Chemistry 12 [12]

  • 0 0 0
  • Like this paper and download? You can publish your own PDF file online for free in a few minutes! Sign Up
File loading please wait...
Citation preview

‫د پوهن‪ 3‬وزارت‬

‫عضوي کيميا‬ ‫دولسم !ول‪/‬ی‬

‫کﻴﻤﻴا ‪ -‬دوﻟسﻢ !ﻮﻟ‪/‬ی‬ ‫د چاپ کال‪ ١٣٩٩ :‬ﻫـ ‪ .‬ش‬

‫ملي سرود‬ ‫دا وطن افغانســـتـــان دى‬

‫دا عــــزت د هـــر افـغـان دى‬

‫کور د سول‪ 3‬کور د تورې‬

‫هر بچی ي‪ 3‬قهرمـــــان دى‬

‫دا وطن د ټولـــو کـور دى‬

‫د بـــــلـو'ـــــــو د ازبـکــــــــو‬

‫د پ‪+‬ـــتــون او هـــــزاره وو‬

‫د تـــرکـمنـــــــو د تـــاجـکــــــو‬

‫ورســـره عرب‪ ،‬گوجــر دي‬

‫پــاميــريـــان‪ ،‬نـورســـتانيــــان‬

‫براهوي دي‪ ،‬قزلباش دي‬

‫هـــم ايمـــاق‪ ،‬هم پشـه ‪4‬ان‬

‫دا هيــــــواد به تل ځلي‪8‬ي‬

‫لـکـه لـمــر پـر شـــنـه آســـمـان‬

‫په ســـينــه ک‪ 3‬د آســـيـــا به‬

‫لـکــــه زړه وي جـــاويــــــدان‬

‫نوم د حق مـــو دى رهبـــر‬

‫وايـــو اهلل اکبر وايو اهلل اکبر‬

‫د پﻮﻫن‪ 3‬وزارت‬

‫عضوي کﻴمﻴا‬ ‫دولسم !ولگی‬

‫د چاپ کال‪ ١٣٩٩ :‬ﻫـ ‪ .‬ش‪.‬‬

‫اﻟﻒ‬

‫د تاب ان ت او‬

‫‪---------------------------------------------------‬‬‫ما‬

‫مضمون‬

‫مؤلفان د تعل مي نصاب د م ا د پار نت د در‬

‫تابونو علمي او مسل ي غړي‬

‫ا يټ وون ي د پ تو ب د ا ډيټ ډ پار نټ غړي‬ ‫ټول‬

‫دم‬

‫دولسم‬

‫به پ تو‬

‫ان شاف ور وون‬

‫خ روون‬

‫د اپ ال‬

‫بر نال‬

‫د تعل مي نصاب د پراخت ا او در‬

‫تابونو د تأل ف لو ر است‬

‫د پوهن وزارت د اړ و او عامه پوهاوي ر است‬ ‫هجري شم‬ ‫پته ‪[email protected]‬‬

‫‪---------------------------------------------------‬‬‫تابونو د چاپ و ش او پلورلو حق د افغانستان اس مي جمهور ت د پوهن‬ ‫د در‬ ‫پلورل او پ رودل منع دي له غړوون و ه‬ ‫وزارت ه محفوظ د په بازار‬ ‫قانو‬ ‫ب‬

‫چلند ږي‬

‫د‬

‫ن د ز ر غام‬

‫اقرأ باسم رب‬ ‫مو ته ي وند راب ل او د لوست او لي‬ ‫ش ر ه ا وو‬ ‫د لو او ب ون خدا‬ ‫اله‬ ‫له نعمت خه ي برخمن ي يو او د الله تعال ر وروست غم محمد مصطف‬ ‫لوم ن غام ورته لوستل و درود وايو‬ ‫هجري ريز ال د وهن د ال ه نامه ونومول شو له د امله‬ ‫ولو ته اره ده‬ ‫رن ه‬ ‫تاب وون‬ ‫زده وون‬ ‫به د ران ه واد وونيز نظام د ورو بدلونونو شاهد وي وون‬ ‫د ه واد‬ ‫اداره او د والدينو شورا ان د ه واد د وهنيز نظام ش و بنس يز عنا بلل ي ي‬ ‫د وون او روزن ه راختيا او رمختيا مهم رول لري ه داس مهم وخت د افغانستان د‬ ‫وهن وزارت د م تابه مقام د ه واد ه وونيز نظام د ود او راخت ا ه لور بنس يزو بدلونونو‬ ‫ته من د‬ ‫له همد امله د وونيز نصاب اص ح او راختيا د وهن وزارت له مهمو لوم يتوبونو خه دي‬ ‫تابونو‬ ‫د در‬ ‫وونيزو تأسيساتو‬ ‫همدارن ه ه وون يو مدرسو او ولو دولت او خصو‬ ‫ا لري مو ه د باور يو‬ ‫محتوا يفيت او توز ع ته املرنه د وهن وزارت د ارو ه‬ ‫د با يفيته در تابونو له شتون رته د وون او روزن اسا اهدافو ته رس دل نشو‬ ‫ورتنيو موخو ته د رس دو او د اغ زنا وونيز نظام د رامن ته ولو ل اره د راتلون نسل د روزون و‬ ‫ه تو ه د ه واد له ولو ز ه سواندو وون و استادانو او مسل مديرانو خه ه درناوي هيله وم‬ ‫هي ول ه ه او‬ ‫تابونو ه تدريس او د محتوا ه ل دولو‬ ‫د ه واد ب يانو ته د د در‬ ‫زيار او‬ ‫هاند ونه س موي او د يوه فعال او ه دين م او انتقادي تف ر سمبال نسل ه روزنه‬ ‫ه ه د نيت لوست ل‬ ‫و ي هره ور د من ه نوي ولو او د مسؤوليت ه در‬ ‫و‬ ‫ران زده وون به سبا د يوه رمختل افغانستان مع ران او د ولن متمدن‬ ‫د نن ور‬ ‫ي‬ ‫او ور اوس دون وي‬ ‫د ه واد ارز تنا ه ان ه ده غو تنه لرم و له هر فرصت‬ ‫همدا راز له خو و زده وون و خه‬ ‫و او فعالو ونوالو ه تو ه او وون و ته‬ ‫ه روسه د‬ ‫خه ه ورته ي او د زده‬ ‫ه درناوي ه له تدر س خه ه او اغ زنا ه استفاده و ي‬ ‫د‬ ‫د وون او روزن له ولو وهانو او د وونيز نصاب له مسل هم ارانو خه‬ ‫ها‬ ‫دي مننه وم او د لو‬ ‫دون هل ل‬ ‫د تاب ه لي لو او متو ولو ي نه ست‬ ‫بريا غوا م‬ ‫له دربار خه دو ته ه د س ي ل او انسان جو وون ه‬ ‫خدا‬ ‫د معياري او رمختل وونيز نظام او د داس ودان افغانستان ه ه له و ي خ لوا وه او‬ ‫سو اله وي‬ ‫د وهن وزير‬ ‫د تور محمد م ويس بلخ‬ ‫ج‬

‫فهرست‬ ‫مخﻮنﻪ‬

‫سرلﻴکﻮنﻪ‬ ‫سرﻳزه ‪1 ...........................................................................................................‬‬ ‫لوم‪7‬ی 'پرکی‬ ‫پﻪ ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کﻴﻤﻴاﻳﻲ اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل ‪2 ...............................................................‬‬ ‫‪:١-١‬د کاربﻦ اﻟکتروﻧﻲ جﻮړ*ت او د ﻫﻐﻪ اﻧرژﻳکﻲ سﻮﻳ‪3 ...................................................... 3‬‬ ‫‪:٢-١‬د کاربﻦ و ﻻﻧس او د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل ‪4 ......................................................................‬‬ ‫ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشﻦ ‪7 ....................................................................................................‬‬ ‫د ﻟﻮﻣ‪7‬ي 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪14 ..........................................................................................‬‬ ‫د ﻟﻮﻣ‪7‬ي 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪15 ........................................................................................ 3‬‬ ‫دوﻳم 'پرکی‬ ‫د ﻣاﻟﻴکﻮل جﻮړ*ت او ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ ‪18 ..............................................................................‬‬ ‫‪ : ١-٢‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻓﻮرﻣﻮل ‪19 .......................................................................................‬‬ ‫‪ : ٢-٢‬جﻮړ*تﻴز ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ ‪22 ....................................................................................‬‬ ‫‪ : ٣-٢‬د جﻮړ*تﻴزو ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻟﻴکﻠﻮ ﻻرې ‪23 .................................................................‬‬ ‫‪ : ٤-٢‬اﻳزوﻣﻴري (‪31 .................................................................................)Isomers‬‬ ‫د دوﻳﻢ 'پرک‪ 3‬ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪33 ............................................................................................‬‬ ‫د دوﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪34 ........................................................................................ 3‬‬ ‫در‪4‬م 'پرکی‬ ‫د ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ډل بﻨدي ‪36 .....................................................................................‬‬ ‫‪ : ١-٣‬ﻋﻤﻮﻣﻲ ﻣﻌﻠﻮﻣات ‪37 ......................................................................................‬‬ ‫‪ : ٢-٣‬د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د ډﻟﻮ وﻳشﻞ ‪38 .........................................................................‬‬ ‫‪ : ٣-٣‬پﻪ ﻫاﻳدرو کاربﻮﻧﻮک‪ 3‬وﻇﻴﻔﻪ ﻳﻲ ډﻟ‪39 ................................................................... 3‬‬ ‫‪: ٤-٣‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮ‪-‬ﻲ سﻠسﻠﻪ ‪39 ...........................................................................‬‬ ‫‪ : ٥-٣‬ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ او وﻇﻴﻔﻪ ﻳ‪ 3‬گروپﻮﻧﻪ (د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻣشتﻘات) ‪40 .....................................‬‬ ‫‪ : ٦-٣‬ﻟﻪ وﻇﻴﻔﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻮ سره ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ ‪42 .............................................................‬‬ ‫د درﻳﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪48 ............................................................................................‬‬ ‫د درﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪49 ......................................................................................... 3‬‬ ‫'لورم 'پرکی‬ ‫اﻟکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکﻠﻮﻧﻮﻧﻪ ‪51 .........................................................................................‬‬ ‫‪ : ١-٤‬اﻟکاﻧﻮﻧﻪ (‪52 .................................................................................. )Alkanes‬‬ ‫‪ : ٢-٤‬ک‪7‬ه ﻳﻴز ﻣرکبﻮﻧﻪ ( ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻪ ) ‪64 ....................................................................‬‬ ‫د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪69 ..........................................................................................‬‬ ‫د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪70 ....................................................................................... 3‬‬

‫د‬

‫فهرست‬ ‫مخﻮنﻪ‬

‫سرلﻴکﻮنﻪ‬

‫پن‪%‬م 'پرکى‬ ‫اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ او اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻪ ‪72 ........................................................................................... :‬‬ ‫‪ : ١-٥‬اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ ‪73 .................................................................................................‬‬ ‫‪ : ٢-٥‬اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻪ(‪82 ................................................................................. )Alkynes‬‬ ‫‪ : ٣-٥‬اسﻴتﻠﻴﻦ ‪88 .................................................................................................‬‬ ‫د پﻨ‪%‬ﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪92 ...........................................................................................‬‬ ‫د پﻨ‪%‬ﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪93 ......................................................................................... 3‬‬ ‫شپ‪8‬م 'پرکى‬ ‫اروﻣاتﻴکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ (‪96 ............................................................................... )Arenes‬‬ ‫‪: ١-٦‬د بﻨزﻳﻦ جﻮړ*ت ‪97 ........................................................................................‬‬ ‫‪ :٢-٦‬د اروﻣاتﻴک ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ‪100 .....................................................................‬‬ ‫‪ :٣-٦‬د اروﻣاتﻴکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ ‪100 ..................................................................‬‬ ‫د شپ‪8‬م 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪107 ..........................................................................................‬‬ ‫د شپ‪8‬م 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪108 ....................................................................................... 3‬‬ ‫اووم 'پرکى‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ‪110 ..............................................................................................‬‬ ‫‪ : ١-٧‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ‪111 ......................................................................................‬‬ ‫د اووم 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪118 ..........................................................................................‬‬ ‫د اووم 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪119 ........................................................................................ 3‬‬ ‫اتم 'پرکى‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ ‪121 ............................................................................................‬‬ ‫‪ ١-٨‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ (‪122 ................................................................................)Alcohols‬‬ ‫‪ ٢-٨‬اﻳتروﻧﻪ ( ‪137 ....................................................................................) Ethers‬‬ ‫د اتﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪141 ...........................................................................................‬‬ ‫د اتﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪142 ..........................................................................................3‬‬ ‫نهم 'پرکى‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ‪146 .......................................................................................‬‬ ‫‪ : ٩‬اﻟدﻳﻬاﻳد او کﻴتﻮن ( د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ ﻣرکبﻮﻧﻪ ) ‪147 .......................................................‬‬ ‫‪ :١-٩‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ‪147 .............................................................................................‬‬ ‫‪ : ٢-٩‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ‪159 ............................................................................... ))Ketones‬‬ ‫د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‪164 ...........................................................................................‬‬ ‫د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪165 ........................................................................................ 3‬‬

‫ﻫـ‬

‫فهرست‬ ‫مخﻮنﻪ‬

‫سرلﻴکﻮنﻪ‬

‫لسم 'پرکى‬ ‫ﻋضﻮي تﻴزابﻮﻧﻪ ( کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد )‪167 ......................................................................‬‬ ‫‪ : ١-١٠‬ﻋضﻮي تﻴزابﻮﻧﻪ ‪168 ......................................................................................‬‬ ‫‪$ : ٢-١٠‬ﻨ‪ 3‬ﻣﻬﻢ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ ‪176 ...................................................................‬‬ ‫د ﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪182 ..........................................................................................‬‬ ‫دﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪183 ........................................................................................ 3‬‬ ‫ﻳولسم 'پرکى‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ (‪185 ..........................................................................................)Amines‬‬ ‫‪ : ١-١١‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ډﻟبﻨدي ‪186 ........................................................................‬‬ ‫‪ : ٢-١١‬اﻣاﻳدوﻧﻪ (‪197 .............................................................................. )Amides‬‬ ‫د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪199 .......................................................................................‬‬ ‫د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪199 ................................................................................... 3‬‬ ‫دولسم 'پرکى‬ ‫ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ‪201 ...........................................................................................‬‬ ‫‪ : ١-١٢‬د ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډ ﻟبﻨدي ‪202 ......................................................................‬‬ ‫‪ -١‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ‪205 ..........................................................................................‬‬ ‫‪ : ٢‬ډای سکراﻳدوﻧﻪ ‪212 ..........................................................................................‬‬ ‫‪ :٢-١٢‬پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ‪220 .............................................................................................‬‬ ‫‪ : ٣-١٢‬اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ (‪220 .............................................................. )Amino acides‬‬ ‫‪ : ٤-١٢‬ډای اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮﻳﻴک (‪ )D.N.A‬او راﻳبﻮز کﻠﻮﻳﻴک اسﻴد (‪228 .................. )R.N.A‬‬ ‫دوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪231 .........................................................................................‬‬ ‫د دووﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪231 ................................................................................... 3‬‬ ‫د ﻳارلسم 'پرکى‬ ‫ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ‪233 ........................................................................................‬‬ ‫‪ ١-١٣‬جﻤﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ‪234 ...................................................................................‬‬ ‫‪ : ٢-١٣‬ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ (‪240 ..................................)Condensation Polymers‬‬ ‫‪ : ٣-١٣‬ساﻳﻨس‪ ،‬تکﻨاﻟﻮژي او !ﻮﻟﻨﻪ ‪241 ........................................................................‬‬ ‫‪ : ٤-١٣‬د ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ واسﻄﻪ د ﻫستﻮ ‪-‬ﻨ‪ 3‬د چاپﻴرﻳال کک‪7‬تﻴا ‪243 ................................‬‬ ‫د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ‪246 ......................................................................................‬‬ ‫د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪246 ................................................................................... 3‬‬ ‫اخ‪%‬ﻠﻴکﻮﻧﻪ‪247....................................................................................................................................‬‬

‫و‬

‫سرﻳزه‬ ‫کاربﻦ ‪$‬اﻧتﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ی خﻮاص ﻟري چ‪ 3‬پﻪ ﻃبﻴﻌت ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬بﻴﻼبﻴﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ ﻣﻨ‪%‬تﻪ راوړي دي‪.‬‬ ‫دﻫﻐﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻃبﻴﻌت ک‪ 3‬ډ‪4‬ر دي چ‪ 3‬ﻳﻮې ‪$‬اﻧ‪7/‬ې برخ‪ 3‬تﻪ ﻳ‪ 3‬پﻪ کﻴﻤﻴا ک‪ 3‬اختصاص ورک‪7‬‬ ‫شﻮی دی او ﻫﻐﻪ ﻟﻪ ﻋضﻮي کﻴﻤﻴا 'خﻪ ﻋبارت ده‪ .‬ﻋضﻮي کﻴﻤﻴا‪ ،‬د کﻴﻤﻴا ﻳﻮه برخﻪ ده چ‪ 3‬ﻟﻪ‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او دﻫﻐﻪ ﻟﻪ ﻣشتﻘاتﻮ 'خﻪ بحث کﻮي‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻪ او د ﻫﻐﻮی ﻣشتﻘات پﻪ ﻧﻨﻨﻲ صﻨﻌت ک‪ 3‬اساسﻲ رول ﻟري‪ .‬دارو‪،‬رﻧ‪/‬ﻮﻧﻪ او اوسﻨﻲ ﻧﻮر‬ ‫ﻋصري ساﻣان أﻻت ﻟﻪ ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪.‬‬ ‫د دوﻟسﻢ !ﻮﻟ‪/‬ﻲ کﻴﻤﻴا د ﻋضﻮي کﻴﻤﻴا ﻳﻮه برخﻪ ده او ﻫﻐﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ تر ﻣﻄاﻟﻌ‪ 3‬ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ چ‪ 3‬ﻟﻪ‬ ‫کاربﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ 'خﻪ جﻮړ شﻮي وي؛ ﻳﻌﻨ‪ 3‬ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ او د ﻫﻐﻮ ﻣشتﻘات دي‪.‬‬ ‫د دوﻟسﻢ !ﻮﻟ‪/‬ﻲ کﻴﻤﻴا دﻳارﻟس 'پرکﻲ ﻟري چ‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ی 'پرکﻰ ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کﻴﻤﻴاﻳﻲ‬ ‫اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل رو*اﻧﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫دوﻫﻢ 'پرکﻰ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ جﻮړ*ت او ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وړاﻧدې کﻮي‪.‬‬ ‫درﻳﻢ 'پرکﻰ د ﻋضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ د ډل بﻨدي پﻪ ﻫکﻠﻪ دی ‪.‬‬ ‫'ﻠﻮرم 'پرکﻰ اﻟکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻪ رو*اﻧﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫پﻨ‪%‬ﻢ 'پرکﻰ اﻟکﻴﻦ او اﻟکاﻳﻦ‪ ،‬شپ‪8‬م 'پرکﻰ اروﻣاتﻴک ﻣرکبﻮﻧﻪ‪ ،‬اووم 'پرکﻰ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ‪ ،‬اتﻢ‬ ‫'پرکﻰ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ‪ ،‬ﻧﻬﻢ 'پرکی د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻣﻌﻠﻮﻣات وړاﻧدې کﻮي‪.‬‬ ‫پﻪ ﻫﻤدې ډول ﻟسﻢ 'پرکی ﻋضﻮی تﻴزابﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ‪ ،‬دوﻟسﻢ 'پرکﻰ ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ‬ ‫ﻣﻴروﻧﻪ او دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻰ ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ رو*اﻧﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫د ﻫر 'پرکﻲ ﻣﻄﻠبﻮﻧﻪ حﻴاتﻲ خﻮا وې ﻟري او د ﻫر 'پرکﻲ د تدرﻳس بﻨستﻴزې ﻣﻮخ‪ 3‬دا دې چ‪ 3‬پﻪ دې‬ ‫برخﻪ ک‪ 3‬د زده کﻮوﻧکﻮ د زده ک‪7‬ې کچﻪ ﻟﻮړه شﻲ او د خپﻞ ژوﻧداﻧﻪ پﻪ بﻴﻼبﻴﻠﻮ برخﻮک‪ 3‬د زده ک‪7‬ې ﻟﻪ‬ ‫ﻣﻄﻠبﻮﻧﻮ 'خﻪ ‪"-‬ﻪ واخﻠﻲ او ﻫﻢ پﻪ صﻨﻌتﻲ ﻣساﻳﻠﻮ ک‪ 3‬ﻻس رسی وﻟري‪.‬‬ ‫د ﻫر 'پرکﻲ پﻪ پﻴﻞ ک‪ 3‬دزده ک‪7‬ې ﻣﻮخ‪ 3‬د پﻮ*تﻨﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻟﻴکﻞ شﻮي دي او د ﻫر 'پرکﻲ پﻪ پای ک‪3‬‬ ‫د 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز ﻟﻴکﻞ شﻮی دى تر 'ﻮ زده کﻮوﻧکﻲ ﻟﻪ ﻣﻔاﻫﻴﻤﻮ او د زده ک‪7‬ې ﻟﻪ ﻣﻴتﻮد 'خﻪ *ﻪ ‪"-‬ﻪ‬ ‫واخﻠﻲ‪.‬‬ ‫پﻪ ﻫﻤدې ډول دﻫر 'پرکﻲ ﻟﻪ ﻟﻨ‪6‬ﻳز وروستﻪ تﻤرﻳﻦ او ﻧﻪ حﻞ شﻮې پﻮ*تﻨ‪ 3‬ﻃرح شﻮي دي چ‪3‬‬ ‫زدهکﻮوﻧکﻲ ﻳ‪ 3‬پﻪ خپﻠﻪ حﻞ ک‪7‬ي چ‪ 3‬د اړوﻧد 'پرکﻲ د ﻣﻄا ﻟبﻮ پﻪ زده ک‪7‬ه ک‪ 3‬ورسره ﻣرستﻪ وک‪7‬ي‪.‬‬ ‫ﻫر 'پرکﻰ پﻪ ساده او ﻋام ﻓﻬﻤﻪ کﻠﻤﻮسره ﻟﻴکﻞ شﻮی دی‪.‬‬ ‫د 'پرکﻮ د ﻣتﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻣﻨ‪ #‬ک‪ 3‬ﻋﻤﻠﻲ او ﻧﻈري ﻓﻌاﻟﻴتﻮﻧﻪ ﻫﻢ راﻏﻠﻲ دي چ‪ 3‬زده کﻮوﻧکﻲ ﻳ‪ 3‬پﻪ خپﻠﻪ د‬ ‫*ﻮوﻧکﻲ پﻪ ﻣرستﻪ پﻪ ډﻟﻪ ﻳز او ﻳﻮکسﻴز ډول سرتﻪ ورسﻮي او دﻏﻪ ﻓﻌاﻟﻴتﻮﻧﻪ ﻟﻪ زده کﻮوﻧکﻮ سره ﻻ زﻳاتﻪ‬ ‫ﻣرستﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫‪1‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ى 'پرکﻰ‬ ‫پﻪ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کﻴﻤﻴاوي اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل‬

‫د کاربن د مرکبﻮﻧﻮ شم‪5‬ر دومره زﻳات دی چ‪ 3‬د کﻴمﻴا د علم ﻳﻮه مﻬمﻪ برخﻪ د دې عﻨصر‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ تﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې شﻮې ده او ﻫغﻪ علم چ‪ 3‬کﻮلی شﻮ د ﻫغﻪ پﻪ واسطﻪ د کاربن او ﻫاﻳدروجن‬ ‫مرکبﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی مشتقات تر '‪75‬ﻧ‪ 3‬ﻻﻧدې وﻧﻴسﻮ‪ ،‬د عضﻮي کﻴمﻴا پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫ﻫر کال ﻳﻮ ډ‪4‬ر شم‪5‬ر د ﻧ‪7‬ۍ تجارت د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی پر محصﻮﻻتﻮ باﻧدې وﻻړ دي‪.‬‬ ‫چ‪ 3‬د ﻫ‪5‬ﻮادوﻧﻮ پﻪ اقتصادي ودې ک‪ 3‬ډ‪4‬ر اﻫمﻴت لري‪ .‬پردې بﻨس＀ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د خﻮاصﻮ‬ ‫پﻴژﻧدﻧﻪ او ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ لﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي اﻫمﻴت 'خﻪ برخمﻨﻪ ده‪ .‬د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د پﻴژﻧدﻧ‪ 3‬لپاره د‬ ‫اړﻳکﻮ پﻴژﻧدﻧﻪ بﻨس"ﻴز رول لري؛ ﻧﻮ باﻳد پﻮه شﻮ چ‪ 3‬اړﻳکﻪ 'ﻪ ده؟ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳد و ﻻمل 'ﻪ‬ ‫دی؟ د اړﻳکﻮ ډولﻮﻧﻪ کﻮم دي؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ مطالعﻪ بﻪ پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کﻴمﻴاوي‬ ‫اړﻳکﻮ پﻪ اړه معلﻮمات تر ﻻسﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬

‫‪٢‬‬

‫‪ : 1-1‬د کاربﻦ اﻟکتروﻧﻲ جﻮړ*ت او د ﻫغﻪ اﻧرژﻳکﻲ سﻮﻳ‪3‬‬ ‫کاربن د ‪ 1S 2 2S 2 2P 2‬الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻰ دی‪ ،‬د ﻫغﻪ د مرکبﻮﻧﻮ شم‪5‬ر ډ‪4‬ر او د اﻫمﻴت لروﻧکﻲ‬ ‫دي چ‪ 3‬د عضﻮي کﻴمﻴا ﻳﻮه مﻬمﻪ برخﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ې ده‪ .‬پﻪ ‪ 1880‬کال ک‪ 3‬د ‪ 1200‬پﻪ شم‪5‬ر عضﻮي‬ ‫مرکبﻮﻧﻪ او پﻪ ‪ 1998‬کال لﻪ ‪ 2 0‬مﻴلﻴﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻮي دي‪ .‬د عضﻮي‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ پﻪ دې شم‪5‬ر ک‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د ‪ C 4+‬د اﻳﻮن پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻮن ﻧﻪ لري؛ خﻮ پﻪ عمﻮمﻲ ډول کﻮلی‬ ‫شﻮ وواﻳﻮ چ‪ 3‬پﻪ دې !ﻮلﻮ مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن اتﻮم د تحرﻳک پﻪ حالت ک‪ 3‬دی او الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت ﻳ‪3‬‬ ‫‪ 1S 2 2S1 2P 3‬دى‪.‬‬ ‫د کاربن د اتﻮم د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ د اﻧرژۍ د سﻮﻳ‪ 3‬دﻳا‪-‬رام پﻪ (‪)1-1‬شکل ک‪* 3‬ﻮدل شﻮی دی‪:‬‬

‫‪ 1 - 1‬شکل‪ :‬د کاربن د اتﻮم د اﻧرژﻳک‪ 3‬سﻮﻳﻮ دﻳا‪-‬رام‬

‫پﻪ ‪$‬ﻴﻨﻮ غﻴر عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬کﻮلﻰ شئ چ‪ 3‬د کاربن اتﻮم د ‪ C 4‬پﻪ ب‪2‬ﻪ و‪-‬ﻮرئ؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪ Be2C ، A l4C3 4‬او ﻧﻮر‪.‬‬ ‫پﻪ عمﻮمﻲ ډول د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮ وﻻﻧسﻲ اړﻳکﻪ لري چ‪ 3‬ډ‪4‬ر زﻳات اوږد زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻪ او ﻳا لﻮﻳ‪ 3‬او کﻮچﻨ‪ 9‬ک‪7‬ۍ‬ ‫ﻳ‪ 3‬جﻮړې ک‪7‬ې دي‪ ،‬پﻪ دې زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮ او ﻳا ک‪7‬ﻳﻮ ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬ﻳﻮه ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬ﻳا درې ‪-‬ﻮﻧ‪3‬‬ ‫اړﻳک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬خﻮ دﻫغﻪ ﻳﻮه ﻧﻴمﻪ( ‪ ) 1.5‬اړﻳکﻪ ﻫم لﻴدل شﻮې ده چ‪ 3‬دا اړﻳکﻪ کﻴدای شﻲ پﻪ بﻨزﻳن ک‪3‬‬ ‫=‬ ‫د رﻳزوﻧاﻧس(‪-‬ر‪$‬ﻴدو) پﻪ حالت ک‪ 3‬ولﻴدل شﻲ‪ ،‬د کاربن – کاربن د اړﻳک‪ 3‬اﻧرژي‬ ‫‪E(C C ) 360 KJ‬‬ ‫‪mol‬‬ ‫ده‪.‬‬ ‫طبﻴعﻲ کاربن د دوو اﻳزوتﻮپﻮﻧﻮ ‪ 126C‬او ‪ 136C‬لروﻧکﻰ دی چ‪ 3‬پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬د ﻫغﻮی د خپرﻳدو سلﻨﻪ پﻪ وار‬ ‫سره ‪ 98.93%‬او ‪ 1.07%‬ده؛ خﻮپﻪ طبﻴعت ک‪ 146C 3‬ﻫم شتﻪ دی چ‪ 3‬د اتمﻮسفﻴر پﻪ لﻮړو طبقﻮ ک‪ 3‬چ‪3‬‬ ‫د ﻻﻧدې ﻫستﻪ ﻳﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي‪ ،‬شتﻮن لري‪14 N + 1 n 1 H +14 C :‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫ذرو د وتلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬پﻪ ﻧاﻳتروجن بدلﻴ‪8‬ي ‪:‬‬ ‫د ‪ 146C‬د ﻧﻴم عمر اوږدوالﻰ ‪ 5730‬کالﻪ دی او د‬ ‫‪N + 01 e‬‬

‫‪14‬‬ ‫‪7‬‬

‫‪C‬‬

‫‪14‬‬ ‫‪6‬‬

‫د ژوﻧدﻳﻮ مﻮجﻮداتﻮ پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 146C 3‬او ‪ 126C‬د تعادل پﻪ حالت ک‪ 3‬شتﻮن لري او د ﻫغﻮ د تعادل‬ ‫ﻧسبت‬

‫‪14 C‬‬ ‫‪6 = 10 12‬‬ ‫‪12 C‬‬ ‫‪6‬‬

‫او ثابت دى‪ .‬کﻪ چﻴرې ژوﻧد ي مﻮجﻮدات چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮی ک‪ 3‬حﻴﻮاﻧات او ﻧباتات شامل‬ ‫‪٣‬‬

‫دي‪ ،‬لﻪ طبﻴعت سره اړﻳکﻪ پرې ک‪7‬ي‪ ،‬پﻮرتﻨﻰ تعادلﻲ ﻧسبت ‪6-‬وډ کﻴ‪8‬ي؛ ﻧﻮ د ﻫغﻪ لﻪ دې ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا 'خﻪ‬ ‫د لر‪-‬ﻴﻨﻮ شﻴاﻧﻮ‪ ،‬اﻧساﻧاﻧﻮ ﻳا د ژوﻳﻮ د جسدوﻧﻮ د ﻧﻴم عمر د اوږدوالﻲ د !اکلﻮ لپاره چ‪ 3‬لﻪ ﻧن 'خﻪ ‪ 15‬تر‪30‬‬ ‫زره کالﻪ مخک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬ژوﻧد کاوه‪ ،‬د ‪ 10 %‬سﻮچ سره کﻴدای شﻲ‪"- ،‬ﻪ واخ‪5‬ستل شﻲ‪.‬‬ ‫‪: 2-1‬د کاربﻦ وﻻﻧس او د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل‬ ‫پﻪ تعاملﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کﻴمﻴاﻳﻲ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻳﻮ‪$‬ای کﻴدو قﻮه او د اړﻳکﻮ شم‪5‬ر چ‪ 3‬ﻳﻮ اتﻮم ﻳ‪ 3‬جﻮړوﻻی شﻲ‪،‬‬ ‫د وﻻﻧس پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻧﻮ د کاربن وﻻﻧس بﻪ 'ﻮ وي ؟ تاس‪ 3‬کﻮلی شئ پﻪ ساده ب‪2‬ﻪ پﻮرتﻨ‪ 9‬پﻮ*تﻨ‪ 3‬تﻪ د لﻴﻮﻳس‬ ‫(‪ )Lewis‬د سمبﻮلﻮﻧﻮ او جﻮړ*تﻮﻧﻮ پر بﻨس＀ ‪$‬ﻮاب ورک‪7‬ئ؛ پﻪ دې جﻮړ*ت ک‪ 3‬وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ !کﻮ *ﻮدل‬ ‫شﻮي دي؛ خﻮ دا چ‪ 3‬کاربن 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻪ لري‪ ،‬ﻧﻮ د ﻫغﻪ د لﻴﻮﻳس سمبﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول لﻴکل کﻴ‪8‬ي ‪:‬‬

‫(‪ )2-1‬شکل د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت او د کاربن فضاﻳﻲ جﻮړ*ت‬

‫د اتﻪ الکتروﻧﻲ ﻳا اوﻛتﻴت(‪ )octate‬حالت د پﻮره کﻮلﻮ او وﻻﻧسﻲ قشر د اتﻪ الکتروﻧﻲ کﻮلﻮ لپاره‪ ،‬د کاربن‬ ‫اتﻮم باﻳد خپل 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ او د کاربن لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره شرﻳک ک‪7‬ي‪ ،‬ﻧﻮ د کاربن‬ ‫وﻻﻧس 'لﻮر دی‪.‬‬ ‫پﻪ !ﻮلﻮ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر اشتراکﻲ اړﻳک‪ 3‬د کاربن او ﻳا ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ؛‬ ‫لکﻪ‪ :‬ﻫاﻳدروجن‪ ،‬اکسﻴجن‪ ،‬ﻧاﻳتروجن‪ ،‬ﻫلﻮجن سره جﻮړوي‪.‬‬ ‫لﻪ عﻨصروﻧﻮ د دوره ﻳﻲ جدول 'خﻪ پﻪ ‪"-‬ﻪ اخﻴستﻨﻪ د اکسﻴجن‪ ،‬ﻧاﻳتروجن او ﻫلﻮجن وﻻﻧس مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻻﻧدﻧ‪ 3‬جدول د کاربن ‪$‬ای د ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ پﻪ مﻨ‪ #‬ک‪* 3‬ﻴﻲ‪:‬‬

‫)‪ )1 - 1‬جدول‪ :‬د عﻨصروﻧﻮ پﻪ دوره ﻳﻲ جدول ک‪ 3‬د کاربن ‪$‬ای‪.‬‬ ‫‪٤‬‬

‫کاربن کﻮلی شﻲ ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ولري چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې تﻮ‪-‬ﻪ رو*اﻧﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬کاربن پﻪ خپل وﻻﻧسﻲ قشرک‪' 3‬لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ لري؛ ﻧﻮ پردې بﻨس＀ د خپل اکتﻴت‬ ‫د پﻮره کﻮلﻮ لپاره 'لﻮرو ﻧﻮرو الکتروﻧﻮﻧﻮ تﻪ اړتﻴا لري‪ ،‬د اﻳتان ) ‪ (C2 H 6‬پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن ﻫر اتﻮم د‬ ‫کاربن لﻪ بل ﻳﻮ اتﻮم سره او د ﻫاﻳدروجن لﻪ درې اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ لري‪ .‬د کاربن د ﻳﻮ اتﻮم او د ﻫاﻳدروجن‬ ‫د ﻳﻮاتﻮم ترمﻨ‪ #‬ﻳﻮه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ت‪7‬ل شﻮې ده چ‪ 3‬ﻳﻮه‪ ،‬ﻳﻮه جﻮړه مشترک الکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی ترمﻨ‪ #‬شتﻮن‬ ‫لري‪ ،‬ﻧجﻮم پﻮﻫان پﻪ دې باور دي چ‪ 3‬د زحل سطحﻪ ماﻳع اﻳتان جﻮړه ک‪7‬ې ده‪:‬‬ ‫‪H‬‬

‫)‪ ) 3-1‬شکل د زحل پﻪ سطحﻪ ک‪ 3‬د ماﻳع اﻳتان شتﻮن‬

‫سرب‪5‬ره پردې کاربن او ﻧﻮر عﻨصروﻧﻪ اود ﻫغﻮی لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ ﻧاﻳتروجن‪ ،‬اکسﻴجن او سلفر کﻮلی شﻲ لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫سره د اکتﻴت د قاعدې پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره لﻪ ﻳﻮې جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات‪ ،‬دوه جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻪ ('لﻮر‬ ‫الکتروﻧﻪ) سره ‪ 6-‬او دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ جﻮړوي؛ د اﻳتلﻴن د مالﻴکﻮل پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬دوه اتﻮمﻪ کاربن او 'لﻮر اتﻮمﻪ‬ ‫ﻫاﻳدروجن برخﻪ لر ي چ‪ 3‬د کاربن – کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬ده‪ ،‬ﻫارمﻮن ډولﻪ اﻳتلﻴن پﻪ ډﻳرو ﻧباتاتﻮ‬ ‫ک‪ 3‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ رومﻴاﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻪ دی چ‪ 3‬د پخﻴدلﻮ پﻪ وخت ک‪ 3‬ﻫغﻪ ازاد وي او د ﻧﻮرو رومﻴاﻧﻮ د پخﻴدلﻮ‬ ‫ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ؛ ﻧﻮ پردې بﻨس＀ پﻪ کرﻧﻪ ک‪ 3‬د رومﻴاﻧﻮ د پخﻴدلﻮ لپاره لﻪ اﻳتلﻴن 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي ‪:‬‬

‫( ‪ ) 4 - 1‬شکل‪ :‬رومﻲ بادﻧجان د اﻳتلﻴن سر چﻴﻨﻪ‪.‬‬

‫ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ د کاربن دوه اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮلی شﻲ چ‪ 3‬درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ جﻮړه ک‪7‬ي او درې جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ‬ ‫بل سره گ‪ 6‬ک‪7‬ي‪ ،‬د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول ‪ :‬د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ‬ ‫شتﻮن لري‪ ،‬د دې مرکب پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن دوه اتﻮمﻮﻧﻪ او د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻮﻧﻪ برخﻪ لري‪.‬‬ ‫د کان پﻴژﻧدﻧ‪ 3‬پﻪ 'راغﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کلسﻴم کار باﻳ‪ 6‬لﻪ تﻴ‪8‬ې 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬پﻪ کلسﻴم‬ ‫کارباﻳ‪ 6‬باﻧدې اوبﻪ ورزﻳاتﻮي د کارباﻳد د ډبرو د ﻫاﻳدرولﻴز پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬استلﻴن تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪٥‬‬

‫( ‪) 5 -1‬شکل‪ :‬د کاﻧﻮد پﻴژﻧدوﻧکﻮ‪ ،‬اوکس‪ 3‬استلﻴن پﻪ 'راغﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د استلﻴن د ‪-‬از کارول‪.‬‬

‫د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ مﻬمﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوو 'خﻪ ﻳﻮ د زﻧ‪%‬ﻴراو ت‪7‬لﻲ زﻧ‪%‬ﻴر (ک‪7‬ۍ) جﻮړول دي چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮی ک‪3‬‬ ‫کاربن‪ -‬کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره اړﻳکﻪ لري‪ .‬ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬زﻧ‪%‬ﻴري او ک‪7‬ﻳﻴز‬ ‫کاربﻨﻲ اسکلﻴ＀ *ﻴﻲ‪:‬‬

‫د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ لکﻪ‪ :‬د ﻧاﻳتروجن او اکسﻴجن د اتﻮمﻮﻧﻮ پر خﻼف‪ ،‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ داړﻳکﻮ پرلﻪ پسﻲ وال‪ 3‬د‬ ‫کاربن – کاربن د اړﻳکﻮ دقﻮت د ل‪8‬والﻲ ﻻمل ﻧشﻲ کﻴداى‪.‬‬ ‫پﻪ زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮ او ک‪7‬ﻳﻮ ک‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮلی شﻲ چ‪ 3‬د کاربن د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ اود ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره‬ ‫دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬جﻮړې ک‪7‬ي؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬

‫د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو ب‪5‬ﻼب‪5‬ل‪ 3‬طرﻳق‪ 3‬د ﻫغﻪ د مرکبﻮﻧﻮ او ډلﻮ د زﻳات والﻲ او شتﻮن ﻻمل‬ ‫‪-‬ر‪$‬ﻴدلﻲ دي‪.‬‬ ‫ﻣثال ‪ :‬د فارم الدﻳﻬاﻳد )‪ (CH 2O‬د مرکب د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت ولﻴکئ‪.‬‬ ‫حﻞ ‪ :‬پﻪ لﻮم‪7‬ی سرک‪ 3‬د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ مجمﻮعﻲ شم‪5‬ر محاسبﻪ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ﻫاﻳدروجن ﻫر اتﻮم ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون لري‪ ،‬ﻧﻮ د ﻫغﻪ پﻪ دوه اتﻮمﻮ ک‪، 3‬دوه وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ شتﻪ دي؛‬ ‫پﻪ ﻫمدې تﻮ‪-‬ﻪ د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن شپ‪ 8‬وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ لري‬ ‫چ‪ 3‬پﻪ دې مرکب ک‪! 3‬ﻮل دولس ) ‪ (12‬وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ شتﻪ دي‪ ،‬د فارم الدﻳﻬاﻳد مرکب د مالﻴکﻮل د‬ ‫‪٦‬‬

‫جﻮړووﻧکﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره‪ ،‬د دې مرکب د مالﻴکﻮل جﻮړوﻧکﻲ اتﻮمﻮﻧﻪ‬ ‫ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧژدې کﻴ‪ 8‬ي‪ ،‬دلتﻪ کاربن چ‪ 3‬مرکزي اتﻮم دی‪ ،‬پﻪ مﻨ‪ #‬ک‪$ 3‬ای لري‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت ک‪3‬‬ ‫وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ د دغﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻧژدې کﻴدو ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ او د لﻴﻮﻳس قاعده پل‪ 3‬کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫پﻪ پﻮرتﻨﻲ فﻮرمﻮل ک‪ 3‬د لﻴکل شﻮو الکتروﻧﻮﻧﻮ شم‪5‬ر ‪ 1 2‬عدده او د وﻻﻧسﻲ اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ شم‪5‬ر ﻳ‪ 3‬ﻫﻢ دوﻟس‬ ‫‪ 12‬عدده دى‪ .‬کاربن دوه ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬او ﻳﻮه دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ لري او پﻪ مجمﻮع ک‪' 3‬لﻮر کﻮوﻻﻧ＀ اړﻳک‪3‬‬ ‫ﻳ‪ 3‬جﻮړې ک‪7‬ي دي‪ .‬کﻪ چﻴرې اړﻳک‪ 3‬د ﻳﻮ خط پﻪ واسطﻪ و*ﻴﻮ؛ ﻧﻮﻻﻧدې ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د 'لﻮرو شرﻳکﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ *ﻮدوﻧک‪ 3‬ده‪ ،‬چ‪ 3‬د کاربن او اکسﻴجن‬ ‫ترمﻨ‪ #‬ت‪7‬ل شﻮې ده؛ ﻧﻮ پردې بﻨس＀ او کتﻴت قاعده ترسره شﻮې ده ‪.‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻻﻧدې مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت رسم ک‪7‬ئ ‪:‬‬ ‫الف – کاربن ډاي اکساﻳد ) ‪ ، (CO‬ب – کاربن تترا کلﻮراﻳد ) ‪ (CCl 4‬ج ‪-‬امﻮﻧﻴا ) ‪( NH 3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪:٣-١‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشﻦ ( ‪) Hybridization‬‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬پﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ کر*ﻮک‪ 3‬مطالعﻪ شﻮل‪ ،‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬جﻮړولی‬ ‫شﻲ‪ ،‬ﻧﻮ باﻳد پﻮه شئ چ‪' 3‬رﻧ‪/‬ﻪ دا اړﻳک‪ 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي ؟ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ کﻮم ډولﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی پﻪ جﻮړﻳدوک‪ 3‬وﻧ‪6‬ه‬ ‫اخلﻲ؟ د دې پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ د ‪$‬ﻮابﻮﻧﻮ لپاره‪ ،‬ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ مطالعﻪ کﻮو‪.‬‬ ‫پﻪ ﻳﻮﻧاﻧﻲ ژبﻪ ک‪ 3‬د ﻫاﻳبرﻳد (‪ ) Hybrid‬کلمﻪ د وﻳﻨ‪ 3‬د گ‪6‬ون پﻪ معﻨا ده‪ ،‬ﻳعﻨ‪ 3‬ﻫغﻪ ﻧسل چ‪ 3‬لﻪ دوو بﻴﻼ بﻴلﻮ‬ ‫ﻧسلﻮﻧﻮ 'خﻪ حاصل شﻮي دی‪ ،‬د امتزاج ﻳا ‪6-‬وډ کﻴدو مفﻬﻮم رسﻮي‪ ،‬پﻪ دې ‪$‬ای ک‪ 3‬ﻫم د دوو ﻳا 'ﻮ بﻴﻼ بﻴلﻮ‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ لﻪ گ‪6‬ون 'خﻪ مﻮخﻪ دا ده چ‪ 3‬دوه ﻳا 'ﻮ ﻧﻮي ﻫاﻳبرﻳدي اوربﻴتالﻮﻧﻪ مﻨ‪%‬تﻪ راوړي ‪.‬‬ ‫د کﻴمﻴاﻳﻲ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ‪ 3‬پﻪ ‪ d , p , s‬او ‪ f‬اوربﻴتالﻮﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻮن‬ ‫ولري‪ ،‬ﻧﻮ پﻪ دې صﻮرت ک‪! 3‬ﻮل ﻧﻮمﻮړي اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت ﻧﻪ لري او د ﻫغﻮی اړﻳک‪ 3‬ﻫم لﻪ ﻳﻮ شان‬ ‫ارز*ت 'خﻪ برخمﻨ‪ 3‬ﻧﻪ دي‪ ،‬خﻮ '‪75‬ﻧﻮ پﻪ ثبﻮت رسﻮلﻲ دي چ‪ 3‬پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د ﻫغﻮی مرکزي اتﻮمﻮﻧﻪ د‬ ‫بﻴﻼ بﻴلﻮ وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮ (‪ ) ... d، p، s‬لروﻧکﻲ دي او د اړﻳکﻮ لﻪ کبلﻪ ﻳﻮ ډول ارز*ت لري‪ ،‬دا مطلب د‬ ‫علماو ﻫر ﻳﻮ‪ Cleyster‬او ‪ Pamling‬پﻪ واسطﻪ رو*اﻧﻪ شﻮى دی‪ ،‬ﻧﻮمﻮړو علماو وړاﻧدوﻳﻨﻪ ک‪7‬ې ده‪ :‬ﻫغﻪ‬ ‫‪٧‬‬

‫اوربﻴتالﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د اﻧرژۍ لﻪ کبلﻪ ډ‪4‬ر تﻮپ‪5‬ر لري او پﻪ عﻴن اصلﻲ قشر ک‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ وروستﻨﻴﻮ فرعی قشروﻧﻮ‬ ‫ک‪$ 3‬ای لري‪ ،‬ﻫغﻮی لﻪ لﻮم‪7‬ﻧﻴﻮ شم‪5‬رو سره سم ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻳﻮ‪$‬ای ‪ Hybridization‬کﻴ‪8‬ي او د خپلﻮ‬ ‫لﻮم‪7‬ﻧﻴﻮ شم‪5‬رو پﻪ کچﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي چ‪ 3‬پﻪ ﻳﻮشان اﻧرژﻳکﻲ سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن لري او د عﻴن‬ ‫الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬جﻮړ*ت لروﻧکﻲ دي‪ ،‬دا اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو پﻪ لﻮر کش او د ﻫغﻮی ﻧﻨﻮتل اعظمﻲ‬ ‫وي‪ ،‬د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو ﻻره ﻫﻮارﻳ‪8‬ي‪.‬د اتﻮمﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن کﻴدو پﻪ پﻴل ک‪ 3‬ل‪'8‬ﻪ اﻧرژي پﻪ‬ ‫ل‪+/‬ت رسﻴدل‪ 3‬ده‪ ،‬پردې بﻨس＀ داس‪ 3‬اوربﻴتالﻮﻧﻪ ب‪ 3‬ثباتﻪ وي؛ خﻮ د اړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو پﻪ وخت ک‪ 3‬دا اﻧرژي‬ ‫لﻪ ﻻسﻪ ورکﻮي او اړوﻧده ثبات تر ﻻسﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫کﻪ 'ﻪ ﻫم د کاربن اتﻮم ﻳﻮازې دوه طاقﻪ الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ خپل وﻻﻧسﻲ قشر ک‪ 3‬لري‪ ،‬خﻮ 'لﻮر اړﻳک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن‬ ‫لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره ت‪7‬لی شﻲ؛ پﻪ دې معﻨا چ‪ 3‬د کاربن اتﻮم خپل 'لﻮر ﻧﻴم ډک شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اړﻳکﻮ پﻪ‬ ‫جﻮړﻳدوک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره پﻪ کار وي‪ ،‬د کاربن د 'لﻮرو اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو د رو*اﻧﻪ کﻮلﻮ لپاره د‬ ‫اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو تﻴﻮري *کاره کﻮي چ‪ 3‬د کاربن 'لﻮر وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ ( ‪ ) 2s,2p‬اوربﻴتالﻮﻧﻮ ک‪3‬‬ ‫شتﻮن لري‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل سره مخلﻮط اود'لﻮرو الکتروﻧﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻮ د جﻮړﻳدو ﻻمل شﻮي چ‪ 3‬د عﻴن شکل او‬ ‫اﻧرژي لروﻧکﻲ دي‪.‬‬ ‫‪ sp 3‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشﻦ‪ :‬کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬دا ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن لري او داس‪ 3‬مﻨ‪ #‬تﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د ‪ s‬ﻳﻮ اوربﻴتال او د ‪p‬درې اوربﻴتالﻮﻧﻪ د اﻧرژي د جذب پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل سره مخلﻮطﻴ‪8‬ي او د ‪SP 3‬‬ ‫'لﻮر ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي چ‪ 3‬د 'لﻮر وجﻬﻲ رآسﻮﻧﻮ شتﻮن لري او د ﻫغﻮی ترمﻨ‪ #‬زاوﻳﻪ ‪109.5o‬‬ ‫درج‪ 3‬ده‪ ،‬دا ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬پﻪ ‪ CCl ، CH‬او پﻪ ﻧﻮرو مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ولﻴدل شﻲ‪ ،‬پﻪ ‪sp 3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬ ‫ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ک‪ 3‬د ‪ S‬برخﻪ ‪ 1‬او د‪ p‬برخﻪ ‪ 3‬ده؛ ﻟﻜﻪ‪:‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪4‬‬

‫'لﻮرﻫاﻳبرﻳداوربﻴتالﻮﻧﻪ‬

‫دلﻮﻳﻮ !ﻮ!ﻮ دﻳﻮ جاﻧبﻪ مصرف *ﻮدﻧﻪ‬

‫(‪ ) 6 - 1‬شﻜﻞ‪Sp 3 :‬‬

‫ﻫاﻳبرﻳد‬

‫د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د ډولﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکلﻪ د ډ‪4‬رو معلﻮماتﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ لپاره‪ ،‬د ‪ CH 4‬جﻮړ*ت پﻪ بشپ‪7‬ه تﻮ‪-‬ﻪ‬ ‫مطالعﻪ کﻮو‪ .‬پﻪ مﻴتان ک‪ 3‬د اړﻳک‪ 3‬جﻮړﻳدل د ‪ C H‬د 'لﻮرو ﻳﻮشان اړﻳکﻮ د مﻨ‪%‬تﻪ راتللﻮ او د تترا ﻫﻴدرال‬ ‫(‪'( )tetrahedral‬لﻮر مخﻴزه) دجﻮړﻳدلﻮ ﻻمل د ﻫغﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬کﻴ‪8‬ي‪ .‬د کاربن پﻪ اتﻮم ک‪ 3‬د وﻻﻧسﻲ‬ ‫قشر الکتروﻧﻲ ترتﻴب‪ ،‬تترا ﻫاﻳدرال او وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻲ پﻪ ﻻﻧدې شکل ک‪* 3‬ﻮدل شﻮي دي‪:‬‬ ‫‪٨‬‬

‫داړﻳکﻰ اوږد والﻲ‬

‫(‪ ) 7 - 1‬شﻜﻞ‪ :‬د ﻛاربﻦ د اتﻮم ‪S P 3‬‬

‫زاوﻳﻪ‬

‫ﻫاﻳبرﻳد او د ﻣﻴتان د ﻣاﻟﻴﻜﻮل جﻮړﻳدل‪.‬‬

‫تاسﻮ مخک‪ 3‬د ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال شکل لﻴدلی دى او د کاربن د اتﻮم د ﻫست‪ 3‬د چاپ‪5‬رﻳال پﻪ فضا ک‪ 3‬ﻣﻮ د ‪S P 3‬‬

‫د 'لﻮرو اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ‪$‬ای پﻪ اړه معلﻮمات تر ﻻسﻪ ک‪7‬ی دی او و مﻮلﻴدل چ‪' 3‬لﻮر ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ د تترا‬ ‫ﻫاﻳدرال 'لﻮر کﻨجﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د مﻨ‪ #‬زاوﻳﻪ ﻳ‪ 109.5o 3‬ده‪$ ،‬ای لري‪.‬د ‪ sp 3‬ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ د‬ ‫اوربﻴتالﻮﻧﻮ د اعظمﻲ جﻼ کﻴدلﻮ ﻻمل کﻴ‪8‬ي او دا اړﻳک‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ لﻮی وا!ن لري‪ .‬کلﻪ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن‬ ‫د 'لﻮرو اتﻮمﻮمﻮﻧﻮ د ‪ 1s‬اوربﻴتالﻮﻧﻪ د کاربن د 'لﻮرو ‪ sp 3‬اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره ﻧﻴغ پرﻧﻴغ ﻧﻨﻮ‪$‬ﻲ‪ ،‬د تترا ﻫاﻳدرال ﻳﻮ‬ ‫مالﻴکﻮل لﻪ ‪' C H‬لﻮرو معادلﻮ اړﻳکﻮ (شﻜﻞ‪ )7 - 1‬سره جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د ‪ CH 4‬د مالﻴکﻮل جﻮړ*ت‬ ‫سره کﻮم چ‪ 3‬پﻪ تجربﻪ ثابت شﻮی دی‪ ،‬سمﻮن لري‪.‬‬ ‫)‪ (7 - 1‬شﻜﻞ د ‪ sp 3‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ﻧﻴغ پرﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتل د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ‪ 1s‬لﻪ 'لﻮرو اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره او د‬ ‫‪ CH 4‬تترا ﻫاﻳدرال شکل *ﻴﻲ او د ‪ sp 3‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن کاروﻧﻪ د ﻧﻮرو عضﻮي او غﻴر عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د رو*اﻧﻪ‬ ‫کﻮلﻮ لپاره؛ لکﻪ‪ :‬پﻪ ‪ NH 3‬و ‪ H 2O‬او ﻧﻮرو ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اﻳتان ‪ C2 H 6‬پﻪ جﻮړ*ت ک‪ sp 3 3‬د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د رو*اﻧﻪ کﻮلﻮ لپاره ﻻﻧدې فعالﻴت تر سره کﻮو‪:‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫پﻪ اﻳتان ک‪ 3‬د اړﻳک‪ 3‬جﻮړﻳدل‬ ‫ﻣﻮاد او د اړتﻴا وړ ساﻣان ‪ :‬ﻳﻮسﻴ＀ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ مﻮدلﻮﻧﻪ‬ ‫تاس‪ 3‬پﻪ دې فعالﻴت ک‪ 3‬د اﻳتان د مالﻴکﻮل ) ‪ ( C 2 H 6‬د لﻴﻮﻳس‬ ‫جﻮړ*ت پﻪ ﻻﻧدې شکل ک‪ 3‬و‪-‬ﻮرئ او ﻻﻧدې پﻮ*تﻨﻮ تﻪ ‪$‬ﻮاب‬ ‫وړک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫(‪ ) 8 - 1‬شکل‪ :‬د اﻳتان د ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ‪.‬‬

‫‪ - 1‬د کاربن د ﻫر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ شم‪5‬ر 'ﻮ دی؟‬ ‫‪ - 2‬د کاربن د ﻫر اتﻮم ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن 'ﻪ ډول دی؟‬ ‫‪ - 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ درې اړخﻴز ترتﻴت د کاربن د ﻫر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬پﻪ 'ﻪ ډول دی؟‬ ‫‪٩‬‬

‫‪ - 4‬د اﻳتان ﻳﻮ درې لﻮري لروﻧکی مﻮدل جﻮړک‪7‬ئ ؟‬ ‫‪ - 5‬دوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د تماس پﻪ واسطﻪ ﻳ‪ 3‬پﻪ اﻳتان ک‪ 3‬د کاربن – کاربن داتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ مﻨ‪%‬تﻪ‬ ‫راغل‪ 3‬ده‪' ،‬ﻪ ﻧﻮمﻴ‪8‬ي؟‬ ‫د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر اړﻳک‪ 3‬لري چ‪ 3‬لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره ﻳ‪ 3‬ت‪7‬ل‪ 3‬دي او د تترا ﻫاﻳدرال شکل ﻳ‪ 3‬جﻮړ ک‪7‬ی‬ ‫دی‪ .‬د کاربن ﻫر اتﻮم د 'لﻮرو اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو لپاره‪ ،‬د ‪' sp 3‬لﻮر ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬کار ولﻲ دي او د‬ ‫ﻫغﻮی د ﻧﻴغﻮ ﻧﻨﻮتلﻮ لﻪ املﻪ د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره د س‪/‬ما (‪ ( ) )Sigma‬اړﻳکﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪3‬‬ ‫د کاربن د ﻫر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا د تترا ﻫاﻳدرال پﻪ ب‪2‬ﻪ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو ﻻمل کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ دې ﻫکلﻪ پﻮ*تﻨﻪ پﻴدا‬ ‫کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬اﻳا د کاربن اتﻮم د ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن بل ډول ﻫم د اړﻳکﻮ پﻪ جﻮړﻳدو ک‪ 3‬کارولی شﻲ؟ دا پﻮ*تﻨﻪ ﻻﻧدې‬ ‫تﻮضﻴحات رو*اﻧﻪ کﻮي ‪:‬‬ ‫د ‪ S P 2‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشﻦ‪ :‬پﻪدې ډول ﻫاﻳبرﻳد ک‪ 3‬د ‪ s‬ﻳﻮاوربﻴتال او د ‪ p‬دوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره اﻣتزاج‬ ‫او پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د ‪ sp 2‬درې ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي‪ ،‬دا اوربﻴتالﻮﻧﻪ پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک‪ 3‬وي چ‪ 3‬د ‪s‬برخﻪ‬ ‫‪2‬‬ ‫پﻪ ‪ sp 2‬ﻫر اوربﻴتال ک‪ 1 3‬اود‪ p‬برخﻪ ده‪ ،‬د دې اوربﻴتالﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻪ ‪ 120o‬درجﻪ ده‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫(‪ )9 – 1‬شﻜﻞ‪ :‬د ‪ sp 2‬ﻫاﻳبرﻳد‬

‫د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ( د اﻳتلﻴن پﻪ کﻮرﻧ‪ 9‬ک‪ ) 3‬پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د ‪ S P 2‬ﻫاﻳبرﻳد لري‪ .‬د ‪ BF3‬پﻪ‬ ‫مالﻴکﻮل ک‪ 3‬بﻮرون ‪ S P 2‬ﻫاﻳبرﻳد لري ‪:‬‬

‫(‪ )10 - 1‬شکل‪ :‬پﻪ ‪ BF‬اتﻮم ک‪ S P 2 3‬ﻫاﻳبرﻳد‪.‬‬ ‫‪3‬‬

‫پﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ک‪ 3‬ﻧﻴم ډک شﻮي او ﻳا بشپ‪ 7‬ډک شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ برخﻪ اخلﻲ او مالﻴکﻮل اوربﻴتال جﻮړوي؛‬ ‫پﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ک‪ 3‬ﻧﻪ ﻳﻮازې د ‪ s‬او‪ p‬اوربﻴتالﻮﻧﻪ برخﻪ اخلﻲ؛ خﻮ د ‪ d‬او‪ f‬اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻫم برخﻪ لري‪.‬د کاربن پﻪ‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د ‪ sp 2‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن چ‪ 3‬د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو ﻻمل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬شتﻮن لري‪.‬‬ ‫ساده عضﻮي مالﻴکﻮل چ‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬ﻳ‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻪ‪ ،‬د اﻳتلﻴن مرکب دی چ‪ 3‬دﻫغﻪ‬ ‫‪١٠‬‬

‫لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت پﻪ ﻻﻧدې ب‪2‬ﻪ دی ‪:‬‬

‫(‪ :)11 - 1‬د اﻳتلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت‪.‬‬

‫تجرب‪* 3‬ﻴﻲ چ‪ 3‬د اﻳتلﻴن مالﻴکﻮل مسطحﻪ جﻮړ*ت لر ي او پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ تر مﻨ‪ #‬زاوﻳﻪ د ‪ 120o‬درجﻮ پﻪ‬ ‫شاوخﻮا ک‪ 3‬ده‪.‬‬ ‫د اﻳتلﻴن پﻪ مرکب ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪' #‬ﻪ ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن شتﻪ دی؟‬ ‫د اﻳتلﻴن د لﻴﻮﻳس پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د کاربن ﻳﻮ اتﻮم د کاربن لﻪ بل اتﻮم سره اړﻳکﻪ جﻮړه ک‪7‬ې ده‪،‬‬ ‫دکاربن د درې ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ د جﻮړﻳدو لپاره‪ ،‬ددې کاربﻨﻮﻧﻮ ﻫر اتﻮم د درې ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره‬ ‫چ‪ 3‬د ﻫغﻪ پﻪ شاوخﻮا ( د کاربن د ﻳﻮ اتﻮم او د ﻫاﻳدروجن لﻪ دوو اتﻮمﻮ سره ) شتﻮن لري‪ ،‬ضرورت دی؛ ﻧﻮ لﻪ دې‬ ‫کبلﻪ د ‪ SP 2‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د جﻮړﻳدو ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫د ‪ sp 2‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ فضاﻳﻲ شکل د کاربن د اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪' 3‬ﻪ ډول دی؟ درې واړه ﻧﻮمﻮړي اوربﻴتالﻮﻧﻪ پﻪ ﻳﻮه‬ ‫سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن لري او د ﻫغﻮ ترمﻨ‪ #‬زاو ﻳ‪ 120o 3‬درج‪ 3‬دي؛ ﻧﻮ د ‪ p‬ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشن شﻮي اوربﻴتال پﻪ عمﻮدي‬ ‫ب‪2‬ﻪ د دوی پﻪ سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن لري چ‪ 3‬پﻪ )‪ ) 12-1‬شکل ک‪* 3‬ﻮدل شﻮی دی‪:‬‬

‫(‪ )12 - 1‬شکل‪ :‬د ‪SP 2‬‬

‫درې ﻫﻴبرﻳد اوربﻴتال‪ ،‬پﻪ اﻳتلﻴن د مرکب ک‪ 3‬د اړﻳک‪ 3‬جﻮړﻳدل‪.‬‬

‫د اﻳتلﻴن پﻪ مرکب ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ د جﻮړ ﻳدو لپاره د کاربن دوه ‪ SP 2‬اوربﻴتالﻪ ﻫرﻳﻮ ﻳ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن لﻪ دوه اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫سره اړﻳک‪! 3‬ﻴﻨ‪/‬ﻮي او د ‪ C H‬دوه اړﻳک‪ 3‬جﻮړوي‪ ،‬د کاربن پﻪ ﻫر اتﻮم ک‪ 3‬د ‪ SP 2‬پات‪ 3‬شﻮي ﻳﻮ ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال‬ ‫ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧﻴغ ورتگ کﻮي او د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬د اړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ او 'رﻧ‪/‬ﻪ‬ ‫چ‪ 3‬تاس‪ 3‬مخک‪ 3‬د اﻳتلﻴن د اړﻳکﻮ پﻪ جﻮړﻳدو ک‪ 3‬ولﻴدل‪ ،‬دوﻳمﻪ اړﻳکﻪ د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪ #‬د ﻫغﻮی‬ ‫د ‪ p‬ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ د'ﻨ‪ ,‬پر'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨ‪ 3‬لﻪ املﻪ مﻨ‪%‬تﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬پﻪ (‪ )13 - 1‬شکل ک‪* 3‬ﻮدل‬ ‫شﻮي دي‪:‬‬

‫(‪ :)13- 1‬شکل‪ :‬د اﻳتلﻴن پﻪ مرکب ک‪ 3‬لﻪ اوربﻴتالﻮﻧﻮ'خﻪ د ‪ 3"-‬اخﻴستﻨ‪ 3‬د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل‪.‬‬

‫‪١١‬‬

‫د‪ p‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د 'ﻨ‪ ,‬پر 'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨ‪' 3‬خﻪ د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ مﻨ‪%‬تﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د پای‬ ‫( ) د اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي د کاربن د دووه اتﻮمﻮﻧﻮ دوه غﻴر ﻫاﻳبرﻳد شﻮو ‪ p z‬اوربﻴتالﻮﻧﻮ الکتروﻧﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮل‬ ‫پﻪ پﻮرتﻪ او *کتﻪ برخﻪ باﻧدې ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮې او د اړﻳکﻪ جﻮړوي‪ ،‬تل پﻪ ﻳﻮه دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ک‪ 3‬ﻳﻮه‬ ‫د او ﻳﻮه د اړﻳکﻪ شاملﻪ ده د اړﻳکﻪ د ‪ p z‬غﻴر ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻮ لﻪ 'ﻨ‪ ,‬پر 'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨ‪' 3‬خﻪ جﻮره‬ ‫شﻮې ده‪ (13 - 1( ،‬شکل و ‪-‬ﻮرئ‪.‬‬ ‫ﻓکر وک‪7‬ئ‬ ‫ستاس‪ 3‬لﻪ ﻧظره د اړﻳکﻪ قﻮي او مستحکمﻪ ده او ﻳا دا چ‪ 3‬د‬

‫اړﻳکﻪ قﻮي ده ؟ 'ر‪-‬ﻨده ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ ‪.‬‬

‫‪ SP‬ﻫاﻳبرﻳد‪ :‬پﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ لﻮستﻮﻧﻮ ک‪ 3‬مﻮ مطالعﻪ ک‪7‬ل چ‪' 3‬رﻧ‪/‬ﻪ کﻮلی شﻮ چ‪ 3‬د ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن پﻪ واسطﻪ‬ ‫د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ رو*اﻧﻪ ک‪7‬و‪ ،‬اوس بﻪ ﻳ‪ 3‬زده کﻮو چ‪' 3‬رﻧ‪/‬ﻪ د ‪ sp‬لﻪ‬ ‫ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن 'خﻪ پﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستلﻮ کﻮﻻي شﻮ چ‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬درې ‪-‬ﻮﻧی اړﻳکﻪ 'ر‪-‬ﻨده‬ ‫ک‪7‬و‪،‬پﻪ دې ډول ﻫاﻳبرﻳد ک‪ 3‬ﻳﻮ د ‪ s‬اوربﻴتال او ﻳﻮ د ‪ p‬اوربﻴتال ﻳﻮ لﻪ بل سره ‪6-‬وډ کﻴ‪8‬ي؛ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د ‪sp‬‬ ‫ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ ( ‪ ) sp hybrid‬تشکﻴلﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د اړﻳکﻮ وﻻﻧسﻲ زواﻳﻪ ﻳ‪ 180 o 3‬درج‪ 3‬ده‪ ،‬د ﻫغﻮی‬ ‫بﻴل‪/‬ﻪ کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د ‪ Hg , Cd , Zn , Be‬عﻨصروﻧﻮ ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد پﻪ ﻫلﻮجﻨﻴدوﻧﻮ مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬وړاﻧدی‬ ‫شﻲ ‪.‬تجرب‪* 3‬ﻴﻲ چ‪ 3‬د ‪ Hg ، Cd , Zn, Be‬ﻫاﻳبرﻳد پﻪ ﻫلﻮجﻨﻴدوﻧﻮ ک‪ sp 3‬ﻫاﻳبرﻳد دی او د ﻫغﻮی مرکبﻮﻧﻪ‬ ‫خطﻲ ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت لري ‪،‬پﻪ ‪ SP‬ﻫاﻳبرﻳد ک‪ 3‬د ‪ s‬او ‪ p‬ﻫره ﻳﻮه برخﻪ ‪ 1‬ده ‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫(‪ ) 14 - 1‬شﻜﻞ‪ :‬د ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد‬

‫د ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد او درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬جﻮرﻳدل د استلﻴن ( ‪ ) C2 H 2‬پﻪ مرکب ک‪ 3‬چ‪ 3‬ﻳﻮ ډ‪4‬ر ساده عضﻮي مرکب‬ ‫دی‪ ،‬د ﻫغﻪ د لﻴﻮﻳس د جﻮړ*ت سره پﻪ ﻻﻧدې ډول مطالعﻪ کﻮو‪:‬‬

‫(‪ )15 - 1‬شکل‪ :‬د استلﻴن مرکب د ﻫغﻪ د لﻴﻮﻳس د جﻮړ*ت سره‪.‬‬

‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬پﻪ شکل ک‪ 3‬مﻮ ولﻴدل‪ ،‬استلﻴن ﻳﻮ خطﻲ مالﻴکﻮل دی چ‪ 3‬د ﻫغﻪ د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ ‪ 180 o‬درجﻪ ده ‪.‬‬ ‫کﻮم ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د استلﻴن د مرکب د کاربن پﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻮن لري ؟ د استلﻴن پﻪ مرکب ک‪ 3‬د کاربن ﻫر‬ ‫اتﻮم دوو ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻮ تﻪ اړتﻴا لري چ‪ 3‬پﻪ خپل مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬او د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳک‪ 3‬جﻮړې ک‪7‬ي ‪.‬‬ ‫‪١٢‬‬

‫(‪ )16 - 1‬شکل‪ :‬پﻪ استلﻴن ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮ ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد‬

‫‪sp‬‬

‫پﻪ (‪ )16 -1‬شکل ک‪ 3‬د کاربن پﻪ اتﻮم ک‪ 3‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ او د ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دلتﻪ د‬ ‫دوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ خطﻲ حالت لري او ‪ 180 o‬درجﻪ زاوﻳﻪ ﻳ‪ 3‬پﻪ خپل مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ې ده؛ پﻪ داس‪ 3‬حال ک‪3‬‬ ‫چ‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ دوه ‪ P‬ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره مﻮازې او د ﻫغﻪ خط د پاسﻪ عمﻮد وﻻړ دي‬ ‫کﻮم چ‪ 3‬د ‪ sp‬دوه اوربﻴتالﻮ ﻧﻪ ﻳ‪ 3‬سره ﻧ‪+‬لﻮلﻲ دي‪ ،‬د استلﻴن د جﻮړﻳدو لپاره د کاربن د ﻫر اتﻮم ﻳﻮ ‪ sp‬اوربﻴتال‬ ‫د ﻫاﻳدروجن د ﻫراتﻮم لﻪ ‪ 1S‬اوربﻴتال سره ﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ ترسره کﻮي چ‪ 3‬د کاربن او ﻫاﻳدروجن ‪ C H‬اړﻳکﻪ‬ ‫جﻮړوي‪ ،‬د ‪ sp‬دوه پات‪ 3‬اوربﻴتالﻮﻧﻪ د کاربن پﻪ دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮي چ‪ 3‬د اړﻳکﻪ د کاربن د دوو‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪ #‬جﻮړﻳ‪8‬ي او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻫرﻳﻮ دوه الکتروﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د‪ p‬پﻪ غﻴر ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ ک‪3‬‬ ‫‪$‬ای لري‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل سره 'ﻨ‪ ,‬پر'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮي؛ ﻧﻮ د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪#‬‬ ‫د دوه اړﻳک‪ 3‬مﻨ‪%‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې شکل ک‪* 3‬ﻮدل شﻮي دي‪:‬‬

‫(‪ )17-1‬شکل پﻪ استلﻴن ک‪ 3‬د ‪ SP‬لﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮو اوربﻴتالﻮﻧﻮ 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخﻴستﻨﻪ‪.‬‬

‫ﻓعاﻟﻴتﻮﻧﻪ‬ ‫‪ -١‬د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت او د ﻫغﻮی د رسمﻮلﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره‪ ،‬د اوبﻮ د مالﻴکﻮل د اکسﻴجن‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن‪ ،‬د ‪ 1‬او ‪ 4‬ﻧمبر کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د ‪C H 3 C H = C = C H 2‬‬ ‫مرکب پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬و!اکئ ‪.‬‬ ‫‪ -٢‬د ‪ SO3‬د مالﻴکﻮل فضاﻳﻲ شکل ولﻴکئ او ﻻﻧدې پﻮ*تﻨﻪ تﻪ ‪$‬ﻮاب ورک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫سلفر اتﻮم 'ﻮ جﻮړې الکتروﻧﻮﻧﻪ احاطﻪ ک‪7‬ي دي؟‬ ‫‪١٣‬‬

‫د ﻟﻮﻣ‪7‬ي 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫عضﻮي کﻴمﻴا د کاربن‪ ،‬ﻫاﻳدروجن د مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی لﻪ مشتقاتﻮ 'خﻪ بحث کﻮي‪.‬‬ ‫د کاربن د اتﻮم الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت ‪ 1S 2 2S 2 2 P 2‬دی چ‪ 3‬د کاربن اتﻮم د ﻫ(ﻮلﻮ پﻪ حالت ک‪3‬‬ ‫‪ 1S 2 2S 1 2 P 3‬الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت لري ‪.‬‬ ‫د اتﻪ الکتروﻧﻲ(‪ )octate‬حالت د پﻮره کﻮلﻮ لپاره‪ ،‬د کاربن اتﻮم د خپل وﻻﻧسﻲ قشر 'لﻮر‬ ‫الکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻧﻮرو عﻨاصرو لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ او د کاربن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره شرﻳک وي‪ ،‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د کاربن‬ ‫وﻻﻧس 'لﻮر دی‪.‬‬ ‫د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ کﻮلی شﻲ ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬جﻮړې ک‪7‬ي‪.‬‬ ‫‪ Hybridization‬د دوو ﻳا 'ﻮ بﻴﻼ بﻴلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ لﻪ گ‪6‬وﻳدو 'خﻪ عبارت دی چ‪3‬‬ ‫دوه او ﻳا 'ﻮ ﻧﻮي ﻫاﻳبرﻳدي اوربﻴتالﻮﻧﻪ مﻨ‪ #‬تﻪ راوړي ‪.‬‬ ‫‪ SP 3‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ‪:‬دکاربن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬دا ډول ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن لري او‬ ‫داس‪ 3‬مﻨ‪ #‬تﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د ‪ s‬ﻳﻮ اوربﻴتال او د ‪ p‬د درې اوربﻴتالﻮﻧﻮ د اﻧرژي د جذب پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ‬ ‫بل سره مخلﻮطﻴ‪8‬ي او د ‪' SP 3‬لﻮر ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي‪.‬‬ ‫‪ SP 2‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن ‪:‬پﻪ دې ډول ﻫاﻳبرﻳد ک‪ 3‬د ‪ s‬ﻳﻮ اوربﻴتال او د ‪ p‬دوه اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره‬ ‫امتزاج او پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د ‪ SP 2‬درې ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي‪.‬‬ ‫‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد‪ :‬پﻪ دي ډول ﻫاﻳبرﻳد ک‪ 3‬ﻳﻮ د ‪ s‬اوربﻴتال او ﻳﻮ د ‪ p‬اوربﻴتال لﻪ بل سره ‪6-‬وډ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ‬ ‫پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻪ جﻮړوي‪.‬‬ ‫د س‪/‬ما اړﻳکﻪ ‪ :‬کﻪ چ‪5‬رې د الکتروﻧﻲ ور‪ 3%4‬پﻮ*) د ﻫغﻪ خط پﻪ اوږدو (امتداد) چ‪ 3‬د دوو‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫست‪ 3‬سره ﻧ‪+‬لﻮي‪ ،‬ترسره شﻲ؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻨﻮتل مستقﻴم او لﻮړ وي ‪،‬اړﻳکﻪ کلکﻪ ده‬ ‫چ‪ 3‬د( ) س‪/‬ما اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ‪ π‬اړﻳکﻪ‪:‬پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ کﻴدای شﻲ دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬ﻳا درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬وې‪ ،‬دا‬ ‫ډول اړﻳک‪ 3‬لﻪ ﻳﻮې جﻮړې 'خﻪ د زﻳاتﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬د اکسﻴجن‬ ‫‪١٤‬‬

‫پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اکسﻴجن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او د ﻧاﻳتروجن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د‬ ‫ﻧاﻳتروجن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬ده ‪ .‬کﻪ چﻴرې د اتﻮمﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻨﻮتل 'ﻨ‪,‬‬ ‫پر'ﻨ‪ ,‬و ي‪ ،‬ﻳعﻨ‪ 3‬د ‪ p‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬پﻮ*) 'ﻨ‪ ,‬پر'ﻨ‪ ,‬و ي او د ‪ x‬د‬ ‫محﻮر د پاسﻪ ‪$‬اي وﻧﻴسﻲ‪ ،‬دا مﻨ‪ #‬تﻪ راغل‪ 3‬اړﻳکﻪ د د اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د ﻳﻮې س‪/‬ما ) ( اړﻳک‪ 3‬او لﻪ ﻳﻮې پای اړﻳک‪' 3‬خﻪ جﻮړه شﻮې ده او درې ‪-‬ﻮﻧ‪3‬‬ ‫اړﻳکﻪ د ﻳﻮ س‪/‬ما ) ( اړﻳک‪ 3‬او دوه لﻪ ( ) اړﻳکﻮ 'خﻪ جﻮړه شﻮې ده ‪.‬‬ ‫د ﻟﻮﻣ‪7‬ي 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫'ﻠﻮر‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬

‫‪1S 2 S 1 2 P 2‬‬

‫‪ - 1‬د کاربن اتﻮم دﻫ(‪ 3‬پﻪ حالت ک‪ 3‬د ‪ -------‬الکتروﻧﻲ جﻮړ*ت لري ‪.‬‬

‫الف ‪ 1S 2 2S 2 2 P 2 -‬ب ‪ 1S 2S 1SP3 -‬ج ‪ -‬د ‪- 1S 2 2S 1 2 P 3‬‬ ‫‪ - 2‬د ‪ 14 C‬د ﻧﻴم عمر اوږدوالی ‪ --------‬کالﻪ دی او د ‪ ------‬د وتلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬پﻪ ﻧاﻳتروجن‬ ‫‪6‬‬

‫بدلﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف‪، 5568, -‬‬

‫‪+‬‬

‫ب‪ ، , 5730 -‬ج‪، 5580 -‬‬

‫د‪،5580 -‬‬

‫‪ - 3‬پﻪ !ﻮلﻮ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن ﻫراتﻮ م‪ -------‬شرﻳک‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د کاربن لﻪ ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫سره او ﻳا دا چ‪ 3‬د ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره؛ لکﻪ‪ :‬ﻫاﻳدروجن‪ ،‬اکسﻴجن‪ ،‬ﻧاﻳتروجن او ﻫلﻮجن‬ ‫سره جﻮړوي‪.‬‬ ‫الف – دوه اړﻳک‪،3‬‬

‫ب – درې اړﻳک‪،3‬‬

‫ج – 'لﻮر اړﻳک‪. 3‬‬

‫د‪ -‬ﻳﻮه اړﻳکﻪ‬

‫‪ - 4‬کاربن کﻮلی شﻲ ‪ --------‬اړﻳک‪ 3‬و لري‪.‬‬ ‫اﻟف – ﻳﻮه ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬ب ‪ -‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪،3‬‬

‫ج – درې ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬د – درې واړه ‪$‬ﻮابﻮﻧﻪ سم دي‬

‫‪ - 5‬د کاربن د ﻫر اتﻮم او د ﻫاﻳدروجن د ﻫر اتﻮم تر مﻨ‪ #‬ﻳﻮه اړﻳکﻪ شتﻪ ده چ‪ ---- 3‬گ‪ 6‬الکتروﻧﻮﻧﻪ‬ ‫د ﻫغﻪ پﻪ مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬شتﻮن لري‪.‬‬ ‫اﻟف‪ -‬ﻳﻮه‪ ،‬ﻳﻮه جﻮړه‪ ،‬ب – دوه‪ ،‬دوه جﻮړې‪ ،‬ج – درې ‪،‬درې جﻮړې‪ ،‬د – 'لﻮر‪' ،‬لﻮر جﻮړې‬ ‫‪ Hybrid - 6‬د دوو ﻳا 'ﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ ‪ -----‬لﻪ گ‪6‬وډﻳدو 'خﻪ عبارت دی چ‪ 3‬دوه او ﻳا 'ﻮ ﻧﻮي‬ ‫‪١٥‬‬

‫‪ -------‬اوربﻴتالﻮﻧﻪ مﻨ‪%‬تﻪ راړوي ‪.‬‬‫اﻟف – اتﻮمﻲ اوربﻴتال‪ ،‬ﻫاﻳبرﻳدي‪،‬‬

‫ب‪ -‬مالﻴکﻮل اوربﻴتال‪ ،‬ﻫاﻳبرﻳدي‪،‬‬

‫ج ‪ -‬الف او ب دواړه سم دي‪،‬‬

‫د ‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪ – 7‬کﻪ چﻴرې د‪ s‬ﻳﻮ اوربﻴتال د ‪ p‬لﻪ درې اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره د اﻧرژي د جذب پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬گ‪6‬وډ شﻲ‪،‬‬ ‫کﻮم ﻫاﻳبرﻳدي اوربﻴتال جﻮړوي؟‬ ‫ب‪SP 4 -‬‬

‫اﻟف ‪SP -‬‬

‫‪-8‬‬

‫د‪S‬‬

‫ج ‪SP 2 -‬‬

‫د‪SP 3 -‬‬

‫‪2‬‬ ‫برخﻪ د ‪ SP‬پﻪ ﻫر اوربﻴتال ک‪ 3‬د ‪ -----‬او دې درې اوربﻴتالﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻪ‬

‫‪ -----‬درجﻪ ده‪.‬‬‫‪4‬‬ ‫د‪-‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫اﻟف‪ 120o -‬ب‪ 120o -‬ج‪180 o -‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪ - 9‬ﻛﻪ چﻴرې د ‪ s‬ﻳﻮ اوربﻴتال د ‪ p‬د ﻳﻮ اوربﻴتال سره ‪ 6-‬شﻲ‪ ،‬کﻮم ﻫاﻳبرﻳد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ؟‬

‫‪180 o‬‬

‫اﻟف ‪ ، sp -‬ب ‪ ، sp 2 -‬ج ‪ ، sp3 -‬د‪spd -‬‬

‫‪ - 10‬کﻪ چﻴرې د اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻨﻮتل ﻧﻴغ او لﻮړ وي‪ ،‬اړﻳکﻪ کلکﻪ ده چ‪ 3‬د ‪ ------‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫ب‪-‬‬

‫اﻟف‪ -‬سﮕﻤا‬

‫‪ - 11‬پﻪ ‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫ج ‪ -‬اﻟف اوب د ‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪CH = CH = CH‬‬

‫‪ CH 3‬مرکب ک‪ 3‬د ‪' π‬ﻮ اړﻳک‪ 3‬شتﻮن‬

‫لري؟‬ ‫‪.‬الف – درى‪ ،‬ب‪' -‬لﻮر‪ ،‬ج – پﻨ‪%‬ﻪ‪ ،‬د – دوه‪،‬‬ ‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ - 1‬ول‪ 3‬مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ‪ CH 3‬او ‪ C2 H 5‬لﻪ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ سره شتﻮن ﻧﻪ لري؟‬ ‫‪ -2‬د ﻫاﻳدروجن 'ﻮ اتﻮمﻪ د ﻻﻧدې کاربﻨﻲ اسکلﻴ＀ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره ترکﻴب کﻴداى شﻲ؟‬ ‫‪C‬‬

‫‪C C =C C‬‬

‫‪ – 3‬د اﻳتاﻳل الدﻳﻬاﻳد ) ‪ (CH 3CHO‬خطﻲ اړﻳک‪ 3‬او د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت رسم ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ – 4‬د پروپﻴن ) ‪ (CH 3CH = CH 2‬دخطﻲ اړﻳکﻮ جﻮړ*ت‪ ،‬ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن او د ﻫغﻪ د اړﻳکﻮ زاوﻳ‪3‬‬ ‫رسم ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪١٦‬‬

‫‪ - 5‬د کاربن د اتﻮم ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬و!اکئ ‪.‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪ - 6‬لﻪ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن 'خﻪ پﻪ ‪"-‬ﻪ اخﻴستﻨﻪ د ‪ CCl 4‬پﻪ مرکب ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ جﻮړﻳدل رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 7‬د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د مرکزي اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ ‪:‬‬ ‫‪ BF3 , BH 2 , H 2O‬و ‪CO2‬‬

‫‪ - 8‬پﻪ ﻻﻧدې مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬بﻪ داړﻳکﻮ زاوﻳﻪ پﻪ تقرﻳبﻲ تﻮ‪-‬ﻪ 'ﻮ وي؟‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪ –9‬د اسپرﻳن د مالﻴکﻮل مﻮډل چ‪ 3‬ﻻﻧدې لﻴکل شﻮی دی‪ ،‬پﻪ پاملرﻧ‪ 3‬سره و‪-‬ﻮرئ‪ ،‬د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ‬ ‫فﻮرمﻮل د خطﻲ اړﻳکﻮ پﻪ بﻨس＀ رسم او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن پﻪ ک‪ 3‬و!اکئ ‪.‬‬ ‫( د اسپرﻳن پﻪ مﻮډل ک‪ 3‬ﻧصﻮاري غﻮﻧ‪6‬اري د کاربن اتﻮم‪ ،‬سره غﻮﻧ‪6‬اري د اکسﻴجن اتﻮم او سﻮر سپﻴن‬ ‫تﻪ ورتﻪ غﻮﻧ‪6‬اري د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ *ﻴﻲ)‪.‬‬ ‫د اسپرﻳﻦ ﻣاﻟﻴﻜﻮل‬

‫‪ - 10‬پﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮک‪' 3‬ﻮ د س‪/‬ما اړﻳک‪ 3‬او 'ﻮ د پای ‪ π‬اړﻳک‪ 3‬شتﻮن لر ي ؟ د ﻫغﻮی د‬ ‫لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت ولﻴکئ اوﻫم د کاربن د !ﻮلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫاﻳبرﻳداﻳزﻳشن رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫اﻟف ‪1,3 butadiene -‬‬ ‫ب‪1 pentyne -‬‬ ‫ج‪1,2 propadiene -‬‬

‫‪١٧‬‬

‫دوﻳﻢ 'پرکی‬

‫د ﻣاﻟﻴکﻮل جﻮړ*ت اوﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ‬

‫د ک‪5‬مﻴاﻳﻲ مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ﻫغﻮ لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ‪$‬اﻧگ‪7‬و اړوﻧدو‬ ‫جﻮړ*تﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي او د عﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ شکلﻮﻧﻮ او ﻳا ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ قﻮاو پﻪ واسطﻪ‬ ‫جﻮر شﻮي دې‪.‬‬ ‫د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي چ‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ لﻪ ﻻرې پﻪ‬ ‫ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ شکلﻮﻧﻮ لﻴدل ک‪85‬ي‪ ،‬باﻳد پﻮه شﻮ چ‪ 3‬مالﻴکﻮل 'ﻪ شﻰ دى او د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*ت 'ﻪ‬ ‫ډول دی؟ د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د کﻮمﻮ سمبﻮلﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ *ﻮدل ک‪85‬ي؟ فﻮرمﻮل 'ﻪ شی دی او د‬ ‫مالﻴکﻮل کﻮمﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا *ﻴﻲ؟ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ 'ﻮډولﻪ دي؟ او 'ﻪ رﻧ‪/‬ﻪ لﻴکل ک‪85‬ي؟ اﻳزومﻴري 'ﻪ‬ ‫شﻲ دی او د اﻳزومﻴرﻳﻮ مفﻬﻮم 'رﻧگﻪ رو*اﻧﻪ کﻮلی شﻮ؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮستلﻮ پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ تﻪ‬ ‫‪$‬ﻮابﻮﻧﻪ وﻳلی شﻮ‪.‬‬ ‫‪١٨‬‬

‫‪ : 1- 2‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻓﻮرﻣﻮل‬

‫تل ﻳﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ مرکب د ﻫغﻪ جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ت‪7‬ون لﻪ ﻻرې د ﻫغﻮ د ﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره چ‪ 3‬د‬ ‫ستﻴک‪5‬ﻮمتري (‪ )Stoichiometry‬ضرﻳبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳاد‪84‬ي‪* ،‬ﻮدل ک‪85‬ي‪ ،‬د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ NaCl :‬د خﻮړو‬ ‫مالگ‪* 3‬ﻮدوﻧکی او ‪ H 2O‬د اوبﻮ *ﻮدوﻧکی دی چ‪ 3‬جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ت‪7‬ون ﻻره د مرکبﻮﻧﻮ د ﻧسبتﻲ‬ ‫ضرﻳبﻮﻧﻮ سره د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي‪ .‬ﻳﻮ مالﻴکﻮل اوبﻪ د دوو اتﻮمﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن 'خﻪ‬ ‫جﻮړې شﻮې دي‪ ،‬پﻪ دې بﻨس＀ د اوبﻮ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ‪ H 2O‬دی‪.‬‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ک‪5‬داى شﻲ د ک‪5‬مﻴاﻳﻲ تجزﻳ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ و!اکل شﻲ‪ .‬د ک‪5‬مﻴاﻳﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بل ډول لﻪ تجربﻲ‬ ‫فﻮرمﻮل 'خﻪ عبارت دى‪ ،‬پﻪ دی فﻮرمﻮل ک‪ 3‬د ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر پﻪ ﻳﻮ مرکب ک‪* 3‬ﻮدل ک‪85‬ي‪،‬‬ ‫د تجربﻲ کلمﻪ پﻪ دې ‪$‬اې ک‪ 3‬پﻪ دې معﻨا ده چ‪ 3‬وړاﻧدې شﻮى فﻮرمﻮل ﻳﻮازې د لﻴدﻧ‪ 3‬او اﻧدازه کﻮلﻮ پر بﻨس＀‬ ‫ﻳعﻨ‪ 3‬د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ واسطﻪ !اکل شﻮی دی‪ ،‬د گلﻮکﻮز مالﻴکﻮل لﻪ ‪ 6‬اتﻮمﻮﻧﻮ کاربن‪ 12 ،‬اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫ﻫاﻳدروجن او ‪ 6‬اتﻮمﻮﻧﻮاکسﻴجن 'خﻪ جﻮړ شﻮی دی او تجربﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ CH 2 O 3‬دی چ‪ 3‬ﻳﻮازې دکاربن‬ ‫د اتﻮمﻮﻧﻮ‪ ،‬د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ او اکسﻴجن د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧسبت د گلﻮکﻮز پﻪ مالﻴکﻮل ک‪* 3‬ﻴﻲ‪' ،‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬دا‬ ‫ﻧسبتﻮﻧﻪ تل د ﻳﻮې مادې ډﻳرساده ب‪2‬ﻪ *کاره کﻮي‪ ،‬ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ دا فﻮرمﻮل د ساده فﻮرمﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳاد ﻳ‪8‬ي‪ .‬پﻪ‬ ‫ﻻﻧدې شکل ک‪ 3‬د گلﻮکﻮز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ 'ﻮ ساده شکلﻮﻧﻮ *ﻮدل شﻮي دي‪:‬‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ‪C6 H12O6‬‬ ‫تجربﻲ فﻮرمﻮل ‪CH 2O‬‬ ‫د‪-‬لﻮکﻮزمﻮډل‬

‫مشرح ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮل‬

‫(‪ : ) 1 - 2‬شﻜﻞ‪ :‬دﮔﻠﻮﻛﻮزفﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ‬

‫تجربﻲ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ‬ ‫پﻪ ﻻﻧدې جدول ک‪ 3‬د تجربﻲ او مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بﻴل‪ 3/‬وړاﻧدې شﻮي دي‪.‬‬ ‫(‪ ) 1 - 2‬جدول د تجربﻲ اومالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بﻴل‪3/‬‬ ‫مرکب‬

‫ساده فﻮرمﻮل‬

‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل‬

‫مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ‬

‫فارم اﻟدﻳﻬاﻳد‬

‫‪CH O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪30.03‬‬

‫اسﻴتﻴﻚ اسﻴد‬

‫‪CH O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C2 H 4 O2‬‬

‫‪60.06‬‬

‫ﮔﻠﻮﻛﻮز‬

‫‪CH O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C H O‬‬ ‫‪6 12 6‬‬

‫د *ﻮدلﻮ تگ ﻻره‬

‫‪180‬‬

‫‪١٩‬‬

‫د دې لپاره چ‪ 3‬د مرکبﻮﻧﻮ ساده او مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ مﻮ پﻪ سمﻪ تﻮگﻪ لﻴکلﻲ او مﻮﻧدلﻲ وي‪* ،‬اﻳﻲ چ‪ 3‬لﻮم‪7‬ی‬ ‫د مرکب تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل باﻧدې پﻮ ه شﻮ‪ ،‬د مرکب د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ پﻮﻫﻴدلﻮسره ک‪5‬دای‬ ‫شﻲ چ‪ 3‬ﻫغﻪ تجربﻲ فﻮرمﻮل لﻪ ﻻﻧدې مﻮادو سره سم لﻴکلﻰ او ترﻻسﻪ شﻲ‪.‬‬ ‫‪-1‬ﻫر عﻨصر مقداري کمﻴتﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د اﻧالﻴز(د تجزﻳ‪ )3‬پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راغلﻲ دي‪ ،‬پﻪ مﻮل بدلﻮو‪.‬‬ ‫‪ -2‬د مرکب د تشک‪5‬ل کﻮوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د مﻮلﻮﻧﻮ کچﻪ چ‪ 3‬لﻪ لﻮم‪7‬ی بﻨد سره سم ﻻس تﻪ راغل‪ 3‬ده‪ ،‬پﻪ پﻮره پام‬ ‫سره ‪-‬ﻮرو او د ﻫغﻮی کﻮچﻨی کمﻴت پﻪ ‪-‬ﻮتﻪ کﻮو‪ ،‬وروستﻪ لﻪ دې د غﻮ*تﻮﻧکﻲ مرکب د مالﻴکﻮل د جﻮړوﻧکﻮ‬ ‫عﻨصروﻧﻮ !ﻮل مﻮلﻲ کمﻴت پﻪ ﻫمدې کﻮچﻨﻲ مﻮلﻲ کمﻴت باﻧدې وﻳشل کﻴ‪8‬ي؛ ﻧﻮ رقمﻮﻧﻪ بﻪ پرتﻪ لﻪ قﻴاسﻲ واحد‬ ‫'خﻪ ﻻستﻪ راشﻲ‪.‬‬ ‫‪- 3‬ﻫغﻪ کمﻴتﻮﻧﻪ چ‪ 3‬لﻪ دوﻳم بﻨد سره سم ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د مطالع‪ 3‬ﻻﻧدې ﻧﻴسﻮ‪ ،‬کﻪ چﻴرې تام عددوﻧﻪ وې د‬ ‫مرکب د مالﻴکﻮل د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ ضرﻳبﻮﻧﻪ پﻪ ساده فﻮرمﻮل ک‪ 3‬دي او کﻪ تام رقمﻮﻧﻪ ﻧﻪ وي‪،‬‬ ‫ﻫغﻮى د روﻧدا ف پﻪ ت‪ ,‬ﻻره او ﻳا د تام ډ‪4‬ر کﻮچﻨﻲ عدد پﻪ ضربﻮلﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ تامﻮ عددوﻧﻮ تبدﻳلﻮو‪ ،‬دا تام عددوﻧﻪ‬ ‫د عﻨصروﻧﻮ اتﻮمﻲ ﻧسبت پﻪ ساده فﻮرمﻮل ک‪* 3‬ﻴﻲ‪ ،‬د عﻨصروﻧﻮ ﻧسبتﻲ رقمﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل د سم لﻴکلﻮد‬ ‫ﻻرو پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره د ک‪5‬مﻴاﻳﻲ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ سره ﻳﻮ‪$‬ای کﻮو چ‪ 3‬ساده فﻮرمﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪- 4‬د مرکب د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل د صحﻴح لﻴکلﻮ لپاره د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل سربﻴره باﻳد د مرکب‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ﻫم معلﻮمﻪ وي‪ ،‬پﻪ دې بﻨس＀ د تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره ساده فﻮرمﻮل‬ ‫د پﻮرتﻨﻴﻮ مﻮادو سره سم ﻻستﻪ راوړو او د مطلﻮب مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ د ساده فﻮرمﻮل ﻧسبتﻲ مالﻴکﻮلﻲ کتلﻲ‬ ‫باﻧدې وﻳشل او تام عدد بﻪ حاصل شﻲ چ‪ 3‬دا عدد د عﻨصروﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ ساده فﻮرمﻮل ک‪ 3‬ضربﻮو او پﻪ پاﻳلﻪ‬ ‫ک‪ 3‬د مرکب مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل حاصلﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ فارمﻮل ﻛتﻠﻪ‬ ‫=‪X‬‬

‫د تجربﻲ فﻮرمﻮل کتلﻪ‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ى ﻣثال ‪ 7.2g :‬ﻳﻮعضﻮي مرکب د مس لﻪ داکساﻳد سره پﻪ ازماﻳ‪+‬تﻲ ﻧل ک‪ 3‬تﻮدوخﻪ ورک‪7‬شﻮﻳده چ‪3‬‬ ‫پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 10.52 3‬کاربن ډاي اکساﻳد او‪ 4.32‬د اوبﻮ ب‪7‬اس تر ﻻسﻪ شﻮی دي‪ ،‬کﻪ چ‪5‬رې د ﻫغﻪ ‪- 1.8‬رام پﻪ‬ ‫کچﻪ پﻪ ‪ 50g‬اوبﻮک‪ 3‬حل شﻲ‪ ،‬ﻻستﻪ راغلﻰ محلﻮل پﻪ ‪ 0.372c°‬ک‪ 3‬کﻨگل ک‪85‬ي‪ ،‬د ﻧﻮمﻮړي مرکب ساده او‬ ‫ترک‪5‬بﻲ فﻮرمﻮل ولﻴکئ ‪.‬‬ ‫عضﻮي ﻣاده ﻛاربﻦداىاﻛساﻳد‬ ‫حﻞ ‪ :‬د ﻛاربﻦډایاﻛساﻳد فﻴصدي‬ ‫‪10.52 g 100‬‬ ‫‪= 146.11%‬‬ ‫‪7.2 g‬‬

‫=‪x‬‬

‫دﻛاربﻦ فﻴصدي ‪:‬‬ ‫‪146.11gCO2 12 gC‬‬ ‫‪= 40%C‬‬ ‫‪44CO2‬‬

‫‪٢٠‬‬

‫=‪x‬‬

‫‪7.2 g‬‬

‫‪10.52 g CO2‬‬

‫‪100‬‬

‫‪x‬‬

‫‪12 gC‬‬

‫‪44 g CO2‬‬

‫‪x‬‬

‫‪146.11gCO2‬‬

‫د اوبﻪ فﻴصدي ‪:‬‬ ‫عضﻮي ماده‬ ‫‪4.32 g 100‬‬ ‫‪= 60%‬‬ ‫‪7. 2 g‬‬

‫د ﻫاﻳدروجﻦ فﻴصدي‪:‬‬

‫د اکسﻴجن فﻴصدي‪:‬‬

‫=‪x‬‬

‫‪6.6 g 100‬‬ ‫‪= 6.67%‬‬ ‫=‪x‬‬ ‫‪7.2‬‬ ‫‪60 gH 2O 16 gO‬‬ ‫‪= 53.3%‬‬ ‫‪18H 2O‬‬

‫=‪x‬‬

‫‪7.2 g‬‬ ‫‪100‬‬

‫د اوبﻮ اﻧدازه‬ ‫‪4.32 gH 2O‬‬ ‫‪x‬‬

‫‪2 gH‬‬

‫‪18 gH 2O‬‬

‫‪x‬‬

‫‪60 gH 2O‬‬

‫‪16 gO‬‬

‫‪18 gH 2O‬‬

‫‪x‬‬

‫‪60 gH 2O‬‬

‫‪C = 40 g / 12 g mol 1 = 3.33 mol‬‬

‫د عﻨصروﻧﻮ فﻴصدي پﻪ ﻫغﻮی پﻪ مﻮلﻮﻧﻮ تبدﻳلﻮ‪ ،‬وروستﻪ !ﻮل د ﻫغﻮی‬

‫‪H = 6.66 / 1g mol 1 = 6.66 mol‬‬

‫پﻪ کﻮچﻨﻲ عدد تقسﻴمﻮو تر 'ﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧسبت د مرکب ساده فارمﻮل‬

‫‪O = 53.3 / 16 g mol 1 = 3.3 mol‬‬ ‫‪C = 3.33 mol / 3.33mol = 1‬‬

‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬

‫‪H = 7 mol / 3.33mol = 2‬‬ ‫‪O = 3.3mol / 3.33mol = 1mol‬‬ ‫‪C =1‬‬ ‫‪H = 2 CH 2O‬‬ ‫‪O =1‬‬

‫پﻪ ﻳﻮولسم !ﻮل‪ 3/‬ک‪ 3‬مﻮ زده ک‪7‬ل چ‪ ∆t = K C = K m 1000g molal 3‬دي ﻧﻮ‪:‬‬ ‫‪m‬‬ ‫‪Mm‬‬

‫‪m 1000 g molal‬‬ ‫'‪t m‬‬ ‫‪CKg 1.8 g 1000 g molal‬‬ ‫‪M = 1.85‬‬ ‫‪= 180‬‬ ‫‪mol‬‬ ‫‪0.37C o 50 g‬‬ ‫‪M = 180‬‬ ‫‪M (CH 2O)n = 180‬‬ ‫‪M =K‬‬

‫ﻧﻮ حقﻴقﻲ فارمﻮل د مالﻴکﻮلﻲ کتل‪ 3‬لﻪ مخ‪ 3‬پﻴدا کﻮو‪:‬‬

‫‪(12 + 1 2 + 16)n = 180‬‬ ‫‪180‬‬ ‫= ‪(30)n = 180 n‬‬ ‫‪=6‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪(CH 2O)n = (CH 2O)6 C6 H12O6‬‬

‫‪٢١‬‬

‫ﻣشﻖ اوتﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫د ﻳﻮ عضﻮي مرکب تﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل *ﻴﻲ چ‪ 3‬د ﻫغﻪ پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 6g 3‬کاربن او‬ ‫‪ 1.2g‬ﻫاﻳدروجن شتﻮن لري‪ ،‬د ﻫغﻪ ساده فﻮرمﻮل ولﻴکئ‪ .‬کﻪ چ‪5‬رې د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ‪72‬‬ ‫وي‪ ،‬مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ 3‬ومﻮمئ‪.‬‬ ‫د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل‪ ،‬مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ک‪5‬مﻴاﻳﻲ ژبﻪ ورپﻴژﻧﻲ‪ ،‬فﻮرمﻮل ﻧﻪ ﻳﻮازې پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ ډول *ﻴﻲ؛ خﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫شم‪5‬ر او ډولﻮﻧﻪ ﻫم *ﻴﻲ‪ .‬مﻴتان د الکان ﻫاﻳدروکاربن ډﻳرساده مرکب دی او د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮر دوه مرکبﻮﻧﻪ د اﻳتان‬ ‫) ‪ (C2 H 6‬او پروپان (‪ ) C3H8‬دی‪ ،‬آﻳا کﻮلی شﻲ ‪ Cn H 2n + 2‬د ﻫغﻪ الکان فﻮرمﻮل چ‪ 3‬د 'لﻮرو کاربﻨﻮﻧﻮ لروﻧکﻰ‬ ‫وي‪ ،‬و*ﻴﻲ؟ د دې لپاره د لﻮم‪7‬ي الکاﻧﻮ لﻪ فﻮرمﻮل 'خﻪ کﻮمک واخ‪5‬ستل شﻲ‪ ،‬د کاربن او ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ د‬ ‫شم‪5‬ر ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ د ﻫغﻮي پﻪ ﻫر ﻳﻮ ک‪ 3‬ومﻮمئ‪ ،‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ n 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر پﻪ ﻫر الکان ک‪* 3‬ﻴﻲ‪.‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫جدول‪ )2 - 2( :‬د الکاﻧﻮﻧﻮ د عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل !اکل ‪n 2n + 2‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫? ‪4‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪3 8‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪2 6‬‬

‫شم‪5‬ر ‪C=4‬‬

‫شم‪5‬ر ‪C=3‬‬

‫شم‪5‬ر ‪C=2‬‬

‫‪ H=2)4(+2=10‬شم‪5‬ر‬

‫‪ H=2)3(+2=8‬شم‪5‬ر‬

‫‪ H=2)2(+2=6‬شم‪5‬ر‬

‫‪4‬‬

‫‪CH‬‬

‫شم‪5‬ر ‪C=1‬‬ ‫‪ H=2)1(+2=4‬شم‪5‬ر‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻫغﻮ الکاﻧﻮﻧﻮمالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻴداک‪7‬ئ کﻮم چ‪ 3‬دکاربن د اتﻮمﻮﻧﻮشم‪5‬ر ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې جدول ک‪ 3‬لﻴکل شﻮي دي‪:‬‬ ‫‪10‬‬

‫‪8‬‬

‫‪9‬‬

‫‪7‬‬

‫‪6‬‬

‫‪5‬‬

‫د ﻫر اﻟﻜان دﻛاربﻦ شم‪5‬ر (‪)n‬‬ ‫ﻣاﻟﻴﻜﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل‬

‫‪ :2-2‬جﻮړ*تﻴز ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ‬ ‫د مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ مﻮﻧ‪ 8‬تﻪ را*ﻴﻲ چ‪ 3‬کﻮم عﻨصروﻧﻪ د ﻳﻮ مرکب پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬شتﻮن لري او د‬ ‫ﻫرمرکب پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د ﻧﻮمﻮړو عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر پﻪ کﻮمﻪ کچﻪ دي‪ ،‬خﻮ د دې لپاره چ‪ 3‬پﻮه شﻮ‬ ‫دعﻨصروﻧﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪' 3‬رﻧ‪/‬ﻪ سره ﻧ‪+‬تﻲ دي‪ ،‬باﻳد د ﻫغﻮی جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل ولﻴکلی‬ ‫شﻮ‪.‬جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکلﻪ زﻳات معلﻮمات وړاﻧدې کﻮي‪ ،‬د اتﻮمﻮﻧﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪3‬‬ ‫*ﻴﻲ‪.‬‬ ‫د جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ د ډولﻮﻧﻮ سرب‪5‬ره‪ ،‬د ﻫرعﻨصر د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر‪ ،‬د اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧ‪+‬لﻴدل ﻳﻮ لﻪ بل سره *ﻴﻲ‪ .‬د دوو مرکبﻮﻧﻮ‬ ‫‪٢٢‬‬

‫(اﻳتاﻳل الکﻮل او ډای مﻴتاﻳل اﻳتر) تجربﻲ‪ ،‬مالﻴکﻮلﻲ او جﻮړ*تﻴزفﻮرمﻮلﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ (‪ ) 2 - 2‬جدول ک‪ 3‬لﻴکل شﻮي‬ ‫دي‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل سره پرتلﻪ ک‪7‬ئ‪ ،‬د دواړومرکبﻮﻧﻮپﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮک‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮشم‪5‬راو ډول ﻳﻮ شان دی‪ ،‬خﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫د اړﻳکﻮ 'رﻧ‪/‬ﻮالﻰ او د ﻫغﻮی جﻮړ*ت ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴرلري‪ ،‬ﻫمدا کﻮچﻨﻲ جﻮړ*تﻴز تﻮپﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮی د‬ ‫ک‪5‬مﻴا ﻳﻲ خﻮاصﻮ د تﻮپﻴروﻧﻮ ﻻمل گر‪$‬ﻴد لﻲ دي‪ ،‬ډای مﻴتاﻳل اﻳتر گاز پﻪ ﻳخچالﻮﻧﻮ ک‪ 3‬کارول ک‪85‬ي او بﻴﻬﻮشﻪ‬ ‫کﻮوﻧک‪ 3‬ماده ده‪ ،‬خﻮ اﻳتاﻧﻮل ماﻳع حالت لري چ‪ 3‬د عضﻮي مﻮادو د محلل پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ صﻨعت ک‪3‬‬ ‫گ"ﻪ اخ‪5‬ستل ک‪85‬ي او ﻳﻮ ﻧشﻪ کﻮوﻧک‪ 3‬ماده ده او اﻧسان تﻪ بﻴخﻮدي ورکﻮي‪ .‬ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬د لﻴﻮﻳس‬ ‫د جﻮړ*تﻴز د فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ پﻪ شان دی‪ ،‬ﻳﻮلﻨ‪ 6‬خط د ﻳﻮې ساده اړﻳک‪* 3‬ﻮدوﻧکی چ‪ 3‬د ﻳﻮ‪ -‬ﻳﻮ الکترون تصﻮر‪ ،‬د‬ ‫دې خط پﻪ 'ﻮکﻮ ک‪5‬دای شﻲ‪ .‬ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻳﻮ شان مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ولري‪ ،‬خﻮ د ﻫغﻮی جﻮړ*تﻴز‬ ‫فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري‪ ،‬ﻳﻮ د بل اﻳزومﻴردي‪.‬‬ ‫(‪ )3-2‬جدول‪ :‬د اﻳتاﻧﻮل او ډای مﻴتاﻳل اﻳتر د خﻮاصﻮ پرتلﻪ‬ ‫ﻣرﻛب‬

‫ساده فﻮرﻣﻮل‬

‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرﻣﻮل جﻮړ*تﻴزفﻮرﻣﻮل‬

‫اﻳتاﻧﻮل‬

‫‪C H O‬‬ ‫‪2 6‬‬

‫‪C H O‬‬ ‫‪2 6‬‬

‫ډای مﻴتاﻳل‬ ‫اﻳتر‬

‫‪C H O‬‬ ‫‪2 6‬‬

‫‪C H O‬‬ ‫‪2 6‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C O H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫دا‪4‬ش‪5‬دودرجﻪ ﻛثافت‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪H C‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H C O C H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪78o C‬‬

‫‪0.816g/cm 3‬‬

‫‪24.5o C‬‬

‫‪0.661g/cm 3‬‬

‫‪ : 3 – 2‬د جﻮړ*تﻴزو ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻟﻴکﻠﻮ ﻻرې‬ ‫'رﻧگﻪ ک‪5‬دای شﻲ چ‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ وړاﻧد وﻳﻨﻪ شﻲ او ﻫغﻪ ولﻴکل ش‪3‬؟‬ ‫تر اوسﻪ مﻮ ډ‪4‬ر زﻳات مطلبﻮﻧﻪ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت پﻪ اړه زده ک‪7‬ي دي؛ خﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ درې اړخﻴز لﻮري ﻳا‬ ‫ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت مﻮ ﻧﻪ دی مطالعﻪ ک‪7‬ی‪ ،‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی د ک‪5‬مﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ پﻪ !اکلﻮ ک‪ 3‬ډ‪4‬ر‬ ‫مﻬم عامل دي‪ .‬ساده مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ساده ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي‪ ،‬دوه اتﻮمﻲ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ؛ لکﻪ‪ :‬د ﻫاﻳدروجن‬ ‫مالﻴکﻮل د ﻳﻮ ساده شکل لروﻧکی دی چ‪ 3‬ﻻﻧدې *ﻮدل شﻮی دی؛ خﻮ ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ چ‪ 3‬لﻪ دوو اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫زﻳات اتﻮمﻮﻧﻪ لري‪ ،‬د ﻫﻨدسﻲ پﻴچلﻮ شکلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي او پﻪ دې ﻫکلﻪ باﻳد زﻳات معلﻮمات وړاﻧدې شﻲ‪:‬‬

‫)‪ ) 2-2‬شکل‪ :‬دﻫا‪4‬دروجن مالﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دوه اتﻮمﻲ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ‬

‫‪٢٣‬‬

‫پﻪ عمﻮمﻲ ډول د‪4‬ﻮمرکب دمالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل او دﻫغﻪ دﻫﻨدسﻲ شکل ترمﻨ‪ #‬رو*اﻧﻪ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ لري‪ ،‬دبﻴلگﻲ‬ ‫پﻪ ډول‪ :‬د کاربن ډای اکساﻳد ) ‪ (CO 2‬اوسلفرډاي اکساﻳد ) ‪ (SO 2‬د مرکبﻮﻧﻮ دوه مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴسﻮ‪ ،‬پﻪ‬ ‫دواړو مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬درې اتﻮمﻮﻧﻪ شتﻪ دي چ‪ 3‬دوه ﻳ‪ 3‬د اکسﻴجن اتﻮمﻮﻧﻪ دي‪ ،‬خﻮ د دې مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ل‬ ‫ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻪ لري‪ .‬د ) ‪ (CO‬مالﻴکﻮل خطﻲ او ) ‪ (SO 2‬ﻣالﻴکﻮل کﻮږ دی‪ ،‬ول‪3‬؟ د دې پﻮ*تﻨ‪$ 3‬ﻮاب‬ ‫‪2‬‬ ‫ک‪5‬دای شﻲ د وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻮپﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې تﻮ‪-‬ﻪ دﻫغﻮی د اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ ازادوجﻮړوالکتروﻧﻮﻧﻮک‪3‬‬ ‫ول"ﻮل شﻲ‪:‬‬ ‫‪O=C =O‬‬

‫‪O=S =O‬‬

‫(‪ ) 3 - 2‬شکل‪ :‬کاربن ډای اکساﻳد او سلفر ډای اکساﻳد دمالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*ت‬

‫ﻳﻮه ﻧظرﻳﻪ چ‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت لپاره ﻳ‪ 3‬وړاﻧدوﻳﻨﻪ شﻮې ده‪ ،‬د وﻻﻧسﻲ قشر د‬ ‫جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د دافعﻪ قﻮې (‪ )Vaoleance shell Electron pairs Repulsion‬لﻪ ﻧظرﻳ‪' 3‬خﻪ‬ ‫عبارت ده‪ ،‬چ‪ 3‬پﻪ (‪ )VSEPR‬سره *ﻮدل ک‪85‬ي‪ .‬لﻪ دې ﻧظرﻳ‪ 3‬سره سم‪ ،‬د الکتروستاتﻴک‪ 3‬د لري کﻮلﻮ قﻮا و‬ ‫شتﻮال‪ 3‬پﻪ ﻳﻮ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ او ﻳا د ﻧﻪ اړﻳکﻮ د جﻮړو الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬د دې ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ تر'ﻮ الکتروﻧﻮﻧﻪ‬ ‫د امکان ترحده پﻮرې ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ فاصلﻪ ﻧﻴﻮل‪ 3‬وي او لﻮرى و لري؛ خﻮ دا لﻮری ﻧﻴﻮل داس‪ 3‬دی چ‪ 3‬ډﻳرکلک‬ ‫ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت مالﻴکﻮل تﻪ ور پﻪ برخﻪ کﻮي‪ .‬او د اتﻮمﻮﻧﻮد ‪$‬اﻧ‪7/‬ي جﻮړ*ت ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ تر 'ﻮ دمالﻴکﻮلﻮﻧﻮ‬ ‫د اړﻳکﻮ اوﻳا دﻧﻪ اړﻳکﻮ جﻮړه د الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬ډﻳره ل‪8‬ه د لري کﻮلﻮ قﻮه شتﻮن ولری‪ ،‬د الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳادﻳ‪8‬ي او مرکزي اتﻮم لﻪ شاوخﻮا ساح‪' 3‬خﻪ عبارت ده چ‪ 3‬الکتروﻧﻮﻧﻪ د شم‪5‬ر ﻧﻪ پاملرﻧ‪ 3‬سره پﻪ ﻫغﻪ ‪$‬ای ک‪3‬‬ ‫شتﻮن ولري‪ .‬د دې تعرﻳف پربﻨس＀ ﻳﻮه گﻮﻧ‪ ،3‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬او درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬ﻫم ﻳﻮه ساحﻪ شم‪5‬رل ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ د *ﻮد لﻮ لپاره ک‪5‬دای شﻲ لﻪ باد لروﻧکﻮ پﻮکا‪1‬ﻴﻮ 'خﻪ گ"ﻪ واخ‪5‬ستل شﻲ‪.‬‬ ‫'ﻮ پﻮکا‪ 31‬پﻪ عﻴن کچﻪ تﻴارې او ﻻﻧدې تجرب‪ 3‬ترسره ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪ - 1‬پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬دوې وړې پﻮکا‪ 31‬د باد 'خﻪ ډک‪ 3‬ک‪7‬ئ‪ ،‬وروستﻪ د تار 'خﻪ پﻪ گ"ﻪ اخ‪5‬ستلﻮ سره د پﻮکا‪1‬ﻮ‬ ‫سروﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل‪ 3‬سره داس‪ 3‬وت‪7‬ئ چ‪ 3‬سره ﻧژدې وي‪ ،‬خﻮ أزاد ې دي وي‪ .‬پﻮکا‪1‬ﻲ د ور*مﻴﻨ‪! 3‬ﻮ!ﻲ مخ سره ومﻮ*ئ‬ ‫تر'ﻮ د بر*ﻨا چارج تر ﻻسﻪ ک‪7‬ي‪ ،‬وروستﻪ بﻴا ﻫغﻮی پر مﻴز خﻮش‪ 3‬ک‪7‬ئ تر'ﻮ ثابت حالت ‪$‬اﻧتﻪ غﻮره ک‪7‬ي‪ ،‬پﻮکا‪31‬‬ ‫لﻪ ﻻﻧدې حالتﻮﻧﻮ'خﻪ کﻮم ﻳﻮ‪$‬اﻧتﻪ غﻮره کﻮي؟‬

‫(‪)4 -2‬شکل‪ :‬د تجرب‪ 3‬لپاره‬ ‫‪٢٤‬‬

‫‪ -2‬کﻪ چ‪5‬رې پﻪ پﻮرتﻨﻲ ازماﻳ‪+‬ت ک‪ 3‬درې پﻮکا‪ 91‬و کار ول شﻲ‪ ،‬ﻫغﻮی تﻪ بﻪ ﻻﻧدې کﻮم جﻮړ*ت مﻨاسب وي؟‬

‫(‪) 5-2‬شﻜﻞ‬ ‫‪-3‬کﻪ چ‪5‬رې پﻪ پﻮرتﻨﻲ ازماﻳ‪+‬ت ک‪' 3‬لﻮرپﻮکا‪ 31‬و کار ول شﻲ‪ ،‬ﻫغﻮی تﻪ بﻪ ﻻﻧدې کﻮم جﻮړ*ت مﻨاسب وي؟‬

‫(‪ )6-2‬شﻜﻞ‬ ‫‪'-4‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ﻫﻨدسﻲ شکل د ﻫغﻮی د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت پر بﻨس＀ !اکل ک‪85‬ي‪ ،‬د دې مﻮخ‪ 3‬لپاره‬ ‫لﻪ ﻻﻧدې ﻻرو 'خﻪ کار اخلﻮ‪:‬‬ ‫ا – د لﻴﻮﻳس د مالﻴکﻮل جﻮړ*ت رسم ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫ب – د مرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬د الکتروﻧﻲ ساحﻮشم‪5‬ر !اکل ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫ج –اړوﻧده ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت د الکتروﻧﻲ ساحﻮ د شم‪5‬ر پر بﻨس＀ و!اکئ‪.‬‬ ‫دوه اﻟکتروﻧﻲ ساح‪( :3‬خطﻲ جﻮړ*ت)‬ ‫ﻫغﻪ زاوﻳﻪ چ‪ 3‬درې ﻧ‪+‬لﻮلی اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بلﻪ سره جﻮړوي‪ ،‬د اړﻳکﻮ د زاوﻳﻪ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬زﻳاتره کچﻪ ﻳ‪3‬‬ ‫‪ 180 o‬ده‪ .‬د ‪ CO 2‬مالﻴکﻮل چ‪ 3‬د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت لر ي‪ ،‬پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴسﻮ‪:‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪:O = C = O :‬‬

‫دمرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬دوې الکتروﻧﻲ ساح‪( 3‬ک‪ 05‬او*ﻲ لﻮرې )شتﻮن لري ‪.‬‬ ‫ﻳﻮازې د ممکﻨﻪ لﻮري ﻧﻴﻮل چ‪ 3‬کﻮلﻰ شﻲ د کاربن د اتﻮم پﻪ شاوخﻮا دوه الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬د امکان ترحده پﻮرې‬ ‫ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ ل‪5‬رې وساتﻲ‪ ،‬لﻪ خطﻲ جﻮړ*ت 'خﻪ عبارت دي‪ .‬ﻻﻧدې شکل وگﻮرئ‪:‬‬

‫(‪ ) 7 - 2‬شکل‪ :‬دخطﻲ مالﻴکﻮل جﻮړ*ت‪.‬‬

‫د (‪ )VSEPR‬لﻪ ﻧظرﻳ‪ 3‬سره سم‪ ،‬ﻫغﻪ مالﻴکﻮل چ‪ 3‬د مرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬د دوو الکتروﻧﻲ ساحﻮ لروﻧکﻲ‬ ‫دي‪' ،‬رﻧکﻪ چ‪ 3‬پﻪ کاربن ډای اکساﻳد ک‪ 3‬لﻴدل ک‪85‬ي‪ ،‬خطﻲ جﻮړ*ت لري او وﻻﻧسﻲ زاوﻳﻪ ﻳ‪ 180° 3‬ده‪.‬‬ ‫‪٢٥‬‬

‫د درې اﻟکتروﻧﻲ ساح‪ (3‬درې ضﻠعﻲ ﻳاﻣسطح)‬ ‫‪..‬‬ ‫جﻮړ*ت گﻮرو‪:‬‬

‫جﻮړ*ت ‪ :‬پﻪ دې اړه دسلفرترای اکساﻳد ) ‪(SO‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪:O:‬‬ ‫‪| ..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪:O = S O‬‬ ‫‪.. :‬‬

‫پﻪ ‪ SO 3‬ک‪ 3‬درې اړخﻴزې الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬د مرکزي اتﻮم سلفر )‪ (S‬پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬شتﻮن لري‪ .‬ددې مالﻴکﻮل‬ ‫ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت چ‪ 3‬درې ضلعﻲ ﻳا مسطح دی‪ ،‬ﻻﻧدې ډول لﻴکل شﻮی دی‪:‬‬ ‫‪120o‬‬

‫(‪ )8-2‬شﻜﻞ‪ :‬د ‪SO3‬‬

‫دمالﻴکﻮل مسطح جﻮړ*ت‬

‫پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮک‪ 3‬د ‪ SO 3‬پﻪ شان‪ ،‬کلﻪ چ‪ 3‬مرکزي اتﻮم د ﻧﻮرو درې اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ چاپ‪5‬ر شﻮی وي او پﻪ ﻫغﻮی‬ ‫ک‪ 3‬الکتروﻧﻲ جﻮړې لﻪ اړﻳکﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ جﻮړه ﻳﻲ ډولﻮ 'خﻪ وي؛ ﻧﻮ د مالﻴکﻮل جﻮړ*ت مسطح دی او د ﻫغﻪ‬ ‫وﻻﻧسﻲ زواﻳﻪ ‪ 120°‬درج‪ 3‬ده ‪.‬‬ ‫'ﻠﻮراﻟکتروﻧﻲ ساح‪'( 3‬ﻠﻮرﻣخﻪ جﻮړ*ت )‬ ‫دالکتروﻧﻮﻧﻮ 'رﻧ‪/‬ﻮالی چ‪' 3‬لﻮرالکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬لري‪ ،‬د ﻫغﻮی مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ل‪' 8‬ﻪ پﻴچلی دى‪ ،‬چ‪3‬‬ ‫بﻴلگﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪5‬دای ش‪ 3‬مﻴتان ‪ CH 4‬ووﻳل شﻲ؛ ‪$‬کﻪ د ﻳﻮ مسطح شکل پﻪ عﻮض چ‪ 3‬د کاغذ پﻪ پا ‪1‬ﻪ ک‪* 3‬ﻮدل‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻳﻮدرې اړخﻴز شکل لري او د 'لﻮر وجﻬﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬د مﻴتان د مالﻴکﻮل د*ﻮدلﻮ 'ﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ل‪ 3‬ﻻرې‬ ‫پﻪ (‪ )8 – 2‬شکل ک‪* 3‬ﻮدل شﻮي دي‪ .‬شکلﻮﻧﻪ ک‪5‬دای شﻲ د درې ستﻨﻮ پﻪ ډول پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴﻮل شﻲ چ‪3‬‬ ‫دﻫغﻮی 'لﻮرمﻪ ستﻨﻪ لﻪ پﻮرتﻪ خﻮا 'خﻪ پرﻫغﻪ باﻧدې !ﻴﻨگﻪ ده‪ ،‬پﻪ دې ډول جﻮړ*ت ک‪ 3‬الکتروﻧﻲ جﻮړې ﻳﻮه لﻪ‬ ‫بل‪ 3‬سره پﻪ ‪ 109.5o‬ک‪ 3‬دي‪.‬‬ ‫د کاغذ صفح‪ 3‬شاتﻪ اړ‪4‬کﻪ‬

‫د کاغذ د صفح‪ 3‬پر مخ اړ‪4‬کﻪ‬

‫(ب)‬

‫د کاغذ صفح‪ 3‬تﻪ مخامخ اړ‪4‬کﻪ‬

‫(‪ ) 9 - 2‬شکل‪ :‬دمﻴتان مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ‬

‫پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮک‪ 3‬د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د ﻧﻪ اړﻳکﻮ شتﻮن پﻪ صﻮرت ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ زاوﻳ‪ 3‬داس‪ 3‬برابرې ک‪7‬ئ چ‪ 3‬د ﻧﻪ‬ ‫اړﻳکﻮ جﻮړو الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬لپاره اړوﻧد ه لﻮﻳﻪ فضا پراﻧستل شﻲ ‪ .‬د سلفر اتﻮم د ‪ SO‬پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬گﻮرو‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪: :‬‬

‫‪٢٦‬‬

‫‪:O :‬‬

‫‪..‬‬

‫د سلفر اتﻮم پﻪ شاوخﻮا ک‪ 3‬درې الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬شتﻪ دي‪ ،‬لﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻮ جﻮړ*ت د مسطح درې ضلعﻲ‬ ‫گروپ پﻮرې اړه لري‪ ،‬پﻪ دې جﻮړ*ت ک‪ 3‬الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬ﻳﻮه لﻪ بل‪ 3‬سره ‪ 120o‬درج‪ 3‬زواﻳﻪ لري‪ ،‬خﻮ د ﻳﻮې‬ ‫ﻧﻪ اړﻳک‪ 3‬الکتروﻧﻲ جﻮړې پﻪ پرتلﻪ ډﻳره فضا ﻧﻴسﻲ‪$ ،‬کﻪ د ﻧﻪ اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړې د ﻳﻮې ﻫست‪ 3‬د اغﻴزې‬ ‫ﻻﻧدې دي‪ ،‬پﻪ داس‪ 3‬حال ک‪ 3‬چ‪ 3‬د اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړې د دوو ﻫستﻮ د اغﻴزو ﻻﻧدې دي‪.‬‬ ‫د لرې کﻮلﻮ قﻮه د ﻧﻪ اړﻳکﻮ–اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړو ترمﻨ‪ #‬ل‪' 8‬ﻪ د اړﻳکﻮ اړﻳکﻮ د الکتروﻧﻲ جﻮړو ترمﻨ‪ #‬دلرې‬ ‫کﻮلﻮ لﻪ قﻮې 'خﻪ زﻳاتﻪ ده‪ ،‬د لرې کﻮلﻮ دقﻮاو د زﻳات والﻲ لﻪ املﻪ‪ ،‬د اړﻳکﻮ الکتروﻧﻲ جﻮړې ﻳﻮه لﻪ بل‪' 3‬خﻪ‬ ‫ل‪' 8‬ﻪ لرې دې‪ ،‬ﻧﻮ لﻪ دی کبلﻪ د ‪ SO‬د مالﻴکﻮل داړﻳکﻮ زواﻳﻪ چ‪ 3‬باﻳد ‪ 120o‬وي‪ 119,5o ،‬تﻪ !ﻴ"ﻪ شﻮې ده‪،‬‬ ‫‪2‬‬ ‫د ‪ SO‬پﻪ ﻫکلﻪ باﻳد ووﻳل شﻲ چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ﻫم ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ ده‪$ ،‬کﻪ د ﻫغﻮی‬ ‫‪2‬‬ ‫الکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬د ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬لﻪ ساح‪ 3‬پﻪ ﻧسبت ډﻳرې فضا تﻪ اړتﻴا لري ‪.‬ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ د اﻳتلﻴن او استلﻴن‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ *ﻴﻲ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د دوو کاربﻨﻮ ترمﻨ‪ #‬پﻪ ترتﻴب سره دوه گﻮﻧ‪ 3‬او درې‬ ‫گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬شتﻮن لري‪:‬‬

‫(‪ ) 10 - 2‬شکل‪ :‬د اﻳتلﻴن د مالﻴکﻮل فﻮرمﻮل او خطﻲ جﻮړ*ت‬

‫(‪ ) 11– 2‬شکل‪ :‬د استلﻴن د مالﻴکﻮل فﻮرمﻮل خطﻲ جﻮړ*ت‬

‫د‪$‬ﻴﻨﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻻﻧدې جدول ک‪ 3‬لﻴکل شﻮي دي‪:‬‬

‫‪٢٧‬‬

‫‪ 4-2‬جدول د‪$‬ﻴﻨﻮالکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم او د لﻴﻮﻳس جﻮړ*ت‬ ‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل‬

‫جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪3 8‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H H‬‬ ‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪4 10‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪5 12‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪6 14‬‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪7 16‬‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪8 18‬‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| C| C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪9 20‬‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| C| C| C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C H‬‬ ‫‪10 22‬‬

‫|‬

‫‪H C| C| C| C| C| C| C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫بﻴﻮتان‬

‫‪H‬‬

‫‪H C| C| C| C| C| H‬‬ ‫|‬

‫پروپان‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫د الکاﻧﻮﻧﻮ‬ ‫ﻧﻮمﻮﻧﻪ‬

‫پﻨتان‬

‫ﻫﮕزان‬

‫ﻫپتان‬

‫اوﻛتان‬

‫ﻧﻮﻧان‬

‫دﻳﻜان‬

‫‪H‬‬

‫کﻪ د پﻮرتﻨﻲ جدول د الکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*ت تﻪ پاملرﻧﻪ وشﻲ‪ ،‬لﻴدل ک‪85‬ي چ‪ 3‬د دوی د ﻳﻮمتﻴلﻴن ) ‪ ( CH 2‬ﮔروپ‬ ‫پﻪ کچﻪ (اﻧدازه) ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري‪ ،‬ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻳﻮ ) ‪ ( CH‬پﻪ کچﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري‪ ،‬ﻳﻮ‬ ‫‪2‬‬ ‫د بل د ﻫﻮمﻮلﻮگ (‪)Homolog‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي‪:‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫اﻟف‪H C| C| C| C| H -‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪٢٨‬‬

‫‪H‬‬

‫ب‪-‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H C H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫'رﻧگﻪ چ‪ 3‬لﻴدل ک‪85‬ي الف اوب الکاﻧﻮﻧﻪ دواړه دعﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ) ‪ (C H‬لروﻧک‪ 3‬دي‪ ،‬خﻮ دﻫغﻮی‬ ‫‪4 10‬‬ ‫دکاربن دزﻧ‪%‬ﻴرجﻮړ*ت ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴرلري‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬الف فﻮرمﻮل ﻧﻮرمال زﻧ‪%‬ﻴر او د ب فﻮرمﻮل *اخ‬ ‫لروﻧکی زﻧ‪%‬ﻴر دی‪ ،‬لﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ 'ر‪-‬ﻨدوﻧﻮ 'خﻪ پاﻳلﻪ اخ‪5‬ستل ک‪85‬ي‪ ،‬چ‪ 3‬د مالﻴکﻮل جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ دمرکب‬ ‫پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬دشاملﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ'رﻧ‪/‬ﻮالﻲ پﻪ ﻫکلﻪ مﻮﻧ‪ 8‬تﻪ معلﻮمات وړاﻧدې کﻮي ‪.‬‬ ‫ﻣثال‪ :‬داوبﻮ )‪ (H O‬او امﻮﻧﻴا ‪ NH 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ ب‪ 32‬وړاﻧد‪4‬ز وک‪7‬ئ او وﻳ‪ 3‬لﻴکئ ‪.‬‬ ‫‪2‬‬ ‫حﻞ ‪:‬‬ ‫‪ – 1‬دﻫغﻮی دلﻴﻮﻳس جﻮړ*ت لﻴکﻮ ‪:‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪H:O‬‬ ‫‪.. :‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪H:N‬‬ ‫‪.. : H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ - 2‬دالکتروﻧﻲ ساحﻮشم‪5‬رد دواړو مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ دمرکزي اتﻮم پﻪ شاوخﻮاک‪ 3‬شم‪5‬رو‪:‬‬ ‫الف – پﻪ ‪ NH 3‬ک‪ 3‬دﻧاﻳتروجن اتﻮم درې اړﻳک‪ 3‬دﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮسره جﻮړک‪7‬ي دی او ﻳﻮه جﻮړه ازاد‬ ‫الکتروﻧﻮﻧﻪ لري؛ پردې بﻨس＀ 'لﻮرالکتروﻧﻲ ساح‪ 3‬لري‪.‬‬ ‫ب ‪ -‬پﻪ اوبﻮ )‪ (H O‬ک‪ 3‬داکسﻴجن اتﻮم دوه اړﻳک‪ 3‬دﻫاﻳدروجن سره ت‪7‬لﻲ دي اودوه جﻮړې ازاده الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻫم‬ ‫‪2‬‬ ‫لري‪ ،‬پردې بﻨس＀ د'لﻮروالکتروﻧﻲ ساحﻮلروﻧک‪ 3‬دي ‪.‬‬ ‫‪ – 3‬اړوﻧده ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت د ‪ VSEPR‬د ﻧظرﻳ‪ 3‬پربﻨس＀ !اکﻮ‪:‬‬ ‫اﻟف‪ -‬پﻪ اتﻮمﻮﻧﻮک‪ 3‬الکتروﻧﻲ ساحﻪ بﻪ خامخا 'لﻮرمخﻴزه جﻮړ*ت ولري او د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ ﻳ‪ 109,5o 3‬درجﻪ ده ‪.‬‬ ‫‪ – 4‬د الکتروﻧﻮﻧﻮد جﻮړو ‪$‬رﻧ‪/‬ﻮالﻰ !اکﻮ‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬د امﻮﻧﻴاپﻪ اړه 'لﻮروجﻬﻲ د درې ستﻨﻮپﻪ ب‪2‬ﻪ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴسﻮ چ‪ 3‬د مالﻴکﻮل 'لﻮرمﻪ ستﻨﻪ لﻪ پاس لﻮري‬ ‫پرې !ﻴﻨگﻪ وﻻړه ده‪ .‬کﻪ چﻴرې ازاده جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ 'لﻮرم‪ 3‬ستﻨ‪ 3‬باﻧدې ومﻨﻮ‪ ،‬ﻻستﻪ راغل‪ 3‬ﻫﻨدسﻲ شکل‬ ‫بﻪ د‪4‬ﻮﻫرم درې ضلعﻲ قاعده ولري‪ 12-2( .‬شﻜﻞ)‪.‬‬ ‫ب – د اوبﻮ پﻪ اړه‪ ،‬د اوبﻮ د مالﻴکﻮل شکل کﻮږ دی‪ ،‬دوه جﻮړې ازاد الکتروﻧﻮﻧﻪ د'لﻮر وجﻬﻲ دوه ستﻨ‪ 3‬ﻧﻴﻮل‪ 3‬دي ‪.‬‬ ‫ج – د ﻧﻪ اړﻳکﻮ‪ -‬ﻧﻪ اړﻳکﻮ‪ ،‬ﻧﻪ اړﻳکﻮ –اړﻳکﻮ اود اړﻳکﻮ د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ د شتﻮن پربﻨس＀ چ‪ 3‬لرې کﻮوﻧک‪3‬‬ ‫قﻮه پﻪ وار سره دﻫغﻮې ترمﻨ‪ #‬کمﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اوبﻮ اوامﻮﻧﻴا پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ د ‪ 109.5°‬دﻧﻮرمال زاوﻳ‪3‬‬ ‫'خﻪ ل‪8‬ه کﻮچﻨ‪ 9‬ده‪( ،‬د امﻮﻧﻴا پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬داړﻳکﻮ زاوﻳﻪ ‪ 107°‬او اوبﻮپﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 104.5° 3‬ده ) ﻻﻧدې‬ ‫شکلﻮﻧﻪ وگﻮرئ‪:‬‬ ‫‪107 °‬‬

‫‪104 / 5°‬‬

‫(‪ ) 12- 2‬شکل‪ :‬د اوبﻮ او امﻮﻧﻴا مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت‬ ‫‪٢٩‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫دﻻﻧدې مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ وړاﻧد وﻳﻨﻪ وک‪7‬ئ او وﻳ‪ 3‬لﻴکئ‪:‬‬ ‫‪SiCl 2 ، PCI 3 ، H 2 S‬‬ ‫د ساختﻤاﻧﻲ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ دساده کﻮﻟﻮﻻره‬ ‫کﻪ پﻪ (‪ )3-2‬جدول ک‪ 3‬دالکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴزو فﻮرمﻮلﻮﻧﻮتﻪ پام وک‪7‬و‪ ،‬و بﻪ مﻮمﻮ چ‪ 3‬د دوی لﻴکل او رسمﻮل‬ ‫ستﻮﻧزمن او غﻴراقتصادي دي‪ .‬لﻪ دې کبلﻪ د جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻮد *ﻮدﻧ‪ 3‬او لﻴکﻨ‪ 3‬لپاره ﻧﻮرې ﻻرې !اکل شﻮې‬ ‫دي چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫ دجﻮړ*تﻴزو فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ دلﻴکلﻮ لپاره پﻪ لﻨ‪ 6‬ډول‪ ،‬دکاربﻨﻮﻧﻮ اوﻫاﻳدروجن ترمﻨ‪ #‬اړﻳک‪ 3‬ﻫم ﻧﻪ *ﻮدل ک‪85‬ي او‬‫‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬وخت د کاربﻨﻮﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ اړﻳک‪ 3‬ﻫم ﻧﻪ لﻴکل ک‪85‬ي؛ دبﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪H C| C| C| C| C| C| H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H exane‬‬

‫‪H 3 CCH 2 CH 2 CH 2 CH 2CH 3‬‬

‫د کﻴﻤﻴاوې عﻼﻣﻮ*ﻮدل‬ ‫ پﻪ دې ک‪7‬ﻧﻼره ک‪ 3‬دکاربن اوﻫاﻳدروجن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ لﻪ جﻮړ*تﻴز و فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ 'خﻪ لرې ک‪85‬ي او ﻳﻮازې ﻫغﻪ‬‫اړﻳک‪ 3‬چ‪ 3‬د زاوﻳی لروﻧکﻮ خطﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ وړاﻧدې ک‪85‬ي ‪*،‬ﻮدل ک‪85‬ي‪ .‬دا ډول جﻮړ*ت دسکلﻴتﻲ جﻮړ*ت‬ ‫اوﻳا دخطﻲ – زواﻳﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړ*ت پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي‪ ،‬پﻪ دې جﻮړ*ت ک‪ 3‬ﻳﻮازې دکاربن اړﻳک‪* )C-C( 3‬ﻮدل‬ ‫ک‪85‬ي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬دکاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ دخطﻮﻧﻮ دپرﻳک‪7‬و ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ پﻪ سر او پﻪ پاى ک‪ 3‬پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮل ک‪85‬ي او‬ ‫‪ C-H‬لﻪ لﻴکلﻮ 'خﻪ ډډه کﻮي‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪$‬ا ﻨﻮل‬

‫‪$‬اى ﻧﻴﻮل‬ ‫‪٣٠‬‬

‫‪H H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C C H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪C H2‬‬

‫‪H H H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H C C C‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪Pentane‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫‪ -1‬دﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻴم‪7/‬ى جﻮړ*ت‪ ،‬ﻧاقص مشرح اوسکلﻴ"ﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‪:‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪، C H‬‬ ‫‪، C H‬‬ ‫‪،C H‬‬ ‫‪6 14‬‬ ‫‪6 12‬‬ ‫‪7 16‬‬ ‫‪4 14‬‬

‫‪ -2‬دﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ بشپ‪7‬ه جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل ولﻴکئ ‪:‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 3‬‬

‫‪, C (CH 3 )3 (CH 2 )3 CH 3‬‬

‫دسپرﻳن کﻴمﻴاﻳﻲ ﻧﻮم استاﻳل سالﻴسلﻴک اسﻴد دی‪' ،‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬دﻫغﻪ د جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل بشپ‪* 7‬ﻮدل ستﻮﻧزمن‬ ‫دی؛ ﻧﻮ پردې بﻨس＀ ک‪5‬مﻴا پﻮﻫاﻧﻮ دﻫغﻪ لﻪ سکلﻴ"ﻲ فﻮرمﻮل 'خﻪ گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻨ‪ 3‬ده چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪.‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪/‬‬ ‫‪O = C‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪O C‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪/‬‬ ‫‪O = C‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪O C CH 3‬‬

‫ا‬

‫‪C9 H 8O4‬‬

‫(الف)‬

‫(ب)‬

‫(ج)‬

‫( ‪ ) 13 -2‬شکل‪ :‬اسپرﻳن او دﻫغﻪ فﻮرمﻮل‬

‫ډﻳرپﻮه شئ‬ ‫د مرکبﻮﻧﻮد مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د وﻻﻧسﻲ اړﻳکﻮترمﻨ‪ #‬ﻧﻮرمالﻪ زاوﻳﻪ ‪109 .5°‬ده اوپﻪ !ﻮلﻮمالﻴکﻮلﻮﻧﻮک‪ 3‬پﻪ ﻫمدې کچﻪ باﻳد‬ ‫وي‪ ،‬لﻪ دې کبلﻪ د زﻧ‪%‬ﻴري ﻫاﻳدروکاربﻨﻮمالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د زگزاگ ( کﻮږوږ) پﻪ ب‪2‬ﻪ لﻴدل ک‪85‬ي‬ ‫‪ : 4-2‬اﻳزوﻣﻴري (‪)Isomers‬‬ ‫پﻪ ک‪5‬مﻴا ک‪ 3‬پﻪ ت‪5‬ره بﻴا پﻪ عضﻮي ک‪5‬مﻴا ک‪ 3‬ډ‪4‬ر مرکبﻮﻧﻪ شتﻪ چ‪ 3‬دﻫغﻮی د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ لري‪،‬‬ ‫خﻮ ترکﻴبﻲ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ 3‬ﻳﻮ شان دی؛ دبﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬اﻳتاﻳل الکﻮل اوډای مﻴتاﻳل اﻳترعﻴن مالﻴکﻮلﻲ‬ ‫فﻮرمﻮل لري؛ خﻮ دجﻮړ*تﻴزفﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬سره تﻮپﻴرلري‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C O‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪dimethylete r‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C C O‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪Ethanol‬‬

‫'رﻧگﻪ چ‪ 3‬لﻴدل ک‪85‬ي ‪،‬پﻪ اﻳتاﻧﻮل ک‪ 3‬د اکسﻴجن اتﻮم لﻪ ﻳﻮ اتﻮم کاربن اوﻳﻮاتﻮم ﻫاﻳدروجن سره اړﻳکﻪ لري؛ پﻪ‬ ‫داس‪ 3‬حال ک‪ 3‬چ‪ 3‬د ډای مﻴتاﻳل اﻳترپﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اکسﻴجن اتﻮم دکاربن لﻪ دوو اتﻮمﻮﻧﻮسره اړﻳکﻪ لري؛ ﻧﻮ‬ ‫‪٣١‬‬

‫ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻳﻮشان مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي؛ خﻮ دﻫغﻮي جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر‬ ‫لري؛ ﻳعﻨ‪ 3‬دﻫغﻮي پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ تﻮپﻴر 'ر‪-‬ﻨد ﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻳﻮ د بل اﻳزومﻴر (‪ )Isomer‬پﻪ ﻧامﻪ‬ ‫ﻳاد‪84‬ي‪.‬‬ ‫د اﻳزومﻴروﻧﻮ د فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ ترﻻسﻪ کﻮلﻮ لپاره ﻻر*ﻮوﻧﻪ ک‪85‬ي چ‪ 3‬باﻳد پﻪ لﻮم‪7‬ي سر ک‪ 3‬د مرکبﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ‬ ‫د کاربﻨﻲ چﻮکاټ ب‪ 32‬ولﻴکل شﻲ او وروستﻪ دې پرلﻪ پس‪ 3‬اصلﻲ ز ﻧ‪%‬ﻴر لﻨ‪ 6‬ک‪7‬ي او لﻪ اصلﻲ زﻧ‪%‬ﻴر 'خﻪ د‬ ‫کاربن لرې شﻮي اتﻮمﻮﻧﻪ دې د مﻨشعب زﻧ‪%‬ﻴر (د 'ﻨ‪ ,‬زﻧ‪%‬ﻴر )پﻪ ب‪2‬ﻪ پﻪ !ﻮلﻮ شﻮﻧﻮ حالتﻮﻧﻮک‪ 3‬ولﻴکل شﻲ؛ د‬ ‫بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬د ﻫپتان ) ‪ (C 7 H16‬د اﻳزومﻴروﻧﻮ کاربﻨﻲ چﻮکاټ تر '‪75‬ﻧ‪ 3‬ﻻﻧدې ﻧﻴسﻮ‪:‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C C C C‬‬ ‫| |‬ ‫‪C C‬‬

‫‪4‬‬

‫‪C C C C C‬‬ ‫|‬ ‫‪C- C‬‬

‫‪6‬‬

‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪C C C C‬‬ ‫| |‬ ‫‪C C‬‬

‫‪9‬‬

‫‪C‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C C C C C‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C C C C‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪C C C C C‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪1‬‬

‫‪3‬‬

‫‪5‬‬

‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪C C C C C‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬

‫‪8‬‬

‫‪7‬‬

‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ بشپ‪ 7‬فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ د کاربﻨﻲ چﻮکا!ﻮﻧﻮ د ب‪2‬ﻮ لﻪ بشپ‪7‬ه کﻮلﻮ 'خﻪ وروستﻪ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ د اړوﻧدو‬ ‫شم‪5‬رو پﻪ زﻳاتﻮلﻮ ترسره ک‪85‬ي‪ ،‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬پﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮک‪ 3‬اﻳزومﻴري زﻳات‪ 3‬دي چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮ د‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻫرمبحث او د ﻫغﻮی پﻪ مشتقاتﻮ ک‪ 3‬مطالعﻪ ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻪ د جﻮړ*تﻴز اﻳزومﻴري او د دوه گﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ د ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ لﻪ اﻳزومﻴرﻳﻮ سربﻴره‪ ،‬فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري ﻫم لري‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ :‬جﻮړ*تﻴزې اﻳزوﻣﻴري او د دوه گﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ ‪$‬ای‬ ‫ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴسئ‪:‬‬ ‫‪Butene.‬‬

‫‪1‬‬

‫‪Butene‬‬

‫‪2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C H2 C H3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪C H3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪C H2 = C H‬‬

‫‪CH =CH‬‬

‫‪C H3‬‬

‫د دواړو پﻮرتﻨﻴﻮ مرکبﻮﻧﻮ جمعﻲ فﻮرمﻮل ‪ C4 H 8‬دی؛ خﻮ د دواړو مرکبﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ‬ ‫ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري‪ ،‬دا اﻳزومﻴري د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د ‪$‬اى لﻪ کبلﻪ د جﻮړ*تﻴز اﻳزومﻴري پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي‪.‬‬ ‫ب – ﻓضاﻳﻲ اﻳزوﻣﻴري ‪)Stereo isomeris( :‬‬ ‫‪ Stereo‬ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ‪ 3‬د جامدو او کلکﻮ جسمﻮﻧﻮ پﻪ معﻨا ده؛ ﻧﻮ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري(‪ )Stereo isomeris‬ﻳﻮازې‬ ‫ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري چ‪ 3‬کلک فضاﻳﻲ جﻮړ*ت ولري او د ﻫغﻮی ﻫﻨدسﻲ شکل فضاﻳﻲ بدلﻮن ﻧﻪ مﻮمﻲ‪.‬‬ ‫‪٣٢‬‬

‫د زﻳات‪ 3‬پﻮﻫ‪ 3‬پﻪ خاطر‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻪ لﻪ سا ﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮسره اﻳزومﻴردي او الکاﻳﻨﻮﻧﻪ لﻪ ساﻳکلﻮ الکﻴﻨﻮﻧﻮسره اﻳزومﻴر دي؛ دبﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول ‪ :‬ﻫغﻪ‬ ‫مرکب چ‪ 3‬جمعﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ C 3 H 6 3‬دی‪ ،‬کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬پروپﻴن او ﻳا داچ‪ 3‬ساﻳکلﻮپروپان وي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪propene‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Cyclo propane‬‬

‫د دوﻳﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫* تل ﻳﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ مرکب دﻫغﻪ د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د سمبﻮلﻮﻧﻮ د ترتﻴب لﻪ ﻻرې د ﻫغﻮی دﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره‬ ‫چ‪ 3‬دستﻴک‪5‬ﻮمتري (‪)Stoichiometry‬ضرﻳبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳاد‪84‬ي‪* ،‬ﻮدل کﻴ‪8‬ي او د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ د‬ ‫سمبﻮلﻮﻧﻮ د ترتﻴب ﻻره د مرکبﻮﻧﻮ لﻪ ﻧسبتﻲ ضرﻳبﻮﻧﻮ سره ﻳ‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي‪.‬‬ ‫* مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ک‪5‬دای شﻲ دکﻴمﻴاﻳﻲ تجزﻳ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ و!اکل شﻲ‪ .‬د کﻴمﻴاﻳﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ بل ډول فﻮرمﻮل لﻪ‬ ‫تجرب‪ 3‬فﻮرمﻮل 'خﻪ عبارت دي‪ ،‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ 3‬دب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ عﻨصروﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮشم‪5‬ر پﻪ ﻳﻮمرکب ک‪* 3‬ﻮدل‬ ‫ک‪85‬ي‪ ،‬تجرب‪ 3‬کلمﻪ پﻪ دې ‪$‬ای ک‪ 3‬دا معﻨا لرې چ‪ 3‬وړاﻧدې شﻮى فﻮرمﻮل ﻳﻮازې دلﻴدﻧ‪ 3‬او !اکلﻮ پر بﻨس＀ ﻳعﻨ‪3‬‬ ‫دتﻮصﻴفﻲ او مقداري تحلﻴل پﻪ واسطﻪ !اکل شﻮى دى‪.‬‬ ‫* مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل‪ ،‬مرکبﻮﻧﻪ پﻪ کﻴمﻴاﻳﻲ ژبﻪ معرفﻲ کﻮي‪ ،‬فﻮرمﻮل ﻧﻪ ﻳﻮازې پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬داتﻮمﻮﻧﻮ ډولﻮﻧﻪ *ﻴﻲ؛‬ ‫خﻮ داتﻮمﻮﻧﻮشم‪5‬راوډولﻮﻧﻪ ﻫم *ﻴﻲ‪.‬‬ ‫*جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ مﻮﻧ‪8‬تﻪ د مالﻴکﻮل پﻪ ﻫکلﻪ زﻳات معلﻮمات وړاﻧدې کﻮي‪ ،‬د اتﻮمﻮﻧﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪3‬‬ ‫*ﻴﻲ‪.‬‬ ‫* ﻳﻮ ه ﻧظرﻳﻪ چ‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻮ د جﻮړ*تﻮﻧﻮ لپاره ﻳ‪ 3‬وړاﻧدوﻳﻨﻪ شﻮې ده‪ ،‬د وﻻﻧسﻲ قشردجﻮړه‬ ‫الکتروﻧﻮﻧﻮ د دافعﻪ دقﻮې (‪ )Vaoleance shell Elctron pairs Repulsion‬لﻪ ﻧظرﻳ‪' 3‬خﻪ عبارت‬ ‫ده چ‪ 3‬پﻪ (‪ )VSEPR‬سره *ﻮدل ک‪85‬ي‪ .‬لﻪ دې ﻧظرﻳ‪ 3‬سره سم‪ ،‬د الکتروستاتﻴک‪ 3‬د لرې کﻮلﻮ قﻮا و شتﻮالی‬ ‫پﻪ ﻳﻮمالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ او ﻳا د ﻧﻪ اړﻳکﻮ د جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬د دې ﻻمل کر‪$‬ﻲ‪ ،‬تر'ﻮ دغﻪ الکتروﻧﻮﻧﻪ د‬ ‫شﻮﻧ‪ 3‬ترحده پﻮرې ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ وا!ن مﻮﻧدلی وي او لﻮرى و لري؛ خﻮ دا لﻮری ﻧﻴﻮل داس‪ 3‬دي چ‪ 3‬ډ‪4‬رکلک‬ ‫ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت مالﻴکﻮل تﻪ ور پﻪ برخﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫*ﻫغﻪ زاوﻳﻪ چ‪ 3‬درې ﻧ‪+‬لﻮلﻲ اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل سره جﻮړوي‪ ،‬د اړﻳکﻮ د زاوﻳﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳا د‪84‬ي چ‪ 3‬زﻳاتﻪ کچﻪ‬ ‫‪٣٣‬‬

‫ﻳ‪ 180 o 3‬درج‪ 3‬ده ‪.‬‬ ‫* ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻳﻮشان مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي؛ خﻮ د ﻫغﻮی جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل‬ ‫'خﻪ تﻮپﻴر ولري؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ تﻮپﻴر 'ر‪-‬ﻨد شﻲ‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل د اﻳزوﻣﻴر‬ ‫(‪ )Isomer‬پﻪ ﻧامﻪ ﻳاد‪84‬ي‪.‬‬ ‫د دوﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ - 1‬مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ک‪5‬داى شﻲ د ک‪5‬مﻴا ﻳﻲ ‪ ---‬پربﻨس＀ و!اکل شﻲ ‪.‬‬ ‫ب – کﻴمﻴاﻳﻲ سﻨتﻴز‪،‬‬

‫الف – کﻴمﻴاﻳﻲ تعاملﻮﻧﻪ‪،‬‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ ‪.‬‬

‫ج – تجزي‪،‬‬

‫‪ - 2‬د مرکبﻮﻧﻮ د ساده او مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ د پﻮﻫﻴدلﻮ لپاره پﻪ کار ده تر'ﻮ د مرکبﻮﻧﻮپﻪ ‪ ----‬تحلﻴل پﻮه شﻲ‪.‬‬ ‫ب – مقداري‪،‬‬

‫الف – تﻮصﻴفﻲ‪،‬‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ ‪.‬‬

‫ج – الف او ب‬

‫‪ - 3‬جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ لﻪ ډولﻮﻧﻮ سر بﻴره‪ ،‬د ﻫر عﻨصر د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر‪ ،‬او د اتﻮمﻮﻧﻮ ‪ ...........‬ﻫم *ﻴﻲ‪.‬‬ ‫الف – د ﻧ‪+‬لﻮلﻮ ﻻره‪ ،‬ب – د اړﻳکﻮ'رﻧ‪/‬ﻮالی‪ ،‬ج – د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ شم‪5‬ر‪ ،‬د – الف او ب دواړه سم دې‪.‬‬ ‫‪ - 4‬د اتﻮمﻮﻧﻮ خاص جﻮړ*ت چ‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ او د ﻧﻪ اړﻳکﻮ جﻮړه الکتروﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬د لرې کﻮلﻮ‬ ‫ﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪ ،‬ډﻳره ل‪8‬ه د دفع‪ 3‬قﻮه شتﻮن ولري د ‪ ----‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا د‪84‬ي‪.‬‬ ‫الف – الکتروﻧﻲ مدار‪ ،‬ب – الکتروﻧﻲ قشر‪ ،‬ج – الکتروﻧﻲ فرعﻲ قشر‪ ،‬د – الکتروﻧﻲ ساحﻪ‪.‬‬ ‫‪ - 5‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د ﻫﻨدسﻲ ب‪2‬ﻮ ډﻳرمﻬم ﻻمل د ﻫغﻮی د ‪ ---------‬پﻪ !اکلﻮک‪ 3‬دي‬ ‫ب – فزﻳک‪ 3‬خﻮاص‪،‬‬

‫الف – کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص‪،‬‬

‫ج – الف او ب دواړه‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪ -6‬پﻪ 'لﻮرمخﻴز جﻮړ*ت ک‪ 3‬الکتروﻧﻲ جﻮړې ﻳﻮه لﻪ بل‪ 3‬سره ‪-----‬زواﻳﻪ لري‪.‬‬ ‫الف ‪-‬‬ ‫‪-7‬‬

‫‪o‬‬

‫‪120‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫د‪C H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫ب‪-‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C O‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫او‬

‫‪o‬‬

‫‪109.5‬‬

‫‪H‬‬

‫ج‪-‬‬

‫‪H H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C C O‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H‬‬

‫‪o‬‬

‫‪309.5‬‬

‫د‪-‬‬

‫‪o‬‬

‫‪180‬‬

‫‪ H‬ﻣرﻛبﻮﻧﻮﻣاﻟﻴﻜﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل‬

‫عبارت دى ﻟﻪ!‬ ‫اﻟف ‪، C 4 H14 O -‬‬ ‫‪..‬‬

‫ب ‪، C2H 6 O -‬‬

‫ج ‪، C 3 H 5O -‬‬

‫‪ H : N : H - 8‬د مالﻴکﻮل د ب‪ 32‬جﻮړ*ت دﻻﻧدې کﻮم عالم پﻪ ﻧﻮم ﻳا د‪84‬ي؟‬ ‫‪..‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪٣٤‬‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ ﻫم ﻧﻪ‬

‫اﻟف – اوﮔدرو‪،‬‬

‫ب ‪ -‬واﻧدر واﻟس‪،‬‬

‫ج – ﻣاﻛسﻮﻳﻞ‪ ،‬د ‪ -‬ﻟﻴﻮﻳس‪.‬‬

‫‪ – 9‬ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د عﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ وي؛ خﻮ د ﻫغﻮى جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ‪.‬‬ ‫ﻳ‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل ‪ ......‬وﻳل ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫الف ‪ -‬اﻳزومﻴر‪،‬‬

‫ب ‪،)Isomer( -‬‬

‫ج ‪ -‬الف او ب دواړه‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬

‫‪ - 10‬د مرکبﻮﻧﻮ اﻳزومﻴري د‪ -----‬فزﻳکﻲ خﻮاصﻮلروﻧکﻲ دي ‪.‬‬ ‫اﻟف – ﻳﻮشان‪،‬‬

‫ب‪ -‬مساوي‪،‬‬

‫ج ‪ -‬ﻣختﻠف‪ ،‬د ‪ -‬کﻴمﻴاﻳﻲ ‪.‬‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ –1‬د ساده اومالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬تﻮپﻴر'ﻪ دى؟ ﻫغﻪ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ واسطﻪ رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ – 2‬پﻪ ‪ 0.3‬کمﻴت ک‪ 3‬د‪4‬ﻮ عضﻮي مرکب ‪ 0.12‬کاربن او ‪ 0.02‬ﻫاﻳدروجن شتﻮن لري‪ ،‬د دغﻪ مرکب تجربﻲ‬ ‫فﻮرمﻮل ترﻻسﻪ ک‪7‬ی ( دکاربن اتﻮمﻲ کتلﻪ ‪ ،12‬د ﻫاﻳدروجن ‪ 1‬او اکسﻴجن ‪ 16‬ده‪.‬‬

‫‪ - 3‬د ﻳﻮ مرکب ساده فﻮرمﻮل )‬

‫‪2‬‬

‫‪ ( C‬دې‪ ،‬د ﻧﻮمﻮړي مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ‪ 180g/mo l‬ده‪.‬‬

‫د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ولﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ – 4‬د عضﻮي مرکب مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ‪ 180g/mo l‬ده‪ ،‬د ﻧﻮمﻮړي مرکب پﻪ ترک‪5‬ب ک‪ 55% 3‬کاربن‬

‫‪36%‬‬

‫اکسﻴجن او ‪ 9%‬ﻫاﻳدروجن شامل دي‪ ،‬د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻻستﻪ راوړئ‪.‬‬ ‫‪ – 5‬د ﻳﻮ عضﻮي مرکب پﻪ ترک‪5‬ب ک‪ 3‬ﻳﻮازې کاربن او ﻫاﻳدروجن شتﻮن لري چ‪ 1.5 g 3‬ﻫاﻳدروجن او ‪9 g‬‬

‫کاربن د ﻫغﻪ لﻪ تجزﻳ‪' 3‬خﻪ ﻻس تﻪ راغلﻲ دي ‪،‬د ﻫغﻪ مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ‪ 210g/mol‬ده‪ ،‬مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪3‬‬ ‫ﻻستﻪ راوړئ‪.‬‬ ‫‪ – 6‬د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز او سکلﻴتﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‪:‬‬ ‫اﻟف –‪ ،1,1- di chloro-1-butene‬ب – ‪، 1,2 – dibromoethene‬ج ‪3- hexene -‬‬ ‫‪ - 7‬ﻫغﻪ مرکب چ‪ 3‬د ‪ C 6 H14‬مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکی دی‪' ،‬ﻮ اﻳزومﻴروﻧﻪ لري ؟‬ ‫دﻫغﻪ د !ﻮلﻮ اﻳزومﻴروﻳﻮ جﻮړ *تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ – 8‬ﻫﻨدسﻲ اﻳزومﻴري 'ﻪ رﻧ‪/‬ﻪ اﻳزومﻴري ده ؟ پﻪ دې ﻫکلﻪ معلﻮمات ورک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 9‬د ‪ C 4 H 8O‬د مرکب !ﻮل ممکﻨﻪ اﻳزومﻴري د ﻫغﻮى د جﻮړ*ت او سکلﻴ"ﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ سره ولﻴکئ‪.‬‬

‫‪٣٥‬‬

‫در‪4‬ﻢ 'پرکی‬ ‫د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ډل بﻨدۍ‬

‫عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د بﻴﻮلﻮژي‪ ،‬طب او اوسﻨﻲ صﻨعت بﻨس＀ جﻮړ ک‪7‬ى دى‪ .‬د ژوﻧد‪4‬ﻮ مﻮجﻮداتﻮ د‬ ‫جﻮړ*ت بﻨس"ﻴزه اجزاوې لﻪ اوبﻮ سرب‪5‬ره عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ دي‪ ،‬دا چ‪ 3‬عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ د کاربن‬ ‫عﻨصر لﻪ مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮی لﻪ مشتقاتﻮ 'خﻪ عبارت دي‪ ،‬ﻧﻮ وﻳﻼی شﻮ چ‪ 3‬مﻮﻧ‪ 8‬د کاربن د عﻨصر‬ ‫پﻪ مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ژوﻧد کﻮو‪ .‬ول‪ 3‬عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ !ﻮل‪/‬ﻴﻮ و‪4‬شل شﻮي دي؟ أﻳا د ﻫر مرکب د خﻮاصﻮ‬ ‫زده ک‪7‬ه پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې تﻮ‪-‬ﻪ ساده کار دی؟ د ﻫﻮمﻮلﻮګ سلسلﻪ 'ﻪ شی ده؟ وظﻴفﻮي ‪-‬روپﻮﻧﻪ کﻮم دی؟‬ ‫او د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ خﻮاصﻮ 'ﻪ تاث‪5‬ر لري؟ 'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ زﻳاتﻪ اﻧدازه پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬شتﻪ‬ ‫دي‪ ،‬د ﻫغﻮی د ﻫر ﻳﻮ مطالعﻪ پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې تﻮ‪-‬ﻪ ستﻮﻧزمن کار دى؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ‬ ‫ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ !ﻮل‪/‬ﻴﻮ و‪4‬شل شﻮي دي چ‪ 3‬د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ډل بﻨدۍ ﻻﻧدې مطالعﻪ کﻮو‪.‬‬

‫‪٣٦‬‬

‫‪ :٣-١‬عﻤﻮﻣﻲ ﻣعﻠﻮﻣات‬ ‫عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮی شم‪5‬ر لﻪ شل مﻴلﻴﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات دی‪ ،‬د کاربﻨﻲ زﻧ‪%‬ﻴري جﻮړ*ت ( دکاربﻨﻲ‬ ‫سکلﻴ＀) اوﻳا وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ د شتﻮن پربﻨس＀ ډلبﻨدي کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ ډول ﻳﻮ لﻪ بل سره‬ ‫ﻫم دعضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ډل بﻨدۍ ک‪ 3‬بﻨس"ﻴز رول لري ‪.‬‬ ‫د کاربﻨﻲ سکلﻴ＀ د جﻮړ*ت پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره‪ ،‬عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډلﻮ و‪4‬شل شﻮي دي چ‪ 3‬د‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴري اسکلﻴک )‪ ( Acyclic‬او ک‪7‬ﻳز )‪ (Cyclic‬مرکبﻮﻧﻪ دي‪.‬‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴري مرکبﻮﻧﻪ لﻪ ﻫغﻮ ډولﻮ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬واز زﻧ‪%‬ﻴر لري او د ﻫغﻮى بﻨس＀ د الﻴفاتﻴک‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت جﻮړ ک‪7‬ی دی‪.‬‬ ‫‪ - 1‬ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ‪ :‬د دې مرکبﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮازې د کاربن او ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي‪ ،‬دا مرکبﻮﻧﻪ کﻴدای‬ ‫شﻲ مشبﻮع؛ لکﻪ‪ :‬الکاﻧﻮﻧﻪ (دوه دوه ‪-‬ﻮت‪ 3‬رابط‪ 3‬لروﻧکی) )‪ ( Alkanes‬او ﻳا غﻴر مشبﻮع د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪(Alkenes)3‬‬ ‫او درې ‪-‬ﻮﻧ‪ ( Alkynes) 3‬اړﻳک‪ 3‬او الکاداﻳﻨﻮﻧﻪ دوه دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬رابط‪ ( Alka di enes) 3‬وي‪.‬‬ ‫‪ - 2‬ک‪7‬ۍ ﻳز (حلقﻮي) مرکبﻮﻧﻪ ) ‪ : (Cyclo alkanes‬دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ت‪7‬لی زﻧ‪%‬ﻴري‬ ‫جﻮړ*ت لري او د ک‪7‬ۍ پﻪ ب‪2‬ﻪ دي چ‪ 3‬د ک‪7‬ۍ د جﻮړوﻧکﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د ډولﻮﻧﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره پﻪ‬ ‫کاربﻮسکلﻴک )‪ (Carbocycli c‬او ﻫﻴتروسکلﻴک )‪ ( Hetrocyclic‬وﻳشل شﻮي دي‪.‬‬ ‫‪- 3‬کاربﻮسکلﻴک )‪ : (Carbocyclic‬پﻪ دې ډول مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ک‪7‬ۍ ﻳﻮازې د کاربن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫جﻮړه شﻮې ده او دﻫغﻮی د کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ لﻪ تﻮپﻴر پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره پﻪ دوو ډلﻮ وﻳشل شﻮي دي چ‪ 3‬د‬ ‫الﻴسکلﻴک )‪ ( Alicyclhc‬او اروماتﻴک )‪ ( Aromatic‬مرکبﻮﻧﻪ دي ‪.‬‬ ‫د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ بﻨس＀ د بﻨزﻳن مرکبﻮﻧﻮ جﻮړ ک‪7‬ی دی او عبارت لﻪ‪ :‬بﻨزﻳن‪ ،‬ﻧفتالﻴن‪ ،‬اﻧتراسﻴن او د ﻫغﻮی‬ ‫مشتقات دي‪.‬‬ ‫د الﻴسکلﻴکﻮﻧﻮ مرکبﻮﻧﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ )‪ (Cyclo alkanes‬او ساﻳکلﻮ الکﻴﻨﻮﻧﻮ )‪(Cyclo alkenes‬‬ ‫پﻪ مرکبﻮﻧﻮ و‪4‬شل شﻮي دې ‪.‬‬ ‫د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د کﻮرﻧ‪ 9‬لﻮم‪7‬ی مرکب ساﻳکلﻮ پروپان دی او د دوی عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ) ‪ (Cn H 2 n‬دی چ‪ 3‬لﻪ‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻮ سره اﻳزومﻴر دي‪ .‬داس‪ 3‬سکلﻴکﻮﻧﻪ ﻫم شتﻮن لري چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮی ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮشم‪5‬ر لﻪ دﻳرشﻮ‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻫم زﻳات دی‪.‬‬

‫اروﻣاتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ )‪( Arenes‬‬ ‫دا ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ خپل ترکﻴب ک‪ 3‬د بﻨزﻳن ک‪7‬ۍ (اسکلﻴ＀) لري‪ ،‬بﻨزﻳن ﻧفتالﻴن‪ ،‬اﻧتراسﻴن او فﻴﻨاﻧترﻳن د دې‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ دي چ‪ 3‬د بﻨزﻳن د 'ﻮک‪7‬ﻳﻮ لﻪ تراکم 'خﻪ ﻻس تﻪ راغلﻲ دي‪.‬‬ ‫ﻫتروسکﻠﻴک )‪(Hetro cyclic‬‬ ‫دا مرکبﻮﻧﻪ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ سربﻴره‪ ،‬پﻪ خپلﻪ ک‪7‬ۍ ک‪ 3‬د ﻧﻮروعﻨصروﻧﻮ ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ لري چ‪ 3‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې‬ ‫تﻮ‪-‬ﻪ دا عﻨصروﻧﻪ لﻪ‪ :‬اکسﻴجن‪ ،‬ﻧاﻳتروجن سلفر او ﻧﻮرو 'خﻪ عبارت دي‪ .‬ﻫتروسکلﻴک مرکبﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ‪.‬‬ ‫‪٣٧‬‬

‫مشبﻮع‪ ،‬غﻴرمشبﻮع او ﻳا اروماتﻴک وي ‪.‬‬ ‫!ﻮل عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬د پﻮرتﻨﻴﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ مشتقات ومﻨل شﻲ؛ ‪$‬کﻪ دا عضﻮي مشتقات‬ ‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د‪4‬ﻮ او ﻳا د'ﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ ‪$‬ای پر ‪$‬ای کﻴدو 'خﻪ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ‬ ‫ﻵس تﻪ را‪$‬ﻲ ‪ .‬ﻻﻧدې شکل پﻪ لﻨ‪6‬ه تﻮ‪-‬ﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ !ﻮل‪/‬ﻲ *ﻴﻲ‪:‬‬ ‫عضﻮي ﻣرﻛبﻮﻧﻪ‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ‬

‫الﻴفاتﻴک (تﻴل جﻮړوﻧکﻲ)‬

‫ﻣشبﻮع‬

‫اروﻣاتﻴﻚ‬

‫غﻴر ﻣشبﻮع‬

‫تﻴﻮفان‬ ‫اﻟﻜﻴﻦ‬

‫اﻟﻜاﻳﻦ‬

‫بﻨزﻳﻦ‬

‫‪ : 2- 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ډﻟﻮ و‪4‬شﻞ‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د کاربن او دﻫاﻳدرجن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ترکﻴب لﻪ املﻪ جﻮړشﻮي دي‪ ،‬پﻪ‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن ﻫر اتﻮم 'لﻮر اشتراکﻲ اړﻳک‪ 3‬لري چ‪ 3‬دا اړﻳک‪ 3‬د کاربن د ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ او د‬ ‫ﻧﻮروعﻨصروﻧﻮ لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ سره ت‪7‬لی شﻮي دي‪ .‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ډلبﻨدي پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬د شپ‪ 8‬کاربﻨﻪ ک‪7‬ۍ‬ ‫دشتﻮن او ﻧﻪ شتﻮن پربﻨس＀ ﻳعﻨ‪ 3‬د بﻨزﻳن پربﻨس＀ ترسره کﻴ‪8‬ي او دا ک‪7‬ۍ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ شم‪5‬رل‬ ‫کﻴ‪8‬ي ‪ .‬د بﻨزﻳن ک‪7‬ۍ لروﻧکﻲ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د اروماتﻮﻧﻮ د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي او ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ‪3‬‬ ‫پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬د بﻨزﻳن ک‪7‬ۍ ﻧﻪ وي‪ ،‬د الﻴفاتﻴکﻮ ( تﻴل جﻮړوﻧکﻮ ) پﻪ ﻧﻮم ﻳا د‪84‬ي ‪ .‬الﻴفاتﻴکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ‬ ‫د کاربن‪ -‬کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ لﻪ ډولﻮﻧﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره پﻪ مشبﻮع او غﻴر مشبﻮع و‪4‬شل شﻮي دي‪ ،‬د‬ ‫مشبﻮع الﻴفاتﻴکﻮﻧﻮ پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ )‪ ( Alkanes‬او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ وﻳشل شﻮي دي‪ ،‬غﻴرمشبﻮع الﻴفاتﻴک مرکبﻮﻧﻪ‬ ‫پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ )‪ ( Alkens‬او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ )‪ ( Alkynes‬و‪4‬شل شﻮي دي‪.‬‬ ‫‪٣٨‬‬

‫الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ !ﻮل وﻻﻧسﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ مشبﻮع شﻮي‬ ‫دي او پﻪ ﻫغﻮى ک‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬لري او الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬دکاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫ترمﻨ‪ #‬ﻳ‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻮن لري او غﻴرمشبﻮع دي ‪ .‬ﻧﻮرغﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ‪ ،‬الکاﻳﻨﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬پﻪ دې‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻮن لري او د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ پرتلﻪ د ﻫاﻳدروجن 'لﻮر‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻪ او د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ پرتلﻪ د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ ل‪ 8‬لري‪.‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫زده کﻮوﻧکﻲ دې‪ ،‬پﻪ ډلﻮ ووﻳشل شﻲ‪ ،‬ﻫر ډلﻪ دې د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ زﻳات شم‪5‬ر لست ک‪7‬ي او ﻫغﻮى‬ ‫دې د پﻮﻫﻨﻴزو دلﻴلﻮﻧﻮ د وړاﻧدې کﻮلﻮ پربﻨس＀ ډلبﻨدي ک‪7‬ي او د مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ډلبﻨدۍ ک‪ 3‬دې د پﻮرتﻨﻲ شکل‬ ‫'خﻪ ‪"-‬ﻪ واخلﻲ‪.‬‬ ‫‪ : 3-3‬پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ‬ ‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ ډلﻮ ک‪ 3‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ شتﻮن لري چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ل مرکبﻮﻧﻪ ﻳ‪3‬‬ ‫جﻮړک‪7‬ي دي‪ ،‬دا ‪-‬روپﻮﻧﻪ د کاربن – کاربن داتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮد'رﻧ‪/‬ﻮالﻲ او وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ لﻪ املﻪ مﻨ‪%‬تﻪ‬ ‫راغلﻲ دي چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې جدول ک‪ 3‬لﻴکل شﻮي دي‪:‬‬ ‫(‪ )1-3‬جدول‪ :‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻪ‬ ‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻪ‬ ‫‪-‬‬

‫اﻳتان‬

‫د ﻧﻮکلﻴﻮفﻴلﻴک پات‪ 3‬شﻮﻧی‬

‫اﻳتﻠﻴﻦ ﻳا اﻳتﻴﻠﻴﻦ‬

‫د ﻧﻮکلﻴﻮفﻴلﻴک پات‪ 3‬شﻮﻧی‬

‫اﻳتاﻳﻦ ﻳا استﻴﻠﻴﻦ‬

‫د ﻧﻮکلﻴﻮفﻴلﻴک پات‪ 3‬شﻮﻧی‬

‫‪ - 1،3‬بﻴﻮتاداﻳﻦ‬

‫د اروماتﻴکﻮ الکتروفﻴلﻴک‬ ‫ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻮﻧﻪ‬

‫بﻨزﻳﻦ‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Alkanes‬‬

‫‪CH 2 = CH 2‬‬

‫‪Alkenes‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Alkynes‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2 = CHCH = CH 2‬‬

‫‪Alkadienes‬‬ ‫‪Arenes‬‬

‫‪ : 4-3‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮ‪-‬ﻲ سﻠسﻠﻪ‬ ‫ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬دﻳﻮ مﻴتلﻴﻨﻲ ‪-‬روپ ) ‪ ( CH 2‬پﻪ کچﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل د ﻫﻮمﻮلﻮګ‬ ‫)‪ (Homologe‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي‪ ،‬ﻫﻮمﻮلﻮ‪-‬ﻲ سلسلﻪ پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ‪ ،‬الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬شتﻪ ده؛ 'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬د‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اﻳتان مرکب د خپل مخکﻨﻲ مرکب ﻳعﻨ‪ 3‬دمﻴتان 'خﻪ د‪4‬ﻮ‬ ‫) ‪ ( CH 2‬پﻪ کچﻪ تﻮپﻴر لري‪ ،‬پﻪ ﻫمدې ترتﻴب پروپان د اﻳتان 'خﻪ او بﻴﻮتان د پروپان پﻪ 'خﻪ دﻳﻮ مﻴتلﻴﻨﻲ‬ ‫‪٣٩‬‬

‫) ‪- ( CH 2‬روپ پﻪ کچﻪ لﻮى دي ‪ .‬دا سلسلﻪ د ﻫﻮمﻮلﻮګ سلسل‪ (Homologe)(3‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي ‪.‬‬ ‫‪ -3‬جدول ‪ :‬د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮ‪ 3-‬سلسلﻪ‬ ‫د مرکب ﻧﻮم‬

‫د مرکب فﻮرمﻮل‬ ‫‪CH 4‬‬

‫‪Methane‬‬

‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪Ethane‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH3‬‬

‫‪Propane‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH 2 CH3‬‬

‫‪Butane‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH3‬‬

‫‪Pentane‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3‬‬

‫‪Hexane‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3‬‬

‫‪Heptane‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH3‬‬

‫‪Octane‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Nonane‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Decane‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Undecane‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Dodecane‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Tridecane‬‬

‫د ﻫﻮمﻮلﻮګ د اصطﻼح سرب‪5‬ره‪ ،‬د اﻳزولﻮګ اصطﻼح ﻫم پﻪ عضﻮي کﻴمﻴا ک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د دې اصطﻼح مفﻬﻮم‬ ‫'ر‪-‬ﻨدوي‪ :‬ﻫغﻪ عضﻮي ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ‪ ،‬مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربن عﻴن شم‪5‬ر اتﻮمﻮﻧﻪ ولري‪ ،‬ﻳﻮ لﻪ بل اﻳزولﻮګ پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي‪.‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫زده کﻮوﻧکﻲ دې پﻪ 'ﻮ اړوﻧده ډلﻮ ووﻳشل شﻲ‪ ،‬تر'ﻮ ﻫره ډلﻪ پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي ډول پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮک‪3‬‬ ‫د ﻫﻮمﻮلﻮګ د اصطﻼح پﻪ اړه خبرې اترې وک‪7‬ي‪ ،‬لﻪ اﻳتان 'خﻪ تر ﻫ‪/‬زان پﻮرې دې جﻮر*"ﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ‬ ‫ولﻴکﻲ او ﻫﻮمﻮلﻮ‪-‬ﻲ ب‪( 32‬شکلﻮﻧﻪ) دې د ﻧﻮمﻮړو مرکبﻮﻧﻮ پﻪ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮک‪ 3‬رو*اﻧﻪ ک‪7‬ي او د ﻫرې ډل‪ 3‬استازی‬ ‫دې د ډل‪ 3‬ک‪7‬ﻧﻪ وړاﻧدې ک‪7‬ي‪.‬‬ ‫‪ : 5-3‬عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ او وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ ( د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻣشتﻘات )‬ ‫عضﻮي کﻴمﻴا د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او د ﻫغﻮى لﻪ مشتقاتﻮ لﻪ کﻴمﻴا 'خﻪ عبارت ده‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮمﻪ د‪$‬اﻧ‪7/‬و ‪-‬روپﻮﻧﻮ )‪ (Functional groups‬پﻪ‬ ‫واسطﻪ ب‪$ 3‬اﻳﻪ شﻲ‪ ،‬ﻫغﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د مشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا د‪84‬ي ‪.‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ‬ ‫‪-‬روپﻮﻧﻪ ) ‪ ( Functional groups‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د اتﻮمﻮﻧﻮ او ﻳا د اتﻮمﻮﻧﻮلﻪ ‪-‬روپﻮﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫‪٤٠‬‬

‫عبارت دي چ‪$ 3‬اﻧ‪7/‬ى او !ا کلﻰ جﻮړ*ت لري او د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ د ‪$‬اﻧ‪7/‬و فزﻳکﻲ او کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ‬ ‫د*ﻮدلﻮﻻمل ‪-‬ر‪$‬ﻲ ‪ .‬ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬عﻴن وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ لري‪ ،‬کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص ﻳ‪ 3‬ﻫم ﻳﻮشان دي‪.‬‬ ‫‪ 3-3‬جدول‪ :‬وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻪ‪.‬‬ ‫د مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ‬

‫مرکبﻮﻧﻪ‬

‫د مرکبﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ‬ ‫فﻮرمﻮل‬

‫‪Methyl Iodide‬‬

‫‪CH3 - I‬‬

‫‪R X‬‬

‫‪Ethanol‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫‪R OH‬‬

‫‪Pr opanal‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C CH 3‬‬

‫‪Pr opanon‬‬

‫ﻫﻼﻳدﻫا‬

‫‪Aldihydes‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫د وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپ‬ ‫ﻧﻮمﻮﻧﻪ‬ ‫‪Hydroxyl‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Carbonyl‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪//‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪R C H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪R C R‬‬

‫‪Acetic acid‬‬

‫‪CH 3 COOH‬‬

‫‪Ketones‬‬ ‫‪R-COOH‬‬

‫‪Di methyl ether‬‬

‫‪CH3 O CH3 Eteres‬‬

‫‪R O R‬‬

‫‪Oxy‬‬

‫‪3‬‬

‫‪Methyl amin‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O R‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C H3 N H2‬‬

‫‪Methyl amide‬‬

‫)‪( F Cl Br I‬‬

‫) ‪(Halyds‬‬

‫‪Carboxyl‬‬

‫‪Di methyl ester‬‬

‫‪Amines Groups‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//C O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪//‬‬

‫‪//‬‬

‫‪-o-‬‬

‫‪EsterGroup‬‬

‫‪R‬‬

‫‪NH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪Amides Group‬‬

‫‪C H3 C N H2‬‬

‫‪R C N H2‬‬

‫‪Ethyl Marcaptane‬‬

‫‪C H3 C H2 S H‬‬

‫‪R S H‬‬

‫‪MarcaptanGroup‬‬

‫‪Di methyl thio ether‬‬

‫‪C H3 S C H3‬‬

‫‪R S R‬‬

‫‪Thioether‬‬

‫‪Benz Sulphonic‬‬‫‪acid‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪6 5‬‬

‫‪R SO H‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪SO H‬‬ ‫‪3‬‬

‫وظﻴفﻪ ﻳﻲ‬ ‫گروپ‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪C NH 2‬‬ ‫‪S H‬‬ ‫‪S‬‬

‫‪SO3 H‬‬

‫‪SulphoGroup‬‬

‫ﻫترواتﻮمﻮﻧﻪ د ډولﻮﻧﻮ لﻪ کبلﻪ چ‪ 3‬د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬شتﻮن لري‪ ،‬دا ‪-‬روپﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول وﻳشل شﻮي دي‪.‬‬ ‫‪ ١-٥-٣‬اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻪ ‪ :‬د دې ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬اکسﻴجن دﻫترو اتﻮم پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ شتﻮن لري چ‪ 3‬د‬ ‫ﻫغﻮی بﻴل‪/‬ﻪ کﻴدای شﻲ‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪,‬‬

‫‪O‬‬

‫‪,‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫او ﻧﻮر وړاﻧدې شﻲ ‪.‬‬

‫‪ ٢-٥-٣‬ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ ‪ :‬د دې ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د ﻧاﻳتروجن اتﻮم د ﻫترو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‬ ‫‪O‬‬ ‫شتﻮن لري چ‪ 3‬دﻫغﻮى بﻴل‪/‬ﻪ کﻴداى شﻲ ‪ NO , C NH , NH‬او ﻧﻮر وړاﻧدې شﻲ‪.‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪ ٣-٥-٣‬سﻠﻔر ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻪ‪ :‬د دې ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د سلفر اتﻮم د ﻫترو اتﻮم پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ شتﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى‬ ‫بﻴل‪/‬ﻪ کﻴداى شﻲ ‪ SO 3 H , S , S H .‬او ﻧﻮر ووﻳل شﻲ‪.‬‬ ‫‪٤-٥-٣‬ﻓاسﻔﻮر ﻟروﻧکﻲ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ ‪ :‬د دې ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د فاسفﻮر اتﻮم د ﻫترو اتﻮم پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ شتﻮن لر ي‬ ‫‪٤١‬‬

‫چ‪ 3‬د ﻫغﻮی بﻴل‪/‬ﻪ کﻴدای شﻲ ‪ H PO , PH .‬او ﻧﻮر وړاﻧدې شﻲ‪.‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬کﻴداى شﻲ چ‪' 3‬ﻮ وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻪ ﻫم شتﻮن ولري‪ ،‬کﻪ چﻴرې دا ‪-‬روپﻮﻧﻪ ﻳﻮشان‬ ‫وي‪ .‬د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬د ﻫلﻮجن دوه ‪-‬روپﻪ‪ ،‬او ﻳا د ﻫاﻳدروکسﻴل دوه ‪-‬روپﻪ او ﻧﻮر) دا مرکبﻮﻧﻪ د 'ﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ‬ ‫(‪ )Poly Fundctional Groups‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬ﻫغﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮل ک‪' 3‬ﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ل‬ ‫وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ شتﻮن ولري‪ ،‬د ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻮ لروﻧکﻮ (‪ )Hetro Fundctional Groups‬مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳا دﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫ﻻﻧدې د مﻮﻧﻮ‪ ،‬پﻮلﻲ او ﻫترو وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻮ لروﻧکﻮ مرکبﻮﻧﻮ بﻴل‪ 3/‬ورک‪7‬ل شﻮې دي ‪:‬‬ ‫د ﻫاﻳدروکسﻴل مرکب د مﻮﻧﻮ فﻮﻧکشﻴﻨال ‪-‬روپ ‪CH 3 CH 2 OH‬‬ ‫د ﻫاﻳدروکسﻴل مرکب پﻮلﻲ فﻮﻧکشﻴﻨال ‪-‬روپ ‪HOCH 2 CH (OH ) CH 2 OH‬‬ ‫د ﻫترو فﻮﻧکشﻴﻨال ‪-‬روپ مرکب ( امﻴﻨﻮاسﻴد) ‪H 2 N CH 2 CH 2 COOH‬‬ ‫د ﻫترو فﻮﻧکشﻴﻨال ‪-‬روپ مرکب (اسﻴتﻮاسﻴد ) ‪CH 2 CO CH 2 COOH‬‬ ‫‪ : 6-3‬ﻟﻪ وظﻴﻔﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻮ سره عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ‬ ‫‪ :- 1-6-3‬د ‪$‬ﻴﻨﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا وې‬

‫‪ - 1‬د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ‪-‬روپ ‪ :‬کﻪ چﻴرې د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ دعﻨصروﻧﻮ دمالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ اړﻳکﻪ پﻪ ﻫﻮ مﻮلﻴتﻴکﻲ ډول پرې شﻲ ‪،‬دﻫغﻮی‬ ‫رادﻳکالﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن داتﻮمﻮﻧﻮ ‪$‬ای ﻧﻴسﻲ‪ ،‬دبﻴل‪ 3/‬پﻪ‬ ‫‪Cl 2‬‬ ‫ډول ‪Cl + Cl :‬‬ ‫د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ د طاقﻪ الکترون لروﻧکﻲ دي او فعالﻪ دي؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ پﻪ آساﻧ‪ 9‬سره تعامل کﻮي او د‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫلﻮجﻨﻲ مشتقات جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪Cl + HCl‬‬

‫‪R‬‬

‫‪2‬‬

‫‪H + Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪Br‬‬

‫(‪) ١ – ٣‬شکل‪ :‬د برومﻮکلﻮرومﻴتان ب‪2‬ﻪ‬

‫ﻫغﻪ ذرې چﻲ طاقﻪ الکتروﻧﻮﻧﻪ لري‪ ،‬د رادﻳکالﻮﻧﻮ )‪ (Radicals‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‬

‫‪٤٢‬‬

‫‪H‬‬

‫‪- 2‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ‬

‫د ﻫاﻳدروکسﻴل ‪-‬روپ لﻪ ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن 'خﻪ جﻮړ شﻮى دى چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د اکسﻴجن اتﻮم ﻳﻮ‬ ‫طاقﻪ الکترون لري‪ ،‬د جﻮړ*ت فﻮرمﻮل ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬

‫‪O H‬‬

‫(‪ )2-3‬شکل د ﻫاﻳدروکسﻴل د ‪-‬روپ مﻮدل‬

‫ﻫغﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴل ‪-‬روپ لري‪ ،‬د الکﻮلﻮﻧﻮ ‪ Alcoholes‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬د الکﻮلﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ‬ ‫فﻮرمﻮل ‪ R O H‬دی چ‪ 3‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ )R - ( 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ رادﻳکالﻮﻧﻪ *ﻴﻲ‪ ،‬دکاربن اتﻮم چ‪ 3‬ﻫغﻪ‬ ‫سره د الکﻮلﻮ د ﻫاﻳدروکسﻴل ‪-‬روپ) ‪OH‬‬

‫( ﻧ‪+‬تﻰ دى‪ ،‬د دې ‪-‬روپ سره ﻳﻮ ‪$‬اى د کاربﻴﻨﻮل ‪-‬روپ (‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬

‫)‪(Carbinol‬‬

‫پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د کاربﻴﻨﻮل گروپ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳکﻮ لﻪ کبلﻪ‪ ،‬الکﻮلﻮﻧﻪ د لﻮم‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳمﻲ او درﻳمﻲ الکﻮلﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا د ﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د کاربﻴﻨﻮل گروپ د کاربن اتﻮم خپل ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون د کاربن لﻪ بل اتﻮم سره داړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو پﻪ مﻮخﻪ‬ ‫پﻪ لگ‪+‬ت رسﻮلی وي‪ ،‬دا ډول الکﻮل د لﻮم‪7‬ي الکﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳا ﻳ‪8‬ي ‪.‬ﻫمدارﻧگﻪ کﻪ دوه وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻳﻲ پﻪ کار‬ ‫وړي وي‪ ،‬دوﻳمﻲ الکﻮل او کﻪ دري وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬د اړﻳکﻮ دجﻮړ*ت لپاره کار ولﻲ وي‪ ،‬د درﻳمﻲ الکﻮل پﻪ‬ ‫ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ تﻪ ‪$‬ﻴر شئ‪ ،‬د لﻮم‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳمﻲ او درﻳمﻲ الکﻮلﻮﻧﻮ ډولﻮﻧﻪ پﻪ ک‪ 3‬وپﻴژﻧئ او ﻫمدارﻧگﻪ‬ ‫رو*اﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ چ‪' 3‬لﻮرمﻲ الکﻮل او لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ لﻮړه کچﻪ الکﻮل ﻫم شتﻮن لري او کﻨﻪ؟‬ ‫‪CH3 3 CH‬‬ ‫‪CH2 2 OH‬‬ ‫‪OH, CH‬‬ ‫‪, CH3 3 CC(CH‬‬ ‫‪(CH3 )3 2) 2 OH‬‬ ‫‪OH, , CH‬‬ ‫‪CH(CH‬‬ ‫‪(CH3 )3 2) 2 OH‬‬ ‫‪OH, CH‬‬ ‫‪, CH3 3 OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪ - 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ ( کاربﻮﻧﻴﻞ)‬ ‫د کاربﻮﻧﻴل ‪-‬روپ د ﻳﻮ اتﻮم کاربن او ﻳﻮ اتﻮم اکسﻴجن 'خﻪ جﻮړ شﻮی دی چ‪ 3‬د کاربن او اکسﻴجن د اتﻮمﻮﻧﻮ تر مﻨ‪ #‬دوه‬ ‫‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻮن لري‪ .‬د کاربﻮﻧﻴل پﻪ ‪-‬روپ ک‪ 3‬دکاربن – اکسﻴجن ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬ده چ‪ 3‬دﻫغﻮی ﻳﻮه اړﻳکﻪ‬ ‫س‪/‬ما ) ( او بلﻪ ﻳ‪ 3‬پاى ) ( ده‪ ،‬ددې اړﻳکﻮ ترمﻨ‪ #‬زاوﻳﻪ ‪120‬ده‪ ،‬د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬اوږ دوالی ‪ 122pm‬دی‪ ،‬کاربن‬ ‫‪o‬‬

‫‪٤٣‬‬

‫د کاربﻮﻧﻴل پﻪ ‪-‬روپ ک‪ SP 3‬ﻫاﻳبرﻳد لري او د ﻫغﻪ جﻮړ*ت مسطح دی چ‪ 3‬ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ دا جﻮړ*ت را*ﻴﻲ‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫)‪ (2 - 3‬شکل‪ :‬د کاربﻮﻧﻴل د ‪-‬روپ جﻮړ*ت او فﻮرمﻮل ﻳ‪3‬‬

‫د ‪ C = O‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د ‪ C = C‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پرخﻼف‪ ،‬د اکسﻴجن د الکتروﻧﻴ‪/‬اتﻴف عﻨصر د شتﻮن پربﻨس＀‬ ‫چ‪ 3‬د اړﻳک‪ 3‬الکتروﻧﻲ کثافت ‪$‬اﻧتﻪ کشﻮي‪ ،‬زﻳاتﻪ قطبﻲ ده‪ ،‬دې قطبﻴت د کاربﻮﻧﻴل مرکبﻮﻧﻮ (الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ)‬ ‫پﻪ کﻴمﻴاﻳﻲ او فزﻳکﻲ خﻮاصﻮ اغﻴزه اچﻮل‪ 3‬ده چ‪ 3‬ډ‪4‬ر زﻳات الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬خﻮرا *ﻪ حل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ - 4‬د کاربﻮکسﻴﻞ وظﻴﻔﻪ ﻳ‪- 3‬روپ ) ‪ (Carbo xylic Group‬او د ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ‬ ‫د کاربﻮکسلﻴک تﻴزابﻮﻧﻮ ‪-‬روپ د کاربﻮکسﻴل پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي چﻲ دﻫغﻪ فﻮرمﻮل ‪ COOH‬او جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې‬ ‫ډول دى ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O H‬‬

‫)‪ (3 – 3‬شکل‪ :‬د کاربﻮکسﻴل ‪-‬روپ لروﻧکﻲ استﻴک اسﻴد د مالﻴکﻮل مﻮدل‬

‫د کاربﻮکسﻴل ‪-‬روپ ﻳﻮ لﻪ کاربﻮﻧﻴل ‪-‬روپ او لﻪ ﻳﻮ ﻫاﻳدروکسﻴل ‪-‬روپ 'خﻪ جﻮړشﻮی دی چ‪ 3‬ډ‪4‬ر پﻪ ‪-COOH‬‬ ‫ب‪2‬ﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ د ‪ O O‬ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ ﻫﻴ& کلﻪ شتﻮن ﻧﻪ لري‪.‬دا ‪-‬روپ کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬پروتﻮن ورکﻮوﻧکﻲ‬ ‫(‪)Proton - Donator‬پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ عمل وک‪7‬ي او د کاربﻮکسﻼت ) ‪ ( COO‬پﻪ آﻳﻮن بدل شﻲ‪ ،‬پﻪ دې اﻳﻮن ک‪3‬‬ ‫د اکسﻴجن دواړه اتﻮمﻮﻧﻪ ورتﻪ ارز*ت لري؛ ‪$‬کﻪ پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د ) ( الکتروﻧﻮﻧﻪ د رﻳزوﻧاﻧس پﻪ حالت ک‪ 3‬دي‪:‬‬

‫ﻫغﻪ !ﻮل مرکبﻮﻧﻪ چﻲ پﻪ خپل مالﻴکﻮلﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د کاربﻮکسﻴل ‪-‬روپ ولري‪ ،‬د کاربﻮکسلﻴک اسﻴد پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د کاربﻮکسلﻴک اسﻴدوﻧﻮ د اړﻳکﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې چ‪ 3‬ﻻﻧدې لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اکسﻴجن‪ ،‬ﻫاﻳدروجن او کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫‪٤٤‬‬

‫شتﻮن د بﻴﻼ بﻴلﻮ الکتروﻧﻴ‪/‬ا تﻴﻮﻳتﻴﻮ سره‪ ،‬د ﻫغﻮی مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ قطبﻲ کﻮي ‪.‬‬ ‫(‪ ) 4 - 3‬جدول‪ :‬دتﻴزابﻮﻧﻮ فزﻳکی ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا وې‪:‬‬ ‫د اﻳشﻴدو!کی د وﻳل‪ 3‬کﻴدو!کی‬ ‫‪oo‬‬ ‫‪101‬‬ ‫‪101oo C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪101‬‬ ‫‪101oooo C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪118‬‬ ‫‪118o C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪118‬‬ ‫‪oo C‬‬ ‫‪oo C‬‬ ‫‪118‬‬ ‫‪189‬‬ ‫‪189 o C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪189‬‬ ‫‪ooo C‬‬ ‫‪189‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪141‬‬ ‫‪141oo C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪141‬‬ ‫‪oo C‬‬ ‫‪oC‬‬ ‫‪141‬‬ ‫‪101‬‬ ‫‪101oo C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪101‬‬ ‫‪ooC‬‬ ‫‪o‬‬ ‫‪101‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪249‬‬ ‫‪249 oo C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪249‬‬ ‫‪249 o C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪Pka1 Pka 2‬‬

‫مروج ﻧﻮم‬

‫فﻮرمﻮل‬

‫‪8o C‬‬

‫‪ 3.75‬فارمﻴک اسﻴد د م‪85‬ي ت‪5‬زاب‬

‫‪17o C‬‬

‫‪ 4.75‬اسﻴتﻴک اسﻴد‪ ،‬د سرک‪ 3‬ت‪5‬راب‬

‫‪63o C‬‬

‫‪2.87‬‬

‫کلﻮرواسﻴتﻴک اسﻴد‬

‫‪2 1o C‬‬

‫‪4.87‬‬

‫پروپاﻧﻮئﻴک اسﻴد‬

‫‪122o C‬‬

‫‪4.20‬‬

‫بﻨزوئﻴک اسﻴد‬

‫‪C6 H 5 COOH‬‬

‫تخرﻳب) ‪1.23 4.28 190 C ( d‬‬

‫اکزالﻴک اسﻴد‬

‫‪HOOC COOH‬‬

‫تخرﻳب) ‪2.83 5.69 136 C ( d‬‬

‫مالﻮﻧﻴک اسﻴد‬

‫‪HOOC CH 2 COOH‬‬

‫‪o‬‬

‫‪o‬‬

‫‪H COOH‬‬

‫‪CH 3 COOH‬‬

‫‪CH 2 Cl COOH‬‬

‫‪CH 3 CH 2 COOH‬‬

‫‪ - 5‬د اﻳتر‪-‬روپ‬ ‫ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮی ک‪ 3‬د اکسﻴجن اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د دوو پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ سره ﻧ‪+‬تی وي‪ ،‬د اﻳتر پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳا دﻳ‪8‬ي او د دې ‪-‬روپ جﻮړ*ت ) ‪ ( O‬دی‪ ،‬د اﻳتروﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪ (R‬ﻳا )‪(R O R‬‬ ‫)‪O R‬‬ ‫کﻪ فرض ک‪7‬و چﻲ الکﻮلﻮﻧﻪ د اوبﻮ لﻪ مالﻴکﻮل 'خﻪ ترﻻسﻪ شﻮي دي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د اوبﻮ دمالﻴکﻮل ﻳﻮ اتﻮم‬ ‫ﻫاﻳدروجن د عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ سره تعﻮﻳض شﻮی وي‪ ،‬الکﻮل ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ او کﻪ د ﻫاﻳدروجن بل اتﻮم ﻳ‪ 3‬ﻫم‬ ‫تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬اﻳتر ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫) ‪( O‬‬

‫‪CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3‬‬

‫ډاي اﻳتاﻳل اﻳتر‬

‫‪CH3 CH2 O H‬‬

‫اﻳتاﻧﻮل‬

‫‪H O H‬‬

‫اوبﻪ‬

‫) ‪ ( 4 - 3‬شکل‪ :‬د ډای اﻳتاﻳل اﻳترد مالﻴکﻮل مﻮدل‬

‫‪ - 6‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ‬ ‫د امﻴن ‪-‬روپ ) ‪ ( NH‬د ﻫاﻳدروجن دوو اتﻮمﻮﻧﻮ او د ﻧاﻳتروجن لﻪ ﻳﻮ اتﻮم 'خﻪ جﻮړشﻮی دی چﻲ پﻪ ر*تﻴا سره‬ ‫د امﻮﻧﻴا دمالﻴکﻮل ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ ﻫﻮمﻮلﻴتکﻲ ب‪2‬ﻪ بﻴل اوپﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬دا ‪-‬روپ ﻻستﻪ راغلی دی‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د دې ‪-‬روپ اړﻳکﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ رادﻳکالﻮﻧﻮ سره جﻮړه شﻲ‪ ،‬د امﻴﻨﻮﻧﻮ مرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ .‬د امﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫) ‪( NH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪٤٥‬‬

‫عمﻮمﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‬ ‫‪N R‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪R‬‬

‫‪N R‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪N H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪N H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫امﻮﻧﻴا‬ ‫لﻮم‪7‬ﻧی امﻴن‬ ‫دوﻳمﻲ امﻴن‬ ‫درﻳمﻲ امﻴن‬ ‫پﻪ !ﻮلﻮ حالتﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د امﻴﻨﻮﻧﻮ مالﻴکﻮل د مثلثﻲ قاعدې سره ﻫرمﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻰ دى او د ﻧﻪ اړﻳک‪ 3‬ﻳﻮه جﻮړه‬ ‫الکترون د ﻧاﻳتروجن لﻪ ‪ SP3‬ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتال 'خﻪ دي او د ﻫغﻮد زاوﻳﻮ سره تﻮپﻴر لري‪ ،‬زﻳاتره امﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعﻲ‬ ‫مﻮادو اوﻳا پﻪ ترکﻴبﻲ محصﻮﻻتﻮ ک‪ 3‬مﻮﻧدل شﻮي دي او د ﻫغﻮی ډ‪4‬ر مرکبﻮﻧﻪ بد بﻮی لري‪ ،‬د عضﻮي مﻮادو د‬ ‫پروتﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬ﻧاﻳتروجن شتﻪ دی او امﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫم د ژوﻧدﻳﻮ مﻮادو لﻪ تجزﻳ‪ 3‬او خراب‪5‬دلﻮ 'خﻪ وروستﻪ لﻪ‬ ‫سلفر لروﻧکﻮ مرکبﻮﻧﻮ سره بد بﻮى مﻨ‪ #‬تﻪ راوړي‪ ،‬د دووډولﻮ مرکبﻮﻧﻮ د ډای امﻴن ﻧﻮم } ‪{NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2‬‬ ‫‪1.4diamino butane‬پﻴﻮترسﻴن( ‪ Putrescine‬د تعفن ( بدبﻮى)پﻪ معﻨا ‪1.5 penta diamine‬‬ ‫او ‪ NH (CH ) NH‬کداوﻳرﻳن ( ‪ ) Cadaverine‬د جسد بدبﻮی پﻪ معﻨا د م‪7‬و جسدوﻧﻮ لﻪ تعفن 'خﻪ اخ‪5‬ستل‬ ‫شﻮى دى‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪5‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫)‪ ( 5 - 3‬شکل‪ :‬د امﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او مﻮدل‪،‬‬

‫‪ - a‬امﻮﻧﻴا‬

‫‪ – b‬مﻴتاﻳل امﻴن‬

‫‪ – c‬ډاى مﻴتاﻳل امﻴن‬

‫‪ – d‬ترای مﻴتاﻳل امﻴن‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫زده کﻮوﻧکﻲ دې پﻪ ډلﻮ ووﻳشل شﻲ‪ ،‬ﻫر ډلﻪ دې د کاغذ خمﻴره‪ ،‬سرﻳ) او د اړتﻴا ﻧﻮر مﻮاد برابرک‪7‬ي او لﻪ دې‬ ‫مﻮادو 'خﻪ دې د اﻳترو‪ ،‬الدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬ک‪5‬تﻮﻧﻮﻧﻮ او امﻴﻨﻮﻧﻮ مﻮدلﻮﻧﻪ جﻮړ ک‪7‬ي او د ﻫغﻮى پﻪ ﻫکلﻪ دې د ﻫرې‬ ‫ډل‪ 3‬استازې دي پﻪ !ﻮل‪/‬ﻲ ک‪' 3‬ر‪-‬ﻨدوﻧﻪ وک‪7‬ي‪.‬‬ ‫‪ - 7‬دتﻴﻮل ‪-‬روپ‪ ،‬سﻠﻔاﻳدوﻧﻪ‬ ‫د تﻴﻮل ‪-‬روپ )‪ ( S H‬لﻪ ﻳﻮ اتﻮم سلفر او ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن 'خﻪ جﻮړشﻮی دی چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻮﻧﻮﻧﻮ سلفر‬ ‫لروﻧکﻲ مشتقات جﻮړوي‪ ،‬د ﻫاﻳدروجن سلفاﻳد ) ‪ (H S H‬د ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجن د اړﻳک‪ 3‬د پرې کﻴدو پﻪ پاﻳلﻪ‬ ‫‪٤٦‬‬

‫ک‪ 3‬ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا پرې ک‪5‬دل دﻫﻮمﻮلﻴتﻴکﻲ پﻪ ب‪2‬ﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د دې مرکبﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪H‬‬

‫‪R S‬‬

‫دى چ‪ 3‬الکﻮلﻮ تﻪ ورتﻪ دی‪ .‬کﻪ چﻴرې د تﻴﻮل د‪-‬روپ دوﻳم ﻫاﻳدروجن ﻫم پﻪ عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ‬ ‫تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬سلفاﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬دﻫغﻮی عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪ R S R‬دی‪ ،‬دا مرکبﻮﻧﻪ اﻳتروﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي او‬ ‫تﻮپﻴرﻳﻲ د اﻳتروﻧﻮ سره دادی چ‪ 3‬پﻪ اﻳتروک‪ 3‬اکسﻴجﻨﻲ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ شتﻪ‪ ،‬خﻮ پﻪ تﻴﻮ اﻳتروﻧﻮک‪ 3‬سلفر شتﻮن‬ ‫لري‪ ،‬دا وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ د مرکپتﻮ ‪-‬روپ )‪ ( Mercapto Group‬پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ .‬د تﻴﻮل او تﻴﻮاﻳتر د مرکبﻮﻧﻮ‬ ‫ساده بﻴل‪ 3/‬ﻻﻧدې لﻴکل شﻮي دي‪:‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪S‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪S H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪MethylMehtyl‬‬ ‫‪thiol thiol‬‬

‫‪,‬‬

‫‪thiol‬‬

‫) ‪CH 3‬‬

‫‪s‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪H‬‬

‫‪S‬‬

‫‪H‬‬

‫‪(CH 3‬‬

‫‪Methylethy‬‬ ‫‪l thioehter‬‬ ‫‪Methyl ethyl‬‬ ‫‪thio ether‬‬

‫‪S‬‬

‫‪Cyclo hexen thiol‬‬

‫‪Cyclo Hexane thiol‬‬

‫‪ - 8‬د اﻳستروﻧﻮ وظﻴﻔﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ‬ ‫‪O‬‬

‫د اﻳستروﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ ‪ C// O‬دى چ‪ 3‬د دې ‪-‬روپ د اکسﻴجن د اتﻮم ﻳﻮ ازاد وﻻﻧسﻲ الکترون د ﻳﻮ‬ ‫عضﻮي رادﻳکال د ﻳﻮ ازاد الکترون او د کاربن د اتﻮم ﻳﻮ طاقﻪ الکترون د ﻳﻮ بل د عضﻮي رادﻳکالﻮﻧﻮ د کاربن د‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ت‪7‬ل‪ 3‬ده او د اﻳستروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم مرکبﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړک‪7‬ي دي‪ .‬پﻪ ر*تﻴا کﻪ چﻴرې د کاربﻮکسﻴل د‬ ‫‪-‬روپ د ﻫاﻳدروجن اتﻮم د عضﻮي پات‪ 3‬شﻮو سره تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬اﻳستروﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ .‬د اﻳستروﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لﻪ‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O R‬‬

‫‪ R‬ﻳا‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O‬‬

‫‪' R‬خﻪ عبارت دی‪.‬‬

‫)‪ (7 - 3‬شکل‪ :‬د مﻴتاﻳل اﻳتاﻳل اﻳستر د مالﻴکﻮل مﻮدل‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫زده کﻮوﻧکﻲ پﻪ ډلﻮ ووﻳشئ‪ ،‬ﻫرې ډلﻪ د ې د اﻳستروﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ مﻮدلﻮﻧﻪ د لر‪-‬ﻴﻮ‪ ،‬د رس خاورې د خ"ﻮ او ﻳا لﻪ‬ ‫کاغذ 'خﻪ جﻮړک‪7‬ي د ډل‪ 3‬استازی دې د خپل ‪-‬روپ د ک‪7‬ﻧ‪ 3‬پﻪ ﻫکلﻪ اړوﻧده 'ر‪-‬ﻨدوﻧ‪ 3‬وړاﻧدې ک‪7‬ي‪.‬‬

‫‪٤٧‬‬

‫د درﻳﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫* عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ د کاربن او ﻫاﻳدروجن د مرکبﻮﻧﻮ او د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ مشتقاتﻮ 'خﻪ عبارت دي‪.‬‬ ‫* پﻪ عمﻮمﻲ ډول عضﻮي مرکبﻮﻧﻪ د کاربﻨﻲ سکلﻴ＀ او د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ د شتﻮن لﻪ املﻪ و‪4‬شل‬ ‫شﻮي دي‪.‬‬ ‫* پﻪ عمﻮمﻲ ډول ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډلﻮ الﻴسکلﻴک او کاربﻮسکلﻴک وﻳشل شﻮي دي‪.‬‬ ‫* الﻴسکلﻴکﻮﻧﻪ زﻧ‪%‬ﻴري مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬دﻫغﻮی زﻧ‪%‬ﻴر کﻴدای شﻲ ﻧارمل او ﻳا *اخ لروﻧکی وي‪.‬‬ ‫* سکلﻴکﻮﻧﻪ پﻪ دوه ‪-‬روپﻮﻧﻮ کاربﻮ سکلﻴک او ﻫتروسکلﻴک و‪4‬شل شﻮي دي‪.‬‬ ‫* کاربﻮسکلﻴک مرکبﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ت‪7‬لﻲ زﻧ‪%‬ﻴر( ک‪7‬ۍ ) لروﻧکﻲ دي او پﻪ الﻴسکلﻴکﻮﻧﻮ‬ ‫او اروماتﻮﻧﻮ وﻳشل شﻮي دي‪ ،‬الﻴسکلﻴکﻮﻧﻪ ﻫم پﻪ خپل وار پﻪ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ او ساﻳکلﻮالکﻴﻨﻮﻧﻮ وﻳشل‬ ‫شﻮي دي‪ ،‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻮمﻮلﻮ‪-‬ﻮﻧﻪ زﻳات د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬ﻳﻮ‬ ‫لﻪ بل 'خﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن ) ‪- ( CH 2‬روپ پﻪ کچﻪ تﻮپﻴر لري ‪.‬‬ ‫* کﻪ چﻴرې د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ اوﻳا 'ﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ب‪$ 3‬اﻳﻪ‬ ‫شﻲ‪ ،‬ﻧﻮ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪ 3$‬چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د مشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او لﻪ ﻫلﻮجﻨﻲ‪،‬‬ ‫اکسﻴجﻨﻲ‪ ،‬ﻧاﻳتروجﻨﻲ‪ ،‬سلفري‪ ،‬فاسفﻮري او لﻪ ﻧﻮرو عﻨصروﻧﻮ مشتقاتﻮ 'خﻪ عبارت دي‪ .‬دا عﻨصروﻧﻪ‬ ‫د وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ مرکبﻮﻧﻮک‪ 3‬شتﻮن لري چ‪ 3‬د ﻧﻮمﻮړو مرکبﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ‬ ‫خﻮاص !اکﻲ‪.‬‬ ‫* وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ د ﻫلﻮجن لروﻧکﻲ‪ ،‬اکسﻴجن لروﻧکﻲ‪ ،‬ﻧاﻳتروجن لروﻧکﻲ‪ ،‬سلفر لروﻧکﻲ او پﻪ‬ ‫داس‪ 3‬ﻧﻮرو وﻳشل شﻮي دي‪.‬‬ ‫* ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬اکسﻴجﻨﻲ وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻪ لري‪ ،‬د الکﻮلﻮﻧﻮ‪ ،‬الدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬تﻴزابﻮﻧﻮ‪ ،‬اﻳتروﻧﻮ‪،‬‬ ‫اﻳستروﻧﻮ او ﻧﻮرو 'خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬پﻪ وار سره ﻳﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ‪R OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪OO‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪CC RH ،‬‬

‫‪، RR‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O‬‬

‫‪R ، R O R, R COOH ، R‬‬ ‫‪ R‬دي ‪.‬‬ ‫* ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻧاﻳتروجن لروﻧکی وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپ لري‪ ،‬امﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ‪ ،‬اماﻳدوﻧﻪ او ﻧﻮر دي چ‪ 3‬د‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫ﻫغﻮی فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ وار سره ‪NH ، R NH‬‬ ‫‪ R‬دي‪.‬‬ ‫‪2‬‬ ‫* ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د سلفر لروﻧکﻲ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ لري‪ ،‬لﻪ‬ ‫عبارت دي ‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪٤٨‬‬

‫‪S R, R S H‬‬

‫‪ R‬او ﻧﻮر و 'خﻪ‬

‫د درﻳﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨﻲ‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪:3‬‬ ‫‪ - 1‬د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د ﻻﻧدې عﻨصروﻧﻮ لﻪ جﻮړو 'خﻪ د کﻮمﻮ شتﻮن حتمﻲ دي ؟‬ ‫ب‪ -‬سﻠفر او ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫اﻟف‪ -‬ﻛاربﻦ او سﻠفر‬ ‫د‪ -‬ﻛاربﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫ج‪ -‬ﻛاربﻦ او فاسفﻮرس‬ ‫‪ - 2‬ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻳﻮ مﻴتلﻴن ‪-‬روپ ) ‪ ( CH‬پﻪ کچﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر ولري د ‪ ----‬پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳادﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫اﻟف‪ -‬اﻳزوﻟﻮگ‪ ،‬ب‪ -‬اﻳزوﻣﻴر‪ ،‬ج‪ -‬ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ‪ ،‬د‪ -‬غﻴر ﻣشبﻮع‪.‬‬ ‫‪ - 3‬لﻪ ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د اﻳتروﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل دی ؟‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬

‫د‪ -‬اﻟف او ج دواړه‬

‫‪ R‬ج‪-‬‬ ‫ب‪H -‬‬ ‫اﻟف‪R O R -‬‬ ‫‪ - 4‬د تﻴﻮلﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لﻪ ‪' ------ :‬خﻪ عبارت دی ‪.‬‬ ‫د‪. R S R -‬‬ ‫اﻟف‪ ، R OH -‬ب‪ ، R NH -‬ج‪، R S H -‬‬ ‫‪ - 5‬پﻪ تﻴزابﻲ مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ لﻪ ‪' --------‬خﻪ عبارت دی ‪.‬‬ ‫‪R S H‬‬

‫‪2‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪O‬‬

‫‪//‬‬

‫اﻟف‪، R C// H -‬‬ ‫‪.R C H‬‬ ‫‪ - 6‬ساده مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربن سربﻴره‪ ،‬ﻫاﻳدروجن ﻫم دﻫغﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬شتﻮن ولري د ‪----‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا‬ ‫دﻳ‪8‬ي‬ ‫اﻟف‪ -‬اﻟﻜان ب – اﻟﻜﻴﻦ ج‪ -‬ﻫاﻳدروﻛاربﻨﻮﻧﻪ د‪ -‬د اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ ﻣشتﻘات‬ ‫‪ - 7‬د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لﻪ ‪' -----‬خﻪ عبارت دى‪.‬‬ ‫د‪R S R -‬‬ ‫اﻟف ‪ R OH -‬ب‪ R X -‬ج‪R S H -‬‬ ‫‪ - 8‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ لﻪ اتﻮم او ﻳا د اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ ډلﻮ 'خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬د اړﻳکﻮ پﻪ واسطﻪ ﻳﻮ‪$‬اى او‬ ‫د !اکلﻲ مرکب پﻪ ﻳﻮ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬شامل دي او ‪! ----‬اکﻲ‬ ‫ب‪ -‬مالﻴکﻮلﻲ ترکﻴب ج ‪ -‬دمرکب مشتقات د – الف او ج‬ ‫اﻟف ‪ -‬د مرکب ډول‬ ‫دواړه‪.‬‬ ‫‪ R O H - 9‬د ‪------‬عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل دی‪:‬‬ ‫د‪ -‬اﻟدﻳﻬاﻳد‬ ‫اﻟف ‪ -‬ت‪5‬زاب ب‪ -‬اﻟﻘﻠﻰ ج ‪ -‬اﻟﻜﻮل‬ ‫ب‪ ، R C O H -‬ج‪-‬‬

‫‪،R C O R‬‬

‫‪٤٩‬‬

‫د‪-‬‬

‫‪ - 10‬ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ عمﻮمﻲ ډول پﻪ ‪-------‬ډلﻮ و‪4‬شل شﻮي دي‪:‬‬ ‫د ‪ -‬پﻨ‪%‬ﻮ‬ ‫اﻟف ‪ -‬دوو ب‪ -‬درﻳﻮ ج – 'لﻮرو‬ ‫‪ - 11‬ﻫتروسکلﻴکﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬بﻴ‪/‬اﻧﻪ عﻨصروﻧﻪ؛ لکﻪ ‪----:‬‬ ‫شتﻮن لري ‪:‬‬ ‫– ﻫﻴ& ﻳﻮ‬ ‫اﻟف ‪-‬سلفر‪ ،‬اکسﻴجن ب‪ -‬ﻧاﻳتروجن اوﻧﻮر ج – الف او ب دواړه‬ ‫‪ - 12‬تﻴﻮ اﻳتروﻧﻪ الکﻮلﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي؛ خﻮ د ﻫغﻮ تﻮپﻴر لﻪ اﻳتروﻧﻮ 'خﻪ پﻪ دې ک‪ 3‬دی چ‪ 3‬پﻪ اﻳتروﻧﻮک‪3‬‬ ‫د اکسﻴجن وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ شامل دى؛ خﻮ پﻪ تﻴﻮاﻳتروﻧﻮ ک‪---- 3‬شتﻮن لر ي‪.‬‬ ‫اﻟف‪ -‬ﻧاﻳتروجﻦ ب‪ -‬فاسفﻮرس ج‪ -‬سﻠفر د ‪ -‬ﻧاﻳتروجﻦ‬ ‫‪- 13‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ لﻪ ‪' ----‬خﻪ عبارت دی ‪.‬‬ ‫اﻟف‪ -‬ﻛاربﻮﻧﻴﻞ ب‪ -‬ﻛاربﻮﻛسﻴﻞ ج‪ -‬ﻫاﻳدروﻛسﻴﻞ د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ‪،‬‬ ‫‪- 14‬ﻫغﻪ ‪،‬‬ ‫ت‪7‬لﻲ زﻧ‪%‬ﻴر لروﻧکﻲ دي‪ ،‬د‪-----،‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا ‪،‬دﻳ‪8‬ي ‪:‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬سکلﻴکﻮ ﻧﻮ ب‪ -‬الﻴسکلﻴکﻮﻧﻮ ج‪ -‬اروماتﻮﻧﻮ د ‪! -‬ﻮل‬ ‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪:3‬‬ ‫‪ - 1‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮګ د سلسل‪ 3‬پﻪ اړه لﻨ‪ 6‬معلﻮمات ور ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 2‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻪ پﻪ لﻨ‪ 6‬ډول تﻮضﻴح ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 3‬ﻻﻧدې عمﻮمﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ و‪-‬ﻮرئ او ولﻴکئ چ‪ 3‬پﻪ کﻮمﻮعضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري‪.‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C NH 2‬‬

‫‪R‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪ - 4‬د کاربﻮﻧﻴل وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپ پﻪ لﻨ‪ 6‬ډول تﻮضﻴح ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 5‬د کاربﻮکسﻴل د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ پﻪ اړه ﻻزم معلﻮمات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬

‫‪٥٠‬‬

‫‪R‬‬

‫‪R O R‬‬

‫'ﻠﻮرم 'پرکﻰ‬ ‫اﻟکاﻧﻮﻧﻪ اوساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻪ‬

‫ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮ ک‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د زﻧ‪%‬ﻴر ﻳا ک‪7‬ۍ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره اړﻳک‪ 3‬لري او پﻪ‬ ‫ﻫغﻮی ک‪ 3‬د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ د ﻳﻮگﻮﻧ‪ 3‬سگما اړﻳک‪ ( ) 3‬لروﻧکﻲ دي‪ ،‬د الکاﻧﻮﻧﻮ او ﻳا د ساﻳکلﻮ‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧامﻪ ﻳاد شﻮي دي‪ .‬پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ‪ sp 3‬ﻫاﻳبرﻳد لري او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫ترمﻨ‪ #‬ﻳﻮه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻪ‪ ،‬الکاﻧﻮﻧﻪ د کاربﻨﻮﻧﻮ زﻧ‪%‬ﻴري مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ د ت‪7‬لﻮ‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮاو ک‪7‬ﻳﻮ لروﻧکﻲ دي‪ .‬پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬بﻪ پﻮه شئ چ‪ 3‬الکاﻧﻮﻧﻪ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ د‬ ‫کﻮمﻮډولﻮﻧﻮ مرکبﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي؟ د ﻫغﻮی طبﻴعﻲ سرچ‪5‬ﻨ‪ 3‬کﻮم‪ 3‬دي؟ د کﻮمﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاو لروﻧکﻲ‬ ‫دي؟ پﻪ کﻮمﻮ برخﻮک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي؟ د الکاﻧﻮﻧﻮاو ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬تﻮپﻴروﻧﻪ کﻮمﻮ فکتﻮرﻧﻮ‬ ‫سره اړﻳکﻪ لري؟ د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬الکاﻧﻮﻧﻪ رو*اﻧﻪ کﻮو او وروستﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ‬ ‫'ﻴ‪7‬ﻧﻮ پﻴل کﻮو‪.‬‬

‫‪٥١‬‬

‫‪ : 1-4‬اﻟﻜاﻧﻮﻧﻪ (‪) Alkanes‬‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬ﻳﻮه گﻮﻧ‪ 3‬ساده اړﻳکﻪ شتﻮن لري او د کاربن د‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧﻮرپات‪ 3‬وﻻﻧسﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروجن داتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ډک شﻮي دي ‪.‬دﻫغﻮ ساده مرکب مﻴتان ‪ CH 4‬او‬ ‫اﻳتان ( ‪ ) C2 H 6‬دی‪.‬‬ ‫د مﻴتان مالﻴکﻮل د 'لﻮر وجﻬﻲ ﻫﻨدسﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻲ دي او پﻪ ﻫغﻪ ک‪ C-H 3‬د کاربن د ‪ SP 3‬ﻫاﻳبرﻳد‬ ‫اوربﻴتال اوﻫاﻳدروجن د ‪ s‬اوربﻴتال د ﻧﻴغ پرﻧﻴغ د ﻧﻨﻮتﻨ‪ 3‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي او د اړﻳک‪ 3‬ډول ﻳ‪ 3‬مستحکمﻪ‬ ‫س‪/‬ما) ( ده‪.‬‬ ‫)‪ (1-4‬شکل ک‪ 3‬زاوﻳﻪ‪ ،‬د اړﻳک‪ 3‬اوږدوالی او ﻫم د مﻴتان د مالﻴکﻮل 'لﻮر وجﻬﻲ جﻮړ*ت *ﻮدل‬ ‫شﻮى دى‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د اړﻳک‪ 3‬اوږدوالی د پﻴکامتر ‪ (10 12 m) pm‬پﻪ واسطﻪ !اکلی شﻮى دى‪ .‬پﻪ‬ ‫ﻳﻮ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ د *ﻮدلﻮ لپاره ﻧ‪7‬ﻳﻮال ت‪7‬ون د )‪ (2-4‬شکل سره سمﻮن لري‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬ﻧري‬ ‫خطﻮﻧﻪ ‪ C‬د ﻫغﻮ اړﻳکﻮ *ﻮدوﻧکﻲ دي چ‪ 3‬پﻪ سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن لري ‪،‬مثلثﻲ عﻼمﻪ ( ) د سطح‪ 3‬پرمخ‬ ‫)عﻼمﻪ د سطح‪ 3‬د شا اړﻳکﻪ *ﻴﻲ‪:‬‬ ‫اړﻳکﻪ او مثلثﻲ (‬

‫) ‪ ( 1 - 4‬شکل‪ :‬د مﻴتان د مالﻴکﻮل د *ﻮدلﻮ دوه بﻴﻼ بﻴل‪ 3‬طرﻳق‪* 3‬ﻴﻲ‬

‫) ‪ ( 2 - 4‬شکل‪ :‬د مﻴتان او اﻳتان پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬ﻧ‪7‬ﻳﻮالﻪ ت‪7‬ون *ﻴﻲ‬

‫د اﻳتان مالﻴکﻮل د اړﻳکﻮ *ﻮدلﻮ لپاره کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬د مﻴتاﻳل ‪ - CH 3‬دوو پات‪ 3‬شﻮو اړﻳکﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره پﻪ‬ ‫جﻮړ*ت ک‪ 3‬پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴﻮل شﻲ‪ .‬د مﻴتاﻳل ) ‪ ( CH 3‬پﻪ گروپ ک‪ 3‬د کاربن ﻫر اتﻮم د ‪ SP 3‬ازاد ﻫاﻳبرﻳد لري‬ ‫او ﻳﻮ لﻪ بل سره د ت‪7‬ون پﻪ وخت ک‪ 3‬د ‪ SP 3‬ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻧﻴغ پرﻧﻴغﻪ ﻧﻨﻮتﻨﻪ تر ستر‪-‬ﻮ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ‪C-C‬‬ ‫اړﻳکﻪ جﻮړوي او پﻪ ) ‪ ( 3 - 4‬شکل ک‪* 3‬ﻮدل شﻮې ده‪:‬‬ ‫‪٥٢‬‬

‫)‪( 3 – 4‬شکل‪ :‬د لرگﻴﻮ مﻮدلﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د اﻳتان د مالﻴکﻮل فضاﻳﻲ *ﻮدﻧﻪ‬

‫دالکاﻧﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ) ‪ (C n H 2n + 2‬دى چ‪ 3‬دﻫغﻮى د گروپ لﻮم‪7‬ﻧﻰ مرکب مﻴتان اودوﻳم ﻳ‪ 3‬اﻳتان او‬ ‫داس‪ 3‬ﻧﻮر دي چ‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن گروپ ‪ - CH 2‬پﻪ کچﻪ تﻮپﻴرلري‪.‬‬ ‫پﻪ )‪ ( 1 - 4‬جدول ک‪ 3‬د دې کﻮرﻧ‪ 9‬د ﻳﻮ شم‪5‬ر مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ‪ ،‬ا‪4‬ش‪5‬دو!کﻲ او د ﻫغﻮى ﻳﻮ وﻻﻧسﻪ رادﻳکالﻮﻧﻪ‬ ‫*ﻮدل شﻮي دي‪ ،‬د ﻳاد ولﻮ وړ ده چ‪ 3‬د‪ ane‬وروستاړی چ‪ 3‬د ‪ Alkane‬لﻪ ﻧﻮم سره اړﻳکﻪ لري‪ ،‬د ﻫغﻪ پﻪ‬ ‫رادﻳکال ک‪ 3‬پﻪ ‪)Alkyl(yl‬بدلﻴ‪ 8‬ي‪.‬‬ ‫)‪ ( 1- .4‬جدول‪ :‬د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم او دﻫغﻮى اړوﻧد رادﻳکالﻮﻧﻪ‬ ‫فﻮرمﻮل‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪n 2n + 1‬‬

‫رادﻳکال‬

‫د اﻳشﻴدو !کﻲ‬

‫‪Alkyl‬‬

‫ﻧﻮم‬

‫فﻮرمﻮل‬

‫‪Alkane‬‬

‫‪Cn H 2n +2‬‬

‫‪Methyl‬‬

‫‪1610 C‬‬

‫‪CH 4‬‬

‫‪Methane‬‬

‫‪C2 H 5 -‬‬

‫‪Ethyl‬‬

‫‪890 C‬‬

‫‪CH3 CH3‬‬

‫‪Ethane‬‬

‫‪C3 H 7‬‬

‫‪Propyl‬‬

‫‪40 0 C‬‬

‫‪C3H 8‬‬

‫‪Propane‬‬

‫‪C4H9‬‬

‫‪Butyl‬‬

‫‪0.50 C‬‬

‫‪C 4 H10‬‬

‫‪Butane‬‬

‫‪C5 H 11‬‬

‫‪Pentyl‬‬

‫‪36 0 C‬‬

‫‪C5 H 12‬‬

‫‪Pentane‬‬

‫‪C6 H 13‬‬

‫‪Hexyl‬‬

‫‪680 C‬‬

‫‪C6 H 14‬‬

‫‪Hexane‬‬

‫‪C7 H 15‬‬

‫‪Heptyl‬‬

‫‪88 0 C‬‬

‫‪C7 H 16‬‬

‫‪Heptane‬‬

‫‪C8 H 17‬‬

‫‪Octyl‬‬

‫‪126 0 C‬‬

‫‪C8 H 18‬‬

‫‪Octane‬‬

‫‪C9 H 19‬‬

‫‪Nonyl‬‬

‫‪1510 C‬‬

‫‪C9 H 20‬‬

‫‪Nonane‬‬

‫‪C10 H 21‬‬

‫‪Decyl‬‬

‫‪174 0 C‬‬

‫‪C10 H 22‬‬

‫‪Decane‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪٥٣‬‬

‫‪ : 1-1-4‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴري‬ ‫پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ ک‪ 3‬اﻳزومﻴري د بﻴﻮتان لﻪ مرکب 'خﻪ پﻴل کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬بﻴﻮتان دوه اﻳزومﻴري لري چ‪ 3‬د‬ ‫ﻫغﻮى جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪, H C C C H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H CH 3 H‬‬ ‫‪Iso butane‬‬

‫‪H H H H‬‬ ‫| | | |‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫| | | |‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫‪n butane‬‬

‫) ‪ (4 - 4‬شکل‪ :‬د ﻧارمل بﻴﻮتان او اﻳزو بﻴﻮتان د مالﻴکﻮل دجﻮړ*ت مﻮډل‬

‫د ﻳادولﻮ وړ ده چ‪ 3‬د مرکبﻮﻧﻮ د اﻳزومﻴر ﻳﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬د ﻧارمل‬ ‫بﻴﻮتان د اﻳشﻴدو !کﻰ ‪ 0.5o C‬او کثافت ﻳ‪ 0.106g/cm3 3‬دى‪ ،‬پﻪ داس‪ 3‬حال ک‪ 3‬چ‪ 3‬د اﻳزوبﻴﻮتان د اﻳشﻴدو‬ ‫!کﻰ ‪ 11.6 o C‬او د ﻫغﻪ کثافت ‪ 0.549g/cm 3‬دى‪.‬‬ ‫د زﻧ‪%‬ﻴري الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر (‪ )n‬پﻪ زﻳاتﻴدو سره د اﻳزومﻴري شم‪5‬رﻫم زﻳاتﻴ‪8‬ي‪،‬‬ ‫ﻻﻧدې جدول و گﻮرئ‪:‬‬ ‫)‪ ( 2 - 4‬جدول‪ :‬د ‪$‬ﻴﻨﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ اﻳزومﻴري‬ ‫د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر‬ ‫‪n=4‬‬

‫مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل‬

‫د اﻳزومﻴري شم‪5‬ر‬ ‫‪2‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪4 10‬‬

‫‪n=6‬‬

‫‪5‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪6 14‬‬

‫‪n=8‬‬

‫‪18‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪8 18‬‬

‫‪n=10‬‬ ‫‪n=20‬‬ ‫‪n=40‬‬

‫‪٥٤‬‬

‫‪75‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪10 22‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪82‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪20‬‬ ‫‪40‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫'ﻪ ﻧا 'ﻪ ‪ 366‬زره‬ ‫‪13‬‬ ‫‪6.0 10‬‬

‫پﻪ شاوخﻮا ک‪3‬‬

‫‪ : 2 - 1 – 4‬د ‪ IUPAC‬د ﻗاعدې پربﻨس＀ د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ لﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي اﻫمﻴت 'خﻪ برخمﻨﻪ ده؛ ‪$‬کﻪ د مرکبﻮﻧﻮ ډﻳروالﻲ تﻪ پﻪ پام سره ( لﻪ شل‬ ‫ملﻴﻮﻧﻮ 'خﻪ ډﻳر) او د ﻫغﻮی د ور‪$‬ﻨﻲ ډ‪4‬ر والﻲ لﻪ کبلﻪ ﻧﻪ شﻲ کﻴداى چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ لﻪ قاعدو 'خﻪ د باﻧدي‬ ‫ترسره شﻲ‪ ،‬د ‪ )International Union of Pure and Applied Chemistery( IUPAC‬تجربﻲ‬ ‫او خالص‪ 3‬کﻴمﻴا د ﻧرﻳﻮال‪ 3‬اتحادﻳ‪ 3‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧ‪ 3‬ﻻره ﻳ‪ 3‬پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮل‪ 3‬ده چ‪ 3‬د ﻫغ‪ 3‬پربﻨس＀ کﻴداى شﻲ د عضﻮي‬ ‫مرکبﻮﻧﻮﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ترسره شﻲ‪ :‬د ‪ Metha ،Etha، propa ، Buta، penta‬او ﻧﻮرو رقمﻮﻧﻮ سره پﻴژﻧد ‪-‬لﻮي‬ ‫لرئ اوﻫم ‪ Methane، Ethane ، propane ، Butane‬چ‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻮم‪7‬ﻧﻲ مرکبﻮﻧﻪ دي‪ ،‬بلد ﻳاست؛‬ ‫لکﻪ 'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ( ‪ ) ane‬وروستاړى د ﻧﻮمﻮړو رقمﻮﻧﻮ د ﻧﻮم پﻪ پاى ک‪ 3‬لﻴکل شﻮی دی چ‪ 3‬د مرکب‬ ‫د ډول !ا کﻮﻧکی دی او دا رقمﻮﻧﻪ پﻪ غﻮ*تل شﻮی مرکب ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر !اکﻲ‪ (1 - 4) .‬جدول د ‪$‬ﻴﻨﻮ‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ *ﻴﻲ‪ .‬د ﻧﻴغ زﻧ‪%‬ﻴر لروﻧکﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ تﻪ ﻧارمل الکاﻧﻮﻧﻪ واﻳ‪ 3‬او پﻪ ( ‪* ) n‬ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ مالﻴکﻮل 'خﻪ د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ اتﻮمﻪ لرې ک‪7‬ای شﻲ د اتﻮم او مالﻴکﻮل چ‪ 3‬طاقﻪ‬ ‫الکترون ولري‪ ،‬داس‪ 3‬ذرې د رادﻳکال (‪ )Radical‬ﻳا د فعالﻪ عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي‪ ،‬کﻪ دا د پام وړ‬ ‫مرکبﻮﻧﻪ الکاﻧﻮﻧﻪ وي او د ﻫغﻮى پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮم ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون پرتﻪ د جﻮړه کﻴدلﻮ پات‪3‬‬ ‫وي‪ ،‬د الکاﻳل ( ‪ ) Alkyl‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ .‬پﻪ دې ذرو ک‪ 3‬د ‪ ane‬وروستاړى د ﻳﻮ طاقﻪ الکترون د لرلﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ پﻪ‬ ‫‪ yl‬تعﻮﻳض او د ﻫغﻮى د رادﻳکال ﻧﻮم ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ؛ دبﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪:‬‬

‫‪، -- -CH‬‬ ‫‪CH 3-،-- CH 2،-، - CH ، - -CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪CH 2 - --CH‬‬ ‫‪CH 2 - CH 3‬‬ ‫‪3، ،‬‬ ‫‪CH CH CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2 - -CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪- CH 2 - CH 2 - CH‬‬ ‫‪3 3 CH 3 3 ،،‬‬ ‫‪32 3‬‬ ‫‪2 ،2 3‬‬ ‫‪23 2 ،‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH33 -- CH‬‬ ‫‪-،CH 2 CH‬‬ ‫‪-2 CH‬‬ ‫‪-22CH‬‬ ‫‪3 2- CH‬‬ ‫‪2 -3‬‬ ‫ ‪2‬‬‫‪Methyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Ethyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Propyl‬‬ ‫‪Methyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Ethyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Propyl‬‬ ‫‪Methyl‬‬ ‫‪Methyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Ethyl‬‬ ‫‪Ethyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪Propyl‬‬ ‫‪Propyl‬‬ ‫‪، 2 - CH 3 Propyl‬‬ ‫‪Methyl‬‬ ‫‪، CH 3 Ethyl ،MethylCH‬‬ ‫‪، 3 - CH 2 - ، Propyl‬‬ ‫‪، Ethyl - CH 2 - CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‪- C HCH‬‬ ‫‪- CH- CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪CH‬‬ ‫‬‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪-2Propyl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-3 3 CH‬‬ ‫‪، -3CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- 2CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H33- ،، CH‬‬ ‫‪- |CH‬‬ ‫‪CH222 2-CH‬‬ ‫‪-CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-HCH‬‬ ‫‪- 3CH‬‬ ‫‪-،CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-3 C 2H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-CH‬‬ ‫‪CHH3- 3-- C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-2،CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Methyl‬‬ ‫‪Ethyl‬‬ ‫‪،CH‬‬ ‫‪3 2-22C‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪3|3 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 -CH‬‬ ‫‪3 C‬‬ ‫‪3 - 3CH‬‬ ‫‪2 2- C‬‬ ‫ ‪3‬‬‫‪3 3 ،22 -- CH‬‬ ‫‪23 2CH‬‬ ‫‪23 -3H‬‬ ‫‪3 - CH‬‬ ‫|‬

‫| |‬

‫|‬

‫| |‬

‫|‬

‫|‬

‫| |‬

‫‪CH - C، H - Isopropyl‬‬ ‫‪CH 3 ، ،butyl‬‬ ‫‪- CH 2 ، - CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪CHbutyl‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪، butyl‬‬ ‫‪2 Iso‬‬ ‫‪3 Iso‬‬ ‫‪3 -، CH 2 - C HIso‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫‪Isopropyl‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫‪Isopropyl‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪Isopropyl‬‬ ‫‪Isopropyl‬‬ ‫‪،،Isopropyl‬‬ ‫‪، ، 3butyl‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪، ،Iso2Iso‬‬ ‫‪butyl‬‬ ‫‪Iso butyl‬‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‪butyl‬‬ ‫‪،‬‬ ‫لروﻧکﻮ‪Iso‬‬ ‫د *اخ ‪butyl‬‬ ‫‪Isopropyl‬الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬اوږد‬ ‫داس‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬چ‪ 3‬لﻮم‪7‬ى د‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴري‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴر !اکل کﻴ‪8‬ي او د کاربن پﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ ﻳ‪ 3‬ﻧمبروﻧﻪ وﻫل کﻴ‪8‬ي او د زﻧ‪%‬ﻴر ﻧمبر وﻫﻨﻪ لﻪ ﻫغ‪ 3‬خﻮاوې 'خﻪ‬ ‫پﻴل کﻴ‪8‬ي چ‪* 3‬اخﻮﻧﻪ ورتﻪ ﻧژدې وي؛ ﻧﻮ پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬لﻮم‪7‬ى د ﻫغﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ﻧمبر ‪ ---- 3,2,1‬چ‪3‬‬ ‫لﻪ ﻫغﻪ سره پاتﻴشﻮﻧ‪ 3‬ﻧ‪+‬ت‪ 3‬وی‪ ،‬لﻴکﻲ او ورپس‪ 3‬ﻳ‪ 3‬د معاوضﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ (3‬بقﻴ‪ ) 3‬او‬ ‫اړوﻧد کاربن ﻧمبر ترمﻨ‪ #‬د ( ‪ ) -‬عﻼمﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ د ﻧﻮم لﻴکﻨﻪ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د کﻮچﻨﻴﻮالﻲ او‬ ‫غ"ﻮالﻲ پربﻨس＀ او ﻳا پﻪ اﻧ‪/‬رﻳزۍ الفبا ک‪ 3‬د ﻫغﻮد ﻧﻮم د لﻮم‪7‬ي تﻮري پربﻨس＀ ترسره کﻴ‪8‬ي او پﻪ پاي ک‪ 3‬د اوږد‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴر لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم پﻪ مرکب ک‪ 3‬لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪ .‬کلﻪ چ‪ 3‬ورتﻪ پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬پﻪ اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ک‪ 3‬شتﻮن ولري‪،‬‬ ‫د ﻫغﻮى شم‪5‬ر پﻪ ‪ Di ،Tri ،Tetra‬او ﻧﻮرو ارقامﻮ باﻧدې !اکل کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪C H3‬‬

‫‪4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪C H3‬‬

‫‪C |H C |H CH2‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2,3 di methyl pentane‬‬

‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2 methyl propane‬‬

‫‪٥٥‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪| |3‬‬ ‫‪1 1‬‬ ‫‪2 |2‬‬ ‫‪3 3‬‬ ‫‪4 4‬‬ ‫‪5 5‬‬ ‫‪1 H‬‬ ‫‪3 H‬‬ ‫‪4 H‬‬ ‫‪5 H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C C2 C C‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‪| C‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3ntane‬‬ ‫‪dimethylpe‬‬ ‫‪ntane‬‬ ‫‪2,22,2dimethylpe‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪| | 3 55‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2C C‬‬ ‫‪4|C C‬‬ ‫‪2C‬‬ ‫‪4C‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪C HH‬‬ ‫‪2 C HH 2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 3 | |C C H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪| |C C H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2,2,4,4 2,2,4,4‬‬ ‫‪tetra‬‬ ‫‪pen‬‬ ‫‪tan e‬‬ ‫‪2,2,4,4methyl‬‬ ‫‪tetramethy‬‬ ‫‪l pentane‬‬ ‫‪tetramethy‬‬ ‫‪l pentane‬‬ ‫‪2,2,4,4 tetramethyl pentane‬‬

‫‪22‬‬ ‫‪1 1‬‬ ‫‪3 3‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪HH CH‬‬ ‫‪CH CC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫| | ‪33‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪2 2methyl‬‬ ‫‪methylpropane‬‬ ‫‪propane‬‬

‫‪2,2 dimethylpentane‬‬

‫‪55‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪33‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪44‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪22‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 5‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H1 33 C‬‬ ‫‪H2 C‬‬ ‫‪H3 CH‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪1 H‬‬ ‫‪1 3‬‬ ‫‪2 H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4 24‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH2 6CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH2 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH CH CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C 3H 33 C H‬‬ ‫‪C HCH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C3CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH 2 2‬‬ ‫‪H CH 2‬‬ ‫‪C H 2 CH 6 CH‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6H‬‬ ‫‪6H22‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C| H‬‬ ‫‪3 3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪| H2‬‬ ‫‪2H 2‬‬ ‫‪C H| 77C‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪37 | 2‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪|C‬‬ ‫‪|H7‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪8 octane‬‬ ‫‪8 3 C‬‬ ‫‪7 H‬‬ ‫‪7 2‬‬ ‫‪3 methyl 5 ethyl‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪3C‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3H‬‬ ‫‪3 3 2 2‬‬ ‫‪33 methyl‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪ethyl‬‬ ‫‪octane‬‬ ‫‪octane‬‬ ‫‪3 methyl‬‬ ‫‪methyl5 5 ethyl‬‬ ‫‪ethyl‬‬ ‫‪octane‬‬ ‫‪3 3methyl‬‬ ‫‪methyl5 5ethyl‬‬ ‫‪ethyl‬‬ ‫‪octane‬‬ ‫‪octane‬‬ ‫|‬ ‫|‬

‫|‬ ‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫|‬

‫‪5‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪7‬‬

‫‪4‬‬

‫|‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫|‬

‫|‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪8‬‬

‫‪ : 3-1-4‬د *اخ ﻟروﻧکﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اشتﻘاﻗﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫پﻪ دې ډول ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬لﻮم‪7‬ى باﻳد د کاربن ډولﻮﻧﻪ و!اکل شﻲ چ‪ 3‬لﻪ لﻮم‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳمﻲ‪ ،‬درﻳمﻲ او 'لﻮرمﻲ‬ ‫کاربن 'خﻪ عبارت دي‪ .‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬خپل ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ الکترون د بل‬ ‫کاربن لﻪ اتﻮم سره د اړﻳک‪ 3‬د جﻮړلﻮ لپاره کارولﻲ وي‪ ،‬د لﻮم‪7‬ﻧﻲ کاربن (‪) primary carbon‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪،‬‬ ‫کﻪ چ‪5‬رې د کاربن د اتﻮم دوه الکتروﻧﻮﻧﻪ د کاربن لﻪ دوه ﻧﻮر اتﻮمﻮﻧﻪ سره د اړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو لپاره کارولﻲ وي ‪،‬د‬ ‫دوﻳمﻲ کاربن (‪ )secondary carbon‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي او ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ کﻪ د کاربن درې وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ د‬ ‫کاربن لﻪ درې ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره د اړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو لپاره کارولﻲ وي‪ ،‬د درﻳمﻲ کاربن (‪)Teritiary carbon‬‬ ‫اوکﻪ د کاربن د اتﻮم 'لﻮر واړه وﻻﻧسﻲ الکتروﻧﻮﻧﻪ دکاربن لﻪ 'لﻮرو ﻧﻮرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره د اړﻳک‪ 3‬د جﻮړﻳدو لپاره پﻪ‬ ‫کار وړي وي‪ ،‬د 'لﻮرمﻲ کاربن (‪ ) quaternary carbon‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي؛ لکﻪ‪:‬‬ ‫‪p‬‬ ‫‪C H3‬‬ ‫لﻮم‪7‬ﻧﻲ = ‪p‬‬ ‫‪p‬‬ ‫‪p‬‬ ‫|‬ ‫‪s‬‬ ‫‪t‬‬ ‫دوﻳمﻲ=‪S‬‬ ‫‪C H 3 C H qC CH 2 C H 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪pCH 3‬‬ ‫درﻳمﻲ= ‪T‬‬ ‫‪sCH 2 C H 3‬‬ ‫‪p‬‬ ‫'لﻮرمﻲ = ‪q‬‬ ‫پﻪ اشتقاقﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬ﻫغﻪ کاربن چ‪ 3‬د کاربن لﻪ ﻧﻮرو ډﻳرو اتﻮمﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ولري‪ ،‬د مرکز پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ مﻨل‬ ‫شﻮى دى چ‪ 3‬د ‪ Methane‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا د شﻮى دى او ﻫغﻪ پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ چ‪ 3‬لﻪ ﻫمدې کاربن سره اړﻳکﻪ لري‪ ،‬د‬ ‫رادﻳکالﻮﻧﻮ (الکاﻳلﻮﻧﻮ ) پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ مﻨل شﻮي دي‪ ،‬پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬د کﻮچﻨﻴﻮ پات‪ 3‬شﻮو‪ ،‬وروستﻪ د مﻨ‪%‬ﻨﻴﻮ او بﻴا د‬ ‫لﻮﻳﻮ پات‪ 3‬شﻮو ﻧﻮم لﻴکل کﻴ‪8‬ي او د ﻧﻮم پﻪ پاى ک‪ 3‬د (‪ ) Methane‬کلمﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪|3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH 2 C H 3‬‬ ‫‪،‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH 3 CH 3‬‬ ‫‪Di methyl‬‬ ‫‪ethyliso‬‬ ‫‪propyl‬‬ ‫‪methane e‬‬ ‫‪Dimethyl‬‬ ‫‪ethylisopr‬‬ ‫‪opylmethan‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪C H3‬‬

‫‪٥٦‬‬

‫‪5‬‬

‫‪3‬‬

‫‪4‬‬

‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪CH 2 CH 3 ، C H 3 C H 2 C H CH 2 C H 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪Methyl diethyl‬‬ ‫‪methane‬‬ ‫‪Methyldiet‬‬ ‫‪hylmethane‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Dimethyl methane‬‬

‫‪ : 4-1-4‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫پﻪ ﻻﻧدﻳﻨﻲ جدول ک‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬فزﻳکﻲ خﻮاص لﻴکل شﻮي دي‬ ‫)‪ ( 3 - 4‬جدول‪ :‬د الکاﻧﻮﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨﻲ فزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫ﻧﻮم‬

‫فﻮرمﻮل‬

‫دوﻳل‪ 3‬کﻴدو!کﻲ ‪C‬‬

‫‪0‬‬

‫د اﻳشﻴدو!کﻲ‬

‫‪$‬اﻧ‪7/‬ى کثافت‬

‫‪Methane‬‬

‫‪CH 4‬‬

‫‪-182.5‬‬

‫‪-161.5‬‬

‫‪0.424‬‬

‫‪Ethane‬‬

‫‪C2 H 6‬‬

‫‪-183.7‬‬

‫‪-88.6‬‬

‫‪0.546‬‬

‫‪Propane‬‬

‫‪C3 H 8‬‬

‫‪-187.6‬‬

‫‪-42.2‬‬

‫‪0.585‬‬

‫‪Butane‬‬

‫‪C4 H 10‬‬

‫‪-138.3‬‬

‫‪-0.5‬‬

‫‪0.579‬‬

‫‪Pentane‬‬

‫‪C5 H 12‬‬

‫‪-129.7‬‬

‫‪+36.1‬‬

‫‪0.626‬‬

‫‪Hexane‬‬

‫‪C6 H 14‬‬

‫‪-95.3‬‬

‫‪68.8‬‬

‫‪0.659‬‬

‫‪Heptane‬‬

‫‪C7 H 16‬‬

‫‪90.6‬‬

‫‪98.4‬‬

‫‪0.684‬‬

‫‪Decane‬‬

‫‪C10 H 22‬‬

‫‪-30.0‬‬

‫‪173.0‬‬

‫‪0.730‬‬

‫‪Tetradecane‬‬

‫‪C14 H 30‬‬

‫‪+5.5‬‬

‫‪253.0‬‬

‫‪0.764‬‬

‫‪Pentadecane‬‬

‫‪C15 H 32‬‬

‫‪10.0‬‬

‫‪270.5‬‬

‫‪0.769‬‬

‫‪Hexadecane‬‬

‫‪C16 H 34‬‬

‫‪18.1‬‬

‫‪287.5‬‬

‫‪0.775‬‬

‫‪Eicosane‬‬

‫‪C20 H 42‬‬

‫‪36.5‬‬

‫‪344.0‬‬

‫‪0.778‬‬

‫‪pentacontane‬‬

‫‪C50 H 102‬‬

‫‪93.0‬‬

‫‪421.0‬‬

‫‪0.942‬‬

‫‪C100 H 202‬‬

‫‪115.5‬‬

‫‪-‬‬

‫‪-‬‬

‫‪Hectane‬‬ ‫'رﻧگﻪ چ‪ 3‬پﻪ جدول ک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د دې کﻮرﻧ‪ 9‬د ﻫﻮمﻮلﻮگ لﻮم‪7‬ي 'لﻮر مرکبﻮﻧﻪ پﻪ !اکل شﻮو شراﻳطﻮک‪ 3‬د گاز پﻪ‬ ‫حالت مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي اود ‪ 5‬تر ‪ 16‬کاربﻨﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ ﻳ‪ 3‬د ماﻳع پﻪ حالت او لﻪ ‪' 16‬خﻪ لﻮړ کاربن لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ‬ ‫جامد حالت مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگﻲ سلسلﻪ ک‪ 3‬د ا‪4‬ش‪5‬دو !کﻲ‪ ،‬وﻳل‪ 3‬کﻴدو !کی او مخصﻮصﻪ کثافت پﻪ‬ ‫پرلﻪ پس‪ 3‬تﻮ‪-‬ﻪ زﻳاتﻮالﻰ مﻮمﻲ‪ .‬د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ اﻳزومﻴرﻳﻮ ک‪ 3‬ﻫم د ا‪4‬ش‪5‬دو درجﻪ تﻮپﻴر لري‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د ﻧارمل اﻳزومﻴرﻳﻮ‬ ‫د ا‪4‬ش‪5‬دو!کی لﻮړ او ﻫغﻪ اﻳزومﻴري چ‪ 3‬ډ‪4‬ر *اخﻮﻧﻪ ولري‪ ،‬د ا‪4‬ش‪5‬دو !کﻰ ﻳ‪! 3‬ﻴ＀ دى؛ ‪$‬کﻪ پﻪ *اخ لروﻧکﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ‬ ‫ک‪ 3‬د واﻧدر والس قﻮه ډﻳره ل‪ 8‬او د ذرو ترمﻨ‪ #‬د جذب قﻮه ډﻳره !ﻴ"ﻪ ده‪ ،‬ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ پﻪ ل‪8‬ه تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬ا‪4‬شﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻓکر وک‪7‬ئ‬ ‫د ﻻﻧدې جمعﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ د ﻧارمل زﻧ‪%‬ﻴري الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ پﻪ چ"ک‪ 9‬سره وﻳل‪ 3‬کﻴ‪8‬ي ؟‬ ‫او ‪ C 32 H 66‬د ماﻳع الکاﻧﻮﻧﻮ سرﻳ‪+‬ﻨا کﻮالﻰ د ﻫغﻮى د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د شم‪5‬ر پﻪ زﻳا تﻮالﻲ (ﻧسبتﻲ مالﻴکﻮل کتلﻪ) ډﻳرﻳ‪8‬ي‬ ‫‪92‬‬

‫‪٥٧‬‬

‫‪H‬‬

‫‪45‬‬

‫‪C‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫ﻻﻧدې شکلﻮﻧﻪ وگﻮرئ او وواﻳئ چ‪ 3‬کﻮم الکان لﻪ بل 'خﻪ پﻪ چ"کتﻴا سره پﻪ پﻴالﻮ ک‪ 3‬تﻮ ‪4‬ﻴ‪8‬ي؟‬

‫) ‪ ( 5 – 4‬شکل‪ :‬الف ‪ -‬د ‪ C12 H 26‬د حرکت چ"کتﻴا‪ ،‬ب ‪ C16 H 34‬د حرکت چ"کتﻴا‬ ‫‪ : 5-1-4‬د اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫د الکاﻧﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت ډ‪4‬ر ل‪ 8‬دى‪ ،‬لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د پارافﻴن (‪ )Paraffin‬ﻳعﻨ‪ 3‬د ل‪ 8‬مﻴل لروﻧکﻲ پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳا دوي ‪' .‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪! 3‬ﻮل‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬ﻳﻮه گﻮﻧ‪ 3‬او د لﻪ ډول 'خﻪ دي؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ‬ ‫ﻳﻮازې تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮلﻰ شﻲ ‪.‬‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻪ لﻪ اکسﻴجن سره تعامل کﻮي‪ ،‬عضﻮي اکسﻴجن لروﻧکﻲ مرکبﻮﻧﻪ جﻮړوي‪ .‬ﻻﻧدې د الکاﻧﻮﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪3‬‬ ‫تعاملﻮﻧﻪ مطالعﻪ کﻮو‪:‬‬ ‫‪ : 1-5-1-4‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اکسﻴدﻳشﻦ‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک‪ 3‬د ﻫﻮا د اکسﻴجن او اکسﻴدا ﻧتﻮﻧﻮ‪( ١‬د اکسدﻳشن عامل) پﻪ مقابل ک‪ 3‬کلک دي‪ ،‬کﻪ‬ ‫چ‪5‬رې پارافﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻫﻮا ک‪ 3‬وسﻮزول شﻲ‪ ،‬دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ أسماﻧﻲ رﻧ‪/‬ﻪ لمبﻪ سﻮزي چ‪ 3‬کاربن ډاى اکساﻳد‪ ،‬اوبﻪ‬ ‫او اﻧرژي تﻮلﻴد وي‪:‬‬ ‫‪3CO + 4H O + E‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C H + 5O‬‬ ‫‪3 8‬‬ ‫‪2‬‬

‫الکاﻧﻮﻧﻪ د سﻮن *ﻪ تﻮکﻲ دي او د ﻫغﻮی لﻪ سﻮزولﻮ 'خﻪ ډ‪4‬ره اﻧرژي تﻮلﻴد ﻳ‪8‬ي؛ د بﻴلگﻲ پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪890‬‬ ‫‪/ mol‬‬ ‫‪CO + 2H O + 94‬‬ ‫‪KJkJ/mol‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH + 2 O‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬

‫د ﻳﻮ کﻴلﻮگرام مﻴتان لﻪ سﻮزولﻮ 'خﻪ ‪ 55627‬کﻴلﻮ ژول اﻧرژي ازادﻳ‪8‬ي‪ ،‬سﻮن د‬ ‫پارافﻴﻨﻮ د ډﻳرو‪$‬اﻧ‪7/‬و تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ دی چ‪ 3‬پﻪ عملﻲ چارو ک‪ 3‬لﻪ ﻫغﻮ 'خﻪ‬ ‫گ"ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي‪ .‬طبﻴعﻲ گاز د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ مخلﻮط دى‪ ،‬د ا ‪-‬از ‪ 90%‬لﻪ مﻴتان‬ ‫'خﻪ جﻮړ شﻮى دى ‪.‬‬

‫(‪ )6-4‬شکل‪ :‬د طبعﻲ ‪-‬از سﻮزول‬

‫‪ -١‬اکسﻴداﻧتﻮﻧﻪ‪ :‬ﻫغﻪ مﻮاد دي چ‪ 3‬د ﻧﻮرو مﻮاد د اکسدﻳشن کﻮولﻮ تﻮان ولری‪.‬ﻳا پﻪ بل عبارت ﻫغﻮی د الکتروﻧﻮﻧﻮ باﻳلﻮلﻮ تﻪ مجبﻮری ک‪7‬ي لکﻪ‪ :‬اکسﻴجن‪ ،‬ﻫاﻳدروجن‪،‬‬ ‫پر اکساﻳد‪ ،‬ﻫﻼجﻨﻮﻧﻪ‬

‫‪٥٨‬‬

‫د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ اکسﻴدﻳشن 'خﻪ پﻪ اړوﻧده شراﻳطﻮک‪ 3‬کﻴداى شﻲ الکﻮلﻮﻧﻪ‪ ،‬الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او تﻴزابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل‬ ‫شﻲ چ‪ 3‬د پﻮرتﻨﻴﻮ مرکبﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ پﻪ اړه بﻪ معلﻮمات وړاﻧدې شﻲ‪ ،‬پﻪ دې برخﻪ ک‪ 3‬بﻪ د ‪$‬ﻴﻨﻮ عضﻮي‬ ‫مرکبﻮﻧﻮ سﻮن مطالعﻪ ک‪7‬و‪.‬‬ ‫کلﻪ چ‪ 3‬مﻴتان د ﻫﻮا د اکسﻴجن پﻪ واسطﻪ د کتلست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬اکسﻴدﻳشن شﻲ‪ ،‬مﻴتاﻧﻮل‪ ،‬فارم الدﻳﻬاﻳد او‬ ‫فارمﻴک اسﻴد تﻮلﻴدﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪Ni‬‬

‫‪2CH + O‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2C H O H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪////‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H++ H‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH 4 + O 2‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪////‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪2CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3O‬‬ ‫‪2H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H ++ 2H‬‬ ‫‪2H O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2CH 4 + 3O 2‬‬ ‫‪2H C O‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪22‬‬

‫‪ : 2-5-1-4‬د کرکﻨ‪( Cracking ,‬ﻣاتﻴدﻧﻪ)تعاﻣﻞ‬ ‫کلﻪ چ‪ 3‬الکاﻧﻮﻧﻮ تﻪ لﻪ ‪' 400°C‬خﻪ تر ‪ 600°C‬پﻮرې تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ‬ ‫د کاربن – کاربن د اړﻳکﻮ متجاﻧسﻪ پري ک‪5‬دل ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬دې عملﻴﻲ تﻪ د مات‪5‬دﻧ‪ ) Cracking ( 3‬عﻤﻠﻴﻪ‬ ‫واﻳﻲ‪ Cracking .‬اﻧگلﻴسﻲ کلمﻪ ده چ‪ 3‬د ماتﻮلﻮ ﻳا د 'ﻴرولﻮ پﻪ معﻨا ده‪ ،‬پﻪ دې ‪$‬اي ک‪ 3‬ﻫم پﻪ ﻫمدې مفﻬﻮم‬ ‫پﻪ کار وړل شﻮې ده او پﻪ مشبﻮع او غﻴر مشبﻮع کﻮچﻨﻴﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د لﻮﻳﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ماتﻴدلﻮ 'خﻪ‬ ‫عبارت ده‪:‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH + CH = CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬د ماتﻴدو تعامل بﻨس"‪5‬ز رول لﻮبﻮي چ‪ 3‬د تﻮدوخﻮ پﻪ لﻮړو درجﻮک‪ 3‬د دې تعامل پﻪ مرستﻪ لﻪ اومﻮ‬ ‫ﻧفتﻮ 'خﻪ قﻴمتﻲ کﻮچﻨ‪ 9‬اجزاوې؛ لکﻪ‪ :‬پترول‪ ،‬ډﻳزل‪ ،‬د خاوروتﻴل او ﻧﻮر ﻻس تﻪ راوړي‪.‬‬ ‫‪ : 3-5-1-4‬ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ‬ ‫ﻫلﻮجﻨﻴشن د الکاﻧﻮﻧﻮ د ډﻳرو مﻬمﻮ تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ دی‪ ،‬د ﻫلﻮجﻨﻴشن پﻪ بﻬﻴر ک‪ 3‬لﻪ کلﻮرﻳن سربﻴره‪ ،‬فلﻮرﻳن ﻫم‬ ‫پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬أﻳﻮدﻳن د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجن پﻪ ﻧﻴغ(مستقﻴم) ب‪$ 3‬اﻳﻮﻧﻪ ﻧﻪ شی تر سره کﻮلی‪ ،‬خﻮ فلﻮرﻳن پﻪ چ"ک‪9‬‬ ‫سره اغﻴزه اچﻮي چ‪ 3‬باﻳد د فلﻮرﻳﻨﻴشن پﻪ عملﻴﻪ ک‪ 3‬پاملرﻧﻪ وشﻲ‪ .‬د الکاﻧﻮﻧﻮ کلﻮرﻧﻴشن د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 300C °‬ک‪3‬‬ ‫ترسره ک‪5‬داى شﻲ‪ ،‬د مﻴتان د کلﻮروﻧﻴشن بﻬﻴر پﻪ 'ﻮ پ‪7‬اووﻧﻮ سره کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬تر سره شﻲ‪ ،‬ﻻﻧدې معادل‪ 3‬و‪-‬ﻮرئ‪:‬‬ ‫‪CHCl + HCl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CCl + HCl‬‬ ‫‪4‬‬

‫ر‪1‬ا‬ ‫ر‪1‬ا‬

‫‪c: CH Cl + Cl‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ CH Cl + HCl‬ر‪1‬ا‬

‫‪a: CH + Cl‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH Cl + HCl d: CHCl + Cl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬

‫ر‪1‬ا ‪b: CH Cl + Cl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪٥٩‬‬

‫‪ : 6-1-4‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻧفتﻮک‪ 3‬پﻪ زﻳاتﻪ کچﻪ د مخلﻮطﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻪ چ‪ 3‬ک‪5‬داى شﻲ ﻫغﻪ لﻪ ﻧفتﻮ 'خﻪ جﻼ شﻲ‪ ،‬ﻫمدارﻧگﻪ طبﻴعﻲ‬ ‫گاز د گازي الکاﻧﻮﻧﻮ مخلﻮط دى؛ خﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ پﻪ ﻻﻧدې ﻻرو ﻫم پﻪ ﻻس راوړل شﻲ‪:‬‬ ‫‪ - 1‬د ورتس سﻨتﻴز پﻪ طرﻳﻘﻪ‪ :‬د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ ډﻳره مﻬمﻪ ﻻره د ورتس تگ ﻻره ده؛ پﻪ دې طرﻳقﻪ‬ ‫ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ لﻪ فلزي سﻮدﻳم سره تعامل کﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬الکان ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪2R X + 2Na‬‬

‫‪R R + 2NaX‬‬ ‫‪Alkane‬‬

‫‪CH + 2NaCl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪Ethane‬‬

‫‪Alkyl halide‬‬

‫‪Cl + 2Na‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪Methyl chloride‬‬ ‫‪2CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د الکان کﻮم ﻫﻼﻳد تﻪ لﻪ سﻮدﻳم سره تعامل ورک‪7‬ل شﻲ چ‪ 3‬ﻫگزان تشکﻴل شﻲ؟‬ ‫کﻪ چ‪5‬رې ‪ 2 Iodo bu tan e‬تﻪ د سﻮدﻳم سره تعامل ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬کﻮم الکان بﻪ حاصل شﻲ؟ د ﻫغﻮى‬ ‫د تعامل معادلﻪ ولﻴکئ ‪.‬‬ ‫‪- - 2‬رﻳﻨارد پﻪ طرﻳﻘﻪ‪ :‬پﻪ ‪ 1901‬کال ک‪ 3‬د گرﻳﻨارد (‪ )Victor Grignard‬پﻪ ﻧﻮم ﻳﻮ عالم د مگﻨﻴزﻳم‬ ‫ﻫﻼﻳد عضﻮي مرکب لﻪ ﻻﻧدې معادل‪ 3‬سره سم ترﻻسﻪ ک‪: 7‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪H + Mg(OH)X‬‬ ‫‪C H + Mg(OH)Br‬‬ ‫‪2 6‬‬

‫‪HOH‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪Mg‬‬

‫‪Mg‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪2 5‬‬

‫‪R‬‬

‫‪X + Mg‬‬

‫‪R‬‬

‫‪Mg‬‬

‫‪R‬‬

‫‪X + HOH‬‬ ‫‪Br + Mg‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪2 5‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د گرﻳﻨارد د تعامل پر بﻨس＀ دا ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړئ او دﻫغﻮی کﻴمﻴاﻳﻲ معادل‪ 3‬ولﻴکئ‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫)‪, b‬‬

‫‪a ) C3H 8‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ - 3‬د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ لﻪ ارجاع کﻮلﻮ 'خﻪ ﻫم کﻴداى شﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ‪ ،‬دا س‪ 3‬چ‪ 3‬الکاﻳل‬ ‫ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د جستﻮ لﻪ فلز سره تعامل وک‪7‬ي‪ ،‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د الکان او جستﻮﻫﻼﻳد حاصلﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪2 R H + ZnX 2‬‬ ‫‪22CH‬‬ ‫‪CH3 3 CH‬‬ ‫‪CH2 2 CH‬‬ ‫‪CH2 2++ZnBr‬‬ ‫‪ZnBr‬‬ ‫‪22‬‬

‫‪٦٠‬‬

‫‪2 R X + Zn + 2 H‬‬ ‫‪22CH‬‬ ‫‪CH3 3 CH‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH3 3++Zn‬‬ ‫‪Zn++22HHo o‬‬ ‫| |‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪BBr r‬‬

‫‪ - 4‬د کاربﻮکسلﻴک اسﻴدوﻧﻮ د فلزي مالگﻮ او د سﻮداﻻﻳم (‪ ()NaOH+CaO‬سﻮدﻳم ﻫاﻳدروکساﻳد او د‬ ‫کلسﻴم اکساﻳد مخلﻮط دی)‬ ‫لﻪ تﻮدوخ‪ 3‬ورکﻮلﻮ 'خﻪ ک‪5‬داى شﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻻس تﻪ راوړل شﻲ‪:‬‬ ‫‪H + Na CO‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪H + Na CO‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪R‬‬

‫∆)‪( CaO‬‬

‫∆ )‪( CaO‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪2 5‬‬

‫‪COONa + NaOH‬‬

‫‪COONa + NaOH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪2 5‬‬

‫‪ - 5‬د ﻧکل‪ ،‬پﻼتﻴن او ﻧﻮرو کتلستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ لﻪ ﻫاﻳدروجﻨشن 'خﻪ د ﻫغﻮى اﻳزولﻮگ‬ ‫| |‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C=C +H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫| |‬ ‫‪C C H‬‬ ‫| |‬ ‫‪H H‬‬

‫‪2‬‬

‫| |‬ ‫‪H H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Ni‬‬

‫‪/H‬‬

‫\‬

‫‪/‬‬

‫‪CH3‬‬

‫\‬ ‫‪C=C‬‬ ‫‪+H‬‬ ‫‪/‬‬ ‫‪\H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ : 7-1-4‬ﻣﻴتان (‪) Methane‬‬ ‫د پارافﻴن ډﻳرساده مرکب‪ ،‬مﻴتان دى چ‪ 3‬پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻮ ﻳادﻳ‪8‬ي اودا ﻧﻮمﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬لﻪ پﻴداﻳ‪+‬ت لﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ ب‪2‬ﻮ سره‬ ‫اړﻳکﻪ لري‪' ،‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬دا گاز د عضﻮي تﻮکﻮ د خﻮسا کﻴدلﻮ لﻪ کبلﻪ پﻪ خﻨدقﻮﻧﻮ (ژورو) ک‪ 3‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ؛ لﻪ دې‬ ‫کبلﻪ د خﻨدقﻮﻧﻮ د گاز پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻫمدا رﻧ‪/‬ﻪ دا گاز پﻪ کاﻧﻮﻧﻮک‪ 3‬ﻫم پﻴدا کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پردې بﻨس＀ د کاﻧﻮﻧﻮ دگاز پﻪ‬ ‫ﻧﻮم ﻫم ﻳا د شﻮى دى‪ ،‬پﻪ کاﻧﻮﻧﻮک‪ 3‬د مﻴتان د گاز !ﻮلﻴدل د وژوﻧکﻮ او خطرﻧاکﻪ چاودﻧﻮ ﻻمل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬لﻪ دې کبلﻪ‬ ‫د‪ Firedamp‬ﻳعﻨ‪ 3‬د اور مﻨ‪%‬تﻪ را وړوﻧکﻲ ‪-‬از پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د لﻮﻳﻮ سﻴارو اتمﻮسفﻴر ( زحل او مشتري )ﻫم د مﻴتان ‪-‬از لري‪ ،‬دا *ﻴﻲ چ‪ 3‬مﻴتان پﻪ طبﻴعﻲ شراﻳطﻮ ک‪ 3‬لﻪ حﻴاتﻲ قﻮو‬ ‫'خﻪ پرتﻪ ﻫم جﻮړﻳدلی شﻲ‪.‬‬ ‫د ‪$‬مک‪ 3‬پﻪ د ﻧﻨﻪ ک‪ 3‬د اور اخﻴستﻮﻧکﻮ گازوﻧﻮ ډﻳرې زﻳات‪ 3‬زﻳرم‪ 3‬شتﻪ چ‪ 3‬ﻫغﻮى پﻪ ازاد حالت ک‪ 3‬دطبﻴعﻲ ‪-‬ازو پﻪ ب‪2‬ﻪ (‬ ‫د ‪$‬مک‪ 3‬د پﻨ‪ 6‬قشر دﻧﻨﻪ زﻳرم‪ ،)3‬د محلﻮل پﻪ حالت پﻪ ﻧفتﻮ او د ‪$‬مک‪ 3‬د ﻻﻧدې اوبﻮ د‪-‬ازوﻧﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ لﻪ ﻧفتﻮسره ﻳﻮ‪$‬اى‬ ‫مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ طبﻴعﻲ گازوﻧﻮک‪ 98% 3‬د مﻴتان گاز شتﻮن لري او اﻳتان‪ ،‬پروپان او ﻧﻮر ﻫم د مخلﻮط پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻪ دي‪ .‬د‬ ‫ت‪5‬لﻮ سره ﻳﻮ‪$‬ای گازوﻧﻪ پﻪ ډﻳره ل‪8‬ه کچﻪ مﻴتان لري‪ ،‬پﻪ مﻨ‪%‬ﻨﻲ ډول لﻪ ﻳﻮ مترمکعب طبﻴعﻲ گاز 'خﻪ ‪ 46000‬کﻴلﻮ ژول‬ ‫تﻮدوخﻪ تﻮلﻴدﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د ‪ 30kg‬چدن د وﻳل‪ 3‬کﻮلﻮ لپاره کافﻲ ده‪.‬‬

‫‪ : 1-7-1-4‬د ﻣﻴتان ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫د مﻴتان گاز ب‪ 3‬بﻮﻳﻪ‪ ،‬ب‪ 3‬خﻮﻧده‪ ،‬ب‪ 3‬رﻧگﻪ او د ﻫﻮا 'خﻪ سپک دى ‪.‬د ﻫغﻪ دروﻧد والﻰ د ﻫﻮا پﻪ ﻧسبت‬ ‫‪M 16‬‬ ‫=‬ ‫‪= 0.552‬‬ ‫‪ D = 29‬دى‪ .‬د مﻴتان مالﻴکﻮل غﻴر قطبﻲ دى او د مﻴتان د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬د جاذب‪ 3‬قﻮه د‬ ‫‪29‬‬ ‫واﻧدروالس او (‪ )London‬قﻮه ده‪ ،‬دا قﻮه د مﻴتان د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د کﻮچﻨﻴﻮالﻲ لﻪ املﻪ ډﻳره کمزورې ده؛ لﻪ دې‬ ‫کبلﻪ د ﻫغﻪ د وﻳل‪ 3‬کﻴدو او اﻳشﻴدو !کی ډ‪4‬ر *کتﻪ دی‪ .‬مﻴتان پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪٦١‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻳﻮالکان مخصﻮصﻪ کثافت ‪1.52‬دى‪ ،‬دﻫغﻪ فﻮرمﻮل او مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ پﻪ ﻻس راوړئ‪.‬‬ ‫‪ - 2‬د ﻳﻮالکان مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ ‪ 62‬ده‪ ،‬د ﻫغﻪ مخصﻮصﻪ کثافت پﻴدا ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ : 2-7-1-4‬د ﻣﻴتان ﻛﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫طبﻴعﻲ گاز ‪ 98 %‬د مﻴتان گاز دى‪ ،‬لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د خام‪ 3‬کﻴمﻴاﻳﻲ مادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د ﻻﻧدې مﻮادو د ﻻستﻪ راوړلﻮ‬ ‫لپاره کار اخ‪5‬تسل کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪ – 1‬د تﻮرکﻲ (‪ )soot‬او د ﻫاﻳدروجن دﻻس تﻪ راولﻮ لپاره د پاﻳرولﻴز (‪ )Pyrolysis‬ﻟﻪ طرﻳق‪' 3‬خﻪ ‪"-‬ﻪ اخلﻲ‪:‬‬ ‫‪1000° C‬‬

‫‪2H 2 + C‬‬

‫‪CH 4‬‬

‫تﻮرکی د زﻳات‪ 3‬مادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د رب‪ 7‬پﻪ خامﻮ مﻮادوک‪ 3‬کاروي اوﻫم د 'رمﻨﻮ پﻪ جﻮړ ولﻮک‪ 3‬د رﻧگ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ترې گ"ﻪ‬ ‫اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ – 2‬د استلﻴن د ﻻستﻪ راوړلﻮ لپاره لﻪ مﻴتان 'خﻪ گ"ﻪ اخﻴستل کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪1500° C‬‬

‫‪C 2 H 2 + 3H 2‬‬

‫‪2CH 4‬‬

‫‪ – 3‬مﻴتان د اوبﻮ د ب‪7‬ا سﻮﻧﻮ د تعامل لﻪ املﻪ د کاربن مﻮﻧﻮ اکساﻳد او ﻫاﻳدروجن گازوﻧﻪ ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪800° C‬‬

‫‪3H 2 + CO‬‬

‫‪CH 4 + H 2 O‬‬

‫پﻪ دې بﻨس＀ لﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ﻻستﻪ راغلﻮ محصﻮﻻتﻮ 'خﻪ مﻴتاﻳل الکﻮل ﻻستﻪ راوړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ – 4‬د مﻴتان د اکسﻴدﻳشن لﻪ تعامل 'خﻪ‪ ،‬مﻴتاﻳل الکﻮل‪ ،‬فارم الدﻳﻬاﻳد او فارمﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H + H 2O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O H + 2H 2O‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪2H‬‬

‫‪+O‬‬

‫‪4‬‬

‫‪2CH‬‬

‫‪CH 4 + O 2‬‬ ‫‪2CH 4 + 2O 2‬‬

‫‪ – 5‬د اکسﻴجن پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د مﻴتان او امﻮﻧﻴا لﻪ پاﻳرولﻴز 'خﻪ ﻫاﻳدروجن سﻴا ﻧاﻳد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪2 HCN + 6 H 2 O‬‬

‫‪٦٢‬‬

‫‪1000° C‬‬

‫‪2CH 4 + 2 NH 3 + 3O2‬‬

‫‪ - 6‬د مﻴتان د کلﻮروﻧﻴشن 'خﻪ مﻴتاﻳل کلﻮراﻳد‪ ،‬ډای کلﻮرومﻴتان (مﻴتلﻴن کلﻮراﻳد) کلﻮروفارم او کاربن تترا کلﻮراﻳد‬ ‫ر‪1‬ا‬ ‫ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH + Cl‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH Cl + HCl‬‬ ‫‪3‬‬

‫ر‪1‬ا‬

‫‪CH Cl + HCl‬‬ ‫‪2 2‬‬

‫ر‪1‬ا‬ ‫‪CHCl3 + HCl‬‬ ‫ر‪1‬ا‬ ‫‪CCl4 + HCl‬‬

‫‪CH Cl + Cl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH 2Cl2 + Cl2‬‬ ‫‪CHCl3 + Cl2‬‬

‫مﻴتان کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ د عمﻮمﻲ ﻻرو پﻪ واسطﻪ ﻫم پﻪ ﻻس راوړل شﻲ‪:‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻣﻴتان ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اړتﻴا وړ ﻣﻮاد‪ :‬دوه عدده تست تﻴﻮبﻮﻧﻪ‪ ،‬گﻴرا‪ ،‬س"ﻴﻨد لﻪ دوه عدده پاﻳﻮ سره کﻮږ ﻧل‪ ،‬سﻮري لروﻧکﻰ کارک‪،‬‬ ‫د اوبﻮ 'خﻪ ډک تشت‪ ،‬د تﻮدوخ‪ 3‬سرچ‪5‬ﻨﻪ‪ ،‬سﻮداﻻﻳم (د سﻮدﻳم ﻫاﻳدروکساﻳد او کلسﻴم اکساﻳد مخلﻮط)‪،‬‬ ‫سﻮدﻳم اسﻴتات‬ ‫ک‪ 7‬ﻧﻼره‪ :‬لﻪ )‪( 7 - 4‬شکل سره سم‪ ،‬ل‪' 8‬ﻪ سﻮدﻳم اسﻴتات د سﻮداﻻﻳم سره پﻪ ﻳﻮتست تﻴﻮب ک‪ 3‬واچﻮئ‪،‬‬ ‫د سﻮري لروﻧکﻲ کارک سره ﻳ‪ 3‬وت‪7‬ئ‪ ،‬د کارک د سﻮري 'خﻪ ﻳﻮ کﻮږ ﻧل لﻪ بل تست تﻴﻮب سره چ‪ 3‬لﻪ‬ ‫اوبﻮ 'خﻪ پﻪ ډک تشت ک‪ 3‬سرچپﻪ شتﻮن لري‪ ،‬وردﻧﻨﻪ ک‪7‬ئ‪ ،‬وروستﻪ د تست تﻴﻮب د تﻮکﻮ د تعامل معادلﻪ‬ ‫ولﻴکئ او وواﻳاست چ‪ 3‬پﻪ ﻧسکﻮر شﻮي تست تﻴﻮب ک‪ 3‬چ‪ 3‬د اوبﻮ ډک تشت ک‪ 3‬شتﻮن لري‪! ،‬ﻮل شﻮى‬ ‫گاز کﻮم دى ؟‬

‫)‪ (7 - 4‬شکل‪ :‬د مﻴتان د ﻻس تﻪ راوړلﻮ دستگاه‬

‫‪٦٣‬‬

‫‪ : 2-4‬ک‪7‬ه ﻳﻴز ﻣرکبﻮﻧﻪ ( ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻪ )‬ ‫د ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮګ سلسل‪ 3‬عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪ C H‬ﻳا ‪ (CH 2 )n‬دى چ‪ 3‬پﻪ دې ترتﻴب د ساﻳکلﻮ‬ ‫پارافﻴن مالﻴکﻮل لﻪ ﻫغﻪ لﻪ اﻳزولﻮګ الکان پﻪ ﻧسبت د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ ل‪ 8‬لري‪.‬‬ ‫پﻪ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن دوه اتﻮمﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ‪ 3‬پﻪ خپل مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬ﻳﻮه گﻮﻧ‪ 3‬اشتراکﻲ اړﻳکﻪ (‬ ‫ک＀ م＀ د دوومﻨ‪%‬ﻨﻴﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ‪ sp 3‬ﻫاﻳبرﻳدو اړﻳکﻮ سره چ‪ 3‬د ﻫغﻮى تر مﻨ‪ #‬ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ د ‪ CH 2‬گروپﻮﻧﻪ‬ ‫شتﻮن ولري ) پﻪ حلقﻪ ک‪ 3‬چ‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ي دي‪ ،‬دا ډول مرکبﻮﻧﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ(‪ )Cycloalkanes‬پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳا دﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬دﻫغﻮى لﻮم‪7‬ﻧﻰ مرکب ‪ C3 H 6‬چ‪ 3‬جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪2n‬‬

‫‪n‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Cyclo propane‬‬ ‫د دوی مرکبﻮﻧﻪ لﻪ ‪ Cyclo butane، Cyclo pentane، Cyclo hexane .‬او ﻧﻮرو 'خﻪ عبارت دي‪.‬‬ ‫ساﻳکلﻮ ﻫگزان چ‪ 3‬جمعﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ C6 H 12 3‬دى‪ ،‬د لﻴﻮﻳس د قاﻧﻮن سره سم پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک‪ 3‬د ساده شپ‪8‬‬ ‫ضلعﻲ پﻪ ب‪2‬ﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬خﻮ پﻪ ر*تﻴاسره چ‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ دې مرکب ک‪' 3‬لﻮر وجﻬﻲ جﻮړ*ت لري‪ ،‬مسطح‬ ‫ﻧﻪ دى‪ ،‬پﻪ عادي شراﻳطﻮک‪ 3‬ﻫغﻪ فﻮرمﻮل چ‪ 3‬د ساﻳکلﻮ ﻫگزان د مالﻴکلﻮل ډ‪4‬ر ثابت حالت را*ﻴﻲ‪ ،‬د 'ﻮک‪9‬‬ ‫پﻪ ب‪2‬ﻪ دى ( د ﻫغﻪ 'ﻮکﻴﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ چ‪ 3‬دسﻴﻨدوﻧﻮ پﻪ غاړو ک‪ 3‬ترې گ"ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي ) پﻪ )‪ (8 - 4‬شکل ک‪ 3‬د‬ ‫ساﻳکلﻮ ﻫگزان فضاﻳﻲ جﻮړ*ت د 'ﻮک‪ 9‬پﻪ ب‪2‬ﻪ *ﻮدل شﻮى دى‪:‬‬

‫)‪ ( 8 - 4‬شکل‪ :‬د ساﻳکلﻮ ﻫگزان فضاﻳﻲ جﻮړ*ت د چﻮک‪ 9‬پﻪ شکل‬

‫‪ : 1-2-4‬د ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ پﻴداﻳ‪+‬ت‬ ‫ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬پﻪ ډﻳره اﻧدازه پراختﻴا مﻮﻧدل‪ 3‬ده او ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ د ‪$‬ﻴﻨﻮ ﻧفتﻮ د جﻮړ*ت‬ ‫لﻪ بﻨس"ﻴزو اجزا و 'خﻪ دي ساﻳکلﻮالکاﻧﻮﻧﻪ لﻮم‪7‬ي ‪$‬ل پﻪ ﻧفتﻮک‪ 3‬د مارکﻮف ﻧﻴکﻮف (‪)Markovnikov‬‬ ‫روسﻲ عالم پﻪ واسطﻪ ترﻻسﻪ شﻮل‪ ،‬ﻧﻮمﻮړى عالم دا ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د ﻧفتﻴن (‪ )Naphthenes‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادک‪7‬ي‬ ‫دي‪ .‬ﻧﻮمﻮړي ومﻮﻧدل چ‪ 3‬پﻪ طبﻴعت کﻲ پﻨ‪%‬ﻪ ضلعﻲ او شپ‪ 8‬ضلعﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻳعﻨ‪ 3‬ساﻳکلﻮ پﻨتان او‬ ‫ساﻳکلﻮ ﻫگزان او د ﻫغﻮى مشتقات ډ‪4‬ر زﻳات خپاره شﻮي دي‪.‬ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻧباتﻲ اﻳتري غﻮړﻳﻮ ک‪3‬‬ ‫شتﻮن لري‪ .‬د ساﻳکلﻮ ﻫگزان د ﻫﻮمﻮلﻮگ کاربﻨﻲ سکلﻴ＀ ) ‪-1-methyl-4- isopropyl cycl‬‬ ‫‪٦٤‬‬

‫‪ (hexane‬د ډﻳرو ترپﻴﻨﻮﻧﻮ (‪ )Terpenes‬بﻨس＀ جﻮړ ک‪7‬ی دی چ‪ 3‬د طبﻴعت د مﻬمﻮ مرکبﻮﻧﻮ لﻪ ډلﻮ 'خﻪ‬ ‫دي ‪.‬‬ ‫زﻳات پﻮه شئ‬ ‫ترپﻴﻨﻮﻧﻪ(‪ )Terpenes‬عبارت لﻪ عطري او ت‪+‬تﻴدوﻧکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی بسﻴط فﻮرمﻮل‬ ‫‪ C10 H 16‬او عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ (C5 H 8 ) n 3‬دی‪ .‬ترپﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ علمﻲ او صﻨعتﻲ چارو ک‪ 3‬د ډ‪4‬ر اﻫمﻴت برخمن‬ ‫او د زﻳاتﻮ ﻧباتاتﻮ بﻨس＀ جﻮړوﻧکﻲ دي‪ .‬ترپﻴﻨﻮﻧﻪ د *ﻪ بﻮى لروﻧکﻮ مﻮادو اجزاوې دي او د عطرو پﻪ جﻮړولﻮک‪3‬‬ ‫پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا مرکبﻮﻧﻪ لﻪ ﻧباتاتﻮ 'خﻪ ﻻس تﻪ راوړل ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫‪ : 1-1-2-4‬ﻓزﻳﻜﻲ خﻮاص‬ ‫د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د وﻳل‪ 3‬کﻴدلﻮ د تﻮدوخ‪ 3‬درجﻪ د ﻫغﻮی د اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت لﻮړه ده‪ ،‬ﻻﻧدې جدول‬ ‫وگﻮرئ‪ (4 – 4) :‬جدول‪ :‬لﻪ اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ سره د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮ د وﻳل‪ 3‬کﻴدو د درجﻮ پرتلﻪ‬ ‫ﻧارمل الکاﻧﻮﻧﻪ‬ ‫او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ‬ ‫پروپان‬

‫فﻮرمﻮل‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH 3‬‬

‫ساﻳﻜﻠﻮ پروپان‬ ‫بﻴﻮتان‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3‬‬

‫ساﻳﻜﻠﻮبﻴﻮتان‬ ‫پﻨتان‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3‬‬

‫ساﻳﻜﻠﻮ پﻨتان‬ ‫ﻫﮕزان‬ ‫ساﻳﻜﻠﻮﻫﮕزان‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3‬‬

‫د اﻳش‪5‬دو درجﻪ ‪C‬‬

‫‪o‬‬

‫د وﻳل‪ 3‬ک‪5‬دو‬ ‫‪o‬‬ ‫درجﻪ ‪C‬‬ ‫‪-187‬‬

‫‪-42‬‬

‫‪-127‬‬

‫‪-33‬‬

‫‪-135‬‬

‫‪-0.5‬‬

‫‪-90‬‬

‫‪13‬‬

‫‪-130‬‬

‫‪36‬‬

‫‪-94‬‬

‫‪49‬‬

‫‪-95‬‬

‫‪69‬‬

‫‪7‬‬

‫‪81‬‬

‫ساﻳکلﻮ پروپان او ساﻳکلﻮ بﻴﻮتان د گاز پﻪ ب‪2‬ﻪ او ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر ﻳ‪ 3‬لﻪ ‪' 30‬خﻪ پﻮرتﻪ‬ ‫وي‪ ،‬پﻪ جامد حالت مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪٦٥‬‬

‫‪ : 2-1-2-4‬د ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ ﻛﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫دکﻮچﻨ‪ 9‬ک‪7‬ۍ لروﻧکﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻮي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی ک‪7‬ۍ وازﻳ‪8‬ي‪ ،‬الکاﻧﻮﻧﻪ او‬ ‫د ﻫغﻮى مشتقات جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا لﻪ ‪$‬ان 'خﻪ *ﻴﻲ‪ .‬ﻫغﻪ ک‪7‬ۍ چ‪ 3‬لﻪ ‪' 5‬خﻪ تر ‪ 7‬پﻮرې د‬ ‫کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ولري‪ ،‬ثبات ﻳ‪ 3‬ډ‪4‬ر دى چ‪ 3‬د مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ غﻮﻧدې تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻮي‪.‬‬ ‫‪ - 1‬پﻪ ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻮ باﻧدې د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮعﻤﻞ‬ ‫د کﻮچﻨ‪ 9‬ک‪7‬ۍ لروﻧکﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ او دﻫغﻮى مشتقات لﻪ برومﻴن سره پﻪ *ﻪ تﻮ‪-‬ﻪ تعامل کﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳلﻪ‬ ‫ک‪ 3‬ک‪7‬ۍ وازه او د الکاﻧﻮﻧﻮ برومﻴﻨﻲ مشتقات ‪ 1.3 di brom alkanes‬جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 + Br2‬‬

‫‪Br CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫پﻮرتﻨ‪ 9‬تعامل د پروپلﻴن د برومﻴﻨشن پﻪ ﻧسبت ورو تر سره کﻴ‪8‬ي او دساﻳکلﻮ بﻴﻮتان برومﻴﻨﻴشن د ساﻳکلﻮ‬ ‫پروپان پﻪ ﻧسبت چ"ک دى‪ .‬د ساﻳکلﻮ بﻴﻮتان د برومﻴﻨشن تعامل پﻪ لﻮړه تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي او ورو دى‬ ‫چ‪ 1.4 dibromo butane 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪Br CH‬‬

‫∆‬

‫‪+ Br‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫د ﻫلﻮجﻨﻮ د عمل پﻪ واسطﻪ د ساﻳکلﻮ پﻨتان اوساﻳکلﻮ ﻫ‪/‬زان ک‪7‬ۍ ﻧﻪ وازﻳ‪8‬ي‪ ،‬خﻮ د ﻫغﻮى د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫تعﻮﻳض ﻫلﻮجﻨﻮسره ترسره ک‪85‬ي ‪:‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CHBr‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH2 + Br‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪HBr +‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪H 2C‬‬ ‫‪H 2C‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪ - 2‬د ساﻳکﻠﻮاﻟکاﻧﻮﻧﻮاکسﻴدﻳشﻦ‬ ‫د ساﻳکلﻮ پروپان او د ﻫغﻪ مشتقات پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬د پﻮتاشﻴم پرمﻨ‪/‬ﻨات د محلﻮل پﻪ واسطﻪ پﻪ خﻨثﻰ ﻳا‬ ‫القلﻲ محﻴط ک‪ 3‬ورو اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي او دقﻮي اکسﻴدا ﻧتﻮﻧﻮ او زﻳات‪ 3‬تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ﻧﻮر ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫم‬ ‫اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬ک‪7‬ۍ شکﻴ‪8‬ي او دوه قﻴمتﻪ تﻴزابﻮﻧﻪ د کاربن د عﻴن شم‪5‬ر سره ﻻستﻪ را‪$‬ﻰ‪:‬‬ ‫‪COO H‬‬

‫‪+ H2O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪5‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪COO H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Glutaric acid‬‬

‫) ‪+ H 2 (g‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪Adipicacid‬‬

‫‪٦٦‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪+ 22 O2‬‬ ‫‪2 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪H 2C‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2 CH 2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪+ 2O2‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪ : 2-2-4‬د ک‪7‬ه ﻳﻴزو ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫دکاربن اتﻮمﻮﻧﻪ د ک‪7‬ه ﻳزو مرکبﻮﻧﻮ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ شان د ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره‬ ‫ﻧ‪+‬ت‪ 3‬دي چ‪ 3‬د س‪/‬ما ( ) د اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ‪ sp3‬ﻫاﻳبرﻳد لري‪.‬د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ‬ ‫عمﻮم‪ 3‬فﻮرمﻮل ‪ Cn H 2 n‬ﻳا ‪ (CH2 )n‬دی چ‪ 3‬لﻪ اړوﻧده پارافﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ دوه اتﻮمﻪ ﻫاﻳدروجن ل‪ 8‬لري‪.‬‬ ‫د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د ساﻳکلﻮ ‪ Cyclo‬مختاړي( ‪)Prefix‬پﻪ زﻳاتﻮلﻮ سره د ﻫغﻪ اﻳزولﻮګ الکان‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ترسره کﻴ‪ 8‬ي‪،‬زﻳاتره د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ د لﻴکلﻮ لپاره د ﻫغﻮى لﻪ شرطﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ 'خﻪ گ"ﻪ‬ ‫اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮى ک‪ 3‬د عﻨصروﻧﻮ سمبﻮلﻮﻧﻪ ﻧﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Cyclo propane‬‬

‫‪Cyclo butane‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪Cyclo pentane‬‬

‫‪CH2‬‬

‫‪Cyclo hexane‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫ﻻﻧدې دساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ شرطﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ لﻴکل شﻮي دي‪ ،‬تاس‪ 3‬د ﻫغﻮى مشرح فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‬ ‫او ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻳ‪ 3‬وک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪ : 3-2-4‬د ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴري‬ ‫د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز اﻳزومﻴري د ک‪7‬ۍ پﻪ جسامت‪ ،‬د ﻧ‪+‬تل شﻮو زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮ جﻮړ*ت او د ﻫغﻮ د‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ ‪$‬ای پﻮرې اړه لري ‪،‬ﻻﻧدې د ‪ C5 H10‬د مرکب اﻳزومﻴري لﻪ پﻨ‪%‬ﻮ فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ سره او د ﻫغﻮي ﻧﻮمﻮﻧﻪ‬ ‫لﻴکل شﻮي دي چ‪ 3‬پﻮرتﻨﻰ مطلب رو*اﻧﻪ کﻮي‪:‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪C2 H 5‬‬ ‫‪Cyclopentan e‬‬

‫‪Ethylcyclo propane‬‬

‫‪Methyl cyclo butan‬‬ ‫‪C H3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪Methyl cyclopropane‬‬

‫‪/‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪1,1- Dimethyl cyclopropane‬‬

‫ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻪ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري ﻫم لري او دا اﻳزومﻴري ﻫغﻪ مﻮده لﻴدل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬مﻮاد د ﻳﻮ ډول جﻮړ*تﻴز‬ ‫فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ وي؛ خﻮ د اتﻮمﻮﻧﻮ د فضا ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري‪ .‬فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري پﻪ ساﻳکلﻮ‬ ‫‪٦٧‬‬

‫الکاﻧﻮﻧﻮکﻲ د 'ﻨ‪ ,‬زﻧ‪%‬ﻴر ‪$‬ای پﻪ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴرۍ پﻮرې اړه لري‪ ،‬دا ډول اﻳزومﻴري د ﻫﻨدسﻲ اﻳزومﻴري‬ ‫(‪ )Geometric isomeriss‬او ﻳا د تراﻧس اوسﻴس اﻳزومﻴرﻳﻮ (‪ )Trans, cis isomeriss‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کﻪ د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬د ک‪7‬ﻳﻮ پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن ولري‪ ،‬دا ډول اﻳزومﻴري د سﻴس (‪)Cis‬پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳا دوي او کﻪ چ‪5‬رې پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬د ک‪7‬ۍ پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سطحﻮک‪ 3‬شتﻮن ولري‪ ،‬د تراﻧس (‪ )Trans‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي؛‬ ‫د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪C H33‬‬

‫‪CCH‬‬ ‫‪H3 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Trans di methylcyclopropane‬‬

‫‪Cis di methyl cyclopropane‬‬

‫د سﻴس او تراﻧس اﻳزومﻴري بﻴﻼ بﻴل فزﻳکﻲ او کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص لري‪.‬‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻻﻧدې ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د جﻮړ*تﻴزو او فضاﻳﻲ اﻳزومﻴروﻧﻮ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ او ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻳ‪ 3‬تر سره ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪Di ethyl cyclopentane , Di chlorocyclo butane, tri methyl cyclo hexane‬‬

‫‪ : 4-2-4‬د ساﻳکﻠﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړل‬ ‫د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ دﻻس تﻪ راوړلﻮ عمﻮمﻲ ﻻره د فلزوﻧﻮ اغﻴزه د الکاﻧﻮﻧﻮ د ډاى ﻫﻼﻳدوﻧﻮ مشتقاتﻮ باﻧدې ده؛ د‬ ‫بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬کﻪ چ‪5‬رې ‪ 1.3 di bromo butane‬تﻪ د جستﻮ لﻪ فلز سره تعامل ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬ساﻳکلﻮ پروپان‬ ‫‪CH 2 Br‬‬ ‫ترﻻسﻪ ک‪85‬ي‪:‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪ZnBr +‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪/‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪+ Zn‬‬ ‫\‬ ‫‪CH 2 Br‬‬

‫ﻟﻪ ‪ 1,6 dibromobutane‬مرکب 'خﻪ کﻮلﻰ شﻮ چ‪ 3‬ساﻳکلﻮ بﻴﻮتان پﻪ ﻻس راوړو‪:‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 + ZnBr2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Br + Zn‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪cyclo butane‬‬

‫‪1,4 - di bromo butane‬‬

‫‪ : 5-2-4‬د ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ ﻣﻬﻢ ﻣرﻛبﻮﻧﻪ‬ ‫ساﻳکلﻮ پﻨتان پﻪ ﻧفتﻮ ک‪ 3‬مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي او ﻫغﻪ د مﻮ!رو د سﻮن مﻬم‪ 3‬مادې د کﻴفﻴت د لﻮړولﻮ پﻪ مﻮخﻪ کارول کﻴ‪ 8‬ي‪،‬‬ ‫ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬داس‪ 3‬ﻧفت ﻫم شتﻮن لري چ‪ 3‬د ساﻳکلﻮ‬ ‫پﻨتان د کاربﻮکسﻴل د مشتقاتﻮ لروﻧکﻲ دي ﻳعﻨ‪ 3‬ساﻳکلﻮ پﻨتان کاربﻮکسلﻴک اسﻴدوﻧﻪ او د ﻫغﻪ ﻫﻮمﻮلﻮ‪-‬ﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د‬ ‫ﻧفتﻴﻨک اسﻴد ‪ ) Naphthnec acid‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ ﻧفتﻮک‪ 3‬شتﻮن لري‪.‬‬

‫‪٦٨‬‬

‫د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫* الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬ﻳﻮ گﻮﻧ‪ 3‬ساده اړﻳکﻪ شتﻮن لري او د کاربن د‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻮ ﻧﻮر پات‪ 3‬وﻻﻧسﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروجن داتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ډک شﻮي دي ‪.‬‬ ‫* د الکاﻧﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮگ لﻮم‪7‬ي 'لﻮر مرکبﻮﻧﻪ پﻪ !اکل شﻮو شراﻳطﻮک‪ 3‬د گاز پﻪ حالت مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي او لﻪ ‪' 5‬خﻪ‬ ‫تر ‪ 16‬کاربن لروﻧکﻲ ﻳ‪ 3‬د ماﻳع پﻪ حالت او د ‪' 16‬خﻪ لﻮړ کاربن لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ جامد حالت دي‪.‬‬ ‫* د الکاﻧﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت ډ ﻳر ل‪ 8‬دى‪ ،‬لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د پارافﻴن (‪ )Paraffins‬ﻳعﻨ‪ 3‬د ل‪ 8‬مﻴل لروﻧکﻮ پﻪ‬ ‫ﻧﻮم ﻳا دوي ‪.‬‬ ‫* پﻪ ﻳﻮه سلسلﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن دوه اتﻮمﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ‪ 3‬پﻪ خپل مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬ﻳﻮ گﻮﻧ‪ 3‬اشتراکﻲ‬ ‫اړﻳکﻪ (ک＀ م＀ د دوومﻨ‪%‬ﻨﻴﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ‪ sp 3 hybrid‬ﻫاﻳبرﻳد اړﻳکﻮ تﻪ ورتﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮ تر مﻨ‪#‬‬ ‫ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ د ‪ CH 2‬گروپﻮﻧﻪ شتﻮن ولري ) د حقل‪ 3‬پﻪ شکل رابطﻪ جﻮړه وي‪ ،‬دا ډول مرکبﻮﻧﻪ د ساﻳکلﻮ‬ ‫الکاﻧﻮﻧﻮ(‪ )Cycloalkanes‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬دﻫغﻮ لﻮم‪7‬ﻧﻰ مرکب ‪ C 3 H 6‬دى‪:‬‬ ‫*ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻧباتﻲ ‪( ethereal oil‬غﻮړﻳﻮ) ک‪ 3‬شتﻮن لري‪ .‬د ساﻳکلﻮ ﻫگزان د ﻫﻮمﻮلﻮگ د کاربﻨﻲ سکلﻴ＀‬ ‫)‪ (1-methyl4 - isopropyl cyclohexane‬د ډﻳرو ترپﻴﻨﻮﻧﻮ (‪ )Terpenes‬بﻨس＀ جﻮړوي‪.‬‬ ‫* د ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮګ د سلسل‪ 3‬عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪ Cn H 2n‬ﻳا ‪ (CH2 )n‬دی چ‪ 3‬د ساﻳکلﻮ پارافﻴن‬ ‫مالﻴکﻮل د ﻫغﻪ لﻪ اﻳزولﻮګ الکان پﻪ ﻧسبت د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ ل‪ 8‬لري‪.‬‬ ‫* د کﻮچﻨ‪ 9‬ک‪7‬ۍ لروﻧکﻲ ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ تﻪ مﻴل لري چ‪ 3‬د ﻫغﻮی ک‪7‬ۍ وازه شﻲ‪ ،‬الکاﻧﻮﻧﻪ او‬ ‫د ﻫغﻮ مشتقات جﻮړک‪7‬ي او د الکﻴﻨﻮﻧﻮ خاصﻴت *کاره کﻮي‪ ،‬لﻪ ‪' 5‬خﻪ تر ‪ 7‬پﻮرې کاربن لروﻧکﻲ ک‪7‬ۍ ډ‪4‬ر‬ ‫ثبات لري چ‪ 3‬د مشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ شان تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي‪.‬‬ ‫* ساﻳکلﻮ پﻨتان پﻪ ﻧفتﻮک‪ 3‬مﻮﻧدل شﻮی دی او ﻫغﻪ پﻪ مﻮ!روﻧﻮک‪ 3‬دﻳﻮې مﻬم‪ 3‬مادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د تﻴلﻮ د کﻴفﻴت د‬ ‫لﻮړولﻮ لپاره ورزﻳاتﻮي‪ ،‬ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راوړي‪.‬‬

‫‪٦٩‬‬

‫د 'ﻠﻮرم 'پرکﻲ پﻮ *تﻨ‪3‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪- 1‬الکاﻧﻮﻧﻪ ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬دﻫغﻮ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪------ #‬اړﻳکﻪ شتﻮن لري ‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬ساده‪ ،‬ب ‪ -‬ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬ج – دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ ،3‬د – الف او ب دواړه سم دي‪.‬‬ ‫‪ - 2‬الکاﻧﻮﻧﻪ دﻻﻧدې کﻮم ﻳﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ دي ؟‬ ‫د ‪. Cn H 2n + 1 -‬‬ ‫‪،C H‬‬ ‫ج‪-‬‬ ‫ب ‪، Cn H 2n + 2 -‬‬ ‫اﻟف ‪، Cn H 2n -‬‬ ‫‪n 2n 2‬‬

‫‪5‬‬

‫‪4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪ - 3‬د ‪ C H3 C| H C| H C H 2 C H3‬د مرکب ﻧﻮم عبارت دي لﻪ ‪:‬‬ ‫‪C H3 C H3‬‬ ‫‪methylpen‬‬ ‫‪pen‬‬ ‫‪tan‬‬ ‫‪4I,,33didinethyl‬‬ ‫‪tan‬‬ ‫‪ ، 2,3I,3 di‬ب‪، 3,3 di methyl pen tan e -‬ج ‪e e -‬‬ ‫‪dimethyl‬‬ ‫‪emthylpen‬‬ ‫‪pentan‬‬ ‫اﻟف‪tanee-‬‬ ‫د ‪I,3 di methyl pen tan e -‬‬

‫‪ - 4‬د الکان (‪ )Alkane‬د ‪ ane‬وروستاړى د ﻫغﻪ پﻪ اړوﻧد رادﻳکال ک‪ 3‬پﻪ کﻮم وروستاړي بدلﻮن مﻮمﻲ؟‬ ‫اﻟف – ‪ ،ene‬ب – ‪ ،yne‬ج‪ ، yl -‬د ‪yne -‬‬ ‫‪ – 5‬لﻪ‪' 5‬خﻪ تر ‪ 16‬پﻮرې کاربﻨﻮ لروﻧکﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ پﻪ کﻮم حالت مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي ؟‬ ‫اﻟف – جاﻣد‪ ،‬ب – ﮔاز‪ ،‬ج – ﻣاﻳع‪ ،‬د – پﻼزﻣا‪.‬‬ ‫‪ - 6‬د الکاﻧﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت ل‪ 8‬دی؛ لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د ‪ ------‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي ‪.‬‬ ‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫ب ‪ ،Paraffins -‬ج‪ -‬الف وب دواړه‪،‬‬ ‫اﻟف – پارافﻴﻦ‪،‬‬ ‫‪ - 7‬د ﻳﻮکﻴلﻮ ‪-‬رام مﻴتان لﻪ سﻮ‪$‬ﻮلﻮ 'خﻪ ‪ --------‬اﻧرژي ازاد دﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ 55625 -‬ﻛﻴﻠﻮ ِژول‪ ،‬ب ‪ِ 57000 -‬ژول‪ ،‬ج ‪ 57000 -‬ﻣﻴﮕا ِژول‪ ،‬د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪ - 8‬د ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د ‪--------‬مختاړي (‪ ) prefix‬پﻪ زﻳاتﻮلﻮ ترسره کﻴ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫اﻟف – ساﻳﻜﻠﻮ ب ‪ Cyclo -‬ج – اﻟﻜاﻳﻞ د ‪ -‬الف او ب دواړه سم دي‪. .‬‬ ‫‪ - 9‬روسﻲ عالم د (‪ )------‬پﻪ ﻧﻮم ساﻳکلﻮ الکاﻧﻮﻧﻪ د لﻮم‪7‬ي ‪$‬ل لپاره پﻪ ﻧفتﻮک‪ 3‬کشف ک‪7‬ه ‪.‬‬ ‫اﻟف – ﻣارﻛﻮف ﻧﻴﻜﻮف ب ‪ Markovnikov -‬ج ‪ -‬الف اوب دواړه‪ ،‬د – زاﻳسف‬ ‫‪ - 10‬پﻪ !ﻮلﻮ الکاﻧﻮﻧﻮک‪ 3‬د ‪ C– C‬د اړﻳک‪ 3‬د محﻮر پﻪ شاوخﻮا أزاداﻧﻪ حرکت شتﻪ‪ ،‬تر'ﻮ د ﻫغﻮ د اړﻳکﻮ زاوﻳﻪ‬ ‫لﻪ ‪' --------‬خﻪ لﻮړه شﻲ ‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ 109 -‬درج‪ 3‬او ‪ 28‬دقﻴق‪ ،3‬ب ‪ 90 -‬درج‪ 3‬او ‪ 30‬دقﻴق‪ ،3‬ج – ‪ 60‬درج‪ ،3‬د – ‪ 65‬درج‪.3‬‬

‫‪٧٠‬‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ – 1‬ﻻﻧدې مطلبﻮﻧﻪ تعرﻳف او رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫اﻟف – پارافﻴﻦ‪ ،‬ب – ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ‪ ،‬ج ‪ -‬اﻳزوﻣﻴر‪ ،‬د‪ -‬اﻳزوﻟﻮگ‪.‬‬ ‫‪ – 2‬د مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ سلسلﻪ ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د شم‪5‬رو پﻪ زﻳاتﻮلﻮ کﻮم بدلﻮﻧﻮﻧﻪ د ﻫغﻮی پﻪ فزﻳکﻲ‬ ‫خﻮاصﻮک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي ؟‬ ‫‪ - 3‬لﻪ ﻻﻧدﻧﻴﻮ ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳ‪ 3‬د مشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ډولﻮﻧﻮ 'خﻪ دي‪.‬‬ ‫‪ ، C H‬د‪. C24 H 50 -‬‬ ‫ب ‪ ، C12 H 26 -‬ج ‪-‬‬ ‫اﻟف ‪، C7 H14 -‬‬ ‫‪10 20‬‬ ‫‪ - 4‬پﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬اﻳزومﻴري و!اکئ ‪.‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬

‫اﻟف‪-‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪ CH3‬ب‪-‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫ج‪-‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫د‪-‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ - 5‬د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ ‪.‬‬ ‫‪1 Ethyl 2 Iso propyl bu tan e‬‬ ‫اﻟف‪ 1,2 dichloropropane -‬ب ‪-‬‬ ‫ج ‪ 1,3 - di ethyl nonane -‬د ‪1 bromo 3 chloro decane -‬‬ ‫‪ - 6‬د ﻳﻮ مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربن کثافت ‪ 2.59g / L‬دي‪ ،‬د ﻧﻮمﻮړې مادې مالﻴکﻮلﻲ کتلﻪ د ﻫغﻪ لﻪ فﻮرمﻮل سره‬ ‫پﻴدا ک‪7‬ئ ‪.‬‬ ‫‪ – 7‬د مﻴتاﻳل ساﻳکلﻮ پروپان فﻮرمﻮل ولﻴکئ او د ﻫغﻪ دکاربﻨﻮﻧﻮ ډولﻮﻧﻪ و!اکئ او ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ﻫم و ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ – 8‬دﻻﻧدې ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم و لﻴکئ ‪.‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH CH 3‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪-b‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪-a‬‬

‫‪H 2C‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH CH 2 CH 3‬‬

‫‪ - 9‬د ﻻﻧدې ساﻳکلﻮالکاﻧﻮﻧﻮ فضاﻳﻲ جﻮړ*ت ولﻴکئ‬ ‫اﻟف‪ Cis 1,2 di chloro cyclo propane -‬ب ‪Trans 1 ethyl 2 isopropylcyclobu tan e -‬‬ ‫ج ‪ Cis 1,3 di ethyl cyclo butane -‬د ‪Trans 1 bromo 3 chloro cyclo pentane -‬‬

‫‪٧١‬‬

‫پﻨ‪%‬ﻢ 'پرکﻰ‬ ‫اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ او اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻪ‬

‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ مﻬمﻮ !ﻮل‪/‬ﻮ 'خﻪ‪ ،‬ﻳﻮ ﻫم غﻴر مشبﻮع مرکبﻮﻧﻪ ﻳعﻨ‪ 3‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ډل‪3‬‬ ‫دي چ‪ 3‬زمﻮږ پﻪ ور‪$‬ﻨﻲ ژوﻧد ک‪ 3‬بﻨس"ﻴز رول لﻮبﻮي‪ ،‬دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ ک‪ 3‬دوه گﻮﻧ‪3‬‬ ‫او درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬لري‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬او پﻪ‬ ‫الکاﻳﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬شتﻮن لري‪.‬‬ ‫پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬د دې مرکبﻮﻧﻮ پﻪ اړه معلﻮمات وړاﻧدې کﻴ‪8‬ي ‪ .‬د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮستلﻮ بﻪ زده ک‪7‬ئ‬ ‫چ‪ 3‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ اوالکاﻳﻨﻮﻧﻪ 'ﻪ ډول مرکبﻮﻧﻪ دي؟ د اړﻳکﻮ 'رﻧ‪/‬ﻮالﻰ پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬پﻪ 'ﻪ‬ ‫ډول دي؟د ژوﻧد پﻪ کﻮمﻮ برخﻮک‪ 3‬پﻪ کارﻳ‪8‬ي؟ 'رﻧگﻪ او لﻪ کﻮمﻮ سرچﻴﻨﻮ 'خﻪ کﻴدای شﻲ پﻪ ﻻس‬ ‫راوړل شﻲ؟ پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬د ﻫغﻮى خپرﻳدل پﻪ 'ﻪ ډول دي؟د دې 'پرکﻲ پﻪ لﻮستلﻮ بﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ‬ ‫او ﻫغﻮى تﻪ ورتﻪ ﻧﻮرو پﻮ*تﻨﻮ تﻪ ‪$‬ﻮابﻮﻧﻪ ومﻮمئ‪:‬‬

‫‪٧٢‬‬

‫‪ : 1-5‬اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ‬ ‫د الکﻴن د کﻮرﻧ‪ 9‬د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ډ‪4‬ر ساده مرکب اﻳتلﻴن دی چ‪ 3‬د ﻫغﻪ فﻮرمﻮل ‪CH 2 = CH 2‬‬ ‫دى‪،‬د اﻳتلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اشتراکﻲ اړﻳکﻪ شتﻪ ده چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻳﻮه اړﻳکﻪ‬ ‫سگما ) ( او بلﻪ ﻳ‪ 3‬د پاى اړﻳکﻪ ده‪ ( ،‬د اﻳتلﻴن د اړﻳکﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې) زاوﻳﻲ او د اړﻳکﻮ اوږ دوالی‪ ،‬د‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت پﻪ مبحث ک‪ 3‬وړاﻧدې شﻮي دي د الکﻴن د مرکبﻮﻧﻮ د ﻫﻮمﻮلﻮگ سلسلﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن ‪-‬روپ‬ ‫) ‪ ( CH‬پﻪ کچﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري چ‪ 3‬د ﻫغﻮی عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪C n H 2 n‬دى‪ ،‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪n 3‬‬ ‫د‪ 2‬او لﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻮرتﻪ تام قﻴمتﻮﻧﻪ ‪$‬اﻧتﻪ غﻮره کﻮلﻰ شﻲ‪ .‬د اﻳتلﻴن دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ پﻪ ﻳﻮه سطح ک‪ 3‬واقع ده او‬ ‫پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د ‪ C – C‬پﻪ شاوخﻮا پﻪ ازاده تﻮ‪-‬ﻪ تاوﻳدل پﻪ ک‪ 3‬شﻮﻧﻲ ﻧﻪ دي‪ .‬د ﻫغﻮی دوﻳم مرکب ‪propene‬‬ ‫) ‪ (CH 2 = CH CH 3‬دی‪ ،‬د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬شتﻮن د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د مرکبﻮﻧﻮ فعالﻴت د الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ډ‪4‬ر‬ ‫ک‪7‬ی دی‪ ،‬لﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻮى شتﻮن پﻪ ﻧفتﻲ مﻮادوک‪ 3‬ډﻳرل‪ 8‬دى‪ .‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ پتروشﻴمﻲ ک‪ 3‬لﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي اﻫمﻴت‬ ‫'خﻪ برخمن دي‪ .‬د ﻧفتﻲ محصﻮﻻتﻮ ( دالکاﻧﻮﻧﻮ) د کﻴمﻴاﻳﻲ بدلﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ لﻮم‪7‬ي پ‪7‬اوک‪ 3‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴدای‬ ‫شﻲ؛ داس‪ 3‬چ‪ 3‬لﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ دوه ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻪ جﻼ کﻴ‪8‬ي اود ﻫغﻮی اﻳزولﻮگ الکﻴن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + H 2‬‬

‫‪500 C o ,Cr2O3‬‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫شﻲ‪ ،‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ ‪:‬‬ ‫کﻪ چﻴرې الکاﻳل بروماﻳدوﻧﻮ او القلﻴﻮ تﻪ تر ‪ 55°C‬تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل‬ ‫‪o‬‬ ‫‪CH CHCH‬‬ ‫‪= CH+ NaBr‬‬ ‫‪+ NaBr‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪= CH‬‬ ‫‪+ H+2H‬‬ ‫‪O 2O‬‬ ‫‪3 3‬‬ ‫‪2 2‬‬

‫‪55 oC‬‬ ‫‪55 C‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH33 C‬‬ ‫‪H CH‬‬ ‫‪CH33 ++ NaOH‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫| |‬ ‫‪Br‬‬

‫الکﻴﻨﻮﻧﻪ د اولفﻴﻨﻮﻧﻮ (‪ )Olefines‬پﻪ ﻧامﻪ چ‪ 3‬د ت‪5‬لﻮ جﻮړوﻧکﻮ معﻨا ورکﻮي‪ ،‬ﻫم ﻳا دﻳ‪8‬ي؛ ‪$‬کﻪ د ت‪5‬لﻮ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ‬ ‫ک‪ 3‬ﻫم شتﻪ دي‪.‬‬ ‫‪ : 1-1-5‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮجﻮړ*ت‬ ‫د الکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮه ساده ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا دا ده چ‪ 3‬د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮلﻲ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪3‬‬ ‫اړﻳک‪ 3‬شتﻮن لري‪ ،‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د دوو جﻮړو‪6-‬و الکتروﻧﻮﻧﻮ پﻪ مرستﻪ ( لﻪ 'لﻮرو الکتروﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ )جﻮړﻳ‪8‬ي‪،‬‬ ‫دکاربن اتﻮمﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ خپل مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ لري‪ ،‬د ‪ SP 2‬ﻫاﻳبرﻳد ﻳزﻳشن حالت لري او دﻧﻮمﻮړو کاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫ﻫراتﻮم درې سگما اړﻳک‪ 3‬چ‪ 3‬پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن لري او ‪ 120o‬درجﻪ زاوﻳﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ې ده‪ ،‬ت‪7‬لﻲ دي‪ ،‬د‬ ‫دې دوو اتﻮمﻮمﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ‪ ،‬ﻳﻮ ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي د ‪ p‬اورپﻴتالﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د س‪/‬ما پﻪ سطحﻪ پﻪ عمﻮدي ب‪2‬ﻪ شتﻮن‬ ‫لري او ﻳﻮلﻪ بل سره مﻮازي دي‪ ،‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل سره 'ﻨ‪ ,‬پر 'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨﻪ تر سره کﻮي او د پاي ) (‬ ‫اړﻳکﻪ (دوﻳمﻪ اړﻳکﻪ ) جﻮړوي‪ .‬د د اړﻳکﻮ جﻮړوﻧکﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ تﻪ د الکتروﻧﻮﻧﻪ)‪ (π elctrons‬واﻳﻲ ‪.‬‬ ‫الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ #‬د سگما اړﻳک‪ 3‬پﻪ پاسﻨ‪ 9‬اوﻻﻧدﻳﻨ‪ 9‬برخﻮ ک‪$ 3‬اي لري او پﻪ دې بﻨس＀ دوو جﻮړو الکتروﻧﻮﻧﻮ‬ ‫جﻮړه ﻳﻴزه اړﻳکﻮ جﻮړه ک‪7‬ې ده ‪ .‬جﻮړ ﻳزه اړﻳکﻪ عبارت لﻪ س‪/‬ما ) ( او د پاي ) ( اړﻳک‪( + bond )3‬‬ ‫مجمﻮعﻪ ده ‪ .‬د ‪ p‬ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتالﻮﻧﻪ د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪%‬ﻮ 'ﻨ‪ ,‬پر 'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨﻪ چ‪ 3‬د اړﻳکﻪ مﻨ‪#‬‬ ‫‪٧٣‬‬

‫تﻪ راوړي‪ ،‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره ﻧژدې او د ﻫغﻮى ترمﻨ‪ #‬وا!ن لﻨ‪6‬وي؛ ﻳعﻨﻲ ‪ C = C‬د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪3‬‬ ‫اوږدوالی ‪ 133pm‬تﻪ ﻧژدې کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ داس‪ 3‬حال ک‪ 3‬چ‪ C C 3‬ساده اړﻳک‪ 3‬اوږدوالﻰ د ‪ 154 pm‬دی‪.‬‬ ‫)‪ (1 - 5‬شکل تﻪ وگﻮرئ‪:‬‬ ‫ﻳﻚ رابطﺔ ] ‪[one bond‬‬

‫‪133pm‬‬ ‫‪134 pm‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪110‬‬ ‫‪pm‬‬

‫‪120 °‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪120 °‬‬

‫(اﻟف)‬

‫‪H‬‬ ‫‪120 °‬‬ ‫‪H‬‬

‫(ب)‬

‫)‪ (1 – 5‬شکل‪ :‬پﻪ اﻳتلﻴنک‪ 3‬د اړﻳک‪* 3‬ﻮدل‪ ،‬د ﻫغ‪ 3‬زاوﻳﻪ او د اړﻳکﻮ اوږ دوالی‬

‫‪ : 2-1-5‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د ‪ ene‬وروستاړی د ﻫغﻮى د اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ د ‪ ane‬وروستاړي پر ‪$‬ای‬ ‫ور زﻳاتﻴ‪8‬ي‪ .‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫم ډ‪4‬ر اوږ زﻧ‪%‬ﻴر !اکل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دلتﻪ ﻫم د ﻫغﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ﻧمبر چ‪ 3‬پﻪ‬ ‫ﻫغﻮى باﻧدې پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬او ﻳا *اخﻮﻧﻪ شتﻪ دي‪ 3 ،2 ،1 ،‬اوداسﻲ ﻧﻮر رقمﻮﻧﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي او لﻪ عﻼم‪' 3‬خﻪ‬ ‫وروستﻪ بﻴا د پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬ﻧﻮم د ﻫغﻮى د ﻧﻮم د لﻮم‪7‬ي تﻮري پر بﻨس＀ کﻮم چ‪ 3‬د اﻧگلﻴسﻲ الفبا پﻪ تﻮرو ک‪3‬‬ ‫مخک‪ 3‬وي‪ ،‬لﻴکل کﻴ‪8‬ي وروستﻪ د اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ﻧﻮم لﻪ ‪ ene‬وروستاړي سره لﻴکل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د کاربن داتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫ﻧمبر وﻫل د بﻨس"ﻴزو زﻧ‪%‬ﻴرو لﻪ ﻫغ‪ 3‬خﻮاو 'خﻪ پﻴل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬جﻮړه ﻳزه اړﻳکﻪ ﻫم پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬شتﻮن ولري؛‬ ‫خﻮد اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ﻧمبر وﻫل لﻪ ﻫغﻪ خﻮا 'خﻪ پﻴل کﻴ‪8‬ي کﻮم چ‪ 3‬جﻮړه ﻳزه اړﻳکﻪ ﻫغﻪ سر تﻪ ﻧژدې وي‪ ،‬د‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫بﻴلگﻲ پﻪ ډول‪:‬‬

‫‪CH 3 CH = CH CH 3‬‬ ‫‪2 butene‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH = CH 2‬‬ ‫‪1 butene‬‬

‫‪3‬‬

‫‪7 CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪6 CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪| 3‬‬ ‫‪44C |H 5 CH‬‬

‫‪2 CH = 3 CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪1 CH‬‬

‫‪4 methyl 2 heptene‬‬

‫کﻪ چ‪5‬رې 'ﻮدوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ولري‪ ،‬د ‪ ene‬لﻪ وروستاړي 'خﻪ وړاﻧدې د ‪Tri ، Di‬‬

‫او ﻧﻮر رقمﻮﻧﻪ لﻴکل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬دا رقمﻮﻧﻪ د جﻮړه ﻳﻴزو اړﻳکﻮ شم‪5‬ر *ﻴﻲ؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول ‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪C H = CH CH‬‬

‫‪2 CH = 3 CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪1 CH‬‬

‫‪2,4 hexa diene‬‬

‫‪2,4 hexadiene‬‬

‫‪٧٤‬‬

‫‪ : 3-1-5‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴري‬ ‫اﻟــف ‪ :‬دجﻮړ*ت اﻳزوﻣﻴري او د دوه گﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ ‪$‬اى‬

‫ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴسئ ‪:‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪1 CH = 2 CH 3 CH C H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1 butene‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪CH3 2 CH= 3 CH C H 3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2 butene‬‬

‫د پﻮرتﻨﻴﻮ دواړو مرکبﻮﻧﻮ !ﻮلﻴز فﻮرمﻮل ‪ C 4 H 8‬دى؛ خﻮ د دې د دواړومرکبﻮﻧﻮ د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ‬ ‫ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴرلري‪ ،‬د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪$ 3‬اى پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬بدلﻮن مﻮﻧدلﻰ دی‪ ،‬دا اﻳزومﻴرﻳﻲ دجﻮړوﻧک‪3‬‬ ‫اﻳزومﻴري پﻪ ﻧﻮم د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د ‪$‬اى لﻪ کبلﻪ ﻳاد وي‪.‬‬ ‫ب – ﻓضاﻳﻲ اﻳزوﻣﻴري (‪)Stereo isomeris‬‬ ‫‪ Stereo‬ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ‪ 3‬د جامد او کلکﻮ جسمﻮﻧﻮ پﻪ معﻨا ده‪ ،‬پردې بﻨس＀ دا اﻳزومﻴري د ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ‬ ‫پﻮرې اړه لري چ‪ 3‬کلک فضاﻳﻲ جﻮړ*ت ولري او د ﻫغﻮی ﻫﻨدسﻲ ب‪ 32‬پﻪ فضا ک‪ 3‬بدلﻮن وﻧﻪ ک‪7‬ای شﻲ؛ د‬ ‫بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬د ‪ 2-Butene‬مرکب پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴسﻮ او د لرگﻴﻨﻮ مﻮدلﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻫغﻪ شﻮﻧ‪ 3‬ب‪ 32‬جﻮړوو‪،‬‬ ‫دا مرکب لﻪ )‪ (2 - 5‬شکل سره سم د دوو اﻳزومﻴرﻳﻮ حالتﻮﻧﻪ لري؛ 'رﻧگﻪ چ‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي د ‪ 2-Butene‬د‬ ‫مرکب پﻪ مالﻴکﻮل د مﻴتاﻳل د گروپﻮﻧﻮ ‪$‬اى پر‪$‬اى کﻴدل بشپ‪7‬ه تﻮپﻴر لري چ‪ 3‬پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬د مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ‬ ‫حرکﻲ اﻧرژي د ﻫغﻪ د مﻴتاﻳل د رادﻳکالﻮﻧﻮ د تاوﻳدولﻮ او بدلﻮن تﻮان ﻧﻪ لري؛ ‪$‬کﻪ پﻪ دې مرکب ک‪ 3‬د د اړﻳک‪3‬‬ ‫اﻧرژي د دې رادﻳکالﻮﻧﻮ د تاوﻳدلﻮ او بدلﻴدلﻮ خﻨ‪ 6‬گر‪$‬ﻲ‪ ،‬د خﻨ‪ 6‬د اﻧرژي لﻪ مﻨ‪%‬ﻪ وړلﻮ لپاره باﻳد فعالﻮوﻧک‪3‬‬ ‫اﻧرژي (‪ ) activation Energy‬شتﻮن ولري‪ ،‬پردې بﻨس＀ پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬دا دوه ډولﻪ‬ ‫اﻳزومﻴري ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ جﻼ ک‪7‬ای شﻲ؛ ‪$‬کﻪ د ﻫغﻮى د ا‪4‬ش‪5‬دو !کﻲ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري‪.‬‬

‫)‪ - ( 2 – 5‬شﻜﻞ‪ :‬د ‪ – 2‬بﻴﻮتﻴﻦ د ﻣاﻟﻴﻜﻮل دوه فضاﻳﻲ ساختﻤاﻧﻮﻧﻪ‬

‫‪٧٥‬‬

‫‪ - 1‬د ‪ Cis‬او ‪ Trans‬پخﻮاﻧﻴﻮ طرﻳقﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ چ‪ 3‬ﻳﻮازې پﻪ دې ‪$‬اﻧ‪7/‬ي حالت ک‪ 2-Butene ،3‬او‬ ‫د ﻫغﻪ لﻪ ﻫﻨدسﻲ شکلﻮﻧﻪ سره ورتﻪ دي‪ ،‬پﻪ دې ډول ده چ‪ 3‬ﻳﻮ مستقﻴم خط دکاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ لﻪ مرکز‬ ‫'خﻪ د ﻫغﻮى پﻪ دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬باﻧدي رسم ک‪7‬ئ‪ ،‬کﻪ چﻴرې د مﻴتاﻳل دواړه گروپﻮﻧﻪ د مستقﻴم خط ﻻﻧدې پﻪ‬ ‫ﻳﻮه لﻮري ﻳعﻨ‪ 3‬پﻪ ﻳﻮه مستﻮي ک‪$ 3‬اي ولري‪ ،‬دا جﻮړ*ت د ‪ Cis‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ .‬کﻪ چﻴرې د مﻴتاﻳل ﻳﻮ ‪-‬روپ‬ ‫پاس او بل ﻳ‪ 3‬د مستقﻴم خط ﻻﻧدې وي؛ ﻳعﻨ‪ 3‬پﻪ دوه ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ مستﻮﻳﻮک‪ 3‬شتﻮن ولري‪ ،‬د ‪ Trans‬اﻳزومﻴري‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫‪ - 2‬ﻫغﻪ ﻧﻮې ک‪7‬ﻧﻼره چ‪ 3‬د فضاﻳﻲ اﻳزومﻴروﻳﻮ د *ﻮدلﻮ پﻪ ﻫکلﻪ پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻧﻮمﻮړي اﻳزومﻴري د ‪ Z‬او‬ ‫‪ E‬پﻪ تﻮرو را*ﻴﻲ‪ ،‬د دې ک‪7‬ﻧﻼرى سره سم ﻫغﻪ اﻳزومﻴري چ‪ 3‬پﻪ ﻫغ‪ 3‬ک‪ 3‬د مﻴتاﻳل دواړه گروپﻮﻧﻪ د مستقﻴم‬ ‫خط پﻪ ﻳﻮه خﻮاک‪$ 3‬ای ولري‪ ،‬دا رﻧ‪/‬ﻪ جﻮړ*ت تﻪ ‪ Z‬اﻳزومﻴري واﻳﻲ (‪ Z‬د الماﻧﻲ کلﻴم‪Zusammen 3‬‬ ‫لﻮم‪7‬ى تﻮری دی چ‪ 3‬د ﻳﻮ ‪$‬ای پﻪ معﻨی ده) ﻫغﻪ اﻳزومﻴري چﻲ د مﻴتاﻳل دوه گروپﻮﻧﻪ د خط پﻪ دوو بﻴﻼ بﻴلﻮ لﻮرو؛‬ ‫ﻳعﻨ‪ 3‬پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سطحﻮ ک‪$ 3‬ای ولري‪ ،‬پﻪ ‪! E‬اکل کﻴ‪8‬ي‪ E ( .‬د الماﻧﻲ کلمﻲ‪ Entgegen‬لﻮم‪7‬ی تﻮری‬ ‫دی چ‪ 3‬ﻳﻮ بل سره د مخالف معﻨا لري)؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫جﻮړ*ت ‪ ( E‬تراﻧس )‬ ‫‪)E( butane‬‬ ‫‪R/‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫جﻮړ*ت ‪(Cis) z‬‬ ‫‪)Z( butane‬‬

‫‪H‬‬

‫‪R/‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C=C‬‬

‫‪C=C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪( E)( ETrans‬‬ ‫‪Isomery‬‬ ‫‪) Trans‬‬ ‫‪Isomer‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫خﻮاص‬ ‫‪ : 4-1-5‬د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪Z ) Cis Isomery‬‬ ‫‪Cis(Isomery‬‬ ‫) ‪(Z‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪C=C‬‬

‫‪C=C‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪(E) 1, 2. Di Chloro ethylene‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪( Z ) 1, 2 – di Chloro Ethylene‬‬

‫‪ : 1-4-1-5‬د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ ﻓزﻳﻜﻲ خﻮاص‬ ‫د الکﻴﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص د ﻫغﻮى لﻪ اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ سره ورتﻪ والی لري؛ خﻮ د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو درجﻪ د‬ ‫ﻫغﻮی د اﻳزو لﻮگ الکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ ډﻳره *کتﻪ او کثافت ﻳ‪ 3‬لﻮړ دى‪ .‬د دې مرکبﻮﻧﻮ درې غ‪7‬ي چ‪ 3‬د کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ‬ ‫ﻳ‪ C 2 C 4 3‬وي‪ ،‬د گاز حالت لري‪ ،‬ﻫغﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻪ چ‪(C5 C18 )3‬کاربن اتﻮمﻮﻧﻪ لري‪ ،‬د ماﻳع حالت او لﻪ‬ ‫‪' C‬خﻪ پﻮرتﻪ د مﻮم ﻳا جامد حالت لروﻧکﻲ دي‪ .‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د کاربن د سکلﻴ＀ او فضاﻳﻲ اﻳزومﻴرﻳﻮ جﻮړ*ت‪،‬‬ ‫دﻫغﻮى پﻪ فزﻳکﻲ خﻮاصﻮ اغﻴزه لري‪ ،‬ﻻﻧدې جدول وگﻮرئ‪:‬‬ ‫‪18‬‬

‫‪٧٦‬‬

‫) ‪ ( 1 - 5‬جدول‪ :‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې‬ ‫ﻧﻮم‬

‫دوﻳل‪ 3‬کﻴدو درجﻪ پﻪ ‪°C‬‬

‫فﻮرﻣﻮل‬

‫دا‪4‬ش‪5‬دو درجﻪ مخصﻮصﻪ‬ ‫کثافت‬ ‫پﻪ ‪°C‬‬

‫‪Ethylene‬‬

‫‪CH 2 = CH 2‬‬

‫‪-169‬‬

‫‪propene 1-‬‬

‫‪CH 2 = CH CH 3‬‬

‫‪-185.2‬‬

‫‪-105‬‬ ‫‪-47.8‬‬

‫‪0.610‬‬

‫‪-130.0‬‬

‫‪-6.3‬‬

‫‪0.595‬‬

‫‪cis138.9‬‬ ‫)‪trans(-105.5‬‬

‫‪+3.5‬‬ ‫‪0.9‬‬

‫‪0.621‬‬ ‫‪0.604‬‬

‫‪-140‬‬

‫‪-6.9‬‬

‫‪0.594‬‬

‫‪butene- 1‬‬

‫‪CH 2 = CH CH 2 CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH = CH CH 3 butene- 2‬‬

‫‪Iosbutene‬‬

‫‪CH = C CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪0.570‬‬

‫د !ﻮلﻮ اولفﻴﻨﻮﻧﻮ مخصﻮصﻪ کثافت لﻪ ﻳﻮ 'خﻪ ل‪ 8‬دی او د ‪$‬اﻧ‪7/‬ي بﻮى لروﻧکﻰ دي‪ ،‬پﻪ اوبﻮ ک‪* 3‬ﻪ ﻧﻪ حل‬ ‫کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬د ﻫغﻮی حلﻴدل د ﻫغﻮی د اﻳزولﻮگﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت زﻳات دی‪.‬‬ ‫‪ : 2-4-1-5‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫د الکﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ‪ ،‬د سگما او پای د اړﻳکﻮ فضاﻳﻲ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ !اکﻲ‪ ،‬د سگما د اړﻳک‪ 3‬د‬ ‫الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کثافت د ﻫغﻪ خط لﻪ پاسﻪ چ‪ 3‬د دواړو اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫست‪ 3‬ﻧ‪+‬لﻮي‪ ،‬را !ﻮل شﻮي دي او د پاي د اړﻳک‪3‬‬ ‫د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کثافت لﻪ دې چاپ‪5‬رﻳال 'خﻪ د باﻧدې شتﻮن لري چ‪ 3‬د مﻨفﻲ چارج لﻮﻳﻪ ساحﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ې‬ ‫ده‪ .‬تحرﻳک د پاى د اړﻳک‪ 3‬بﻨس"ﻴزه ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا ده‪ ،‬چ‪ 3‬د دې الکتروﻧﻮﻧﻮ اړﻳکﻪ لﻪ ﻫست‪ 3‬سره د سگما د الکتروﻧﻮﻧﻮ د‬ ‫اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧسبت کمزورې ده؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره قطبﻲ کﻴ‪8‬ي او الکترون خﻮ*ﻮوﻧکﻮ (‪)Electrophilic‬‬ ‫ذرو تﻪ د ﻳرغل ﻻرې چارې برابر ﻳ‪8‬ي‪ ،‬لﻪ دې املﻪ د پاى اړﻳکﻪ د ﻫترولﻴتک‪ 3‬پﻪ ب‪2‬ﻪ پرې او جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره‬ ‫کﻮي‪ .‬د س‪/‬ما او د پاى د اړﻳک‪ 3‬ترمﻨ‪ #‬د اﻧرژي تﻮپﻴر ‪ 270kj/mol‬دی‪ ،‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨی تعاملﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې‬ ‫ډول دي‪:‬‬ ‫‪ - 1‬د اﻟﻜﻴﻦ ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ‬ ‫کﻪ چﻴرې اﻳتلﻴن د ﻧﻴکل د کتلست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻴشن شﻲ‪ ،‬اﻳتان ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫)‪Ni(500 0 C‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + H 2‬‬

‫د اﻳتلﻴن مالﻴکﻮل پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن لري؛ ﻳعﻨ‪ 3‬مسطح دى؛ خﻮ د اﻳتان مالﻴکﻮل 'لﻮر وجﻬﻲ ب‪2‬ﻪ لري‬ ‫‪٧٧‬‬

‫‪ - 2‬د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ‬ ‫اولفﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک‪ 3‬ﻫلﻮ جﻨﻮﻧﻪ‪ ،‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ې تﻮ‪-‬ﻪ کلﻮرﻳن او برومﻴن پﻪ ‪$‬ان پﻮرې ﻧ‪+‬لﻮي او د پارافﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫ډای ﻫلﻮجﻨﻴدوﻧﻪ جﻮړوي؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬د اﻳتلﻴنتعامل لﻪ کلﻮرﻳﻨﻮ‪ ،‬برومﻴﻨﻮ او ﻫاﻳدروجن کلﻮراﻳدو سره وگﻮرئ‬ ‫چ‪ 3‬تعامل اﻧ‪6‬وترمﻴک دی‪.‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫|‬ ‫‪H C‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪\ /‬‬ ‫‪C = C + Cl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫\ ‪/‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫|‬ ‫‪C H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪Br Br‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H C C H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H H‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫‪C = C + Br‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H Cl‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C C H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H‬‬

‫∆‬

‫∆‬

‫‪H H‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫‪C = C + HCl‬‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫‪H H‬‬

‫د ﻫلﻮ جﻨﻮﻧﻮ تعامل لﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ سره د ‪Halogenation‬پﻪ ﻧامﻪ او ﻻستﻪ راغلﻲ مرکبﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬د برومﻴن د اوبﻮ ب‪ 3‬رﻧگﻪ کﻮل‪ ،‬د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د تﻮصﻴفﻲ تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ دي‪ .‬د دې‬ ‫مﻮخ‪ 3‬لپاره د برومﻴن او کاربن تترا کلﻮراﻳد ﻳا کلﻮرو فارم محلﻮل جﻮړوي او گ"ﻪ ترې اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د دې تعامل‬ ‫پر بﻨس＀ د ماﻳع تﻴلﻮ د مشبﻮعﻴت درجﻪ !اکل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ – 3‬د اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره د بﻴﻼ بﻴلﻮ اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ تر اغﻴزې ﻻﻧدې را‪$‬ﻲ‪ ،‬د ﻫمدې ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوو پﻪ واسطﻪ لﻪ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫او ساﻳکلﻮ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴرﻳ‪8‬ي‪ .‬د شراﻳطﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره د الکﻴﻨﻮﻧﻮ لﻪ اکسﻴدﻳشن 'خﻪ بﻴﻼ بﻴل مرکبﻮﻧﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪+H O + E‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CO‬‬

‫‪2‬‬

‫‪+O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د سﻮزﻳدو پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬کاربن ډاي اکساﻳد‪ ،‬اوبﻪ او اﻧرژي ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک‪ 3‬د اکسﻴدﻳشن‬ ‫عملﻴﻪ د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ ‪$‬اى ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬کﻪ چﻴرې الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ پﻮره پاملرﻧ‪ 3‬سره د پﻮتاشﻴم پرمﻨگﻨا!ﻮ‬ ‫د القلﻴﻮ محلﻮل پﻪ واسطﻪ اکسﻴدﻳشن شﻲ‪ ،‬دوه قﻴمتﻪ الکﻮلﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪(O + H 2O) KMnO 4‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫د قﻮي اکسﻴد اﻧتﻮﻧﻮ (د پﻮتاشﻴم پر مﻨ‪/‬ﻨﻴ＀ تﻴزابﻲ محلﻮل او د کرومﻴک اسﻴد محلﻮل) د عمل پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻮ دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ پرې او دﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجن لروﻧکﻲ مرکبﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬د‬ ‫‪٧٨‬‬

‫بﻴﻮتﻴن د درې اﻳزومﻴزي اکسﻴدﻳشن گﻮرو‪:‬‬ ‫‪COOH + CO + H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪2CH‬‬

‫‪C = O + CO + H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫)‪5 (O‬‬ ‫‪2‬‬

‫)‪4(O‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH = CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH = CH = CH‬‬

‫)‪(O‬‬

‫‪C = CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د قﻮي اکسﻴد اﻧتﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ پﻮره پاملرﻧ‪ 3‬سره د ﻻﻧدې الکﻴﻨﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشن د تعامل محصﻮل د کﻴمﻴاﻳﻲ‬ ‫معادلﻮ پﻪ واسطﻪ رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫)‪(O‬‬ ‫‪CH = CH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫)‪(O‬‬ ‫‪CH = CH CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫)‪(O‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH = CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪ - 4‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي اوپﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ جﻮړوي؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬د اﻳتلﻴن ﻳﻮ‬ ‫مالﻴکﻮل د ﻫغﻪ بل مالﻴکﻮل سره اړﻳکﻪ !ﻴﻨگﻮي او ﻫمدا مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ﻫغﻮى لﻪ ﻧﻮرو مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ سره او ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ د اﻳتلﻴن‬ ‫'ﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ ﻳﻮلﻪ بل سره جمعﻲ تعامل ترسره او د اﻳتلﻴن پﻮلﻲ مﻴر جﻮړوي‪ .‬لﻮم‪7‬ﻧی الکﻴن د مﻮﻧﻮمﻴر (‪Monomer‬‬ ‫) پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ Monomer( ،‬ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ‪ 3‬د ﻳﻮې برخ‪ 3‬مفﻬﻮم لري) ‪ .‬د مﻮﻧﻮمﻴروﻧﻮ لﻪ اړﻳکﻮ 'خﻪ‬ ‫جﻮړشﻮی زﻧ‪%‬ﻴر د پﻮلﻲ مﻴر ( ‪ ) polymer‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی ډﻳرساده د اﻳتلﻴن پﻮلﻲ مﻴر دی‪ ،‬د ﻫغﻪ فﻮرمﻮل‬ ‫‪' (CH 2 CH 2 )n‬خﻪ دی چ‪ 3‬اوږده زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻪ جﻮړوي ‪ .‬د پﻼستﻴک جﻮړوﻧ‪ 3‬پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ د‬ ‫مﻮﻧﻮ مﻴروﻧﻮ لﻪ ﻳﻮ‪$‬اى کﻮلﻮچﻲ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ (CHX CH 2 ) 3‬دى‪ ،‬ﻻستﻪ راوړي‪ ،‬پﻪ دې مﻮﻧﻮمﻴر ک‪3‬‬ ‫‪ x‬د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ *کارﻧدوی دى او پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د ‪ x‬پر‪$‬اى د ‪ CH 3‬گروپ وي‪ ،‬کﻪ چ‪5‬رې ‪x‬‬ ‫کلﻮرﻳن وي؛ ﻧﻮ د پﻮلﻲ مﻴر عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ) ‪ (CHCI CH 2‬دى چ‪Polyvinyl Chloride( P V3‬‬ ‫‪ )C‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬د ‪ [CH(CH ) CH ]n‬فﻮرمﻮل د پﻮلﻲ پروپلﻴن پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪ : 5-1-5‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻪ د پارافﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ طبﻴعت کﻲ ل‪ 8‬مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬کﻮچﻨﻲ اولفﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ل‪8‬ه اﻧدازه د ﻧفتﻲ گازوﻧﻮ پﻪ‬ ‫مخلﻮط ک‪ 3‬مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي او لﻮی اولفﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻧفتﻮک‪ 3‬مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫‪ -1‬د ﻧفتﻮ اﻧشﻘاق‪ :‬کﻪ چﻴرې ﻧفت !ﻮ!ﻪ او پاﻳرولﻴز شﻲ‪ ،‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د دې تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت داس‪3‬‬ ‫دی چ‪ 3‬لﻮړو الکاﻧﻮﻧﻮتﻪ لﻪ ‪ 700 – 400‬ساﻧتﻲ گراد پﻮرې تﻮدوخﻪ ورکﻮي؛ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ را دﻳکالﻮﻧﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ او د تعامل پﻪ بﻬﻴر ک‪ 3‬د الکﻴﻨﻮﻧﻮ را دﻳکالﻮﻧﻪ ﻫم تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪2 RCH 2‬‬

‫) ‪ (CH 3 , RCH 2‬را دﻳکالﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ لﻮم‪7‬ي پ‪7‬او ک‪3‬‬

‫‪RCH 2 CH 2 R‬‬ ‫د‪C‬‬

‫‪2CH 3 ,‬‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪ C‬د اړﻳک‪ 3‬د پرې کﻴدو پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د‬ ‫‪٧٩‬‬

‫لﻮړو پارافﻴﻨﻮﻧﻮ مالﻴکﻮلﻮﻧﻪ د ﻳرغل ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ د درﻳم او ﻳا دوﻳم کاربن ﻫاﻳدروجن چ‪ 3‬د زﻧ‪%‬ﻴر د وروستﻲ او‬ ‫پﻴل 'خﻪ لرې وي‪ ،‬لﻪ زﻧ‪%‬ﻴر 'خﻪ جﻼ کﻮي‪:‬‬ ‫‪CH +‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪+ CH‬‬

‫‪C H CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫وروستﻪ بﻴا د کاربن – کاربن اړﻳکﻪ د طاقﻪ الکترون لروﻧکﻲ کاربن د اتﻮم تر'ﻨ‪ ,‬چ‪ 3‬د ﻫغﻪ پﻪ 'ﻨ‪ ,‬ک‪ 3‬شتﻪ‪،‬‬ ‫پرې کﻴ‪8‬ي او پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬کﻮچﻨﻲ الکاﻧﻮﻧﻪ او الکﻴﻨﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH = CH +‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH3 CH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪M CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪C H CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH3 CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫پﻪ ﻫمدې تﻮ‪-‬ﻪ د اړﻳک‪ 3‬پرې کﻴدل د ) ‪ ( ,‬پﻪ ‪$‬ای ک‪' 3‬ﻮ وارې ترسره کﻴ‪8‬ي اوپﻪ زﻳاتﻪ کچﻪ اولفﻴﻨﻮﻧﻪ او د‬ ‫ﻫغﻮی لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ اﻳتلﻴن ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH = CH + CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH = CH + CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ -2‬اولفﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړلﻮ مﻬمﻪ ﻻره د الکاﻧﻮﻧﻮ د دې ﻫاﻳدروجﻨﻴشن ﻻره ده‪ ،‬پﻪ دې عملﻴﻪ ک‪ 3‬د کرومﻴم لﻪ‬ ‫اکساﻳد 'خﻪ د کتلست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ گ"ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي او ﻧﻮمﻮړی تعامل لﻪ ‪' 450°C‬خﻪ تر ‪ 460C °‬پﻮرې تﻮدوخ‪3‬‬ ‫ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH = CH CH + H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Cr2 O3‬‬

‫) ‪H 2( g‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ -3‬د اﻟﻜاﻧﻮﻧﻮ دىﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ‪ :‬کﻪ چﻴرې د اﻳتاﻳل الکﻮلﻮ تﻪ د گﻮگ‪7‬و تﻴزابﻮ اوﻳا فاسفﻮرﻳک اسﻴد پﻪ‬ ‫شتﻮن ک‪ 3‬تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬اﻳتلﻴن او اوبﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪+H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د اﻳتﻠﻴﻦ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اړتﻴا وړ ﻟﻮازم او ﻣﻮاد‪ :‬اﻳتاﻳل الکﻮل‪ ،‬د گﻮگ‪7‬و تﻴزاب‪ ،‬بالﻮن‪ ،‬ستﻴﻨد د ﻧﻴﻮوﻧکﻲ (گﻴرا) سره‪ ،‬د‬ ‫تﻮدوخ‪ 3‬سرچﻴﻨﻪ‪ ،‬تست تﻴﻮبﻮﻧﻪ ‪،‬کاږه ﻧلﻮﻧﻪ‪ ،‬درې ستﻨ‪ 3‬لروﻧک‪ ( 3‬سﻪ پاﻳﻪ ) او لﻪ اوبﻮ 'خﻪ ډک تشت‪.‬‬ ‫ک‪7‬ﻧﻼره‪ :‬د (‪ )3-5‬شکل سره سم دستگاه تﻴاره ک‪7‬ئ‪ ،‬ﻳﻮ مﻮل اﻳتاﻳل الکﻮل لﻪ گﻮگ‪7‬و تﻴزابﻮ سره مخلﻮط‬ ‫ک‪7‬ئ او پﻪ ﻳﻮه بالﻮن ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬واچﻮئ‪ ،‬وروستﻪ لﻪ دې لﻪ ‪' 150°C‬خﻪ تر ‪ 170°C‬پﻮري تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ئ‪،‬‬ ‫خپل‪ 3‬لﻴدﻧ‪ 3‬ولﻴکئ او ﻻﻧدو پﻮ*تﻨﻮﻧﻮ تﻪ ‪$‬ﻮاب ورک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 1‬د گﻮگ‪7‬و ت‪5‬زاب پﻪ دې تعامل ک‪ 3‬کﻮم رول لﻮبﻮي ؟‬ ‫‪٨٠‬‬

‫‪ - 2‬د تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت ﻳ‪ 3‬د کﻴمﻴاﻳﻲ معادل‪ 3‬پربﻨس＀ رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ ‪.‬‬ ‫د ‪-‬ﻮ‪7-‬و د تﻴزابﻮ غلﻴظ محلﻮل‬

‫) ‪ ) 3 - 5‬شک ‪ :‬لﻪ اﻳتاﻳل الکﻮلﻮ 'خﻪ د اﻳتلﻴن د ﻻس تﻪ راوړلﻮ د ستگاه‬

‫‪ -4‬د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د دي ﻫاﻳدرو ﻫلﻮجﻨﻴشن لﻪ تعامل 'خﻪ ﻫم د ﻫغﻮى اﻳزولﻮگ الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ‬ ‫دې تعامل ک‪ 3‬د قلﻮﻳﻮ لﻪ الکﻮلﻲ محلﻮل 'خﻪ گ"ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3 + HI‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪CCH‬‬ ‫‪|H‬‬ ‫‪C = CH‬‬

‫‪CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪$ : 2-1-5‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻣﻬﻢ اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ‬

‫الکﻮلﻲ محلﻮل‬

‫‪KOH‬‬

‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH CHI CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ – 1‬اﻳتﻠﻴﻦ‬ ‫اﻳتلﻴن د گاز حالت لري‪ ،‬پﻪ اوبﻮک‪ 3‬پﻪ ل‪8‬ه او پﻪ الکﻮلﻮک‪ 3‬پﻪ زﻳاتﻪ کچﻪ حل کﻴ‪8‬ي ‪' .‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬اﻳتلﻴن لﻪ مﻴتان‬ ‫'خﻪ ﻳﻮ اتﻮم کاربن زﻳات لري؛ ﻧﻮ‪$‬کﻪ پﻪ رو*اﻧﻪ لمبﻪ سﻮ‪$‬ﻲ‪ .‬د اﻳتلﻴن او د ﻫﻮا مخلﻮط چاودﻳدوﻧک‪$ 3‬اﻧ‪7/‬تﻴا‬ ‫لري؛ ﻧﻮ باﻳد لﻪ ﻫغﻪ سره پﻪ زﻳاتﻪ پاملرﻧﻪ کار وشﻲ‪.‬‬ ‫اﻳتلﻴن د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ لﻪ وچ تقطﻴر 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل کﻴ‪8‬ي او تل رو*ﻨاﻳﻲ لروﻧکﻲ گازوﻧﻪ اﻳتلﻴن گاز ﻫم‬ ‫لري‪ .‬اﻳتلﻴن د ﻧفتﻮ پﻪ گازوﻧﻮ ک‪ 3‬مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫‪ – 2‬پروپﻠﻴﻦ ) ‪(C3H 6‬‬ ‫پروپلﻴن د ‪-‬از پﻪ حالت پﻴدا ک‪85‬ي او پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬ﻫغﻪ د کرکﻨگ پﻪ ﻻره د ﻧفتﻮ د ‪-‬ازوﻧﻮ او د پروپان لﻪ‬ ‫دي ﻫاﻳدرﻳشن 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫) ( ‪Ni‬‬ ‫‪C3 H 6 + H 2‬‬

‫‪C3 H 2‬‬

‫‪ – 3‬بﻴﻮتﻠﻴﻦ ) ‪(C 4 H 6‬‬ ‫بﻴﻮتلﻴن د درﻳﻮ اﻳزومﻴروﻧﻮ لروﻧکﻰ دى چ‪ 3‬عبارت دي لﻪ ‪ 1-butene , 2-butene‬او ‪ Isobutene‬دا‬ ‫مرکب او د ﻫغﻪ اﻳزومﻴروﻧﻪ د ‪-‬از پﻪ حالت مﻮﻧدل ک‪85‬ي چ‪ 3‬د الکاﻧﻮﻧﻮ لﻪ فرکشن 'خﻪ حاصلﻴ‪8‬ي‪ ،‬بﻴﻮتان د کرکﻨگ‬ ‫فرکشﻨﻰ تعامل پربﻨس＀ ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د بﻴﻮتان لﻪ دې ﻫاﻳدروجﻨﻴشن 'خﻪ ‪ -2‬بﻴﻮتﻴن‪ ،‬ﻳا ډاى مﻴتاﻳل ‪,‬وﻳﻨاﻳل‬ ‫‪٨١‬‬

‫(‪ )Di methylvinyl‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪+H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Ni‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ – 4‬ساﻳﻜﻠﻮپﻨتﻴﻦ ‪)Cyclopentene( C 5 H 8‬‬ ‫پﻪ عادي شراﻳطﻮک‪ 3‬ساﻳکلﻮپﻴﻨتﻴن ماﻳع حالت لري او پﻪ ‪ 44C o‬ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ‪ ،‬د ا مرکب کﻴدای شﻲ چ‪3‬‬ ‫لﻪ ساﻳکلﻮپﻨتان 'خﻪ پﻪ ﻻﻧدې تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ ﻻس راشﻲ‪:‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Cyclopentene‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪HC‬‬ ‫‪HBrHBr‬‬ ‫‪+ H 2C‬‬

‫‪CHBr‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪HBr‬‬

‫‪2‬‬

‫‪H 2C‬‬ ‫‪H 2C‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪HBr‬‬ ‫‪HBr‬‬

‫‪Br2‬‬

‫‪HBr‬‬

‫‪H C‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2C‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪$‬اﻧﻮﻧﻪ وازﻣﻮﻳئ؟‬ ‫ﻟﻪ ‪- 9.2‬رامﻮ اﻳتاﻧﻮل 'خﻪ ‪،‬اﻳتلﻴن تر ﻻسﻪ شﻮی دی ‪:‬‬ ‫اﻟف – 'ﻮ مﻮلﻪ اﻳتلﻴن ﻻستﻪ راغلﻰ دى؟‬ ‫ب – 'ﻮلﻴتر ﻫاﻳدروجن تﻪ د اﻳتلﻴن د ﻫاﻳدروجﻨﻴشن لپاره اړتﻴا ده؟‬ ‫‪ : 2-5‬اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻪ ( ‪) Alkynes‬‬ ‫الکاﻳﻨﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬درې گﻮﻧ‪ 3‬اشتراکﻲ اړﻳکﻪ‬ ‫شتﻪ ‪.‬د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ لﻮم‪7‬ی مرکب استلﻴن دى؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮی د استلﻴن د کﻮرﻧ‪ 9‬پﻪ ﻧﻮم ﻫم ﻳا د شﻮي دي‪ ،‬د دې‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ زﻧ‪%‬ﻴر ﻫم واز دى او پﻪ خپل مالﻴکﻮل ک‪ 3‬ﻳﻮه ﻳا 'ﻮ درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬لري‪ .‬کﻪ چﻴرې لﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫'خﻪ د ﻫاﻳدروجن دوه اتﻮمﻪ جﻼ شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮی اړوﻧده الکاﻳﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬الکاﻳﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻳﻮه درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ‬ ‫لري‪ ،‬عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ﻳ‪ Cn H 2n 2 3‬دى‪ ،‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ 3‬کﻴدای شﻲ ‪ n 2‬وي او ډ‪4‬ر کﻮچﻨﻰ مرکب د‬ ‫ﻫغﻮی استلﻴن دی چ‪ 3‬سﻴستماﻳتک ﻧﻮم ﻳ‪ Ethyne 3‬دى؛ کﻪ چﻴرې د‪ yne‬وروستاړي دﻫغﻮ د ﻻتﻴن رقمﻮﻧﻮ‬ ‫تﻪ چ‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر را*ﻴﻲ‪ ،‬ورزﻳات ک‪7‬ای شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮی اړوﻧد الکاﻳن ﻧﻮم ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪ : 1-2-5‬د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت‬ ‫پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬بﻨس"ﻴز ﻻمل د ﻫغﻮی پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د درې ‪-‬ﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ ) ‪ ( C C‬شتﻮن دی‪ .‬درې گﻮﻧ‪3‬‬ ‫اړﻳک‪ 3‬پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬درې جﻮړې شرﻳک شﻮي الکتروﻧﻮﻧﻪ (شپ‪ 8‬الکتروﻧﻲ اړﻳکﻪ) برخﻪ لري‪ .‬د کاربن ﻫغﻪ‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻪ چ‪ 3‬درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ جﻮړوي‪ ،‬د ‪ - sp‬ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشن پﻪ حالت ک‪ 3‬شتﻮن لري‪ ،‬ﻫر ﻳﻮ ﻳ‪ 3‬د سگما‬ ‫ﻳﻮه اړﻳکﻪ لري چ‪ 180 3‬درج‪ 3‬زاوﻳﻪ ﻳ‪ 3‬داړﻳکﻮ ترمﻨ‪ #‬شتﻪ ده‪ ،‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ‪ p‬دوه ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮي‬ ‫اوربﻴتالﻮﻧﻪ د ‪ SP‬پﻪ اوربﻴتالﻮﻧﻮ باﻧدې عمﻮد وﻻړ دي چ‪ 90° 3‬زاوﻳﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ې ده او د دوﻳم کاربن د‬ ‫اتﻮم لﻪ ‪ P‬اوربﻴتالﻮﻧﻮ سره مﻮازي دي‪ ،‬ددې اوربﻴتالﻮﻧﻮ ﻫره جﻮړه 'ﻨ‪ ,‬پر'ﻨ‪ ,‬ﻧﻨﻮتﻨﻪ کﻮي او دوه د پای‬ ‫‪0‬‬

‫‪٨٢‬‬

‫) ( اړﻳک‪ 3‬جﻮړوي ‪.‬درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د ﻳﻮې سگما ) ( اړﻳک‪ 3‬او دوه د پای ) ( ﻟﻪ اړﻳکﻮ 'خﻪ جﻮړه شﻮې‬ ‫ده‪ ،‬د(‪ )4-5‬شکل د اړﻳکﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪* 3‬ﻴﻲ‪:‬‬

‫)‪ ( 4 - 5‬شکل‪ :‬پﻪ استلﻴن ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ ‪$‬ای او 'رﻧگﻮالی‬

‫‪ : 2-2-5‬د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ اﻳزوﻣﻴروﻧﻪ‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ اﻳزومﻴري د کاربﻨﻲ زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ جﻮړ*ت او پﻪ زﻧ‪%‬ﻴر ک‪ 3‬د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪$ 3‬ای پﻮرې اړه لري چ‪ 3‬د‬ ‫الکﻴﻨﻮﻧﻮ لﻪ اﻳزومﻴرﻳﻮ سره ل‪' 8‬ﻪ ورتﻪ دی؛ خﻮ د سﻴس او د تراﻧس اﻳزومﻴري ﻧﻪ لري؛ ‪$‬کﻪ د سگما دوه اړﻳک‪3‬‬ ‫چ‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړې شﻮي دي‪ ،‬د ‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد پﻪ حالت ک‪ 3‬لﻪ ‪ 1800‬درج‪ 3‬زاوﻳ‪ 3‬سره پﻪ‬ ‫ﻳﻮه ﻧﻴغ خط ک‪$ 3‬اى لري‪ ،‬پر دې بﻨس＀ د استلﻴن مالﻴکﻮل خطﻲ دى‪.‬‬ ‫استلﻴن او پروپاﻳن اﻳزومﻴري ﻧﻪ لري؛ خﻮ د بﻴﻮتاﻳن اﻳزومﻴري پﻪ ﻻﻧدې ډول دي ‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪3‬‬

‫‪butyne‬‬

‫‪, CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪1‬‬

‫‪butyne‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د‬ ‫اړﻳک‪ 3‬اﻳزومﻴري ولﻴکئ‪.‬‬

‫‪C H ,C H‬‬ ‫‪,C H‬‬ ‫‪5 8‬‬ ‫‪6 10‬‬ ‫‪7 12‬‬

‫جمع‪ 3‬فﻮرمﻮل لروﻧکﻮ مرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*تﻲ اﻳزومﻴرﻳﻮ او د درې گﻮﻧ‪3‬‬

‫‪ : 3-2-5‬داﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدلﻮ ک‪7‬ﻧﻼره د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ شان ده‪ ،‬پﻪ اشتقاقﻲ (‪ )Rational‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د الکاﻳن‬ ‫گروپ د استلﻴن مشتق گ‪2‬ل شﻮى دى چ‪ 3‬د ﻫغﻮی دا ﻻﻧدې بﻴل‪ 3/‬مطلب رو*اﻧﻪ کﻮي‪:‬‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪Di methyl acetylene‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪C CH‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C‬‬

‫‪,‬‬

‫‪3‬‬

‫‪,CH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪Ethyl acetylene‬‬

‫‪C CH 2‬‬

‫‪CH 3 C‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪Methyl isopropyl acetylene‬‬

‫‪Methyl Pr opyl acetylene‬‬

‫‪٨٣‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻫغﻪ مرکب اﻳزومﻴري ولﻴکئ چ‪ 3‬د ‪ C8 H14‬جمعﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ دي او پﻪ اشتقاقﻲ طرﻳقﻪ ﻳ‪ 3‬ﻧﻮم‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫د (‪ )IUPAC‬پﻪ ﻻره د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدل د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ شان‪ ،‬داس‪ 3‬دي‪ :‬چ‪ 3‬د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪$ 3‬ای‬ ‫د کاربن پﻪ ﻧمبروﻧﻮ سره !اکل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر ﻧمبر وﻫل د زﻧ‪%‬ﻴر لﻪ ﻫغﻪ لﻮري 'خﻪ ترسره ک‪85‬ى‪ ،‬کﻮم‬ ‫چ‪ 3‬درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ورتﻪ ﻧژدې وي؛ د بﻴلگ‪ 3‬پﻪ دول ‪:‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C CH 3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪,‬‬

‫‪CH 3 C‬‬

‫‪3‬‬

‫‪4‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C C CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪1‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫اﻟف ‪ -‬د ﻻﻧدې فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ د (‪ )IUPAC‬پﻪ سﻴستم ولﻴکئ‪:‬‬ ‫‪, CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH CH‬‬

‫‪C C CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH C C CH CH CH , CH3 C C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH C CH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫ب ‪ -‬د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ مشرح فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ ‪.‬‬ ‫‪pentyne‬‬

‫‪methyl2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪d. 3,3,3-trifluoro -1- butyne‬‬

‫‪b‬‬

‫‪dimethyl 1 pentyne‬‬

‫‪a. 4,4‬‬

‫‪c. 3-Methy-2-hexene -5- yne‬‬

‫‪ 4-2-5‬د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص د الکاﻧﻮﻧﻮ خﻮاص تﻪ ورتﻪ دي‪ ،‬ﻫغﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬لﻪ دوو 'خﻪ تر 'لﻮرو د کاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻪ لري‪ ،‬د گاز حالت لري‪ .‬لﻪ پﻨ‪%‬ﻮ 'خﻪ تر شپاړسﻮ د کاربن اتﻮمﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ د ماﻳع حالت او لﻪ ‪' 16‬خﻪ‬ ‫پﻮرتﻪ د جامد حالت لري‪ .‬اﻳتلﻴن پﻪ ‪ 103°C‬تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ خﻮ استلﻴن پﻪ ‪ 83.5° C‬ک‪ 3‬پﻪ‬ ‫ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬د کﻮچﻨﻴﻮ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د حل کﻴدلﻮ وړتﻴا د ﻫغﻮی د اﻳزولﻮگ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳاتﻪ ده‪ ،‬خﻮسره‬ ‫لﻪ دې ﻫم پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ل‪ 8‬حل کﻴ‪8‬ي‪ ( 2 – 5) .‬جدول د ‪$‬ﻴﻨﻮ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص *ﻴﻲ‪.‬‬

‫‪٨٤‬‬

‫)‪ ( 2 - 5‬جدول‪$ :‬ﻴﻨ‪ 3‬الکاﻳﻨﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮي فزﻳکﻲ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې‪.‬‬ ‫ﻧﻮم‬

‫د کاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫شم‪5‬ر‬

‫د وﻳل‪ 3‬ک‪5‬دو درجﻪ‬

‫جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل‬

‫د ا‪4‬ش‪5‬دو درجﻪ کثافت ‪g/L‬‬

‫‪Acetylene‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH CH‬‬

‫‪Propyne‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CCH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪1030 C‬‬

‫‪1-butyne‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CCH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪125.7 0 C‬‬

‫‪80 C‬‬

‫‪2-butyne‬‬

‫‪4‬‬

‫‪32.30 C‬‬

‫‪27.0 0 C‬‬

‫‪0.691‬‬

‫‪1-pentyne‬‬

‫‪5‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪106 C‬‬

‫‪40 C‬‬

‫‪0.69‬‬

‫‪2-pentyne‬‬

‫‪5‬‬

‫‪CH C‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪1090 C‬‬

‫‪560 C‬‬

‫‪711 .0‬‬

‫‪1-hexyne‬‬

‫‪6‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪1320 C‬‬

‫‪710 C‬‬

‫‪716,0‬‬

‫‪2-hexyne‬‬

‫‪6‬‬

‫‪CH C‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪890 C‬‬

‫‪840 C‬‬

‫‪0.73‬‬

‫‪3-hexyne‬‬

‫‪6‬‬

‫‪CH CH C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪1010 C‬‬

‫‪840 C‬‬

‫‪0.723‬‬

‫‪1-heptyne‬‬

‫‪7‬‬

‫‪C(CH ) CH‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪810 C‬‬

‫‪1000 C‬‬

‫‪0.738‬‬

‫‪1-ochyne‬‬

‫‪8‬‬

‫‪C(CH ) CH‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪790 C‬‬

‫‪1260 C‬‬

‫‪0.747‬‬

‫‪1-nonyne‬‬

‫‪9‬‬

‫‪C(CH ) CH‬‬ ‫‪2 6‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪500 C‬‬

‫‪1510 C‬‬

‫‪0.758‬‬

‫‪1-decyne‬‬

‫‪10‬‬

‫‪C(CH ) CH‬‬ ‫‪2 7‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪440 C‬‬

‫‪1740 C‬‬

‫‪0.767‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C CH 3‬‬

‫‪CH 3 C‬‬

‫‪CCH CH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CCH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CCH CH CH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CCH CH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CCH CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪C‬‬

‫‪0‬‬

‫‪80.8‬‬

‫‪750 C‬‬ ‫‪230 C‬‬

‫‪0‬‬

‫‪0‬‬

‫‪ : 5-2-5‬د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮکﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا او د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د‪ sp‬ﻫاﻳبرﻳد لﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې‬ ‫سره اړﻳکﻪ لري‪ .‬د ﻧﻪ مشبﻮع ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د تعاملﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧگ‪7‬تﻴا د ﻫغﻮى لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧگ‪7‬تﻴا دا‬ ‫ده چ‪ 3‬جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ تر سره کﻮي؛ خﻮ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ دوو پ‪7‬اوﻧﻮ ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ لﻮم‪7‬ي پ‪7‬اوک‪3‬‬ ‫جمعﻲ تعامل پﻪ درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬اولفﻴن او دﻫغﻪ مشتقات ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ دوﻳم پ‪7‬اوک‪3‬‬ ‫اولفﻴﻨﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی جﻮړ شﻮي مشتقات پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮاو د ﻫغﻮى پﻪ مشتقاتﻮ بدلﻮن مﻮمﻲ‪ .‬لﻪ ﻫاﻳدروجن بروماﻳد‬ ‫سره د استلﻴن د تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت پﻪ ﻻﻧدې ډول مطالعﻪ کﻮو‪:‬‬ ‫‪٨٥‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C H = CH‬‬

‫‪CHBr2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪+ Br‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C H = CH‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪C HBr‬‬

‫‪+H+‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪CH 2 = CHBr + H‬‬

‫درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧسبت د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ مقابل ک‪ 3‬کلکﻪ ده‪ ،‬دا مطلب د استلﻴن ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د مﻴتان او د ﻫغﻪ لﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگﻮ 'خﻪ د تﻮدوخ‪ (1200°C 1500°C ) 3‬د اﻧشقاق پﻪ واسطﻪ ډﻳر*ﻪ رو*اﻧﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ‪s‬‬ ‫د اوربﻴتال د برخ‪ 3‬زﻳاتﻮالﻲ د اوربﻴتالﻮﻧﻮ د ﻫاﻳبرﻳد پﻪ حالتﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ بر‪+4‬ﻨاﻳﻲ مﻨفﻲ خاصﻴت زﻳات‪85‬ي‪،‬‬ ‫د کاربن او ﻫاﻳدروجن ترمﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ ډﻳره قطبﻲ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫(‪ ) 3 - 5‬جدول‪ :‬د کاربن د ﻫاﻳبرﻳد ډول او د ﻫغﻪ برﻳ‪+‬ﻨاﻳﻲ مﻨفﻴت‬ ‫بر*ﻨاﻳ‪ 3‬مﻨفﻴت ‪EN‬‬

‫پﻪ ﻫاﻳبرﻳد اوربﻴتالﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د ‪ s‬د اوربﻴتال برخﻪ‬

‫ﻫاﻳبرﻳدﻳزﻳشن‬

‫‪2.5‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪sp3‬‬

‫‪2.62‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪sp 2‬‬

‫‪2.75‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪sp‬‬

‫د استلﻴن د تﻴزابﻲ خاصﻴت ﻻمل ﻫم پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د ‪ C H‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ 'ر‪-‬ﻨده قطبﻴت پﻮرې اړه لري‪ .‬د اړﻳکﻲ‬ ‫ﻫﻮمﻮلﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل او د رادﻳکال جﻮړﻳدل ستﻮﻧزمن دی؛ خﻮد اړﻳک‪ 3‬ﻫترولﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل پﻪ آساﻧ‪ 9‬سره‬ ‫ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH C : + H +‬‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ‪$‬ﻨ‪ 3‬تعاملﻮﻧﻪ ﻻﻧدې مطالعﻪ کﻮو‪:‬‬ ‫‪ : -1‬جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫الف – د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮﻧ‪+‬تل‪ :‬د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻧ‪+‬تﻨﻪ پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ک‪ ،3‬د اولفﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ستﻮﻧزمﻨﻪ ده او ورو‪ ،‬ورو ترسره‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬د برومﻴن د اوبﻮ د رﻧگ لﻪ مﻨ‪%‬ﻪ تلل د 'ﻮ گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬تﻮصﻴفﻲ تعامل رو*اﻧﻪ کﻮي‪.‬‬ ‫‪CHBr = CHBr‬‬ ‫‪di bromo ethene‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH + Br‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪1,2‬‬

‫ب – پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ باﻧدې د ﻫاﻳدروجن ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧ‪+‬لﻮل‪ :‬ﻫاﻳدروجن ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د پاسﻪ د ﻫغﻮي‬ ‫د ﻧ‪+‬لﻮلﻮ د دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ پرتلﻪ لﻪ ستﻮﻧزو سره ترسره ِکﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH CH + HF‬‬ ‫‪CH = CHF‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Vinyl fluoride‬‬ ‫) ‪( Fluoro ethene‬‬

‫‪ : -2‬د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرو جﻨﻴشن د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ورو‪،‬ورو ترسره ِکﻴ‪8‬ي ‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Ethene‬‬

‫‪٨٦‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH + H‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ : -3‬د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳشﻦ‬ ‫د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳشن د الکﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ‪ 9‬تر سره کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ د کتلستﻮﻧﻮ؛ لکﻪ د گﻮگ‪7‬و تﻴزاب او د سﻴمابﻮ‬ ‫دوه وﻻﻧسﻪ مالگ‪ 3‬شتﻮن اړﻳن دی‪ .‬پﻪ لﻮم‪7‬ي پ‪7‬او ک‪ 3‬ب‪ 3‬ثباتﻪ مرکب جﻮړﻳ‪8‬ي؛ ‪$‬کﻪ د ﻫاﻳدروکسﻴل د گروپ شتﻮن پﻪ‬ ‫ﻫغﻪ کاربن ک‪ 3‬چ‪ 3‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ولري‪ ،‬شﻮﻧﻲ ﻧﻪ دي؛ ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ د ﻫغﻪ ب‪2‬ﻪ بدلﻮن مﻮمﻲ؛ ﻳعﻨ‪ 3‬اﻳزومﻴراﻳزﻳشن ﻳ‪3‬‬ ‫ترسره کﻴ‪8‬ي او الدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ ،‬کﻪ چﻴرې استلﻴن ﻫاﻳدرﻳشن شﻲ‪ ،‬اسﻴت الدﻳﻬاﻳد جﻮړ ﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪Acetaldehy‬‬ ‫‪de‬‬ ‫‪Acet aldehyde‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪CH + H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Vinyl alcohol‬‬

‫‪Vinyl alcohol‬‬

‫د پﻮرتﻨﻲ تعامل پربﻨس＀ پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬اسﻴت الدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ راوړي ‪.‬‬ ‫د ﻫاﻳدرﻳشن پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د استلﻴن لﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگﻮﻧﻮ 'خﻪ د ﻫغﻪ اﻳزولﻮگ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫(‪Acetaldehy ( Di methyl ketone‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪CH + H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Vinyl alcohol‬‬

‫‪ : -4‬د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ‬ ‫الکاﻳﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي او د اکسﻴدﻳشن عملﻴﻪ د زﻧ‪%‬ﻴر د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬لﻪ برخ‪' 3‬خﻪ پﻪ‬ ‫پرې کﻴدو سره ﻳﻮ ‪$‬ای ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪KMnO‬‬ ‫‪R COOH + CO2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪4‬‬

‫‪R C‬‬

‫الکاﻳﻨﻮﻧﻪ د پﻮتاشﻴم پرمﻨ‪/‬ﻨات اوبلن محلﻮل ب‪ 3‬رﻧگﻪ کﻮي چ‪ 3‬لﻪ دې تعامل 'خﻪ د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د تﻮصﻴفﻲ‬ ‫پﻴژﻧدﻧ‪ 3‬لپاره کﻴداى شﻲ گ"ﻪ واخ‪5‬ستل شﻲ‪ .‬ﻻﻧدې معادلﻪ پﻮرتﻨﻰ مطلب رو*اﻧﻪ کﻮي‪:‬‬ ‫‪O O‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫‪C C CH 3 + MnO2 + KOH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2,3 buta di one‬‬ ‫‪di ketone‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫‪C CH 3 + KMnO4‬‬ ‫‪Potassiom‬‬ ‫‪Permanganale‬‬

‫‪CH 3 C‬‬

‫‪2- Butyne‬‬

‫‪ : -5‬د اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻮ پﻮﻟﻴﻤراﻳزﻳشﻦ‬ ‫الکاﻳﻨﻮﻧﻪ کﻮلﻰ شﻲ چ‪ 3‬د کتلستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻳﻮ لﻪ بل سره تعامل و ک‪7‬ي او د شراﻳطﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره‬ ‫ب‪5‬ﻼب‪5‬ل مرکبﻮﻧﻪ جﻮړ ک‪7‬ي‪:‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH = CH C‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH + CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫کﻪ چﻴرې استلﻴن د تﻮدوخ‪ 3‬او سکرو پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترای مﻴراﻳزﻳشن شﻲ‪ ،‬بﻨزﻳن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪6 6‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH + CH‬‬

‫‪٨٧‬‬

‫‪CH + CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ : -6‬د اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ د استلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل او د ﻫغﻪ مﻮﻧﻮ الکاﻳل ) ‪ (CH C R‬پﻪ مشتقاتﻮ ک‪ 3‬د فلزوﻧﻮ پﻪ‬ ‫واسطﻪ سره د ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻴدو قدرت لري‪ .‬د استلﻴن او د ﻫغﻪ د مﻮﻧﻮ الکاﻳل مشتقاتﻮ ) ‪ (CH C R‬د ﻫاﻳدروجن‬ ‫اتﻮمﻮﻧﻪ د قﻮي القلﻴﻮ د اغﻴزې لﻪ املﻪ؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د القلی فلزوﻧﻮ د اماﻳدوﻧﻮ محلﻮل پﻪ ماﻳع امﻮﻧﻴا ک‪ 3‬د القلﻲ فلزوﻧﻮ پﻪ‬ ‫واسطﻪ ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻴ‪8‬ي او اسﻴتﻼﻳدوﻧﻪ (‪) acetylides‬جﻮړ وي‪:‬‬ ‫‪CNa + NH 3‬‬ ‫‪Na + NH 3‬‬

‫‪C‬‬

‫‪R C‬‬

‫‪CH 3 C‬‬

‫‪C H + NaNH 2‬‬ ‫‪CH + NaNH 2‬‬

‫‪+‬‬

‫‪1‬‬

‫‪R C‬‬

‫‪2 CH 3 C‬‬

‫پﻪ پﻮرتﻨﻲ تعامل ک‪ 3‬الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د تﻴزابﻮﻧﻮ پﻪ تﻮگﻪ عمل ک‪7‬ی او قﻮي القلﻴﻮ تﻪ ﻳ‪ 3‬پروتﻮن ورک‪7‬ی دی‪ ،‬اسﻴتﻼﻳدوﻧﻪ د‬ ‫مالگﻮ پﻪ شان مرکبﻮﻧﻪ دي او د اوبﻮ پﻪ واسطﻪ ﻫاﻳدرولﻴز کﻴ‪8‬ي‪.‬د استلﻴن تﻴزابﻲ خاصﻴت لﻪ اوبﻮ 'خﻪ کمزوری دی؛‬ ‫خﻮد اﻳتلﻴن او اﻳتان پﻪ ﻧسبت ډ‪4‬ر دى‪ .‬د گرﻳﻨارد معرف )‪ (R MgX‬ﻟﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ سره تعامل کﻮي‪ ،‬اسﻴتﻼﻳدوﻧﻪ‬ ‫جﻮړوي ‪:‬‬ ‫‪R C C MgI + CH 4‬‬

‫‪C R + CH 3 MgI‬‬

‫‪CH‬‬

‫سﻮدﻳم اسﻴتﻼﻳد اومگﻨﻴزﻳم اسﻴتﻼﻳد پﻪ بﻴﻼ بﻴلﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي ‪ .‬کلسﻴم کار باﻳد ﻫم ﻳﻮ اسﻴتﻼﻳد‬ ‫دی‪ .‬کﻪ چﻴرې د سپﻴﻨﻮزرو ﻧاﻳترﻳت او د مسﻮ ﻳﻮ وﻻﻧسﻪ ﻧاﻳترﻳت امﻮﻧﻴا ﻳﻲ محلﻮل تﻪ لﻪ استلﻴن سره تعامل ورک‪7‬ل‬ ‫شﻲ‪ ،‬پﻪ وار سره سپﻴن او خرماﻳﻲ رﻧگﻪ رسﻮب ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ وچ حالت ک‪ 3‬د چاودﻳدﻧ‪$ 3‬اﻧ‪7/‬تﻴا لري‪:‬‬ ‫‪Ag + 4 NH 3 + 2 HNO3‬‬

‫‪Cu + 4 NH 3 + 2 HNO3‬‬

‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د ﻻﻧدې تعاملﻮﻧﻮ معادل‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪Ag C C‬‬

‫‪Cu C‬‬

‫‪+H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH + 2 Ag ( NH 3 ) 2 NO3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH = CH + 2Cu ( NH 3 ) 2 NO3‬‬

‫‪CH + NaOH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH + HCN‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH + HCl‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH + 2Br‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ : 3-5‬استﻠﻴﻦ‬ ‫خالص استلﻴن بﻮى ﻧﻪ لري‪ ،‬د ﻫغﻪ استلﻴن بد بﻮی چ‪ 3‬لﻪ کلسﻴم کار باﻳد 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ ﻫغﻪ ک‪3‬‬ ‫ﻫاﻳدروجن سلفاﻳد او فاسفﻴن د مخلﻮطﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻮن لري‪ ،‬استلﻴن پﻪ اوبﻮک‪ 3‬مﻨحل دی‪ ،‬د استلﻴن مخلﻮط لﻪ ﻫﻮا‬ ‫سره د چاودﻳدﻧ‪$ 3‬اﻧ‪7/‬تﻴا لري‪ ،‬پﻪ دې بﻨس＀ لﻪ استلﻴن سره د کارکﻮلﻮ پﻪ وخت باﻳد ډ‪4‬ر پام وشﻲ‪ .‬د استلﻴن لﻪ‬ ‫‪٨٨‬‬

‫سﻮ‪$‬ﻴدو 'خﻪ پﻪ ډﻳره کچﻪ تﻮدوخﻪ ‪ 1300KJ/mol‬تﻮلﻴد ﻳ‪8‬ي‪ .‬استلﻴن چ‪ 3‬د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ لﻮم‪7‬ى مرکب دى‪ ،‬پﻪ‬ ‫ډﻳرې تﻮدې لمب‪ 3‬سره پﻪ ﻫﻮا ک‪ 3‬سﻮزﻳ‪8‬ي او ‪ 3000oC‬تﻮدوخﻪ تﻮلﻴد وي چ‪ 3‬د د فلزوﻧﻮ پﻪ پرې کﻮلﻮ او ولدﻳﻨگ‬ ‫کﻮلﻮ ک‪ 3‬ترې گ"ﻪ اخ‪5‬ستل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا مرکب د اوبﻮ او کلسﻴم کارباﻳد لﻪ تعامل 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH + Ca(OH) 2‬‬

‫‪C C + 2H 2O‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Ca‬‬

‫د استلﻴن ‪$‬ﻴﻨﻲ فزﻳکﻲ خﻮاص (‪ )2 - 5‬جدول ک‪ 3‬لﻴکل شﻮي دي‬ ‫‪ : 1-3-5‬د استﻠﻴﻦ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫‪ – 1‬د استﻠﻴﻦ د سﻮزﻳدو تعاﻣﻞ ‪ :‬استلﻴن پﻪ أزاده ﻫﻮا ک‪ 3‬سﻮزې‪ ،‬اوبﻪ‪ ،‬کاربن ډاي اکساﻳد او اﻧرژي تﻮلﻴد وي ‪:‬‬ ‫‪4CO2 + 2 H 2O + E‬‬

‫‪CH + 5O2‬‬

‫‪2CH‬‬

‫‪ – 2‬د استﻠﻴﻦ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫اﻟف – استلﻴن لﻪ ﻫاﻳدروجن سره تعامل کﻮي‪ ،‬پﻪ لﻮم‪7‬ي پ‪7‬او ک‪ 3‬اﻳتلﻴن او پﻪ دوﻫم پ‪7‬او ک‪ 3‬اﻳتان جﻮړوي ‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH + H‬‬

‫‪= CH + H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫ب – استلﻴن لﻪ ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ سره تعامل کﻮي د الکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳد او د الکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳد جﻮړوي‬ ‫‪CHBr = CHBr‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CHBr‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CHBr‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH + Br‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH + 2Br‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻫغﻪ !ﻮل تعاملﻮﻧﻪ چ‪ 3‬الکاﻳﻨﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬سرتﻪ رسﻮي‪ ،‬استلﻴن ﻳ‪ 3‬ﻫم سرتﻪ رسﻮي‪.‬‬ ‫‪ : 2-3-5‬د استﻠﻴﻦ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫‪ - 1‬د کلسﻴم کار باﻳ‪ 6‬لﻪ ﻫاﻳدرولﻴز'خﻪ‬ ‫ﻓعاﻟﻴت‬ ‫د کﻠسﻴﻢ کارباﻳد 'خﻪ د استﻠﻴﻦ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اړتﻴا وړ ﻣﻮاد او ﻟﻮازم ‪:‬د کارباﻳد تﻴ‪8‬ه‪ ،‬مقطرې اوبﻪ‪ ،‬کﻮږﻧل‪* ،‬ﻴ‪+‬ﻪ ﻳﻲ تست تﻴﻮب‪ ،‬لﻪ اوبﻮ 'خﻪ ډک‬ ‫تشت‪ ،‬سﻮرى لروﻧکﻰ کارکﻲ سرپﻮښ او اﻳرلﻴن ماﻳر‪.‬‬ ‫ک‪7‬ﻧﻼره‪ :‬ل‪'8‬ﻪ کلسﻴم کارباﻳد پﻪ ﻳﻮه اﻳرلﻴن ماﻳر ک‪ 3‬واچﻮئ او د ﻫغﻪ سر لﻪ سﻮري لروﻧکﻲ کارکﻲ سرپﻮښ‬ ‫سره و ت‪7‬ئ‪ ،‬وروستﻪ د کارکﻲ سرپﻮښ لﻪ سﻮر ﻳﻮ 'خﻪ کﻮږﻧل او ﻳﻮقﻴف اﻳرلﻴن ماﻳر تﻪ ور دﻧﻨﻪ ک‪7‬ئ او د قﻴف د‬ ‫ﻻرې کلسﻴم کارباﻳد باﻧدې اوبﻪ ور زﻳات‪ 3‬ک‪7‬ئ‪ ،‬کﻮږﻧل تست تﻴﻮب چ‪ 3‬د اوبﻮ پﻪ ډک تشت ک‪ 3‬سرچپﻪ اﻳ‪+‬ﻮدل‬ ‫شﻮى دى‪ ،‬سمﻮن ورک‪7‬ئ‪ ،‬خپل‪ 3‬لﻴدﻧ‪ 3‬ولﻴکئ‪.‬‬ ‫‪٨٩‬‬

‫اوبﻪ‬ ‫د استلﻴن‬

‫)‪ ( 5 - 5‬شکل لﻪ کلسﻴم کارباﻳد 'خﻪ د استلﻴن دﻻس تﻪ راوړﻧ‪ 3‬دستگاه‬

‫‪ - 2‬ﻛﻪ چﻴرې ډای برومﻮاﻳتان تﻪ د پﻮتاشﻴم ﻫاﻳدروکساﻳد لﻪ الکﻮلﻲ محلﻮل سر د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ شتﻮن‬ ‫ک‪ 3‬تعامل ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬استلﻴن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH + 2KBr + 2H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫)‪(Alcohol‬‬

‫‪CH 2 CH 2 + 2KOH‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪ - 3‬کﻪ چﻴرې کاربن او ﻫاﻳدروجن د برﻳ‪+‬ﻨاﻳﻲ قﻮس لﻪ ﻻرې د برﻳ‪+‬ﻨا پﻪ بﻬﻴر ک‪ 3‬واچﻮل شﻲ‪،‬‬ ‫استلﻴن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪electric‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2C + H‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ى ﻣثال‪ :‬کﻪ چﻴرې ‪ 5g‬کلسﻴم کارباﻳد پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬واچﻮل شﻲ‪ ،‬پﻪ ‪ STP‬شراﻳطﻮ ک‪3‬‬ ‫‪ 1.12L‬استلﻴن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د خالص کلسﻴم کارباﻳد سلﻨﻪ پﻪ دې تعامل ک‪ 3‬ومﻮمئ‪.‬‬ ‫حﻞ ‪:‬پﻪ لﻮم‪7‬ي پ‪7‬او ک‪ 3‬د کلسﻴم اسﻴتﻼﻳد او اوبﻮ د تعامل کﻴمﻴاﻳﻲ معادلﻪ لﻴکﻮ‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫)‪CH + Ca(OH‬‬

‫‪+H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CaC‬‬

‫‪1mol‬‬

‫‪22.4L‬‬

‫‪n‬‬

‫‪1.12L‬‬

‫‪1.12L 1mol‬‬ ‫‪= 0.05mol‬‬ ‫‪22.4L‬‬

‫=‪n‬‬

‫‪m‬‬ ‫‪mCaC = n M = 0.05mol 64g/mol = 3.2g‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CaC 2 M‬‬ ‫‪5 3.2 g‬‬ ‫‪m‬‬ ‫‪= 3.2g‬‬ ‫‪CaC 2‬‬ ‫‪100 w%‬‬ ‫‪3.2g 100‬‬ ‫‪W%‬‬ ‫=‬ ‫‪= 64%‬‬ ‫‪CaC 2‬‬ ‫‪5g‬‬ ‫=‬

‫‪٩٠‬‬

‫‪n‬‬

‫دوﻫﻢ ﻣثال ‪ :‬د ‪ CaCO‬د تعامل لﻪ بﻬﻴر 'خﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻستﻪ راوړئ‪:‬‬ ‫‪3‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬اسﻴتﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬ب‪ -‬اﻳتﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬ج – اﻳتان‪.‬‬ ‫حﻞ ‪ :‬اﻟف ‪CaO(s) + CO (g) -‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CaC ( s ) + CO‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪HC CH +Ca(OH)2‬‬

‫‪CH = CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ب‪2 -‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ج‪3 -‬‬

‫‪Pt‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH + H‬‬

‫)‪CaCO (s‬‬ ‫‪3‬‬ ‫) ‪CaO(s) + 3C( s‬‬ ‫‪CaC2 + 2H 2O‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH = CH + H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪٩١‬‬

‫د پﻨ‪%‬ﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫*د الکﻴﻨﻮﻧﻮ د مرکبﻮﻧﻮ ﻫﻮمﻮلﻮگﻲ سلسلﻪ د ﻳﻮ مﻴتلﻴن ‪-‬روپ‬

‫) ‪CH 2‬‬

‫( پﻪ کچﻪ ﻳﻮلﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري چ‪ 3‬د‬

‫ﻫغﻮى عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪ Cn H 2 n‬دى‪.‬‬ ‫* کﻪ چﻴرې لﻪ الکاﻧﻮﻧﻪ 'خﻪ دوه اتﻮمﻪ ﻫاﻳدروجن لرې شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮی اﻳزولﻮگ الکﻴن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‬ ‫* پﻪ فضاﻳﻲ اﻳزومﻴري ک‪ ) Stereo isomeris ( 3‬ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلمﻪ ده چ‪ 3‬د جامد او کلکﻮ جسمﻮﻧﻮ پﻪ معﻨا‬ ‫ده‪ ،‬پردې بﻨس＀ دا اﻳزومﻴري ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري چ‪ 3‬د کلک فضاﻳﻲ جﻮړ*ت لروﻧکﻲ دي او د ﻫغﻮى‬ ‫ﻫﻨدسﻲ ب‪ 32‬پﻪ فضا ک‪ 3‬بدلﻮن کﻮي‪.‬‬ ‫* د الکﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص دوه گﻮﻧ‪ 9‬اړﻳک‪ 3‬د سگما او پای د اړﻳکﻮ فضاﻳﻲ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ !اکﻲ‪ ،‬د سگما د اړﻳک‪3‬‬ ‫د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کثافت د ﻫغﻪ خط لﻪ پاسﻪ چ‪ 3‬لﻪ دواړو اتﻮمﻮﻧﻮ ﻫست‪ 3‬سره ﻧ‪+‬لﻮي‪ ،‬را !ﻮل شﻮي دي او د پای‬ ‫د اړﻳک‪ 3‬د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کثافت لﻪ دي چاپ‪5‬رﻳال 'خﻪ د باﻧدې شتﻮن لري چ‪ 3‬د مﻨفﻲ چارج لﻮﻳﻪ ساحﻪ ﻳ‪3‬‬ ‫جﻮړه ک‪7‬ې ده‪ .‬ﻫ(ﻮﻧﻪ د پاى د اړﻳک‪ 3‬بﻨس"ﻴزه ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا ده‪ ،‬چ‪ 3‬د دې الکتروﻧﻮﻧﻮ اړﻳکﻪ لﻪ ﻫست‪ 3‬سره د سگما‬ ‫د الکتروﻧﻮﻧﻮ لﻪ اړﻳک‪' 3‬خﻪ کمزورې ده؛ ﻧﻮ لﻪ دې کبلﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره قطبﻲ کﻴ‪8‬ي او الکترون خﻮ*ﻮوﻧکﻮ ذرو‬ ‫(‪ )Electrophilic‬تﻪ د ﻳرغل أساﻧتﻴا برابر ﻳ‪8‬ي‪ ،‬پر دې بﻨس＀ د پاى اړﻳکﻪ د ﻫترولتﻴکﻲ پﻪ ب‪2‬ﻪ پرې او جمعﻲ‬ ‫تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي‪ .‬س‪/‬ما او پاى د اړﻳکﻮ ترمﻨ‪ #‬د اﻧرژى تﻮپﻴر ‪ 270KJ / mol‬دى‪.‬‬ ‫* الکﻴﻨﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ بل سره جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ سرتﻪ رسﻮي او پﻪ دې ترتﻴب پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ جﻮړوي‪.‬‬ ‫* الکاﻳﻨﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬درې گﻮﻧ‪ 3‬اشتراکﻲ اړﻳکﻪ‬

‫شتﻪ‪ .‬د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل ‪ Cn H 2 n 2‬دی‪ ،‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ 3‬کﻴدای شﻲ چ‪2 3‬‬

‫‪ n‬وي او د ﻫغﻮی‬

‫ډ‪4‬ر کﻮچﻨی مرکب استلﻴن دى چ‪ 3‬د ﻫغﻪ سﻴستماتﻴک ﻧﻮم ‪ Ethyne‬دی ‪ .‬کﻪ چﻴرې د‪ yne‬وروستاړي ﻫغﻪ‬ ‫ﻻتﻴن رقمﻮﻧﻮ تﻪ چ‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر پﻪ الکاﻧﻮﻧﻮ ک‪* 3‬ﻴﻲ‪ ،‬ورزﻳا ت ک‪7‬ای شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮی اړوﻧده الکاﻳن‬ ‫ﻧﻮم ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬د کﻮچﻨﻴﻮ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د حل کﻴدلﻮ وړتﻴا د ﻫغﻮى لﻪ اﻳزولﻮگ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻧﻮﻧﻮ'خﻪ زﻳاتﻪ ده‪ ،‬خﻮسره‬ ‫لﻪ دې ﻫم پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ل‪ 8‬حل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫* د استلﻴن د ت‪5‬زابﻲ خاصﻴت ﻻمل ﻫم پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د ‪ C H‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ 'ر‪-‬ﻨده قطبﻴت پﻮري اړه لري‪ ،‬د‬ ‫اړﻳک‪ 3‬ﻫﻮمﻮلﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل او د رادﻳکال جﻮړ‪4‬دل ستﻮﻧزمن دی؛ خﻮ د اړﻳک‪ 3‬ﻫترولﻴتﻴکﻲ پرې کﻴدل پﻪ‬ ‫اساﻧ‪ 9‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪+‬‬

‫‪٩٢‬‬

‫‪C : +H‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫* د استلﻴن لﻪ سﻮز‪4‬دو 'خﻪ ډ‪4‬ره زﻳاتﻪ تﻮدوخﻪ )‪ (1300kJ / mol‬تﻮلﻴدﻳ‪8‬ې چ‪ 3‬د فلزوﻧﻮ د پر‪4‬ک‪5‬دو پﻪ مﻮخﻪ‬ ‫ترې ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستل ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫* د مارکﻮف ﻧﻴکﻮف د قاعدې پﻪ اساس د الکﻴن او ﻳا د تعامل لﻪ ‪ HX‬سره ﻫاﻳدروجن پﻪ ﻫغﻪ کاربن باﻧدې ﻧصب‬ ‫کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ زﻳاد او ﻫلﻮجن پﻪ ﻫغﻪ کاربﻮﻧﻮﻧﻪ باﻧدې ﻧصب کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻫاﻳدوجن کم دي‪.‬‬ ‫د پﻨ‪%‬ﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪ 3‬او تﻤرﻳﻦ‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ - 1‬د اﻳتلﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ ترمﻨ‪ #‬کﻮمﻪ اړﻳکﻪ شتﻮن لري ؟‬ ‫ب‪ -‬دوه گﻮﻧ‪ ،3‬ج – درې گﻮﻧ‪ ،3‬د‪ -‬اﻳﻮﻧﻲ‪.‬‬

‫اﻟف ‪ -‬ﻳﻮ گﻮﻧ‪،3‬‬

‫‪ – 2‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ لﻪ ‪' -----‬خﻪ جﻮړه شﻮې ده ‪:‬‬ ‫اړﻳکﻪ او ﻳﻮه د پاى اړﻳکﻪ‪ ،‬ب ‪ -‬دوه سگما اړﻳک‪ ،3‬ج‪ -‬دوې دپاي اړﻳک‪ 3‬د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫اﻟف ‪ -‬ﻳﻮه د سگما‬

‫‪ - 3‬د کاربن ﻫغﻪ اتﻮمﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ خپل مﻨ‪ #‬ک‪ 3‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ لري‪ ،‬د ﻫاﻳبرﻳد ﻳزﻳشن پﻪ کﻮم حالت ک‪ 3‬شتﻮن‬ ‫لري؟‬ ‫اﻟف ‪، sp 3 -‬‬ ‫‪-4‬‬

‫ب‪sp 2 -‬‬

‫‪،‬‬

‫ج ‪، sp -‬‬

‫د ‪. sp 3 d 2 -‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫| |‬ ‫‪1 CH‬‬ ‫‪4C‬‬ ‫‪7 CH‬‬ ‫د‬ ‫‪1 CH 2 CH‬‬ ‫‪2 = 3 CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4 CHH5 CH‬‬ ‫‪5 CH 6 CH‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪3 3 CH = CH‬‬ ‫‪2 2 CH‬‬ ‫‪2 2 CH‬‬ ‫‪33‬‬

‫اﻟف – ‪، Iso octane‬‬

‫ب ‪- 2 - Heptene‬‬

‫مرکب ﻧﻮم عبارت دي لﻪ‪:‬‬

‫ج ‪ – 4 - Methyl‬ج الف او ب دواړه‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪ - 5‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د درې گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧسبت پﻪ ‪ --------‬اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫اﻟف‪ -‬ورو‪ ،‬ب –چ"کتﻴا‪،‬‬

‫ج – ﻳﻮشان‪،‬‬

‫د ‪ -‬ﻧﻪ اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫‪ – 6‬د ‪ CH CH OH H 2SO 4 + H O‬تعاﻣﻞ ﻳﻮﻣحصﻮل عبارت دي ﻟﻪ‪:‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪ CH‬د‪CO -‬‬ ‫اﻟف ‪ CH = CH -‬ب‪ CH CH -‬ج‪CH -‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪ - 7‬الکاﻳﻨﻮﻧﻪ د ﻳﻮې ‪ --------‬اړﻳک‪ 3‬لروﻧکﻲ دي‬ ‫اﻟف ‪ -‬درې گﻮﻧ‪،3‬‬

‫‪3‬‬

‫ب – دوه گﻮﻧ‪ ، 3‬ج ‪ -‬ﻳﻮه گﻮﻧ‪ ،3‬د ‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬

‫‪ Cn H 2 n – 8‬عمﻮمﻲ فﻮرمﻮل پﻪ کﻮمﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري ؟‬ ‫اﻟف – الکاﻧﻮﻧﻪ ب – الکاﻳﻨﻮﻧﻪ ج – ساﻳکلﻮالکاﻧﻮﻧﻪ د – ب او ج دواړه سم دي ‪.‬‬ ‫‪٩٣‬‬

‫‪ - 9‬پﻪ الکاﻳﻨﻮﻧﻮ باﻧدې د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻧ‪+‬لﻴدل لﻪ اولفﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ پﻪ ‪ ----------‬تر سره کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬سست او ورو ب – چ"کتﻴا‪ ،‬ج ‪ -‬پﻪ اساﻧ‪ 9‬د – تعامل ﻧﻪ کﻮي‬ ‫‪ - 10‬کﻪ چﻴرې د ‪ yne‬وروستاړی پﻪ ﻫغﻮ ﻻتﻴﻨﻮ رقمﻮﻧﻮ باﻧدې چ‪ 3‬د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ شم‪5‬ر پﻪ ﻳﻮ مرکب ک‪3‬‬ ‫*ﻴﻲ‪ ،‬ور زﻳات شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ د اړوﻧد‪ ---‬ﻧﻮم ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫اﻟف – اﻟﻜاﻧﻮﻧﻪ‪ ،‬ب – اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻪ‪،‬‬

‫د – ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜﻴﻨﻮﻧﻪ‪.‬‬

‫ج – اﻟﻜاﻳﻨﻮﻧﻪ‪،‬‬

‫‪ - 11‬د برومﻴن د اوبﻮ د رﻧگ لﻪ مﻨ‪%‬تﻪ تلل د ‪-------‬اړﻳک‪ 3‬تﻮصﻴفﻲ تعامل *کاره کﻮي‪:‬‬ ‫اﻟف ‪' -‬ﻮ گﻮﻧﻮ‪ ،‬ب – ﻳﻮه گﻮﻧﻮ‪ ،‬ج – الف اوب دواړه ‪،‬‬ ‫‪ – 12‬د‬

‫)‪(Alcohol‬‬

‫د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬

‫‪ CH 2‬تعامل محصﻮل ‪ ----‬دى‪.‬‬

‫‪CH 2 + 2KOH‬‬ ‫|‬ ‫‪Br‬‬

‫|‬ ‫‪Br‬‬

‫ب ‪ 2KBr -‬ج ‪ CH CH -‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ "‬

‫اﻟف ‪، 2H 2O -‬‬

‫‪ - 13‬د استلﻴن د تﻴزابﻲ خاصﻴت د لرلﻮ ﻻمل د ﻫغﻪ پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د ‪ ------‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ *کاره قطبﻴت پﻮرې اړه لري‪.‬‬ ‫ج ‪،C = C -‬‬

‫اﻟف ‪ ، C C -‬ب ‪، C H -‬‬ ‫‪- 14‬‬

‫‪2‬‬

‫اﻟف ‪-‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫د ‪.C = C -‬‬

‫‪ CH CH + H‬تعامل محصﻮل لﻪ‪' -----------‬خﻪ عبارت دى‪:‬‬

‫‪3‬‬

‫‪، CH‬‬

‫ب‪-‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪، CH 2‬‬

‫ج‪-‬‬

‫‪، CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬

‫‪ - 15‬د ‪ sp - hybride‬حالت لروﻧکﻲ کاربن د الکتروﻧﻴگاتﻴﻮﻳتی درجﻪ لﻪ ﻻﻧدې رقمﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ ﻳ‪3‬‬ ‫*کاره کﻮي‪.‬‬ ‫اﻟف ‪2.75 -‬‬

‫ج – ‪2.65‬‬

‫ب ‪2.5 -‬‬

‫د – ‪2.3‬‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ – 1‬د ﻫغﻪ الکاﻳن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل تر ﻻسﻪ ک‪7‬ئ چ‪ 3‬د ﻫغﻪ پﻪ ‪ 0.63‬گرامﻪ کتلﻪ ک‪ 0.07 ،3‬گرام ﻫاﻳدروجن‬ ‫شامل وي‪.‬‬ ‫‪ - 2‬د کاربن د !ﻮلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د ﻫاﻳبرﻳد حالت چ‪ 3‬پﻪ‬

‫‪2‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪3‬‬

‫‪ CH‬ک‪ 3‬شتﻮن لري‪ ،‬و!اکئ‪.‬‬

‫‪ - 3‬دا ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻪ د ‪ IUPAC‬پﻪ ﻻرې ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪, CH‬‬

‫‪CH CH 2‬‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Br Br‬‬

‫‪٩٤‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪،‬‬

C3H 7 C3H 7 | | CH C C CH CH 2 3 CH C | C CH CH 2 3 | C3CH37H 7 C3H 7 | CH C C CH CH 2 3 | C3H 7

CH

CH

, CH

C CH

CH

C CH C H 2 | | Br Br

2

CH

3

‫ د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‬- 4

a- 1,2 –dichloro ethene

b- 2,3 – dimethyl -2-pentene

c – 1,3- dibromo cyclo hexene

d- Cis 3,4 dibromo -3-hexene

e- 4 –methyl 2-pentyne

f-2- pentyne

g-3-chloro-2-ethyl-1-pentyne

h–1,3-pentadiene

:‫ئ‬7‫ې او رو*اﻧﻪ ک‬7‫ ﻧﻴﻮلﻮ سره بشپ‬3‫ د مارکﻮف ﻧﻴکﻮف د قاعدې پﻪ پام ک‬3‫ – دا ﻻﻧدې کﻴمﻴاﻳﻲ معادل‬5

CH

3

3

CH

3

CH

2

CH + HBr 3

CH

3

2

= C = CH

2

+ HCl

C = CH CH + HI 3 | Cl

2 CH

CH

C = CH CH

3

C = CH CH CH + HBr C = CH CH 2 CH 3+ HBr 2 3 CH 3 CH 3

3

CH 3 CH

CH

CH CH 3 3

CH

2

CH = C CH 2 | Br

CH

2

CH + H O 3 2

.‫ د الکاﻳﻨﻮﻧﻮ د تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ اړه خپل معلﻮمات ولﻴکئ‬- 6

:‫ لﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د سﻴس او تراﻧس اﻳزومﻴري لروﻧکﻲ دي؟ ﻫغﻪ ولﻴکئ‬- 7 CH

CH = CH

2

CH = CH

CH

CH = CH

٩٥

2

CH

CH

2

2

3

، ،

CH

2

CH

= CH

3

2

CH = CH

2

‫شپ‪8‬م 'پرکﻰ‬

‫اروﻣاتﻴکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ (‪)Arenes‬‬

‫د ‪ 19‬پﻴ‪7‬ۍ د دوﻳم‪ 3‬ﻧﻴماﻳﻲ پﻪ پﻴل ک‪ 3‬ﻫغﻪ مرکبﻮﻧﻪ د اروماتﻴک پﻪ ﻧامﻪ ﻳادﻳدل کﻮم چ‪ 3‬لﻪ طبﻴعﻲ عطر ي‬ ‫مﻮاد و 'خﻪ پﻪ ﻻس راتلل‪ ،‬اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ د خﻮاصﻮ لﻪ کبلﻪ لﻪ الفاتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر لري‪ ،‬پﻪ‬ ‫اوسﻨﻲ وخت ک‪ 3‬اروماتﻴک مفﻬﻮم دکﻴمﻴا لﻪ لحاظﻪ د *ﻪ بﻮى (عطرو) سره ﻫﻴ& اړﻳکﻪ ﻧﻪ لري‪ .‬د دې کﻮرﻧ‪9‬‬ ‫مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپل مالﻴکﻮل ک‪ 3‬باثباتﻪ کاربﻨﻲ ک‪7‬ۍ لري چ‪ 3‬د ‪$‬اﻧ‪7/‬و اړﻳکﻮ لروﻧکﻲ دي‪.‬‬ ‫پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ پﻪ اړه معلﻮمات وړاﻧدې ک‪85‬ي او دﻫغﻮ پﻪ مطالع‪ 3‬بﻪ پﻮه شئ‬ ‫چ‪ 3‬اروماتﻴکﻮﻧﻪ کﻮم ډول مرکبﻮﻧﻪ دي ؟ د دې کﻮرﻧ‪ 9‬لﻮم‪7‬ﻧی مرکب کﻮم دى ؟ زمﻮږ پﻪ ژوﻧدک‪ 3‬کﻮم‬ ‫رول لﻮبﻮي؟ 'رﻧ‪/‬ﻪ کﻮلی شﻮ چ‪ 3‬دا مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻس راوړو؟‬ ‫‪٩٦‬‬

‫‪ : 1-6‬دبﻨزﻳﻦ جﻮړ*ت‬ ‫داروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ لﻮم‪7‬ﻧی مرکب بﻨزﻳن دی چ‪ 3‬پﻪ ‪ 19‬پﻴ‪7‬ۍ ک‪ 3‬د اﻧ‪/‬لﻴسﻲ فزﻳک پﻮه ماﻳکل‬ ‫( ‪ ) Mycal Farady‬پﻪ واسطﻪ د عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ راغلی دی‪.‬‬ ‫'ﻪ مﻮده وروستﻪ د اروماتﻴک ب‪5‬ﻼب‪5‬ل مرکبﻮﻧﻪ پﻪ عطروﻧﻮ ک‪ 3‬تر ﻻسﻪ شﻮل او'ر‪-‬ﻨده شﻮه چ‪ 3‬د اړوﻧدو‬ ‫کﻴمﻴاﻳﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ کﻴداى شﻲ د امرکبﻮﻧﻪ پﻪ بﻨزﻳن بدلﻮن ومﻮمﻲ‪ .‬پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬دا مرکبﻮﻧﻪ د بﻨزﻳن د‬ ‫مشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم او وروستﻪ د اروماتﻴک مر کبﻮﻧﻮ ﻳا عطر ي مﻮادو پﻪ ﻧﻮم ﻧﻮمﻮل شﻮي دي؛ ‪$‬کﻪ د دوی زﻳاتر ه‬ ‫قﻮی او پﻪ زړه پﻮرې بﻮی لري‪.‬‬ ‫د بﻨزﻳن پﻪ اﻧدازه چ‪ 3‬ﻳﻮ ساده اروماتﻴک مرکب دی‪ ،‬ﻧﻮرو مرکبﻮﻧﻮ دومره د پﻮﻫاﻧﻮ پام ‪$‬ان تﻪ ﻧﻪ وه ‪-‬ر‪$‬ﻮلی؛ د‬ ‫دې کبلﻪ علماوو د بﻨزﻳن لپاره د ډﻳرو زﻳاتﻮ جﻮړ*تﻴزو (ساختماﻧﻲ) فﻮرمﻮلﻮﻧﻮ وړاﻧدﻳز ک‪7‬ی دى چ‪ 3‬د ﻫغﻮى لﻪ‬ ‫ډل‪' 3‬خﻪ پﻪ ‪ 1865‬کال ک‪ 3‬د کﻴکﻮلﻲ وړاﻧدې شﻮی فﻮرمﻮل د بﻨزﻳن لپاره ډ‪4‬ر برابر دی‪ ،‬دکﻴکﻮلﻲ لﻪ فﻮرمﻮل‬ ‫سره سم بﻨزﻳن‪ 5,3,1‬ساﻳکلﻮ ﻫ‪/‬زاتراﻳن ) ‪ (1,3,5 cyclo hexa triene‬دی چ‪ 3‬ﻳﻮ ﻫاﻳدروکاربن عضﻮي د‬ ‫شپ‪ 8‬کاربﻨﻪ حلقﻮي د درې جﻮړو اړﻳکﻮ لروﻧکی مرکب دی‪.‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪HC‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪HC‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫د کاربن او ﻫاﻳدروجن د !ﻮلﻮاتﻮمﻮﻧﻮ دا جﻮړ*ت ﻳﻮشان ارز*ت او د بﻨزﻳن ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻧﻮرې ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې رو*اﻧﻪ کﻮي؛‬ ‫خﻮ دا فﻮرمﻮل ﻧﻪ شﻲ کﻮلﻰ رو*اﻧﻪ ک‪7‬ي چ‪ 3‬ول‪ 3‬بﻨزﻳن د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ خﻮاص ﻧﻪ لري؟ بﻨزﻳن‬ ‫د غﻴر مشبﻮع مرکبﻮﻧﻮ د تعاملﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې لﻪ ‪$‬ان 'خﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د برومﻴن اوبﻪ او د پﻮتاشﻴم‬ ‫پرمﻨ‪/‬ﻨاټ د القلﻴﻮ محلﻮلﻮ رﻧ‪ ,‬تﻪ بدلﻮن ﻧﻪ شﻲ ورکﻮلی‪ ،‬بﻨزﻳن لﻪ برومﻴن سره دجمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ پر‪$‬اى‬ ‫تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ ترسره کﻮي؛ کلﻪ چ‪ 3‬د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د ﻫاﻳدروجن ﻳﻮ اتﻮم د برومﻴن پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬د‬ ‫‪ C 6 H 5Br‬مرکب جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د بﻨزﻳن د جمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ امکان پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬و شراﻳطﻮ ک‪ 3‬پﻪ ستر‪-‬ﻮ کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻪ لﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻴشن 'خﻪ د‬ ‫کتلست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ساﻳکلﻮ ﻫ‪/‬زان ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪6 12‬‬

‫‪Pt‬‬

‫‪C H + 3H‬‬ ‫‪6 6‬‬ ‫‪2‬‬

‫لﻪ پﻮرتﻨ‪75' 9‬ﻧ‪' 3‬خﻪ معلﻮمﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬بﻨزﻳن غﻴر مشبﻮع خﻮاص لﻪ ‪$‬ان 'خﻪ *کاره کﻮي؛ خﻮ پﻪ عادي‬ ‫شراﻳطﻮک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬دا ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا کمزورې ده‪ ،‬د بﻨزﻳن د تﻮدوخ‪ 3‬مقاومت تر ‪ 900 C°‬پﻮرې دى‪.‬‬ ‫د کﻴمﻴاﻳﻲ اړﻳکﻮ پﻪ اړه د الکتروﻧﻲ ﻧظرﻳاتﻮ پراختﻴا او د مﻴخاﻧﻴک کﻮاﻧت ﻧظرﻳﻮ د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ د ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاو‬ ‫د رو*اﻧﻮلﻮ امکان برابر ک‪7‬ی دی‪.‬د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل اﻧرژي کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ ﻻرو و!اکل شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى‬ ‫پاﻳل‪* 3‬کاره کﻮې چ‪ 3‬د بﻨزﻳن ر*تﻴاﻧ‪ 9‬مالﻴکﻮل‪ ،‬لﻪ ساﻳکلﻮﻫ‪/‬زا تراﻳن 'خﻪ ل‪8‬ه اﻧرژي لري‪ ،‬کﻮمﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى‬ ‫اړﻳکﻮ *ﻮدل‪ 3‬ده‪ ،‬د ساﻳکلﻮﻫ‪/‬زاتراﻳن د مالﻴکﻮل دسﻮزﻳدو تﻮدوخﻪ ‪ 3453 kJ / mol‬ده؛ خﻮ د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل‬ ‫د سﻮزﻳدو تﻮدوخﻪ چ‪ 3‬پﻪ تجربﻲ ډول ﻻستﻪ راغلی‪ ،‬ده‪ 2303 kJ / mol .‬د ساﻳکلﻮﻫ‪/‬زﻳن ﻫاﻳدروجﻨﻴشن د‬ ‫‪٩٧‬‬

‫اﻧرژي لﻪ ازادﻳدو سره ترسره کﻴ‪8‬ي؛ پﻪ داس‪ 3‬حال ک‪ 3‬چ‪ 3‬د بﻨزﻳن ﻫاﻳدروجﻨشن د اﻧرژۍ لﻪ جذب لﻪ املﻪ ترسره‬ ‫کﻴ‪8‬ي ‪ .‬د بﻨزﻳن او ﻫغﻪ تﻪ د ورتﻪ مرکبﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص ډ‪4‬ر حﻴراﻧﻮوﻧکی دی‪ ،‬سره لﻪ دې چ‪ 3‬د بﻨزﻳن مرکبﻮﻧﻪ‬ ‫غﻴر مشبﻮع د ي؛ خﻮ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي؛ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ډ‪4‬ر ل‪ 8‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪،‬‬ ‫برعکس تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ *ﻪ تﻮ‪-‬ﻪ تر سره کﻮي‪ ،‬لﻪ دې املﻪ اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ لﻪ عادي غﻴر مشبﻮع مرکبﻮﻧﻮ‬ ‫'خﻪ تﻮپﻴر لري او د ﻫغﻮى ‪$‬اﻧ‪7/‬ی خﻮاص د بﻨزﻳن پﻪ ک‪7‬ۍ او د ﻫغﻪ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري‪.‬چﻪ ﻫغﻪ سره تعامل کﻮي‬ ‫د بﻨزﻳن جمعﻲ فﻮرمﻮل ‪ C6 H 6‬دی او لﻪ ﻫ‪/‬زان ) ‪'6(C6 H12‬خﻪ د ﻫاﻳدروجن شپ‪ 8‬اتﻮمﻪ او لﻪ ﻫ‪/‬زﻳن 'خﻪ‬ ‫د ﻫاﻳدروجن 'لﻮر اتﻮﻣﻪ کم لري‪ .‬پﻪ بﻨزﻳن ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ اوږدوالی ‪ 140‬پﻴکامتر او د ﻫغﻪ د اړﻳکﻮ جﻮړ*ت د‬ ‫رﻳزوﻧاﻧس پﻪ حالت دی کﻮم چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې شکل ک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬شپ‪ 8‬الکتروﻧﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮ ﻧﻴﻮلﻲ دي‪ ،‬دبﻨزﻳن مالﻴکﻮل پﻪ کاربﻨﻰ اسکلﻴت‬ ‫ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬د س‪/‬ما ) ( اړﻳک‪ 3‬مالﻴکﻮلﻲ اوربﻴتالﻮﻧﻪ د کاربن د اتﻮمﻮﻧﻮ د ‪ . SP 2 hybrid‬سره مستقﻴم لﻪ ﻳﻮ‬ ‫بل سره او د ﻫاﻳدروجن د اتﻮم سره د مستقﻴم ﻧﻨﻮتلﻮ لﻪ کبلﻪ جﻮړ شﻮي دي‪ (1 - 6).‬شکل د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل‬ ‫ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ اوږد والی او د اړﻳکﻮ زاوﻳ‪ 3‬او رﻳزوﻧاﻧس حالت *کاره کﻮي‪:‬‬

‫)‪ (1 - 6‬شکل‪( :‬الف)‪ :‬د اړﻳکﻮ اوږدوالﻲ او زاوﻳ‪3‬‬

‫(ب) د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اوربﻴتالﻮﻧﻮ *ﻮدل‬

‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬اروماتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ غﻴر مشبﻮع دي؛ ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د ‪ ene‬پﻪ وروستاړي‪ ،‬الکﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫تﻪ ورتﻪ او د ‪ Ar‬مختاړي چ‪ 3‬لﻪ ارومات (‪' )Aromate‬خﻪ مشتق شﻮی دی‪ ،‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ شﻮي ده؛ پر دې‬ ‫بﻨس＀ د ﻫغﻮى سﻴستماتﻴک ﻧﻮم ‪ Arene‬اﻳ‪+‬ﻮدل شﻮی دی‪ .‬د ارﻳن مرکبﻮﻧﻪ د بﻨزﻳن پﻪ ساده ب‪ 32‬سر بﻴره د 'ﻮ‬ ‫ک‪7‬ﻳ‪5‬زو مرکبﻮﻧﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻫم شتﻪ؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬د بﻨزﻳن د دوو ﻳا 'ﻮ ک‪7‬ﻳﻮ د ﻳﻮ ‪$‬اى کﻴدلﻮ لﻪ املﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ل مرکبﻮﻧﻪ‬ ‫جﻮړﻳ‪8‬ي‪ .‬ﻧفتالﻴن ‪ C10 H 8‬او اﻧتراسﻴن ‪' C14 H10‬ﻮ ک‪7‬ﻳﻴز دوه ډ‪4‬ر مﻬم مرکبﻮﻧﻪ دي‪ ،‬د ﻫغﻮى فﻮرمﻮل د بﻨزﻳن‬ ‫د ک‪7‬ﻳﻮ او لﻪ ‪( C2 H 2‬اﻳتلﻴن) ‪-‬روپﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دى‪.‬‬ ‫د اروماتﻮﻧﻮ د کرکتر پﻪ اړه د ﻫﻴﻮکل (‪ )Huckel‬پﻪ ﻧﻮم عالم ﻳﻮه قاعده مﻨ‪ #‬تﻪ راوړه چ‪ 3‬د دی قاعدې پﻪ بﻨس＀‬ ‫ﻫغﻪ ک‪7‬ۍ د اروماتﻴک ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا لري چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د پاى ) ( الکتروﻧﻮﻧﻮ شم‪5‬ر د )‪ (4n+2‬سره سمﻮن‬ ‫ولري‪ ،‬پﻪ دې فﻮرمﻮل ک‪ n 3‬د ک‪7‬ﻳﻮ شم‪5‬ر *کاره کﻮي‪ .‬د اروماتﻴکﻮ سﻴستمﻮﻧﻮ بﻴل‪ 3/‬چ‪ 3‬د پاي د ‪ 10‬او‪14‬‬ ‫الکتروﻧﻮﻧﻮ لروﻧکﻲ دي‪ ،‬عبارت دي لﻪ‪:‬‬ ‫‪Naphthalene‬‬

‫‪٩٨‬‬

‫‪Anthracene‬‬

‫پﻪ )‪ (1 - 6‬جدول ک‪ 3‬د بﻨزﻧﻴن د مشتقاتﻮ ډولﻮﻧﻪ د ﻫغﻮد سﻴستماتﻴک او مروجﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻮ سره وړاﻧدې شﻮي دي‪،‬‬ ‫ﻧﻮمﻮړي مرکبﻮﻧﻪ د ډبرو سکرو لﻪ تقطﻴر 'خﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫)‪ ( 1 - 6‬جدول‪ :‬د بﻨزﻳﻦ ﻣشتﻘات ﻟﻪ سﻴستﻤاﻳتﻚ او ﻣروجﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ سره‬ ‫د استعمال ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ ﻳﻲ‬

‫ﻣروج ﻧﻮم‬

‫فﻮرﻣﻮل‬

‫سﻴستﻤاتﻴﻚ ﻧﻮم‬ ‫ﻫاﻳدروکسﻲ بﻨزﻳن‬

‫‪-OH‬‬

‫د رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ ‪$‬ﻼ او د ﻻکﻮ پﻪ‬ ‫جﻮړولﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‬

‫تاﻟﻮﻳﻦ‬

‫ﻣﻴتاﻳﻞ بﻨزﻳﻦ‬

‫‪CΗ 3‬‬

‫د رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ ‪$‬ﻼ او د حشرو‬ ‫وژوﻧکﻮ پﻪ مﻮادو ک‪ 3‬کارول‬ ‫کﻴ‪8‬ي‬

‫اورتﻮزاﻳﻠﻴﻦ‬

‫‪1,2Dimethyl‬‬ ‫‪Benzene‬‬

‫ﻣﻴتا زاﻳﻠﻴﻦ‬

‫‪Meta1,3- dim‬‬‫‪ethyl Benzene‬‬

‫د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ برابروﻟﻮﻟپاره فﻴﻨﻮل‬

‫‪CΗ 3‬‬ ‫‪CΗ 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CΗ 3‬‬

‫پارازاﻳﻠﻴﻦ‬

‫‪CH 3 Para 1,4 di‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪methyl benzene‬‬

‫پﻮلﻲ مﻴروﻧﻪ جﻮړوي‬ ‫د کﻮﻳﻲ وژلﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کاړول‬ ‫کﻴ‪8‬ي‬

‫ستﻴارﻳﻦ‬ ‫‪CH = CH 2 ethylene phe‬‬‫‪nyl‬‬ ‫‪Naphthalene Naphthalene‬‬

‫اﻧتراسﻴﻦ‬ ‫لﻪ ‪$‬ﻴﻨﻮ ﻧاروغﻴﻮ 'خﻪ د‬ ‫مخﻨﻮي لپاره‬

‫‪Biphenyl‬‬

‫پﻮل‪ 3‬مﻴروﻧﻪ اورﻧ‪/‬ﻪ مﻮاد‬

‫اﻧﻴﻠﻴﻦ‬

‫‪Antracine‬‬

‫‪Di phenyl‬‬

‫بﻨزوﻳﻴﻚ اسﻴد‬

‫‪Amino Ben‬‬‫‪zene‬‬ ‫‪Benzoic acid‬‬

‫بﻨز اﻟدﻳﻬاﻳد‬

‫بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد‬

‫پﻪ ‪1440‬کال ک‪ 3‬د کالﻮ اﻟﻜاﻳﻞ بﻨزﻳﻦ‬ ‫مﻴﻨ‪%‬لﻮ پﻮډر تر ﻻسﻪ شﻮ سﻠفﻮﻧات‬

‫اﻟﻜاﻳﻞ بﻨزسﻮدﻳﻢ‬ ‫سﻠفﻮﻧات‬

‫‪H 2 NN‬‬ ‫‪HOOC‬‬

‫‪CHO‬‬

‫‪R‬‬

‫‪SO3 Na‬‬ ‫‪٩٩‬‬

‫‪ : 2-6‬د اروﻣاتﻴک ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫زﻳاتﻮ اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻮ خپل ﻫغﻪ مروج ﻧﻮمﻮﻧﻪ ساتلﻲ دي کﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻮى اصلﻲ پﻴداﻳ‪+‬ت پﻮرې‬ ‫اړه لري؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬تالﻮﻳن (‪ (C H CH ) )Toluene‬د وﻧﻮ لﻪ کﻨ‪' 6‬خﻪ چ‪ 3‬د ( ‪)Baunde Tolu‬‬ ‫لﻪ ډول 'خﻪ دی او پﻪ جﻨﻮبﻲ امرﻳکا ک‪ 3‬مﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻻستﻪ راغلی دی؛ خﻮد ﻫغﻪ سﻴستماتﻴک‬ ‫ﻧﻮم ‪ Methyl benzene‬دى؛ ‪$‬کﻪ د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د ﻫاﻳدروجن لﻪ اتﻮمﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻳ‪ 3‬د ‪ CH‬پات‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫شﻮﻧﻲ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻮی دی‪ ،‬کﻪ چ‪5‬رې 'ﻮ پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ د بﻨزﻳن د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬تعﻮﻳض ک‪7‬ي وي‪،‬‬ ‫تر ﻻسﻪ شﻮی مرکب ب‪5‬ﻼب‪5‬ل‪ 3‬اﻳزومﻴرۍ لري چ‪ 3‬د ﻫغﻮى بﻴل‪/‬ﻪ کﻴداى شﻲ‪ ،‬ډاي مﻴتاﻳل بﻨزﻳن‪Di methyl benzene‬‬ ‫وړاﻧدې ک‪7‬ای شﻲ ‪:‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪6‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪(P - Xylene‬‬ ‫‪1.4 - Di methyl benzene‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪(M - Xylene‬‬ ‫‪1.3 - di methyl benzene‬‬

‫‪(O - Xylene‬‬ ‫‪1.2 - Di methyl benzene‬‬

‫درې پﻮرتﻨﻰ اﻳزومﻴري د مروجﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻮ د ( ‪ ) Xylene‬پﻪ ﻧامﻪ ﻳادﻳ‪8‬ي؛ ‪$‬کﻪ دوى د لر‪-‬ﻴﻮ لﻪ تقطﻴر 'خﻪ‬ ‫حاصل شﻮي دي چ‪ 3‬د لر‪-‬ﻲ ﻳﻮﻧاﻧﻲ ﻧﻮم ( ‪ ) xulon‬دى‪ ،‬د ‪ Meta ، ortho‬او ‪ Para‬مختاړي ﻫم‬ ‫پخﻮاﻧی ﻳﻮﻧاﻧﻲ کلم‪ 3‬دي چ‪ 3‬پﻪ ترتﻴب سره لﻪ 'ﻨ‪ ,‬پر 'ﻨ‪ ،,‬وروستﻪ او د مخامخ پﻪ معﻨا د ي‪ .‬کﻪ چ‪5‬رې دواړه‬ ‫پاتﻲ شﻮﻧﻲ ب‪5‬ﻼب‪5‬ل ترکﻴبﻮﻧﻪ و لري‪ ،‬ﻫمدا مختاړي د ﻫغﻮى پﻪ ﻧﻮمﻮﻧﻮک‪ 3‬ور زﻳاتﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د بﻨزﻳن دک‪7‬ۍ 'ﻮ اتﻮمﻮﻧﻪ ﻫاﻳدروجن پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬لﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻮ تعﻮﻳض شﻮي وي‪ ،‬د ﻫغﻮى سﻴستماتﻴک ﻧﻮم‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ لﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ'ر‪-‬ﻨدوﻧﻮ سره سم ترسره کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬

‫‪1-‬‬

‫‪ : 3-6‬د اروﻣاتﻴﻜﻮ ﻫاﻳدروﻛاربﻨﻮ ﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫‪ : 1-3-6‬جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫سره لﻪ دې چ‪! 3‬ﻮل ارﻳﻨﻮﻧﻪ (‪ )Arenes‬د غﻴر مشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ډولﻮ'خﻪ دي؛ خﻮ جمعﻲ ترکﻴبﻲ‬ ‫مﻴل لﻪ ‪$‬اﻧﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي‪ ،‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬و شراﻳطﻮک‪ 3‬چ‪ 3‬د تﻮدوخ‪ 3‬درجﻪ ‪ 200C‬ده‪ ،‬د ‪ Pt‬او ‪ Ni‬د کتلست‬ ‫پﻪ شتﻮن او لﻮړ فشار ک‪ 3‬کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن درې مالﻴکﻮلﻪ پﻪ بﻨزﻳن ورزﻳات او ‪Cyclo Hexane‬‬ ‫‪١٠٠‬‬

‫تر ﻻسﻪ شﻲ‪:‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪6 12‬‬

‫)‪, Pt(200 0 C‬‬

‫‪Ni‬‬

‫‪C H + 3H‬‬ ‫‪6 6‬‬ ‫‪2‬‬

‫پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬د بﻨزﻳن درې د اړﻳک‪ 3‬پرې کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا اړﻳک‪ 3‬پﻪ ) ‪ (1 - 6‬شکل ک‪ 3‬وړاﻧدې شﻮي‬ ‫دي چ‪ 3‬درﻳزوﻧاﻧس پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻮن لري او د د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کثافت د کاربن پﻪ !ﻮلﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ باﻧدې پﻪ ﻳﻮ ډول‬ ‫خپﻮر شﻮی دی‪ ،‬پﻪ ﻫمدې دلﻴل جمعﻲ تعامل د بﻨرﻳن پﻪ ک‪7‬ۍ ک‪ 3‬لﻪ ستﻮﻧزو سره ترسره کﻴ‪8‬ي ‪ .‬ساﻳکلﻮﻫ‪/‬زان‬ ‫د بﻨزﻳﻨﻮ پر خﻼف مسطح ﻧﻪ دی او د 'ﻮک‪ 9‬پﻪ شان فضاﻳﻲ جﻮړ*ت لري‪ ،‬دکاربن ‪ 6‬واړه اتﻮمﻮﻧﻪ 'لﻮر مخﻪ‬ ‫جﻮړ*ت لري چ‪ 3‬ﻫغﻪ مﻮ پﻪ )‪ ( 1 - 6‬شکل ک‪ 3‬ولﻴدل‪.‬‬ ‫‪ : 2-3-6‬ﻟﻪ بﻨزﻳﻦ سره د ﻛﻠﻮرﻳﻦ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫لﻪ)‪ (2 - 6‬شکل سره سم د کلﻮرﻳن د ‪-‬از پﻪ ډک بالﻮن ک‪' 3‬ﻮ 'ا'کﻲ بﻨزﻳن ورزﻳات ک‪7‬ئ‪ ،‬وروستﻪ ﻫغﻪ د لر‪-‬ﻲ‬ ‫سر پﻮښ او پﻨب‪ 3‬پﻪ واسطﻪ وت‪7‬ئ او !کان ور ک‪7‬ئ چ‪! 3‬ﻮل زﻳات شﻮي بﻨزﻳن پﻪ ب‪7‬اس بدل شﻲ‪ ،‬د ر‪1‬ا پﻪ ﻧشتﻮالﻲ‬ ‫ک‪ 3‬تعامل ﻧﻪ ترسره ک‪85‬ي‪ ،‬کلﻪ چ‪ 3‬بالﻮن د ر‪1‬ا بﻬﻴر تﻪ کﻴ‪+‬ﻮدل شﻲ‪ ،‬تعامل پ‪5‬ل ک‪85‬ي او د کلﻮرﻳن شﻴن رﻧ‪ ,‬لﻪ‬ ‫مﻨ‪%‬ﻪ ‪$‬ﻲ چ‪ 3‬سپﻴن رﻧ‪/‬ی لﻮ‪-‬ی د بالﻮن پﻪ دﻧﻨﻪ ک‪ 3‬لﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ترﻻسﻪ شﻮي لﻮ‪ 3-‬تحلﻴل او تجزﻳﻪ *کاره‬ ‫کﻮي چ‪ 3‬لﻪ بﻨزﻳن سره کلﻮرﻳن جمعﻲ تعامل ترسره ک‪7‬ى دی او د ﻫغﻪ د تعامل معادلﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‪:‬‬ ‫‪C6 H 6 + 3Cl 2‬‬

‫‪C6 H 6 Cl6‬‬

‫ترﻻسﻪ شﻮی مرکب ‪ 1,2,3,4,5,6 Hexa Chloro Cyclohexane‬دی او د ﻫغﻪ جﻮړ*ت ساﻳکلﻮﻫ‪/‬ران‬ ‫تﻪ ورتﻪ او د 'ﻮک‪ 9‬پﻪ شان دى‪ .‬ﻻﻧدې شکل د ﻧﻮمﻮړې د تعامل بﻬﻴر را*ﻴ‪:3‬‬ ‫ډ‪4‬ره رو*ﻨاﻳﻲ‬

‫د ﻛﻠﻮرﻳﻦ ﮔاز‬

‫بﻨزﻳﻦ‬

‫سپﻴن لﻮگﻰ‬

‫) ‪ ( 2 – 6‬شکل‪ :‬د بﻨزﻳن سره د کلﻮرﻳن تعامل‬

‫‪ :3-3-6‬د اروﻣاتﻮﻧﻮ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ د تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره تر سره کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴل‪3/‬‬ ‫پﻪ ډول‪ :‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره د برومﻴن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ دوو کاربﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬چ‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ لري‪ ،‬ﻧ‪+‬لﻮي او پﻪ‬ ‫ډای ﻫﻼﻳد الکاﻧﻮﻧﻮ (ډای برومﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ) ﻳ‪ 3‬بدلﻮي؛ خﻮ د بﻨزﻳن پﻪ ک‪7‬ۍ ک‪ ،3‬فلﻮرﻳن د بﻨزﻳن دک‪7‬ۍ د کاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ تعﻮﻳضﻮي او دا تعﻮﻳض ﻫم دکتلستﻮﻧﻮ ) ‪ (Fe F3‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪+ HF‬‬

‫‪FeF3‬‬

‫‪+ F2‬‬

‫د بﻨزﻳن او د فلﻮرﻳن تعامل چاود‪4‬دوﻧکی تعامل دى؛ خﻮ د بﻨزﻳن او دکلﻮرﻳن تعامل د لﻴﻮﻳس تﻴزابﻮﻧﻮ ) ‪(AlCl , FeCl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪١٠١‬‬

‫د الکاﻳل او ﻧﻮرو پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ دبﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮلﻮ ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن د اتﻮمﻮﻧﻮ تعﻮﻳض د فــرﻳدل‬ ‫چارﻟﻴز(‪ )Friedel Charles‬او جمز کرفت ( ‪ James Craft ( ) 1832 – 1899‬م) د پﻮﻫاﻧﻮ د ﻧﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫پﻪ طرﻳقﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى بﻴل‪ 3/‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪ - 1‬د اروﻣاتﻮﻧﻮ ﻧاﻳترﻳشﻦ‬ ‫د اروماتﻮﻧﻮ پﻪ ک‪7‬ﻳﻮ ک‪ 3‬د ﻧاﻳترو ) ‪ ( N O 2‬د ‪-‬روپ ﻧصب (ﻧ‪+‬لﻮل) د ﻧاﻳترﻳشن (‪ ) Nitration‬د تعامل پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻧﻮمﻮړى تعامل د غلﻴظﻮ ‪-‬ﻮ‪7-‬و تﻴزابﻮ او غلﻴظﻮ *ﻮرې تﻴزابﻮ د مخلﻮطﻮلﻮ پﻪ واسطﻪ تر سره‪ .‬د ﻧاﻳترﻳشن‬ ‫کﻮلﻮ عامل د ‪ NO 2 +‬اﻳﻮن دی چ‪ 3‬پﻪ دی مخلﻮط ک‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪NO2+ + 2 HSO4 + [ H 3O]+‬‬

‫‪HNO3 + 2 H 2 SO4‬‬

‫پﻪ وروستﻲ پ‪7‬او ک‪ 3‬د ﻧاﻳترو کﻴتﻮن د اړﻳکﻮ د الکتروﻧﻮﻧﻮ ورﻳ‪%‬ﻮ پﻪ ساحﻪ ک‪ 3‬لﻪ اروماتﻴک ک‪7‬ۍ د ﻳرغل (حمل‪)3‬‬ ‫ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ چ‪ 3‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬پای کامپلکس او بﻴا د س‪/‬ما کامپلکس د بﻨزﻳن د ک‪7‬ۍ د کاربن‬ ‫د اتﻮم او ﻧاﻳترو ‪-‬روپ ترمﻨ‪ #‬د کﻮوﻻﻧت اړﻳکﻮ پﻪ لرلﻮ سره مﻨ‪ #‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ وروستﻲ پ‪7‬او ک‪ 3‬د اروماتﻮﻧﻮ ک‪7‬ۍ‬ ‫د ﻫاﻳدروجن اتﻮم جﻼ او لﻪ ‪ HSO4‬سره تعامل کﻮي چ‪ H 2SO 4 3‬بﻴرتﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪2‬‬

‫‪NO‬‬

‫‪H‬‬

‫‪+‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪C H NO 2‬‬ ‫‪66 6‬‬ ‫‪6 6H‬‬

‫‪NO +‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H‬‬

‫‪HSO4‬‬

‫‪NO + H SO‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪NO2‬‬

‫‪+‬‬

‫‪ – 2‬د اروﻣاتﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ‬ ‫د بﻨزﻳن د ﻫست‪ 3‬ﻫلﻮجﻨﻴشن د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ پﻪ مرستﻪ د کتلستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن کﻲ تر سره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ ډﻳره کچﻪ د کتلست‬ ‫پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د المﻮﻧﻴم او اوسپﻨ‪ 3‬د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ؛ لکﻪ‪ FeBr3 , FeCl3 , AlBr3 , AlCl3 :‬او ﻧﻮرو 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستل‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ ،‬کتلستﻮﻧﻪ د خپل عمل پﻪ واسطﻪ د الکتروفﻴلﻲ !ﻮ!‪ 3‬د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ اتﻮمﻮﻧﻮ د اړﻳک‪ 3‬د قطبﻲ کﻮلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ‬ ‫ک‪ 3‬مﻨ‪%‬تﻪ راوړي؛ د بﻴل‪ 3/‬پﻪ ډول ‪ :‬پﻪ المﻮﻧﻴم کلﻮراﻳد ک‪ 3‬د المﻮﻧﻴم اتﻮم شپ‪ 8‬الکتروﻧﻪ پﻪ خپل وﻻﻧسﻲ قشر ک‪3‬‬ ‫تر ﻻسﻪ ک‪7‬ې دي ؛ خﻮ بﻴا ﻫم د ﻫغﻪ او کتﻴت پﻮره ﻧﻪ دى‪ ،‬ﻧﻮد خپل او کتﻴت د پﻮره کﻮلﻮ لپاره د کلﻮرﻳن د مالﻴکﻮل‬ ‫د اتﻮم دوه الکتروﻧﻮﻧﻪ د‪$‬ان خﻮاتﻪ کش کﻮي‪ ،‬د الکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کشﻮلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬د کلﻮرﻳن د مالﻴکﻮل دوﻳم‬ ‫اتﻮم ل‪' 8‬ﻪ مثبت چارج تر ﻻسﻪ کﻮي او د الکتروفﻴلﻲ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا لﻪ ‪$‬اﻧﻪ *ﻴﻲ‪:‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪:C l:‬‬ ‫‪| ..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪: ..C l+ :Cl‬‬ ‫‪Al‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪.. l:‬‬ ‫‪..‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪FeCl + HCl‬‬ ‫‪+ Al‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫] ‪FeCl 4‬‬ ‫‪+ Al‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪Al Cl‬‬ ‫‪: + : ..C l ..C l :‬‬ ‫‪..‬‬ ‫|‬ ‫‪:Cl‬‬ ‫‪.. :‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪+‬‬

‫ﻻﻧدې سلسلﻪ د ﻫلﻮجﻨﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت *ﻴﻲ ‪:‬‬ ‫‪F > Cl > Br > I‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪١٠٢‬‬

‫[‬

‫‪3‬‬

‫‪AlCl‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪: Cl‬‬ ‫‪..‬‬

‫‪δ+ δ‬‬ ‫‪+ Cl Cl‬‬

‫‪ - 3‬سﻠﻔﻮﻧﻴشﻦ (‪ : )Sulphonation‬د سلفﻮﻧﻴک ‪-‬روپ پﻪ واسطﻪ د بﻨزﻳن د ﻫست‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن‬ ‫د اتﻮمﻮﻧﻮ تعﻮﻳض د سلفﻮﻧﻴشن پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬د سلفﻮﻧﻴشن تعامل تل اروماتﻴک ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ تﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ‬ ‫ورکﻮلﻮ سره د غلﻴظﻮ ‪-‬ﻮ‪7-‬و تﻴزابﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪SO H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪+ HOSO H‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪+ H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Benzen sulphonic acid‬‬

‫د سلفﻮﻧﻴشن تعامل د ﻫلﻮجﻨﻴشن د تعامل بر عکس رجعﻲ دی او ﻫاﻳدرولﻴز ﻳ‪ 3‬تر سره کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪SO H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪+H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪+ HOSO H‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ - 4‬اﻟﻜاﻳﻠﻴشﻦ ( ‪ : ) Alkylation‬دالکاﻳلﻮﻧﻮ ﻧصب (ﻧ‪+‬لﻮل) د بﻨزﻳن پﻪ ک‪7‬ۍ او ﻳا دﻫغﻪ پﻪ‬ ‫ﻫﻮمﻮلﻮ‪-‬ﻮﻧﻮ باﻧدې د الکاﻳلﻴشن تعامل پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي ‪ .‬الکاﻳلﻴشن پﻪ دوو ﻻرو ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫الف‪ -‬د اوبﻮ ﻧﻪ لروﻧکﻲ المﻮﻧﻴم ﻫﻼﻳد د کتلست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬پﻪ بﻨزﻳن باﻧدې د الکاﻳل ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د عمل پﻪ واسطﻪ‪،‬‬ ‫دفرﻳدل ﻛرفت (‪ )Friedel-Crafts‬پﻪ ﻻره‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪AlCl 3‬‬

‫‪+ HCl‬‬

‫‪+ CH 3 CH 2 Cl‬‬

‫ب – د اولﻴفﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻫم د اروماتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ الکاﻳلﻴشن شﻮﻧ‪ 3‬دی‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH2‬‬

‫‪AlCl 3‬‬

‫‪= CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫) ‪(R C‬‬

‫‪2‬‬

‫‪+ CH‬‬

‫لﻪ ﻧ‪+‬لﻮلﻮ 'خﻪ‬ ‫‪ – 5‬د اروﻣاتﻮﻧﻮ اساﻳﻠﻴشﻦ ‪:‬د اروماتﻮﻧﻮ پﻪ ک‪7‬ۍ ک‪ 3‬د اساﻳل د ‪-‬روپ‬ ‫عبارت دی‪ ،‬د دې تعامل پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ ،‬دا سﻨتﻴز د فرﻳدل – کرفت پﻪ طرﻳقﻪ د اساﻳلﻴشن پﻪ ﻧﻮم‬ ‫‪O‬‬ ‫ﻳادﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د تعامل مﻴخاﻧﻴکﻴت ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دى‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫‪R C+ + Cl Al Cl‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C R‬‬ ‫‪+ HCl + AlCl 3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C R‬‬ ‫‪+ AlCl 4‬‬

‫||‬ ‫‪C Cl + Al Cl‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫|‬ ‫‪Al‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪+ Cl‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫‪+R‬‬

‫‪ – 6‬د اروﻣاتﻮﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ ‪ :‬اروماتﻮﻧﻪ داکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک‪ 3‬قﻮي دي‪ ،‬اکسﻴداﻧتﻮﻧﻪ؛ لکﻪ‪:‬‬ ‫ﻧاﻳترﻳک اسﻴد‪ ،‬د کرومﻴک اسﻴد محلﻮل‪ ،‬د پﻮتاشﻴم پرمﻨ‪/‬ﻨات محلﻮل او د ﻫاﻳدروجن پراکساﻳد محلﻮل پﻪ عادي‬ ‫شراﻳطﻮ ک‪ 3‬پﻪ بﻨزﻳن باﻧدې اغﻴزه ﻧﻪ کﻮي‪ ،‬د اروماتﻮﻧﻮ ثبات د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک‪ 3‬لﻪ پارافﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫زﻳات دى‪ ،‬د ﻫﻮا د اکسﻴجن د عمل پﻪ واسطﻪ د وﻧادﻳم پﻨتا اکساﻳد ) ‪ (V2O 5‬د کتلست پﻪ شتﻮن او پﻪ لﻮړه تﻮدوخﻪ‬ ‫ک‪ (400C o ) 3‬لﻪ بﻨزﻳن 'خﻪ ملﻴک اﻧﻬاﻳدرﻳد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪١٠٣‬‬

‫‪O‬‬

‫‪+ CO2 + 2 H 2 O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH C‬‬ ‫||‬ ‫‪CH C‬‬

‫)‬ ‫) ‪(V2O 5‬‬

‫‪O‬‬

‫‪7O‬‬ ‫‪+ O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Maleic anhydride‬‬

‫د بﻨزﻳن پﻪ ﻫﻮمﻮلﻮ‪-‬ﻮﻧﻮ باﻧدې د اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ د اغﻴزې لﻪ املﻪ‪ ،‬د ﻫغﻮى تر 'ﻨ‪ ,‬ﻧ‪+‬تی د الکاﻳل زﻧ‪%‬ﻴر اکسﻴدﻳشن‬ ‫او تخرﻳب کﻴ‪8‬ي‪ ،‬چ‪ 3‬ﻳﻮازې د ﻫغﻮی ک‪7‬ۍ تﻪ ﻧژدې کاربن پﻪ کاربﻮکسﻴل ‪-‬روپ بدلﻴ‪8‬ي (د بﻨزﻳن ک‪7‬ۍ پﻮرې !ﻮل‬ ‫ت‪7‬لﻲ زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻪ پﻪ کاربﻮکسﻴل ‪-‬روپ تبدﻳلﻴ‪8‬ي)‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫] ‪[ 3O‬‬

‫د پﻮرتﻨﻲ تعامل پﻪ واسطﻪ د !ﻮلﻮ ﻻستﻪ راغلﻮ اروماتﻴکﻮ تﻴزابﻮﻧﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻮ سره کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د‬ ‫'ﻨ‪( ,‬جاﻧبﻰ) ﻧ‪+‬تل‪ 3‬زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮ ‪$‬ای او تعداد و!اکل شﻲ‪ .‬د بﻨزﻳن د 'ﻮ ک‪7‬ﻳﻮ مﻬم مرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫ﻧﻔتاﻟﻴﻦ ‪Naphthalene‬‬ ‫د ﻧفتالﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ‪ C10 H8‬دى‪ ،‬دا مرکب ‪ 1819‬م کال ک‪ 3‬د ډبرو سکرو د قﻴر لﻪ کﻨ‪' 6‬خﻪ تر ﻻسﻪ‬ ‫شﻮی او د ﻫغﻪ جﻮړ*ت د وسکرسﻴﻨسکﻲ ) ‪ (A.A. Voskresensky‬پﻪ واسطﻪ !اکل شﻮى دى‪ ،‬ﻧفتالﻴن‬ ‫کرستلﻲ جامده ماده ده او !اکلی بﻮی لري‪ ،‬د وﻳل‪ 3‬کﻴدو درجﻪ ﻳ‪ 80C° 3‬او د ﻫغﻪ د اﻳشﻴدو درجﻪ ‪218C‬‬ ‫ده‪ ،‬ﻧفتالﻴن ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ماده ده‪ ،‬پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره الﻮ‪$‬ﻲ او حتﻰ پﻪ عادي تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬ب‪7‬اس کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻧفتالﻴن پﻪ اوبﻮک‪3‬‬ ‫ﻧﻪ حلﻴ‪8‬ي؛ خﻮ پﻪ عضﻮي حل کﻮوﻧکﻮک‪ 3‬حل کﻴ‪8‬ي‪ .‬لﻪ ﻧفتالﻴن 'خﻪ دکﻮﻳ‪ 3‬دضد درمل پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کار اخ‪5‬ستل‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬دﻧفتالﻴن د مالﻴکﻮل کاربﻨﻲ سکلﻴ＀ د بﻨزﻳن لﻪ دوو ﻫستﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دى چ‪ 3‬د کاربن د دوو اتﻮمﻮﻧﻮ‬ ‫پﻪ واسطﻪ شرﻳکﻲ او متراکمﻲ شﻮي دي‪ ،‬د ﻧفتالﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د بﻨزﻳن پﻪ شان ﻧﻪ مطلق دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬اوﻧﻪ‬ ‫ﻳﻮه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬شتﻮن لري ‪ .‬د پاى ) ( الکتروﻧﻮﻧﻪ پﻪ !ﻮل‪ 3‬ک‪7‬ۍ ک‪ 3‬د دﻳلﻮ کالﻴزﻳشن پﻪ حالت ک‪ 3‬شتﻮن لري‪،‬‬ ‫د ﻧفتالﻴن د جﻮړ*ت فﻮرمﻮل او مﻮدل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى ‪:‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪7‬‬

‫‪3‬‬

‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬

‫)‪ ( 3 – 6‬شﻜﻞ‪ :‬د ﻧفتاﻟﻴﻦ ﻣﻮدل اوفﻮرﻣﻮل‬ ‫‪١٠٤‬‬

‫‪8‬‬

‫‪5‬‬

‫د ﻧفتالﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت ﻧﻪ لري ‪،‬د الفا کاربﻨﻮﻧﻪ)‪ 8،5،4،1 (α Carbons‬د‬ ‫‪$‬ای لﻪ کبلﻪ ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري د ﻧفتالﻴن د کرستلﻮﻧﻮ رادﻳﻮ ‪-‬رافﻲ '‪75‬ﻧ‪ 3‬را*ﻴﻲ چ‪ 3‬د ﻧفتالﻴن مالﻴکﻮل مسطح‬ ‫جﻮړ*ت لري او د کاربن – کاربن د !ﻮلﻮ اړﻳکﻮ اوږدوالﻰ د ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ او د دوو‪-‬ﻮﻧﻮ اړﻳکﻮ ترمﻨ‪ #‬قﻴمت لري‪.‬‬ ‫د ﻧﻔتاﻟﻴﻦ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫سﻠﻔﻮﻧﻴشﻦ ‪ :‬د ﻧفتالﻴن لﻪ عمده ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوو 'خﻪ ﻳﻮ د ﻫغﻪ د سلفﻮﻧﻴشن تعامل دى‪ ،‬دا تعامل د شراﻳطﻮ پﻪ پام ک‪3‬‬ ‫ﻧﻴﻮلﻮ سره کﻴداى شﻲ الفا– ﻧفتالﻴن سلفﻮﻧﻴک اسﻴد او ﻳا بﻴتا – ﻧفتالﻴن سلفﻮﻧﻴک اسﻴد پﻪ جﻮړولﻮ پای تﻪ ورسﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪SO 3H‬‬ ‫‪80o C‬‬ ‫‪H 2SO 4‬‬ ‫‪SO 3H‬‬

‫‪160o C‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫د ﻧﻔتاﻟﻴﻦ اﻛسﻴدﻳشﻦ ‪ :‬ﻧفتالﻴن د بﻨزﻳن پﻪ پرتلﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ دې عملﻴﻪ ک‪ 3‬د ﻫغﻪ لﻪ‬ ‫ک‪7‬ﻳﻮ 'خﻪ ﻳﻮه تخرﻳب او د ﻫغﻪ لﻪ الفاکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻮکسﻴل پﻪ ‪-‬روپﻮﻧﻮ تبدﻳلﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬دوه قﻴمتﻪ تﻴزاب‬ ‫فتالﻴک اسﻴد جﻮړﻳ‪8‬ي ‪: .‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫]‪[ 10 O‬‬

‫‪+ 2CO + 2H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪Naphthalene‬‬

‫اﻧتراسﻴﻦ (‪) Anthracene‬‬ ‫د اﻧتراسﻴن مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل ‪ C14 H10‬دى ‪،‬دا مرکب د قﻴر پﻪ کﻨ‪ 6‬او د اﻧتراسﻴن پﻪ غﻮړﻳﻮ ک‪ 3‬شتﻮن لري چ‪ 3‬لﻪ‬ ‫ﻫغﻮي 'خﻪ د تبلﻮر پﻪ ﻻره جﻼ کﻴ‪8‬ي ‪،‬اﻧتراسﻴن د الﻮتﻨ‪ 3‬پﻪ ﻻرې سره جﻼکﻮي‪ ،‬خالص اﻧتراسﻴن ﻳﻮ جامد کرستلﻲ او‬ ‫ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ماده ده چ‪ 3‬د ﻻجﻮردي فلﻮرسﻨس لري‪ ،‬د ﻫغﻪ د وﻳل‪ 3‬کﻴدو درجﻪ ‪ 217C‬او د ا‪4‬ش‪5‬دو درجﻪ ﻳ‪354C 3‬‬ ‫ده‪ .‬اﻧتراسﻴن پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬غﻴر مﻨحل او پﻪ تﻮدو بﻨزﻳﻨﻮک‪ 3‬پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره حلﻴ‪8‬ي ‪ .‬اﻧتراسﻴن د 'ﻮ ﻫستﻮ لروﻧکﻮ اروماتﻴکﻮ د‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ لﻪ ډل‪' 3‬خﻪ عبارت دی چ‪ 3‬د خطﻲ بﻨزﻳن لﻪ درﻳﻮ متراکم شﻮو ﻫستﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى او دﻫستﻮ‬ ‫جﻮړ*ت ﻳ‪ 3‬مسطح دى‪ .‬د ﻫغﻪ سکلﻴ"ﻲ جﻮړ*تﻲ فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى‪:‬‬ ‫‪Phthalic acid‬‬

‫‪1‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪4‬‬

‫‪10‬‬

‫‪2‬‬

‫‪8‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪3‬‬

‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪5‬‬

‫د اﻧتراسﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ د ﻧفتالﻴن د مالﻴکﻮل پﻪ شان ﻳﻮشان ‪$‬ای ﻧﻪ ﻧﻴسﻲ‪ .‬د الفا ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ‬ ‫)‪ ،(8,5 ,4 , 1‬او بﻴتا )‪ (7 , 6 , 3 , 2‬او مﻴزو)‪ ،(10,9) (meso‬پﻪ اﻧتراسﻴن ک‪ 3‬شتﻪ دي چ‪ 3‬دا ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ ﻳﻮ لﻪ‬ ‫بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري او پﻪ دې بﻨس＀ د اﻧتراسﻴن د ﻳﻮ تعﻮﻳضﻪ مشتق د الفا – بﻴتا او مﻴز)‪ (meso‬اﻳزومﻴروﻳﻮ لروﻧکﻲ دي‪،‬‬ ‫ﻫمدارﻧ‪/‬ﻪ د اﻧتراسﻴن پﻪ فﻮرمﻮل ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ سمﻮن ﻧﻪ پﻪ ستر‪-‬ﻮ ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫‪١٠٥‬‬

‫د اﻧتراسﻴﻦ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص ‪ :‬د اﻧتراسﻴن کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص د ﻧفتالﻴن او بﻨزﻳن خﻮاصﻮ تﻪ ورتﻪ دی؛ خﻮ د‬ ‫ﻫغﻮى پﻪ ﻧسبت زﻳات فعال دی‪ ،‬اﻧتراسﻴن تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮ ﻧﻪ ﻫم ( ﻫلﻮجﻨﻴشن‪ ،‬ﻧاتﻴرﻳشن‪ ،‬سلفﻮﻧﻴشن ترسره کﻮي او لﻪ‬ ‫‪$‬ان 'خﻪ اروماتﻴک خﻮاص *ﻴﻲ چ‪ 3‬جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ ﻫم پﻪ اساﻧ‪ 9‬ترسره کﻮي‪ 9 meso .‬او ‪$ 10 meso‬اﻳﻮﻧﻪ‬ ‫د کﻴمﻴاﻳﻲ فعالﻴت د لرلﻮ پﻪ بﻨس＀ لﻪ ﻧﻮرو ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات تﻮپﻴر لري؛ لﻪ دې املﻪ تعﻮﻳضﻲ تعامل او جمعﻲ تعامل پﻪ‬ ‫مﻨ‪%‬ﻨ‪ 9‬ﻫستﻲ کﻰ ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ ‪ 9‬او ‪$ 10‬اﻳﻮﻧﻮ ک‪ 3‬دجمعﻲ تعاملﻮﻧﻮ د ترسره کﻴدلﻮ پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬دواړو تر 'ﻨ‪,‬‬ ‫ک‪7‬ﻳﻮ ﻳ‪ 3‬د اروماتﻴکﻰ سﻴکستﻴت (‪ )Sextet‬ثبات ترﻻسﻪ ک‪7‬ی دی‪.‬‬ ‫د اﻧتراسﻴﻦ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ‬ ‫‪ – 1‬ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ‪ :‬پﻪ لﻮم‪7‬ي سرک‪ 3‬کلﻮرﻳن او برومﻴن د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 0 Co‬ک‪ 9 3‬او‪$ 10‬اﻳﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻧ‪+‬تل‪ 3‬شﻲ‪،‬‬ ‫ډای کلﻮرو ﻳا ډاى برومﻮاﻧتراسﻴن جﻮړوي او وروستﻪ لﻪ دې د ل‪8‬ې تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ﻫاﻳدروجن ﻫﻼﻳد لﻪ دې ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ‬ ‫'خﻪ جﻼ او د تعامل محصﻮل ‪ - 9‬کلﻮرو اﻧتراسﻴن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl H‬‬

‫‪1‬‬

‫‪6‬‬

‫‪0o C‬‬

‫‪ΗCl‬‬

‫‪2‬‬

‫‪Cl 2‬‬

‫‪6‬‬

‫‪3‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪4‬‬

‫‪H‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪8‬‬

‫‪10‬‬

‫‪5‬‬

‫‪ –2‬د اﻧتراسﻴﻦ ﻧاﻳترﻳشﻦ‪ :‬د *ﻮرې د ت‪5‬زابﻮ د عمل پﻪ پاﻳلﻪ ک‪ 3‬لﻮم‪7‬ى ب‪ 3‬ثباتﻪ جمعﻲ محصﻮل‬ ‫تﻮلﻴدﻳ‪8‬ي او وروستﻪ د اوبﻮ لﻪ جﻼ کﻴدو 'خﻪ د اﻧتراسﻴن تعﻮﻳضﻲ محصﻮل ﻳعﻨ‪ - 9 3‬ﻧاﻳترو اﻧتراسﻴن جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪NO 2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪+ H 2O‬‬

‫‪6‬‬

‫‪HNO 3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪6‬‬

‫‪3‬‬

‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪4‬‬

‫‪١٠٦‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪8‬‬

‫‪10‬‬

‫‪5‬‬

‫د شپ‪8‬م 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫* اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ پﻪ خپل مالﻴکﻮل ک‪! 3‬ﻴﻨگ‪ 3‬کاربﻨﻲ ک‪7‬ۍ لر ي چ‪ 3‬د ‪$‬اﻧ‪7/‬و اړﻳکﻮ لروﻧکﻲ دي‪.‬‬ ‫* د اروماتﻴکﻮ مرکبﻮﻧﻮ لﻮم‪7‬ﻧی مرکب بﻨزﻳن دى چ‪ 3‬پﻪ ‪ ١٩‬پﻴ‪7‬ۍ ک‪ 3‬د اﻧ‪/‬لﻴسﻲ فزﻳک پﻮه ماﻳکل‬ ‫(‪ ) Mycal Farady‬پﻪ واسطﻪ لﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻮ‪.‬‬ ‫* بﻨزﻳن د ﻧا مشبﻮع (غﻴر مشبﻮع) مرکبﻮﻧﻮ د تعاملﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې لﻪ ‪$‬ان 'خﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د برومﻴن‬ ‫اوبﻪ او د پﻮتاشﻴم پرمﻨ‪/‬ﻨاټ د القلﻲ محلﻮل رﻧ‪ ,‬تﻪ بدلﻮن ﻧﻪ شﻲ ورکﻮلی‪ ،‬بﻨزﻳن لﻪ برومﻴن سره د جمعﻲ تعامل‬ ‫پر‪$‬اى تعﻮﻳضﻲ تعامل ترسره کﻮي؛ کلﻪ چ‪ 3‬د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻪ د برومﻴن پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض‬ ‫شﻲ د ‪ C6H 5Br‬مرکب جﻮړﻳ‪8‬ي ‪.‬‬ ‫* بﻨزﻳن او ﻫغﻪ تﻪ د ورتﻪ مرکبﻮﻧﻮ کﻴمﻴاﻳﻲ خﻮاص ډ‪4‬ر حﻴراﻧﻮوﻧکی دی‪ ،‬سره لﻪ دې چ‪ 3‬د بﻨزﻳن مرکبﻮﻧﻪ ﻧامشبﻮع‬ ‫دی او الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دي؛ خﻮ جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ دې مرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ډ‪4‬ر ل‪ 8‬ترسره کﻴ‪8‬ي او برعکس‬ ‫تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻪ پﻪ *ﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ترسره کﻮي‪ ،‬لﻪ دې املﻪ اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻪ لﻪ عادي غﻴرمشبﻮع مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر‬ ‫لري او د ﻫغﻮى ‪$‬اﻧ‪7/‬ی خﻮاص د بﻨزﻳن پﻪ ک‪7‬ۍ او د ﻫغﻪ پﻪ مرکبﻮﻧﻮ پﻮرې اړه لري‪.‬‬ ‫* 'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬اروماتﻴک ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ ﻧامشبﻮع دي؛ ﻧﻮلﻪ دې کبلﻪ ﻫغﻮى د ‪ ene‬پﻪ وروستاړي‪ ،‬الکﻴﻨﻮﻧﻮ تﻪ ورتﻪ او‬ ‫د ‪ Ar‬د مختاړى چ‪ 3‬لﻪ ارومات ( ‪' )Aromate‬خﻪ مشتق شﻮي دي‪ ،‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻳ‪ 3‬شﻮې ده؛ پر دې بﻨس＀ د‬ ‫ﻫغﻮى سﻴستماتﻴک ﻧﻮم ‪ Arene‬اﻳ‪+‬ﻮدل شﻮې دى‪.‬‬ ‫* د اروماتﻮﻧﻮ د کرکتر پﻪ اړه د ﻫﻴﻮکل(‪ )Huckel‬پﻪ ﻧﻮم عالم قاعده ﻳ‪ 3‬مﻨ‪ #‬تﻪ راوړه چ‪ 3‬د دې قاعدې پﻪ بﻨس＀ ﻫغﻪ‬ ‫ک‪7‬ۍ د اروماتﻴک ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا لري کﻮم چ‪ 3‬د پاى ) ( د الکتروﻧﻮﻧﻮ شم‪5‬ر ﻳ‪ 3‬لﻪ )‪ (4n+2‬سره سمﻮن ولري‪.‬‬ ‫* پﻪ الکﻴﻨﻮﻧﻮ او الکاﻳﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬جمعﻲ تعاملﻮﻧﻪ د تعﻮﻳضﻲ تعاملﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره تر سره کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴل‪3/‬‬ ‫پﻪ ډول‪ :‬الکﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره د برومﻴن اتﻮمﻮﻧﻪ پﻪ خپلﻮ دوو کاربﻨﻮﻧﻮک‪ 3‬چ‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ لري‪ ،‬ﻧ‪+‬لﻮي او پﻪ‬ ‫ډای ﻫﻼﻳد الکاﻧﻮﻧﻮ (ډای برومﻮ الکاﻧﻮﻧﻮ) ﻳ‪ 3‬بدلﻮي؛ خﻮ د بﻨزﻳن پﻪ ک‪7‬ی ک‪ ،3‬فلﻮرﻳن د بﻨزﻳن دک‪7‬ۍ د کاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫د ﻫاﻳدروجن اتﻮمﻮﻧﻮﻧﻪ تعﻮﻳضﻮي او دا تعﻮﻳض ﻫم دکتلستﻮﻧﻮ ) ‪ (FeF‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪3‬‬ ‫* اروماتﻮﻧﻪ د اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک‪ 3‬مقاومت *ﻴ‪ ،3‬اکسﻴداﻧتﻮﻧﻪ لکﻪ‪ :‬ﻧاﻳترﻳک اسﻴد‪ ،‬د کرومﻴک اسﻴد‬ ‫محلﻮل‪ ،‬د پﻮتاشﻴم پرمﻨ‪/‬ﻨات محلﻮل او د ﻫاﻳدروجن پراکساﻳد محلﻮل پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک‪ 3‬پﻪ بﻨزﻳن اغﻴزه ﻧﻪ‬ ‫کﻮي‪ ،‬د اروماتﻮﻧﻮ ثبات د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ مقابل ک‪ 3‬د پارافﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت زﻳات دی‪.‬‬ ‫* د ﻧفتالﻴن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د کاربن !ﻮل اتﻮمﻮﻧﻪ ﻳﻮ شان ارز*ت ﻧﻪ لري‪ ،‬د الفا کاربﻨﻮﻧﻪ )‪ (α Carbon‬پﻪ ‪8،5،4،1‬‬ ‫‪$‬اﻳﻮﻧﻮسره او د بﻴتا کاربﻨﻮﻧﻪ )‪ (β Carbon‬پﻪ ‪$ 2،3،6، 7‬اﻳﻮﻧﻮسره ﻳﻮ لﻪ بل 'خﻪ تﻮپﻴر لري‪.‬‬ ‫* اﻧتراسﻴن لﻪ 'ﻮ ﻫستﻮ لروﻧکﻮ اروماتﻴکﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ عبارت دی چ‪ 3‬د خطﻲ بﻨزﻳن لﻪ درﻳﻮ متراکم شﻮو‬ ‫ﻫستﻮ 'خﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي او ﻫستﻮي جﻮړ*ت ﻳ‪ 3‬مسطح دى‪ .‬د ﻫغﻪ د سکلﻴ"‪ 3‬جﻮړ*تﻴز فﻮرمﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى‪:‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪4‬‬

‫‪10‬‬

‫‪2‬‬

‫‪8‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪3‬‬

‫‪7‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪5‬‬

‫‪١٠٧‬‬

‫د شپ‪8‬م 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪ 3‬او تﻤرﻳﻦ‬ ‫'ﻠﻮر‪$‬ﻮابﻪ سﻮاﻟﻮﻧﻪ‬ ‫‪ - 1‬د اروماتﻮﻧﻮ لﻮم‪7‬ﻧ‪ 9‬مرکب ﻳعﻨ‪ 3‬بﻨزﻳن د کﻮم عالم پﻪ واسطﻪ لﻪ عضﻮي مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ استحصال شﻮ؟‬ ‫ب ‪ ،Mycal Farady -‬ج – کﻴکﻮلﻲ‪ ،‬د ‪ -‬الف او ب دواړه سم دی‬ ‫اﻟف ‪ -‬ﻣاﻳﻜﻞ فارادې‪،‬‬ ‫‪ - 2‬لﻪ ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ اروماتﻴک دى؟‬ ‫ب‬

‫الف‬

‫ج‬

‫د – دوﻳم او درﻳم دواړه سم دي‬ ‫‪ - 3‬لﻪ ﻻﻧدې مطالبﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د بﻨزﻳن د مالﻴکﻮل پﻪ اړه سم دي؟‬ ‫ج ‪ -‬د کاربن ‪ -‬کاربن‬ ‫ب‪ -‬د کاربن تر مﻨ‪ #‬اړﻳک‪ 3‬ساده دی‪،‬‬ ‫الف‪ -‬د ﻫاﻳدروجن ‪ 12‬اتﻮمﻪ لري‪،‬‬ ‫د‪ -‬ﻳﻮ ک‪7‬ه ﻳی جﻮړ*ت ﻧﻪ دی‪.‬‬ ‫ترمﻨ‪ #‬اړﻳک‪ 3‬ﻧﻪ ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او ﻧﻪ دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬دي‪،‬‬ ‫‪ - 4‬د بﻨزﻳن حرارتﻲ مقاومت 'ﻮمره دی ؟‬ ‫ج ‪ -‬تر‪ 900C ،‬د ‪ -‬تر ‪. 920C‬‬ ‫ب ‪ -‬تر ‪، 1900C‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬تر ‪، 700C‬‬ ‫‪ - 5‬د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪' 3‬ﻮ الکتروﻧﻮﻧﻮ د اوربﻴتالﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ﻧﻴﻮلﻲ دي؟‬ ‫اﻟف – ‪ 62‬اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ ب ‪ 6 -‬اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ ج – ‪ 12‬اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ د – ‪ 16‬اﻟﻜتروﻧﻮﻧﻮ‬ ‫‪ - 6‬ﻫغﻪ ک‪7‬ۍ د اروماتﻴک خاصﻴت لروﻧک‪ 3‬ده چ‪ 3‬دﻫغ‪ 3‬د پای الکتروﻧﻮﻧﻮ شم‪5‬ر لﻪ‪ .........‬سره سمﻮن و لري‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ (4n+2) -‬ب ‪ (2n+4) -‬ج ‪ (3n+2) -‬د – ﻫﻴ‪ #‬ﻳﻮ‬ ‫‪ - 7‬پﻪ ‪ 200 C‬تﻮ دوخﻪ‪ ،‬د ‪ Pt‬او ‪ Ni‬د کتلست پﻪ شتﻮن او لﻮړ فشار ک‪ 3‬کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجن درې‬ ‫مالﻴکﻮلﻪ پر بﻨزﻳن ورزﻳات او ‪ ...........‬پﻪ ﻻس راوړشﻲ‪:‬‬ ‫اﻟف ‪ Cyclo Hexene -‬ب ‪ Cyclo Hexane -‬ج ‪ Hexane -‬د – بﻨزﻳن جمعﻲ تعامل سرتﻪ‬ ‫رسﻮلﻰ ﻧﻪ شﻲ ‪.‬‬ ‫‪ - 8‬د اروماتﻮﻧﻮ پﻪ ک‪7‬ۍ ک‪ 3‬د ﻧاﻳترو د ‪-‬روپ ) ‪ ( NO 2‬د ﻧﻨﻪ کﻮل د ‪ ......‬تعامل پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي‪:‬‬ ‫د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫ب ‪ ،Nitration -‬ج ‪ -‬الف او ب دواړه ‪،‬‬ ‫اﻟف – ﻧاﻳترﻳشﻦ‪،‬‬ ‫‪ : - 9‬د بﻨزﻳن پﻪ ک‪7‬ۍ او د ﻫغﻪ پﻪ مالﻴکﻮلﻮﻧﻮ باﻧدې د الکاﻳل د ‪-‬روپ ﻧ‪+‬لﻮل د ‪ -----‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ج ‪ ،Alkylation -‬د ‪ -‬ب او ج دواړه‪.‬‬ ‫ب – اﻟﻜاﻳﻠﻴشﻦ‪،‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬ﻫاﻳدرﻳشﻦ‪،‬‬ ‫‪ – 10‬کﻮم‪ 3‬ﻻﻧدې جمل‪ 3‬د ﻧقتالﻴن پﻪ ﻫکلﻪ صحﻴح دي؟‬ ‫الف‪ :‬دا مرکب د ‪ C10 H 8‬د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻰ دی ‪.‬‬ ‫ب‪ :‬ﻧﻮمﻮړی مرکب لﻪ ﻫاﻳدروجن سره د کﻮ!‪ 3‬پﻪ تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬تعامل کﻮي ‪:‬‬ ‫ج‪ :‬ﻳﻮ الفاتﻴک مرکب دی‪:‬‬ ‫د ‪ -‬الف او ب دواړه‬ ‫‪١٠٨‬‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪: 3‬‬ ‫‪ - 1‬د بﻨزﻳن پﻪ مالﻴکﻮل ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ د 'رﻧ‪/‬ﻮالﻲ پﻪ اړه 'ر‪-‬ﻨدوﻧ‪ 3‬وک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 2‬د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪NO 2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪NO 2‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪NO2‬‬

‫‪ - 3‬د ﻻﻧدې اروماتﻴک مرکبﻮﻧﻮ ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‪:‬‬ ‫‪(a) nitro benzen , b ) m-chlorophenol , c) p-chlorophenol‬‬ ‫‪d) o- ethyl nitro benzene ,e) 1- bromo-2-methyl -3- phenyl cyclohexane‬‬ ‫‪ C 8 H10 – 4‬د مالﻴکﻮلﻲ فﻮرمﻮل لروﻧکﻲ اروماتﻴک مرکب د اﻳزومﻴرﻳﻮ ساختماﻧﻲ فﻮرمﻮلﻮﻧﻪ ولﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ – 5‬د ﻻﻧدې مرکبﻮﻧﻮ د سﻮن د تعاملﻮﻧﻮ (‪ )Combustion‬معادل‪ 3‬ولﻴکئ ‪:‬‬ ‫ج – ﻧفتاﻟﻴﻦ د‪ -‬اﻧتراسﻴﻦ‬ ‫ب – تاﻟﻮﻳﻦ‬ ‫اﻟف – بﻨزﻳﻦ‬ ‫‪ - 6‬د بﻨزﻳن لﻪ ﻻﻧدې تعاملﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د رﻳدوکس د تعاملﻮﻧﻮ لﻪ ډولﻮ 'خﻪ دی؟ پﻪ دې اړه 'ر‪-‬ﻨدوﻧﻪ‬ ‫وک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫اﻟف – ﻧاﻳترﻳشﻦ ب‪ -‬سﻠفﻮﻧﻴشﻦ ج ‪ -‬بروﻣﻴﻨﻴشﻦ د – اﻟﻜاﻳﻠﻴشﻦ‬ ‫‪' – 7‬ﻮلﻴتره ﻫاﻳدروجن تﻪ اړتﻴا ده چ‪ 3‬تر'ﻮ ‪- 15.6‬رامﻪ بﻨزﻳن مشبﻮع ک‪7‬ي (پﻪ ‪ STP‬شراﻳطﻮ)‬ ‫‪ - 8‬د فرﻳدل ‪-‬رفت د تعامل د مﻴتﻮد پر بﻨس＀‪ ،‬لﻪ ‪- 26.5‬رامﻪ الکاﻳل بﻨزﻳن 'خﻪ ‪ 0.25‬مﻮل بﻨزﻳن ﻻستﻪ‬ ‫راغلﻲ دي‪ ،‬د بﻨزﻳن د ﻻستﻪ راغلﻲ مشتق جﻮړ*ت و!اکئ‪.‬‬ ‫‪ - 9‬بﻨزﻳن تﻪ لﻪ ﻫغﻮ مرکبﻮﻧﻮ سره تعامل ورک‪7‬ئ کﻮم چﻪ بﻴﻮتاﻳل بﻨزﻳن او وﻳﻨاﻳل بﻨزﻳن حاصل شﻲ‬ ‫‪ - 10‬د ‪ NaOH‬محلﻮل ‪ 750‬ملﻲ لﻴتره لﻪ سﻮدﻳم بﻨزوﻳت سره تعامل ک‪7‬ی چ‪ 23.4 3‬گرامﻪ بﻨزﻳن تﻮلﻴد‬ ‫شﻮي دي‪ ،‬د سﻮدﻳم ﻫاﻳدروکساﻳد مﻮﻻرﻳتﻲ ﻻستﻪ راوړئ‪.‬‬

‫‪١٠٩‬‬

‫اووم 'پرکﻰ‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ‬

‫کﻪ چﻴرې د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ د ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ‬ ‫واسطﻪ تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬د ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧاﻣﻪ د ﻫاﻳدروكاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات ﻣﻨ‪ #‬تﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ‪.‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ پﻪ ژوﻧد او صﻨعت ک‪ 3‬بﻨس"ﻴز رول ﻟﻮبﻮي‪.‬د ﻫغﻮی فﻮرﻣﻮل‬ ‫‪ R X‬دى‪ .‬پﻪ دی 'پرکﻲ ک‪ 3‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ 'ﻴ‪7‬ل شﻮي دي‪ .‬د دې 'پرک‪ 3‬پﻪ ﻟﻮستﻠﻮ‬ ‫بﻪ زده ک‪7‬ئ چی اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ 'ﻪ ډول عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او کﻮم خﻮاص ﻟري؟‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬ﻫغﻮی پﻪ ﻻس راوړل ش‪3‬؟ د طبابت او صﻨعت پﻪ کﻮﻣﻮ‬ ‫برخﻮک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي؟ 'رﻧ‪/‬ﻪ د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ کﻴ‪8‬ي؟ د دې 'پرکﻲ‬ ‫پﻪ ﻣطاﻟع‪ 3‬بﻪ ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ سره اشﻨا او د ﻫغﻮی کاروﻧﻪ بﻪ پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ برخﻮک‪3‬‬ ‫زده ک‪7‬ئ‪.‬‬

‫‪١١٠‬‬

‫‪ :1 – 7‬اﻟﻜاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د تعﻮﻳض ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬تر اوسﻪ د فﻠﻮرﻳﻦ‪ ،‬کﻠﻮرﻳﻦ‪ ،‬بروﻣﻴﻦ او اﻳﻮدﻳﻦ ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻴژﻧدل‬ ‫شﻮي دي‪ .‬د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ کﻴدای شﻲ‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ اوﻳا پﻮﻟﻲ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ وي‪.‬‬ ‫عضﻮي ﻫﻠﻮجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬خﻮرا ډ‪4‬ر دي چ‪ 3‬پﻪ ﻧﻨﻨﻲ صﻨعت ک‪ 3‬ډ‪4‬ر کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ طبﻴعﻲ‬ ‫تﻮکﻮک‪ 3‬ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ زر‪-‬ﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻦ ﻟروﻧکﻲ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ اﻟجﻴﻮ او پﻪ ﻧﻮر سﻤﻨدري ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ‬ ‫ک‪ 3‬شتﻪ دي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬د سﻤﻨدروﻧﻮ پﻪ قﻬﻮه ای رﻧ‪/‬ﻪ اﻟجﻴﻮ ک‪ CH3Cl 3‬شتﻪ دی او د ‪$‬ﻨ‪/‬ﻠﻮﻧﻮ د سﻮزﻳدو‬ ‫او د اورشﻴﻨدوﻧکﻮ پر ﻣﻬال ﻫﻢ تﻮﻟﻴدﻳ‪8‬ي‪ .‬پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬ﻟﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ د حﻞ کﻮوﻧکﻲ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ او د واﻟ‪/‬ﻲ‬ ‫ﻧاروغ‪ 9‬پﻪ وخت ک‪ 3‬د درﻣﻞ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬تراي کﻠﻮرو اﻳتﻠﻴﻦ پﻪ اﻟکتروﻧﻴکﻲ صﻨاﻳعﻮ ک‪ 3‬ډ‪4‬ر کارول‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪F Br‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪H‬‬ ‫| |‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪F C C H‬‬ ‫‪Cl C F‬‬ ‫‪H C Br‬‬ ‫| |‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪F Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Halothane‬‬ ‫‪Di chlorofluoro‬‬ ‫‪difluoro‬‬ ‫‪methaneBromometha‬‬ ‫‪Bromo methane‬‬ ‫‪Halothane‬‬ ‫‪Dichlorodi‬‬ ‫‪methane‬‬ ‫‪ne‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C =C‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪Trichloroe thylene‬‬ ‫‪Trichloro‬‬ ‫‪ethylene‬‬

‫تراي کﻠﻮرو اﻳتﻠﻴﻦ *ﻪ ﻣحﻠﻞ دی‪ ،‬ﻫﻠﻮتان اﻧستﻴزﻳک او ب‪ 3‬ﻫﻮشﻪ کﻮوﻧکﻲ ﻣاده ده‪.‬‬ ‫‪ 1 – 1 – 7‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ Cn H 2 n +1 X‬دی‪ .‬پﻪ دې فﻮرﻣﻮل ک‪ X 3‬کﻴدای شﻲ ‪ I , Br, Cl, F‬وي‪ .‬د‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ داس‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي سرک‪ 3‬د اﻟکاﻳﻞ د رادﻳکال ﻧﻮم ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي او بﻴا‬ ‫د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم د صفت پﻪ ب‪2‬ﻪ د ‪ ide‬وروستاړي سره ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 2 = CH CH 2 Cl‬‬ ‫‪propenyl chloride‬‬ ‫‪CH 2 Br‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2 = CH‬‬

‫‪,‬‬

‫‪Allyl bromide‬‬ ‫‪O2 N‬‬

‫‪pp Nitrobenzy‬‬ ‫‪Nitro benzyll bromide‬‬ ‫‪bromide‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪CH 2Cl‬‬

‫‪Benzylchloride‬‬ ‫‪choloride‬‬ ‫‪Benzyl‬‬

‫‪methyl propanyl Chloride‬‬ ‫)‪( Isobutyl Chloride‬‬

‫‪Cyclo hexyl‬‬ ‫‪Cyclobromide‬‬ ‫‪hexyl‬‬

‫‪C H2 C H2‬‬

‫‪C H2 C H2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Br‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪Br‬‬

‫‪Ethylene bromo hydrin‬‬ ‫‪2 Bromo ethanol‬‬

‫‪CH 3 C CH 3‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪Br‬‬

‫‪Ethylene bromide‬‬ ‫‪1,2 di bromo ethane‬‬

‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ (‪ )Primary‬دوﻳﻤﻲ (‪ )Secondry‬او درﻳﻤﻲ ‪ Tertiary‬پﻪ دې بﻨس＀‬ ‫چ‪ 3‬ﻫﻠﻮجﻦ د کاربﻦ ﻟﻪ کﻮم ډول اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري‪ ،‬وﻳشﻞ شﻮي دي او دا کﻠﻤ‪ 3‬د ﻫغﻮی د ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ سرک‪3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫ورزﻳاتﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‪:‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪3‬‬

‫|‬ ‫‪CH CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Secondary Propyl Bromide‬‬

‫‪,‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫|‬ ‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Primary iso butyl chloride‬‬

‫‪١١١‬‬

‫د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د اﻳﻮپک ‪ IUPAC‬پﻪ سﻴستﻢ داس‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬دکاربﻦ اوږد زﻧ‪%‬ﻴر د‬ ‫اصﻠﻲ زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ﻣﻨﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬ﻳا درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬د شتﻮن پﻪ صﻮرت ک‪ ،3‬پﻪ اصﻠﻲ زﻧ‪%‬ﻴر ک‪ 3‬باﻳد‬ ‫دا اړﻳک‪ 3‬شتﻮن وﻟري‪.‬‬ ‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د زﻧ‪%‬ﻴر ﻧﻤبر وﻫﻞ ﻟﻪ ﻫغﻪ سر 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻦ ﻣعاوضﻪ ﻫغ‪ 3‬سر تﻪ ﻧژدې وي‪ .‬د‬ ‫ﻳادوﻧ‪ 3‬وړده چ‪ 3‬د کاربﻨﻲ بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر *اخﻮﻧﻪ ﻫﻢ پﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ د‬ ‫ﻫﻼﻳدوﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ ﻧﻮم داس‪ 3‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ د اﻧ‪/‬ﻠﻴسﻲ اﻟفبا د ﻧﻮم د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻳﻮ تﻮرو ترتﻴب‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫باﻳد پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴﻮل شﻲ؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪C H CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH CH 2‬‬

‫‪5 methyl hexane‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2 bromo‬‬

‫'ر‪-‬ﻨدوﻧﻪ‪ :‬کﻪ چ‪5‬رې د عﻴﻦ ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ تعداد ﻟﻪ ﻳﻮې ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻮوﻧک‪' 3‬خﻪ ډ‪4‬ر وي‪ ،‬د ﻫغﻮى د رقﻤﻮﻧﻮ شﻤ‪5‬ر‬ ‫پﻪ ‪ Tetra,Tri,Di‬او ﻧﻮرو وروستاړو باﻧدې !اکﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬کﻪ چﻴرې ترکﻴب شﻮي ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻣرکب ک‪3‬‬ ‫ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻪ وي‪ ،‬د ﻫغﻮی ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د اﻧ‪/‬رﻳزي اﻟفبا د تﻮرو د وړاﻧدې واﻟﻲ پﻪ وارسره د ﻫغﻮی د ﻣرکب پﻪ ﻧﻮم‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪methylhexane‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪CH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪di chloro 4‬‬

‫‪CH3‬‬

‫|‬

‫‪,‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫|‬

‫‪CH3‬‬

‫‪methylpentan e‬‬

‫|‬

‫‪chloro 4‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫|‬

‫‪C H2‬‬

‫‪bromo3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2,3‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫‪ - 1‬د ﻻﻧدې اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ راډﻳکاﻟﻲ او د اﻳﻮپک پر بﻨس＀ ترسره ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪C H2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C H2‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪CH 2 CHCl‬‬ ‫|‬ ‫‪C H CH 2 CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫|‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪I‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪I‬‬ ‫|‬

‫‪CH‬‬

‫‪, CH 3‬‬

‫‪I‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫|‬

‫‪C CH 2 Br‬‬ ‫|‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪BrCH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪C H C H CH 2‬‬

‫‪C H CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 , CH 3‬‬

‫‪C H C H CH 2‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪C H CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ - 2‬د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫الف‪2-Chloro 3,3 - di methyl hexane -‬‬ ‫ب ‪1,1-di bromo 4 - iso propylcycl ohexane -‬‬ ‫‪ :2 - 1 - 7‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫‪ - 1‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د ﻣستقﻴﻢ ﻫﻠﻮجﻨشﻦ ﻟﻪ ﻻرې کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد او اﻟکاﻳﻞ بروﻣاﻳد ﻻستﻪ راوړل‬ ‫شﻲ‪ ،‬دا تعاﻣﻠﻮﻧﻪ د ‪ Chlorination‬او ‪ Bromination‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ رادﻳکاﻟﻲ ب‪2‬ﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي‪،‬‬ ‫صﻨعتﻲ اﻫﻤﻴت ﻳ‪ 3‬خﻮ را ډ‪4‬ر دى چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي او د تقطﻴر‬ ‫‪١١٢‬‬

‫پﻪ واسطﻪ ﻳﻮﻟﻪ بﻞ 'خﻪ جﻼ کﻴ‪8‬ي‪ .‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ‪ chlorination‬پﻪ چ"ک‪ 9‬سره ترسره او اړﻳﻨﻪ تﻮدوخﻪ ﻳ‪ 300°C 3‬ده‪:‬‬ ‫‪lCH 3Cl + HCl‬‬

‫‪CH 4 + Cl 2‬‬

‫‪300 C‬‬

‫‪CH 2Cl + HCl‬‬

‫‪CH 3Cl + Cl 2‬‬

‫‪300 C‬‬

‫پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ ک‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻻستﻪ راوړل كﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪ 2‬ـ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ او اوبﻪ ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ‬ ‫دې ﻣﻴتﻮد ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ وچ ‪-‬از ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ت‪5‬روي‪:‬‬ ‫‪X + H 2O‬‬ ‫‪CH 2 Br + H 2O‬‬

‫ﻣثاﻟﻮﻧﻪ‪:‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫!ﻴﻨ‪HBr ,‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ﻟﻪ تﻮدوخ‪ 3‬سره‪NaBr , H 2 SO4 ,‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪PX 3‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪n Pr opyl bromide‬‬ ‫‪C H CH 3H 3PO3‬‬ ‫|‬

‫ﻳا‬

‫‪Hx‬‬

‫‪R OH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪n Pr opylalcoho l‬‬ ‫‪PBr3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C H CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪1 Phenyl ethanol‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪1 Bromo 1 Phenyl ethane‬‬

‫‪CH 2 I + H3PO3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪PI 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Ethyl iodide‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Ethyl alcohol‬‬

‫‪ - 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ اود اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻳا اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ د جﻤع‪ 3‬تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻫﻢ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳد ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫د ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تعاﻣﻞ د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ اوږدو زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮ سره د ﻣارکﻮف ﻧﻴکﻮف ﻟﻪ قاعدې سره سﻢ ترسره‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬پﻪ اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻦ پﻪ ﻫغﻪ دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ باﻧدې ﻧ‪+‬ﻠﻲ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ ک‪ 3‬زﻳات وي‪:‬‬

‫‪ - 4‬د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ اود اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻳا اﻟکاﻳﻨﻮﻧﻮ د جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪C C‬‬

‫‪X2‬‬

‫‪C =C +‬‬

‫‪1:‬‬

‫‪+2 X 2‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫‪١١٣‬‬

‫‪ - 5‬د اﻳتروﻧﻮ او ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ پﻪ ﻳاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻫﻢ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪R X + R`OH‬‬ ‫‪CH 3 CH 2Cl + CH 3OH‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫‪ - 1‬ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې او تﻮازن ک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪R O R`+ HX‬‬ ‫‪CH 2 O CH 3 + HCl‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪1 CH CH CH = CH + HI‬‬ ‫‪1 CH 333 CH 222 CH = CH 222 + HI‬‬ ‫‪2 CH = CHCl + HI‬‬ ‫‪2 CH 222 = CHCl + HI‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 333‬‬ ‫|‬

‫‪ - 2‬د ﻣﻴتان د ﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ !ﻮل پ‪7‬اووﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬

‫‪CCl 4‬‬ ‫||‬ ‫‪3 4 CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪=H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NaICCl‬‬ ‫‪CCl44‬‬ ‫‪3 3 C‬‬ ‫‪2 ++‬‬ ‫‪3 +‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NaI‬‬ ‫‪34 4 CH‬‬ ‫=‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪| CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪22CH + NaI‬‬ ‫‪CH 3 C| C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H CH‬‬ ‫‪4 4 CH‬‬ ‫‪H| H‬‬ ‫‪NaI‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 +‬‬ ‫‪33 + NaI‬‬ ‫‪| H‬‬ ‫‪4 CH 33 3 C‬‬ ‫‪| 3 CH 3 + NaI‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪| 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪+ ZnCl 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 33‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH OH HClHCl‬‬ ‫‪+ ZnCl 2‬‬ ‫‪3 CH‬‬ ‫‪3 2 2 CH 2 2 OH‬‬ ‫‪5 CH 3 CH‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪+ ZnCl 2‬‬ ‫‪heat‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪ZnCl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH HClHCl‬‬ ‫‪heat+ ZnCl‬‬ ‫‪5 55 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+ ZnCl‬‬ ‫‪3 33 CH‬‬ ‫‪2 22 CH‬‬ ‫‪2 22 OH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪heat‬‬ ‫‪CH23 CH 2 OH‬‬ ‫‪heatheat‬‬ ‫‪5 CH 3 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪heat‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 33‬‬ ‫‪ HCl‬ﻅيلﻍ‬ ‫‪CH| C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫غﻠﻴظ ‪CH 3‬‬ ‫‪ HCl‬ﻅيلﻍ‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪6 CH 3 3 C|| ||| CH‬‬ ‫تا‬ ‫يﻕا‬ ‫ترارﺡ‬ ‫لﻍ‬ ‫ي‬ ‫‪HCl‬‬ ‫تﻮدوخﻪ ‪3‬‬ ‫لﻍ‬ ‫لﻍﻅي‬ ‫‪HCl‬‬ ‫کﻮ!‪3‬ﻅﻅ‬ ‫‪HCl‬‬ ‫د‬ ‫‪6‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫تا‬ ‫ﻕا‬ ‫ترارﺡ‬ ‫‪6 6 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 33 C C‬‬ ‫‪ HCl‬ﻕاتاﻅيلﻍ ‪3 33‬‬ ‫|‬ ‫ترارﺡ‬ ‫‪6 CH 3 C‬‬ ‫‪| | CH 3‬‬ ‫ﻕاتاﻕاتا‬ ‫ترارﺡ‬ ‫ترارﺡ‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫ترارﺡ ﻕاتا‬ ‫ر‪1‬ا‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫` ‪CH + ClOH‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪2‬‬

‫‪ :3 – 1 – 7‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫ﻫغﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻟﻮﻳﻪ ده‪ ،‬د ﻫغﻮ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پرتﻠﻪ چ‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ‬ ‫ﻳﻮشان تعداد ﻟري‪ ،‬د ا‪4‬ش‪5‬دو درجﻪ ﻳ‪ 3‬ﻟﻮړه ده‪ ،‬پﻪ دې بﻨس＀ د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی ﻟﻪ فﻠﻮرﻳﻦ 'خﻪ‬ ‫د اﻳﻮدﻳﻦ ﻟﻮري تﻪ پﻪ وار سره ﻟﻮړﻳ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬د ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد د اﻳشﻴدو !کی ‪ ، 24°C‬ﻣﻴتاﻳﻞ‬ ‫بروﻣاﻳد ‪ 45°C‬او د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻳﻮداﻳد ‪ 43°C‬دی‪ ،‬سره ﻟﻪ دې چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي؛ خﻮ ﻟﻪ‬ ‫دې سره ﻫﻢ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻠﻴ‪8‬ي‪$ ،‬کﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ جﻮړوﻟﻰ‪ ،‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ عضﻮي ﻣحﻠﻠﻮﻧﻮ؛‬ ‫ﻟکﻪ‪:‬ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ‪ ،‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ زﻳات ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ او ﻳا ژﻳ‪ 7‬رﻧ‪ ,‬او ‪$‬اﻧ‪7/‬ی بﻮی ﻟري‪.‬‬ ‫د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د اﻳﻮدﻳﻦ‪ ،‬بروﻣﻴﻦ او پﻮﻟﻲ کﻠﻮرﻳﻦ ﻣشتقات ﻟﻮړ کثافت ﻟري چ‪ 3‬ﻟﻪ اوبﻮ'خﻪ ﻫﻢ ﻟﻮړ دی‪.‬‬ ‫‪ :4 – 1 – 7‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻣشتقاتﻮ ک‪ 3‬اود ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ پﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ‬ ‫ﻟﻪ اتﻮﻣﻮﻧﻮ 'خﻪ اﻟکتروﻧﻴ‪/‬اتﻴف دي او د کاربﻦ – ﻫﻠﻮجﻦ اړﻳکﻪ قطبﻲ ده‪:‬‬ ‫|‬ ‫) ‪( X = F , Cl , Br , I‬‬

‫‪X‬‬

‫‪+‬‬

‫|‬

‫‪C‬‬

‫د ﻫست‪ 3‬خﻮ*ﻮوﻧکﻲ)‪ (Nucleo philic‬تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ پﻪ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ک‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻣشتق د ﻳرغﻞ ﻻﻧدې‬ ‫ﻧﻴسﻲ او د کاربﻦ ﻟﻪ ﻫغﻪ اتﻮم سره چ‪ 3‬د اﻟکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬کثافت ﻳ‪ 3‬ﻟ‪ 8‬دی‪ ،‬اړﻳکﻪ جﻮړوي او ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل 'خﻪ‬ ‫ﻫﻠﻮجﻦ ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻦ اتﻮم پﻪ ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻴک پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬باﻧدې تعﻮﻳض کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا ډول‬ ‫‪١١٤‬‬

‫تعاﻣﻠﻮﻧﻪ د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻴک تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ) ‪ (Nuclophilic Subsitatio n‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي او پﻪ ‪* S N‬ﻮدل‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠک تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬پﻪ دوو ﻣﻴخاﻧﻴکﻴتــﻮﻧــــﻮ ترسره شﻲ او د ‪S N 2‬‬ ‫( ‪ ) Bimolecula r Nuclophili c Subsitatio n‬او ‪) unimolecularNuclophili c Subsitatio n ( S N 1‬‬ ‫تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬عددوﻧﻪ د تعاﻣﻞ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻫغﻮ ذرو شﻤﻴر *ﻴﻲ چ‪ 3‬د تعاﻣﻞ د عﻤﻮﻣﻲ چ"کتﻴا‬ ‫پﻪ پ‪7‬اووﻧﻮ ک‪ 3‬برخﻪ اخﻠﻲ‪ .‬د ‪ Bimolecular‬تعاﻣﻞ عﻤﻮﻣﻲ ب‪2‬ﻪ‪ ،‬پﻪ ﻻﻧدې ډول *ﻮدل كﻴ‪8‬ى‪:‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪+‬‬

‫‪Y : R+: X‬‬

‫_‬

‫‪Y :+ R : X‬‬

‫پﻪ دې پ‪7‬اوي تعاﻣﻞ ک‪ 3‬دواړه تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ ﻣﻮاد د تعاﻣﻞ پﻪ چ"کتﻴا ک‪ 3‬برخﻪ اخﻠﻲ او کﻪ چﻴرې د دوی غﻠظت‬ ‫ﻳﻮبﻞ سره ﻧژدې وي‪ ،‬تعاﻣﻞ د ‪ S N 2‬پﻪ ب‪2‬ﻪ *ﻮدل کﻴ‪8‬ي او د تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮدواړو ﻣﻮادو ﻟﻪ غﻠظت سره ﻣتﻨاسب‬ ‫دی‪.‬‬ ‫د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ بای ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ﻫاﻳدروﻟﻴز ﻳﻮپ‪7‬اوي تعاﻣﻞ دی‪ ،‬دا تعاﻣﻞ د اﻧتقاﻟﻲ کاﻣپﻠکس پﻪ جﻮړﻳدو‬ ‫(‪ )Transitional Complex‬ﻳا اﻧتقاﻟﻲ حاﻟت (‪ )Transtionalstate‬سره ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬چ‪ 3‬د دې‬ ‫ډول تعاﻣﻞ بﻴﻠ‪/‬ﻪ د ﻣﻴتاﻳﻞ بروﻣاﻳد ﻫاﻳدروﻟﻴز وړاﻧدې کﻴدای شﻲ‪ ،‬دا تعاﻣﻞ د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻴک تعاﻣﻠﻮﻧﻮﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ'خﻪ‬ ‫دي ؛ ‪$‬کﻪ اوبﻪ ازاد جﻮړه اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ ﻟري‪:‬‬ ‫‪CH3 Br + HOH‬‬ ‫‪CH3 OH + HBr‬‬ ‫‪+‬‬

‫_‬

‫‪OH + H‬‬

‫د تﻌاﻣﻞ ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت‪:‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪H O : C H 3 + : Br‬‬

‫‪+‬‬

‫‪HOH‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪C H 3 : Br + H O :‬‬

‫‪H O ..... C H 3 ..... Br‬‬

‫د کاربﻦ اتﻮم تﻪ د ﻫاﻳدروکساﻳد د اﻳﻮن ﻧژدﻳﻮاﻟی ﻳﻮازې د بروﻣﻴﻦ د اتﻮم ﻟﻪ ﻣخاﻟف ﻟﻮري 'خﻪ شﻮﻧی دی‪ ،‬د کاربﻦ‬ ‫اتﻮم تﻪ د ﻫاﻳدروکساﻳد د اﻳﻮن ﻧژدﻳﻮاﻟﻰ او د بروﻣﻴﻦ ﻟرې کﻴدل او د ﻫغﻪ بدﻟﻮن د بروﻣﻴﻦ پﻪ اﻳﻮن باﻧدې پﻪ عﻴﻦ‬ ‫وخت ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ ﻟﻴ‪8‬دﻳدوﻧکﻲ کاﻣپﻠکس ک‪ 3‬ﻣﻨفﻲ چارج د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ ‪-‬روپﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬چ‪ 3‬وردﻧﻨﻪ او‬ ‫جﻼ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬و‪4‬شﻞ شﻮي دي‪ ،‬د ‪ S N 2‬د تعاﻣﻞ سرتﻪ رسﻴدل د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ ﻧژدې کﻴدل د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ د اﻫﻤﻴت وړ دي‪ ،‬د ﻧارﻣﻞ زﻧ‪%‬ﻴر ﻟروﻧکﻲ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د دوﻳﻤ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ‬ ‫ﻧسبت پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ .‬پﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮک‪* 3‬اخ ﻟروﻧکﻲ کاربﻨﻲ سکﻠﻴ＀ د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ ﻣعاوض‪ 3‬د‬ ‫ﻧژدې کﻴدﻟﻮ خﻨ‪- 6‬ر‪$‬ﻲ‪ .‬ﻻﻧدې د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سﻠسﻠﻪ چ‪ 3‬د ‪ S N 2‬تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ چ"کتﻴا پﻪ ﻫغﻮی ک‪3‬‬ ‫!ﻴ"ﻴ‪8‬ى‪ ،‬و‪-‬ﻮرئ‪:‬‬ ‫‪CH 3 X > CH 3CH 2 X > (CH 3 ) 2 CHX > (CH 3 ) 3 CX‬‬

‫ﻣﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ پﻪ دوو پ‪7‬اووﻧﻮ ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دى‪:‬‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ى پ‪7‬او ﻳ‪ 3‬دتعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮ ﻣﻮادو اﻳﻮﻧاﻳزﻳشﻦ او د کرب کتﻴﻮن جﻮړﻳدل دي‪:‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R+:X‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪R : X‬‬

‫دوﻳﻢ پ‪7‬او ﻳ‪ 3‬د کرب کتﻴﻮن اغﻴزه پﻪ ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ پاتﻲ شﻮﻧ‪ 3‬باﻧدې راﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮي‪:‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪R :Y‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪R :Y‬‬ ‫‪١١٥‬‬

‫د تعاﻣﻞ چ"کتﻴا د تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮ ﻣﻮادو پﻪ غﻠظت پﻮرې اړه ﻟري او ‪ S N 1‬باﻧدې *ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ د‬ ‫‪ S N 1‬پﻪ ب‪2‬ﻪ قطبﻲ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ *ﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي او پﻪ قﻠﻮي ﻣحﻴط ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬ترسره کﻴدل ﻻ ډ‪4‬ر شﻮﻧی‬ ‫دی‪ .‬د تعاﻣﻞ دغﻪ پ‪7‬او ﻳ‪ 3‬پﻪ درﻳﻢ بﻴﻮتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد ک‪ 3‬د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‪ :‬پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻣطاﻟعﻪ کﻮو‪:‬‬ ‫ورو‬ ‫‪+‬‬

‫پﻪ دوﻳﻢ پ‪7‬اوک‪ 3‬د کرب کتﻴﻮن او ﻫاﻳدروکساﻳد د اﻳﻮن ترﻣﻨ‪ #‬تعاﻣﻞ ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫چ"ك‬ ‫د عﻤﻮﻣﻲ قاﻧﻮن پﻪ پام ك‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻮ سره‪ ،‬د 'ﻮ پ‪7‬اوي تعاﻣﻠﻮﻧﻮ چ"کتﻴا د ﻫغﻮی‪ ،‬ﻫغﻪ پ‪7‬اووﻧﻪ !اکﻲ چ‪ 3‬ورو‪ ،‬ورو‬ ‫ترسره کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬پﻪ پﻮرتﻨﻲ تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د تعاﻣﻞ چ"کتﻴا ﻟﻮﻣ‪7‬ی پ‪7‬او !اکﻲ‪ ،‬ﻫر 'ﻮﻣره چ‪ 3‬د اﻟکاﻳﻞ‬ ‫پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬د کرب کتﻴﻮن پر اتﻮم باﻧدې ډ‪4‬ر شﻲ‪ ،‬پﻪ ﻫﻤاغﻪ کچﻪ کتﻴﻮن !ﻴﻨ‪/‬ﻴ‪8‬ي او تعاﻣﻞ د ‪ S N 1‬پﻪ ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت‬ ‫ترسره کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ ﻻﻧدې سﻠسﻠﻪ ک‪ 3‬د ‪ S N 2‬او ‪ S N 1‬تعاﻣﻠﻮﻧﻮ د چ"کﻴتا د بدﻟﻮن ﻟﻮري *ﻮدل شﻮى دي‪:‬‬ ‫د ‪ S N 2‬د تعاﻣﻞ د چ"کتﻴا زﻳاتﻮاﻟی‬

‫‪CH 3 Br , CH 3CH 2 Br , (CH 3 ) 2 CHBr , (CH 3 ) 3 CBr‬‬

‫د‪S N 1‬‬

‫دتعاﻣﻞ دچ"کتﻴا‬

‫‪ - 1‬د اﻟﻜاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تعاﻣﻞ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره‪ :‬د دې تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ او ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ دي‪:‬‬ ‫‪X + NH 3‬‬

‫‪R NH 2 + HX‬‬

‫‪R‬‬

‫ﻣثال‪:‬‬ ‫‪NH 2 + HCl‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬

‫‪Cl + NH 3‬‬

‫‪Ethyla min e‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬

‫‪Ethylchloride‬‬

‫‪- 2‬ﻟﻪ ﻋﻀﻮي ﻣاﻟ‪/‬ﻮ سره د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تﻌاﻣﻞ‪ :‬کﻪ چﻴرې اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ عضﻮي ﻣاﻟ‪/‬ﻮ سره‬ ‫تعاﻣﻞ وک‪7‬ي اﻳستروﻧﻪ جﻮړوي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪R C O R + NaX‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪X + R C ONa‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH 3 C O CH 2 CH 3 + NaBr‬‬ ‫‪Ethyl ethanoate‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH 3 C ONa + CH 3 CH 2 Br‬‬ ‫‪Sodiumacetate‬‬ ‫‪hylbromide‬‬

‫‪ - 3‬داﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ دي ﻫاﻳدروﻫﻠﻮجﻨﻴشﻦ ( ‪:) Dehydrohalog enation‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C = C + HX‬‬

‫‪١١٦‬‬

‫)‪KOH ( alcoholic‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪X‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫ﻣثال‪:‬‬

‫‪+ HBr‬‬

‫‪CH 3CH 3‬‬ ‫‪CH 3CH 3‬‬ ‫‪CH 3CH 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪KOHKOH‬‬ ‫‪CH 3CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C CCH 3CH‬‬ ‫‪+ HBr‬‬ ‫‪CH 3CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪=CH=2CH 2‬‬ ‫‪Br 3CH 3‬‬ ‫‪3 2CH 2 C CBr CH‬‬ ‫= ‪3 =CH‬‬ ‫يا‪3 + HBr‬‬ ‫‪3 2CH 2 C C‬‬ ‫‪71%‬‬

‫‪29%‬‬

‫‪2 Methyl 2 Butene 2 Methyl 1 Butene‬‬

‫‪2 Bromo 2 methyl butane‬‬

‫‪ - 4‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ارجاعﻲ (‪ ) Reduction‬تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‪:‬‬ ‫‪RH + MgOHX‬‬

‫‪+ H 2O‬‬

‫‪R Mg X‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫ﻣثال‪:‬‬

‫|‬

‫‪C H + Mg (OH )Cl‬‬ ‫|‬

‫‪R X + Mg‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪+ H OH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫|‬

‫‪C Mg‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪Mg‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪C Cl‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫ﻻﻧدې تعاﻣﻠﻮﻧﻪ بشپ‪ 7‬ک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪Mg‬‬

‫‪1 CH 3 CH 2 CH CH 3‬‬

‫)‪KOH ( alcoholic‬‬

‫‪2 CH 3 CH 2 CH 2Cl‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫|‬ ‫‪CH CH 3 + Mg‬‬

‫‪3 CH 3‬‬

‫‪4 CH 3 Br + NaO CH 2 CH 3‬‬

‫‪ :٥ – ١ – ٧‬ﻣﻬﻢ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ‬

‫‪5 CH 3 Cl + CH 3 CH 2 OH‬‬

‫ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد )‪ (CH3Cl‬ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 23.7 C‬ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ او ﻫغﻪ پﻪ ‪400o C‬‬ ‫‪o‬‬

‫تﻮدوخ‪ 3‬ک‪ 3‬د ﻣﻴتان د کﻠﻮرﻳﻨشﻴﻦ تعاﻣﻞ پﻪ واسطﻪ پﻪ ﻻس راوړي‪ ،‬ﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ دا ﻣرکب د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ او‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ کﻠﻮراﻳد ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ د ﻟﻮړ فشار پﻪ بﻬﻴر ک‪ 3‬ﻫﻢ ﻻستﻪ راوړي‪.‬‬ ‫ﻣﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد پﻪ س‪7‬ووﻧکﻮ د ست‪/‬او ک‪ 3‬د س‪7‬ووﻧکﻮ دعاﻣﻞ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ﻫﻢ پﻪ کاروړي‪.‬‬ ‫ﻛﻠﻮروفارم ) ‪(CHCl3‬‬ ‫کﻠﻮروفارم ﻳا تراي کﻠﻮرو ﻣﻴتان ﻳﻮه ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده او ‪$‬اﻧ‪7/‬ی خﻮږ بﻮی ﻟري‪ ،‬دا ﻣرکب د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪62o C‬‬ ‫ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ کثافت ‪1.48g / mL‬دی‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې کﻠﻮروفارم ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ‪ ،‬فارﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د کﻠﻮرفارم ﻧﻮم ﻫﻢ ﻟﻪ ﻫﻤدې ‪$‬اﻳﻪ 'خﻪ‬ ‫اخ‪5‬ستﻞ شﻮى دى‪ .‬کﻠﻮروفارم د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ :‬کﻨ‪ ،6‬وازدې او رب‪* 7‬ﻪ حﻠﻮوﻧکی دی‪ ،‬دا ﻣرکب قﻮي‬ ‫اﻧسﻴتﻴزﻳک ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا ﻟري چ‪ 3‬پﻪ ‪1848‬م کال ک‪ 3‬پﻪ جراحی عﻤﻠﻴاتﻮ ک‪ 3‬د عﻤﻮﻣﻲ ب‪ 3‬ﻫﻮشﻲ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ کار‬ ‫وړل کﻴده؛ پﻪ اوسﻨی پﻴ‪7‬ۍ ک‪ 3‬ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ چ‪ 3‬ﻧﻮرې ﻧاروغ‪ 9‬پﻴداکﻮي‪ ،‬ﻧﻮ ﻟ‪ 8‬پﻪ کاروړل کﻴ‪8‬ي‪ .‬کﻠﻮروفارم پﻪ ازاده‬ ‫ﻫﻮا ک‪ 3‬اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫغﻪ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻳﻮ ﻣحصﻮل ﻫﻢ فﻮسﻴجﻦ ) ‪ (COCl‬دی‪ ،‬فﻮسﻴجﻦ ﻳﻮه زﻫري‬ ‫ﻣاده ده‪ .‬د فﻮسﻴجﻦ د ﻣخﻨﻴﻮي ﻟپاره ﻟﻪ کﻠﻮروفارم سره ‪ 1%‬اﻟکﻮل ‪ 6-‬او ورزﻳاتﻮي‪.‬‬ ‫پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬کﻠﻮروفارم د کﻠسﻴﻢ ﻫاﻳپﻮ کﻠﻮرﻳت او اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻻستﻪ راوړي‪.‬‬ ‫کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد ( ‪) CCl4‬‬ ‫‪o o‬‬ ‫کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد ﻳا تترا کﻠﻮرو ﻣﻴتان ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده‪ ،‬د اﻳشﻴدو درجﻪ ﻳ‪ 76.5 CC 3‬او د ﻫغﻪ کثافت ‪1.59 g / mL‬‬ ‫دی‪ .‬د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ :‬کﻨ‪ ،6‬وازدې‪ ،‬رب‪ 7‬او ﻧﻮرو *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکی دی‪ ،‬کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد ﻧﻪ سﻮزي او د‬ ‫اور ضد دست‪/‬اه ک‪ 3‬د اور وژﻧ‪ 3‬ﻟپاره پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ او ‪-‬داﻣﻮﻧﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د دې دست‪/‬اه د کاروﻟﻮ پﻪ وخت‬ ‫ک‪ 3‬فﻮسﻴجﻦ ﻫﻢ تﻮﻟﻴدﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د دې ‪-‬از شتﻮن پﻪ ت‪7‬ﻟﻮ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ ‪-‬تتراکﻠﻮراﻳد کارول خطرﻧاک ‪-‬ر‪$‬ﻮﻟی‬ ‫دی‪ .‬کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد د جاﻣﻮ پﻪ پاکﻮﻟﻮ او پﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ سﻨتﻴزوﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کاربﻦ تترا کﻠﻮراﻳد د کاربﻦ سﻠفاﻳد او کﻠﻮرﻳﻦ ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪+ S Cl‬‬ ‫‪2 2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CCl‬‬

‫‪SbCl 4 ,70oC‬‬

‫‪١١٧‬‬

‫‪2‬‬

‫‪+ 3Cl‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CS‬‬

‫داووم 'پرکی ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻴدو ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ Cn H 2n + 1 X‬دی‪ .‬پﻪ دې فﻮرﻣﻮل ک‪ X 3‬کﻴدای شﻲ ‪ I , Br, Cl, F‬وي‪.‬‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ (‪ )Primary‬دوﻳﻤﻲ (‪)Secondry‬او درﻳﻤﻲ (‪ )Tertiary‬ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻟري‪ ،‬پر دې‬ ‫بﻨس＀ د ﻫﻠﻮجﻦ د کاربﻦ ﻟﻪ کﻮﻣﻮ ډوﻟﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ﻟري‪ ،‬دا وﻳش تر سره شﻮی دی او دا کﻠﻤ‪ 3‬د ﻫغﻮی د‬ ‫ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ سرک‪ 3‬ورزﻳاتﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د ﻣستقﻴﻢ ﻫﻠﻮجﻨشﻦ ﻟﻪ ﻻرې کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد او اﻟکاﻳﻞ بروﻣاﻳدوﻧﻪ ﻻس تﻪ راوړل شﻲ‪،‬‬ ‫دا تعاﻣﻠﻮﻧﻪ د‪Chlorination‬او‪Bromination‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او پﻪ رادﻳکاﻟﻲ ب‪2‬ﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬صﻨعتﻲ اﻫﻤﻴت‬ ‫ﻳ‪ 3‬خﻮ را ډ‪4‬ر دى چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي او د تقطﻴر پﻪ واسطﻪ ﻳﻮﻟﻪ بﻞ‬ ‫'خﻪ جﻼ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻫغﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻟﻮﻳﻪ ده‪ ،‬د ﻫغﻮ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ چ‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ‬ ‫ﻳﻮشان شﻤﻴر چ‪ 3‬د خپﻞ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ پات‪ 3‬شﻮﻧی باﻧدې وﻟري‪ ،‬د اﻳشﻴدو درجﻪ ﻳ‪ 3‬ﻟﻮړه ده‪.‬‬ ‫سره ﻟﻪ دې چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي؛ خﻮﻟﻪ دې سره ﻫﻢ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻠﻴ‪8‬ي‪$ ،‬کﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ‬ ‫اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ جﻮړوﻟﻰ‪.‬‬ ‫د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻣشتقاتﻮ ک‪ 3‬او د ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ د‬ ‫اتﻮﻣﻮﻧﻮپﻪ ﻧسبت اﻟکتروﻧﻴ‪/‬اتﻴف دي او د کاربﻦ – ﻫﻠﻮجﻦ اړﻳکﻪ قطبی ده‪:‬‬ ‫) ‪( X = F , Cl , Br, I‬‬

‫‪+‬‬

‫‪X‬‬

‫|‬

‫‪C‬‬ ‫|‬

‫د ﻫست‪ 3‬خﻮ*ﻮوﻧکﻲ تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ پﻪ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ ک‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻨﻮﻧﻮ ﻣشتق د ﻳرغﻞ ﻻﻧدې ﻧﻴسﻲ او د کاربﻦ ﻟﻪ ﻫغﻪ‬ ‫اتﻮم سره چ‪ 3‬اﻟکتروﻧﻲ ورﻳ‪%‬ﻲ کثافت ﻳ‪ 3‬ﻟ‪ 8‬دى‪ ،‬اړﻳکﻪ جﻮړوي چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل 'خﻪ ﻳ‪ 3‬ﻫﻠﻮجﻦ ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻮي او‬ ‫پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د ﻫﻠﻮجﻦ اتﻮم پﻪ ﻧﻮ کﻠﻴﻮفﻠﻴک پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ب‪$ 3‬اﻳﻪ کﻴ‪8‬ي‬ ‫داووم 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ .1‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ‪ ------‬ﻣشتقات دي‪.‬‬ ‫اﻟف – ﻫاﻳدروجﻨﻲ‪ ،‬ب – ﻫﻠﻮجﻨﻲ‪ ،‬ج – سﻠفري‪ ،‬د – اکسﻴجﻨﻲ‪.‬‬ ‫‪ .2‬د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدو عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ ----------‬دي‪.‬‬ ‫الف ‪ ، Cn H 2n + 1 X -‬ب ‪ ، Cn H 2n + 2 -‬ج ـ ‪ ، Cn H 2n + 1‬د ‪. Cn H 2n -‬‬ ‫‪ .3‬د ﻣارکﻮف ﻧﻴکﻮف د قاعدې سره سﻢ ﻫاﻳدروجﻦ د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ کاربﻦ باﻧدې ﻧ‪+‬ﻠﻲ کﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻪ د‬ ‫‪١١٨‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ شﻤﻴر ‪ ------‬دى‪.‬‬ ‫اﻟف – ﻟ‪ ،8‬ب – ﻳﻮشان‪ ،‬ج – ډﻳر‪ ،‬د – شتﻮن و ﻧﻪ ﻟري‪.‬‬ ‫‪-4‬د‬

‫‪ R O R`+ HX‬تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ‪ ------‬دى‪:‬‬

‫اﻟف ‪ ، R`OH -‬ب ‪ ، R X -‬ج – اﻟف او ب دواړه‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪-5‬‬

‫د کﻠﻮرﻳﻦ او اﻳتﻠﻴﻦ د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ‪-----‬دی‪:‬‬

‫اﻟف – کﻠﻮرواﻳتان‪ ،‬ب – داي کﻠﻮرواﻳتﻠﻴﻦ‪ ،‬ج‪ -‬ډای کﻠﻮرواﻳتان‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‬ ‫‪ CH3 CH2 CH2 Br -6‬ﻧﻮم عبارت ﻟﻪ ‪'-------‬خﻪ دی‪:‬‬ ‫الف‪ 1 bromopropane -‬ب‪ 2 bromopropane -‬ج‪ 3 bromoprope ne -‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‬ ‫‪ -7‬اﻳتاﻳﻞ بروﻣاﻳد او سﻮدﻳﻢ اسﻴتﻴت د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل عبارت ﻟﻪ ‪' -------‬خﻪ دی‪.‬‬ ‫اﻟف –اﻳتاﻳﻞ اسﻴتﻴت او سﻮدﻳﻢ بروﻣاﻳد‪ ،‬ب – ډاى اﻳتاﻳﻞ اﻳستر اوسﻮدﻳﻢ بروﻣاﻳد‪ ،‬ج – اﻳتاﻳﻞ اﻳستر د – اﻟف او ب سﻢ دي‪.‬‬ ‫‪ -8‬د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ﻫﻠﻮجﻨﻲ ﻣشتقات پﻪ کﻮم ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي؟‬ ‫اﻟف‪ -‬اساﻳﻠﻮﻧﻪ‪،‬‬

‫ج – اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ‪،‬‬

‫ب – ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻪ‪،‬‬

‫د – اراﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ‪.‬‬

‫‪ -9‬د تراى کﻠﻮرو اﻳتﻠﻴﻦ فﻮرﻣﻮل عبارت ﻟﻪ ‪-------‬دى‪.‬‬ ‫الف‪ ، CHCl = CHCl -‬ب‪، CHCl = CCl2 -‬‬

‫ج‪، CH 3 CCl3 -‬‬

‫د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪ - 10‬د کﻠﻮرو فارم د ‪ -------‬ﻣحصﻮل ﻳﻮه زﻫري ﻣاده فﻮسجﻴﻦ )‪ (Phosgene‬ده‪.‬‬ ‫اﻟف – رﻳدکشﻦ‪،‬‬

‫ب – اکسﻴدﻳشﻦ‪،‬‬

‫ج جﻤعﻲ تعاﻣﻞ‪،‬‬

‫د – تجرﻳدي تعاﻣﻞ‪.‬‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ -1‬د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د اﻳﻮپک پر بﻨس＀ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫|‬ ‫‪a )CH CH CH CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪Cl CH 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪c)CH CH CH CH CH Cl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Cl CH 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪b)CH CH CH CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪Cl Cl‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪d )CH CH CH CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ 1-chloro propane - 2‬او ‪ NaOH‬د تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪ - 3‬د ﻻﻧدې تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپرې ک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪١١٩‬‬

‫‪a RX + Mg‬‬ ‫‪b CH 3 Br + H 2O‬‬ ‫‪c CH 2 = CH 2 + HI‬‬ ‫‪Dehydro ha log enation‬‬ ‫)‪KOH ( alcoholic‬‬

‫‪d CH 3 CH 2 CH 2 Br‬‬

‫‪e CH 3 CH CH 2 CH 2 Br +‬‬

‫‪ - 4‬د ‪1 - Chloro propane‬او ‪ NaOH‬د تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل بﻪ کﻮﻣﻪ ﻣاده وي؟‬ ‫د حﻞ طرﻳقﻪ‪ :‬دواړه تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ ﻣادې وﻟﻴکئ او پﻪ ﻫغﻮی ک‪ 3‬ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻞ ﻣﻮاد ( د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪) OH :‬او پات‪ 3‬شﻮي‬ ‫‪-‬روپﻮﻧﻪ؛ ( د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ ) Cl :‬و !اکئ‪ .‬د ‪- Cl‬روپ د ‪ OH‬د ‪-‬روپ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض ک‪7‬ئ او بشپ‪7‬ه ﻣعادﻟﻪ ﻳ‪3‬‬ ‫وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ 1 Bromopropane .5‬او ‪ 2 Chloropropane‬ﻟﻪ ‪ OH‬سره د ‪ S N 2‬تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ترسره ک‪7‬ى دى‪،‬‬ ‫ستاس‪ 3‬پﻪ ﻧظر دکﻮﻣﻮ ﻧﻮﻣﻮړو ﻣرکبﻮﻧﻮ ‪ S N 2‬تعاﻣﻞ بﻪ سرﻳع وي؟‬ ‫الف‪ Bromobenze n -‬ﻳا ) ‪(C6 H 5 CH 2 Br‬‬

‫‪ benzylbromide‬ب‪ CH 3Cl -‬ﻳا ‪(CH 3 ) 3 CCl‬‬

‫ج‪ CH 3CH = CHBr -‬ﻳا ‪. CH 2 = CHCH 2 Br‬‬ ‫‪ - 6‬ﻟﻪ ﻻﻧدې جﻮړواﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ 'خﻪ بﻪ دکﻮﻣﻮ د ‪ S N 2‬تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ ﻟﻪ‪ OH‬سره چ"ک وي؟‬ ‫‪ - 7‬د ‪ 3 methyloc tan 3 ol‬اود ‪ HBr‬ﻟﻪ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ 'خﻪ بﻪ کﻮم ﻣحصﻮل د ‪ S N 1‬د تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻞ د‬ ‫ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت پﻪ بﻨس＀ تر ﻻسﻪ شﻲ؟ د ﻣحصﻮﻟﻮ اود تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻮ ﻣﻮاد فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪' .8‬رﻧ‪/‬ﻪ کﻮﻟی شئ چ‪ 3‬دا ﻻﻧدې ﻣﻮاد د ﻧﻮکﻠﻴﻮفﻴﻠﻲ تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پر بﻨس＀ تر ﻻسﻪ ک‪7‬ئ؟‬

‫‪b) ( CH3 ) 2 CHCH2CH2CN ، a) CH3CH2CH2CH2 OH‬‬ ‫‪ .9‬ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪Br‬‬

‫?‬

‫|‬

‫‪? C H3C H2 C H C H3 + LiI‬‬

‫‪C H3‬‬

‫‪C H3 C H C H2C l + H S‬‬

‫‪ -10‬د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻣشرح ﻣاﻟِﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ ؟‬ ‫الف‪2,3 - dichloro - 4 - methyl hexane -‬‬

‫ب – `‪4 bromo 4ethyl 2 methyl hexane‬‬

‫ج‪-‬‬

‫‪3 iodo 2,2,4,4 tetramethyl pen tan e‬‬

‫‪١٢٠‬‬

‫|‬

‫اتﻢ 'پرکی‬

‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ‬

‫ډﻳر عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي ډﻟ‪ 3‬ﻟري چ‪ 3‬د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ )‪ ( Functional groups‬پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬دا ‪-‬روپﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ سره تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د عضﻮي‬ ‫ﻣرکبﻮﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي !ﻮﻟ‪/‬ﻲ جﻮړوي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪-‬روپ) ‪ ( OH‬او اﻳتر‬ ‫‪-‬روپ) ‪ ( O‬دی‪.‬‬ ‫د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ او اﻳتر ‪-‬روپﻮﻧﻪ د اشتراکﻲ اړﻳک‪ 3‬پﻪ واسطﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ کاربﻦ سره ﻧ‪+‬تﻲ دي‪،‬‬ ‫پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬داﻟکﻮﻟﻮ او اﻳتروﻧﻮ دخﻮاصﻮ‪ ،‬جﻮړ*ت او د استعﻤال ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ بﻪ ﻣعﻠﻮﻣات‬ ‫تر ﻻسﻪ ک‪7‬ئ او د دې 'پرکﻲ پﻪ ﻣطاﻟعﻪ بﻪ پﻮه شئ چ‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ او اﻳتروﻧﻪ کﻮم ډول ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او د‬ ‫کﻮم ډول خﻮاصﻮ او جﻮړ*تﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ دي؟ پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮ ک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي او‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ کﻴداى شﻲ؛ ﻫغﻮى پﻪ ﻻس راوړل شﻲ؟‬

‫‪١٢١‬‬

‫‪ :1 – 8‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ( ‪)Alcohols‬‬ ‫ﻫغﻪ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د ‪ OH‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ وﻟري‪ ،‬د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟکﻮل عربﻲ کﻠﻤﻪ ده چ‪ 3‬ﻣعﻨا ﻳ‪ 3‬د شرابﻮ جﻮﻫر دی‪ ،‬د اﻟکﻮﻟﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ R-OH‬دی چ‪ R 3‬کﻴدای‬ ‫شﻲ د اﻟکاﻳﻞ پاتﻲ شﻮﻧ‪ 3‬د ﻧارﻣﻞ او ﻳا ﻣﻨشعب زﻧ‪%‬ﻴر ﻟرﻟﻮسره‪ ،‬اﻟکﻴﻨﻴﻞ‪ ،‬اﻟکاﻳﻨﻴﻞ (د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او ﻳا درې ‪-‬ﻮﻧ‪3‬‬ ‫اړﻳک‪ 3‬ﻟروﻧکﻲ) اروﻣاتﻴک ک‪7‬ۍ او داس‪ 3‬ﻧﻮر وي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH 2 = CH CH 2 OH‬‬ ‫‪Allyl alcohol‬‬

‫‪C H2 C H2‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪OH‬‬ ‫‪2 Methyl 2 Pr opanol‬‬

‫‪Ethyl alcohol‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫|‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪Ethylene chloro hydrin‬‬

‫‪Cyclo hexanol‬‬

‫‪Benzyl alcohol‬‬

‫‪C H2 C H C H2‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪OH OH‬‬ ‫‪Glycerin‬‬

‫|‬

‫‪OH‬‬

‫‪ :1 - 1 - 8‬د اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫) سره اړﻳکﻪ ﻟري ﻳعﻨ‪ 3‬د ﻫغﻪ‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د شﻤﻴر پربﻨس＀ چ‪ 3‬د کاربﻴﻨﻮل ‪-‬روپ ﻳ‪(3‬‬ ‫کاربﻦ سره چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪-‬روپ پﻪ ک‪ 3‬ﻧ‪+‬تﻰ دى‪ ،‬پﻪ درې ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي‪:‬‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻟکﻮل )‪( (primaryalcohol‬د ‪- OH‬روپ ﻟﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ کاربﻦ سره‪ ،‬دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل )‪(sec odary alcohol‬‬ ‫(د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪-‬روپ ) ‪ ( OH‬دوﻳﻢ کاربﻦ سره) او درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل )‪( (Tetiaryalcohol‬چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ‬ ‫‪-‬روپ ) ‪ ( OH‬درﻳﻢ کاربﻦ سره اړه ﻳکﻪ ﻟري) دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪R C R‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪R C| R‬‬

‫|‬ ‫‪R‬‬

‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪R C H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻟکﻮل‬ ‫دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل‬ ‫درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل‬ ‫پﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ R 3‬ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠ‪ 3‬عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ *ﻴﻲ؛ ﻳعﻨ‪ 3‬کﻴدای شﻲ اﻟﻴفاتﻴک) ‪ ( CH‬او ﻳا اروﻣاﻳتک‬ ‫) ‪ (C H‬او ﻧﻮر وي‪ .‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل (اﻳتاﻧﻮل) او بﻨزاﻳﻞ اﻟکﻮل د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ دي؛ خﻮ اﻳزوپروپاﻳﻞ اﻟکﻮل‬ ‫د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دی‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪5‬‬

‫‪6‬‬

‫‪١٢٢‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3 C OH‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C2 H 5‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C H CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻟکﻮل‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻟکﻮل‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ عﻤﻮﻣﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ دوو سﻴستﻤﻮﻧﻮ ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻳﻮ ﻳ‪ 3‬د ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻳا رادﻳکاﻟﻲ سﻴستﻢ‬ ‫(‪ )Common names‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ده‪ ،‬ساده اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پخﻮا پﻴژﻧد ل شﻮي دي‪ ،‬پﻪ دې طرﻳقﻪ ﻳ‪ 3‬ﻧﻮم‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪C H CH 2‬‬

‫‪, CH 3‬‬

‫‪iso butyl alcohol‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 OH‬‬ ‫‪propyl acohol‬‬

‫‪C H CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪, CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪isopropyl alcohol‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 3 OH‬‬ ‫‪methyl alcohol‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪ethyl alcohol‬‬

‫‪O2 N‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪nitrobenzyl alcohol‬‬

‫‪p‬‬

‫دوﻳﻠﻮ وړ ده چ‪ 3‬دا ډول ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻟ‪8‬ه کارول کﻴ‪8‬ي او پﻪ *اخ ﻟروﻧکﻮ او اوږدو زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻮک‪ 3‬د پﻠ‪ 3‬کﻴدو وړ ﻧﻪ‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫ده؛ دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‪:‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C C OH‬‬ ‫|‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫)‪2,2,3 trimethyl pen tan ol (3‬‬

‫ﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ ( ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ ) ﻫﻢ !اکﻞ کﻴ‪8‬ي؛ د‬ ‫بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬اﻳزوپروﻳاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻳﻮ دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل دى او اﻳزوبﻴﻮتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻳﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻰ اﻟکﻮل دى ؛ ﻧﻮ ددوى ﻧﻮم‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻫﻢ ترسره کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪C H CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪C H CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪Primary Methylpropyl alcohol‬‬

‫‪Isopropy alcohol‬‬

‫‪Primary Ethyl alcohol‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬

‫ﻳﻮ ډول اﻟکﻮل چ‪ 3‬جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻳ‪ C H OH 3‬دی‪ ،‬پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴسئ‪ ،‬اتﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ جﻮړ*تﻴزفﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫغﻪ ﻟپاره‬ ‫‪7‬‬ ‫‪15‬‬ ‫وﻟﻴکـئ چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮى ک‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی‪ ،‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل و!اکﻞ شﻲ‪.‬‬ ‫|‬ ‫ډﻳر پﻮه شئ‪$ :‬ﻴﻨ‪ 3‬وختﻮﻧﻪ داﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ دﻫغﻮي د‪ ( C OH )Carbinol‬د ‪-‬روپ پر بﻨس＀ ترسره کﻴ‪8‬ي‬ ‫|‬ ‫چ‪ 3‬د کاربﻴﻨﻮل سﻴستﻢ ورتﻪ واﻳﻲ‪ .‬پﻪ دې تک ﻻره ک‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ داس‪ 3‬پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮل ک‪85‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ کاربﻴﻨﻮل 'خﻪ پﻪ‬ ‫ﻻس راغﻠﻲ دي؛ ﻧﻮ ‪ CH3 OH‬تﻪ ﻫﻢ کاربﻴﻨﻮل واﻳﻲ‪ .‬د ﻫغ‪ 3‬ﻧﻮرې بﻴﻠ‪ 3/‬عبارت دي ﻟﻪ‪:‬‬ ‫‪١٢٣‬‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C OH‬‬

‫‪CH 3 CH 2 C OH‬‬

‫‪CH 3 C OH‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬ ‫‪tri ethyl carbinol‬‬

‫‪dimethyl phenyl‬‬ ‫‪carbinol‬‬

‫‪Tri phenyl carbinol‬‬

‫د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د ) ‪ (IU PAC‬پربﻨس＀ داس‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د اړوﻧد ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د ﻧﻮم‬ ‫وروستی د ‪ e‬تﻮره د ) ‪ (ol‬پﻪ وروستاړي تعﻮﻳض کﻴ‪8‬ي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د اړوﻧد اﻟکﻮل ﻧﻮم ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫ﻟﻪ دې کبﻠﻪ چ‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧ‪ 3‬ک‪ 3‬تﻴروتﻨ‪ 3‬ﻟرې شﻲ؛ ﻧﻮ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻧﻤبر وﻫﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي او ﻧﻤبر وﻫﻞ د زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ ﻫغﻪ ﻟﻮري 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د کاربﻴﻨﻮل د ‪-‬روپ کاربﻦ کﻮچﻨی ﻧﻤبر ‪$‬اﻧتﻪ‬ ‫غﻮره ک‪7‬ي ؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫|| |‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪2 propanol‬‬

‫‪1‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 OH‬‬ ‫‪propanol‬‬

‫‪1‬‬

‫ﻣثال‪ :‬د ﻻﻧدې اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د اﻳﻮپک پربﻨس＀ ترسره کﻮو‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫|‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2 methyl 1 bu tan ol‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪methanol‬‬

‫‪2 –methyl 2- propanol‬‬

‫‪2 –methyl 2- propanol‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪C CH 3‬‬

‫‪ClCH 2 CH 2 OH‬‬ ‫‪2 chloro ethanol‬‬

‫|‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪methyl 2 bu tan ol‬‬

‫‪CH = CH 2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪CH3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ol‬‬

‫‪3 buten‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪phenyl ethanol‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪bu tan ol‬‬

‫‪3 methyl 2‬‬

‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ‪ OH‬دوو ‪-‬روپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ وي‪ ،‬ﻣعﻤﻮ ًﻻ د ‪-‬ﻼﻳکﻮﻟﻮﻧﻮ )‪ (Glycols‬پﻪ ﻧﻮم ﻧﻮﻣﻮل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د دې‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ دواړو (ﻣعﻤﻮﻟی او اﻳﻮپک) طرﻳقﻮ تر سره ک‪85‬ي‪.‬‬

‫‪١٢٤‬‬

‫‪C H 2 CH 2 C H 2‬‬

‫‪C H2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫|‬

‫‪OH‬‬

‫|‬

‫‪tri methylene glycol‬‬ ‫‪1,3 propane di ol‬‬

‫|‬

‫‪C H2 C H2‬‬

‫‪CH 3 C H‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪proylene glycol‬‬ ‫‪ol‬‬

‫|‬

‫‪OH‬‬

‫‪ethylene glycol‬‬

‫‪1,2 propane di ol‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪c‬‬

‫‪cis 1,2 cyclo pentane di ol‬‬

‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪OH‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‪:‬‬ ‫د اوکتاﻧﻮل ﻟس اﻳزوﻣﻴروﻧﻪ وﻟﻴکئ او د اﻳﻮپک پﻪ طرﻳقﻪ ﻳ‪ 3‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ و ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ :-2 -1 8‬د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د اﻟکاﻳﻞ او ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪-‬روپ ﻟري‪ ،‬د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ ترﻣﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ قطبﻲ‬ ‫ده او د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ خﻮاص !اکﻲ‪ .‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫغﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ چ‪ 3‬د کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻳ‪ 3‬سره ﻳﻮشان (اﻳزوﻟﻮګ)‬ ‫وي‪ ،‬د اﻳشﻴدو !کﻲ ﻳ‪ 3‬ور'خﻪ ﻟﻮړ دي؛ ‪$‬کﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ترﻣﻨ‪ #‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک‪ 3‬شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬دا‬ ‫اړﻳک‪ 3‬د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د تراکﻢ ﻻﻣﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ او د اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ترﻣﻨ‪ #‬ﻫﻢ شتﻪ‬ ‫چ‪ 3‬د ﻫغﻮی د حﻞ کﻴدو ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪ ،‬د اوبﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻫﻢ پﻪ خپﻞ ﻣﻨ‪ #‬ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک‪ 3‬ﻟري‪:‬‬

‫)‪ ( 1 – 8‬شکﻞ‪ :‬د اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮتر ﻣﻨ‪ #‬او د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‪.‬‬

‫د ﻧﻪ *اخ ﻟروﻧکﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو!کی د *اخ ﻟروﻧکﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮ د اﻳشﻴدود !ک‪ 3‬پﻪ پرتﻠﻪ ﻟﻮړ دي‪ .‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د‬ ‫شﻤﻴر او ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻲ ﻟﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ سره داﻳشﻴدو !کﻲ ﻫﻢ ﻟﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫) ‪( 1 – 8‬جدول‪ :‬د ﻳﻮ شﻤﻴر اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص او د اﻳشﻴدو!کﻲ‬

‫ﻧﻮم‬

‫د اﻳشﻴدو درجﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ کﻴدل(‪ 100gr‬اوبﻮ‬ ‫‪20°C‬‬ ‫ک‪ 3‬پﻪ ‪ 20°C‬ک‪)3‬‬

‫فﻮرمﻮل‬

‫‪65‬‬

‫پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴدوﻧکﻲ دي‬

‫‪Methanol‬‬

‫‪CH 3OH‬‬

‫‪78.5‬‬

‫پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴدوﻧکﻲ دي‬

‫‪ethanol‬‬

‫‪CH 3CH 2OH‬‬

‫‪97‬‬

‫پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴدوﻧکﻲ دي‬

‫‪1-propanol‬‬

‫‪CH 3CH 2CH 2OH‬‬

‫‪7.9‬‬

‫‪1-butanol‬‬

‫‪CH 3CH 2CH 2CH 2OH‬‬

‫‪117.7‬‬

‫‪1- pentanol‬‬

‫‪CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH‬‬

‫‪137.9‬‬

‫‪2.7‬‬

‫‪CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH 1-hexanol‬‬

‫‪155.8‬‬

‫‪0.59‬‬ ‫‪١٢٥‬‬

‫د وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپﻮﻧﻮ پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو!کی ﻫﻢ ﻟﻮړﻳ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل پﻪ ‪197C‬‬

‫ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ‪ ،‬د دې ﻣرکب د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ترﻣﻨ‪ #‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک‪ 3‬ډﻳرې دي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ ﻫﻤدې کبﻠﻪ د‬ ‫ﻫغﻮی حﻞ کﻴدل پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻫﻢ ډ‪4‬ر دي‪ .‬اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل 'خﻪ پﻪ ﻣﻮ!رو ک‪ 3‬د کﻨ‪/‬ﻞ ک‪5‬دو د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‬ ‫کاراخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ د ا‪4‬ش‪5‬دو !کﻲ د ﻫغﻮی د اﻳزوﻟﻮګ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ پﻪ ﻻﻧدې ‪-‬راف ک‪* 3‬ﻮدل شﻮي دي‪.‬‬ ‫) ‪ ( ° C‬دت دوخ درجه‬

‫الكﻮلﻮﻧﻪ‬

‫ﻧارمل الكاﻧﻮﻧﻪ‬ ‫د مالﻴكﻮل كتلﻪ‬ ‫) ‪( g .mol 1‬‬ ‫)‪ ( 1 - 8‬شکﻞ‪ :‬د اﻟکﻮﻟﻮ داﻳزوﻟﻮګ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدود!کﻮ د پرتﻠﻲ ‪-‬راف‬

‫‪ :3 – 1 – 8‬د اﻟکﻮﻟﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص او ﻓﻌاﻟﻴتﻮﻧﻪ‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ دوه خاصﻴتﻪ)‪ (Amphotric‬ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬ﻫﻢ ت‪5‬زابﻲ خاصﻴت او ﻫﻢ اﻟقﻠﻲ خاصﻴت *ﻴﻲ‪ ،‬د !ﻮ!ﻪ ک‪5‬دو‬ ‫ثابت ﻳ‪ 3‬خﻮ را ډ‪4‬ر زﻳات کﻮچﻨی دى‪:‬‬ ‫‪16‬‬

‫‪, K a = 10‬‬

‫‪C 2 H 5 O + H 3O +‬‬

‫‪H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫)‪C 2 H 5 OH(aq‬‬

‫د اﻟﻘﻠﻴﻮ ﻓﻠزوﻧﻮ سره د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ تﻌاﻣﻞ‪:‬‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟقﻠﻲ فﻠزوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬اﻟکﻮﻟﻴتﻮﻧﻪ جﻮړوي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬اﻳتاﻧﻮل ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ سره تعاﻣﻞ‬ ‫کﻮي چ‪ 3‬د سﻮدﻳﻢ اﻳتاﻧﻮﻟﻴت ( ‪ ) C 2 H 5 ONa‬جﻮړوي‪:‬‬ ‫‪2C 2 H 5 ONa + H 2‬‬

‫‪١٢٦‬‬

‫‪2C 2 H 5 OH + Na‬‬

‫)‪ ( 2 - 8‬شکﻞ‪ :‬ﻟﻪ فﻠزی سﻮدﻳﻢ سره د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ تعاﻣﻞ‬

‫سﻮدﻳﻢ اﻟکﻮﻟﻴتﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬قﻮي اﻟقﻠﻲ ‪$‬اﻧ‪/‬رتﻴا ﻟري چ‪ 3‬د خپﻞ جﻮړه ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ضعﻴفﻮاﻟﻰ رو*اﻧﻪ‬ ‫کﻮي‪.‬‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت د اﻟقﻠﻴﻮ فﻠزوﻧﻮ سره پﻪ تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د ﻫغﻮی د کاربﻨﻲ زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ اوږد واﻟﻲ سره !ﻴ"ﻴ‪8‬ي‬ ‫چ‪ 3‬د ﻫغﻮی د فعاﻟﻴت !ﻴ"ﻮاﻟی پﻪ ﻻﻧدې سﻠسﻠﻪ ک‪* 3‬ﻮدل شﻮى دى‪:‬‬ ‫د فعاﻟﻴت ﻟ‪8‬واﻟﻲ‬

‫‪CH 3 OH‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH 2 OH‬‬

‫‪Activity decreses‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ کﻮﻟی شﻲ چ‪ 3‬داﻟقﻠﻴﻮ خاصﻴت ﻫﻢ ﻟﻪ ‪$‬ان 'خﻪ *کاره ک‪7‬ي؛ ‪$‬کﻪ د ‪ OH‬د ‪-‬روپ د اکسﻴجﻦ د اتﻮم‬ ‫ازاده جﻮړه اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ د ﻧﻮرو ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د پروتﻮﻧﻮﻧﻮ د جذب وړتﻴا ﻟري‪.‬‬ ‫‪C 2 H 5 OH 2+ + H 2 O‬‬

‫‪C 2 H 5 OH + H 3O +‬‬

‫‪ C 2 H 5 OH + 2‬د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻣزدوج ت‪5‬زاب دی او د اکسﻮﻧﻴﻢ اﻳﻮن ﻳﻮه بﻴﻠ‪/‬ﻪ ده‪ ،‬عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻳ‪3‬‬ ‫‪ R OH‬دى‪ ،‬د ‪ R OH‬جﻮړﻳدل د پرﻟﻪ پس‪ 3‬تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی پ‪7‬او دى چ‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬د ت‪5‬زابﻲ‬ ‫کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻮي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ د اوبﻮ اﻳستﻞ پﻪ ت‪5‬زابﻲ ﻣحﻴط ک‪(H SO )3‬‬ ‫د اکسﻮﻧﻴﻢ )‪ (oxonium‬د اﻳﻮن پﻪ واسطﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪2‬‬

‫‪+‬‬

‫‪2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + H 2O‬‬

‫‪H SO 1700 C‬‬ ‫‪2 4‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C 2 H 5 OH‬‬

‫پﻪ دې ترتﻴب د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ډی ﻫاﻳدرﻳشﻦ (‪ )Dehydration‬ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ تﻪ د ﻧباتی اﻧرژۍ د راک‪7‬ې‬ ‫ورک‪7‬ې اﻣکان برابروي؛ ‪$‬کﻪ دکرﻧ‪ 3‬ﻣحصﻮﻻتﻮ؛ ﻟکﻪ غﻠ‪- ،3‬ﻨ‪ ،9‬خرﻣا‪ ،‬اﻧ‪/‬ﻮر او ﻧﻮرو د تخﻤر 'خﻪ چ‪3‬‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي او د اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ ډي ﻫاﻳدرﻳشﻦ (‪' )Dehydration‬خﻪ اﻳتﻠﻴﻦ او بﻴا پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻻستﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ‪ .‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدرو ﻫﻼﻳدوﻧﻮ او ﻟﻪ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪١٢٧‬‬

‫‪CH3 CH2 Br + H 2O‬‬

‫اکسﻴدي کﻮوﻧکﻲ ﻣﻮاد؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ K Cr O :‬ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬د اﻟکﻮﻟﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ د‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‪[O‬او ت‪5‬زابﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫عﻤﻠﻴ‪ 3‬پﻪ|| پاي ک‪3‬‬ ‫]‬ ‫‪7‬‬

‫]]‪[[OO‬‬ ‫] ‪[O‬‬

‫‪C 2 H 5 OH + HBr‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 ||2 COH‬‬ ‫||‬

‫] ‪[O‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪O CH 3CHC3 OH‬‬ ‫||‬ ‫‪C 2OH‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪Cr2O7 / H +‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬

‫||‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH3 3 CH‬‬ ‫‪C 2 H OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪O‬‬

‫] ‪[O‬‬ ‫‪CH 3 C‬‬ ‫‪Na2H‬‬ ‫‪Cr2O7 / H +‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬ ‫‪O‬‬

‫] ‪[O‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪Na2Cr2O7 / H +‬‬

‫‪Na2Cr2O7 / H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪+‬‬

‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‪Na2Cr2‬‬ ‫اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ سروازي ﻟﻮ*ﻲ ک‪ 3‬ﻟﻪ 'ﻪ ﻣﻮدې وروستﻪ د ﻫﻮا ﻟﻪ اکسﻴجﻦ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪O7 / H ،‬‬ ‫جﻮړوي‬ ‫چ‪ 3‬عطري بﻮی ﻟري خﻮ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ بﻮی سره تﻮپﻴر ﻟري چ‪ 3‬د قﻮي اکسﻴدﻳشﻦ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬پﻪ عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ‬ ‫بدﻟﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬تﻴز بﻮی ﻟري‪ .‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ عﻤﻠﻴﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت پﻪ پاى ک‪3‬‬ ‫ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪H + H 2O‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪O2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪R‬‬

‫||‪O‬‬ ‫‪R C‬‬

‫‪Oxidation‬‬

‫‪OH +‬‬

‫‪R CH 2‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪H + O2‬‬ ‫‪2‬‬

‫||‪O‬‬ ‫‪R C‬‬

‫کﻪ چﻴرې دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ اړوﻧد کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫|| ||‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪RR C CR +OH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪Oxidation‬‬ ‫‪HR ++ 2 OO2 2 Oxidation‬‬

‫‪2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫|| |‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫د اﻳسترو د جﻮړوﻟﻮ تﻌاﻣﻞ ) ‪(Esterifica tion‬‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ تعاﻣﻞ د اﻳسترﻳفﻴکشﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬دا تعاﻣﻞ د کتﻠست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره‬ ‫کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻳستر او اوبﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪R+H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C O‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪R‬‬

‫‪Esteres‬‬ ‫‪CH + H O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C O CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪OH + R C OH‬‬ ‫‪acides‬‬

‫) ‪( H SO‬‬ ‫‪2 4‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪R‬‬

‫‪Alcohols‬‬ ‫‪OH + CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫اسﻴتاﻳﻞ کﻠﻮراﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ اوبﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ﻫﻢ اﻳستروﻧﻪ دي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH C O CH + HCl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪١٢٨‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH OH + CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫| ‪3‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪ :4 – 1 – 8‬د اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ اقتصادي ﻻره د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳشﻦ او د قﻨدوﻧﻮ ﻟﻪ تخﻤر 'خﻪ عبارت ده‪:‬‬ ‫‪CH3 CH2 OH‬‬

‫) ‪+ H 2O ( H 2 SO4‬‬

‫‪H 2C = CH2‬‬

‫د تخﻤر ﻟﻪ ﻻرې د اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ کﻮم چ‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧ‪ 9‬ﻣاده ﻳ‪ 3‬ﻧشاﻳستﻪ وي‪ ،‬د اﻣاﻳﻠز)‪ (Amylose‬اﻧزاﻳﻢ‬ ‫چ‪ 3‬د اوربشﻮ )‪ (malt‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ ،‬کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا اﻧزاﻳﻢ ﻧشاﻳستﻪ پﻪ ساده قﻨدوﻧﻮ ( ‪-‬ﻠﻮکﻮز) تبدﻳﻠﻮي‪ .‬د‬ ‫چغﻨدرو ﻳا ‪-‬ﻨﻴﻮ د قﻨدوﻧﻮ پﻪ تخﻤر ک‪ 3‬چ‪ 3‬د سکروز او ﻣاﻟتﻮز ﻟروﻧکﻲ وي‪ ،‬د اﻧﻮرتﻴز(‪)Invertase‬اﻧزاﻳﻢ چ‪ 3‬پﻪ‬ ‫خﻤﻴرې )‪ (yest‬ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ ،‬کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬اﻧزاﻳﻢ د چغﻨدرو‪- ،‬ﻨﻴﻮ او ﻧﻮرو ﻣﻴﻮو ‪$‬ﻮ*ا پﻪ ‪-‬ﻠﻮکﻮز او فرکتﻮز‬ ‫تبدﻳﻠﻮي‪ .‬د زاﻳﻤﻴز)‪ (zymase‬اﻧزاﻳﻢ چ‪ 3‬خﻤﻴرې ک‪ 3‬شتﻪ دی‪- ،‬ﻠﻮکﻮز پﻪ اﻳتاﻧﻮل او ‪ CO‬بدﻟﻮي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫اماﻳلﻴز‬

‫‪nC6 H12O6‬‬

‫‪H 2O + HCl +‬‬

‫ﻳﻮه قﻴمتﻪ قﻨد‬

‫‪(C6 H10O5 ) n +‬‬

‫ﻧشاﻳستﻪ‬

‫ﻟﻪ اوبﻮ 'خﻪ د اﻳتاﻧﻮل جﻼکﻮل د پرﻟﻪ پس‪ 3‬تقطﻴر پﻪ واسطﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي؛ داس‪ 3‬چ‪ 3‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ ‪ 78C‬او‬ ‫اوبﻪ پﻪ ‪ 100C‬ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬صﻨﻌتﻲ او ﻣصﻨﻮﻋﻲ ﻻره‬ ‫‪ – 1‬ﻟﻪ پتروﻟﻴﻢ 'خﻪ ﻫﻢ ک‪5‬داى شﻲ‪ ،‬اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړل شﻲ؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬پﻪ اﻣرﻳکا ک‪ 3‬پﻪ ﻳﻮ کال ک‪3‬‬ ‫‪ 7.108 Lb‬اﻳتاﻧﻮل او ‪10 Lb‬اﻳزوپروپاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻟﻪ پتروﻟﻴﻢ 'خﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬دا ډول اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د اﻟکﻮﻟﻲ‬ ‫ﻣشروباتﻮ ﻟپاره ﻧﻪ کارول کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻣﻴتاﻧﻮل پﻪ ‪ 1920‬م کال ک‪ 3‬ﻟﻪ وچﻮ ﻟر‪-‬ﻴﻮ 'خﻪ پﻪ ﻻس راوړل شﻮی دی‪ ،‬اوس پﻪ اﻣرﻳکا ک‪ 3‬ﻟس)‪ (10‬ﻣﻴﻠﻴﻮﻧﻪ پﻮﻧده‬ ‫ﻣﻴتاﻧﻮل د ‪ CO‬او ‪ H‬ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ (د ‪ CO‬ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ) ﻻس تﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪9‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3OH‬‬

‫‪ZnO ,Cr2O3‬‬ ‫‪400 o C‬‬

‫‪CO + 2 H 2‬‬

‫ﻟﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ﻻس تﻪ راوړل شﻮو کﻤﻴتﻮﻧﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻧﻴﻤاﻳﻲ ﻳ‪ 3‬د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻻس تﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ د‬ ‫پﻼستﻴک د تﻮﻟﻴد ﻟپاره پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ – 2‬د ‪-‬رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻰ ترکﻴبﻲ تﻌاﻣﻞ‪:‬‬ ‫اﻟف‪ :‬د ‪-‬رﻳﻨارد د *ﻮدوﻧکﻲ اود اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪R` C OH + MgOHX‬‬ ‫|‬ ‫‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪H 2O‬‬ ‫‪R` C OMgX‬‬ ‫|‬ ‫‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪R` C = O + R MgX‬‬

‫‪١٢٩‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪OH + MgOHBr‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪OMgBr‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2- Propanol‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪OH + MgOHCl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪MgBr‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C H + CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪OMgCl‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Mg Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫||||‬

‫‪C H ++ CH3‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫ب – ﻟﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ سره د ‪-‬رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻲ تﻌاﻣﻞ‪:‬‬ ‫' '‪R‬‬

‫' '‪R‬‬ ‫|‬

‫‪R' C OH + MgOHX‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪R' C = O + RMgX‬‬

‫‪R' C OMgX‬‬ ‫|‬

‫‪RR‬‬

‫‪RR‬‬

‫‪3 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH + MgOHCl‬‬

‫' '‪R‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ketone‬‬ ‫‪ketones‬‬ ‫‪3 3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪OMgCl‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||||‬ ‫‪C = O + CH MgCl‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ – ٣‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ او ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ارجاع‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ او عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع کﻮﻟﻮ 'خﻪ ﻫﻢ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ‬ ‫او عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ارجاع کﻴدل د ارجاع دعاﻣﻞ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ‬ ‫ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي اﻟکﻮل او د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ‬ ‫او عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ارجاع د ﻫاﻳدروجﻦ پﻪ واسطﻪ د پﻼتﻴﻦ(‪ )Pt‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره او اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪R CH‬‬

‫‪Pt‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Pt‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1 Ethanol‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫||‬ ‫‪Pt‬‬ ‫‪R CH R‬‬

‫‪2‬‬

‫||‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪١٣٠‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫||‬ ‫‪CH 3 || C H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2-Propanol‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C H+H‬‬

‫‪Pt‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪+ +H‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪Ethanal‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C R+ H‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C CH 3 + H 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2- Propanone‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪R CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C H‬‬

‫) ‪+ H ( Pt‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H +H O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Pt‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C OH + H‬‬

‫‪O O‬‬ ‫||‬ ‫||||‬ ‫‪CH 3 CH‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪+ H2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C 3 H + HOHO‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O OO‬‬ ‫‪|||| ||H||+ H‬‬ ‫‪CHCH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪3 CH‬‬ ‫‪CH 3C3CHC+HHH2 O CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Ethanal‬‬ ‫‪Ethanol‬‬ ‫‪Ethanal‬‬ ‫‪Ethanol‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫ډ‪4‬ر پﻮه شئ‬ ‫اﻳستروﻧﻪ ﻫﻢ ارجاع کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ اﻟکﻮل ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬ډای ﻣﻴتاﻳﻞ‬ ‫اﻳستر د ارجاع پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل او ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪OH + CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪+ 2H‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C O CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ – 4‬د اﻳتروﻧﻮ او اﻳستروﻧﻮ ﻟﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز 'خﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د ﻣتﻨاظرو اﻳتروﻧﻮ د ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻫاﻳدروﻟﻴز 'خﻪ د ﻳﻮ ډول اﻟکﻮﻟﻮ دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ او د غﻴر ﻣتﻨاظرو اﻳتر وﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع‬ ‫'خﻪ د بﻴﻼ بﻴﻠﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻧﻮ دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪R O R H 2O 2 R O H‬‬ ‫‪R O R ' H 2 O R OH + R' OH‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪2CH3 CH2 OH‬‬

‫‪CH3 CH2 O CH2 CH3‬‬

‫‪CH3 CH2 OH + CH3 OH‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫‪CH3 CH2 O CH3‬‬

‫د ﻳﻮه ﻣاﻟﻴکﻮل اﻳستر ﻟﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز 'خﻪ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل اﻟکﻮل او ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل عضﻮي ت‪5‬زاب ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪R C OH + R OH‬‬ ‫‪acide‬‬ ‫‪Alcohol‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪R C O‬‬ ‫‪Ester‬‬

‫‪O‬‬

‫‪//‬‬

‫‪CH 3 C OH + CH 3 CH 2‬‬ ‫‪acetic acide‬‬ ‫‪Ethanol‬‬

‫‪Ethanol‬‬

‫‪//‬‬

‫‪H 2O‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪aceticacid‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪//‬‬

‫‪CH 3 C O CH 2‬‬ ‫‪Methyl ethyl ester‬‬

‫‪Methyl ethyl ester‬‬

‫‪ - 5‬داﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮد ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟکﻮل او ﻫاﻳدروجﻦ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪R OH + HX‬‬

‫‪R X + H 2O‬‬

‫‪alcohl‬‬

‫‪Alkyl halides‬‬

‫‪hydrogen halides‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH + HCl‬‬

‫‪CH 3 CH 2 Cl + H 2 O‬‬ ‫‪١٣١‬‬

‫‪ :5 – 1 – 8‬ﻣﻴتاﻧﻮل ﻳا ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل (‪)CH 3OH‬‬ ‫ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده‪* ،‬ﻪ اور اخﻠﻲ‪$ ،‬اﻧ‪7/‬ی بﻮي ﻟري چ‪ 3‬د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ خﻮﻧد ﻟري او زﻫري دى‪ ،‬ﻟ‪8‬‬ ‫خﻮړل ﻳ‪ 3‬د ړوﻧدواﻟﻲ ﻻﻣﻞ او زﻳات خﻮړل ﻳ‪ 3‬د ﻣرګ ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ د ب‪7‬اسﻮﻧﻮ پرﻟﻪ پس‪ 3‬تﻨفس او د بدن ﻟﻪ‬ ‫پﻮستکﻲ سره پرﻟﻪ پس‪ 3‬تﻤاس ﻳ‪ 3‬داﻧساﻧاﻧﻮ د وژﻧ‪ 3‬ﻻﻣﻞ کﻴ‪8‬ي؛ ﻧﻮ باﻳد د ﻫغﻪ ﻟﻪ '‪+‬ﻠﻮ 'خﻪ ډډه وشﻲ‪ .‬ﻣﻴتاﻧﻮل د‬ ‫تﻮدوخ‪ 97°C 3‬ک‪ 3‬کﻨ‪/‬ﻞ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻣﻮ!روﻧﻮ ک‪ 3‬د ﻳخ د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کار ترې اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻣﻴتاﻳﻞ‬ ‫اﻟکﻮل د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 64.7 oC‬ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬د عضﻮي ﻣﻮادو او وازدی‬ ‫*ﻪ حﻠﻮوﻧکی دی‪ ،‬د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د تﻮﻟﻴد ﻟپاره پﻪ ډﻳره کچﻪ پﻪ کاروړل کﻴ‪8‬ي فارم اﻟدﻳﻬاﻳد 'خﻪ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ‪،‬‬ ‫رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ او ﻣحﻠﻠﻮﻧﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ صﻨاﻳعﻮ ک‪ 3‬کار اخ‪5‬ستﻞ ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫د ﻣﻴتاﻧﻮل کﻴﻤﻴاوي خﻮاص‪ :‬د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ت‪5‬زابﻲ خﻮاص د ﻧﻮرو ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧسبت ډ‪4‬ر دي‪:‬‬ ‫‪CH3O + H 3O +‬‬

‫‪CH3OH + H 2O‬‬

‫ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻟﻪ رﻧ‪/‬ﻪ ﻟﻤب‪ 3‬سره سﻮ‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره اکسﻴدﻳشﻦ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي پ‪7‬اوک‪ 3‬فارم‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬پﻪ دوﻳﻢ پ‪7‬اوک‪ 3‬د ﻣﻴ‪8‬ﻳاﻳﻮ ت‪5‬زاب‪ ،‬پﻪ درﻳﻢ پ‪7‬او ک‪ CO 3‬او اوبﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Co 2‬‬

‫] ‪[O‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪HCOOH‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪HCHO‬‬

‫] ‪[O‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪CH 3OH‬‬

‫د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫ﻣﻴتاﻧﻮل ډ‪4‬ر ساده اﻟکﻮل دی چ‪ 3‬پﻪ ﻟﻮړه تﻮدوخﻪ او د ﻫﻮا پﻪ ﻧﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د ﻟر‪-‬ﻴﻮ ﻟﻪ تقطﻴر 'خﻪ پﻪ ﻻس راوړل‬ ‫كﻴ‪8‬ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د ﻟر‪-‬ﻴﻮ د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻟر‪-‬ﻲ ﻳا سﻠﻮﻟﻮز پﻪ ساده ﻣرکبﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ اسﻴتﻮن‪ ،‬د سرک‪3‬‬ ‫ت‪5‬زاب او پﻪ ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ تبدﻳﻠﻮي‪ .‬تر‪ 1925‬م کال پﻮرې ﻟﻪ ﻫﻤدې ﻻرې 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ ک‪5‬ده؛ خﻮ ﻳﻮه بﻠﻪ ډﻳره‬ ‫*ﻪ ﻻره د جرﻣﻨﻴاﻧﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ ‪ 1920‬م کال ک‪ 3‬ﻣﻨ‪%‬تﻪ راغﻠ‪ 3‬ده چ‪ 3‬ﻧﻦ ورځ دا ﻻره پﻪ کاروړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا طرﻳقﻪ‬ ‫عبارت ﻟﻪ ‪ CO‬او ‪ H‬تعاﻣﻞ 'خﻪ د ډ‪4‬ر فشار‪ ،‬تﻮدوخ‪ 3‬او کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH 3 OH‬‬

‫‪(150 atm ) 400 C o‬‬

‫‪CO + 2 H 2‬‬

‫کﻪ چﻴرتﻪ اﻳتﻠﻴﻦ پﻪ ت‪5‬زابی ﻣحﻴط ک‪ 3‬ﻫاﻳدرﻳشﻦ شﻲ اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ی‪.‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 3O +‬‬

‫‪CH = CH + H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ :6 - 1 - 8‬اﻳتاﻧﻮل ﻳا اﻳتاﻳﻞ اﻟﻜﻮل‬ ‫خاﻟص اﻳتاﻧﻮل ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاده ده او ‪$‬اﻧ‪7/‬ى بﻮی ﻟر ي‪ .‬د وﻳﻠ‪ 3‬ک‪5‬دو درجﻪ ﻳ‪ 114 °C 3‬د اﻳشﻴدو درجﻪ ﻳ‪3‬‬ ‫‪ 78.3°C‬او کثافت ﻳ‪ 0.789g mL 3‬دی چ‪ 3‬پﻪ اوﻳﻮ ک‪ 3‬پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫)‪ (3 - 8‬شكل‪ :‬د اﻳتاﻧﻮل مﻮدل‬

‫اﻳتاﻳﻞ اﻟﻜﻮل خﻮاص‬ ‫اﻳتاﻧﻮل چ‪ 3‬پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ ک‪ 3‬د حﻠﻮوﻧکﻲ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول کﻴ‪8‬ي‪ 95% ،‬اﻟکﻮل او ‪ 5%‬اوبﻪ ﻟري او دې ﻣخﻠﻮط تﻪ‬ ‫‪١٣٢‬‬

‫ﻣعﻤﻮﻟﻲ اﻟکﻮل ﻫﻢ واﻳﻲ‪ ،‬پﻪ ‪ 78°C‬ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪ 100%‬اﻟکﻮل ( ﻣطﻠق اﻟکﻮل ) ﻟﻪ ﻣعﻤﻮﻟی اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ د چﻮﻧ‪ 3‬پﻪ زﻳاتﻮﻟﻮ سره چ‪ 3‬اوبﻪ ﻳ‪ 3‬د ) ‪ Ca(OH‬پﻪ ب‪2‬ﻪ‬ ‫*کتﻪ ک‪5+‬ﻨﻮي‪ ،‬پﻪ ﻻس راوړي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫) ‪Ca (OH ) 2 ( s‬‬

‫) ‪CaO ( s ) + H 2O(l‬‬

‫د خاﻟصﻮ اﻳتاﻧﻮل (ﻣطﻠق اﻳتاﻧﻮل) د تصفﻴ‪ 3‬بﻠﻪ ﻻره‪ ،‬د ‪ 95%‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ او اوبﻮ پﻪ ﻣخﻠﻮط ک‪ 3‬دبﻨزﻳﻦ ور زﻳاتﻮل‬ ‫دي‪ ،‬بﻨزﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ اﻳزوتروپﻮﻧﻪ د اوبﻮ او اﻟکﻮل سره جﻮړوي چ‪ 3‬تر'ﻮ اﻳتاﻧﻮل پﻪ ‪ 64.9C o‬ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو‬ ‫راشﻲ او ﻟﻪ اوبﻮ 'خﻪ پﻪ بشپ‪ 7‬ډول جﻼ شﻲ‪.‬‬ ‫اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل *ﻪ عضﻮي ﻣحﻠﻞ دی‪ ،‬ﻧﻮ د !ﻴﻨچر اﻳﻮدﻳﻦ‪ ،‬رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‪ ،‬عطروﻧﻮ او د سﻴﻨ‪/‬ارو پﻪ ﻣﻮادو ک‪ 3‬د *ﻪ بﻮی‬ ‫ورکﻮﻟﻮ ﻟپاره کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ ﻫﻤدې ترتﻴب د کﻠﻮﻧﻴا‪ ،‬سپرې (‪ )Spray‬او '‪+‬ﻠﻮ پﻪ ﻣﻮادو ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د‬ ‫اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ د سﻮزوﻟﻮ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ډﻳره اﻧرژي تﻮﻟﻴدﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪2CO2 + 3H 2O + 1374KJ / mol‬‬

‫‪C2 H 5OH + 3O2‬‬

‫) ‪ (4 - 8‬شکﻞ د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ کارول د تﻮدوخ‪ 3‬او اﻧرژي د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ‬

‫د اﻳتاﻧﻮل *ﻪ سﻮزﻳدل د دې ﻻﻣﻞ شﻮي دي چ‪ 3‬د اﻧجﻨﻮﻧﻮ د سﻮن د ﻣﻮادو پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ترې کار واخ‪5‬ستﻞ شﻲ‪ .‬اﻳتاﻳﻞ‬ ‫اﻟکﻮل د ﻳخ د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻪ ﻟﻪ ﻣحﻠﻮل 'خﻪ د ضد عفﻮﻧﻲ ﻣادې پﻪ ب‪2‬ﻪ کار اخ‪5‬ستﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬دا ﻣرکب د پروتﻴﻨﻲ ار‪-‬اﻧﻴزﻣﻮﻧﻮ د تخرﻳبﻮﻟﻮ خاصﻴت ﻟري چ‪ 3‬د بکترﻳاوو‪ ،‬فﻨجﻴﻮ‪ ،‬د ‪$‬ﻴﻨﻮ وﻳروسﻮﻧﻮ‬ ‫اوبکترﻳاو دسپﻮروﻧﻮ ﻟﻪ ﻣﻨ‪%‬ﻪ وړﻟﻮ ﻟپاره کارول کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کﻠﻪ چ‪ 3‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل و'‪+‬ﻞ شﻲ او د اﻧساﻧاﻧﻮ بدن تﻪ وردﻧﻨﻪ شﻲ‪ ،‬پﻪ بدن ک‪ 3‬ﻣﻨفﻲ اغﻴزې راﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮي؛ داس‪3‬‬ ‫چ‪ 3‬د ﻣغز د اوبﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ جذب او د ﻫغﻮی ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ تﻪ پﻪ ﻣغز ک‪ 3‬بدﻟﻮن ورکﻮي چ‪ 3‬داعﻤﻠﻴﻪ دعصبﻲ سﻴستﻢ‬ ‫د بدﻟﻮن ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫د اﻳتاﻧﻮل ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‪:‬‬ ‫‪ – 1‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ ډﻳره کچﻪ د بﻮرې ﻟﻪ تخﻤر 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬دوه ﻣﻬﻤ‪3‬‬ ‫سرچﻴﻨ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫اﻟف – ﻟﻪ ﻧشاﻳستﻪ ﻟروﻧکﻮ ﻧباتاتﻮ 'خﻪ؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬ﻟﻪ غﻨﻤﻮ‪ ،‬جﻮارو‪ ،‬کچاﻟﻮ‪ ،‬اوربشﻮ‪ ،‬جﻮدرو او ﻧﻮرو 'خﻪ‬ ‫کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړل شﻲ‪.‬‬ ‫ب – ﻟﻪ بﻮرې ﻟروﻧکﻲ ﻧباتاتﻮ 'خﻪ؛ ﻟکﻪ چغﻨدر‪- ،‬ﻨﻲ او ﻣﻴﻮو 'خﻪ ک‪5‬داى شﻲ اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ راوړل شﻲ‪.‬‬ ‫پﻪ ت‪5‬رو ﻟﻮستﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻣﻮ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬پﻪ ﻫکﻠﻪ پﻪ پراخﻪ کچﻪ ﻣعﻠﻮﻣات تر ﻻسﻪ ک‪7‬ل‪ ،‬پﻪ ﻫﻤدې ﻻرو‬ ‫کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻫﻢ پﻪ ﻻس راوړل شﻲ‪ ،‬دﻟتﻪ د ﻫغﻪ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬دوه کﻴﻤﻴاﻳﻲ ﻣعادﻟ‪ 3‬چ‪ 3‬د‬ ‫بﻮرې او ‪-‬ﻠﻮکﻮز د تخﻤر ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬ﻟﻴکﻞ كﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪١٣٣‬‬

‫‪2C6 H12O6‬‬

‫مالتﻴز‬

‫‪C12 H 22O11 + H 2O‬‬

‫گلﻮكﻮز‬

‫‪2C2 H 5OH + 2CO2‬‬

‫اﻳتاﻳل الكﻮل‬

‫زاﻳمﻴز‬

‫‪C6 H12O6‬‬

‫گلﻮكﻮز‬

‫)‪ ( 5 - 8‬شکﻞ‪ :‬د بﻮرې تخﻤر او د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړل‬

‫)‪ ( 6 - 8‬شكﻞ‪ :‬د ‪-‬ﻠﻮ‪-‬ﻮز د تخﻤر د ست‪/‬اه او د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ﻻستﻪ راوړل‬

‫‪ - 2‬پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬اﻳتاﻧﻮل د اﻳتﻠﻴﻦ ﻟﻪ ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د ‪ H 3PO 4‬د کتﻠست او تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻻستﻪ‬ ‫راوړي‪ ،‬دا ت‪ ,‬ﻻره د تخﻤر پﻪ ﻧسبت ډ‪4‬ر ارزاﻧﻪ ده‪:‬‬ ‫) ‪C H OH( l‬‬

‫‪300o C‬‬

‫) ‪C H (g) + H O(l‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2 5‬‬ ‫فشار‬ ‫اﻳتﻴلﻴﻦ‬ ‫اﻳتاﻧﻮل‬ ‫‪- 3‬استﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻧﻴکﻞ )‪ (Ni‬د کتﻠست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ارجاع کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻳتاﻧﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪Ni‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C H +H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ - 4‬کﻪ چﻴرې اﻳتﻠﻴﻦ پﻪ ت‪5‬زابﻲ ﻣحﻴط ک‪ 3‬ﻫاﻳدرﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 3O +‬‬

‫‪CH = CH + H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪' :7 – 1 – 8‬ﻮ ﻗﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ﻳﻮ ‪-‬روپ شتﻮن وﻟري‪ ،‬دا ډول اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي او کﻪ چ‪5‬رې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ 'ﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري‪ ،‬دا‬ ‫ډول اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د 'ﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪١٣٤‬‬

‫گ ِ‬ ‫ﻼﻳکﻮل ( ‪) Glycol‬‬ ‫ﻫغﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ) ‪ ( OH‬د دوو ‪-‬روپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ وي‪ ،‬د ‪-‬ﻼﻳکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ .‬د ﻫغﻮی *ﻪ بﻴﻠ‪/‬ﻪ اﻳتﻠﻴﻦ‬ ‫‪-‬ﻼﻳکﻮل) ‪ (CH OHCH OH‬ده‪.‬‬ ‫اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل‪ :‬د اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل ﻣاﻟﻴکﻮل چ‪ 3‬د ﻫغﻪ سﻴستﻤاﻳتک ﻧﻮم ‪ 1, 2 - Ethanediol‬دى‪ ،‬د دوه‬ ‫قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ دی چ‪ 3‬فﻮرﻣﻮل ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C H 2 CH 2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪OH OH‬‬

‫اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ‪ ،‬ب‪ 3‬بﻮﻳﻪ او د شربت پﻪ شان ﻣاﻳع ده چ‪ 3‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ ک‪5‬دای شﻲ‪،‬‬ ‫د کﻨ‪/‬ﻞ ک‪5‬دو *کتﻪ درجﻪ) ‪ ( 155°C‬ﻟري؛ ﻧﻮ پﻪ اﻧتﻲ فرﻳز (د ﻳخ ضد) پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ ﻣﻮ!رو ک‪ 3‬پﻪ کاروړل کﻴ‪8‬ي‪،‬‬ ‫د ﻫغﻪ د ا‪4‬ش‪5‬دو درجﻪ ) ‪ (197°C‬ده؛ ﻧﻮ د اوړي ک‪ 3‬ﻫﻢ د ﻣﻮ!رو پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ور زﻳاتﻴ‪8‬ي‪ .‬د ﻣﻮ!روﻧﻮ پﻪ برﻳک ک‪ 3‬د‬ ‫ﻫاﻳدروﻟﻴک ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‪ ،‬پﻪ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‪ ،‬ت‪5‬ﻠﻮ او د قﻠﻢ د رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ ﻣحﻠﻠﻮﻧﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی دوه قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل دی‪ ،‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ا‪-‬زاﻟﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪C H =O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪C H2 O H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H C= O‬‬ ‫|‬ ‫‪C H2 O H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪C H2 O H‬‬ ‫|‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪OH‬‬

‫ﻟﻪ اوبﻮ سره د اﻳتﻠﻴﻦ ډای کﻠﻮراﻳد (‪ – 2 – 1‬ډاي کﻠﻮرو اﻳتان) د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH 2 Cl‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪+ 2H 2 O‬‬

‫‪+ 2HCl‬‬

‫‪CH 2 Cl‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫اﻳتﻴﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل د ) ‪ ( OH‬دوه ‪-‬روپﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬ﻟري او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د ﻳخ ضد ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‬ ‫پﻪ ‪-‬ر‪$‬ﻨده ﻣﻮ!روﻧﻮ ک‪"- 3‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي اوﻫﻢ د ﻣصﻨﻮعﻲ تاروﻧﻮ پﻪ ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬د ‪-‬ﻼﻳکﻮل عﻤﻞ د ﻳخ د ضد ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د ﻫغﻪ د*ﻮ حﻞ کﻴدﻟﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬دی او د ‪ OH‬د دوو‬ ‫‪-‬روپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻳ‪ 3‬د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره جﻮړه ک‪7‬ې ده‪ .‬ﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ ﻟﻪ ﻧاﻳترﻳک‬ ‫اسﻴد( ‪) HNO‬سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬د ﻧاﻳترو ‪-‬ﻼﻳکﻮل پﻪ ﻧﻮم چاودﻳدوﻧکﻲ ﻣاده جﻮړوي‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪+ 2H‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪ONO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H ONO‬‬ ‫‪ONO‬‬ ‫‪2H‬‬ ‫‪222 ++2H‬‬ ‫‪222O‬‬ ‫‪| | | 222‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ONO‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ONO‬‬ ‫‪222 ONO‬‬ ‫‪222‬‬

‫‪CC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪2HNO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪2HNO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H OH‬‬ ‫‪OH+++‬‬ ‫‪2HNO‬‬ ‫‪333‬‬ ‫‪| | | 222‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪222 OH‬‬

‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ‪:‬‬ ‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ ﻳﻮ درې قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل دی او د ‪ OH‬درې ‪-‬روپﻮﻧﻪ ﻟري چ‪ 3‬د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪١٣٥‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CH CH CH‬‬ ‫| ‪| 2‬‬ ‫‪| 2‬‬ ‫‪OH OH OH‬‬

‫)‪ ( 7 – 8‬شکﻞ‪ :‬د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ ﻣﻮدل‬

‫د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم ‪1, 2 , 3 - Propanetri ol‬دی‪ ،‬دا ﻣرکب پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک‪ 3‬ﻣاﻳع او سرﻳ‪+‬ﻨاک‬ ‫حاﻟت ﻟري چ‪ 3‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬پﻪ *ﻪ تﻮ‪-‬ﻪ حﻞ کﻴ‪8‬ي او د اوبﻮ د ﻧرﻣﻮﻟﻮ د ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ کار وړل ک‪85‬ي‪ ،‬پﻪ ‪18°C‬‬ ‫ک‪ 3‬کﻨ‪/‬ﻞ‪ ،‬پﻪ ‪ 290°C‬ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ او کثافت ﻳ‪1.26 g mL 3‬دى‪ ،‬ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻣﻴتاﻧﻮل او اﻳتاﻧﻮل پﻪ‬ ‫شان ﻣخﻠﻮط کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دشربتﻮ پﻪ شان ﻣاﻳع ده او د جذب *ﻪ وړتﻴا ﻟري‪.‬‬ ‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ د حﻴﻮاﻧﻲ وازدې او ﻧباتﻲ غﻮړﻳﻮ د ﻫاﻳدروﻟﻴز فرعﻲ ﻣحصﻮل دی‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪O C R‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪OH + 3R C OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪O C R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪O C R‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ او ﻧاﻳترﻳک اسﻴد د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ ( 3‬اﻳسترﻳفکﻴشﻦ ) د ﻧاﻳترو ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ پﻪ ﻧﻮم عضﻮي او غﻴر عضﻮي‬ ‫اﻳستر (‪-‬ﻠﻴسراﻳﻞ ترای ﻧاﻳترﻳت) حاصﻠﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ONO‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪+ 3H 2 O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪ONO‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪ONO‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪OH + 3HNO‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫ﻧاﻳترو‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ ډﻳره زﻳاتﻪ چاودﻳدوﻧک‪ 3‬او ب‪ 3‬ثباتﻪ ﻣاده ده چ‪ 3‬پﻪ ‪ 1970‬م‪ .‬کال د ﻧﻮبﻞ)‪ (Noble‬پﻪ ﻧﻮم د ﻧﻤارکﻲ کﻴﻤﻴا پﻮه‬ ‫ﻫغﻪ د ارې ﻟﻪ بﻮرې سره ﻟ‪' 8‬ﻪ با ثباتﻪ ک‪7‬ه او ﻟﻪ ﻫغ‪ 3‬زﻣاﻧ‪' 3‬خﻪ تراوسﻪ پﻮرې د ډﻳﻨاﻣﻴ＀ پﻪ ﻧﻮم پﻪ ﻟ‪+/‬ت رسﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫ﻧﻮبﻞ ﻟﻪ دې ﻻرې ډﻳره شتﻤﻨﻲ پﻪ ﻻس راوړه؛ خﻮ کﻠﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د جﻨ‪/‬ﻲ وسﻴﻠ‪ 3‬پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارواخ‪5‬ستﻞ‬ ‫شﻮ‪ ،‬د اﻧساﻧﻮﻧﻮ د وژﻟﻮ ﻻﻣﻞ و‪-‬ر‪$‬ﻴده‪ ،‬ﻧﻮ ﻧﻮبﻞ خپﻠﻪ !ﻮﻟﻪ شتﻤﻨ‪ 9‬د ﻧﻮبﻞ د جاﻳزی پﻪ ﻧاﻣﻪ وقف ک‪7‬ه اواﻧسان دوستﻮ‬ ‫پﻮﻫاﻧﻮ تﻪ ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ دې شتﻤﻨ‪' 9‬خﻪ ورک‪7‬ه وﻣﻨﻠﻪ‪ .‬پﻮرتﻨ‪ 9‬تعاﻣﻞ اکزوترﻣﻴک دی ﻧﻮ ژر ﻳ‪ 3‬س‪7‬وي؛ ‪$‬کﻪ چ‪ 3‬پﻪ‬ ‫‪ 45°C‬ک‪ 3‬ﻧاﻳترو ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ چاودﻧﻪ ترسره کﻮي‪ ،‬ډﻳﻨاﻣﻴ＀ د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ او د ارې د بﻮرې ﻟﻪ ﻣخﻠﻮط 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل‬ ‫کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻳﻮه فﻮق اﻟعاده چاودﻳدوﻧک‪ 3‬ﻣاده ده‪.‬‬ ‫‪١٣٦‬‬

‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ د تﻨباکﻮ د ﻧﻢ د جذب ﻟپاره‪ ،‬د حﻤام پﻪ صابﻮن او دږﻳرې خرﻳﻠﻮ پﻪ کرﻳﻢ‪ ،‬د سﻴﻨ‪/‬ار پﻪ کرﻳﻤﻮﻧﻮ او ﻣﻮادو‬ ‫ک‪ ،3‬د پﻼستﻴکﻮ پﻪ تﻮﻟﻴد او برابروﻟﻮ‪ ،‬د رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ اوبﻮ‪ ،‬د پرﻧ"ر پﻪ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‪ ،‬ﻣطابع‪ ،‬ﻣرﻫﻤﻮﻧﻮ‪ ،‬اﻧتی فرﻳز اوبﻮ او پﻪ‬ ‫ډﻳﻨاﻣﻴ＀ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫‪Hcl‬‬

‫)‪ (8 - 8‬شکﻞ‪ :‬اﻟف – ډﻳﻨاﻣﻴ＀‬

‫ب – د پﻮتاشﻴﻢ پرﻣ‪/‬اټ سره د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ تعاﻣﻞ‬

‫قطبﻲ حﻴﻮاﻧات د ﻫغﻮی ﻟﻪ ډﻟﻮ 'خﻪ قطبﻲ خﻮك پﻪ خپﻞ بدن ک‪ 3‬د ساربﻴتﻮل (‪ )Sorbitol‬او ‪-‬ﻠﻴسرول‬ ‫)‪ (glycerol‬د جﻮړوﻟﻮ قدرت ﻟري چ‪ 3‬د س‪7‬ې ﻫﻮا پﻪ ﻣﻮده ک‪ 3‬د ﻫغﻮی د بدن د اوبﻮ کچﻪ *كتﻪ را ‪$‬ﻲ او د‬ ‫دې ﻣرکبﻮﻧﻮ غﻠﻴظ ﻣحﻠﻮل پﻪ !ﻴ"ﻪ تﻮدوخﻪ ك‪ 3‬ﻧﻪ کﻨ‪/‬ﻞ کﻴ‪8‬ي او د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 87°C‬ﻫﻢ ژوﻧد کﻮﻟﻰ شﻲ‪.‬‬ ‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ د اﻟکﻮﻟﻮ د استحصال پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ت‪ ,‬ﻻره ک‪5‬دای شﻲ چ‪ 3‬ﻻستﻪ راوړل شﻲ؛ خﻮ غﻴر اقتصادي ده‪.‬‬ ‫اقتصادي طرﻳقﻪ ﻳ‪ 3‬د وازدې او ﻧباتﻲ غﻮړﻳﻮ ﻫاﻳدروﻟﻴز او تخﻤر دی‪ .‬د س‪7‬ې وﻳﻨ‪ 3‬ﻟروﻧکﻮ حشرو او قطبﻲ حﻴﻮاﻧاتﻮ‬ ‫پﻪ بدن ک‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ تﻮﻟﻴد د دې ﻻﻣﻞ کﻴ‪8‬ي تر'ﻮ د ﻫغﻮى د بدن ﻣاﻳع تر ‪ 87°C‬پﻮرې کﻨ‪/‬ﻞ ﻧﻪ شﻲ‪ .‬ترای‬ ‫ﻧاﻳترو ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ ﻳا ډﻳﻨاﻣﻴ＀ د ﻻﻧدې تعاﻣﻞ سره سﻢ د چاودﻳدو ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪CH 2 O NO 2‬‬ ‫) ‪12CO 2 (g ) + 10H 2 O(g ) + 6 N 2 (g ) + O 2 (g‬‬

‫|‬

‫‪4 CH O NO 2‬‬ ‫|‬

‫)‪CH 2 O NO 2 (s‬‬

‫)‪ (9 - 8‬شکﻞ‪ :‬قطبﻲ خﻮګ‪:‬‬ ‫‪:2 – 8‬اﻳتروﻧﻪ( ‪:)Ethers‬‬ ‫کﻪ چﻴرې فرض ک‪7‬و چ‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻣشتق دي؛ داس‪ 3‬چ‪ 3‬د اوبﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳﻮ اتﻮم پﻪ‬ ‫عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ تعﻮﻳض او اﻟکﻮل حاصﻞ شﻮي دي‪ ،‬ﻧﻮ کﻪ چﻴرې د اوبﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ بﻞ اتﻮم ﻫﻢ پﻪ عضﻮي‬ ‫پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬اﻳتر تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪١٣٧‬‬

‫‪H O H, CH 3 CH 2 O H, CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3‬‬ ‫‪Di ethylether‬‬

‫‪water‬‬

‫‪ethanol‬‬

‫د اﻳتروﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرمﻮل ‪ R O R‬ﻳا ‪ Ar O Ar‬دی‪ ،‬دوی ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ) ‪(C O C‬‬

‫واحد لري‪.‬‬ ‫‪ :1 – 2 – 8‬د اﻳتروﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬د اﻳتروﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ د اکسﻴجﻦ اتﻮم ) ‪ ( O‬دی‪ ،‬پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ ﻧﻮم‬ ‫اخ‪5‬ستﻞ شﻮی ﻧﻪ دی او داس‪ 3‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ی د اﻳتر د ‪-‬روپ ) ‪ ( O‬پﻮرې ت‪7‬ﻟﻲ عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ‬ ‫ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د کﻮچﻨﻲ واﻟﻲ او ﻟﻮي واﻟﻲ پربﻨس＀ ﻧﻮﻣﻮل کﻴ‪8‬ي او د اﻳتر کﻠﻤﻪ پﻪ ﻫغﻮی باﻧدې ورزﻳاتﻴ‪8‬ي؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د اﻳتر‬ ‫د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ پﻪ بﻨس＀ د ډای اﻟکاﻳﻞ اﻳتروﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي؛ کﻪ چﻴرې ﻣعاوض‪ 3‬ﻳﻮ ډول وي‪ ،‬د‬ ‫ډای )‪ (di‬ﻣختاړی د ﻣعاوضﻮ پﻪ ﻧﻮم ور زﻳاتﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Methyle ethyl ether‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫‪Di ethylether‬‬

‫‪,‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪Di methylether‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 Cl‬‬

‫‪Di phenyl ether‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3 Chloro propyl ethyl ether‬‬

‫اﻳتروﻧﻪ د اﻳﻮپک د ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧ‪ 3‬پربﻨس＀ د اﻟکا اوکسﻰ ( کﻮچﻨ‪ 9‬ﻣعاوض‪ )3‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د اﻟکان‬ ‫کﻮچﻨﻰ ﻣعاوضﻪ د اﻟکا اوکسﻲ پﻪ ﻧﻮم او بﻴا د اﻟکاﻧﻮﻧﻮ د ﻟﻮﻳﻮ ﻣعاوضﻮﻧﻮم کﻮم چ‪ 3‬د اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ﻟروﻧکﻲ او د‬ ‫اﻳتر ﻟﻪ ‪-‬روپ سره ت‪7‬ﻟﻲ دي‪ ،‬ور زﻳاتﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3 O CH 2 CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫‪methoxy ethane‬‬

‫‪CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3‬‬

‫‪Ethoxy ethane‬‬ ‫‪,‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 2 Cl‬‬

‫‪Phenoxy benzene‬‬ ‫‪Di phenylether‬‬

‫‪,‬‬

‫‪CH 3 O CH 3‬‬

‫‪Methoxy methane‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪O CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪1 Chloro 3 ethoxy propane‬‬ ‫‪3 Chloro propylethylether‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ‬ ‫\‬ ‫د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د ﻣعﻤﻮﻟﻲ او اﻳﻮپک ﻟﻪ طرﻳقﻲ سره سﻢ وک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Cl3C‬‬

‫‪,‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪O‬‬

‫|‬

‫‪O CH 2‬‬

‫‪C CH 2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪CH 2 = CH O CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫‪(CH 3 ) 2 O‬‬

‫‪ :2 – 2 – 8‬د اﻳتروﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫اﻳتروﻧﻪ ﻟ‪ 8‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اﻳتروﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮى د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻟ‪ 8‬قطبﻴت ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻫغﻮ ﻟﻪ اﻳزوﻣﻴرو‬ ‫‪١٣٨‬‬

‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ اواﻳزوﻟﻮ‪-‬ﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟ‪ 8‬دي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3 ( CH 2 ) 3CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 OH‬‬ ‫‪Pen tan e‬‬

‫‪1 Bu tanol‬‬ ‫‪117C o‬‬

‫‪CH CH‬‬ ‫‪O CH CH‬‬ ‫‪3 2‬‬ ‫‪2 3‬‬ ‫‪Di ethyl ether‬‬

‫فﻮرﻣﻮل او ﻧﻮم‬

‫‪35C o‬‬

‫د اﻳشﻴدو !کی‬

‫‪36C o‬‬

‫‪9 g / 100m L‬‬ ‫‪7.5 g / 100mL‬‬ ‫ﻧﻪ حل كﻴدوﻧكﻲ‬ ‫پﻪ اوبﻮک‪ 3‬حﻠﻴدل‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ د اﻳشﻴدو ﻟﻮړه درجﻪ د ﻫاﻳدروجﻨﻲ رابطی د ﻣﻮجﻮدﻳت پﻪ اساس دي اﻳتروﻧﻪ ﻧسبت اﻟکﻮﻟﻮ او اوبﻮ تﻪ‬ ‫ضعﻴفﻪ ﻫاﻳدروجﻨﻲ رابطﻪ ﻟري او پﻪ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ رابطﻪ وجﻮد ﻧﻪ ﻟري‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‪:‬‬ ‫دا ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ د ا‪4‬ش‪5‬دﻟﻮ او کﻨ‪/‬ﻞ کﻴدﻟﻮ درج‪ 3‬د زﻳاتﻮاﻟﻲ او ﻟ‪ 8‬واﻟﻲ پربﻨس＀ ترتﻴب ک‪7‬ئ او د ﻫغﻮی‬ ‫جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪1. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH‬‬ ‫‪2. CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3‬‬

‫‪C H CH3‬‬

‫‪3. CH3 O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫د اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص د ساده اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت ﻟ‪ 8‬دی‪ ،‬د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ‬ ‫اړﻳکﻪ پﻪ اﻳتروﻧﻮ ک‪ 3‬ډﻳره کﻠکﻪ ده او د ﻫغ‪ 3‬پرې کﻴدل پﻪ ستﻮﻧزو ترسره کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ – 1‬ساده اﻳتروﻧﻪ د کﻤزورو اﻟقﻠﻴﻮ خﻮاصﻮ پﻪ درﻟﻮدﻟﻮ سره د اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ﻫغﻮی‬ ‫اﻳتري اړﻳکﻪ پرې کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬ﻟﻪ ﻫﻠﻮجﻨ‪ 3‬ت‪5‬زابﻮﻧﻮ سره د ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬سره سﻢ تعاﻣﻞ کﻮي‪:‬‬ ‫‪R OR'+ HX‬‬

‫‪R X + R' OH‬‬

‫‪ R‬تﻮﻟﻴدوي‪:‬‬

‫د پﻮرتﻨﻲ تعاﻣﻞ پربﻨس＀ تﻮﻟﻴد شﻮي اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اضافﻲ ‪ HX‬سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬اوبﻪ او ‪X‬‬

‫‪R' OH + HX‬‬

‫‪R ' X + H 2O‬‬

‫پﻪ ر*تﻴا د اﻳتروﻧﻮ او ﻫاﻳدرو ﻫﻠﻮجﻨﻴدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ وروستﻨﻲ ﻣحصﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدو او اوبﻮ 'خﻪ عبارت دي‪:‬‬ ‫‪2CH3 CH2 Br + H 2O‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH Br + H 2 O‬‬

‫‪2CH 3‬‬

‫‪2 HBr‬‬

‫‪48%2 HBr‬‬ ‫‪130 140 o C‬‬

‫‪CH3 CH2 O CH2 CH3‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH O CH CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ - 2‬اﻳتر د اوبﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ ت‪5‬زابﻲ ﻣحﻴط ک‪ 3‬ﻫاﻳدروﻟﻴز او اﻳتري اړﻳکﻪ ﻳ‪ 3‬پري کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪R OH + R' OH‬‬ ‫‪2CH3 CH 2 OH‬‬

‫) ‪(H +‬‬

‫‪+‬‬

‫) ‪(H‬‬

‫‪R O R'+ H 2O‬‬

‫‪CH3 CH 2 O CH 2 CH3 + H 2O‬‬

‫‪ - 3‬اﻳتروﻧﻪ د أکسﻴجﻦ ) ‪ (O‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره پﻪ پراکساﻳدوﻧﻮ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ‪ ،‬تﻮﻟﻴد شﻮي پراکساﻳدوﻧﻪ د‬ ‫فﻴرس ) ‪ ( Fe2+‬د أﻳﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ د ‪-‬ﻮ‪7-‬و د غﻠﻴظﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬بﻴرتﻪ تجزﻳﻪ او پﻪ عادي اﻳترو تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪١٣٩‬‬

‫'‪R‬‬ ‫‪R '+ Fe2O3‬‬ ‫‪CH 3 + Fe2O3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H 2 SO4‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2 SO4‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪R‬‬

‫"‪R‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫'‪R‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪2 FeO + R‬‬

‫‪2 FeO + CH 3‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫کﻪ چﻴرې‪ 0.2mol‬ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر تﻪ د ‪ HBr‬ﻟﻪ غﻠﻴظ ت‪5‬زابﻲ ﻣحﻠﻮل سره پﻪ !اکﻠﻲ کچﻪ تعاﻣﻞ ورک‪7‬ل شﻲ‪' ،‬ﻪ‬ ‫ﻣقدار اړوﻧده اﻟکﻮل بﻪ ﻟﻪ ﻫغﻮی 'خﻪ ترﻻسﻪ شﻲ ؟ )‪(CH3 CH2 OH = 46g / mol‬‬ ‫د اﻳتروﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اﻳتروﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬عﻤﻮﻣﻲ طرﻳقﻪ د اﻟکﻮﻟﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ ﻻره ده چ‪ 3‬د ‪-‬ﻮ‪7-‬و ت‪5‬زاب‬ ‫(د کتﻠست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ) پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪R O R'+ H 2O‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 + H 2O‬‬

‫) ‪( H 2 SO4‬‬

‫) ‪( H 2 SO4‬‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬

‫'‪R‬‬

‫‪R O H + HO‬‬

‫‪CH 3 CH 2 O H + HO‬‬

‫‪ - 2‬د وﻳﻠﻴﻢ سﻦ ﻻره‬ ‫د دې ﻻرې پﻪ واسطﻪ کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬ﻣتﻨاظر او غﻴر ﻣتﻨاظر اﻳتروﻧﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ‪ ،‬د دې ﻻرې ک‪7‬ﻧﻼره داس‪3‬‬ ‫ده چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ فﻠزي اﻟکﻮ اکساﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورکﻮل کﻴ‪8‬ي او اړوﻧده اﻳتر ترﻻسﻪ ک‪85‬ي‪:‬‬ ‫‪R X + R O N a+‬‬

‫‪R O R'+ N aX‬‬ ‫‪C2 H 5 O C3 H 7 + NaI‬‬

‫‪+‬‬

‫‪C2 H 5 I + C3 H 7O Na‬‬

‫ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر‬ ‫ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده او د ب‪ 3‬ﻫﻮ*ﻪ کﻮﻟﻮ خاصﻴت ﻟري‪ ،‬اور اخ‪5‬ستﻮﻧکﻲ او د ‪$‬اﻧ‪7/‬ي بﻮی ﻟروﻧک‪3‬‬ ‫ﻣاده ده‪ ،‬اﻳتر د اﻧستﻴزي عﻤﻞ ﻟري چ‪ 3‬د ﻫغﻪ تﻨفس د جراحﻲ د عﻤﻞ ﻻﻧدې ﻧاروغاﻧﻮ د ب‪ 3‬ﻫﻮ*‪ 9‬ﻻﻣﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر د عضﻮي ﻣﻮادو *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکی دی او عضﻮي ﻣﻮاد پﻪ ‪$‬ان ک‪ 3‬حﻠﻮي‪ ،‬د ورتس تعاﻣﻞ او د‬ ‫‪-‬رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک‪ 3‬پﻪ کاروړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر پﻪ ﻻبراتﻮارک‪ 3‬د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ‬ ‫'خﻪ د اوبﻮ جذبﻮﻧکی ﻣادې پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪C2 H 5O C2 H 5 + H 2O‬‬

‫‪H 2 SO4‬‬ ‫‪140o C‬‬

‫‪2C2 H 5O H‬‬

‫ﻧﻮټ‪ :‬ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر قﻮى چاودﻳدوﻧکﻲ خاصﻴت ﻟری او د ﻫﻮا سره چاود‪4‬دوﻧکی تعاﻣﻞ تر سره کﻮي‪ ،‬د ﻻبراتﻮاري‬ ‫کار د ک‪7‬ﻧ‪ 3‬پﻪ وخت ک‪ 3‬باﻳد ﻟﻪ ﻫغﻪ سره احتﻴاط وشﻲ‪.‬‬

‫‪١٤٠‬‬

‫)‪( 8 - 8‬شکﻞ‪ :‬د اﻳتر سﻮزﻳدل پﻪ چاودﻳدوﻧکﻲ تﻮ‪-‬ﻪ‬

‫ډاي اﻳتاﻳﻞ اﻳتر پﻪ پخﻮاﻧﻴﻮ وختﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د ب‪ 3‬ﻫﻮ*ﻪ کﻮوﻧکﻲ ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول ک‪5‬ده‪.‬‬ ‫اﻳتروﻧﻪ اﻟﻮتﻮﻧکﻲ ﻣﻮاد دي؛ ‪$‬کﻪ پﻪ دې ﻣﻮادو ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ ﻟري‪ .‬د اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت ډ‪4‬ر‬ ‫ﻟ‪ 8‬او د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟپاره *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکﻲ دي‪ .‬اﻳتروﻧﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ شان تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮ ي پﻪ‬ ‫ﻫغﻪ صﻮرت ک‪ 3‬چ‪ 3‬کتﻠستﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري)‪.‬‬ ‫د اتﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫ﻫغﻪ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د ‪ OH‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ وﻟري‪،‬‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اﻟکﻮﻟﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ R OH‬دى چ‪ R 3‬کﻴدای شﻲ د اﻟکاﻳﻞ پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ (راډﻳكﻞ) د ﻧارﻣﻞ او ﻳا‬ ‫ﻣﻨشعب زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ ﻟرﻟﻮسره‪ ،‬اﻟکﻴﻨﻴﻞ‪ ،‬اﻟکاﻳﻨﻴﻞ (د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬او ﻳا درې ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬ﻟروﻧکﻲ) د اروﻣاتﻴک ک‪7‬ۍ‬ ‫او داس‪ 3‬ﻧﻮر وي‪.‬‬ ‫د ‪-‬رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکی ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ئ‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪O O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫| | ||‬ ‫||‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2 O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫| | ||‪H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+H‬‬ ‫‪+((Mg‬‬ ‫‪)X )X‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪RR C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪RMgX‬‬ ‫‪++Mg‬‬ ‫‪)OH‬‬ ‫‪RR C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C OR‬‬ ‫‪H ++C‬‬ ‫‪RMgX‬‬ ‫‪C C H‬‬ ‫‪)XX(OH‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪C R‬‬ ‫‪OHC‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ RMgXRR R C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ (Mg‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪RRMgX‬‬ ‫| | ||‬ ‫| | ||‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH R R‬‬ ‫‪RR R R‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2 RR‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫ﻟ‪CH 8‬‬ ‫دی‪O ،‬‬ ‫زﻫري ‪C‬‬ ‫ﻟري او ‪R‬‬ ‫خﻮﻧد‪C H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮﻟﻮ‬ ‫خاﻟص ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده‪$ ،‬اﻧ‪7/‬ی بﻮى ﻟري چ‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫خﻮړل ﻳ‪ 3‬د ړوﻧدواﻟﻲ ﻻﻣﻞ او د ﻫغﻪ زﻳات خﻮړل د ﻣرګ ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪O C R‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫کﻪ چﻴرې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ﻳﻮ ‪-‬روپ شتﻮن وﻟري‪ ،‬دا ډول اﻟکﻮل د ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ‬ ‫اﻟکﻮل پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي او کﻪ چ‪5‬رې د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ 'ﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري‪ ،‬دا‬ ‫ډول اﻟکﻮل د 'ﻮ قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ ﻳﻮ درې قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل دی او د ‪ OH‬درې ‪-‬روپﻮﻧﻪ ﻟري چ‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم‬ ‫‪١٤١‬‬

‫‪ 1, 2 , 3 - Propanetriol‬دى‪ ،‬دا ﻣرکب پﻪ عادي شراﻳطﻮ ک‪ 3‬ﻣاﻳع او سرﻳ‪+‬ﻨاك دى چ‪ 3‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬پﻪ *ﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‬ ‫حﻠﻴ‪8‬ي او د اوبﻮ د ﻧرﻣﻮﻟﻮ ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ ﻟ‪+/‬ت رسﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اﻳتروﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ R O R‬اوﻳا ‪ A r O A r‬دى‪ ،‬دوى ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د) ‪O C‬‬

‫‪ (C‬واحد ﻟري‪.‬‬

‫اﻳتروﻧﻪ ﻟ‪ 8‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اﻳتروﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮ د ﻟ‪ 8‬قطبﻴت ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻫغﻮ ﻟﻪ اﻳزوﻣﻴرو‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮ اواﻳزوﻟﻮ‪-‬ﻮ اﻟکاﻧﻮ 'خﻪ ﻟ‪ 8‬دى‪.‬‬ ‫د ساده اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧسبت ﻟ‪ 8‬دی‪ ،‬د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ اړﻳکﻪ پﻪ اﻳتروﻧﻮ ک‪ 3‬ډﻳره کﻠکﻪ‬ ‫ده او د ﻫغ‪ 3‬پرې کﻴدل پﻪ ستﻮﻧزو ترسره کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ( ‪) Di ethyl ether‬پﻪ پخﻮاﻧﻴﻮ وختﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د ب‪ 3‬ﻫﻮشﻪ کﻮوﻧکﻲ ﻣادې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ کاروړل کﻴده‪.‬‬ ‫اﻳتروﻧﻪ اﻟﻮتﻮﻧکی ﻣﻮاد دي ؛‪$‬کﻪ پﻪ دې ﻣﻮادو ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻧﻪ ﻟري‪ .‬د اﻳتروﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت‬ ‫ډ‪4‬ر ﻟ‪ 8‬او د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟپاره *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکﻲ دي‪.‬‬ ‫د اتﻢ 'پرکﻲ تﻤرﻳﻦ‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ -1‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ ‪ --------‬ﻣشقات دي‪.‬‬ ‫اﻟف – د ﻧاﻳتروجﻨﻲ‪ ،‬ب – اکسﻴجﻦ‪ ،‬ج – سﻠفر‪ ،‬د – فاسفﻮرس‪.‬‬ ‫‪ -2‬درﻳﻤ‪ 3‬اﻟکﻮل د ﻫغﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ ډول 'خﻪ دي چ‪ 3‬د) ‪- ( OH‬روپ کاربﻦ ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ ‪-------‬سره اړﻳکﻪ وﻟري‪.‬‬ ‫اﻟف – د کاربﻦ دوو اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره‪ ،‬ب – د کاربﻦ ﻟﻪ‬

‫دري اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره‪ ،‬ج – د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮ اتﻮم سره‪ ،‬د ‪OH -‬‬

‫ﻟﻪ درﻳﻮ‪-‬روپﻮﻧﻮ سره‪.‬‬ ‫‪ -3‬د زاﻳﻤﻴز اﻧزاﻳﻢ ‪-‬ﻠﻮکﻮز پﻪ ‪ -------‬بدﻟﻮي‪.‬‬ ‫اﻟف – اﻟکﻮل‪ ،‬ب – کﻴتﻮن‪ ،‬ج – اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬د‪ -‬ت‪5‬زاب‪.‬‬ ‫‪ - 4‬د ‪-‬رﻳﻨارد د ﻣعرف عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ ----‬دي‪.‬‬ ‫الف‪، R Mg -‬‬ ‫د‪. R Mg (OH )2 -‬‬

‫ب ‪، R MgX -‬‬

‫ج‬

‫‪ - 5‬د اﻟکﻮﻟﻮاو ت‪5‬زابﻮ تعاﻣﻞ د ‪ ---------‬تعاﻣﻞ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف – صابﻮن جﻮړوﻧﻪ‪ ،‬ب – اﻳسترﻳفﻴکﻴشﻦ‪ ،‬ج – تجزﻳﻲ تعاﻣﻞ‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪ -6‬د اﻟکﻮﻟﻮ او‪ Na‬تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل د ‪ R O Na‬او ‪'-------‬خﻪ عبارت دى‪.‬‬ ‫‪١٤٢‬‬

‫‪، R Mg (OH ) -‬‬

‫اﻟف ‪ ، H -‬ب ‪ ، NaOH-‬ج ـ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‪ ،‬د ـ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ -7‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ‪ --------‬دى‪.‬‬ ‫اﻟف – اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‪ ،‬ب – ت‪5‬زابﻮﻧﻪ‪ ،‬ج – کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪ -8‬ﻫغﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ دوه ‪-‬روپﻮﻧﻪ و ﻟري د ‪ ---------‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف – دوﻳﻤ‪ 3‬اﻟکﻮل‪ ،‬ب – دوه قﻴﻤتﻪ اﻟکﻮل‪ ،‬ج – ‪-‬ﻼﻳکﻮل‪ ،‬د – ب او ج دواړه‪.‬‬ ‫‪ -9‬ساﻳکﻠﻮ بﻴﻮتاﻧﻮل د ‪ ---------------‬جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکی دی‪.‬‬ ‫اﻟف ‪OH -‬‬

‫‪13‬‬

‫‪،C H‬‬

‫ب ‪، C5 H 9OH -‬‬

‫‪6‬‬

‫ج ‪OH -‬‬

‫‪10‬‬

‫د ‪C4 H 7OH .-‬‬

‫‪،C H‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪ C H OH -10‬د ‪---------‬جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل دى‪.‬‬ ‫‪13‬‬

‫‪6‬‬

‫اﻟف ‪ ، Hexanol -‬ب ‪ ، CycloHexanol -‬ج ‪ ، Heptanol -‬د ‪. pen tan ol -‬‬ ‫‪ -11‬داﻟکﻮﻟﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د کاربﻴﻨﻮل ‪-‬روپ بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر ﻧﻮم د ‪ ----‬وروستاړي باﻧدې پای تﻪ رس‪85‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ ، ol -‬ب ‪، al -‬‬

‫ج ‪، ane-‬‬

‫د ‪one-‬‬

‫‪ -12‬د ‪----‬اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د ﻫغﻮی د اﻳشﻴدو د درج‪ 3‬د ﻟﻮړ‪4‬دو ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫اﻟف – و اﻧدرواﻟس قﻮه‪ ،‬ب – ﻫاﻳدروجﻨﻲ‪ ،‬ج – د ډای پﻮل – ډاي پﻮل قﻮه‪ ،‬د – !ﻮل‪.‬‬ ‫‪ -13‬د اﻳتﻠﻴﻦ او د ‪---------‬تعاﻣﻞ 'خﻪ اﻟکﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫اﻟف – اﻟقﻠﻴﻮ‪،‬‬

‫ب ‪، NaOH-‬‬

‫ج – اوبﻮ‪،‬‬

‫د – ت‪5‬زابﻮﻧﻮ‪.‬‬

‫‪ -14‬د‪ Iso propyl ether‬فﻮرﻣﻮل عبارت دى ﻟﻪ‪:‬‬ ‫الف‪-‬‬ ‫ج‪-‬‬

‫‪CH 3 CH 2 O CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 33 CH 2 O CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪C H O CH 2 CH 3‬‬

‫‪CH‬‬

‫ب‪-‬‬

‫‪CH 33 CH 2 O CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C H O CH 2 CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2 O CH 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫د‪-‬‬

‫‪C H) 2 O‬‬

‫‪(CH 3‬‬

‫‪ - 15‬پﻪ اﻟکﻮﻟﻲ تخﻤر ک‪ 3‬د ﻻﻧدې ﻣﻮادو کﻮم ﻳﻮ پﻪ اﻟکﻮﻟﻮ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ ؟‬ ‫اﻟف – ﻧشاﻳستﻪ‪ ،‬ب – بﻮره‪ ،‬ج – ‪-‬ﻠﻮکﻮز‪ ،‬د – ﻧشاﻳستﻪ او بﻮره‪.‬‬ ‫‪ -16‬د اﻳتاﻧﻮل د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ ﻻﻧدې کﻮم ﻳﻮ ﻣرکب جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف – اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬ب – کﻴتﻮن‪ ،‬ج – داي اﻳتاﻳﻞ اﻳتر‪ ،‬د – ت‪5‬زاب‪.‬‬ ‫‪-17‬‬

‫‪( R) 2 CHOH‬‬

‫فﻮرﻣﻮل د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟﻪ کﻮم ﻳﻮ فﻮرﻣﻮل دی؟‬

‫اﻟف – درﻳﻤﻲ اﻟکﻮل‪ ،‬ب – ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮل‪ ،‬ج – اﻳتر‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪ (CH 3 ) 2 CO -18‬فﻮرﻣﻮل د کﻮم ﻻﻧدې ﻣرکب فﻮرﻣﻮل دى‪.‬‬ ‫‪١٤٣‬‬

‫اﻟف – ډای ﻣﻴتاﻳﻞ کﻴتﻮن‪ ،‬ب – اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬ج – اسﻴتﻮن‪ ،‬د – اﻟف او ج ددواړو‪.‬‬ ‫‪ -19‬کﻪ چﻴرې اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ارجاع شﻲ‪ ،‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ بﻪ کﻮم ﻣركب ترﻻسﻪ شﻲ؟‬ ‫اﻟف – اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ‪ ،‬ب ت‪5‬زابﻮﻧﻪ‪ ،‬ج – اﻳتروﻧﻪ‪ ،‬د – ‪-‬ﻼﻳکﻮﻟﻮﻧﻪ‪.‬‬ ‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ -1‬ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې او تﻮازن ک‪7‬ئ‬ ‫‪H 2 SO4 (140o C‬‬

‫‪c) Ethylalcohol‬‬

‫‪a ) Ethylalcohol + Potassium‬‬

‫‪d ) Ethylalcohol + hydrogeniodide‬‬

‫‪b) Ethylalcohol + acetic acide‬‬

‫‪ - 2‬ﻟﻪ ‪ 80% ، 200g‬خاﻟص کﻠﻴسﻢ كارباﻳد 'خﻪ بﻪ 'ﻮﻣره اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل حاصﻞ شﻲ؟ کﻪ چﻴرې پﻪ دې تعاﻣﻞ‬ ‫ک‪ 75% 3‬خاﻟص اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل تر ﻻسﻪ شﻮي وي‪ ،‬د کﻠﻴسﻢ کار باﻳد ﻣاﻟﻴکﻮل کتﻠﻪ ‪ 64g / mol‬او د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل‬ ‫‪ 46g / mol‬ده‪.‬‬ ‫‪ -3‬د ﻫغﻮ اﻳتروﻧﻮ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻻﻧدې اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ سره اﻳزوﻣﻴر وي‪:‬‬ ‫‪b) CH 2 = CH CH 3 OH‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫)‪a‬‬ ‫)‪c‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫‪ - 4‬د ﻻﻧدې اﻳتروﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ او سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪) CH‬‬ ‫‪B) CH‬‬ ‫‪| 3‬‬ ‫‪| 3‬‬ ‫‪d ) CH‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫)‪c‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪O CH = CH‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫)‪a‬‬

‫‪B) CH 3‬‬ ‫‪| 3‬‬ ‫)‪Bb‬‬ ‫‪) CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪B) CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ 0.2mol -5‬ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر تﻪ ﻟﻪ ‪ HBr‬غﻠﻴظ ﻣحﻠﻮل سره تعاﻣﻞ ورکﻮل شﻮی دی‪' ،‬ﻮ ‪-‬راﻣﻪ اﻟکﻮل او 'ﻮ ‪-‬راﻣﻪ‬ ‫اﻳتاﻳﻞ بروﻣاﻳد پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي؟ د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ‪ 46g / mol‬ده‪.‬‬ ‫‪ -6‬د ﻣعتبرو کتابﻮﻧﻮ او ﻣاخذوﻧﻮ 'خﻪ پﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻨ‪ 3‬سره د ‪-‬ﻠﻴسرﻳﻦ او اﻳتﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل د کاروﻟﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‬ ‫‪١٤٤‬‬

‫کﻮم چ‪ 3‬د دې درسﻲ کتاب پﻪ ﻣتﻦ ک‪ 3‬ﻟﻴکﻞ شﻮي ﻧﻪ وي‪.‬‬ ‫‪-7‬‬

‫‪ 92%‬خاﻟص اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ ‪50g‬‬

‫کﻤﻴت د اﻳتﻠﻴﻦ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬پﻪ ﻣﻮخﻪ پﻪ کار وړل شﻮی دی چ‪ 3‬ﻻستﻪ‬

‫راغﻠی ﻣحصﻮل ‪ 80%‬اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟري‪.‬‬ ‫اﻟف ‪' -‬ﻮﻣره اﻟکﻴﻦ بﻪ حاصﻞ شﻮی وي؟‬ ‫ب – ﻟﻪ ﻫﻤدې اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ بﻪ 'ﻮﻣره اﻳتر حاصﻞ شﻲ؟‬ ‫د اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ‪ 46g / mol‬او ډای اﻳتاﻳﻞ اﻳتر ‪ 74g / mol‬ده‪.‬‬ ‫‪ -8‬د ﻻﻧدې ﻣﻮادو د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل او کﻴﻤﻴاﻳﻲ ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬کﻪ چﻴرې ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل د ‪ K 2 Cr2 O7‬پﻪ ‪SO4‬‬

‫ب – کﻪ چﻴرې‬

‫‪ 2 propanol‬د ‪ KMnO4‬پﻪ ‪SO4‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪ H‬ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬اکسﻴدﻳشﻦ شﻮی وي‪.‬‬

‫‪ H‬ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬اکسﻴدﻳشﻦ شﻮی وی‪.‬‬

‫‪١٤٥‬‬

‫ﻧﻬﻢ 'پرکی‬

‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ‬

‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ ډ‪4‬ر دي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ !ﻮﻟ‪/‬ﻴﻮ و‪4‬شﻞ شﻮي دي‪،‬‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ اوکﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻫﻢ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮر اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣشتقات دي چ‪ 3‬پﻪ صﻨعت ک‪3‬‬ ‫بﻨس"ﻴز رول ﻟﻮبﻮي‪ .‬ﻫغﻮى د رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ‪ ،‬د ژوﻳﻮ د جسدوﻧﻮ د ساتﻠﻮ‪ ،‬د رب‪ ،7‬پﻼستﻴک‪ ،‬د عطر‬ ‫جﻮړوﻧ‪ 3‬او پﻪ ﻧﻮرو برخﻮ ک‪ 3‬دکاروﻟﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ ﻟري‪ .‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬ﻣطا ﻟعﻪ کﻴ‪8‬ي او ددې‬ ‫'پرکﻲ پﻪ ﻟﻮستﻠﻮ بﻪ پﻮه شئ چ‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ 'ﻪ ډول ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او ﻟﻪ کﻮﻣﻮ سرچﻴﻨﻮ 'خﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ؟دکﻮﻣﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوو ﻟروﻧك‪ 3‬او پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ی؟‬

‫‪١٤٦‬‬

‫‪ :9‬اﻟدﻳﻬاﻳد او کﻴتﻮن ( د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ ﻣرکبﻮﻧﻪ)‬ ‫د کاربﻮﻧﻴﻞ( ‪- ) C = O‬روپ پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬و عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ کی شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬دې ﻣرکبﻮﻧﻮ تﻪ ﻳ‪$ 3‬اﻧ‪7/‬ي خﻮاص‬ ‫ورک‪7‬ي دي‪ ،‬د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ دې ‪-‬روپ ک‪ 3‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ ﻟري چ‪ 3‬ﻳﻮه ﻳ‪ 3‬د پای ) (‬ ‫اړﻳکﻪ او بﻠﻪ ﻳ‪ 3‬د س‪/‬ﻤا ) ( اړﻳکﻪ ده چ‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮم ‪ SP 2 - hybrid‬اوربﻴتال او د اکسﻴجﻦ د اتﻮم د‬ ‫‪ SP 2 - hybrid‬اوربﻴتال د ﻣستقﻴﻤ‪ 3‬ﻧﻨﻮتﻨ‪ 3‬او پﻮښ 'خﻪ ﻣﻨ‪%‬تﻪ راغﻠ‪ 3‬ده‪ .‬د پای ) ( اړﻳکﻪ د کاربﻦ د ‪ 2P‬ﻧﻪ‬ ‫ﻫاﻳبرﻳد شﻮي اوربﻴتال او اکسﻴجﻦ د ‪ 2P‬ﻧﻪ ﻫاﻳبرﻳد شﻮى اوربﻴتاﻟﻮﻧﻮ د 'ﻨگﻴز ﻧﻨﻮتﻨ‪ 3‬پﻪ پاى ک‪ 3‬ﻣﻨ‪%‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬پﻪ‬ ‫ﻻﻧدې شکﻞ ک‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ ‪$‬اﻧ‪/‬رتﻴاوې وړاﻧدې شﻮي دي‪:‬‬ ‫\‬

‫‪/‬‬

‫‪122 Pm‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪120‬‬

‫‪C‬‬

‫‪ H‬يا ‘‪R‬‬ ‫)‪ ( 1 - 9‬شکﻞ‪ :‬د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ ک‪ 3‬د اړﻳکﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې‬

‫د کاربﻮﻧﻴﻞ د ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*ت چ‪ 3‬عبارت ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ دي‪ ،‬ﻳﻮ بﻞ تﻪ ورتﻪ دي‪ ،‬ﻳﻮازې د‬ ‫کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ ﻟﻪ کاربﻦ سره د ﻫاﻳدروجﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ شﻤﻴر ک‪ 3‬ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري چ‪ 3‬د ﻫغﻮى عﻤﻮﻣﻲ‬ ‫فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪C=O‬‬ ‫‪C=O‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫´‪R‬‬

‫الدﻳﻬاﻳد‬ ‫كﻴتﻮن‬

‫پﻪ دې فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ R 3‬او '‪ R‬عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬رادﻳكﻠﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬کﻴدای شﻲ‪ ،‬اﻟفاتﻴک ﻳا اروﻣاتﻴک وي‪.‬‬ ‫‪ :1 - 9‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ (‪) Aldehydes‬‬ ‫\‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ )‪ ( C = O‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫‪/‬‬ ‫ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ ب‪$ 3‬اﻳﻪ ک‪7‬ی دی( پﻪ فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ک‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ دواړه اړﻳک‪ 3‬پﻪ استثﻨاﻳﻲ ډول د‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ دوو اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ت‪7‬ﻟ‪ 3‬دي )‪.‬‬ ‫پﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ک‪ 3‬وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ دی چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻳﻮ وﻻﻧسﻲ اﻟکترون پﻪ ﻫاﻳدروجﻦ او دوﻳﻢ‬ ‫وﻻﻧسﻲ اﻟکترون ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ سره ت‪7‬ل شﻮی دی‪ ،‬عضﻮي پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ کﻴدای شﻲ‪ ،‬اﻟﻴفاتﻴک او ﻳا‬ ‫‪O‬‬

‫دی او ‪ R‬کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬د ‪C2 H 5 ,CH3‬‬

‫اروﻣاتﻴک وي؛ دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل‬ ‫او ﻧﻮر رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ وي‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫د اروﻣاتﻴک اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ فﻮرﻣﻮل ‪A r C H‬دى چ‪ 3‬دﻫغﻮى بﻴﻠ‪/‬ﻪ کﻴداى شﻲ بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد وړاﻧدې ک‪7‬ای شﻲ‪:‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪//‬‬

‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫‪١٤٧‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬

‫د الﻴفاتﻴک الدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرمﻮل لﻪ‪' C n H 2 n O‬خﻪ عبارت دى‪:‬‬ ‫ﻣثال‪:‬‬ ‫د ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل پﻴدا ک‪7‬ئ چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د کتﻠ‪ 3‬ﻟﻪ کبﻠﻪ ‪ 40%‬کاربﻦ شتﻮن وﻟري(دکاربﻦ د اتﻮم‬ ‫کتﻠﻪ ‪ ،12‬ﻫاﻳدروجﻦ‪ 1‬اواکسﻴجﻦ ‪16‬ده)‬ ‫حﻞ‪ :‬د اﻟدﻳﻬاﻳد ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ عبارت ده ﻟﻪ‪:‬‬ ‫‪MC H O = 12 + 1 +16 = 12n + 2n + 16 = 14n + 16‬‬ ‫‪2n‬‬

‫‪n‬‬

‫‪2n‬‬

‫‪__________ ____ 40g , 100g 12n = (14n + 16) 40g‬‬ ‫)‪40g (14n + 16‬‬ ‫‪100g‬‬

‫‪n‬‬

‫‪100g‬‬

‫= ‪14n + 16 __________ ____ 12n , 12n‬‬

‫‪28n + 32‬‬ ‫‪,60n = 28n + 32‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪60n 28n = 32‬‬ ‫= ‪.32n = 32 , n‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪n =1‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪C n H 2 n O = C1H1 2 O‬‬ ‫‪, CH 2 O farmaldehyde‬‬ ‫پﻮرتﻨی ﻻس تﻪ راغﻠی ﻣرکب فارم اﻟدﻳﻬاﻳد دى‪.‬‬ ‫= ‪12n‬‬

‫)‪2(14n + 16‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪5‬‬

‫= ‪12n‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‪:‬‬ ‫د ﻳﻮ اﻟدﻳﻬاﻳد کثافت ‪1.8 g / L‬دى‪ ،‬د کﻮ!‪ 3‬پﻪ تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻳﻮﻣﻮل ‪ 22 .4 L‬حجﻢ ﻟري‪ ،‬د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل‬ ‫پﻴدا ک‪7‬ئ(د ﻫاﻳدروجﻦ کتﻠﻪ ‪ ،1amu‬د کاربﻦ کتﻠﻪ ‪12amu‬او د اکسﻴجﻦ کتﻠﻪ ‪16amu‬ده)‬ ‫‪ :1 - 1 - 9‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻳا رادﻳکاﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د ﻫغﻮى د اړوﻧد ت‪5‬زاب کﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ دا اﻟدﻳﻬاﻳد‬ ‫ﻻستﻪ راغﻠی دى‪ ،‬اخ‪5‬ستﻞ شﻮې ده‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د ‪ acid‬کﻠﻤﻪ پﻪ ‪ aldehyde‬او د اړوﻧد ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮم د ‪oic‬‬ ‫وروستاړي پﻪ) ‪ (yl‬بدﻟﻮن ﻣﻮﻧدﻟﻰ‪.‬‬ ‫‪) Propanoic acid‬‬ ‫ﻣثال‪propylaldehyde (:‬‬ ‫د اﻳﻮپک پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ ﻟروﻧکﻲ ډ‪4‬ر اوږد زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ ‪-‬ﻮتﻪ او ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬باﻳد ﻟﻮﻣ‪7‬ی‬ ‫ﻧﻤبر د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ کاربﻦ ک‪ 3‬وﻟﻴکﻞ شﻲ‪ .‬د ﻧﻤبر وﻫﻠﻮ پﻪ بﻨس＀ د بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر د کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤ‪5‬ر !اکﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي؛ پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر چ‪ 3‬اړوﻧد ﻫاﻳدروکاربﻦ دى‪ ،‬د ﻧﻮم د وروستﻲ ‪ e‬تﻮري پر‪$‬ای ﻳ‪ 3‬د ‪al‬‬ ‫وروستاړى ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ﻣعاوضﻮ ﻧﻮم د بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر د کاربﻦ ﻟﻪ ﻧﻤبر سره چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ پﻮرې ت‪7‬ﻟی دى‪ ،‬د ﻧﻮم‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدﻟﻮ پﻪ پﻴﻞ ک‪ 3‬د بﻨس"ﻴز زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ ﻧﻮم 'خﻪ ﻣخک‪ 3‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻻﻧدې د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د ﻣعﻤﻮﻟﻲ او اﻳﻮپک‬ ‫د ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧ‪ 3‬بﻴﻠ‪ 3/‬وړاﻧدې شﻮې دي‪:‬‬ ‫‪١٤٨‬‬

O

O

//

H C H methanal methanal formaldehydede 3

CH 3

//

O

CH 3 C H ethanal 3 ethanal acetaldehyde

H H butan al

butyraldehyde

4

\

H pentan al valeraldehyde

3

\

H

2 butenal

2 methyl propanal

O

O

//

C 6 H 5 CH 2

C H

O

1 //

2

CH 3 CH = CH C \ H

CH C

CH 3

C4H9 C

\

1 //

/

//

C3H 7 C

O

\ 2

O

//

CH 3

//

|

C H

CH 3 C CH 2 |

CH 3

benzene carbaldehyde benzaldehyde

phenyl ethanal de phenyl acetaldehyde

O C \ H //

3,3 dim ethyl bu tan al

‫ او‬, , ‫ پﻪ ﻳﻮﻧا ﻧﻲ تﻮرو‬،‫ي‬8‫روپ ﻟﻪ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ‬- ‫ د کاربﻮﻧﻴﻞ د‬3‫د عددوﻧﻮ د ﻧﻤبر وﻫﻠﻮ سربﻴره چ‬ ‫ د‬،‫ي‬8‫ ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ‬،‫ي‬8‫ ﻟﻪ دوﻫﻢ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ‬3‫ چ‬3‫ﻴر ک‬%‫باﻧدې ﻫﻢ د کاربﻮﻧﻮﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ بﻨس"ﻴز زﻧ‬ :‫ پﻪ ډول‬3/‫ي؛ د بﻴﻠ‬8‫ﻣعاوضﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ ﻫﻤدې اړوﻧده تﻮرو باﻧدې ﻳادﻳ‬

O 3

CH 3

2

CH 2

1

C

H H CH CH 3 methyl Pr opanal |

2 methyl pro panal

١٤٩

5

CH3

O 4

CH3

CH

3

CH2

2

CH2

1

methyl pentanal

C H

‫خپﻞ ‪$‬ان وازﻣﻮﻳئ‬ ‫‪ - 1‬د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫|‬

‫‪C C‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH C H‬‬

‫‪c‬‬

‫|‬

‫‪C2H5‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪b‬‬

‫|‬

‫‪C CH 2‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪a‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ - 2‬دﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرﻣﻮل وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪c p methy benzal dehyde‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪d‬‬

‫‪a iso bu tan al‬‬ ‫‪b 2,3,4 tri hydroxy bu tan al‬‬ ‫‪d 2 bromo propanal‬‬ ‫‪e 2,3, di hydroxy hexanal‬‬

‫‪: 2 - 1 - 9‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ قطبﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د غ‪5‬ر قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻮ پر پرتﻠﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻧژدې وي‬ ‫پرتﻪ ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ د اﻳشﻴدو ﻟﻮړ !کی ﻟري؛ ﻟکﻪ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH 3 CH 2 O CH 3‬‬

‫‪//‬‬

‫‪CH 3 CH 2 C H‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 OH‬‬

‫‪propanal‬‬ ‫‪b p 49°C‬‬ ‫‪58‬‬

‫‪n Pr opanol‬‬ ‫‪b p 97.2°C‬‬ ‫‪60‬‬

‫‪methoxy ethane‬‬ ‫‪b p 10.8°C‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪o‬‬ ‫فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د کﻮ!‪ 3‬پﻪ تﻮدوخﻪ ) ‪ (25C‬ک‪ 3‬د ‪-‬از حاﻟت او ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربﻦ ‪ 11- 2‬اتﻮﻣﻪ ﻟري‪،‬‬

‫دﻣاﻳع او ﻟﻪ‪ 11‬کاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻮړ د جاﻣد حاﻟت ﻟري‪.‬‬ ‫کﻮچﻨﻲ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ جﻮړ وي؛ ﻧﻮ پﻪ اوبﻮک‪ 3‬د حﻞ کﻴدﻟﻮ *ﻪ وړتﻴا‬ ‫ﻟري‪ ،‬د ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ‪ 3‬پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ قطبﻴت !ﻴ"ﻴ‪8‬ي او د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻲ ‪-‬روپ اغﻴزې ډﻳرﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻟﻪ ﻫﻤدې‬ ‫کبﻠﻪ پﻪ اوبﻮک‪ 3‬د ﻫغﻮى د حﻞ کﻴدﻟﻮ کچﻪ !‪85"5‬ی‪:‬‬ ‫فارم اﻟدﻳﻬاﻳد او ﻧﻮر اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻪ د اﻳزوﻟﻮ‪-‬ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دوه اتﻮﻣﻪ ﻫاﻳدروجﻦ کﻢ ﻟري؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې‬ ‫اﻣﻠﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ پرتﻪ اﻟکﻮل )‪' (Alcohol dehydrogenation = Aldehyd‬خﻪ اخ‪5‬ستﻞ‬ ‫شﻮى دى‪.‬‬

‫)‪ (2 - 9‬شکﻞ‪ :‬پﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳد روجﻨﻲ اړﻳک‪3‬‬ ‫‪١٥٠‬‬

‫ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ چ‪ 3‬د کﻮچﻨ‪ 9‬ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ‪ 3‬ﻟروﻧکﻲ دي‪ ،‬ت‪5‬ز بﻮى ﻟري او د ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ‪ 3‬پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ ﻳ‪ 3‬بﻮی *ﻪ‬ ‫او پﻪ زړه پﻮرې وی؛ ﻧﻮ د *ﻪ بﻮي ورکﻮﻟﻮ او د خﻮړو د ﻻ*ﻪ خﻮﻧد ﻟپاره کارول کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ ﻻﻧدې جدول ک‪ 3‬د‬ ‫‪$‬ﻴﻨﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې ﻟﻴکﻞ شﻮي‪:‬‬ ‫)‪ (1-9‬جدول‪$:‬ﻴﻨﻮ ﻣﻬﻤﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې‪:‬‬ ‫‪Solubility‬‬ ‫)‪( g / 100gH 2O‬‬

‫)‪d 20o C ( g / m L‬‬

‫) ‪bp( o C‬‬

‫) ‪mp( o C‬‬

‫‪21‬‬

‫ﻧﻮم‬

‫فﻮرمﻮل‬

‫‪92‬‬

‫‪HCHO‬‬

‫‪For mol dehyde‬‬ ‫) ‪(methanal‬‬

‫‪125‬‬

‫‪CH3CHO‬‬

‫‪Acetaldehyde‬‬

‫‪CH3 CH2 CHO‬‬

‫‪Pr o pionaldehyde‬‬ ‫)‪( propanal‬‬ ‫‪n butyraldehyde‬‬

‫ډﻳر حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,815‬‬

‫ډﻳر حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,783‬‬

‫‪21‬‬

‫ډﻳر حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,806‬‬

‫‪49‬‬

‫‪81‬‬

‫حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,817‬‬

‫‪76‬‬

‫‪99‬‬

‫‪CH3 (CH2 ) 2 CHO‬‬

‫ﻟ‪ 8‬حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,810‬‬

‫‪102‬‬

‫‪91,5‬‬

‫‪CH3 (CH2 )3 CHO‬‬

‫‪n valeraldehyde‬‬ ‫) ‪( pen tan al‬‬

‫ﻟ‪ 8‬حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,833‬‬

‫‪131‬‬

‫‪51‬‬

‫‪CH3 (CH2 ) 4 CHO‬‬

‫‪caproaldehyde‬‬

‫ﻟ‪ 8‬حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪1,42‬‬

‫‪178‬‬

‫‪26‬‬

‫‪C6 H 5CHO‬‬

‫)‪(ethanal‬‬

‫) ‪(bu tan al‬‬

‫) ‪(hexanal‬‬ ‫‪benzenecarbaldehyd‬‬ ‫)‪(benzaldehyde‬‬

‫‪ :1 - 3 -9‬داﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاوي فعاﻟﻴت ﻟﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري؛ ‪$‬کﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳد د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫او ) ( اړﻳک‪ 3‬شتﻮن د ﻫغﻮی د ډ‪4‬ر فعاﻟﻴت ﻻﻣﻞ شﻮی دی چﻲ ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ او ﻧﻮرو ﻣرکبﻮﻧﻮ سره جﻤعﻲ‬ ‫تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮﻟی شﻲ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻻﻧدې ‪$‬اﻧ‪7/‬ي تعا ﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮي‪.‬‬ ‫‪ - 1‬د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ د جفتﻮ اړﻳکﻮ پربﻨس＀ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ سرتﻪ رسﻮي‪.‬‬ ‫‪ - 2‬د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ سره د اکسﻴجﻦ د اتﻮم تعﻮﻳض ک‪5‬دﻟﻮ تعاﻣﻞ‪.‬‬ ‫‪ - 3‬د تراکﻢ تعاﻣﻞ (‪.)Condensation reaction‬‬ ‫‪ - 4‬د اکسﻴد ﻳشﻦ او رﻳدکشﻦ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ‪.‬‬ ‫ِ‬ ‫اکسﻴدشﻦ‬ ‫‪ - 1‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ K 2Cr2O7 , KMnO4 :‬ﻳا ‪ ، K 2CrO4‬د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬اکسﻴدې او پﻪ‬ ‫پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪١٥١‬‬

‫د تﻮﻟﻴﻦ (‪)Tollen‬تجربﻪ (د *ﻴ‪ 3+‬جﻴﻮه)‪ :‬د سپﻴﻨﻮ زرو د ﻧاﻳترﻳتﻮ اود اﻣﻮﻧﻴا داوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ﻣخﻠﻮطﻲ ب‪2‬ﻪ د تﻮﻟﻴﻦ‬ ‫*ﻮدوﻧکﻲ پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي‪ ،‬دا ﻣحﻠﻮل د ‪ [Ag(NH3 ) 2 ]+‬پﻪ ب‪2‬ﻪ *کاره کﻴ‪8‬ي او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ پﻪ‬ ‫اکسﻴدﻳشﻦ ک‪"- 3‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬د‪ + 1‬اکسﻴدﻳشﻦ ﻧﻤبر ﻟروﻧکﻲ سپﻴﻦ زر پﻪ فﻠزي سپﻴﻨﻮ‬ ‫زرو ارجاع کﻴ‪8‬ي او اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د کاربﻮکسﻴﻠﻴ"ﻮﻧﻮ اﻳﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪+ NH + + H O + + NH‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪+ 2Ag‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H + 2Ag ( NH ) + +2OH‬‬ ‫‪3 2‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکی ﻟﻪ ‪$‬ﻴﻨﻮ اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ سره د تﻮدوخﻲ پﻪ شتﻮن او ﻟﻪ ‪$‬ﻴﻨﻮ ﻧﻮرو اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره پﻪ س‪7‬ې‬ ‫تﻮدوخ‪ 3‬ک‪ 3‬تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل سپﻴﻦ زر دي چ‪ 3‬د *ﻴ‪ 3+‬د پاسﻪ رسﻮب او د *ﻴ‪ 3+‬د جﻴﻮه ک‪5‬دو‬ ‫ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫)‪ ( 3 - 9‬شکﻞ‪ :‬د تﻮﻟﻴﻦ ازﻣاﻳ‪+‬ت (‪)Tollen test‬‬

‫اﻟف – پﻪ پاک بﻴکرک‪ 3‬د سپﻴﻨﻮ زرو ﻧاﻳترﻳت او د اﻣﻮﻧﻴا د اوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل شتﻮن‬ ‫ب ‪ -‬تاس‪ 3‬کﻮﻟﻰ شئ د ﻣحﻠﻮل رﻧ‪ ,‬و‪-‬ﻮرئ چ‪ 3‬د اﻳتاﻧﻞ د اکسﻴدﻳشﻦ او د بدﻟﻮن ﻟﻪ اﻣﻠﻪ پﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد‬ ‫باﻧدې ﻣﻨ‪ #‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫ج – فﻠزي سپﻴﻦ زر د *ﻴ‪+‬ﻪ ﻳﻲ بﻴکر پﻪ دﻳﻮال باﻧدې رسﻮب کﻮي او ﻫغﻪ جﻴﻮه کﻮي‪! .‬ﻮل اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ دا ډول‬ ‫تعاﻣﻠﻮﻧﻪ سرتﻪ رسﻮﻟﻰ شﻲ‪.‬‬ ‫ﻣثال‪ :‬د تﻮﻟﻴﻦ د *ﻮدوﻧكﻲ د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ د ﻻﻧدې اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫الف ‪ -‬فارم الدﻳﻬاﻳد (‪ )form aldehyde‬ب‪ -‬اسﻴت الدﻳﻬاﻳد )‪(acet aldehyde‬‬ ‫‪O‬‬ ‫حﻞ‬ ‫‪//‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+ H O + 2Ag‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪+ H O + 2Ag‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪١٥٢‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪3‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪+ 3OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H + 2Ag‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H + 2 Ag + + 3OH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫ﻣحاسبﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ‬ ‫د گﻼﻳکﻮل او اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻣخﻠﻮطﻮ ﻳﻮ ‪-‬رام د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻲ سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ى چ‪1.08g 3‬د سپﻴﻨﻮزرو‬ ‫اﻳﻮﻧﻮﻧﻪ ترې ﻻستﻪ راغﻠﻲ دي‪ ،‬پﻪ دې ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬بﻪ د اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد کچﻪ 'ﻮﻣره وي؟‬ ‫د ﻓﻬﻠﻨ‪ ,‬ازﻣاﻳ‪+‬ت‬ ‫فﻬﻠﻨ‪* ,‬ﻮدوﻧکی ﻣحﻠﻮل قﻠﻮي خاصﻴت ﻟري چ‪ 3‬د ‪ Cu‬اﻳﻮﻧﻮ او دپﻮتا شﻴﻢ سﻮدﻳﻢ تارتارﻳت ﻟﻪ ﻣاﻟ‪3/‬‬ ‫) ‪' ( Na2C4 H 4O6‬خﻪ جﻮړشﻮى دى او د کاﻣپﻠکس پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻮن ﻟري‪ ،‬کﻠﻪ چ‪ 3‬د فﻬﻠﻨ‪* ,‬ﻮدوﻧک‪ 9‬ﻟﻪ‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ وک‪7‬ي‪ ،‬پﻪ کاﻣپﻠکس ک‪ 3‬د ‪ Cu 2+‬رﻧ‪ ,‬د خﻴره اوبﻮ ﻟﻪ رﻧ‪' ,‬خﻪ پﻪ سﻮر رﻧ‪/‬ﻪ تﻮر د ﻣسﻮ‬ ‫پﻪ ﻳﻮ وﻻﻧسﻪ اکساﻳد )‪ (Cu2O‬بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ؛ پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳد پﻪ ﻫﻤدې وخت ک‪ 3‬پﻪ کاربﻮکسﻠﻴت‬ ‫اﻳﻮن ) ‪ ( R COO‬بدﻟﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪2+‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫)‪// O + H O + Cu O(s‬‬ ‫‪CC O‬‬ ‫)‪+ H 2O + Cu 2O(s‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪RR‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪// H + 2Cu22++ (complex)+ 5OH‬‬ ‫‪CC H‬‬ ‫‪+ 2Cu (complex)+ 5OH‬‬

‫‪RR‬‬

‫اروﻣاتﻴک اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻳﻮازې د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻲ پﻪ واسطﻪ اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ د فﻬﻠﻨ‪* ,‬ﻮدوﻧکﻲ پﻪ واسطﻪ ﻧﻪ‬ ‫اکسﻴدی کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪o‬‬ ‫کﻪ چﻴرې اﻳتاﻧﻞ پﻪ ‪ 21C‬تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬د فﻬﻠﻨ‪ ,‬ﻟﻪ ﻣحﻠﻮل سره پﻪ ﻳﻮ تست تﻴﻮپ ( ازﻣاﻳ‪+‬تﻲ ﻧﻞ) ک‪ 3‬واچﻮل‬ ‫شﻲ‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ CuO 3‬او اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫)‪ ( 4 - 9‬شکﻞ‪ :‬د اﻳتاﻧﻞ تعاﻣﻞ دفﻬﻠﻨگ *ﻮدوﻧکﻲ سره‬

‫ﻟﻪ ‪ KMnO 4‬سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ تعاﻣﻞ‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ پﻮتاشﻴﻢ پرﻣﻨ‪/‬اﻧﻴت سره تعاﻣﻞ کﻮي پﻪ پای ک‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ پﻪ کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ اکسﻴدې‬ ‫کﻴ‪8‬ي او ‪(+7)Mn‬ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ ﻧﻤبر'خﻪ پﻪ)‪(+2‬اکسﻴدﻳشﻦ ﻧﻤبرپﻮرې ارجاع کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪١٥٣‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪+ 2 MnCl 2 + 2 KCl + 3H 2 O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪5R‬‬

‫‪+ 2 KMnO 4 + 6 HCl‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C + 2 MnCl2 + 2 KCl + 3H 2 O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪5R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪5 CH 3 C + 2 KMnO4 + 6 HCl‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪5CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ ﻟروﻧکﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ د بﻨس"ﻴزو تعاﻣﻠﻮﻧﻪ 'خﻪ ﻳﻮ جﻤعﻲ تعاﻣﻞ دی‪ ،‬پﻪ دې تعاﻣﻠﻮﻧﻮک‪ 3‬د ‪C = O‬‬ ‫د ‪-‬روپ د ) ( اړﻳکﻪ پرې کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د کاربﻦ اتﻮم 'ﻪ ﻧا 'ﻪ ﻣثبت چارج ( ‪ ) +‬اود اکسﻴجﻦ اتﻮم ﻣﻨفﻲ 'ﻪ ﻧا 'ﻪ‬ ‫چارج ( ) دخپﻞ اﻟکترو ﻧﻴ‪/‬اتﻴﻮﻳتﻲ پر بﻨس＀ تر ﻻسﻪ کﻮي اود وروستﻴﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻻره برابرﻳ‪8‬ي پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د‬ ‫کاربﻦ او داکسﻴجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻧﻮرو اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره ﻧﻮې اړﻳک‪ 3‬ت‪7‬ي او ﻧﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره د ‪ Ni‬او ‪ Pt‬دکتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪R C =O+H‬‬ ‫‪R CH OH‬‬ ‫‪Ni , Pt‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 3OH‬‬

‫‪Ni , Pt‬‬

‫‪R C = O + H2‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫‪methanal‬‬

‫‪methanol‬‬

‫ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮ سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ‬ ‫د اﻧﻬاﻳدراﻳت ت‪5‬زاب (‪ )anhydrous acid‬د کتﻠست پﻪ شتﻮن ک‪ ،3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪،‬‬ ‫داس‪ 3‬چ‪ 3‬د اﻟکﻮاکسﻲ ‪-‬روپ ) ‪ ( R O‬دکاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ دکاربﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره او ‪ H +‬دکاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ د‬ ‫اکسﻴجﻦ پﻪ اتﻮم باﻧدې ﻧ‪+‬ﻠی چ‪ 3‬پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي پ‪7‬او ک‪ 3‬ﻫﻴﻤ‪ 3‬اسﻴتال (‪ )hemiacetal‬او پﻪ دوﻳﻢ پ‪7‬اوک‪Acetal 3‬‬ ‫‪OR‬‬ ‫ﻣﻨ‪%‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪δ+ δ‬‬ ‫‪δ δ+‬‬ ‫|‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ی پ‪7‬او‬ ‫‪R C OH‬‬ ‫‪R C = O + R` O H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫ﻧﻤﻮﻧﻮي ب‪5‬ﻠگﻪ‪:‬‬

‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪OC 2 H 5‬‬ ‫|‬

‫‪C OH‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪+‬‬

‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C + C2H5‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪H‬‬

‫‪1 ethoxy ethanol‬‬

‫‪ethanol‬‬

‫‪ethanal‬‬

‫دوﻳﻢ پ‪7‬او‬ ‫‪OH‬‬

‫'‪OR‬‬ ‫|‬ ‫‪C OR"+ H‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫‪acetal‬‬

‫‪١٥٤‬‬

‫‪R‬‬

‫'‪OR‬‬ ‫‪C OH + R" OH‬‬ ‫|‬ ‫|‬

‫‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪hemiacetal alcohol‬‬

‫‪OC 2 H 5‬‬ ‫‪OH‬‬

‫|‬

‫‪C OCH 3 + H‬‬ ‫|‬

‫‪OC 2 H 5‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪ethyl methyl acetal‬‬

‫‪OH‬‬

‫|‬

‫‪C OH + CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪methanol‬‬ ‫‪1 ethoxy ethanol‬‬

‫ﻟﻪ ‪ GCN‬سره د اﻟدﻳﻬاﻳد جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ‬ ‫د دې تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳﻨﻮﻧﻪ دي‪ HCN .‬زﻫري ‪-‬از دى؛ ﻧﻮ ددې ‪-‬از ﻣستقﻴﻢ تعاﻣﻞ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدﻧﻮ‬ ‫سره اړﻳﻦ ﻧﻪ دی‪ .‬د ‪ CN‬د اﻳﻮن ﻣاﻟ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ فعاﻟﻮ فﻠزوﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ Na :‬او ‪ K‬سره جﻮړه ک‪7‬ې ده‪ ،‬د ‪ H 3 PO4‬او‬ ‫‪ H 2 SO4‬ﻟﻪ غﻴر عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورکﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ HCN 3‬ﻻستﻪ را وړي چ‪ 3‬ﻟﻪ جﻮړﻳدو وروستﻪ‬ ‫ﻫغﻪ تﻪ ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ورکﻮي‪ ،‬سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳﻨﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪NaHSO‬‬ ‫‪NaHSO4 4++HCN‬‬ ‫‪HCN‬‬ ‫‪CN‬‬ ‫‪CN‬‬ ‫||‬ ‫‪RR CC OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫||‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪AldehydeCyanohydri‬‬ ‫‪Cyanohydrine‬‬ ‫‪ne‬‬

‫‪NaCN‬‬ ‫‪NaCN++HH2 SO‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪2 SO‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪////‬‬ ‫‪RR CC HH++HCN‬‬ ‫‪HCN‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬

‫‪NaCNNaCN‬‬ ‫‪+ HNaCN‬‬ ‫‪NaHSO‬‬ ‫‪HCN‬‬ ‫‪+H‬‬ ‫‪+ H4 2 SO‬‬ ‫‪2 SO‬‬ ‫‪4 2 SO‬‬ ‫‪4 +NaHSO‬‬ ‫‪4 NaHSO‬‬ ‫‪4 + HCN‬‬ ‫‪4 + HCN‬‬ ‫‪OO O‬‬ ‫‪CN CN‬‬ ‫‪CN‬‬ ‫‪//// //‬‬ ‫|| |‬ ‫‪C 6 H 5R CC RHHC‬‬ ‫‪++HCN‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HCN‬‬ ‫‪H + HCN CR6 HC‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪5R C‬‬ ‫|| |‬ ‫‪H HH‬‬ ‫‪BenzAldehy‬‬ ‫‪de‬‬ ‫‪Benz‬‬ ‫‪aldehyde‬‬ ‫‪Cyanohydri‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Cyanohydri‬‬ ‫‪Cyanohydri‬‬ ‫‪ne nene‬‬

‫د ‪-‬رﻳﻨارد ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ سره د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ جﻤعﻲ تعاﻣﻞ د ‪-‬رﻳﻨارد ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ سره د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬ﻟپاره ﻳﻮ ډ‪4‬ر ﻣﻬﻢ ﻣﻴتﻮد دى‬ ‫چ‪ 3‬د دې تعاﻣﻞ پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي پ‪7‬او ک‪ 3‬اﻟکا اکساﻳدوﻧﻪ )‪ (Alikoxides‬تﻮﻟﻴدﻳ‪8‬ی‪ Alkoxides .‬د ت‪5‬زابﻮ پﻪ شتﻮن ک‪3‬‬ ‫ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪OMgX‬‬ ‫‪OMgX‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OMgX‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫| ||‬ ‫| ||‬ ‫‪HH2H‬‬ ‫‪OOO‬‬ ‫‪2 2 RR CC HH++Mg‬‬ ‫‪RR R CCC HHH‬‬ ‫‪(OH‬‬ ‫‪) )XX) X‬‬ ‫‪(OH‬‬ ‫‪R C H +Mg‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪(OH‬‬ ‫| ||‬ ‫| ||‬ ‫‪RR R‬‬ ‫‪RR R‬‬ ‫‪sec‬‬ ‫‪ondaryalco‬‬ ‫‪hol‬‬ ‫‪sec‬‬ ‫‪ondaryalco‬‬ ‫‪hol‬‬ ‫‪sec ondaryalco‬‬ ‫‪hol‬‬

‫‪OOO‬‬ ‫‪//// //‬‬ ‫‪RR RCCCHH+‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪H+R+R R MgX‬‬ ‫‪MgX‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde‬‬

‫پﻮﻟﻴﻤﻴراﻳزﻳشﻦ (‪)Polymerization‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟﻪ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮسره د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ تعاﻣﻞ تر سره کﻮي او پﻪ‬ ‫پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ پﻪ تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د پای ) ( اړﻳکﻪ‬ ‫پرې کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل د اکسﻴجﻦ اتﻮم د بﻞ ﻣاﻟﻴکﻮل د کاربﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ جﻮړوي او د دې تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ‬ ‫ک‪ 3‬د ﻫغﻮ ک‪7‬ﻳﻴز او خطﻲ زﻧ‪%‬ﻴري ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪١٥٥‬‬

‫زﻧ‪%‬ﻴري پﻮﻟﻲ ﻣﻴر‪:‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C O C O C O‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫پﻮﻟﻲ ک‪7‬ه ﻳﻴز پﻮﻟﻲ ﻣﻴر‪:‬‬

‫‪H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪nR‬‬

‫‪R‬‬

‫‪C‬‬

‫‪3R C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ خﻮاص ﻧﻪ ﻟري ؛ ‪$‬کﻪ پﻪ ﻫغﻮی ک‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳد ‪-‬روپ ﻧﻪ شتﻪ دی‪ .‬د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر‬ ‫د اﻳشﻴدو !کی ﻟﻪ اړوﻧدو اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻮړ دى‪.‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د سﻮزﻳدﻟﻮ تﻌاﻣﻞ (‪)Combustion reaction‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د سﻮزﻳدﻟﻮ د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ‪ ، CO2‬اوبﻪ او اﻧرژۍ ده‪ ،‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ د تعاﻣﻞ عﻤﻮﻣﻲ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‪:‬‬ ‫‪3n 1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪nCO + nH O + E‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪H + 4O2‬‬ ‫‪3CO2 + 3H 2O + E‬‬ ‫‪CH 3 CH 2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H O+‬‬ ‫‪n 2n‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫د اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد جﻤعﻲ تعاﻣﻞ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ سره وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫اﻟف – اوبﻪ‪ ،‬ب – ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬ج – ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟکﻮل‪ ،‬د – ‪NaHSO3‬‬ ‫‪ :4 - 1 - 9‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫‪ - 1‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ي اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ اکسﻴدﻳشﻦ‪ :‬کﻪ چﻴرى ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧ‪ 3‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ئ‪ .‬د‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻣﻨ‪%‬ﻨی حاﻟت تر کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد پﻮرې‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ دي‪ ،‬دا تعاﻣﻞ د کتﻠست‬ ‫پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪R C = O + H 2O‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪R C| OH‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C = O + H 2O‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C| OH‬‬ ‫‪H‬‬

‫پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د اکسﻴدي کﻮوﻧکی عاﻣﻞ ‪ K 2Cr2O7‬دي‪.‬‬ ‫‪ - 2‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮ دي ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ‬ ‫کﻪ چﻴرې ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ د کاپر (‪ )II‬اکساﻳد او کروﻣﻴﻢ (‪ )III‬اکساﻳدﻟﻪ ) ‪ (CuO Cr2O3‬ﻣخﻠﻮط سره چ‪ 3‬د‬ ‫کتﻠست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ دﻧده ترسره کﻮي‪ ،‬دي ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ شﻲ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ تر ﻻسﻪ ک‪85‬ي‪ .‬د دې تعاﻣﻞ ﻣﻴتﻮد داس‪3‬‬ ‫‪١٥٦‬‬

‫ده چ‪ 3‬د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ب‪7‬اسﻮﻧﻪ پﻪ ‪ 250 300o C‬تﻮدوخ‪ 3‬ک‪ 3‬ﻟﻪ کاپر کروﻣاﻳت 'خﻪ تﻴروي چ‪ 3‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮل ﻟﻪ‬ ‫ﻫر ﻣاﻟﻴکﻮل 'خﻪ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻫاﻳدروجﻦ جﻼ کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻟﻪ ﻫغﻮ اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ چ‪ 3‬د کاربﻨﻮﻧﻮ د ﻟ‪8‬و اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ‬ ‫دي‪ ،‬د ‪ CuO‬د کتﻠست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻫﻢ ﻫاﻳدروجﻦ جﻼ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪+H2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H +H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪R C O‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H H‬‬

‫‪CuO Cr 2O 3‬‬ ‫‪300 o C‬‬

‫‪CuO Cr2O3‬‬ ‫‪250 300 o C‬‬

‫‪250‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫د ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د ارجاع کﻮﻟﻮ پﻪ واسﻄﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ ارجاع شﻲ‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د ﻳﻮ عضﻮي‬ ‫ت‪5‬زاب او د فارﻣﻴک اسﻴد ب‪7‬اسﻮﻧﻪ د ‪ TiO2‬ﻟﻪ کتﻠست 'خﻪ پﻪ ‪ 300 350oCCo‬تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬تﻴر وي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪3‬‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‪ CO2 ،‬او ‪ H 2O‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪H + CO + H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫‪TiO 2‬‬ ‫‪300 350 o C‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH + H‬‬

‫‪R‬‬

‫‪$ :5 - 1 - 9‬ﻨ‪ 3‬ﻣﻬﻢ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‬ ‫ﻓارم اﻟدﻳﻬاﻳد‪:‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی ﻣرکب فارم اﻟدﻳﻬاﻳد دی چ‪ 3‬روسﻲ کﻴﻤﻴا پﻮه بﻮتﻠﻴروف پﻪ واسطﻪ پﻪ ‪1859‬م‪.‬کال ک‪3‬‬ ‫کشف شﻮ‪ .‬فارم ﻟدﻳﻬاﻳد ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ‪-‬از دی چ‪ 3‬ت‪5‬ز بﻮی ﻟر ي‪ ،‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ډ‪4‬ر ساده ﻣرکب فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻳا ﻣﻴتاﻧﻞ‬ ‫دی چ‪ 3‬فارﻣﻞ ﻫﻢ ﻧﻮﻣﻮل شﻮی دى‪ .‬فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻫغﻪ ﻣاده ده چ‪ 3‬زﻳاتره ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻣحﻠﻮل پﻪ ب‪2‬ﻪ د ژوﻧدﻳﻮ‬ ‫ﻣﻮجﻮداتﻮ د جسدوﻧﻮ د ساتﻠﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ ور'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬د ﻟر‪-‬ﻴﻮ ﻟﻮ‪-‬ﻴﻮ ک‪ 3‬ﻫﻢ فارم اﻟدﻳﻬاﻳد شتﻪ دی‬ ‫چ‪ 3‬ﻳﻮ وژوﻧکی ﻣرکب دى‪ .‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ کﻴ‪8‬ي او د‬ ‫ﻫغﻪ ‪ 40%‬ﻣحﻠﻮل د فارﻣﻠﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد شﻮى دى چ‪ 3‬ډ‪4‬ر‬ ‫استعﻤال ﻟري‪ ،‬فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د ساختﻤاﻧﻲ ﻣﻮادو پﻪ صﻨعت‬ ‫او د کﻮر پﻪ وساﻳﻠﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ أﻣﻮﻧﻴا سره جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ (پﻮﻟﻴﻤﻴراﻳزﻳشﻦ)‬ ‫ترسره کﻮي چ‪ 3‬ﻣﻬﻢ او با ارز*تﻪ ﻣرکب ﻫ‪/‬زا ﻣﻴتﻠﻴﻦ‬ ‫تتراﻣﻴﻦ (ﻳﻮرو تروپﻴﻦ) جﻮړوي‪ .‬ﻳﻮرو تروپﻴﻦ پﻪ طبابت ک‪3‬‬ ‫د تشﻮ ﻣﻴتازو د ﻧﻞ د ﻣﻴﻨ‪%‬ﻠﻮ او پاکﻮﻟﻮ ﻟپاره او پﻪ صﻨعت‬ ‫ک‪ 3‬د سرﻳ) او کﻨ‪ 6‬د کﻠکﻮﻟﻮ او پﻪ ﻫﻤدې ترتﻴب ﻫغﻪ پﻪ‬ ‫خﻮړو ک‪ 3‬ور زﻳاتﻮي چ‪ 3‬د ﻫغﻪ د خرابﻴدﻟﻮ 'خﻪ ﻣخﻨﻴﻮی‬ ‫)‪ (5 - 9‬شكل‪ :‬د فارملﻴﻦ محلﻮل‬ ‫کﻮي‪.‬‬ ‫‪١٥٧‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪6H C H + 4 NH3‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪N‬‬

‫‪6H 2O‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪N‬‬

‫ﻫ‪/‬زا ﻣتﻠﻴﻦ تتراﻣﻴﻦ (ﻳﻮرو تروپﻴﻦ )‬

‫کﻪ چﻴرې فارم اﻟدﻳﻬاﻳد تﻪ تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬سپﻴﻦ کرستﻠﻲ حاﻟت ‪$‬اﻧتﻪ غﻮره کﻮي‪ ،‬دا کرستﻠﻮﻧﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O H O‬‬ ‫ﻣﻮﻧﻮ ‪HH‬‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪HH ،‬‬ ‫‪H‬‬ ‫تشکﻴﻞ‬ ‫ﻣﻴروﻧﻪ‪H‬شتﻮن‪HH‬ﻟري‪،‬‬ ‫‪ 123°C‬ک‪ 3‬وﻳﻠ‪ 3‬کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ دې پﻮﻟﻴﻤﻴر ک‪ 3‬ﻟﻪ ‪ 50‬تر ‪100‬پﻮرې د‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪H C nH C O C O :‬‬ ‫‪CC O‬‬ ‫تجزﻳﻪ‪O‬‬ ‫‪CC O‬‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳد‪O‬‬ ‫شﻮى پﻮﻟﻴﻤﻴر خطﻲ دى‪ ،‬کﻪ چﻴرې ورتﻪ تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬بﻴا پﻪ فارم‪C O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪OH | H O H| HH‬‬ ‫‪|| HHH‬‬ ‫‪|| H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H HH H HH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫|‪H H H HH | HHH| | HH| | H‬‬ ‫‪HC O‬‬ ‫‪C nHC CO‬‬ ‫‪C OC CO O C| | O‬‬ ‫‪C |O C |O‬‬ ‫|‬ ‫‪| nH‬‬ ‫|‬ ‫| |‪nH | C C‬‬ ‫‪C C| O O|| C C| O O| C C| O O‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HH H H HHH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H|HH H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫د ﻓارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې ﻣﻴتاﻧﻮل د ‪-‬ﻮ‪7-‬و ت‪5‬زابﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬اکسﻴداﻳز شﻲ؛ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬پﻪ ﻻبراتﻮارو‬ ‫ک‪ 3‬ﻟﻪ ‪ K 2Cr2O7 , KMnO4‬ﻳا ‪ K 2CrO4‬ت‪5‬زابﻲ ﻣحﻠﻮل د اکسﻴدﻳشﻦ د عاﻣﻞ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کار اخ‪5‬ستﻞ ک‪85‬ي‪.‬‬ ‫‪5CH 3OH + 2 KMnO4 + 3H 2 SO4‬‬

‫‪5 HCHO + K 2 SO4 + 2 MnSO4 + 8 H 2O‬‬

‫د تعاﻣﻞ د ﻣحصﻮل تﻨد او تﻴز بﻮى د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د جﻮړﻳدو *ﻮدوﻧکی دی‪.‬‬ ‫پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬فارم اﻟدﻳﻬاﻳد داس‪ 3‬ﻻستﻪ راوړل کﻴ‪ 8‬ي چ‪ 3‬د ﻣﻴتاﻧﻮل او ﻫﻮا ﻣخﻠﻮط ﻟﻪ سرو او ډﻳرو تﻮد ﻣسﻮ 'خﻪ‬ ‫تﻴروي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻣﻴتاﻧﻮل 'خﻪ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل اوبﻪ جﻼ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪C =O+H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪2H‬‬

‫‪Cu , 250o C‬‬

‫‪2CH OH + O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ - 2‬اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد‬ ‫خاﻟص اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ او زﻫري ﻣاﻳع ده چ‪ 3‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اﻳشﻴدو !کی ﻳ‪ 21°C 3‬دى‪.‬‬ ‫ﻟﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد 'خﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد‪ ،‬اﻳتاﻧﻮل او ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2CH‬‬

‫‪Cu250 o C‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C H+ O‬‬

‫اسﻴتﻴک اسﻴد‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2CH‬‬

‫اسﻴد اﻟدﻳﻬاﻳد‬ ‫‪oC‬‬

‫‪Cu250‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H+ H‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2CH‬‬

‫اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد د کﻮ!‪ 3‬پﻪ تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬د ‪-‬ﻮ‪7-‬و ت‪5‬زابﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ک‪7‬ه ﻳﻴز پﻮﻟی ﻣﻴر ( پارا اﻟدﻳﻬاﻳد ) جﻮړوي چ‪3‬‬ ‫ﻳﻮ تراي ﻣﻴر دی چ‪ 3‬دی ﻣرکب تﻪ پارا اﻟدﻳﻬاﻳد واﻳﻲ‪:‬‬ ‫‪١٥٨‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪H paraldehyde‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3CH 3 C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪Acetaldehyde‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫پارا اﻟدﻳﻬاﻳد د ﻣﻴﻮې پﻪ شان خﻮﻧد ﻟري او پﻪ ‪ 124oCCo‬ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬خﻮب راوړوﻧکی ﻣرکب دی؛‬ ‫ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ ساﻳﻨس او طبابت ک‪ 3‬د خﻮب راوړوﻧکﻲ ﻣادې (د ﻣقﻨاطﻴسﻲ خﻮب) پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ‪"-‬ﻪ‬ ‫اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬پارا اﻟدﻳﻬاﻳد بﻴرتﻪ د ‪-‬ﻮ‪7-‬و ت‪5‬زابﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬پﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻣﻴتااﻟدﻳﻬاﻳد جاﻣده ﻣاده ده او پﻪ ‪ 122°CCo‬ک‪ 3‬اﻟﻮزي چ‪ 3‬پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ۍ ﻧ‪7‬ﻳﻮاﻟﻪ ج‪7/‬ه ک‪ 3‬عسکرو د خپﻞ ‪$‬ان د‬ ‫تﻮدوﻟﻮ ﻟپاره د جاﻣد اﻳتاﻧﻮل پﻪ ‪$‬ای پﻪ کاروړل چ‪ 3‬ﻟﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد تتراﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪methal dehyde‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪4CH 3 C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Acetaldehyde‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫کﻠﻪ چ‪ 3‬اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد تﻪ د قﻮي اﻟقﻠﻴﻮ غﻠﻴظ ﻣحﻠﻮل پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د اﻳشﻴدو پﻮرې تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ت‪7‬ل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬خطﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻣﻨ‪%‬تﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪O‬‬

‫‪C O C O C O‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪nCH 3 C‬‬

‫|‬

‫‪Polyoxy ethylene‬‬ ‫‪ :2 - 9‬ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ (‪)Ketones‬‬ ‫پﻪ ﻫغﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬چ‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ وظﻴفﻮي ‪-‬روپ د اﻟکاﻳﻞ د دوو پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ سره اړﻳک‪ 3‬وﻟري‪ ،‬دا ډول ﻣرکبﻮﻧﻪ‬ ‫د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻫغﻪ صﻮرت ک‪ 3‬چ‪ n = 3 3‬او ﻳا ﻟﻪ ﻫغﻪ کﻢ ﻧﻪ وي‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫) ' ‪ R C// R‬ا ‪ (R C// R‬دی‪ ،‬ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻳﻮشان جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل وﻟري‪ ،‬ﻳﻮ د بﻞ‬ ‫اﻳزوﻣﻴر دی؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪Pr opanal‬‬ ‫) ‪( Aldehyde‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪,‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪Acetone‬‬

‫) ‪( Keteone‬‬

‫‪ :1 - 2 - 9‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫‪-1‬ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د ‪ ( R‬د اﻟکاﻳﻞ ‪-‬روپﻮﻧﻪ ) ﻳا ‪ ( Ar‬د ارﻳﻞ ‪-‬روپ ) پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬پﻪ جﻼ ډول (کﻪ چ‪5‬رې‬ ‫سره ورتﻪ وي‪ ،‬د ډای کﻠﻤﻪ د ﻣختاړي پﻪ ب‪2‬ﻪ پﻪ ﻫغﻮي باﻧدې ور زﻳاتﻴ‪8‬ي ) ﻧﻮﻣﻮل کﻴ‪8‬ي او د کﻴتﻮن کﻠﻤﻪ پر ﻫغﻮی‬ ‫ور زﻳاتﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪١٥٩‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Ethylmethylketone‬‬

‫‪,‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C CH 3‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪Dimethyl ketone‬‬

‫‪methyl phenyl ketone‬‬

‫خپﻞ ‪$‬ان و ازﻣﻮﻳئ‬ ‫د ﻻﻧدې کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻻرې تر سره ک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH33‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬

‫|‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫)‪b‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫||‬

‫||‬

‫)‪d‬‬

‫‪C C H CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪a ) CH‬‬

‫)‪c‬‬

‫‪C CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪- 2‬د اﻳﻮپک(‪ ) AUPAC‬پر ﻻرې د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬اوږد زﻧ‪%‬ﻴر چ‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬ﻧ‪+‬تﻰ وي‪! ،‬اکﻞ کﻴ‪8‬ي او ﻧﻤبر وﻫﻞ‬ ‫ﻳ‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪ ،‬خﻮ ﻧﻤبر وﻫﻞ د زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ ﻫغﻪ خﻮا 'خﻪ پﻴﻠﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ کﻮچﻨﻰ ﻧﻤبر ‪$‬اﻧتﻪ غﻮره‬ ‫ک‪7‬ي؛ پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ى د ﻫغﻪ کاربﻦ ﻧﻤبر کﻮم چ‪ 3‬ﻣعاوضﻪ ورسره ت‪7‬ﻟ‪ 3‬ده‪ ،‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي ﻟﻪ ﻧﻤبروﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫وروستﻪ د ﻫغﻮ دﻣعاوضﻮ ﻧﻮم ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫﻤدې کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري‪ ،‬بﻴا د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ دکاربﻦ‬ ‫ﻧﻤبر ﻣخک‪ 3‬د اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ ﻧﻮم سره ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي او د اوږد زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ ﻧاﻣﻪ ک‪ 3‬چ‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ ﻟروﻧکﻲ‬ ‫دي‪ ،‬د اړوﻧده ﻫاﻳدرو کاربﻦ د ﻧﻮم وروستﻨی تﻮرى ) ‪ (e‬ﻳ‪ 3‬پﻪ‪ one‬تعﻮﻳض کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪2 C 3 CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫||‬ ‫‪| 3‬‬ ‫||‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C | CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2,2 dim ethyl 3|| pen|tan one‬‬

‫‪4 CH 5 CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪pen‬‬ ‫‪one‬‬ ‫‪2-tan‬‬ ‫‪Pentanone‬‬

‫‪3‬‬

‫‪1CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 propanone‬‬ ‫‪2- Propanone‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د‪ IUPAC‬پﻪ سﻴستﻢ وﻧﻮﻣﻮئ‪:‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫|‬

‫‪C C CH 3‬‬ ‫|‬

‫||‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪d‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫||‬

‫‪C C CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪c‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪C CH 2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪Br‬‬

‫‪١٦٠‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪g‬‬

‫‪C=O‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪b‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪f‬‬

‫‪O‬‬

‫|‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪C CH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪e CH 3‬‬

‫‪a‬‬

‫‪ :2 - 2 - 9‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫د کﻮچﻨ‪ 9‬ﻣﻮﻟﻲ کتﻠ‪ 3‬ﻟروﻧکﻲ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ د ﻣاﻳع پﻪ حاﻟت ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي او ﻫغﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د‪11‬او ﻳا ﻟﻪ دې شﻤﻴر‬ ‫'خﻪ ډ‪4‬ر د کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟري‪ ،‬د جاﻣد پﻪ حاﻟت ﻣﻮﻧدل ک‪85‬ي‪ ،‬ﻣاﻳع کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ کﻴ‪8‬ی او د اوبﻮ ﻟﻪ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ جﻮړوي‪ ،‬ﻣاﻳع کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ د کﻴﻤﻴاوي رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ د حﻞ کﻮوﻧکﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ‬ ‫اوبﻮ ک‪ 3‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ حﻞ کﻴدل د ﻫغﻮی د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠ‪ 3‬پﻪ ﻟﻮړواﻟﻲ !ﻴ"ﻴ‪8‬ي او پﻪ زړه پﻮرې بﻮى ﻟري چ‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‬ ‫تﻪ ورتﻪ بﻮی دی‪ .‬سره ﻟﻪ دې چ‪ 3‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ قطبﻲ دي ؛ خﻮ د ﻫغﻮی کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‬ ‫ﻧﻪ شﻲ !ﻴﻨ‪/‬ﻮﻻى؛ ‪$‬کﻪ د ﻫغﻮی پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اکسﻴجﻦ سره اړﻳکﻪ ﻧﻪ ﻟري‪ .‬د اﻟکاﻳﻞ د ‪-‬روپﻮﻧﻮ د‬ ‫کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮی قطبﻴت !ﻴ"ﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻫغﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮی ﻣﻮﻟﻲ کتﻠﻪ د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ او‬ ‫اﻳتروﻧﻮ سره ﻳﻮ شان ده‪ ،‬د اﻳشﻴدو !کﻲ ﻳ‪ 3‬ﻟﻮړ دی‪ ،‬خﻮ ﻟﻪ ﻳﻮشان اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳ‪ 3‬د ا‪4‬ش‪5‬دو !کی !ﻴ＀ دی‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪OH‬‬ ‫||‬

‫‪CH 3‬‬

‫||‬

‫‪CH 3 C H CH 3‬‬

‫‪CH 3 C CH 3‬‬

‫‪CH 3 O CH 2 CH 3‬‬

‫|‬

‫‪Formula CH 3 C H CH 3‬‬

‫‪iso pro panol‬‬

‫‪di methyl Ketone‬‬

‫‪ethyl methyl ether‬‬

‫‪isobu tan e‬‬

‫‪Name‬‬

‫‪82,3o C‬‬

‫‪56o C‬‬

‫‪10,8o C‬‬

‫‪120o C‬‬

‫‪bp‬‬

‫)‪ ( 2 - 9‬جدول‪ :‬د مﻬمﻮ كﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ فزﻳكﻲ خﻮاص‬ ‫‪Solability in water‬‬

‫) ‪np( o C‬‬

‫جﻮړ*ت ‪structure‬‬

‫زﻳات حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪0,790‬‬

‫‪56‬‬

‫‪95‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C CH 3‬‬

‫)‪d 20C o ( g / mL‬‬

‫) ‪bp( o C‬‬

‫)‪( g / 100mL H 2O‬‬

‫ﻧﻮم ‪Name‬‬

‫‪Acetone‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫زﻳات‬ ‫حﻠﻴدوﻧکی‬

‫‪0,805‬‬

‫‪80‬‬

‫‪86‬‬

‫‪CH3 COCH2 CH3‬‬

‫‪Butanone‬‬

‫حلﻴدوﻧكﻰ‬

‫‪0,812‬‬

‫‪102‬‬

‫‪78‬‬

‫‪CH3 CO CH2 CH2 CH3‬‬

‫‪2 Pentanone‬‬

‫حلﻴدوﻧكﻰ‬

‫‪0,816‬‬

‫‪102‬‬

‫‪39‬‬

‫‪CH3 CH2 CO CH2 CH3‬‬

‫‪3 Pentanone‬‬

‫ﻟ‪ 8‬حﻠﻴدوﻧکی‬

‫‪0,830‬‬

‫‪127‬‬

‫‪57‬‬

‫‪CH3 CO (CH2 )3 CH3‬‬

‫‪2 Hexanone‬‬

‫ﻧﻪ حل‬ ‫كﻴدوﻧكﻰ‬

‫‪1,028‬‬

‫‪202‬‬

‫‪21‬‬

‫‪CH3COC5 H 5‬‬

‫‪Acetophenone‬‬

‫ﻧﻪ حل‬ ‫كﻴدوﻧكﻰ‬

‫‪1,100‬‬

‫‪306‬‬

‫‪48‬‬

‫‪C6 H 5 CO C6 H 5‬‬

‫‪Benzopheno ne‬‬

‫‪ :3 - 2 - 9‬د ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻛﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮم شتﻮن ﻧﻪ ﻟري؛ ﻧﻮ پردې بﻨس＀ د ارجاع د عاﻣﻞ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‬ ‫‪١٦١‬‬

‫فعاﻟﻴت ﻧﻪ شﻲ تر سره کﻮﻟی‪ .‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ کﻮﻟی شﻲ پﻪ ارجاعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د اکسﻴدﻳشﻦ د عاﻣﻞ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ برخﻪ‬ ‫واخﻠﻲ‪ .‬کﻪ چﻴرې کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ تﻪ د قﻮي اکسﻴداﻧتﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬زﻳاتﻪ تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى کاربﻨﻲ زﻧ‪%‬ﻴر‬ ‫پرې او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬پﻪ عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ بدﻟﻮن ﻳا داچ‪ 3‬پﻪ بشپ‪7‬ه تﻮ‪-‬ﻪ تجزﻳﻪ کﻴ‪8‬ي؛ پر دې بﻨس＀ ﻣتﻨاظر کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ‬ ‫پﻪ دوو ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ او غﻴر ﻣتﻨاظر کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ 'ﻠﻮرو ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ تجزﻳﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪KMnO4 / H 2 SO4‬‬ ‫‪CH COOH + H COOH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪heat‬‬ ‫‪acetic acid‬‬

‫‪formic acid‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪acetone‬‬

‫‪KMnO4 / H 2 SO4‬‬ ‫‪CH COOH + HCOOH + C H COOH + C H COOH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪3 7‬‬ ‫‪heat‬‬

‫‪acetic acid formic acid propanoicacid bu tanoic acid‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪2CH C C H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3 7‬‬

‫‪2 pentanone‬‬

‫د کﻴتﻮن د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ د کاربﻦ اتﻮم او د اکسﻴجﻦ اتﻮم د کاربﻨﻲ زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ ﻣاتﻴدﻟﻮ وروستﻪ فعاﻟﻴ‪8‬ي‪ ،‬سره ﻟﻪ دې‬ ‫چ‪ 3‬ﻟﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻟ‪ 8‬فعاﻟﻴ‪8‬ي؛ خﻮ بﻴاﻫﻢ جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ تر سره کﻮﻟﻰ شﻲ‪:‬‬ ‫‪ –1‬د ﻫاﻳدروجﻦ سره د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ جﻤﻌﻲ تﻌاﻣﻞ‬ ‫کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ سره د فﻠزي کتﻠستﻮﻧﻮ ( ‪ Pt, Ni‬و ‪ ) Pd‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬دوﻳﻤﻲ‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ :‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ارجاع کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪+ H 2 , Ni‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪propanol‬‬

‫تﻮدوخﻪ او فشار‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C CH‬‬

‫‪2‬‬

‫'‪R‬‬ ‫‪alcohol‬‬

‫|‬

‫‪secondary‬‬

‫‪3‬‬

‫‪acetone‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪R' + H 2‬‬

‫‪Ni‬‬

‫‪R‬‬

‫||‬

‫تﻮدوخﻪ او فشار‬

‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫‪ketone‬‬

‫‪ - 2‬ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻛﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ جﻤعﻲ تعاﻣﻞ‬ ‫کﻪ چﻴرې کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ شﻲ‪ ،‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻫاﻳدراﻳتﻲ ب‪ 3‬ثباتﻪ حاﻟت ﻣﻨ‪%‬تﻪ را‪$‬ﻲ؛ داس‪ 3‬چ‪ 3‬د اوبﻮ د‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮم د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ د اکسﻴجﻦ پﻪ اتﻮم باﻧدې او د اوبﻮ د ‪- OH‬روپ د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ د کاربﻦ‬ ‫پﻪ اتﻮم باﻧدې ﻧ‪+‬ﻠﻲ‪ ،‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ شﻮی کﻴتﻮن او ﻫاﻳدراﻳتﻲ حاﻟت ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻳﻮه تعادل ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪:‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪R/‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C =O+H‬‬ ‫|‬ ‫‪R/‬‬

‫‪R‬‬

‫ﻧﻮټ‪ :‬پﻪ ﻫغﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ک‪ 3‬چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ دوه ‪-‬روپﻮﻧﻪ د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮ اتﻮم سره اړﻳکﻪ وﻟري‪ ،‬ب‪ 3‬ثباتﻪ دي‪.‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪2,2 propandiol‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C =O+H‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫اسﻴتﻮن‬ ‫‪١٦٢‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ :4 - 2 - 9‬د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ‪:‬‬ ‫‪ -١‬د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ کﻴداي شﻲ چ‪ 3‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ ﻻس تﻪ راوړل شﻲ‪ ،‬ﻟﻪ اړوﻧد اﻟکﻮل 'خﻪ د‬ ‫ﻻس تﻪ راغﻠﻮ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی !ﻴ＀ دى؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ د ب‪7‬اسﻮﻧﻮ پﻪ حاﻟت ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪C =O+H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪R‬‬

‫‪R‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪R‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪ -٢‬کﻪ چ‪5‬رتﻪ دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل د ﻫاﻳدورجﻨﻴشﻦ شﻲ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ حاصﻠﻴ‪8‬ي د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮ ب‪7‬اس د تﻮدو‬ ‫) ‪ (CuO Cr2O3‬د پاسﻪ ت‪5‬ر شﻲ ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻫاﻳدروجﻦ د اړوﻧد اﻟکﻮﻟﻮ 'خﻪ جدا او ک‪5‬ﻮن حاصﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪CuOCr O‬‬ ‫‪2 O3‬‬ ‫‪R C OH‬‬ ‫‪R C =CuOCr‬‬ ‫‪O + RH‬‬ ‫‪R CuOCr‬‬ ‫‪C = 2OO3+ H 2R‬‬ ‫‪2C = O CH‬‬ ‫‪CR OH‬‬ ‫‪C = OH‬‬ ‫‪O + H 2CuOCr2O3‬‬ ‫| ‪C OH‬‬ ‫‪+CH‬‬ ‫‪H 33 C‬‬ ‫‪|H 3‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪C = OH‬‬ ‫‪O + H 2CuOCr2O3 R C = O +CH‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪R C OH‬‬ ‫‪R C =R‬‬ ‫‪O + HC‬‬ ‫|‬ ‫‪CuOCr‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH C o OH R 250 C RCH 3 C = O + H 2‬‬ ‫‪R C o OH CuOCr2O3 R C = O + H 2‬‬ ‫‪o‬‬ ‫‪o‬‬ ‫|‬ ‫‪R 3 250 C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R R 250‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪o C‬‬ ‫‪o‬‬ ‫|‬ ‫‪250 C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪250‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪250‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪o‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪250‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪250‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪o‬‬ ‫‪C3 H 9 2-Pentanlo‬‬ ‫‪250 C‬‬ ‫‪C3 H 2- Pentanone‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪250 C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪2‬‬

‫|‬

‫‪CuOCr2O3‬‬

‫‪CuOCr2O3‬‬

‫|‬

‫‪2‬‬

‫‪o‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫|‬

‫‪CuOCr2O3‬‬

‫‪R C OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪o‬‬

‫‪ -٣‬د اوبﻮ او استﻴﻦ د کﻮرﻧ‪ 9‬د جﻤعﻲ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻫﻢ کﻮﻟی شﻲ چ‪ 3‬ک‪5‬تﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ ﻻس راړوئ‪ .‬د ‪-‬ﻮ‪7-‬و ت‪5‬زابﻮ د‬ ‫سﻴﻤابﻮ د ﻣاﻟ‪ ( HgSO4 ) 3/‬د الكاﻳﻨﻮﻧﻮ د پاسﻪ اوبﻮ ورزﻳات‪ 3‬شﻲ پﻪ ﻧتﻴجﻪ ک‪ 3‬ک‪5‬تﻮﻧﻮﻧﻪ حاصﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C CH‬‬

‫‪Ketone‬‬ ‫‪ketone‬‬

‫‪C =C H‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪1-Alkene2 ol‬‬ ‫‪1 Alkene‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H+‬‬ ‫‪HgSO 4‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪H +H‬‬

‫‪C‬‬

‫‪R C‬‬

‫‪Alkyne‬‬ ‫‪Alkine‬‬

‫د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻣرکبﻮﻧﻪ‬ ‫اسﻴتﻮن( ‪ :) Aceton‬اسﻴتﻮن د پروپاﻧﻮن اوﻳا ډاي ﻣﻴتاﻳﻞ کﻴتﻮن پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي‪ .‬دا ﻣرکب ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده چ‪3‬‬ ‫تﻴزبﻮی ﻟري او اﻟﻮتﻮﻧکﻲ ﻣاده ده‪ ،‬پﻪ ‪ 56°C‬ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ اوبﻮ‪ ،‬اﻟکﻮﻟﻮ او اﻳتروﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د عضﻮي ﻣﻮادو *ﻪ ﻣحﻠﻞ ﻫﻢ دی‪ .‬د ورﻧسﻮ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‪ ،‬د ﻧﻮ کاﻧﻮ پﻪ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‪ ،‬پﻼستﻴکﻮ‪ ،‬د غﻮړﻳﻮ پﻪ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‬ ‫او د ﻫغﻮی د ﻣشتقاتﻮ‪ ،‬د کﻨ‪6‬و او ﻻکﻮ *ﻪ حﻠﻮوﻧک‪ 3‬ﻣاده ده‪ .‬اسﻴتﻮن د ﻫغﻮ و‪7-‬و پﻪ تشﻮ ﻣﻴتﻴازوک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‬ ‫کﻮم چ‪ 3‬د شکرې ﻟﻪ ﻧاروغ‪' 9‬خﻪ ‪$‬ﻮرﻳ‪8‬ي‪ .‬ددې و‪7-‬و تش‪ 3‬ﻣﻴتﻴازې د اسﻴتﻮن بﻮی ﻟري‪ .‬اسﻴتﻮن پﻪ اوبﻪ رﻧ‪/‬ﻪ‬ ‫ﻟﻤبﻪ سﻮ‪$‬ﻲ او پﻪ ستﻮﻧزو سره اکسﻴداﻳز کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اسﻴتﻮن ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‪:‬‬ ‫‪ - 1‬د ﻟرگﻴﻮ تقطﻴر‪ :‬د ﻟر‪-‬ﻴﻮ تقطﻴر ﻟﻪ !ﻮﻟﻮ ﻣحصﻮﻻتﻮ 'خﻪ ‪ 0.5%‬ﻳ‪ 3‬اسﻴتﻮن دی چ‪ 3‬کﻴداى شﻲ ﻫغﻪ د‬ ‫تدرﻳجﻲ تقطﻴر ﻟﻪ اﻣﻠﻪ جﻼ ک‪7‬ای شﻲ‪.‬‬ ‫‪ - 2‬د ﻻﻧدې دست‪/‬اه پﻪ واسطﻪ‪ ،‬کﻠسﻴﻢ اسﻴتﻴت تﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ورکﻮﻟﻮ ﻫﻢ کﻴدای شﻲ‪ ،‬اسﻴتﻮن ﻻس تﻪ راوړل‬ ‫شﻲ‪:‬‬ ‫وچ کﻠسﻴﻢ اسﻴتﻴت ﻟﻪ تﻮدوخ‪ 3‬ورکﻮﻟﻮ 'خﻪ وروستﻪ اسﻴتﻮن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH33 CC CH‬‬ ‫‪CH3 3++CaCO‬‬ ‫‪CaCO‬‬ ‫‪3 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪Ca‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫)‪ ( 6 – 9‬شکﻞ‪ :‬ﻟﻪ کﻠسﻴﻢ اسﻴتات 'خﻪ د ﻻس تﻪ راوړﻟﻮ دست‪/‬اه‬

‫‪O‬‬

‫‪١٦٣‬‬

‫‪R‬‬

‫د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫) ‪-‬روپ پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬و عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬دې ﻣرکبﻮﻧﻮتﻪ ﻳ‪$ 3‬اﻧ‪7/‬ی‬ ‫دکاربﻮﻧﻴﻞ(‬ ‫خﻮاص ورک‪7‬ی دی‪.‬‬ ‫\‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اکسﻴجﻨﻲ ﻣشتقات دي چ‪ 3‬د کاربﻮﻧﻴﻞ )‪ ( C = O‬وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپ د‬ ‫‪/‬‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ تعﻮﻳض ک‪7‬ى دى‪.‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻳا رادﻳکاﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د ﻫغﻮى د اړوﻧده ت‪5‬زابﻮﻧﻮ کﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ دا‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳد ﻻس تﻪ راغﻠﻲ دي‪ ،‬اخ‪5‬ستﻞ شﻮې ده‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د ‪ acid‬کﻠﻤﻪ پﻪ‪ aldehyde‬او د اړوﻧد ت‪5‬زابﻮﻧﻮ‬ ‫د ﻧﻮم د ‪ oic‬وروستاړي پﻪ) ‪ (yl‬بدﻟﻴ‪8‬ې‪.‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳد قطبﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د غ‪5‬ر قطبﻲ ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻧژدې‬ ‫وي (د اﻟکﻮﻟﻮ پﻪ استثﻨا) د ا‪4‬ش‪5‬دو ﻟﻮړ !کی ﻟري‪.‬‬ ‫د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴت ﻟﻪ کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري؛ ‪$‬کﻪ د اﻟدﻳﻬاﻳد د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ ک‪ 3‬د‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ او د ) ( اړﻳک‪ 3‬شتﻮن د ﻫغﻮی فعاﻟﻴت ډ‪4‬ر ک‪7‬ى دى چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫاﻳدروجﻦ او ﻧﻮرو ﻣرکبﻮﻧﻮ سره‬ ‫جﻤعﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ ترسره کﻮﻟی شﻲ‪.‬‬ ‫فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻫغﻪ ﻣاﻳع ده چ‪ 3‬عﻤﻮﻣا ً ﻟﻪ اوبﻮ سره د ﻣحﻠﻮل پﻪ ب‪2‬ﻪ د ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ د جسدوﻧﻮ د ساتﻠﻮ پﻪ‬ ‫غرض ور'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻪ ‪ 40%‬ﻣحﻠﻮل د فارﻣﻠﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد شﻮى دى چ‪ 3‬ډ‪4‬ر استعﻤال‬ ‫ﻟري‪ ،‬فارم اﻟدﻳﻬاﻳد د ساختﻤاﻧﻲ ﻣﻮادو پﻪ صﻨعت او د کﻮر پﻪ وساﻳﻠﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد او د ﻫغﻪ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ اسﻴتﻮن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫خاﻟص اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ او زﻫري ﻣاﻳع ده چ‪ 3‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اﻳشﻴدو !کی ﻳ‪ 21°C 3‬دی‪.‬‬ ‫ﻟﻪ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد 'خﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد‪ ،‬اﻳتاﻧﻮل او ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬ﻻستﻪ راوړي‪.‬‬ ‫د کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬چ‪ n = 3 3‬او ﻟﻪ درﻳﻮ 'خﻪ کﻢ ﻧﻪ وي صحﻴح دی‬ ‫دى‪ ،‬ﻫغﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻳﻮشان جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل وﻟري‪ ،‬ﻳﻮ‬ ‫ﻳا‬ ‫ﻟﻪ بﻞ اﻳزوﻣﻴر دي‪.‬‬ ‫د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ اﻟدﻳﻬاﻳد او د دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ کﻴتﻮن ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫اسﻴتﻮن د پروپاﻧﻮن اوﻳا ډای ﻣﻴتاﻳﻞ کﻴتﻮن پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي‪ .‬دا ﻣرکب ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده چ‪ 3‬تﻴز بﻮی ﻟري او‬ ‫ﻣفر (فرار کﻴدوﻧکی) ﻣاده ده‪ ،‬پﻪ ‪ 56°C‬ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫دﻟر‪-‬ﻴﻮ د تقطﻴر ﻟﻪ ﻣجﻤﻮعﻲ ﻣحصﻮﻻتﻮ 'خﻪ‪ 0.5% ،‬ﻳ‪ 3‬اسﻴتﻮن دی چ‪ 3‬کﻴداى شﻲ ﻫغﻪ د پرﻟﻪ پس‪3‬‬ ‫تقطﻴر پﻪ واسطﻪ جﻼ ک‪7‬ی شﻲ‪.‬‬ ‫) '‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫‪١٦٤‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪(R‬‬

‫د ﻧﻬﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ .1‬د کاربﻮﻧﻴﻞ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ فﻮرﻣﻮل ‪ --------‬دى‪.‬‬ ‫\‬ ‫\‬ ‫\‬ ‫\‬ ‫‬‫د‬ ‫‪،‬‬ ‫‬‫ج‬ ‫‪،‬‬ ‫‬‫ب‬ ‫‪،‬‬ ‫(‬ ‫‪C‬‬ ‫الف ـ ) ‪= S‬‬ ‫)‪( C OOH‬‬ ‫)‪( C = O‬‬ ‫) ‪( C OH‬‬ ‫‪/‬‬

‫‪/‬‬

‫‪/‬‬

‫‪/‬‬

‫‪ .2‬د اﻟدﻳﻬاﻳد او ‪ HCN‬د جﻤعﻲ تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل ‪ -----‬دي‪.‬‬ ‫الف – اﻟدﻳﻬاﻳد سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرﻳﻦ‪ ،‬ب – سﻴاﻧﻮ ﻫاﻳدرازﻳﻦ‪ ،‬ج – اﻟف او ب دواړه‪ ،‬د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‬ ‫‪ .3‬پارا اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ک‪7‬ه ﻳﻴز ﻣرکب دى چ‪ 3‬د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ‪ -------‬تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف – فارم اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬ب – اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬ج – اسﻴتﻮن‪ ،‬د – اسﻴتﻴک اسﻴد‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫د ‪ ------‬فﻮرﻣﻮل دى‪.‬‬ ‫‪.4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫اﻟف – ډاي فﻴﻨاﻳﻞ کﻴتﻮن‪ ،‬ب – ﻧفتاﻟﻴﻦ‪ ،‬ج – اﻧتراسﻴﻦ‪ ،‬د – فﻴﻨﻮل‪.‬‬ ‫‪ .5‬د غﻴر ﻣتﻨاظر کﻴتﻮن ﻟﻪ کتﻠستﻲ تجزﻳ‪' 3‬خﻪ ‪ --------‬ډوﻟﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د – دري‬ ‫ج – ﻳﻮ‪،‬‬ ‫ب – 'ﻠﻮر‪،‬‬ ‫اﻟف – دوه‪،‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ R C// R ' .6‬د ‪ -----‬کﻴتﻮن فﻮرﻣﻮل دى‪.‬‬ ‫اﻟف – ﻣتﻨاظر‪ ،‬ب – غﻴر ﻣتﻨاظر‪ ،‬ج – اﻟدﻳﻬاﻳد‪ ،‬د – اسﻴتﻮن‪.‬‬ ‫ﻣرکب ﻧﻮم ‪ ------‬دى‪.‬‬ ‫‪ .7‬د‬ ‫آﻟف ‪ 1 butenal -‬ب‪ 3 butenal -‬ج‪ 1-propenyl aldehyde -‬د‪ -‬ب او ج دواړه‪.‬‬ ‫‪ .8‬دفارﻣﻴک اسﻴد او د ﻳﻮ بﻞ عضﻮي ت‪5‬زاب د سﻮن د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل‪..........‬دى‪:‬‬ ‫د – ب او ج سﻢ دي‪.‬‬ ‫اﻟف‪ CO2 -‬و ‪ H 2O‬ب‪ H 2O,CO2 -‬او اﻟدﻳﻬاﻳد ج‪-‬‬ ‫‪ .9‬د گرﻳﻨارد د ﻣعرف او اﻟدﻳﻬاﻳد دتعاﻣﻞ وروستی ﻣحصﻮل‪ ........‬دى‪:‬‬ ‫اﻟف – دوﻳﻤﻲ اﻟکﻮل او ‪ Mg (OH ) X‬ب – ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮل ‪Mg (OH ) X‬‬ ‫ج ‪ -‬درﻳﻤ‪ 3‬اﻟکﻮل او ‪ Mg(OH ) X‬د ‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪ .10‬د اﻟدﻳﻬاﻳد د فعاﻟﻴت ﻻﻣﻞ‪ .........‬جﻮړشﻮی دی‪.‬‬ ‫اﻟف ‪ -‬د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ ب – د) ( اړﻳک‪ 3‬ج – د کاربﻮﻧﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ کﻲ ‪ H‬او ) ( اړﻳکﻪ د‪ -‬دا !ﻮل‪.‬‬ ‫‪ .11‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬د اړوﻧده اﻟکاﻧﻮﻧﻮ دﻧﻮم پای ‪ e‬تﻮرى پﻪ‪--‬ﻣختاړي باﻧدې تعﻮﻳض کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫د‪ol :‬‬ ‫اﻟف‪ one :‬ب ‪ al :‬ج ‪ene :‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ .12‬د ‪ C H CH C H‬ﻣرکب ﻧﻮم عبارت دی ﻟﻪ‪:‬‬ ‫اﻟف‪ :‬فﻴﻨاﻳﻞ اﻳتاﻧﻞ‪ ،‬ب‪ :‬فﻴﻨاﻳﻞ اسﻴت اﻟدﻳﻬاﻳد ج‪ :‬اﻟف او ب سﻢ دي د‪ :‬بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد‪.‬‬ ‫‪ .13‬د اﻟکﻮاکسﻲ ‪-‬روپ عبارت دی ﻟﻪ‪:‬‬ ‫ج‪ ، R O R -‬د‪. O -‬‬ ‫اﻟف ‪ ، R H -‬ب ‪، RO -‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪2‬‬

‫‪= CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪+ H‬‬

‫‪2‬‬

‫‪H + CO‬‬

‫‪C‬‬

‫‪R‬‬

‫‪//‬‬

‫‪2‬‬

‫‪5‬‬

‫‪6‬‬

‫‪١٦٥‬‬

‫‪ .14‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ ارجاع 'خﻪ کﻮم ﻣﻮاد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫اﻟف‪ :‬اﻟکان‪ ،‬ب ‪ -‬اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ ج‪ -‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻟکﻮل د ‪ -‬کﻴتﻮﻧﻮﻧﻪ‬ ‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ - 1‬دا ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH C H + 2 KMnO + 6 HCl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪C6 H 5 C H + H C N‬‬

‫‪ - 2‬دﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ اﻟ ِدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د‪ IUPAC‬پربﻨس＀ تر سره ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH 3 O‬‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH 3 O‬‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪C2 H 5‬‬

‫اﻟف ‪H -‬‬ ‫‪ CH 3‬ج‪-‬‬ ‫‪ C 6 H 5‬ب‪H -‬‬ ‫‪ - 3‬د ﻻﻧدې اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫اﻟف‪ 3 butenal -‬ب‪ 2 methyl butanal -‬ج‪4 nitrobenzen aldehyde -‬‬ ‫د‪3,3,3 - trichloropropanal -‬‬ ‫‪ - 4‬پﻪ ‪ STP‬شراﻳطﻮک‪ 2.464 L 3‬اکسﻴجﻦ د ﻳﻮ اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ ‪ 1.44 g‬ب‪7‬ا سﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ی دی‪،‬‬ ‫د تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ اﻟدﻳﻬاﻳد ﻣاﻟﻴکﻮﻟی فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي؟ ( ‪ C=12g/mol H=1g/mol‬او‬ ‫‪)O=16g/mol‬‬ ‫‪ - 5‬کﻮم اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ باﻳد اکسﻴدي شﻲ‪ ،‬تر 'ﻮ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻪ حا صﻞ شﻲ؟‬ ‫اﻟف‪ form aldyhide -‬ب ‪ 2 methyl propanal‬ج‪2,2-dimethyl butanal -‬‬ ‫‪ - 6‬کﻮم ساختﻤاﻧﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ د ‪ C5 H 10O‬جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ کﻴتﻮن تﻪ ﻟﻴکﻠی شﻮ؟ ﻫغﻪ رسﻢ‬ ‫ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ - 7‬کﻪ چﻴرې ‪ 0.2mol‬د ﻳﻮ کﻴتﻮن ﻟﻪ ‪ HCN 22.4 g‬سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ی وي‪ ،‬د دې کﻴتﻮن فﻮرﻣﻮل بﻪ‬ ‫کﻮم وي ؟‬ ‫‪ - 8‬کﻪ چﻴرې د کﻴتﻮن ‪ 0.2mol‬د ‪ 35.2 g‬د ‪ NaHSO3‬ﻟﻪ ﻣرکب سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ی وي‪ ،‬د کﻴتﻮن‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ بﻪ کﻮﻣﻪ وي ؟ (‪ H=1g/mol‬او ‪ O=16g/mol‬او ‪) C=12g/mol‬‬

‫‪١٦٦‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫ﻟسﻢ 'پرکی‬

‫ﻋﻀﻮي ت‪5‬زا بﻮﻧﻪ ( کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد)‬

‫د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ د اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣشتقاتﻮ 'خﻪ ﻣﻬﻢ ﻳ‪ 3‬کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ دي د دې‬ ‫‪O‬‬ ‫پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د کاربﻮکسﻴﻞ ) ‪- ( C|| O H‬روپ شتﻮن ﻟري‪ ،‬دا ‪-‬روپ د ت‪5‬زابﻮ د وظﻴفﻪﻳﻲ ‪-‬روپ‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ :‬د سرک‪ 3‬ت‪5‬زاب‪ ،‬د شﻴدو ت‪5‬زاب او ﻧﻮرو سره آشﻨاﻳﻲ ﻟرئ‪ .‬د شحﻤﻴاتﻮ‬ ‫بﻨس"ﻴز جز شحﻤﻲ ت‪5‬زاب دي‪ .‬پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬بﻪ د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات ﻻستﻪ‬ ‫را وړئ او زده بﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ چ‪ 3‬د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ طبﻴعﻲ سرچﻴﻨ‪ 3‬کﻮﻣ‪ 3‬دي؟ د اﻧساﻧاﻧﻮ د ژوﻧد پﻪ کﻮﻣﻮ‬ ‫اړخﻮﻧﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬کﻮم کﻴﻤﻴاﻳﻲ فعاﻟﻴتﻮﻧﻪ ﻟري؟‬ ‫د دې 'پرکﻲ پﻪ زده ک‪7‬ې بﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ پﻮ*تﻨﻮ او ﻫغﻮی تﻪ ورتﻪ پﻮ*تﻨﻮ تﻪ ‪$‬ﻮابﻮﻧﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪.‬‬ ‫‪١٦٧‬‬

‫‪ :1_10‬ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ‬ ‫دکاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ (‪) Group Carboxylic‬‬ ‫‪O‬‬ ‫د کاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ ( ‪ ) C O H‬د کاربﻮﻧﻴﻞ او ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ﻟﻪ ‪-‬روپﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮى دى چ‪ 3‬زﻳاتره د‬ ‫‪ COO H‬پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬ﻫﻴ& کﻠﻪ دﻫاﻳدروجﻦ او د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ ترﻣﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ شتﻮن‬ ‫ﻧﻪ ﻟري‪ .‬دا ‪-‬روپ کﻮﻟﻰ شﻲ چ‪ 3‬د پروتﻮن ورکﻮوﻧکﻲ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ (‪ )Proton – Donator‬عﻤﻞ وک‪7‬ي او د‬ ‫( ‪ ) COO‬اﻳﻮن چ‪ 3‬د کاربﻮ کسﻼت پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬بدﻟﻮن وﻣﻮﻣﻲ‪ .‬پﻪ دی اﻧﻴﻮن ک‪ 3‬د اکسﻴجﻦ دواړه اتﻮﻣﻮﻧﻪ‬ ‫ﻳﻮ ډول ارز*ت ﻟري ؛ ‪$‬کﻪ پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ د رﻳزوﻧاﻧس پﻪ حاﻟت ک‪ 3‬دي‪:‬‬ ‫||‬

‫ا‬

‫!ﻮل ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د کاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ وﻟري‪ ،‬د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد د‬ ‫ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬د فارﻣﻴک اسﻴد پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل ک‪ 3‬داړﻳکﻮ ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې چ‪ 3‬ﻻﻧدې ﻟﻴکﻞ شﻮې دي‪ ،‬د‬ ‫اکسﻴجﻦ‪ ،‬ﻫاﻳدروجﻦ او کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ دې ﻣرکب ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ ،‬د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ اﻟکتروﻧﻴکاتﻴﻮﻳتﻲ سره ﻳ‪3‬‬ ‫د دوی ﻣاﻟﻴکﻮل قطبﻲ ک‪7‬ی دی‪:‬‬

‫‪O‬‬

‫‪°‬‬

‫‪121 pm‬‬

‫‪124‬‬

‫‪101 pm‬‬ ‫‪125°‬‬

‫‪97 pm‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪111°‬‬

‫‪OO δδ‬‬ ‫|| || ‪δδ++‬‬ ‫‪HH CC‬‬ ‫||‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OO δδ H‬‬ ‫‪++‬‬

‫‪134 pm‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ :1_1_10‬دﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬

‫‪ _1‬د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ معﻤﻮلﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‪ :‬د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ د اړوﻧدو ت‪5‬زابﻮ د سر چﻴﻨﻮ‬ ‫ﻟﻪ ﻻتﻴﻨﻮ ﻳا ﻳﻮﻧاﻧﻲ کﻠﻤﻮ 'خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮې ده؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ Formicacid :‬د ﻣﻴ‪8‬ي )‪ (Formica‬د ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم‬ ‫'خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮی دی چ‪ 3‬د سرو ﻣﻴ‪ 8‬ﻳﻮ دکاﻟبﻮتﻮﻧﻮ ( جسد وﻧﻮ ) ﻟﻪ تقطﻴر 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻮی دی‪ ،‬د‬ ‫اسﻴتﻴک اسﻴد )‪ (acetic acid‬ﻧﻮم د سرکی ﻟﻪ ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم )‪' (acetum‬خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮی دی‪ ،‬د بﻴﻮتارﻳک اسﻴد‬ ‫) ‪ (butyric acid‬ﻧﻮم د کﻮچﻮ د ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم )‪ (butyrum‬او د ستﻴارﻳک اسﻴد )‪ (stearic acid‬ﻧﻮم د غﻮړو ﻟﻪ ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم‬ ‫)‪' (Stear‬خﻪ اخﻴستﻞ شﻮی دي‪ ،‬پﻪ ﻫﻤدې تر تﻴب !ﻮل ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮ ﻣﻮ ﻧﻪ د اړوﻧدو ت‪5‬زابﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬د سرچﻴﻨ‪ 3‬پربﻨس＀‬ ‫اﻳ‪+‬ﻮدل شﻮی دی‪.‬‬ ‫‪١٦٨‬‬

‫کﻪ چﻴرې پﻪ داس‪ 3‬ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠ‪ 3‬ﻣعاوض‪ 3‬شتﻮن وﻟر ي؛ ﻧﻮ پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬کاربﻨﻮﻧﻪ د کاربﻮ کسﻴﻞ ﻟﻪ ‪-‬روپ‬ ‫سره د اړﻳکﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻳﻮﻧاﻧﻲ ژب‪ 3‬پﻪ تﻮرو‪ ،‬اﻟفا ) ( ‪ ،‬بﻴتا ) ( ‪ ،‬گاﻣا ) ( ‪ ،‬دﻟتا ) ( او ﻧﻮرو باﻧدې پﻪ ﻧ‪+‬ﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬داس‪3‬‬ ‫چ‪ 3‬د کاربﻮکسﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ پﻮرې ت‪7‬ﻟی کاربﻦ پﻪ اﻟفا ) ( او پﻪ ﻧﻮرو تﻮرو *ﻮدل ک‪85‬ي؛ د ب‪5‬ﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪CH 3 C H C H COOH‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3 C H CH 2 CH 2 COOH‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪OH CH 3‬‬ ‫‪chlorobutyric acid‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪methyl‬‬

‫‪hydroxyvaleric acid‬‬

‫(‪ )1_10‬جدول‪ :‬د ﻟسﻮ عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ اود ﻫغﻮى سرچﻴﻨ‪3‬‬ ‫د کاربﻦ شﻤﻴر‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬

‫ﻣعﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم‬

‫جﻮړ*ت‬

‫سرچﻴﻨ‪3‬‬

‫‪HCOOH‬‬

‫فارمﻴک اسﻴد‬

‫ﻣﻴ‪8‬ي (ﻻتﻴﻦ‪ -‬فارﻣﻴکا)‬

‫‪CH 3COOH‬‬

‫اسﻴتﻴک اسﻴد‬

‫سرکﻪ (ﻻتﻴﻦ‪-‬اسﻴتﻮم)‬

‫‪3‬‬

‫‪CH 3 CH 2 COOH‬‬

‫پروپﻴﻮﻧﻴک اسﻴد‬

‫شﻴدې‪ ،‬کﻮچ او خﻴدک‬

‫‪4‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 2 COOH‬‬

‫بﻮﻳترﻳک اسﻴد‬

‫کﻮچ (ﻻتﻴﻦ‪ -‬بﻮتِﻴروم)‬

‫‪5‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 3 COOH‬‬

‫والﻴرﻳک اسﻴد‬

‫سﻨبﻞ د گﻞ رﻳ‪+‬ﻪ (ﻻتﻴﻦ‪-‬واﻟﻴر)‬

‫‪6‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 4 COOH‬‬

‫كپروﻳﻴک اسﻴد‬

‫اوزه (ﻻتﻴﻦ‪ -‬کاپر)‬

‫‪7‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 5 COOH‬‬

‫اﻳﻨان تﻮﻳﻴک اسﻴد‬

‫د پﻴچک وږۍ (ﻻتﻴﻦ‪-‬اوﻳﻨاﻧت)‬

‫‪8‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 6 COOH‬‬

‫كپرﻳلﻴک اسﻴد‬

‫اوزي (ﻻتﻴﻦ‪ -‬کاپر)‬

‫‪9‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 7 COOH‬‬

‫پﻴﻼرگﻮﻧﻴک اسﻴد‬

‫د شﻤعداﻧی گﻞ (دافرِﻳقاﻳی ﻧبات)‬

‫‪10‬‬

‫‪CH 3 (CH 2 )8 COOH‬‬

‫كپرﻳک‬

‫اوزه (ﻻتﻴﻨﻲ – کاپر)‬

‫‪ _2‬د ‪ IUPAC‬پﻪ ﻻره د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫د ‪ IUPAC‬پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬اوږد زﻧ‪%‬ﻴر چ‪ 3‬د کاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ ﻟروﻧکی وي‪! ،‬اکﻞ‪ ،‬ﻣﻮﻧدل او ﻧﻤبر وﻫﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻧﻤبر وﻫﻞ دکاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ ﻟﻪ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ى پﻪ ﻣعاوضﻮ پﻮرې ت‪7‬ﻟی‬ ‫کاربﻦ ﻧﻤبر او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ وروستﻪ دﻣعاوضﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ﻧﻮم پﻪ پاي ک‪ 3‬دکاربﻮکسﻴﻞ ﻟروﻧک‪ 3‬اوږد‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴر ﻧﻮم ﻟﻴکﻞ ک‪85‬ي‪' .‬رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬د اړوﻧد ﻫاﻳدروکاربﻦ (اﻟکان‪ ،‬اﻟکﻴﻦ او اﻟکاﻳﻦ ) د ﻧﻮم وروستی برخ‪ 3‬د ‪e‬‬ ‫تﻮری ﻳ‪ 3‬د ‪ o ic‬پﻪ وروستاړي تعﻮﻳض او د اسﻴد (‪ )acid‬کﻠﻤﻪ پرې ور زﻳاتﻴ‪8‬ې ؛د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪1‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 = 3 CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪3 butenoic acid‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪1‬‬

‫‪C H =2C‬‬

‫‪C H3‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪2 2‬‬ ‫‪C CH H1 COOH‬‬ ‫| ‪|3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪methylpropanoicacid‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪CH = 2 CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪3 CH‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪ethanoic acid‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪4‬‬

‫‪2 butenoic acid‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪1‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2 phenyl ethanoic acid‬‬

‫‪2 methyl 3 chloro propenoic acid‬‬

‫‪١٦٩‬‬

‫کﻪ چﻴرې عضﻮي ت‪5‬زابﻨﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ تر کﻴب ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻳﻮ کاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ 'خﻪ ډ‪4‬ر وﻟري‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت‬ ‫ک‪ 3‬د ﻫغﻮی د اړوﻧد ﻫاﻳدرو کاربﻦ (اﻟکان‪ ،‬اﻟکﻴﻦ‪ ،‬اﻟکا ﻳﻦ) د ﻧﻮم پﻪ پاى ک‪ Trioic , dioic 3‬او ﻧﻮر وروستاړي‬ ‫‪COOH‬‬ ‫ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي او د اسﻴد کﻠﻤﻪ پرې زﻳاتﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪1‬‬

‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪COOH‬‬

‫|‬

‫‪C COOH‬‬ ‫|‬

‫‪COOH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪pro panedioic acid‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪1,3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪methyl‬‬

‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪2 hydroxypropane‬‬ ‫‪1,2,3 tricarboxylic acid‬‬ ‫) ‪(citric acid‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪1,2 benzenedi carboxylic aicd‬‬

‫‪benzoic acid‬‬

‫‪o phthalic acid‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫‪- 1‬د ﻻﻧدې ت‪5‬زابﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ ﻣعﻤﻮﻟﻲ او د اﻳﻮپک پﻪ سﻴستﻤاتﻴکﻪ ﻻره تر سره ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪C H COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪Br‬‬ ‫) ‪(CH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪2 3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪b) Br‬‬

‫‪d) C H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CN‬‬

‫‪C H COOH‬‬ ‫| |‬ ‫‪CH3 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫) ‪(CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪a) CH‬‬

‫‪C ) CH 2 (CH 2 )3 COOH‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪ - 2‬د ﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ ت‪5‬زابﻲ ﻣرکبﻮﻧﻮ جﻮړ*تﻴز فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪b) 5 a min o pen tan oic acid‬‬

‫‪a ) 2 methyl bu tan eoic acid‬‬

‫‪d )1.5 pen tan edioic acid‬‬ ‫)‪f‬‬ ‫‪oxypropionic acid‬‬

‫‪c) 2 methyl 3 hydroxy bu tan oic acid‬‬ ‫)‪e‬‬ ‫‪mthyl‬‬ ‫‪chloro propanoic acid‬‬

‫‪ :2_1_10‬د ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫د ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ درې ﻟﻮﻣ‪7‬ي ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع حاﻟت او تﻴزبﻮی ﻟري‪ ،‬د ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤ‪5‬ر ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ 'ﻠﻮرو تر ﻧﻬﻮ (‪ )9‬پﻮرې وي‪ ،‬دکﻮچﻮ او د باداﻣﻮ د غﻮړﻳﻮ بﻮی‬ ‫ﻟري‪ ،‬ﻟﻪ دې کبﻠﻪ چ‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻲ کﻮچ او شﻴر ﻳﻨ‪ 9‬پﻪ زړه پﻮرې بﻮی وﻟري؛ ﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮړي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ پﻪ ﻫغﻮ ک‪ 3‬ورزﻳاتﻮي‪ .‬دﻣشبﻮع‬ ‫ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻟسﻮ 'خﻪ د کاربﻦ ډ‪4‬ر اتﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟري‪ ،‬ب‪ 3‬بﻮﻳﻪ دي‪ ،‬ﻫغﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ ‪' 14‬خﻪ تر‬ ‫‪ 22‬د کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪ 3‬وﻟري‪ ،‬پﻪ حﻴﻮاﻧﻲ او ﻧباتﻲ غﻮړﻳﻮک‪ 3‬ﻣﻮﻧدل ک‪85‬ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ‬ ‫دشحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪' .‬رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬دوه ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک‪3‬‬ ‫شتﻮن ﻟري؛ ﻧﻮ د ﻫغﻮی دﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬د جذب قﻮه د ﻧﻮرو اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ چ‪ 3‬ﻳﻮشان کتﻠ‪3‬‬ ‫ﻟري‪ ،‬زﻳاتﻪ ده؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د ﻫغﻮى د اﻳشﻴدو !کﻰ ﻟﻮړ دى‪:‬‬ ‫‪H O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C R‬‬

‫‪|O‬‬

‫‪R C‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O H‬‬

‫پﻪ عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‬ ‫‪١٧٠‬‬

‫|‬

‫‪R‬‬

‫‪|O H‬‬ ‫|‬

‫‪R‬‬

‫‪|O H‬‬ ‫|‬

‫‪R‬‬

‫پﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‬

‫|‪H O‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫|‪H O‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫|‪H O‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‬

‫ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‬#‫زابﻮﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‬5‫ د ت‬:‫) شکﻞ‬1_10(

‫ د ﻫغﻮی حﻞ‬3‫ فزﻳکﻲ خﻮاص او پﻪ اوبﻮ ک‬3‫ﻴﻨ‬$ ‫زابﻮﻧﻮ‬5‫ د عضﻮي ت‬:‫) جدول‬2_10( ‫اﻳﻮپک ﻧﻮم‬ Methanoic acid Ethanoic acid Pr o panoic acid

‫معمﻮلﻲ ﻧﻮم‬ Formicacid Formic acid Aceticacid Acetic acid pionicacid Pr o pionic acid butyricaci d n butyric acid valericaci d n valeric acid

Butan oic acid Pen tan oic acid Hexanoic acid

‫فﻮرمﻮل‬ HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH CH3 (CH2 )2 COOH CH CH3 (CH2 )3 COOH

Caproicaci d CH Caproic acid CH3 (CH2 )4 COOH acid CH Enanthoic acid CH3 (CH2 )5 COOH acid CH2 =CHCOOH Acrylic acid

Hep tan oic acid Pr o penoic acid benzenecar box

acid Benzoic acid

ylic acid 2 hydroxy benzoic acid Ethanedioi c acid

C6 H 5COOH

mp(o C) 8,5 16,6

bp(o C) 100,5 118

12,5 8 19

141 164 187

3 10,5 13

205 223 141

1,08 0,26 ‫ ﻣﻨحﻞ‬8‫ﻟ‬

122

250

0,34

159

211

0,22

‫ حﻞ کﻴدل‬3‫پﻪ اوبﻮک‬

(g/100mL

‫پﻪ ﻫر ﻧسبت‬ ‫پﻪ ﻫر ﻧسبت‬ ‫پﻪ ﻫر ﻧسبت‬ ‫پﻪ ﻫر ﻧسبت‬ 4,97

OH acid Salicylic acid

COOH

acid Oxalic acid

(COOH)2

189

149 160

‫ وړ‬3‫د اﻟﻮتﻨ‬

15,00

‫ د ﻫغﻮى د تعادل عﻤﻮﻣﻲ ﻣعادﻟﻪ‬3‫ي چ‬8‫ حﻞ او !ﻮ!ﻪ کﻴ‬3‫زابﻮﻧﻪ د ارﻫﻴﻨﻴﻮس ﻟﻪ تﻴﻮری سره سﻢ پﻪ اوبﻮ ک‬5‫عضﻮي ت‬ :‫پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‬ R COO (aq ) + H 3O + (aq )

R COOH (aq ) + H 2O(l )

Ka =

[R

:‫زابﻮﻧﻮ د اﻳﻮﻧا ﻳزﻳشﻦ ثابت عبارت دى ﻟﻪ‬5‫د ت‬

][

COO H 3O + [R COOH ]

]

‫ ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ‬#‫زابﻮﻧﻮ او اوبﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‬5‫ د عضﻮي ت‬:‫) شکﻞ‬2_10(

١٧١

‫فارﻣﻴک اسﻴد ﻟﻪ !ﻮﻟﻮ عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ 'خﻪ د اﻳﻮﻧاﻳزﻳشﻦ ډ‪4‬ر ﻟﻮړ ثابت ﻟري‪:‬‬ ‫‪HCOO + H 3O +‬‬

‫‪HCOOH + H 2O‬‬

‫‪formicacid‬‬ ‫‪formateion‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪K a = 1.8 10‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‪:‬حﻞ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫د اسﻴتﻴک اسﻴد د ‪ 0.5molar‬ﻣحﻠﻮل ‪ pH‬ﻣحاسبﻪ ک‪7‬ئ‪ ،‬د ﻫغﻪ‬

‫‪5‬‬

‫‪ K a = 1.8 10‬دی‪.‬‬

‫‪ :3_1_10‬د ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‪ :‬دعضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى پﻪ ت‪5‬زابﻲ‬ ‫‪-‬روپ پﻮرې اړه ﻟري؛ پﻪ دوو ت‪/‬ﻼرو ترسره کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻳﻮ دا چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ او اکسﻴجﻦ ) ‪ ( O H‬تر ﻣﻨ‪#‬‬ ‫اړﻳکﻪ پرې او پروتﻮن ) ‪ ( H +‬تﻮﻟﻴدﻳ‪8‬ي‪ .‬بﻞ داچ‪ 3‬د کاربﻦ او اکسﻴجﻦ ترﻣﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ )‪ (C O‬پرې او ‪OH‬‬ ‫جﻮړﻳ‪8‬ي‪$ .‬ﻴﻨ‪ 3‬وختﻮﻧﻪ پﻪ زﻧ‪%‬ﻴري ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاروبﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ قطع شﻮي او د زﻧ‪%‬ﻴري غﻴر‬ ‫ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ د تﻴزابﻮﻧﻮ سره جﻤعی تعاﻣﻞ صﻮرت ﻧﻴﻮﻟی شﻲ‪.‬‬ ‫‪ _1‬د ) ‪ ( O H‬اړﻳک‪ 3‬د پرﻳکﻴدو ﻟﻪ اﻣﻠﻪ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ‪ :‬کﻪ چﻴرې د ‪ COOH‬د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮم د ‪H +‬‬ ‫اﻳﻮن پﻪ ب‪2‬ﻪ جﻼشﻲ‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د ﻣاﻟ‪ 3/‬اﻳﻨﻮن ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ت‪5‬زاب دﻧﻮم ‪ oic‬وروستاړي پﻪ ﻣاﻟ‪/‬ﻪ ک‪ 3‬د‬ ‫‪ a te‬پﻪ وروستاړي تعﻮﻳض او د ‪ acid‬کﻠﻤﻪ پﻪ بشپ‪7‬ه تﻮ‪-‬ﻪ ور 'خﻪ ﻟرې کﻴ‪8‬ي؛ دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪(CH 3COO ) :‬‬ ‫اﻳﻮن د استﻴت پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ﻣاﻟ‪/‬ﻮ جﻮړ‪4‬دل‪ :‬کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ ﻟﻪ فعاﻟﻪ فﻠزوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻣاﻟ‪/‬ﻪ جﻮړوي او ‪H 2‬‬

‫جﻼکﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪2 R COONa + H 2‬‬

‫‪2 R COOH + 2 Na‬‬ ‫‪caboxylicacid‬‬

‫‪salt‬‬ ‫‪2 HCOONa + H 2‬‬

‫‪2 HCOOH + 2 Na‬‬

‫‪formicacid‬‬ ‫‪sodium‬‬ ‫‪hydroxidesodium‬‬ ‫‪sodiumform‬‬ ‫‪ate‬‬ ‫‪formic‬‬ ‫‪acid+‬‬ ‫‪sodium‬‬ ‫‪formate+hydrogen‬‬

‫ﻣثال‪:‬‬ ‫پﻪ !اکﻠﻲ (ستﻨدرد) شراﻳطﻮک‪ 24g 3‬د ﻣﻮﻧﻮاسﻴد ﻟﻪ ﻣ‪/‬ﻨﻴزﻳﻢ فﻠز سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ی او ‪ 4.48L‬د ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫‪-‬از ﻳ‪ 3‬ازاد ک‪7‬ى دى‪ ،‬دکاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي ؟‬ ‫حﻞ‪ :‬د ازاد شﻮي ﻫاﻳدروجﻦ ﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻴداکﻮو‪:‬‬ ‫‪1mol 4.48L‬‬ ‫‪= 0.2mol‬‬ ‫‪22.4 L‬‬

‫‪١٧٢‬‬

‫=‪n‬‬

‫‪22.4 L‬‬

‫‪1molH2‬‬

‫‪4.48L‬‬

‫‪n‬‬

‫د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‪:‬‬

‫‪( R COO) 2 Mg + H 2‬‬ ‫‪0.2mol 2mol‬‬ ‫‪= 0.4mol‬‬ ‫‪1mol‬‬

‫=‪n‬‬

‫‪2 R COOH + Mg‬‬ ‫‪1molH 2‬‬

‫‪0.2mol‬‬ ‫‪m‬‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ‬ ‫‪M‬‬

‫‪2mol‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪m‬‬ ‫‪24 g‬‬ ‫=‬ ‫‪n 0.4mol‬‬ ‫‪M = 60 g / mol‬‬

‫= ‪ n‬دي؛ ﻧﻮﻟرو چ‪:3‬‬

‫=‪M‬‬

‫ﻧﻮ ددي ت‪5‬زابﻮ فﻮرﻣﻮل عبارت دى ﻟﻪ‪:‬‬

‫‪Cn H 2 n +1COOH = 12n + 1 2n + 1 + 12 + 32 + 1 = 60‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪=1‬‬ ‫‪14‬‬

‫ﻧﻮ دت‪5‬زاب فﻮرﻣﻮل ‪ CH 3COOH‬دى‪.‬‬

‫= ‪14n = 60 46 = 14 n‬‬ ‫‪n = 1 CH 3COOH‬‬

‫دخﻨثﻰ کﻴدو تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫د ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ‬ ‫ٰ‬ ‫کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ د غﻴر عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ شان ﻟﻪ اﻟقﻠﻴﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻣاﻟ‪/‬ﻪ او اوبﻪ‬ ‫جﻮړﻳ‪8‬ي؛ دا چ‪ 3‬عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ کﻤزوري دي؛ ﻧﻮ د ﻣاﻟ‪ 3/‬او اوبﻮ ﻣحﻠﻮل ﻳ‪ 3‬د اﻟقﻠﻴﻮ خﻮاص ﻟري؛ ‪$‬کﻪ پﻪ‬ ‫اوبﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ‪8‬ي‪ ،‬چ‪ 3‬کﻤزوری ت‪5‬زاب او قﻮي اﻟقﻠﻲ جﻮړوي‪:‬‬ ‫‪2CH 3COOH + Ba (OH ) 2‬‬ ‫‪(CH 3COO ) 2 Ba + 2 H 2O‬‬ ‫‪COOH + 2 KOH‬‬ ‫‪COOK + 2 H O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪COOK‬‬

‫‪Oxalicacid‬‬

‫‪PotassiumOxalate‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫د ﻻﻧدې تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪b) HCOOH + Al‬‬ ‫‪COOH + KOH‬‬ ‫|‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪a ) CH 3COOH + Zn‬‬ ‫‪c) C 2 H 5COOH + Ba (OH ) 2‬‬

‫)‪d‬‬

‫‪ _2‬د ‪ C O‬اړﻳک‪ 3‬د پرې کﻴدو پربﻨس＀ دت‪5‬زابﻮﻧﻮ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪-‬روپ ) ‪OH‬‬ ‫)‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬

‫‪O‬‬

‫( ﻟﻪ کاربﻮکسﻴﻞ گروپ ( ‪C OH‬‬

‫‪ ( R‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬د کاربﻮکسﻴﻞ ﻟﻪ‬

‫‪-‬روپ 'خﻪ د ‪OH‬‬

‫) 'خﻪ جﻼشﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ د اساﻳﻞ ‪-‬روپ‬

‫‪-‬روپ جﻼکﻴدل د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻮ د ﻣﻨ‪ #‬تﻪ راتﻠﻮ ﻻﻣﻞ‬

‫کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪١٧٣‬‬

‫د اسﻴد اﻧﻬاﻳدراﻳد جﻮړﻳدل‬ ‫کﻪ چﻴرې عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬اسﻴد اﻧﻬاﻳدراﻳدوﻧﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬د اسﻴد اﻧﻬاﻳدراﻳدوﻧﻮ وظﻴفﻮي ‪-‬روپ‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫) ‪( C O C‬‬

‫دی چ‪ 3‬د اړوﻧده ت‪5‬زاب د ﻧﻮم پﻪ پاي ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬د اﻧﻬاﻳدراﻳد کﻠﻤﻪ ورزﻳاتﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫‪R C O C R + HOH‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C OH +‬‬

‫اﻳستر ﻳﻔﻴکشﻦ (د اﻳستر جﻮړوﻧﻪ)‬ ‫د اﻳستر ﻳفﻴکﻴشﻦ پﻪ تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د ت‪5‬زابﻮﻧﻮد‬

‫‪+‬‬

‫‪-‬روپ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ‪- H‬روپ سره‪ ،‬اوبﻪ جﻮړوي اود اساﻳﻞ ‪-‬روپ‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬

‫) ‪ ( R C//‬د اﻟکﻮاکساﻳد ‪-‬روپ ) ‪ ( R O‬سره اﻳستر تﻮﻟﻴد وي‪.‬دا تعاﻣﻞ د سﻠفﻮرﻳک اسﻴد پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د‬ ‫\‬ ‫کتﻠست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪ll‬‬ ‫‪C O R‬‬

‫‪+H O H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O C H +H O‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪H 2SO4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫'‪+ H O R‬‬ ‫\‬ ‫‪OH‬‬

‫‪COOH + C H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪2 5‬‬

‫‪R‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫کﻮم ت‪5‬زاب او کﻮم اﻟکﻮل بﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره تعاﻣﻞ و ک‪7‬ي تر'ﻮ ﻻﻧدې اﻳستروﻧﻪ جﻮړ شﻲ؟‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C O C H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4 7‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H CH O C H‬‬ ‫‪6 5‬‬ ‫‪2‬‬

‫)‪a‬‬

‫)‪b‬‬

‫د ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د رﻳدکشﻦ تﻌاﻣﻠﻮﻧﻪ‬ ‫د 'ﻮ کتﻠستﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ LiAlH 4 :‬ﻳا ‪ NaBH 4‬پﻪ شتﻮن ک‪ ،3‬د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د کاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ ارجاع او پﻪ اﻟکﻮﻟﻮ‬ ‫بدﻟﻮن ﻣﻮﻣی‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪2‬‬

‫‪OH + H‬‬

‫‪OH + H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪١٧٤‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪R CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪LiAlH 4‬‬

‫‪LiAlH4‬‬

‫‪R COOH‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ :4_1_10‬دﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫‪ _1‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻟکﻮﻟﻮ ﻟﻪ اکسﻴد ﻳشﻦ 'خﻪ ﻋﻀﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫کﻪ چﻴرې ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻟکﻮل اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳد او د اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ عضﻮي تﻴرابﻮﻧﻪ ﻻستﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻪ د ‪ KMnO4‬او ‪ K 2Cr2O7‬پﻪ واسطﻪ اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ د‬ ‫اکسﻴداﻧتﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C OH‬‬

‫‪CH3 O‬‬ ‫‪CH3 O‬‬ ‫|‬ ‫||||‬ ‫|‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH3 O‬‬ ‫‪CH3 O‬‬ ‫|‬ ‫||||‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH33‬‬ ‫|‬ ‫‪C| H CH‬‬

‫‪R CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫پﻪ ﻫﻤدې ډول د ﻟ‪8‬و اکسﻴداﻧتﻮ ﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ ،3‬بﻨزاﻳﻞ اﻟکﻮل پﻪ بﻨزوﻳﻴک اسﻴد بدﻟﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪Benzeic acid‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪benzaldehy de H‬‬

‫‪H 2O‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪benzylacohol‬‬

‫‪ _2‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې اﻟکﻴﻨﻮﻧﻪ د‬

‫‪KMnO4‬‬

‫د اﻟقﻠﻲ ﻟﻪ تﻮد ﻣحﻠﻮل سره ﻳﻮ ‪$‬اى شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى د اکسﻴدﻳشﻦ تعاﻣﻞ ترسره کﻴ‪8‬ي‬

‫چ‪ 3‬د اﻟکﻴﻨﻮﻧﻮ زﻧ‪%‬ﻴر د جﻮړه اړﻳکﻮ پﻪ برخﻪ ک‪ 3‬پرې او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻻستﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫‪COOH + R ' COOH‬‬

‫‪R‬‬

‫‪KMnO4 ,OH‬‬

‫‪COOH + C H‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪acetic acid‬‬ ‫‪propanioc acid‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫'‪R‬‬

‫‪C = CH‬‬

‫‪KMnO 4 ,OH‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪CH = CH‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪pentene‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪ _3‬د ‪-‬رﻳﻨارد *ﻮدوﻧکﻲ د کاربﻨﻴشﻦ پﻪ واسﻄﻪ د ﻋﻀﻮی ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬ﻟﻪ ﻣﻴتﻮدوﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ *ﻪ ﻣﻴتﻮد د ‪-‬رﻳﻨارد د *ﻮدوﻧکﻲ تعاﻣﻞ د کاربﻦ ډای‬ ‫اکساﻳد سره دی چ‪ 3‬د ﻫغﻮی د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R C O MgX‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪R C OH + MgX 2‬‬

‫‪R MgX + O = C = O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪R C O MgX + HX‬‬

‫‪١٧٥‬‬

‫د سرک‪ 3‬ت‪5‬زاب د ﻻﻧدې فﻮرﻣﻮل پﻪ وسﻴﻠﻪ ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OMgBr‬‬

‫‪+ HBr‬‬ ‫‪MgBr 2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪MgBr + CO‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ _4‬دکاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد د ﻣشتﻘاتﻮ دﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ واسﻄﻪ دکاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬

‫اﻳستروﻧﻪ د ت‪5‬زابﻲ کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن کﻲ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻟکﻮل او عضﻮي ت‪5‬زاب ﻻستﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH + R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH + CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OR + H OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OCH + H OH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪H+‬‬

‫‪R‬‬ ‫'‪R‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫ﻻﻧدې تعاﻣﻞ کﻮوﻧکﻲ ﻣﻮاد او د ﻫغﻮى د تعاﻣﻞ ﻣحصﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻴکﻞ شﻮي دي‪ :‬تا س‪ 3‬ﻳ‪ 3‬کﻴﻤﻴاﻳﻲ‬ ‫ﻣعادﻟ‪ 3‬وﻟﻴکئ او ﻫغﻪ کتﻠست ﻣﻮاد چ‪ 3‬د تعاﻣﻞ دج"کتﻴا ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪ ،‬و!اکئ‪:‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪pentanoic acid‬‬

‫‪cyclopenta noic acid‬‬ ‫‪hexanedioi c acid‬‬

‫‪1,4‬‬

‫‪pentanol‬‬

‫‪b)cyclopen tane‬‬

‫‪dibromobut ane‬‬

‫‪farmic acid‬‬

‫‪a)n‬‬

‫‪c) 1,4‬‬

‫‪ethyl farmate‬‬

‫)‪d‬‬

‫‪$ :2_10‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻣﻬﻢ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ‬ ‫‪ _1‬ﻓارﻣﻴک اسﻴد‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫د فارﻣﻴک اسﻴد ساختﻤاﻧﻲ فﻮرﻣﻮل ) ‪ ( H C OH‬دى چ‪ 3‬ډ‪4‬ر ساده کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد دى‪ ،‬د ډ‪4‬رو حشرو‬ ‫پﻪ ﻟﻴشﻪ او زﻫرو ک‪ 3‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ ﻣچﻴﻮ او ﻣﻴ‪8‬ﻳاﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ .‬د ﻫغﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ دﻣﻴ‪8‬ي د ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم‬ ‫(‪' )farmica‬خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮى دى‪.‬‬

‫(‪ )3_10‬شکﻞ‪ :‬ﻣچ‪ 9‬د فارﻣﻴک اسﻴد سرچﻴﻨﻪ‬ ‫د ﻓارﻣﻴک اسﻴد ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫فارﻣﻴک اسﻴد پﻪ اوبﻮک‪* 3‬ﻪ او پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻟ‪ 8‬حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ اوبﻠﻨﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ اﻳﻮﻧﻮﻧﻮ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪١٧٦‬‬

‫‪k a = 1.8 10‬‬

‫)‪HCOO (aq) + H + (aq‬‬

‫)‪HCOOH (aq‬‬

‫فارﻣﻴک اسﻴد ﻳﻮه ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده‪ ،‬ت‪5‬ز بﻮی ﻟري‪ ،‬ﻟﻮ‪-‬ﻰ کﻮوﻧکﻰ او تخرﻳب کﻮوﻧکی دى او د اﻳشﻴدو !کی ﻳ‪100C o 3‬‬

‫دی‪.‬‬ ‫کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص ﻳ‪3‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫) ‪C OH‬‬

‫‪ ( H‬تﻪ پﻪ ‪$‬ﻴرسره و کتﻞ شﻲ‪ ،‬پﻪ اساﻧی سره بﻪ پﻮه شﻮ چ‪ 3‬پﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې د فارﻣﻴک اسﻴد جﻮړ*ت‬ ‫‪O‬‬ ‫ر*تﻴا فارﻣﻴک اسﻴد ﻟﻪ دوو وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪ OH‬او بﻞ اﻟدﻳﻬاﻳدي ‪-‬روپ )) ‪' ( H( C//C‬خﻪ چ‪3‬‬ ‫ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ‪$‬اى شﻮي‪ ،‬جﻮړ شﻮی دی؛ پر دې بﻨس＀ فارﻣﻴک اسﻴد او د ﻫغﻪ ﻣاﻟ‪ 3/‬د ﻧﻮرو کاربﻮکسﻠﻴک‬ ‫اسﻴدوﻧﻮ او د ﻫغﻮی ﻣاﻟ‪/‬ﻮ پرتﻠﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره اکسﻴداﻳز کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي پ‪7‬او ک‪ 3‬ب‪ 3‬ثباتﻪ کاربﻮﻧﻴک اسﻴد ﻻس‬ ‫تﻪ را‪$‬ﻲ او بﻴا وروستﻪ پﻪ ‪ CO2‬او ‪ H 2O‬تجزﻳﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫||‬

‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪hydroxyl containing‬‬ ‫‪aldehyde group‬‬

‫‪C‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C‬‬

‫‪carboxyl‬‬ ‫‪group‬‬

‫‪hydrogen containing‬‬ ‫‪carboxyl group‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2 O + CO2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪aldehyde‬‬ ‫‪group‬‬

‫‪O‬‬

‫‪HO C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪carbonic acid‬‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪H C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪formic acid‬‬

‫‪unstable intermediate‬‬

‫(ﻣﻨ‪%‬ﻨی ثبات ﻧﻪ ﻟروﻧکی حاﻟت)‬ ‫کﻪ چﻴرې د ‪-‬ﻮ‪7-‬و ت‪5‬زاب د کتﻠست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ وکارول شﻲ‪ ،‬پﻪ !ﻴ"ﻪ تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬فارﻣﻴک اسﻴد پﻪ‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪H 2 SO 4‬‬ ‫‪CO + H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ CO‬او اوبﻮ تجزﻳﻪ‬

‫‪HCOOH‬‬

‫د ﻓارﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫‪ _1‬پﻪ ډ‪4‬ر ه کچﻪ فارﻣﻴک اسﻴد د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ _2‬پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي سرک‪ 3‬دﻟﻮړ فشار او ﻟﻮړې تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د فارﻣﻴک اسﻴد ﻣاﻟ‪/‬ﻪ د ‪ CO‬او‬ ‫‪ NaOH‬دتعاﻣﻞ پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ راوړي‪ ،‬بﻴا وروستﻪ دي ﻣاﻟ‪ 3/‬تﻪ ﻟﻪ ‪ H 2 SO4‬ﻳا ‪ H 3 PO4‬سره تعاﻣﻞ ورکﻮي‪ ،‬پﻪ‬ ‫پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬فارﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪H COONa‬‬

‫‪200o C ,100tm‬‬

‫‪CO + NaOH‬‬ ‫‪١٧٧‬‬

‫‪COOH + NaHSO‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪H‬‬

‫‪200°C ,100atm‬‬

‫‪COONa + H SO‬‬ ‫‪2 4‬‬

‫‪H‬‬

‫‪ _3‬پﻪ ﻻبراتﻮاروﻧﻮ ک‪ 3‬فارﻣﻴک اسﻴد د ا‪-‬زاﻟﻴک اسﻴد او بﻠﻦ ﻣحﻠﻮل 'خﻪ د تﻮدوخﻲ ورکﻮﻟﻮ پﻪ واسطﻪ د‬ ‫‪-‬ﻠﻴسرﻳﻨﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪HCOOH + CO 2‬‬ ‫‪formic acid‬‬

‫|‬ ‫‪C OOH‬‬ ‫‪Oxalic acid‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫د ﻓار ﻣﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اړتﻴاوړ ﻣﻮاد او ساﻣان‪ :‬باﻟﻮن‪ ،‬ترﻣاﻣتر‪ ،‬کاﻧدﻧسر‪ ،‬ستﻴﻨد ﻟﻪ پاﻳ‪ 3‬سره‪ ،‬اﻳرﻟﻴﻦ ﻣاﻳر‪ ،‬ا‪-‬زاﻟﻴک‬ ‫اسﻴد‪- ،‬ﻠﻴسرﻳﻦ او اوبﻪ‪.‬‬ ‫ک‪7‬ﻧﻼره‬ ‫د ا‪-‬زاﻟﻴک اسﻴد د ﻣحﻠﻮل ﻳﻮه !اکﻠ‪ 3‬کچﻪ پﻪ ﻳﻮ باﻟﻮن ک‪ 3‬واچﻮئ‪ ،‬ﻫغﻪ ﻟﻪ )‪ (4 10‬شکﻞ سره سﻢ پﻪ‬ ‫ستﻴﻨد ک‪! 3‬ﻴﻨ‪ ,‬ک‪7‬ئ‪ ،‬د باﻟﻮن خﻮﻟﻪ د دوو سﻮرﻳﻮ ﻟروﻧکﻲ کار کﻲ سرپﻮښ پﻪ واسطﻪ وت‪7‬ئ‪ ،‬د سرپﻮښ پﻪ ﻳﻮ‬ ‫سﻮري ک‪ 3‬ترﻣاﻣتر او پﻪ بﻞ سﻮري ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬زﻧ‪/‬ﻮن کﻮږی ﻧﻞ کﻴ‪8‬دئ‪ ،‬دا ﻧﻞ ﻟﻪ کاﻧدﻧسر سره وت‪7‬ئ‪ ،‬د کاﻧدﻧسر‬ ‫وتﻮﻧکی ﻧﻞ د اﻳرﻟﻴﻦ ﻣاﻳر پﻪ خﻮﻟ‪ 3‬ک‪ 3‬د تعاﻣﻞ دﻣحصﻮﻟﻮ د!ﻮﻟﻮﻟﻮ ﻟپاره کﻴ‪8‬دئ‪ ،‬وروستﻪ د باﻟﻮن دﻧﻨﻪ ﻣحتﻮﻳاتﻮ‬ ‫تﻪ تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ئ‪ ،‬بﻪ دې ک‪7‬ﻧﻪ ک‪ 3‬خپﻠ‪ 3‬ﻟﻴدﻧ‪ 3‬او د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ وﻟﻴکئ‪.‬‬

‫(‪ )4_10‬شکﻞ‪ :‬د فارﻣﻴک اسﻴد ﻻس تﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د ﻓارﻣﻴک اسﻴد کارول‬ ‫فارﻣﻴک اسﻴد د اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ پﻪ شان د عفﻮﻧﻲ ضد (بدبﻮي ضد) *ﻪ خﻮاص ﻟري‪ ،‬د ﻫغﻪ ﻟ‪8‬ه کچﻪ پﻪ شاتﻮ (عسﻞ)‬ ‫ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ خﻮسا کﻴدو او ورستﻴدﻟﻮ 'خﻪ ﻣخﻨﻴﻮی کﻮي‪ .‬ﻟﻪ فارﻣﻴک اسﻴد 'خﻪ د حﻴﻮاﻧاﻧﻮ د‬ ‫جسدوﻧﻮ (کاﻟبﻮتﻮﻧﻮ) پﻪ ساتﻠﻮ اود 'رﻣﻨ‪ 3‬پﻪ صﻨعت ک‪"- 3‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ډول فارﻣﻴک اسﻴد د‬ ‫سرو او پﻼستﻴک د تﻮﻟﻴد د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ ﻣﻮادو پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ پﻪ کاروړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪١٧٨‬‬

‫‪ _2‬اسﻴتﻴک اسﻴد‬ ‫‪ CH 3‬دى چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ 'خﻪ شﻤ‪5‬رل کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ سر‬ ‫د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻣشرح فﻮرﻣﻮل‬ ‫ک‪ 3‬ﻟﻪ ‪ 4 6%‬غﻠظت سره شتﻪ دى‪ ،‬د سرک‪ 3‬خﻮﻧد او بﻮى ﻟري‪ .‬د ﻫغﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ د سرک‪ 3‬ﻟﻪ ﻻتﻴﻦ ﻧﻮم )‪(acetum‬‬ ‫'خﻪ اخﻴستﻞ شﻮى دى‪ .‬پﻪ ‪ 16.7 o C‬تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬جاﻣد حاﻟت ﻟري او د ﻳخ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د‬ ‫سرک‪ 3‬جاﻣد ت‪5‬زاب د جاﻣد اﻳتاﻧﻮﻳک اسﻴد پﻪ ﻧﻮم ﻳادشﻮى دى‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH‬‬

‫د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫د سرک‪ 3‬خاﻟص ت‪5‬زاب ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ کرستﻠﻮﻧﻪ ﻟري‪ ،‬د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 67.7C‬ک‪ 3‬وﻳﻠﻲ کﻴ‪8‬ي او ﻟﻪ تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪118C‬‬ ‫ک‪ 3‬پﻪ ا‪4‬ش‪5‬دو را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ کﻴ‪8‬ي؛ د اﻳﻮﻧاﻳزﻳشﻦ درجﻪ ﻳ‪ 3‬ډ‪4‬ره *کتﻪ او د ‪ 3%‬پﻪ شاوخﻮاک‪ 3‬ده‪:‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪k a = 1,8 10‬‬

‫) ‪CH 3COO (aq ) + H + (aq‬‬

‫) ‪CH 3COOH (aq‬‬

‫د اسﻴتﻴک اسﻴد کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫استﻴک اسﻴد د ﻧﻮرو عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ شان ت‪5‬زابﻲ خﻮاص *ﻴﻲ‪ ،‬د فﻠزوﻧﻮ او اﻟقﻠﻴﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي چ‪ 3‬ﻣاﻟ‪/‬ﻪ‬ ‫جﻮړوي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ سره د ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬سره سﻢ تعاﻣﻞ کﻮي د سﻮدﻳﻢ اسﻴتات ﻣاﻟ‪/‬ﻪ جﻮړوي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ONa + H O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪2CH‬‬ ‫‪C ONa + H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH + NaOH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH + 2Na‬‬

‫‪3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2CH‬‬

‫د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫‪ _1‬اسﻴتﻴک اسﻴد د اﻧزاﻳﻢ پﻪ شتﻮن کﻲ د اﻳتاﻧﻮل ﻟﻪ کتﻠستﻲ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د سرکﻲ ت‪5‬زاب‬ ‫د ﻣﻴﻮو‪ ،‬ﻟکﻪ‪ :‬د اﻧ‪/‬ﻮرو او دﻣ‪2‬ﻮ ﻟﻪ اوبﻮ 'خﻪ ﻫﻢ پﻪ ﻻس راوړل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻫغﻪ تﻪ د طبﻴعﻲ سرکﻲ ت‪5‬زاب واﻳﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH 3 C OH + H 2O‬‬

‫] ‪2[O‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫‪ _2‬د سرک‪ 3‬ت‪5‬زاب د فارﻣﻴک اسﻴد پرخﻼف پﻪ اساﻧ‪ 9‬ﻧﻪ اکسﻴداﻳز کﻴ‪8‬ي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ د اسﻴتات ﻣاﻟ‪ 3/‬تﻪ ﻟﻪ‬ ‫‪ H 2 SO4‬سره تعاﻣﻞ ورکﻮي او اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړي‪ .‬پﻪ پخﻮاﻧﻴﻮ وختﻮﻧﻮک‪ 3‬اسﻴتﻴک اسﻴد ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ ﻟر‪5-‬ﻮ 'خﻪ‬ ‫داس‪ 3‬ﻻستﻪ راوړل چ‪ 3‬ﻟر‪-‬ﻲ ﻳ‪ 3‬دﻫﻮا پﻪ ﻧشتﻮاﻟﻲ ک‪ 3‬پﻪ ﻣاﻳع تبدﻳﻠﻮل‪ ،‬د ﻟر‪-‬ﻴﻮ پﻪ ﻣاﻳع ک‪ 3‬شاﻣﻞ اسﻴتﻴک اسﻴد ﻳ‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫د ‪ CaO‬پﻪ واسطﻪ پﻪ ‪ (CH C// O) Ca‬بدﻟﻮن ورکﻮو‪ ،‬ﻟﻪ دې ک‪7‬ﻧ‪' 3‬خﻪ وروستﻪ بﻪ ﻳ‪ 3‬جﻼ کﻮل‪ ،‬ﻻستﻪ راغﻠﻲ اسﻴتات‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ﻣاﻟ‪ 3/‬تﻪ بﻪ ﻳ‪ 3‬تﻮدوخﻪ ورکﻮﻟﻪ او ﻟﻪ ﻻﻧدې شکﻞ سره سﻢ بﻪ ﻳ‪ 3‬پﻪ اسﻴتﻴک اسﻴد تبدﻳﻠﻮ ﻟﻪ‪:‬‬

‫(‪ )5_10‬شکﻞ‪ :‬د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ اسﻴتات 'خﻪ د اسﻴتﻴک اسﻴد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬

‫‪١٧٩‬‬

‫پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬ﻣﻴتاﻧﻮل او اسﻴتﻮن ﻫﻢ تﻮﻟﻴدﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻫغﻮی ب‪7‬اس کﻴ‪8‬ي‪ .‬د ‪ H 2 SO4‬پﻪ زﻳاتﻮا ﻟﻲ سره ‪99.5%‬‬

‫د سرک‪ 3‬خاﻟص ت‪5‬زاب ﻻستﻪ راوړي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪OH +‬‬ ‫‪+ CaSO‬‬ ‫‪CaSO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪2CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪H 2SO‬‬ ‫‪SO 4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪2 4‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪O)) Ca‬‬ ‫‪Ca‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪((CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪ _3‬پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬د سرک‪ 3‬ت‪5‬زاب داس‪ 3‬ﻻستﻪ راوړي چ‪ 3‬پﻪ اسﻴتﻴﻠﻴﻦ باﻧدې اوبﻪ اچﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اسﻴتﻴﻠﻴﻦ‬ ‫اکسﻴداﻳز او اسﻴتﻴک اسﻴد جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H 2 SO4‬‬

‫‪H +H O‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫پﻪ !اکﻠﻮ (ستﻨدرد) شراﻳطﻮ ک‪ 3‬بﻪ 'ﻮﻣره د ﻫاﻳدروجﻦ ‪-‬از ﻟﻪ ‪ 150g‬اسﻴتﻴک اسﻴد ﻣحﻠﻮل او‬ ‫ﻣ‪/‬ﻨزﻳﻢ سره تعاﻣﻞ وک‪7‬ي؟‬ ‫دا ﻣحﻠﻮل ‪ 18%‬دی‪.‬‬ ‫د اسﻴتﻴک اسﻴد کارول‬ ‫د سرک‪ 3‬ت‪5‬زاب د ﻣﻮﻣﻮ‪ ،‬کﻨ‪6‬و اوتﻴﻠﻮ *ﻪ حﻠکﻮوﻧکی دی‪ .‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ ﻣاﻟ‪/‬ی 'خﻪ ارز*ت ﻟروﻧکﻲ عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻪ‬ ‫تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي؛ دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬ﻣﻴتان ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ اسﻴتﻴت 'خﻪ او اسﻴتﻮن ﻟﻪ کﻠسﻴﻢ اسﻴتﻴت 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬اﻟﻤﻮﻧﻴﻢ اسﻴتﻴت د رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ د جﻼ ورکﻮوﻧکﻮ ﻣﻮادو پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ‪ ،‬د کاغذ د جﻼ ﻟپاره‪ ،‬د !ﻮکراﻧﻮ د جﻼ ﻟپاره اوپﻪ‬ ‫دوا جﻮړوﻧﻪ ک‪ 3‬د اﻧتﻲ سپتﻴک ﻣادې او د اسﻬال ضد دوا پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول کﻴ‪8‬ي‪ .‬سﻠﻮﻟﻮز اسﻴتﻴت چ‪ 3‬د سرک‪ 3‬د‬ ‫ت‪5‬زابﻮ ﻟﻪ ﻣشتقاتﻮ 'خﻪ دی‪ ،‬د ﻻکﻮ‪ ،‬ﻧﻪ ﻣاتﻴدوﻧکﻮ *ﻴ‪+‬ﻮ‪ ،‬د روغﻨی (غﻮړو) درﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ د جﻼ او د تاروﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ‬ ‫ک‪ 3‬ور'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي؛ پﻪ ﻫﻤدې تﻮ‪-‬ﻪ د رب‪ 7‬جﻮړوﻧ‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی ﻣﻮاد ﻫﻢ دی‪.‬‬ ‫‪ _3‬ا‪-‬زاﻟﻴک اسﻴد‬ ‫ا‪-‬زاﻟﻴک اسﻴد د تﻨباکﻮ پﻪ پا‪1‬ﻮ‪ ،‬روﻣﻲ بادﻧجاﻧﻮ‪ ،‬ﻧعﻨاع او ﻣارچﻮبﻪ ک‪ 3‬ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ﻫغﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ د روﻣﻲ بادﻧجان‬ ‫ﻟﻪ ﻻﻳتﻦ ﻧﻮم (‪' )Oxolic‬خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮی دی‪.‬‬ ‫ا‪-‬زاﻟﻴک اسﻴد سپﻴﻨﻪ بﻠﻮري جاﻣده ﻣاده ده چ‪ 3‬پﻪ ‪ 157o C‬تﻮدوخﻪ فرار کﻮي دا ﻣرکب زﻫري دی او د ﻫغﻪ‬ ‫کﻠسﻴﻤﻲ ﻣاﻟ‪/‬ﻪ پﻪ پ‪+‬تﻮر‪-‬ﻮ ک‪ 3‬رسﻮب کﻮي‪ .‬د کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاصﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ دوه قﻴﻤتﻪ عضﻮي فعال ت‪5‬زاب دی‪ ،‬دا‬ ‫ﻣرکب سﻮدﻳﻢ فارﻣﻴت تﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬ورکﻮﻟﻮ پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫)‪(Oxalicacid‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H +‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪a 22S‬‬ ‫‪SO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+N‬‬ ‫‪| O‬‬ ‫|‬

‫‪C‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪١٨٠‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪+ H 2 SO‬‬ ‫‪+ H 2 SO‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪OO Na‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪| OO Na‬‬ ‫|‬

‫‪C‬‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪ON‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2H‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪ON‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪a‬‬

‫‪ _4‬ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد (‪)Malonic acid‬‬ ‫‪ )HOOC‬ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړی‬ ‫‪HOOC CH‬‬ ‫‪CH COOH‬‬ ‫ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد ﻳ‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ى ‪$‬ﻞ د ﻣﻠﻴک اسﻴد (د ﻣ‪ 32‬ت‪5‬زاب‪COOH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫دی؛ ﻧﻮ ‪$‬کﻪ ﻳ‪ 3‬ﻧﻮم د ﻫﻤدې ت‪5‬زاب ﻟﻪ ﻧاﻣﻪ 'خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮى دى‪ ،‬داﻣرکب ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده او پﻪ ‪136C°‬‬ ‫ک‪ 3‬پﻪ اﻳشﻴدو را‪$‬ﻲ‪ ،‬پﻪ اوبﻮ او اﻟکﻮﻟﻮ ک‪ 3‬حﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬کﻪ چﻴرې ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد تﻪ ﻟﻪ ‪'140o C‬خﻪ زﻳاتﻪ تﻮدوخﻪ‬ ‫ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬اسﻴتﻴک اسﻴد ور'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫| ||‬

‫‪COOH‬‬ ‫‪CH 3COOH + CO2‬‬

‫تﻮدوخﻪ‬

‫|‬

‫‪C H2‬‬ ‫|‬

‫‪COOH‬‬

‫مالﻮﻧﻴک اسﻴد‬ ‫اسﻴتﻴک اسﻴد‬ ‫کﻪ چﻴرې سﻴاﻧﻮ اسﻴتﻴک اسﻴد ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ‪ ،‬ﻣاﻟﻮﻧﻴک اسﻴد ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪+ NH‬‬

‫‪COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫|‬ ‫‪COOH‬‬

‫مالﻮﻧﻴک اسﻴد‬

‫‪+ 2H 2O‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪CH 2 C OH‬‬ ‫|‬ ‫‪CN‬‬

‫سﻴاﻧﻮ استﻴک اسﻴد‬

‫‪ _5‬شحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ‬ ‫د شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ى ﻣرکب‪ ،‬بﻴﻮتارﻳک اسﻴد دی چ‪ 3‬دکاربﻦ 'ﻠﻮر اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري او د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل‬ ‫) ‪ (C3 H 7 COOH‬دى شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ ﻣشبﻮع او غﻴر ﻣشبﻮع ت‪5‬زابﻮﻧﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي‪:‬‬ ‫اﻟﻒ_ ﻣشبﻮع شحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ‬ ‫‪ _1‬پاﻟﻤتﻴک اسﻴد ) ‪(C15 H 31 COOH‬‬ ‫پاﻟﻤتﻴک اسﻴد سپﻴﻨﻪ بﻠﻮري جاﻣده ﻣاده ده چ‪ 3‬پﻪ ‪ 63o C‬ک‪ 3‬وﻳﻠ‪ 3‬کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د حﻴﻮاﻧﻲ وازدې او ﻧباتﻲ تﻴﻠﻮ 'خﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ پﻪ او بﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ اﻟکﻮﻟﻮ او اﻳتروک‪ 3‬حﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫(‪ )6_10‬شکﻞ‪ :‬شﻤع د ستﻴارﻳک او پاﻟﻤتﻴک اسﻴد ﻣخﻠﻮط _ ﻧارﻳال د پاﻟﻤتﻴک اسﻴد سرچﻴﻨﻪ‬

‫‪ _2‬ستﻴارﻳک اسﻴد‬ ‫ستﻴارﻳک اسﻴد (‪ )Stearic acid‬کرستﻠﻲ جاﻣد حاﻟت ﻟري چ‪ 3‬د ﻫغﻪ د وﻳﻠ‪ 3‬کﻴدو درجﻪ ‪ 70o C‬ده‪ ،‬پﻪ تﻮدو‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮ او عادي اﻳتروﻧﻮ ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي‪ ،‬د شحﻤﻲ ﻣعﻤﻮﻟﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ دی‪ ،‬پﻪ حﻴﻮاﻧﻲ او ﻧباتﻲ شحﻤﻲ‬ ‫‪-‬ﻠﻴسراﻳدوﻧﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ .‬پاﻟﻤتﻴک اسﻴد او ستﻴارﻳک اسﻴد ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره پﻪ جاﻣده ب‪2‬ﻪ ‪ 6-‬وي او شﻤع جﻮړوي‪.‬‬ ‫) ‪(C17 H 35 COOH‬‬

‫‪١٨١‬‬

‫ب_ ﻏﻴر ﻣشبﻮع شحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ‬ ‫د شحﻤﻴاتﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ – کاربﻦ داتﻮﻣﻮﻧﻮ ترﻣﻨ‪ #‬دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻪ ده چ‪ 3‬دا ډول‬ ‫شحﻤﻴات دﻣاﻳع حاﻟت ﻟري او د ﻣشبﻮع شحﻤﻴاتﻮ پﻪ ترتﻠﻪ ب‪ 3‬ثباتﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ پﻪ واسطﻪ پﻪ‬ ‫جاﻣد و ﻣﻮﻣﻮ بدﻟﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا ډول شحﻤﻴات ﻟﻪ غﻴر ﻣشبﻮع شحﻤﻲ اسﻴد وﻧﻮ'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬ﻻﻧدې‬ ‫ﻣطاﻟعﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫اوﻟﻴئﻴک اسﻴد‪:‬‬ ‫اوﻟﻴئﻴک اسﻴد پﻪ خاﻟص ډول د ‪-‬ﻠﻴسراﻳدوﻧﻮپﻪ شکﻞ د زﻳتﻮن‪ ،‬بادام‪ ،‬پﻨبﻪ داﻧ‪ 3‬او ﻟﻤر‪-‬ﻠﻲ پﻪ تﻴﻠﻮک‪ 3‬ﻣﻮﻧدل‬ ‫کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻣاﻳع حاﻟت ک‪ 3‬ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ‪ ،‬ب‪ 3‬بﻮﻳﻪ اوب‪ 3‬خﻮﻧده ﻣاده ده‪ ،‬د تﻮدوخﻲ پﻪ ‪ 13o C‬ک‪ 3‬وﻳﻠ‪3‬‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د !ﻮﻟﻮشحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ‪ 1‬برخﻪ چ‪ 3‬د غﻮا پﻪ شﻴدو‪ ،‬رﻧ‪/‬ﻮﻧﻮ‪ ،‬د ﻣﻴﻨ‪%‬ﻠﻮ ﻣﻮادو او ﻧﻮر جﻮړ ک‪7‬ي دي‬ ‫‪3‬‬ ‫د ستﻴارﻳک اسﻴد د ارجاع 'خﻪ جﻮړ شﻮی د ی‪:‬‬ ‫) ‪(C17 H 33 COOH‬‬

‫‪C H COOH‬‬ ‫‪17 35‬‬

‫‪H2‬‬

‫‪C H COOH‬‬ ‫‪17 33‬‬

‫د ﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ عبارت‬ ‫د عضﻮي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣشتقاتﻮ 'خﻪ ﻣﻬﻢ ﻣشتقﻮﻧﻪ ﻟﻪ‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫دي چ‪ 3‬د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د کاربﻮکسﻴﻞ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ ) ‪ ( C OH‬شتﻮن ﻟري‪.‬‬ ‫دﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ درې ﻟﻮﻣ‪7‬ي ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ ب‪ 3‬رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ده او تﻴزبﻮی ﻟري‪ ،‬د ﻣشبﻮع ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ‬ ‫ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤ‪5‬ر ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ 'ﻠﻮرو 'خﻪ تر ‪ 9‬پﻮرې وي‪ ،‬د کﻮچﻮ او باداﻣﻮ د غﻮړﻳﻮ بﻮي ﻟري‪.‬‬ ‫دعضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮي ت‪5‬زابﻲ ‪-‬روپ پﻮرې اړه ﻟري؛ پﻪ دوو ﻣﻴتﻮدوﻧﻮ ترسره کﻴ‪8‬ي‪ :‬ﻳﻮداچ‪3‬‬ ‫د ﻫاﻳدروجﻦ او اکسﻴجﻦ تر ﻣﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ ) ‪ ( O H‬پرې او پروتﻮن ) ‪ ( H +‬جﻮړﻳ‪8‬ئ؛ بﻞ داچ‪ 3‬د کاربﻦ او‬ ‫اکسﻴجﻦ ترﻣﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ ) ‪ (C O‬پرې او ‪ OH‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫کﻪ چﻴرې ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ اکسﻴدﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳد او د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ اکسﻴدﻳشﻦ 'خﻪ عضﻮي تﻴرابﻮﻧﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪+‬‬ ‫د استر ﻳفﻴکشﻦ پﻪ تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د ت‪5‬زابﻮﻧﻮد ‪- OH‬روپ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ د ‪- H‬روپ سره اوبﻪ جﻮړوي اود اساﻳﻞ‬ ‫‪O‬‬

‫‪-‬روپ ( ‪ ) R C‬د اﻟکﻮکساﻳد ‪-‬روپ ) ‪ ( R O‬سره اﻳستر تﻮﻟﻴد وي‪.‬‬ ‫فارﻣﻴک اسﻴد د اﻟدﻳﻬاﻳد وﻧﻮ پﻪ شان د عفﻮﻧﻲ ضد *ﻪ خﻮاص ﻟري‪ ،‬د ﻫغﻪ ﻟ‪8‬ه کچﻪ پﻪ شاتﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‬ ‫چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ خسا کﻴدو او ورستﻴدﻟﻮ 'خﻪ ﻣخﻨﻴﻮي کﻮي‪ .‬ﻟﻪ فارﻣﻴک اسﻴد 'خﻪ د حﻴﻮاﻧاﻧﻮ د جسدوﻧﻮ پﻪ‬ ‫ساتﻠﻮ اود 'رﻣﻨ‪ 3‬پﻪ صﻨعت ک‪"- 3‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د سرک‪ 3‬ت‪5‬زاب د ﻣﻮﻣﻮ‪ ،‬کﻨ‪6‬و اوتﻴﻠﻮ *ﻪ حﻞ کﻮوﻧکی دی‪ .‬د ﻫغﻪ ﻟﻪ ﻣاﻟ‪/‬ﻮ 'خﻪ ارز*ت ﻟروﻧکﻲ عضﻮي‬ ‫ﻣرکبﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ى ﻣرکب‪ ،‬بﻴﻮتارﻳک اسﻴد دی چ‪ 3‬دکاربﻦ 'ﻠﻮر اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري او د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل‬ ‫) ‪ (C4 H 7 COOH‬دى‪ ،‬شحﻤﻲ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ ﻣشبﻮع او غﻴر ﻣشبﻮع وﻳشﻞ شﻮي دي‪:‬‬ ‫‪١٨٢‬‬

‫د ﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ _1‬د عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ دﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮپﻪ ﻧسبت‪...........‬ده‬ ‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‪.‬‬ ‫ج_ ﻳﻮشان‪،‬‬ ‫اﻟف_ کﻠکﻪ‪ ،‬ب_ سستﻪ‪،‬‬ ‫‪ _2‬د پاﻟﻤتﻴک اسﻴد فﻮرﻣﻮل ‪ ------‬دى‪:‬‬ ‫الف‪ C H COOH -‬ب‪ C H COOH -‬ج ‪ C H COOH -‬د ‪C17 H 33COOH -‬‬ ‫‪15 31‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪3 7‬‬ ‫‪ _3‬ﻻﻧدې کﻮم فﻮرﻣﻮل بﻪ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد وﻟري ؟ کﻪ چ‪5‬رې د ﻫغﻪ پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 40.68% 3‬کاربﻦ‪،‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪ 54.234%‬اکسﻴجﻦ او ‪ 5.06%‬ﻫاﻳدروجﻦ شتﻮن وﻟري؟‬ ‫|‬ ‫الف_ ‪ ، HCOOH‬ب_ ‪ ، CH 3COOH‬ج_ ‪ ، HOOC (CH 2 ) 2 COOH‬د_ ‪COOH‬‬ ‫‪ _4‬د ‪ CH 3 CH CH CH COOH‬ﻣرکب سﻢ ﻧﻮم عبارت دی ﻟﻪ‪:‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH 3 NH 2 OH‬‬

‫الف_ ‪3 a min o 4 methylpen tan ol‬‬ ‫ب_‪a min o 4 methylpen tan oicacide‬‬ ‫ج_‪a min o 3 methylpen tan oicacide‬‬ ‫د_‪a min o 4 methylpen tan oicacide‬‬ ‫‪ _5‬د فارﻣﻴک اسﻴد ‪ 10 2 m‬ﻣحﻠﻮل د کﻮم ‪ pH‬ﻟروﻧکی دی ؟‬

‫‪1,2 dihydroxy‬‬ ‫‪2 hydroxy 3‬‬ ‫‪1 hydroxy 2‬‬ ‫‪1,2 dihydroxy 3‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪K a = 10‬‬

‫ج_‪4 ،‬‬ ‫ب_‪3 ،‬‬ ‫الف_ ‪،2‬‬ ‫‪ _6‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ د کﻮم ﻳﻮه د ا‪4‬ش‪5‬دو!کی ﻟﻮړ دی؟‬ ‫الف‪، CH 3CH 2CH 2CH 3 -‬ب‪، CH 3COOH -‬ج‪CH 3CH 2COOH -‬‬ ‫د‪HOOC CH 2CH 2CH 3COOH -‬‬ ‫‪ _7‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ کﻴتﻮ اسﻴد دی؟‬ ‫الف‪ HO C = OOH -‬ب‪ O = C OH -‬ج‪ CH C C OH -‬د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‬ ‫د_‪.5‬‬

‫|‬ ‫‪OH‬‬

‫|‬ ‫‪H‬‬

‫|| ||‬ ‫‪O O‬‬

‫‪3‬‬

‫‪ _8‬ﻻﻧدی کﻮم کﻤﻴت د اﻳستروﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ را *ﻴﻲ ؟ کﻪ چ‪5‬ري د ﻫغﻪ پﻪ جﻮړﻳدو ک‪ 60 g 3‬کاربﻮکسﻠﻴک‬ ‫اسﻴد او ‪ 46 g‬اﻟکﻮﻟﻮ تعاﻣﻞ ک‪7‬ی وی‪:‬‬ ‫د_ ‪.98‬‬ ‫ج_ ‪،106‬‬ ‫ب_ ‪،124‬‬ ‫الف_ ‪،60‬‬ ‫‪ _9‬دﻻﻧدې تعاﻣﻠﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د اﻳسترﻳفﻴکﻴشﻦ د تعاﻣﻞ ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ دی؟‬ ‫‪C2 H 5OCH 3 + H 2O‬‬ ‫‪CH 3COOCH 3 + H 2O‬‬ ‫‪HCOOK + H 2O‬‬

‫ج_ درﻳﻢ تعاﻣﻞ‬ ‫ب_ دوﻫﻢ تعاﻣﻞ‬ ‫اﻟف_ ﻟﻮﻣ‪7‬ي تعاﻣﻞ‬ ‫‪ _10‬د ‪ 2,2 di methylpropanoic acid‬فﻮرﻣﻮل عبارت دى ﻟﻪ‪:‬‬

‫‪1) C2 H 5OH + CH 3OH‬‬ ‫‪2) CH 3OH + CH 3COOH‬‬ ‫‪3) KOH + HCOOH‬‬

‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‪.‬‬ ‫‪١٨٣‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫الف‪، (C H3 )2 C H C O H -‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫ب‪ (CH 3 ) 2 CCOOH -‬ج‬

‫ ‪C H CH 2 COOH‬‬‫|‬

‫‪ CH 3‬د‪(CH 3 ) 3 C COOH -‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪C H2‬‬ ‫|‬

‫‪O C COOH‬‬

‫‪H‬‬

‫فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب ﻧﻮ م عبارت دی ﻟﻪ‪:‬‬ ‫‪_11‬د‬ ‫ج_ ادﻳپﻴک اسﻴد‪،‬‬ ‫ب_ سترﻳک اسﻴد ‪،‬‬ ‫اﻟف_ ستﻴارﻳک اسﻴد‪،‬‬ ‫|‬

‫‪COOH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‪.‬‬

‫تشرﻳحی پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ _1‬د ‪ C H O‬فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد ﻧﻮم‪ ،‬جﻮړ*تﻴزفﻮرﻣﻮل او !ﻮﻟ‪ 3‬اﻳزو ﻣﻴري ﻳ‪ 3‬وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪5 10 2‬‬ ‫‪ _2‬د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل کﻮم دی؟ دکاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳد او کﻴتﻮن تر ﻣﻨ‪#‬‬ ‫تﻮپﻴروﻧﻪ وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ _3‬دﻻﻧدې ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د ‪ IUPAC‬ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ او د ﻫغﻮی فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫الف_ ‪ ، Oxalic acide‬ب_ ‪ ، Adipic acide‬ج_ ‪. Malonic acide‬‬ ‫‪ _4‬د بﻨزوﻳﻴک اسﻴد د تعاﻣﻞ ﻣعادﻟﻪ د ﻻﻧدې ﻣﻮاد و سره وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫د_ ‪Br2‬‬ ‫ج_ ‪CH 3 OH‬‬ ‫الف_ ‪Na‬‬ ‫ب_ ‪Ca‬‬ ‫‪ _5‬د ﻻﻧدې عضﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟی او د جﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫الف_ ‪ 2 oxypropanoic acide‬ب_‪2,3 di methylbu tan oic acide‬‬ ‫ج_ ‪2 a min o 4 bromopen tan oic acid‬‬ ‫‪ _6‬شحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻪ 'ﻪ شی دي؟ وﻟ‪ 3‬پﻪ دي ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي؟ رو*اﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _7‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ت‪5‬زابﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ د شحﻤﻲ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ دي؟ ﻣعﻠﻮﻣات ور ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫الف_ ‪ ، CH 3COOH‬ب_ ‪ ، C2 H 5COOH‬ج_ ‪ ، C3 H 7COOH‬د_ ‪C15 H 31COOH‬‬ ‫‪ _8‬د کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد د ﻳﻮ اساسﻪ ت‪5‬زاب پﻪ ترکﻴب ک‪ 55.8% 3‬کاربﻦ‪ 7% ،‬ﻫا‪4‬دروجﻦ او ‪3 7.2%‬‬ ‫اکسﻴجﻦ شتﻪ دی‪ ،‬د دې ت‪5‬زاب فﻮرﻣﻮل وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ _9‬رو*اﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ چ‪ 3‬وﻟ‪ 3‬کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ډ‪4‬ر زﻳات حﻞ کﻴ‪8‬ي؟‬ ‫‪ _10‬د ﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ د ‪ IUPAC‬پﻪ ت‪ ,‬ﻻره وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫الف_ ‪ CH 3CH = CH CH 2 COOH‬ب_‬ ‫ج_‬

‫‪COOH‬‬

‫‪C H CH = CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪ - 11‬د د فارمﻮل‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C H CH‬‬ ‫‪CH COOH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫د_‬

‫‪COOH‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪HOOC‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CN‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 COOH‬‬ ‫|‬

‫‪C| COOH‬‬

‫‪CH 2 COOH‬‬

‫‪COOH‬‬

‫الف‪ -‬ستﻴارﻳک اسﻴد‬

‫‪١٨٤‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪ HO‬مركب كﻮم ﻳﻮ دى‪:‬‬

‫ب‪ -‬سترﻳک اسﻴد ج‪ -‬ادﻳپﻴک اسﻴد‬

‫د – ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻰ‬

‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ‪Amines‬‬

‫د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د اکسﻴجﻦ ﻟروﻧکﻮ ﻣشتقاتﻮ سرب‪5‬ره د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮر ﻣشتقات ﻫﻢ شتﻪ چ‪3‬‬ ‫د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ ﻧاﻳتروجﻨﻲ ﻣشتقات دي‪ ،‬دﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ دﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻮﻣشتقاتﻮ‬ ‫تر'ﻨک د ﻫغﻮى ﻳﻮ ډول ﻳ‪ 3‬اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چﻲ د اﻣﻴﻦ د‪-‬روپ ﻟروﻧکﻲ دي اود اﻣﻮﻧﻴاﻳﻲ‬ ‫ﻣشتقاتﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دﻳ‪8‬ي؛ ﻳعﻨ‪ 3‬د ‪ NH 3‬ﻳﻮ‪ ،‬دوه ﻳا درې د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د ﻫاﻳدرو‬ ‫کاربﻨﻮﻧﻮ د ‪-‬روپﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ تعﻮﻳض شﻮي دي او ﻳا دا چ‪ 3‬د ﻫاﻳدرو کاربﻨﻮﻧﻮ د ﻫاﻳدروجﻨﻮﻧﻮ‬ ‫ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د اﻣﻴﻦ د ‪-‬روپ پﻪ واسطﻪ بﻲ ‪$‬اﻳﻪ شﻮي دي‪ .‬پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬بﻪ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات تر ﻻسﻪ ک‪7‬ئ او زده بﻪ ﻳ‪ 3‬ک‪7‬ئ چ‪ 3‬اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ کﻮم ډول ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ دي او‬ ‫د کﻮﻣﻮ خﻮاصﻮ ﻟروﻧکﻲ دي؟ 'رﻧ‪/‬ﻪ ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ او د ﻫغﻮى طبﻴعﻲ سرچﻴﻨ‪ 3‬کﻮم ﻣﻮاد‬ ‫دي؟ پﻪ کﻮﻣﻮ حﻴاتﻲ او صﻨعتﻲ برخﻮ ک‪ 3‬کارول ک‪85‬ې؟‬ ‫‪١٨٥‬‬

‫‪ :1_11‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ډﻟبﻨدی‬ ‫داﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻮي ‪-‬روپ ‪ - NH2‬دى چ‪ 3‬د اﻣﻴﻨﻮ( ‪ ) Amin o‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬د دې ‪-‬روپ د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ‪SP 3‬‬

‫ﻫاﻳبرﻳد حاﻟت ﻟر ي چ‪ 3‬دکاربﻦ ﻳﻮ اتﻮم د ﻳﻮ ﻳا 'ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳک‪ 3‬ﻟري‪ ،‬کﻪ چ‪5‬رې د 'ﻮ عضﻮي ﻣعاوضﻮ سره‬ ‫اړﻳک‪ 3‬و ﻟري‪ ،‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮه اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري‪ .‬دوﻳﻤﻲ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫغﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ'خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم دﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ دوو ‪-‬روپﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ‬ ‫ﻟري‪ .‬درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ درې اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره‬ ‫اړﻳک‪ 3‬ﻟري‪ ،‬د دې اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دې‪:‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪H N H‬‬ ‫‪H N R‬‬ ‫‪H N R‬‬ ‫‪R N R‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪،‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪R‬‬ ‫‪tertharyamine‬‬

‫‪amine‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪secondary‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪ammonia‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪primaryamine‬‬

‫‪Secondary amine‬‬

‫‪tertiary amine‬‬ ‫‪ R‬کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د اﻟکاﻳﻞ ﻳا اراﻳﻞ پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ وي؛ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ډﻟﻮ بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪.. ..‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N N CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫| |‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪trimethyla‬‬ ‫‪mine‬‬ ‫‪dim ethyl‬‬ ‫‪a min e‬‬

‫‪، CH 3 H‬‬

‫‪tritmethyl amine‬‬

‫‪Primary amine‬‬

‫‪.. ..‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NN CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫| |‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪dimethyl‬‬ ‫‪ethyla a‬‬ ‫‪mine e‬‬ ‫‪dim‬‬ ‫‪min‬‬

‫‪، HH‬‬

‫‪di methyl amine‬‬

‫‪ammonia‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪N CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪methylamin e‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪methylamine‬‬

‫‪،‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪N H‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬ ‫‪ammonia‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ammonia‬‬

‫(‪ )1_11‬شکﻞ د اﻣﻮﻧﻴا ﻣﻮدل‪ ،‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ‪ ،‬اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ( ﻟﻪ کﻴ‪ 32‬خﻮا 'خﻪ *ﻲ ﻟﻮرتﻪ)‬

‫عضﻮي رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت کﻲ د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم‬ ‫سره اړﻳکﻪ ﻟري‪' ،‬ﻠﻮرﻣخﻴزو تﻪ ﻧژدې جﻮړ*ت ﻟري؛ ‪$‬کﻪ د 'ﻠﻮر‬ ‫ﻣخﻴزو جﻮړ*تﻴزو زاوﻳﻪ ‪ 109.50‬اود اﻣﻮﻧﻴا زاوﻳﻪ ‪ 107.30‬ده‪ ،‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮل دﻫﻨدسﻲ ﻫرم ) ‪ ( pyramid‬جﻮړ*ت ﻟر ي‪:‬‬

‫(‪ )2_11‬شکﻞ د اﻣﻮﻧﻴا جﻮړ*ت‬ ‫‪١٨٦‬‬

‫کﻪ چﻴرې د اﻣﻴﻦ ‪-‬روپ د ﻣشبﻮع او ﻳا غﻴر ﻣشبﻮع زﻧ‪%‬ﻴري ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ دﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ‬ ‫تعﻮﻳض ک‪7‬ي‪ ،‬دا ډول اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د اﻟﻴفاتﻴک پﻪ ﻧﻮم او کﻪ د اروﻣاتﻮ ﻟﻪ ک‪7‬ﻳﻮ سره اړﻳکﻪ وﻟري‪ ،‬د اروﻣاتﻴکﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮپﻪ‬ ‫ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫|‬

‫‪C H CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪methyl propyl amine‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪ethyl amine‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪methyl amine‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪N‬‬

‫‪N‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪diPhenylamin e‬‬ ‫‪di phenyl‬‬ ‫‪amine‬‬

‫)‪phenyl amine (aniline‬‬

‫ﻣثال‪ :‬د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪dimetyl ethyl amine -a‬‬ ‫حﻞ‪:‬‬

‫‪tri Phenyla min e‬‬ ‫‪tri phenyl‬‬ ‫‪amine‬‬

‫‪2 amino pentane - b‬‬

‫‪metyl ethyl iso propyl amine‬‬ ‫‪- d, 1.4 diamino 1.4 butanediol - c‬‬ ‫‪amine‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪33‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C H3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪b) C H‬‬

‫‪CH 3 CH 3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪C 2 H 5CH‬‬ ‫‪3 CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪N C H‬‬ ‫‪| | 2 5‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫)‪, d‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪| 2‬‬ ‫‪C| H‬‬ ‫||‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪a) CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH| CH‬‬

‫||‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫)‪c‬‬

‫اضاﻓﻲ ﻣﻌﻠﻮﻣات‪:‬‬ ‫ﻫتروسکﻠﻴت اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ شتﻪ چ‪ 3‬پﻪ کاربﻨﻲ ک‪7‬ﻳﻮ ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬ﻧاﻳتروجﻦ شتﻮن ﻟري او ﻣﻬﻢ ﻣرکبﻮﻧﻪ د دوى عبارت ﻟﻪ‬ ‫پاﻳروﻟﻴدﻳﻦ‪ ،‬پاﻳرﻳدﻳﻦ او پاﻳروﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬دﻫغﻮى دجﻮړ*ت فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ عبارت دي ﻟﻪ‪:‬‬

‫‪N‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪pyrrol‬‬

‫‪N‬‬

‫‪H‬‬

‫‪N‬‬ ‫‪pyrolidine‬‬

‫‪pyridine‬‬

‫ﻣﻮرفﻴﻦ‪ ،‬کﻮکا‪4‬ﻴﻦ او ﻧﻴکﻮتﻴﻦ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ دی چ‪ 3‬پﻪ کﻮکﻨارو (افﻴﻦ) او تﻨباکﻮک‪ 3‬شتﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮي دجﻮړ*ت‬ ‫فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪١٨٧‬‬

‫د ‪ 500‬ډوﻟﻮ پﻪ شاوخﻮاک‪ 3‬بﻴاﻟﻮژﻳکﻲ اﻟکﻮﻟﻮ ﻳﻴدوﻧﻪ (‪)Alkaloide‬پﻴژﻧدل شﻮي دي چ‪ 3‬د ﻣﻮرفﻴﻦ اصﻠﻲ‬ ‫اﻟکﻮﻟﻮﻳﻴد پﻪ افﻴﻦ ک‪ 3‬شتﻪ‪ ،‬ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب اﻟکﻮﻟﻮﻳﻴد اﻟقﻠﻲ دي‪ ،‬ﻟﻪ دې ﻣرکب 'خﻪ پخﻮا بﻪ د‬ ‫درد د اراﻣﻮﻟﻮ ﻟپاره کار اخ‪5‬ستﻞ کﻴده او د درد د اراﻣﻮﻟﻮساده ﻣرکب دى چ‪ 3‬پرتﻪ د ب‪ 3‬ﻫﻮش‪ 9‬د ﻣرﻳض درد‬ ‫د اراﻣﻮﻟﻮ ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ‪ ،‬د ا ﻣرﻳکا د خپﻞ ﻣﻨ‪%‬ﻲ جﻨ‪/‬ﻮﻧﻮ پﻪ بﻬﻴر ک‪ 3‬د زخﻤﻴاﻧﻮ د دردوﻧﻮ د تسکﻴﻦ ﻟپاره ﻟﻪ‬ ‫ﻣﻮرفﻴﻦ 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴده‪ .‬ﻣﻮرفﻴﻦ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻧﻮرې ستﻮﻧزې را ﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮي چ‪ 3‬د وﻳﻨ‪ 3‬فشار !ﻴ"ﻮي او د‬ ‫ﻧاروغاﻧﻮ دﻣ‪7‬ﻳﻨ‪ 3‬ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ او ﻫﻢ د روږد‪4‬دﻟﻮ ﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د ﻫغﻪ د ‪$‬ﻴﻨﻮ ﻧﻮرو ستﻮﻧزو د ﻟ‪8‬واﻟﻲ‬ ‫پﻪ ﻣﻮخﻪ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ ﻫﻴروﻳﻴﻦ ﻻستﻪ راوړل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻫﻴروﻳﻴﻦ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻧﻮرې ستﻮﻧزې ﻟري؛ خﻮ خطرﻧاک‬ ‫روږدي کﻮوﻧکﻲ دي‪ ،‬دﻫغﻮى پرﻳ‪+‬ﻮدل د روږدو و‪7-‬و ﻟپاره ستﻮﻧزﻣﻦ دی‪.‬‬ ‫کﻮکاﻳﻴﻦ او ﻧﻮر ﻧشﻪ راوړوﻧکﻲ تﻮک‪! 3‬ﻮل ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي‪.‬‬

‫(‪ )3_11‬شکﻞ‪ :‬کﻮکﻨار د ﻣﻮرفﻴﻦ او ﻫﻴروﻳﻴﻦ سرچﻴﻨﻪ‬

‫‪ :1_1_11‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬پﻪ ت‪5‬رو ﻟﻮستﻮﻧﻮ ک‪ 3‬وړاﻧدې شﻮل‪ ،‬اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ کبﻠﻪ او د ﻫغﻮى اړﻳکﻪ د‬ ‫ﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره پﻪ درې ډوﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي چ‪ 3‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻣﻴﻦ( ‪ ،) R NH‬دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ( ‪ ) R N R‬او‬ ‫درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ( ‪ ) R N R‬دي‪ ،‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ 'ﻠﻮرم ډول د'ﻠﻮر وجﻬﻲ اﻳﻮن پﻪ ب‪2‬ﻪ ‪ ( R) N‬دی چ‪ 3‬د ﻫغ‪ 3‬بﻴﻠ‪3/‬‬ ‫‪R‬‬ ‫کﻴدای شﻲ تترا ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ ( ‪ ))Tetramethyl amonium) (CH ) N‬وړاﻧدې شﻲ‪ ،‬د‪ R -‬پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ‬ ‫کﻴداى شﻲ اﻟفاتﻴک‪ ،‬سکﻠﻴک او ﻳا اروﻣاتﻴک وي‪.‬‬ ‫د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬پﻪ ﻧاﻳتروجﻦ باﻧدې ﻧ‪+‬تﻲ پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ د ‪ yl‬ﻟﻪ وروستاړي سره د ﻧﻮم پﻪ پﻴﻞ ک‪ 3‬دﻫغﻮى‬ ‫_‬

‫‪2‬‬

‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪+‬‬

‫_‬ ‫|‬

‫‪4‬‬

‫‪+‬‬

‫‪3 4‬‬

‫‪١٨٨‬‬

‫د ﻧﻮم د ﻟﻮﻣ‪7‬ي تﻮري د اﻧ‪/‬رﻳزي ژب‪ 3‬داﻟفبا دﻣخکﻴﻮاﻟﻲ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻮ سره سﻢ ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي او بﻴا وروستﻪ د اﻣﻴﻦ‬ ‫(‪ )amine‬کﻠﻤﻪ ورزﻳاتﻴ‪8‬ي‪ ،‬د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫د ‪ (C2 H 5 ) 2 N C3 H 7‬جﻤعﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب ﻧﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻪ دجﻮړ*ت فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول‬ ‫_‬ ‫دی‪ ،‬داس‪ 3‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 N CH 2 CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪CH 2 CH 2 CH 3‬‬ ‫‪Di ethyl propylamine‬‬

‫پﻪ ‪$‬ﻴﻨﻮ برخﻮ ک‪ 3‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬د ﻣرکبﻮﻧﻮ د ﻣاﻟﻴکﻮل د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ ﻧﻤبر‬ ‫وﻫﻨﻪ تر سره شﻲ ؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CCHH3 3 CCHH2 2 CCHH2 2 CH‬‬ ‫‪CH 2 CH‬‬ ‫‪CH NH‬‬ ‫‪NH2 2‬‬ ‫| |‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪1 - Methyl. 1 - Penthyl amine‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د اﻳﻮپک ‪ IUPAC‬پﻪ سﻴستﻢ ک‪ 3‬پﻪ دوو ﻻرو ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ اﻣﻴﻦ )‪(alkylamin e‬‬

‫اﻣﻴﻨﻮ اﻟکان (‪' )Amino alkane‬خﻪ عبارت دي‪ ،‬دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪NH 2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪3‬‬

‫‪C H3 C H C H2‬‬

‫‪phenylamin e‬‬ ‫)‪( Aniline‬‬

‫|‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪2 methyl propyl a min e‬‬

‫خپﻞ ‪$‬ان ازﻣاﻳ‪+‬ت ک‪7‬ئ‬ ‫د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ترسره ک‪7‬ئ‪:‬‬ ‫‪CH 2 CH 2 NH 2‬‬

‫‪C‬‬

‫)‪b‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪C CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪a ) CH 3‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 3 e) CH 3‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪d ) CH 3 H‬‬ ‫‪C C H2‬‬ ‫|‬ ‫‪NH 2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪f ) CH 3 C H C H CH 2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH 3 C 2 H 5‬‬

‫د دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ داس‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د اﻟکان اوږد زﻧ‪%‬ﻴر د اصﻠﻲ زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ او‬ ‫اﻟکاﻳﻞ ﻣﻨﻞ کﻴ‪8‬ي او ﻧﻮرې پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻧاﻳتروجﻦ سره اړﻳک‪ 3‬ﻟري ‪ ،‬د ﻣعاوضﻮ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ ﻣﻨﻞ شﻮي دي او‬ ‫داس‪ 3‬ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻧاﻳتروجﻦ سﻤبﻮل( ‪ ) N‬د ﻣعاوضﻮ د ﻧﻮم ﻟﻪ ﻳادوﻧﻲ 'خﻪ ﻣخک‪ 3‬ﻟﻴکﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ی‪ ،‬د ﻧاﻳتروجﻦ د سﻤبﻮل او ﻣعاوضﻮ د ﻧﻮم تر ﻣﻨ‪ #‬د(‪ )-‬عﻼﻣﻪ ﻟﻴکﻲ‪ ،‬کﻪ چﻴرې دواړه ﻣعاوض‪ 3‬ﻳﻮشان وي؛ ﻧﻮ‬ ‫‪١٨٩‬‬

‫پﻪ دې صﻮرت ک‪ N N 3‬او دډاى کﻠﻤﻪ چ‪ 3‬د دوو پﻪ ﻣعﻨا ده‪ ،‬دﻣعاوضﻮ ﻟﻪ ﻧﻮم 'خﻪ ﻣخک‪ 3‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي او د‬ ‫ﻫغﻪ د ﻧﻮم د ‪ e‬تﻮری ﻳ‪ 3‬د ‪ a mine‬پﻪ کﻠﻤ‪ 3‬تعﻮﻳضﻴ‪8‬ي‪ ،‬کﻠﻪ چ‪ 3‬اوږد (اصﻠﻲ) زﻧ‪%‬ﻴر 'ﻮ ﻣعاوض‪ 3‬و ﻟري؛‬ ‫ﻳعﻨ‪* 3‬اخ ﻟروﻧکی وي‪ ،‬د اړوﻧدو ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ﻧﻤبر وﻫﻞ کﻴ‪8‬ي او ﻧﻤبر وﻫﻞ د اﻣﻴﻦ( ‪ ) a min e‬ﻟﻪ‬ ‫‪-‬روپ ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ 'خﻪ پﻴﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ﻫاﻳدروکاربﻦ د ﻧﻮم او د اﻣﻴﻦ ﻟﻪ کﻠﻤ‪' 3‬خﻪ تر ﻣخﻪ دﻣعاوضﻮ ﻧﻮم او‬ ‫دﻫغﻮي د اړوﻧده کاربﻦ ﻧﻤبر ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH 1 CH 2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪N CH 3‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪N CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪N methyl 2 methylpropan amine‬‬

‫‪N N di methyl ethan amine‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪N C H 2 C H 2 C H CH3‬‬

‫‪CH 3 CH 2 NH CH 2 CH 3‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪CH 2 CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪N N diethylamamin e‬‬ ‫‪N methyl‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪phenyl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪methyl‬‬ ‫‪bu‬‬ ‫‪tan‬‬ ‫‪a‬‬ ‫‪min‬‬ ‫‪e‬‬ ‫‪N ethyl N phenyl 3 methyl bu tan a min e‬‬

‫‪$‬ان وازﻣﻮﻳئ‬ ‫دﻻﻧدي ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬ ‫‪N CH = CH 2‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 = CH‬‬

‫‪c‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪a‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪b‬‬

‫‪N‬‬ ‫|‬

‫‪CH 2 CH‬‬ ‫‪CH 2 CH‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫کﻪ چﻴرې د ‪- NH 2‬روپ د ﻧﻮرو وظﻴفﻮي ‪-‬روپﻮﻧﻮ؛ ﻟکﻪ‪ :‬د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ‪ ،‬اسﻴدوﻧﻮ او داس‪3‬‬ ‫ﻧﻮرو وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ سره پﻪ ﻳﻮه ﻫاﻳدروکاربﻦ ﻣرکب ک‪ 3‬شتﻮن وﻟري‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬د دې ‪-‬روپ ﻧﻮم‬ ‫د اړوﻧد کاربﻦ ﻟﻪ ﻧﻤبر سره د اﻣﻴﻨﻮ ‪ a m ino‬پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳاد او د اړوﻧدواﻟکﻮﻟﻮ‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮﻣﻮﻧﻮ پﻪ‬ ‫سر ک‪ 3‬ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫|| ) (‬ ‫‪2 C H C OH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪2- amino propanoic acid‬‬

‫‪١٩٠‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C H 2 C H 2 OH‬‬ ‫|‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪2- amino ethanol‬‬

‫خپﻞ ‪$‬ان وازﻣﻮﻳئ‬ ‫د ﻻﻧدﻧﻴﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪CH C H‬‬ ‫|‬

‫‪3 C H3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪C H2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪N H2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫‪C CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫| ‪22‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪b) CH‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬

‫‪C H2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫|‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪C H CH‬‬ ‫| ‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪4 C H2‬‬ ‫|‬ ‫‪NH 2‬‬ ‫‪) CH 3‬‬

‫‪) CH‬‬ ‫‪| 2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ :2_1_11‬د اﻣﻴﻨﻮ ﻧﻮ ﻓزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬کﻮچﻨ‪ 9‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻟري (ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ‪ ،‬ډاې ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ‪ ،‬ترا ي ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ اواﻳتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ) د‪-‬از پﻪ‬ ‫حاﻟت ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د کاربﻦ د ډﻳرو شﻤ‪5‬رو اتﻮﻣﻮﻧﻮﻟروﻧکﻲ دي‪ ،‬تر ‪ C12 H 25 NH 2‬پﻮرې د ﻣاﻳع پﻪ حاﻟت‬ ‫ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي او ﻟﻪ ‪ C12 H 25 NH 2‬ﻣرکب 'خﻪ ﻟﻮړ دکاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮﻟروﻧکﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ جاﻣد حاﻟت ﻟري‪ .‬دکﻮچﻨﻴﻮ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ بﻮی اﻣﻮﻧﻴا او خﻮسا شﻮو کباﻧﻮ تﻪ ورتﻪ دی‪.‬‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ او دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره ورتﻪ خﻮاص ﻟري او د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻳ‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک‪ 3‬شتﻮن‬ ‫ﻟري د ﻫغﻮی ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ قطبﻲ دي‪ .‬د کب (ﻣاﻫﻲ) بﻮى تﻪ ورتﻪ دي‪ .‬ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮ‬ ‫ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧسبت چ‪ 3‬ﻟﻪ دې اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ سره د کاربﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ عﻴﻦ شﻤ‪5‬ر اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري‪ ،‬ﻟﻮړ دی او ﻫﻢ ﻟﻪ‬ ‫درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻮړ دي‪ .‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ او دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮ کﻲ *ﻪ حﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ داس‪ 3‬حال ک‪ 3‬چ‪ 3‬درﻳﻤﻲ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ اوبﻮک‪ 3‬پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره ﻧﻪ حﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻫﻤدا رﻧ‪/‬ﻪ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ د شﻤﻴر پﻪ زﻳاتﻮاﻟﻲ د ﻫغﻮی حﻞ کﻴدل‬ ‫پﻪ اوبﻮک‪! 3‬ﻴ"ﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪N H...... O H......‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫‪:N H‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪H‬‬

‫د اوبﻮ او اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻲ‬ ‫‪N‬‬

‫‪(CH 3 ) 3‬‬

‫‪trimethyl amine‬‬ ‫‪bp = 3o C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪+‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫‪N H+‬‬

‫‪:N‬‬ ‫|‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫پﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳک‪3‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪N CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫| ‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Methylethyla min e‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪bp = 37 o C‬‬

‫‪N H2‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2‬‬ ‫‪propyla min e‬‬ ‫‪bp = 40o C‬‬

‫درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ کﻮﻟی شﻲ چ‪ 3‬ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ جﻮړه ک‪7‬ي؛ ‪$‬کﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم ( ‪) N‬د‬ ‫ازادوجﻮړه اﻟکتروﻧﻮ ﻟروﻧکی دی او دا جﻮړه اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ د اوبﻮ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ سره د اړﻳکﻮ دجﻮړﻳدوﻻﻣﻞ ‪-‬ر‪$‬ﻲ؛‬ ‫دا چ‪ 3‬پﻪ درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ او ﻧا ﻳتروجﻦ ترﻣﻨ‪ #‬اړﻳکﻪ ) ‪ ( N H‬ﻧﻪ شتﻪ؛ ﻧﻮ پردې بﻨس＀ د درﻳﻤ‪3‬‬ ‫‪١٩١‬‬

‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣﻨ‪ #‬ک‪ 3‬ﻫا‪4‬دروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شﻲ جﻮړ وﻻی‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪(CH ) N :‬‬ ‫‪3 3‬‬

‫‪.H‬‬

‫د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ا‪4‬ش‪5‬دو !کی د ﻫغﻮی د اﻳزو ﻟﻮ‪-‬ﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ ﻟﻮړ او ﻟﻪ اﻳزﻟﻮ‪-‬ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او‬ ‫ت‪5‬زابﻮﻧﻮ 'خﻪ !ﻴ＀ دی‪ ،‬ﻻﻣﻞ ﻳ‪ 3‬دا دى چ‪ 3‬پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شتﻪ او د ﻫغﻮى‬ ‫د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬د جذب قﻮه ﻟ‪8‬ه ده‪ ،‬د اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ دﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ شتﻮن ﻟري‬ ‫او پﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د اکسﻴجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ ) ‪ (O H‬ﻟري چ‪ 3‬دا اړﻳکﻪ د اکسﻴجﻦ‬ ‫د قﻮي اﻟکتروﻧﻴ‪/‬اتﻴﻮﻳتﻲ ﻟﻪ کبﻠﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ او ﻫاﻳدروجﻦ ﻟﻪ اړﻳک‪' 3‬خﻪ ډﻳره قطبﻲ ده او د ﻫغﻮى ﻫاﻳدروجﻨﻲ‬ ‫اړﻳکﻪ ﻫﻢ قﻮي ده‪:‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2‬‬

‫‪(C 2 H 5 ) 2 NH‬‬

‫‪C2H5 O C2H5‬‬

‫‪1 butyla min e‬‬

‫‪Di methyla min e‬‬

‫‪Di ethyl eter‬‬

‫‪bp = 1.18o C‬‬

‫‪bp = 55o C‬‬

‫‪bp = 54.6 C‬‬

‫‪C3 H 5 COOH‬‬

‫‪C5 H12‬‬

‫‪C 2 H 5 COOH‬‬

‫‪bu tan oic acid‬‬

‫‪propanoic acide‬‬

‫‪bp = 163.5o C‬‬

‫‪bp = 141.1o C‬‬

‫‪o‬‬

‫‪pen tan e‬‬

‫‪n‬‬

‫‪bp = 36.1 C‬‬ ‫‪o‬‬

‫‪C4 H10‬‬ ‫‪n bu tan e‬‬ ‫‪o‬‬

‫‪0.5 C‬‬

‫)‪ (1 11‬جدول‪ :‬د بﻨس"ﻴزو اﻣﻴﻨﻮ ﻧﻮ فزﻳکﻲ خﻮاص‬ ‫‪density‬‬

‫‪Kb‬‬

‫‪d 420‬‬

‫‪solubility‬‬ ‫)‪( g / 100L H 2O‬‬

‫‪bp by‬‬

‫‪mp by‬‬

‫‪o‬‬

‫‪structure‬‬

‫‪Name‬‬

‫‪o‬‬

‫)‪( C‬‬

‫)‪( C‬‬

‫‪Relative‬‬

‫‪methyl a min e‬‬

‫‪0,769(at 79 C‬‬

‫‪4 4.10 4‬‬

‫زﻳات حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪6‬‬

‫‪94‬‬

‫‪CH 3 NH 2‬‬

‫‪-‬‬

‫‪4 7.10 4‬‬

‫زﻳات حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪17‬‬

‫‪81‬‬

‫‪CH 3 CH 2 NH 2‬‬

‫‪-‬‬

‫‪4.10 4‬‬

‫زﻳات حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪49‬‬

‫‪83‬‬

‫‪CH 3CH 2 CH 2 NH 2‬‬

‫‪propylamin e‬‬

‫‪00,680‬‬ ‫‪,680cat‬‬ ‫‪cat OOCC‬‬

‫‪5.10 4‬‬

‫ﻟ‪ 8‬حﻞ کﻴ‪8‬ی‬

‫‪7‬‬

‫‪92‬‬

‫‪(CH3 ) 2 NH‬‬

‫‪dimethylamine‬‬

‫‪-‬‬

‫‪6.10 5‬‬

‫ﻟ‪ 8‬حﻞ کﻴ‪8‬ی‬

‫‪3‬‬

‫‪117‬‬

‫‪(CH 3 )3 N‬‬

‫‪trimethylamine‬‬

‫‪-‬‬

‫‪4 2.10 10‬‬

‫حﻞ کﻴ‪8‬ي‬

‫‪184‬‬

‫‪6‬‬

‫‪0,989‬‬

‫‪-‬‬

‫‪-‬‬

‫‪196‬‬

‫‪-‬‬

‫‪0,956‬‬

‫‪-‬‬

‫‪-‬‬

‫‪194‬‬

‫‪2,5‬‬

‫‪1,158‬‬

‫‪-‬‬

‫‪-‬‬

‫‪302‬‬

‫‪54‬‬

‫‪o‬‬

‫‪oo‬‬

‫‪C6 H 5 NH 2‬‬ ‫‪C6 H 5 NHCH3‬‬

‫‪ethyl amine‬‬

‫‪aniline‬‬

‫‪methylaniline‬‬

‫‪dimethylaniline C6 H 5 N (CH3 ) 2‬‬ ‫‪(C6 H 5 ) 2 NH‬‬

‫‪diphenylaniline‬‬

‫ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬دکاربﻦ شﻤ‪5‬ر ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ ﻳﻮه 'خﻪ تر پﻨ‪%‬ﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻮرې وي‪ ،‬پﻪ او بﻮک‪ 3‬پﻪ ﻫر ﻧسبت حﻞ کﻴ‪8‬ي‬ ‫‪١٩٢‬‬

‫او ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى دکاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤﻴرشپ‪ 8‬او ﻟﻪ شپ‪8‬و 'خﻪ ﻟﻮړ وي‪ ،‬پﻪ او بﻮ ک‪ 3‬ﻟ‪ 8‬حﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫‪ :3_1_11‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ کﻴﻤﻴاﻳﻲ خﻮاص‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬ﻣاﻟ‪ 3/‬جﻮړ وي‪:‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪R NH 2 .HCl‬‬

‫‪Cl‬‬

‫يا‬

‫‪H‬‬

‫‪+‬‬

‫|‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪R N| : + H C l‬‬

‫‪R N| : H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫د اﻟکاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ کﻠﻮراﻳد ﻣاﻟ‪/‬ﻪ د ﻫاﻳدروکساﻳد او اﻟکﻮاکساﻳدوﻧﻮ ) ‪ OH‬او ‪' ( OR‬خﻪ کﻤزورى اﻟقﻠﻲ خاصﻴت‬ ‫ﻟري او د اوبﻮ پﻪ ﻧسبت ﻫﻢ کﻤزورى قﻠﻮي خاصﻴت ﻟﻪ ‪$‬ان 'خﻪ *کاره کﻮي‪ ،‬ﻻﻧدې سﻠسﻠ‪ 3‬تﻪ ‪$‬ﻴرشئ‪:‬‬ ‫‪R3 N > R2 N H > R N H 2 > N H 3 ، Me(OH ) > R O > RNH 2 > H 2O‬‬

‫ﻻﻧدې کﻴﻤﻴاﻳﻲ تعاﻣﻞ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ اﻟقﻠﻲ خﻮاص *ﻴﻲ‪:‬‬

‫‪NH3 ]+ + O H‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪NH 3 C l‬‬

‫‪C3 H 7‬‬

‫‪[R‬‬

‫‪R NH 2 + H 2 O‬‬ ‫‪NH 2 + H + C l‬‬

‫‪C3 H 7‬‬

‫ﻟﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ﻣعادﻟﻮ سره سﻢ د اﻣﻮﻧﻴﻢ تشکﻴﻞ شﻮې ﻣاﻟ‪/‬ﻪ‪ ،‬د قﻮي اﻟقﻠﻲ او تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬بﻴرتﻪ پﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ‪،‬‬ ‫غﻴر عضﻮي ﻣاﻟ‪ 3/‬او اوبﻮ تجزﻳﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪R NH 2 + NaCl + H 2O‬‬

‫‪NH 2 + NaCl + H 2O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪R NH 3Cl + Na + OH‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪NH 3 C l + Na + O H‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ اﻟکاﻳﻠﻴشﻦ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړ وي‪:‬‬ ‫‪C6 H 5 NH CH 3 + H 2O‬‬

‫‪NH 2 + CH 3 OH‬‬

‫‪Methylphenyla min e‬‬

‫‪Methanol‬‬

‫‪C6 H 5‬‬ ‫‪Aniline‬‬

‫د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د اساﻳﻠﻴشﻦ تﻌاﻣﻞ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اساﻳﻞ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬اﻣاﻳدوﻧﻪ جﻮړ وي چ‪ 3‬تعاﻣﻞ ﻳ‪ 3‬پﻪ درې پ‪7‬اوﻧﻮک‪ 3‬ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪H HO O‬‬ ‫|| || | |‬ ‫‪R R N N C CR R‬‬

‫)‪(3)(3‬‬ ‫‪HCl‬‬ ‫‪HCl‬‬

‫‪H H ClCl‬‬ ‫‪H HClCl‬‬ ‫‪| +| +‬‬ ‫| |‬ ‫| | | |‬ ‫‪(1)(1) R RN N C CR R ( 2()2) R RN NC CR R‬‬ ‫| | | |‬ ‫| |‬ ‫‪H HO O‬‬

‫‪OO‬‬ ‫|| ||‬ ‫‪NH + R‬‬ ‫‪+ R C CClCl‬‬ ‫‪R R NH‬‬ ‫‪22‬‬

‫‪HH OO‬‬

‫‪١٩٣‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫‪ - 1‬د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ‪ 500‬ﻣﻠﻲ ﻟﻴتر ‪ 0.1m‬ﻣﻮﻟره او بﻠﻦ ﻣحﻠﻮل بﻪ دکﻮم ‪ pH‬ﻟروﻧکﻰ وي؟‬ ‫کﻪ چﻴرې ‪ K b = 5.10 4‬وي‪.‬‬ ‫‪ - 2‬ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‪:.‬‬ ‫‪NH 2 + C2 H 5 OH‬‬ ‫?‬

‫)‪(3‬‬ ‫‪HCl‬‬

‫?‬

‫)‪( 2‬‬

‫?‬

‫)‪(1‬‬

‫‪C6 H11‬‬

‫‪NH + CH CH‬‬ ‫‪C Cl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|| ‪2‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪4 9‬‬

‫‪ :4_1_11‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫د اﻟکاﻳﻠشﻦ د ﻋﻤﻠﻴ‪ 3‬پﻪ واسﻄﻪ د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬

‫دا ﻻره ﻟﻪ ﻫغﻮ ﻻرو 'خﻪ ده چ‪ 3‬دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورکﻮي‪ ،‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ‬ ‫‪+‬‬ ‫ﻻستﻪ راوړې‪.‬‬ ‫‪H 3 N : + R Br‬‬

‫‪R NH 3 B r‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪R N H B r + : NH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪| 2‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪R NH + H N H B r‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪R‬‬ ‫‪RR‬‬ ‫‪' RR‬‬ ‫‪' 'R‬‬ ‫' ''‬

‫'‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪RR‬‬ ‫‪' RR‬‬ ‫'' ' '‬ ‫| | | |‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪+ ++ +‬‬ ‫(‬ ‫‪2‬‬ ‫)‬ ‫‪+H‬‬ ‫‪RR‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪XX + R N H‬‬ ‫‪RNNH‬‬ ‫‪NHH‬‬ ‫‪H+RN‬‬ ‫‪RN‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪XRN + H X‬‬ ‫‪NN‬‬ ‫‪+++RN‬‬ ‫‪RN‬‬ ‫‪RRRR‬‬ ‫‪NNNN‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪RRRR‬‬ ‫‪+H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪XXX‬‬ ‫‪X3XX‬‬ ‫‪3H‬‬ ‫‪RN‬‬ ‫‪NHHH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪3 3+‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪+ 3 +‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 3CH‬‬ ‫‪3 [3CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H N : +CH Br CH‬‬ ‫‪N H ]Br‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪R NRHR‬‬ ‫‪(N‬‬ ‫‪2H)H‬‬ ‫‪N2R‬‬ ‫) ‪( 2( )2( )2‬‬ ‫) ‪R N2H2 22( 2‬‬

‫‪N3 H 3 ]Br‬‬

‫‪[+CH‬‬ ‫‪33 3‬‬

‫][‬ ‫‪3‬‬

‫| | |‬ ‫|‬

‫|‬

‫‪Br‬‬

‫| | | |‬ ‫|‬ ‫‪+ ++ + +‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2 222‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H 3 N : +CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫][‬

‫|‬

‫‪NH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪NN‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪+++R‬‬ ‫‪RRN‬‬ ‫‪+2 2+‬‬ ‫‪XR‬‬ ‫‪'R‬‬ ‫‪' 'X''X‬‬ ‫‪2R‬‬ ‫‪2H‬‬ ‫‪RRNH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪'X‬‬ ‫‪X‬‬

‫))‪(1) (1()1(()11‬‬ ‫) ‪(1‬‬

‫‪22‬‬

‫‪3‬‬

‫) ‪( 2 )( 2( )2( )2‬‬ ‫‪| Cl‬‬ ‫)‪( 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Cl(1) (1+()1((1)1())CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NN‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪+++CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NNH‬‬ ‫‪+2 2+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ClCl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NNNN‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪++‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪2+‬‬ ‫‪3 333‬‬ ‫‪2 222‬‬ ‫‪2H‬‬ ‫‪3 3 3 3Cl‬‬ ‫‪3 333‬‬ ‫‪2 222‬‬ ‫‪2H‬‬ ‫‪3 333‬‬ ‫‪2 222‬‬ ‫‪2 2 2+2‬‬ ‫‪1) CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪++CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫)‪( 2‬‬ ‫‪2 2 2Cl‬‬ ‫‪+CH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+ ++ + 3‬‬ ‫‪+‬‬ ‫[‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫]‬ ‫‪B‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NNNN‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫[‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫]‬ ‫‪B‬‬ ‫‪r‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3 333‬‬ ‫‪2 222‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 r‬‬ ‫|‬

‫‪N +3 H 3Cl‬‬

‫|‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪| CH‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH 33 CH2CH‬‬ ‫‪N H + CH‬‬ ‫‪2 CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3 3 3|3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫|‬

‫اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ جﻮړوي‪:‬‬

‫‪+‬‬

‫‪N H 3 ]Br‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪CH 3 NH 2 + H N H 3 Br‬‬

‫‪[CH 3‬‬

‫‪Br‬‬

‫|‬

‫‪H 3 N : +CH 3‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪[CH 3 N H 2 ]Br + : NH 3‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‪ ،‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ک‪5‬داى شﻲ چ‪ 3‬د اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ اﻟکاﻳﻠشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ؛ داس‪ 3‬چ‪ 3‬اﻟکاﻳﻞ‬ ‫ﻫﻼﻳدوﻧﻮ تﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورکﻮي‪ ،‬ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻣﻴﻦ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬خﻮ کﻪ چﻴرې د اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳد وﻧﻮ ﻧسبت‬ ‫ﻟﻮړشﻲ‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬دوﻳﻤﻲ او درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬کﻪ درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ تﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ اﻟکاﻳﻞ ﻫﻼﻳدوﻧﻮ سره‬ ‫تعاﻣﻞ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬د کﻮار ترﻧري ﻣاﻟ‪/‬ﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫‪١٩٤‬‬

‫‪RNH 2 + H 2O + NaX‬‬ ‫‪R2 NH + H 2O + NaX‬‬

‫‪+‬‬

‫‪NaOH‬‬

‫‪R N H3 X‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪NaOH‬‬

‫‪R3 N + H 2O + NaX‬‬

‫‪N H3 + R X‬‬ ‫‪R N H2 + R X‬‬

‫‪R2 N H 2 X‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪NaOH‬‬

‫‪R2 N H + R X‬‬

‫‪R3 N H X‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪R3 N + R X‬‬

‫‪R4 N X‬‬

‫ﻣثال‬

‫‪NH 2 + H 2O + NaCl‬‬ ‫‪(CH 3 ) 3 N + H 2O + NaCl‬‬

‫‪NaOH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪(CH3 ) 2 NH + H 2O + NaCl‬‬

‫‪+‬‬

‫‪NaOH‬‬

‫‪CH 3 N H 3 Cl‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪CH3 + N H 2 + CH3 Cl‬‬

‫‪(CH3 ) 2 N H 2 Cl‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪NaOH‬‬

‫‪N H 3 + CH 3 Cl‬‬

‫‪(CH 3 ) 2 N H + CH 3 Cl‬‬

‫‪(CH 3 ) 2 N Cl‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪(CH 3 ) 3 N + CH 3 Cl‬‬

‫‪(CH 3 ) 4 N Cl‬‬

‫ﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ کﻪ چﻴرې د ﻧترﻳﻞ ﻣرکبﻮﻧﻪ د کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨشﻦ شﻲ‪ ،‬اﻣﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪CH 2 NH 2‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫) ‪2 H 2 ( Ni‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2H 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CN‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CN‬‬

‫د اروﻣاتﻴکﻲ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ ډﻳره *ﻪ ﻻره د اړوﻧده ﻧاﻳترو ﻣرکبﻮﻧﻮ ارجاع کﻮل دي‪ ،‬د ﻧاﻳتروﻣرکبﻮﻧﻪ‬ ‫کﻴدای شﻲ د اروﻣاتﻴک د اﻟکتروفﻴﻠﻲ ﻟﻪ ﻧاﻳترو کﻴدﻟﻮ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻻستﻪ راوړل شﻲ‪ ،‬د ﻧاﻳترو ‪-‬روپ کﻴداى شﻲ د‬ ‫کتﻠستﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳا کﻴﻤﻴاﻳﻲ ارجاع کﻮوﻧکﻮ عاﻣﻠﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ اساﻧ‪ 9‬سره ارجاع شﻲ‪:‬‬ ‫‪+ 2H 2 O‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3 H 2 , NI‬‬

‫ﻣشﻖ او تﻤرﻳﻦ وک‪7‬ئ‬ ‫ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬بشپ‪7‬ې ک‪7‬ئ‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪NO 2‬‬

‫‪CH 2 Cl + 2 NH 3‬‬

‫‪4‬‬

‫‪LiALH‬‬

‫‪o‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C NH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH 2CH 2 Br + 2 NH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3 CH 2‬‬

‫‪CH 3 CH 2 I + 2(CH 3CH 2 ) 2 NH‬‬ ‫‪(CH 3 ) 3 N + CH 3 I‬‬ ‫‪NH +‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪١٩٥‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪ :5_1_11‬ﻣﻬﻢ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ‬ ‫‪ _1‬ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ‬ ‫کﻪ چﻴرې ﻣﻴتاﻧﻮل تﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 4000 C‬او د ‪ Al2O3‬کتﻠست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬ﻣﻴتاﻳﻞ‬ ‫اﻣﻴﻦ ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫) ‪Al O , 400 C‬‬ ‫‪NH 2 + H 2O‬‬

‫‪0‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH 3 OH + NH 3‬‬

‫‪2‬‬

‫ﻫﻤدا رﻧ‪/‬ﻪ کﻴداى شﻲ‪ ،‬ډای ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ او ترای ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ﻫﻢ پﻪ ﻻس راوړل شﻲ‪ ،‬ﻟﻪ ډاى ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ 'خﻪ‬ ‫د ﻣﻮاد و پﻪ حﻞ کﻮﻟﻮ ک‪"- 3‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ _2‬اﻧﻴﻠﻴﻦ ﻳا بﻨزﻳﻦ اﻣﻴﻦ (‪)Aniline or Benzene amine‬‬ ‫اﻧﻴﻠﻴﻦ ﻟﻪ اروﻣاتﻴکﻮ ﻣﻬﻤﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ'خﻪ دی چ‪ 3‬د کﻤزورو قﻠﻮﻳﻮ خاصﻴت ﻟري او د ساﻳکﻠﻮﻫ‪/‬زان اﻣﻴﻦ پﻪ پرتﻠﻪ ﻳﻮ‬ ‫ﻣﻴﻠﻴﻮن ‪$‬ﻠﻪ کﻤزوری دی‪ ،‬د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬د اﻧ‪6‬ﻳکﻮ ( ‪ ) C16 H10O2 N 2‬د رﻧ‪ ,‬ﻣﻬﻤﻪ سرچﻴﻨﻪ اﻧﻴﻠﻴﻦ دی او دا رﻧ‪ ,‬داس‪ 3‬ﻻستﻪ راوړل کﻴ‪8‬ي‬ ‫چ‪ 3‬اﻧﻴﻠﻴﻦ تﻪ ﻟﻪ کﻠﻮرو استﻴک اسﻴد سره تعاﻣﻞ ورکﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻧ‪6‬ﻳ‪/‬ﻮ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪COOH‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪NH‬‬

‫‪NH‬‬ ‫‪NH 2‬‬ ‫|‬

‫‪KOH‬‬ ‫‪H 2O‬‬

‫|‬

‫‪O‬‬

‫‪C H2‬‬

‫‪ClCH 2 C OH‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪NH2‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫||‬

‫‪NH‬‬

‫||‬

‫] ‪[O‬‬

‫‪C=C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪NH‬‬

‫||‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪NH‬‬

‫‪O‬‬

‫د اﻧ‪6‬ﻳ‪/‬ﻮ 'خﻪ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻪ جﻮړوي؛ ﻟﻪ دې اﻣﻠﻪ ﻫغﻪ د بﻨس"ﻴز رﻧ‪ ,‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد وي‪ .‬اﻧﻴﻠﻴﻦ د بروﻣﻴﻦ ﻟﻪ اوبﻮ‬ ‫سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬ترای بروﻣﻮاﻧﻴﻠﻴﻦ جﻮړ وي‪:‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪١٩٦‬‬

‫‪NH 2 + 3Br2‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪ :2_11‬اﻣاﻳدوﻧﻪ ( ‪) Amides‬‬ ‫ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ او دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ سره ( اﻟکﻮﻟﻮ تﻪ ورتﻪ) تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬داس‪ 3‬ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړوي چ‪ 3‬د اﻣاﻳدوﻧﻮ‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪C NH CH 3 + H 2 O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪H‬‬ ‫|‬

‫‪N H + H O C CH 3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫اﻣاﻳدوﻧﻪ ﻫﻢ پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬شتﻪ اوﻫﻢ دسﻨتﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬پﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ تﻮ‪-‬ﻪ ﻟﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ تﻮکﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪،‬‬ ‫د فزﻳکﻲ تک ﻻرو پﻪ واسطﻪ‪ ( ،‬دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ :‬جذبﻲ سپکتر ) د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ د جﻮړ*ت 'ﻴ‪7‬ﻧﻪ !اکﻲ‬ ‫چ‪ 3‬د ﻧاﻳتروجﻦ او د کاربﻮﻧﻴﻞ د وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ تر ﻣﻨ‪! #‬ﻮﻟ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻳﻮه سطحﻪ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري او دﻫغﻮى د‬ ‫ﻣسطح واﻟﻲ ﻻﻣﻞ د اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ د‬

‫)‪O‬‬

‫‪ (C‬تر ﻣﻨ‪ #‬اړﻳک‪ 3‬د ﻧاﻳتروجﻦ د اتﻮم د ازادو اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ پر ک‪7‬ﻧ‪ 3‬پﻮري اړه‬

‫ﻟري چ‪ 3‬سره ﻳﻮ ‪$‬اى د 'ﻠﻮرو اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ د ﻧﻪ ‪$‬اى پر‪$‬اى شﻮي اﻟکتروﻧﻲ ورﻳ‪ 3%‬د درې واړو اتﻮﻣﻮﻧﻮ (‪N ,‬‬ ‫‪ )C , O‬د پاسﻪ جﻮړ ک‪7‬ي او دې عﻤﻞ تﻪ د ﻧاﻳتروجﻦ د اتﻮم ازادو جﻮړو اﻟکتروﻧﻮﻧﻮ اړ ک‪7‬ې دي او پﻪ ﻫﻤدې دﻟﻴﻞ‬ ‫دی چ‪ 3‬اﻣاﻳدوﻧﻪ پﻪ اوﻳﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬دوﻣره قﻠﻮي خاصﻴت ﻟﻪ ‪$‬ان 'خﻪ ﻧﻪ *کاره کﻮي‪ ،‬د دې ﻧﻪ ‪$‬اى پر‪$‬اى‬ ‫شﻮې اړﻳک‪ 3‬اﻣاﻳدوﻧﻮتﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ ثبات وربخ‪+‬ﻠی دى چ‪ 3‬ﻟﻪ اﻟقﻠﻴﻮ‪ ،‬ﻧرﻳﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻮاو اوبﻮ سره قﻮی واﻟی را*ﻴﻲ‪:‬‬

‫(‪ )4_11‬شکﻞ‪ :‬دﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ سره داړﻳکﻮ ﻣسطح واﻟﻰ‬

‫‪ :1_2_11‬د اﻣاﻳدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ او ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬ ‫اﻣاﻳدوﻧﻪ د ‪ IUPAC‬پر بﻨس＀ داس‪ 3‬ﻧﻮﻣﻮل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ت‪5‬زاب د جﻮړوﻧکﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ دت‪5‬زابﻮﻧﻮ د ﻧﻮم ‪oic‬‬ ‫وروستاړي پﻪ اﻣاﻳدوﻧﻮ ک‪ 3‬د اﻣاﻳد ‪ amide‬پﻪ کﻠﻤﻪ تعﻮﻳض کﻴ‪8‬ي او د اسﻴد کﻠﻤﻪ ﻧﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي؛ دبﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ‬ ‫ډول‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C NH 2‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫د ‪ R C NH 2‬عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻮ اﻣاﻳدوﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ ﻟپاره کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد‬

‫‪Butan amide‬‬

‫‪١٩٧‬‬

‫ﻣرکبﻮﻧﻪ ﻧﻴغ پﻪ ﻧﻴغﻪ ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ وک‪7‬ي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻣﻮﻧﻴﻢ کاربﻮکسﻼت ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫||‪O‬‬ ‫‪R C O H + NH3‬‬

‫||‪O‬‬ ‫‪R C ONH4‬‬

‫کﻪ چﻴرې ﻻستﻪ راغﻠی کاربﻮکسﻼت تﻪ تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻮ 'خﻪ ﻳﻮﻣاﻟﻴکﻮل او بﻪ جﻼ او‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫غ‪+‬تﻠی اﻣاﻳد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫||‬

‫‪C NH 2 + H 2O‬‬

‫||‬

‫‪R‬‬

‫‪R‬‬

‫‪C ONH 4‬‬

‫پﻪ پﻮرت‪5‬ﻨﻴﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻮک‪ 3‬د اﻣاﻳدوﻧﻮ ﻻستﻪ راوړﻧﻪ ډﻳره ورو او دﻫغﻮى ﻣحصﻮﻻت ﻟ‪ 8‬دي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻧﻮر‬ ‫ﻣﻴتﻮدوﻧﻪ د اﻣاﻳدوﻧﻮ د ﻻستﻪ راوړﻧ‪ 3‬ﻟپاره پﻪ کار وړل شﻮي دي؛ د ب‪5‬ﻠ‪/‬ﻲ پﻪ ډول‪ :‬دبﻨزاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد او‬ ‫اﻣﻮﻧﻴا د تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬اﻣاﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬پﻪ ﻳﻮه فﻼسک ک‪ 3‬د اﻣﻮﻧﻴا ﻣحﻠﻮل اچﻮي او‬ ‫دا ﻣحﻠﻮل دﻳخﻮ اوبﻮ پﻪ ﻳﻮ ډک ﻟﻮ*ﻲ ک‪ 3‬ږدي‪ ،‬بﻴا پﻪ دې ﻣحﻠﻮل باﻧدې پﻪ 'ا'کﻮ‪' ،‬ا'کﻮ بﻨزاﻳﻞ‬ ‫کﻠﻮراﻳد ورزﻳاتﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬بﻨزاﻣاﻳد ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ او پﻪ فﻼسک ک‪* 3‬کتﻪ کﻴﻨﻲ ﻳعﻨ‪ 3‬رسﻮب کﻮي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C NH 2 + HCl‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OCl + NH‬‬

‫‪C H‬‬ ‫‪6 5‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪NH 4 Cl‬‬

‫‪5‬‬

‫‪C6 H‬‬

‫جﻮړﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫ﻻستﻪ راغﻠی ‪ HCl‬پﻪ فﻼسک ک‪ 3‬ﻟﻪ اضافﻲ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ کﻮي او‬ ‫‪NH3 + HCl‬‬ ‫‪NH4Cl‬‬ ‫ﻣحﻠﻮل‬ ‫غﻠﻴظ امﻮﻧﻴا‬ ‫اﻣﻮﻧﻴا غلﻴظ‬ ‫دمحلﻮل‬

‫بﻨزائﻴﻞ کﻠﻮراﻳد‬ ‫كلﻮراﻳد‬ ‫بﻨزوئﻴل‬

‫طشتاوبﻮآبتشت‬ ‫د ﻳخﻮ‬ ‫ﻳخ‬

‫بﻨزآسدرسﻮب‬ ‫بﻨزائﻴﻞ اسﻴد‬ ‫درسﻮب‬ ‫(‪ )5_11‬شکﻞ‪ :‬د بﻨز اﻣاﻳد ﻻستﻪ راوړﻧﻪ‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C N H2 + N H+‬‬ ‫‪4 + Cl‬‬

‫‪١٩٨‬‬

‫‪C6 H 5‬‬

‫‪Cl + 2 N H 3‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C‬‬

‫‪C6 H 5‬‬

‫د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫* داﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ ‪ NH 2‬دى چ‪ 3‬د اﻣﻴﻨﻮ د ‪-‬روپ( ‪) Amin o‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬د دې ‪-‬روپ د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ‪SP‬‬ ‫ﻫاﻳبرﻳد حاﻟت ﻟر ي‪.‬‬ ‫*ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮ م د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ ﻟﻪ ﻳﻮه اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري‪.‬‬ ‫* دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ'خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ دوو ‪-‬روپﻮﻧﻮ سره اړﻳکﻪ ﻟري‪.‬‬ ‫*درﻳﻤﻲ اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی د اﻣﻮﻧﻴا د ﻧاﻳتروجﻦ اتﻮم د ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ درې اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره اړﻳک‪ 3‬ﻟري‪.‬‬ ‫*عضﻮي رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د ﻧاﻳتروجﻦ ﻟﻪ اتﻮم سره اړﻳکﻪ ﻟري‪' ،‬ﻠﻮرﻣخﻴزو تﻪ ﻧژدې جﻮړ*ت ﻟري؛ ‪$‬کﻪ‬ ‫د 'ﻠﻮر ﻣخﻴزو جﻮړ*تﻴزو زاوﻳﻪ ‪ 109.50‬اود اﻣﻮﻧﻴا زاوﻳﻪ ‪ 107.30‬ده‪.‬‬ ‫* د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬پﻪ ﻧاﻳتروجﻦ باﻧدې ﻧ‪+‬تﻲ پات‪ 3‬شﻮﻧﻲ د ‪ yl‬د وروستاړي سره د ﻧﻮم پﻪ پﻴﻞ ک‪ 3‬دﻫغﻮي د ﻧﻮم د ﻟﻮﻣ‪7‬ي‬ ‫تﻮرې د اﻧ‪/‬رﻳزي ژب‪ 3‬داﻟفبا د ﻣخکﻴﻮاﻟﻲ پﻪ پام کﻲ ﻧﻴﻮﻟﻮ سره سﻢ ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي او بﻴا وروستﻪ د اﻣﻴﻦ (‪ )amine‬کﻠﻤﻪ ورزﻳاتﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫* کﻪ چﻴرې د اﻣﻴﻦ ‪-‬روپ د ﻣشبﻮع او ﻳا غﻴر ﻣشبﻮع زﻧ‪%‬ﻴري ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ دﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ تعﻮﻳض ک‪7‬ي‪ ،‬دا‬ ‫ډول اﻣﻴﻨﻮﻧﻪ د اﻟﻴفاتﻴک پﻪ ﻧﻮم او کﻪ د اروﻣاتﻮ ﻟﻪ ک‪7‬ﻳﻮ سره اړﻳکﻪ وﻟري‪ ،‬د اروﻣاتﻴکﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮپﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫*داﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د ا‪4‬ش‪5‬دو !کی د ﻫغﻮی د اﻳزو ﻟﻮګ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ پﻪ پرتﻠﻪ ﻟﻮړ او ﻟﻪ اﻳزﻟﻮ‪-‬ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ 'خﻪ !ﻴ＀ دی‪،‬‬ ‫ﻻﻣﻞ ﻳ‪ 3‬دا دی چ‪ 3‬پﻪ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮک‪ 3‬ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ﻧﻪ شتﻪ او د ﻫغﻮی د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮتر ﻣﻨ‪ #‬د جذب قﻮه ﻟ‪8‬ه ده‪.‬‬ ‫* کﻪ چﻴري ﻣﻴتاﻧﻮل پﻪ ‪ 4000 C‬تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬او د ‪ Al2O3‬کتﻠست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻟﻪ اﻣﻮﻧﻴا سره تعاﻣﻞ ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬ﻣﻴتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫* اﻧﻴﻠﻴﻦ داروﻣاتﻴکﻮ اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د کﻤزورو قﻠﻮﻳﻮ خاصﻴت ﻟري او د ساﻳکﻠﻮﻫ‪/‬زان اﻣﻴﻦ پﻪ پرتﻠﻪ ﻳﻮ ﻣﻴﻠﻴﻮن‬ ‫‪$‬ﻠﻪ کﻤزور دی‪.‬‬ ‫* اﻣاﻳدوﻧﻪ د ‪ IUPAC‬پر بﻨس＀ داس‪ 3‬ﻧﻮﻣﻮل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ت‪5‬زاب د جﻮړوﻧکﻮ اﻟکاﻧﻮﻧﻮ دت‪5‬زابﻮ د ﻧﻮم ‪ oic‬وروستاړي پﻪ اﻣاﻳدوﻧﻮ‬ ‫ک‪ 3‬د اﻣاﻳد( ‪ ) amide‬پﻪ کﻠﻤﻪ تعﻮﻳض کﻴ‪8‬ي او د اسﻴد کﻠﻤﻪ ﻧﻪ ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ﻳﻮوﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ _1‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپ ﻟﻪ‪' ..........‬خﻪ عبارت دى‪.‬‬ ‫ج‪ ، NH 3 -‬د – ‪. NH 4+‬‬ ‫الف ‪ ، NH 2 -‬ب ‪، NH -‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪N H2‬‬ ‫|‬

‫فﻮرﻣﻮل ﻟﻪ ‪ -----‬ﻣرکب فﻮرﻣﻮل دي‪.‬‬ ‫‪_2‬‬ ‫اﻟف ‪-‬تاﻟﻮﻳﻦ‪ ،‬ب‪ -‬اﻧ‪6‬ﻳ‪/‬ﻮ‪ ،‬ج ‪ -‬اﻧﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬د ‪ -‬اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ‪.‬‬ ‫‪ _3‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ ﻳ‪ 3‬دقﻠﻮي خاصﻴت ﻟري؟‬ ‫ج ‪، NH 3 -‬‬ ‫ب‪، CH 3 OH -‬‬ ‫الف ‪، CH 3 NH 2 -‬‬ ‫‪_4‬‬

‫‪H‬‬ ‫|‬ ‫‪CH33 C NH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH3‬‬

‫د‪ -‬الف اوج دواړه‪.‬‬

‫دﻣرکب اوبﻠﻦ ﻣحﻠﻮل د ﻻﻧدې کﻮﻣﻮ خاصﻴتﻮ ﻧﻮ ﻟروﻧکی دی؟‬

‫اﻟف‪ ، pH > 7 -‬ب‪ -‬دجستﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي ﻫاﻳدروجﻦ ازاد وي‪،‬‬ ‫دي‪.‬‬ ‫‪ _5‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧی اﻣﻴﻦ دی؟‬ ‫ب_ ‪CH CH NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫الف_ ‪NH‬‬ ‫ج_ ‪NH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫ج‪ -‬د قﻠﻮي خاصﻴت ﻟري‪،‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫د_ !ﻮل سﻢ دي‪.‬‬ ‫‪١٩٩‬‬

‫د‪ -‬اﻟف او ج سﻢ‬

‫‪ _6‬کﻪ چﻴرې د اﻣﻴﻦ کتﻠﻪ ‪ 45amu‬وي‪ ،‬ﻟﻪ ﻻﻧدﻳﻨﻴﻮ پات‪ 3‬شﻮﻧﻮ 'خﻪ بﻪ کﻮﻣﻪ ﻳﻮه پﻪ ﻫغ‪ 3‬پﻮرې اړه وﻟري؟‬ ‫ج ‪ ، propyl -‬د ‪ isopropyl -‬ﻫـ ‪Aryl -‬‬ ‫اﻟف ‪ ، methyl -‬ب ‪، ethyl -‬‬ ‫‪ _7‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ د اﻳشﻴدو !کی د ﻫغﻮی د اﻳزو ﻟﻮګ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ او اﻳتروﻧﻮ پرتﻠﻪ‪ ...‬او ﻟﻪ اﻳزﻟﻮ‪-‬ﻮ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻮ او ت‪5‬زابﻮﻧﻮ 'خﻪ‪ ...‬دى‪:‬‬ ‫د‪ -‬ﻫﻴ& ﻳﻮ‪.‬‬ ‫ج‪ -‬ﻧژدې‪ ،‬ﻣساوي‬ ‫ب‪* -‬کتﻪ‪* ،‬کتﻪ‬ ‫اﻟف – ﻟﻮړ‪! ،‬ﻴ＀‬ ‫‪ _8‬د اﻳتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ او ‪ HCl‬ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻻﻧدې کﻮم ﻣرکب حاصﻠﻴ‪8‬ي؟‬ ‫اﻟف‪ -‬پروپاﻳﻞ اﻣﻴﻦ ب‪ -‬پروپاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ کﻠﻮراﻳد ج‪ -‬اﻳتاﻳﻞ اﻣﻴﻦ کﻠﻮراﻳد د‪-‬اﻳتاﻳﻞ اﻣﻮﻧﻴﻢ کﻠﻮراﻳد‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C NHCH‬‬

‫‪CH _9‬‬ ‫‪ CH 3‬فﻮرﻣﻮل ﻟروﻧکﻲ ﻣرکب پﻪ‪.............‬ﻧﻮم ﻳاد ﻳ‪8‬ي؟‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫د‪ -‬کﻴتﻮن‬ ‫ب‪ -‬اﻳتاﻳﻞ اسﻴت اﻣاﻳد ج‪ -‬اﻳستر‬ ‫اﻟف‪ -‬اﻣاﻳد‬ ‫‪ _10‬ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ دوﻳﻤﻲ اﻣﻴﻦ ﻧﻪ دی؟‬ ‫الف‪ H 3C NH CH 2 CH 3 -‬ب‪ H C NH -‬ج ‪ H 3C NH CH 3 -‬د‪NHCH 3 -‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C6 H 5‬‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ _1‬د ﻻﻧدې ﻣرکبﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ او دﻫغﻮى ډوﻟﻮﻧﻪ و!ا کئ‪:‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫)‪a‬‬

‫‪ _2‬د ﻻﻧدې اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ ساختﻤاﻧﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟﻴکئ‪:‬‬

‫|‬

‫)‪b‬‬

‫‪N CH 2‬‬

‫‪NH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪| | 2‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪c /cHO‬‬ ‫‪2 2 CH‬‬ ‫‪2 2 C C CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪/ HO CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫| |‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪CH‬‬

‫الف ‪ cyclopropyl amine -‬ب ‪ dimethylethyl amine -‬ج‪-‬‬

‫‪ethylhexyl amine‬‬

‫‪ _3‬د ﻧاﻳتروجﻦ سﻠﻨﻪ بﻪ ‪ cyclopropyla min e‬پﻪ ﻣرکب ک‪' 3‬ﻮﻣره وي؟‬

‫‪Cl : 35.5 g / molO : 16 g / mol , H : 1g / mol , C : 12 g / mol , N ;14 g / mol‬‬ ‫‪ 3.4 g _4‬اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ ‪ CH 3 Cl ، 20.2 g‬ﻣرکب سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ی چ‪ 3‬اﻣﻴﻦ ﻳ‪ 3‬جﻮړک‪7‬ى دى‪ ،‬دغﻮ*تﻞ شﻮي ﻣرکب فﻮرﻣﻮل‬ ‫او ﻧﻮم ﻳ‪ 3‬وﻟﻴکئ‪O : 16 g / mol , H : 1g / mol , C : 12 g / mol , N ;14 g / mol .‬‬ ‫‪ _5‬د اﻣﻴﻨﻮﻧﻮ او اﻣاﻳد وﻧﻮ تر ﻣﻨ‪' #‬ﻪ تﻮ پﻴر دی‪ ،‬پﻪ دې اړه ﻻزم ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ؟‬ ‫‪+‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪ _6‬د ‪ propyla min e‬ﻣرکب پﻪ ‪ 0.25molar‬ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬د ﻫاﻳدروجﻦ د اﻳﻮن غﻠظت ‪ H = 10‬سره ﻣساوى‬ ‫دی‪ ،‬د ﻫغﻪ ‪ kb‬تر ﻻسﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _7‬پﻪ 'ﻠﻮرم اﻣﻴﻦ ک‪ 65.75% 3‬کاربﻦ‪ 19.18% ،‬ﻧاﻳتروجﻦ او ‪ 15.07%‬ﻫاﻳدروجﻦ د کتﻠ‪ 3‬ﻟﻪ کبﻠﻪ شتﻮن ﻟري د ﻫغﻪ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل ترﻻسﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _8‬د ﻻﻧدې اماﻳدوﻧﻮ ﻧﻮمﻮﻧﻪ ولﻴكئ‪:‬‬

‫] [‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C NHCH‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C NH‬‬

‫‪، C3H 7‬‬

‫‪CH 3 C =O‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3 N CH 3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪، CH 3‬‬ ‫‪ 5.95 g _9‬اﻣﻮﻧﻴا ﻟﻪ اسﻴت کﻠﻮراﻳد ( ‪ ) CH 3 C O C l‬سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ى دى‪' ،‬ﻮﻣره اسﻴت اﻣاﻳد حاصﻞ شﻮى دى؟‬ ‫‪ _10‬اﻣﻴﻦ پﻪ اوﻳﻠﻦ ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬ﻟﻪ خپﻞ ‪$‬ان 'خﻪ اﻟقﻠﻲ خاصﻴت *کاره کﻮي‪ ،‬وﻟ‪3‬؟ سره ﻟﻪ دﻻﻳﻠﻮ ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬

‫‪2‬‬

‫‪٢٠٠‬‬

‫دوﻟسﻢ 'پرکﻰ‬

‫ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ‬

‫ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د 'ﻮ کﻮچﻨﻴﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻳﻮ‪$‬اى ک‪5‬دو 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪ ،‬د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ‬ ‫ﻧاﻣﻪ او ﻫغﻪ کﻮچﻨﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړوي‪ ،‬د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي چ‪ 3‬طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ او ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ دي‪.‬پﻪ‬ ‫دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬د طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې کﻴ‪8‬ي او پﻪ راتﻠﻮﻧکﻲ 'پرکﻲ ک‪ 3‬بﻪ د‬ ‫ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې شﻲ‪.‬‬ ‫د طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ تر سرﻟﻴک ﻻﻧدې ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ '‪75‬ل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬طبﻴعﻲ بﻨس＀ ﻟري او‬ ‫پروتﻴﻨﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴدوﻧﻪ‪ ،‬اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ‪ ،‬اﻧزاﻳﻤﻮﻧﻪ‪ ،‬ﻧشاﻳستﻪ‪ ،‬سﻠﻮﻟﻮز‪ ،‬ورﻳ‪+‬ﻢ او طبﻴعﻲ ور‪+4‬ﻢ‬ ‫دي چ‪ 3‬پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬بﻪ ﻳ‪$ 3‬ﻴﻨ‪$ 3‬اﻧ‪ 7/‬تﻴاوي ﻣطاﻟعﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫د دې 'پرکﻲ پﻪ ﻟﻮستﻠﻮ بﻪ پﻮه شئ‪ ،‬چ‪ 3‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ کﻮم جﻮړ*ت او خﻮاص ﻟري او پﻪ ور‪$‬ﻨﻲ ژوﻧد‬ ‫ک‪ 3‬کﻮم رول ﻟﻮبﻮي؟‬ ‫‪٢٠١‬‬

‫‪ :1_12‬د ﻃبﻴﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډﻟبﻨدي‬ ‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د 'ﻮکﻮچﻨﻴﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻧ‪+‬تﻠﻮ ﻟﻪ اﻣﻠﻪ جﻮړ شﻮي‬ ‫دي‪ ،‬کﻮچﻨﻲ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړوي‪ ،‬د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ .‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻴداى شﻲ‪ ،‬ﻟﻪ ﻳﻮ‬ ‫ډول ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ او ﻳا ﻟﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي وي‪ .‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻳﻮ ډول ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫جﻮړ شﻮي دي‪ ،‬د ﻫﻮﻣﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي وي‪،‬‬ ‫د کﻮپﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي چ‪ 3‬ﻟﻪ طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ او ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ عبارت‬ ‫دي‪ ،‬طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻟﻪ 'ﻮ قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ (ﻧشاﻳستﻪ او سﻠﻮﻟﻮز)‪ ،‬پروتﻴﻨﻮﻧﻮ‪ ،‬ﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ‪ ،‬اﻧزاﻳﻤﻮﻧﻮ‪،‬‬ ‫ورﻳ‪+‬ﻤﻮ او طبﻴعﻲ رب‪' 7‬خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬ﻻﻧدې ﻳ‪ 3‬ﻟﻮﻟﻮ‪:‬‬ ‫‪ :1_1_12‬ﻗﻨدوﻧﻪ‬ ‫کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د ژوﻧداﻧﻪ ﻣﻬﻢ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬زﻣﻮﻧ‪ 8‬د ور‪$‬ﻨﻲ ژوﻧد پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ برخﻮک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫دکﻮروﻧﻮ وروﻧﻪ‪ ،‬ﻣﻮبﻞ(ﻣﻴز او چﻮکی)‪ ،‬خﻮراکﻲ ﻣﻮاد‪ ،‬کاﻟﻲ او ﻧﻮر تﻮکﻲ ﻟﻪ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي‬ ‫دي‪.‬کاربﻮ ﻫاﻳدروﻳتﻮﻧﻪ پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬ډ‪4‬ر ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي او پﻪ !ﻮﻟﻮ ژوﻧدﻳﻮ جسﻤﻮﻧﻮک‪ 3‬شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬د ژوﻳﻮ او ﻟﻪ‬ ‫ﻫغ‪ 3‬ډﻟ‪' 3‬خﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ د خﻮړو ﻣﻮاد د ي‪.‬‬ ‫کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ زﻳاتره د شﻨﻮ ﻧباتاتﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻧباتاتﻮ د پا‪1‬ﻮ شﻨﻪ ﻣاده د ﻟﻤر د ر‪1‬ا پﻪ شتﻮن ک‪3‬‬ ‫د ﻫﻮا کاربﻦ ډاي اکساﻳد او ﻫغﻪ اوبﻪ چ‪ 3‬د رﻳ‪+‬ﻮ ﻟﻪ ﻻرې ﻳ‪ 3‬جذب شﻮي دي‪ ،‬پﻪ گﻠﻮکﻮز تبدﻳﻠﻮي‪ ،‬دا عﻤﻠﻴﻪ د‬ ‫فﻮتﻮ سﻨتﻴز پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ‪8‬ي‪:‬‬

‫(‪ )١_١٢‬شکﻞ‪ :‬ﻧباتات د گﻠﻮکﻮز او اکسﻴجﻦ تﻮﻟﻴد کﻮوﻧکﻰ تﻮکﻲ‬

‫‪٢٠٢‬‬

‫)‪C 6 H 12O 6 (s) + 6O2 (g‬‬

‫د ﻟﻤر ر‪1‬ا ‪ /‬کﻠﻮروفﻴﻞ‬

‫)‪6C O2 (g) + 6H2 O (l‬‬

‫پﻪ ر*تﻴا چ‪ 3‬ﻧباتات طبﻴعﻲ ﻻبراتﻮاروﻧﻪ دي او د خﻮړو ﻣﻮاد جﻮړوي‪ .‬پﻪ پﻮرتﻨ‪ 9‬ﻣعادﻟﻪ ک‪ 3‬ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي چ‪3‬‬ ‫پﻪ ﻧباتاتﻮک‪ 3‬د کﻠﻮروفﻴﻞ د شﻨ‪ 3‬ﻣادې پﻪ ﻣرستﻪ د گﻠﻮکﻮز د جﻮړﻳدو عﻤﻠﻴﻪ ترسره کﻴ‪8‬ي او اکسﻴجﻦ ﻫﻢ تﻮﻟﻴد ﻳ‪8‬ي‪،‬‬ ‫!ﻮل ژوي اکسﻴجﻦ تﻨفس کﻮي‪ ،‬اکسﻴجﻦ د کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ او دخﻮړو ﻧﻮرو تﻮکﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻟپاره پﻪ کار وړي‬ ‫چ‪ 3‬د ژوﻧدﻳﻮ پﻪ ارگاﻧﻴزم ک‪ 3‬اﻧرژي ازاد وي‪:‬‬ ‫‪6CO 2 (g) + 6H 2O(l) + E‬‬

‫)‪C6 H 12 O 6 (s) + O 2 (g‬‬

‫د فﻮتﻮ سﻨتﻴز عﻤﻠﻴﻪ او د ژوﻳﻮ د تﻨفس عﻤﻠﻴﻪ دوې ﻣعکﻮس‪ 3‬عﻤﻠﻴ‪ 3‬دي؛ پﻪ دې دوو عﻤﻠﻴﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ‬ ‫ډاى اکساﻳد او اکسﻴجﻦ دکچ‪ 3‬تﻮازن کﻨتروﻟﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ :2_1_12‬د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ جﻮړ*ت او ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د کاربﻦ د ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي‪' ،‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ساده فﻮرﻣﻮل ‪ Cn ( H 2O) n‬ﻳا‬ ‫‪ Cn H 2 nOn‬دى؛ پردې بﻨس＀ د اوبﻮ ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د دې ډﻟ‪ 3‬ﻣرکبﻮﻧﻪ گﻠﻮکﻮز ‪C6 H12 O6‬‬ ‫(چ‪ 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳدي گروپ ﻟروﻧکی دی)‪ ،‬فرکتﻮز ‪( C6 H12O6‬د کﻴتﻮﻧﻲ گروپ ﻟروﻧکی دی ) اوﻧﻮر دي چ‪ 3‬پﻪ‬ ‫ﻣ‪5‬ﻮوک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ .‬د دې دواړو قﻨدوﻧﻮ ﻣشرح فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ عبارت دي ﻟﻪ‪:‬‬

‫الف‬

‫ب‬

‫ج‬ ‫(‪ )2_12‬شکﻞ‪ :‬اﻟف_ ‪$‬ﻤکﻨﻰ تﻮت د فرکتﻮز سرچﻴﻨﻪ‪ ،‬ب‪ -‬اﻧ‪/‬ﻮر د گﻠﻮکﻮز سر چﻴﻨﻪ‪ ،‬ج‪ -‬شات د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ سر چﻴﻨﻪ‬ ‫‪٢٠٣‬‬

‫د عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻮ سره‪ ،‬ډ‪4‬ر ساده کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳت‪ ،‬فارم اﻟدﻳﻬاﻳد )‪ (CH 2O‬دي‪،‬‬ ‫ﻧﻮ‪$‬کﻪ ک‪5‬داى شﻲ چ‪ 3‬کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د فارم اﻟدﻳﻬاﻳد پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ وي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪:‬‬ ‫‪C H O‬‬ ‫‪6 12 6‬‬

‫‪Ca(OH) 2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪6H‬‬

‫د پﻴراﻧﻮز او ﻓﻮرا ﻧﻮز ب‪32‬‬ ‫گﻠﻮکﻮز د اﻟکﻮﻟﻮ او اﻟدﻳﻬاﻳدو د وظﻴفﻪ ﻳ‪ 3‬گروپﻮﻧﻮ ﻟروﻧکی دی او ﻟ‪' 8‬ﻪ ﻟﻮړ‪ ،‬د ک‪8‬ﻳدو او ک‪7‬ۍ ک‪5‬دو‬ ‫وړ زﻧ‪%‬ﻴر ﻟري چ‪ 3‬کﻮﻟﻰ شﻲ ﻳﻮ ک‪7‬ﻳز ﻫﻴﻤﻲ اسﻴتال جﻮړک‪7‬ي‪ ،‬دا ک‪7‬ۍ ﻟﻪ شپ‪8‬و اتﻮﻣﻮﻧﻮ سره‪ ،‬د گﻠﻮکﻮز‬ ‫پﻴراﻧﻮز پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي؛ ‪$‬کﻪ د پﻴران پﻪ ﻧﻮم ک‪7‬ه ﻳز اﻳتر تﻪ ورتﻪ دی‪ ،‬د پﻴران فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬

‫‪O‬‬

‫د پﻴران‪O‬‬ ‫ک‪7‬ۍ‬

‫فرکتﻮز ﻫﻢ د ﻣحﻠﻮل پﻪ حاﻟت ک‪ 70% ،3‬د ک‪7‬ه ﻳز ﻫﻴﻤﻲ اسﻴتال ب‪2‬ﻪ ﻟري او د پﻴراﻧﻮز ک‪7‬ۍ تﻪ ورتﻪ‬ ‫شپ‪ 8‬اتﻮﻣﻮﻧﻪ ﻟري ؛ خﻮ ‪ 30%‬ﻳ‪ 3‬د پﻨ‪%‬ﻪ اتﻮﻣﻲ ک‪7‬ۍ پﻪ ب‪2‬ﻪ دی؛ داچ‪ 3‬فﻮران تﻪ ورتﻪ دی؛ ﻧﻮ د فﻮراﻧﻮز‬ ‫(‪ )Furansoe‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ‪8‬ي او پﻪ !اکﻠﻲ ډول ک‪7‬ۍﻳز فرکتﻮز د فرکتﻮز فﻮراﻧﻮز پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻻﻧدې‬ ‫شکﻞ فﻮران *ﻴﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫د فﻮران‪O‬‬ ‫ک‪7‬ۍ‬

‫پﻴچﻠﻲ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻮى ک‪ 3‬گﻠﻮکﻮز او فرکتﻮز دواړه شتﻮن وﻟري ؛د 'ﻮ قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ(پﻮﻟﻲ‬ ‫سکراﻳدوﻧﻮ) (‪ )Polysaccharides‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ ﻳﻮه ﻫﻢ بﻮره(‪)Sacarose‬‬ ‫ده چ‪ 3‬د دوه قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ (‪ )disaccharides‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬چ‪ 3‬د ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل گﻠﻮگﻮز پﻴراﻧﻮز او د‬ ‫ﻳﻮه ﻣاﻟﻴکﻮل فرکتﻮز فﻮراﻧﻮز د ﻳﻮ‪$‬ای کﻴدو او د ﻳﻮﻣاﻟﻴکﻮل اوبﻮ پﻪ اﻳستﻠﻮ سره ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬دا ﻫر واحد‬ ‫د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ (‪ )Monosacride‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ ‪$‬اى کﻴ‪8‬ي‪،‬‬ ‫اوﻟﻴگﻮ سکراﻳدوﻧﻪ جﻮړوي‪:‬‬

‫‪٢٠٤‬‬

‫ﻣثال‪ :‬دﻻﻧدې کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ وک‪7‬ئ‪:‬‬

‫حﻞ‪:‬‬ ‫‪a( aldo pentose b( Keto pentose C( aldohexose d( Keto hexose e( Ketotetrose‬‬

‫‪ :3_1_12‬د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ ډ ﻟبﻨدي‬

‫کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ و‪4‬شﻞ شﻮي دي چ‪ 3‬ﻟﻪ ساده او پﻴچﻠﻮ 'خﻪ عبارت دي‪.‬‬ ‫‪ _1‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ‬

‫ساده قﻨدوﻧﻪ (‪ )Simplesugars‬ﻳا ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ (‪ )Monosacharides‬د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ‬ ‫ﻫغﻪ ډول دي چ‪ 3‬ﻧﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻟﻪ ‪' 3‬خﻪ تر‬ ‫‪ 9‬اتﻮﻣﻮﻧﻮ پﻮرې رسﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ خﻮراکﻲ تﻮکﻮ ک‪ 3‬شتﻪ‪ ،‬د ﻫکسﻮز (‪ )Hexoses‬پﻪ ﻧﻮم‬ ‫‪٢٠٥‬‬

‫ﻳاد ﻳ‪8‬ي‪ .‬گﻠﻮکﻮز ډ‪4‬ر ساده ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳد دی چ‪ 3‬پﻪ ژوﻧدﻳﻮ اور‪-‬اﻧﻴزﻣﻮﻧﻮک‪ 3‬د اﻧرژي د تﻮﻟﻴد او د ﻣﻴتابﻮﻟﻴزم‬ ‫پﻪ عﻤﻠﻴﻪ ک‪ 3‬بﻨس"ﻴز رول ﻟﻮبﻮي‪ ،‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ ‪$‬ﻴگر (ﻳﻨﻪ ) او ﻧسجﻮﻧﻮک‪ 3‬ذخﻴره کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻮی ﻣﻬﻤ‪3‬‬ ‫سر چﻴﻨ‪ 3‬اﻧگﻮر او شات دي‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ سپﻴﻦ رﻧگﻪ کرستاﻟﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي او خﻮږ خﻮﻧد ﻟري‪ ،‬ﻟﻪ‬ ‫اوبﻮ سره ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻪ ت‪7‬ي؛ ﻧﻮ ‪$‬کﻪ حﻞ کﻴدوﻧکﻰ دي‪ ،‬ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻪ پﻪ اﻳتروﻧﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪-‬ﻠﻮکﻮز‪ ،‬فرکتﻮز او ﻣاﻧﻮز ﻣﻬﻢ ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮی ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ C 6 H12O6‬دي‬ ‫او ﻳﻮ د بﻞ اﻳزوﻣﻴر دي‪.‬‬ ‫‪CH 2OH‬‬ ‫|‬

‫‪C= o‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫*‪C‬‬

‫‪HO‬‬

‫|‬

‫‪HO C* H‬‬ ‫‪OH‬‬

‫|‬ ‫*‪C‬‬

‫‪OH‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪C= o‬‬ ‫|‬ ‫‪C* H‬‬ ‫|‬ ‫‪C* H‬‬ ‫|‬ ‫‪C* OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C* OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C OH‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪CH 2OH‬‬ ‫|‬

‫‪HO‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C= o‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫*‪C‬‬

‫‪HO‬‬

‫‪OH‬‬

‫|‬ ‫*‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬ ‫*‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫|‬

‫‪C= o‬‬ ‫|‬ ‫‪C * OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C* H‬‬ ‫|‬ ‫‪C* OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C* OH‬‬ ‫|‬ ‫‪C OH‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪D galactsemannose‬‬ ‫‪mannose D-fractose‬‬ ‫‪D glucose‬‬ ‫‪D-galactose‬‬ ‫‪D-glucoseD fractose‬‬ ‫)‪(aldo hexose‬‬ ‫)‪(Keto hexose‬‬ ‫)‪(aldo hexose) ) ( Ketohexose‬‬ ‫)‪(Keto hexose‬‬ ‫‪(aldohexose‬‬ ‫)‪) ( Ketohexose‬‬ ‫‪(aldohexose‬‬

‫د اﻟدوز ﻣﻮﻧﻮسکراﻳدوﻧﻪ پﻪ خپﻞ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ ترکﻴب ک‪' 3‬ﻠﻮر ﻧﻪ برابر شﻮى کاربﻨﻮﻧﻪ ﻟري چﻰ پﻪ (*)‬ ‫عﻼﻣ‪ 3‬سره !اکﻞ شﻮي دي‪ .‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ جاﻣد حاﻟت ک‪ 3‬د رو*ﻨاﻳﻲ عﻤﻞ ﻟروﻧکی دي‪ .‬گﻠﻮکﻮز چ‪3‬‬ ‫داﻟدو ﻫکسﻮز پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬د 'ﻠﻮر ﻧﻪ برابر شﻮﻳﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ ﻟروﻧکی دی او د ﻫغﻪ ﻧﻪ برابر شﻮى‬ ‫کاربﻨﻮﻧﻮ پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻮسره‪ ،‬د دې ﻣرکبﻮﻧﻮ د رو*ﻨاﻳﻲ اﻳزوﻣﻴري پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻣحاسبﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪ 2n = 24 = 16‬د اﻟدو ﻫکسﻮز د اﻳزوﻣﻴروﻧﻮ شﻤ‪5‬ر‬ ‫پﻪ پﻮرتﻨ‪ 9‬ﻣعادﻟﻪ ک‪ n 3‬د ﻧﻪ برابر شﻮو کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤ‪5‬ر *ﻴﻲ‪ .‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ک‪5‬داى شﻲ چ‪ 3‬ک‪7‬ۍﻳز‬ ‫ﻳا زﻧ‪%‬ﻴري ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ وﻟري‪ ،‬د زﻧ‪%‬ﻴري ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ک‪7‬ۍﻳز ﻣﻮﻧﻮسکراﻳدوﻧﻪ‬ ‫ﻻس را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬پﻪ دې حاﻟت ک‪ 3‬د ﻫغﻮی ﻧﻪ برابر شﻮو کاربﻨﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻟﻪ 'ﻠﻮرو اتﻮﻣﻮﻧﻮ 'خﻪ پﻨ‪%‬ﻮ‬ ‫اتﻮﻣﻮﻧﻮ تﻪ زﻳاتﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د ک‪7‬ۍ پﻪ جﻮړﻳدو ک‪ 3‬د ﻧﻪ برابر شﻮو کاربﻨﻮﻧﻮ داتﻮﻣﻮﻧﻮ د زﻳاتﻮاﻟﻲ‬ ‫عﻤﻠﻴﻪ د ﻫﻴﻤﻲ اسﻴتال پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬د گﻠﻮکﻮز د ﻣاﻟﻴکﻮل د ک‪7‬ۍﻳز جﻮړ*ت جﻮړﻳدل گﻮرو‪:‬‬ ‫‪٢٠٦‬‬

‫اﻟف _کﻪ چ‪5‬رې ډي _ ‪-‬ﻠﻮکﻮز (‪ )D- glucose‬پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬حﻞ شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻪ ک‪7‬ۍﻳز ‪-‬ﻠﻮکﻮز ﻻستﻪ‬ ‫را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫ب _ پﻪ ‪ α D glucose‬ک‪ 3‬د ‪- OH‬روپﻮﻧﻪ د ک‪7‬ۍ پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي او 'ﻠﻮرم کاربﻦ ک‪ 3‬د ‪ Cis‬پﻪ‬ ‫حاﻟت ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري او ﻳﻮازې د ﻟﻮﻣ‪7‬ي کاربﻦ د ‪- OH‬روپ‪ ،‬اکزﻳال (‪ ) axial‬دي او ﻧﻮر اکﻮاترﻳال‬ ‫(‪ )aquatrial‬دي‪.‬‬ ‫ج _ پﻪ ‪ β D glucose‬ک‪ 3‬د ‪- OH‬روپﻮﻧﻪ د ک‪7‬ۍ پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي او 'ﻠﻮرم کاربﻦ ک‪ 3‬د اکﻮاترﻳال‬ ‫(‪ )aquatrial‬پﻪ حاﻟت ک‪ 3‬دي‪.‬‬ ‫د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ اسکﻠﻴت بﻨدي‬

‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬د !ﻮﻟﻮ ﻫاﻳدروکاربﻨﻮﻧﻮ د کاربﻦ اتﻮﻣﻮﻧﻪ د تاوﻳدو وړ دي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ پﻮﻫاﻧﻮ ﻣعﻴاري ﻣﻴتﻮدوﻧﻪ‬ ‫د کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ د سترﻳﻮ شﻤﻴﻲ د *ﻮدﻧ‪ 3‬ﻟپاره پﻪ کار وړي دي‪ ،‬ﻧﻮ ﻳﻮ ﻟﻪ دې ﻣﻴتﻮدوﻧﻮ 'خﻪ د فﻴشر ﻣﻴتﻮد‬ ‫دى چ‪ 3‬د تاوﻳدﻟﻮ د ﻣرکز د *ﻮدﻟﻮ ﻟپاره ﻳ‪ 3‬د ﻳﻮې سطح‪ 3‬د ﻣخ 'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخﻴستﻞ کﻴ‪8‬ي‬ ‫پﻪ تﻴرو ﻟﻮستﻮﻧﻮ ک‪ 3‬ﻣﻮ ﻣطاﻟعﻪ ک‪7‬ل چ‪ 3‬ﻟﻪ 'ﻠﻮر ﻣخﻮ کاربﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ اتﻮم د فﻴشر پﻪ *ﻮدﻧﻪ ک‪3‬‬ ‫پﻪ دوو پرې ک‪7‬و خطﻮﻧﻮ سره *ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬افقﻲ خطﻮﻧﻪ د ﻣخ د بﻬرﻧ‪ 9‬سطح‪ 3‬د اړﻳکﻮ *ﻮدوﻧک‪ 3‬او‬ ‫عﻤﻮدي خطﻮﻧﻪ د ﻣخ د شا اړﻳکﻮ *ﻮدوﻧکﻲ دي‪ ،‬د پرې ک‪7‬ې سره سﻢ د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ کاربﻦ د فﻴشر‬ ‫د فﻮرﻣﻮل پﻪ پاسﻨ‪ 9‬برخ‪ 3‬او ﻳا ﻫغ‪ 3‬تﻪ ﻧژدې ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پردې بﻨس＀ ‪- -R‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد چ‪ 3‬ډ‪4‬ر ساده‬ ‫ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳد دی‪ ،‬پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک‪ 3‬ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪٢٠٧‬‬

‫پر ﻣخ اړﻳک‪3‬‬ ‫د ﻣخ شاتﻪ اړﻳک‪3‬‬

‫(‪ )3_12‬شکﻞ‪ :‬د فﻴشر *ﻮدﻧﻪ د ‪-‬ﻠﻴسراﻳدوﻧﻮ ﻟپاره‬ ‫د ﻳادوﻟﻮ وړ ده دا چ‪ 3‬د فﻴشر *ﻮدﻧﻪ کﻴداى شﻲ د ﻫغﻪ د جﻮړ*ت ﻟﻪ بدﻟﻮن پرتﻪ‪ ،‬د ‪ 180 o‬درجﻮ پﻪ کچﻪ‬ ‫(پرتﻪ ﻟﻪ ‪ 90o‬ﻳا ‪ 270o‬درجﻮ 'خﻪ) د سطحی پر ﻣخ تاو شﻲ‪:‬‬ ‫‪CHO‬‬

‫‪CHO‬‬

‫‪H‬‬

‫‪HO‬‬

‫ﻳﻮشان ﻳا‬

‫‪HO‬‬

‫‪H‬‬

‫‪180 °‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫] ‪[R‬‬

‫گلﻴسر الدﻳﻬاﻳد‬

‫ﻫغﻪ کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د تاوﻳدﻟﻮ 'ﻠﻮرﻣرکزوﻧﻪ و ﻟري‪ ،‬داس‪* 3‬ﻮدل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د تاوﻳدﻟﻮ ﻣرکز وﻧﻪ ﻳﻮ‬ ‫د بﻞ ﻟﻪ پاسﻪ شتﻮن ﻟري او د کاربﻮﻧﻴﻞ د ‪-‬روپ کاربﻦ د ﻫغﻮى د پاسﻪ او ﻳا ﻻﻧدې *ﻮدل کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪3/‬‬ ‫پﻪ ډول‪- :‬ﻠﻮکﻮز د تاوﻳدﻟﻮ 'ﻠﻮر ﻣرکزوﻧﻪ ﻟري چ‪ 3‬د فﻴشر پﻪ *ﻮدﻧﻪ ک‪ 3‬ﻳﻮ د بﻞ ﻟﻪ پاسﻪ شتﻮن ﻟري‪ ،‬خﻮ دا‬ ‫تصﻮري *ﻮدﻧﻪ د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د سﻢ جﻮړ*ت چ‪ 3‬کﻮږ تاو چ‪ 3‬پﻴچ وي‪ ،‬ﻣعﻠﻮﻣات ﻧﻪ ورکﻮي‪:‬‬

‫پﻮرتﻨی د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ‬

‫‪٢٠٨‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫د ‪-‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ فﻴشري *ﻮدﻧﻪ چ‪ 3‬ﻻﻧدې ﻟﻴکﻞ شﻮي‪ ،‬کﻮم ﻳﻮ ﻳ‪ 3‬د ﻳﻮ اﻧاﻧتﻮﻣﻴر بﻴاﻧﻮوﻧکﻰ دى؟‬

‫د ‪ D‬او ‪ L‬قﻨدوﻧﻪ‬ ‫‪-‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻪ (‪ )Glyceraldehyde‬ډ‪4‬ر ساده اﻟدوزﻧﻪ دي چ‪ 3‬د تاوﻳدﻟﻮ ﻳﻮ ﻣرکز ﻟري او د دوو‬ ‫اﻧاﻧتﻮﻣﻴرو شکﻠﻮﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ (ائﻴﻨﻪ وي تصﻮﻳر) دي چ‪ 3‬د *ﻲ ﻟﻮر تصﻮﻳر ﻳ‪ 3‬پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬زﻳات ﻣﻮﻧدل ک‪85‬ي؛‬ ‫ﻳعﻨ‪ 3‬کﻪ چﻴرې د طبﻴعﻲ ‪-‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ﻳﻮه ﻧﻤﻮﻧﻪ پﻪ ﻳﻮ پﻮﻻروﻣتر ک‪ 3‬کﻴ‪+‬ﻮدل شﻲ‪ ،‬ر‪1‬ا پﻮﻻراﻳز کﻴ‪8‬ي او‬ ‫د ساعت د عقرب‪ 3‬سره سﻢ تا وﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ ﻣثبتﻪ (‪ )+‬عﻼﻣﻪ *ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬داچ‪ 3‬د ‪ C 2‬اسکﻠﻴ＀ پﻪ (‪- )+‬ﻠﻴسر‬ ‫اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ ک‪ 3‬پﻪ (‪* )R‬ﻮدل شﻮى؛ ﻧﻮ دا ‪-‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد د ‪- -D‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دﻳ‪8‬ى‪ D( ،‬ﻟﻪ‬ ‫‪' Dextrorotatory‬خﻪ اخ‪5‬ستﻞ شﻮى دى چ‪* 3‬ﻲ خﻮاتﻪ د تاوﻳدﻟﻮ پﻪ ﻣعﻨا ده) د ﻫغ‪ 3‬بﻞ اﻧاﻧتﻴﻮﻣتر؛ ﻳعﻨ‪3‬‬ ‫(‪- _ )L‬ﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد د‪ -L‬کﻠﻴسر اﻟدﻳﻬاﻳد پﻪ ﻧﻮم ﻳاد وي (‪ L‬ﻟﻪ ‪ levorotatory‬کﻠﻤ‪' 3‬خﻪ اخﻴستﻞ شﻮى‬ ‫دی چ‪ 3‬کﻴ‪ 32‬خﻮاتﻪ د تاوﻳدﻟﻮ پﻪ ﻣعﻨا دی)‪.‬‬ ‫د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ کﻴﻤﻴاوي خﻮاص‬ ‫‪ -1‬د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ اﻛسﻴدشﻦ‬ ‫د اﻟدوزو ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ د فﻬﻠﻨ‪ ,‬او تﻮﻟﻴﻦ د ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻮى د کاربﻮﻧﻴﻞ‬ ‫پﻪ ‪-‬روپ ک‪ 3‬اکسﻴدﻳشﻦ ترسره کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫سره سرب‬

‫‪٢٠٩‬‬

‫پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬سﻮر رﻧ‪/‬ی رسﻮب ک‪5‬دوﻧک‪ 3‬ﻣاده جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ دې تعاﻣﻞ 'خﻪ د وﻳﻨﻮ د شکرې د کچ‪3‬‬ ‫پﻪ !اکﻠﻮ ک‪"- 3‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻟ‪'8‬ﻪ ﻳﻮرﻳا د فﻬﻠﻨ‪ ,‬ﻟﻪ ﻣحﻠﻮل سره ﻣخﻠﻮط وي چ‪ 3‬دا ﻣخﻠﻮط بﻴا پروﻳﻨﻲ زﻳات‬ ‫وي‪ ،‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬سﻮر رﻧ‪/‬ﻪ رسﻮب جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ وﻳﻨﻪ ک‪ 3‬د شکرې شتﻮن !اکﻲ‪.‬‬ ‫د کﻴتﻮز ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ د فﻬﻠﻨ‪ ,‬او تﻮﻟﻴﻦ د *ﻮدوﻧکﻮ پﻪ واسطﻪ پﻪ جاﻣد حاﻟت ک‪ 3‬اکسﻴدي او پﻪ ت‪5‬زاب ﻧﻪ‬ ‫تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي ؛ ﻧﻮ د ﻣحﻠﻮل پﻪ حاﻟت ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻧﻮﻣﻮړو *ﻮدوﻧکﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬د ﻫغﻮى کﻴتﻮﻧﻲ ‪-‬روپ د کاربﻮکسﻴﻞ‬ ‫پﻪ ‪-‬روپ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ‪ ،‬خﻮ ﻟﻮﻣ‪7‬ی د کﻴتﻮن ‪-‬روپ پﻪ اﻟدﻳﻬاﻳدي ‪-‬روپ او بﻴا د ﻫغﻮى اﻟدﻳﻬاﻳدى ‪-‬روپ د‬ ‫کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد پﻪ ‪-‬روپ تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪H‬‬

‫د تﻮﻟﻴﻦ *ﻮدوﻧکﻰ‬

‫د بروﻣﻴﻦ د اوبﻮ پﻪ واسطﻪ د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ‬ ‫د بروﻣﻴﻨﻮ اوبﻪ د اﻟدوزوﻧﻮ اﻟدﻳﻬاﻳدي ‪-‬روپ اکسﻴدي کﻮي او د کاربﻮکسﻴﻞ پﻪ ‪-‬روپ ﻳ‪ 3‬تبدﻳﻞ او اﻟدوﻧﻴک‬ ‫اسﻴد جﻮړوي‪:‬‬

‫د ﻧاﻳترﻳﻚ اسﻴد پﻪ واسطﻪ د ﻣﻮﻧﻮ سﻜراﻳدوﻧﻮ اﻛسﻴدﻳشﻦ‬ ‫ﻧاتﻴرﻳک اسﻴد د بروﻣﻴﻦ د اوبﻮ پﻪ ﻧسبت ډ‪4‬ر قﻮي اکسﻴدي کﻮوﻧکی دی چ‪ 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳد ) ‪H‬‬ ‫‪- CH 2OH‬روپ اکسﻴدي کﻮي او پﻪ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد ﻳ‪ 3‬تبدﻳﻠﻮي‪:‬‬

‫‪٢١٠‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪C‬‬

‫( او اﻟکﻮﻟﻲ‬

‫ﻣثال‪:‬‬ ‫ﻳﻮ اﻟدوز چ‪ 3‬عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻳ‪ C H O 3‬دى‪ 36 g ،‬ﻳ‪ 3‬د تﻮﻟﻴﻦ ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ سره تعاﻣﻞ ک‪7‬ی‬ ‫‪n‬‬ ‫‪2n n‬‬ ‫او ‪ 43.2 g‬سپﻴﻨﻮ زرو تﻪ ﻳ‪ 3‬رسﻮب ورک‪7‬ى‪ ،‬د دې اﻟدوز ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل بﻪ کﻮم وي؟ د کاربﻦ اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ‬ ‫‪ ، 12 g / mol‬د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ ‪ ، 1g / mol‬د اکسﻴجﻦ اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ ‪ 16 g / mol‬او د سپﻴﻨﻮ زرو‬ ‫اتﻮﻣﻲ کتﻠﻪ ‪ 108 g / mol‬ده‪.‬‬ ‫حﻞ‪:‬‬ ‫‪+4 NH3 + H 2O‬‬

‫‪C n H 2n O n +1 + 2Ag‬‬

‫‪C n H 2n O n + 2Ag(NH3) 2 +‬‬

‫‪C H O = 12n + 2n 1 + 16n = 30ng/mol‬‬ ‫‪n 2n n‬‬

‫‪216gAg‬‬ ‫‪43.2gAg‬‬

‫‪30n g aldose‬‬ ‫‪36g aldose‬‬

‫‪36g 216g‬‬ ‫‪=6‬‬ ‫‪30g 43.2g‬‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ فﻮرﻣﻮل‬ ‫‪C6 H12O 6‬‬

‫=‪n‬‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫‪ 500 g‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز ‪ 1.2%‬کتﻠﻮي ﻣحﻠﻮل ﻧﻤﻮﻧﻪ د فﻬﻠﻨ‪ ,‬ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ ﻣحﻠﻮل سره تعاﻣﻞ ورک‪ 7‬شﻮى دى‪،‬‬ ‫'ﻮﻣره ‪ Cu 2O‬بﻪ رسﻮب ک‪7‬ى وي؟ د ‪ Cu 2O‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ‪ 143‬او د ‪-‬ﻠﻮکﻮز ‪ C6 H 12O 6‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟی‬ ‫کتﻠﻪ ‪ 180‬ده‪.‬‬ ‫د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ ارجاع کﻮل‬ ‫د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ کﻴتﻮﻧﻲ او اﻟدﻳﻬاﻳدي ‪-‬روپﻮﻧﻪ د د قﻮي ارجاع کﻮوﻧکﻮ پﻪ واسطﻪ ارجاع کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ‬ ‫ډول‪ :‬کﻪ چﻴرې د ‪ D C6 H 12O 6‬د ‪ NaBH 4‬او ﻳا د ‪ H 2‬پﻪ واسطﻪ د کتﻠست پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ارجاع شﻲ‪،‬‬ ‫‪ (Sorbitol ) D glucitol‬ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪٢١١‬‬

‫ﻣثال‪ :‬د ‪ (aketo pentose )D ribuose‬د ﻣحصﻮل تعاﻣﻞ د تﻮﻟﻴﻦ او ‪ NaBH 4‬سره بﻪ کﻮم وي ؟‬

‫فعاﻟﻴت‬ ‫د ‪ )D-ribuose ketopentose‬تعاﻣﻞ ﻣحصﻮل د تﻮﻟﻴﻦ د*ﻮدوﻧکﻲ او د ‪ NaBH 4‬سره بﻪ 'ﻪ وي؟‬

‫‪ _2‬ډاى سکراﻳدوﻧﻪ‬ ‫د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻳﻮ ‪$‬ای کﻴدو‪ ،‬تراکﻢ او ﻟﻪ دی ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د ډاى سکراﻳدوﻧﻮ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮل ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د دوو ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻳﻮ اکسﻴجﻨﻲ پﻮل ت‪7‬ل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ډاى سکراﻳدوﻧﻮ ﻋﻤﻮﻣﻲ خﻮاص‬ ‫‪ _1‬د ډاى سکراﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ‪ C12 H 22O11‬دى‪.‬‬ ‫‪ _2‬ډاى سکراﻳدوﻧﻪ سپﻴﻦ رﻧ‪ ,‬ﻟري او خﻮﻧد ﻳ‪ 3‬خﻮږ دى‪.‬‬ ‫‪ _3‬د !ﻮﻟﻮ ډاى سکراﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ *ﻲ خﻮا تﻪ تاوﻳ‪8‬ي او ﻧﻮر پﻮﻻرﻳزﻳشﻦ کﻮي‪.‬‬ ‫‪ _4‬ډاى سکراﻳدوﻧﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻮى د ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪ _5‬د ﻣﻬﻤﻮ ډاى سکراﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮه بﻮره ده او ﻧﻮر ﻣﻬﻢ ډاى سکراﻳدوﻧﻪ ﻟکتﻮز‪ ،‬ﻣاﻟتﻮز او سﻠبﻴﻮز دي‪.‬‬ ‫سکروز (بﻮره)‬ ‫بﻮره د ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ‪-‬ﻠﻮکﻮز او ﻳﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل فرکتﻮز د ﻧ‪+‬ﻠ‪5‬دو ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪C12 H 22O11 + H 2O‬‬ ‫‪sucrose‬‬ ‫‪٢١٢‬‬

‫‪C6 H12O6 + C6 H12O6‬‬ ‫‪Fractose‬‬

‫‪Glucose‬‬

‫دا دواړه ﻧﻮﻣﻮړي ﻫکسﻮزوﻧﻪ د ‪-‬ﻼﻳکﻮساﻳد( ‪) glycoside‬اړﻳک‪ 3‬پﻪ واسطﻪ چ‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز د ﻟﻮﻣ‪7‬ى‬ ‫کاربﻦ )‪ (C 1‬او د فرکتﻮز د دوﻳﻢ کاربﻦ)‪ (C 2‬سره ت‪7‬ل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻧ‪+‬ت‪ 3‬دي‪ .‬بﻮره پﻪ ډﻳره کچﻪ پﻪ ﻧباتاتﻮ؛‬ ‫ﻟکﻪ‪ :‬ﻟبﻠبﻮ او ‪-‬ﻨﻴﻮ ک‪ 3‬ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د اکسترکشﻦ پﻪ ﻣﻴتﻮد ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ خاﻟصﻪ بﻮره پﻪ ﻻس‬ ‫راوړل کﻴ‪8‬ي‪.‬بﻮره پﻪ اوبﻮک‪ 3‬پﻪ اساﻧ‪9‬سره حﻞ کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ پﻪ اﻟکﻮﻟﻮک‪ 3‬ډﻳره ﻟ‪8‬ه حﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬کﻠﻪ چ‪ 3‬بﻮره‬ ‫ﻫضﻢ شﻲ؛ پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬پﻪ ‪$‬ﻴ‪/‬ر ک‪- 3‬ﻠﻮکﻮز او فرکتﻮزجﻮړ او وروستﻪ ﻟﻪ جﻮړﻳدو 'خﻪ پﻪ وﻳﻨﻪ‬ ‫ک‪ 3‬جذبﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪H 2O +‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪HOCH 2 O‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O HOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪O OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Glucose‬‬ ‫‪fructose‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪HOCH 2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O HOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪Saccharose(sucrose‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫اکسﻴجﻨﻲ پﻞ‬

‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬سکروز د کاربﻮﻧﻴﻞ ‪-‬روپ ﻧﻪ ﻟر ي؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د فﻬﻠﻨ‪ ,‬او تﻮﻟﻴﻦ ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻮ سره تعاﻣﻞ‬ ‫ﻧﻪ کﻮي او د ارجاعﻲ ‪$‬اﻧ‪/‬رتﻴا ﻫﻢ ﻧﻪ ﻟر ي‪.‬‬ ‫‪٢١٣‬‬

‫(‪ )4_12‬شکﻞ‪ :‬د سکروز وﻳﻠ‪ 3‬کﻴدل او د شﻴرﻳﻨﻲ جﻮړﻳدل‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫پﻪ ﻳﻮرﻳﻦ ک‪ 3‬د شکرې د کچ‪! 3‬اکﻞ‬

‫زﻳات‪ 3‬عضﻮي ﻣاﻟ‪ 3/‬پﻪ خپﻞ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د اﻟدﻳﻬاﻳدوﻧﻮ او کﻴتﻮﻧﻮﻧﻮ ‪-‬روپﻮﻧﻪ ﻟري؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ‬ ‫ﻫغﻮى ډ‪4‬ر ﻟ‪ 8‬کﻮﻟی شﻲ چ‪ 3‬فﻠزي اﻳﻮﻧﻮﻧﻪ؛ ﻟکﻪ‪ Bi 3+ ، Hg 2+ , Cu 2+ :‬او ‪ Ag +‬جﻮړ ک‪7‬ي‪ .‬کﻠﻪ‬ ‫چ‪ 3‬دا ﻣاﻟ‪ 3/‬پﻪ کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴد اکسﻴداﻳزکﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا ﻣعﻠﻮﻣات پﻪ وﻳﻨﻪ او ﻳﻮرﻳﻦ ک‪ 3‬د شکرې د‬ ‫کچ‪ 3‬د !اکﻠﻮ ﻟپاره کارول کﻴداى شﻲ‪ :‬کﻪ 'ﻪ ﻫﻢ پﻪ وﻳﻨﻪ او ﻳﻮرﻳﻦ ک‪ 3‬د شکرې د کچ‪ 3‬د !اکﻠﻮ ﻟپاره‬ ‫ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ ﻣﻴتﻮدوﻧﻪ پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي؛خﻮ ﻣﻬﻢ ﻣﻴتﻮد د فﻬﻠﻨ‪ ,‬د *ﻮدوﻧکﻲ کارول دي ( ﻫغﻪ ﻣاده چ‪3‬‬ ‫د کﻴﻤﻴاﻳﻲ تعاﻣﻞ ﻟپاره کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ي تﻮ‪-‬ﻪ د دې د پﻮﻫﻴدﻟﻮ ﻟپاره ده چ‪ 3‬د ﻧظر وړ ﻣاده ک‪3‬‬ ‫ﻣﻮ کﻮم ﻧﻮر ﻣﻮاد ﻫﻢ شتﻪ)‪ .‬پﻪ دې ﻫکﻠﻪ د کار ﻻره پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‪:‬‬ ‫‪ _1‬پﻪ ﻳﻮ تست تﻴﻮب ک‪ 3‬د فﻬﻠﻨ‪ ,‬پﻪ ﻣحﻠﻮل باﻧدې د ‪ 70%‬پﻪ کچﻪ ‪ CuSO 4‬ﻣحﻠﻮل ور زﻳاد ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _2‬د جﻮړ شﻮي فﻬﻠﻨ‪ ,‬ﻣحﻠﻮل ﻟﻪ ﻣساوي کچ‪ 3‬سره سﻢ‪ ،‬د سﻮدﻳﻢ پﻮتاشﻴﻢ تار تارﻳت او سﻮدﻳﻢ‬ ‫ﻫاﻳدروکساﻳد ﻣحﻠﻮل کچﻪ ( ﻟﻪ اوبﻮ سره د ‪ 100 mL‬ﻣﻠﻲ ﻟﻴترو پﻪ اﻧدازه جﻮړک‪7‬ي) پﻪ ﻳﻮ تست تﻴﻮب‬ ‫ک‪ 3‬ﻳ‪ 3‬واچﻮئ‪.‬‬ ‫‪ _3‬ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ پﻪ بﻞ ک‪ 3‬تر ﻫغﻪ وختﻪ پﻮرې حﻞ ک‪7‬ئ چ‪ 3‬د اوبﻮ پﻪ شان تﻴاره رﻧ‪ ,‬ﻳ‪ 3‬وﻟﻴدل‬ ‫شﻲ‪.‬‬ ‫‪ _4‬بﻴا ﻟﻪ دې 'خﻪ وروستﻪ ﻣحﻠﻮل و*ﻮروئ (د اوبﻮ د رﻧ‪ ,‬پﻪ شان تﻴاره رﻧ‪ ,‬باﻳد و ﻟﻴدل شﻲ‪،‬‬ ‫کﻪ چﻴرې وﻧﻪ ﻟﻴدل شﻲ‪ ،‬ﻧﻮ تست تﻴﻮب پاک ﻧﻪ دى)‬

‫‪٢١٤‬‬

‫‪ _5‬ﻧﻮ ﻳﻮرﻳﻦ ﻳا دوﻳﻨﻲ سﻴروم باﻳد پﻪ ﻻس راغﻠﻲ ﻣحﻠﻮل ک‪ 3‬واچﻮل شﻲ (د ﻳﻮرﻳﻦ کچﻪ باﻳد ﻟﻪ‬ ‫*ﻮدوﻧکﻲ 'خﻪ زﻳات ﻧﻪ وي) کﻪ چﻴرې ﻳﻮرﻳﻦ ﻳا سﻴروم شکره وﻟري‪ ،‬ﻧﻮ سﻮر اوﻳا ژﻳ‪ 7‬رﻧ‪/‬ﻪ رسﻮب‬ ‫پﻪ تست تﻴﻮب ک‪ 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫پﻪ وﻳﻨﻪ ک‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز ﻧﻮرﻣاﻟﻪ کچﻪ ﻟﻪ ‪' 80mg‬خﻪ تر ‪ 120mg‬پﻪ شاوخﻮاک‪ 3‬ده‪ .‬د سﻮ‪$‬ﻴدﻟﻮ تﻮقف‬ ‫او پﻪ وﻳﻨﻪ ک‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز فعاﻟﻴت د اﻧسﻮﻟﻴﻦ د ﻫارﻣﻮن فعاﻟﻴت پﻮرې اړه ﻟري‪.‬‬

‫(‪ )5_12‬شکﻞ‪ :‬د شکرې د اﻧدازې ﻣﻮﻧدل پﻪ وﻳﻨﻪ ک‪3‬‬

‫ﻟکتﻮز (‪)lactose‬‬

‫ﻟکتﻮز دشﻴدو پﻪ قﻨد ﻫﻢ ﻣشﻬﻮر دی‪ ،‬دا قﻨد د تﻲ ﻟروﻧکﻮ ژوﻳﻮ پﻪ شﻴدو ک‪ 3‬شتﻪ چ‪ 3‬د اﻧساﻧاﻧﻮ شﻴدې‬ ‫‪ 6%‬او د غﻮا وشﻴدې ‪ 4%‬ﻟﻪ ﻟکتﻮز 'خﻪ جﻮړې شﻮي دي‪:‬‬ ‫‪C12 H 22 O11 + H 2O‬‬

‫‪lactose‬‬ ‫‪lactose‬‬

‫‪C6 H 12 O 6 + C6 H 12 O 6‬‬

‫‪galactose‬‬ ‫‪faractose‬‬

‫‪glucose‬‬ ‫‪glucose‬‬

‫د ﻟکتﻮز جﻮړ*ت پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬

‫‪٢١٥‬‬

‫(‪ )6_12‬شکﻞ‪ :‬شﻴدې د ﻟکتﻮز سرچﻴﻨﻪ‪:‬‬

‫ﻣاﻟتﻮز (‪)Maltose‬‬

‫ﻣاﻟتﻮز د ډای سکراﻳدﻧﻮ ﻫغﻪ ډول دی چ‪ 3‬د اوربشﻮ پﻪ داﻧﻮ او ﻧﻮرو ﻧباتاتﻮک‪ 3‬ﻣﻮﻧدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬دا قﻨد‬ ‫کﻴدای شﻲ چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻧشاﻳست‪ 3‬او ‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ 'خﻪ د اﻣاﻳﻼز (‪ )Amylase‬اﻧزاﻳﻢ د ک‪7‬ﻧ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ ﻻستﻪ‬ ‫راوړل شﻲ‪ .‬دا قﻨد پﻪ ‪ 102 103 C °‬تﻮدوخﻪ ک‪ 3‬وﻳﻠ‪ 3‬کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د '‪+‬ﻠﻮ او دخﻮراکﻲ ﻣﻮادو پﻪ تﻮﻟﻴد ک‪3‬‬ ‫ور'خﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ ﻣاﻟتﻮز ک‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳدي ‪-‬روپ شتﻪ؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د فﻬﻠﻨ‪ ,‬ﻣحﻠﻮل ارجاع‬ ‫کﻮﻟﻰ شﻲ او د بروﻣﻴﻦ د اوبﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬پﻪ ﻣاﻟتﻮﻧﻴک اسﻴد (‪ )moltonic acide‬تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪.‬کﻪ چﻴرې‬ ‫ﻣاﻟتﻮز د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ‪ ،‬پﻪ ‪-‬ﻠﻮکﻮز بدﻟﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪C Η Ο +C Η Ο‬‬ ‫‪6 12 6‬‬ ‫‪6 12 6‬‬ ‫‪glucose‬‬ ‫‪glucose‬‬

‫) ‪+ Η 2Ο(Η +‬‬

‫‪C Η Ο‬‬ ‫‪12 22 11‬‬

‫سﻠﻴﻮبﻴﻮز(‪)cellobiose‬‬

‫د سﻠﻮﻟﻮز د قسﻤﻲ ﻫاﻳدروﻟﻴز پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ ،3‬سﻠﻴﻮبﻴﻮز جﻮړﻳ‪8‬ي‪ ،‬کﻪ چﻴرې ﻫاﻳدروﻟﻴز تﻪ دوام ورک‪7‬ل شﻲ‪،‬‬ ‫پﻪ پاى ک‪ 3‬دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ ‪-‬ﻠﻮکﻮز ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬سﻠﻴﻮبﻴﻮز د ﻣاﻟتﻮز پﻪ شان دی او ﻳﻮ د بﻞ ﻫﻨدسﻲ اﻳزوﻣﻴر‬ ‫‪٢١٦‬‬

‫دي‪ ،‬پﻪ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻫﻴﻮادوﻧﻮک‪ 3‬ﻟر‪-‬ﻴﻮ تﻪ ﻟﻪ ‪-‬رﻣﻮت‪5‬زابﻮﻧﻮ سره تﻮدوخﻪ ورکﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬سﻠﻴﻮبﻴﻮز ﻻستﻪ راوړي‬ ‫چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د ژوﻳﻮ د خﻮړو ﻟپاره ‪"-‬ﻪ اخﻴستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬کﻪ چ‪5‬رې سﻠﻴﻮبﻴﻮز ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ‪ ،‬دوه‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻪ ‪-‬ﻠﻮکﻮز ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫‪C Η Ο +C Η Ο‬‬ ‫‪6 12 6‬‬ ‫‪6 12 6‬‬ ‫‪glucose‬‬ ‫‪glucose‬‬

‫) ‪+ Η 2Ο(Η +‬‬

‫‪C Η Ο‬‬ ‫‪12 22 11‬‬ ‫‪cellobiose‬‬

‫‪ :2_2_12‬پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ (‪)Polysacarides‬‬

‫پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ د پﻴراﻧﻮز ‪-‬ﻠﻮکﻮز د واحدوﻧﻮ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره د ﻳﻮ‪$‬اى ک‪5‬دو او د ﻫغﻮى د دې ﻫاﻳدرﻳشﻦ‬ ‫پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي‪ .‬ﻧشاﻳستﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ دې ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ده چ‪ 3‬د *اخ ﻟروﻧکﻲ جﻮړ*ت ﻟﻪ کبﻠﻪ دﻫضﻢ‬ ‫کﻴدو وړتﻴا ﻟري؛ خﻮ سﻠﻮﻟﻮز ﻫﻢ چ‪ 3‬د پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ زﻧ‪%‬ﻴر 'خﻪ د اوږدو رﻳ‪+‬ﻮ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻻستﻪ راغﻠﻲ‬ ‫دی؛ ﻧﻮ 'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬دا رﻳ‪ 3+‬د ﻫاﻳدروجﻨﻲ اړﻳکﻮ پﻪ واسطﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ‪$‬ای شﻮي دي‪ ،‬کﻠکﻪ ﻣاده‬ ‫ده‪ ،‬چ‪ 3‬د ﻫضﻢ وړﻧﻪ ده‪ .‬د ﻧباتاتﻮ تﻨﻪ‪ ،‬رﻳ‪ 3+‬او *اخﻮﻧﻪ ﻟﻪ سﻠﻮﻟﻮز 'خﻪ جﻮړې شﻮې دي‪:‬‬

‫‪2C 6 H 12O6‬‬

‫د دې قﻨدوﻧﻮ د پﻴژﻧد گﻠﻮۍ او ﻟﻪ ﻧﻮرو ﻣرکبﻮﻧﻮ'خﻪ د دې ﻣرکب د بﻴﻠﻮﻟﻮ ﻟپاره د فﻬﻠﻨ‪ ,‬ﻟﻪ *ﻮدوﻧکﻲ‬ ‫'خﻪ کار اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي کﻮم چ‪ 3‬ﻟﻪ ‪-‬ﻠﻮکﻮز سره سﻮر رسﻮب جﻮړوي‪:‬‬

‫) ‪COOH + Cu 2O( s‬‬

‫د فﻬلﻨگ محلﻮل‬

‫‪CHO‬‬

‫فرکتﻮز ﻫﻢ د ‪-‬ﻠﻮکﻮز پﻪ شان اکسﻴدي کﻴ‪8‬ي؛ خﻮ د ﻫغﻪ ﻫاﻳدروکسﻴﻞ ‪-‬روپ اکسﻴدﻳشﻦ ک ‪8‬ي‪ ،‬د ﻫغﻪ‬ ‫داکسﻴدﻳشﻦ ﻳﻮه برخﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ده‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪C C +Cu 2O( s ) + H 2O‬‬

‫د فﻬﻠﻨگ ﻣحﻠﻮل‬

‫‪OH‬‬ ‫|‬

‫‪C‬‬ ‫|‬ ‫‪H‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬

‫‪C‬‬

‫‪٢١٧‬‬

‫ﻋﻤﻮﻣﻲ خﻮاص‬

‫‪ _1‬د پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل ﻟﻪ ‪' (C 6Η10 Ο5 )n‬خﻪ عبارت دى‪.‬‬ ‫‪ _2‬د ﻧباتاتﻮ پﻪ تخﻤﻮﻧﻮ او ﻧﻴغﻮﻧﻮ ک‪ 3‬پﻴداکﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ _3‬پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣﻮاد دي چ‪ 3‬د کرستال کﻴدو وړتﻴا ﻧﻪ ﻟري او ب‪ 3‬خﻮﻧده دي‪ .‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ پﻪ‬ ‫اوبﻮ او اﻟکﻮﻟﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻞ کﻴ‪8‬ي ؛ کﻪ چ‪5‬ري ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ‪ ،‬پﻪ ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ بدﻟﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫ﻣﻬﻢ پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ ﻧشاﻳست‪ ،)Starch( 3‬گﻼﻳکﻮجﻦ (‪ ،)Glycogen‬سﻠﻮﻟﻮز (‪)Cellulose‬‬ ‫او دکسترﻳﻦ (‪' )Dextrin‬خﻪ عبارت دي‪.‬‬ ‫ﻧشاﻳستﻪ (‪)Starch‬‬

‫د پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮه ﻫﻢ ﻧشاﻳستﻪ ده چ‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ترکﻴب د‬ ‫‪-‬ﻼﻳکﻮساﻳدي اړﻳک‪ 3‬پر بﻨس＀ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ ،‬جﻮار‪ ،‬کچاﻟﻮ‪ ،‬ورﻳج‪ ،3‬د ﻧباتاتﻮ تخﻤﻮﻧﻪ او رﻳ‪ 3+‬د ﻧشاﻳست‪3‬‬ ‫ﻣﻬﻤ‪ 3‬سر چﻴﻨ‪ 3‬دي‪ .‬ﻧشاﻳستﻪ د خﻮاړو *ﻪ سرچﻴﻨﻪ ده چ‪ 3‬د ﻫغ‪ 3‬ﻫر ﻣاﻟﻴکﻮل د ‪-‬ﻠﻮکﻮز ﻟﻪ زر‪-‬ﻮﻧﻮ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي‪ ،‬د فﻮرﻣﻮل ﻳﻮه برخﻪ ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدي ډول ده‪:‬‬

‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬ووﻳﻞ شﻮ‪ ،‬ﻧشاﻳستﻪ پﻪ اوبﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻞ کﻴ‪8‬ي؛ کﻪ چ‪5‬رې ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻳﻮ‪$‬اى تﻮدوخﻪ ورک‪7‬ل‬ ‫شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى ﻫاﻳدروﻟﻴز ترسره کﻴ‪8‬ي او پﻪ ﻳﻮ قﻴﻤتﻪ قﻨدوﻧﻮ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻧشاﻳستﻪ د فﻬﻠﻨ‪* ,‬ﻮدوﻧکی‬ ‫ارجاع کﻮي او کﻪ چﻴرې ﻟﻪ اﻳﻮدﻳﻦ سره ﻳﻮ ‪$‬ای شﻲ اوبﻪ رﻧ‪/‬ﻪ ﻣحﻠﻮل جﻮړوي‪ .‬دا چ‪ 3‬پﻪ دې ﻣرکب ک‪3‬‬ ‫د ‪- OH‬روپﻮﻧﻪ زﻳات شتﻮن ﻟري؛ ﻧﻮ د اوبﻮ *ﻪ جذبﻮوﻧکﻰ دی‪ ،‬د تﻮدوخ‪ 3‬د ورکﻮﻟﻮ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د‬ ‫ﻧشاﻳست‪ 3‬ﻫاﻳدروﻟﻴز ترسره کﻴ‪8‬ي او د ﻫاﻳدروﻟﻴز ﻣحصﻮل ﻳ‪- 3‬ﻠﻮکﻮز دی‪:‬‬ ‫‪2C H O‬‬ ‫‪6 12 6‬‬ ‫‪glucose‬‬

‫) ‪+ H 2O(H +‬‬

‫‪٢١٨‬‬

‫) ‪(C H O‬‬ ‫‪12 22 11 n‬‬ ‫‪maltose‬‬

‫) ‪+ H 2O(H +‬‬

‫) ‪(C H O‬‬ ‫‪6 10 5 n‬‬ ‫‪dextin‬‬

‫) ‪+ H 2O(H +‬‬

‫) ‪(C H O‬‬ ‫‪6 10 5 n‬‬ ‫‪starch‬‬

‫(‪ )7_12‬شکﻞ‪ :‬اﻟف کچاﻟﻮ د ﻧشاﻳست‪ 3‬سرچﻴﻨﻪ‬

‫ب _ ډوډۍ د ﻧشاﻳست‪ 3‬سرچﻴﻨﻪ‬

‫‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ ( ‪)Glycogen‬‬ ‫‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ حﻴﻮاﻧﻲ ﻧشاﻳستﻪ ده چ‪ 3‬د حﻴﻮاﻧاتﻮ پﻪ ‪$‬ﻴ‪/‬ر ک‪ 3‬شتﻪ او د حﻴﻮاﻧات د اﻧرژي د ذخﻴرې پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ رول‬ ‫ﻟﻮبﻮي‪ .‬ﻫغﻪ دخﻮړو کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ اﻧرژي تبدﻳﻞ شﻮي ﻧﻪ وي‪ ،‬پﻪ ‪$‬ﻴ‪/‬ر ک‪ 3‬پﻪ ‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ تبدﻳﻞ او‬ ‫!ﻮﻟﻴ‪8‬ي‪ ،‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز د واحدوﻧﻮ شﻤﻴر پﻪ ‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ ک‪ 3‬سﻞ زرو عددوﻧﻮ تﻪ رسﻴ‪8‬ي‪ .‬د ‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ د پﻴچﻠﻴﻮ‬ ‫جﻮړ*تﻮﻧﻮ ﻳﻮه برخﻪ د ‪ 4 ,1‬او ‪ 6 ,1‬ﻟﻪ ﻳﻮ‪$‬ای کﻴدو سره پﻪ ﻻﻧدې ډوﻟﻪ ده‪:‬‬

‫ﻧ‪+‬ﻠﻴدل ‪a 1.4‬‬

‫ﻧ‪+‬ﻠﻴدل ‪a 1.6‬‬

‫(‪ )8_12‬شکﻞ‪ :‬د ‪-‬ﻼﻳکﻮجﻦ د پﻴچﻠﻲ جﻮړ*ت ﻳﻮه برخﻪ د او د ﻳﻮ‪$‬ای کﻴدو سره ‪ 4 ،1‬او ‪.6 ،1‬‬

‫سﻠﻮﻟﻮز (‪)Cellulose‬‬ ‫ﻟﻪ ﻣﻬﻤﻮ پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻫﻢ سﻠﻮﻟﻮز دى چ‪ 3‬د ‪-‬ﻠﻮکﻮز د ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د ﻳﻮ ‪$‬اى واﻟﻲ پﻪ واسطﻪ اود‬ ‫‪-‬ﻼﻳکﻮزﻳد اړﻳک‪ 3‬پر بﻨس＀ جﻮړشﻮی دی او د ‪ 350‬ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ واحدوﻧﻪ ﻟري‪ ،‬د ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ‪500000‬‬ ‫تﻪ رسﻴ‪8‬ي‪ .‬د سﻠﻮﻟﻮز کچﻪ پﻪ طبﻴعت ک‪ 3‬ډﻳره زﻳاتﻪ ده‪ ،‬د ﻧباتاتﻮ د حجرو د ﻳﻮال ﻟﻪ دې ﻣرکب 'خﻪ جﻮړشﻮى‬ ‫دى‪ .‬د سﻠﻮﻟﻮز ﻣﻬﻤ‪ 3‬سرچﻴﻨ‪ 3‬ﻟر‪-‬ﻲ‪ ،‬وا*ﻪ‪ ،‬کتان او کﻨف دي‪ .‬سﻠﻮﻟﻮز اﻣﻮرف (‪ )Amorph‬ﻣاده ده چ‪ 3‬پﻪ‬ ‫اوبﻮ ک‪ 3‬ﻧﻪ حﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا ﻣرکب د ﻧﻮرو پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻮ پر خﻼف ﻟﻪ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ او اﻟقﻠ ﻮ سره ﻟﻪ ‪$‬اﻧﻪ کﻠکﻮاﻟی *ﻴﻲ‪،‬‬ ‫‪٢١٩‬‬

‫خﻮ د تﻮدوخ‪ 3‬او ﻟﻮړ فشار پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬د ﻧرﻳﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ ﻫاﻳدروﻟﻴز کﻴ‪8‬ي او پﻪ ‪-‬ﻠﻮکﻮز بدﻟﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪gllucose‬‬

‫‪+ H 2O, H +‬‬

‫‪Cellobiose‬‬

‫‪+ H 2O, H +‬‬

‫‪Celluose‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪n‬‬

‫‪H‬‬

‫‪O‬‬

‫‪Glu cos e‬‬

‫(‪ )9_12‬شکﻞ‪ :‬ﻟر‪-‬ﻲ د سﻠﻮﻟﻮز د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول‬

‫‪ :2_12‬پروتﻴﻨﻮﻧﻪ‬ ‫پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د طبﻴعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د اﻧساﻧاﻧﻮ اور‪-‬اﻧﻴزم ﻳ‪ 3‬تر ‪ 15 %‬جﻮړ ک‪7‬ى‬ ‫دى او پﻪ بدن ک‪ 3‬ډﻳرې دﻧدې ترسره کﻮي‪ .‬رشتﻮي پروتﻴﻨﻮﻧﻪ (‪ )fibres proteins‬د بدن د پﻮستکﻲ‬ ‫او ﻧسجﻮﻧﻮ بﻨس"ﻴزې اجزا وې دى او ﻧﻮر پروتﻴﻨﻮﻧﻪ پﻪ ﻣاﻳعاتﻮ او وﻳﻨﻪ ک‪ 3‬ﻫﻢ شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬حجروتﻪ‬ ‫د اکسﻴجﻦ‪ ،‬شحﻤﻴاتﻮ او ﻧﻮرو ﻣﻮادو دﻟﻴ‪8‬ﻟﻮ ﻻﻣﻞ شﻮي دي او د ﻣﻴتابﻮﻟﻴزم پﻪ عﻤﻠﻴ‪ 3‬ک‪ 3‬برخﻪ اخﻠﻲ؛‬ ‫ﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ ﻫارﻣﻮﻧﻮﻧﻪ؛ ﻟکﻪ‪ :‬اﻧسﻮﻟﻴﻦ او اﻧزاﻳﻤﻮﻧﻪ د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي‪.‬پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د خﻮراکﻲ تﻮکﻮ‬ ‫بﻨس"ﻴزې اجزا وې دي‪ ،‬ډ‪4‬ر خﻮراکﻲ ﻣﻮاد پروتﻴﻦ ﻟري‪ ،‬سره غﻮ*ﻪ‪ ،‬سابﻪ‪ ،‬حبﻮبات؛ ﻟکﻪ‪ :‬ﻧخﻮد او ﻟﻮبﻴا ﻟﻪ‬ ‫پروتﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ ډک دي‪ .‬د خﻮړو ﻣﻮادو پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د اور‪-‬اﻧﻴزم او د ﻫاضﻤﻲ سﻴستﻢ ک‪ 3‬پﻪ کﻮچﻨﻴﻮ اجزاوو؛‬ ‫ﻳعﻨ‪ 3‬پﻪ اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي او دا اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ پﻪ حجروک‪ 3‬بﻴرتﻪ د بدن د اعضاو پﻪ اړﻧﻴﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي؛ 'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ بﻨس"ﻴزې اجزاوې‪ ،‬اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ دي؛ پردې بﻨس＀ د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ پﻪ‬ ‫ﻫکﻠﻪ باﻳد ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې شﻲ‪:‬‬ ‫‪ :3 _12‬اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ (‪)Amino acides‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻪ د ‪ ( NH 2‬اﻣﻴﻦ ) پﻪ واسطﻪ‬ ‫ب‪$ 3‬اﻳﻪ شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى اړوﻧد اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ؛ د بﻴﻠ‪ 3/‬پﻪ ډول‪ NH 2 CH 2 COOH :‬د‬ ‫اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻳﻮ ډول دی چ‪ 3‬د اﻣﻴﻦ د ‪-‬روپ پﻪ واسطﻪ د اسﻴتﻴک اسﻴد د ﻣﻴتاﻳﻞ د پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬ﻳﻮ اتﻮم‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ د ب‪$ 3‬اﻳﻪ ک‪5‬دو پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻻستﻪ راغﻠی دی‪.‬‬ ‫‪٢٢٠‬‬

‫د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ‬ ‫سره ﻟﻪ دې چ‪ 3‬د حﻴاتﻲ کﻴﻤﻴا پﻮﻫاﻧﻮ د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻟپاره ﻣروجﻲ (‪ )Trivel‬ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ !اکﻠﻲ دي؛ خﻮ کﻴدای‬ ‫شﻲ چ‪ 3‬د اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ پﻪ سﻴستﻤاتﻴک ډول ﻫﻢ ترسره شﻲ‪ ،‬د ‪$‬ﻴﻨﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻣروجﻲ ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ‬ ‫پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪CH3 CH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫|‬

‫‪CH COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪NH 2‬‬ ‫‪Glycine‬‬

‫‪NH2‬‬

‫‪Alanine‬‬

‫‪H‬‬

‫د دغﻮ دوو اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ ﻧ‪7‬ﻳﻮاﻟﻪ ﻧﻮم اﻳ‪+‬ﻮدﻧﻪ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻟﻴکﻨﻲ سره سﻢ ترسره کﻴ‪8‬ي‪ :‬دا چ‪ 3‬اﻻﻧﻴﻦ ﻟﻪ‬ ‫‪' Propanoic acide‬خﻪ ترﻻسﻪ شﻮی دی او د ‪- NH 2‬روپ پﻪ دوﻳﻢ ﻧﻤبر کاربﻦ ک‪$ 3‬اي ﻟري‪( .‬د‬ ‫کاربﻮکسﻴﻞ د ‪-‬روپ کاربﻦ باﻳد تﻞ ډ‪4‬ر کﻮچﻨی ﻧﻤبر ‪$‬اﻧتﻪ غﻮره ک‪7‬ي ) پردې بﻨس＀ د اﻻﻧﻴﻦ سﻴستﻤاتﻴک ﻧﻮم‬ ‫عبارت دى ﻟﻪ‪:‬‬ ‫‪CH CH COOH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪NH 2‬‬ ‫‪2 a min pro panoic acide‬‬

‫د ﻳادوﻟﻮ وړده چ‪ 3‬د ‪- COOH‬روپ ﻳ‪ 3‬تﻞ د زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ ﻳﻮه 'ﻮکﻪ ک‪$ 3‬اي ﻟري‪ .‬د کاربﻦ اتﻮم چ‪ 3‬د‬ ‫‪ COOH‬ﻟﻪ کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري‪ ،‬د اﻟفا‪ ،‬بﻞ کاربﻦ د بﻴتا ) ( اوﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ د ‪-‬اﻣا پﻪ ﻧﻮم‪ ،‬ﻧﻮﻣﻮل شﻮي دي‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫|‬

‫پﻪ ﻧﻮم‬ ‫ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ چ‪ 3‬د ‪- NH 2‬روپ ﻳ‪ 3‬د اﻟفا‬ ‫پﻪ کاربﻦ ﻧ‪+‬ﻴتﻲ وي‪ ،‬د ‪a min oacides‬‬ ‫ﻳادﻳ‪8‬ي او کﻪ چﻴرې د بﻴتا ‪ β‬پﻪ کاربﻦ ﻧ‪+‬ﻴتﻲ وي د ‪ a min o acides‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او کﻪ د پﻪ کاربﻦ باﻧدې‬ ‫‪44‬‬ ‫‪33 22 11‬‬ ‫اﻣﻴﻨﻮاسﻴد ) ‪ ( a min o acides‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪$‬اى وﻟري د‬

‫‪3 CH‬‬ ‫‪2 2C2C‬‬ ‫‪1OOH‬‬ ‫‪444 CH‬‬ ‫‪11‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪OOH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C OOH‬‬ ‫‪| |CC3| 3H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH33‬‬ ‫‪H CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CCOOH‬‬ ‫‪OOH‬‬ ‫‪|CH‬‬ ‫‪33 CH‬‬ ‫‪| | NH‬‬ ‫|| |‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫|‬ ‫‪33 NH22‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH NH‬‬ ‫‪2NH22‬‬ ‫‪33 methyl‬‬ ‫‪oicacide‬‬ ‫‪methyl32233aminobutan‬‬ ‫‪aminobutan‬‬ ‫‪oicacide‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪methyl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪aminobutan‬‬ ‫‪oicacide‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪methyl‬‬ ‫‪methyl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪aminobutan‬‬ ‫‪aminobutan‬‬ ‫‪oicacide‬‬ ‫‪oicacide‬‬ ‫‪(α(α Valine‬‬ ‫) )‪Valine‬‬ ‫‪(α‬‬ ‫‪Valine‬‬ ‫)‬ ‫‪(α(α Valine‬‬ ‫) )‪Valine‬‬

‫‪HH‬‬ ‫|‪|H‬‬ ‫|‬ ‫‪HH CC COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫|‪|C‬‬ ‫|‬ ‫‪:NH2‬‬ ‫‪:NH2‬‬ ‫‪:NH2‬‬ ‫‪αα aminoethan‬‬ ‫‪aminoethanoicacide‬‬ ‫‪oicacide‬‬ ‫‪α aminoethanoicacide‬‬ ‫‪Glycine‬‬ ‫‪Glycine‬‬ ‫‪Glycine‬‬

‫‪HH‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫|‪|H‬‬ ‫|‪|H‬‬ ‫‪|ββ‬‬ ‫‪α|α‬‬ ‫‪β‬‬ ‫‪HH CC CCα COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫|‪H |C‬‬ ‫‪|C| COOH‬‬ ‫|‬ ‫|‪HH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪NH222‬‬ ‫‪αα aminopropa‬‬ ‫‪noic‬‬ ‫‪aminopropa‬‬ ‫‪noicacide‬‬ ‫‪acide‬‬ ‫‪α aminopropanoic acide‬‬

‫‪٢٢١‬‬

‫د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ خﻮاص‬ ‫د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د ‪ NH 2‬او ‪ COOH‬د گروپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ کبﻠﻪ دا ﻣرکبﻮﻧﻪ اﻣفﻮترﻳک‪3‬‬ ‫ﻫاﻳدروکساﻳد‬ ‫*ﻴﻲ‪ .‬ﻟﻪ‪- +‬ﻼسﻴﻦ‬ ‫خﻮاص ﻟﻪ ‪$‬اﻧﻪ‬ ‫خﻮاص‪2‬او ﻫﻢ‬ ‫ت‪5‬زابﻲ‬ ‫ﻳعﻨ‪+ 3‬ﻫﻢ‬ ‫‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې‬ ‫قﻠﻮي‪[NH‬‬ ‫‪] NA‬‬ ‫سﻮدﻳﻢ ‪H‬‬ ‫‪COOH‬سره د‪C H‬‬ ‫‪NaOH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫ﻟري؛‪+ H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2O‬‬ ‫|‬ ‫تعاﻣﻞ پﻪ ﻻﻧدې ډول ‪-‬ﻮرو‪:‬‬ ‫‪H C H COOH‬‬ ‫‪COOH + HCl‬‬

‫|‬

‫‪Cl‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪]] Na‬‬ ‫‪[[NH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪NA + ++ H‬‬ ‫‪H22O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Sodium‬‬ ‫‪Salt‬‬ ‫‪Glyeine‬‬ ‫‪22 of‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪COOH + NaOH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪H‬‬

‫‪NH 2‬‬ ‫‪C H COOH + HCl‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫|‬

‫‪Sodium Salt of Glyeine‬‬ ‫‪[NH 2 CH 2 COO ] NA+ + H 2O‬‬ ‫‪COOH + NaOH‬‬

‫پﻪ ت‪5‬زابﻲ ﻣحﻴط ک‪ 3‬اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي‪:‬‬

‫‪[NHH2‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪H 2 COOH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪COO ] NA + + H 2O‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H +‬‬ ‫‪C H COOH‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Sodium‬‬ ‫‪Salt ofNH‬‬ ‫‪Glyeine‬‬ ‫‪NH 3‬‬

‫‪Glycine‬‬ ‫‪Sodium‬‬ ‫‪SaltChloride‬‬ ‫‪of Glyeine‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪C H COOH + NaOH‬‬ ‫‪H| C H COOH + HCl‬‬

‫‪H‬‬

‫|‬

‫‪COOH + HCl‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬

‫‪H‬‬

‫‪NH 2‬‬ ‫‪NH 2‬‬

‫اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ پﻪ جاﻣد حاﻟت ک‪ 3‬د دوه قطبﻲ اﻳﻮن پﻪ ب‪2‬ﻪ ‪$‬ان *کاره کﻮي‪ ،‬داس‪ 3‬چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د‬ ‫کاربﻮکسﻴﻞ ‪-‬روپ د کاربﻮکسﻠﻴت د اﻳﻮن پﻪ ب‪2‬ﻪ ) ‪ ( COO‬او ﻫغﻮى د اﻣﻴﻦ ‪-‬روپ د اﻣﻮﻧﻴﻢ ) ‪ ( NH +3‬د اﻳﻮن‬ ‫پﻪ ب‪2‬ﻪ *کاره شﻮي دي چ‪ 3‬د اﻣفﻲ اﻳﻮن (‪ )Amph ion‬ﻳا سﻮﻳتر اﻳﻮن (‪ )Zwitter ion‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪:‬‬

‫(‪ )10_12‬شکﻞ‪ :‬کب د پروتﻴﻦ ﻣﻬﻤﻪ سرچﻴﻨﻪ‬ ‫‪٢٢٢‬‬

‫ ﻣﻬﻢ بﻴﻮﻟﻮژﻳکﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ‬20 :‫) جدول‬1_12( ‫ﻧﻮم‬ ‫گﻼسﻴﻦ‬

‫ﻣﻌﻤﻮﻟﻲ ﻧﻮم‬ Glycine

‫سﻤبﻮل‬

‫ﻓﻮرﻣﻮل‬

Gly

H C H COOH |

NH 2

‫اﻻﻧﻴﻦ‬

Alanine

Ala

‫واﻟﻴﻦ‬

Valine

Val

Leucine

Leu

CH

Isoleucine

Ile

CH

Serine

Ser

‫تﻴرﻳﻮﻧﻴﻦ‬

Threo nine

Thr

‫سستﻴﻦ‬

Cysteine

Cys

‫ﻣﻴتﻮﻧﻴﻦ‬

Methionin

Met

‫ﻟﻴﻮسﻴﻦ‬

‫اﻳزوﻟﻴﻮسﻴﻦ‬

‫سﻴرﻳﻦ‬

‫ اسپارتﻴک اسﻴد‬aspartiqaeacide

‫اسپارژﻳﻦ‬

Aspargine

٢٢٣

CH

CH

3

3

3

CH COOH | NH 2

CH CH COOH | | CH 3 NH 2

3

CH CH CH COOH 2 | | CH 3 NH 2 CH

2

CH CH COOH | | CH 3 NH 2

HO CH

CH

3

2

C H CH COOH | | OH NH 2

HS CH

CH3 S CH

CH COOH | NH 2

2

2

CH

asp

HOOC CH

Asn

H N CO CH 2 2

2

CH COOH | NH 2 CH COOH 2 | NH 2

CH COOH | NH 2 CH COOH | NH 2

Acidglutamiqae

Clu

Glutamin

Cln

‫ﻟﻴسﻴﻦ‬

Lysine

Lys

‫ارژﻳﻨﻴﻦ‬

Arginine

Arg H 2N C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH || |

‫گﻠﻮ تا ﻣﻴک‬

HOOC CH

2

CH

2

‫اسﻴد‬ ‫گﻠﻮتاﻣﻴﻦ‬

H N CO CH CH 2 2 2

‫تﻴروزﻳﻦ‬

Phenylalanine

Phe

Tyrosine

Tyr

‫ ترﻳپتﻮفان‬Tryptophane

‫ﻫﻴستﻴدﻳﻦ‬

‫پرولﻴﻦ‬

NH2

CH 2

HO –

CH 2

Try

Histidine

His

Proline

Pro

CH COOH | NH 2

H N CO CH CH CH CH CH COOH 2 2 2 2 2 | NH 2

NH

‫فﻨﻴﻞ اﻻتﻴﻦ‬

CH COOH | NH 2

٢٢٤

CH COOH | NH 2

CH COOH | NH 2

‫‪ :2_2_12‬پﻮﻟﻲ پﻴپتاﻳدوﻧﻪ او پروتﻴﻨﻮﻧﻪ‬

‫پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د ﻣشخصﻮ ساختﻤاﻧی واحدوﻧﻮ ﻟروﻧکی دي چ‪ 3‬ﻟﻪ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي‪ .‬د !ﻮﻟﻮ‬ ‫ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻟﻪ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي‪.‬د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬ﻟﻪ شﻠﻮ )‪(20‬‬ ‫'خﻪ ډ‪4‬ر اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ برخﻪ ﻟري او د پﻴچﻠﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟﻮ 'خﻪ دي؛ ﻧاﻳﻠﻮن ﻫﻢ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ د‬ ‫ډوﻟﻮﻧﻮ'خﻪ دی؛ خﻮ د ﻫغﻪ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬ﻳﻮازې ﻳﻮ ډول ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر برخﻪ ﻟري‪ .‬د اﻧساﻧاﻧﻮ د بدن ار‪-‬اﻧﻮﻧﻪ د‬ ‫پﻨ‪%‬ﻠس ډوﻟﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ دجﻮړوﻟﻮ وړتﻴا ﻟري‪ ،‬تر'ﻮ د ﻫغﻮی پﻪ واسطﻪ خپﻞ ژوﻧدتﻪ دوام ورک‪7‬ي؛ ﻟﻪ دې‬ ‫کبﻠﻪ د بﻨس"ﻴزو اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ .‬ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪' 3‬ﻪ ﻧا 'ﻪ ﻟﻪ دوو اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫جﻮړ شﻮي دي‪ ،‬د پﻴپتاﻳد پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪COOH + H 2 O‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪C NH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫‪COOH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪COOH + NH 2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪NH 2‬‬

‫د ‪ CO NH‬اړﻳکﻪ د پﻴپتاﻳدي اړﻳک‪ 3‬پﻪ ﻧﻮم او وروستﻨﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد د پات‪ 3‬شﻮو ﻣﻮادو او ﻳا‬ ‫(‪ )Residue‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادوي‪ ،‬د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ زﻧ‪%‬ﻴر ﻟﻪ سﻞ ‪-‬ﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻟﻪ ډﻳرو وروستﻴﻮ *اخ ﻟروﻧکﻮ 'خﻪ‬ ‫جﻮړشﻮی دی او د پﻴپتاﻳدي اړﻳکﻮ پﻪ واسطﻪ ﻳ‪ 3‬ﻧظﻢ تر ﻻسﻪ ک‪7‬ى دى‪ ،‬دپﻮﻟﻲ پﻴپتاﻳد زﻧ‪%‬ﻴر چ‪ 3‬پات‪3‬‬ ‫شﻮﻧ‪ 3‬وﻧﻪ ﻟري‪ ،‬داوﻟﻴ‪/‬ﻮ اسﻴد پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬د پﻮﻟﻲ پﻴپتاﻳدي ﻫغﻪ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮ پﻪ سروﻧﻮک‪3‬‬ ‫‪ COOH‬دوه ‪-‬روپﻮﻧﻪ شتﻮن وﻟري‪ ،‬پﻪ اوبﻠﻨﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮک‪ 3‬ﻟﻮړ ت‪5‬زابﻲ خاصﻴت ﻟري چﻰ بﻴﻠ‪/‬ﻪ ﻳ‪ 3‬د‬ ‫(‪ )1_12‬جدول پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻮ سره کﻴداى شﻲ اسپارتﻴک اسﻴد او گﻠﻮتاﻣﻴک اسﻴدو وړاﻧدې شﻲ‪ ،‬کﻪ‬ ‫‪O‬‬ ‫د ‪- COOH‬روپ پﻪ اﻣاﻳد ) ‪- ( C// NH‬روپ تبدﻳﻞ شﻲ‪ ،‬دا اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد پﻪ اسپاراکﻴﻦ او ‪-‬ﻠﻮتاﻣﻴﻦ‬ ‫‪2‬‬ ‫تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫کﻪ چﻴرې د ‪ NH 2‬گروپﻮﻧﻪ ﻟﻪ ‪ COOH‬گروپﻮﻧﻮ 'خﻪ زﻳات وي‪ ،‬دا ډول اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ د قﻠﻮي‬ ‫اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬پﻪ اوبﻠﻨﻮ ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬قﻠﻮي ‪ pH‬ﻟروﻧکﻲ دي‪ ،‬د ارژﻳﻦ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد‬ ‫پﻪ ‪$‬اﻧ‪7/‬ی تﻮ‪-‬ﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ پﻪ سپرم او د ﻣذکرو ﻣاﻫﻴاﻧﻮ پﻪ تﻨاسﻠﻲ سپﻴﻦ رﻧ‪/‬ﻪ ﻣاﻳع ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪.‬‬ ‫سﻴستﻴﻦ(‪ )Cysteine‬د سﻠفر ﻟروﻧکﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دی چ‪ 3‬د ﻫغﻪ زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ ‪S H‬‬ ‫پای تﻪ رسﻴ‪8‬ي او ﻣﻴتﻴﻮﻧﻴﻦ (‪ )Methionine‬د سﻠفر ﻟروﻧکﻮ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد و بﻞ اﻣﻴﻨﻮاسﻴد دی چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ‬ ‫ک‪ 3‬سﻠفر د ‪ S CH 3‬وظﻴفﻪ ﻳ‪- 3‬روپ پﻪ ب‪2‬ﻪ شتﻮن ﻟري‪ ،‬دا اﻣﻴﻨﻮاسﻴد پﻪ ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ ک‪ 3‬د بدن‬ ‫د اعضاوو د اکسﻴدﻳشﻦ او رﻳدکشﻦ ک‪7‬ﻧﻪ کﻨترول او بﻨس"ﻴزرول ﻟﻮبﻮي چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ‪$‬ای ﻧﻮر اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ‬ ‫‪٢٢٥‬‬

‫ﻧﻴﻮﻟﻰ ﻧﻪ شﻲ‪ .‬زﻳات اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ اﻟﻴفاتﻴکﻲ کاربﻨﻲ زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻪ ﻟري ؛ خﻮ د ﻣﻴتاﻳﻞ اﻻﻧﻴﻦ‪ ،‬تاﻳروزﻳﻦ او‬ ‫دترپتﻮفان اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻟﻪ ﻳﻮې اروﻣاتﻴکﻲ ﻫست‪' 3‬خﻪ جﻮړشﻮي دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى پﻴژﻧدﻧﻪ د ﻧاتﻴرﻳک‬ ‫اسﻴد پﻪ واسطﻪ شﻮﻧ‪ 3‬ده‪ .‬دا اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻧاﻳترﻳک اسﻴد سره تعﻮﻳضﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻪ تر سره کﻮي او د ﻧاﻳترو‬ ‫ﻣرکبﻮﻧﻪ جﻮړوي؛ ﻧﻮ ﻟﻪ ﻫﻤدې کبﻠﻪ ده چ‪ 3‬کﻪ ﻻسﻮﻧﻪ د ﻧاﻳترﻳک اسﻴد پﻪ واسطﻪ کک‪ 7‬شﻲ‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪3‬‬ ‫د ﻻسﻮﻧﻮ د پﻮستکﻲ رﻧ‪ ,‬ژﻳ‪7‬ﻳ‪8‬ي‪ .‬کﻪ چﻴرې د چر‪-‬اﻧﻮ د ﻫ‪/‬ﻴﻮ سپﻴﻦ ﻫاﻳدروﻟﻴز شﻲ‪ ،‬اروﻣاتﻴک اﻣﻴﻨﻮ‬ ‫اسﻴدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫پﻪ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ باﻧدې د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ تبدﻳﻠﻮل‬ ‫د ﻳﻮ ډای پﻴپتاﻳد د ‪- COOH‬روپ د ﻧﻮي اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ ‪- NH 2‬روپ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬پﻪ ترای‬ ‫پﻴپتاﻳد بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ او بﻴا ﻫﻢ د ﻫغﻪ د زﻧ‪%‬ﻴر پﻪ پای ک‪ 3‬د ‪- COOH‬روپ شتﻮن ﻟري چ‪ 3‬ﻫغﻪ ﻫﻢ پﻪ‬ ‫خپﻞ وار سره د ﻧﻮرواﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ ‪- NH 2‬روپ سره تعاﻣﻞ کﻮي او پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬پﻴپتاﻳدوﻧﻪ پﻪ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ‬ ‫تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪.‬کﻪ چﻴرې داس‪ 3‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ پﻨ‪%‬ﻪ دﻳرشﻮ 'خﻪ ﻟ‪ 8‬اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ وﻟري‪ ،‬بﻴاﻫﻢ د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او کﻪ ﻟﻪ دې شﻤﻴر 'خﻪ ﻟﻮړ وي‪ ،‬د پروتﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪$ .‬ﻴﻨ‪ 3‬پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻫﻢ شتﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ‬ ‫شپ‪ 8‬وﻳشت زرو )‪' (26000‬خﻪ زﻳات اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻟر ي او ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ کتﻠﻪ ﻳ‪ 40000 g / mol 3‬ده‪.‬‬ ‫پﻪ ر*تﻴا چ‪ 3‬پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻣکرو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ دي او دﻳﻮ پروتﻴﻦ ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻰ جﻮړ*ت د ﻫغﻮى دجﻮړووﻧکﻮ‬ ‫اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ او د ﻫغﻪ تﻨظﻴﻢ پﻪ واسطﻪ چ‪ 3‬اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ ﻳ‪ 3‬ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ت‪7‬ﻟﻲ دي‪! ،‬اکﻞ کﻴ‪8‬ي؛ د بﻴﻠ‪3/‬‬ ‫پﻪ ډول‪ :‬دﻳﻮ ترای پﻴپتاﻳد جﻮړﻳدل چ‪ 3‬د درې اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ اﻻﻧﻴﻦ‪ ،‬سﻴرﻳﻦ او سﻴستﻴﻦ 'خﻪ جﻮړ شﻮي‬ ‫دي‪ ،‬پﻪ پام ک‪ 3‬وﻧﻴسئ چ‪ 3‬پﻪ شپ‪8‬و ﻻرو ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ ‪$‬اى کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪Ser‬‬

‫‪Cys‬‬

‫‪Ala‬‬

‫‪Cys‬‬

‫‪Ser‬‬

‫‪Ala‬‬

‫‪Cys‬‬

‫‪Ala‬‬

‫‪Ser‬‬

‫‪Ala‬‬

‫‪Cys‬‬

‫‪Ser‬‬

‫‪Ala‬‬

‫‪Ser‬‬

‫‪Cys‬‬

‫‪Ser‬‬

‫‪Ala‬‬

‫‪Cys‬‬

‫د دې درې پروتﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮر*ت پﻪ بشپ‪7‬ه تﻮ‪-‬ﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ 'خﻪ تﻮپﻴر ﻟري (سره ﻟﻪ دې چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ‬ ‫ﻣﻮاد سره ﻳﻮشان دي)‪ ،‬د فزﻳکﻲ او کﻴﻤﻴاﻳﻲ بﻴﻼ بﻴﻞ خﻮاص ﻟري‪ ،‬د دې ساده ﻧﻤﻮﻧ‪ 3‬پﻪ پام ک‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻮ سره‬ ‫کﻴدای شﻲ‪ ،‬ووﻳﻞ شﻲ چ‪ :3‬د طبﻴعت شﻞ فعال بﻴﻮﻟﻮژﻳکﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ تﻮاﻧﻴدﻟﻲ دي چ‪ 3‬ﻳﻮ شﻤﻴر‬ ‫زﻳات پروتﻴﻨﻮﻧﻪ ﻳﻲ جﻮړک‪ 7‬ي‪ ،‬د ﻫغﻮى شﻤﻴر د حﻴﻮاﻧاتﻮ او ﻧباتاتﻮ پﻪ عاﻟﻢ ک‪ 1012 3‬پﻮرې ا!کﻞ شﻮی‬ ‫دی‪:‬‬

‫‪٢٢٦‬‬

‫(‪ )11_12‬شکﻞ‪ :‬د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ ب‪2‬ﻪ‬ ‫دا ﻻﻧدې تعاﻣﻞ د اﻻﻧﻴﻦ او ‪-‬ﻼسﻴﻦ د ډای پروتﻴﻨﻮﻧﻮ جﻮړﻳدل !اکﻲ‪:‬‬

‫قﻠف شﻮى‬ ‫د دوو عاﻣﻠﻮﻧﻮ خﻼصﻮل‬

‫‪ :4_12‬ډاي اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد (‪)D.N.A‬او راﻳبﻮز ﻧﻮ کﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد (‪)R.N.A‬‬

‫ډﻳر پﻴچﻠﻰ عضﻮي ﻣاﻟﻴکﻮل ډاى اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد (‪ ) D.N.A‬دى چ‪ 3‬د ژوﻧدي اور‪-‬اﻧﻴزم د‬ ‫‪٢٢٧‬‬

‫!ﻮﻟﻮ حجرو پﻪ ﻫستﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري او د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ د تﻮﻟﻴد او جﻨﻴتکﻲ خبرتﻴاوو د ﻟﻴ‪8‬ﻟﻮ ( وراثت ) ﻟپاره‬ ‫ﻟﻪ ﻳﻮﻧسﻞ 'خﻪ بﻞ ﻧسﻞ تﻪ‪ ،‬دﻧده تر سره کﻮي‪ .‬د اﻧساﻧاﻧﻮ د ‪ D.N.A‬ﻣاﻟﻴکﻮل ډ‪4‬ر ﻟﻮى دى او د ﻫغﻪ اوږد واﻟی‬ ‫ﻟﻪ ﻫست‪' 3‬خﻪ د وتﻠﻮ وروستﻪ دوه ﻣترو تﻪ رسﻴ‪8‬ي‪ .‬د راﻳبﻮزﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد ( ‪ ) R.N.A‬ﻣاﻟﻴکﻮل د ‪D.N.A‬‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دى؛ خﻮ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ کﻮچﻨی دی‪.‬دا ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻲ !ﻮل شﻮی ارثﻲ خبرتﻴاوې چ‪ 3‬د ‪ D.N.A‬پﻪ‬ ‫واسطﻪ !ﻮﻟﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻟﻪ ﻫست‪' 3‬خﻪ بﻬر تﻪ ﻟﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د ‪ D.N.A‬جﻮړ*ت د پﻴژﻧدﻟﻮ ډﻳره *ﻪ ﻻره د ﻫغﻪ د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻴﻮ ﻣﻮادو د جﻮړ*ت د 'ﻴ‪7‬ﻧﻮ ﻻره ده‪D.N.A .‬‬ ‫ﻟﻪ ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ دى چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د راﻳبﻮز د قﻨد بدل شﻮي ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د فﻮراﻧﻮز تکراري واحدوﻧﻮ‬ ‫پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬شاﻣﻞ دی‪ ،‬د راﻳبﻮز بدل شﻮى جﻮړ*ت چ‪ 3‬فﻮراﻧﻮز ورتﻪ وﻳﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د اکسﻴجﻦ د ﻫغﻪ اتﻮم ﻟﻪ‬ ‫ﻟرې کﻮﻟﻮ 'خﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري‪ ،‬عبارت دى‪ .‬پﻪ دې حاﻟت ک‪ 3‬راﻳبﻮز پﻪ دې اکسﻲ راﻳبﻮز ﻣاﻟﻴکﻮل‬ ‫تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫغﻪ فﻮرﻣﻮل پﻪ ﻻﻧدې ډول دى‪:‬‬

‫پﻪ ‪ D.N.A‬ک‪ 3‬ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر دي اکسﻲ راﻳبﻮز دى‪ .‬د ﻫغﻪ پﻪ ﻟﻮﻣ‪7‬ي ﻧﻤبر کاربﻦ ک‪ 3‬ﻧاﻳتروجﻦ ﻟروﻧکﻲ اﻟقﻠﻲ‬ ‫ﻧ‪+‬تﻲ دي چ‪ 3‬د کﻮ وﻻﻧ＀ اړﻳکﻪ ﻳ‪ 3‬جﻮړه ک‪7‬ې ده‪( ،‬پﻪ دې ډول اﻟقﻠ ﻮ ک‪ 3‬ﻧاﻳتروجﻦ خپﻞ ازاد اﻟکتروﻧﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻻسﻪ‬ ‫ورکﻮي ) دا اﻟقﻠﻲ ﻣرکبﻮﻧﻪ عبارت دي ﻟﻪ‪:‬‬ ‫د پﻴرﻳﻤﻴدﻳﻦ ﻣشتقات‬

‫د ﻳﻮرﻳﻦ ﻣشتقات‬

‫'رﻧ‪/‬ﻪ چ‪ 3‬ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دﻟتﻪ اﻟقﻠﻲ پﻨ‪%‬ﻪ ډوﻟﻪ دي‪' ،‬ﻠﻮر ډوﻟﻪ ﻳ‪ 3‬پﻪ ‪ D.N.A‬ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري او د ‪ I، G، A‬او‬ ‫‪٢٢٨‬‬

‫لﻪ ‪' Cy‬خﻪ عبارت دي چ‪ 3‬دي اکسﻰ راﻳبﻮزﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧﻲ کاربﻦ سره اړﻳکﻪ ﻟري‪:‬‬

‫د پﻮرتﻨﻲ تعاﻣﻞ ﻟﻪ تر سره کﻴدو 'خﻪ وروستﻪ‪ ،‬د فاسفﻮرﻳک اسﻴد تعاﻣﻞ ﻟﻪ دې اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد‬ ‫سره ترسره کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د ‪DNA‬د ﻣاﻟﻴکﻮل سکﻠﻴت جﻮړوي‪ ،‬پﻪ ﻻﻧدې فﻮرﻣﻮل ک‪ 3‬د پﻮﻟﻲ ﻧﻮ کﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد‬ ‫د زﻧ‪%‬ﻴر ﻳﻮه برخﻪ وړاﻧدې شﻮې ده چ‪ 3‬پﻪ ﻫغﻪ ک‪ 3‬د اﻳستر د ﻫر فاسفﻴت اړﻳکﻪ ﻟﻪ‪ 3‬او ‪ 5‬کاربﻦ سره پﻪ ﻣﻨظﻤﻪ‬ ‫ب‪2‬ﻪ تکرار شﻮې ده‪:‬‬ ‫(‪ )G‬گﻮاﻧﻴﻦ‬

‫(‪ )C‬سﻴتﻮزﻳﻦ‬

‫راتﻠﻮﻧکی زﻧ‪%‬ﻴر‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ اړﻳکﻪ‬

‫راتﻠﻮﻧکی زﻧ‪%‬ﻴر سره‬

‫‪٢٢٩‬‬

‫(‪ )A‬آدﻧﻴﻦ‬

‫(‪ )T‬تﻴامﻴﻦ‬

‫(پﻪ وروستﻲ زﻧ‪%‬ﻴر ک‪3‬‬

‫ﻫاﻳدروجﻨی اړﻳکﻪ‪............‬‬

‫دى اكسﻰ راﻳتﻮز‬ ‫پل اﻳتسر فاسفﻴت‬ ‫ادﻧﻴﻦ‬ ‫تﻴامﻴﻦ‬ ‫گﻮاﻧﻴﻦ‬ ‫سﻴتﻮزﻳﻦ‬ ‫ﻫاﻳدروجﻨی اړﻳکﻪ‬

‫‪٢٣٠‬‬

‫د دوﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‪:‬‬ ‫* ﻫغﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬د 'ﻮکﻮچﻨﻴﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻳﻮ‪$‬اى کﻴدو 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪ ،‬دپﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧاﻣﻪ او ﻫغﻪ کﻮچﻨﻲ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ چ‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ جﻮړوي‪ ،‬د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ (‪ )Monomers‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫* کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د ژوﻧداﻧﻪ ﻣﻬﻢ ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬زﻣﻮﻧ‪ 8‬د ور‪$‬ﻨﻲ ژوﻧد پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ برخﻮک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫* کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د کاربﻦ د ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻫﻢ ﻳا دوي‪' ،‬رﻧگﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ساده فارﻣﻮل ‪ Cn ( H 2O) n‬ﻳا‬ ‫‪ Cn H 2 nOn‬دى؛ پردی بﻨس＀ د اوبﻮ ﻟروﻧکﻲ کاربﻦ پﻪ ب‪2‬ﻪ ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي‪ .‬گﻠﻮکﻮز د اﻟکﻮﻟﻮ او اﻟدﻳﻬاﻳدو د وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻮ‬ ‫ﻟروﻧکﻲ دي او ﻟ‪' 8‬ﻪ ﻟﻮړ او د ک‪ 8‬ﻳدو اوک‪7‬ۍ ک‪5‬دو زﻧ‪%‬ﻴر ﻟري‪.‬‬ ‫* کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ دوو ډﻟﻮ وﻳشﻞ شﻮي دي چ‪ 3‬ﻟﻪ ساده او پﻴچﻠﻮ کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ 'خﻪ عبارت دي‪ .‬ساده قﻨدوﻧﻪ‬ ‫(‪ )Simplesugars‬د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ(‪ )Monosacharidos‬پﻪ ﻧاﻣﻪ ﻳاد‪84‬ي‪.‬‬ ‫* د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ د دوو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ د اتحاد‪ ،‬تراکﻢ او ﻟﻪ دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ 'خﻪ د ډاي سکراﻳدوﻧﻮ ﻣاﻟﻴکﻮل ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‬ ‫چ‪ 3‬د دوو ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬ﻳﻮ اکسﻴجﻨﻲ پﻞ ت‪7‬ل کﻴ‪8‬ي‪ .‬د ډاي سکراﻳدوﻧﻮ عﻤﻮﻣﻰ فﻮرﻣﻮل ‪ C12 H 22O11‬دی‪.‬‬ ‫* پﻮﻟﻲ سکراﻳدوﻧﻪ د پﻴراﻧﻮز ‪-‬ﻠﻮکﻮز د واحدوﻧﻮ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره دﻳﻮ‪$‬اي ک‪5‬دو او د ﻫغﻮى د دې ﻫاﻳدرﻳشﻦ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪3‬‬ ‫جﻮړﻳ‪8‬ئ چ‪ 3‬بﻴﻠ‪/‬ﻲ ﻧشاﻳستﻪ او سﻠﻮﻟﻮز دي‪.‬‬ ‫* پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ طبﻴعﻲ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د اﻧساﻧاﻧﻮ اور‪-‬اﻧﻴزم ﻳ‪ 3‬تر ‪ 15%‬جﻮړ ک‪7‬ى دى او پﻪ بدن‬ ‫ک‪ 3‬ډﻳرې دﻧدې ترسره کﻮي‪.‬‬ ‫* کﻪ چﻴرې د کاربﻮکسﻠﻴک اسﻴدوﻧﻮ د کاربﻨﻮﻧﻮ ﻳﻮ او ﻳا 'ﻮ د ﻫاﻳدروجﻦ اتﻮﻣﻪ د ‪ ( NH 2‬اﻣﻴﻦ ) پﻪ واسطﻪ ب‪3‬‬ ‫‪$‬اﻳﻪ شﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى اړوﻧد اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫* د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د ‪ NH 2‬او ‪ COOH‬گروپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ کبﻠﻪ دا ﻣرکبﻮﻧﻪ اﻣفﻮ ترﻳک‬ ‫‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴاوې ﻟري؛ ﻳعﻨ‪ 3‬ﻫﻢ ت‪5‬زابﻲ خﻮاص او ﻫﻢ قﻠﻮي خﻮاص ﻟﻪ ‪$‬اﻧﻪ ور*ﻴﻲ‪.‬‬ ‫* د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ پﻪ جﻮر*ت ک‪ 3‬ﻟﻪ شﻠﻮ )‪' (20‬خﻪ ډ‪4‬ر اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ برخﻪ ﻟر ي او د پﻴچﻠﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډﻟﻮ 'خﻪ دي‪.‬‬ ‫* کﻪ چﻴرې ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻟﻪ ‪' 35‬خﻪ ﻟ‪ 8‬اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ وﻟري‪ ،‬بﻴاﻫﻢ د پﻴپتاﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او کﻪ ﻟﻪ دې شﻤ‪5‬ر‬ ‫'خﻪ ﻟﻮړ وي‪ ،‬د پروتﻴﻦ پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫* ډ‪4‬ر پﻴچﻠﻲ عضﻮي ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د ((ډاى اکسﻲ راﻳبﻮز ﻧﻮکﻠﻴﻮئﻴک اسﻴد ‪ ))D.N.A‬دي چ‪ 3‬د ژوﻧدي اور‪-‬اﻧﻴزم د‬ ‫!ﻮﻟﻮ حجرو پﻪ ﻫستﻮ ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري او ﻟﻪ ب‪5‬ﻼ ب‪5‬ﻠﻮ پروتﻴﻨﻮﻧﻮ د تﻮﻟﻴد او جﻨﻴتکﻲ خبرتﻴاوو د ﻟﻴ‪8‬ﻟﻮ (وراثت) ﻟپاره ﻟﻪ ﻳﻮﻧسﻞ‬ ‫'خﻪ بﻞ ﻧسﻞ تﻪ دﻧده تر سره کﻮي‪.‬‬ ‫* د راﻳبﻮزﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد ( ‪ ) R.N.A‬ﻣاﻟﻴکﻮل د ‪ D.N.A‬ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دى؛ خﻮ ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ کﻮچﻨﻰ دی‪.‬دا ﻣاﻟﻴکﻮل‬ ‫!ﻮﻟ‪ 3‬شﻮي ارثﻲ خبرتﻴاوې چ‪ 3‬د ‪ D.N.A‬پﻪ واسطﻪ !ﻮﻟﻴ‪8‬ي‪ ،‬ﻟﻪ ﻫست‪' 3‬خﻪ بﻬر تﻪ ﻟﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫د دوﻟسﻢ 'پرکﻲ تﻤرﻳﻦ‪:‬‬ ‫‪ _1‬کﻮم شﻴان چ‪ 3‬پﻪ کﻮرک‪ 3‬وﻳﻨئ کﻪ چﻴري کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ ﻫغﻮې ک‪ 3‬شتﻮن ﻟري‪ ،‬د ﻫغﻮى دﻳﻮ شﻤﻴر ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ‪.‬‬ ‫‪ _2‬کﻮم کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د اﻧساﻧاﻧﻮ پﻪ ژوﻧداﻧﻪ ک‪ 3‬ﻣﻬﻢ دي؟ د ﻫغﻮى ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ‪.‬‬ ‫‪ _3‬کﻮم کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ پﻪ خپﻠﻪ شاوخﻮا ﻣحﻴط ک‪- 3‬ﻮرئ؟ د ﻫغﻮى ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ‪.‬‬ ‫‪ _4‬د فﻮتﻮ سﻨتﻴز ﻣعادﻟﻪ پﻪ صحﻴح ب‪2‬ﻪ وﻟﻴکئ او د ﻫغ‪ 3‬د ﻟﻮﻣ‪7‬ﻧ ﻮ ﻣﻮادو ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ واخﻠئ‪.‬‬ ‫‪ _5‬کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د کﻮﻣﻮ وظﻴفﻪ ﻳﻲ ‪-‬روپﻮﻧﻮ پربﻨس＀ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ 'خﻪ تﻮپﻴر کﻴ‪8‬ي؟ پﻪ دې اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _6‬کﻮم اکسﻴداﻳز کﻮوﻧکﻲ کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬د کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻮ د اکسﻴدﻳشﻦ ﻟپاره وکارول شﻲ‪ ،‬تر 'ﻮ کاربﻮ کسﻠﻴک اسﻴد‬ ‫پﻪ ﻻس راوړل شﻲ ؟ پﻪ دې اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _7‬د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ او پروتﻴﻨﻮﻧﻮ عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮل وﻟﻴکئ او پﻪ اړه ﻳ‪ 3‬ر‪1‬ا واچﻮئ‪.‬‬ ‫‪٢٣١‬‬

‫‪ _8‬د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدﻧﻮ او پروتﻴﻦ ترﻣﻨ‪ #‬تﻮپﻴر 'ﻪ شﻰ دى ؟ پﻪ دې اړه '‪75‬ﻧ‪ 3‬وک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪' _9‬ﻮ ﻣﻬﻢ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ چ‪ 3‬د ژوﻧدﻳﻮ ﻣﻮجﻮداتﻮ پﻪ اور‪-‬اﻧﻴزم ک‪ 3‬شتﻪ دي‪ ،‬ﻧﻮﻣﻮﻧﻪ ﻳ‪ 3‬واخﻠئ‪.‬‬ ‫‪ _10‬د اﻻﻧﻴﻦ د اﻣفﻲ اﻳﻮن ب‪2‬ﻪ وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ _1‬کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ د‪ ..............‬ﻣرکبﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬اﻟدﻳﻬاﻳدي ﻳا کﻴتﻮﻧﻲ ‪-‬روپ ﻟري‪:‬‬ ‫د _ پﻮﻟﻲ اﻟکﻮﻟﻮﻧﻪ‬ ‫ب _ اﻳتر ج _ پﻮﻟﻲ اﻳستر‬ ‫اﻟف _ اﻳستر‬ ‫‪ _2‬ﻟﻪ ﻻﻧدې فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ کﻮم ﻳﻮ کاربﻮ ﻫاﻳدرﻳتﻮﻧﻪ را*ﻴﻲ؟‬

‫اﻟف_ ﻳﻮازې ‪ III‬ب_ ﻳﻮازې ‪ II‬ج_ ‪ I‬د_ ‪ I‬او ‪II‬‬ ‫‪ _3‬د ‪-‬ﻠﻮ کﻮز تعاﻣﻞ د خﻤﻴر ﻣاﻳ‪ 3‬پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪2C H OH + 2CO‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪2‬‬

‫ﻫـ _ !ﻮل‬

‫‪yeast‬‬

‫‪C H O‬‬ ‫‪6 12 6‬‬

‫'ﻮﻣره اﻳتاﻳﻞ اﻟکﻮل بﻪ ﻟﻪ ‪- 90 g ، 6%‬ﻠﻮ کﻮز 'خﻪ حاصﻞ شﻲ؟‬ ‫ب ‪، 18.4‬‬ ‫الف ‪، 13.8‬‬ ‫د ‪32.2‬‬ ‫ج ‪23‬‬ ‫‪ _4‬د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ پﻪ فﻮرﻣﻮل ک‪ 3‬کﻮم ‪-‬روپﻮﻧﻪ شتﻪ ؟‬ ‫د_ !ﻮل‬ ‫ج_ ﻫاﻳدروکسﻴﻞ‬ ‫ب_ کﻴتﻮﻧﻲ‬ ‫اﻟف_ اﻟدﻳﻬاﻳد‬ ‫‪ _5‬د راﻳبﻮز ﻧﻮ کﻠﻴک اسﻴد ( ‪ ) R.N.A‬د‪ .........‬ﻣاﻟﻴکﻮل تﻪ ورتﻪ دی؛ خﻮ د ﻫغﻪ پﻪ ﻧسبت کﻮچﻨﻰ دى‪:‬‬ ‫اﻟف_ ‪ D.N.A‬ب_ ‪ ATP‬ج_ اﻟف او ب دواړه د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‬ ‫ﻧﻮم عبارت دى ﻟﻪ‪:‬‬ ‫‪ _6‬د‬ ‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‬ ‫ج_ اﻟف او ب دواړه‬ ‫ب_ اﻻﻧﻴﻦ‬ ‫اﻟف_ ‪Alanine‬‬ ‫‪ _7‬پروتﻴﻨﻮﻧﻪ د !ا کﻠﻮ جﻮړ*تﻴز واحد ﻟروﻧکﻲ دي چ‪' .............3‬خﻪ عبارت دي‪.‬‬ ‫ج_ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ د_ اﻣﻮﻧﻴا‬ ‫ب_ اوﻟﻴ‪/‬ﻮ اسﻴدوﻧﻪ‬ ‫اﻟف_ اﻣاﻳدوﻧﻮ‬ ‫‪ _8‬د‪ ...........‬شﻤﻴر بﻴاﻟﻮجﻴکﻲ فعال اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻪ کﻮﻟی شﻲ چ‪ 3‬ډ‪4‬ر زﻳات اﻣﻴﻨﻮاسﻴدوﻧﻮ جﻮړ ک‪7‬ی‪.‬‬ ‫الف_ ‪ 100‬ب_ ‪20‬‬ ‫ج_ ‪ 16‬د_ ‪1012‬‬ ‫‪ _9‬د پروتﻴﻨﻮﻧﻮ !اکﻠی شﻤﻴر چ‪ 3‬د طبﻴعت فعاﻟﻪ بﻴاﻟﻮژﻳکﻲ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻪ ﻳ‪' 3‬خﻪ جﻮړ شﻮي دي شﻤﻴرﻳ‪ ......3‬دی‪.‬‬ ‫د_ ‪400000‬‬ ‫ج_ ‪20000‬‬ ‫ب_ ‪110‬‬ ‫الف_ ‪1012‬‬ ‫‪ _10‬د ﻣﻮﻧﻮ سکراﻳدوﻧﻮ پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د کاربﻦ د اتﻮﻣﻮﻧﻮ شﻤﻴر ﻟﻪ‪ .......‬تر‪.........‬دي‪:‬‬ ‫اﻟف_ ‪' 20‬خﻪ تر ‪ 30‬ب_ ‪' 20‬خﻪ تر ‪ 40‬ج_ ‪' 3‬خﻪ تر ‪ 9‬د_ ‪' 10‬خﻪ تر ‪ 20‬پﻮرې‪.‬‬ ‫‪ _11‬د ﻳﻮ ډاي پﻴپتاﻳد د ‪- COOH‬روپ د ﻧﻮرو اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ ﻟﻪ ‪- NH 2‬روپ سره تعاﻣﻞ کﻮي او پﻪ‪.....‬‬ ‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‬ ‫ج_ اﻣﻴﻨﻮ اسﻴد‬ ‫ب_ پﻴپتاﻳد‬ ‫تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي‪ .‬اﻟف_ تراى پﻴپتاﻳد‬ ‫‪ _12‬د اﻣﻴﻨﻮ اسﻴدوﻧﻮ پﻪ ترکﻴب ک‪ 3‬د ‪ NH 2‬او ‪- COOH‬روپﻮﻧﻮ د شتﻮن ﻟﻪ کبﻠﻪ ده چ‪ 3‬دا ﻣرکبﻮﻧﻪ د‪.....‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫|‬ ‫‪NH 2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫خاصﻴت ﻟري‪ :‬اﻟف_ دوه ‪-‬ﻮﻧﻲ‬ ‫‪٢٣٢‬‬

‫ب_ ت‪5‬زابﻲ او قﻠﻮي ج_ اﻣفﻮترﻳک د_ !ﻮل ‪$‬ﻮابﻮﻧﻪ صحﻴح دي‪.‬‬

‫د ﻳارﻟسﻢ 'پرکﻰ‬

‫ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ‬

‫پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬ﻟﻮﻟﻮ چ‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻮم دي او 'رﻧگﻪ کﻴداى شﻲ چ‪3‬‬ ‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ پﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ ډول ﻻستﻪ راوړل شﻲ؟ ﻣﻬﻢ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ کﻮم دي؟ ﻟﻪ‬ ‫ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ پﻪ کﻮﻣﻮ برخﻮ ک‪ 3‬گ"ﻪ واخ‪5‬ستﻞ شﻲ؟‬ ‫پﻪ دې 'پرکﻲ ک‪ 3‬بﻪ د ﻣتراکﻢ شﻮو او جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات ﻻستﻪ راوړو‪،‬‬ ‫د ژوﻧداﻧﻪ پﻪ چاروک‪ 3‬د ﻫغﻮى د کاروﻟﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻣعﻠﻮﻣات حاصﻞ ک‪7‬و‪.‬‬

‫‪٢٣٣‬‬

‫‪ :1_13‬جﻤﻌﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ‬ ‫کﻪ چﻴرې د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ واحدوﻧﻪ ( ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ) ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ ‪$‬اى شﻲ‪ ،‬داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻻستﻪ را'ﻲ چ‪ 3‬د‬ ‫جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي (‪ )1_13‬جدول جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻪ او د ﻫغﻮى د کاروﻟﻮ‬ ‫‪$‬اﻳﻮﻧﻪ *ﻴﻲ‪ .‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ تﻮکﻲ دي چ‪ 3‬ﻟﻪ داس‪ 3‬ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي کﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻮ ى د‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮل پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د جﻮړوﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻮن ﻟري او دا دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ‬ ‫د پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ (‪)Polymerization‬د عﻤﻠﻴ‪ 3‬پﻪ واسطﻪ پﻪ ﻳﻮه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ‪:‬‬ ‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫|‬

‫‪C=C‬‬

‫‪C C‬‬

‫(‪ )1_13‬جدول‪ :‬د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ او د ﻫغﻮى د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ب‪5‬ﻠگ‪3‬‬ ‫کارول‬

‫دپﻮﻟﻴﻤﻴر ﻧﻮم‬

‫پاﻳپ‪ ،‬پﻼستﻴکﻲ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ‬ ‫بﻮتﻠﻮﻧﻪ‬ ‫فرشﻮﻧﻪ‪،‬‬ ‫پﻼستﻴکﻲ‬ ‫بﻮتﻠﻮﻧﻪ‬

‫د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر فﻮرﻣﻮل‬ ‫‪CH 2 )n‬‬

‫ﻧﻮم او د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ‬

‫‪(CH 2‬‬

‫‪CH 2 = CH 2‬‬ ‫‪Ethylene‬‬ ‫‪CH 2 = CH CH 3‬‬

‫پﻮﻟﻲ پروپﻠﻴﻦ‬ ‫‪CH 2 CH 2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪CH2 = CHCl‬‬

‫پاﻳپ‪ ،‬سﻴراﻣک‪ ،‬پﻮﻟﻲ وﻳﻨاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد‬ ‫دکﻮ!ﻮ فرش‪،‬‬ ‫کاﻟﻲ‬

‫‪n‬‬

‫قاﻟﻴﻦ او د اوبدﻟﻮ پﻮﻟﻲ اکرﻳﻞ ﻧاﻳترﻳﻞ‬ ‫(‪)PAN‬‬ ‫دستگاه‬

‫ﻧاسﻮز پﻮ*ﻮﻧﻪ‬

‫پﻮﻟﻲ تترا فﻠﻮرو ﻣﻴتﻴﻠﻴﻦ‬

‫بطري ا ود کﻮر‬ ‫وساﻳﻞ‬

‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴتاﻳﻞ ﻣﻴتا اگرﻳﻠت‬

‫دتﻮدوخ‪ 3‬ﻧﻪ‬ ‫تﻴرووﻧکﻲ‪ ،‬د‬ ‫ﻟﻮبﻮ ساﻣاﻧﻮﻧﻪ‪،‬‬ ‫ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪،7‬‬

‫پﻮﻟﻲ بﻴﻮتاداﻳﻦ او پﻮﻟﻲ‬ ‫ستﻴارﻳﻦ (‪)SBR‬‬

‫‪propylene‬‬

‫‪CH 2 CH‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪Venylchloride‬‬

‫‪CH =CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|| ‪2‬‬ ‫‪CN‬‬

‫‪CH22 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫|||‬ ‫‪CN‬‬ ‫‪CN n‬‬ ‫‪(CF2 CF2 )n‬‬ ‫) ‪C (CH )COOCH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3n‬‬ ‫|‬

‫) ‪CH 2‬‬ ‫|‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪Acrylntryl‬‬ ‫‪CF2 = CF2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪(CH‬‬

‫‪(CH 2‬‬

‫‪CH 2 = C(CH3 )COOCH3‬‬ ‫‪Methyl methagrilat‬‬

‫‪CH 2 = CH CH = CH 2‬‬ ‫‪Butadiene‬‬

‫) ‪CH 2 = C(CH 3‬‬

‫‪Styrene‬‬ ‫‪٢٣٤‬‬

‫‪ :1_1_13‬پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ‬ ‫کﻪ چﻴرې د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 250o C‬او پﻪ ‪ 1000 3000atm‬فشار او د عضﻮي پر اکساﻳدوﻧﻮ پﻪ‬ ‫شتﻮن ک‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ (‪ ) Polyethylene‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د ﻫغﻮى د تعاﻣﻞ ﻣﻴخاﻧﻴکﻴت داس‪3‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‪ O‬تﻪ تﻮدوخﻪ ورکﻮي چ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬پﻪ دوه رادﻳکاﻟﻮ ﻧﻮ باﻧدې چ‪ 3‬پﻪ ‪2R‬‬ ‫||‬ ‫دى چ‪ 3‬عضﻮي پر اکساﻳدوﻧﻮ‬ ‫)‪(R C O O C R‬‬ ‫*ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪C O‬‬

‫‪2R‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫)‪C O O C R‬‬

‫‪2R‬‬

‫‪(R‬‬

‫ﻧﻮﻣﻮړي رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟﻪ ﻣاﻟﻴکﻮل سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻧﻮي را دﻳکاﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول‬ ‫تر ﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪R CH 2 CH 2‬‬

‫‪R +CH 2 = CH 2‬‬

‫ﻟﻪ پﻮرتﻨﻴﻮ ډوﻟﻮﻧﻮ سره سﻢ ﻻستﻪ راغﻠﻮ رادﻳکاﻟﻮﻧﻪ پﻪ وروستﻴﻮ پ‪7‬اووﻧﻮ ک‪ 3‬د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟﻪ بﻞ ﻣاﻟﻴکﻮل سره‬ ‫تعاﻣﻞ کﻮي او دا عﻤﻠﻴﻪ پرﻟﻪ پس‪ 3‬دوام ﻣﻮﻣﻲ‪:‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2 ) n‬‬

‫‪CH 2 ) n‬‬ ‫‪(CH 2‬‬

‫‪(CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 + R‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 ) n‬‬

‫‪(CH 2‬‬

‫‪R‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 ) n‬‬

‫‪(CH 2‬‬

‫‪R‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫د اﻳتﻴﻠﻴﻦ د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ ﻣعادﻟﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول ﻟﻴکﻞ کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫) ‪CH 2‬‬

‫‪(CH 2‬‬

‫‪nCH 2 = CH 2‬‬

‫پﻪ دې فﻮرﻣﻮل ک‪ 3‬د ‪ n‬قﻴﻤت ډ‪4‬ر ﻟﻮی دی چ‪ 3‬سﻠ‪/‬ﻮﻧﻮ تﻪ رسﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻮﻟﻲ اﻳتﻠﻴﻦ د ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴرو‬ ‫(‪ )Homo polymer‬ﻳﻮ ډول دی چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻳﻮشان ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر 'خﻪ جﻮړ شﻮی دی؛ ﻧﻮر ﻫﻮﻣﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ‬ ‫عبارت ﻟﻪ پﻮﻟﻲ و ﻳﻨاﻳﻞ کﻠﻮراﻳد‪ ،‬پﻮﻟﻲ تترا فﻠﻮراﻳد او پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د رادﻳکاﻟﻮﻧﻮ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پر‬ ‫بﻨس＀ جﻮړﻳ‪8‬ي‪ ،‬د ﻫغﻮى عﻤﻮﻣﻲ فﻮرﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬

‫‪(CF2‬‬

‫) ‪CF2‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪poly tetrafluor ide ethylene‬‬ ‫)‪(Teflon‬‬

‫) ‪CH 2 C(CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪n‬‬

‫‪CH 2 CH‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl n‬‬ ‫)‪poly venyl chloride(PVC‬‬

‫‪Polystyrene‬‬ ‫‪٢٣٥‬‬

‫د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ او د ﻧ‪+‬ﻠﻮل شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ شکﻠﻮﻧﻪ‬ ‫پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک‪ 3‬د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠ‪ 3‬ب‪* 32‬ﻮدل شﻮي دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻟﻮړ کثافت‬ ‫(‪ )Hight- density poly ethylene‬ﻟري او پﻪ ‪* HDPE‬ﻮدل شﻮی دی‪ ،‬دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر اوږد زﻧ‪%‬ﻴر ﻟري او ﻟﻮړ‬ ‫کثافت ﻟري؛ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ ﻳ‪ 3‬ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ د پاسﻪ پﻪ ﻧ‪+‬ت‪ 3‬ب‪2‬ﻪ شتﻮن ﻟري او ت‪7‬ﻟی دی‪ ،‬دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د شﻮدو او‬ ‫جﻮسﻮ پﻪ پﻼستﻴکﻲ قطﻴﻮ جﻮړوﻟﻮ ک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي ؛ ‪$‬کﻪ دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر ( ‪ )HDPE‬کﻠک دی‪ .‬د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ بﻞ‬ ‫ډول د ‪ )Low _ density poly ethylene( LDPE‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي چ‪! 3‬ﻴ＀ کثافت او *اخ ﻟروﻧکﻰ ( اﻧشعابﻲ )‬ ‫زﻧ‪%‬ﻴر ﻟري چ‪ 3‬د ﻫغﻪ کثافت د ‪ HDPE‬ﻟﻪ کثافت 'خﻪ !ﻴ＀ دى‪ ،‬دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د پﻼستﻴکﻲ ک(ﻮړو پﻪ جﻮړوﻟﻮک‪3‬‬ ‫پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫(‪ )1_13‬شکﻞ‪ :‬ﻟﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ کثافت ﻟروﻧکﻮ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻨﻮﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي ﻟﻮ*ﻲ‬

‫ﻳﻮ بﻞ ډول پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻫﻢ شتﻪ چ‪ 3‬د کراس ﻟﻴﻨکﻴد پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ (‪)Cross – linked poly ethylene‬‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي او پﻪ ‪* CPE‬ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ داس‪ 3‬جﻮړﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ دوو 'ﻨگ پر'ﻨگ‬ ‫ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳﻮ‪ ،‬ﻳﻮ اتﻮم جﻼ کﻴ‪8‬ي ؛ بﻴا دا دوه ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ‪$‬اى کﻴ‪8‬ي‪،‬‬ ‫ﻟﻪ دې دوو ﻳﻮ‪$‬اى شﻮو ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ ﻻستﻪ راغﻠی پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د ت‪7‬ﻟﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي او د‬ ‫‪ HDPE‬د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻧسبت ډ‪4‬ر کﻠک دى چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ کﻠک او غ‪+‬تﻠﻲ شﻴان جﻮړوي‪.‬‬

‫‪٢٣٦‬‬

‫‪ :2_1_13‬رب‪7‬‬ ‫د طبﻴعﻲ ﻣﻬﻤﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻫﻢ رب‪ 7‬دى چ‪ 3‬د اﻳزوپرﻳﻦ (‪ )Isoprene‬د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د رادﻳکاﻟﻲ‬ ‫تعاﻣﻞ پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د اﻳزوپرﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ شتﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د اﻳزوﻣﻴروﻧﻮ پﻮرې‬ ‫ت‪7‬ﻟﻲ دي او ﻫغﻪ عبارت ﻟﻪ سﻴس او تراﻧس (‪ )cis and trans‬اﻳزوﻣﻴري 'خﻪ دي چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ پﻪ عﻤﻠﻴﻪ ک‪ 3‬دواړه اﻳزوﻣﻴري سﻴس او تراﻧس (‪ )cis and trans‬پﻪ ﻣخﻠﻮطﻲ ب‪2‬ﻪ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬طبﻴعﻲ رب‪ 7‬د سﻴس اﻳزوﻣﻴري پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دی چ‪ 3‬د ﻫﻴﻮا ﻟﻪ وﻧ‪' 3‬خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬طبﻴعﻲ‬ ‫رب‪ 7‬ﻧ‪+‬ﻠ‪5‬دوﻧک‪ 3‬ﻣاده ده چ‪ 3‬د ﻫغﻪ ارجاعﻲ وړتﻴا ﻟ‪8‬ه ده‪ ،‬د ﻫﻤدې ﻻﻣﻞ ﻟﻪ کبﻠﻪ پﻪ فابرﻳکﻮ ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ‬ ‫'خﻪ دوﻣره گ"ﻪ ﻧﻪ اخﻴستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫(‪ )2_13‬شکﻞ‪ :‬د ﻫﻴﻮا وﻧﻪ‪ ،‬د طبﻴعﻲ رب‪ 7‬سرچﻴﻨﻪ‬

‫کﻠﻪ چ‪ 3‬طبﻴعﻲ رب‪ 7‬تﻪ ﻟﻪ سﻠفر سره تعاﻣﻞ ورک‪7‬ل شﻲ؛ ﻧﻮ د ﻫغﻪ کﻴفﻴت ﻟﻮړﻳ‪8‬ي او کﻠک رب‪ 7‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ او‬ ‫دوام ﻳ‪ 3‬زﻳاتﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬دا تعاﻣﻞ د (‪( )Vulcanisation‬ﻫغﻪ تعاﻣﻞ دى چ‪ 3‬د ﻣﻮادو ترﻣﻨ‪ #‬اړﻳک‪ 3‬زﻳاتﻮي او‬ ‫د ﻣﻮادو د ﻧ‪+‬ﻠ‪5‬دو ‪$‬اﻧ‪7/‬تﻴا !ﻴ"ﻮي؛ خﻮ کﻠکﻮاﻟی او !ﻴﻨ‪/‬ﻮاﻟی ﻳ‪ 3‬ډﻳروي) پﻪ ﻧﻮم ﻳا دوي‪:‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪nCH 2 = C H‬‬

‫او‬

‫|‬

‫‪3‬‬

‫‪٢٣٧‬‬

‫‪CH‬‬

‫ﻟﻮﻣ‪7‬ي ‪$‬ﻞ اﻣرﻳکاﻳﻲ عاﻟﻢ چارﻟس گﻮداﻳر (‪ )Charles Goodyear‬پﻪ ‪1839‬م‪ .‬کال ک‪3‬‬ ‫‪ Vulcanisation‬عﻤﻠﻴﻪ پﻪ طبﻴعﻲ رب‪ 7‬باﻧدې ترسره ک‪7‬ه چ‪ 3‬ﻧ‪+‬ﻠﻴدوﻧکﻲ او ﻣات‪5‬دوﻧکﻲ طبﻴعﻲ رب‪ 7‬تﻪ ﻳ‪3‬‬ ‫بدﻟﻮن ورک‪ 7‬او پﻪ کﻠک او غ‪+‬تﻠﻲ رب‪ 7‬ﻳ‪ 3‬تبدﻳﻞ ک‪ ،7‬د ﻻستﻪ راغﻠﻲ رب‪ 7‬خﻮاص‪ ،‬د ﻫغﻪ سﻠفرو ﻣقدار پﻮرې اړه‬ ‫ﻟري کﻮم چ‪ 3‬پﻪ اﻳزوپرﻳﻦ ک‪ 3‬ور زﻳاتﻴ‪8‬ي‪ ،‬کﻪ چ‪5‬رې د ورزﻳات شﻮي سﻠفر کچﻪ ﻟﻪ ‪' 1%‬خﻪ تر ‪ 5%‬پﻮرې‬ ‫وي؛ ﻧﻮ ﻻستﻪ راغﻠﻰ رب‪ 7‬ﻧرم وي چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ پﻪ دست کشﻮ‪ ،‬د !اﻳروﻧﻮ دﻧﻨﻪ !ﻴﻮب او ﻧﻮرو ‪$‬اﻳﻮ ک‪ 3‬کارول‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬کﻪ چﻴرې د سﻠفر کچﻪ د ‪ 30%‬پﻮرې وي‪ ،‬ددې رب‪ 7‬کﻠکﻮاﻟﻲ ډ‪4‬ر دی او ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ د ﻣﻮ!رو د تاﻳروﻧﻮ‬ ‫پﻪ جﻮړوﻟﻮک‪ 3‬گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‬ ‫پﻪ ‪1920‬ز‪ .‬کال ک‪ 3‬اﻟﻤاﻧﻲ عاﻟﻢ کارل زاﻳگﻠر (‪ )Karl ziegler‬ﻟﻮﻣ‪7‬ى ‪$‬ﻞ ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ‬ ‫تعاﻣﻞ پربﻨس＀ د پطروﻟﻴﻢ ﻟﻪ بﻴﻮتاداﻳﻦ 'خﻪ پﻪ ﻻس راوړ‪ ،‬ﻻستﻪ را غﻠی رب‪ 7‬ﻳ‪ 3‬پﻪ ‪ Bu Na‬و*ﻮد‪ ،‬دﻟتﻪ ‪ Bu‬د‬ ‫بﻴﻮتاداﻳﻦ او ‪ Na‬ﻟﻪ سﻮدﻳﻢ 'خﻪ ﻧﻤاﻳﻨده گﻲ کﻮي کﻮم چ‪ 3‬پﻪ دې تعاﻣﻞ ک‪ 3‬د کتﻠست پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ کارول شﻮى دى‪:‬‬

‫‪)n‬‬

‫‪CH 2 CH 2 CH = CH CH 2 CH 2 CH = CH CH 2‬‬

‫(‬

‫‪Na‬‬

‫‪CH 2 = CH CH = CH 2‬‬ ‫‪1,3 butadiene‬‬

‫‪polybutadiene‬‬

‫د بﻴﻮتاداﻳﻦ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ﻻستﻪ راوړﻟﻮ سره د ﻣﻮ!روﻧﻮ دجﻮړوﻟﻮ صﻨعت پرﻣخت‪ ,‬وک‪ 7‬چ‪! 3‬اﻳروﻧﻪ او د‬ ‫ﻣﻮ!رو دﻧﻨﻪ او باﻧدﻧﻴﻮ ساﻣاﻧﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻫﻤدې رب‪' 7‬خﻪ کار اخﻴستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ ‪ -‬بﻴﻮتاداﻳﻦ‬ ‫(‪ )Styerene-butadiene‬بﻞ ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬دى چ‪ 3‬پﻪ (‪* )SBR‬ﻮدل شﻮی دی‪ ،‬ﻳﻮ کﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دی‪ ،‬دا‬ ‫رب‪ 7‬ﻟﻪ دوو ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دى‪:‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH = CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2CH = CHCH 2‬‬ ‫‪CH = CH 2‬‬

‫‪nCH 2 = CH + 3nCH 2 = CH‬‬

‫‪n‬‬

‫(‪ )3_13‬شکﻞ‪ :‬پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ بﻴﻮتاداﻳﻦ (‪)PolyStyerene-butadiene‬‬

‫‪٢٣٨‬‬

‫ﻧﻴﻮپرﻳﻦ د ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬بﻞ ډول دى چ‪ 3‬د طبﻴعﻲ رب‪ 7‬پﻪ ‪$‬اى ﻟﻪ ﻫغﻪ 'خﻪ گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬دا رب‪ 7‬د ‪ - 2‬کﻠﻮروبﻴﻮتاداﻳﻦ‬ ‫(‪ )2-chlrobuta diene‬ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ او ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر ﻳ‪ 3‬اﻳزو پرﻳﻦ تﻪ ورتﻪ دي؛ خﻮ داﻳزو پرﻳﻦ‬ ‫د ﻣﻴتاﻳﻞ پات‪ 3‬شﻮﻧ‪ 3‬پﻪ کﻠﻮرو پرﻳﻦ ک‪ 3‬پﻪ کﻠﻮرﻳﻦ تعﻮﻳض شﻮي دي‪ ،‬د ﻫغﻮی فﻮروﻣﻮﻟﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬ ‫‪CH = C CH = CH , CH = C CH = CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫| ‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪Isoprene‬‬ ‫‪2 chlrobutadiene‬‬

‫پﻪ دې ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ک‪ 3‬د کﻠﻮرﻳﻦ شتﻮن د غﻮړﻳﻮ او عضﻮي ﻣحﻠﻮﻟﻮﻧﻮ پر ﻣقابﻞ ک‪ 3‬د ﻫغﻪ د کﻠکﻮاﻟﻲ د زﻳاتﻴدو‬ ‫ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻴدﻟی دی‪ ،‬د ﻫغﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ پﻪ ﻻﻧدې ډول دي‪:‬‬

‫‪n‬‬

‫‪CH 2 = C CH CH 2‬‬ ‫|‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪n CH = C CH = CH‬‬ ‫| ‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫(‪ )4_13‬شکﻞ‪ :‬د ﻣﻮ!روﻧﻮ پﻪ !اﻳروﻧﻮ ک‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪7‬‬

‫‪ :2_1_13‬پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ‬

‫کﻪ د اﻳتﻴﻠﻴﻦ د ﻫاﻳدروجﻦ ﻳﻮ اتﻮم د بﻨزﻳﻦ پﻪ ک‪7‬ۍ باﻧدې تعﻮﻳض شﻲ‪ ،‬د ستﻴارﻳﻦ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪3‬‬ ‫فﻮرﻣﻮل ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول دی‪:‬‬ ‫‪CH = CH‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Styerene‬‬

‫د ستﻴارﻳﻦ ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدې ډول *ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪:‬‬ ‫‪Styerene‬‬ ‫‪Poly styerene‬‬ ‫‪CH2 CH‬‬

‫‪nCH 2 = CH‬‬

‫‪n‬‬

‫پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪ ،‬پﻼستﻴکﻲ ﻟﻮ*ﻲ او د کﻮر د اړتﻴا ﻧﻮر تﻮکﻲ ﻟﻪ دې پﻮﻟﻲ‬ ‫ﻣﻴر 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪.‬‬ ‫‪٢٣٩‬‬

‫(‪ )5_13‬شکﻞ‪ :‬د پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ 'خﻪ جﻮړشﻮي ﻟﻮ*ﻲ‬

‫‪ :2_13‬ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ (‪)Condensation Polymers‬‬ ‫ﻫغﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ تﻴرو ﻟﻮستﻮﻧﻮکﻲ ﻣطاﻟعﻪ شﻮل‪ ،‬د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي‪ ،‬پﻪ ﻫغﻮى‬ ‫ک‪ 3‬د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ !ﻮﻟ‪ 3‬برخ‪ 3‬پرتﻪ د کﻤ‪+‬ت شاﻣﻠ‪ 3‬دي؛ خﻮ پﻪ ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ک‪ 3‬د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪3‬‬ ‫برخ‪ 3‬وﻧ‪6‬ه ﻧﻪ ﻟري‪ ،‬دا جﻼ شﻮې برخ‪ 3‬پﻪ عﻤﻮﻣﻲ تﻮ‪-‬ﻪ اوبﻪ دي چ‪ 3‬د تراکﻢ د عﻤﻠﻴ‪)Condensation( 3‬‬ ‫پﻪ واسطﻪ ﻣﻨ‪ #‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫ﻣتراکﻢ شﻮى پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ'خﻪ دي چ‪ 3‬د ترکﻴبﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪،‬‬ ‫د دې پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻪ‪ ،‬دوه وظﻴفﻪ ﻳﻲ گروپﻮﻧﻪ ﻟري چ‪ 3‬ﻫر ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر د ﻫﻤدغﻮ گروپﻮﻧﻮ ﻟﻪ ﻻرې ﻟﻪ دوو‬ ‫ﻧﻮرو ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ سره اړﻳک‪ 3‬جﻮړوي‪.‬‬ ‫ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د کﻮپﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي (کﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډول 'خﻪ‬ ‫دي چ‪ 3‬ﻟﻪ دوو ﻳا 'ﻮ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي)‪.‬‬

‫‪ :1-2_13‬پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ‬ ‫پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ؛ ﻟکﻪ دکرون (‪ )Dacron‬د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د اﻳتﻴﻠﻴﻦ‬ ‫گﻼﻳکﻮل او فتاﻟﻴک اسﻴد ﻟﻪ تراکﻢ 'خﻪ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣعادﻟ‪ 3‬سره سﻢ ﻻستﻪ راغﻠﻲ دي‪:‬‬

‫د اﻳتﻠﻴﻦ گﻼﻳکﻮل د ﻫاﻳدروکسﻴﻞ گروپ د تري فتاﻟﻴک اسﻴد د‬ ‫کاربﻮ کسﻴﻞ ﻟﻪ گروپﻮﻧﻮ سره تعاﻣﻞ کﻮي‪ ،‬اوږده زﻧ‪%‬ﻴروﻧﻪ ﻳ‪ 3‬د اﻳستري‬ ‫اړﻳکﻮ ﻟﻪ درﻟﻮدﻟﻮ سره جﻮړ ک‪7‬ي دي‪ ،‬پﻮﻟﻲ اﻳتﻠﻴﻦ فتاﻟﻴک پﻪ بﻴﻼ بﻴﻠﻮ‬ ‫برخﻮ ک‪ 3‬کارول کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د !اﻳروﻧﻮ‪ ،‬قﻠﻤﻮﻧﻮ او بﻮتﻠﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮک‪ 3‬پﻪ‬ ‫کار وړل شﻮي او ﻫﻢ د ﻫغﻮ کاﻟﻴﻮ تاروﻧﻪ چ‪ 3‬اوتﻮ کﻮﻟﻮتﻪ ارتﻴا ﻧﻪ ﻟري‪،‬‬ ‫ترې جﻮړشﻮي دي‪ ،‬ﻻﻧدې شکﻠﻮﻧﻪ ﻧﻮﻣﻮړي تاروﻧﻪ *ﻴﻲ‪:‬‬ ‫‪٢٤٠‬‬

‫(‪ )6_13‬شکﻞ‪ :‬د پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻮ تاروﻧﻪ‬

‫کﻪ چﻴرې داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د فﻠﻢ پﻪ ب‪2‬ﻪ جﻮړ شﻲ‪ ،‬د ﻣﻴﻠر (‪ )Mylar‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي چ‪ 3‬د !ﻴپ‪ ،‬وﻳدﻳﻮ او‬ ‫ﻧﻮرو تﻮکﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ ک‪ 3‬پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ .‬ﻟﻪ پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻮ 'خﻪ د اﻟﻴافﻮﻧﻮ‪ ،‬فﻠﻤﻮﻧﻮ او پﻼستﻴکﻲ بﻮتﻠﻮﻧﻮ پﻪ‬ ‫جﻮړ ﻟﻮک‪ 3‬ﻫﻢ گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬

‫‪ :2_2_13‬پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ‬ ‫پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول دى چ‪ 3‬د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬د اﻣاﻳدي اړﻳک‪( 3‬‬

‫‪H O‬‬ ‫|| |‬ ‫‪N C‬‬

‫) شتﻮن‬

‫ﻟري‪ ،‬د دې ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ *ﻪ بﻴﻠ‪/‬ﻪ د ‪ -6,6‬ﻧﻴﻠﻮن )‪ (6,6 - nylon‬دی چ‪ 3‬د ادﻳپﻴک اسﻴد او ﻫگزا ﻣﻴتاﻳﻠﻴﻦ ډاى اﻣﻴﻦ‬ ‫ﻟﻪ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ ﻻس تﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د اد ﻳپﻴک اسﻴد دکاربﻮ کسﻴﻞ گروپ د ﻫگزان ډاى اﻣﻴﻦ ﻟﻪ اﻣﻴﻨﻮ گروپﻮ سره تعاﻣﻞ‬ ‫کﻮي‪ ،‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬د اوبﻮ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ جﻼ او د ﻫغﻮى پﻮﻟﻲ ﻣﻴر ﻻس تﻪ را‪$‬ﻰ‪:‬‬ ‫‪nH N (CH2) NH + nHOOC (CH2) COOH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪Hexadiamine‬‬ ‫‪Adipic acide‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫|‬ ‫|| |‬ ‫||‬ ‫‪N (CH2)6 N C (CH2)4 C‬‬

‫‪+nH 2O‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪Nylon 6,6‬‬

‫ﻻستﻪ راغﻠی پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د دوو بﻴﻼ بﻴﻠﻮ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟروﻧکﻲ دي او ﻳﻮ کﻮ‬ ‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دي؛ دا چ‪ 3‬ﻫر ﻳﻮ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر شپ‪ ،8‬شپ‪ 8‬اتﻮﻣﻪ کاربﻦ ﻟري؛ ﻧﻮ ﻟﻪ دې کبﻠﻪ د‬ ‫‪ -6,6‬ﻧﻴﻠﻮن پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪ ،‬ﻧﻮﻣﻮړی پﻮﻟﻲ ﻣﻴر پﻪ ‪1935‬م‪ .‬کال ک‪ 3‬د ﻳﻮ عاﻟﻢ پﻪ‬ ‫واسطﻪ چ‪ 3‬ﻧﻮم ﻳ‪ 3‬واﻟس کروتر (‪ )Dr.Wallace carothers‬و‪ ،‬ﻻس تﻪ‬ ‫راغﻠﻰ‪ ،‬دا پﻮﻟﻲ ﻣﻴر د کاروﻟﻮ ډ‪4‬ر ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ ﻟري‪ ،‬د پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻮ د ﻫغﻮي ﻟﻪ ډﻟ‪3‬‬ ‫'خﻪ د ﻧﻴﻠﻮن کاﻟﻴﻮ دجﻮړوﻟﻮ ﻟپاره ترﻳﻨﻪ ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي؛ کﻪ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻮ‬ ‫تﻪ وړاﻧ‪ 3/‬ورک‪7‬ل شﻲ‪ ،‬کﻠک او ﻣتراکﻢ(‪ )Cross-linking‬کﻴ‪8‬ي او پﻪ‬ ‫ډﻳرو کﻠکﻮ تﻮکﻮ تبدﻳﻠﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د ﻣرﻣﻴﻮ ضد واسک"ﻮﻧﻮ پﻪ‬ ‫(‪ )7_13‬شکﻞ‪ 6,6 :‬ﻧﻴلﻮن (‪)6,6-Nylon‬‬ ‫جﻮړوﻟﻮ ک‪ 3‬کار اخﻴستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪ :3_13‬ساﻳﻨس‪ ،‬تکﻨاﻟﻮژي او !ﻮﻟﻨﻪ‬ ‫ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د را تﻠﻮﻧکﻮ او ﻧﻦ ور‪ 3$‬تﻮکﻲ دي‪ ،‬دا تﻮکﻲ پﻪ او سﻨ‪ 9‬زﻣاﻧﻪ ک‪ 3‬د کاروﻟﻮ ډ‪4‬ر ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ ﻟري‬ ‫او پﻪ راتﻠﻮﻧکﻲ ک‪ 3‬ﻫﻢ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ ډوﻟﻮﻧﻪ ترکﻴب او ور'خﻪ بﻪ گ"ﻪ واخﻴستﻞ شﻲ‪ ،‬پﻪ اوسﻨ‪ 9‬زﻣاﻧﻪ ک‪ 3‬ﻣﻬﻢ‬ ‫پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ترکﻴب شﻮي چ‪ 3‬سپک‪ ،‬کﻠک او د بر‪+4‬ﻨا ت‪5‬روﻧکﻲ دي چ‪ 3‬ﻣقاوﻣت ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻮ فﻮﻻدو سره ﻳﻮ شان دی کﻮم‬ ‫چ‪ 3‬ورسره ﻫﻢ اﻧدازه دي‪ ،‬کﻪ 'ﻪ ﻫﻢ پﻼستﻴکﻮﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬وړې ستﻮﻧزې راﻣﻨ‪ #‬تﻪ ک‪7‬ې؛ خﻮ دا ستﻮﻧزې دوﻣره زﻳات‪ 3‬او د‬ ‫پام وړﻧﻪ دي‪ .‬پﻪ ﻧﻨﻨﻲ طبابت ک‪ 3‬د اﻧساﻧﻮﻧﻮ د بدن ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬غ‪7‬ي چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻮى د بدن اصﻠﻲ غ‪7‬ى خپﻠ‪ 3‬دﻧدې تر سره کﻮﻟی‬ ‫ﻧﻪ شﻲ او ﻟﻪ کاره ﻟﻮﻳدﻟﻲ وي‪ ،‬ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ غ‪7‬و'خﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ پﻮﻟ‪ 3‬ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮى دي‪ ،‬گ"ﻪ اخﻴستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻪ‬ ‫راتﻠﻮﻧکﻲ ک‪ 3‬کﻴداى شﻲ چ‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻲ ﻫ‪6‬وکﻲ داس‪ 3‬جﻮړ ک‪7‬ي چ‪ 3‬د اصﻠﻲ ﻫ‪6‬وکﻮ سره اړﻳکﻪ ورک‪7‬ي تر 'ﻮ د ﻫغﻮی‬ ‫د ودې ﻻﻣﻞ و گر‪$‬ﻲ کﻮم چ‪ 3‬د ﻫغﻮي سره ﻳ‪ 3‬اړﻳکﻪ ت‪7‬ل شﻮي ده‪ ،‬ﻫﻤدارﻧگﻪ زړه‪ ،‬س‪8‬ي او ‪$‬ﻴ‪/‬ر بﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ‬ ‫‪٢٤١‬‬

‫پﻮﻟ‪ 3‬ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړ شﻲ‪ ،‬د زړه واﻟﻮﻧﻪ ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي‪ ،‬د اﻧساﻧاﻧﻮ د بدن بﻴﻼ بﻴﻞ‬ ‫غ‪7‬ي‪ :‬ﻟکﻪ غﻮږوﻧﻪ‪ ،‬ﻻسﻮﻧﻪ‪ ،‬پ‪ 3+‬او د اﻧساﻧاﻧﻮ د بدن ﻧﻮر غ‪7‬ې پﻪ دې وروستﻴﻮ ک‪ 3‬د ﻫﻤدغﻮ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟ‪ 3‬ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ‬ ‫جﻮړ شﻮي دي ﻟﻪ بدن 'خﻪ د بﻴگاﻧﻪ ﻣﻮاد ﻟرﻳکﻮل‪ ،‬ډﻳره ﻟﻮ ﻪ ستﻮﻧزه ﻳی اﻧجﻴﻨﻴراﻧﻮ او دﻳزاﻳﻨراﻧﻮ تﻪ ورپ‪+5‬ﻪ ک‪7‬ې ده؛ ‪$‬کﻪ د‬ ‫اﻧساﻧاﻧﻮ ‪$‬ان پﻪ سﻴستﻢ کﻰ بﻴ‪/‬اﻧﻪ ﻣﻮاد د ﻧﻨﻪ ﻧﻪ ﻣﻨﻰ پردي ﻣﻮاد او ﻫغﻪ ﻟري کﻮي چ‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻰ غ‪7‬ي ﻫﻢ ﻟﻪ ﻫﻤدې پردﻳﻮ‬ ‫ﻣﻮادو 'خﻪ جﻮړ شﻮي او طبﻴعﻲ غ‪7‬ي ﻫغﻮى تﻪ د تﻬاجﻤﻲ ﻣﻮادو پﻪ ستر‪-‬ﻪ ‪-‬ﻮري او ﻟرې کﻮي ﻳ‪ ،3‬ﻫغﻪ ﻣﻮاد د بدن د‬ ‫ﻣصﻨﻮعﻲ غ‪7‬و د جﻮړﻟﻮ ﻟپاره ﻣﻨاسب دي چ‪ 3‬د دې سﻴستﻤﻮﻧﻮ دﻟرې کﻮﻟﻮ دحاﻟت دچﻤتﻮاﻟﻲ ﻻﻣﻞ وﻧﻪ شﻲ او د ﻫغﻮى سره‬ ‫روغﻪ جﻮړه و ک‪7‬ﻻى شﻲ د ﻣصﻨﻮعﻲ تﻮکﻮ ﻟروﻧکﻮ اعضاو ﻟﻮﻳﻪ ستﻮﻧزه داده چ‪ 3‬دﻫغﻮي ﻫﻤدا برخﻪ د وﻳﻨ‪ 3‬د پرن کﻴدو‬ ‫ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ او د وﻳﻨ‪ 3‬عادي بﻬﻴر گ‪6‬وډ وي‪ ،‬د وﻳﻨ‪ 3‬د بﻬﻴرچ"کتﻴا پﻪ پﻴﻮﻧد شﻮي ﻣصﻨﻮع‪ 3‬دﻳزاﻳﻦ شﻮې برخﻪ ک‪ 3‬ډ‪4‬ر ﻣﻬﻢ‬ ‫دى‪ ،‬د وﻳﻨ‪ 3‬د غﻴر ﻧﻮرﻣاﻟ‪ 3‬چ"کتﻴا پﻪ دې برخﻪ ک‪ 3‬د وﻳﻨ‪ 3‬د پرن کﻴدو ﻻﻣﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬د اصﻠﻲ غ‪7‬و د برخ‪ 3‬او د ﻣصﻨﻮعﻲ‬ ‫ﻧ‪+‬تﻠ‪ 3‬برخ‪ 3‬ډ‪4‬ره *کاره ستﻮﻧزه‪ ،‬د ﻣصﻨﻮعﻲ ﻧ‪+‬تﻞ شﻮ او د طبﻴعﻲ برخ‪ 3‬دﻧسجﻮﻧﻮ تر ﻣﻨ‪ #‬د اړﻳکﻮ ت‪7‬ل دي‪ .‬ﻫغﻪ تﻮکی‬ ‫چ‪ 3‬د خﻮړو پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ بدن تﻪ وردﻧﻨﻪ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د طبﻴعﻲ ﻧسجﻮﻧﻮ د ﻳﻮې برخ‪ 3‬د ﻫغﻮی رشتﻮي ﻧسجﻮﻧﻮ د ودې ﻻﻣﻞ کﻴ‪8‬ي‬ ‫کﻮم چﻰ ﻣصﻨﻮعﻲ ﻧ‪+‬ﻠﻮل شﻮې برخ‪ 3‬تﻪ ﻧژدې وي‪ ،‬دا برخﻪ کﻠکﻪ او ﻣات‪5‬دوﻧک‪ 3‬وي چ‪ 3‬د درد راﻣﻨحتﻪ ک‪5‬دو‪ ،‬پ‪7‬سﻴدو‬ ‫او د طبﻴعﻲ ﻧسجﻮﻧﻮ د ش‪47‬دو ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ .‬ﻫغﻪ ﻣصﻨﻮعﻰ پﻮﻟﻲ ﻣﻴر چ‪ 3‬پﻪ طبابت ک‪ 3‬ډ‪4‬ر پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬د سﻠﻴکان‬ ‫ﻟﻪ رب‪' 7‬خﻪ عبارت دى چ‪ 3‬د (‪ )Silastic‬پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪ 8‬ي او د پﻮﻟﻲ ﻣﻴر فﻮرﻣﻮل ﻳ‪ 3‬پﻪ ﻻﻧدى ډول دي‪.‬‬

‫‪n‬‬

‫‪Si CH 3‬‬ ‫|‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪O‬‬

‫‪Polydimethylsilotane‬‬ ‫ﻫغﻪ غشاوې چ‪ 3‬د ‪' Polydimethylsilotane‬خﻪ جﻮړې شﻮي دي‪ ،‬د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮستکﻲ پﻪ تﻮ‪-‬ﻪ د‬ ‫سﻮزﻳدو د قرباﻧﻴا ﻧﻮ د درﻣﻠﻨ‪ 3‬ﻟپاره پﻪ کاروړل ک‪85‬ي‪ .‬د وﻳﻨ‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻲ رﻧگﻮﻧﻪ د دکرون ﻳا تﻴفﻼن (‪ )Teflon‬ﻟﻪ پﻮﻟﻲ‬ ‫اﻳستر 'خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪ ،‬پﻪ دې اړه د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ ﻟﻮست ک‪ 3‬ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې شﻮي دي‪ .‬د پﻮﻟﻲ وﻳﻨاﻳﻞ‬ ‫د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ ( پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ پﻼستﻴکﻮﻧﻮ) 'خﻪ د اوبﻮ پاﻳپﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ‪ ،‬د دﻳﻮاﻟﻮﻧﻮ پﻮ*ﻮﻟﻮ‪ ،‬د دروازو او ک‪ 7‬کﻴﻮ د‬ ‫چﻮکا!ﻮﻧﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ‪ ،‬د تﻮدوخ‪ 3‬ﻧﻪ تﻴرووﻧکﻮ او د بر‪+4‬ﻨاﻳﻲ ساﻣاﻧﻮﻧﻮ او ﻣﻮادو پﻪ پﻮ*ﻮﻟﻮ ک‪ 3‬ترې گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ د ﻧﻨﻪ برخﻮ ک‪ 3‬گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬خﻮ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ وزروک‪ 3‬ﻫﻢ ﻟﻪ‬ ‫ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ چ‪ 3‬ترکﻴبﻰ ﻟ‪ 8‬وزن ﻟري او د کﻤپﻮزﻳ＀ (‪ )Composite‬پﻪ ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي‪ ،‬کار اخ‪5‬ستﻞ‬ ‫کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ اوسﻨ‪ 9‬پ‪75‬ۍ ک‪ 3‬د !اﻳر ﻟروﻧکﻮ ﻣاشﻴﻨﻮﻧﻮ پرزي ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴرو 'خﻪ جﻮړې شﻮي او ددې اﻣکان‬ ‫شتﻪ چ‪ 3‬پﻪ ﻧژدې را تﻠﻮﻧکﻲ پ‪75‬ۍ ک‪ 3‬د ﻣﻮ!روﻧﻮ اسکﻠﻴ＀ ﻫﻢ د کﻠک پﻼستﻴک چ‪ 3‬ﻟﻪ کﻤپﻮزﻳ＀ ﻣﻮادو 'خﻪ‬ ‫جﻮړ‪84‬ي‪ ،‬پﻪ راتﻠﻮﻧکﻮ وختﻮﻧﻮ ک‪ 3‬بﻪ د برﻳ‪+‬ﻨا د ﻫادي پﻼستﻴکﻮ 'خﻪ د ﻣاشﻴﻨﻮﻧﻮ سپک‪ 3‬بترۍ جﻮړې شﻲ‪.‬‬ ‫د دې اﻣکان ﻫﻢ شتﻪ چ‪ 3‬پﻪ ‪ 21‬م‪ .‬پﻴ‪7‬ۍ ک‪ 3‬ﻳﻮشﻤ‪5‬ر داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ترکﻴب شﻲ‪ ،‬کﻮم چ‪ 3‬د ډﻳرو د‬ ‫حﻴراﻧتﻴاوړ وي‪ ،‬د فﻮتﻮ سﻨتﻴز (‪ )photosynthesis‬عﻤﻠﻴ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬زﻣﻮﻧ‪ 8‬د اړتﻴا وړ غذاﻳﻲ ﻣﻮاد او اکسﻴجﻦ‬ ‫ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬پﻪ دې ﻣﻮادوک‪ 3‬د ﻟﻤر اﻧرژي زﻳرﻣﻪ او ﻟﻪ ﻫغ‪' 3‬خﻪ پﻪ ور‪$‬ﻨ ﻮ حﻴاتﻲ کﻴﻤﻴاوي تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ک‪ 3‬گ"ﻪ‬ ‫اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ دې وروستﻴﻮ پﻴ‪7‬ﻳﻮ ک‪ 3‬کﻮ*) شﻮی چ‪ 3‬تر'ﻮ داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ دﻳزاﻳﻦ ک‪7‬ي چ‪ 3‬د ﻟﻤر اﻧرژي‬ ‫پﻪ ﻧﻴغﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ ‪"-‬ﻪ ورې اﻧرژي تبدﻳﻠﻪ ک‪7‬اى شﻲ‪ ،‬دﻳادوﻟﻮ وړ ده داچ‪ 3‬زﻳات ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د پتروﻟﻴﻢ او ﻟﻪ‬ ‫طبﻴعﻲ گاز 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻰ چ‪* 3‬اﻳﻲ د ‪ 21‬م‪ .‬پﻴ‪7‬ۍ تر پاي پﻮرې د ﻫغﻮ !ﻮﻟ‪ 3‬زﻳرﻣ‪ 3‬پﻪ ﻟگ‪+‬ت ورسﻴ‪8‬ي‪ ،‬پﻮﻫان‬ ‫کﻮ*) کﻮي‪ ،‬تر'ﻮ ﻳ‪$ 3‬اى ﻧاستﻲ ﻳ‪ 3‬وﻣﻮﻣﻲ او ﻟﻪ ﻫغﻮ 'خﻪ د گ"‪ 3‬اخ‪5‬ستﻠﻮ زﻣﻴﻨﻪ برابره ک‪7‬ي‪.‬‬ ‫‪٢٤٢‬‬

‫‪ :4_13‬د ﻣصﻨﻮﻋﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ پﻪ واسﻄﻪ د ﻫستﻮ‪-‬ﻨ‪ 3‬دچاپ‪5‬رﻳال کک‪7‬تﻴا‬ ‫پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮى ﻟﻪ ډﻟ‪' 3‬خﻪ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ د ﻫستﻮ‪-‬ﻨ‪ 3‬دچاپﻴرﻳال د کک‪7‬تﻴا ﻻﻣﻞ گر ‪$‬ﻴدﻟﻲ دي‪ .‬پﻪ‬ ‫اﻣرﻳکا ک‪ 3‬پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د جاﻣدو کثافاتﻮ د ډﻳراﻧﻮﻧﻮ ‪ 20%‬حجﻢ جﻮړ ک‪7‬ى دى‪ .‬او پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ډول ﻳ‪ 3‬پﻪ پرﻣختﻠﻠﻮ‬ ‫ﻫ‪5‬ﻮادوﻧﻮ ک‪ 90% 3‬د جاﻣدو کثافاتﻮ د ډﻳراﻧﻮﻧﻮ حجﻢ جﻮړ ک‪7‬ى دى چ‪ 3‬ﻟﻮﻳﻪ ستﻮﻧزه ﻳ‪ 3‬راﻣﻨ‪ #‬تﻪ ک‪7‬ې ده؛ ‪$‬کﻪ‬ ‫دا کﻮ!ﻮﻧﻪ پﻪ ‪$‬ﻤکﻪ ک‪* 3‬خ شﻮي او ډ‪4‬ر ‪$‬اى ﻳ‪ 3‬ﻧﻴﻮﻟﻰ چ‪ 3‬پﻪ ‪$‬ﻤک‪ 3‬ک‪ 3‬د ‪$‬ای دکﻤﻮاﻟﻲ ﻻﻣﻞ گر‪5$‬دﻟﻲ‬ ‫دي‪ .‬پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ کﻠکﻮ ﻣﻮادو جﻮړ دي چ‪ 3‬پﻪ ډﻳره ﻣﻮده کﻲ ﻫﻢ ﻧﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي کﻪ چﻴرې دوى ﻟرې واچﻮل‬ ‫شﻲ‪ ،‬ﻟﻪ ﻣﻨ‪%‬ﻪ ﻧﻪ ‪$‬ﻲ‪ :‬پارکﻮﻧﻪ‪ ،‬د پﻠﻮﻻرې‪ ،‬ﻟﻮﻳ‪ 3‬ﻻرې‪ ،‬سﻴﻨدوﻧﻪ او حتﻰ سﻤﻨدروﻧﻪ بﻨدوي چ‪ 3‬پﻪ سﻤﻨدروﻧﻮ‬ ‫ک‪ 3‬سﻤﻨدري ژوﻳﻮ تﻪ حﻴاتﻲ ستﻮﻧزه را ﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮي‪:‬‬ ‫کاشک‪! 3‬ﻮﻟﻮ دغﻮ کثافتﻮﻧﻮ‬ ‫د اوبﻮ پر ﻣخ ﻻﻣبﻮ وﻫﻠی‬

‫(‪ )8_13‬شکﻞ‪ :‬پﻪ سﻤﻨدرﻧﻮک‪ 3‬د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ اچﻮل او سﻤﻨدري ژوﻳﻮ تﻪ د ﻫغﻮى زﻳان‬

‫(‪)9_13‬شکﻞ‪ :‬د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ ډ ﻳران‬

‫پﻪ عﻤﻮﻣﻲ ډول پﻼستﻴکﻮﻧﻪ پﻪ دوه ډوﻟﻪ دي چ‪ 3‬ﻳﻮ ډول ﻳ‪ 3‬بکترﻳاو پﻪ واسطﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي او د (‪)Biodegradable‬‬ ‫پﻪ ﻧﻮم ﻳادﻳ‪8‬ي‪ ،‬دا پﻼستﻴکﻮﻧﻪ د ﻧشاﻳست‪ 3‬ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي دي‪.‬‬ ‫دوﻳﻢ ډول پﻼستﻴک د بکترﻳا و پﻪ واسطﻪ ﻧﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴ‪8‬ي او د (‪ )Nonbiodegradable‬پﻪ ﻧﻮم ﻳا دﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫دې ډول پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د اوس‪5‬دﻟﻮ پﻪ چاپ‪5‬رﻳال ک‪ 3‬د پام وړ ستﻮﻧزې را ﻣﻨ‪%‬تﻪ ک‪7‬ي دي‪ ،‬دا ډول پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻣﻨ‪%‬ﻪ‬ ‫ﻧﻪ ‪$‬ﻲ‪ ،‬خﻮ پارکﻮﻧﻪ‪ ،‬د پﻠﻮ ﻻرې‪ ،‬ﻟﻮﻳﻲ ﻻرې‪ ،‬سﻴﻨدوﻧﻪ او حتﻰ سﻤﻨدروﻧﻪ بﻨدوي چ‪ 3‬پﻪ سﻤﻨدروﻧﻮ ک‪ 3‬دژوﻧداﻧﻪ‬ ‫ستﻮﻧزې راﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮي او د تﻞ ﻟپاره ﻫﻢ پات‪ 3‬کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د دوى ب‪5‬ﻠگ‪ 3‬کﻴداى شﻲ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ‪ ،‬پﻮﻟﻲ اکرﻳﻠﻴت‪،‬‬ ‫پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ‪ ،‬تفﻼن او پﻮﻟﻲ بﻴﻮتا داﻳﻦ وړاﻧدې شﻲ‪ .‬د ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ د راﻣﻨ‪ #‬تﻪ شﻮې ستﻮﻧزې‬ ‫د ﻟرې کﻴدو ﻟپاره‪ ،‬ﻫغﻮی تﻪ ﻟﻪ سره دوران ورکﻮي او بﻴا ترې ‪"-‬ﻪ اخ‪5‬ستﻞ ک‪85‬ي چ‪ 3‬ور'خﻪ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ جﻮړوي‪.‬‬ ‫ﻟﻪ پﻼستﻴکﻮﻧﻮ 'خﻪ راپﻴدا شﻮو ستﻮﻧزو د حﻞ بﻠﻪ ﻻره دا ده چ‪ 3‬ﻫغﻮى سﻮزول کﻴ‪8‬ي او د ﻫغﻮى د تﻮدوخ‪' 3‬خﻪ‬ ‫اﻧرژي ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬خﻮ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ او رب‪7‬وﻧﻮ سﻮزول دپام وړ ﻧﻮرې ستﻮﻧزي راﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮي‪ ،‬ﻫغﻪ دا چ‪ 3‬زﻫري‬ ‫ﻣﻮاد‪ ،‬د کاربﻦ ډاى اکساﻳد گاز ) ‪ ، (CO2‬کاربﻦ ﻣﻮﻧﻮاکساﻳد ) ‪ ، (CO‬سﻠفر ډاي اکساﻳد ) ‪ ( SO2‬او ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫کﻠﻮراﻳد ) ‪ (HCl‬تﻮﻟﻴد وي چ‪ 3‬د ﻫﻮا دکک‪7‬تﻴا ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ .‬ددې ستﻮﻧزې دحﻞ ﻳﻮازﻳﻨ‪ 9‬ﻻره دا ده چ‪ 3‬باﻳد ﻟﻪ‬ ‫ﻫغﻮ ډوﻟﻮ پﻼستﻴکﻮ 'خﻪ گ"ﻪ واخ‪5‬ستﻞ شﻲ کﻮم چ‪ 3‬د بکترﻳاوو پﻪ واسطﻪ !ﻮ!ﻪ کﻴدﻻى شﻲ‪.‬‬ ‫د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ سﻮدا‪-‬ري‬ ‫د پﻼستﻴکﻮ د کﻮ!ﻮﻧﻮ سﻮدا‪-‬ري د استﻮ‪-‬ﻨ‪ 3‬د ساتﻠﻮ ﻟﻪ کبﻠﻪ خﻮرا ډ‪4‬ر اﻫﻤﻴت ﻟري‪ ،‬دا چ‪ 3‬پﻼستﻴکﻮﻧﻪ ﻟﻪ ﻧفتﻲ‬ ‫ﻣﻮادو 'خﻪ جﻮړشﻮي دي‪ ،‬د ﻧفتﻮ ب‪5‬رتﻪ جﻮړوﻧﻪ ستﻮﻧزﻣﻨﻪ ده؛ ﻧﻮ د پﻼستﻴکﻮ سﻮدا‪-‬ري او بﻴرتﻪ جﻮړ*ت ﻳ‪3‬‬ ‫د ﻧفتﻮ شتﻮن تﻪ ﻣرستﻪ کﻮي‪ .‬ډﻳرې د سﻮدا‪-‬رۍ او د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د بﻴا کاروﻟﻮ ﻻرې شتﻪ دي چ‪ 3‬ﻳﻮه ﻳ‪ 3‬د ﻫغﻮى‬ ‫‪٢٤٣‬‬

‫!ﻮ!‪! ،3‬ﻮ!‪ 3‬کﻮل او د ﻫغﻮى د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ډوﻟﻮﻧﻮ ﻣخﻠﻮط کﻮل دي؛ پﻪ دې ﻻرې پﻼستﻴکﻮﻧﻪ وروستﻪ ﻟﻪ ﻣﻴﻨ‪%‬ﻠﻮ بﻴا‬ ‫وچﻮي او ﻟﻪ ﻧﻮرو تﻮکﻮ سره ﻳ‪ 3‬ﻣخﻠﻮط وي چ‪ 3‬ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د پﻼستﻴکﻮ پا‪ 31‬پﻪ ﻻس راوړي‪ .‬د غﻴر اﻟکﻮﻟﻲ‬ ‫ﻣشروباتﻮ پﻼستﻴکﻲ بﻮتﻠﻮﻧﻪ‪ ،‬وروستﻪ ﻟﻪ ﻣﻴﻨ‪%‬ﻠﻮ !ﻮ!ﻪ‪! ،‬ﻮ!ﻪ کﻮي او ﻟﻪ ﻫغﻮى 'خﻪ د پﻼستﻴکﻲ ﻟﻮ*ﻮ پﻪ جﻮړوﻟﻮ‬ ‫ک‪ 3‬گ"ﻪ اخﻠﻲ‪ .‬ﻫﻤدارﻧگﻪ د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ﻣرکبﻮﻧﻮ د پﻼستﻴکﻮﻧﻮ د ﻣخﻠﻮطﻮﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ ﻟﻪ !ﻮ!ﻪ‪! ،‬ﻮ!ﻪ کﻮﻟﻮ 'خﻪ وروستﻪ‬ ‫'ﻮک‪ ،9‬ﻣﻴزوﻧﻪ‪ ،‬گﻠداﻧ‪ ،9‬سطﻠﻮﻧﻪ او ﻧﻮر ﻟﻮ*ﻲ جﻮړوي‪.‬‬ ‫ﻓکرو ک‪7‬ئ‬ ‫‪ _1‬د '‪+‬ﻠﻮ شربتﻮﻧﻮ د اخﻴستﻠﻮ پﻪ وخت ک‪ 3‬بﻪ تاس‪ 3‬د خپﻠﻮ کﻮر‪ ،‬د '‪+‬ﻠﻮ ﻟپاره ﻻﻧد ﻨﻲ کﻮم ډول بﻮتﻠﻮﻧﻪ‬ ‫( اﻟف او ﻳا کﻪ ب ) و!اکئ؟‬

‫(‪)10_13‬شکﻞ‪ :‬د'‪+‬ﻠﻮ بﻮتﻠﻮﻧﻪ د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ کتﻠﻮ سره‬ ‫‪ _2‬کﻪ چ‪5‬رې پﻼستﻴکﻮﻧﻪ پﻪ ﻻﻧدې طرﻳقﻪ ﻟﻪ ﻣﻨ‪%‬ﻪ ﻳﻮسﻮ‪ ،‬کﻮﻣ‪ 3‬ستﻮﻧزې بﻪ پﻪ پاى ک‪ 3‬وﻟرئ؟‬ ‫ب_ د خاورو ﻻﻧدې کﻮل‪.‬‬ ‫اﻟف_ سﻮ‪$‬ﻮل‬ ‫‪ _3‬د '‪+‬ﻠﻮ د شربتﻮﻧﻮ د بﻮتﻠﻮﻧﻮ جﻮړوﻟﻮ ﻳﻮه فابرﻳکﻪ د '‪+‬ﻠﻮ د شربتﻮﻧﻮ د بﻮتﻠﻮﻧﻮ کتﻠﻪ ﻳ‪ 3‬ﻟﻪ ‪ 68‬گراﻣﻮ 'خﻪ‬ ‫‪ 51‬گراﻣﻮ تﻪ را!ﻴ"ﻮي‪ ،‬ستاس‪ 3‬پﻪ خﻴال د فاﻳرﻳک‪ 3‬د کار کﻮوﻧکﻮ دا ک‪7‬ﻧﻪ 'ﻪ گ"‪ 3‬بﻪ د '‪+‬ﻠﻮ دشربتﻮﻧﻮ د بﻮتﻠﻮﻧﻮ د‬ ‫جﻮړوﻟﻮ کارخاﻧ‪ 3‬تﻪ‪ ،‬اخﻴستﻮﻧکﻮ تﻪ ﻫﻤدارﻧ‪/‬ﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ سرچﻴﻨﻮ او د استﻮ‪-‬ﻨ‪$ 3‬اﻳﻮﻧﻮ تﻪ و ﻟري؟‬ ‫د ﻫﻮا کک‪7‬تﻴاوې او ت‪5‬زابﻲ باراﻧﻮﻧﻪ‬ ‫د سﻮزوﻟﻮ ﻣعدﻧﻲ تﻮکﻲ؛ ﻟکﻪ‪ :‬ﻧفت‪ ،‬د ډبرو سکاره او ﻧﻮر د ﻫﻮا د کک‪7‬تﻴا سرچﻴﻨ‪ 3‬دي‪ .‬د ﻣصﻨﻮعﻲ او طبﻴعﻲ‬ ‫بﻴﻼ بﻴﻠﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ سﻮزﻳدوﻟﻮ ﻟﻪ اﻣﻠﻪ د ﻫﻮا پﻪ اتﻤﻮسفﻴر ک‪ 3‬ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ گازوﻧﻪ ازاد ﻳ‪8‬ي چ‪ 3‬د ﻫﻮا د کک‪7‬تﻴا‬ ‫ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ ،‬ﻟﻪ دې ازادو شﻮﻳﻮ گازو ﻧﻮ 'خﻪ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬ﻳ‪ 3‬د باران ﻟﻪ 'ا'کﻮ سره ﻣخﻠﻮط کﻴ‪8‬ي او د ت‪5‬زابﻲ‬ ‫بارواﻧﻮﻧﻮ دورﻳدو ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ ،‬دا گازوﻧﻪ عبارت ﻟﻪ ‪ SO2‬او دﻧاﻳتروجﻦ اکساﻳدوﻧﻪ ) ‪ ( NO x‬دي‪ ،‬دا گازوﻧﻪ ﻟﻪ ﻫﻮا‬ ‫'خﻪ دراﻧﻪ دي‪$ ،‬ﻤک‪ 3‬تﻪ *کتﻪ را‪$‬ﻲ‪ .‬دا گازوﻧﻪ ډ‪4‬ر زﻳات د ﻫغﻮتﻮﻟﻴدي فابرﻳکﻮ 'خﻪ ازادﻳ‪8‬ي‪ ،‬کﻮم چ‪ 3‬ﻟﻮړ‬ ‫ﻟﻮگﻲ وتﻮﻧکﻲ ﻧﻠﻮﻧﻪ ﻟري چ‪ 3‬د باران د اورﻳدو پﻪ ﻣﻮده د باران 'ا'کﻮ سره حﻞ او د ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻠﻮ ت‪5‬زابﻮﻧﻮ د جﻮړﻳدو‬ ‫ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ ،‬جﻮړشﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ د ‪$‬ﻤک‪ 3‬د ﻣخ د تخرﻳبﻮﻧﻮ ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ ،‬ﻧباتاتﻮ او حﻴﻮاﻧاتﻮ تﻪ تاوان رسﻮي؛ د‬ ‫بﻴﻠگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬کاربﻦ ډاى اکساﻳد‪ ،‬د سﻠفر او ﻧاﻳتروجﻦ اکساﻳدوﻧﻪ ﻟﻪ ﻻﻧدې ﻣعادﻟﻮ سره سﻢ د باران ﻟﻪ اوبﻮ سره‬ ‫تعاﻣﻞ کﻮي او ت‪5‬زابﻮﻧﻪ جﻮړوي‪:‬‬ ‫‪SO + H O‬‬ ‫‪H SO‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪H 2CO3‬‬

‫‪CO2 + H 2O‬‬

‫‪H 2 SO4‬‬

‫‪SO3 + H 2O‬‬

‫‪2HNO3‬‬

‫‪٢٤٤‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪N 2O5 + H 2O‬‬

‫دا جﻮړ شﻮي ت‪5‬زابﻮﻧﻪ اوبﻮتﻪ ﻳﻮ‪$‬ای او پﻪ وﻳاﻟﻮ‪ ،‬سﻴﻨدوﻧﻮ او سﻤﻨدروﻧﻮ ک‪ 3‬بﻬﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د اوبﻮ پﻪ دﻧﻨﻪ ک‪ 3‬حﻴﻮاﻧاتﻮ‬ ‫او ﻧباتاتﻮ تﻪ زﻳان رسﻮي‪ ،‬تر دې کچ‪ 3‬چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د ﻣ‪7‬ﻳﻨ‪ 3‬ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ‪ .‬پﻪ ﻻﻧدې شکﻞ ک‪ 3‬ﻟﻴدل کﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د‬ ‫ت‪5‬زابﻲ باراﻧﻮﻧﻮ اورﻳدل د کرﻧﻴزو خاورو پﻪ ﻣعدﻧﻲ ﻣﻮادو باﻧدې اغﻴزه کﻮي او پﻪ ﻣاﻟگﻮ ﻳ‪ 3‬تبدﻳﻠﻮي‪ ،‬دا ﻣاﻟ‪ 3/‬پﻪ اوبﻮ‬ ‫ک‪ 3‬حﻠﻴ‪8‬ي او ﻟﻪ اوبﻮ سره ﻳﻮ‪$‬ای د ‪$‬ﻤکﻮ پﻪ ژورو برخﻮ ک‪* 3‬کتﻪ ‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د ﻧباتاتﻮ د اړتﻴا وړ ﻣﻮاد کﻢ او ﻟﻪ ﻣﻨ‪%‬ﻪ‬ ‫‪$‬ﻲ‪ .‬پﻪ ت‪5‬زابﻲ اوبﻮ ک‪ 3‬د اﻫک پﻮډر اچﻮي چ‪ 3‬پﻪ دې صﻮرت ک‪ 3‬ت‪5‬زابﻮﻧﻪ خﻨثﻰ او اړوﻧده ‪ pH‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬

‫(‪ )11_13‬شکﻞ‪ :‬د اسکاﻧدﻳﻨاوﻳا ت‪5‬زابﻲ سﻴﻨد ک‪ 3‬د چﻮﻧ‪ 3‬د ډبرو د پﻮډرو پﻪ واسطﻪ د ﻫغﻪ د ت‪5‬زابﻮﻧﻮ خﻨثﻰ کﻮل‬ ‫ﻓکر وک‪7‬ئ‬ ‫پﻪ ﻧ‪7‬ۍ ک‪ 3‬د ‪ SO2‬د تﻮﻟﻴد سطحﻪ د ﻟﻮړﻳدو پﻪ حال ک‪ 3‬ده‪ ،‬ﻻﻧدې جدول د ‪ SO2‬د تﻮﻟﻴد دو دسطح‪3‬‬ ‫بدﻟﻮﻧﻮﻧﻪ پﻪ درې ﻟﻮﻳﻮ وچﻮ ک‪* 3‬ﻴﻲ‪ ،‬ستاسﻮ پﻪ خﻴال زﻣﻮﻧ‪ 8‬د گران ﻫﻴﻮاد ﻟپاره دا کچ‪' 3‬ﻪ پﻴ‪ 3+‬راﻣﻨ‪ #‬تﻪ کﻮﻟی شﻲ‬ ‫او ﻫﻢ پﻪ ‪ 2010‬م‪ .‬کال ک‪ 3‬د وړاﻧد وﻳﻨ‪ 3‬پر بﻨس＀ د ‪ SO2‬د کچ‪ 3‬د ﻟ‪8‬واﻟﻲ ﻟپاره د کﻮﻣﻮ ﻻرو وړاﻧدﻳز کﻮئ؟‬ ‫(‪ )2_13‬جدول د ﻧ‪7‬ۍ پﻪ درې ﻟﻮﻳﻮ وچﻮک‪ 3‬د ‪ SO2‬د تﻮﻟﻴد سطحﻪ پﻪ ﻣﻴﻠﻴﻮن !ﻦ‬

‫کال‬

‫‪1980‬‬

‫‪1990‬‬

‫‪1995‬‬

‫‪2000‬‬

‫‪2010‬‬

‫اروپا‬

‫‪59‬‬

‫‪49‬‬

‫‪31‬‬

‫‪26‬‬

‫‪18‬‬

‫اﻣرﻳکا‬

‫‪24‬‬

‫‪20‬‬

‫‪16‬‬

‫‪15‬‬

‫‪14‬‬

‫أسﻴا‬

‫‪15‬‬

‫‪34‬‬

‫‪40‬‬

‫‪53‬‬

‫‪79‬‬

‫د کک‪7‬تﻴاوو ﻣخﻨﻴﻮى‬ ‫د ﻣﻮادو د سﻮزﻳدوﻟﻮ پر ‪$‬ای د اﻧرژي د ﻻستﻪ راوړﻟﻮ پﻪ ﻣﻮخﻪ سﻤ‪ 3‬ﻻرې ﻟ"ﻮل؛ د بﻴﻠگ‪ 3‬پﻪ ډول‪ :‬د ﻟﻤر ﻟﻪ‬ ‫اﻧرژي 'خﻪ گ"ﻪ اخﻴستﻨﻪ‪ ،‬د ‪ SO2‬د جﻮړووﻧکﻮ ﻣﻮادو د سﻮزوﻟﻮ کﻤﻮاﻟﻰ‪ ،‬کک‪7‬تﻴاو د کﻨترول ﻟگ‪+‬ت برابرول‪ ،‬د‬ ‫کک‪7‬تﻴاوو ﻣخﻨﻴﻮى کﻮي‪.‬‬

‫‪٢٤٥‬‬

‫د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ ﻟﻨ‪6‬ﻳز‬ ‫* کﻪ چﻴرې د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ واحدوﻧﻪ ( ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر ) ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ‪$‬ای شﻲ‪ ،‬داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻻس‬ ‫تﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬د جﻤعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي‪.‬‬ ‫* ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣﻮاد دي چ‪ 3‬د ﻫغﻮ ى د ﻣاﻟﻴکﻮل پﻪ جﻮړ*ت ک‪ 3‬د جﻮړووﻧکﻮ عﻨصروﻧﻮ اتﻮﻣﻮﻧﻮ‬ ‫تر ﻣﻨ‪ #‬دوه گﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ شتﻮن ﻟري او دا دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ د پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ (‪)Polymerization‬د‬ ‫عﻤﻠﻴﻲ پﻪ واسطﻪ پﻪ ﻳﻮه گﻮﻧﻲ اړﻳکﻪ بدﻟﻮن ﻣﻮﻣﻲ‪:‬‬ ‫* کﻪ چﻴرې د اﻳتﻴﻠﻴﻦ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻪ د تﻮدوخ‪ 3‬پﻪ ‪ 250o C‬او پﻪ ‪ 1000 3000atm‬فشار او د عضﻮي‬ ‫پر اکساﻳدوﻧﻮ پﻪ شتﻮن ک‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴرازﻳشﻦ شﻲ‪ ،‬پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ (‪ )Polyethylene‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫* ﻟﻪ طبﻴعﻲ ﻣﻬﻤﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ ﻳﻮ ﻫﻢ رب‪ 7‬دی چ‪ 3‬د اﻳزوپرﻳﻦ (‪ )Isoprene‬د ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴر‬ ‫د رادﻳکاﻟﻲ تعاﻣﻞ پﻪ بﻬﻴر ک‪ 3‬ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪ ،‬د اﻳزوپرﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ شتﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮى د‬ ‫اﻳزوﻣﻴروﻧﻮ پﻮرې ت‪7‬ﻟﻲ دي او ﻫغﻪ عبارت د سﻴس او تراﻧس (‪ )cis and trans‬اﻳزوﻣﻴري دي‪.‬‬ ‫* پﻪ ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ک‪ 3‬د ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬برخ‪ 3‬سﻬﻢ ﻧﻪ ﻟري‪ ،‬دا جﻼ شﻮې برخ‪ 3‬پﻪ‬ ‫عﻤﻮﻣﻲ تﻮ‪-‬ﻪ اوبﻪ دي چ‪ 3‬د تراکﻢ د عﻤﻠﻴ‪ )Condensation( 3‬ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ﻣﻨ‪ #‬تﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫* پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ؛ ﻟکﻪ دکرون (‪ )Dacron‬د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د‬ ‫اﻳتﻴﻠﻴﻦ گﻼﻳکﻮل او فتاﻟﻴک اسﻴد ﻟﻪ تراکﻢ 'خﻪ ﻻستﻪ راغﻠی دی‪.‬‬ ‫* پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډول دی چ‪ 3‬د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮ ک‪ 3‬اﻣاﻳدي اړﻳکﻪ‬ ‫(‬

‫‪H O‬‬ ‫|| |‬ ‫‪N C‬‬

‫) شتﻮن ﻟري‪ ،‬د دې ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ *ﻪ بﻴﻠ‪/‬ﻪ د ‪ 6 , 6‬ﻧﻴﻠﻮن )‪ (6,6 - nylon‬دی‪.‬‬

‫* پﻪ ﻧﻨﻨﻲ طبابت ک‪ 3‬د اﻧساﻧﻮﻧﻮ د بدن ‪$‬ﻴﻨ‪ 3‬غ‪7‬ي چ‪ 3‬خپﻠ‪ 3‬دﻧدې ﻧﻪ شﻲ تر سره کﻮﻟﻰ او ﻟﻪ کاره‬ ‫ﻟﻮﻳدﻟ‪ 3‬وي‪ ،‬ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ غ‪7‬و'خﻪ چ‪ 3‬ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ جﻮړشﻮي وي‪ ،‬گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫* ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ د ﻧﻨﻪ برخﻮ کﻰ گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ ،‬خﻮ د اﻟﻮتکﻮ پﻪ‬ ‫وزروک‪ 3‬ﻫﻢ ﻟﻪ ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ چ‪ 3‬ترکﻴبﻲ ﻟ‪ 8‬وزن ﻟري او د کﻤپﻮزﻳت (‪ )Composite‬بﻪ‬ ‫ﻧﻮم ﻳاد‪84‬ي‪ ،‬کار اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫‪٢٤٦‬‬

‫* د دې اﻣکان ﻫﻢ شتﻪ چ‪ 3‬پﻪ ‪ 21‬م‪ .‬پﻴ‪7‬ۍ ک‪ 3‬ﻳﻮشﻤ‪5‬ر داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ترکﻴب شﻲ‪ ،‬کﻮم چ‪ 3‬د‬ ‫ډﻳرې حﻴراﻧتﻴا وړ وي‪ ،‬د فﻮتﻮ سﻨتﻴز (‪ )Photosynthesis‬عﻤﻠﻴ‪ 3‬پﻪ پاﻳﻠﻪ ک‪ 3‬زﻣﻮﻧ‪ 8‬د اړتﻴا وړ خﻮړو‬ ‫ﻣﻮاد اواکسﻴجﻦ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ چ‪ 3‬پﻪ دې ﻣﻮادوک‪ 3‬د ﻟﻤر اﻧرژي ذخﻴره او ﻟﻪ ﻫغ‪' 3‬خﻪ پﻪ ور‪$‬ﻨ ﻮ حﻴاتﻲ‬ ‫کﻴﻤﻴاﻳﻲ تعاﻣﻠﻮﻧﻮ ک‪ 3‬گ"ﻪ اخ‪5‬ستﻞ کﻴ‪8‬ي‪ .‬پﻪ دې وروستﻴﻮ پﻴ‪7‬ﻳﻮ ک‪ 3‬کﻮ*) شﻮى چ‪ 3‬داس‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ‬ ‫دﻳزاﻳﻦ ک‪7‬ي چ‪ 3‬د ﻟﻤر اﻧرژي ﻧﻴغ پﻪ ﻧﻴغﻪ پﻪ کﻴﻤﻴاﻳﻲ ‪ 3"-‬ﻟروﻧکﻲ اﻧرژي تبدﻳﻠﻪ ک‪7‬اى شﻲ‪.‬‬

‫د دﻳارﻟسﻢ 'پرکﻲ پﻮ*تﻨ‪:3‬‬ ‫'ﻠﻮر ‪$‬ﻮابﻪ پﻮ*تﻨ‪3‬‬ ‫‪ _1‬کﻪ چ‪5‬رې د‪ ......‬د پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ واحد ﻳﻮ ﻟﻪ بﻞ سره ﻳﻮ ‪$‬اى شﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ حاصﻠﻴ‪8‬ي چ‪ 3‬د‪ .....‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ‬ ‫ډول دى‪.‬‬ ‫اﻟف_ جﻤعﻲ‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر‬

‫ب_ جﻤعﻲ‪ ،‬ډاى ﻣﻴر‬

‫ج_ ﻣتراکﻢ شﻮى ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻪ‬

‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‪.‬‬

‫‪ _2‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻫغﻪ ﻣﻮاد دي چ‪ 3‬ﻟﻪ‪' ......‬خﻪ جﻮړشﻮى دي‪.‬‬ ‫اﻟف_ ډاى ﻣﻴروﻧﻮ‬

‫ب_ تراي ﻣﻴروﻧﻮ‬

‫د_ تترا ﻣﻴروﻧﻮ‪.‬‬

‫ج_ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ‬

‫‪ _3‬د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ فﻮرﻣﻮل عبارت دی ﻟﻪ‪:‬‬ ‫اﻟف‪ (CH 2 CH 2 ) :‬ب‪ CH 2 = CH 2 :‬ج‪ CH 2 = CH CH 3 :‬د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‬ ‫‪n‬‬ ‫‪ _4‬ﻟﻮړ کثافت ﻟروﻧکﻲ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ (‪ )High- density poly ethylene‬پﻪ‪* .....‬ﻮدل کﻴ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف_ ‪ LDPE‬ب_ ‪CPE‬‬

‫ج_ اﻟف او ب دواړه‬

‫د_ ‪HDPE‬‬

‫‪ _5‬طبﻴعﻲ رب‪ 7‬د‪ .....‬د راﻳکاﻟﻲ ﻣﻮﻧﻮ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ تعاﻣﻞ 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪:‬‬ ‫اﻟف_ اﻳزوپرﻳﻦ ب_ ‪ Isoprene‬ج_ اﻟف او ب دواړه‬

‫د_ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر اﻳتﻴﻠﻴﻦ‬

‫‪ _6‬د سﻠفر اوطبﻴعﻲ رب‪ 7‬تعاﻣﻞ د‪ .......‬تعاﻣﻞ پﻪ ﻧﻮم ﻳاد ﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫اﻟف_ اﻳزوﻣ‪5‬راﻳزﻳشﻦ‬

‫ب_ ‪ Vulcanisation‬ج_ جﻤعﻲ‬

‫د_ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ‬

‫‪ _7‬ﻧﻴﻮپرﻳﻦ د ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬ﻳﻮبﻞ ډول دي چ‪ 3‬ﻟﻪ‪ ..........‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ‪.‬‬ ‫‪٢٤٧‬‬

‫اﻟف_‬

‫‪2 chlorbuta diene‬‬

‫ب_ کﻠﻮوروبﻴﻮتا دای ﻳﻴﻦ‬

‫ج_ ‪ _2‬کﻠﻮروبﻴﻮتا داى ﻳﻴﻦ‬

‫د_ اﻟف او ج دواړه‬ ‫‪ _8‬د پﻼسکﻮ ﻟﻮ*ﻰ او د کﻮرﻧﻮر د اړتﻴا ﻣﻮاد ﻟﻪ‪' .......‬خﻪ جﻮړشﻮي دي‪:‬‬ ‫اﻟف_ پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻦ‬

‫ب_ پﻼستﻴکﻮﻧﻪ‬

‫د_ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻪ‬

‫ج_ پﻮﻟﻲ ستﻴارﻳﻦ‬

‫‪ _9‬ﻣتراکﻢ شﻮي پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د ﻫغﻮ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ډوﻟﻮﻧﻪ دي چ‪ 3‬د‪ .........‬تعاﻣﻠﻮﻧﻮ پﻪ واسطﻪ جﻮړﻳ‪8‬ي‪.‬‬ ‫ب_ جﻤعﻲ‬

‫اﻟف_ ترکﻴبﻰ‬

‫ج_ د سﻮن‬

‫د_ جﻼکﻴدﻟﻮ‬

‫‪ _10‬پﻪ پﻮﻟﻲ اﻣاﻳدوﻧﻮ او د ﻫغﻮى پﻪ ﻣاﻟﻴکﻮﻟﻮﻧﻮک‪ ).............( 3‬اړﻳکﻪ شتﻪ ده‪:‬‬

‫اﻟف_ اﻣاﻳدي اړﻳکﻪ‬

‫ب_‬

‫‪H O‬‬ ‫|| |‬ ‫‪N C‬‬

‫ج_ اﻟف او ب دواړه‬

‫د_ ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪ _11‬پﻪ ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ک‪ 3‬د‪$ .............‬ﻴﻨ‪ 3‬برخ‪ 3‬شاﻣﻠ‪ 3‬ﻧﻪ دي‪:‬‬ ‫اﻟف_ ﻣاﻟﻴکﻮل‬

‫ج_ ﻣرکب‬

‫ب_ اتﻮم‬

‫د_ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴر‬

‫‪ _12‬ﻣصﻨﻮعﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ‪ 3‬پﻪ طبابت ک‪ 3‬ډ‪4‬ر پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي‪ ،‬عبارت ﻟﻪ‪' ...........‬خﻪ دي‪،‬‬ ‫اﻟف_ ‪Silastic‬‬

‫ب_ د سﻠﻴکان رب‪7‬‬

‫ج_ اﻟف او ب دواړه‬

‫د_ ﻫﻴ& ﻳﻮ‬

‫‪ _13‬د وﻳﻨ‪ 3‬ﻣصﻨﻮعﻲ رﻧ‪/‬ﻮﻧﻪ ﻟﻪ‪' ..........‬خﻪ جﻮړ شﻮي دي‪.‬‬ ‫اﻟف_ پﻮﻟﻲ اﻳستر‪ ،‬د کرون‪،‬‬

‫ب_ تفﻼن‬

‫ج_ ‪Teflon‬‬

‫د_ !ﻮل ‪$‬ﻮابﻮﻧﻪ سﻢ دي‬

‫‪ _14‬د طﻴارو پﻪ وزروﻧﻮ ک‪ 3‬ترکﻴبﻲ کﻢ وزن ﻟروﻧکﻲ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ ﻟﻪ‪'...................‬خﻪ گ"ﻪ اخﻠﻲ‪.‬‬ ‫اﻟف_ کﻤپﻮزﻳ＀‬

‫ب_ (‪)Composite‬‬

‫ج_ اﻟف او ب دواړه‬

‫د_ ﻫ‪ &5‬ﻳﻮ‬

‫‪ _15‬د !ﻴپ‪ ،‬وﻳدﻳﻮ او ﻧﻮرو پﻪ جﻮړﻟﻮ ک‪ 3‬ﻟﻪ ﻻﻧدې پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ 'خﻪ کﻮم ﻳﻮ پﻪ کار وړل کﻴ‪8‬ي ؟‬ ‫اﻟف_ ﻣﻴﻠر‬

‫ب_ ‪Mylar‬‬

‫ج_ ﻧﻴلﻮن ‪-6,6‬‬

‫د_ الف او ب‬

‫‪ _16‬د کرون (‪ )Dacron‬د ﻣتراکﻢ شﻮو پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ ډوﻟﻮﻧﻮ 'خﻪ دي چ‪ 3‬د‪ ......‬تراکﻢ ﻟﻪ اﻣﻠﻪ ترﻻسﻪ شﻮي‬ ‫دي‪:‬‬ ‫اﻟف_ اﻳتﻴﻠﻴﻦ ‪-‬ﻼﻳکﻮل‬

‫‪٢٤٨‬‬

‫ب_ فتاﻟﻴک اسﻴد‬

‫ج_ اﻟف اوب دواړه‬

‫د_ اﻳتﻠﻴﻦ‬

‫تشرﻳحﻲ پﻮ*تﻨ‪:3‬‬ ‫‪ _1‬د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ (‪ )Polymerization‬عﻤﻠﻴﻪ رو*اﻧﻪ او د دوه ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳک‪ 3‬بدﻟﻮن پﻪ ﻳﻮ ‪-‬ﻮﻧ‪ 3‬اړﻳکﻪ‬ ‫تشرﻳح ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _2‬د اﻳزوپرﻳﻦ دوه ډوﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ چ‪ 3‬د ﻫغﻮ ﻟﻪ اﻳزو ﻣﻴروﻧﻮ پﻮرې اړه ﻟري‪ ،‬تشرﻳح ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _3‬د ستﻴارﻳﻦ ﻟﻪ پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ 'خﻪ کﻮم پﻮﻟﻲ ﻣﻴر ترﻻسﻪ کﻴ‪8‬ي؟ پﻪ دې اړوﻧد ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _4‬د کرون (‪ )Dacron‬کﻮم ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴر دى ؟ د کﻮﻣﻮ ﻣﻮﻧﻮﻣﻴروﻧﻮ ﻟﻪ تراکﻢ 'خﻪ ﻻستﻪ را‪$‬ﻲ ؟ د ﻫغﻪ‬ ‫د پﻮﻟﻲ ﻣﻴراﻳزﻳشﻦ ﻣعادﻟﻪ وﻟﻴکئ‪.‬‬ ‫‪ _5‬د ‪ Poly di methylsilotane‬او د ﻫغﻪ د استعﻤال د ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ پﻪ اړه ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _6‬د ﻣصﻨﻮع‪ 3‬پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻮ او پﻪ ﻧﻨﻨﻲ عصر ک‪ 3‬د ﻫغﻮ د رول پﻪ ﻫکﻠﻪ پﻪ صﻨعت ک‪ 3‬او د راتﻠﻮﻧکﻮ ﻣﻮادو پﻪ‬ ‫جﻮړوﻟﻮ او دﻫغﻮ د کاروﻟﻮ پﻪ ﻫکﻠﻪ ﻻزم ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _7‬پﻮﻟﻲ اﻳستروﻧﻪ؛ ﻟکﻪ د کرون (‪ )Dacron‬کﻮم ډول پﻮﻟﻲ ﻣﻴردي ؟ پﻪ دې اړه ﻣعﻠﻮﻣات ورک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _8‬د طبﻴعﻲ او ﻣصﻨﻮعﻲ رب‪ 7‬ترﻣﻨ‪ #‬تﻮپﻴر د بﻴﻠ‪/‬ﻮ پﻪ وړاﻧدې کﻮﻟﻮ سره رو*اﻧﻪ ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _9‬د پﻮﻟﻲ اﻳتﻴﻠﻴﻨﻮ ب‪5‬ﻼب‪5‬ﻞ شکﻠﻮﻧﻪ رو*اﻧﻪ او د ﻫغﻮى د کاروﻟﻮ ‪$‬اﻳﻮﻧﻪ د ب‪5‬ﻠ‪/‬ﻮ پﻪ واسطﻪ 'ر‪-‬ﻨد ک‪7‬ئ‪.‬‬ ‫‪ _10‬کﻮم پﻮﻟﻲ ﻣﻴروﻧﻪ د استﻮ‪-‬ﻨ‪ 3‬د ‪$‬اﻳﻮﻧﻮ د ﻻ زﻳات‪ 3‬کک‪7‬تﻴاوو ﻻﻣﻞ گر‪$‬ﻲ؟ پﻪ دې ﻫکﻠﻪ ﻣعﻠﻮﻣات وړاﻧدې‬ ‫ک‪7‬ئ‪.‬‬

‫‪٢٤٩‬‬

:‫ليکونه‬%‫اخ‬ 1- K. Peter, C.Vollhardt, Organic Chemistry, Fourth Edition ,2003, US 2- Ovorak, Schmutu.a. von der Chemier 2, 1996 by E.DORNER GmbH, 1010 wien, Austria. 3- Pribas, Hagenauer, Markl, Zadrazil Chemie,aktuell , 1. Auflage, 2006, Austria. 4- Dr. Franz Neufingerl, Otto Urban, Dr. Martina viehhauser, Chemie 2 5- Franz Neufingerl, Chemie istuberall 4, 2006 westermann wien,im Verlag E. DORNER GmbH, Austria. 6- ZANBAK YAYINLARI, Hydrocarbons, 2006, Chemistry series. 7- ZANBAK YAYINLARI, Oxygen and Nitrogen Containing, organic Compounds,2005 , chemistry series. 8- KOYZ and TREICHEL, Chemistry and Chemical Reactivity, fourth Edition, 1999, USA. 9- Williams S.Seese, G. William Daub, Basic Chemistry, Fifth Edition, 1988, USA. 10- HOLT, RINEHART and WINSTON, MODERN Chmistry, 2002, USA. 11- Raymond Chang, General Chemistry, Third Edition, 2003, USA. 12- David E. Goldberg, Fundamentals of Chemistry, Ghird Edition, 2001, USA. 13- Steven S. Zumdahl, Chemistry, Third Edition, 1993, USA. ‫ سال‬،‫ وزارت آم زش و پرورش‬،‫ منص ر عابدبنی و د گران‬،‫) و آزما شکاه‬2( ‫ ش می‬-۱۴ .‫ ت ران‬۱385 ،‫دوم دب رستان‬ ،‫ د کابل پ هنت ن‬،‫ پ هندوی د پل م انجن ر عبدالمحمد عز ز‬:‫ م لف‬.‫ ک م ای عم می‬-۱۵ .‫کال‬۱387

٢٥٠