ* 3اخ ﻟروﻧکی وي ،د اړوﻧدو ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اوږد زﻧ%ﻴر ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ8ي او ﻧﻤبر وﻫﻞ د اﻣﻴﻦ( ) a min eﻟﻪ -روپ ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ8ي ،د ﻫاﻳدروکاربﻦ د ﻧﻮم او د اﻣﻴﻦ ﻟﻪ کﻠﻤ' 3خﻪ تر ﻣخﻪ دﻣعاوضﻮ ﻧﻮم او دﻫغﻮي د اړوﻧده کاربﻦ ﻧﻤبر ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي: CH 1 CH 2 | CH 3
N CH 3 |
H
2
CH 3
3
N CH 3
CH 2
|
CH 3
CH 3
N methyl 2 methylpropan amine
N N di methyl ethan amine 2
1
N C H 2 C H 2 C H CH3
CH 3 CH 2 NH CH 2 CH 3
|
|
CH 2 CH3
CH3
N N diethylamamin e N methyl N phenyl 3 methyl bu tan a min e N ethyl N phenyl 3 methyl bu tan a min e
$ان وازﻣﻮﻳئ دﻻﻧدي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ: N CH = CH 2 |
CH 3
CH |
CH 2
CH 2
CH 2 = CH
c
CH 3
CH 2
CH 3 N CH CH CH | CH 2
CH 2
a
CH 3
CH 3
CH 3
b
N |
CH 2 CH CH 2 CH CH3 CH
کﻪ چﻴرې د - NH 2روپ د ﻧﻮرو وظﻴفﻮي -روپﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ :د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ،اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ،اسﻴدوﻧﻮ او داس3 ﻧﻮرو وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ سره پﻪ ﻳﻮه ﻫاﻳدروکاربﻦ ﻣرکب ک 3شتﻮن وﻟري ،پﻪ دې صﻮرت ک 3د دې -روپ ﻧﻮم د اړوﻧد کاربﻦ ﻟﻪ ﻧﻤبر سره د اﻣﻴﻨﻮ a m inoپﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳاد او د اړوﻧدواﻟکﻮﻟﻮ ،اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ سر ک 3ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي: O || ) ( 2 C H C OH 3 | NH 2
3 CH
2- amino propanoic acid
١٩٠
1
2
C H 2 C H 2 OH |
NH 2
2- amino ethanol
خپﻞ $ان وازﻣﻮﻳئ د ﻻﻧدﻧﻴﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ:
O 2 1 CH C H |
3 C H3
OH
C H2 1
N H2 O H || | C CH H C CH H CH | 22 3 NH NH NH2
OH 3
CH 2
O || C OH
b) CH
OH | CH 2
OH | CH
C H2 3
OH | CH CH | NH 2
C H CH | 2 2 NH 2
CH
4 C H2 | NH 2 ) CH 3
) CH | 2 NH 2
:2_1_11د اﻣﻴﻨﻮ ﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ 3کﻮچﻨ 9ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻟري (ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ،ډاې ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ،ترا ي ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ اواﻳتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ) د-از پﻪ حاﻟت ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي ،اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ 3د کاربﻦ د ډﻳرو شﻤ5رو اتﻮﻣﻮﻧﻮﻟروﻧکﻲ دي ،تر C12 H 25 NH 2پﻮرې د ﻣاﻳع پﻪ حاﻟت ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي او ﻟﻪ C12 H 25 NH 2ﻣرکب 'خﻪ ﻟﻮړ دکاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮﻟروﻧکﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ جاﻣد حاﻟت ﻟري .دکﻮچﻨﻴﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ بﻮی اﻣﻮﻧﻴا او خﻮسا شﻮو کباﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دی. ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ او دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره ورتﻪ خﻮاص ﻟري او د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻳ 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک 3شتﻮن ﻟري د ﻫغﻮی ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ قطبﻲ دي .د کب (ﻣاﻫﻲ) بﻮى تﻪ ورتﻪ دي .ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت چ 3ﻟﻪ دې اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ سره د کاربﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ عﻴﻦ شﻤ5ر اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري ،ﻟﻮړ دی او ﻫﻢ ﻟﻪ درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻮړ دي .ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ او دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ کﻲ *ﻪ حﻞ کﻴ8ي ،پﻪ داس 3حال ک 3چ 3درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮک 3پﻪ اساﻧ 9سره ﻧﻪ حﻞ کﻴ8ي ،ﻫﻤدا رﻧ/ﻪ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د شﻤﻴر پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ د ﻫغﻮی حﻞ کﻴدل پﻪ اوبﻮک! 3ﻴ"ﻴ8ي: H |
N H...... O H...... |
H :N H |
CH 3
|
CH 3
H
د اوبﻮ او اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻲ N
(CH 3 ) 3
trimethyl amine bp = 3o C
H
+
H
|
H
|
N H+
:N |
CH 3
CH 3
پﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک3
.. N CH 3 | 2 3 H Methylethyla min e CH
CH
bp = 37 o C
N H2
CH 3 CH 2 CH 2 propyla min e bp = 40o C
درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ کﻮﻟی شﻲ چ 3ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ جﻮړه ک7ي؛ $کﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم ( ) Nد ازادوجﻮړه اﻟکتروﻧﻮ ﻟروﻧکی دی او دا جﻮړه اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره د اړﻳکﻮ دجﻮړﻳدوﻻﻣﻞ -ر$ﻲ؛ دا چ 3پﻪ درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ او ﻧا ﻳتروجﻦ ترﻣﻨ #اړﻳکﻪ ) ( N Hﻧﻪ شتﻪ؛ ﻧﻮ پردې بﻨس د درﻳﻤ3 ١٩١
اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣﻨ #ک 3ﻫا4دروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ جﻮړ وﻻی: O | H
(CH ) N : 3 3
.H
د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ا4ش5دو !کی د ﻫغﻮی د اﻳزو ﻟﻮ-ﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ ﻟﻮړ او ﻟﻪ اﻳزﻟﻮ-ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ 'خﻪ !ﻴ دی ،ﻻﻣﻞ ﻳ 3دا دى چ 3پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شتﻪ او د ﻫغﻮى د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #د جذب قﻮه ﻟ8ه ده ،د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ دﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻟري او پﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ک 3د اکسﻴجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ ) (O Hﻟري چ 3دا اړﻳکﻪ د اکسﻴجﻦ د قﻮي اﻟکتروﻧﻴ/اتﻴﻮﻳتﻲ ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اړﻳک' 3خﻪ ډﻳره قطبﻲ ده او د ﻫغﻮى ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻫﻢ قﻮي ده: NH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
(C 2 H 5 ) 2 NH
C2H5 O C2H5
1 butyla min e
Di methyla min e
Di ethyl eter
bp = 1.18o C
bp = 55o C
bp = 54.6 C
C3 H 5 COOH
C5 H12
C 2 H 5 COOH
bu tan oic acid
propanoic acide
bp = 163.5o C
bp = 141.1o C
o
pen tan e
n
bp = 36.1 C o
C4 H10 n bu tan e o
0.5 C
) (1 11جدول :د بﻨس"ﻴزو اﻣﻴﻨﻮ ﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص density
Kb
d 420
solubility )( g / 100L H 2O
bp by
mp by
o
structure
Name
o
)( C
)( C
Relative
methyl a min e
0,769(at 79 C
4 4.10 4
زﻳات حﻞ کﻴ8ي
6
94
CH 3 NH 2
-
4 7.10 4
زﻳات حﻞ کﻴ8ي
17
81
CH 3 CH 2 NH 2
-
4.10 4
زﻳات حﻞ کﻴ8ي
49
83
CH 3CH 2 CH 2 NH 2
propylamin e
00,680 ,680cat cat OOCC
5.10 4
ﻟ 8حﻞ کﻴ8ی
7
92
(CH3 ) 2 NH
dimethylamine
-
6.10 5
ﻟ 8حﻞ کﻴ8ی
3
117
(CH 3 )3 N
trimethylamine
-
4 2.10 10
حﻞ کﻴ8ي
184
6
0,989
-
-
196
-
0,956
-
-
194
2,5
1,158
-
-
302
54
o
oo
C6 H 5 NH 2 C6 H 5 NHCH3
ethyl amine
aniline
methylaniline
dimethylaniline C6 H 5 N (CH3 ) 2 (C6 H 5 ) 2 NH
diphenylaniline
ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ 3دکاربﻦ شﻤ5ر ﻳ 3ﻟﻪ ﻳﻮه 'خﻪ تر پﻨ%ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻮرې وي ،پﻪ او بﻮک 3پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴ8ي ١٩٢
او ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮى دکاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤﻴرشپ 8او ﻟﻪ شپ8و 'خﻪ ﻟﻮړ وي ،پﻪ او بﻮ ک 3ﻟ 8حﻞ کﻴ8ي.
:3_1_11د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ ت5زابﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،ﻣاﻟ 3/جﻮړ وي: +
R NH 2 .HCl
Cl
يا
H
+
|
H |
R N| : + H C l
R N| : H
H
H
د اﻟکاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ کﻠﻮراﻳد ﻣاﻟ/ﻪ د ﻫاﻳدروکساﻳد او اﻟکﻮاکساﻳدوﻧﻮ ) OHاو ' ( ORخﻪ کﻤزورى اﻟقﻠﻲ خاصﻴت ﻟري او د اوبﻮ پﻪ ﻧسبت ﻫﻢ کﻤزورى قﻠﻮي خاصﻴت ﻟﻪ $ان 'خﻪ *کاره کﻮي ،ﻻﻧدې سﻠسﻠ 3تﻪ $ﻴرشئ: R3 N > R2 N H > R N H 2 > N H 3 ، Me(OH ) > R O > RNH 2 > H 2O
ﻻﻧدې کﻴﻤﻴاﻳﻲ تعاﻣﻞ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ اﻟقﻠﻲ خﻮاص *ﻴﻲ:
NH3 ]+ + O H +
NH 3 C l
C3 H 7
[R
R NH 2 + H 2 O NH 2 + H + C l
C3 H 7
ﻟﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ﻣعادﻟﻮ سره سﻢ د اﻣﻮﻧﻴﻢ تشکﻴﻞ شﻮې ﻣاﻟ/ﻪ ،د قﻮي اﻟقﻠﻲ او تﻮدوخ 3پﻪ شتﻮن ک 3بﻴرتﻪ پﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ، غﻴر عضﻮي ﻣاﻟ 3/او اوبﻮ تجزﻳﻪ کﻴ8ي: R NH 2 + NaCl + H 2O
NH 2 + NaCl + H 2O
CH 3
R NH 3Cl + Na + OH +
NH 3 C l + Na + O H
CH 3
د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ اﻟکاﻳﻠﻴشﻦ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ب5ﻼب5ﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړ وي: C6 H 5 NH CH 3 + H 2O
NH 2 + CH 3 OH
Methylphenyla min e
Methanol
C6 H 5 Aniline
د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د اساﻳﻠﻴشﻦ تﻌاﻣﻞ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اساﻳﻞ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،اﻣاﻳدوﻧﻪ جﻮړ وي چ 3تعاﻣﻞ ﻳ 3پﻪ درې پ7اوﻧﻮک 3ترسره کﻴ8ي: H HO O || || | | R R N N C CR R
)(3)(3 HCl HCl
H H ClCl H HClCl | +| + | | | | | | (1)(1) R RN N C CR R ( 2()2) R RN NC CR R | | | | | | H HO O
OO || || NH + R + R C CClCl R R NH 22
HH OO
١٩٣
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ - 1د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ 500ﻣﻠﻲ ﻟﻴتر 0.1mﻣﻮﻟره او بﻠﻦ ﻣحﻠﻮل بﻪ دکﻮم pHﻟروﻧکﻰ وي؟ کﻪ چﻴرې K b = 5.10 4وي. - 2ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3بشپ7ې ک7ئ:. NH 2 + C2 H 5 OH ?
)(3 HCl
?
)( 2
?
)(1
C6 H11
NH + CH CH C Cl 2 3 || 2 O
C H 4 9
:4_1_11د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ د اﻟکاﻳﻠشﻦ د ﻋﻤﻠﻴ 3پﻪ واسﻄﻪ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ
دا ﻻره ﻟﻪ ﻫغﻮ ﻻرو 'خﻪ ده چ 3دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ترﻻسﻪ کﻴ8ي ،داس 3چ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورکﻮي ،ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ،دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ + ﻻستﻪ راوړې. H 3 N : + R Br
R NH 3 B r
+ R N H B r + : NH 3 | 2 H
+ R NH + H N H B r 2 3
R RR ' RR ' 'R ' ''
'R R RR ' RR '' ' ' | | | | | | + ++ + ( 2 ) +H RR N HH XX + R N H RNNH NHH H+RN RN H XRN + H X NN +++RN RN RRRR NNNN H X RRRR +H H X XXX X3XX 3H RN NHHH R NH 3 3+ 2 2 3 + 3 + CH CH CH 3 3CH 3 [3CH CH H N : +CH Br CH N H ]Br NH R NRHR (N 2H)H N2R ) ( 2( )2( )2 ) R N2H2 22( 2
N3 H 3 ]Br
[+CH 33 3
][ 3
| | | |
|
Br
| | | | | + ++ + + + 2 222 2
H 3 N : +CH 3 3
][
|
NH R X R NN HH +++R RRN +2 2+ XR 'R ' 'X''X 2R 2H RRNH N R 'X X
))(1) (1()1(()11 ) (1
22
3
) ( 2 )( 2( )2( )2 | Cl )( 2 CH CH NH CH Cl(1) (1+()1((1)1())CH CH CH N H Cl CH CH NH CH CH NN HH CH Cl CH CH H Cl +++CH CH CH NH CH CH NNH +2 2+ CH ClCl CH NNNN HH Cl ++ CH CH NH CH CH CH CH NH 2+ 3 333 2 222 2H 3 3 3 3Cl 3 333 2 222 2H 3 333 2 222 2 2 2+2 1) CH CH CH ++CH CH CH CH CH NH )( 2 2 2 2Cl +CH + 3 2 2 3 3 2 2 3 2 2 CH CH N H + CH Cl CH CH N H Cl + CH CH NH 3 2 2 3 2 2 3 2 2 + ++ + 3 + [ CH N H ] B r + : NH CH NH + H N H B r CH CH N H + CH CH N H Cl CH CH H + CH CH N H Cl CH CH NNNN H + CH CH N H Cl CH CH H + CH CH N H Cl [ CH N H ] B r + : NH CH NH + H N H B 3 2 3 3 2 3 3 333 2 222 3 2 3 CH CH H + CH CH N H Cl 3 2 3 3 2 3 3 3 3 2 3 32 2 3 r |
N +3 H 3Cl
| 3 2 | CH | | CH 33 CH2CH N H + CH 2 CH 3 2 CH CH 3 3 3|3 CH 3 CH 3 |
اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ جﻮړوي:
+
N H 3 ]Br +
CH 3 NH 2 + H N H 3 Br
[CH 3
Br
|
H 3 N : +CH 3 +
[CH 3 N H 2 ]Br + : NH 3 |
H
ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ،دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ک5داى شﻲ چ 3د اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ اﻟکاﻳﻠشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ؛ داس 3چ 3اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورکﻮي ،ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻣﻴﻦ ﻻستﻪ را$ﻲ ،خﻮ کﻪ چﻴرې د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳد وﻧﻮ ﻧسبت ﻟﻮړشﻲ ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ ﻻستﻪ را$ﻲ .کﻪ درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ تﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورک7ل شﻲ ،د کﻮار ترﻧري ﻣاﻟ/ﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ:
١٩٤
RNH 2 + H 2O + NaX R2 NH + H 2O + NaX
+
NaOH
R N H3 X +
NaOH
R3 N + H 2O + NaX
N H3 + R X R N H2 + R X
R2 N H 2 X +
NaOH
R2 N H + R X
R3 N H X +
R3 N + R X
R4 N X
ﻣثال
NH 2 + H 2O + NaCl (CH 3 ) 3 N + H 2O + NaCl
NaOH
CH 3
(CH3 ) 2 NH + H 2O + NaCl
+
NaOH
CH 3 N H 3 Cl +
CH3 + N H 2 + CH3 Cl
(CH3 ) 2 N H 2 Cl +
NaOH
N H 3 + CH 3 Cl
(CH 3 ) 2 N H + CH 3 Cl
(CH 3 ) 2 N Cl +
(CH 3 ) 3 N + CH 3 Cl
(CH 3 ) 4 N Cl
ﻫﻤدارﻧ/ﻪ کﻪ چﻴرې د ﻧترﻳﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ د کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ﻫاﻳدروجﻨشﻦ شﻲ ،اﻣﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ترﻻسﻪ کﻴ8ي: CH 2 NH 2
NH 2
) 2 H 2 ( Ni
CH 3
2H 2
CH 2
CN
CH 3
CN
د اروﻣاتﻴکﻲ ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ ډﻳره *ﻪ ﻻره د اړوﻧده ﻧاﻳترو ﻣرکبﻮﻧﻮ ارجاع کﻮل دي ،د ﻧاﻳتروﻣرکبﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ د اروﻣاتﻴک د اﻟکتروفﻴﻠﻲ ﻟﻪ ﻧاﻳترو کﻴدﻟﻮ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ ،د ﻧاﻳترو -روپ کﻴداى شﻲ د کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳا کﻴﻤﻴاﻳﻲ ارجاع کﻮوﻧکﻮ عاﻣﻠﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ اساﻧ 9سره ارجاع شﻲ: + 2H 2 O
NH 2
CH 3
3 H 2 , NI
ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک7ئ ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3بشپ7ې ک7ئ
CH 3
NO 2
CH 2 Cl + 2 NH 3
4
LiALH
o
CH
CH
C NH
2 3 CH 2CH 2 Br + 2 NH 3
3
CH
CH 3 CH 2
CH 3 CH 2 I + 2(CH 3CH 2 ) 2 NH (CH 3 ) 3 N + CH 3 I NH +
CH
١٩٥
CH
CH
:5_1_11ﻣﻬﻢ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ _1ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ کﻪ چﻴرې ﻣﻴتاﻧﻮل تﻪ د تﻮدوخ 3پﻪ 4000 Cاو د Al2O3کتﻠست پﻪ شتﻮن ک 3ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورک7ل شﻲ ،ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ترﻻسﻪ کﻴ8ي: ) Al O , 400 C NH 2 + H 2O
0
CH 3
3
CH 3 OH + NH 3
2
ﻫﻤدا رﻧ/ﻪ کﻴداى شﻲ ،ډای ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ او ترای ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ﻫﻢ پﻪ ﻻس راوړل شﻲ ،ﻟﻪ ډاى ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ 'خﻪ د ﻣﻮاد و پﻪ حﻞ کﻮﻟﻮ ک"- 3ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي. _2اﻧﻴﻠﻴﻦ ﻳا بﻨزﻳﻦ اﻣﻴﻦ ()Aniline or Benzene amine اﻧﻴﻠﻴﻦ ﻟﻪ اروﻣاتﻴکﻮ ﻣﻬﻤﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ'خﻪ دی چ 3د کﻤزورو قﻠﻮﻳﻮ خاصﻴت ﻟري او د ساﻳکﻠﻮﻫ/زان اﻣﻴﻦ پﻪ پرتﻠﻪ ﻳﻮ ﻣﻴﻠﻴﻮن $ﻠﻪ کﻤزوری دی ،د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: NH 2
پﻪ صﻨعت ک 3د اﻧ6ﻳکﻮ ( ) C16 H10O2 N 2د رﻧ ,ﻣﻬﻤﻪ سرچﻴﻨﻪ اﻧﻴﻠﻴﻦ دی او دا رﻧ ,داس 3ﻻستﻪ راوړل کﻴ8ي چ 3اﻧﻴﻠﻴﻦ تﻪ ﻟﻪ کﻠﻮرو استﻴک اسﻴد سره تعاﻣﻞ ورکﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻧ6ﻳ/ﻮ ﻻستﻪ را$ﻲ: O ||
COOH
C CH 2 NH
NH NH 2 |
KOH H 2O
|
O
C H2
ClCH 2 C OH
Cl
NH2
O
O
C
C
||
NH
||
] [O
C=C
C
NH
||
CH 2
2
NH
O
د اﻧ6ﻳ/ﻮ 'خﻪ ب5ﻼب5ﻞ رﻧ/ﻮﻧﻪ جﻮړوي؛ ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ ﻫغﻪ د بﻨس"ﻴز رﻧ ,پﻪ ﻧﻮم ﻳاد وي .اﻧﻴﻠﻴﻦ د بروﻣﻴﻦ ﻟﻪ اوبﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،ترای بروﻣﻮاﻧﻴﻠﻴﻦ جﻮړ وي: Br NH 2
Br ١٩٦
NH 2 + 3Br2 Br
:2_11اﻣاﻳدوﻧﻪ ( ) Amides ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ او دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ت5زابﻮﻧﻮ سره ( اﻟکﻮﻟﻮ تﻪ ورتﻪ) تعاﻣﻞ کﻮي ،داس 3ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړوي چ 3د اﻣاﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: O ||
C NH CH 3 + H 2 O
CH 3
O ||
H |
N H + H O C CH 3
CH3
اﻣاﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ پﻪ طبﻴعت ک 3شتﻪ اوﻫﻢ دسﻨتﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3پﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ تﻮ-ﻪ ﻟﻪ ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ تﻮکﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ، د فزﻳکﻲ تک ﻻرو پﻪ واسطﻪ ( ،دبﻴﻠ 3/پﻪ ډول :جذبﻲ سپکتر ) د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت 'ﻴ7ﻧﻪ !اکﻲ چ 3د ﻧاﻳتروجﻦ او د کاربﻮﻧﻴﻞ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ تر ﻣﻨ! #ﻮﻟ 3اړﻳک 3پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک 3شتﻮن ﻟري او دﻫغﻮى د ﻣسطح واﻟﻲ ﻻﻣﻞ د اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ د
)O
(Cتر ﻣﻨ #اړﻳک 3د ﻧاﻳتروجﻦ د اتﻮم د ازادو اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ پر ک7ﻧ 3پﻮري اړه
ﻟري چ 3سره ﻳﻮ $اى د 'ﻠﻮرو اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ د ﻧﻪ $اى پر$اى شﻮي اﻟکتروﻧﻲ ورﻳ 3%د درې واړو اتﻮﻣﻮﻧﻮ (N , )C , Oد پاسﻪ جﻮړ ک7ي او دې عﻤﻞ تﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ د اتﻮم ازادو جﻮړو اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ اړ ک7ې دي او پﻪ ﻫﻤدې دﻟﻴﻞ دی چ 3اﻣاﻳدوﻧﻪ پﻪ اوﻳﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ک 3دوﻣره قﻠﻮي خاصﻴت ﻟﻪ $ان 'خﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي ،د دې ﻧﻪ $اى پر$اى شﻮې اړﻳک 3اﻣاﻳدوﻧﻮتﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ ثبات وربخ+ﻠی دى چ 3ﻟﻪ اﻟقﻠﻴﻮ ،ﻧرﻳﻮ ت5زابﻮﻧﻮاو اوبﻮ سره قﻮی واﻟی را*ﻴﻲ:
( )4_11شکﻞ :دﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ سره داړﻳکﻮ ﻣسطح واﻟﻰ
:1_2_11د اﻣاﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ او ﻻستﻪ راوړﻧﻪ اﻣاﻳدوﻧﻪ د IUPACپر بﻨس داس 3ﻧﻮﻣﻮل کﻴ8ي چ 3د ت5زاب د جﻮړوﻧکﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ دت5زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮم oic وروستاړي پﻪ اﻣاﻳدوﻧﻮ ک 3د اﻣاﻳد amideپﻪ کﻠﻤﻪ تعﻮﻳض کﻴ8ي او د اسﻴد کﻠﻤﻪ ﻧﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي؛ دبﻴﻠ 3/پﻪ ډول: O || C NH 2
CH 3 CH 2 CH 2
O || د R C NH 2عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻮ اﻣاﻳدوﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ ﻟپاره کﻴدای شﻲ چ 3د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد
Butan amide
١٩٧
ﻣرکبﻮﻧﻪ ﻧﻴغ پﻪ ﻧﻴغﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ وک7ي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻣﻮﻧﻴﻢ کاربﻮکسﻼت ﻻس تﻪ را$ﻲ: ||O R C O H + NH3
||O R C ONH4
کﻪ چﻴرې ﻻستﻪ راغﻠی کاربﻮکسﻼت تﻪ تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻟﻪ ﻫغﻮ 'خﻪ ﻳﻮﻣاﻟﻴکﻮل او بﻪ جﻼ او O O غ+تﻠی اﻣاﻳد ﻻستﻪ را$ﻲ: ||
C NH 2 + H 2O
||
R
R
C ONH 4
پﻪ پﻮرت5ﻨﻴﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻮک 3د اﻣاﻳدوﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ ډﻳره ورو او دﻫغﻮى ﻣحصﻮﻻت ﻟ 8دي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻧﻮر ﻣﻴتﻮدوﻧﻪ د اﻣاﻳدوﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ 3ﻟپاره پﻪ کار وړل شﻮي دي؛ د ب5ﻠ/ﻲ پﻪ ډول :دبﻨزاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد او اﻣﻮﻧﻴا د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3اﻣاﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،داس 3چ 3پﻪ ﻳﻮه فﻼسک ک 3د اﻣﻮﻧﻴا ﻣحﻠﻮل اچﻮي او دا ﻣحﻠﻮل دﻳخﻮ اوبﻮ پﻪ ﻳﻮ ډک ﻟﻮ*ﻲ ک 3ږدي ،بﻴا پﻪ دې ﻣحﻠﻮل باﻧدې پﻪ 'ا'کﻮ' ،ا'کﻮ بﻨزاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد ورزﻳاتﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3بﻨزاﻣاﻳد ﻻستﻪ را$ﻲ او پﻪ فﻼسک ک* 3کتﻪ کﻴﻨﻲ ﻳعﻨ 3رسﻮب کﻮي: O // C NH 2 + HCl
O // C OCl + NH
C H 6 5
3 NH 4 Cl
5
C6 H
جﻮړﻳ8ي: ﻻستﻪ راغﻠی HClپﻪ فﻼسک ک 3ﻟﻪ اضافﻲ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ کﻮي او NH3 + HCl NH4Cl ﻣحﻠﻮل غﻠﻴظ امﻮﻧﻴا اﻣﻮﻧﻴا غلﻴظ دمحلﻮل
بﻨزائﻴﻞ کﻠﻮراﻳد كلﻮراﻳد بﻨزوئﻴل
طشتاوبﻮآبتشت د ﻳخﻮ ﻳخ
بﻨزآسدرسﻮب بﻨزائﻴﻞ اسﻴد درسﻮب ( )5_11شکﻞ :د بﻨز اﻣاﻳد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ
O || C N H2 + N H+ 4 + Cl
١٩٨
C6 H 5
Cl + 2 N H 3
O || C
C6 H 5
د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز * داﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ NH 2دى چ 3د اﻣﻴﻨﻮ د -روپ( ) Amin oپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،د دې -روپ د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د SP ﻫاﻳبرﻳد حاﻟت ﻟر ي. *ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چ 3د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮ م د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮه اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري. * دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ'خﻪ عبارت دي چ 3د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ دوو -روپﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ﻟري. *درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ دي چ 3د ﻫغﻮی د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ درې اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳک 3ﻟري. *عضﻮي رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ چ 3د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت ک 3د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري' ،ﻠﻮرﻣخﻴزو تﻪ ﻧژدې جﻮړ*ت ﻟري؛ $کﻪ د 'ﻠﻮر ﻣخﻴزو جﻮړ*تﻴزو زاوﻳﻪ 109.50اود اﻣﻮﻧﻴا زاوﻳﻪ 107.30ده. * د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ک 3پﻪ ﻧاﻳتروجﻦ باﻧدې ﻧ+تﻲ پات 3شﻮﻧﻲ د ylد وروستاړي سره د ﻧﻮم پﻪ پﻴﻞ ک 3دﻫغﻮي د ﻧﻮم د ﻟﻮﻣ7ي تﻮرې د اﻧ/رﻳزي ژب 3داﻟفبا د ﻣخکﻴﻮاﻟﻲ پﻪ پام کﻲ ﻧﻴﻮﻟﻮ سره سﻢ ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي او بﻴا وروستﻪ د اﻣﻴﻦ ( )amineکﻠﻤﻪ ورزﻳاتﻴ8ي. * کﻪ چﻴرې د اﻣﻴﻦ -روپ د ﻣشبﻮع او ﻳا غﻴر ﻣشبﻮع زﻧ%ﻴري ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ دﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ تعﻮﻳض ک7ي ،دا ډول اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د اﻟﻴفاتﻴک پﻪ ﻧﻮم او کﻪ د اروﻣاتﻮ ﻟﻪ ک7ﻳﻮ سره اړﻳکﻪ وﻟري ،د اروﻣاتﻴکﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي. *داﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ا4ش5دو !کی د ﻫغﻮی د اﻳزو ﻟﻮګ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ ﻟﻮړ او ﻟﻪ اﻳزﻟﻮ-ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ 'خﻪ !ﻴ دی، ﻻﻣﻞ ﻳ 3دا دی چ 3پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮک 3ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شتﻪ او د ﻫغﻮی د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮتر ﻣﻨ #د جذب قﻮه ﻟ8ه ده. * کﻪ چﻴري ﻣﻴتاﻧﻮل پﻪ 4000 Cتﻮدوخﻪ ک 3او د Al2O3کتﻠست پﻪ شتﻮن ک 3ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورک7ل شﻲ ،ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ﻻستﻪ را$ﻲ. * اﻧﻴﻠﻴﻦ داروﻣاتﻴکﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د کﻤزورو قﻠﻮﻳﻮ خاصﻴت ﻟري او د ساﻳکﻠﻮﻫ/زان اﻣﻴﻦ پﻪ پرتﻠﻪ ﻳﻮ ﻣﻴﻠﻴﻮن $ﻠﻪ کﻤزور دی. * اﻣاﻳدوﻧﻪ د IUPACپر بﻨس داس 3ﻧﻮﻣﻮل کﻴ8ي چ 3د ت5زاب د جﻮړوﻧکﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ دت5زابﻮ د ﻧﻮم oicوروستاړي پﻪ اﻣاﻳدوﻧﻮ ک 3د اﻣاﻳد( ) amideپﻪ کﻠﻤﻪ تعﻮﻳض کﻴ8ي او د اسﻴد کﻠﻤﻪ ﻧﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي. د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ3 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 _1د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپ ﻟﻪ' ..........خﻪ عبارت دى. ج ، NH 3 -د – . NH 4+ الف ، NH 2 -ب ، NH - 3
N H2 |
فﻮرﻣﻮل ﻟﻪ -----ﻣرکب فﻮرﻣﻮل دي. _2 اﻟف -تاﻟﻮﻳﻦ ،ب -اﻧ6ﻳ/ﻮ ،ج -اﻧﻴﻠﻴﻦ ،د -اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ. _3ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ ﻳ 3دقﻠﻮي خاصﻴت ﻟري؟ ج ، NH 3 - ب، CH 3 OH - الف ، CH 3 NH 2 - _4
H | CH33 C NH 2 | CH3
د -الف اوج دواړه.
دﻣرکب اوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل د ﻻﻧدې کﻮﻣﻮ خاصﻴتﻮ ﻧﻮ ﻟروﻧکی دی؟
اﻟف ، pH > 7 -ب -دجستﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ﻫاﻳدروجﻦ ازاد وي، دي. _5ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ ﻟﻮﻣ7ﻧی اﻣﻴﻦ دی؟ ب_ CH CH NH CH الف_ NH ج_ NH 2 3 2 2
2
3
ج -د قﻠﻮي خاصﻴت ﻟري،
CH 3 | CH
3
CH
د_ !ﻮل سﻢ دي. ١٩٩
د -اﻟف او ج سﻢ
_6کﻪ چﻴرې د اﻣﻴﻦ کتﻠﻪ 45amuوي ،ﻟﻪ ﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ پات 3شﻮﻧﻮ 'خﻪ بﻪ کﻮﻣﻪ ﻳﻮه پﻪ ﻫغ 3پﻮرې اړه وﻟري؟ ج ، propyl -د isopropyl -ﻫـ Aryl - اﻟف ، methyl -ب ، ethyl - _7د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮی د اﻳزو ﻟﻮګ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ پرتﻠﻪ ...او ﻟﻪ اﻳزﻟﻮ-ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت5زابﻮﻧﻮ 'خﻪ ...دى: د -ﻫﻴ& ﻳﻮ. ج -ﻧژدې ،ﻣساوي ب* -کتﻪ* ،کتﻪ اﻟف – ﻟﻮړ! ،ﻴ _8د اﻳتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ او HClﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻻﻧدې کﻮم ﻣرکب حاصﻠﻴ8ي؟ اﻟف -پروپاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ب -پروپاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ کﻠﻮراﻳد ج -اﻳتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ کﻠﻮراﻳد د-اﻳتاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ کﻠﻮراﻳد. O || C NHCH
CH _9 CH 3فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب پﻪ.............ﻧﻮم ﻳاد ﻳ8ي؟ 2 3 د -کﻴتﻮن ب -اﻳتاﻳﻞ اسﻴت اﻣاﻳد ج -اﻳستر اﻟف -اﻣاﻳد _10ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ﻧﻪ دی؟ الف H 3C NH CH 2 CH 3 -ب H C NH -ج H 3C NH CH 3 -دNHCH 3 - 3 2
C6 H 5
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ3 _1د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ او دﻫغﻮى ډوﻟﻮﻧﻪ و!ا کئ:
NH 2
CH 2
CH 3
)a
_2د ﻻﻧدې اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ساختﻤاﻧﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ:
|
)b
N CH 2
NH 2 NH | | 2 33 c /cHO 2 2 CH 2 2 C C CH CH CH / HO CH CH | | CH 33 CH
الف cyclopropyl amine -ب dimethylethyl amine -ج-
ethylhexyl amine
_3د ﻧاﻳتروجﻦ سﻠﻨﻪ بﻪ cyclopropyla min eپﻪ ﻣرکب ک' 3ﻮﻣره وي؟
Cl : 35.5 g / molO : 16 g / mol , H : 1g / mol , C : 12 g / mol , N ;14 g / mol 3.4 g _4اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ CH 3 Cl ، 20.2 gﻣرکب سره تعاﻣﻞ ک7ی چ 3اﻣﻴﻦ ﻳ 3جﻮړک7ى دى ،دغﻮ*تﻞ شﻮي ﻣرکب فﻮرﻣﻮل او ﻧﻮم ﻳ 3وﻟﻴکئO : 16 g / mol , H : 1g / mol , C : 12 g / mol , N ;14 g / mol . _5د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ او اﻣاﻳد وﻧﻮ تر ﻣﻨ' #ﻪ تﻮ پﻴر دی ،پﻪ دې اړه ﻻزم ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ؟ + 12 _6د propyla min eﻣرکب پﻪ 0.25molarﻣحﻠﻮل ک 3د ﻫاﻳدروجﻦ د اﻳﻮن غﻠظت H = 10سره ﻣساوى دی ،د ﻫغﻪ kbتر ﻻسﻪ ک7ئ. _7پﻪ 'ﻠﻮرم اﻣﻴﻦ ک 65.75% 3کاربﻦ 19.18% ،ﻧاﻳتروجﻦ او 15.07%ﻫاﻳدروجﻦ د کتﻠ 3ﻟﻪ کبﻠﻪ شتﻮن ﻟري د ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل ترﻻسﻪ ک7ئ. _8د ﻻﻧدې اماﻳدوﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ ولﻴكئ:
] [
O || C NHCH
O || C NH
، C3H 7
CH 3 C =O | CH 3 N CH 3
CH 2 3 ، CH 3 5.95 g _9اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ اسﻴت کﻠﻮراﻳد ( ) CH 3 C O C lسره تعاﻣﻞ ک7ى دى' ،ﻮﻣره اسﻴت اﻣاﻳد حاصﻞ شﻮى دى؟ _10اﻣﻴﻦ پﻪ اوﻳﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ک 3ﻟﻪ خپﻞ $ان 'خﻪ اﻟقﻠﻲ خاصﻴت *کاره کﻮي ،وﻟ3؟ سره ﻟﻪ دﻻﻳﻠﻮ ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ.
2
٢٠٠
دوﻟسﻢ 'پرکﻰ
ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ
ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3د 'ﻮ کﻮچﻨﻴﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻳﻮ$اى ک5دو 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧاﻣﻪ او ﻫغﻪ کﻮچﻨﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړوي ،د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي چ 3طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ او ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ دي.پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3د طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې کﻴ8ي او پﻪ راتﻠﻮﻧکﻲ 'پرکﻲ ک 3بﻪ د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې شﻲ. د طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ تر سرﻟﻴک ﻻﻧدې ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ '75ل کﻴ8ي چ 3طبﻴعﻲ بﻨس ﻟري او پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ،ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴدوﻧﻪ ،اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ،اﻧزاﻳﻤﻮﻧﻪ ،ﻧشاﻳستﻪ ،سﻠﻮﻟﻮز ،ورﻳ+ﻢ او طبﻴعﻲ ور+4ﻢ دي چ 3پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3بﻪ ﻳ$ 3ﻴﻨ$ 3اﻧ 7/تﻴاوي ﻣطاﻟعﻪ ک7ئ. د دې 'پرکﻲ پﻪ ﻟﻮستﻠﻮ بﻪ پﻮه شئ ،چ 3دا ﻣرکبﻮﻧﻪ کﻮم جﻮړ*ت او خﻮاص ﻟري او پﻪ ور$ﻨﻲ ژوﻧد ک 3کﻮم رول ﻟﻮبﻮي؟ ٢٠١
:1_12د ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډﻟبﻨدي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د 'ﻮکﻮچﻨﻴﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻧ+تﻠﻮ ﻟﻪ اﻣﻠﻪ جﻮړ شﻮي دي ،کﻮچﻨﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړوي ،د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي .پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻴداى شﻲ ،ﻟﻪ ﻳﻮ ډول ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ او ﻳا ﻟﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي وي .پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ 3د ﻳﻮ ډول ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،د ﻫﻮﻣﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ 3ﻟﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي وي، د کﻮپﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي چ 3ﻟﻪ طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ او ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي ،طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻟﻪ 'ﻮ قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ (ﻧشاﻳستﻪ او سﻠﻮﻟﻮز) ،پروتﻴﻨﻮﻧﻮ ،ﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ ،اﻧزاﻳﻤﻮﻧﻮ، ورﻳ+ﻤﻮ او طبﻴعﻲ رب' 7خﻪ عبارت دي چ 3ﻻﻧدې ﻳ 3ﻟﻮﻟﻮ: :1_1_12ﻗﻨدوﻧﻪ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د ژوﻧداﻧﻪ ﻣﻬﻢ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3زﻣﻮﻧ 8د ور$ﻨﻲ ژوﻧد پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ برخﻮک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي. دکﻮروﻧﻮ وروﻧﻪ ،ﻣﻮبﻞ(ﻣﻴز او چﻮکی) ،خﻮراکﻲ ﻣﻮاد ،کاﻟﻲ او ﻧﻮر تﻮکﻲ ﻟﻪ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي.کاربﻮ ﻫاﻳدروﻳتﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعت ک 3ډ4ر ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي او پﻪ !ﻮﻟﻮ ژوﻧدﻳﻮ جسﻤﻮﻧﻮک 3شتﻮن ﻟري چ 3د ژوﻳﻮ او ﻟﻪ ﻫغ 3ډﻟ' 3خﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ د خﻮړو ﻣﻮاد د ي. کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ زﻳاتره د شﻨﻮ ﻧباتاتﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ8ي چ 3د ﻧباتاتﻮ د پا1ﻮ شﻨﻪ ﻣاده د ﻟﻤر د ر1ا پﻪ شتﻮن ک3 د ﻫﻮا کاربﻦ ډاي اکساﻳد او ﻫغﻪ اوبﻪ چ 3د رﻳ+ﻮ ﻟﻪ ﻻرې ﻳ 3جذب شﻮي دي ،پﻪ گﻠﻮکﻮز تبدﻳﻠﻮي ،دا عﻤﻠﻴﻪ د فﻮتﻮ سﻨتﻴز پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ8ي:
( )١_١٢شکﻞ :ﻧباتات د گﻠﻮکﻮز او اکسﻴجﻦ تﻮﻟﻴد کﻮوﻧکﻰ تﻮکﻲ
٢٠٢
)C 6 H 12O 6 (s) + 6O2 (g
د ﻟﻤر ر1ا /کﻠﻮروفﻴﻞ
)6C O2 (g) + 6H2 O (l
پﻪ ر*تﻴا چ 3ﻧباتات طبﻴعﻲ ﻻبراتﻮاروﻧﻪ دي او د خﻮړو ﻣﻮاد جﻮړوي .پﻪ پﻮرتﻨ 9ﻣعادﻟﻪ ک 3ﻟﻴدل کﻴ8ي چ3 پﻪ ﻧباتاتﻮک 3د کﻠﻮروفﻴﻞ د شﻨ 3ﻣادې پﻪ ﻣرستﻪ د گﻠﻮکﻮز د جﻮړﻳدو عﻤﻠﻴﻪ ترسره کﻴ8ي او اکسﻴجﻦ ﻫﻢ تﻮﻟﻴد ﻳ8ي، !ﻮل ژوي اکسﻴجﻦ تﻨفس کﻮي ،اکسﻴجﻦ د کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ او دخﻮړو ﻧﻮرو تﻮکﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻟپاره پﻪ کار وړي چ 3د ژوﻧدﻳﻮ پﻪ ارگاﻧﻴزم ک 3اﻧرژي ازاد وي: 6CO 2 (g) + 6H 2O(l) + E
)C6 H 12 O 6 (s) + O 2 (g
د فﻮتﻮ سﻨتﻴز عﻤﻠﻴﻪ او د ژوﻳﻮ د تﻨفس عﻤﻠﻴﻪ دوې ﻣعکﻮس 3عﻤﻠﻴ 3دي؛ پﻪ دې دوو عﻤﻠﻴﻮ ک 3د کاربﻦ ډاى اکساﻳد او اکسﻴجﻦ دکچ 3تﻮازن کﻨتروﻟﻴ8ي. :2_1_12د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د کاربﻦ د ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي' ،رﻧگﻪ چ 3د ﻫغﻮى ساده فﻮرﻣﻮل Cn ( H 2O) nﻳا Cn H 2 nOnدى؛ پردې بﻨس د اوبﻮ ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ پﻪ ب2ﻪ ﻟﻴدل کﻴ8ي .د دې ډﻟ 3ﻣرکبﻮﻧﻪ گﻠﻮکﻮز C6 H12 O6 (چ 3د اﻟدﻳﻬاﻳدي گروپ ﻟروﻧکی دی) ،فرکتﻮز ( C6 H12O6د کﻴتﻮﻧﻲ گروپ ﻟروﻧکی دی ) اوﻧﻮر دي چ 3پﻪ ﻣ5ﻮوک 3شتﻮن ﻟري .د دې دواړو قﻨدوﻧﻮ ﻣشرح فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ عبارت دي ﻟﻪ:
الف
ب
ج ( )2_12شکﻞ :اﻟف_ $ﻤکﻨﻰ تﻮت د فرکتﻮز سرچﻴﻨﻪ ،ب -اﻧ/ﻮر د گﻠﻮکﻮز سر چﻴﻨﻪ ،ج -شات د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ سر چﻴﻨﻪ ٢٠٣
د عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮﻟﻮ سره ،ډ4ر ساده کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳت ،فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ) (CH 2Oدي، ﻧﻮ$کﻪ ک5داى شﻲ چ 3کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ وي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول: C H O 6 12 6
Ca(OH) 2
O // C H
6H
د پﻴراﻧﻮز او ﻓﻮرا ﻧﻮز ب32 گﻠﻮکﻮز د اﻟکﻮﻟﻮ او اﻟدﻳﻬاﻳدو د وظﻴفﻪ ﻳ 3گروپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکی دی او ﻟ' 8ﻪ ﻟﻮړ ،د ک8ﻳدو او ک7ۍ ک5دو وړ زﻧ%ﻴر ﻟري چ 3کﻮﻟﻰ شﻲ ﻳﻮ ک7ﻳز ﻫﻴﻤﻲ اسﻴتال جﻮړک7ي ،دا ک7ۍ ﻟﻪ شپ8و اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ،د گﻠﻮکﻮز پﻴراﻧﻮز پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي؛ $کﻪ د پﻴران پﻪ ﻧﻮم ک7ه ﻳز اﻳتر تﻪ ورتﻪ دی ،د پﻴران فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی:
O
د پﻴرانO ک7ۍ
فرکتﻮز ﻫﻢ د ﻣحﻠﻮل پﻪ حاﻟت ک 70% ،3د ک7ه ﻳز ﻫﻴﻤﻲ اسﻴتال ب2ﻪ ﻟري او د پﻴراﻧﻮز ک7ۍ تﻪ ورتﻪ شپ 8اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري ؛ خﻮ 30%ﻳ 3د پﻨ%ﻪ اتﻮﻣﻲ ک7ۍ پﻪ ب2ﻪ دی؛ داچ 3فﻮران تﻪ ورتﻪ دی؛ ﻧﻮ د فﻮراﻧﻮز ( )Furansoeپﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ8ي او پﻪ !اکﻠﻲ ډول ک7ۍﻳز فرکتﻮز د فرکتﻮز فﻮراﻧﻮز پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،ﻻﻧدې شکﻞ فﻮران *ﻴﻲ: O
د فﻮرانO ک7ۍ
پﻴچﻠﻲ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ چ 3پﻪ ﻫغﻮى ک 3گﻠﻮکﻮز او فرکتﻮز دواړه شتﻮن وﻟري ؛د 'ﻮ قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ(پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ) ( )Polysaccharidesپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ ﻳﻮه ﻫﻢ بﻮره()Sacarose ده چ 3د دوه قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ ( )disaccharidesپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،چ 3د ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل گﻠﻮگﻮز پﻴراﻧﻮز او د ﻳﻮه ﻣاﻟﻴکﻮل فرکتﻮز فﻮراﻧﻮز د ﻳﻮ$ای کﻴدو او د ﻳﻮﻣاﻟﻴکﻮل اوبﻮ پﻪ اﻳستﻠﻮ سره ﻻستﻪ را$ﻲ .دا ﻫر واحد د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ ( )Monosacrideپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ $اى کﻴ8ي، اوﻟﻴگﻮ سکراﻳدوﻧﻪ جﻮړوي:
٢٠٤
ﻣثال :دﻻﻧدې کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ وک7ئ:
حﻞ: a( aldo pentose b( Keto pentose C( aldohexose d( Keto hexose e( Ketotetrose
:3_1_12د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ ډ ﻟبﻨدي
کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ و4شﻞ شﻮي دي چ 3ﻟﻪ ساده او پﻴچﻠﻮ 'خﻪ عبارت دي. _1ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ
ساده قﻨدوﻧﻪ ( )Simplesugarsﻳا ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ( )Monosacharidesد کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ ﻫغﻪ ډول دي چ 3ﻧﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ8ي او د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻟﻪ ' 3خﻪ تر 9اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻮرې رسﻴ8ي .ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ چ 3پﻪ خﻮراکﻲ تﻮکﻮ ک 3شتﻪ ،د ﻫکسﻮز ( )Hexosesپﻪ ﻧﻮم ٢٠٥
ﻳاد ﻳ8ي .گﻠﻮکﻮز ډ4ر ساده ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳد دی چ 3پﻪ ژوﻧدﻳﻮ اور-اﻧﻴزﻣﻮﻧﻮک 3د اﻧرژي د تﻮﻟﻴد او د ﻣﻴتابﻮﻟﻴزم پﻪ عﻤﻠﻴﻪ ک 3بﻨس"ﻴز رول ﻟﻮبﻮي ،دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ $ﻴگر (ﻳﻨﻪ ) او ﻧسجﻮﻧﻮک 3ذخﻴره کﻴ8ي او د ﻫغﻮی ﻣﻬﻤ3 سر چﻴﻨ 3اﻧگﻮر او شات دي ،ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ سپﻴﻦ رﻧگﻪ کرستاﻟﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او خﻮږ خﻮﻧد ﻟري ،ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ت7ي؛ ﻧﻮ $کﻪ حﻞ کﻴدوﻧکﻰ دي ،ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ اﻳتروﻧﻮ ک 3ﻧﻪ حﻠﻴ8ي. -ﻠﻮکﻮز ،فرکتﻮز او ﻣاﻧﻮز ﻣﻬﻢ ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ دي چ 3د ﻫغﻮی ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل C 6 H12O6دي او ﻳﻮ د بﻞ اﻳزوﻣﻴر دي. CH 2OH |
C= o |
H
*C
HO
|
HO C* H OH
| *C
OH
| C |
H
H
C= o | C* H | C* H | C* OH | C* OH | C OH |
H
CH 2OH |
HO HO
H
H H
C= o |
H
*C
HO
OH
| *C
H
| *C
H
| C
H
OH OH
|
C= o | C * OH | C* H | C* OH | C* OH | C OH |
H H HO
H
H H
H H H H D galactsemannose mannose D-fractose D glucose D-galactose D-glucoseD fractose )(aldo hexose )(Keto hexose )(aldo hexose) ) ( Ketohexose )(Keto hexose (aldohexose )) ( Ketohexose (aldohexose
د اﻟدوز ﻣﻮﻧﻮسکراﻳدوﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک' 3ﻠﻮر ﻧﻪ برابر شﻮى کاربﻨﻮﻧﻪ ﻟري چﻰ پﻪ (*) عﻼﻣ 3سره !اکﻞ شﻮي دي .دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ جاﻣد حاﻟت ک 3د رو*ﻨاﻳﻲ عﻤﻞ ﻟروﻧکی دي .گﻠﻮکﻮز چ3 داﻟدو ﻫکسﻮز پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دﻳ8ي ،د 'ﻠﻮر ﻧﻪ برابر شﻮﻳﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ﻟروﻧکی دی او د ﻫغﻪ ﻧﻪ برابر شﻮى کاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮﻟﻮسره ،د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ د رو*ﻨاﻳﻲ اﻳزوﻣﻴري پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻣحاسبﻪ کﻴ8ي: 2n = 24 = 16د اﻟدو ﻫکسﻮز د اﻳزوﻣﻴروﻧﻮ شﻤ5ر پﻪ پﻮرتﻨ 9ﻣعادﻟﻪ ک n 3د ﻧﻪ برابر شﻮو کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤ5ر *ﻴﻲ .ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ک5داى شﻲ چ 3ک7ۍﻳز ﻳا زﻧ%ﻴري ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟري ،د زﻧ%ﻴري ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ک7ۍﻳز ﻣﻮﻧﻮسکراﻳدوﻧﻪ ﻻس را$ﻲ چ 3پﻪ دې حاﻟت ک 3د ﻫغﻮی ﻧﻪ برابر شﻮو کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻟﻪ 'ﻠﻮرو اتﻮﻣﻮﻧﻮ 'خﻪ پﻨ%ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ تﻪ زﻳاتﻴ8ي ،د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د ک7ۍ پﻪ جﻮړﻳدو ک 3د ﻧﻪ برابر شﻮو کاربﻨﻮﻧﻮ داتﻮﻣﻮﻧﻮ د زﻳاتﻮاﻟﻲ عﻤﻠﻴﻪ د ﻫﻴﻤﻲ اسﻴتال پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،د گﻠﻮکﻮز د ﻣاﻟﻴکﻮل د ک7ۍﻳز جﻮړ*ت جﻮړﻳدل گﻮرو: ٢٠٦
اﻟف _کﻪ چ5رې ډي _ -ﻠﻮکﻮز ( )D- glucoseپﻪ اوبﻮ ک 3حﻞ شﻲ ،د ﻫغﻪ ک7ۍﻳز -ﻠﻮکﻮز ﻻستﻪ را$ﻲ. ب _ پﻪ α D glucoseک 3د - OHروپﻮﻧﻪ د ک7ۍ پﻪ ﻟﻮﻣ7ي او 'ﻠﻮرم کاربﻦ ک 3د Cisپﻪ حاﻟت ک 3شتﻮن ﻟري او ﻳﻮازې د ﻟﻮﻣ7ي کاربﻦ د - OHروپ ،اکزﻳال ( ) axialدي او ﻧﻮر اکﻮاترﻳال ( )aquatrialدي. ج _ پﻪ β D glucoseک 3د - OHروپﻮﻧﻪ د ک7ۍ پﻪ ﻟﻮﻣ7ي او 'ﻠﻮرم کاربﻦ ک 3د اکﻮاترﻳال ( )aquatrialپﻪ حاﻟت ک 3دي. د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ اسکﻠﻴت بﻨدي
'رﻧ/ﻪ چ 3د !ﻮﻟﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د تاوﻳدو وړ دي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ پﻮﻫاﻧﻮ ﻣعﻴاري ﻣﻴتﻮدوﻧﻪ د کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ د سترﻳﻮ شﻤﻴﻲ د *ﻮدﻧ 3ﻟپاره پﻪ کار وړي دي ،ﻧﻮ ﻳﻮ ﻟﻪ دې ﻣﻴتﻮدوﻧﻮ 'خﻪ د فﻴشر ﻣﻴتﻮد دى چ 3د تاوﻳدﻟﻮ د ﻣرکز د *ﻮدﻟﻮ ﻟپاره ﻳ 3د ﻳﻮې سطح 3د ﻣخ 'خﻪ "-ﻪ اخﻴستﻞ کﻴ8ي پﻪ تﻴرو ﻟﻮستﻮﻧﻮ ک 3ﻣﻮ ﻣطاﻟعﻪ ک7ل چ 3ﻟﻪ 'ﻠﻮر ﻣخﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ اتﻮم د فﻴشر پﻪ *ﻮدﻧﻪ ک3 پﻪ دوو پرې ک7و خطﻮﻧﻮ سره *ﻮدل کﻴ8ي ،افقﻲ خطﻮﻧﻪ د ﻣخ د بﻬرﻧ 9سطح 3د اړﻳکﻮ *ﻮدوﻧک 3او عﻤﻮدي خطﻮﻧﻪ د ﻣخ د شا اړﻳکﻮ *ﻮدوﻧکﻲ دي ،د پرې ک7ې سره سﻢ د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ کاربﻦ د فﻴشر د فﻮرﻣﻮل پﻪ پاسﻨ 9برخ 3او ﻳا ﻫغ 3تﻪ ﻧژدې ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي ،پردې بﻨس - -Rﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد چ 3ډ4ر ساده ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳد دی ،پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک 3ﻟﻴدل کﻴ8ي:
٢٠٧
پر ﻣخ اړﻳک3 د ﻣخ شاتﻪ اړﻳک3
( )3_12شکﻞ :د فﻴشر *ﻮدﻧﻪ د -ﻠﻴسراﻳدوﻧﻮ ﻟپاره د ﻳادوﻟﻮ وړ ده دا چ 3د فﻴشر *ﻮدﻧﻪ کﻴداى شﻲ د ﻫغﻪ د جﻮړ*ت ﻟﻪ بدﻟﻮن پرتﻪ ،د 180 oدرجﻮ پﻪ کچﻪ (پرتﻪ ﻟﻪ 90oﻳا 270oدرجﻮ 'خﻪ) د سطحی پر ﻣخ تاو شﻲ: CHO
CHO
H
HO
ﻳﻮشان ﻳا
HO
H
180 °
CH 2 OH
CH 2 OH ] [R
گلﻴسر الدﻳﻬاﻳد
ﻫغﻪ کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ چ 3د تاوﻳدﻟﻮ 'ﻠﻮرﻣرکزوﻧﻪ و ﻟري ،داس* 3ﻮدل کﻴ8ي چ 3د تاوﻳدﻟﻮ ﻣرکز وﻧﻪ ﻳﻮ د بﻞ ﻟﻪ پاسﻪ شتﻮن ﻟري او د کاربﻮﻧﻴﻞ د -روپ کاربﻦ د ﻫغﻮى د پاسﻪ او ﻳا ﻻﻧدې *ﻮدل کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ3/ پﻪ ډول- :ﻠﻮکﻮز د تاوﻳدﻟﻮ 'ﻠﻮر ﻣرکزوﻧﻪ ﻟري چ 3د فﻴشر پﻪ *ﻮدﻧﻪ ک 3ﻳﻮ د بﻞ ﻟﻪ پاسﻪ شتﻮن ﻟري ،خﻮ دا تصﻮري *ﻮدﻧﻪ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د سﻢ جﻮړ*ت چ 3کﻮږ تاو چ 3پﻴچ وي ،ﻣعﻠﻮﻣات ﻧﻪ ورکﻮي:
پﻮرتﻨی د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ
٢٠٨
فعاﻟﻴت د -ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ فﻴشري *ﻮدﻧﻪ چ 3ﻻﻧدې ﻟﻴکﻞ شﻮي ،کﻮم ﻳﻮ ﻳ 3د ﻳﻮ اﻧاﻧتﻮﻣﻴر بﻴاﻧﻮوﻧکﻰ دى؟
د Dاو Lقﻨدوﻧﻪ -ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ( )Glyceraldehydeډ4ر ساده اﻟدوزﻧﻪ دي چ 3د تاوﻳدﻟﻮ ﻳﻮ ﻣرکز ﻟري او د دوو اﻧاﻧتﻮﻣﻴرو شکﻠﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ (ائﻴﻨﻪ وي تصﻮﻳر) دي چ 3د *ﻲ ﻟﻮر تصﻮﻳر ﻳ 3پﻪ طبﻴعت ک 3زﻳات ﻣﻮﻧدل ک85ي؛ ﻳعﻨ 3کﻪ چﻴرې د طبﻴعﻲ -ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻳﻮه ﻧﻤﻮﻧﻪ پﻪ ﻳﻮ پﻮﻻروﻣتر ک 3کﻴ+ﻮدل شﻲ ،ر1ا پﻮﻻراﻳز کﻴ8ي او د ساعت د عقرب 3سره سﻢ تا وﻳ8ي چ 3پﻪ ﻣثبتﻪ ( )+عﻼﻣﻪ *ﻮدل کﻴ8ي .داچ 3د C 2اسکﻠﻴ پﻪ (- )+ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ک 3پﻪ (* )Rﻮدل شﻮى؛ ﻧﻮ دا -ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد د - -Dﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دﻳ8ى D( ،ﻟﻪ ' Dextrorotatoryخﻪ اخ5ستﻞ شﻮى دى چ* 3ﻲ خﻮاتﻪ د تاوﻳدﻟﻮ پﻪ ﻣعﻨا ده) د ﻫغ 3بﻞ اﻧاﻧتﻴﻮﻣتر؛ ﻳعﻨ3 (- _ )Lﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد د -Lکﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد پﻪ ﻧﻮم ﻳاد وي ( Lﻟﻪ levorotatoryکﻠﻤ' 3خﻪ اخﻴستﻞ شﻮى دی چ 3کﻴ 32خﻮاتﻪ د تاوﻳدﻟﻮ پﻪ ﻣعﻨا دی). د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاوي خﻮاص -1د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ اﻛسﻴدشﻦ د اﻟدوزو ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ د فﻬﻠﻨ ,او تﻮﻟﻴﻦ د ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3اکسﻴدي کﻴ8ي او د ﻫغﻮى د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ -روپ ک 3اکسﻴدﻳشﻦ ترسره کﻴ8ي:
سره سرب
٢٠٩
پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3سﻮر رﻧ/ی رسﻮب ک5دوﻧک 3ﻣاده جﻮړﻳ8ي چ 3ﻟﻪ دې تعاﻣﻞ 'خﻪ د وﻳﻨﻮ د شکرې د کچ3 پﻪ !اکﻠﻮ ک"- 3ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،ﻟ'8ﻪ ﻳﻮرﻳا د فﻬﻠﻨ ,ﻟﻪ ﻣحﻠﻮل سره ﻣخﻠﻮط وي چ 3دا ﻣخﻠﻮط بﻴا پروﻳﻨﻲ زﻳات وي ،پﻪ دې صﻮرت ک 3سﻮر رﻧ/ﻪ رسﻮب جﻮړﻳ8ي چ 3پﻪ وﻳﻨﻪ ک 3د شکرې شتﻮن !اکﻲ. د کﻴتﻮز ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ د فﻬﻠﻨ ,او تﻮﻟﻴﻦ د *ﻮدوﻧکﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ جاﻣد حاﻟت ک 3اکسﻴدي او پﻪ ت5زاب ﻧﻪ تبدﻳﻠﻴ8ي ؛ ﻧﻮ د ﻣحﻠﻮل پﻪ حاﻟت ک 3ﻟﻪ ﻧﻮﻣﻮړو *ﻮدوﻧکﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،د ﻫغﻮى کﻴتﻮﻧﻲ -روپ د کاربﻮکسﻴﻞ پﻪ -روپ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ ،خﻮ ﻟﻮﻣ7ی د کﻴتﻮن -روپ پﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدي -روپ او بﻴا د ﻫغﻮى اﻟدﻳﻬاﻳدى -روپ د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد پﻪ -روپ تبدﻳﻠﻴ8ي:
H
د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻰ
د بروﻣﻴﻦ د اوبﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ د بروﻣﻴﻨﻮ اوبﻪ د اﻟدوزوﻧﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدي -روپ اکسﻴدي کﻮي او د کاربﻮکسﻴﻞ پﻪ -روپ ﻳ 3تبدﻳﻞ او اﻟدوﻧﻴک اسﻴد جﻮړوي:
د ﻧاﻳترﻳﻚ اسﻴد پﻪ واسطﻪ د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ ﻧاتﻴرﻳک اسﻴد د بروﻣﻴﻦ د اوبﻮ پﻪ ﻧسبت ډ4ر قﻮي اکسﻴدي کﻮوﻧکی دی چ 3د اﻟدﻳﻬاﻳد ) H - CH 2OHروپ اکسﻴدي کﻮي او پﻪ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد ﻳ 3تبدﻳﻠﻮي:
٢١٠
O // C
( او اﻟکﻮﻟﻲ
ﻣثال: ﻳﻮ اﻟدوز چ 3عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻳ C H O 3دى 36 g ،ﻳ 3د تﻮﻟﻴﻦ ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ سره تعاﻣﻞ ک7ی n 2n n او 43.2 gسپﻴﻨﻮ زرو تﻪ ﻳ 3رسﻮب ورک7ى ،د دې اﻟدوز ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي؟ د کاربﻦ اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ ، 12 g / molد ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ ، 1g / molد اکسﻴجﻦ اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ 16 g / molاو د سپﻴﻨﻮ زرو اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ 108 g / molده. حﻞ: +4 NH3 + H 2O
C n H 2n O n +1 + 2Ag
C n H 2n O n + 2Ag(NH3) 2 +
C H O = 12n + 2n 1 + 16n = 30ng/mol n 2n n
216gAg 43.2gAg
30n g aldose 36g aldose
36g 216g =6 30g 43.2g ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل C6 H12O 6
=n
فعاﻟﻴت 500 gد -ﻠﻮکﻮز 1.2%کتﻠﻮي ﻣحﻠﻮل ﻧﻤﻮﻧﻪ د فﻬﻠﻨ ,ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ ﻣحﻠﻮل سره تعاﻣﻞ ورک 7شﻮى دى، 'ﻮﻣره Cu 2Oبﻪ رسﻮب ک7ى وي؟ د Cu 2Oﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ 143او د -ﻠﻮکﻮز C6 H 12O 6ﻣاﻟﻴکﻮﻟی کتﻠﻪ 180ده. د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ ارجاع کﻮل د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ کﻴتﻮﻧﻲ او اﻟدﻳﻬاﻳدي -روپﻮﻧﻪ د د قﻮي ارجاع کﻮوﻧکﻮ پﻪ واسطﻪ ارجاع کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول :کﻪ چﻴرې د D C6 H 12O 6د NaBH 4او ﻳا د H 2پﻪ واسطﻪ د کتﻠست پﻪ شتﻮن ک 3ارجاع شﻲ، (Sorbitol ) D glucitolﻻس تﻪ را$ﻲ:
H
H
٢١١
ﻣثال :د (aketo pentose )D ribuoseد ﻣحصﻮل تعاﻣﻞ د تﻮﻟﻴﻦ او NaBH 4سره بﻪ کﻮم وي ؟
فعاﻟﻴت د )D-ribuose ketopentoseتعاﻣﻞ ﻣحصﻮل د تﻮﻟﻴﻦ د*ﻮدوﻧکﻲ او د NaBH 4سره بﻪ 'ﻪ وي؟
_2ډاى سکراﻳدوﻧﻪ د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻳﻮ $ای کﻴدو ،تراکﻢ او ﻟﻪ دی ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د ډاى سکراﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3د دوو ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻳﻮ اکسﻴجﻨﻲ پﻮل ت7ل کﻴ8ي. د ډاى سکراﻳدوﻧﻮ ﻋﻤﻮﻣﻲ خﻮاص _1د ډاى سکراﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل C12 H 22O11دى. _2ډاى سکراﻳدوﻧﻪ سپﻴﻦ رﻧ ,ﻟري او خﻮﻧد ﻳ 3خﻮږ دى. _3د !ﻮﻟﻮ ډاى سکراﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ *ﻲ خﻮا تﻪ تاوﻳ8ي او ﻧﻮر پﻮﻻرﻳزﻳشﻦ کﻮي. _4ډاى سکراﻳدوﻧﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ8ي او د ﻫغﻮى د ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ. _5د ﻣﻬﻤﻮ ډاى سکراﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮه بﻮره ده او ﻧﻮر ﻣﻬﻢ ډاى سکراﻳدوﻧﻪ ﻟکتﻮز ،ﻣاﻟتﻮز او سﻠبﻴﻮز دي. سکروز (بﻮره) بﻮره د ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل -ﻠﻮکﻮز او ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل فرکتﻮز د ﻧ+ﻠ5دو ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: C12 H 22O11 + H 2O sucrose ٢١٢
C6 H12O6 + C6 H12O6 Fractose
Glucose
دا دواړه ﻧﻮﻣﻮړي ﻫکسﻮزوﻧﻪ د -ﻼﻳکﻮساﻳد( ) glycosideاړﻳک 3پﻪ واسطﻪ چ 3د -ﻠﻮکﻮز د ﻟﻮﻣ7ى کاربﻦ ) (C 1او د فرکتﻮز د دوﻳﻢ کاربﻦ) (C 2سره ت7ل کﻴ8ي ،ﻧ+ت 3دي .بﻮره پﻪ ډﻳره کچﻪ پﻪ ﻧباتاتﻮ؛ ﻟکﻪ :ﻟبﻠبﻮ او -ﻨﻴﻮ ک 3ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي چ 3د اکسترکشﻦ پﻪ ﻣﻴتﻮد ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ خاﻟصﻪ بﻮره پﻪ ﻻس راوړل کﻴ8ي.بﻮره پﻪ اوبﻮک 3پﻪ اساﻧ9سره حﻞ کﻴ8ي؛ خﻮ پﻪ اﻟکﻮﻟﻮک 3ډﻳره ﻟ8ه حﻞ کﻴ8ي .کﻠﻪ چ 3بﻮره ﻫضﻢ شﻲ؛ پﻪ دې صﻮرت ک 3پﻪ $ﻴ/ر ک- 3ﻠﻮکﻮز او فرکتﻮزجﻮړ او وروستﻪ ﻟﻪ جﻮړﻳدو 'خﻪ پﻪ وﻳﻨﻪ ک 3جذبﻴ8ي:
H 2O +
CH 2 OH HOCH 2 O OO H H H O O HOH C OH O H H O H CH 2 OH O OH OH OH O O O OH H OH H Glucose fructose O O O CH 2 OH HOCH 2 O H H OO H O O O HOH C OH C C H O H H O H OH CH 2 OH O O O OH OH H O H )Saccharose(sucrose O O O
اکسﻴجﻨﻲ پﻞ
'رﻧ/ﻪ چ 3سکروز د کاربﻮﻧﻴﻞ -روپ ﻧﻪ ﻟر ي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د فﻬﻠﻨ ,او تﻮﻟﻴﻦ ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻮ سره تعاﻣﻞ ﻧﻪ کﻮي او د ارجاعﻲ $اﻧ/رتﻴا ﻫﻢ ﻧﻪ ﻟر ي. ٢١٣
( )4_12شکﻞ :د سکروز وﻳﻠ 3کﻴدل او د شﻴرﻳﻨﻲ جﻮړﻳدل
ﻓﻌاﻟﻴت پﻪ ﻳﻮرﻳﻦ ک 3د شکرې د کچ! 3اکﻞ
زﻳات 3عضﻮي ﻣاﻟ 3/پﻪ خپﻞ جﻮړ*ت ک 3د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ -روپﻮﻧﻪ ﻟري؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻫغﻮى ډ4ر ﻟ 8کﻮﻟی شﻲ چ 3فﻠزي اﻳﻮﻧﻮﻧﻪ؛ ﻟکﻪ Bi 3+ ، Hg 2+ , Cu 2+ :او Ag +جﻮړ ک7ي .کﻠﻪ چ 3دا ﻣاﻟ 3/پﻪ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد اکسﻴداﻳزکﻴ8ي ،دا ﻣعﻠﻮﻣات پﻪ وﻳﻨﻪ او ﻳﻮرﻳﻦ ک 3د شکرې د کچ 3د !اکﻠﻮ ﻟپاره کارول کﻴداى شﻲ :کﻪ 'ﻪ ﻫﻢ پﻪ وﻳﻨﻪ او ﻳﻮرﻳﻦ ک 3د شکرې د کچ 3د !اکﻠﻮ ﻟپاره ب5ﻼب5ﻞ ﻣﻴتﻮدوﻧﻪ پﻪ کار وړل کﻴ8ي؛خﻮ ﻣﻬﻢ ﻣﻴتﻮد د فﻬﻠﻨ ,د *ﻮدوﻧکﻲ کارول دي ( ﻫغﻪ ﻣاده چ3 د کﻴﻤﻴاﻳﻲ تعاﻣﻞ ﻟپاره کارول کﻴ8ي ،پﻪ $اﻧ7/ي تﻮ-ﻪ د دې د پﻮﻫﻴدﻟﻮ ﻟپاره ده چ 3د ﻧظر وړ ﻣاده ک3 ﻣﻮ کﻮم ﻧﻮر ﻣﻮاد ﻫﻢ شتﻪ) .پﻪ دې ﻫکﻠﻪ د کار ﻻره پﻪ ﻻﻧدې ډول ده: _1پﻪ ﻳﻮ تست تﻴﻮب ک 3د فﻬﻠﻨ ,پﻪ ﻣحﻠﻮل باﻧدې د 70%پﻪ کچﻪ CuSO 4ﻣحﻠﻮل ور زﻳاد ک7ئ. _2د جﻮړ شﻮي فﻬﻠﻨ ,ﻣحﻠﻮل ﻟﻪ ﻣساوي کچ 3سره سﻢ ،د سﻮدﻳﻢ پﻮتاشﻴﻢ تار تارﻳت او سﻮدﻳﻢ ﻫاﻳدروکساﻳد ﻣحﻠﻮل کچﻪ ( ﻟﻪ اوبﻮ سره د 100 mLﻣﻠﻲ ﻟﻴترو پﻪ اﻧدازه جﻮړک7ي) پﻪ ﻳﻮ تست تﻴﻮب ک 3ﻳ 3واچﻮئ. _3ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ پﻪ بﻞ ک 3تر ﻫغﻪ وختﻪ پﻮرې حﻞ ک7ئ چ 3د اوبﻮ پﻪ شان تﻴاره رﻧ ,ﻳ 3وﻟﻴدل شﻲ. _4بﻴا ﻟﻪ دې 'خﻪ وروستﻪ ﻣحﻠﻮل و*ﻮروئ (د اوبﻮ د رﻧ ,پﻪ شان تﻴاره رﻧ ,باﻳد و ﻟﻴدل شﻲ، کﻪ چﻴرې وﻧﻪ ﻟﻴدل شﻲ ،ﻧﻮ تست تﻴﻮب پاک ﻧﻪ دى)
٢١٤
_5ﻧﻮ ﻳﻮرﻳﻦ ﻳا دوﻳﻨﻲ سﻴروم باﻳد پﻪ ﻻس راغﻠﻲ ﻣحﻠﻮل ک 3واچﻮل شﻲ (د ﻳﻮرﻳﻦ کچﻪ باﻳد ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ 'خﻪ زﻳات ﻧﻪ وي) کﻪ چﻴرې ﻳﻮرﻳﻦ ﻳا سﻴروم شکره وﻟري ،ﻧﻮ سﻮر اوﻳا ژﻳ 7رﻧ/ﻪ رسﻮب پﻪ تست تﻴﻮب ک 3جﻮړﻳ8ي. پﻪ وﻳﻨﻪ ک 3د -ﻠﻮکﻮز ﻧﻮرﻣاﻟﻪ کچﻪ ﻟﻪ ' 80mgخﻪ تر 120mgپﻪ شاوخﻮاک 3ده .د سﻮ$ﻴدﻟﻮ تﻮقف او پﻪ وﻳﻨﻪ ک 3د -ﻠﻮکﻮز فعاﻟﻴت د اﻧسﻮﻟﻴﻦ د ﻫارﻣﻮن فعاﻟﻴت پﻮرې اړه ﻟري.
( )5_12شکﻞ :د شکرې د اﻧدازې ﻣﻮﻧدل پﻪ وﻳﻨﻪ ک3
ﻟکتﻮز ()lactose
ﻟکتﻮز دشﻴدو پﻪ قﻨد ﻫﻢ ﻣشﻬﻮر دی ،دا قﻨد د تﻲ ﻟروﻧکﻮ ژوﻳﻮ پﻪ شﻴدو ک 3شتﻪ چ 3د اﻧساﻧاﻧﻮ شﻴدې 6%او د غﻮا وشﻴدې 4%ﻟﻪ ﻟکتﻮز 'خﻪ جﻮړې شﻮي دي: C12 H 22 O11 + H 2O
lactose lactose
C6 H 12 O 6 + C6 H 12 O 6
galactose faractose
glucose glucose
د ﻟکتﻮز جﻮړ*ت پﻪ ﻻﻧدې ډول دی:
٢١٥
( )6_12شکﻞ :شﻴدې د ﻟکتﻮز سرچﻴﻨﻪ:
ﻣاﻟتﻮز ()Maltose
ﻣاﻟتﻮز د ډای سکراﻳدﻧﻮ ﻫغﻪ ډول دی چ 3د اوربشﻮ پﻪ داﻧﻮ او ﻧﻮرو ﻧباتاتﻮک 3ﻣﻮﻧدل کﻴ8ي .دا قﻨد کﻴدای شﻲ چ 3ﻟﻪ ﻧشاﻳست 3او -ﻼﻳکﻮجﻦ 'خﻪ د اﻣاﻳﻼز ( )Amylaseاﻧزاﻳﻢ د ک7ﻧ 3پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ .دا قﻨد پﻪ 102 103 C °تﻮدوخﻪ ک 3وﻳﻠ 3کﻴ8ي چ 3د '+ﻠﻮ او دخﻮراکﻲ ﻣﻮادو پﻪ تﻮﻟﻴد ک3 ور'خﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي .پﻪ ﻣاﻟتﻮز ک 3اﻟدﻳﻬاﻳدي -روپ شتﻪ؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د فﻬﻠﻨ ,ﻣحﻠﻮل ارجاع کﻮﻟﻰ شﻲ او د بروﻣﻴﻦ د اوبﻮ پﻪ شتﻮن ک 3پﻪ ﻣاﻟتﻮﻧﻴک اسﻴد ( )moltonic acideتبدﻳﻠﻴ8ي.کﻪ چﻴرې ﻣاﻟتﻮز د ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ ،پﻪ -ﻠﻮکﻮز بدﻟﻴ8ي: C Η Ο +C Η Ο 6 12 6 6 12 6 glucose glucose
) + Η 2Ο(Η +
C Η Ο 12 22 11
سﻠﻴﻮبﻴﻮز()cellobiose
د سﻠﻮﻟﻮز د قسﻤﻲ ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک ،3سﻠﻴﻮبﻴﻮز جﻮړﻳ8ي ،کﻪ چﻴرې ﻫاﻳدروﻟﻴز تﻪ دوام ورک7ل شﻲ، پﻪ پاى ک 3دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ -ﻠﻮکﻮز ﻻستﻪ را$ﻲ .سﻠﻴﻮبﻴﻮز د ﻣاﻟتﻮز پﻪ شان دی او ﻳﻮ د بﻞ ﻫﻨدسﻲ اﻳزوﻣﻴر ٢١٦
دي ،پﻪ $ﻴﻨ 3ﻫﻴﻮادوﻧﻮک 3ﻟر-ﻴﻮ تﻪ ﻟﻪ -رﻣﻮت5زابﻮﻧﻮ سره تﻮدوخﻪ ورکﻮي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3سﻠﻴﻮبﻴﻮز ﻻستﻪ راوړي چ 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د ژوﻳﻮ د خﻮړو ﻟپاره "-ﻪ اخﻴستﻞ کﻴ8ي .کﻪ چ5رې سﻠﻴﻮبﻴﻮز ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ ،دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ -ﻠﻮکﻮز ﻻستﻪ را$ﻲ: C Η Ο +C Η Ο 6 12 6 6 12 6 glucose glucose
) + Η 2Ο(Η +
C Η Ο 12 22 11 cellobiose
:2_2_12پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ ()Polysacarides
پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ د پﻴراﻧﻮز -ﻠﻮکﻮز د واحدوﻧﻮ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره د ﻳﻮ$اى ک5دو او د ﻫغﻮى د دې ﻫاﻳدرﻳشﻦ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3جﻮړﻳ8ي .ﻧشاﻳستﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ده چ 3د *اخ ﻟروﻧکﻲ جﻮړ*ت ﻟﻪ کبﻠﻪ دﻫضﻢ کﻴدو وړتﻴا ﻟري؛ خﻮ سﻠﻮﻟﻮز ﻫﻢ چ 3د پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ زﻧ%ﻴر 'خﻪ د اوږدو رﻳ+ﻮ پﻪ ب2ﻪ ﻻستﻪ راغﻠﻲ دی؛ ﻧﻮ 'رﻧ/ﻪ چ 3دا رﻳ 3+د ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻮ پﻪ واسطﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ$ای شﻮي دي ،کﻠکﻪ ﻣاده ده ،چ 3د ﻫضﻢ وړﻧﻪ ده .د ﻧباتاتﻮ تﻨﻪ ،رﻳ 3+او *اخﻮﻧﻪ ﻟﻪ سﻠﻮﻟﻮز 'خﻪ جﻮړې شﻮې دي:
2C 6 H 12O6
د دې قﻨدوﻧﻮ د پﻴژﻧد گﻠﻮۍ او ﻟﻪ ﻧﻮرو ﻣرکبﻮﻧﻮ'خﻪ د دې ﻣرکب د بﻴﻠﻮﻟﻮ ﻟپاره د فﻬﻠﻨ ,ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ 'خﻪ کار اخ5ستﻞ کﻴ8ي کﻮم چ 3ﻟﻪ -ﻠﻮکﻮز سره سﻮر رسﻮب جﻮړوي:
) COOH + Cu 2O( s
د فﻬلﻨگ محلﻮل
CHO
فرکتﻮز ﻫﻢ د -ﻠﻮکﻮز پﻪ شان اکسﻴدي کﻴ8ي؛ خﻮ د ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکسﻴﻞ -روپ اکسﻴدﻳشﻦ ک 8ي ،د ﻫغﻪ داکسﻴدﻳشﻦ ﻳﻮه برخﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده: O ||
O ||
C C +Cu 2O( s ) + H 2O
د فﻬﻠﻨگ ﻣحﻠﻮل
OH |
C | H
O ||
C
٢١٧
ﻋﻤﻮﻣﻲ خﻮاص
_1د پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟﻪ ' (C 6Η10 Ο5 )nخﻪ عبارت دى. _2د ﻧباتاتﻮ پﻪ تخﻤﻮﻧﻮ او ﻧﻴغﻮﻧﻮ ک 3پﻴداکﻴ8ي. _3پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣﻮاد دي چ 3د کرستال کﻴدو وړتﻴا ﻧﻪ ﻟري او ب 3خﻮﻧده دي .دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ او اﻟکﻮﻟﻮ ک 3ﻧﻪ حﻞ کﻴ8ي ؛ کﻪ چ5ري ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ ،پﻪ ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ بدﻟﻴ8ي: ﻣﻬﻢ پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ ﻧشاﻳست ،)Starch( 3گﻼﻳکﻮجﻦ ( ،)Glycogenسﻠﻮﻟﻮز ()Cellulose او دکسترﻳﻦ (' )Dextrinخﻪ عبارت دي. ﻧشاﻳستﻪ ()Starch
د پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮه ﻫﻢ ﻧشاﻳستﻪ ده چ 3د -ﻠﻮکﻮز د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ترکﻴب د -ﻼﻳکﻮساﻳدي اړﻳک 3پر بﻨس جﻮړﻳ8ي ،جﻮار ،کچاﻟﻮ ،ورﻳج ،3د ﻧباتاتﻮ تخﻤﻮﻧﻪ او رﻳ 3+د ﻧشاﻳست3 ﻣﻬﻤ 3سر چﻴﻨ 3دي .ﻧشاﻳستﻪ د خﻮاړو *ﻪ سرچﻴﻨﻪ ده چ 3د ﻫغ 3ﻫر ﻣاﻟﻴکﻮل د -ﻠﻮکﻮز ﻟﻪ زر-ﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي ،د فﻮرﻣﻮل ﻳﻮه برخﻪ ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدي ډول ده:
'رﻧ/ﻪ چ 3ووﻳﻞ شﻮ ،ﻧشاﻳستﻪ پﻪ اوبﻮ ک 3ﻧﻪ حﻞ کﻴ8ي؛ کﻪ چ5رې ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻳﻮ$اى تﻮدوخﻪ ورک7ل شﻲ ،د ﻫغﻮى ﻫاﻳدروﻟﻴز ترسره کﻴ8ي او پﻪ ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي .ﻧشاﻳستﻪ د فﻬﻠﻨ* ,ﻮدوﻧکی ارجاع کﻮي او کﻪ چﻴرې ﻟﻪ اﻳﻮدﻳﻦ سره ﻳﻮ $ای شﻲ اوبﻪ رﻧ/ﻪ ﻣحﻠﻮل جﻮړوي .دا چ 3پﻪ دې ﻣرکب ک3 د - OHروپﻮﻧﻪ زﻳات شتﻮن ﻟري؛ ﻧﻮ د اوبﻮ *ﻪ جذبﻮوﻧکﻰ دی ،د تﻮدوخ 3د ورکﻮﻟﻮ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د ﻧشاﻳست 3ﻫاﻳدروﻟﻴز ترسره کﻴ8ي او د ﻫاﻳدروﻟﻴز ﻣحصﻮل ﻳ- 3ﻠﻮکﻮز دی: 2C H O 6 12 6 glucose
) + H 2O(H +
٢١٨
) (C H O 12 22 11 n maltose
) + H 2O(H +
) (C H O 6 10 5 n dextin
) + H 2O(H +
) (C H O 6 10 5 n starch
( )7_12شکﻞ :اﻟف کچاﻟﻮ د ﻧشاﻳست 3سرچﻴﻨﻪ
ب _ ډوډۍ د ﻧشاﻳست 3سرچﻴﻨﻪ
-ﻼﻳکﻮجﻦ ( )Glycogen -ﻼﻳکﻮجﻦ حﻴﻮاﻧﻲ ﻧشاﻳستﻪ ده چ 3د حﻴﻮاﻧاتﻮ پﻪ $ﻴ/ر ک 3شتﻪ او د حﻴﻮاﻧات د اﻧرژي د ذخﻴرې پﻪ تﻮ-ﻪ رول ﻟﻮبﻮي .ﻫغﻪ دخﻮړو کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ چ 3پﻪ اﻧرژي تبدﻳﻞ شﻮي ﻧﻪ وي ،پﻪ $ﻴ/ر ک 3پﻪ -ﻼﻳکﻮجﻦ تبدﻳﻞ او !ﻮﻟﻴ8ي ،د -ﻠﻮکﻮز د واحدوﻧﻮ شﻤﻴر پﻪ -ﻼﻳکﻮجﻦ ک 3سﻞ زرو عددوﻧﻮ تﻪ رسﻴ8ي .د -ﻼﻳکﻮجﻦ د پﻴچﻠﻴﻮ جﻮړ*تﻮﻧﻮ ﻳﻮه برخﻪ د 4 ,1او 6 ,1ﻟﻪ ﻳﻮ$ای کﻴدو سره پﻪ ﻻﻧدې ډوﻟﻪ ده:
ﻧ+ﻠﻴدل a 1.4
ﻧ+ﻠﻴدل a 1.6
( )8_12شکﻞ :د -ﻼﻳکﻮجﻦ د پﻴچﻠﻲ جﻮړ*ت ﻳﻮه برخﻪ د او د ﻳﻮ$ای کﻴدو سره 4 ،1او .6 ،1
سﻠﻮﻟﻮز ()Cellulose ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻫﻢ سﻠﻮﻟﻮز دى چ 3د -ﻠﻮکﻮز د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻳﻮ $اى واﻟﻲ پﻪ واسطﻪ اود -ﻼﻳکﻮزﻳد اړﻳک 3پر بﻨس جﻮړشﻮی دی او د 350ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ واحدوﻧﻪ ﻟري ،د ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ 500000 تﻪ رسﻴ8ي .د سﻠﻮﻟﻮز کچﻪ پﻪ طبﻴعت ک 3ډﻳره زﻳاتﻪ ده ،د ﻧباتاتﻮ د حجرو د ﻳﻮال ﻟﻪ دې ﻣرکب 'خﻪ جﻮړشﻮى دى .د سﻠﻮﻟﻮز ﻣﻬﻤ 3سرچﻴﻨ 3ﻟر-ﻲ ،وا*ﻪ ،کتان او کﻨف دي .سﻠﻮﻟﻮز اﻣﻮرف ( )Amorphﻣاده ده چ 3پﻪ اوبﻮ ک 3ﻧﻪ حﻞ کﻴ8ي ،دا ﻣرکب د ﻧﻮرو پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ پر خﻼف ﻟﻪ ت5زابﻮﻧﻮ او اﻟقﻠ ﻮ سره ﻟﻪ $اﻧﻪ کﻠکﻮاﻟی *ﻴﻲ، ٢١٩
خﻮ د تﻮدوخ 3او ﻟﻮړ فشار پﻪ شتﻮن ک 3د ﻧرﻳﻮ ت5زابﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ8ي او پﻪ -ﻠﻮکﻮز بدﻟﻴ8ي: gllucose
+ H 2O, H +
Cellobiose
+ H 2O, H +
Celluose
CH 2 OH O
O
H H
OH
H
H
OH
n
H
O
Glu cos e
( )9_12شکﻞ :ﻟر-ﻲ د سﻠﻮﻟﻮز د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول
:2_12پروتﻴﻨﻮﻧﻪ پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د اﻧساﻧاﻧﻮ اور-اﻧﻴزم ﻳ 3تر 15 %جﻮړ ک7ى دى او پﻪ بدن ک 3ډﻳرې دﻧدې ترسره کﻮي .رشتﻮي پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ( )fibres proteinsد بدن د پﻮستکﻲ او ﻧسجﻮﻧﻮ بﻨس"ﻴزې اجزا وې دى او ﻧﻮر پروتﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻣاﻳعاتﻮ او وﻳﻨﻪ ک 3ﻫﻢ شتﻮن ﻟري چ 3حجروتﻪ د اکسﻴجﻦ ،شحﻤﻴاتﻮ او ﻧﻮرو ﻣﻮادو دﻟﻴ8ﻟﻮ ﻻﻣﻞ شﻮي دي او د ﻣﻴتابﻮﻟﻴزم پﻪ عﻤﻠﻴ 3ک 3برخﻪ اخﻠﻲ؛ ﻫﻤدارﻧ/ﻪ ﻫارﻣﻮﻧﻮﻧﻪ؛ ﻟکﻪ :اﻧسﻮﻟﻴﻦ او اﻧزاﻳﻤﻮﻧﻪ د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي.پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د خﻮراکﻲ تﻮکﻮ بﻨس"ﻴزې اجزا وې دي ،ډ4ر خﻮراکﻲ ﻣﻮاد پروتﻴﻦ ﻟري ،سره غﻮ*ﻪ ،سابﻪ ،حبﻮبات؛ ﻟکﻪ :ﻧخﻮد او ﻟﻮبﻴا ﻟﻪ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ډک دي .د خﻮړو ﻣﻮادو پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د اور-اﻧﻴزم او د ﻫاضﻤﻲ سﻴستﻢ ک 3پﻪ کﻮچﻨﻴﻮ اجزاوو؛ ﻳعﻨ 3پﻪ اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي او دا اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ پﻪ حجروک 3بﻴرتﻪ د بدن د اعضاو پﻪ اړﻧﻴﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ تبدﻳﻠﻴ8ي؛ 'رﻧ/ﻪ چ 3د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ بﻨس"ﻴزې اجزاوې ،اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ دي؛ پردې بﻨس د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ باﻳد ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې شﻲ: :3 _12اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ ()Amino acides کﻪ چﻴرې د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻪ د ( NH 2اﻣﻴﻦ ) پﻪ واسطﻪ ب$ 3اﻳﻪ شﻲ ،د ﻫغﻮى اړوﻧد اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ؛ د بﻴﻠ 3/پﻪ ډول NH 2 CH 2 COOH :د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻳﻮ ډول دی چ 3د اﻣﻴﻦ د -روپ پﻪ واسطﻪ د اسﻴتﻴک اسﻴد د ﻣﻴتاﻳﻞ د پات 3شﻮﻧ 3ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ د ب$ 3اﻳﻪ ک5دو پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻻستﻪ راغﻠی دی. ٢٢٠
د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ سره ﻟﻪ دې چ 3د حﻴاتﻲ کﻴﻤﻴا پﻮﻫاﻧﻮ د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻟپاره ﻣروجﻲ ( )Trivelﻧﻮﻣﻮﻧﻪ !اکﻠﻲ دي؛ خﻮ کﻴدای شﻲ چ 3د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ پﻪ سﻴستﻤاتﻴک ډول ﻫﻢ ترسره شﻲ ،د $ﻴﻨﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻣروجﻲ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: CH3 CH COOH |
CH COOH | NH 2 Glycine
NH2
Alanine
H
د دغﻮ دوو اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻧ7ﻳﻮاﻟﻪ ﻧﻮم اﻳ+ﻮدﻧﻪ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻟﻴکﻨﻲ سره سﻢ ترسره کﻴ8ي :دا چ 3اﻻﻧﻴﻦ ﻟﻪ ' Propanoic acideخﻪ ترﻻسﻪ شﻮی دی او د - NH 2روپ پﻪ دوﻳﻢ ﻧﻤبر کاربﻦ ک$ 3اي ﻟري( .د کاربﻮکسﻴﻞ د -روپ کاربﻦ باﻳد تﻞ ډ4ر کﻮچﻨی ﻧﻤبر $اﻧتﻪ غﻮره ک7ي ) پردې بﻨس د اﻻﻧﻴﻦ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم عبارت دى ﻟﻪ: CH CH COOH 3
NH 2 2 a min pro panoic acide
د ﻳادوﻟﻮ وړده چ 3د - COOHروپ ﻳ 3تﻞ د زﻧ%ﻴر پﻪ ﻳﻮه 'ﻮکﻪ ک$ 3اي ﻟري .د کاربﻦ اتﻮم چ 3د COOHﻟﻪ کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري ،د اﻟفا ،بﻞ کاربﻦ د بﻴتا ) ( اوﻫﻤدارﻧ/ﻪ د -اﻣا پﻪ ﻧﻮم ،ﻧﻮﻣﻮل شﻮي دي: COOH
| C |
| C |
| C |
پﻪ ﻧﻮم ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ چ 3د - NH 2روپ ﻳ 3د اﻟفا پﻪ کاربﻦ ﻧ+ﻴتﻲ وي ،د a min oacides ﻳادﻳ8ي او کﻪ چﻴرې د بﻴتا βپﻪ کاربﻦ ﻧ+ﻴتﻲ وي د a min o acidesپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او کﻪ د پﻪ کاربﻦ باﻧدې 44 33 22 11 اﻣﻴﻨﻮاسﻴد ) ( a min o acidesپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي: $اى وﻟري د
3 CH 2 2C2C 1OOH 444 CH 11 CH CH CH CH OOH 3 CH C OOH | |CC3| 3H CH CH33 H CH CH CCOOH OOH |CH 33 CH | | NH || | CH CH NH | 33 NH22 CH CH CH NH 2NH22 33 methyl oicacide methyl32233aminobutan aminobutan oicacide 3 methyl 2 aminobutan oicacide 3 3 methyl methyl 2 2 aminobutan aminobutan oicacide oicacide (α(α Valine ) )Valine (α Valine ) (α(α Valine ) )Valine
HH ||H | HH CC COOH COOH H COOH ||C | :NH2 :NH2 :NH2 αα aminoethan aminoethanoicacide oicacide α aminoethanoicacide Glycine Glycine Glycine
HH HH ||H ||H |ββ α|α β HH CC CCα COOH COOH |H |C |C| COOH | |HH NH NH H NH222 αα aminopropa noic aminopropa noicacide acide α aminopropanoic acide
٢٢١
د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ خﻮاص د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د NH 2او COOHد گروپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ کبﻠﻪ دا ﻣرکبﻮﻧﻪ اﻣفﻮترﻳک3 ﻫاﻳدروکساﻳد *ﻴﻲ .ﻟﻪ- +ﻼسﻴﻦ خﻮاص ﻟﻪ $اﻧﻪ خﻮاص2او ﻫﻢ ت5زابﻲ ﻳعﻨ+ 3ﻫﻢ $اﻧ7/تﻴاوې قﻠﻮي[NH ] NA سﻮدﻳﻢ H COOHسره دC H NaOH CH COO ﻟري؛+ H 2 2O | تعاﻣﻞ پﻪ ﻻﻧدې ډول -ﻮرو: H C H COOH COOH + HCl
|
Cl
+ CH COO ]] Na [[NH CH COO NA + ++ H H22O O Sodium Salt Glyeine 22 of 2
Cl
COOH
CH |
H
CH |
COOH + NaOH
H
CH
H
NH 2 C H COOH + HCl
H
|
|
Sodium Salt of Glyeine [NH 2 CH 2 COO ] NA+ + H 2O COOH + NaOH
پﻪ ت5زابﻲ ﻣحﻴط ک 3اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻟﻴدل کﻴ8ي:
[NHH2
C H 2 COOH CH COO ] NA + + H 2O | Cl + H + C H COOH | 3 Cl Sodium Salt ofNH Glyeine NH 3
Glycine Sodium SaltChloride of Glyeine
CH |
H
NH 2
C H COOH + NaOH H| C H COOH + HCl
H
|
COOH + HCl
CH |
H
NH 2 NH 2
اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ جاﻣد حاﻟت ک 3د دوه قطبﻲ اﻳﻮن پﻪ ب2ﻪ $ان *کاره کﻮي ،داس 3چ 3د ﻫغﻮى د کاربﻮکسﻴﻞ -روپ د کاربﻮکسﻠﻴت د اﻳﻮن پﻪ ب2ﻪ ) ( COOاو ﻫغﻮى د اﻣﻴﻦ -روپ د اﻣﻮﻧﻴﻢ ) ( NH +3د اﻳﻮن پﻪ ب2ﻪ *کاره شﻮي دي چ 3د اﻣفﻲ اﻳﻮن ( )Amph ionﻳا سﻮﻳتر اﻳﻮن ( )Zwitter ionپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي:
( )10_12شکﻞ :کب د پروتﻴﻦ ﻣﻬﻤﻪ سرچﻴﻨﻪ ٢٢٢
ﻣﻬﻢ بﻴﻮﻟﻮژﻳکﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ20 :) جدول1_12( ﻧﻮم گﻼسﻴﻦ
ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم Glycine
سﻤبﻮل
ﻓﻮرﻣﻮل
Gly
H C H COOH |
NH 2
اﻻﻧﻴﻦ
Alanine
Ala
واﻟﻴﻦ
Valine
Val
Leucine
Leu
CH
Isoleucine
Ile
CH
Serine
Ser
تﻴرﻳﻮﻧﻴﻦ
Threo nine
Thr
سستﻴﻦ
Cysteine
Cys
ﻣﻴتﻮﻧﻴﻦ
Methionin
Met
ﻟﻴﻮسﻴﻦ
اﻳزوﻟﻴﻮسﻴﻦ
سﻴرﻳﻦ
اسپارتﻴک اسﻴدaspartiqaeacide
اسپارژﻳﻦ
Aspargine
٢٢٣
CH
CH
3
3
3
CH COOH | NH 2
CH CH COOH | | CH 3 NH 2
3
CH CH CH COOH 2 | | CH 3 NH 2 CH
2
CH CH COOH | | CH 3 NH 2
HO CH
CH
3
2
C H CH COOH | | OH NH 2
HS CH
CH3 S CH
CH COOH | NH 2
2
2
CH
asp
HOOC CH
Asn
H N CO CH 2 2
2
CH COOH | NH 2 CH COOH 2 | NH 2
CH COOH | NH 2 CH COOH | NH 2
Acidglutamiqae
Clu
Glutamin
Cln
ﻟﻴسﻴﻦ
Lysine
Lys
ارژﻳﻨﻴﻦ
Arginine
Arg H 2N C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH || |
گﻠﻮ تا ﻣﻴک
HOOC CH
2
CH
2
اسﻴد گﻠﻮتاﻣﻴﻦ
H N CO CH CH 2 2 2
تﻴروزﻳﻦ
Phenylalanine
Phe
Tyrosine
Tyr
ترﻳپتﻮفانTryptophane
ﻫﻴستﻴدﻳﻦ
پرولﻴﻦ
NH2
CH 2
HO –
CH 2
Try
Histidine
His
Proline
Pro
CH COOH | NH 2
H N CO CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 | NH 2
NH
فﻨﻴﻞ اﻻتﻴﻦ
CH COOH | NH 2
٢٢٤
CH COOH | NH 2
CH COOH | NH 2
:2_2_12پﻮﻟﻲ پﻴپتاﻳدوﻧﻪ او پروتﻴﻨﻮﻧﻪ
پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د ﻣشخصﻮ ساختﻤاﻧی واحدوﻧﻮ ﻟروﻧکی دي چ 3ﻟﻪ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي .د !ﻮﻟﻮ ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي.د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت ک 3ﻟﻪ شﻠﻮ )(20 'خﻪ ډ4ر اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ برخﻪ ﻟري او د پﻴچﻠﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟﻮ 'خﻪ دي؛ ﻧاﻳﻠﻮن ﻫﻢ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ د ډوﻟﻮﻧﻮ'خﻪ دی؛ خﻮ د ﻫغﻪ پﻪ ترکﻴب ک 3ﻳﻮازې ﻳﻮ ډول ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر برخﻪ ﻟري .د اﻧساﻧاﻧﻮ د بدن ار-اﻧﻮﻧﻪ د پﻨ%ﻠس ډوﻟﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ دجﻮړوﻟﻮ وړتﻴا ﻟري ،تر'ﻮ د ﻫغﻮی پﻪ واسطﻪ خپﻞ ژوﻧدتﻪ دوام ورک7ي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د بﻨس"ﻴزو اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي .ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ' 3ﻪ ﻧا 'ﻪ ﻟﻪ دوو اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،د پﻴپتاﻳد پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي: O || COOH + H 2 O
CH | CH 3
C NH
CH | CH 3
NH 2
COOH
CH | CH 3
COOH + NH 2
CH | CH 3
NH 2
د CO NHاړﻳکﻪ د پﻴپتاﻳدي اړﻳک 3پﻪ ﻧﻮم او وروستﻨﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد د پات 3شﻮو ﻣﻮادو او ﻳا ( )Residueپﻪ ﻧﻮم ﻳادوي ،د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ زﻧ%ﻴر ﻟﻪ سﻞ -ﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻪ ډﻳرو وروستﻴﻮ *اخ ﻟروﻧکﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮی دی او د پﻴپتاﻳدي اړﻳکﻮ پﻪ واسطﻪ ﻳ 3ﻧظﻢ تر ﻻسﻪ ک7ى دى ،دپﻮﻟﻲ پﻴپتاﻳد زﻧ%ﻴر چ 3پات3 شﻮﻧ 3وﻧﻪ ﻟري ،داوﻟﻴ/ﻮ اسﻴد پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ8ي ،د پﻮﻟﻲ پﻴپتاﻳدي ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮ پﻪ سروﻧﻮک3 COOHدوه -روپﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري ،پﻪ اوبﻠﻨﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮک 3ﻟﻮړ ت5زابﻲ خاصﻴت ﻟري چﻰ بﻴﻠ/ﻪ ﻳ 3د ( )1_12جدول پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮﻟﻮ سره کﻴداى شﻲ اسپارتﻴک اسﻴد او گﻠﻮتاﻣﻴک اسﻴدو وړاﻧدې شﻲ ،کﻪ O د - COOHروپ پﻪ اﻣاﻳد ) - ( C// NHروپ تبدﻳﻞ شﻲ ،دا اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد پﻪ اسپاراکﻴﻦ او -ﻠﻮتاﻣﻴﻦ 2 تبدﻳﻠﻴ8ي. کﻪ چﻴرې د NH 2گروپﻮﻧﻪ ﻟﻪ COOHگروپﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات وي ،دا ډول اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ د قﻠﻮي اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي چ 3پﻪ اوبﻠﻨﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3قﻠﻮي pHﻟروﻧکﻲ دي ،د ارژﻳﻦ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد پﻪ $اﻧ7/ی تﻮ-ﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ پﻪ سپرم او د ﻣذکرو ﻣاﻫﻴاﻧﻮ پﻪ تﻨاسﻠﻲ سپﻴﻦ رﻧ/ﻪ ﻣاﻳع ک 3شتﻮن ﻟري. سﻴستﻴﻦ( )Cysteineد سﻠفر ﻟروﻧکﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دی چ 3د ﻫغﻪ زﻧ%ﻴر پﻪ S H پای تﻪ رسﻴ8ي او ﻣﻴتﻴﻮﻧﻴﻦ ( )Methionineد سﻠفر ﻟروﻧکﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد و بﻞ اﻣﻴﻨﻮاسﻴد دی چ 3پﻪ ﻫغﻪ ک 3سﻠفر د S CH 3وظﻴفﻪ ﻳ- 3روپ پﻪ ب2ﻪ شتﻮن ﻟري ،دا اﻣﻴﻨﻮاسﻴد پﻪ ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ ک 3د بدن د اعضاوو د اکسﻴدﻳشﻦ او رﻳدکشﻦ ک7ﻧﻪ کﻨترول او بﻨس"ﻴزرول ﻟﻮبﻮي چ 3د ﻫغﻪ $ای ﻧﻮر اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ ٢٢٥
ﻧﻴﻮﻟﻰ ﻧﻪ شﻲ .زﻳات اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ اﻟﻴفاتﻴکﻲ کاربﻨﻲ زﻧ%ﻴروﻧﻪ ﻟري ؛ خﻮ د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻻﻧﻴﻦ ،تاﻳروزﻳﻦ او دترپتﻮفان اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻟﻪ ﻳﻮې اروﻣاتﻴکﻲ ﻫست' 3خﻪ جﻮړشﻮي دي چ 3د ﻫغﻮى پﻴژﻧدﻧﻪ د ﻧاتﻴرﻳک اسﻴد پﻪ واسطﻪ شﻮﻧ 3ده .دا اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻧاﻳترﻳک اسﻴد سره تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ تر سره کﻮي او د ﻧاﻳترو ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړوي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ ﻫﻤدې کبﻠﻪ ده چ 3کﻪ ﻻسﻮﻧﻪ د ﻧاﻳترﻳک اسﻴد پﻪ واسطﻪ کک 7شﻲ ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک3 د ﻻسﻮﻧﻮ د پﻮستکﻲ رﻧ ,ژﻳ7ﻳ8ي .کﻪ چﻴرې د چر-اﻧﻮ د ﻫ/ﻴﻮ سپﻴﻦ ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ ،اروﻣاتﻴک اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ. پﻪ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ باﻧدې د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ تبدﻳﻠﻮل د ﻳﻮ ډای پﻴپتاﻳد د - COOHروپ د ﻧﻮي اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ - NH 2روپ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،پﻪ ترای پﻴپتاﻳد بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ او بﻴا ﻫﻢ د ﻫغﻪ د زﻧ%ﻴر پﻪ پای ک 3د - COOHروپ شتﻮن ﻟري چ 3ﻫغﻪ ﻫﻢ پﻪ خپﻞ وار سره د ﻧﻮرواﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ - NH 2روپ سره تعاﻣﻞ کﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3پﻴپتاﻳدوﻧﻪ پﻪ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ تبدﻳﻠﻴ8ي.کﻪ چﻴرې داس 3ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ پﻨ%ﻪ دﻳرشﻮ 'خﻪ ﻟ 8اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ وﻟري ،بﻴاﻫﻢ د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او کﻪ ﻟﻪ دې شﻤﻴر 'خﻪ ﻟﻮړ وي ،د پروتﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي$ .ﻴﻨ 3پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ شتﻪ چ 3ﻟﻪ شپ 8وﻳشت زرو )' (26000خﻪ زﻳات اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻟر ي او ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻳ 40000 g / mol 3ده. پﻪ ر*تﻴا چ 3پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻣکرو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ دي او دﻳﻮ پروتﻴﻦ ﻟﻮﻣ7ﻧﻰ جﻮړ*ت د ﻫغﻮى دجﻮړووﻧکﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ او د ﻫغﻪ تﻨظﻴﻢ پﻪ واسطﻪ چ 3اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ ﻳ 3ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ت7ﻟﻲ دي! ،اکﻞ کﻴ8ي؛ د بﻴﻠ3/ پﻪ ډول :دﻳﻮ ترای پﻴپتاﻳد جﻮړﻳدل چ 3د درې اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ اﻻﻧﻴﻦ ،سﻴرﻳﻦ او سﻴستﻴﻦ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،پﻪ پام ک 3وﻧﻴسئ چ 3پﻪ شپ8و ﻻرو ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ $اى کﻴ8ي: Ser
Cys
Ala
Cys
Ser
Ala
Cys
Ala
Ser
Ala
Cys
Ser
Ala
Ser
Cys
Ser
Ala
Cys
د دې درې پروتﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮر*ت پﻪ بشپ7ه تﻮ-ﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري (سره ﻟﻪ دې چ 3د ﻫغﻮى ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ ﻣﻮاد سره ﻳﻮشان دي) ،د فزﻳکﻲ او کﻴﻤﻴاﻳﻲ بﻴﻼ بﻴﻞ خﻮاص ﻟري ،د دې ساده ﻧﻤﻮﻧ 3پﻪ پام ک 3ﻧﻴﻮﻟﻮ سره کﻴدای شﻲ ،ووﻳﻞ شﻲ چ :3د طبﻴعت شﻞ فعال بﻴﻮﻟﻮژﻳکﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ تﻮاﻧﻴدﻟﻲ دي چ 3ﻳﻮ شﻤﻴر زﻳات پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻳﻲ جﻮړک 7ي ،د ﻫغﻮى شﻤﻴر د حﻴﻮاﻧاتﻮ او ﻧباتاتﻮ پﻪ عاﻟﻢ ک 1012 3پﻮرې ا!کﻞ شﻮی دی:
٢٢٦
( )11_12شکﻞ :د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ ب2ﻪ دا ﻻﻧدې تعاﻣﻞ د اﻻﻧﻴﻦ او -ﻼسﻴﻦ د ډای پروتﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړﻳدل !اکﻲ:
قﻠف شﻮى د دوو عاﻣﻠﻮﻧﻮ خﻼصﻮل
:4_12ډاي اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد ()D.N.Aاو راﻳبﻮز ﻧﻮ کﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد ()R.N.A
ډﻳر پﻴچﻠﻰ عضﻮي ﻣاﻟﻴکﻮل ډاى اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد ( ) D.N.Aدى چ 3د ژوﻧدي اور-اﻧﻴزم د ٢٢٧
!ﻮﻟﻮ حجرو پﻪ ﻫستﻮ ک 3شتﻮن ﻟري او د ب5ﻼب5ﻠﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ د تﻮﻟﻴد او جﻨﻴتکﻲ خبرتﻴاوو د ﻟﻴ8ﻟﻮ ( وراثت ) ﻟپاره ﻟﻪ ﻳﻮﻧسﻞ 'خﻪ بﻞ ﻧسﻞ تﻪ ،دﻧده تر سره کﻮي .د اﻧساﻧاﻧﻮ د D.N.Aﻣاﻟﻴکﻮل ډ4ر ﻟﻮى دى او د ﻫغﻪ اوږد واﻟی ﻟﻪ ﻫست' 3خﻪ د وتﻠﻮ وروستﻪ دوه ﻣترو تﻪ رسﻴ8ي .د راﻳبﻮزﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد ( ) R.N.Aﻣاﻟﻴکﻮل د D.N.A ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دى؛ خﻮ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ کﻮچﻨی دی.دا ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ !ﻮل شﻮی ارثﻲ خبرتﻴاوې چ 3د D.N.Aپﻪ واسطﻪ !ﻮﻟﻴ8ي ،ﻟﻪ ﻫست' 3خﻪ بﻬر تﻪ ﻟﻴ8ي. د D.N.Aجﻮړ*ت د پﻴژﻧدﻟﻮ ډﻳره *ﻪ ﻻره د ﻫغﻪ د ﻟﻮﻣ7ﻧﻴﻮ ﻣﻮادو د جﻮړ*ت د 'ﻴ7ﻧﻮ ﻻره دهD.N.A . ﻟﻪ ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ دى چ 3پﻪ ﻫغﻪ ک 3د راﻳبﻮز د قﻨد بدل شﻮي ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د فﻮراﻧﻮز تکراري واحدوﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت ک 3شاﻣﻞ دی ،د راﻳبﻮز بدل شﻮى جﻮړ*ت چ 3فﻮراﻧﻮز ورتﻪ وﻳﻞ کﻴ8ي ،د اکسﻴجﻦ د ﻫغﻪ اتﻮم ﻟﻪ ﻟرې کﻮﻟﻮ 'خﻪ چ 3ﻟﻪ کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري ،عبارت دى .پﻪ دې حاﻟت ک 3راﻳبﻮز پﻪ دې اکسﻲ راﻳبﻮز ﻣاﻟﻴکﻮل تبدﻳﻠﻴ8ي چ 3د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى:
پﻪ D.N.Aک 3ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر دي اکسﻲ راﻳبﻮز دى .د ﻫغﻪ پﻪ ﻟﻮﻣ7ي ﻧﻤبر کاربﻦ ک 3ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ اﻟقﻠﻲ ﻧ+تﻲ دي چ 3د کﻮ وﻻﻧ اړﻳکﻪ ﻳ 3جﻮړه ک7ې ده( ،پﻪ دې ډول اﻟقﻠ ﻮ ک 3ﻧاﻳتروجﻦ خپﻞ ازاد اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻻسﻪ ورکﻮي ) دا اﻟقﻠﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ عبارت دي ﻟﻪ: د پﻴرﻳﻤﻴدﻳﻦ ﻣشتقات
د ﻳﻮرﻳﻦ ﻣشتقات
'رﻧ/ﻪ چ 3ﻟﻴدل کﻴ8ي ،دﻟتﻪ اﻟقﻠﻲ پﻨ%ﻪ ډوﻟﻪ دي' ،ﻠﻮر ډوﻟﻪ ﻳ 3پﻪ D.N.Aک 3شتﻮن ﻟري او د I، G، Aاو ٢٢٨
لﻪ ' Cyخﻪ عبارت دي چ 3دي اکسﻰ راﻳبﻮزﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد د ﻟﻮﻣ7ﻧﻲ کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري:
د پﻮرتﻨﻲ تعاﻣﻞ ﻟﻪ تر سره کﻴدو 'خﻪ وروستﻪ ،د فاسفﻮرﻳک اسﻴد تعاﻣﻞ ﻟﻪ دې اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد سره ترسره کﻴ8ي چ 3د DNAد ﻣاﻟﻴکﻮل سکﻠﻴت جﻮړوي ،پﻪ ﻻﻧدې فﻮرﻣﻮل ک 3د پﻮﻟﻲ ﻧﻮ کﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد د زﻧ%ﻴر ﻳﻮه برخﻪ وړاﻧدې شﻮې ده چ 3پﻪ ﻫغﻪ ک 3د اﻳستر د ﻫر فاسفﻴت اړﻳکﻪ ﻟﻪ 3او 5کاربﻦ سره پﻪ ﻣﻨظﻤﻪ ب2ﻪ تکرار شﻮې ده: ( )Gگﻮاﻧﻴﻦ
( )Cسﻴتﻮزﻳﻦ
راتﻠﻮﻧکی زﻧ%ﻴر ﻫاﻳدروجﻦ اړﻳکﻪ
راتﻠﻮﻧکی زﻧ%ﻴر سره
٢٢٩
( )Aآدﻧﻴﻦ
( )Tتﻴامﻴﻦ
(پﻪ وروستﻲ زﻧ%ﻴر ک3
ﻫاﻳدروجﻨی اړﻳکﻪ............
دى اكسﻰ راﻳتﻮز پل اﻳتسر فاسفﻴت ادﻧﻴﻦ تﻴامﻴﻦ گﻮاﻧﻴﻦ سﻴتﻮزﻳﻦ ﻫاﻳدروجﻨی اړﻳکﻪ
٢٣٠
د دوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز: * ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3د 'ﻮکﻮچﻨﻴﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻳﻮ$اى کﻴدو 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،دپﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧاﻣﻪ او ﻫغﻪ کﻮچﻨﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړوي ،د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ ( )Monomersپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. * کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د ژوﻧداﻧﻪ ﻣﻬﻢ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3زﻣﻮﻧ 8د ور$ﻨﻲ ژوﻧد پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ برخﻮک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي. * کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د کاربﻦ د ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي' ،رﻧگﻪ چ 3د ﻫغﻮى ساده فارﻣﻮل Cn ( H 2O) nﻳا Cn H 2 nOnدى؛ پردی بﻨس د اوبﻮ ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ پﻪ ب2ﻪ ﻟﻴدل کﻴ8ي .گﻠﻮکﻮز د اﻟکﻮﻟﻮ او اﻟدﻳﻬاﻳدو د وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ دي او ﻟ' 8ﻪ ﻟﻮړ او د ک 8ﻳدو اوک7ۍ ک5دو زﻧ%ﻴر ﻟري. * کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي چ 3ﻟﻪ ساده او پﻴچﻠﻮ کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي .ساده قﻨدوﻧﻪ ( )Simplesugarsد ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ( )Monosacharidosپﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳاد84ي. * د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د اتحاد ،تراکﻢ او ﻟﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د ډاي سکراﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻻس تﻪ را$ﻲ چ 3د دوو ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ تر ﻣﻨ #ﻳﻮ اکسﻴجﻨﻲ پﻞ ت7ل کﻴ8ي .د ډاي سکراﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻰ فﻮرﻣﻮل C12 H 22O11دی. * پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ د پﻴراﻧﻮز -ﻠﻮکﻮز د واحدوﻧﻮ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره دﻳﻮ$اي ک5دو او د ﻫغﻮى د دې ﻫاﻳدرﻳشﻦ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک3 جﻮړﻳ8ئ چ 3بﻴﻠ/ﻲ ﻧشاﻳستﻪ او سﻠﻮﻟﻮز دي. * پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ طبﻴعﻲ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د اﻧساﻧاﻧﻮ اور-اﻧﻴزم ﻳ 3تر 15%جﻮړ ک7ى دى او پﻪ بدن ک 3ډﻳرې دﻧدې ترسره کﻮي. * کﻪ چﻴرې د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻪ د ( NH 2اﻣﻴﻦ ) پﻪ واسطﻪ ب3 $اﻳﻪ شﻲ ،د ﻫغﻮى اړوﻧد اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ. * د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د NH 2او COOHگروپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ کبﻠﻪ دا ﻣرکبﻮﻧﻪ اﻣفﻮ ترﻳک $اﻧ7/تﻴاوې ﻟري؛ ﻳعﻨ 3ﻫﻢ ت5زابﻲ خﻮاص او ﻫﻢ قﻠﻮي خﻮاص ﻟﻪ $اﻧﻪ ور*ﻴﻲ. * د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮر*ت ک 3ﻟﻪ شﻠﻮ )' (20خﻪ ډ4ر اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ برخﻪ ﻟر ي او د پﻴچﻠﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟﻮ 'خﻪ دي. * کﻪ چﻴرې ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ ' 35خﻪ ﻟ 8اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ وﻟري ،بﻴاﻫﻢ د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او کﻪ ﻟﻪ دې شﻤ5ر 'خﻪ ﻟﻮړ وي ،د پروتﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. * ډ4ر پﻴچﻠﻲ عضﻮي ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د ((ډاى اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد ))D.N.Aدي چ 3د ژوﻧدي اور-اﻧﻴزم د !ﻮﻟﻮ حجرو پﻪ ﻫستﻮ ک 3شتﻮن ﻟري او ﻟﻪ ب5ﻼ ب5ﻠﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ د تﻮﻟﻴد او جﻨﻴتکﻲ خبرتﻴاوو د ﻟﻴ8ﻟﻮ (وراثت) ﻟپاره ﻟﻪ ﻳﻮﻧسﻞ 'خﻪ بﻞ ﻧسﻞ تﻪ دﻧده تر سره کﻮي. * د راﻳبﻮزﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد ( ) R.N.Aﻣاﻟﻴکﻮل د D.N.Aﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دى؛ خﻮ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ کﻮچﻨﻰ دی.دا ﻣاﻟﻴکﻮل !ﻮﻟ 3شﻮي ارثﻲ خبرتﻴاوې چ 3د D.N.Aپﻪ واسطﻪ !ﻮﻟﻴ8ي ،ﻟﻪ ﻫست' 3خﻪ بﻬر تﻪ ﻟﻴ8ي. د دوﻟسﻢ 'پرکﻲ تﻤرﻳﻦ: _1کﻮم شﻴان چ 3پﻪ کﻮرک 3وﻳﻨئ کﻪ چﻴري کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ ﻫغﻮې ک 3شتﻮن ﻟري ،د ﻫغﻮى دﻳﻮ شﻤﻴر ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ. _2کﻮم کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ پﻪ ژوﻧداﻧﻪ ک 3ﻣﻬﻢ دي؟ د ﻫغﻮى ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ. _3کﻮم کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ خپﻠﻪ شاوخﻮا ﻣحﻴط ک- 3ﻮرئ؟ د ﻫغﻮى ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ. _4د فﻮتﻮ سﻨتﻴز ﻣعادﻟﻪ پﻪ صحﻴح ب2ﻪ وﻟﻴکئ او د ﻫغ 3د ﻟﻮﻣ7ﻧ ﻮ ﻣﻮادو ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ. _5کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د کﻮﻣﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ -روپﻮﻧﻮ پربﻨس ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ 'خﻪ تﻮپﻴر کﻴ8ي؟ پﻪ دې اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ. _6کﻮم اکسﻴداﻳز کﻮوﻧکﻲ کﻴداى شﻲ چ 3د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻟپاره وکارول شﻲ ،تر 'ﻮ کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد پﻪ ﻻس راوړل شﻲ ؟ پﻪ دې اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ. _7د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ او پروتﻴﻨﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل وﻟﻴکئ او پﻪ اړه ﻳ 3ر1ا واچﻮئ. ٢٣١
_8د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدﻧﻮ او پروتﻴﻦ ترﻣﻨ #تﻮپﻴر 'ﻪ شﻰ دى ؟ پﻪ دې اړه '75ﻧ 3وک7ئ. ' _9ﻮ ﻣﻬﻢ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ چ 3د ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ پﻪ اور-اﻧﻴزم ک 3شتﻪ دي ،ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ ﻳ 3واخﻠئ. _10د اﻻﻧﻴﻦ د اﻣفﻲ اﻳﻮن ب2ﻪ وﻟﻴکئ. 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 _1کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د ..............ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ 3اﻟدﻳﻬاﻳدي ﻳا کﻴتﻮﻧﻲ -روپ ﻟري: د _ پﻮﻟﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ب _ اﻳتر ج _ پﻮﻟﻲ اﻳستر اﻟف _ اﻳستر _2ﻟﻪ ﻻﻧدې فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ کﻮم ﻳﻮ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ را*ﻴﻲ؟
اﻟف_ ﻳﻮازې IIIب_ ﻳﻮازې IIج_ Iد_ Iاو II _3د -ﻠﻮ کﻮز تعاﻣﻞ د خﻤﻴر ﻣاﻳ 3پﻪ شتﻮن ک 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: 2C H OH + 2CO 2 5 2
ﻫـ _ !ﻮل
yeast
C H O 6 12 6
'ﻮﻣره اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل بﻪ ﻟﻪ - 90 g ، 6%ﻠﻮ کﻮز 'خﻪ حاصﻞ شﻲ؟ ب ، 18.4 الف ، 13.8 د 32.2 ج 23 _4د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ پﻪ فﻮرﻣﻮل ک 3کﻮم -روپﻮﻧﻪ شتﻪ ؟ د_ !ﻮل ج_ ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ب_ کﻴتﻮﻧﻲ اﻟف_ اﻟدﻳﻬاﻳد _5د راﻳبﻮز ﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد ( ) R.N.Aد .........ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دی؛ خﻮ د ﻫغﻪ پﻪ ﻧسبت کﻮچﻨﻰ دى: اﻟف_ D.N.Aب_ ATPج_ اﻟف او ب دواړه د_ ﻫ &5ﻳﻮ ﻧﻮم عبارت دى ﻟﻪ: _6د د_ ﻫ &5ﻳﻮ ج_ اﻟف او ب دواړه ب_ اﻻﻧﻴﻦ اﻟف_ Alanine _7پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د !ا کﻠﻮ جﻮړ*تﻴز واحد ﻟروﻧکﻲ دي چ' .............3خﻪ عبارت دي. ج_ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ د_ اﻣﻮﻧﻴا ب_ اوﻟﻴ/ﻮ اسﻴدوﻧﻪ اﻟف_ اﻣاﻳدوﻧﻮ _8د ...........شﻤﻴر بﻴاﻟﻮجﻴکﻲ فعال اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ کﻮﻟی شﻲ چ 3ډ4ر زﻳات اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ جﻮړ ک7ی. الف_ 100ب_ 20 ج_ 16د_ 1012 _9د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ !اکﻠی شﻤﻴر چ 3د طبﻴعت فعاﻟﻪ بﻴاﻟﻮژﻳکﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻳ' 3خﻪ جﻮړ شﻮي دي شﻤﻴرﻳ ......3دی. د_ 400000 ج_ 20000 ب_ 110 الف_ 1012 _10د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻟﻪ .......تر.........دي: اﻟف_ ' 20خﻪ تر 30ب_ ' 20خﻪ تر 40ج_ ' 3خﻪ تر 9د_ ' 10خﻪ تر 20پﻮرې. _11د ﻳﻮ ډاي پﻴپتاﻳد د - COOHروپ د ﻧﻮرو اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ - NH 2روپ سره تعاﻣﻞ کﻮي او پﻪ..... د_ ﻫ &5ﻳﻮ ج_ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد ب_ پﻴپتاﻳد تبدﻳﻠﻴ8ي .اﻟف_ تراى پﻴپتاﻳد _12د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک 3د NH 2او - COOHروپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ کبﻠﻪ ده چ 3دا ﻣرکبﻮﻧﻪ د..... COOH
CH | NH 2
3
CH
خاصﻴت ﻟري :اﻟف_ دوه -ﻮﻧﻲ ٢٣٢
ب_ ت5زابﻲ او قﻠﻮي ج_ اﻣفﻮترﻳک د_ !ﻮل $ﻮابﻮﻧﻪ صحﻴح دي.
د ﻳارﻟسﻢ 'پرکﻰ
ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ
پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3ﻟﻮﻟﻮ چ 3ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻮم دي او 'رﻧگﻪ کﻴداى شﻲ چ3 پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ پﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ ډول ﻻستﻪ راوړل شﻲ؟ ﻣﻬﻢ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻮم دي؟ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮ ک 3گ"ﻪ واخ5ستﻞ شﻲ؟ پﻪ دې 'پرکﻲ ک 3بﻪ د ﻣتراکﻢ شﻮو او جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات ﻻستﻪ راوړو، د ژوﻧداﻧﻪ پﻪ چاروک 3د ﻫغﻮى د کاروﻟﻮ $اﻳﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻣعﻠﻮﻣات حاصﻞ ک7و.
٢٣٣
:1_13جﻤﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻪ چﻴرې د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ واحدوﻧﻪ ( ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ) ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ $اى شﻲ ،داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻻستﻪ را'ﻲ چ 3د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي ( )1_13جدول جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ،ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻪ او د ﻫغﻮى د کاروﻟﻮ $اﻳﻮﻧﻪ *ﻴﻲ .پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ تﻮکﻲ دي چ 3ﻟﻪ داس 3ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي کﻮم چ 3د ﻫغﻮ ى د ﻣاﻟﻴکﻮل پﻪ جﻮړ*ت ک 3د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻮن ﻟري او دا دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ ()Polymerizationد عﻤﻠﻴ 3پﻪ واسطﻪ پﻪ ﻳﻮه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ: |
|
|
|
C=C
C C
( )1_13جدول :د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ او د ﻫغﻮى د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ $ﻴﻨ 3ب5ﻠگ3 کارول
دپﻮﻟﻴﻤﻴر ﻧﻮم
پاﻳپ ،پﻼستﻴکﻲ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ بﻮتﻠﻮﻧﻪ فرشﻮﻧﻪ، پﻼستﻴکﻲ بﻮتﻠﻮﻧﻪ
د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر فﻮرﻣﻮل CH 2 )n
ﻧﻮم او د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ
(CH 2
CH 2 = CH 2 Ethylene CH 2 = CH CH 3
پﻮﻟﻲ پروپﻠﻴﻦ CH 2 CH 2 | CH 3 n
CH2 = CHCl
پاﻳپ ،سﻴراﻣک ،پﻮﻟﻲ وﻳﻨاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد دکﻮ!ﻮ فرش، کاﻟﻲ
n
قاﻟﻴﻦ او د اوبدﻟﻮ پﻮﻟﻲ اکرﻳﻞ ﻧاﻳترﻳﻞ ()PAN دستگاه
ﻧاسﻮز پﻮ*ﻮﻧﻪ
پﻮﻟﻲ تترا فﻠﻮرو ﻣﻴتﻴﻠﻴﻦ
بطري ا ود کﻮر وساﻳﻞ
پﻮﻟﻲ ﻣﻴتاﻳﻞ ﻣﻴتا اگرﻳﻠت
دتﻮدوخ 3ﻧﻪ تﻴرووﻧکﻲ ،د ﻟﻮبﻮ ساﻣاﻧﻮﻧﻪ، ﻣصﻨﻮعﻲ رب،7
پﻮﻟﻲ بﻴﻮتاداﻳﻦ او پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ ()SBR
propylene
CH 2 CH | Cl
Venylchloride
CH =CH CH || 2 CN
CH22 CH CH CH ||| CN CN n (CF2 CF2 )n ) C (CH )COOCH 3 3n |
) CH 2 |
CH = CH
Acrylntryl CF2 = CF2 2
(CH
(CH 2
CH 2 = C(CH3 )COOCH3 Methyl methagrilat
CH 2 = CH CH = CH 2 Butadiene
) CH 2 = C(CH 3
Styrene ٢٣٤
:1_1_13پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ کﻪ چﻴرې د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د تﻮدوخ 3پﻪ 250o Cاو پﻪ 1000 3000atmفشار او د عضﻮي پر اکساﻳدوﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ شﻲ ،پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ( ) Polyethyleneﻻستﻪ را$ﻲ ،د ﻫغﻮى د تعاﻣﻞ ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت داس3 O || Oتﻪ تﻮدوخﻪ ورکﻮي چ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3پﻪ دوه رادﻳکاﻟﻮ ﻧﻮ باﻧدې چ 3پﻪ 2R || دى چ 3عضﻮي پر اکساﻳدوﻧﻮ )(R C O O C R *ﻮدل کﻴ8ي ،بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ: O || C O
2R
O O || || )C O O C R
2R
(R
ﻧﻮﻣﻮړي رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل سره تعاﻣﻞ کﻮي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻧﻮي را دﻳکاﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول تر ﻻسﻪ کﻴ8ي: R CH 2 CH 2
R +CH 2 = CH 2
ﻟﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ډوﻟﻮﻧﻮ سره سﻢ ﻻستﻪ راغﻠﻮ رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ پﻪ وروستﻴﻮ پ7اووﻧﻮ ک 3د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟﻪ بﻞ ﻣاﻟﻴکﻮل سره تعاﻣﻞ کﻮي او دا عﻤﻠﻴﻪ پرﻟﻪ پس 3دوام ﻣﻮﻣﻲ: CH 2 R
CH 2 CH 2 ) n
CH 2 ) n (CH 2
(CH 2 CH 2
CH 2 + R
CH 2
CH 2 ) n
(CH 2
R
CH 2
CH 2
CH 2 ) n
(CH 2
R
CH 2
د اﻳتﻴﻠﻴﻦ د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻟﻴکﻞ کﻴ8ي: ) CH 2
(CH 2
nCH 2 = CH 2
پﻪ دې فﻮرﻣﻮل ک 3د nقﻴﻤت ډ4ر ﻟﻮی دی چ 3سﻠ/ﻮﻧﻮ تﻪ رسﻴ8ي .پﻮﻟﻲ اﻳتﻠﻴﻦ د ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴرو ( )Homo polymerﻳﻮ ډول دی چ 3ﻟﻪ ﻳﻮشان ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر 'خﻪ جﻮړ شﻮی دی؛ ﻧﻮر ﻫﻮﻣﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ عبارت ﻟﻪ پﻮﻟﻲ و ﻳﻨاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد ،پﻮﻟﻲ تترا فﻠﻮراﻳد او پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ 'خﻪ دي چ 3د رادﻳکاﻟﻮﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پر بﻨس جﻮړﻳ8ي ،د ﻫغﻮى عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دی:
(CF2
) CF2 n poly tetrafluor ide ethylene )(Teflon
) CH 2 C(CH 3 | n
CH 2 CH | Cl n )poly venyl chloride(PVC
Polystyrene ٢٣٥
د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ او د ﻧ+ﻠﻮل شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ب5ﻼب5ﻞ شکﻠﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک 3د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ب5ﻼب5ﻠ 3ب* 32ﻮدل شﻮي دي چ 3د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟﻮړ کثافت ( )Hight- density poly ethyleneﻟري او پﻪ * HDPEﻮدل شﻮی دی ،دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر اوږد زﻧ%ﻴر ﻟري او ﻟﻮړ کثافت ﻟري؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻳ 3ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ د پاسﻪ پﻪ ﻧ+ت 3ب2ﻪ شتﻮن ﻟري او ت7ﻟی دی ،دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د شﻮدو او جﻮسﻮ پﻪ پﻼستﻴکﻲ قطﻴﻮ جﻮړوﻟﻮ ک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي ؛ $کﻪ دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر ( )HDPEکﻠک دی .د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ بﻞ ډول د )Low _ density poly ethylene( LDPEپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي چ! 3ﻴ کثافت او *اخ ﻟروﻧکﻰ ( اﻧشعابﻲ ) زﻧ%ﻴر ﻟري چ 3د ﻫغﻪ کثافت د HDPEﻟﻪ کثافت 'خﻪ !ﻴ دى ،دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د پﻼستﻴکﻲ ک(ﻮړو پﻪ جﻮړوﻟﻮک3 پﻪ کار وړل کﻴ8ي.
( )1_13شکﻞ :ﻟﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ کثافت ﻟروﻧکﻮ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي ﻟﻮ*ﻲ
ﻳﻮ بﻞ ډول پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻫﻢ شتﻪ چ 3د کراس ﻟﻴﻨکﻴد پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ()Cross – linked poly ethylene پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي او پﻪ * CPEﻮدل کﻴ8ي ،دا پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ داس 3جﻮړﻳ8ي چ 3ﻟﻪ دوو 'ﻨگ پر'ﻨگ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳﻮ ،ﻳﻮ اتﻮم جﻼ کﻴ8ي ؛ بﻴا دا دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ$اى کﻴ8ي، ﻟﻪ دې دوو ﻳﻮ$اى شﻮو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ راغﻠی پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د ت7ﻟﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي او د HDPEد پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧسبت ډ4ر کﻠک دى چ 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ کﻠک او غ+تﻠﻲ شﻴان جﻮړوي.
٢٣٦
:2_1_13رب7 د طبﻴعﻲ ﻣﻬﻤﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻫﻢ رب 7دى چ 3د اﻳزوپرﻳﻦ ( )Isopreneد ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د رادﻳکاﻟﻲ تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3ﻻس تﻪ را$ﻲ ،د اﻳزوپرﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ شتﻪ چ 3د ﻫغﻮى د اﻳزوﻣﻴروﻧﻮ پﻮرې ت7ﻟﻲ دي او ﻫغﻪ عبارت ﻟﻪ سﻴس او تراﻧس ( )cis and transاﻳزوﻣﻴري 'خﻪ دي چ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻻستﻪ را$ﻲ:
د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ پﻪ عﻤﻠﻴﻪ ک 3دواړه اﻳزوﻣﻴري سﻴس او تراﻧس ( )cis and transپﻪ ﻣخﻠﻮطﻲ ب2ﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ،طبﻴعﻲ رب 7د سﻴس اﻳزوﻣﻴري پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دی چ 3د ﻫﻴﻮا ﻟﻪ وﻧ' 3خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ .طبﻴعﻲ رب 7ﻧ+ﻠ5دوﻧک 3ﻣاده ده چ 3د ﻫغﻪ ارجاعﻲ وړتﻴا ﻟ8ه ده ،د ﻫﻤدې ﻻﻣﻞ ﻟﻪ کبﻠﻪ پﻪ فابرﻳکﻮ ک 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ دوﻣره گ"ﻪ ﻧﻪ اخﻴستﻞ کﻴ8ي.
( )2_13شکﻞ :د ﻫﻴﻮا وﻧﻪ ،د طبﻴعﻲ رب 7سرچﻴﻨﻪ
کﻠﻪ چ 3طبﻴعﻲ رب 7تﻪ ﻟﻪ سﻠفر سره تعاﻣﻞ ورک7ل شﻲ؛ ﻧﻮ د ﻫغﻪ کﻴفﻴت ﻟﻮړﻳ8ي او کﻠک رب 7ﻻستﻪ را$ﻲ او دوام ﻳ 3زﻳاتﻴ8ي چ 3دا تعاﻣﻞ د (( )Vulcanisationﻫغﻪ تعاﻣﻞ دى چ 3د ﻣﻮادو ترﻣﻨ #اړﻳک 3زﻳاتﻮي او د ﻣﻮادو د ﻧ+ﻠ5دو $اﻧ7/تﻴا !ﻴ"ﻮي؛ خﻮ کﻠکﻮاﻟی او !ﻴﻨ/ﻮاﻟی ﻳ 3ډﻳروي) پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي: 3
CH
3
CH nCH 2 = C H
او
|
3
٢٣٧
CH
ﻟﻮﻣ7ي $ﻞ اﻣرﻳکاﻳﻲ عاﻟﻢ چارﻟس گﻮداﻳر ( )Charles Goodyearپﻪ 1839م .کال ک3 Vulcanisationعﻤﻠﻴﻪ پﻪ طبﻴعﻲ رب 7باﻧدې ترسره ک7ه چ 3ﻧ+ﻠﻴدوﻧکﻲ او ﻣات5دوﻧکﻲ طبﻴعﻲ رب 7تﻪ ﻳ3 بدﻟﻮن ورک 7او پﻪ کﻠک او غ+تﻠﻲ رب 7ﻳ 3تبدﻳﻞ ک ،7د ﻻستﻪ راغﻠﻲ رب 7خﻮاص ،د ﻫغﻪ سﻠفرو ﻣقدار پﻮرې اړه ﻟري کﻮم چ 3پﻪ اﻳزوپرﻳﻦ ک 3ور زﻳاتﻴ8ي ،کﻪ چ5رې د ورزﻳات شﻮي سﻠفر کچﻪ ﻟﻪ ' 1%خﻪ تر 5%پﻮرې وي؛ ﻧﻮ ﻻستﻪ راغﻠﻰ رب 7ﻧرم وي چ 3ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ دست کشﻮ ،د !اﻳروﻧﻮ دﻧﻨﻪ !ﻴﻮب او ﻧﻮرو $اﻳﻮ ک 3کارول کﻴ8ي .کﻪ چﻴرې د سﻠفر کچﻪ د 30%پﻮرې وي ،ددې رب 7کﻠکﻮاﻟﻲ ډ4ر دی او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د ﻣﻮ!رو د تاﻳروﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮک 3گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي پﻪ 1920ز .کال ک 3اﻟﻤاﻧﻲ عاﻟﻢ کارل زاﻳگﻠر ( )Karl zieglerﻟﻮﻣ7ى $ﻞ ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ تعاﻣﻞ پربﻨس د پطروﻟﻴﻢ ﻟﻪ بﻴﻮتاداﻳﻦ 'خﻪ پﻪ ﻻس راوړ ،ﻻستﻪ را غﻠی رب 7ﻳ 3پﻪ Bu Naو*ﻮد ،دﻟتﻪ Buد بﻴﻮتاداﻳﻦ او Naﻟﻪ سﻮدﻳﻢ 'خﻪ ﻧﻤاﻳﻨده گﻲ کﻮي کﻮم چ 3پﻪ دې تعاﻣﻞ ک 3د کتﻠست پﻪ تﻮ-ﻪ کارول شﻮى دى:
)n
CH 2 CH 2 CH = CH CH 2 CH 2 CH = CH CH 2
(
Na
CH 2 = CH CH = CH 2 1,3 butadiene
polybutadiene
د بﻴﻮتاداﻳﻦ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻻستﻪ راوړﻟﻮ سره د ﻣﻮ!روﻧﻮ دجﻮړوﻟﻮ صﻨعت پرﻣخت ,وک 7چ! 3اﻳروﻧﻪ او د ﻣﻮ!رو دﻧﻨﻪ او باﻧدﻧﻴﻮ ساﻣاﻧﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک 3ﻟﻪ ﻫﻤدې رب' 7خﻪ کار اخﻴستﻞ کﻴ8ي .پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ -بﻴﻮتاداﻳﻦ ( )Styerene-butadieneبﻞ ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7دى چ 3پﻪ (* )SBRﻮدل شﻮی دی ،ﻳﻮ کﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دی ،دا رب 7ﻟﻪ دوو ب5ﻼب5ﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دى: CH 2
CH = CH
CH 2
CH 2
CH = CH
CH 2
CH
CH 2
CH 2CH = CHCH 2 CH = CH 2
nCH 2 = CH + 3nCH 2 = CH
n
( )3_13شکﻞ :پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ بﻴﻮتاداﻳﻦ ()PolyStyerene-butadiene
٢٣٨
ﻧﻴﻮپرﻳﻦ د ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7بﻞ ډول دى چ 3د طبﻴعﻲ رب 7پﻪ $اى ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،دا رب 7د - 2کﻠﻮروبﻴﻮتاداﻳﻦ ( )2-chlrobuta dieneﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ او ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر ﻳ 3اﻳزو پرﻳﻦ تﻪ ورتﻪ دي؛ خﻮ داﻳزو پرﻳﻦ د ﻣﻴتاﻳﻞ پات 3شﻮﻧ 3پﻪ کﻠﻮرو پرﻳﻦ ک 3پﻪ کﻠﻮرﻳﻦ تعﻮﻳض شﻮي دي ،د ﻫغﻮی فﻮروﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي: CH = C CH = CH , CH = C CH = CH 2 2 | 2 2 | CH 3 Cl CH Isoprene 2 chlrobutadiene
پﻪ دې ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ک 3د کﻠﻮرﻳﻦ شتﻮن د غﻮړﻳﻮ او عضﻮي ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ پر ﻣقابﻞ ک 3د ﻫغﻪ د کﻠکﻮاﻟﻲ د زﻳاتﻴدو ﻻﻣﻞ گر$ﻴدﻟی دی ،د ﻫغﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي:
n
CH 2 = C CH CH 2 | Cl
n CH = C CH = CH | 2 2 Cl
( )4_13شکﻞ :د ﻣﻮ!روﻧﻮ پﻪ !اﻳروﻧﻮ ک 3ﻣصﻨﻮعﻲ رب7
:2_1_13پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ
کﻪ د اﻳتﻴﻠﻴﻦ د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳﻮ اتﻮم د بﻨزﻳﻦ پﻪ ک7ۍ باﻧدې تعﻮﻳض شﻲ ،د ستﻴارﻳﻦ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ﻻستﻪ را$ﻲ چ3 فﻮرﻣﻮل ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول دی: CH = CH 2
Styerene
د ستﻴارﻳﻦ ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3پﻪ ﻻﻧدې ډول *ﻮدل کﻴ8ي: Styerene Poly styerene CH2 CH
nCH 2 = CH
n
پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،پﻼستﻴکﻲ ﻟﻮ*ﻲ او د کﻮر د اړتﻴا ﻧﻮر تﻮکﻲ ﻟﻪ دې پﻮﻟﻲ ﻣﻴر 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي. ٢٣٩
( )5_13شکﻞ :د پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ 'خﻪ جﻮړشﻮي ﻟﻮ*ﻲ
:2_13ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ()Condensation Polymers ﻫغﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ 3پﻪ تﻴرو ﻟﻮستﻮﻧﻮکﻲ ﻣطاﻟعﻪ شﻮل ،د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي ،پﻪ ﻫغﻮى ک 3د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ !ﻮﻟ 3برخ 3پرتﻪ د کﻤ+ت شاﻣﻠ 3دي؛ خﻮ پﻪ ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ک 3د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ $ﻴﻨ3 برخ 3وﻧ6ه ﻧﻪ ﻟري ،دا جﻼ شﻮې برخ 3پﻪ عﻤﻮﻣﻲ تﻮ-ﻪ اوبﻪ دي چ 3د تراکﻢ د عﻤﻠﻴ)Condensation( 3 پﻪ واسطﻪ ﻣﻨ #تﻪ را$ﻲ. ﻣتراکﻢ شﻮى پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ'خﻪ دي چ 3د ترکﻴبﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ8ي، د دې پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻪ ،دوه وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻪ ﻟري چ 3ﻫر ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د ﻫﻤدغﻮ گروپﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻻرې ﻟﻪ دوو ﻧﻮرو ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ سره اړﻳک 3جﻮړوي. ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د کﻮپﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي (کﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډول 'خﻪ دي چ 3ﻟﻪ دوو ﻳا 'ﻮ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي).
:1-2_13پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ؛ ﻟکﻪ دکرون ( )Dacronد ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د اﻳتﻴﻠﻴﻦ گﻼﻳکﻮل او فتاﻟﻴک اسﻴد ﻟﻪ تراکﻢ 'خﻪ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣعادﻟ 3سره سﻢ ﻻستﻪ راغﻠﻲ دي:
د اﻳتﻠﻴﻦ گﻼﻳکﻮل د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ گروپ د تري فتاﻟﻴک اسﻴد د کاربﻮ کسﻴﻞ ﻟﻪ گروپﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،اوږده زﻧ%ﻴروﻧﻪ ﻳ 3د اﻳستري اړﻳکﻮ ﻟﻪ درﻟﻮدﻟﻮ سره جﻮړ ک7ي دي ،پﻮﻟﻲ اﻳتﻠﻴﻦ فتاﻟﻴک پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ برخﻮ ک 3کارول کﻴ8ي ،د !اﻳروﻧﻮ ،قﻠﻤﻮﻧﻮ او بﻮتﻠﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮک 3پﻪ کار وړل شﻮي او ﻫﻢ د ﻫغﻮ کاﻟﻴﻮ تاروﻧﻪ چ 3اوتﻮ کﻮﻟﻮتﻪ ارتﻴا ﻧﻪ ﻟري، ترې جﻮړشﻮي دي ،ﻻﻧدې شکﻠﻮﻧﻪ ﻧﻮﻣﻮړي تاروﻧﻪ *ﻴﻲ: ٢٤٠
( )6_13شکﻞ :د پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻮ تاروﻧﻪ
کﻪ چﻴرې داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د فﻠﻢ پﻪ ب2ﻪ جﻮړ شﻲ ،د ﻣﻴﻠر ( )Mylarپﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي چ 3د !ﻴپ ،وﻳدﻳﻮ او ﻧﻮرو تﻮکﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک 3پﻪ کار وړل کﻴ8ي .ﻟﻪ پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻮ 'خﻪ د اﻟﻴافﻮﻧﻮ ،فﻠﻤﻮﻧﻮ او پﻼستﻴکﻲ بﻮتﻠﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ ﻟﻮک 3ﻫﻢ گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي.
:2_2_13پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول دى چ 3د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3د اﻣاﻳدي اړﻳک( 3
H O || | N C
) شتﻮن
ﻟري ،د دې ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ *ﻪ بﻴﻠ/ﻪ د -6,6ﻧﻴﻠﻮن ) (6,6 - nylonدی چ 3د ادﻳپﻴک اسﻴد او ﻫگزا ﻣﻴتاﻳﻠﻴﻦ ډاى اﻣﻴﻦ ﻟﻪ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ ،د اد ﻳپﻴک اسﻴد دکاربﻮ کسﻴﻞ گروپ د ﻫگزان ډاى اﻣﻴﻦ ﻟﻪ اﻣﻴﻨﻮ گروپﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ،پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3د اوبﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻼ او د ﻫغﻮى پﻮﻟﻲ ﻣﻴر ﻻس تﻪ را$ﻰ: nH N (CH2) NH + nHOOC (CH2) COOH 2 6 2 4 Hexadiamine Adipic acide O H H O | || | || N (CH2)6 N C (CH2)4 C
+nH 2O n
Nylon 6,6
ﻻستﻪ راغﻠی پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د دوو بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ دي او ﻳﻮ کﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دي؛ دا چ 3ﻫر ﻳﻮ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر شپ ،8شپ 8اتﻮﻣﻪ کاربﻦ ﻟري؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د -6,6ﻧﻴﻠﻮن پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي ،ﻧﻮﻣﻮړی پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ 1935م .کال ک 3د ﻳﻮ عاﻟﻢ پﻪ واسطﻪ چ 3ﻧﻮم ﻳ 3واﻟس کروتر ( )Dr.Wallace carothersو ،ﻻس تﻪ راغﻠﻰ ،دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د کاروﻟﻮ ډ4ر $اﻳﻮﻧﻪ ﻟري ،د پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻮ د ﻫغﻮي ﻟﻪ ډﻟ3 'خﻪ د ﻧﻴﻠﻮن کاﻟﻴﻮ دجﻮړوﻟﻮ ﻟپاره ترﻳﻨﻪ "-ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي؛ کﻪ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻮ تﻪ وړاﻧ 3/ورک7ل شﻲ ،کﻠک او ﻣتراکﻢ( )Cross-linkingکﻴ8ي او پﻪ ډﻳرو کﻠکﻮ تﻮکﻮ تبدﻳﻠﻴ8ي چ 3ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د ﻣرﻣﻴﻮ ضد واسک"ﻮﻧﻮ پﻪ ( )7_13شکﻞ 6,6 :ﻧﻴلﻮن ()6,6-Nylon جﻮړوﻟﻮ ک 3کار اخﻴستﻞ کﻴ8ي. :3_13ساﻳﻨس ،تکﻨاﻟﻮژي او !ﻮﻟﻨﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د را تﻠﻮﻧکﻮ او ﻧﻦ ور 3$تﻮکﻲ دي ،دا تﻮکﻲ پﻪ او سﻨ 9زﻣاﻧﻪ ک 3د کاروﻟﻮ ډ4ر $اﻳﻮﻧﻪ ﻟري او پﻪ راتﻠﻮﻧکﻲ ک 3ﻫﻢ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ب5ﻼب5ﻞ ډوﻟﻮﻧﻪ ترکﻴب او ور'خﻪ بﻪ گ"ﻪ واخﻴستﻞ شﻲ ،پﻪ اوسﻨ 9زﻣاﻧﻪ ک 3ﻣﻬﻢ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ترکﻴب شﻮي چ 3سپک ،کﻠک او د بر+4ﻨا ت5روﻧکﻲ دي چ 3ﻣقاوﻣت ﻳ 3ﻟﻪ ﻫغﻮ فﻮﻻدو سره ﻳﻮ شان دی کﻮم چ 3ورسره ﻫﻢ اﻧدازه دي ،کﻪ 'ﻪ ﻫﻢ پﻼستﻴکﻮﻧﻮ $ﻴﻨ 3وړې ستﻮﻧزې راﻣﻨ #تﻪ ک7ې؛ خﻮ دا ستﻮﻧزې دوﻣره زﻳات 3او د پام وړﻧﻪ دي .پﻪ ﻧﻨﻨﻲ طبابت ک 3د اﻧساﻧﻮﻧﻮ د بدن $ﻴﻨ 3غ7ي چ 3ﻟﻪ ﻫغﻮى د بدن اصﻠﻲ غ7ى خپﻠ 3دﻧدې تر سره کﻮﻟی ﻧﻪ شﻲ او ﻟﻪ کاره ﻟﻮﻳدﻟﻲ وي ،ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ غ7و'خﻪ چ 3ﻟﻪ پﻮﻟ 3ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دي ،گ"ﻪ اخﻴستﻞ کﻴ8ي ،پﻪ راتﻠﻮﻧکﻲ ک 3کﻴداى شﻲ چ 3ﻣصﻨﻮعﻲ ﻫ6وکﻲ داس 3جﻮړ ک7ي چ 3د اصﻠﻲ ﻫ6وکﻮ سره اړﻳکﻪ ورک7ي تر 'ﻮ د ﻫغﻮی د ودې ﻻﻣﻞ و گر$ﻲ کﻮم چ 3د ﻫغﻮي سره ﻳ 3اړﻳکﻪ ت7ل شﻮي ده ،ﻫﻤدارﻧگﻪ زړه ،س8ي او $ﻴ/ر بﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ ٢٤١
پﻮﻟ 3ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻲ ،د زړه واﻟﻮﻧﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي ،د اﻧساﻧاﻧﻮ د بدن بﻴﻼ بﻴﻞ غ7ي :ﻟکﻪ غﻮږوﻧﻪ ،ﻻسﻮﻧﻪ ،پ 3+او د اﻧساﻧاﻧﻮ د بدن ﻧﻮر غ7ې پﻪ دې وروستﻴﻮ ک 3د ﻫﻤدغﻮ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟ 3ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ﻟﻪ بدن 'خﻪ د بﻴگاﻧﻪ ﻣﻮاد ﻟرﻳکﻮل ،ډﻳره ﻟﻮ ﻪ ستﻮﻧزه ﻳی اﻧجﻴﻨﻴراﻧﻮ او دﻳزاﻳﻨراﻧﻮ تﻪ ورپ+5ﻪ ک7ې ده؛ $کﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ $ان پﻪ سﻴستﻢ کﻰ بﻴ/اﻧﻪ ﻣﻮاد د ﻧﻨﻪ ﻧﻪ ﻣﻨﻰ پردي ﻣﻮاد او ﻫغﻪ ﻟري کﻮي چ 3ﻣصﻨﻮعﻰ غ7ي ﻫﻢ ﻟﻪ ﻫﻤدې پردﻳﻮ ﻣﻮادو 'خﻪ جﻮړ شﻮي او طبﻴعﻲ غ7ي ﻫغﻮى تﻪ د تﻬاجﻤﻲ ﻣﻮادو پﻪ ستر-ﻪ -ﻮري او ﻟرې کﻮي ﻳ ،3ﻫغﻪ ﻣﻮاد د بدن د ﻣصﻨﻮعﻲ غ7و د جﻮړﻟﻮ ﻟپاره ﻣﻨاسب دي چ 3د دې سﻴستﻤﻮﻧﻮ دﻟرې کﻮﻟﻮ دحاﻟت دچﻤتﻮاﻟﻲ ﻻﻣﻞ وﻧﻪ شﻲ او د ﻫغﻮى سره روغﻪ جﻮړه و ک7ﻻى شﻲ د ﻣصﻨﻮعﻲ تﻮکﻮ ﻟروﻧکﻮ اعضاو ﻟﻮﻳﻪ ستﻮﻧزه داده چ 3دﻫغﻮي ﻫﻤدا برخﻪ د وﻳﻨ 3د پرن کﻴدو ﻻﻣﻞ گر$ﻲ او د وﻳﻨ 3عادي بﻬﻴر گ6وډ وي ،د وﻳﻨ 3د بﻬﻴرچ"کتﻴا پﻪ پﻴﻮﻧد شﻮي ﻣصﻨﻮع 3دﻳزاﻳﻦ شﻮې برخﻪ ک 3ډ4ر ﻣﻬﻢ دى ،د وﻳﻨ 3د غﻴر ﻧﻮرﻣاﻟ 3چ"کتﻴا پﻪ دې برخﻪ ک 3د وﻳﻨ 3د پرن کﻴدو ﻻﻣﻞ کﻴ8ي .د اصﻠﻲ غ7و د برخ 3او د ﻣصﻨﻮعﻲ ﻧ+تﻠ 3برخ 3ډ4ره *کاره ستﻮﻧزه ،د ﻣصﻨﻮعﻲ ﻧ+تﻞ شﻮ او د طبﻴعﻲ برخ 3دﻧسجﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #د اړﻳکﻮ ت7ل دي .ﻫغﻪ تﻮکی چ 3د خﻮړو پﻪ تﻮ-ﻪ بدن تﻪ وردﻧﻨﻪ کﻴ8ي ،د طبﻴعﻲ ﻧسجﻮﻧﻮ د ﻳﻮې برخ 3د ﻫغﻮی رشتﻮي ﻧسجﻮﻧﻮ د ودې ﻻﻣﻞ کﻴ8ي کﻮم چﻰ ﻣصﻨﻮعﻲ ﻧ+ﻠﻮل شﻮې برخ 3تﻪ ﻧژدې وي ،دا برخﻪ کﻠکﻪ او ﻣات5دوﻧک 3وي چ 3د درد راﻣﻨحتﻪ ک5دو ،پ7سﻴدو او د طبﻴعﻲ ﻧسجﻮﻧﻮ د ش47دو ﻻﻣﻞ گر$ﻲ .ﻫغﻪ ﻣصﻨﻮعﻰ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر چ 3پﻪ طبابت ک 3ډ4ر پﻪ کار وړل کﻴ8ي ،د سﻠﻴکان ﻟﻪ رب' 7خﻪ عبارت دى چ 3د ( )Silasticپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ 8ي او د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر فﻮرﻣﻮل ﻳ 3پﻪ ﻻﻧدى ډول دي.
n
Si CH 3 | CH 3
O
Polydimethylsilotane ﻫغﻪ غشاوې چ 3د ' Polydimethylsilotaneخﻪ جﻮړې شﻮي دي ،د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮستکﻲ پﻪ تﻮ-ﻪ د سﻮزﻳدو د قرباﻧﻴا ﻧﻮ د درﻣﻠﻨ 3ﻟپاره پﻪ کاروړل ک85ي .د وﻳﻨ 3ﻣصﻨﻮعﻲ رﻧگﻮﻧﻪ د دکرون ﻳا تﻴفﻼن ( )Teflonﻟﻪ پﻮﻟﻲ اﻳستر 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي ،پﻪ دې اړه د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻟﻮست ک 3ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې شﻮي دي .د پﻮﻟﻲ وﻳﻨاﻳﻞ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ ( پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ پﻼستﻴکﻮﻧﻮ) 'خﻪ د اوبﻮ پاﻳپﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ،د دﻳﻮاﻟﻮﻧﻮ پﻮ*ﻮﻟﻮ ،د دروازو او ک 7کﻴﻮ د چﻮکا!ﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ،د تﻮدوخ 3ﻧﻪ تﻴرووﻧکﻮ او د بر+4ﻨاﻳﻲ ساﻣاﻧﻮﻧﻮ او ﻣﻮادو پﻪ پﻮ*ﻮﻟﻮ ک 3ترې گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي. ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ د ﻧﻨﻪ برخﻮ ک 3گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،خﻮ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ وزروک 3ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ چ 3ترکﻴبﻰ ﻟ 8وزن ﻟري او د کﻤپﻮزﻳ ( )Compositeپﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي ،کار اخ5ستﻞ کﻴ8ي .پﻪ اوسﻨ 9پ75ۍ ک 3د !اﻳر ﻟروﻧکﻮ ﻣاشﻴﻨﻮﻧﻮ پرزي ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴرو 'خﻪ جﻮړې شﻮي او ددې اﻣکان شتﻪ چ 3پﻪ ﻧژدې را تﻠﻮﻧکﻲ پ75ۍ ک 3د ﻣﻮ!روﻧﻮ اسکﻠﻴ ﻫﻢ د کﻠک پﻼستﻴک چ 3ﻟﻪ کﻤپﻮزﻳ ﻣﻮادو 'خﻪ جﻮړ84ي ،پﻪ راتﻠﻮﻧکﻮ وختﻮﻧﻮ ک 3بﻪ د برﻳ+ﻨا د ﻫادي پﻼستﻴکﻮ 'خﻪ د ﻣاشﻴﻨﻮﻧﻮ سپک 3بترۍ جﻮړې شﻲ. د دې اﻣکان ﻫﻢ شتﻪ چ 3پﻪ 21م .پﻴ7ۍ ک 3ﻳﻮشﻤ5ر داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ترکﻴب شﻲ ،کﻮم چ 3د ډﻳرو د حﻴراﻧتﻴاوړ وي ،د فﻮتﻮ سﻨتﻴز ( )photosynthesisعﻤﻠﻴ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3زﻣﻮﻧ 8د اړتﻴا وړ غذاﻳﻲ ﻣﻮاد او اکسﻴجﻦ ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3پﻪ دې ﻣﻮادوک 3د ﻟﻤر اﻧرژي زﻳرﻣﻪ او ﻟﻪ ﻫغ' 3خﻪ پﻪ ور$ﻨ ﻮ حﻴاتﻲ کﻴﻤﻴاوي تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ک 3گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي .پﻪ دې وروستﻴﻮ پﻴ7ﻳﻮ ک 3کﻮ*) شﻮی چ 3تر'ﻮ داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ دﻳزاﻳﻦ ک7ي چ 3د ﻟﻤر اﻧرژي پﻪ ﻧﻴغﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ "-ﻪ ورې اﻧرژي تبدﻳﻠﻪ ک7اى شﻲ ،دﻳادوﻟﻮ وړ ده داچ 3زﻳات ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د پتروﻟﻴﻢ او ﻟﻪ طبﻴعﻲ گاز 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻰ چ* 3اﻳﻲ د 21م .پﻴ7ۍ تر پاي پﻮرې د ﻫغﻮ !ﻮﻟ 3زﻳرﻣ 3پﻪ ﻟگ+ت ورسﻴ8ي ،پﻮﻫان کﻮ*) کﻮي ،تر'ﻮ ﻳ$ 3اى ﻧاستﻲ ﻳ 3وﻣﻮﻣﻲ او ﻟﻪ ﻫغﻮ 'خﻪ د گ" 3اخ5ستﻠﻮ زﻣﻴﻨﻪ برابره ک7ي. ٢٤٢
:4_13د ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ واسﻄﻪ د ﻫستﻮ-ﻨ 3دچاپ5رﻳال کک7تﻴا پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ' 3خﻪ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ د ﻫستﻮ-ﻨ 3دچاپﻴرﻳال د کک7تﻴا ﻻﻣﻞ گر $ﻴدﻟﻲ دي .پﻪ اﻣرﻳکا ک 3پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د جاﻣدو کثافاتﻮ د ډﻳراﻧﻮﻧﻮ 20%حجﻢ جﻮړ ک7ى دى .او پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ډول ﻳ 3پﻪ پرﻣختﻠﻠﻮ ﻫ5ﻮادوﻧﻮ ک 90% 3د جاﻣدو کثافاتﻮ د ډﻳراﻧﻮﻧﻮ حجﻢ جﻮړ ک7ى دى چ 3ﻟﻮﻳﻪ ستﻮﻧزه ﻳ 3راﻣﻨ #تﻪ ک7ې ده؛ $کﻪ دا کﻮ!ﻮﻧﻪ پﻪ $ﻤکﻪ ک* 3خ شﻮي او ډ4ر $اى ﻳ 3ﻧﻴﻮﻟﻰ چ 3پﻪ $ﻤک 3ک 3د $ای دکﻤﻮاﻟﻲ ﻻﻣﻞ گر5$دﻟﻲ دي .پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ کﻠکﻮ ﻣﻮادو جﻮړ دي چ 3پﻪ ډﻳره ﻣﻮده کﻲ ﻫﻢ ﻧﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي کﻪ چﻴرې دوى ﻟرې واچﻮل شﻲ ،ﻟﻪ ﻣﻨ%ﻪ ﻧﻪ $ﻲ :پارکﻮﻧﻪ ،د پﻠﻮﻻرې ،ﻟﻮﻳ 3ﻻرې ،سﻴﻨدوﻧﻪ او حتﻰ سﻤﻨدروﻧﻪ بﻨدوي چ 3پﻪ سﻤﻨدروﻧﻮ ک 3سﻤﻨدري ژوﻳﻮ تﻪ حﻴاتﻲ ستﻮﻧزه را ﻣﻨ #تﻪ کﻮي: کاشک! 3ﻮﻟﻮ دغﻮ کثافتﻮﻧﻮ د اوبﻮ پر ﻣخ ﻻﻣبﻮ وﻫﻠی
( )8_13شکﻞ :پﻪ سﻤﻨدرﻧﻮک 3د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ اچﻮل او سﻤﻨدري ژوﻳﻮ تﻪ د ﻫغﻮى زﻳان
()9_13شکﻞ :د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ ډ ﻳران
پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ډول پﻼستﻴکﻮﻧﻪ پﻪ دوه ډوﻟﻪ دي چ 3ﻳﻮ ډول ﻳ 3بکترﻳاو پﻪ واسطﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي او د ()Biodegradable پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ8ي ،دا پﻼستﻴکﻮﻧﻪ د ﻧشاﻳست 3ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي. دوﻳﻢ ډول پﻼستﻴک د بکترﻳا و پﻪ واسطﻪ ﻧﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ8ي او د ( )Nonbiodegradableپﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ8ي. دې ډول پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د اوس5دﻟﻮ پﻪ چاپ5رﻳال ک 3د پام وړ ستﻮﻧزې را ﻣﻨ%تﻪ ک7ي دي ،دا ډول پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻣﻨ%ﻪ ﻧﻪ $ﻲ ،خﻮ پارکﻮﻧﻪ ،د پﻠﻮ ﻻرې ،ﻟﻮﻳﻲ ﻻرې ،سﻴﻨدوﻧﻪ او حتﻰ سﻤﻨدروﻧﻪ بﻨدوي چ 3پﻪ سﻤﻨدروﻧﻮ ک 3دژوﻧداﻧﻪ ستﻮﻧزې راﻣﻨ #تﻪ کﻮي او د تﻞ ﻟپاره ﻫﻢ پات 3کﻴ8ي چ 3د دوى ب5ﻠگ 3کﻴداى شﻲ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ،پﻮﻟﻲ اکرﻳﻠﻴت، پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ ،تفﻼن او پﻮﻟﻲ بﻴﻮتا داﻳﻦ وړاﻧدې شﻲ .د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ د راﻣﻨ #تﻪ شﻮې ستﻮﻧزې د ﻟرې کﻴدو ﻟپاره ،ﻫغﻮی تﻪ ﻟﻪ سره دوران ورکﻮي او بﻴا ترې "-ﻪ اخ5ستﻞ ک85ي چ 3ور'خﻪ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ جﻮړوي. ﻟﻪ پﻼستﻴکﻮﻧﻮ 'خﻪ راپﻴدا شﻮو ستﻮﻧزو د حﻞ بﻠﻪ ﻻره دا ده چ 3ﻫغﻮى سﻮزول کﻴ8ي او د ﻫغﻮى د تﻮدوخ' 3خﻪ اﻧرژي ﻻستﻪ را$ﻲ ،خﻮ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ او رب7وﻧﻮ سﻮزول دپام وړ ﻧﻮرې ستﻮﻧزي راﻣﻨ #تﻪ کﻮي ،ﻫغﻪ دا چ 3زﻫري ﻣﻮاد ،د کاربﻦ ډاى اکساﻳد گاز ) ، (CO2کاربﻦ ﻣﻮﻧﻮاکساﻳد ) ، (COسﻠفر ډاي اکساﻳد ) ( SO2او ﻫاﻳدروجﻦ کﻠﻮراﻳد ) (HClتﻮﻟﻴد وي چ 3د ﻫﻮا دکک7تﻴا ﻻﻣﻞ گر$ﻲ .ددې ستﻮﻧزې دحﻞ ﻳﻮازﻳﻨ 9ﻻره دا ده چ 3باﻳد ﻟﻪ ﻫغﻮ ډوﻟﻮ پﻼستﻴکﻮ 'خﻪ گ"ﻪ واخ5ستﻞ شﻲ کﻮم چ 3د بکترﻳاوو پﻪ واسطﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴدﻻى شﻲ. د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ سﻮدا-ري د پﻼستﻴکﻮ د کﻮ!ﻮﻧﻮ سﻮدا-ري د استﻮ-ﻨ 3د ساتﻠﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ خﻮرا ډ4ر اﻫﻤﻴت ﻟري ،دا چ 3پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻧفتﻲ ﻣﻮادو 'خﻪ جﻮړشﻮي دي ،د ﻧفتﻮ ب5رتﻪ جﻮړوﻧﻪ ستﻮﻧزﻣﻨﻪ ده؛ ﻧﻮ د پﻼستﻴکﻮ سﻮدا-ري او بﻴرتﻪ جﻮړ*ت ﻳ3 د ﻧفتﻮ شتﻮن تﻪ ﻣرستﻪ کﻮي .ډﻳرې د سﻮدا-رۍ او د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د بﻴا کاروﻟﻮ ﻻرې شتﻪ دي چ 3ﻳﻮه ﻳ 3د ﻫغﻮى ٢٤٣
!ﻮ!! ،3ﻮ! 3کﻮل او د ﻫغﻮى د ب5ﻼب5ﻠﻮ ډوﻟﻮﻧﻮ ﻣخﻠﻮط کﻮل دي؛ پﻪ دې ﻻرې پﻼستﻴکﻮﻧﻪ وروستﻪ ﻟﻪ ﻣﻴﻨ%ﻠﻮ بﻴا وچﻮي او ﻟﻪ ﻧﻮرو تﻮکﻮ سره ﻳ 3ﻣخﻠﻮط وي چ 3ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د پﻼستﻴکﻮ پا 31پﻪ ﻻس راوړي .د غﻴر اﻟکﻮﻟﻲ ﻣشروباتﻮ پﻼستﻴکﻲ بﻮتﻠﻮﻧﻪ ،وروستﻪ ﻟﻪ ﻣﻴﻨ%ﻠﻮ !ﻮ!ﻪ! ،ﻮ!ﻪ کﻮي او ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د پﻼستﻴکﻲ ﻟﻮ*ﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک 3گ"ﻪ اخﻠﻲ .ﻫﻤدارﻧگﻪ د ب5ﻼب5ﻠﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د ﻣخﻠﻮطﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ !ﻮ!ﻪ! ،ﻮ!ﻪ کﻮﻟﻮ 'خﻪ وروستﻪ 'ﻮک ،9ﻣﻴزوﻧﻪ ،گﻠداﻧ ،9سطﻠﻮﻧﻪ او ﻧﻮر ﻟﻮ*ﻲ جﻮړوي. ﻓکرو ک7ئ _1د '+ﻠﻮ شربتﻮﻧﻮ د اخﻴستﻠﻮ پﻪ وخت ک 3بﻪ تاس 3د خپﻠﻮ کﻮر ،د '+ﻠﻮ ﻟپاره ﻻﻧد ﻨﻲ کﻮم ډول بﻮتﻠﻮﻧﻪ ( اﻟف او ﻳا کﻪ ب ) و!اکئ؟
()10_13شکﻞ :د'+ﻠﻮ بﻮتﻠﻮﻧﻪ د ب5ﻼب5ﻠﻮ کتﻠﻮ سره _2کﻪ چ5رې پﻼستﻴکﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې طرﻳقﻪ ﻟﻪ ﻣﻨ%ﻪ ﻳﻮسﻮ ،کﻮﻣ 3ستﻮﻧزې بﻪ پﻪ پاى ک 3وﻟرئ؟ ب_ د خاورو ﻻﻧدې کﻮل. اﻟف_ سﻮ$ﻮل _3د '+ﻠﻮ د شربتﻮﻧﻮ د بﻮتﻠﻮﻧﻮ جﻮړوﻟﻮ ﻳﻮه فابرﻳکﻪ د '+ﻠﻮ د شربتﻮﻧﻮ د بﻮتﻠﻮﻧﻮ کتﻠﻪ ﻳ 3ﻟﻪ 68گراﻣﻮ 'خﻪ 51گراﻣﻮ تﻪ را!ﻴ"ﻮي ،ستاس 3پﻪ خﻴال د فاﻳرﻳک 3د کار کﻮوﻧکﻮ دا ک7ﻧﻪ 'ﻪ گ" 3بﻪ د '+ﻠﻮ دشربتﻮﻧﻮ د بﻮتﻠﻮﻧﻮ د جﻮړوﻟﻮ کارخاﻧ 3تﻪ ،اخﻴستﻮﻧکﻮ تﻪ ﻫﻤدارﻧ/ﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ سرچﻴﻨﻮ او د استﻮ-ﻨ$ 3اﻳﻮﻧﻮ تﻪ و ﻟري؟ د ﻫﻮا کک7تﻴاوې او ت5زابﻲ باراﻧﻮﻧﻪ د سﻮزوﻟﻮ ﻣعدﻧﻲ تﻮکﻲ؛ ﻟکﻪ :ﻧفت ،د ډبرو سکاره او ﻧﻮر د ﻫﻮا د کک7تﻴا سرچﻴﻨ 3دي .د ﻣصﻨﻮعﻲ او طبﻴعﻲ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ سﻮزﻳدوﻟﻮ ﻟﻪ اﻣﻠﻪ د ﻫﻮا پﻪ اتﻤﻮسفﻴر ک 3ب5ﻼب5ﻞ گازوﻧﻪ ازاد ﻳ8ي چ 3د ﻫﻮا د کک7تﻴا ﻻﻣﻞ گر$ﻲ ،ﻟﻪ دې ازادو شﻮﻳﻮ گازو ﻧﻮ 'خﻪ $ﻴﻨ 3ﻳ 3د باران ﻟﻪ 'ا'کﻮ سره ﻣخﻠﻮط کﻴ8ي او د ت5زابﻲ بارواﻧﻮﻧﻮ دورﻳدو ﻻﻣﻞ گر$ﻲ ،دا گازوﻧﻪ عبارت ﻟﻪ SO2او دﻧاﻳتروجﻦ اکساﻳدوﻧﻪ ) ( NO xدي ،دا گازوﻧﻪ ﻟﻪ ﻫﻮا 'خﻪ دراﻧﻪ دي$ ،ﻤک 3تﻪ *کتﻪ را$ﻲ .دا گازوﻧﻪ ډ4ر زﻳات د ﻫغﻮتﻮﻟﻴدي فابرﻳکﻮ 'خﻪ ازادﻳ8ي ،کﻮم چ 3ﻟﻮړ ﻟﻮگﻲ وتﻮﻧکﻲ ﻧﻠﻮﻧﻪ ﻟري چ 3د باران د اورﻳدو پﻪ ﻣﻮده د باران 'ا'کﻮ سره حﻞ او د ب5ﻼب5ﻠﻮ ت5زابﻮﻧﻮ د جﻮړﻳدو ﻻﻣﻞ گر$ﻲ ،جﻮړشﻮي ت5زابﻮﻧﻪ د $ﻤک 3د ﻣخ د تخرﻳبﻮﻧﻮ ﻻﻣﻞ گر$ﻲ ،ﻧباتاتﻮ او حﻴﻮاﻧاتﻮ تﻪ تاوان رسﻮي؛ د بﻴﻠگ 3پﻪ ډول :کاربﻦ ډاى اکساﻳد ،د سﻠفر او ﻧاﻳتروجﻦ اکساﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣعادﻟﻮ سره سﻢ د باران ﻟﻪ اوبﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي او ت5زابﻮﻧﻪ جﻮړوي: SO + H O H SO 3
2
H 2CO3
CO2 + H 2O
H 2 SO4
SO3 + H 2O
2HNO3
٢٤٤
2
2
N 2O5 + H 2O
دا جﻮړ شﻮي ت5زابﻮﻧﻪ اوبﻮتﻪ ﻳﻮ$ای او پﻪ وﻳاﻟﻮ ،سﻴﻨدوﻧﻮ او سﻤﻨدروﻧﻮ ک 3بﻬﻴ8ي چ 3د اوبﻮ پﻪ دﻧﻨﻪ ک 3حﻴﻮاﻧاتﻮ او ﻧباتاتﻮ تﻪ زﻳان رسﻮي ،تر دې کچ 3چ 3د ﻫغﻮى د ﻣ7ﻳﻨ 3ﻻﻣﻞ گر$ﻲ .پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک 3ﻟﻴدل کﻴ8ي چ 3د ت5زابﻲ باراﻧﻮﻧﻮ اورﻳدل د کرﻧﻴزو خاورو پﻪ ﻣعدﻧﻲ ﻣﻮادو باﻧدې اغﻴزه کﻮي او پﻪ ﻣاﻟگﻮ ﻳ 3تبدﻳﻠﻮي ،دا ﻣاﻟ 3/پﻪ اوبﻮ ک 3حﻠﻴ8ي او ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻳﻮ$ای د $ﻤکﻮ پﻪ ژورو برخﻮ ک* 3کتﻪ $ﻲ چ 3د ﻧباتاتﻮ د اړتﻴا وړ ﻣﻮاد کﻢ او ﻟﻪ ﻣﻨ%ﻪ $ﻲ .پﻪ ت5زابﻲ اوبﻮ ک 3د اﻫک پﻮډر اچﻮي چ 3پﻪ دې صﻮرت ک 3ت5زابﻮﻧﻪ خﻨثﻰ او اړوﻧده pHﻻستﻪ را$ﻲ:
( )11_13شکﻞ :د اسکاﻧدﻳﻨاوﻳا ت5زابﻲ سﻴﻨد ک 3د چﻮﻧ 3د ډبرو د پﻮډرو پﻪ واسطﻪ د ﻫغﻪ د ت5زابﻮﻧﻮ خﻨثﻰ کﻮل ﻓکر وک7ئ پﻪ ﻧ7ۍ ک 3د SO2د تﻮﻟﻴد سطحﻪ د ﻟﻮړﻳدو پﻪ حال ک 3ده ،ﻻﻧدې جدول د SO2د تﻮﻟﻴد دو دسطح3 بدﻟﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ درې ﻟﻮﻳﻮ وچﻮ ک* 3ﻴﻲ ،ستاسﻮ پﻪ خﻴال زﻣﻮﻧ 8د گران ﻫﻴﻮاد ﻟپاره دا کچ' 3ﻪ پﻴ 3+راﻣﻨ #تﻪ کﻮﻟی شﻲ او ﻫﻢ پﻪ 2010م .کال ک 3د وړاﻧد وﻳﻨ 3پر بﻨس د SO2د کچ 3د ﻟ8واﻟﻲ ﻟپاره د کﻮﻣﻮ ﻻرو وړاﻧدﻳز کﻮئ؟ ( )2_13جدول د ﻧ7ۍ پﻪ درې ﻟﻮﻳﻮ وچﻮک 3د SO2د تﻮﻟﻴد سطحﻪ پﻪ ﻣﻴﻠﻴﻮن !ﻦ
کال
1980
1990
1995
2000
2010
اروپا
59
49
31
26
18
اﻣرﻳکا
24
20
16
15
14
أسﻴا
15
34
40
53
79
د کک7تﻴاوو ﻣخﻨﻴﻮى د ﻣﻮادو د سﻮزﻳدوﻟﻮ پر $ای د اﻧرژي د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ سﻤ 3ﻻرې ﻟ"ﻮل؛ د بﻴﻠگ 3پﻪ ډول :د ﻟﻤر ﻟﻪ اﻧرژي 'خﻪ گ"ﻪ اخﻴستﻨﻪ ،د SO2د جﻮړووﻧکﻮ ﻣﻮادو د سﻮزوﻟﻮ کﻤﻮاﻟﻰ ،کک7تﻴاو د کﻨترول ﻟگ+ت برابرول ،د کک7تﻴاوو ﻣخﻨﻴﻮى کﻮي.
٢٤٥
د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ6ﻳز * کﻪ چﻴرې د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ واحدوﻧﻪ ( ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ) ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ$ای شﻲ ،داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻻس تﻪ را$ﻲ چ 3د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي. * ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣﻮاد دي چ 3د ﻫغﻮ ى د ﻣاﻟﻴکﻮل پﻪ جﻮړ*ت ک 3د جﻮړووﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ #دوه گﻮﻧ 3اړﻳکﻪ شتﻮن ﻟري او دا دوه -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ ()Polymerizationد عﻤﻠﻴﻲ پﻪ واسطﻪ پﻪ ﻳﻮه گﻮﻧﻲ اړﻳکﻪ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ: * کﻪ چﻴرې د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د تﻮدوخ 3پﻪ 250o Cاو پﻪ 1000 3000atmفشار او د عضﻮي پر اکساﻳدوﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ شﻲ ،پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ( )Polyethyleneﻻستﻪ را$ﻲ. * ﻟﻪ طبﻴعﻲ ﻣﻬﻤﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻫﻢ رب 7دی چ 3د اﻳزوپرﻳﻦ ( )Isopreneد ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د رادﻳکاﻟﻲ تعاﻣﻞ پﻪ بﻬﻴر ک 3ﻻستﻪ را$ﻲ ،د اﻳزوپرﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ شتﻪ چ 3د ﻫغﻮى د اﻳزوﻣﻴروﻧﻮ پﻮرې ت7ﻟﻲ دي او ﻫغﻪ عبارت د سﻴس او تراﻧس ( )cis and transاﻳزوﻣﻴري دي. * پﻪ ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ک 3د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ $ﻴﻨ 3برخ 3سﻬﻢ ﻧﻪ ﻟري ،دا جﻼ شﻮې برخ 3پﻪ عﻤﻮﻣﻲ تﻮ-ﻪ اوبﻪ دي چ 3د تراکﻢ د عﻤﻠﻴ )Condensation( 3ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻣﻨ #تﻪ را$ﻲ. * پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ؛ ﻟکﻪ دکرون ( )Dacronد ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د اﻳتﻴﻠﻴﻦ گﻼﻳکﻮل او فتاﻟﻴک اسﻴد ﻟﻪ تراکﻢ 'خﻪ ﻻستﻪ راغﻠی دی. * پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول دی چ 3د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک 3اﻣاﻳدي اړﻳکﻪ (
H O || | N C
) شتﻮن ﻟري ،د دې ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ *ﻪ بﻴﻠ/ﻪ د 6 , 6ﻧﻴﻠﻮن ) (6,6 - nylonدی.
* پﻪ ﻧﻨﻨﻲ طبابت ک 3د اﻧساﻧﻮﻧﻮ د بدن $ﻴﻨ 3غ7ي چ 3خپﻠ 3دﻧدې ﻧﻪ شﻲ تر سره کﻮﻟﻰ او ﻟﻪ کاره ﻟﻮﻳدﻟ 3وي ،ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ غ7و'خﻪ چ 3ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي وي ،گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي. * ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ د ﻧﻨﻪ برخﻮ کﻰ گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي ،خﻮ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ وزروک 3ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ چ 3ترکﻴبﻲ ﻟ 8وزن ﻟري او د کﻤپﻮزﻳت ( )Compositeبﻪ ﻧﻮم ﻳاد84ي ،کار اخ5ستﻞ کﻴ8ي. ٢٤٦
* د دې اﻣکان ﻫﻢ شتﻪ چ 3پﻪ 21م .پﻴ7ۍ ک 3ﻳﻮشﻤ5ر داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ترکﻴب شﻲ ،کﻮم چ 3د ډﻳرې حﻴراﻧتﻴا وړ وي ،د فﻮتﻮ سﻨتﻴز ( )Photosynthesisعﻤﻠﻴ 3پﻪ پاﻳﻠﻪ ک 3زﻣﻮﻧ 8د اړتﻴا وړ خﻮړو ﻣﻮاد اواکسﻴجﻦ ﻻستﻪ را$ﻲ چ 3پﻪ دې ﻣﻮادوک 3د ﻟﻤر اﻧرژي ذخﻴره او ﻟﻪ ﻫغ' 3خﻪ پﻪ ور$ﻨ ﻮ حﻴاتﻲ کﻴﻤﻴاﻳﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ک 3گ"ﻪ اخ5ستﻞ کﻴ8ي .پﻪ دې وروستﻴﻮ پﻴ7ﻳﻮ ک 3کﻮ*) شﻮى چ 3داس 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ دﻳزاﻳﻦ ک7ي چ 3د ﻟﻤر اﻧرژي ﻧﻴغ پﻪ ﻧﻴغﻪ پﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ 3"-ﻟروﻧکﻲ اﻧرژي تبدﻳﻠﻪ ک7اى شﻲ.
د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ:3 'ﻠﻮر $ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ3 _1کﻪ چ5رې د ......د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ واحد ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ $اى شﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ حاصﻠﻴ8ي چ 3د .....پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول دى. اﻟف_ جﻤعﻲ ،ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر
ب_ جﻤعﻲ ،ډاى ﻣﻴر
ج_ ﻣتراکﻢ شﻮى ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻪ
د_ ﻫ &5ﻳﻮ.
_2پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣﻮاد دي چ 3ﻟﻪ' ......خﻪ جﻮړشﻮى دي. اﻟف_ ډاى ﻣﻴروﻧﻮ
ب_ تراي ﻣﻴروﻧﻮ
د_ تترا ﻣﻴروﻧﻮ.
ج_ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ
_3د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ فﻮرﻣﻮل عبارت دی ﻟﻪ: اﻟف (CH 2 CH 2 ) :ب CH 2 = CH 2 :ج CH 2 = CH CH 3 :د_ ﻫ &5ﻳﻮ n _4ﻟﻮړ کثافت ﻟروﻧکﻲ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ( )High- density poly ethyleneپﻪ* .....ﻮدل کﻴ8ي. اﻟف_ LDPEب_ CPE
ج_ اﻟف او ب دواړه
د_ HDPE
_5طبﻴعﻲ رب 7د .....د راﻳکاﻟﻲ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ: اﻟف_ اﻳزوپرﻳﻦ ب_ Isopreneج_ اﻟف او ب دواړه
د_ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر اﻳتﻴﻠﻴﻦ
_6د سﻠفر اوطبﻴعﻲ رب 7تعاﻣﻞ د .......تعاﻣﻞ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ8ي. اﻟف_ اﻳزوﻣ5راﻳزﻳشﻦ
ب_ Vulcanisationج_ جﻤعﻲ
د_ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ
_7ﻧﻴﻮپرﻳﻦ د ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7ﻳﻮبﻞ ډول دي چ 3ﻟﻪ ..........پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ. ٢٤٧
اﻟف_
2 chlorbuta diene
ب_ کﻠﻮوروبﻴﻮتا دای ﻳﻴﻦ
ج_ _2کﻠﻮروبﻴﻮتا داى ﻳﻴﻦ
د_ اﻟف او ج دواړه _8د پﻼسکﻮ ﻟﻮ*ﻰ او د کﻮرﻧﻮر د اړتﻴا ﻣﻮاد ﻟﻪ' .......خﻪ جﻮړشﻮي دي: اﻟف_ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ
ب_ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ
د_ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ
ج_ پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ
_9ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ دي چ 3د .........تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ8ي. ب_ جﻤعﻲ
اﻟف_ ترکﻴبﻰ
ج_ د سﻮن
د_ جﻼکﻴدﻟﻮ
_10پﻪ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻮ او د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮک ).............( 3اړﻳکﻪ شتﻪ ده:
اﻟف_ اﻣاﻳدي اړﻳکﻪ
ب_
H O || | N C
ج_ اﻟف او ب دواړه
د_ ﻫﻴ& ﻳﻮ
_11پﻪ ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ک 3د$ .............ﻴﻨ 3برخ 3شاﻣﻠ 3ﻧﻪ دي: اﻟف_ ﻣاﻟﻴکﻮل
ج_ ﻣرکب
ب_ اتﻮم
د_ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر
_12ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ 3پﻪ طبابت ک 3ډ4ر پﻪ کار وړل کﻴ8ي ،عبارت ﻟﻪ' ...........خﻪ دي، اﻟف_ Silastic
ب_ د سﻠﻴکان رب7
ج_ اﻟف او ب دواړه
د_ ﻫﻴ& ﻳﻮ
_13د وﻳﻨ 3ﻣصﻨﻮعﻲ رﻧ/ﻮﻧﻪ ﻟﻪ' ..........خﻪ جﻮړ شﻮي دي. اﻟف_ پﻮﻟﻲ اﻳستر ،د کرون،
ب_ تفﻼن
ج_ Teflon
د_ !ﻮل $ﻮابﻮﻧﻪ سﻢ دي
_14د طﻴارو پﻪ وزروﻧﻮ ک 3ترکﻴبﻲ کﻢ وزن ﻟروﻧکﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻟﻪ'...................خﻪ گ"ﻪ اخﻠﻲ. اﻟف_ کﻤپﻮزﻳ
ب_ ()Composite
ج_ اﻟف او ب دواړه
د_ ﻫ &5ﻳﻮ
_15د !ﻴپ ،وﻳدﻳﻮ او ﻧﻮرو پﻪ جﻮړﻟﻮ ک 3ﻟﻪ ﻻﻧدې پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ پﻪ کار وړل کﻴ8ي ؟ اﻟف_ ﻣﻴﻠر
ب_ Mylar
ج_ ﻧﻴلﻮن -6,6
د_ الف او ب
_16د کرون ( )Dacronد ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ 3د ......تراکﻢ ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ترﻻسﻪ شﻮي دي: اﻟف_ اﻳتﻴﻠﻴﻦ -ﻼﻳکﻮل
٢٤٨
ب_ فتاﻟﻴک اسﻴد
ج_ اﻟف اوب دواړه
د_ اﻳتﻠﻴﻦ
تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ:3 _1د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ ( )Polymerizationعﻤﻠﻴﻪ رو*اﻧﻪ او د دوه -ﻮﻧ 3اړﻳک 3بدﻟﻮن پﻪ ﻳﻮ -ﻮﻧ 3اړﻳکﻪ تشرﻳح ک7ئ. _2د اﻳزوپرﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ 3د ﻫغﻮ ﻟﻪ اﻳزو ﻣﻴروﻧﻮ پﻮرې اړه ﻟري ،تشرﻳح ک7ئ. _3د ستﻴارﻳﻦ ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ کﻮم پﻮﻟﻲ ﻣﻴر ترﻻسﻪ کﻴ8ي؟ پﻪ دې اړوﻧد ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ. _4د کرون ( )Dacronکﻮم ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دى ؟ د کﻮﻣﻮ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ تراکﻢ 'خﻪ ﻻستﻪ را$ﻲ ؟ د ﻫغﻪ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ ﻣعادﻟﻪ وﻟﻴکئ. _5د Poly di methylsilotaneاو د ﻫغﻪ د استعﻤال د $اﻳﻮﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ. _6د ﻣصﻨﻮع 3پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ او پﻪ ﻧﻨﻨﻲ عصر ک 3د ﻫغﻮ د رول پﻪ ﻫکﻠﻪ پﻪ صﻨعت ک 3او د راتﻠﻮﻧکﻮ ﻣﻮادو پﻪ جﻮړوﻟﻮ او دﻫغﻮ د کاروﻟﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻻزم ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ. _7پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ؛ ﻟکﻪ د کرون ( )Dacronکﻮم ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴردي ؟ پﻪ دې اړه ﻣعﻠﻮﻣات ورک7ئ. _8د طبﻴعﻲ او ﻣصﻨﻮعﻲ رب 7ترﻣﻨ #تﻮپﻴر د بﻴﻠ/ﻮ پﻪ وړاﻧدې کﻮﻟﻮ سره رو*اﻧﻪ ک7ئ. _9د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻨﻮ ب5ﻼب5ﻞ شکﻠﻮﻧﻪ رو*اﻧﻪ او د ﻫغﻮى د کاروﻟﻮ $اﻳﻮﻧﻪ د ب5ﻠ/ﻮ پﻪ واسطﻪ 'ر-ﻨد ک7ئ. _10کﻮم پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د استﻮ-ﻨ 3د $اﻳﻮﻧﻮ د ﻻ زﻳات 3کک7تﻴاوو ﻻﻣﻞ گر$ﻲ؟ پﻪ دې ﻫکﻠﻪ ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک7ئ.
٢٤٩
:ليکونه%اخ 1- K. Peter, C.Vollhardt, Organic Chemistry, Fourth Edition ,2003, US 2- Ovorak, Schmutu.a. von der Chemier 2, 1996 by E.DORNER GmbH, 1010 wien, Austria. 3- Pribas, Hagenauer, Markl, Zadrazil Chemie,aktuell , 1. Auflage, 2006, Austria. 4- Dr. Franz Neufingerl, Otto Urban, Dr. Martina viehhauser, Chemie 2 5- Franz Neufingerl, Chemie istuberall 4, 2006 westermann wien,im Verlag E. DORNER GmbH, Austria. 6- ZANBAK YAYINLARI, Hydrocarbons, 2006, Chemistry series. 7- ZANBAK YAYINLARI, Oxygen and Nitrogen Containing, organic Compounds,2005 , chemistry series. 8- KOYZ and TREICHEL, Chemistry and Chemical Reactivity, fourth Edition, 1999, USA. 9- Williams S.Seese, G. William Daub, Basic Chemistry, Fifth Edition, 1988, USA. 10- HOLT, RINEHART and WINSTON, MODERN Chmistry, 2002, USA. 11- Raymond Chang, General Chemistry, Third Edition, 2003, USA. 12- David E. Goldberg, Fundamentals of Chemistry, Ghird Edition, 2001, USA. 13- Steven S. Zumdahl, Chemistry, Third Edition, 1993, USA. سال، وزارت آم زش و پرورش، منص ر عابدبنی و د گران،) و آزما شکاه2( ش می-۱۴ . ت ران۱385 ،دوم دب رستان ، د کابل پ هنت ن، پ هندوی د پل م انجن ر عبدالمحمد عز ز: م لف. ک م ای عم می-۱۵ .کال۱387
٢٥٠