Chemistry 09 [9]

Citation preview

‫کﻴمﻴا‬

‫وزارت ﻣﻌارف‬

‫صﻨف نﻬم‬

‫سال چاپ‪ 1399 :‬ﻫـ ‪ .‬ش‪.‬‬

‫سرود ملی‬ ‫دا وطن افغانســـتـــان دى‬

‫دا عــــزت د هـــر افـغـان دى‬

‫کور د سول‪ ３‬کور د تورې‬

‫هر بچی ي‪ ３‬قهرمـــــان دى‬

‫دا وطن د ټولـــو کـور دى‬

‫د بـــــلـوڅـــــــو د ازبـکــــــــو‬

‫د پښـــتــون او هـــــزاره وو‬

‫د تـــرکـمنـــــــو د تـــاجـکــــــو‬

‫ورســـره عرب‪ ،‬گوجــر دي‬

‫پــاميــريـــان‪ ،‬نـورســـتانيــــان‬

‫براهوي دي‪ ،‬قزلباش دي‬

‫هـــم ايمـــاق‪ ،‬هم پشـه يان‬

‫دا ه‪５‬ــــــواد به تل ځلي‪８‬ي‬

‫لـکـه لـمــر پـر شـــنـه آســـمـان‬

‫په ســـينــه ک‪ ３‬د آســـيـــا به‬

‫لـکــــه زړه وي جـــاويــــــدان‬

‫نوم د حق مـــو دى رهبـــر‬

‫وايـــو اهلل اکبر وايو اهلل اکبر‬

‫وزارت ﻣﻌارف‬

‫کــﻴـمـﻴـا‬ ‫‪C h e m i s t r y‬‬

‫‪9‬‬ ‫صﻨـــــف‬ ‫سال چاپ‪ 1399 :‬ﻫـ ‪ .‬ش‪.‬‬ ‫الف‬

‫ﻣشخصات‌کتاب‬ ‫‪-----------------------------------------------------‬‬‫ﻣضﻤﻮن‪‌:‬کﻴمﻴا‬ ‫ﻣؤﻟفان‪‌:‬گروه مؤلفان کتابﻫاى درسﻰ دﻳپارتمنت کﻴمﻴا‬ ‫وﻳراستاران‪‌:‬اعضاى دﻳپارتمنت وﻳراستارى و اﻳدﻳت زبان درى‬ ‫صﻨف‪‌:‬نﻬم‌‬ ‫زبان‌ﻣتﻦ‪‌:‬درى‬ ‫اﻧکشاف‌دﻫﻨده‪‌:‬رﻳاست عمﻮمﻰ انکشاف نصاب تعلﻴمﻰ و تالﻴف کتب درسﻰ‬ ‫ﻧاشر‪‌:‬رﻳاست ارتباط و آگاﻫﻰ عامﺔ وزارت معارف‬ ‫سال‌چاپ‪ 1399‌:‬ﻫجرى شمسﻰ‬ ‫اﻳﻤﻴﻞ‌آدرس‪‌[email protected]‌‌:‬‬ ‫‪-----------------------------------------------------‬‬‫حق طبع‪ ،‬تﻮزﻳع و فروش کتابﻫاى درسﻰ براى وزارت معارف جمﻬﻮرى اسﻼمﻰ‬ ‫افغانستان محفﻮظ است‪ .‬خرﻳد و فروش آن در بازار ممنﻮع بﻮده و با متخلفان برخﻮرد‬ ‫قانﻮنﻰ صﻮرت مﻰگﻴرد‪‌ .‬‬ ‫ب‬

‫پﻴام وزﻳر ﻣﻌارف‬ ‫اﻗرأ باسﻢ ربﻚ‬ ‫سپاس و حﻤد بﻴﻜران آﻓرﻳدﮔار ﻳﻜتاﻳﻰ را ﻛﻪ بر ﻣا ﻫستﻰ بخشﻴد و ﻣا را از ﻧﻌﻤت بزرگ خﻮاﻧدن و‬ ‫ﻧﻮشتﻦ برخﻮردار ساخت‪ ،‬و درود بﻰپاﻳان بر رسﻮل خاتﻢ‪ -‬حﻀرت ﻣحﻤد ﻣصﻄﻔﻰ ﻛﻪ ﻧخستﻴﻦ‬ ‫پﻴام اﻟﻬﻰ بر اﻳشان «خﻮاﻧدن» است‪.‬‬ ‫چﻨاﻧچﻪ بر ﻫﻤﻪﮔان ﻫﻮﻳداست‪ ،‬سال ‪ 1397‬خﻮرشﻴدى‪ ،‬بﻪ ﻧام سال ﻣﻌارف ﻣسﻤﻰ ﮔردﻳد‪ .‬بدﻳﻦ ﻣﻠحﻮظ‬ ‫ﻧﻈام تﻌﻠﻴﻢ و تربﻴت در ﻛشﻮر ﻋزﻳز ﻣا شاﻫد تحﻮﻻت و تﻐﻴﻴرات بﻨﻴادﻳﻨﻰ در ﻋرصﻪﻫاى ﻣختﻠﻒ‬ ‫خﻮاﻫد بﻮد؛ ﻣﻌﻠﻢ‪ ،‬ﻣتﻌﻠﻢ‪ ،‬ﻛتاب‪ ،‬ﻣﻜتب‪ ،‬اداره و شﻮراﻫاى واﻟدﻳﻦ‪ ،‬از ﻋﻨاصر ششﮔاﻧﻪ و اساسﻰ ﻧﻈام‬ ‫ﻣﻌارف اﻓﻐاﻧستان بﻪ شﻤار ﻣﻰروﻧد ﻛﻪ در تﻮسﻌﻪ و اﻧﻜشاف آﻣﻮزش و پرورش ﻛشﻮر ﻧﻘش ﻣﻬﻤﻰ‬ ‫را اﻳﻔا ﻣﻰﻧﻤاﻳﻨد‪ .‬در چﻨﻴﻦ برﻫﺔ سرﻧﻮشتساز‪ ،‬رﻫبرى و خاﻧﻮادة بزرگ ﻣﻌارف اﻓﻐاﻧستان‪ ،‬ﻣتﻌﻬد بﻪ‬ ‫اﻳجاد تحﻮل بﻨﻴادى در روﻧد رشد و تﻮسﻌﻪ ﻧﻈام ﻣﻌاصر تﻌﻠﻴﻢ و تربﻴت ﻛشﻮر ﻣﻰباشد‪.‬‬ ‫از ﻫﻤﻴﻦرو‪ ،‬اصﻼح و اﻧﻜشاف ﻧصاب تﻌﻠﻴﻤﻰ از اوﻟﻮﻳتﻫاى ﻣﻬﻢ وزارت ﻣﻌارف پﻨداشتﻪ ﻣﻰشﻮد‪.‬‬ ‫در ﻫﻤﻴﻦ راستا‪ ،‬تﻮجﻪ بﻪ ﻛﻴﻔﻴت‪ ،‬ﻣحتﻮا و ﻓراﻳﻨد تﻮزﻳﻊ ﻛتابﻫاى درسﻰ در ﻣﻜاتب‪ ،‬ﻣدارس و ساﻳر‬ ‫ﻧﻬادﻫاى تﻌﻠﻴﻤﻰ دوﻟتﻰ و خصﻮصﻰ در صدر برﻧاﻣﻪﻫاى وزارت ﻣﻌارف ﻗرار دارد‪ .‬ﻣا باور دارﻳﻢ‪،‬‬ ‫بدون داشتﻦ ﻛتاب درسﻰ باﻛﻴﻔﻴت‪ ،‬بﻪ اﻫداف پاﻳدار تﻌﻠﻴﻤﻰ در ﻛشﻮر دست ﻧخﻮاﻫﻴﻢ ﻳاﻓت‪.‬‬ ‫براى دستﻴابﻰ بﻪ اﻫداف ذﻛرشده و ﻧﻴﻞ بﻪ ﻳﻚ ﻧﻈام آﻣﻮزشﻰ ﻛارآﻣد‪ ،‬از آﻣﻮزﮔاران و ﻣدرسان‬ ‫دﻟسﻮز و ﻣدﻳران ﻓرﻫﻴختﻪ بﻪﻋﻨﻮان تربﻴت ﻛﻨﻨدهﮔان ﻧسﻞ آﻳﻨده‪ ،‬در سراسر ﻛشﻮر احتراﻣاﻧﻪ تﻘاضا‬ ‫ﻣﻰﮔردد تا در روﻧد آﻣﻮزش اﻳﻦ ﻛتاب درسﻰ و اﻧتﻘال ﻣحتﻮاى آن بﻪ ﻓرزﻧدان ﻋزﻳز ﻣا‪ ،‬از ﻫﻴچ‬ ‫ﻧﻮع تﻼشﻰ درﻳﻎ ﻧﻮرزﻳده و در تربﻴت و پرورش ﻧسﻞ ﻓﻌال و آﮔاه با ارزشﻫاى دﻳﻨﻰ‪ ،‬ﻣﻠﻰ و تﻔﻜر‬ ‫اﻧتﻘادى بﻜﻮشﻨد‪ .‬ﻫر روز ﻋﻼوه بر تجدﻳد تﻌﻬد و حس ﻣسؤوﻟﻴت پذﻳرى‪ ،‬با اﻳﻦ ﻧﻴت تدرﻳس راآﻏاز‬ ‫ﻛﻨﻨد‪ ،‬ﻛﻪ در آﻳﻨدة ﻧزدﻳﻚ شاﮔردان ﻋزﻳز‪ ،‬شﻬروﻧدان ﻣؤثر‪ ،‬ﻣتﻤدن و ﻣﻌﻤاران اﻓﻐاﻧستان تﻮسﻌﻪ ﻳاﻓتﻪ‬ ‫و شﻜﻮﻓا خﻮاﻫﻨد شد‪.‬‬ ‫ﻫﻤچﻨﻴﻦ از داﻧش آﻣﻮزان خﻮب و دوست داشتﻨﻰ بﻪ ﻣثابﻪ ارزشﻤﻨدترﻳﻦ سرﻣاﻳﻪﻫاى ﻓرداى ﻛشﻮر‬ ‫ﻣﻰخﻮاﻫﻢ تا از ﻓرصتﻫا ﻏاﻓﻞ ﻧبﻮده و در ﻛﻤال ادب‪ ،‬احترام و اﻟبتﻪ ﻛﻨجﻜاوى ﻋﻠﻤﻰ از درس ﻣﻌﻠﻤان‬ ‫ﮔراﻣﻰ استﻔادة بﻬتر ﻛﻨﻨد و خﻮشﻪ چﻴﻦ داﻧش و ﻋﻠﻢ استادان ﮔراﻣﻰ خﻮد باشﻨد‪.‬‬ ‫در پاﻳان‪ ،‬از تﻤام ﻛارشﻨاسان آﻣﻮزشﻰ‪ ،‬داﻧشﻤﻨدان تﻌﻠﻴﻢ و تربﻴت و ﻫﻤﻜاران ﻓﻨﻰ بخش ﻧصاب‬ ‫تﻌﻠﻴﻤﻰ ﻛشﻮر ﻛﻪ در تﻬﻴﻪ و تدوﻳﻦ اﻳﻦ ﻛتاب درسﻰ ﻣجداﻧﻪ شباﻧﻪ روز تﻼش ﻧﻤﻮدﻧد‪ ،‬ابراز ﻗدرداﻧﻰ‬ ‫ﻛرده و از بارﮔاه اﻟﻬﻰ براى آنﻫا در اﻳﻦ راه ﻣﻘدس و اﻧسانساز ﻣﻮﻓﻘﻴت استدﻋا دارم‪.‬‬ ‫با آرزوى دستﻴابﻰ بﻪ ﻳﻚ ﻧﻈام ﻣﻌارف ﻣﻌﻴارى و تﻮسﻌﻪﻳاﻓتﻪ‪ ،‬و ﻧﻴﻞ بﻪ ﻳﻚ اﻓﻐاﻧستان آباد و ﻣترﻗﻰ‬ ‫داراى شﻬروﻧدان آزاد‪ ،‬آﮔاه و ﻣرﻓﻪ‪.‬‬ ‫دﻛتﻮر ﻣحﻤد ﻣﻴروﻳس بﻠخﻰ‬ ‫وزﻳر ﻣﻌارف‬ ‫ﻫـ‬

‫شماره‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪19‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫د‬

‫عنوان‬ ‫مقدمﻪ‬ ‫فصل اول‪ :‬مرکبات عضﻮى‬ ‫روابط کﻴمﻴاوى در مرکبات عضﻮى‬ ‫خﻼصﻪ و تمرﻳن فصل اول‬ ‫فصل دوم‪ :‬ﻫاﻳدروکاربنﻫا‬ ‫الکانﻫا ﻳا ﻫاﻳدروکاربنﻫاى فامﻴل مﻴتان‬ ‫مﻴتان‬ ‫ساﻳکلﻮ الکانﻫا‬ ‫ﻫاﻳدروکاربنﻫاى غﻴر مشبﻮع‬ ‫ﻫاﻳدروکاربنﻫاى اروماتﻴک‬ ‫خﻼصﻪ و تمرﻳن فصل دوم‬ ‫فصل سﻮم‪ :‬گروپﻫاى وظﻴفﻮى در‪....‬‬ ‫الکﻮلﻫا‬ ‫اﻳترﻫا‬ ‫الدﻳﻬاﻳدﻫا‬ ‫کﻴتﻮنﻫا‬ ‫تﻴزابﻫاى عضﻮى‬ ‫اﻳسترﻫا‬ ‫صابﻮن‬ ‫کاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻫا‬ ‫قﻨدﻫاى چﻨد قﻴمتﻪ‬ ‫خﻼصﻪ و تمرﻳن فصل سﻮم‬ ‫فصل چﻬارم‪ :‬تعامﻼت مرکبات عضﻮى‬ ‫انﻮاع تعامﻼت مرکبات عضﻮى‬ ‫خﻼصﻪ و تمرﻳن فصل چﻬارم‬

‫صفحﻪ‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪36‬‬ ‫‪37‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪58‬‬ ‫‪61‬‬ ‫‪62‬‬ ‫‪64‬‬ ‫‪65‬‬ ‫‪75-74‬‬

‫مقدمﻪ‬ ‫ﻳﻜﻲ از اشﻜال ﻣﻬﻢ ﻣاده‪ ،‬ﻣرﻛبات بﻮده ﻛﻪ بﻪ دو بخش (ﻋﻀﻮي و ﻏﻴر ﻋﻀﻮي)‬ ‫تﻘسﻴﻢ شده اﻧد‪ ،‬راجﻊ بﻪ ﻣرﻛبات ﻏﻴر ﻋﻀﻮي در صﻨﻒ ﻫﻔتﻢ و ﻫشتﻢ بﻪ ﻃﻮر‬ ‫ﻣختصرﻣﻌﻠﻮﻣات اراﻳﻪ ﮔردﻳد؛ در اﻳﻦ صﻨﻒ راجﻊ بﻪ ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي ﻣﻌﻠﻮﻣات‬ ‫ارائﻪ ﻣﻲ ﮔردد‪.‬‬ ‫در ﻓصﻞ اول تﻌرﻳﻒ ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي‪ ،‬ﻓرق ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي و ﻏﻴر ﻋﻀﻮي‪ ،‬تشخﻴص‬ ‫ﻋﻨاصر در ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي و روابﻂ ﻛﻴﻤﻴاوي در ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي تﻮضﻴح ﮔردﻳده‬ ‫است‪.‬‬ ‫در ﻓصﻞ دوم اﻳﻦ ﻛتاب در ﻣﻮرد ﻫاﻳدروﻛاربﻦﻫا‪ ،‬اﻟﻜانﻫا و ﻣشخصات آنﻫا‪،‬‬ ‫ﻣﻴتان‪ ،‬ﮔاز ﻃبﻴﻌﻲ‪ ،‬ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜان ﻫا‪ ،‬اﻟﻜﻴﻦﻫا‪ ،‬اﻟﻜاﻳﻦﻫا‪ ،‬اروﻣاتﻫا و ﻣشخصات‬ ‫شان ﻣﻌﻠﻮﻣات داده شده است‪.‬‬ ‫در ﻓصﻞ سﻮم اﻳﻦ ﻛتاب‪ ،‬ﮔروپ ﻫاي وﻇﻴﻔﻮي در ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي و صﻨﻒ بﻨدي‬ ‫آنﻫا تﻮضﻴح شده و راجﻊ بﻪ اﻟﻜﻮل ﻫا‪ ،‬اﻳترﻫا‪ ،‬اﻟدﻳﻬاﻳدﻫا‪ ،‬ﻛﻴتﻮن ﻫا‪ ،‬تﻴزاب ﻫا‪،‬‬ ‫تﻴزاب ﻫاي شحﻤﻲ‪ ،‬اﻳسترﻫا‪ ،‬شحﻤﻴات‪ ،‬روﻏﻨﻴات‪ ،‬صابﻮن و ﻛاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫا‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣات داده شده است‪.‬‬ ‫در ﻓصﻞ چﻬارم تﻌاﻣﻼت ﻣرﻛبات ﻋﻀﻮي تﻮضﻴح ﮔردﻳده و در ﻣﻮرد اﻧﻮاع آن‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣات ﻫﻤﻪ جاﻧبﻪ ارائﻪ شده است‪.‬‬ ‫در ﻣتﻦ ﻣﻄاﻟب ذﻛر شدة ﻫر ﻓصﻞ‪ ،‬ﻏرض آﻣﻮزش شاﮔردان ﻓﻌاﻟﻴت ﻫا و خﻼصﺔ‬ ‫ﻣﻄاﻟب و سؤالﻫاى حﻞ ﻧاشده تحرﻳرﮔردﻳده است تا شاﮔردان را در ﻓﻬﻢ ﻣﻮضﻮﻋات‬ ‫درسﻲ ﻛﻤﻚ ﻧﻤاﻳد‪ .‬تﻤام ﻣﻄاﻟب ذﻛر شده در اﻳﻦ ﻛتاب بﻪ ﻛﻠﻤات ساده و ﻋام ﻓﻬﻢ‬ ‫تحرﻳر ﮔردﻳده است تا در آﻣﻮزش شاﮔردان ﻣﻔﻴد بﻮده‪ ،‬سﻄح داﻧش آن ﻫا را بﻠﻨد‬ ‫برده و آنﻫا را در اﻳﻦ ﻋرصﻪ ﻛﻤﻚ ﻧﻤاﻳد‪.‬‬

‫‪1‬‬

‫ﻓصﻞ اول‬

‫ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫شكل (‪)1-1‬ﻳك تعدادمركبات‬ ‫عضﻮي‬

‫‪2‬‬

‫بسﻴارى از وساﻳلﻰ را كﻪ شما در محﻴط و ماحﻮل خﻮد مشاﻫده مﻰكﻨﻴد‪،‬‬ ‫از مركبات عضﻮى ســاختﻪ شده اســت؛ ماﻧﻨد‪ :‬فرشﻫاى پﻼستﻴكﻰ‪،‬‬ ‫قالﻴﻦﻫا‪ ،‬بﻮتﻫا‪ ،‬ظرف‌ﻫاى مختلف پﻼســتﻴكﻰ‪ ،‬گاز ســﻮخت‪ ،‬زغال‬ ‫سﻨگ و حتﻰ ﻧان و لباس خﻮد شما ﻫمﻪ مﻮاد عضﻮى اﻧد‪.‬‬ ‫مركبــات عضﻮى در حﻴات روزمرة ما اﻫمﻴت زﻳادى داشــتﻪ‪ ،‬بدون‬ ‫اﻳﻦ مﻮاد‪ ،‬زﻧده گﻰ دشــﻮار مﻰ‌باشــد؛ بﻨابر اﻳﻦ شــﻨاخت خﻮاص و‬ ‫چگﻮﻧﻪ گﻰ مركبات عضﻮى ضرورى است‪.‬‬ ‫در اﻳﻦ فصل‪ ،‬شــما خﻮاﻫﻴد داﻧســت كﻪ مركبات عضﻮى در حﻴات‬ ‫روزمــره‪ ،‬داراى چﻪ اﻫمﻴت اﻧد؟ مركبات عضــﻮى و غﻴر عضﻮى از‬ ‫ﻫــم چﻪ فرق دارﻧــد؟ چطﻮر عﻨاصر در مركبات عضﻮى تشــخﻴص‬ ‫مﻰگردﻧــد؟ در مركبــات عضﻮى كــدام روابط كﻴمﻴــاوى مﻮجﻮد‬ ‫مﻰباشﻨد؟‬

‫تﻌرﻳﻒ ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫مركبــات عضــﻮى مركباتﻰ اﻧد كــﻪ داراى عﻨاصــر كاربﻦ‪،‬‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬اكســﻴجﻦ و غﻴره مﻰباشــﻨد‪ .‬اصطﻼح عضﻮى‬ ‫زماﻧــﻰ بﻪ مﻴان آمد كﻪ علم كﻴمﻴــا در مراحل ابتداﻳﻰ قرار‬ ‫داشــت و چﻨﻴﻦ عقﻴده مﻮجﻮد بﻮد كﻪ مركبات عضﻮى تﻨﻬا‬ ‫در وجﻮد مﻮجﻮدات زﻧده تركﻴب شــده و بﻪ وجﻮد مﻰآﻳﻨد‪،‬‬ ‫چﻨاﻧچﻪ در ســال ‪ 1807‬برزﻳلﻴﻮس (‪ )Berzelius‬سﻮﻳدﻧﻰ‬ ‫بــﻪ اﻳﻦ عقﻴده بﻮد كﻪ مركبات عضﻮى در مﻮجﻮدات زﻧده بﻪ‬ ‫كمك قﻮة حﻴاتﻰ مخصﻮص (‪ )Vital Force‬تركﻴب شده‬ ‫‪..‬‬ ‫مﻰتﻮاﻧﻨد‪ .‬در ســال ‪ 1828‬وﻫلر )‪ ( W o hler‬آلماﻧﻰ براى‬ ‫اولﻴــﻦ بار ﻳﻮرﻳا را كﻪ مركب عضﻮى مﻰباشــد‪ ،‬از مادة غﻴر‬ ‫عضﻮى بﻪ ﻧام امﻮﻧﻴم سﻴاﻧﻴت در ﻻبراتﻮار بﻪ دست آورد‪:‬‬ ‫‪( NH 2 ) 2 CO‬‬

‫‪NH 4 OCN‬‬

‫حرارت‬

‫امﻮﻧﻴم سﻴاﻧﻴت‬ ‫ﻳﻮرﻳا‬ ‫با اســتحصال اولﻴﻦ مركب عضﻮى در ﻻبراتﻮار تﻮسط وﻫلر‪،‬‬ ‫كﻴمﻴاى عضﻮى اﻧكشاف ســرﻳع ﻧمﻮده و تعداد بﻰ شمارى‬ ‫(مﻴلﻴﻮنﻫــا) مركب عضﻮى تركﻴب گردﻳده؛ ﻫمچﻨان تعداد‬ ‫زﻳاد مركبــات عضﻮى در بخشﻫاى مختلــف؛ ماﻧﻨد‪ :‬طب‪،‬‬ ‫زراعــت‪ ،‬صﻨعت و غﻴره اســتعمال مﻰگردد كــﻪ در ﻧتﻴجﻪ‬ ‫كﻴمﻴاى عضﻮى درحﻴات روزمرة اﻧسانﻫا اﻫمﻴت بﻪ سزاﻳﻰ‬ ‫پﻴدا كرده است‪.‬‬

‫شــكل (‪ )1-1‬بعضــﻰ از مركبــات عضﻮى مــﻮرد ضرورت‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫شــاگردان بﻪ گروپﻫا تقســﻴم گردﻧد و ﻫر گروپ بﻪ تعداد ده مركب عضﻮى را كﻪ در محﻴط و ماحﻮل‬ ‫خﻮد مشاﻫده مﻰﻧماﻳﻨد‪ ،‬لست و مﻮارد استعمال آنﻫا را بﻨﻮﻳسﻨد‪.‬‬

‫ﻓﻜر ﻛﻨﻴد‬ ‫ﻧظرﻳات داﻧشمﻨدان چﻮن برزﻳلﻴﻮس و وﻫلر در مﻮرد سﻴر اﻧكشاف مركبات عضﻮى چﻪ ﻧقش داشت؟‬

‫‪3‬‬

‫جدول (‪ )1-1‬ﻓرق بﻴﻦ ﻣرﻛبات عضﻮي و ﻏﻴر عضﻮي‬ ‫عضﻮي‬

‫غﻴر عضﻮي‬

‫‪ -1‬در مركبــات عضﻮى بﻪ درجــﺔ اول كاربﻦ و بﻪ درجﺔ‬ ‫دوم ﻫاﻳدروجــﻦ وجــﻮد دارد؛ ﻫمچﻨــان در ﻳــك تعداد‬ ‫مركبات عضﻮى اكسﻴجﻦ و برخﻰ دﻳگر عﻨاصرى؛ از قبﻴل‬ ‫ﻧاﻳتروجﻦ‪ ،‬سلفر‪ ،‬فاسفﻮرس‪ ،‬آﻫﻦ‪ ،‬مس‪ ،‬مگﻨﻴزﻳم و غﻴره‬ ‫وجﻮد دارﻧد‪ ،‬باﻳد گفت‪ ،‬مركباتﻰ كﻪ داراى عﻨاصر‪ :‬كاربﻦ‪،‬‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬اكســﻴجﻦ و ﻧاﻳتروجﻦ اﻧــد و در طبﻴعت بﻪ‬ ‫پﻴماﻧﺔ زﻳاد اﻧد و آنﻫاﻳﻰ كﻪ داراى عﻨاصر ﻫلﻮجﻦ‪ ،‬سلفر‪،‬‬ ‫فاســفﻮرس و بعضﻰ عﻨاصر فلــزى اﻧد‪ ،‬در طبﻴعت خﻴلﻰ‬ ‫كم پﻴدا مﻰشﻮﻧد‪.‬‬

‫‪ -1‬اكثــر مركبات غﻴــر عضﻮى در تركﻴــب خﻮد عﻨاصر‬ ‫كاربــﻦ و ﻫاﻳدروجــﻦ را ﻧدارﻧــد و بعضــﻰ مركبات غﻴر‬ ‫عضــﻮى كــﻪ عﻨاصــر فــﻮق را دارا ﻫم باشــﻨد؛ خاصﻴت‬ ‫مركبــات عضﻮى را از خﻮد ﻧشــان ﻧمﻰدﻫﻨد؛ ماﻧﻨد‪ :‬آب‬ ‫)‪ ، (H 2 O‬كاربــﻦ داى اكســاﻳد(‪ ،)CO2‬كاربﻮﻧﻴتﻫــا‬ ‫‪ Ca( HCO3 ) 2 , NaHCO3 , Na2CO3 , CaCO3‬وغﻴره‪.‬‬

‫‪ -2‬تعداد مركبات عضﻮى بﻨابر مﻮجﻮدﻳت رابطﻪ اشتراكﻰ ‪ -2‬تعــداد مركبات غﻴر عضﻮى كم بــﻮده و تعداد آن بﻪ‬ ‫بﻴﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ ‪ -‬كاربﻦ زﻳاد اســت كﻪ تقرﻳباً بﻪ ‪ 20‬ﻫشت صد ﻫزار مﻰرسد‪.‬‬ ‫مﻴلﻴﻮن بالغ مﻰگردد‪.‬‬ ‫‪ -3‬بــﻪ صﻮرت عمﻮم مركبات عضﻮى قابل احتراق بﻮده و ‪ -3‬بــﻪ صﻮرت عمﻮم مركبات غﻴر عضﻮى قابلﻴت احتراق‬ ‫در اثر حرارت زﻳاد تجزﻳﻪ مﻰگردﻧد و ﻧقطﺔ غلﻴان و ذوبان را ﻧدارﻧد تعدادى كمﻰمركبات غﻴر عضﻮى ســﻮختﻪ؛ اما‬ ‫اكثر آنﻫا ﻧمﻰســﻮزﻧد و ﻧقطﺔ ذوبان و غلﻴان آنﻫا بلﻨد‬ ‫آنﻫا پاﻳﻴﻦ است‪.‬‬ ‫مﻰباشد‪.‬‬ ‫‪ -4‬تعامــﻼت مركبــات عضﻮى بطﻰ بﻮده و بﻪ كتلســت ‪ -4‬بﻪ طﻮر معمﻮل تعامﻼت مركبات غﻴر عضﻮى ســرﻳع‬ ‫بﻮده و بﻴشتر بدون كتلست و حرارت صﻮرت مﻰگﻴرد‪.‬‬ ‫ضرورت دارد‪.‬‬ ‫‪ -5‬بﻪ طﻮر عمﻮم كتلﺔ مالﻴكﻮلﻰ مركبات عضﻮى زﻳاد است‪ -5 .‬كتلﻪ مالﻴكﻮلﻰ مركبات غﻴر عضﻮى كم است‪.‬‬ ‫‪ -6‬مركبات عضﻮى بﻪ صﻮرت عمﻮم داراى رابطﺔ اشتراكﻰ ‪ -6‬مركبــات غﻴر عضــﻮى بﻴشــتر داراى رابطــﺔ آﻳﻮﻧﻰ‬ ‫مﻰباشﻨد‪.‬‬ ‫مﻰباشﻨد‪.‬‬ ‫‪ -7‬اكثر مركبات عضﻮى ﻫادى برق ﻧمﻰباشﻨد‪.‬‬

‫‪ -7‬اكثر مركبات غﻴر عضﻮى ﻫادى برق اﻧد‪.‬‬

‫‪ -8‬مركبات عضﻮى اﻳزﻳﻮمﻴر و پﻮلﻰمﻴر مﻰسازﻧد‪.‬‬

‫‪ -8‬مركبات غﻴر عضﻮى اﻳﻦ خاصﻴت ﻧدارد‪.‬‬

‫‪4‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫ﻣﻘاﻳسﺔ ﻫداﻳت برﻗﻰ ﻣرﻛبات عضﻮى با ﻏﻴر عضﻮى‪ :‬ﻫداﻳت برقﻰ را در محلﻮلﻫاى آبﻰ مركب غﻴرعضﻮى‬ ‫ﻧمك طعام (‪ )NaCl‬و مركب عضﻮى بﻮره را مطابق شكل (‪ )1-2‬اجرا ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫سـاﻣان و ﻣﻮاد ﻣﻮرد ضرورت‪ :‬آب مقطر‪ ،‬بﻮره‪ ،‬ﻧمك طعام‪ ،‬بﻴكر‪ ،‬الكترودﻫاى كاربﻨﻰ‪ ،‬ســﻴم مسﻰ‪ ،‬گروپ‪،‬‬ ‫بترى ‪ 9‬ولت‪ ،‬قاشق گﻴرﻧدة مﻮاد و مﻴلﻪ شﻮر دﻫﻨد‪.‬‬ ‫طرز اﻟﻌﻤﻞ‪ :‬در ﻳك بﻴكر‪ ،‬كمﻰ ﻧمك طعام را حل ﻧمﻮده و مطابق شكل (‪ )1-2‬از آن جرﻳان برق را عبﻮر دﻫﻴد‬ ‫ببﻴﻨﻴد كﻪ گروپ روشﻦ مﻰشﻮد ﻳا خﻴر؟ علت آن را پﻴدا كﻨﻴد؛ سپس در بﻴكر دﻳگر ﻳك قاشق بﻮره را در آب‬ ‫اﻧداختــﻪ حــل ﻧماﻳﻴد و جرﻳان برق را از آن عبﻮر دﻫﻴد‪ ،‬حال بگﻮﻳﻴد كﻪ چﻪ تفاوت در بﻴﻦ محلﻮل ﻧمك طعام‬ ‫و بﻮره مشاﻫده مﻰگردد؟ آن را بﻴان كﻨﻴد‪.‬‬

‫‪- +‬‬

‫شكل (‪ )1-2‬دستگاه ﻫداﻳت برقﻰ‬

‫تشخﻴص عﻨاصر در ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫در درس قبلﻰ خﻮاﻧدﻳد كﻪ تمام مركبات عضﻮى داراى عﻨاصر كاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ مﻰباشﻨد‬ ‫و ﻫمچﻨان ﻳك تعداد مركبات عضﻮى عﻨاصر اكسﻴجﻦ‪ ،‬ﻧاﻳتروجﻦ و دﻳگر عﻨاصر را در تركﻴب‬ ‫خﻮد دارﻧد‪ ،‬ما در اﻳﻦ صﻨف تﻨﻬا تشخﻴص كاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ را مطالعﻪ مﻰﻧماﻳﻴم‪.‬‬

‫تشخﻴص ﻛاربﻦ وﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫كاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ در مركبات عضﻮى طبق فعالﻴت ذﻳل تشخﻴص مﻰگردد‪:‬‬

‫‪5‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫تشخﻴص ﻛاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ در ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫سـاﻣان و ﻣـﻮاد ﻣﻮرد ضـرورت‪ :‬تســتتﻴﻮب‪ ،‬چراغ‬ ‫بﻨسﻦ‪ ،‬پاﻳﺔ ﻫمراه گﻴرا‪ ،‬آب مقطر‪ ،‬بﻮره و گﻮگرد‪.‬‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬ﻳك تستتﻴﻮب را گرفتﻪ و آن را با آب مقطر‬ ‫بشــﻮﻳﻴد تا خﻮب پاک شــﻮد‪ ،‬بعد آن را حرارت دﻫﻴد تا‬ ‫آب داخل تستتﻴﻮب تبخﻴر گردﻳده خﻮب خشك شﻮد؛‬ ‫ســپس ﻳك مقدار بــﻮره را در تســتتﻴﻮب اﻧداختﻪ قرار‬ ‫شــكل (‪ )1-3‬حرارت دﻫﻴد‪ ،‬خﻮاﻫﻴــد دﻳد كﻪ در جدار‬ ‫داخلﻰ تستتﻴﻮب قطرات كﻮچك آب و مادة سﻴاه رﻧگ‬ ‫در داخل تستتﻴﻮب ﻧماﻳان مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫بﻪ سؤاﻻت ذﻳﻞ جﻮاب دﻫﻴد‪:‬‬ ‫‪ -1‬مﻮجﻮدﻳت قطرات آب در جدار تســتتﻴﻮب‪ ،‬مﻮجﻮدﻳت‬ ‫كدام عﻨصر را در مركب عضﻮى ثابت مﻰسازد؟‬ ‫‪ -2‬ماده سﻴاه رﻧگ در داخل تستتﻴﻮب مﻮجﻮدﻳت كدام‬ ‫عﻨصر را در مركب عضﻮى (بﻮره) ﻧشان مﻰدﻫد؟‬

‫شكل (‪ )1-3‬دستگاه تشخﻴص كاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ‬

‫روابط ﻛﻴﻤﻴاوى در ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫براى داﻧستﻦ چگﻮﻧﻪگﻰ روابط در مركبات عضﻮى‪ ،‬ﻻزم است تا در قدم اول راجع بﻪ ساختمان‬ ‫اتﻮم كاربﻦ معلﻮمات ارائﻪ گردد‪.‬‬ ‫ﻛاربﻦ‪ :‬از آن جاﻳﻰ كﻪ كاربﻦ بﻪ حﻴث اساسﻰترﻳﻦ عﻨصر در تركﻴب مركبات‬ ‫عضﻮى وجﻮد دارد؛ بﻨابر اﻳﻦ كﻴمﻴاى عضﻮى بﻪ ﻧام كﻴمﻴاى مركبات كاربﻦ‬ ‫ﻧﻴز ﻳاد مﻰشﻮد‪ .‬سمبﻮل كاربﻦ‪ ،‬حرف (‪ )C‬است و در گروپ چﻬارم و دورة‬ ‫‪p‬‬ ‫دوم جدول دوراﻧﻰ عﻨاصر قرار دارد‪ .‬ﻧمبر كتلﺔ آن ‪ 12‬و ﻧمبر اتﻮمﻰ آن ‪6‬‬ ‫‪n‬‬ ‫است؛ ﻳعﻨﻰ در ساختمان اتﻮمﻰكاربﻦ ‪ 6‬الكترون در قشرﻫاى الكتروﻧﻰ و در‬ ‫ﻫستﺔ آن ‪ 6‬پروتﻮن و ‪ 6‬ﻧﻴﻮترون قرار دارد‪.‬‬ ‫شكل (‪ )1-4‬مﻮدل اتﻮمﻰكاربﻦ طﻮرىكﻪ در شكل (‪ )1-4‬دﻳده مﻰشﻮد ترتﻴب الكتروﻧﻰ كاربﻦ قسمﻰاست‬ ‫كﻪ در قشـر اولﻰ ‪ 2‬الكــترون و در قشـر آخـرى آن (قشـر وﻻﻧسـﻰ)‬ ‫‪6‬‬

‫‪ 4‬الكترون وجﻮد دارد‪ .‬اتﻮم كاربﻦ الكترونﻫاى قشر وﻻﻧسﻰ خﻮد‬ ‫را بﻴﻦ اتﻮمﻫاى خﻮد كاربﻦ ﻳا با عﻨاصر دﻳگر شرﻳك مﻰسازد كﻪ‬ ‫درﻧتﻴجﺔ آن قشر آخرى خﻮﻳش را بﻪ ‪ 8‬الكترون (اكتﻴت) تكمﻴل‬ ‫مﻰﻧماﻳد‪.‬‬ ‫رابطﺔ اشتراكﻰ بﻪ صﻮرت عمﻮم بﻴﻦ اتﻮمﻫاى غﻴرفلزات بﻪ وجﻮد‬ ‫مﻰآﻳد‪ .‬روابط اشتراكﻰ در اثر شرﻳك ﻧمﻮدن دو ﻳا بﻴشتر از دو‬ ‫الكترون بﻴﻦ دو اتﻮم تشكﻴل مﻰشﻮﻧد‪ .‬اتﻮم كاربﻦ چﻬار رابطﺔ‬ ‫اشتراكﻰ را طﻮرى كﻪ در شكل (‪ )1-5‬مالﻴكﻮل مﻴتان دﻳده مﻰشﻮد‪،‬‬ ‫بر قرار مﻰسازد‪.‬‬ ‫در فﻮرمﻮل مذكﻮر ﻫر الكترون تﻮسط (‪ ).‬و دو الكترون تﻮسط (‪)-‬‬ ‫ﻧشان داده شده‪ ،‬طﻮرىكﻪ ﻫاﻳدروجﻦ ﻳك الكترون وﻻﻧسﻰ در قشر‬ ‫اولﻰ و آخرى خﻮد دارد‪ ،‬تﻮسط شرﻳك ﻧمﻮدن الكترون وﻻﻧسﻰ خﻮد‬ ‫با اتﻮمﻫاى دﻳگر دو الكترون را در قشر وﻻﻧسﻰ خﻮد پﻮره مﻰكﻨد‪.‬‬ ‫اتﻮمﻫاى كاربﻦ مركبات عضﻮى متعدد را بﻪ شكل زﻧجﻴرى و حلقﻮى‬ ‫ق رار زﻳر تشكﻴل كرده مﻰتﻮاﻧد‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H:C:H‬‬

‫‪H‬‬

‫فﻮرمﻮل لﻴﻮﻳس‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫‪H‬‬

‫فﻮرمﻮل مشرح‬

‫شكل (‪)1-5‬مﻮدل مﻴتان‬

‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C C C C C H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬ ‫فﻮرمﻮل زﻧجﻴرى پﻨتان‬ ‫فﻮرمﻮل حلقﻮى (ساﻳكلﻮ) پﻨتان‬

‫‪7‬‬

‫اﻧﻮاع روابط اشتراﻛﻰ بﻴﻦ اتﻮمﻫاى ﻛاربﻦ‬ ‫فﻮرمﻮل لﻴﻮﻳس‬

‫فﻮرمﻮل مشرح‬

‫شكل (‪)1-6‬‬ ‫مﻮدل اﻳتان‬

‫فﻮرمﻮل لﻴﻮﻳس‬

‫فﻮرمﻮل مشرح‬

‫خاصﻴت كاربﻦ ﻧسبت بﻪ عﻨاصر دﻳگر خاص مﻰباشد؛ زﻳرا كاربﻦ‬ ‫مﻰتﻮاﻧد چﻬار رابطﺔ اشتراكﻰ تشكﻴل دﻫد‪ .‬تشكﻴل اﻳﻦ چﻬار رابطﺔ‬ ‫اشتراكﻰ بﻪ اﻳﻦ معﻨﻰ است كﻪ كاربﻦ مﻰتﻮاﻧد با چﻬار اتﻮم از عﻨاصر‬ ‫مختلف ﻳا با چﻬار اتﻮم كاربﻦ دﻳگر رابطﻪ برقرار كﻨد‪.‬‬ ‫البتﻪ اﻳﻦ روابط تﻨﻬا زماﻧﻰ بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد كﻪ تمام روابط اشتراكﻰ بر‬ ‫قرار شده‪ ،‬رابطﺔ اشتراكﻰ ﻳگاﻧﻪ باشﻨد‪ .‬ﻳكﻰ از خاصﻴتﻫاى مﻬم كاربﻦ‬ ‫اﻳﻦ است كﻪ اتﻮمﻫاى آن مﻰتﻮاﻧﻨد بﻴﻦ خﻮد رابطﻪﻫا را تشكﻴل و‬ ‫مركبات زﻧجﻴرى و حلقﻮى را بسازﻧد كﻪ مثال آن در فﻮق ارائﻪ شد‪.‬‬ ‫مﻮجﻮدﻳت روابط ﻳگاﻧﻪ‪ ،‬دوگاﻧﻪ و سﻪ گاﻧﻪ بﻴﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ و‬ ‫تشكﻴل مركبات زﻧجﻴرى و حلقﻮى باعث ازدﻳاد مركبات عضﻮى در‬ ‫طبﻴعت گردﻳده است‪.‬‬ ‫رابطﺔ اشتراﻛﻰ ﻳﮕاﻧﻪ‪ :‬اﻳﻦ رابطﻪ در اثر مشترک گذاشتﻦ‬ ‫ﻳكجﻮره الكترون بﻴﻦ دو اتﻮم بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد و تﻮسط ﻳك خط‬ ‫(‪ )-‬ﻧشان داده مﻰشﻮد؛ ماﻧﻨد‪ :‬مالﻴكﻮل اﻳتان‪( .‬شكل (‪)1-6‬‬ ‫رابطﺔ اشتراﻛﻰ دوﮔاﻧﻪ‪ :‬رابطﻪﻳﻰ است كﻪ از اشتراک دو جﻮره‬ ‫الكترون بﻴﻦ دو اتﻮم بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد و تﻮسط دوخط (=) ﻧشان داده‬ ‫مﻰشﻮد كﻪ در مالﻴكﻮل اﻳتلﻴﻦ در شكل(‪ )1-7‬مشاﻫده مﻰگردد‪.‬‬ ‫رابطﺔ اشتراﻛﻰ سﻪ ﮔاﻧﻪ‪ :‬رابطﻪﻳﻰ است كﻪ در اثر اشتراک سﻪ‬ ‫جﻮره الكترون بﻴﻦ دو اتﻮم بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد و تﻮسط سﻪ خط ) (‬ ‫ﻧشان داده مﻰشﻮد؛ ماﻧﻨد‪ :‬مالﻴكﻮل استلﻴﻦ كﻪ در شكل (‪)1-8‬‬ ‫ﻧشان داده شده است‪.‬‬ ‫فﻮرمﻮل مشرح‬

‫شكل (‪)1-7‬‬ ‫مﻮدل اﻳتلﻴﻦ‬

‫‪8‬‬

‫فﻮرمﻮل لﻴﻮﻳس‬

‫شكل (‪)1-8‬‬ ‫مﻮدل استلﻴﻦ‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫با اضافﻪ ﻧمﻮدن اتﻮمﻫاى ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬روابط اتﻮمﻫاى كاربﻦ را در ساختمانﻫاى ذﻳل تكمﻴل ﻧماﻳﻴد‪.‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C C C‬‬ ‫|‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬

‫|‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C C C=C‬‬ ‫‪C C C C C‬‬ ‫‪C C C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C C C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C=C C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪C C C C‬‬

‫‪9‬‬

‫خﻼصﺔ ﻓصﻞ اول‬ ‫كﻴمﻴاى عضﻮي عبارت از كﻴمﻴاى ﻫاﻳدروكاربﻦ ﻫا و مشتقات آن مﻲباشد‪.‬‬ ‫در مركبات عضﻮي اتﻮم ﻫاي كاربﻦ‪ ،‬ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬اكسﻴجﻦ‪ ،‬ﻧاﻳتروجﻦ و غﻴره داراي روابط‬ ‫اشتراكﻲ مﻲ باشﻨد‪.‬‬ ‫محلﻮل ﻫاي مركبات عضﻮي بﻪ صﻮرت عمﻮم ﻫادي برق ﻧبﻮده و محلﻮل ﻫاي مركبات‬ ‫غﻴرعضﻮي (آﻳﻮﻧﻴكﻲ) ﻫادى برق بﻮده و در محلﻮل ﻫاي شان بﻪ آﻳﻮن ﻫا تفكﻴك مﻲ شﻮﻧد‪.‬‬ ‫روابط اشتراكﻲ در مركبات عضﻮي سﻪ ﻧﻮع بﻮده‪ ،‬رابطﺔ اشتراكﻲ ﻳگاﻧﻪ‪ ،‬دوگاﻧﻪ و سﻪ گاﻧﻪ‪.‬‬ ‫اولﻴﻦ استحصال مادة عضﻮي از ماده غﻴر عضﻮى در سال ‪ 1828‬تﻮسط وﻫلر در ﻻبراتﻮار‬ ‫عملﻰ گردﻳد‪.‬‬ ‫تعامﻼت مركبات عضﻮي بطﻲ بﻮده بﻪ كتلست ضرورت دارﻧد‪.‬‬ ‫مركبات عضﻮي مﻲ سﻮزﻧد كﻪ در ﻧتﻴجﺔ سﻮخت آنﻫا آب‪ ،‬كاربﻦ داي اكساﻳد و اﻧرژي‬ ‫حاصل مﻲ شﻮد‪.‬‬

‫سؤال ﻫاي ﻓصﻞ اول‬ ‫جاﻫاي خاﻟﻲ جﻤﻠﻪ ﻫاي زﻳر را تﻮسط ﻛﻠﻤات ﻣﻨاسب پر ﻧﻤاﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪ -1‬مركبات كاربﻦ‪ ،‬بدون اكساﻳدﻫاي كاربﻦ و كاربﻮﻧﻴت ﻫا بﻪ ﻧام ‪ ....................................‬ﻳاد‬ ‫مﻲ شﻮﻧد‪.‬‬ ‫‪ -2‬تعداد مركبات عضﻮي ﻧسبت بﻪ مركبات غﻴر عضﻮي ‪ ............................‬مﻲباشﻨد‪.‬‬ ‫‪ -3‬ﻫﻴچ مركب عضﻮي مﻮجﻮد ﻧمﻰباشد كﻪ عﻨصر ‪ .............................‬را ﻧداشتﻪ باشد‪.‬‬ ‫‪ -4‬اولﻴﻦ بار تﻮسط ‪ ..................................‬ﻳﻮرﻳا از مادة غﻴر عضﻮي بﻪ دست آمد‪.‬‬ ‫جﻤﻠﻪ ﻫاي صحﻴح را با حرف (ص) و جﻤﻠﻪ ﻫاى ﻏﻠط را با حرف (غ) در ﻗﻮس ﻫر‬ ‫سؤال ﻧشاﻧﻲ ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪ -5‬بﻪ صﻮرت عمﻮم اتﻮم ﻫاي سازﻧدة مركبات عضﻮي تﻮسط رابطﻪ ﻫاي اشتراكﻲ با ﻫم وصل‬ ‫گردﻳده اﻧد‪) ( .‬‬ ‫‪ -6‬مركبات عضﻮى در مﻮجﻮدﻳت اكسﻴجﻦ مﻰسﻮزﻧد‪) ( .‬‬ ‫‪ -7‬مركبات حلقﻮي‪ ،‬مﻮاد عضﻮي اﻧد؛ اما در وجﻮد مﻮجﻮدات حﻴﻪ وجﻮد ﻧدارﻧد‪) ( .‬‬ ‫‪ -8‬تعداد مركبات غﻴر عضﻮى در حدود ‪ 20‬مﻴلﻴﻮن مﻲ باشد‪) ( .‬‬ ‫‪10‬‬

‫‪ -9‬مركبات عضﻮي مركباتﻲاﻧد كﻪ داراي عﻨاصر كاربﻦ‪ ،‬ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬اكسﻴجﻦ و غﻴره مﻲباشﻨد‪) ( .‬‬ ‫‪ -10‬كتلﺔ مالﻴكﻮلﻲ مركبات عضﻮي ﻧسبت بﻪ كتلﺔ مالﻴكﻮلﻲ مركبات غﻴر عضﻮي كمتر است‪) ( .‬‬ ‫در زﻳر‪ ،‬ﻫر سؤال چﻬار جﻮاب وجﻮد دارد ﻛﻪ ﻳﻚ جﻮاب آن درست است‪ ،‬آن را ﻧشاﻧﻲ‬ ‫ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪ -11‬اگر بﻮره را كﻪ ﻳك مركب عضﻮي است بﻪ درجﺔ حرارت بلﻨد حرارت دﻫﻴد‪ ،‬بﻪ ﻳك مادة‬ ‫سﻴاه مبدل مﻲ شﻮد كﻪ اﻳﻦ مادة سﻴاه عبارت است از‪:‬‬ ‫ب) ﻧاﻳتروجﻦ‬ ‫الف) سلفر‬ ‫د) كاربﻦ‬ ‫ج) ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪ -12‬غﻴر از اكساﻳدﻫاي كاربﻦ (‪ )CO, CO2‬و كاربﻮﻧﻴت ﻫا ) ‪ (CO 3‬مركبات كاربﻦ بﻪ ﻳكﻲ‬ ‫ازﻧام ﻫاي زﻳر ﻳاد مﻲ شﻮد‪.‬‬ ‫ب) مركبات غﻴر عضﻮي‬ ‫الف) شبﻪ فلزات‬ ‫د) مركبات عضﻮي‬ ‫ج) ﻧمك ﻫاي غﻴر عضﻮي‬ ‫‪ -13‬در مﻮجﻮدﻳت قﻮة حﻴاتﻰ اجسام حﻴﻪ‪ ،‬مركبات عضﻮى ساختﻪ مﻰشﻮد‪ .‬اﻳﻦ ﻧظرﻳﻪ تﻮسط‬ ‫ﻳكﻰ از علماى ذﻳل پﻴشﻨﻬاد گردﻳده است‪.‬‬ ‫ب) برزﻳلﻴﻮس‬ ‫الف) ﻧﻴﻮتﻦ‬ ‫د) فارادي‬ ‫ج) وﻫلر‬ ‫‪ -14‬رابطﺔ اشتراكﻲ دوگاﻧﻪ در ﻳكﻲ از مركبات ذﻳل وجﻮد دارد‪.‬‬ ‫ب) ‪NaCl‬‬ ‫الف) ‪C2H4‬‬ ‫د) ‪H2O‬‬ ‫ج) ‪HCl‬‬ ‫سؤال ﻫاي ذﻳﻞ را تﻮضﻴح و تشرﻳح ﻧﻤاﻳﻴد‪:‬‬ ‫‪ -15‬روابط اشتراكﻲ ﻳگاﻧﻪ‪ ،‬دو گاﻧﻪ و سﻪ گاﻧﻪ را با ﻳك ﻳك مثال واضح سازﻳد‪.‬‬ ‫‪ -16‬برزﻳلﻴﻮس درباره قﻮة حﻴاتﻲ چﻪ ﻧظر داشت؟‬ ‫‪ -17‬مﻮدل اتﻮمﻲ كاربﻦ را تﻮسط شكل واضح سازﻳد‪.‬‬ ‫‪ -18‬كاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ چطﻮر در ﻳك مركب عضﻮي تشخﻴص شده مﻲتﻮاﻧد؟‬ ‫‪ -19‬كﻴمﻴاى عضﻮي در حﻴات روزمرة اﻧسانﻫا داراي چﻪ اﻫمﻴت دارد؟‬ ‫‪ -20‬ساختمان ﻫاي اﻳتلﻴﻦ و استلﻴﻦ را با ﻫم مقاﻳسﻪ كﻨﻴد‪ .‬چﻪ شباﻫتﻲ و چﻪ تفاوت ﻫاى‬ ‫بﻴﻦ آنﻫا مﻮجﻮد است؟‬ ‫‪ -21‬اسكلﻴت زﻧجﻴري از اتﻮمﻫاى كاربﻦ را درست كﻨﻴد كﻪ داراي ‪ 6‬اتﻮم كاربﻦ باشد‪ .‬در اﻳﻦ‬ ‫مركب‪ ،‬چﻨد اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ وجﻮد دارد؟ در مركب مذكﻮر رابطﺔ اتﻮمﻫاى كاربﻦ ﻳگاﻧﻪ است‪.‬‬ ‫‪11‬‬

‫ﻓصﻞ‌دوم‬

‫ﻫاﻳدروﻛاربﻦ ﻫا‬ ‫در فصــل اول راجع بﻪ مركبات عضﻮى معلﻮمات حاصل ﻧمﻮدﻳد‪ ،‬در‬ ‫اﻳــﻦ فصل ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا كﻪ مركبات عضﻮى اﻧد‪ ،‬تﻮضﻴح مﻰگردد‪.‬‬ ‫پترولﻴم‪ ،‬گازﻫاى طبﻴعﻲ وغﻴره كﻪ مﻮاد عضﻮي مﻲباشﻨد‪ ،‬از مخلﻮط‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا ســاختﻪ شــده اﻧد‪ .‬بﻪ اﻳﻦ دلﻴــل ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا بﻪ‬ ‫صﻨعت پترولﻴم (ﻧفت) ﻧسبت داده مﻲشﻮﻧد؛ ﻫمچﻨان بعضﻲ از اﻳﻦ‬ ‫مركبات در ﻻبراتﻮارﻫا بﻪ طﻮر مصﻨﻮعﻲ ﻧﻴز استحصال مﻰگردﻧد‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا مركبات عضﻮي اﻧد كﻪ از كاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ تركﻴب‬ ‫شده و رابطﻪ بﻴﻦ آنﻫا اشتراكﻰ است‪.‬‬ ‫دراﻳــﻦ فصل شــماخﻮاﻫﻴد داﻧســت كــﻪ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫــا چﻪ ﻧﻮع‬ ‫فﻮرمﻮل ﻫاي ساختماﻧﻲ دارﻧد؟ چطﻮر ﻧامگذاري مﻲ گردﻧد؟ اﻳزومﻴرﻫا‬ ‫چﻴست؟ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا در حﻴات روزمره چﻪ اﻫمﻴت دارﻧد؟‬

‫‪12‬‬

‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا بر اســاس ســاختمان بﻪ دو صﻨف عمدة الﻴفاتﻴك و اروماتﻴك تقسﻴم شده اﻧد‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى الﻴفاتﻴك ﻧﻴز بﻪ ﻧﻮبﺔ خﻮد بﻪ فامﻴلﻫاى الكانﻫا‪ ،‬الكﻴﻦﻫا‪ ،‬الكاﻳﻦﻫا و ســاﻳكلﻮ‬ ‫الكانﻫا تقسﻴم گردﻳده اﻧد كﻪ در دﻳاگرام زﻳر بﻪ شكل خﻼصﻪ ﻧشان داده شده است‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦ ﻫا‬

‫)‪(2-2‬‬

‫)‪( Gasoline‬‬ ‫الﻴفاتﻴك‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫الكان ﻫا‬

‫الكﻴﻦ ﻫا‬

‫اروماتﻴك‬

‫ساﻳكلﻮ الكان ﻫا‬

‫الكاﻳﻦ ﻫا‬

‫اﻟﻜانﻫا ﻳا ﻫاﻳدروﻛاربﻦﻫاى ﻓاﻣﻴﻞ ﻣﻴتان‬ ‫بﻪ صﻮرت عمﻮم‪ ،‬الكانﻫا مركبات عضﻮى اﻧد كﻪ در زﻧده گﻰ روزمرة ما مﻮرد اســتعمال قرار‬ ‫مﻰگﻴرﻧد؛ طﻮر مثال‪ :‬تﻴلﻫا‪ ،‬گاســﻮلﻴﻦ (‪ ،)Gasoline‬گاز طبﻴعﻰ‪ ،‬شــمع و غﻴره از الكانﻫا‬ ‫ساختﻪ شده اﻧد‪.‬‬ ‫الكانﻫا ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشبﻮع اﻧد كﻪ تﻨﻬا داراى رابطﺔ اشتراكﻰ ﻳگاﻧﻪ بﻴﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ‬ ‫مﻰباشﻨد؛ ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫)‪(3-2‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪H H H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫بﻴﻮتان‬ ‫شكل (‪ )2-1‬شمع‬

‫‪13‬‬

‫الكانﻫــا را بﻪ ﻧام پارافﻴﻦ (‪ )Paraffin‬ﻧﻴز ﻳاد مﻲ كﻨﻨد كﻪ بﻪ معﻨاى كم مﻴل اســت‪ .‬الكانﻫا‬ ‫داراي فﻮرمــﻮل عمﻮمﻲ ‪ CnH2n+2‬بﻮده كﻪ در اﻳــﻦ فﻮرمﻮل حرف ‪ n‬تعداد اتﻮمﻫاى كاربﻦ را‬ ‫ﻧشان مﻲدﻫد‪.‬‬ ‫اگر‪ n=1‬باشد فﻮرمﻮل الكان مربﻮطﺔ چﻨﻴﻦ حاصل مﻰشﻮد‪:‬‬

‫فﻮرمﻮل ﻫاﻳدروكاربﻦ مشبﻮع متذكره ‪ CH4‬است‪.‬‬

‫‪n = 1 , C1H2(1)+2=CH2+2=CH4‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫جدول ذﻳل را مطالعﻪ ﻧمﻮده و آن را در كتابچﻪﻫاى خﻮد تكمﻴل ﻧماﻳﻴد‪.‬‬

‫‪H‬‬

‫‪1‬‬

‫‪H C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪2‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H C C H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H H‬‬

‫‪3‬‬

‫‪H C C C H‬‬ ‫‪H H H‬‬

‫‪H H H‬‬

‫‪4‬‬

‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫‪H H H‬‬

‫‪5‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H H‬‬

‫‪H C C C C C H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬

‫‪14‬‬

‫چﻬار مركب اول ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشبﻮع (الكان ﻫا) بﻪ ﻧامﻫاى معمﻮلﻰ ﻳاد شده اﻧد كﻪ عبارت‬ )Butane( ‫) و بﻴﻮتان‬Propane( ‫ پروپان‬،)Ethane( ‫ اﻳتان‬،)Methane( ‫ مﻴتــان‬:‫اﻧد از‬ ‫ مركبات دﻳگر آنﻫا طﻮرى ﻧام گذارى مﻰشــﻮﻧد كﻪ بﻪ ﻧام ﻻتﻴﻦ ارقام كاربﻦ شان‬.‫مﻰباشــد‬ ‫ بــﻮده؛ بﻨابر اﻳﻦ ﻫاﻳدروكاربﻦ‬Penta ‫ در ﻻتﻴﻦ‬5 :‫ عﻼوه مﻰگــردد؛ طﻮر مثال‬ane ‫پســﻮﻧد‬ .‫ بﻪ ﻧام پﻨتان ﻳاد مﻰشﻮد‬C5H12 ‫داراى پﻨج كاربﻦ‬ ‫) ﻧام ده الكان و بعضﻰ از خﻮاصﻫاى فزﻳكﻰ آنﻫا‬2-1( ‫جدول‬ .

(1-2)

‫ذوبان‬

.

(1-2)

.

(1-2)

CH 4

.

CH 4

-183

-162

C2 H 6

-172

-80

CH 3

CH 3

CH 4 C3H8

-190

-42

CH 3

CHCH 2 4 CH-3183

-162

CH 4

H4

-183

-162

H6

-172

-80

H10 3 -135 CH 3C4CH

-0.5

CH 3

CH C22H 6 CH-2172CH 3 -80

CH 3

CH 3

H8

-190

-42

1303 H12 2 -CH CH 3 C5CH

36

CH 3

CH C32H8CH-2190CH 2 -42CH 3CH 3

CH 2

CH 3

H103 -135 CH

-0.5

H14 2 CH 3C6 CH

-942 CH

693 CH

CH 3

CH CH 2CHCH C4 H 2 10 CH-2135CH 2-0.5 3CH 2 3

CH 2

CH 3

1303 H122 -CH CH

36

H16 2 CH 3C7CH

-902 CH

982 CH 3 CH

CH CH C52H12CH-2130CH 2 36CH 2CHCH CH 2 3CH 2 3 2

CH 2

CH 3

H142 CH

-942 CH

CH693

H18 2 CH 3 C8CH

-572 CH

1262 CH 23 CH CH 2CHCH CH CH CH C63H CH CH 2 14 CH 2-94CH 2 69 2 2 3CH 2 3 2 2

CH 2

CH 3

H162 CH

-902 CH

CH33C9 H CH CH982 CH 20 2

-542 CH

1512 CH 32 CH CH 2 98 CH 2 CH CH CH CH CH CH CH CH23-90 C722H16CH 3 2 CH 2 2 CH 2 2 CH 2 3 CH 2

CH 2

C

H182 CH

-572 CH

H 1262 CH CH23C10CH CH CH 2232

-302 CH

1742 CH CH CH CHCH CH 32 CH CH CHCH CH CH CH CH C2 82HCH CH3 2 2CH 2 2 2-57 3 126 18 2 3 2CH 2 2 CH 22

CH 2

C

CH 2

-54 HH202 CH CH CH CH CH 2 CH 2 CHC29 HCH CH CH CH151 CH CH ( 3 CH) 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2 2 3CH 2 2 2 CH 3 2 20 2 -54 2 151

‫ ﻣرکباتﻰ کﻪ بﻪ اﻧدازة ﻳک ﮔروپ ﻣتﻠﻴﻦ‬.‫در اﻟﻜانﻫا سﻠســﻠﺔ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ (ﻣشابﻬت) وجﻮد دارد‬

302 CH 174 H 22 30 2 CH 174 CH CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH C102H.22CH 2 -CH CH 2 -CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 2 2 3 CH 2 2 CH 3 2 ‫ﻳﻜدﻳﮕر ﻳاد ﻣﻰشــﻮﻧد و ﻳک‬ ‫ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ‬ ‫ﻧــام‬ ‫ بﻪ‬،‫باشــﻨد‬ ‫داشــتﻪ‬ ‫فرق‬ CH ) CH 3 CH 2 CH 2 CH , CH CH CH 3‫ﻫﻤدﻳﮕر‬ , CH‫از‬3 ( CH 3 2 3 :2 ( ) CH 2 3 ( ) ( ) 2

:‫سﻠسﻠﻪ را تشﻜﻴﻞ ﻣﻰدﻫﻨد؛ طﻮر ﻣثال‬

.

CH CH ‫و‬, H 3 CH 2 CH CH , 2 CH 3 3 CH 3 2 CH 3 3:

.

CH 3 CH 2 CH 3 ,

CH 3 CH 2 CH 3 ,

CH 3 CH 2

‫و‬CH3 CH CH : 3 3 CH 2 CH 2

CH 3 ,

CH 2 CH 3 ,

CH 3 CH 2 CH 3 ,

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3

CH 2 15 , CH HCH CH CH CH 2 CH 3 , CH 3 CH CH CH2 2 CH CH3 3 , CH 3 CH 2 , 2 CH CH3CH CH2CH CH 3 3 CH 3 3 CH 2 3 3 = CH , CH C CH , CH CH 2 3 2 3 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2

CH 2

CH 3 ,

CH 3 CH

CH 3 CH 2

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3 CH 3 :‬‬

‫‪CH 2) CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪(2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪151‬‬

‫‪-54‬‬

‫‪CH 2C H‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪20‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪174‬‬

‫‪-30‬‬

‫‪C10 H 22‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ,‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3( CH 2 ) CH 3 ,‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪CH 3 :‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 ,‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫تشخﻴص دﻫﻴد؟‬ ‫‪CH‬ﻫا را در‬ ‫ﻫﻮمﻮلﻮگ ‪,‬ﻫاى الكان‬ ‫فﻮرمﻮلﻫاى‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬آن ‪CH 2‬‬ ‫دﻳده ‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬ذﻳل را‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH32 CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪,‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 3 ,‬‬ ‫‪CH 3 ,‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪,‬‬

‫‪,‬‬

‫‪CH 3 C CH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH = CH 2 ,‬‬

‫‪CH = CH 2 ,‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫الكانﻫا را كﻪ درجدول (‪ )2-1‬مشــاﻫده كردﻳد‪ ،‬داراى زﻧجﻴر مســتقﻴم مﻰ باشــﻨد‪ .‬در اﻳﻦ‬ ‫‪(1-2(1‬‬ ‫)‪) -2‬‬ ‫الكانﻫا بﻴﻦ اتﻮم ﻫاى كاربﻦ رابطﺔ اشتراكﻰ طﻮرى برقرار ‪.‬گردﻳده است كﻪ ﻳك كاربﻦ با ﻳك‬ ‫‪.‬‬ ‫كاربﻦ و ﻳا دو كاربﻦ دﻳگر رابطﻪ دارد‪ .‬ســاختمان ﻫاي دﻳگر ﻧﻴز وجﻮد دارﻧد كﻪ ‪.‬در آنﻫا ﻳك‬ ‫‪.‬‬ ‫اشــتراكﻲ دارﻧد‪ .‬اﻳﻦ ﻧﻮع مركبات را بﻪ ﻧام‬ ‫اتﻮم كاربﻦ با دو الﻰ چﻬار اتﻮم كاربﻦ دﻳگر رابطﺔ ‪:‬‬ ‫كﻨﻨد؛ طﻮر مثال‪( :‬پﻨتان‪ :‬را مﻲتﻮان با ‪.‬‬ ‫)‬ ‫ســاختمان زﻧجﻴر مســتقﻴم‬ ‫الكانﻫاى )مﻨشــعب (ﻳاد مﻰ‬ ‫(اﻳزو وﻧﻴﻮ پﻨتان) (بﻪ صﻮرت زﻳر ﻧشان ‪.‬‬ ‫(ﻧارمل پﻨتان) و (مﻨشعب )‬ ‫)‬ ‫داد‪H H H H H:‬‬ ‫ﻧارمل پﻨتان‬

‫اﻳزو پﻨتان‬

‫ﻧﻴﻮ پﻨتان‬

‫‪H C C C C C H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬

‫‪H C C C C C H‬‬ ‫‪H H H H H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪HH‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H H‬‬ ‫‪C H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C HH‬‬ ‫‪H C HH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H C HH‬‬ ‫‪H C HH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫ﮔروپ اﻟﻜاﻳﻞ‬ ‫اگر ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ از ﻳك مالﻴكﻮل الكان كاستﻪ شﻮد‪ ،‬در آن صﻮرت‪ ،‬گروپ الكاﻳل را تشكﻴل‬ ‫مﻲدﻫد‪ .‬فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ گروپ الكاﻳل‪ CnH2n+1‬مﻲباشد و در ﻧام گذارى آنﻫا پسﻮﻧد ‪ ane‬الكان‬ ‫‪ane‬‬ ‫‪C n H 2 n +1‬‬ ‫‪ C‬الكاﻳل مربﻮط آن بﻪ دست مﻲآﻳد‪ane .‬‬ ‫ﻧتﻴجﻪ‪،‬‬ ‫در‪n H 2 n +‬‬ ‫مربﻮط بﻪ ‪ yl‬تعﻮﻳض مﻰگردد كﻪ ‪1‬‬ ‫‪yl‬‬ ‫‪yl‬‬

‫‪16‬‬

‫) (‬ ‫) (‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪C n H 2 n +1‬‬ ‫‪C n H 2 n +1‬‬ ‫‪alkyl‬‬ ‫‪alkyl‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C n H 2 n +2‬‬ ‫‪C n H 2 n +2‬‬ ‫‪Alkane‬‬ ‫‪Alkane‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪:‬‬ ‫‪:‬‬

‫‪C n H 2 n +1‬‬

‫) (‬

‫‪ane‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CCnnH‬‬ ‫‪H 2 nn+1‬‬

‫ماﻧﻨد‪:‬‬

‫‪H‬‬

‫‪:‬‬

‫‪CCnnHH2 n2+n2+2‬‬ ‫‪Alkane‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪alkyl‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H C H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪Methane‬‬

‫‪Methyl‬‬

‫شكل (‪ )2-4‬مﻮدل مﻴتان ومﻴتاﻳل‬

‫جدول (‪ )2-2‬الكان و الكاﻳل مربﻮطﺔ آن‬

‫)‪(2-2‬‬

‫)‪(2-2‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫اﻟﻜانﻫا‬ ‫ﻧاﻣﮕذاري‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 4‬‬

‫‪1‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪1‬‬

‫‪CH 4‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫الكانﻫا بﻪ طرﻳقﻪ ﻫاى معمﻮلﻲ و ‪ IUPAC‬ﻧامگذارى مﻰ شﻮﻧد؛ طﻮرىكﻪ پﻴشتر گفتﻪ شد؛ مﻴتان‪،‬‬ ‫‪.IUPAC‬‬ ‫ارقام ﻻتﻴﻦ و‬ ‫اﻳتان‪ ،‬پروپان و بﻴﻮتان ﻧامﻫاي معمﻮلﻲ داشتﻪ و متباقﻲ آن با ﻧﻮشتﻦ تعداد كاربﻦ بﻪ‬ ‫اضافﻪ ﻧمﻮدن پسﻮﻧد ‪ ane‬بﻪ آنﻫا ﻧامگذارى مﻰشﻮﻧد؛ طﻮر مثال‪ :‬كلمﺔ ‪ Hexa‬در ﻻتﻴﻦ ‪ 6‬بﻮده پس‪،‬‬ ‫‪.IUPAC‬‬ ‫اشتﻪباشد‪،‬بﻪﻧامﻫكزان(‪)Hexane‬ﻳادمﻰشﻮد‪.‬‬ ‫‪ane‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦ مشبﻮعكﻪششكاربﻦد ‪.‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪: IUPAC‬‬ ‫ﻧامگذاري الكانﻫا بﻪ صﻮرت ســاده در ﻧظر گرفتﻪ‬ ‫ﻧاﻣﮕذاري بﻪ ‪ane‬‬ ‫طرﻳﻘﺔ ‪ :IUPAC‬در اﻳﻦ صﻨف ‪.‬‬ ‫‪:‬‬ ‫مﻰشﻮد كﻪ قﻮاعد آن قرار ذﻳل است‪: IUPAC:‬‬ ‫‪-1 -1‬‬ ‫زﻧجﻴرﻫاى كﻪ داراي شــاخﻪ ﻧبﻮده‪: ،‬ﻳعﻨﻲ زﻧجﻴرﻫاى مســتقﻴم استﻨد ﻧظر بﻪ تعداد اتﻮمﻫاى‬ ‫كاربﻦﻫاى شان بﻪ ﻧام ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى ﻧارمل ﻳاد مﻰشﻮﻧد و كلمﺔ ‪.‬‬ ‫ﻧارمل بﻪ ‪:‬شكل پﻴشﻮﻧد در ﻧام‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪H H H H H H‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫آنﻫا عﻼوه مﻰگردد؛ ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H H H H H H H‬‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H H H H‬‬

‫‪-2‬‬

‫‪C C C C H‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪n-Butane‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪-3‬‬ ‫)‬

‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H C‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H C C C C‬‬ ‫‪H H H H‬‬

‫‪.‬‬

‫‪n- Hexane‬‬

‫‪:‬‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫=‪: IUPAC‬‬ ‫‪. CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2and Applied Chemistry‬‬ ‫‪CH 2 CH 2 CH 2 -2CH 2‬‬ ‫‪International‬‬ ‫‪Union of Pure‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH 2 CH 3 CH CH CH CH CH CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪. 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫(‬

‫‪-3‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪17‬‬

‫‪.‬‬

‫‪AC‬‬

‫‪.IUPAC‬‬ ‫‪.IUPAC‬‬ ‫‪ane‬‬

‫‪ane‬‬ ‫‪ane‬‬

‫‪.‬‬

‫‪..‬‬

‫‪: IUPAC‬‬

‫‪::IUPAC‬‬ ‫‪IUPAC‬‬

‫‪:‬‬

‫‪ -2‬اﻧتخــاب طﻮﻳلترﻳﻦ زﻧجﻴر ‪:‬‬ ‫اتﻮم ‪:‬ﻫاى كاربﻦ كﻪ زﻧجﻴر اصلﻲ بﻪ شــمار مﻲرود؛ طﻮر مثال‪:‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫مركبﻰ كﻪ ‪11‬‬ ‫داراى‪--‬فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻰ ‪ C6H14‬است‪ ،‬طﻮﻳل ترﻳﻦ زﻧجﻴر آن پﻨج كاربﻦ كﻪ داراى‬ ‫‪::‬‬ ‫‪..‬‬ ‫زﻧجﻴر مﻨشعب است‪ ،‬قرار ذﻳل ﻧام گذارى مﻰگردد‪:‬‬ ‫‪H H H HHH H HH H H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪HH 3HH HH4CH‬‬ ‫‪HH2 5 CH3‬‬ ‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C C HHC CCC CCH CC CC CC CCHHH C C C C HHH CC‬‬ ‫|‬ ‫‪CC CC3 | CC HH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH 3H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪-CHH2 -CH‬‬ ‫‪ H 1H‬و‪-CH 2 -CH 2 -CH 3 H‬‬ ‫‪H 3H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪HH HH HH HH HH HH‬‬ ‫‪HH HH HH HH‬‬ ‫اﻳزوﻫكزان‬

‫‪:‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪H C C‬‬ ‫‪H H‬‬

‫ﻧارمل ﻫكزان‬

‫‪n-hexane‬‬

‫‪2-methylpentane‬‬

‫‪2‬‬ ‫كاربﻦ‪-‬در طﻮﻳلترﻳﻦ زﻧجﻴر از ســمتﻰ شــروع مﻰشــﻮد‪. .‬كﻪ بﻪ‪: :‬‬ ‫‪ -3‬شــماره ‪--22‬‬ ‫گذاري اتﻮم ﻫاي‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH22 CH‬‬ ‫‪CH33‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH33‬‬ ‫معاوضﻪ (شاخﻪ) ﻧزدﻳك باشد‪.‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫اﻧشعاب در آن‪CH‬‬ ‫ابتدا ﻧمبر كاربﻨﻰ كﻪ ‪CH22‬‬ ‫طﻮﻳل‪CH22،‬‬ ‫زﻧجﻴر‪CH2‬‬ ‫ﻫاى‪CH‬‬ ‫ﻧمبرگذارى ‪CH22‬‬ ‫‪CH33‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪22 CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫است‪،‬‬ ‫مﻮجﻮد‬ ‫كاربﻦ‬ ‫‪ -4‬بعد از‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2CH‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪CH 2CH‬‬ ‫‪CH 2CH‬‬ ‫‪CH 3CH‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪22‬‬ ‫ترتﻴب الفبا‪22‬تحرﻳر؛‪22‬سپس‪33‬ﻧام زﻧجﻴر طﻮﻳل (اساسﻰ)‬ ‫تحرﻳر گردﻳده و پﻴﻮست بﻪ آن ‪33‬ﻧام بقﻴﻪ‪22‬بﻪ‬ ‫‪-3‬‬ ‫با پسﻮﻧد ‪--33ane‬‬ ‫ذكر مﻰشﻮد؛ طﻮر مثال‪:‬‬

‫((‬

‫))‬

‫‪). .‬‬

‫‪.‬‬

‫(‬

‫‪22‬‬

‫‪11‬‬

‫‪1‬‬

‫‪33‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪44‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪55‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪4‬‬

‫‪5‬‬

‫‪C H 3 C H 2 C HCCHHC HCCHHC HCCH‬‬ ‫‪2‬‬‫‪CCHH22 CCHH33‬‬ ‫‪H22 methylpentane‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪33‬‬

‫ﻧام گذاري ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى كﻪ در زﻧجﻴر كاربﻨﻰ آنﻫا تعداد معاوضﻪﻫا بﻴشتر از ﻳك معاوضﻪ است‬ ‫‪..‬‬ ‫در صﻨف دوازدﻫم مطالعﻪ مﻲ گردد‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪..‬‬

‫‪:‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‪::‬‬

‫تعداد روابط اتﻮمﻫاى كاربﻦ را درساختمانﻫاى زﻧجﻴري ذﻳل تﻮسط اتﻮمﻫاى ﻫاﻳدروجﻦ تكمﻴل ﻧمﻮده و ﻧامگذاري ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪C C C C -3 CC CC CC CCC C‬‬ ‫‪--33 C C C CC-2CC CCCCCC CCC--22-1 CC CC CC --11‬‬

‫‪..‬‬

‫‪CC‬‬

‫‪C‬‬

‫‪CC‬‬

‫‪C‬‬

‫اﻳزوﻣﻴري در ﻣرﻛبات عضﻮي‬ ‫ﻳكﻲ از دﻻﻳل دﻳگر ازدﻳاد مركبات عضﻮي مﻮجﻮدﻳت اﻳزومﻴري در مركبات عضﻮي است‪.‬‬ ‫مركبات عضﻮي كﻪ فﻮرمﻮلﻫاى مالﻴكﻮلﻲشــان ﻳكســان بﻮده؛ ولﻰ فﻮرمﻮلﻫاى ساختماﻧﻲ‪،‬‬ ‫خﻮاص فزﻳكﻲ و كﻴمﻴاوي شــان از ﻫم فرق داشــتﻪ باشــﻨد‪ ،‬اﻳزومﻴر ﻳكدﻳگر گفتﻪ مﻰشﻮﻧد؛‬ ‫ماﻧﻨد‪ :‬بﻴﻮتان (‪ )C4H10‬كﻪ دو فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ قرار ذﻳل دارد‪:‬‬

‫‪18‬‬

. ( C 4 H10 ) H

H

:

. H

H C H

H C C H H C HH H

H C H

H H H

.

.C C C H H H H

(C H )

(Iso-butane‫اﻳزوبﻴﻮتان‬ ) )Isobutane( 2-methylpropane 2-methyl propane

:

4 10 (Butane) )n-butane( ‫ﻧارمل بﻴﻮتان‬

H

H

.

H

H C H

H C C H H C HH H

H C H

(Iso-butane) 2-methyl propane

(Butan

(5-2) . H

H C H

H C ‫ اﻳزوبﻴﻮتان‬H

H H H C C C H H H C H H ‫ﻧارمل بﻴﻮتان‬ . H

‫) مﻮدلﻫاى اﻳزومﻴرﻫاى بﻴﻮتان‬2-5( ‫شكل‬

H

H H H H H C C C C C HH C H H ‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ 3 2 1 H HH C HH H H C C C H ‫مركبات ذﻳل را بﻪ دقت مطالعﻪ ﻧمﻮده و بگﻮﻳﻴد كﻪ آﻳا اﻳزومﻴر ﻫمدﻳگر مﻲباشﻨد ﻳا خﻴر؟ اگر اﻳزومﻴر اﻧد علت آن‬ H HH C H H .‫را بﻴان كﻨﻴد‬ H H H H H H H

H

6

5

4

3

2

1

H C C C C C C H H H H H H H C H H

.

H

HH C H H H C3 C 2 C1 H HH C H H H .

. 19

. .

‫خﻮاص ﻓزﻳﻜﻰ اﻟﻜانﻫا‬ ‫‪ -1‬الكانﻫا مﻰتﻮاﻧﻨد ﻧظر بﻪ شراﻳط‪ ،‬حالت گاز‪ ،‬ماﻳع و جامد را داشتﻪ باشﻨد‪.‬‬ ‫‪ -2‬چﻬــار مركــب اول الكانﻫا حالت گاز و مركباتﻰ كﻪ تعداد اتﻮمﻫاى كاربﻦ آنﻫا از پﻨج تا‬ ‫ﻫفده مﻰرسد‪ ،‬حالت ماﻳع و باﻻتر از ﻫفده حالت جامد را دارﻧد‪.‬‬ ‫‪ -3‬ﻧقطﺔ غلﻴان الكانﻫا تﻮأم با ازدﻳاد اتﻮمﻫاى كاربﻦ بلﻨد مﻰ رود و كثافت آنﻫا كمتر از آب‬ ‫)‪ (1g / mL‬مﻰباشد‪.‬‬ ‫‪ -4‬تمام ‪-5‬‬ ‫الكانﻫا در ﻫﻮا بﻪ شعلﺔ آبﻰ رﻧگ مﻰسﻮزﻧد‪.‬‬ ‫بﻨزﻳﻦ‪ ،‬كاربﻦ تتراكلﻮرﻳد‬ ‫‪ -5‬الكانﻫــا در آب غﻴــر مﻨحل؛ اما در محللﻫاى عضﻮى؛ ماﻧﻨــد‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫سادة الكانﻫا‪ ،‬ﻳعﻨﻰ مﻴتان را مطالعﻪ مﻰكﻨﻴد‪.‬‬ ‫مﻨحل اﻧد‪ .‬در زﻳر مركب‬ ‫‪Methane‬‬

‫ﻣﻴتان (‪)Methane‬‬

‫در درسﻫا گذشــتﻪ با ﻧام و فﻮرمﻮل مﻴتان آشــﻨاﻳﻰ حاصل ﻧمﻮدﻳد‪ .‬مﻴتان عبارت از اولﻴﻦ‬ ‫مركب الكانﻫا است‪.‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪-5‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H C H‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Methane‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(6-2‬‬ ‫شكل (‪ )2-6‬مﻮدل مﻴتان‬

‫‪:‬‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻰ‬

‫ﻫرگاه ﻳك اتــﻮم ﻫاﻳدروجﻦ مالﻴكــﻮل مﻴتان بﻪ‬ ‫ﻳك اتﻮم كلﻮرﻳﻦ عﻮض شﻮد‪ ،‬مركب كﻪ بﻪ دست‬ ‫ﻧام‪(6-‬‬ ‫مﻰ آﻳد‪ ،‬مﻴتاﻳــل كلﻮراﻳد بﻮده كﻪ بﻪ )‪2‬‬ ‫مشــتق‬ ‫ﻫلﻮجﻨﻰ‪:‬مﻴتان ﻳاد مﻰ شﻮد‪.‬‬ ‫كلﻮروفــارم ﻳكــﻰ از مشــتقات كلﻮرﻳﻦ دار‬ ‫مﻴتان بﻮده كﻪ سﻪ اتﻮم‪ .‬ﻫاﻳدروجﻦ مﻴتان بﻪ‬ ‫‪.‬‬ ‫فﻮرمﻮل‬ ‫سﻪ اتﻮم كلﻮرﻳﻦ تعﻮﻳض شده است و ‪H‬‬ ‫مالﻴكﻮلﻰ آن ‪ CHCl3‬ﻣﻰباشد‪H C Cl .‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H C Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫شكل (‪ )2-7‬مﻮدل مﻴتاﻳل كلﻮراﻳد‬

‫‪H‬‬ ‫‪20‬‬

‫‪.‬‬ ‫)‪(7-2‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫طﻮرىكﻪ از فﻮرمﻮل مركب مذكﻮر معلﻮم مﻰگردد‪ ،‬سﻪ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫مﻴتان بﻪ ســﻪ اتﻮم كلﻮرﻳﻦ تعﻮﻳضگردﻳده و بﻪ كلمﻪ سﻪ در ﻻﻳتﻦ ‪tri‬‬ ‫گفتﻪ مﻰشــﻮد‪ ،‬بﻨابر آن ﻧام مركب مذكﻮر تراى كلﻮرومﻴتان است و ﻧام‬ ‫تجارتﻰ آن كلﻮروفارم مﻰباشد‪ .‬مركب مذكﻮر ﻳك ماﻳعسﻨگﻴﻦ‪ ،‬بﻴرﻧگ‬ ‫و داراى ذاﻳقﺔ شﻴرﻳﻦ است احتﻴاط گردد كﻪ كلﻮروفارم چشﻴده ﻧشﻮد‪.‬‬ ‫اﻳــﻦ مركــب در آب بﻪ ســختﻰ و در الكﻮل بﻪ آســاﻧﻰ حل مﻰگردد و‬ ‫بﻪ حﻴث ﻳك محلل خﻮب از آن اســتفاده مﻰشــﻮد؛ چﻨاﻧچﻪ ﻳك تعداد‬ ‫مــﻮاد؛ از قبﻴــل آﻳﻮدﻳﻦ‪ ،‬روغــﻦ و رابر را در خﻮد حل كــرده مﻰتﻮاﻧد؛‬ ‫چﻮن كلﻮروفارم در مﻮجﻮدﻳت ﻧﻮر آفتاب تجزﻳﻪ مﻰشــﻮد؛ بﻨابر اﻳﻦ آن شكل (‪ )2-8‬مﻮدل كلﻮروفارم‬ ‫را در بﻮتلﻫاي ســﻴاه تارﻳك محافظت مﻰكﻨﻨد‪ .‬سابق از كلﻮروفارم بﻪ‬ ‫‪F H‬‬ ‫حﻴث مادة بﻰﻫﻮشكﻨﻨده اســتفاده مﻰگردﻳد؛ اما بﻨابر خطرى كﻪ در‬ ‫‪F C C Cl‬‬ ‫جرﻳان عملﻴات داشت‪ ،‬امروز از مركب ﻫلﻮتان ‪ C2HBrF3Cl‬بﻪ عﻮض‬ ‫‪F Br‬‬ ‫كلﻮروفارم و اﻳتر استفاده بﻪ عمل مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ مركب ﻫلﻮتان‬

‫ﮔاز طبﻴﻌﻰ‬

‫‪F H‬‬

‫‪F C C Cl‬‬ ‫طﻮرىكﻪ از گاز طبﻴعﻰ در درسﻫاى ‪Br‬‬ ‫‪.‬‬ ‫گذشتﻪ‪F‬ﻧام برده شد‪ ،‬گاز طبﻴعﻰ ﻳك مادة عضﻮى بﻮده‬

‫‪.‬‬

‫و مﻨبع خﻮب ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا مﻰباشــد‪ .‬در كشﻮر ما در مﻨاطق شمال (شبرغان) مﻨابع خﻮب‬ ‫گاز طبﻴعﻰ مﻮجﻮد اســت كﻪ در اثر برمﻪ كارى و حفر چاه ﻫا استخراج مﻰشﻮد‪ .‬در اكثر جاﻫا‬ ‫مﻰشﻮد‪( .‬‬ ‫طبﻴعﻰ با ﻧفت خام ﻳكجا پﻴدا )‬ ‫گاز ‪.‬‬ ‫وجﻮد دارد و بقﻴﺔ آن را اﻳتان‪ ،‬پروپان‪ ،‬بﻴﻮتان‪ ،‬ﻧاﻳتروجﻦ و‬ ‫در گاز طبﻴعــﻰ ‪ 90‬فﻴصــد مﻴتان ‪.‬‬ ‫‪ .‬غﻴره تشــكﻴل مﻰدﻫﻨد‪ .‬بﻪ عقﻴدة بعضﻰ از علما گاز طبﻴعﻰ در تحت زمﻴﻦ از پﻮسﻴده شدن‬ ‫و گﻨدﻳده شدن مﻮاد عضﻮى بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫شكل (‪ )2-9‬سﻮختﻦ گاز طبﻴعﻰ‬ ‫از گاز طبﻴعﻰ بﻪ حﻴث مﻮاد سﻮخت ﻧﻴز استفاده مﻰشﻮد كﻪ در‬ ‫وقت سﻮختﻦ از آن ‪ H2O,CO2‬و حرارت بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫‪H2O CO2‬‬ ‫)‬

‫حرارت ‪CO 2 + 2H 2O +‬‬ ‫( ‪Q‬‬

‫‪CH 4 + 2O 2‬‬

‫‪21‬‬

‫از گاز طبﻴعﻰ طﻮرى اســتفاده صﻮرت مﻰگﻴرد كﻪ گاز طبﻴعﻰ را تﻮسط پاﻳپ لﻴﻦ از معادن‬ ‫آن تحت فشــار بلﻨد بﻪ شﻬرﻫا اﻧتقال مﻰدﻫﻨد و از آن بﻪ حﻴث مادة سﻮخت در فابرﻳكﻪﻫا و‬ ‫خاﻧﻪﻫا اســتفاده مﻰﻧماﻳﻨد؛ ﻫمچﻨان از آن در ساختﻦ مركبات عضﻮى دﻳگر ﻧﻴز استفاده بﻪ‬ ‫عمل مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻰ‬ ‫ﻧﻔت خام ﻳا پتروﻟﻴﻢ‬ ‫بﻪ ﻧظر داﻧشمﻨدان ﻧفت خام ﻳا پترولﻴم مﻴلﻴﻮنﻫا سال قبل در طبقات مختلف زمﻴﻦ و ابحار در اثر فشار و حرارت‬ ‫بلﻨد در عدم مﻮجﻮدﻳت ﻫﻮا از بقاﻳاي حﻴﻮاﻧات و ﻧباتات تشــكﻴل گردﻳده اســت و ﻳك ماﻳع ســﻴاه ﻧســﻮارى شكل‬ ‫مﻰ باشد‪ .‬پترولﻴم از دو كلمﺔ ﻻتﻴﻦ ‪( Petra‬زمﻴﻦ سﻨگﻰ) و ‪( Olium‬تﻴل) تركﻴب شده است؛ ﻳعﻨﻰ تﻴلﻰ كﻪ از‬ ‫قسمت تحتاﻧﻰ طبقات سﻨگﻰ زمﻴﻦ بﻪ دست مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫ﻧفــت ﻳــا پترولﻴم بــﻪ حالت ماﻳع با بﻮى مشــابﻪ بﻨزﻳــﻦ از مخلﻮط ماﻳعات مختلــف الكانﻫا‪ ،‬ســاﻳكلﻮ الكانﻫا و‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦ ﻫاى معطر (اروماتﻴك) تشــكﻴل شده است كﻪ ﻧسبت اجزاى مخلﻮط اﻳﻦ مﻮاد در ﻧفت استخراج شده‬ ‫از ﻧقاط مختلف زمﻴﻦ‪ ،‬متفاوت است و با داشتﻦ ﻧقاط غلﻴان متفاوت در طبﻴعت در بﻴﻦ طبقات رﻳگﻰ وجﻮد دارد‪.‬‬ ‫ﻧفت ﻳا پترولﻴم كﻪ از چاهﻫاى ﻧفتﻰ اســتخراج مﻰشــﻮد‪ ،‬قابل استفاده ﻧمﻰباشد و در آن مركباتﻰ از عﻨاصر سلفر‪،‬‬ ‫ﻧاﻳتروجﻦ و اكسﻴجﻦ و ﻫمچﻨان سﻨگ‪ ،‬گل و غﻴره ﻧﻴز ﻫمراه اش مخلﻮط مﻰباشد‪.‬‬ ‫گازﻫا‬

‫بﻨزﻳﻦ‬

‫ستﻮن تقطﻴر‬

‫?‬

‫ﻧفت سفﻴد‬

‫سﻮخت ﻫﻮاپﻴما‬

‫دﻳزل‬

‫روغﻦ صﻨعتﻰ‬

‫كﻮره‬

‫ﻧفت خام‬ ‫قﻴر‬

‫شكل (‪ )2-11‬تصفﻴﻪ ﻧفت‬ ‫شكل (‪ ) 2-10‬برمﻪ كارى‬ ‫وقتﻰ كﻪ ﻧفت از چاه استخراج مﻰگردد‪ ،‬آن را در تاﻧكﻫاى بزرگ مﻰاﻧدازﻧد تا مﻮاد سﻨگﻴﻦ و معدﻧﻰ در حصﺔ تحتاﻧﻰ‬ ‫تاﻧك رســﻮب ﻧماﻳد و مﻮاد ســبك آن در سطح فﻮقاﻧﻰ بلﻨد مﻰرود‪ ،‬بعد مﻮاد غﻴر مﻨحل آن را جدا و ﻧفت خام را تحت‬ ‫عملﻴﺔ تقطﻴر تدرﻳجﻰ قرار داده كﻪ در ﻧﻴتجﺔ آن مﻮادى كﻪ در شكل فﻮق مﻰبﻴﻨﻴد بﻪ دست مﻰآﻳد‪.‬‬

‫‪22‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫ساﻣان و ﻣﻮاد ﻣﻮرد ضرورت‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬در سلﻨدرﻫاى شﻴشﻪﻳﻰ مختلف تﻴل خاک‪ ،‬دﻳزل و روغﻦ ماﻳع را بﻴﻨدازﻳد‪ ،‬چﻨد طبقﻪ را مشاﻫده مﻰكﻨﻴد؟‬ ‫علت آن چﻴست؟‬ ‫ﻳك تﻮتﻪ كاغذ ﻳا فتﻴلﺔ تاري را تﻮســط تﻴل خاک چرب و ﻳك تﻮتﻪ كاغذ دﻳگر را تﻮســط روغﻦ ماﻳع چرب ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫سپس تﻮتﻪﻫاى كاغذ را بسﻮزاﻧﻴد و ﻧتﻴجﺔ مشاﻫدات خﻮد را بﻨﻮسﻴد‪.‬‬ ‫احتﻴاط‪ :‬تﻮجﻪ كﻨﻴد كﻪ در وقت ســﻮختاﻧدن كاغذ‪ ،‬ظروف تﻴل خاک‪ ،‬دﻳزل و روغﻦ از محل تجربﻪ دور باشــﻨد تا‬ ‫ﻧسﻮزﻧد‪.‬‬

‫روغﻦ ماﻳع‬

‫تﻴل دﻳزل‬

‫‪.‬‬

‫تﻴل خاک‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪Cn H 2n‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Cn H 2n‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫ساﻳﻜﻠﻮ اﻟﻜانﻫا‬

‫‪.‬‬

‫‪C H2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪Cyclo hexane‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪C H2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2 CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH22‬‬ ‫‪Cyclo‬‬ ‫‪pentane‬‬ ‫‪Cyclo‬‬ ‫‪propaneCyclo hexaneCyclo‬‬ ‫‪butane‬‬ ‫‪Cyclopentane‬‬ ‫‪Cyclobutane‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪C H2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫ﻳك حلقﻪ با ﻫمدﻳگر وصل‬ ‫اتﻮمﻫــاى كاربﻦ الكانﻫاى كﻪ بﻪ شــكل‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫ﻧــام‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH‬ﻫا ﻳاد مﻰشــﻮﻧد‪ .‬ســادهترﻳﻦ مركب‬ ‫ســاﻳكلﻮ ‪2‬الكان‬ ‫باشــﻨد بﻪ‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ســاﻳكلﻮالكانﻫا‪ ،‬ســاﻳكلﻮپروپان اســت كﻪ داراى ســﻪ ‪2‬‬ ‫اتﻮم كاربﻦ‬ ‫سلسلﻪ ﻫﻮمﻮلﻮگ‬ ‫‪Cyclo‬ســاﻳكلﻮالكانﻫا كﻪ‬ ‫مﻰباشد‪ .‬فﻮرمﻮل‬ ‫‪propane‬‬ ‫ﻳك‪. Cyclo‬‬ ‫‪butane‬عمﻮمﻰ‪.‬‬ ‫را تشكﻴل مﻰدﻫﻨد‪ CnH2n ،‬است‪.‬‬ ‫‪Cyclo butane‬‬ ‫در ﻧامگذارى ساﻳكلﻮ الكانﻫا پﻴشاوﻧد ساﻳكلﻮ (‪ )Cyclo‬بﻪ ﻧام الكان‬ ‫مربﻮط كﻪ داراى عﻴﻦ تعداد كاربﻦ اﻧد‪ ،‬اضافﻪ مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪butane‬‬

‫‪Cyclo propane‬‬

‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪Cyclohexane‬‬ ‫‪Cyclo‬‬ ‫‪hexane‬‬ ‫‪Cyclo pentane‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪23‬‬

‫ﻫاﻳدروﻛاربﻦﻫاى ﻏﻴر ﻣشبﻮع‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشــبﻮع مركباتﻰ اﻧد كﻪ در ســاختمان آنﻫا بﻴﻦ دو اتﻮم كاربﻦ رابطﺔ‬ ‫اشتراكﻲ دوگاﻧﻪ ﻳا سﻪ گاﻧﻪ مﻮجﻮد است؛ ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫‪C=C‬‬

‫‪,‬‬

‫‪C C‬‬

‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشــبﻮع بﻪ دو دستﻪ تقسﻴم مﻰگردﻧد كﻪ بﻪ ﻧام الكﻴﻦﻫا و الكاﻳﻦﻫا ﻳا‬ ‫سلسلﺔ اﻳتلﻴﻦ و استلﻴﻦ ﻳاد مﻰ شﻮﻧد‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشبﻮع بﻪ صﻮرت عمﻮم تعامﻼت جمعﻰ را سبب شده و در ﻧتﻴجﻪ مركبات‬ ‫جدﻳد را بﻪ وجﻮد مﻰآورﻧد‪ .‬در حالﻰ كﻪ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشبﻮع تﻨﻬا تعامﻼت تعﻮﻳضﻰ را اﻧجام‬ ‫مﻰدﻫﻨد‪.‬‬ ‫در ﻧامگذارى ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشــبﻮع در اخﻴر ﻧام مركب مربﻮط ﻫاﻳدروكاربﻦ مشبﻮع‬ ‫بﻪ عﻮض پســﻮﻧد ‪ ،ane‬پســﻮﻧد ‪ ene‬براى الكﻴﻦ و پســﻮﻧد ‪ yne‬براى سلسلﺔ الكاﻳﻦ عﻼوه‬ ‫مﻰگردد؛ طﻮر مثال‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C H‬‬

‫‪C=C‬‬

‫‪H C‬‬

‫‪H‬‬

‫‪Ethyne‬‬ ‫اﻳتاﻳﻦ‬ ‫(استلﻴﻦ)‬

‫‪24‬‬

‫‪Ethene‬‬ ‫اﻳتﻴﻦ‬ ‫(اﻳتلﻴﻦ)‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪H C C H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪Ethane‬‬ ‫اﻳتان‬

‫جدول (‪ )2-3‬مقاﻳسﺔ مشخصات سلسلﺔ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا‬ ‫مشخصات‬

‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا‬

‫الكان‬

‫ﻧﻮع روابط اشتراكﻰ‬

‫الكﻴﻦ‬

‫الكاﻳﻦ‬

‫بﻴﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ بﻴﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ ﻳك بﻴﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ ﻳك‬ ‫رابطﺔ اشتراكﻰ ﻳگاﻧﻪ رابطﺔ اشتراكﻲ دوگاﻧﻪ رابطﺔ سﻪ گاﻧﻪ مﻮجﻮد‬ ‫مﻰباشد‪.‬‬ ‫مﻮجﻮد است‪.‬‬ ‫وجﻮد دارد‪.‬‬

‫ﻧﻮع تعامﻼت‬

‫تعامﻼت تعﻮﻳضﻰ را‬ ‫اﻧجام مﻰدﻫد‪.‬‬

‫فﻮرمﻮل عمﻮمﻰ‬

‫‪Cn H 2n+ 2‬‬

‫بﻴشتر تعامﻼت جمعﻰ بﻴشتر تعامﻼت جمعﻰ‬ ‫را اﻧجام مﻰدﻫﻨد‪.‬‬ ‫را اﻧجام مﻰدﻫﻨد‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪Cn H 2 n‬‬

‫‪2‬‬

‫‪Cn H 2 n‬‬

‫از ﻳك مركب تا‬ ‫تفاوت ﻫﻮمﻮلﻮگﻰ بﻴﻦ‬ ‫مركب دﻳگر بﻪ اﻧدازة‬ ‫مركبات‬

‫از ﻳك مركب تا‬ ‫مركب دﻳگر بﻪ اﻧدازة‬

‫از ﻳك مركب تا‬ ‫مركب دﻳگر بﻪ اﻧدازة‬

‫فرق دارد‬

‫فرق دارد‬

‫فرق دارد‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫اﻟﻜﻴﻦ ﻫا ﻳا ﻫاﻳدروﻛاربﻦ ﻫاى سﻠسﻠﺔ اﻳتﻠﻴﻦ‬ ‫الكﻴﻦ ﻫا با داشتﻦ ﻳك رابطﺔ اشتراكﻰ دوگاﻧﻪ در بﻴﻦ اتﻮم ﻫاى كاربﻦ ‪-‬كاربﻦ مركبات عضﻮى‬ ‫فعالتر ﻧسبت بﻪ الكانﻫا مﻰباشﻨد‪ .‬الكﻴﻦ ﻫا را بﻪ ﻧام اولفﻴﻦ (‪ )Olef in‬ﻧﻴز ﻳاد مﻰكﻨﻨد كﻪ‬ ‫معﻨاى اولفﻴﻦ سازﻧدة تﻴل مﻰباشد‪.‬‬ ‫فﻮرمﻮل عمﻮمﻰالكﻴﻦ ﻫا ‪ CnH2n‬اســت‪ .‬در اﻳﻦ فﻮرمﻮل ‪ n‬تعداد اتﻮم ﻫاى كاربﻦ و ‪ 2n‬تعداد‬ ‫اتﻮمﻫاى ﻫاﻳدروجﻦ را ﻧشــان مﻰ دﻫد‪ ،‬تﻮجﻪ داشــتﻪ باشﻴد كﻪ سادهترﻳﻦ مركب اﻳﻦ سلسلﻪ‬ ‫اﻳتلﻴﻦ بﻮده كﻪ داراى ‪ 2‬كاربﻦ است‪ .‬اگر‪ n =2‬باشد؛ پس تعداد ﻫاﻳدروجﻦ مساوى بﻪ چﻬار‬ ‫‪2n‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪ n 2 n‬اتﻮم است‪.‬‬ ‫‪n=2‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪C=C‬‬

‫‪Cn H 2 n‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Propene‬‬

‫)‪C2 H 2( 2‬‬ ‫‪C2 H 4‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪C=C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪Cn H 2 n‬‬ ‫) ‪C3 H 2 ( 3‬‬ ‫‪C3 H 6‬‬

‫‪25‬‬

2n

n

n=2

. 2n

Cn H 2 n

n H

C2 H 2( 2)

H

2n

nH .

CC2 HH2 ( 2 ) n

2n

CC2 HH4

2 ( 3)

3

C=C

H

.

CCn3HH26n C H2n Cn H 2

Cn H 2 n

. H

C=C

2

H

. n =‫ﻧام‬ 2 ‫باشد مركب مربﻮط آن بﻪ‬ 2 n =3‫اگر‬ :‫ ﻳاد مﻰشﻮد‬Propene

C2 H 4 Cn H 2 n

Cn H 2 n

.

H

H

H.

Propene Cn H 2 n

HH

H

. C =nC= 2C H Propene H H

2

n =3

H

C=C H HH C=C C H H ‫سلسلﺔ‬. ‫مركبات‬ ‫ از‬Propene ‫) بعضﻰ‬2-4( H

2( 2)

n =3

(4-2)

HH

C3 H 2 ( 3 ) C2 H 4 C3 H 6

‫الكﻴﻦﻫا‬

Cn H 2 n

Ethene

2

C2H 4

opene CPr 3H 6

3

C3 H 6

Pr opene Pentene Butene Hexene

24

C 2C H4 H8

CH 3

35

C3 H CH C56 H10 CHCH 2 = CH 2 = CH 3 CH 2

CH 2

46

C4C H8 H

Ethene Pentene Heptene

25 7

C52H104 CH

Pr opene Hexene

63

Octene

Heptene Butene

74

Pentene Octene

Hexene

Heptene Octene

8

6

7

C36H12 6

12 14

C8 H16

CHCH CH 2CHCH 3 CH 2 = CH = CH 2

2

n =3

(4-2)

= CHH2 HCH 2 H C=C C H CH 3 HCH 2 = CH H CHCH CH 2 2 = CH 2 = 2CH

C3 H 2 ( 3 )

Ethene Butene

‫جدول‬

(4-2) CH 3 CH 2

2

CH 3

CH 2 CH 2 CH 3 CHCH 2 = CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2 = CH CH 2 = CH CH 32 CH 2 CH 2 CH 3

CH 2 = CH CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

C74 H14 8

CH 2 = CH CH 2

CH 32

85

C85H16 10

CH 2 = CH CH 2

CH 2

CH 32

CH 2

6

C6 H12

CH 2 = CH CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

7

C7 H14

CH 2 = CH CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 3

8

C8 H16

. 2 = CH CH 2 CH

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

.

CH 2

CH 2

CH 3

CH 3

CH 3

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬

= C ‫تكمﻴل‬ C ‫اضافﻪ ﻧمﻮدن اتﻮمﻫاى ﻫاﻳدروجﻦ‬C‫تﻮسط‬C‫ذﻳل=را‬ C ‫زﻧجﻴرى‬ C C‫ســاختمانﻫاى‬ ‫سپس فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻲ‬C‫ﻧماﻳﻴد؛‬ = CC C C C ‫آنﻫا را در كتابچﻪ‬ ‫تان‬C‫ﻫاى‬ CC =C C .‫كﻨﻴد‬ CC=‫ﻳادداشت‬ CC = CC . C=C C C C ‫خﻴر؟‬ C =‫ﻳا‬C‫ﻫستﻨد‬ C ‫آﻳا اﻳﻦ مركبات ﻫﻮمﻮلﻮگ‬

IUPAC :

C=C C

H

H

:

IUPAC

C=C C C

H

H

C C=C C C C C=C C

H

H

H

H

2H H HC5 H C 4 H C3H CIUPAC = C1 5 3 H CH C 4H CH C 2 = C1 H : H H H H

H2 H H1 C H C H C1 H C 2 = C3 H

H H H C5 C 4

H H H H H C1 C 2 = C3 C 4

H H H C3 C 2 = C1

H

H

= HC3 HC 4 C5 C 4 CH5 HH H H H C5

H

26 H

CH 3

‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2 = CH CH 2‬‬

‫‪C8 H16‬‬

‫‪8‬‬

‫‪.‬‬

‫ﻣرﻛبات ‪C = C‬‬ ‫ﻧاﻣﮕذارى ‪C C‬‬ ‫سﻠسﻠﺔ‪ C‬اﻳتﻠﻴﻦ بﻪ طرﻳﻘﺔ‬ ‫‪C C=C C‬‬

‫‪C IUPAC‬‬ ‫‪=C C‬‬

‫‪C=C C C‬‬

‫‪ -1‬اﻧتخاب طﻮﻳلترﻳﻦ زﻧجﻴرى كﻪ رابطﺔ دوگاﻧﻪ در آن شامل باشد‪.‬‬ ‫گردد كﻪ رابطﺔ دوگاﻧﻪ بﻪ آن ﻧزدﻳك‬ ‫‪ -2‬شمارهگذارى كاربﻦﻫا در زﻧجﻴر از سمتﻰ شروع مﻰ‬ ‫‪IUPAC‬‬ ‫باشد؛ ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C1 C 2 = C3 C 4 C5‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C5 C 4 C3 C 2 = C1‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪ -3‬در وقت ﻧامگذاري اول ﻧمبر كاربﻦ كﻪ در آن رابطﺔ دوگاﻧﻪ مﻮجﻮد اســت‪ ،‬ذكر مﻲگردد؛‬ ‫سپس تعداد كاربﻦ بﻪ ارقام ﻻتﻴﻦ تحرﻳر و پسﻮﻧد ‪ ene‬بﻪ آن اضافﻪ مﻲگردد‪:‬‬ ‫‪–ene‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪:‬‬

‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C1 C 2 = C3 C 4 C5‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪2-pentene‬‬

‫‪H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H C C C C = C1 H‬‬ ‫‪H H H H‬‬

‫‪1-pentene‬‬

‫در صﻮرتﻰكﻪ زﻧجﻴر مﻨشعب باشد‪ ،‬ﻧامگذارى اﻳﻦ ﻧﻮع ﻫاﻳدروكاربﻦ ﻫاى غﻴر مشبﻮع در صﻨف‬ ‫مطالعﻪ مﻰ گردد‪.‬‬ ‫دوازدﻫم‬ ‫‪.‬‬

‫خﻮاص ﻓزﻳﻜﻰ اﻟﻜﻴﻦﻫا‬

‫‪14‬‬

‫‪4–2‬‬ ‫‪ -1‬سﻪ مركب اول اﻳﻦ سلسلﻪ كﻪ تعداد اتﻮمﻫاى ‪.‬كاربﻦ آنﻫا از ‪ 4–2‬است بﻪ حالت گاز و از‬ ‫مﻰشﻮﻧد‪.‬‬ ‫آن بﻪ حالت جامد ﻳافت (‬ ‫كاربﻦ ‪ 17-5‬بﻪ حالت ماﻳع و باﻻتر از )‬ ‫‪-5‬‬

‫‪ -2 .‬ﻧقطﺔ غلﻴان آنﻫا متﻨاسب با ازدﻳاد اتﻮمﻫاى كاربﻦ (زﻳاد شدن كتلﺔ مالﻴكﻮلﻰ) بﻪ تدرﻳج‬ ‫افزاﻳش مﻰﻳابد‪.‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪27‬‬

‫‪.‬‬ ‫(‬

‫)‬

‫‪:‬‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻰ‬

‫‪.‬‬

‫ﻣـﻮارد اسـتﻌﻤال اﻳتﻠﻴﻦ‪ :‬مالﻴكﻮلﻫاى اﻳتلﻴﻦ در مﻮجﻮدﻳت تﻴتاﻧﻴم و المﻮﻧﻴــم با ﻫم اتحاد ﻧمﻮده مالﻴكﻮل ﻫاى‬ ‫پﻮلﻰ اﻳتلﻴﻦ را مﻰسازد كﻪ اﻳﻦ طرﻳقﻪ را بﻪ ﻧام پﻮلﻴمﻴراﻳزﻳش ﻳاد مﻰكﻨﻨد‪ .‬در زبان ﻻتﻴﻦ پﻮلﻰ بﻪ معﻨاى چﻨدﻳﻦ‬ ‫و ﻳا زﻳاد است‪ .‬از پﻮلﻰ اﻳتلﻴﻦ در پﻼستﻴكسازى و ﻧﻴز از اﻳتلﻴﻦ در پختﻦ مﻴﻮهﻫاى خام بﻪ صﻮرت مصﻨﻮعﻰ و در‬ ‫ساختﻦ مركبات عضﻮى استفاده بﻪ عمل مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫حرارت‬ ‫‪(( CH‬‬ ‫‪2 = CH 2‬‬ ‫) ‪2 )n‬‬ ‫‪nCHn2 CH‬‬ ‫‪= CH‬‬ ‫‪CH2 2 CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Ti Ti/Al‬‬ ‫‪/ Al‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪n‬‬

‫‪2‬‬

‫‪82‬‬

‫شكل (‪ )2-13‬بﻮتلﻫاى پﻼستﻴكﻰ‬

‫‪(1‬‬

‫‪9‬‬

‫شكل (‪ )2-14‬پختﻦ بادﻧجان رومﻰ‬

‫)‪(12-2‬‬

‫اﻟﻜاﻳﻨﻬا (‪)Alkynes‬‬

‫)‪(Alkynes‬‬

‫الكاﻳﻦﻫا ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشــبﻮعﻲ اﻧد كﻪ از مركبات مربﻮطﻪ مشــبﻮع آن چﻬار اتﻮم‬ ‫ﻫاﻳدروجــﻦ كمتر دارﻧد و در اﻳﻦ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا بﻴﻦ دو اتﻮم كاربﻦ‪ -‬كاربﻦ‪-‬رابطﺔ ســﻪ گاﻧﻪ‬ ‫مﻰ ‪C n‬‬ ‫مﻮجﻮد اســت‪ .‬فﻮرمﻮل عمﻮمﻰآنﻫا ‪H 2 n C2 nH2n-2‬‬ ‫باشد كﻪ ‪ n‬قﻴمت‪ 2 n‬و ﻳا ‪2‬اضافﻪتر را گرفتﻪ‬ ‫(‪ )Ethyne‬ﻳا استلﻴﻦ مﻰ ‪.‬‬ ‫مﻰتﻮاﻧد و اولﻴﻦ مركب اﻳﻦ سلسلﻪ اﻳتاﻳﻦ ‪Ethyne‬‬ ‫باشد‪.‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪C2H 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪Cn H 2n‬‬

‫‪n=2 ,‬‬

‫)‪C 2 H 2( 2‬‬

‫‪H C C H‬‬

‫) اﻳتاﻳﻦ (‬

‫‪–ane‬‬

‫‪–yne‬‬

‫(استلﻴﻦ)‬

‫الكاﻳﻦﻫا طﻮرى ﻧامگذارى مﻰشــﻮﻧد كﻪ پسﻮﻧد ‪ ane‬ﻧام الكان مربﻮطﺔ آنﻫا بﻪ پسﻮﻧد ‪yne‬‬ ‫الكاﻳﻦ مربﻮط حاصل مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫تعﻮﻳض و در ﻧتﻴجﻪ ﻧام‬ ‫*‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪C C‬‬

‫‪28‬‬

‫**‬

‫‪C C C‬‬

‫‪C C‬‬

‫‪:‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C C‬‬

‫‪n‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2n 2‬‬

‫‪..‬‬

‫‪Cn H‬‬ ‫‪H 2 n C2 n H 2 n 2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪n‬‬ ‫‪2n 2‬‬ ‫= ‪nn‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪= 2 ,, Ethyne‬‬ ‫‪C2H‬‬ ‫)‪H 2( 2‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C 22 H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2( 2) 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪n=2 ,‬‬

‫)‬

‫‪.‬‬

‫‪2n 2‬‬

‫‪C2H 2‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪Cn H 2n‬‬

‫‪Ethyne‬‬

‫‬‫‪2‬‬

‫‪n‬‬

‫‪n‬‬

‫‪2‬‬

‫)‪C 2 H 2( 2‬‬

‫)‪C 2 H 2( 2‬‬

‫‪C C H‬‬

‫‪Cn H 2n‬‬

‫‪2‬‬

‫‪C 2 H(2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪n=2 ,‬‬

‫)‬

‫‪–ane‬‬ ‫‪–yne‬‬ ‫ﻓﻌاﻟﻴت ‪.‬‬ ‫‪H C C H‬‬ ‫‪ -1‬ســاختمانﻫاى زﻧجﻴرى ذﻳل را )تﻮســط (اضافﻪ ﻧمﻮدن اتﻮمﻫاى ﻫاﻳدروجــﻦ تكمﻴل ﻧماﻳﻴد؛‬ ‫سپس فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻰ آنﻫا را در كتابچﻪﻫاىتان ﻳادداشت كﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪–ane‬‬ ‫‪–yne .‬‬ ‫*‬

‫‪H C‬‬ ‫‪–ane‬‬ ‫(‬

‫‪C C C,C C C C,C C C C‬‬

‫‪.‬‬

‫‪ -2‬بــا‪.‬اســتفاده از مــﻮاد محﻴطﻰ؛ ماﻧﻨــد‪ :‬گل‪ ،‬خمﻴر و چﻮبــك گﻮگرد مــﻮدل مركبات فﻮق را‬ ‫‪C C C C‬‬ ‫‪C C C C‬‬ ‫‪C C C‬‬ ‫بسازﻳد‪C .‬‬ ‫‪C C C‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪** .‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪:‬‬

‫‪C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪CC CC CC‬‬ ‫‪IUPAC‬‬ ‫طرﻳﻘﺔ ‪C‬‬ ‫بﻪ ‪C C‬‬ ‫ﻧاﻣﮕذارى اﻟﻜاﻳﻦﻫا ‪C‬‬

‫‪C C‬‬

‫‪C‬‬

‫‪IUPAC‬‬

‫‪ -1IUPAC‬تعﻴﻴﻦ طﻮﻳلترﻳﻦ زﻧجﻴر كﻪ داراى رابطﺔ سﻪ گاﻧﻪ باشد‪.‬‬ ‫‪ -2‬شــروع‪ .‬شــمارهگذارى اتﻮمﻫاى كاربﻦ از سمتﻰ كﻪ رابطﺔ ســﻪ گاﻧﻪ بﻪ آن ﻧزدﻳك باشد‪.‬‬ ‫‪IUPAC‬‬ ‫‪.‬‬ ‫ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫‪.:‬‬

‫*‬

‫‪2 ,‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪C5 C 4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪HC C‬‬ ‫‪H H‬‬

‫‪–yn‬‬

‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪ H‬الف) ‪C C C H‬‬ ‫‪H C C‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H HH‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪H C1 C 2 C 3 C 4 C 5 H‬‬ ‫‪H C 5 CH‬‬ ‫‪CC3 CC2 CC1‬‬ ‫ﻧامگذارى‪H‬اول‪ ،‬ﻧمبر كاربﻨﻰ ‪H‬كﻪ در‪H‬آن رابطﺔ سﻪ گاﻧﻪ‪H‬مﻮجﻮد است ذكر مﻰگردد؛‬ ‫‪ -3‬در وقت‬ ‫‪H HH‬‬

‫‪.‬‬

‫ب)‬

‫‪H H H‬‬ ‫‪H C5 C 4 C3 C 2‬‬ ‫‪H H H‬‬

‫‪1‬‬

‫‪2-Pentyne‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H‬‬

‫‪–yne‬‬

‫‪.‬‬

‫ســپس تعداد كاربﻦ بﻪ ارقام ﻻتﻴﻦ تحرﻳر و پســﻮﻧد ‪ yne‬بﻪ آن اضافﻪ مﻰگردد‪ .‬با اﻳﻦ دلﻴل‬ ‫‪.‬‬ ‫‪1-Pentyne‬‬ ‫ﻧام مركب (الف) ‪ 2 Pentyne‬و ﻧام مركب (ب) ‪ 1 Pentyne‬مﻰباشد‪.‬‬ ‫‪..‬‬ ‫‪2-Pentyne‬‬ ‫‪2-Pentyne‬‬ ‫‪–yne‬‬ ‫ﻧامگــذارى الكاﻳﻦﻫــاى را كــﻪ داراى زﻧجﻴر مﻨشــعب باشــﻨد‪ ،‬در صﻨف دوازدﻫــم مطالعﻪ‬ ‫‪.‬‬ ‫‪1-Pentyne‬‬ ‫مﻰﻧماﻳﻴد‪. .‬‬

‫‪.‬‬

‫) ‪. ( C2H 2‬‬

‫‪ .‬استﻠﻴﻦ (‪)C2H2‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫) ‪(. C2H 2‬‬

‫سلســلﺔ الكاﻳﻦﻫا بﻮده‪ ،‬گاز بﻰ رﻧگ و زﻫرى است‪ .‬از سﻮختﻦ آن در‬ ‫مركب‬ ‫اولﻴﻦ‬ ‫‪4CO + 2H O‬اســتلﻴﻦ‪،‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH +‬‬ ‫‪+5‬‬ ‫‪5O‬‬ ‫‪O 22‬‬ ‫‪. 4CO 2 + 2H 22 O‬‬ ‫‪4CO 2 + 2H 2 O +‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪. 22 CH‬‬ ‫‪ 2‬مﻮجﻮدﻳت اكسﻴجﻦ آب‪ ،‬كاربﻦ داى اكساﻳد و حرارت بﻪ دست مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪CH + 5 O‬‬

‫‪2 CH‬‬

‫‪CH +‬‬ ‫‪5O 2 CH + 45CO‬‬ ‫حرارت ‪O +2‬‬ ‫‪Q‬‬ ‫‪2 CH‬‬ ‫‪O 2 2 + 2H42CO‬‬ ‫‪+ 2H 2 O +‬‬

‫‪2CH‬‬

‫‪29‬‬

‫‪.‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C5‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪5 O2‬‬

‫شكل (‪ :)2-15‬ولدﻳﻨگ كاري‬

‫از استلﻴﻦ در چراغﻫاى اكسﻰ استلﻴﻦ كﻪ حرارت زﻳاد )‪ (3300oC‬را‬ ‫تﻮلﻴد مﻰﻧماﻳد براى قطع و لﻴم ﻧمﻮدن فلزات استفاده مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫بﻨابر مﻮجﻮدﻳت رابطﺔ ســﻪگاﻧﺔ‪ ،‬استلﻴﻦ ﻳك گاز غﻴر ثابت مﻰباشد‬ ‫و در اثر فشــار مﻨفجر مﻰشــﻮد؛ از اﻳﻦ ســبب آن را در تاﻧك ﻫاى‬ ‫فــﻮﻻدى كﻪ حاوى اســﻴتﻮن اﻧــد‪ ،‬از ﻳك جا بﻪ جــاى دﻳگر اﻧتقال‬ ‫مﻰدﻫﻨد‪.‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫استحصال استﻠﻴﻦ‬ ‫سـاﻣان و ﻣـﻮاد ﻣـﻮرد ضرورت‬ ‫ســﻨگ كلســﻴم كارباﻳــد‪ ،‬گﻮگرد‪،‬‬ ‫ﻧل شﻴشــﻪ ﻳﻰ‪ ،‬اﻳرلﻴﻦ ماﻳر‪ ،‬كارک‬ ‫چﻮبﻲ سﻮراخ دار‪ ،‬قﻴف و آب‪.‬‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬سﻨگ كلسﻴم كارباﻳد را‬ ‫مﻴده ﻧمــﻮده‪ ،‬آن را در بﻴﻦ اﻳرلﻴﻦ‬ ‫ماﻳر عﻼوه كﻨﻴد‪ ،‬مطابق شكل ذﻳل‪،‬‬ ‫كمــﻰ آب در آن عــﻼوه ﻧمــﻮده؛‬ ‫سپس بﻪ سرعت دﻫﻦ اﻳرلﻴﻦ ماﻳر را‬ ‫تﻮسط كارک چﻮبﻲ سﻮراخ داركﻪ ﻧل‬ ‫شﻴشﻪ ﻳﻲ از آن عبﻮر ﻧمﻮده‪ ،‬محكم‬ ‫بســتﻪ ﻧماﻳﻴد‪ ،‬بعــد از آن گﻮگرد را‬ ‫روشﻦ كﻨﻴد و بﻪ قسمت باﻻﻳﻰ ﻧل‬ ‫شﻴشــﻪﻳﻲ ﻧزدﻳك كﻨﻴد‪ .‬شعلﺔ گاز‬ ‫استلﻴﻦ را مشاﻫده خﻮاﻫﻴد ﻧمﻮد‪.‬‬ ‫احتﻴاط گردد كﻪ فﻼسكتكان داده‬ ‫ﻧشــﻮد؛ زﻳرا اســتلﻴﻦ ﻳك گاز غﻴر‬ ‫ثابت مﻰباشــد و اﻧفجار مﻰ ﻧماﻳد و‬ ‫بﻮى بد دارد‪.‬‬

‫‪30‬‬

‫شكل(‪ )2-16‬استحصال گاز استلﻴﻦ و سﻮختﻦ آن‬

‫ﻫاﻳدروﻛاربﻦﻫاى اروﻣاتﻴﻚ‬ ‫ﻧام مركبات اروماتﻴك از كلمﺔ ﻻتﻴﻦ اروما (عطر و بﻮى) گرفتﻪ شده است‪ .‬اﻳﻦ مركبات داراى‬ ‫بﻮى گﻮﻧاگﻮن مﻰباشــﻨد‪ .‬بﻨزﻳﻦ‪ ،‬اولﻴﻦ مركب اروماتﻴك اســت‪ .‬بخارات بﻨزﻳﻦ زﻫرى بﻮده و‬ ‫باعث اﻳجاد امراض ســرطان جگر و گرده مﻰگردد؛ ﻫمچﻨان بعضﻰ مركبات دﻳگر ارومات ﻫا‬ ‫كﻪ در تﻨباكﻮ ﻧﻴز مﻮجﻮد اســت‪ ،‬باعث امراض ســرطاﻧﻲ مﻰ شــﻮد‪ .‬مركبات اروماتﻴك داراى‬ ‫اﻫمﻴت زﻳاد بﻮده كﻪ در صﻨاﻳع دواسازى و تﻮلﻴد رﻧگﻫا در ﻧساجﻰ مﻮرد استعمال دارﻧد؛ طﻮر‬ ‫مثال‪ :‬اسپرﻳﻦ كﻪ براى تسكﻴﻦ درد و تتراسكلﻴﻦ كﻪ بﻪ قسم اﻧتﻰ بﻴﻮتﻴك استعمال مﻰشﻮﻧد‬ ‫مركبات اروماتﻴك اﻧد‪ .‬مﻨابع مﻬم مركبات اروماتﻴك زغال ســﻨگ و پترولﻴم است‪ .‬مﻮادى كﻪ‬ ‫از تقطﻴر تدرﻳجﻰ زغال ســﻨگ بﻪ دســت مﻰ آﻳد‪ ،‬عبارت از قﻴر زغال ســﻨگ است‪ .‬قﻴر زغال‬ ‫سﻨگ ماﻳع سﻴاه رﻧگﻰ است كﻪ از مخلﻮط ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى اروماتﻴك تشكﻴل گردﻳده است‪ .‬اگر‬ ‫تحت عملﻴﺔ تقطﻴر تدرﻳجﻰ قرار گرفتﻪ شﻮد‪ ،‬از آن ﻫاﻳدروكاربﻦ ﻫاى اروماتﻴك؛ماﻧﻨد‪ :‬تالﻮﻳﻦ‪،‬‬ ‫بﻨزﻳﻦ‪ ،‬ﻧفتالﻴﻦ و اﻧتراسﻴﻦ بﻪ دست مﻰآﻳد‪.‬‬

‫شكل (‪ )2-17‬دواﻫاى ساختﻪ شده‬ ‫از مركبات عضﻮى‬

‫‪31‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫شكل (‪ )2-18‬اسپرﻳﻦ ﻳكﻰ از‬ ‫دواﻫاى پرمصرف درجﻬان‬

‫)‪(16-2‬‬

‫)‪(15-2‬‬

‫)‪(15-2‬‬

‫)‪(15-2‬‬

‫‪.‬‬

‫)‪(16-2‬‬

‫)‪(16-2‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪:‬‬

‫‪:‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫بﻨزﻳﻦ‬

‫‪:‬‬

‫‪80.1‬‬

‫بﻨزﻳﻦ ﻳك ماﻳع بﻰ رﻧگ و زﻫرى بﻮده و ‪:‬داراى بﻮى خاص مﻰباشــد‪ .‬بﻨزﻳﻦ در حرارت ‪80‬‬ ‫درجﻪ ســاﻧتﻰ گرﻳد بﻪ جﻮش مﻰآﻳد و در محللﻫاى عضﻮى؛‪80.1‬‬ ‫‪ 80.1‬و‬ ‫ماﻧﻨد‪ :‬اﻳتر‪ ،‬الكﻮل‪ ،‬اســﻴتﻮن‬ ‫‪.‬‬ ‫شﻮد؛ ﻫمچﻨان بﻨزﻳﻦ ﻳك ‪:‬محلل خﻮبﻰ براى مركبات عضﻮى‬ ‫استﻴك اسﻴد بﻪ خﻮبﻰ حل مﻰ ‪:‬‬ ‫مﻰباشد و براى حل‪ .‬ﻧمﻮدن شحمﻴات‪ ،‬رابر‪. ،‬آﻳﻮدﻳﻦ و سلفر مﻮرد استفاده قرار مﻰگﻴرد‪.‬‬ ‫بﻨزﻳﻦ در مﻮجﻮدﻳت اكســﻴجﻦ ﻫﻮا ﻧســبت زﻳاد بﻮدن اتﻮمﻫاى كاربﻦ با شــعلﺔ زرد دود دار ‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫مﻰ سﻮزد‪.‬‬ ‫‪C H + 15O‬‬ ‫( ‪12CO + 6H O + Q‬‬ ‫)‬ ‫‪2‬‬

‫)‬

‫‪2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪:‬‬

‫‪6‬‬

‫حرارت‬ ‫‪12CO‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪C6 H2 6++615‬‬ ‫‪2O‬‬ ‫( ‪2 + Q ( 12CO)2 + 6H 2 O + Q‬‬

‫برخﻰ از مشتقات بﻨزﻳﻦ ‪:‬‬ ‫قرار ذﻳل است‪:‬‬

‫‪6‬‬

‫‪.‬‬

‫‪C6 H 6 + 15O 2‬‬

‫‪:‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪C HCHO‬‬ ‫‪C H COOH‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪CHO‬‬ ‫‪COOH HC‬‬ ‫‪OH H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H C HH HC‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C H HC HHCC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪CHC‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H C HC H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪HC‬‬ ‫‪HC C‬‬ ‫‪CC CC‬‬ ‫فﻴﻨﻮل‬ ‫بﻨزالدﻳﻬاﻳد‬ ‫اسﻴد‬ ‫‪C‬بﻨزوﻳﻴك‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪CC‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HH‬‬

‫‪32‬‬

‫‪.‬‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻰ‬ ‫ﻧﻔتاﻟﻴﻦ‬ ‫ﻧفتالﻴﻦ مركبﻰ است كﻪ از دو حلقﺔ بﻨزﻳﻦ طﻮرى ساختﻪ شده است‬ ‫مشترک مﻰباشد‪ ،‬فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻰ‬ ‫كﻪ ﻳك ضلع آن بﻴﻦ )دو حلقﻪ‪،‬‬ ‫(‬ ‫ساختماﻧﻰ‪C‬آن قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫و‬ ‫‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪8‬‬

‫‪10‬‬

‫فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪HC‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪C‬‬

‫‪HC‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬

‫فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻰ‬

‫‪C10H8‬‬

‫ﻧفتالﻴــﻦ از تقطﻴــر تدرﻳجﻰ زغال ســﻨگ بﻪ شــكل كرســتلﻫاى‬ ‫شفاف رﻧگ بﻪ وجﻮد مﻰآﻳد كﻪ بﻮى مشخص اروماتﻴكﻰ دارد‪ ،‬ﻧقطﺔ‬ ‫‪.‬‬ ‫‪80‬‬ ‫ذوبان آن ‪ 80‬درجﻪ ساﻧتﻰ گرﻳد است‪.‬‬ ‫ﻧفتالﻴﻦ بﻪ حرارت ‪ 218‬درجﻪ ساﻧتﻰ گرﻳد غلﻴان ﻧمﻮده و بﻪ آساﻧﻰ‬ ‫تصعﻴــد مﻰﻧماﻳــد‪. ،‬ﻻرواى كﻮﻳــﻪ را از بﻴﻦ مﻰبــرد و براى برطرف‬ ‫ﻧمﻮدن بﻮى بد در تشﻨابﻫا ﻧﻴز استعمال مﻰگردد‪.‬‬

‫)‪(17-2‬‬

‫شكل (‪ )2-19‬ﻧفتالﻴﻦ از جملﺔ‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦ اروماتﻴك‬

‫‪33‬‬

‫خﻼصﺔ ﻓصﻞ دوم‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا مركبات عضﻮى اﻧد كﻪ ازكاربﻦ و ﻫاﻳدروجﻦ ســاختﻪ شــده ا ﻧد و داراى‬ ‫رابطﺔ اشتراكﻰ مﻰباشﻨد‪.‬‬ ‫الكانﻫــا ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاﻳﻰاﻧد كﻪ بﻴــﻦ اتﻮمﻫاى كاربﻦ آن رابطﺔ اشــتراكﻰ ﻳگاﻧﻪ مﻮجﻮد‬ ‫است‪.‬‬ ‫اگر ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ از ﻳك مالﻴكﻮل الكان جدا شــﻮد‪ ،‬در آن صﻮرت گروپ الكاﻳل آن‬ ‫تشكﻴل مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫مركبات عضﻮى كﻪ فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻰشان ﻳكسان و فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ و خﻮاص شان از‬ ‫ﻫم فرق داشتﻪ باشﻨد‪ ،‬اﻳزومﻴر ﻳكدﻳگر اﻧد‪.‬‬ ‫الكﻴﻦﻫا ﻳك رابطﺔ اشــتراكﻰ دوگاﻧﻪ و الكاﻳﻦﻫا رابطﺔ اشتراكﻰ سﻪ گاﻧﻪ داشتﻪ و مربﻮط‬ ‫بﻪ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشبﻮع اﻧد‪.‬‬ ‫در ﻫاﻳدروكاربﻦﻫــاى مشــبﻮع‪ ،‬تعامــﻼت تعﻮﻳضﻰ و در ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشــبﻮع‪،‬‬ ‫تعامﻼت جمعﻰ صﻮرت مﻰگﻴرد‪.‬‬ ‫مركبات اروماتﻴك‪ ،‬مركبات عضﻮى اﻧد كﻪ از زغال سﻨگ و ﻧفت بﻪ دست مﻰ آﻳﻨد‪.‬‬ ‫بﻨزﻳﻦ با شعلﺔ زرد رﻧگ دود دار مﻰسﻮزد‪.‬‬ ‫مركبات اروماتﻴك در صﻨاﻳع مختلف؛ از قبﻴل دواســازى‪ ،‬ســاختﻦ رﻧگﻫا و غﻴره مﻮرد‬ ‫استعمال دارﻧد‪.‬‬

‫سؤال ﻫاى ﻓصﻞ دوم‬ ‫ﻫر ســؤال زﻳر چﻬار جﻮاب دارد كﻪ ﻳكﻰ آن صحﻴح و ســﻪ دﻳگر آن غلط اســت‪ .‬جﻮاب درست سﻮالﻫا را در‬ ‫كتابچﻪ ﻫاى خﻮد بﻨﻮﻳسﻴد‪:‬‬ ‫‪ -1‬ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى زﻧجﻴرى ﻳا الﻴفاتﻴك بﻪ كدام ﻳكﻰ از سلسلﻪﻫاى زﻳر تقسﻴم شده است‪:‬‬ ‫ب) الكﻴﻦ و الكاﻳﻦ‬ ‫الف) الكان و ساﻳكلﻮ الكان‬ ‫د) الكان‪ ،‬الكﻴﻦ‪ ،‬الكاﻳﻦ و ساﻳكلﻮ الكان‬ ‫ج) ساﻳكلﻮالكان و اروماتﻴك‬ ‫‪ -2‬اگــر ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجــﻦ مﻴتان بﻪ ﻳك اتﻮم كلﻮرﻳﻦ تعﻮﻳض گردد‪ ،‬كــدام ﻳكﻰ از مركبات ذﻳل حاصل‬ ‫مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫الف) ‪CH 3Cl‬‬ ‫ب) ‪CH 2Cl 2‬‬ ‫د) ‪CCl 4‬‬ ‫ج) ‪CHCl3‬‬ ‫‪ -3‬فﻮرمﻮل عمﻮمﻰمركبات سلسلﺔ الكاﻳﻦ عبارت است از‪:‬‬ ‫ب) ‪CnH2n+1‬‬ ‫الف) ‪CnH2n‬‬ ‫د) ‪CnH2n+2‬‬ ‫ج) ‪Cn H2n-2‬‬ ‫‪34‬‬

‫‪ -4‬مركبات ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى سلســلﺔ الكﻴﻦ‪ ،‬صرف بﻴﻦ دو اتﻮم كاربﻦ خﻮد ﻳكﻰ از رابطﻪﻫاى اشتراكﻰ زﻳر‬ ‫را دارا مﻲباشﻨد‪.‬‬ ‫ب) رابطﺔ دوگاﻧﻪ‬ ‫الف) رابطﺔ ﻳگاﻧﻪ‬ ‫د) رابطﺔ چﻬار گاﻧﻪ‬ ‫ج) رابطﺔ سﻪگاﻧﻪ‬ ‫‪ -5‬مركب اولﻰ سلسلﺔ الكاﻳﻦ كدام است؟‬ ‫ب) پروپان‬ ‫الف) مﻴتان‬ ‫د) ا ﻳتلﻴﻦ‬ ‫ج) استلﻴﻦ‬ ‫طرف راسـت صﻔحﻪ‪ ،‬سـؤالﻫا و طرف چپ صﻔحﻪ‪ ،‬جﻮابﻫاى آن ﻧﻮشـتﻪ شـده است‪ ،‬شﻤا ﻧﻤبر‬ ‫جﻮاب صحﻴح را در ﻣﻘابﻞ سؤال ﻣربﻮط آن در داخﻞ ﻗﻮس درﻛتابچﻪﻫاى خﻮد ﻧﻮشتﻪ ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫جﻮابﻫا‬

‫سؤالﻫا‬

‫‪ -6‬ﻫاﻳدروكاربﻦﻫــاى غﻴــر مشــبﻮع چﻪ ﻧﻮع مركبــات اﻧد؟ ‪ -1‬بﻮى بﻨزﻳﻦ دارد‪.‬‬ ‫‪ -2‬تعامل تعﻮﻳضﻰ است‪.‬‬ ‫)‬ ‫(‬ ‫‪ -3‬بﻮى تﻨد دارد‪.‬‬ ‫)‬ ‫‪ -7‬ﻧام مركب ‪ C5 H10‬عبارت است از‪( :‬‬ ‫‪ -4‬ساﻳكلﻮ الكان‬ ‫‪ -8‬در ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشــبﻮع بﻴﻦ دو اتــﻮم كاربﻦ مجاور ‪C n H 2 n + 2 -5‬‬ ‫)‬ ‫كدام رابطﻪ وجﻮد دارد؟ (‬ ‫‪Pentene -6‬‬ ‫‪ C8 H16 -9‬چﻪ ﻧﻮع ﻫاﻳدروكاربﻦ است؟‬ ‫‪ -7‬رابطﻪ ﻳگاﻧﻪ‬ ‫‪ -8‬تعامﻼت جمعﻰ‬ ‫)‬ ‫(‬ ‫‪ -9‬مركباتﻰ اﻧد كﻪ اتﻮمﻫاى كاربﻦ آنﻫا تﻮسط اتﻮمﻫاى ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫مشبﻮعﻧشدهباشد‪.‬‬

‫جﻤﻠﻪﻫاى زﻳر را بﻪ دﻗت بخﻮاﻧﻴد و بﻌد در آن جﻤﻠﻪﻫاى صحﻴح را بﻪ حرف (ص) وجﻤﻠﻪﻫاى ﻏﻠط‬ ‫را بﻪ حرف (غ) ﻧشاﻧﻰ ﻛﻨﻴد‪:‬‬ ‫‪ -10‬فﻮرمﻮل كﻴمﻴاوى مركب استلﻴﻦ ‪ C2H2‬است‪) ( .‬‬

‫‪ C7H12 -11‬ﻳكﻰ از مركبات سلسلﺔ الكانﻫاست‪( .‬‬ ‫‪ -12‬پروپان ﻳك ﻫاﻳدروكاربﻦ جامد است‪) (.‬‬ ‫‪ -13‬فﻮرمﻮل بﻨزﻳﻦ ‪ C6H6‬است‪) ( .‬‬ ‫‪ -14‬تﻮسط اﻳتلﻴﻦ مﻴﻮهﻫا را بﻪ صﻮرت مصﻨﻮعﻰ پختﻪ مﻰكﻨﻨد ‪) (.‬‬ ‫سؤالﻫاى ذﻳﻞ را تشرﻳح ﻧﻤاﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪ -15‬از زغال سﻨگ كدام ﻧﻮع گاز بﻪ دست مﻰآﻳد؟‬ ‫‪ -16‬قﻴر زغال سﻨگ داراى كدام ﻧﻮع مركبات است؟‬ ‫‪ -17‬از تقطﻴر تدرﻳجﻰ زغال سﻨگ كدام ﻧﻮع مركبات بﻪ دست مﻰآﻳد؟‬ ‫‪ -18‬فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ بﻨزﻳﻦ را تحرﻳر دارﻳد‪.‬‬ ‫)‬

‫‪35‬‬

‫ﻓصﻞ‌سﻮم‬ ‫ﮔروپﻫاى وظﻴﻔﻪﻳﻰ در ﻣرﻛبات عضﻮى و صﻨﻒ بﻨدى آنﻫا‬ ‫شــما چاي شﻴرﻳﻦ را ﻧﻮشــﻴده اﻳد و مﻴﻮهﻫاي شﻴرﻳﻦ؛ ماﻧﻨد‪ :‬اﻧگﻮر‪،‬‬ ‫تربﻮز را ﻧﻴز خﻮردهاﻳد‪ .‬شﻴرﻳﻦ بﻮدن اﻳﻦ مﻮاد بﻪ كدام ﻧﻮع از مركبات‬ ‫مﻲ تﻮاﻧد ارتباط داشــتﻪ باشد؟ ﻫمچﻨان مﻴﻮهﻫاي ترش؛ ماﻧﻨد‪ :‬لﻴمﻮ‬ ‫و ﻧارﻧــج را ﻫم خﻮردهاﻳد‪ ،‬تــرش بﻮدن اﻳﻦ مﻮاد مربﻮط بﻪ كدام ﻧﻮع‬ ‫مﻮاد است؟‬ ‫در اﻳﻦ فصل مﻲخﻮاﻫﻴــم اﻧﻮاع مركبات عضﻮي را كﻪ ﻫر ﻳك آنﻫا‬ ‫خــﻮاص فزﻳكﻲ و كﻴمﻴاوي خاص خﻮد را دارﻧد و اﻳﻦ خاصﻴت آنﻫا‬ ‫مربــﻮط بﻪ گروپﻫــاى وظﻴفﻪ ﻳﻲ در مالﻴكﻮل آنﻫا اســت‪ ،‬مطالعﻪ‬ ‫ﻧماﻳﻴم‪ .‬مثال‪ :‬الكﻮلﻫا‪ ،‬اﻳترﻫا‪ ،‬الدﻳﻬاﻳدﻫا‪ ،‬كﻴتﻮنﻫا و كاربﻮكسلﻴك‬ ‫اســﻴدﻫا وغﻴره‪ .‬اﻳــﻦ مركبات از جملﺔ مركبات عضــﻮي بﻮده و ﻫر‬ ‫ﻳكشــان داراى ﻳك گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ خاص اﻧد؛ ﻫمچﻨان بعضﻰ از‬ ‫مركبات عضﻮى دﻳگر؛ از قبﻴل كاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻫا‪ ،‬شــحمﻴات وغﻴره‪،‬‬ ‫داراى چﻨدﻳــﻦ گــروپ وظﻴفﻪﻳﻰ اﻧــد‪ .‬با مطالعﺔ اﻳــﻦ فصل جﻮاب‬ ‫سؤالﻫاى ذﻳل را بﻪ دســت مﻰآﻳد‪ :‬گروپﻫاى وظﻴفﻪﻳﻰ چﻨد ﻧﻮع‬ ‫است؟ گروپﻫاى وظﻴفﻪﻳﻰ باﻻى خاصﻴت مركبات عضﻮى چﻪ تأثﻴر‬ ‫دارﻧد؟ فرق بﻴﻦ تﻴل و شــمع چﻪ است؟ كاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻫا چﻨد ﻧﻮع‬ ‫ﻫستﻨد و قﻨدﻫاى مﻬم در زﻧده گﻰ كدامﻫا اﻧد؟‬

‫‪36‬‬

‫ﮔروپﻫاي وظﻴﻔﻪﻳﻲ‬ ‫گروپ ﻫاﻳﻲ اﻧد كﻪ در مالﻴكﻮل مركب عضﻮي از اتﻮم ﻫاي مشــخص تركﻴب شــده و بﻪ آنﻫا‬ ‫خــﻮاص فزﻳكﻲ و كﻴمﻴاوي خاص مﻲ بخشــﻨد‪ .‬اكثر اﻳﻦ گروپﻫا ســبب تعامﻼت كﻴمﻴاوي‬ ‫مﻲ گردﻧدكﻪ بﻪ ﻧام گروپﻫاى وظﻴفﻪﻳﻰ ﻳاد شده اﻧد‪ .‬در تركﻴب اﻳﻦ گروپﻫا عﻨاصر مختلف‬ ‫مﻮجﻮد بﻮده مﻰتﻮاﻧد‪ ،‬در زﻳر گروپﻫاى وظﻴفﻪﻳﻰ اكسﻴجﻦ دار را با مركبات تشكﻴل دﻫﻨدة‬ ‫آنﻫا مطالعﻪ مﻰﻧماﻳﻴم‪.‬‬

‫جدول (‪ )3-1‬گروپﻫاي وظﻴفﻪﻳﻲ در مركبات عضﻮى‬ ‫فﻮرمﻮل مركبات مربﻮط و ﻧام آنﻫا‬ ‫اﻳتاﻳل الكﻮل‬ ‫داي اﻳتاﻳل اﻳتر‬ ‫اسﻴت الدﻳﻬاﻳد‬ ‫داي مﻴتاﻳل كﻴتﻮن‬ ‫استﻴك اسﻴد‬ ‫داي مﻴتاﻳل اﻳستر‬

‫‪CH3-CH2-OH‬‬ ‫‪CH3-CH2-O-CH2-CH3‬‬ ‫‪CH3-CHO‬‬

‫فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ‬ ‫مركبات‬ ‫‪R- OH‬‬

‫‪- OH‬‬

‫الكﻮل‬

‫‪R- O- R‬‬

‫‪-O-‬‬

‫اﻳتر‬

‫‪RCHO‬‬

‫‪-CHO‬‬

‫الدﻳﻬاﻳد‬

‫‪CH3-CO-CH3‬‬

‫‪R-CO-R‬‬

‫گروپ ﻫاي وظﻴفﻪ ﻳﻲ‬

‫‪O‬‬

‫ﻧام مركبات‬

‫كﻴتﻮن‬ ‫‪C‬‬

‫‪CH3-COOH‬‬

‫‪R-COOH‬‬

‫‪- COOH‬‬

‫اسﻴد‬

‫‪CH3-COO-CH3‬‬

‫‪R-COO-R‬‬

‫‪- COOR‬‬

‫اﻳستر‬

‫اﻟﻜﻮلﻫا‬ ‫الكﻮلﻫا مشتقات اكسﻴجﻨﻲ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا بﻮده كﻪ ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ آنﻫا تﻮسط گروپ‬ ‫ﻫاﻳدروكسﻴل (‪ )-OH‬تعﻮﻳض شده است‪.‬‬ ‫فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ آن ‪ R-OH‬مﻲباشــد و سادهترﻳﻦ مركب اﻳﻦ سلسلﻪ عبارت از مﻴتاﻳل الكﻮل‬ ‫ﻳا مﻴتاﻧﻮل است‪.‬‬

‫‪37‬‬

‫بﻪ فﻮرمﻮلﻫاى ذﻳل دقت ﻧماﻳد‪:‬‬ ‫الكﻮل‬ ‫‪R –OH‬‬ ‫‪CH3 –OH‬‬ ‫مﻴتاﻧﻮل‬

‫الكان‬ ‫‪R-H‬‬ ‫‪CH3 –H‬‬ ‫مﻴتان‬

‫‪CH3-OH‬‬ ‫مﻴتاﻧﻮل‬ ‫‪Methanol‬‬

‫‪+OH‬‬

‫‪CH3 –H‬‬ ‫مﻴتان‬ ‫‪Methane‬‬

‫‪-H‬‬

‫شكل (‪ )3-1‬مﻮدل مﻴتاﻧﻮل‬

‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬ ‫اﻳتاﻧﻮل‬ ‫‪Ethanol‬‬

‫‪+OH‬‬ ‫‪-H‬‬

‫شكل (‪ )3-2‬مﻮدل اﻳتاﻧﻮل‬

‫‪38‬‬

‫‪CH3 – CH2 – H‬‬ ‫اﻳتان‬ ‫‪Ethane‬‬

‫ﻧاﻣﮕذاري اﻟﻜﻮلﻫا‬ ‫الكﻮلﻫا بﻪ دو طرﻳق ﻧامگذاري مﻲشﻮﻧد‪ :‬طرﻳقﺔ آﻳﻮپك (‪ )IUPAC‬و معمﻮلﻲ‪.‬‬ ‫ﻧامگــذاري الكﻮلﻫــا بــﻪ طرﻳقــﺔ آﻳﻮپك طﻮري صــﻮرت مﻰگﻴرد كــﻪ حرف آخــر (‪ )e‬ﻧام‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫــاى مربﻮط بﻪ (‪ )ol‬تعﻮﻳض مﻰشــﻮد‪ .‬ﻧامگذاري الكﻮلﻫــا بﻪ طرﻳقﺔ معمﻮلﻲ‬ ‫طﻮري اســت كﻪ اول ﻧام الكاﻳل را گرفتﻪ بعد كلمﺔ الكﻮل ذكر مﻰشــﻮد؛ طﻮر مثال‪ :‬مﻴتاﻳل‬ ‫الكﻮل )‪. (CH 3OH‬‬ ‫ﻧامگذاري برخﻲ از الكﻮلﻫا بﻪ طرﻳقﺔ (‪ )IUPAC‬در جدول (‪ )3-2‬ﻧشان داده شده است‪:‬‬ ‫جدول (‪ )3-2‬ﻧامگذاري الكﻮلﻫا بﻪ طرﻳقﻪ آﻳﻮپاک‬ ‫ﻧقطﺔغلﻴان‬ ‫الكﻮل ﻫا بﻪ‬ ‫‪o‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪65‬‬

‫ﻧام درى‬

‫ﻧام ‪IUPAC‬‬

‫مﻴتاﻧﻮل‬

‫‪Methanol‬‬

‫‪78‬‬

‫اﻳتاﻧﻮل‬

‫‪Ethanol‬‬

‫‪CH3 –CH2 - OH‬‬

‫‪97‬‬

‫پروپاﻧﻮل‬

‫‪Propanol‬‬

‫‪CH3 –CH2 – CH2 - OH‬‬

‫فﻮرمﻮل الكﻮل‬ ‫‪CH3- OH‬‬

‫ﻧام ﻫاﻳدروكاربﻦ‬

‫فﻮرمﻮل‬ ‫ﻫاﻳدرو كاربﻦ‬

‫‪Methane‬‬

‫‪CH4‬‬

‫‪Ethane‬‬

‫‪C2H6‬‬

‫‪Propane‬‬

‫‪C3 H8‬‬

‫ﻣﻴتاﻧﻮل (ﻣﻴتاﻳﻞ اﻟﻜﻮل)‪ :‬اﻳﻦ الكﻮل ﻳك مادة بﻲ رﻧگ زﻫري است‪ .‬كثافت آن ‪ 0/79‬گرام‬ ‫فﻲ ســاﻧتﻲ متر مكعب بﻮده و در حرارت ‪ 65‬درجﻪ ســاﻧتﻲگرﻳد بﻪ غلﻴان مﻲآﻳد‪ .‬در ســابق‬ ‫مﻴتاﻳل الكﻮل را از تقطﻴر تدرﻳجﻲ چﻮب ارچﺔ خشك بﻪ دست مﻲآوردﻧد؛ از اﻳﻦ رو آن را بﻪ‬ ‫ﻧام الكﻮل چﻮب ﻧﻴز ﻳاد مﻲكﻨﻨد‪ .‬در سال ‪ 1923‬درآلمان ﻳك طرﻳقﺔ دﻳگري براي استحصال‬ ‫مﻴتاﻧﻮل بﻪ كار بردﻧد‪ ،‬آنﻫا در مﻮجﻮدﻳت اكساﻳدﻫاى كروم و جست بﻪ حﻴث كتلست از تعامل‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ و كاربﻦ مﻮﻧﻮاكساﻳد مﻴتاﻳل الكﻮل را بﻪ دست آوردﻧد‪:‬‬ ‫‪400 C‬‬ ‫‪o‬‬

‫‪CH3 – OH‬‬

‫‪ZnO/Cr2O3‬‬

‫‪2H2 + CO‬‬

‫از مﻴتاﻳل الكﻮل بﻪ حﻴث محلل رﻧگ ورﻧس‪ ،‬رﻧگ پالش و ﻻک استفاده مﻰشﻮد‪ .‬ﻧﻮشﻴدن‬ ‫مقدار بســﻴار كم مﻴتاﻳل الكﻮل باعث ﻧابﻴﻨاﻳﻲ گردﻳده و اگر مقدار آن بﻪ ‪ 25‬گرام برســد‪،‬‬ ‫ســبب از بﻴﻦ رفتﻦ اﻧســان مﻲگردد‪ .‬براي اﻳﻦ كﻪ اﻳتاﻳل الكﻮل براي ﻧﻮشــﻴدن ﻧامﻨاسب‬ ‫گــردد‪ ،‬مقدار كمﻲ مﻴتاﻳل الكــﻮل را در آن مخلﻮط مﻰﻧماﻳﻨد‪ .‬از اﻳﻦ ماده بﻪ حﻴث مادة‬ ‫سﻮخت و ضد ﻳخ در وساﻳط ﻧقلﻴﻪ ﻧﻴز استفاده مﻰشﻮد‪.‬‬

‫‪39‬‬

‫اﻟﻜﻮل ﻫاي چﻨد ﻗﻴﻤتﻪ‬ ‫الكﻮل ﻫاي كﻪ تا اكﻨﻮن معرفﻲ شــدهاﻧد‪ ،‬داراي ﻳك گروپ ﻫاﻳدروكسﻴل (‪ )-OH‬مﻲباشﻨد‪،‬‬ ‫چﻨﻴــﻦ الكﻮلﻫا را بﻪ ﻧــام الكﻮل ﻫاي ﻳك قﻴمتﻪ (مﻮﻧﻮﻫاﻳدرﻳك) ﻳــاد مﻰكﻨﻨد‪ .‬اگر الكﻮلﻫا‬ ‫بﻴشــتر از ﻳك گروپ ﻫاﻳدروكســﻴل (‪ )-OH‬داشتﻪ باشــﻨد آنﻫا را الكﻮلﻫاي چﻨد قﻴمتﻪ‬ ‫(پﻮلﻲ ﻫاﻳدرﻳك) مﻲﻧامﻨد؛ ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪1,2,3 Pr opanetriol‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪1‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪1,2 Ethanediol‬‬

‫اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل‬ ‫گلﻴسرﻳﻦ‬ ‫اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل كﻪ ﻳك الكﻮل دو قﻴمتﻪ بﻮده‪ ،‬بﻪ حﻴث مادة اﻧتﻲ فرﻳز (ضد ﻳخ) در وســاﻳط‬ ‫ﻧقلﻴﻪ مﻮرد استعمال قرار مﻲ گﻴرد‪ .‬اﻳﻦ ماده ﻳك مركب بﻲبﻮ بﻮده و بﻪ حالت ماﻳع ﻳافت شده‬ ‫و در آب مﻨحل است كﻪ محلﻮل آن ﻧقطﺔ اﻧجماد آب را پاﻳﻴﻦ مﻲآورد‪.‬‬

‫شكل (‪ :)3-3‬اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل بﻪ حﻴث مادة اﻧتﻲ فرﻳز‬

‫گلﻴسرﻳﻦ كﻪ ﻳك الكﻮل سﻪ قﻴمتﻪ مﻲباشد‪ ،‬ماﻳع غلﻴظ و بﻲرﻧگ بﻮده‪ ،‬ذاﻳقﺔ شﻴرﻳﻦ داشتﻪ‬ ‫و در آب مﻨحل اســت‪ .‬اﻳﻦ ماده بﻪ حﻴث مادة اﻧتﻲ فرﻳز و ﻧﻴز در ســاختﻦ مرﻫم جلدى و در‬ ‫رﻧگﻫاي طباعتﻰ مﻮرد استفاده قرار مﻲ گﻴرد‪.‬‬

‫‪40‬‬

‫‪::‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬

‫ﻣﻘاﻳسﺔ خﻮاص ﮔﻠﻴسرﻳﻦ و اﻳتﻠﻴﻦ ‪::‬‬ ‫ﮔﻼﻳﻜﻮل‬ ‫ساﻣان و ﻣﻮاد ﻣﻮرد ضرورت‪ :‬سلﻨدر درجﻪ دار‪ ،‬آب‪ ،‬گلﻴسرﻳﻦ‪ ،‬اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل و بﻴكر‪.‬‬ ‫طرز اﻟﻌﻤﻞ‪ :‬كمﻲ اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل را در بﻴكر برﻳزﻳد‪ ،‬چﻪ بﻮي و رﻧگ خﻮاﻫد داشت؟‬ ‫ﻳك مقدار كم اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل را در ســلﻨدر درجﻪدار كﻪ ﻧصف آن از آب پر باشــد‪ ،‬برﻳزﻳد و آن را شﻮر دﻫﻴد‪،‬‬ ‫آﻳا طبقﺔ جداگاﻧﺔ آب و الكﻮل در سلﻨدر تشكﻴل مﻰشﻮد ﻳا خﻴر؟‬ ‫تجربﺔ فﻮق را در مﻮرد گلﻴسرﻳﻦ ﻧﻴز اجرا ﻧمﻮده و ﻧتاﻳج را در كتابچﻪﻫاى خﻮد ﻳادداشت ﻧماﻳﻴد‪.‬‬

‫‪..‬‬

‫اﻧﻮاع اﻟﻜﻮلﻫا‬ ‫بر اساس ﻧﻮعﻴتﻫاى اتﻮم كاربﻦ كﻪ گروپ ﻫاﻳدروكسﻴل ( ))‬ ‫‪-OH‬‬ ‫‪((-OH‬بﻪ آن وصل است‪ ،‬الكﻮلﻫا‬ ‫‪)-OH‬‬ ‫‪((Secondary‬‬ ‫‪alcohol‬‬ ‫))‬ ‫‪((Primary‬‬ ‫‪alcohol‬‬ ‫))‬ ‫ســﻮمﻲ‬ ‫‪ )Secondary‬و‬ ‫دومﻲ‬ ‫‪،)Primary‬‬ ‫اولــﻲ(‪alcohol‬‬ ‫بﻪ الكﻮلﻫــاي‬ ‫‪Secondary‬‬ ‫(‪alcoholalcohol‬‬ ‫‪Primary‬‬ ‫‪alcohol‬‬ ‫طبقﻪ بﻨدي مﻰشﻮﻧد‪.. .‬‬ ‫‪((Tertiary‬‬ ‫‪alcohol‬‬ ‫))‬ ‫‪)Tertiary‬‬ ‫(‪alcohol‬‬ ‫‪Tertiary‬‬ ‫‪alcohol‬‬ ‫‪((--COH‬‬ ‫))‬ ‫بﻪ اتﻮم كاربﻨﻲ كﻪ گروپ ﻫاﻳدروكسﻴل ( ))‬ ‫‪((-OH‬آن وصل است كاربﻦ كاربﻴﻨﻮل‬ ‫‪ )-OH‬بﻪ‬ ‫(‪)-COH‬‬ ‫‪COH‬‬ ‫‪-OH‬‬ ‫شــﻮد‪ .‬در الكﻮلﻫاي اولﻲ كاربﻦ كاربﻴﻨﻮل بﻪ ﻳك الكاﻳل وصل مﻲ ‪..‬باشد كﻪ فﻮرمﻮل‬ ‫گفتﻪ مﻰ ‪..‬‬ ‫ذﻳل است‪:‬‬ ‫عمﻮمﻲ آن قرار ‪..‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫–‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R – C –– OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪..‬‬ ‫‪..‬‬ ‫شــﻮد كﻪ‬ ‫باشــد‪ ،‬بﻪ ﻧام الكﻮل دومﻲ ﻳاد مﻰ‬ ‫اگــر كاربــﻦ كاربﻴﻨﻮل بﻪ دو گروپ الكاﻳل وصل‬ ‫فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ آن قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫–‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R – C –– OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R 11‬‬

‫اگر كاربﻦ كاربﻴﻨﻮل بﻪ ســﻪ گروپ الكاﻳل وصل باشــد‪ ،‬بﻪ ﻧام الكﻮل ســﻮمﻲ ﻳاد مﻰشﻮد كﻪ‬ ‫‪::‬‬ ‫عمﻮمﻲ آن قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫فﻮرمﻮل‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R 22‬‬ ‫‪R‬‬ ‫–‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R – C –– OH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R 11‬‬

‫‪41‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫با تﻮجﻪ بﻪ فﻮرمﻮلﻫاى ساختماﻧﻲ داده شدة ذﻳل بﻪ سؤالﻫاى زﻳر جﻮاب دﻫﻴد‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪1 -1‬‬ ‫قﻴمت‪-‬الكﻮلﻫاي زﻳر را مشخص كﻨﻴد‪.‬‬ ‫الكﻮلﻫاي زﻳر را تعﻴﻦ ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ -2‬ﻧﻮع‪-2‬‬ ‫‪CH3 – CH2 – OH‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 3 CH CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 3 C CH‬‬ ‫‪3 3‬‬ ‫‪CH‬‬

‫‪CH3 – CH- CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH CH 2 CHOH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH OHCH 2 CH 2‬‬ ‫‪CH 2 CH 2‬‬ ‫‪CH3 – OH‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH H‬‬

‫‪OH C – CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫–‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪CH 3 OH‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫اﻳتاﻧﻮل (اﻳتاﻳﻞ اﻟﻜﻮل)‬

‫)‪(Ethanol‬‬

‫اﻳتاﻳل الكﻮل ﻳك ماﻳع شــفاف و داراي بﻮي تﻴز و مشــخص بﻪ خﻮد است‪ ،‬ﻧقطﺔ غلﻴان آن ‪78‬‬ ‫درجﻪ ســاﻧتﻲ گرﻳد مﻲباشــد و آن را از حبﻮبات‪ ،‬ﻧشاﻳستﻪ و مﻮاد قﻨدي؛ ماﻧﻨد‪78:‬‬ ‫اﻧگﻮر بﻪ دست‬ ‫مﻲآورﻧد؛ از ‪.‬اﻳﻦ رو آن را بﻪ ﻧام الكﻮل حبﻮبات ﻧﻴز ﻳاد مﻲكﻨﻨد‪ .‬اﻳتاﻳل الكﻮل از شﻴرة ‪.‬مﻮاد قﻨدي؛‬ ‫‪.‬‬ ‫اﻧزاﻳم زاﻳمز (‪ )Zymase‬قرار معادلﺔ ذﻳل بﻪ دست مﻲآﻳد‪:‬‬ ‫ماﻧﻨد‪ :‬اﻧگﻮر در اثر عمل كتلستﻲ‬ ‫‪.‬‬ ‫)‪(Zymase‬‬ ‫‪Zymasev‬‬ ‫‪C6 H12‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪2CO 2‬‬ ‫‪Zymase‬‬ ‫‪2 OH‬‬ ‫‪5 + 2CO‬‬ ‫‪C 6 H612 O 6‬‬ ‫‪C2 H‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Ethanol‬‬

‫‪Glucose‬‬ ‫‪Glucose‬‬

‫‪Ethanol‬‬

‫ﻫمچﻨــان اﻳتاﻳل الكــﻮل از تعامل اﻳتلﻴﻦ با آب در مﻮجﻮدﻳت ‪:‬‬ ‫كتلســت؛ ماﻧﻨد‪ :‬تﻴزاب گﻮگرد‬ ‫حاصل مﻲ ‪.‬‬ ‫گردد‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + H 2 O‬‬

‫از اﻳتاﻳــل الكﻮل در تﻬﻴﺔ تﻴﻨچرآﻳﻮدﻳﻦ‪ ،‬رﻧگﻫاى ورﻧس‪ ،‬پﻼســتﻴك‪ ،‬رﻧگﻫا‪ ،‬ادوﻳﻪ‪ ،‬اﻧﻴلﻴﻦ‪،‬‬ ‫عطرﻳات‪ ،‬ســامان آراﻳش و ‪.‬در طبابت بﻪ حﻴث مادة ضد عفﻮﻧﻲ بﻪ كار برده مﻰشــﻮد‪ .‬اﻳتاﻳل‬ ‫ممالك بﻪ حﻴث مادة ســﻮخت و ضد اﻧجماد مﻮرد‬ ‫الكــﻮل ﻳك محلل خﻮب بﻮده و در بعضﻲ ‪.‬‬ ‫اســتفاده قرار مﻲگﻴرد‪ .‬اﻳتاﻳل الكﻮل در بســﻴاري مشروبات الكﻮلﻲ وجﻮد دارد و ﻧﻮشﻴدن آن‬ ‫سﻴستم عصبﻲ‪ ،‬عضﻼتﻲ و ﻧظام ﻫضمﻲ را خراب مﻲﻧماﻳد و اﻧسان را در حالت بﻲخﻮدي) قرار‬ ‫(‬ ‫مﻲدﻫد؛ از اﻳﻦ ســبب است كﻪ در دﻳﻦ مقدس اسﻼم ﻧﻮشــﻴدن اﻳتاﻳل الكﻮل (شراب) حرام‬ ‫(‬ ‫‪90 ) .‬‬ ‫قطعﻲ مﻲباشد‪( .‬آﻳﺔ ‪ 90‬سﻮرة مائده)‬ ‫‪: 42‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫ﻓﻴﻨﻮل‪ :‬فﻴﻨﻮل خالص ﻳك مادة جامد‪ ،‬بلﻮري و بﻲ رﻧگ است؛ اگر فﻴﻨﻮل براي مدتﻲ در‬ ‫برابر اكسﻴجﻦ ﻫﻮا و ﻧﻮر قرار بگﻴرد‪ ،‬رﻧگ بﻨفش را بﻪ خﻮد اختﻴار مﻲكﻨد‪ .‬فﻴﻨﻮل داراي‬ ‫بﻮي سمﻲ و ضد عفﻮﻧﻲ است و در طبابت از آن استفاده بﻪ عمل مﻲآﻳد‪.‬‬

‫شكل (‪ )3-4‬مﻮدل فﻴﻨﻮل‬

‫اﻳتر‬ ‫وقتــﻲ كﻪ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ گروپ ﻫاﻳدروكســﻴل الكﻮل بﻪ ﻳك گــروپ الكاﻳل تعﻮﻳض گردد‪،‬‬ ‫مركب حاصلﺔ آن اﻳتر است‪:‬‬ ‫‪R O R‬‬

‫اﻳتر‬

‫‪+R‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪R OH‬‬

‫الكﻮل‬

‫شكل (‪ )3-5‬مﻮدل داى اﻳتاﻳل اﻳتر‬

‫‪43‬‬

‫‪(3‬‬

‫اﻳتر‪ ،‬ﻳك ماﻳع بﻲرﻧگ و قابل ســﻮخت بﻮده و داراي بﻮي خاص مﻲ باشــد‪ .‬از اﻳتر در سابق بﻪ‬ ‫حﻴث مادة بﻲﻫﻮش كﻨﻨده در جراحﻲ استفاده مﻲشد‪.‬‬ ‫درﻧامگذارى اﻳترﻫا ﻧخست بقﻴﺔ كﻮچك الكاﻳل و بعد بقﻴﺔ بزرگ الكاﻳل تحرﻳر گردﻳده و كلمﺔ‬ ‫)‪(3-4‬‬ ‫اﻳتر بﻪ آن عﻼوه مﻰگردد‪:‬‬

‫‪(R- O- R) Eth‬‬ ‫‪(R- O- R) Ether‬‬

‫‪CH 3 O CH 2 CH 3‬‬

‫(‪ )metyal ethyal ether‬مﻴتاﻳل اﻳتاﻳل اﻳتر‬ ‫بقﻴﻪﻫا مشابﻪ و ﻳكسان باشد‪ ،‬با ﻧام بقﻴﻪﻫاى مذكﻮر پﻴشﻮﻧد داى (‪ )di‬عﻼوه شده و‬ ‫‪ .‬اگر در اﻳترﻫا ‪.‬‬ ‫گردد‪:‬‬ ‫مﻰ‬ ‫‪R R OH‬‬ ‫اخﻴر ‪R‬‬ ‫كلمﺔ اﻳتر‪R‬در ‪O‬‬ ‫‪R OH + R‬‬ ‫‪O+ R‬‬ ‫ﻧام تحرﻳر ‪R‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪CH3 – CH2 –O –CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪CH23–O – CH2 - CH3‬‬ ‫–‪3‬‬ ‫‪2 -CH‬‬

‫داي اﻳتاﻳل اﻳتر‬ ‫(‪)di ethyl ether‬‬ ‫)‪(Diethyl ether‬‬

‫‪CH3 - O -CH3 CH3 - O -CH3‬‬

‫داي مﻴتاﻳل اﻳتر‬ ‫‪)di‬‬ ‫(‪methyl ether‬‬ ‫) ‪(Dimethyl ether‬‬

‫) ‪(Dimethyl ether‬‬

‫)‪(Diethyl ether‬‬

‫اﻟدﻳﻬاﻳدﻫا‬ ‫الدﻳﻬاﻳدﻫا ﻳكﻰ از مشــتقات اكسﻴجﻦ دار ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا مﻲباشﻨد‪ .‬اگر ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦ بــﻪ ﻳك گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ الدﻳﻬاﻳدﻫا ‪ C OH‬تعﻮﻳض گردد‪ ،‬الدﻳﻬاﻳد بﻪ وجﻮد‬ ‫مﻲآﻳد كﻪ داراي فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ (‪ )R-CHO‬است‪.‬‬ ‫طﻮر مثال‪ :‬اگر ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ مﻴتان باگروپ الدﻳﻬاﻳد تعﻮﻳض شــﻮد‪ ،‬طبق معادلﺔ ذﻳل‬ ‫‪:‬‬ ‫بﻪ الدﻳﻬاﻳد مبدل مﻲ شﻮد‪:‬‬

‫‪(3‬‬

‫)‪(3-5‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CHO‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫(‬ ‫)‬ ‫اسﻴت الدﻳﻬاﻳد‬ ‫‪.‬‬ ‫اﻳتاﻧل‬

‫‪+ CHO‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 4‬‬

‫مﻴتان‬

‫ﻧامگــذارى الدﻳﻬاﻳد ‪e‬طﻮرى صﻮرت مﻰگﻴرد كﻪ حرف (‪ )e‬ﻧام‪al‬ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مربﻮط ‪:‬شــان‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫بــﻪ پســﻮﻧد (‪ )al‬تعﻮﻳض مﻰگردد‪ .‬در جــدول ذﻳل ﻧام‪ ،‬فﻮرمﻮل و بعضــﻰ از خﻮاص فزﻳكﻰ‬ ‫‪.‬‬ ‫‪(Methanal‬‬ ‫)‬ ‫(‬ ‫‪) Methane‬‬ ‫‪Aldehyds‬‬ ‫‪Aldehyds‬‬ ‫شان تحرﻳر گردﻳده است‪.‬‬ ‫الدﻳﻬاﻳدﻫا و ﻧامﻫاى‬ ‫)‪(3-3‬‬

‫‪(R-CHO‬‬ ‫‪(R-CHO) . g/100mL‬‬

‫‪.‬‬

‫‪-92‬‬

‫‪-21‬‬

‫‪Methanal‬‬

‫‪-123 44‬‬ ‫‪-81‬‬

‫‪20‬‬

‫‪Ethanal‬‬

‫‪49‬‬

‫‪Propanal‬‬

‫‪-97‬‬

‫‪CHO‬‬

‫‪CHO‬‬

‫‪1‬‬

‫‪H CHO‬‬ ‫‪CH 3 CHO‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪3‬‬

‫)‪(CH‬‬

‫‪CH‬‬

‫جدول (‪ )3-3‬ﻧامﻫاي بعضﻰ الدﻳﻬاﻳدﻫا با خﻮاص فزﻳكﻰ آنﻫا‬ ‫اﻧحﻼلﻴت بﻪ‬

‫ﻧقطﺔ ذوبان‬

‫‪g 100ml‬‬

‫‪C‬‬

‫‪o‬‬

‫ﻧقطﺔ‬ ‫غلﻴان ‪C‬‬

‫‪o‬‬

‫ﻧام بﻪ دري‬

‫فﻮرمﻮل الدﻳﻬاﻳدﻫا‬

‫ﻧام بﻴﻦ المللﻲ‬

‫شماره‬

‫‪H CHO‬‬ ‫‪CH 3 CHO‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CHO‬‬ ‫‪CH 3 (CH) 2 CHO‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CHO Pentanal‬‬

‫‪5‬‬

‫‪C6 H 5 CHO‬‬

‫‪6‬‬

‫زﻳاد مﻨحل‬

‫‪-92‬‬

‫‪-21‬‬

‫مﻴتاﻧل‬

‫‪Methanal‬‬

‫زﻳاد مﻨحل‬

‫‪-123‬‬

‫‪20‬‬

‫اﻳتاﻧل‬

‫‪Ethanal‬‬

‫زﻳاد مﻨحل‬

‫‪-81‬‬

‫‪49‬‬

‫پروپاﻧل‬

‫‪Propanal‬‬

‫مﻨحل است‬

‫‪-97‬‬

‫‪75‬‬

‫بﻴﻮتاﻧل‬

‫‪Butanal‬‬

‫كم مﻨحل‬

‫‪-92‬‬

‫‪104‬‬

‫پﻨتاﻧل‬

‫كم مﻨحل‬

‫‪-26‬‬

‫‪178‬‬

‫بﻨزالدﻳﻬاﻳد‬

‫‪Benz‬‬‫‪aldehyde‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫الدﻳﻬاﻳدﻫاى ذﻳل را ﻧام گذارى ﻧماﻳﻴد‪.‬‬

‫‪CH3 CH 2 CH 2 CHO, CH3 CH 2 CHO‬‬

‫ﻣﻴتاﻧﻞ (ﻓارم اﻟدﻳﻬاﻳد)‬

‫=‬

‫فارم الدﻳﻬاﻳد ﻳا مﻴتاﻧل گازي است كﻪ داراي بﻮي تﻴز مﻲباشد و محلﻮل‪ 40‬فﻴصد آن را بﻪ ﻧام‬ ‫فارملﻴﻦ ﻳاد مﻲكﻨﻨد و از اﻳﻦ ماده در ﻻبراتﻮار ﻫا براي حفاظت اجساد‪ ،‬در ساختﻦ پﻼستﻴك‬ ‫و رﻧگ استفاده بﻪ عمل مﻲآﻳد‪.‬‬ ‫در صﻨعت‪ ،‬فارم الدﻳﻬاﻳد را طﻮرى بﻪ دســت مﻰآورﻧد كﻪ بخارات مﻴتاﻧﻮل و ﻫﻮا را از مس داغ‬ ‫شده عبﻮر مﻰدﻫﻨد‪ ،‬در ﻧتﻴجﻪ‪ ،‬فارم الدﻳﻬاﻳد بﻪ دست مﻰآﻳد‪ .‬در اﻳﻦ جا مس بﻪ حﻴث كتلست‬ ‫استعمال مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪2H C H + 2H 2 O‬‬

‫‪Cu‬‬

‫‪2CH 3 OH + O 2‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫استحصال اﻳتاﻧﻞ‬ ‫ساﻣان و ﻣﻮاد ﻣﻮرد ضرورت‪ :‬بﻴكر‪ ،‬جالﻲ‪ ،‬مﻨبع حرارت‪ ،‬سﻴم فلزي مسﻲ و اﻳتاﻳل الكﻮل‪.‬‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬بﻪ اﻧدازة ‪ 20‬ملﻲ لﻴتر اﻳتاﻳل الكﻮل معمﻮلﻲ را در ﻳك بﻴكر برﻳزﻳد؛ ســپس بﻪ بﻮي مخصﻮص آن‬ ‫تﻮجﻪ كﻨﻴد و سﻴم مسﻲ را بﻪ شكل فﻨر پﻴچ بدﻫﻴد‪ ،‬بﻴكر را تﻮسط مﻨبع حرارت گرم كﻨﻴد و سﻴم مسﻲ را روي‬ ‫شــعلﻪداغ ﻧمﻮده و فﻮرى بﻪ دﻫﻦ بﻴكر بگﻴرﻳد تا بخار الكﻮل بﻪ آن درتماس شــﻮد‪ .‬در اﻳﻦ حالت چﻪ تغﻴﻴرات‬ ‫در سطح فلز مشاﻫده مﻰشﻮد؟‬ ‫سﻴم فلزي را بﻪ احتﻴاط از بﻴكر بﻴرون كﻨﻴد و آن را بﻮ كﻨﻴد‪ ،‬بﻮي غﻴر عادي را حس خﻮاﻫﻴد كرد كﻪ دﻻلت بﻪ‬

‫‪45‬‬

‫مادة عضﻮي بﻪ ﻧام اسﻴت الدﻳﻬاﻳد ﻳاد مﻲكﻨد‪ .‬معادلﺔ تعامل آن قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪2CH CH OH + O‬‬ ‫‪2CH C H + 2H O‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫شكل (‪ )3-6‬مﻮدل اسﻴت الدﻳﻬاﻳد‬

‫شكل (‪ )3-7‬دستگاه استحصال اﻳتاﻧل‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫بﻨزاﻟدﻳﻬاﻳد‪ :‬بﻨزالدﻳﻬاﻳد ﻳك مادة بﻲ رﻧگ روغﻨﻲ بﻮده و ساده ترﻳﻦ الدﻳﻬاﻳد اروماتﻴكﻲ‬ ‫است كﻪ فﻮرمﻮل آن ‪ C6 H5 CHO‬مﻲباشد‪ .‬اﻳﻦ مركب در خستﺔ بادام تلخ وجﻮد دارد‬ ‫و از اﻳﻦرو بﻪ ﻧام روغﻦ بادام تلخ شﻬرت دارد‪ .‬از اﻳﻦ ماده در صﻨعت رﻧگ و عطر سازي‬ ‫كار مﻲ گﻴرﻧد‪.‬‬

‫شكل (‪ )3-8‬مﻮدل بﻨزالدﻳﻬاﻳد‬

‫‪46‬‬

‫شكل (‪ )3-9‬بادام تلخ‬

‫ﻛﻴتﻮن ﻫا‬ ‫كﻴتﻮنﻫا مشتقات اكسﻴجﻦ دار ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا بﻮده كﻪ گروپ كاربﻮﻧﻴل آنﻫا بﻪ دو گروپ الكاﻳل وصل‬ ‫است و فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ آنﻫا قرار ذﻳل مﻲباشد‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C R‬‬

‫‪O‬‬ ‫||‬ ‫‪R C R CíR‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪ R‬ﻳا‬

‫در اﻳﻦ فﻮرمﻮل ‪ C‬گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ كﻴتﻮنﻫا بﻮده كﻪ بﻪ ﻧام گروپ كاربﻮﻧﻴل ﻳاد مﻰشﻮد‬ ‫و ‪ R‬و'‪ R‬مﻰ تﻮاﻧد قﻴمت ﻳكســان و ﻳا مختلف را داشتﻪ باشــد‪ .‬كﻴتﻮنﻫاﻳﻲ كﻪ وزن مالﻴكﻮلﻲ‬ ‫كمتــر دارﻧد بﻪ حالت ماﻳــع و كﻴتﻮن ﻫاﻳﻲ كﻪ در تركﻴب خﻮد بﻴشــتر از ﻳازده كاربﻦ دارﻧد‬ ‫بﻪ حالت جامد اﻧد و بﻪ حﻴث محلل در اســتحصال مﻮاد كﻴمﻴاوي رﻧگﻪ مﻮرد اســتعمال قرار‬ ‫مﻲگﻴرﻧد‪.‬‬ ‫جدول (‪ )3-4‬ﻧام و خﻮاص بعضﻰ كﻴتﻮنﻫا‬ ‫اﻧحﻼلﻴت‬

‫ﻧقطﺔ غلﻴان ﻧقطﺔ ذوبان ﻧام بﻪ سﻴستم ‪IUPAC‬‬ ‫(‪)oC‬‬ ‫(‪)oC‬‬

‫بﻪ ﻫر ﻧسبت‬

‫‪65‬‬

‫‪-95‬‬

‫ﻧام معمﻮلﻲ‬

‫‪O‬‬

‫فﻮرمﻮل‬

‫‪ Propanone‬داي مﻴتاﻳل كﻴتﻮن ‪CH 3CO CH 3‬‬

‫بسﻴار مﻨحل‬

‫‪80‬‬

‫‪-86‬‬

‫‪butanone‬‬

‫مﻴتاﻳل اﻳتاﻳل‬ ‫كﻴتﻮن‬

‫‪CH 3COCH 2 CH 3‬‬

‫غﻴر مﻨحل‬

‫‪202‬‬

‫‪21‬‬

‫‪Phenylethanone‬‬

‫مﻴتاﻳل فﻴﻨاﻳل‬ ‫كﻴتﻮن‬

‫‪C6 H 5 COCH 3‬‬

‫ﻧامگــذارى كﻴتﻮنﻫــا بﻪ اســاس طرﻳقﺔ آﻳﻮپــك طﻮرى صــﻮرت مﻰگﻴرد كﻪ حــرف ‪ e‬ﻧام‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مربﻮط بﻪ ‪ one‬تعﻮﻳض مﻰگردد‪.‬‬ ‫در ﻧامگذارى معمﻮلﻰ ﻧخست ﻧام بقﻴﺔ كﻮچك و بﻪ تعقﻴب آن ﻧام بقﻴﺔ بزرگ ذكر و كلمﻪ كﻴتﻮن بﻪ‬ ‫آن عﻼوه مﻰگردد‪ .‬در صﻮرتﻰكﻪ كﻴتﻮنﻫا داراى بقﻴﻪﻫاى مشابﻪ باشﻨد آنﻫا كﻴتﻮنﻫاى متﻨاظر‬ ‫اﻧد و در ﻧام گذارى آنﻫا كلمﺔ داى و بﻪ تعقﻴب آن ﻧام بقﻴﻪﻫاى متﻨاظر ذكر مﻰگردد؛ سپس كلمﺔ‬ ‫كﻴتﻮن بﻪ آن عﻼوه مﻰشﻮد كﻪ در جدول فﻮق ذكر گردﻳده است‪.‬‬

‫تﻴزابﻫاى عضﻮى‬ ‫تﻴزابﻫاى عضﻮى مركباتﻰ اﻧد كﻪ در تركﻴب آنﻫا گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ كاربﻮكسﻴل مﻮجﻮد است؛‬ ‫از اﻳﻦ سبب آنﻫا را بﻪ ﻧام كاربﻮكسلﻴك اسﻴدﻫا (‪ )Carboxylic acids‬ﻳاد مﻰكﻨﻨد‪ .‬فﻮرمﻮل‬ ‫عمﻮمﻰآنﻫا ‪ R-COOH‬است‪.‬‬ ‫‪47‬‬

‫)‪(Carboxylic acids‬‬ ‫‪C n H 2 n +1COOH‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪R C OH‬‬

‫‪،)- CH‬‬ ‫قبﻴــل مﻴتاﻳــل (‬ ‫در فﻮرمــﻮل عمﻮمﻰتﻴزابﻫــاى عضــﻮى‪ R ،‬قﻴمت‪R‬ﻫــاى مختلــف را؛ از‬ ‫‪:‬‬ ‫‪( CH‬‬ ‫)‪3 3‬‬ ‫مثال‪ :‬در استﻴك اسﻴد (‪ )CH3R-COOH‬قﻴمت‬ ‫) و غﻴره اختﻴار كرده مﻰتﻮاﻧد؛ طﻮر ‪:‬‬‫‪( C‬‬ ‫‪C22 H‬‬ ‫اﻳتاﻳل ()‪H 55‬‬ ‫‪ )( -C‬مﻰ باشد‪ .‬در فارمﻴك‬ ‫‪( CH‬قﻴمت ‪H ( R‬‬ ‫‪)C32HCOOH‬‬ ‫اسﻴد(‪-COOH‬‬ ‫‪(HCOOH‬پروپاﻧﻮﻳك‬ ‫‪ ( CH‬و در‬ ‫‪CH‬‬ ‫)‬ ‫‪) 3 )R‬‬ ‫‪2 3 5) R‬‬ ‫‪5‬‬ ‫اســﻴد )‪(C 6 H 5COOH‬‬ ‫ﻫاﻳدروجﻦ و ﻫمچﻨان در بﻨزوﻳك ‪R‬‬ ‫ﻳك) ‪( C2 H5‬‬ ‫قﻴمت ‪R R‬‬ ‫(‪( C 2)HCOOH‬‬ ‫اســﻴد ) ‪H 5 COOH‬‬ ‫بﻮده‪6‬و‪C‬تﻴزاب مذكﻮر ﻧسبت بﻪ تﻴزابﻫاى معدﻧﻰ ضعﻴفتر است‪.‬‬ ‫‪H5 COOH‬‬ ‫قﻴمت ‪( C 6 H 5: ) R‬‬ ‫تﻴزابﻫاى عضﻮي از زماﻧﻪﻫاى قدﻳم‪ .‬شﻨاختﻪ شده و ﻧامگذاري آن ﻫا بر اساس مﻨابع پﻴداﻳششان‬ ‫صــﻮرت مﻰگﻴرد؛ ماﻧﻨد‪ :‬فارمﻴك اســﻴد (‪ )H -COOH‬كﻪ ﻧام ﻻتﻴــﻦ آن از ‪ Formica‬ﻳعﻨﻰ‬ ‫‪ Acetum‬كﻪ‬ ‫(‪ )CH3 -COOH‬از ﻧام ﻻتﻴــﻦ‬ ‫ســركﻪ‬ ‫‪Formica‬‬ ‫‪( H COOH‬‬ ‫مﻮرچﻪ گرفتﻪ شــده اســت‪ : .‬ﻧام تﻴزاب )‬ ‫مشبﻮع حرف ‪ e‬ﻧام‬ ‫آﻳﻮپك در ﻧام ﻫاﻳدروكاربﻦ‬ ‫ﻧام ســركﻪ اســت‪. ،‬‬ ‫‪Acetum‬‬ ‫سﻴســتم ‪( CH3‬‬ ‫گرفتﻪ شده است‪ .‬در) ‪COOH‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مربﻮط بﻪ پسﻮﻧد ‪ oic.‬تعﻮﻳض و كلمﺔ اسﻴد بﻪ آن عﻼوه مﻰ شﻮد؛ طﻮر مثال‪:‬‬ ‫‪e‬‬ ‫‪oic‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CH 3 CH 2 COOH‬‬

‫‪,‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH 3 C OH‬‬

‫‪,‬‬

‫‪H COOH‬‬

‫‪Propanoic acid‬‬

‫‪Ethanoic acid‬‬

‫(‬

‫‪Methanoic acid‬‬

‫پروپاﻧﻮﻳﻴك اسﻴد‬

‫اسﻴتﻴك اسﻴد(تﻴزاب سركﻪ)‬

‫فارمﻴك اسﻴد (تﻴزاب مﻮرچﻪ)‬

‫‪Propanoic acid‬‬

‫)‬ ‫‪ethanoic acid‬‬

‫‪:‬‬

‫)‬ ‫‪Methanoic acid‬‬

‫(‬

‫در رواش‪ ،‬اگزالﻴك اسﻴد‪ ،‬در شﻴر ترش شده‪ ،‬لكتﻴك اسﻴد و در لﻴمﻮ و ﻧارﻧج‪ ،‬سﻴترﻳك اسﻴد‬ ‫‪.‬‬ ‫مﻮجﻮد اﻧد‪.‬‬

‫الف‬

‫‪48‬‬

‫ب‬ ‫شكل (‪ )3-10‬الف‪ :‬لكتﻴك اسﻴد ب‪ :‬سﻴترﻳك اسﻴد‬

‫ﻣﻴتاﻧﻮﻳﻴﻚ اسـﻴد (ﻓارﻣﻴﻚ اسـﻴد)‪ :‬اولﻴﻦ مركب سلســلﺔ تﻴزابﻫاى ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى‬ ‫مشــبﻮع كاربﻮكســلﻴك‪ ،‬بﻪ ﻧام فارمﻴك اسﻴد ﻳاد مﻰشــﻮد كﻪ ﻳك ماﻳع بﻰ رﻧگ بﻮده و بﻮى‬ ‫تخرﻳش كﻨﻨده دارد‪ .‬اﻳﻦ تﻴزاب از قسمت قدامﻰ مﻮرچﻪﻫاى سرخ از غدوات مخصﻮص ترشح‬ ‫مﻰشﻮد؛ ﻫمچﻨان در ﻧﻴش زﻧبﻮرﻫا و در بعضﻰ ﻧباتات سبز؛ ماﻧﻨد‪ :‬پالك ﻧﻴز وجﻮد دارد‪.‬‬ ‫)‪(3-10‬‬

‫‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪:‬‬

‫شــكل (‪ )3-11‬فارمﻴك اســﻴد‬ ‫(تﻴزاب مﻮرچﻪ) ماده اى است كﻪ‬ ‫مﻮرچﻪﻫا آن را تﻮلﻴد مﻰكﻨﻨد‬

‫فارمﻴك اســﻴد در صﻨاﻳع كﻴمﻴاوى (چرم ســازى و ﻧســاجﻰ) بﻪ حﻴث مادة برطرف كﻨﻨدة‬ ‫مﻴكروبﻫا بﻪ كار برده مﻰشــﻮد؛ ﻫمچﻨان در مﻨازل مســكﻮﻧﻲ جﻬت بر طرف ﻧمﻮدن مﻨگ‬ ‫(‬ ‫)‬ ‫)‪(3-11‬‬ ‫ظروف استفاده مﻰشﻮد‪ .‬طرﻳقﺔ مﻬم استحصال فارمﻴك اسﻴد عبارت از تعامل سﻮدﻳم فارمﻴت‬ ‫(‬ ‫)‬ ‫با تﻴزاب گﻮگرد مﻰباشد‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫)‬

‫‪o‬‬

‫(‬

‫‪CO + NaOH 200 C /10 Atm HCOONa‬‬ ‫‪HCOONa + H 2SO 4‬‬ ‫‪HCOOH + NaHSO 4‬‬

‫فارمﻴك اسﻴد‬ ‫‪HCOONa‬‬

‫‪200 o C / 10 Atm‬‬

‫‪.‬‬

‫‪CO + NaOH‬‬

‫‪HCOONa‬‬ ‫تخرﻳش‪H 2SO‬‬ ‫‪HCOOH‬‬ ‫‪NaHSO‬‬ ‫اســﻴتﻴك اسﻴد در حرارت‬ ‫كﻨﻨده ‪+‬دارد‪.‬‬ ‫رﻧگ‪+‬بﻮده و بﻮى‬ ‫ماﻳع بﻰ‬ ‫‪4‬‬ ‫اسـﻴتﻴﻚ اسـﻴد‪4 :‬‬ ‫‪118‬كرستلﻫاى ﻳخ ماﻧﻨد‬ ‫ساﻧتﻰ گرﻳد بﻪ جﻮش مﻰآﻳد و در ‪ 16,5‬درجﺔ ساﻧتﻰ گرﻳد‬ ‫‪ 118‬درجﺔ ‪:‬‬ ‫اكسﻴدﻳشﻦ ضعﻴف‬ ‫كﻴمﻴاوى آن ‪ CH3COOH‬مﻲ باشد‪ .‬تﻴزاب سركﻪ از ‪.‬‬ ‫را مﻰسازد‪ .‬فﻮرمﻮل‪16.5‬‬ ‫طبق تعامل ذﻳل بﻪ دست مﻰ آﻳد‪:‬‬ ‫اﻳتاﻳل الكﻮل‬ ‫‪.‬‬ ‫‪CH COOH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪COOH + H 2 O‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪OH + O 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 3‬‬

‫‪49‬‬

‫‪.‬‬

‫تﻴزاب ســركﻪ در تﻬﻴﺔ رﻧگﻫا‪ ،‬ابرﻳشــم مصﻨﻮعﻰ‪،‬‬ ‫اســتﻴت سلﻮلﻮز و پﻼستﻴك مﻮرد استعمال داشتﻪ و‬ ‫ﻫم بﻪ حﻴث ﻳك محلل عضﻮي بﻪ كار مﻰرود‪.‬‬

‫)‪(3-12‬‬

‫‪.‬‬ ‫شــكل (‪ )3-12‬اسﻴتﻴك اســﻴد ماﻳع بﻰ رﻧگ است كﻪ در‬ ‫ظروف پﻼستﻴكﻰ ﻧگﻬدارى مﻰشﻮد‬

‫‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫تﻴزاب اﮔزاﻟﻴﻚ‪ :‬تﻴزاب اگزالﻴك ﻳك ‪.‬مادة جامد ســفﻴد رﻧگ بﻮده و ﻧمكﻫاى آن در‬ ‫‪COOH‬ترب و غﻴره پﻴدا مﻰشــﻮد‪.‬‬ ‫بعضﻲ از ﻧباتات از جملﻪ در ســبزيﻫا؛ چﻮن بادﻧجان رومﻲ‪،‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫گروپ كاربﻮكسﻴل تشكﻴل شده است‪:‬‬ ‫تﻴزاب اگزالﻴك از دو ‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ‬ ‫اگزالﻴك اسﻴد‬ ‫شكل (‪ )3-13‬اگزالﻴك اسﻴد در سبزىﻫا‬

‫)‪ (3-13‬بﻨزوﻳﻴﻚ اسـﻴد‪ :‬ﻳكﻰ از مشتقات اكســﻴجﻦدار بﻨزﻳﻦ‪ ،‬بﻨزوﻳﻴك‬ ‫عضﻮى اروماتﻴك‬ ‫اســﻴد است‪ .‬بﻨزوﻳﻴك اســﻴد از جملﺔ تﻴزابﻫاى‬ ‫‪.‬‬ ‫‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫بﻮده و ﻧقطﺔ ذوبان آن ‪ 122‬درجﺔ ســاﻧتﻰ گرﻳد اســت‪ .‬اﻳﻦ تﻴزاب‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪122‬‬ ‫براى حفاظت مﻮاد غذاﻳﻰ بﻪ خاطر جلﻮگﻴرى از فاســد شدن آنﻫا‬ ‫استعمال مﻰشﻮد؛ زﻳرا از ﻧمﻮ و تكثر خمﻴرماﻳﻪ و پﻮپﻨك ﻫا جلﻮگﻴرى‬ ‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ بﻨزوﻳﻴك اسﻴد مﻰ كﻨد؛ ﻫمچﻨان بﻨزوﻳﻴك اسﻴد جﻬت استحصال سﻮدﻳم بﻨزوﻳﻴت‬ ‫بﻪ كار برده ‪..‬‬ ‫‪122‬‬ ‫مﻲ شﻮد‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪.‬‬

‫‪COON‬‬

‫‪C6 H 5‬‬

‫‪C 6 H 5 COONa + H 2 O‬‬ ‫سﻮدﻳم بﻨزوﻳﻴت‬ ‫‪+‬‬

‫سﻮدﻳم بﻨزوﻳﻴت مادة سفﻴد رﻧگ عضﻮى است كﻪ آن را براى حفاظت‬ ‫مﻮاد غذاى استعمال مﻰﻧماﻳﻨد‪.‬‬

‫‪COOH + NaOH‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪50‬‬

‫‪C 6 H 5 COOH + NaOH‬‬ ‫بﻨزوﻳﻴك اسﻴد‬ ‫‪+‬‬

‫‪C6 H 5‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪-Na‬‬ ‫‪C OH‬‬

‫فﻮرمﻮل سﻮدﻳم بﻨزوﻳﻴت‬ ‫بﻨزوﻳﻴت‬ ‫سﻮدﻳم‪(3‬‬ ‫شكل(‪ )3-14‬ﻧمك)‪-14‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫تﻴزاب سلﻴســلﻴك كﻪ بﻪ طﻮر مصﻨﻮعﻰ بﻪ دســت مﻰآﻳد بﻪ حﻴث مــادة اولﻴﻪ در صﻨاﻳع‬ ‫‪.‬‬ ‫دوا ســازى براى ســاختﻦ اســپرﻳﻦ بﻪ كار مﻰرود‪ .‬اﻳﻦ تﻴزاب از جملﺔ تﻴزابﻫاى عضﻮى‬ ‫‪.‬‬ ‫باشد‪ .‬اســپرﻳﻦ ﻳكﻰ از مشتقات مﻬم بﻨزﻳﻦ‬ ‫اروماتﻴك اســت و ﻳك مادة سفﻴد بلﻮرى مﻰ‬ ‫‪O‬‬ ‫مﻰباشــد‪O‬و خﻮردن زﻳاد آن باعث امراض معده مﻰشــﻮد؛ بﻨابر آن از خﻮردن زﻳاد اسپرﻳﻦ‬ ‫‪O C CH 3‬‬ ‫‪O C CH 3‬‬ ‫گردد‪.‬‬ ‫خﻮددارى‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪.‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C CH 3‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬

‫فﻮرمﻮل اسپرﻳﻦ‬

‫شكل (‪ :)3-15‬تابلﻴت اسپرﻳﻦ‬

‫تﻴزابﻫاى شحﻤﻰ‪ :‬تﻴزابﻫاى شحمﻰتﻴزابﻫاى اﻧد كﻪ در تركﻴب خﻮد گروپ كاربﻮكسﻴل‬ ‫و بقﻴــﻪ ﻫاﻳدروكاربــﻦ الﻴفاتﻴــك را دارا )‪15‬‬ ‫بﻮده‪-‬و‪(3‬تعداد اتﻮمﻫاى كاربﻦ آنﻫا چﻬار و ﻳا بﻴشــتر‬ ‫از چﻬار مﻰباشــد‪ .‬تﻴزابﻫاى شحمﻰ با گلﻴســرﻳﻦ تعامل ﻧمﻮده‪ ،‬اﻳسترگلﻴسرول را تشكﻴل‬ ‫مﻰدﻫد؛ بﻨابر اﻳﻦ بﻪ شكل اﻳسترگلﻴسرول پﻴدا مﻰشﻮﻧد‪ ،‬سادهترﻳﻦ تﻴزاب شحمﻰ بﻴﻮتارﻳك‬ ‫شــحمﻰ‪( C‬‬ ‫بﻪ‬ ‫اســﻴد() ‪ )( C3H 7COOH‬اســت كﻪ داراى چﻬار اتﻮم كاربﻦ مﻰ باشــد‪ .‬تﻴزاب )ﻫاى‬ ‫‪3H 7 COOH‬‬ ‫صﻨف مشــبﻮع و غﻴر مشبﻮع تقسﻴم مﻰشــﻮﻧد كﻪ مثالﻫاى‪ .‬ﻳك تعداد تﻴزابﻫاى شحمﻰ با‬ ‫‪.‬‬ ‫‪ C17 H35 CO‬فﻮرمﻮلشان قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫ستﻴارﻳك اسﻴد ‪C17 H 35 COOH‬‬ ‫پالمتﻴك اسﻴد ‪C15H 31 COOH‬‬ ‫‪C15H 31 CO‬‬ ‫اولﻴﻴك اسﻴد ‪C17 H33 COOH‬‬ ‫‪C17 H33 C‬‬ ‫‪51‬‬

‫ســتﻴارﻳك اســﻴد ﻳك تﻴزاب مشــبﻮع شــحمﻰ بﻮده كﻪ درجﺔ ذوبان آن ‪ 70 oC‬و فﻮرمﻮل‬ ‫ساختماﻧﻰ ذﻳل را دارا مﻰباشد‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪m.p = 70oo C‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪m.p = 70 C‬‬ ‫‪CH 3 (CH 2 )16‬‬

‫‪COOH‬‬

‫است و ﻳك تﻴزاب غﻴر مشبﻮع شحمﻰ است كﻪ درجﺔ ذوبان آن‬ ‫اولﻴﻴك اسﻴد در اﻳستر و الكﻮل مﻨحل‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪m..pp ==13‬‬ ‫‪13ooC‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪m‬‬ ‫‪ 13oC‬و فﻮرمﻮل ساختماﻧﻰ ذﻳل را دارد‪:‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫‪CH = CH (CH 2 ) 7‬‬

‫شكل (‪)3-16‬الف) ﻧماﻳش فﻮرمﻮل فضاﻳﻰ اولﻴﻴك اسﻴد‬

‫اﻳستر ﻫا‬

‫‪CH 3 (CH 2 ) 7‬‬

‫ب) فﻮرمﻮل فضاﻳﻰ ستﻴارﻳك اسﻴد‬

‫))‪16‬‬ ‫‪((33--16‬‬

‫اﻳسترﻫا مشتقات تﻴزاب ﻫاي عضﻮي اﻧد كﻪ از تعﻮﻳض گروپ ﻫاﻳدروكسﻴل (‪ )-OH‬بﻪ گروپ‬ ‫الكا اوكسﻰ ) ' ‪ ( OR‬تشكﻴل گردﻳده اﻧد اﻳﻦ مركبات بﻪ ﻧام ﻧمكﻫاى تﻴزابﻫاى عضﻮى ﻳاد‬ ‫مﻰشﻮﻧد كﻪ فﻮرمﻮل عمﻮمﻰآنﻫا قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪R C‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪O R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬

‫‪O‬‬ ‫گــروپ وظﻴفﻪﻳــﻰ اﻳســتر ) ‪ ( C O‬بﻮده كــﻪ بﻪ دو گــروپ الكاﻳــل مرتبط مﻰباشــد‪،‬‬

‫بﻪ اســتثﻨاى مﻴتاﻳــل فارمﻴت كﻪ بﻪ كاربﻦ گــروپ وظﻴفﻪﻳﻰ آن ﻫاﻳدروجﻦ مرتبط اســت‪.‬‬ ‫) ‪(H COO CH 3‬‬

‫شكل (‪ )3-17‬مﻮدل اﻳتاﻳل استﻴت‬

‫))‪17‬‬ ‫‪((33--17‬‬

‫اﻳســترﻫاﻳﻰ كﻪ گروپ الكاﻳل آنﻫا كﻮچك اســت؛ ماﻳع بﻲرﻧگ بﻮده و بﻮي خﻮشگﻮار دارﻧد‪.‬‬ ‫مﻨابع آنﻫا عبارت اﻧد از‪ :‬ﻧباتات‪ ،‬گل و مﻴﻮهﻫا اﻧد كﻪ بﻮي آنﻫا مﻮجﻮدﻳت اﻳسترﻫا را در گل‬ ‫و مﻴﻮهﻫا ﻧشان مﻲدﻫد‪.‬‬ ‫‪52‬‬

‫ﻧام‬ ‫ بﻪ دســت مﻰآﻳﻨد كﻪ اﻳﻦ ﻧﻮع تعامل بﻪ‬.‫اﻳســترﻫا از تعامل تﻴزاب ﻫاي عضﻮي و الكﻮل ﻫا‬ . .‫شﻮد‬O‫ﻳاد مﻰ‬. ‫) ﻳا اﻳستر سازى‬Esterfication( ‫اﻳسترﻳفكﻴشﻦ‬ O O CH 2 OH

CH 3

C CH O 3O C2H C 5 +OH H 2O + CH 3

CH 3

C OH + CH 3

CH 2 OH

CH 2 OH

: R

-ate ,

yl ethanoate

7 H 35

C O O C2 H 5 + H 2O

C O C2 H 5 + H 2O

CH 3

:

.

H 3 COOC 2 H 5

CH 3

=

C OH + CH 3

=

O

-1 -2

R.

R

:

ic acid :

CH 3 COOCH 3

methyl ethanoate:

.

-ate

CH,3 COOC H 2COOCH H5 3 ,

ic acid

CH 3 COOCH 3

methyl-ate ethanoate

Ethylmethyl ethanoate methanoate

H COOCH 3

CH 3 COOCH 3

Ethyl ethanoate .

methyl ethanoate )

,

H COOCH 3 methyl methanoate .

‫ﻧاﻣﮕذاري اﻳسترﻫا‬

.

.

-1 -2

R

methyl methanoate ic acid

,

(

R ,

CH 3 COOC 2 H 5

( ‫اﻳسترﻫا‬ ) ‫) مﻴﻮهﻫاى دارﻧدة‬3-18( ‫شكل‬

-1 -2

R

.

. ‫گروپ الكاﻳل را كﻪ بﻪ عﻮض ﻫاﻳدروجﻦ با‬ . ‫اﻳســترﻫا طﻮرى ﻧامگذاري مﻲ شــﻮﻧد كﻪ در ابتدا‬ ic ‫كاربﻮكسﻴل را كﻪ پسﻮﻧد‬ ‫ بعد از آن ﻧام بقﻴﺔ‬،‫وصل است ﻧام گرفتﻪ‬ . . ‫اكســﻴجﻦ كاربﻮكسﻴل‬ (Oil) :‫طﻮر مثال‬ (fat(‫گردﻧد؛‬ )fat) ‫ ذكر مﻲ‬،‫تعﻮﻳض شده‬ (Oil-oate ) ‫(پسﻮﻧد‬fat‫ آن )بﻪ‬acid ‫و كلمﺔ‬ ( ) (Oil)

.

CH3 CH 2 COOC2 H 5 .

‫اﻳتاﻳل پروپﻴﻮﻧﻴت‬ CH 2

O C OH

O CO C H 35 CH Ethyl Propanoate 2 17OH

(Oil)

.

,

.

CH O COCHC17OH H 35 ++ 33CH172H O35 CH OH fat)2 C17 H 35 CH 2 O (CO + +

CH3 COO CH3 .

H COOCH3

,

‫مﻴتاﻳل استﻴت‬

‫مﻴتاﻳل فارمﻴت‬

O CO C17 H 35methyl 2 methylCHethanoate O . C OH CH O CO C17 H 35 + 3H 2 O CH 2

(C17 H 35 COO OH)

methanoate

(Oil ) C H (fat) O CO + ‫شحﻤﻴات و روﻏﻨﻴات‬ . (OilOH ) 17

35

. . ‫شحمﻲ بﻮده كﻪ مﻨشأ حﻴﻮاﻧﻲ و ﻧباتﻲ‬ ‫روغﻨﻴات اﻳسترﻫاى گلﻴسرﻳﻦ و تﻴزابﻫاى‬ ‫شحمﻴات و‬ . .‫دارﻧد‬

53

CH 2

OH

CH OH + 3C17 H 35 CH 2

OH

O C OH

CH 2

O CO C17 H 35

CH O CO C17 H 35 + 3H 2 O CH 2

O CO C17 H 35

.

‫‪.‬‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫شــحم حﻴﻮاﻧﻲ بﻪ طﻮر عمﻮم؛ ماﻧﻨد‪ :‬ســتﻴارﻳﻦ و بﻴﻮتارﻳﻦ (مســكﺔ) جامد و ﻧﻴمﻪ جامد‬ ‫مﻰباشــد‪ ،‬حــال آن كﻪ برخﻲ از روغﻦﻫــاى ﻧباتﻲ ماﻧﻨد روغﻦ زﻳتــﻮن‪ ،‬پﻨبﻪ داﻧﻪ‪ ،‬تﻴل‬ ‫‪ .‬كﻨجد‪ ،‬زغر‪ ،‬شرشم و غﻴره ماﻳع اﻧد‪.‬‬ ‫اگر تﻴزاب شحمﻲ كﻪ باعث تشكﻴل اﻳستر مﻰشﻮد غﻴر‪ .‬مشبﻮع باشد‪ ،‬روغﻦ حاصل شده‬ ‫از آن ماﻳع است؛ ‪.‬‬ ‫ﻳعﻨﻲ روغﻦ ماﻳع غﻴر مشبﻮع مﻲباشد‪.‬‬ ‫فزﻳكﻲ آنﻫا است‪،‬‬ ‫روغﻦ‬ ‫روغﻦ ﻧباتﻲ (‪ )Oil‬مربﻮط بﻪ حالت )‪(fat‬‬ ‫‪(fat‬حﻴﻮاﻧﻲ (‪) )fat‬و‪(Oil‬‬ ‫فرق بﻴﻦ )‬ ‫جامد‪ ،‬و روغﻦ ﻧباتﻲ (‪ )Oil‬ماﻳع است‪.‬‬ ‫حرارت اتاق ‪.‬‬ ‫شحم (‪ )fat‬دردرجﺔ)‪(Oil‬‬ ‫ستﻴارﻳﻦ‪ ،‬پالمتﻴﻦ و اولﻴﻴﻦ روغﻦﻫاﻳﻲ اﻧد كﻪ از معاوضﺔ سﻪ اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ گروپﻫاى‬ ‫)‬

‫(‬

‫‪O‬‬ ‫‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدروكسﻴل گلﻴسرﻳﻦ تﻮسط سﻪ گروپ اساﻳل ) ‪ (R C‬تﻴزابﻫاى عضﻮى تشكﻴل مﻰشﻮﻧد‪.‬‬ ‫‪O CO C17 H 35‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH O CO C17 H 35 + 3H 2 O‬‬

‫آب‬

‫‪O CO C17 H 35‬‬ ‫‪+‬‬ ‫شحم ستﻴارﻳﻦ‬ ‫‪+‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪C OH‬‬

‫‪OH‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪CH OH + 3C17 H 35‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫تﻴزاب شحمﻲ‬

‫‪+‬‬

‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬ ‫گلﻴسرﻳﻦ‬

‫بقﻴﻪ‪COO‬‬ ‫شحمﻴات طﻮري است كﻪ اول ﻧام گلﻴسراﻳل و بعد ﻧام )‬ ‫ﻧامگذاري ‪OH‬‬ ‫‪17 H 35‬‬ ‫ﻫاى‪(C‬عضﻮي‬ ‫تﻴزاب‬ ‫گرفتﻪ ‪.‬‬ ‫مﻲ شﻮد‪ .‬طﻮريكﻪ مﻲداﻧﻴد ﻧام بقﻴﺔ تﻴزاب ﻫاي عضﻮي بﻪ ﻧحﻮي خﻮاﻧده مﻲ شﻮد‬ ‫كﻪ در آخر ﻧام تﻴزاب عضﻮي از ‪ - icacid‬بﻪ (‪ )-ate‬تعﻮﻳض شﻮد‪ .‬بر اﻳﻦ اساس شحم‬ ‫ستﻴارﻳﻦ بﻪ ﻧام گلﻴسراﻳل تراي ستﻴارﻳت ﻳاد مﻲ شﻮد‪.‬‬ ‫شــحم پالمﻴتﻴﻦ از تعامل گلﻴسرﻳﻦ و پالمتﻴك اسﻴد طبق معادلﺔ ذﻳل بﻪ دست مﻲ آﻳد‬ ‫كﻪ بﻪ ﻧام گلﻴسراﻳل تراى پالمتﻴت ﻳاد مﻰشﻮد‪.‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O C C15 H 31‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH O C C15 H 31 + 3H 2O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O C C15 H 31‬‬

‫آب‬

‫‪54‬‬

‫‪+‬‬

‫شحم پالمتﻴﻦ‬

‫‪CH 2‬‬

‫‪OH C C15 H 31‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪HO C C15 H 31‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪OH C C15 H 31‬‬ ‫‪HO‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪CH OH‬‬ ‫‪CH 2 OH‬‬

‫پالمتﻴك اسﻴد ‪ +‬گلﻴسرﻳﻦ‬

‫روﻏﻦ اوﻟﻴﻴﻦ‪ :‬اﻳﻦ روغﻦ ماﻳع بﻮده و از تركﻴب تﻴزاب شــحمﻲ غﻴر مشــبﻮع اولﻴﻴك اســﻴد‬ ‫( ‪ ) C17 H33COOH‬كﻪ رابطﺔ دوگاﻧﻪ دارد با گلﻴســرﻳﻦ حاصل مﻰشــﻮد‪ .‬روغﻦ ماﻳع ﻳكﻲ از‬ ‫روغﻦﻫاى مﻬم پخت و پز مﻲباشد و براي صحت مفﻴد است‪.‬‬ ‫روغــﻦ ماﻳع را بﻪ خاطر حمــل و ﻧقل و ﻧگﻬداري خﻮب آن‪ ،‬جامد مﻲ ســازﻧد‪ .‬روغﻦ ماﻳع را‬ ‫تﻮســط عملﻴﺔ ﻫاﻳدورجﻨﻴشــﻦ در مﻮجﻮدﻳت ﻧﻴكل (‪ )Ni‬بﻪ حﻴث كتلســت بﻪ جامد و ﻧﻴمﻪ‬ ‫جامد ماﻧﻨد‪ :‬مارجرﻳﻦ (‪ )Margarine‬تبدﻳل مﻰﻧماﻳﻨد‪.‬‬ ‫جﻬــت داشــتﻦ رﻧگ و بــﻮي خــﻮب‪ ،‬مﻮاد‬ ‫اضافﻲ را بﻪ آن عﻼوه مﻲكﻨﻨد‪ .‬مصرف زﻳاد‬ ‫مارجرﻳﻦ باعث بســتﻪ شدن ورﻳدﻫا در بدن‬ ‫اﻧسان مﻰ شﻮد‪ .‬از اﻳﻦ سبب استعمال چﻨﻴﻦ‬ ‫روغﻦ ﻫــا براي صحــت مضر بــﻮده و باعث‬ ‫امراض قلبﻲ مﻲگردد‪.‬‬ ‫مســكﻪ بر عــﻼوة اولﻴﻴــﻦ و پالمتﻴﻦ داراى‬ ‫روغﻦ ماﻳع پﻨبﻪ داﻧﻪ‬ ‫روغﻦ گل آفتاب پرست‬ ‫شحم بﻴﻮتارﻳﻦ ﻧﻴز مﻰباشد‪ .‬زﻳر جلد زﻧان بﻪ‬ ‫ﻧسبت داشتﻦ مقدار زﻳاد اولﻴﻴﻦ ﻧرم است‪.‬‬ ‫شكل (‪ )3-19‬دو روغﻦ ماﻳع ﻧباتﻰ‬

‫شكل(‪ )3-20‬شحمﻫاى اولﻴﻴﻦ‬ ‫و پالمتﻴﻦ در جﻮارى‬

‫‪55‬‬

‫)‪ (3-20‬صابﻮن‬ ‫صابﻮن‪ ،‬ﻧمك ســﻮدﻳمﻰﻳا پﻮتاشﻴمﻰتﻴزابﻫاى شــحمﻰبﻮده كﻪ براى شستﻦ لباس‪ ،‬بدن و‬ ‫لﻮازم خاﻧﻪ )استعمال مﻰشﻮد‪( .‬صابﻮن در مﻮجﻮدﻳت حرارت ‪.‬از تعامل شحم حﻴﻮاﻧﻰ ﻳا ﻧباتﻰ با‬ ‫‪.‬‬ ‫ﻧتﻴجﺔ تعامل كﻴمﻴاوى‪ ،‬گلﻴسرﻳﻦ و صابﻮن حاصل‬ ‫ســﻮدﻳم ﻫاﻳدروكساﻳد حاصل مﻰ شﻮد‪ .‬در‬ ‫‪.‬‬ ‫مﻰشﻮد‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH 2 O C C17 H 35‬‬ ‫‪CH 2 OH‬‬ ‫‪CH OH + 3C17 H 35 COONa‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH O C C17 H 35 + 3NaOH‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫‪O C C17 H 35‬‬

‫سﻮدﻳم ستﻴارﻳت ‪ +‬گلﻴسرﻳﻦ‬ ‫صابﻮن‬

‫‪C‬‬ ‫‪CH 2‬‬

‫سﻮدﻳم ﻫاﻳدروكساﻳد‪ +‬گلﻴسرول تراى ستﻴارﻳت‬ ‫شحم‬

‫شكل (‪ )3-21‬ﻧﻮعﻲ از صابﻮنﻫا‬

‫)‪ (3-21‬بــراى برطــرف كردن بﻮى ﻧامطبﻮع و رﻧگ ﻧمﻮدن صابﻮن‪ ،‬مــﻮاد عطرى و رﻧگ در آن اضافﻪ‬ ‫‪.‬‬ ‫مﻰگردد‪.‬‬

‫ﻓرق بﻴﻦ صابﻮنﻫاى ﻟباس شﻮﻳﻰ و دست شﻮﻳﻰ‬ ‫صابﻮن دســت شــﻮﻳﻰ و لباس شــﻮﻳﻰ را از چربﻮﻫاى خﻮب مﻰســازﻧد و در آن عطر قﻴمتﻰ‬ ‫را ﻧﻴــز مخلــﻮط مﻰﻧماﻳﻨد‪ .‬در تركﻴب صابﻮن مقدار ‪ NaOH‬و ‪ KOH‬معﻴﻦ مﻰ باشــد‪ .‬در‬

‫‪56‬‬

‫صابــﻮن لباس شــﻮﻳﻰ غرض‬ ‫از بﻴﻦ بردن بــﻮى‪ ،‬بﻪ صابﻮن‬ ‫خام بعضــﻰ عطرﻫاى ارزان را‬ ‫عﻼوه ﻧمﻮده‪ ،‬مقدار بﻴشــترى‬ ‫‪ NaOH‬را در تركﻴــب آن‬ ‫شــامل مﻰســازﻧد تا چرک و‬ ‫ﻧاپاكﻰ لباس را از بﻴﻦ ببرد‪.‬‬ ‫شكل (‪ )3-22‬اﻧﻮاع صابﻮنﻫا‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫ساختﻦ صابﻮن‬ ‫سـاﻣان و ﻣﻮاد ﻣﻮرد ضرورت‪ :‬بﻴكر‪ ،‬مﻨبع حرارت‪ ،‬قاشق‪ ،‬شــحم حﻴﻮاﻧﻲ‪ ،‬سﻮدﻳم كلﻮراﻳد‪ ،‬سﻮدﻳم ﻫاﻳدروكساﻳد‪ ،‬عطر‪،‬‬ ‫جالﻰ سﻴمﻰ‪ ،‬سﻪ پاﻳﻪ‪ ،‬مﻴلﻪ شﻮر دﻫﻨده‪ ،‬آب مقطر و سلﻨدر درجﻪ دار‪.‬‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬بﻪ اﻧدازة ‪ 50mL‬شحم ماﻳع را در بﻴكر بﻴﻨدازﻳد و ‪ 15mL‬محلﻮل غلﻴظ (‪ 40‬فﻴصد) سﻮدﻳم ﻫاﻳدروكساﻳد‬ ‫را بﻪ آن اضافﻪ كﻨﻴد‪ .‬مخلﻮط را بﻪ آﻫســتﻪگﻰ حرارت دﻫﻴد و آن را بﻪ شــكل دوامدار تﻮسط قاشق مخلﻮط ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫مخلﻮط خمﻴر شكل تشكﻴل مﻰشﻮد؛ چﻮن در عملﻴﺔ ساختﻦ صابﻮن‪ ،‬گلﻴسرﻳﻦ ﻧﻴز تشكﻴل مﻰشﻮد؛ لذا صابﻮن در‬ ‫مﻮجﻮدﻳت گلﻴسرﻳﻦ ﻧرم مﻰباشد‪ .‬در ظرف دﻳگر ‪ 150mL‬آب مقطر را الﻰ درجﺔ غلﻴان گرم كﻨﻴد و آن را در مخلﻮط‬ ‫خمﻴرى شــكل برﻳزﻳد و ‪ 50mL‬محلﻮل مشــبﻮع ﻧمك طعام را بﻪ آن اضافﻪ كﻨﻴد؛ سپس چﻨد قطره عطر را غرض‬ ‫خﻮشبﻮﻳﻰ ﻧﻴز بﻪ آن عﻼوه ﻧماﻳﻴد‪ .‬ظرف را غرض سرد شدن در آب سرد بگذارﻳد؛ در ﻧتﻴجﺔ اجراى اﻳﻦ عملﻴﺔ صابﻮن‬ ‫ساختﻪ مﻰشﻮد‪ ،‬صابﻮن را در قالب اﻧداختﻪ‪ ،‬بگذارﻳد تا سخت شﻮد‪ ،‬صابﻮﻧﻰ را كﻪ ساختﻪاﻳد آزماﻳش كﻨﻴد‪.‬‬

‫شكل (‪ )3-23‬مراحل ساختﻦ صابﻮن‬

‫‪57‬‬

‫ﻛاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫا‬ ‫اصطــﻼح كاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻫــا بــﻪ مركباتــﻰ اطــﻼق مﻰشــﻮد كــﻪ ازكاربــﻦ‪ ،‬ﻫاﻳدروجــﻦ و‬ ‫اكسﻴجﻦ تشكﻴل شــده و فﻮرمﻮل عمﻮمﻰآن ‪ C n (H 2O) m‬مﻰباشد؛ ماﻧﻨد‪ :‬گلﻮگﻮز(‪C6 H12O‬‬ ‫‪ ،)6‬ﻳا‪ C6)H2O(6‬و بﻮره (‪ ،)C12 H22O11‬ﻳا ‪ C12 (H2O)11‬اﻳﻦ فﻮرمﻮل ﻫا باعث شــده بﻮد‬ ‫تا تصﻮر شﻮد كﻪ اﻳﻦ مركبات كاربﻦ ﻫاى آبدار ﻫستﻨد‪ .‬كاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻳعﻨﻰ كاربﻦ آبدار اسم‬ ‫ﻧادرســت اســت؛ اما بﻪ كار مﻰ رود‪ .‬كاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫا مﻮارد استعمال زﻳاد داشتﻪ كﻪ از آن بﻪ‬ ‫حﻴث غذا براى تﻮلﻴد اﻧرژى استفاده مﻰ شﻮد؛ ﻫمچﻨان براى ساختﻦ لﻮازم مﻨزل ماﻧﻨد مﻴز و‬ ‫چﻮكﻰ‪ ،‬دروازه‪ ،‬لباس‪ ،‬كاغذ و غﻴره استفاده مﻰ شﻮد‪.‬‬ ‫كاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫا محصﻮل عملﻴﺔ تركﻴب ضﻴاﻳﻰ ﻧبات ســبز (فﻮتﻮسﻨتﻴز) است كﻪ برگ سبز‬ ‫ﻧباتــات ‪ CO 2‬را از ﻫــﻮا و آب را از طرﻳق رﻳشــﻪ گرفتــﻪ و آن را بﻪ گلﻮكﻮز ﻳــا قﻨد تبدﻳل‬ ‫مﻰ كﻨد‪:‬‬ ‫‪C6 H12 O6 + 6O 2‬‬

‫‪6CO 2 + 6H 2 O + E‬‬

‫‪C6 H12 O6 + 6O 2‬‬

‫تركﻴب ضﻴاﻳﻰ‬ ‫‪6CO 2 + 6H 2 O + E‬‬

‫قﻨد براى تﻮلﻴد اﻧرژى در بدن مصرف مﻰ شﻮد‪.‬‬ ‫‪C6 H12 O6 + 6O 2‬‬

‫حرارت (اﻧرژى) ‪6CO 2 + 6H 2O +‬‬

‫اﻧﻮاع ﻛاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫا‬ ‫‪ -1‬ﻗﻨدﻫـاى ﻳﻚ ﻗﻴﻤتﻪ‪ :‬كاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫاﻳﻰ اﻧد كﻪ بﻪ كاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫاى ســاده تبدﻳل و‬ ‫ﻫاﻳدرولﻴز ﻧمﻰگردﻧد؛ ﻳا كاربﻮﻫاﻳدرﻳت ﻫاﻳﻲ اﻧد كﻪ در مﻮجﻮدﻳت تﻴزاب رقﻴق بﻪ مﻮاد ســاده‬ ‫تجزﻳﻪ ﻧمﻰ گردﻧد؛ ماﻧﻨد‪ :‬گلﻮكﻮز‪ ،‬فركتﻮز و گلكتﻮز كﻪ عبارت از قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ اﻧد‪.‬‬ ‫‪ -2‬ﻗﻨدﻫاى دو ﻗﻴﻤتﻪ‪ :‬قﻨدﻫاﻳﻰ كﻪ در مﻮجﻮدﻳت تﻴزابﻫا بﻪ قﻨدﻫاى ســاده ﻳا ﻳك قﻴمتﻪ‬ ‫ﻫاﻳدرولﻴز شﻮﻧد و بﻪ ﻧام قﻨدﻫاي دو قﻴمتﻪ ﻳاد مﻲ گردﻧد؛ چﻮن ﻫر مالﻴكﻮل قﻨدﻫاى دوقﻴمتﻪ‬ ‫داراى دو مالﻴكــﻮل قﻨدﻫــاى ﻳك قﻴمتﻪ اﻧــد؛ بﻨابراﻳﻦ بﻪ ﻧام قﻨدﻫاى‬ ‫دوقﻴمتــﻪ و ﻳا داى ســكراﻳد ﻫا ﻧﻴز ﻳا د مﻰگردﻧــد‪ .‬قﻨدﻫاى مﻬم اﻳﻦ‬ ‫گروپ سكروز (بﻮره)‪ ،‬لكتﻮز (قﻨد شﻴر) و مالتﻮز (قﻨدجﻮ) مﻰباشﻨد‪.‬‬ ‫‪ -3‬ﻗﻨدﻫـاى چﻨدﻳـﻦ ﻗﻴﻤتـﻪ‪ :‬قﻨدﻫاﻳﻲ كﻪ بﻪ چﻨدﻳــﻦ مالﻴكﻮل‬ ‫قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ ﻫاﻳدرولﻴز شــده مﻲ تﻮاﻧﻨد؛ بﻪ ﻧام قﻨدﻫاى چﻨدﻳﻦ‬ ‫شكل (‪ )3-24‬ﻧان قﻴمتﻪ ﻳاد مﻲ گردﻧد؛ ماﻧﻨد‪ :‬ﻧشاﻳستﻪ و سلﻮلﻮز‪.‬‬ ‫قﻨدﻫاى چﻨد قﻴمتﻪ‬ ‫‪H10 O5 ) n‬‬

‫سلﻮلﻮز‬ ‫‪58‬‬

‫‪6‬‬

‫قﻨدﻫاى دوقﻴمتﻪ‬

‫‪‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌ (C‬‬

‫ﻧشاﻳستﻪ‬

‫‪H 22 O11‬‬

‫مالتﻮز‬

‫قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ‬

‫‪‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌‌ C‬‬

‫‪12‬‬

‫لكتﻮز‬

‫سكروز‬

‫‪C6 H12 O6‬‬

‫گلكتﻮز‬

‫فركتﻮز گلﻮكﻮز‬

‫‪(3-24‬‬

‫ﮔﻠﻮﻛﻮز‬ ‫گلﻮكﻮز‪ ،‬داراى فﻮرمﻮل مالﻴكﻮلﻰ ‪ C6H12O6‬اســت و قﻨد مﻬم ﻳك قﻴمتﻪ مﻲباشد كﻪ‬ ‫اﻧگﻮر‪12‬و‪C 6 H‬‬ ‫در شﻴرة ‪O 6‬‬ ‫عسل بﻪ مقدار زﻳاد ﻳافت مﻰشﻮد‪ ،‬بﻪ ﻫمﻴﻦ دلﻴل بﻪ ﻧام قﻨد اﻧگﻮر ﻧﻴز‬ ‫اﻧــرژى بﻪ گلﻮكﻮز و فركتﻮز‬ ‫ﻳاد مﻰشــﻮد‪ .‬بــﻮره و قﻨد ﻫاي دﻳگر در بدن‪ ،‬پﻴش از تﻮلﻴد‬ ‫‪.‬‬ ‫تبدﻳل مﻰشﻮد‪:‬‬ ‫‪.‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C6 H‬‬ ‫‪H12O‬‬ ‫‪O6 ++CC6 HH12OO6‬‬ ‫‪12‬‬

‫‪6‬‬

‫‪6‬‬

‫‪12‬‬

‫‪6‬‬

‫فركتﻮز ‪+ +‬گلﻮكﻮز‬

‫‪CC‬‬ ‫‪HH2222OO1111++HH2 2 OO‬‬ ‫‪1212‬‬

‫آب ‪ ++‬بﻮره‬

‫ﻫمچﻨــان گلﻮكــﻮز در ﻧباتــات تﻮســط عملﻴــﺔ‬ ‫فﻮتﻮسﻨتﻴز ساختﻪ مﻰ شﻮد‪:‬‬ ‫‪C6 H12 O6 + 6O 2‬‬

‫‪(3-2‬‬

‫عملﻴﺔ فﻮتﻮسﻨتﻴز و ﻧﻮر‬

‫‪6CO 2 + 6H 2 O‬‬

‫شكل(‪ )3-25‬اﻧگﻮر مﻨبع كاربﻮﻫاﻳدرﻳت‬

‫عملﻴﺔ فﻮتﻮسﻨتﻴز و ﻧﻮر‬ ‫‪6CO‬اكساﻳد‬ ‫آب‪+‬كاربﻦ‪ 2‬داي‬ ‫‪+ 6 H 2O‬‬ ‫گلﻮكﻮز‪C6‬‬ ‫اكسﻴجﻦ‪H12 +O‬‬ ‫‪6 + 6O2‬‬ ‫گلﻮكﻮز ﻳك مادة ســفﻴد بلﻮرى داراي ذاﻳقﺔ شــﻴرﻳﻦ مﻲ باشد كﻪ شﻴرﻳﻨﻲ آن ﻧسبت بﻪ بﻮره‬ ‫كم اســت‪ .‬اﻳﻦ قﻨد تﻮسط جرﻳان خﻮن بﻪ تمام بدن اﻧتقال داده مﻰ شﻮد‪ .‬گلﻮكﻮزمﻨبع اصلﻰ‬ ‫تأمﻴﻦ اﻧرژى حجرات مغز است‪.‬‬ ‫از گلﻮكﻮز در شــﻴرﻳﻨﻲ ســازي (قﻨادي)‪ ،‬غذاي اطفال‪ ،‬طبابت و ســاختﻦ مشروبات استفاده‬ ‫بــﻪ عمل مﻲآﻳــد‪ .‬كاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻫــا تا زماﻧﻲ كﻪ بــﻪ گلﻮكﻮز تبدﻳل ﻧشــﻮﻧد؛ در بدن جذب‬ ‫ﻧمﻲشﻮﻧد‪.‬‬

‫ﻓرﻛتـﻮز‪ :‬فﻮرمــﻮل مالﻴكﻮلــﻲ آن ماﻧﻨــد گلﻮكــﻮز‬ ‫‪ C6H12O6‬بﻮده كﻪ در عســل‪ ،‬مﻴﻮهﻫاى شــﻴرﻳﻦ و‬ ‫پختﻪ و شــﻴرة گل ﻫا با گلﻮكﻮز ﻳكجا ﻳافت مﻲ شﻮﻧد‪.‬‬ ‫فركتﻮز كﻪ ﻧســبت بﻪ گلﻮكﻮز شﻴرﻳﻦ تر مﻲ باشد در‬ ‫آب قابل حل است‪.‬‬ ‫شكل(‪ )3-26‬تﻮت زمﻴﻨﻰ مﻨبع فركتﻮز‬

‫‪59‬‬

‫سـﻜروز‪ :‬سكروز كﻪ بﻪ قﻨد لبلبﻮ ﻳا ﻧﻴشــكر ﻧﻴز مشﻬﻮر است؛ ﻳك‬ ‫قﻨد دو قﻴمتﻪ است و از ﻳك مالﻴكﻮل گلﻮكﻮز و ﻳك مالﻴكﻮل فركتﻮز‬ ‫ســاختﻪ شده اســت‪ .‬سكروز (بﻮره) ﻳك مادة ســفﻴد بلﻮرى شﻴرﻳﻦ‬ ‫مﻰ باشــد كﻪ بﻪ دو مالﻴكﻮل (گلﻮكﻮز و فركتﻮز) در مﻮجﻮﻳت تﻴزاب‬ ‫ﻳا اﻧزاﻳم ﻫاﻳدرولﻴز مﻰ شﻮد‪:‬‬ ‫‪C 6 H12 O 6 + C 6 H12 O 6‬‬

‫‪HCl‬‬

‫‪. 11 + H 2 O‬‬ ‫‪C12 H 22 O‬‬

‫اﻧزاﻳم ﻳا تﻴزاب ﻧمك‬

‫سكروز‬ ‫آب ‪+‬‬ ‫‪6CO‬‬ ‫‪+ 6H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫گلﻮكﻮز‪C‬‬ ‫فركتﻮز‪H 12 O+ 6‬‬ ‫‪+ 6O 2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫بﻮره از ﻧﻴشــكر و لبلبﻮ طﻮرى بﻪ دســت مﻰآﻳد كﻪ آب ﻧﻴشكر و لبلبﻮ را‬ ‫فشــار بﻪ دســت مﻰآورﻧد و بعد در آن چﻮﻧﺔ‪+‬آب ﻧارسﻴده عﻼوه‬ ‫تﻮسط ‪+‬‬ ‫مﻰگردد تا مﻮاد فاضلﺔ آن رســﻮب ﻧماﻳد‪ .‬محلﻮل باقﻰ ماﻧدة آن را فلتر‬ ‫ﻧمﻮده و بعد محلﻮل فلتر شده را در دﻳگﻫاى تخلﻴﻪ از ﻫﻮا اﻧداختﻪ‪ ،‬حرارت‬ ‫مﻰدﻫﻨــد تا آب آن تبخﻴر گردد‪ .‬قﻨد خامﻰ ‪.‬‬ ‫كﻪ بﻪ اﻳﻦ طرﻳق بﻪ دســت‬ ‫‪ .‬مﻰآﻳد‪ ،‬داراى رﻧگ سفﻴد ﻧمﻲباشد براى اﻳﻦ كﻪ قﻨد سفﻴد بﻪ دست آﻳد‬ ‫آن را بﻪ مﻨظﻮر جذب مﻮاد رﻧگﻪ دوباره در آب حل ســاختﻪ از فلتر زغال‬ ‫عبﻮر مﻰ (‬ ‫فعال )‬ ‫دﻫﻨد و ماﻳع فلتر شده را دوباره در دﻳگﻫاى تخلﻴﻪ از ﻫﻮا‬ ‫‪.‬‬

‫‪:‬‬ ‫‪.‬‬

‫اﻧداختﻪ‪ ،‬آب آن را تبخﻴر مﻰﻧماﻳﻨد‪ ،‬كﻪ در ﻧتﻴجﻪ‪ ،‬سكروز بﻪ رﻧگ سفﻴد‬ ‫بﻪ دست مﻰآﻳد‪.‬‬ ‫‪C 6 H12 O 6‬‬ ‫مﻮرد استفاده قرار مﻲگﻴرد‪ .‬از آن تﻴزاب‬ ‫بﻮره در غذاﻫاى متﻨﻮع در مﻨزل‬ ‫ﻧﻴز بﻪ دست مﻰآورﻧد‪ .‬اگر سكروز با تﻴزاب سركﻪ ﻳا آب مﻴﻮه‬ ‫اگزالﻴك را ‪.‬‬ ‫جﻮش داده شﻮد؛ ﻳك قسمت قﻨد سكروز طﻮرى كﻪ پﻴشتر ذكر شد‪ ،‬بﻪ‬ ‫قﻨد ﻳك قﻴمتﻪ تبدﻳل مﻰشﻮد كﻪ ذاﻳقﺔ آن شﻴرﻳﻦ بﻮده‪ ،‬تبلﻮر ﻧمﻰگردد؛‬ ‫بﻨابر اﻳﻦ از آن در ساختﻦ چاكلﻴت‪ ،‬شﻴرﻳخ و مربا استفاده مﻰگردد‪.‬‬ ‫ﻟﻜتﻮز‪ :‬ﻳك قﻨد دوقﻴمتﻪ است كﻪ بﻪ ﻧام قﻨد شﻴر ﻧﻴز ﻳاد مﻰشﻮد‪ .‬اﻳﻦ‬ ‫قﻨد در شﻴر تمام حﻴﻮاﻧات ﻳافت مﻰشﻮد‪ .‬شﻴر اﻧسان ‪ %6‬و شﻴرگاو ‪%4‬‬ ‫لكتﻮز دارد‪ .‬لكتﻮز ﻧسبت بﻪ بﻮره‪ ،‬داراى شﻴرﻳﻨﻰ كمتراست و در مﻮجﻮدﻳت‬ ‫اﻧزاﻳم و آب بﻪ ﻳك مالﻴكﻮل گلﻮكﻮز‬ ‫و ﻳك مالﻴكﻮل گلكتﻮز تجزﻳﻪ‬ ‫مﻰگردد‪:‬‬

‫)‪(3-26‬‬

‫ساختﻦ‬ ‫شكل (‪ )3-27‬مراحل‬ ‫‪+ 6O‬‬ ‫‪2‬‬

‫بﻮره از لبلبﻮ‬

‫‪60‬‬

‫‪.‬‬

‫‪C12 H 22 O11 + H 2 O‬‬ ‫‪C 6 H12 O 6 + C 6 H12 O 6‬‬ ‫اﻧزاﻳم ﻳا تﻴزاب‬ ‫‪6‬‬

‫گلﻮكﻮز‬ ‫گلكتﻮز ‪C H+‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪12‬‬

‫‪6‬‬

‫آب ‪ +‬لكتﻮز‬ ‫‪.‬‬

‫شكل (‪ )3-28‬استعمال بﻮره‬ ‫در چاكلﻴت سازى‬

‫)‪6CO 2 + 6(H 2 O‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬

‫‪.‬‬

‫‪+‬‬

‫)‬

‫(‬

‫‪.‬‬

‫ﻗﻨدﻫاى چﻨد ﻗﻴﻤتﻪ‬ ‫اﻳﻦ قﻨدﻫا تﻮســط عملﻴﺔ ﻫاﻳدرولﻴز بﻪ چﻨدﻳﻦ مالﻴكﻮل قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ طبق معادلﺔ زﻳر‬ ‫تبدﻳل مﻰ شﻮﻧد‪:‬‬ ‫‪nC 6 H12 O 6‬‬

‫‪(C 6 H10 O 5 ) n + nH 2 O‬‬

‫آب ‪ +‬قﻨدﻫاى چﻨد قﻴمتﻪ‬ ‫قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ‬ ‫ﻧشاﻳستﻪ و سلﻮلﻮز از جملﺔ مﻬمترﻳﻦ قﻨدﻫاي چﻨد قﻴمتﻪ استﻨد‪.‬‬ ‫ﻧشاﻳسـتﻪ‪ :‬در آب ســرد حل مﻰشﻮد و در آب گرم غﻴرمﻨحل است‪ .‬زماﻧﻲكﻪ با آب و تﻴزاب‬ ‫حرارت داده شﻮد بﻪ مالﻴكﻮل ﻫاى سادة كاربﻮﻫاﻳدرﻳت تجزﻳﻪ مﻰگردد‪.‬‬ ‫مﻨابع مﻬم ﻧشاﻳستﻪ‪ :‬جﻮارى‪ ،‬گﻨدم‪ ،‬برﻧج‪ ،‬لﻮبﻴا‪ ،‬ﻧخﻮد وكچالﻮ است‪ .‬مﻴﻮه ﻫاى خام ﻧﻴز داراى‬ ‫ﻧشاﻳستﻪ مﻰ باشﻨد‪.‬‬ ‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫تشخﻴص ﻧشاﻳستﻪ‬ ‫سـاﻣان و ﻣـﻮاد ﻣﻮرد ضـرورت‪ :‬محلﻮل‬ ‫رقﻴق اﻳﻮدﻳﻦ و كچالﻮ‪.‬‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬تﻮســط چاقﻮ كچالﻮ را پﻮســت‬ ‫ﻧماﻳﻴد و بعد باﻻى كچالﻮي پﻮســت شــده‬ ‫ﻳــك ﻳا دو قطره محلﻮل آﻳﻮدﻳﻦ را بﻴﻨدازﻳد‬ ‫و آﻧــگاه ببﻴﻨﻴــد كﻪ كچالﻮ چــﻪ رﻧگﻰ را بﻪ‬ ‫خﻮد مﻰ گﻴرد؟‬ ‫ﻧتﻴجﺔ تجربﻪ را بﻴان ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫شكل (‪ )3-29‬تأثﻴر محلﻮل آﻳﻮدﻳﻦ باﻻي كچالﻮ‬

‫سـﻠﻮﻟﻮز‪ :‬مالﻴكﻮل سلﻮلﻮز ﻧسبت بﻪ مالﻴكﻮل ﻧشاﻳســتﻪ بزرگ مﻰ باشد و در طبﻴعت ﻧسبت‬ ‫بﻪ ﻧشاﻳســتﻪ زﻳاد ﻳافت مﻰ شﻮد‪ .‬دﻳﻮارﻫاى حجرات تمام ﻧباتات از سلﻮلﻮز ساختﻪ شده است‪.‬‬ ‫چﻮب و پﻨبﻪ‪ ،‬مﻨبع مﻬم ســلﻮلﻮز بﻮده و كاغذ فلتر ســلﻮلﻮز خالص است‪ .‬سلﻮلﻮز ﻫم بﻪ شكل‬ ‫پﻮدر و ﻫم بﻪ شكل الﻴاف وجﻮد دارد و در آب و محلل ﻫاى عضﻮى حل ﻧمﻰ شﻮد‪.‬‬

‫‪61‬‬

‫خﻼصﺔ ﻓصﻞ سﻮم‬ ‫از اﻳتاﻳل الكﻮل در طبابت بﻪ حﻴث مادة ضد عفﻮﻧﻲ استفاده بﻪ عمل مﻲ آﻳد‪.‬‬ ‫اگــر اتــﻮم اكســﻴجﻦ با دو بقﻴﺔ عضــﻮى (‪ )R‬مرتبط باشــد‪ ،‬مركب حاصلــﻪ اﻳتر ﻧامﻴده‬ ‫مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫الدﻳﻬاﻳدﻫا و كﻴتﻮنﻫا مركبات اكســﻴجﻦ دار عضﻮى بﻮده كﻪ گروپﻫاى وظﻴفﻪﻳﻰ آنﻫا‬ ‫‪O‬‬ ‫بﻪ ترتﻴب ‪ H C O‬و ‪ C‬است‪.‬‬ ‫مركبــات عضﻮﻳﻰ كــﻪ داراي ﻳك ﻧﻮع گروپﻫاى وظﻴفﻪﻳﻲ باشــﻨد؛ تقرﻳباً داراي خﻮاص‬ ‫فزﻳكﻲ و كﻴمﻴاوي مشابﻪ اﻧد‪.‬‬ ‫از تعامل تﻴزابﻫاى عضﻮي و الكﻮل‪ ،‬آب و اﻳستر بﻪ وجﻮد مﻲ آﻳﻨد‪.‬‬ ‫شحم حﻴﻮاﻧﻰ ﻳك اﻳستر‪ ،‬تﻴزابﻫاى شحمﻲ مشبﻮع و گلﻴسرﻳﻦ مﻲباشد‪.‬‬ ‫ستﻴارﻳك اسﻴد ﻳك تﻴزاب شحمﻲ مشبﻮع است‪.‬‬ ‫روغﻦ ماﻳع در اثر عملﻴﺔ ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ در مﻮجﻮدﻳت كتلست بﻪ روغﻦ جامد تبدﻳل مﻲشﻮد‪.‬‬ ‫صابﻮن عبارت از ﻧمك سﻮدﻳم ﻳا پﻮتاسﻴم تﻴزاب ﻫاي شحمﻲ است‪.‬‬ ‫كاربﻮﻫاﻳدرﻳتﻫا بﻪ قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ‪ ،‬دو قﻴمتﻪ و چﻨد قﻴمتﻪ تقسﻴم شده اﻧد‪.‬‬ ‫گلﻮكﻮز مﻨبع اصلﻲ تأمﻴﻦ اﻧرژي حجرات مغز است‪.‬‬ ‫ﻧشاﻳستﻪ و سلﻮلﻮز از جملﺔ مﻬمترﻳﻦ قﻨدﻫاي چﻨد قﻴمتﻪ اﻧد‪.‬‬

‫سؤال ﻫاي ﻓصﻞ سﻮم‬ ‫ﻫر سؤال چﻬار جﻮاب دارد ﻛﻪ از جﻤﻠﻪ ﻳﻜﻲ آن صحﻴح است‪ ،‬جﻮاب صحﻴح را اﻧتخاب ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪ -1‬در فﻮرمﻮلﻫاى زﻳر كدام ﻳكﻲ آن فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ الكﻮل است؟‬ ‫الف) ‪ R CHO‬ب) ‪ R OH‬ج) ‪R CH 3‬‬ ‫د) ‪R COOH‬‬ ‫‪ -2‬كدام ﻳك از فﻮرمﻮلﻫاى ذﻳل اﻳتاﻧﻮل است؟‬ ‫الف) ‪ CH 3 COOH‬ب) ‪CH 3 OH‬‬ ‫ج) ‪R OH‬‬ ‫د) ‪C2 H 5 OH‬‬ ‫‪ -3‬براي بﻪ دست آوردن مﻴتاﻳل الكﻮل از كدام ﻳك آن از مركب زﻳر استفاده بﻪ عمل مﻲآﻳد؟‬ ‫ب) ‪ H 2 O‬و ‪ CO 2‬ج) ‪ CO‬و ‪ H 2‬د) ‪ CO 2‬و ‪H 2‬‬ ‫الف) ‪ CO‬و ‪H 2 O‬‬ ‫‪ -4‬اﻳتلﻴﻦ گﻼﻳكﻮل ﻳك الكﻮل‪:‬‬ ‫د) چﻨد قﻴمتﻪ است‬ ‫ج) سﻪ قﻴمتﻪ است‬ ‫ب) دو قﻴمتﻪ است‬ ‫الف) ﻳك قﻴمتﻪ است‬ ‫‪ -5‬فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ تﻴزاب ﻫاي عضﻮي عبارت است از‪:‬‬ ‫الف) ‪R COOH‬‬ ‫ج) ‪R HO‬‬ ‫د) ‪R O R‬‬ ‫ب) ‪R OH‬‬ ‫‪ -6‬بﻨزالدﻳﻬاﻳد بﻪ ﻧام روغﻦ ﻳكﻲ از مﻮاد زﻳر شﻬرت دارد‪:‬‬ ‫د) شرشم‬ ‫ج) بادام تلخ‬ ‫ب)كﻨجد‬ ‫الف) پﻨبﻪ داﻧﻪ‬ ‫‪62‬‬

‫‪ -7‬گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ كﻴتﻮن ﻫا عبارت است از‪:‬‬ ‫الف) ‪CHO‬‬ ‫ج) ‪COOH‬‬ ‫ب) ‪CONH‬‬ ‫د) ‪CO‬‬ ‫جﻤﻠﻪ ﻫـاي زﻳر را بﻪ دﻗت ﻣطاﻟﻌﻪ ﻧﻤﻮده جﻤﻠﻪ ﻫاي صحﻴح را بﻪ حرف (ص) و جﻤﻠﻪ ﻫاي ﻏﻠط را بﻪ‬ ‫حرف (غ) ﻧشاﻧﻲ ﻛﻨﻴد‪:‬‬ ‫‪ -8‬مﻴتاﻳل الكﻮل بﻪ ﻧام الكﻮل چﻮب ﻳاد مﻲ شﻮد‪) ( .‬‬ ‫‪ -9‬ﻧﻮشﻴدن مﻴتاﻳل الكﻮل باعث كﻮري چشم و مرگ مﻲ گردد‪) ( .‬‬ ‫‪ -10‬گلﻴسرﻳﻦ ﻳك الكﻮل دو قﻴمتﻪ است‪) ( .‬‬ ‫‪ -11‬فﻮرمﻮل عمﻮمﻲ اﻳستر ‪ COOR‬است‪) ( .‬‬ ‫‪ -12‬محلﻮل ‪ 40‬فﻴصد فارم الدﻳﻬاﻳد را بﻪ ﻧام فارملﻴﻦ ﻳاد مﻲ كﻨﻨد‪) ( .‬‬ ‫بﻪ طرف راسـت جدول‪ ،‬سـؤالﻫا و بﻪ طرف چپ جدول‪ ،‬جﻮاب ﻫا ﻧﻮشـتﻪ شده است؛ شﻤا جﻮاب‬ ‫سؤال ﻣربﻮط را درﻳاﻓت ﻧﻤﻮده‪ ،‬شﻤارة آن را در ﻣﻘابﻞ سؤال در داخﻞ ﻗﻮس بﻨﻮسﻴد‪.‬‬ ‫اﻟﻒ‬

‫ب‬

‫‪ -13‬گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ اﻳتر است‪) ( .‬‬ ‫‪ -14‬كدام الكﻮل بﻪ ﻧام الكﻮل دو قﻴمتﻪ ﻳاد مﻰ شﻮد؟ (‬ ‫‪ -15‬كﻴتﻮن چﻴست؟ ( )‬ ‫‪ -16‬تﻮسط اسﻴتﻮن كدام مﻮاد حل شده مﻰ تﻮاﻧد؟ (‬ ‫)‬ ‫‪ -17‬فﻮرمﻮل اسﻴت الدﻳﻬاﻳد چﻴست؟ (‬ ‫)‬ ‫‪ -18‬ﻧام بﻴﻦ المللﻰ ‪ H-CHO‬چﻴست؟ (‬ ‫‪ -19‬ﻧام آﻳﻮپك ‪ CH 3 CH 2 OH‬چﻴست؟ (‬

‫‪CH3-CHO -1‬‬ ‫‪ -2‬مﻮادى است كﻪ داراى گروپ وظﻴفﻮى ‪ CO‬است‬ ‫‪-O- -3‬‬ ‫‪ -4‬مﻴتاﻧل‬ ‫‪ -5‬الدﻳﻬاﻳد و تﻴزاب عضﻮى‬ ‫‪ -6‬كﻪ داراى دوگروپ ﻫاﻳدروكسﻴل باشد‪.‬‬ ‫‪ -7‬مﻮاد عضﻮى‪ ،‬ورﻧس و رﻧگ‬ ‫‪ -8‬اﻳتاﻧﻮل‬

‫)‬ ‫)‬

‫)‬

‫جﻤﻠﻪ ﻫاي زﻳر را بﻪ دﻗت ﻣطاﻟﻌﻪ ﻛرده جاﻫاي خاﻟﻲ را بﻪ ﻛﻠﻤﻪﻫاى ﻣﻨاسب پر ﻧﻤاﻳﻴد‪:‬‬ ‫‪ -20‬اﻳترﻫا مركبات عضﻮي اﻧد كﻪ داراي گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ ‪ .........................................‬اﻧد‪.‬‬ ‫‪ - C2H5 -21‬بﻪ ﻧام ‪ .........................................‬ﻳاد مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫‪ -22‬مركب اولﻲ اﻳترﻫا عبارت از ‪ .........................................‬است‪.‬‬ ‫‪ -23‬ﻧام آﻳﻮپك مركب ‪ ......................................... CH3-CO- CH3‬است‪.‬‬ ‫‪- CHO -24‬گروپ وظﻴفﻪﻳﻰ ‪ .........................................‬است‪.‬‬ ‫سؤالﻫاى زﻳر را شرح دﻫﻴد‪:‬‬ ‫‪ -25‬گروپ وظﻴفﻪﻳﻲ را با مثال تﻮضﻴح ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪ -26‬الكﻮلﻫا را بﻪ اساس ﻧﻮعﻴت و كمﻴت گروپ ‪ -OH‬طبقﻪ بﻨدي ﻧمﻮده با مثال واضح سازﻳد‪.‬‬ ‫‪ -27‬الدﻳﻬاﻳدﻫا بﻪ طرﻳقﺔ ‪ IUPAC‬چطﻮر ﻧامگذاري مﻲشﻮﻧد؟ با مثال واضح سازﻳد‪.‬‬ ‫‪ -28‬اﻳستر را با مثال تعرﻳف ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪ -29‬تﻴزابﻫاى شحمﻲ را تﻮسط مثال شرح دﻫﻴد‪.‬‬ ‫‪ -30‬روغﻦ اولﻴﻴﻦ را تﻮضﻴح ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪ -31‬قﻨدﻫاى ﻳك قﻴمتﻪ‪ ،‬دو قﻴمتﻪ و سﻪ قﻴمتﻪ را با مثال شرح ﻧماﻳﻴد‪.‬‬ ‫‪63‬‬

‫ﻓصﻞ‌چﻬارم‬

‫تﻌاﻣﻼت ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫طﻮرىكــﻪ در درسﻫاى گذشــتﻪ مركبات عضــﻮى‪ ،‬اﻧﻮاع و خﻮاص‬ ‫فزﻳكﻰ آنﻫا را خﻮاﻧدﻳــد و معلﻮمات دربارة ﻫر ﻳك از آنﻫا حاصل‬ ‫ﻧمﻮدﻳد و مﻰداﻧﻴد كﻪ مركبات عضﻮى بر عﻼوة خﻮاص فزﻳكﻰ داراى‬ ‫خﻮاص كﻴمﻴاوى ﻧﻴز مﻰ باشــﻨد‪ .‬اگر ﻳك ســﻴب و ﻳا كﻴلﻪ در ﻫﻮاى‬ ‫آزاد قطع گردد‪ ،‬بعد از ﻳك مدت كﻮتاه رﻧگ آنﻫا تغﻴﻴر مﻰكﻨد كﻪ‬ ‫عامل اﻳﻦ تغﻴﻴــرات‪ ،‬مربﻮط تعامﻼت كﻴمﻴاوى مﻮاد عضﻮى مﻮجﻮد‬ ‫در آنﻫا مﻰباشــد‪ .‬مركبات عضﻮى كﻪ بﻪ حﻴــث مﻮاد خﻴلﻰ مفﻴد‬ ‫مﻮرد استفاده قرار مﻰ گﻴرﻧد؛ از قبﻴل‪ :‬الكﻮلﻫا‪ ،‬دواﻫا‪ ،‬پﻼستﻴك ﻫا‬ ‫و غﻴــره‪ ،‬اﻳﻦﻫا در ﻧتﻴجــﺔ تعامﻼت كﻴمﻴاوى حاصل مﻰشــﻮﻧد‪ .‬با‬ ‫داﻧستﻦ خﻮاص كﻴمﻴاوى مركبات عضﻮى خﻮاﻫﻴد آمﻮخت كﻪ اﻳﻦﻫا‬ ‫كــدام ﻧﻮع تعامﻼت كﻴمﻴاوى را اﻧجــام داده مﻰ تﻮاﻧﻨد؟ تحت كدام‬ ‫شــراﻳط تعامل مﻰﻧماﻳﻨد؟ تعامﻼت كﻴمﻴــاوى مركبات عضﻮى در‬ ‫حﻴات روزمرة ما و صﻨعت چﻪ اﻫمﻴت دارد؟‬ ‫اﻧﻮاع تعامﻼت كﻴمﻴاوى در اﻳﻦ فصل مطالعﻪ مﻰشﻮد و با مطالعﺔ آن‬ ‫بﻪ سؤالﻫاى فﻮق جﻮاب ارائﻪ خﻮاﻫﻴد ﻧمﻮد‪.‬‬

‫‪64‬‬

‫اﻧﻮاع تﻌاﻣﻼت ﻣرﻛبات عضﻮى‬ ‫مركبــات عضﻮى ﻳك تعــداد تعامﻼت كﻴمﻴــاوى را اﻧجام مﻰدﻫﻨد كﻪ عبــارت از‪ :‬تعامﻼت‬ ‫تعﻮﻳضﻰ‪ ،‬جمعﻰ وغﻴره مﻰباشد‪ .‬در ذﻳل ﻫرﻳك آنﻫا را تحت مطالعﻪ قرار مﻰ دﻫﻴم‪.‬‬

‫تﻌاﻣﻼتتﻌﻮﻳضﻰ (‪)Substitution Reactions‬‬ ‫تعامﻼت تعﻮﻳضﻰ‪ ،‬تعامﻼتﻰ را گﻮﻳﻨد كﻪ ﻳك و ﻳا چﻨد اتﻮم مالﻴكﻮل ﻳك مركب تﻮسط ﻳك ﻳا‬ ‫چﻨد اتﻮم عﻨصر دﻳگر تعﻮﻳض مﻰگردد‪ .‬باﻳد گفت كﻪ در ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشــبﻮع‪ ،‬تعامﻼت‬ ‫تعﻮﻳضﻰ صﻮرت مﻰگﻴرد كﻪ مثال آن قرار ذﻳل است‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cl + HCl‬‬

‫‪C‬‬

‫ﻧﻮر‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪C H + Cl Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫طﻮرىكﻪ دﻳده مﻰشــﻮد‪ ،‬مﻴتــان در مﻮجﻮدﻳت ﻧﻮر بــا گاز كلﻮرﻳﻦ تعامل ﻧمﻮده اســت‪ ،‬در‬ ‫معادلــﺔ كﻴمﻴــاوى بــاﻻ‪ ،‬ﻳك اتــﻮم ﻫاﻳدروجﻦ مﻴتان با ﻳــك اتﻮم كلﻮرﻳــﻦ تعﻮﻳض گردﻳده‬ ‫و ﻫاﻳدروجﻦ كلﻮراﻳــد را بــﻪ وجــﻮد آورده اســت‪ .‬در زﻳر ادامﺔ تعامل تعﻮﻳضــﻰ فﻮق را دﻳده‬ ‫مﻰ تﻮاﻧﻴم‪:‬‬ ‫ﻧﻮر‬

‫‪CH 2 Cl2 + HCl‬‬ ‫مﻴتلﻴﻦ كلﻮراﻳد‬

‫‪CCl‬‬ ‫‪CHCl‬‬ ‫‪+ HCl‬‬ ‫‪4 +3 HCl‬‬

‫‪CH 3Cl + Cl Cl‬‬ ‫كلﻮرﻳﻦ مﻴتاﻳل كلﻮراﻳد‬

‫ﻧﻮر‬

‫‪CHCl‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2 Cl 2 3 + Cl Cl‬‬

‫كلﻮروفارم‬

‫‪CCl4 + HCl‬‬

‫ﻧﻮر‬

‫‪CHCl3 + Cl Cl‬‬

‫كاربﻦ تتراكلﻮراﻳد‬

‫‪65‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫تعامل تعﻮﻳضﻰ اﻳتان )‪ (C2H6‬را با ﻳك مالﻴكﻮل برومﻴﻦ تﻮسط ﻳك معادلﺔ كﻴمﻴاوى ﻧشان داده‪ ،‬مركبات حاصل‬ ‫شده را ﻧامگذارى ﻧماﻳﻴد‪.‬‬

‫تﻌاﻣـﻼت تﻌﻮﻳضـﻰ در بﻨزﻳﻦ‪ :‬بﻨزﻳﻦ مركبﻰ اســت كﻪ ماﻧﻨد ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشــبﻮع‪،‬‬ ‫تعامــﻼت تعﻮﻳضﻰ را اﻧجام مﻰ دﻫد‪ ،‬اﻳﻦ مركب در مﻮجﻮدﻳت تﻴزاب گﻮگرد با تﻴزاب شــﻮره‬ ‫تعامل ﻧمﻮده‪ ،‬ﻧاﻳتروبﻨزﻳﻦ را مﻰسازد‪:‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪NO‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪+ H 2O‬‬

‫‪O NO 2‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪+H‬‬ ‫‪H‬‬

‫تﻴزاب شﻮره‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫ﻧاﻳترو بﻨزﻳﻦ‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫بﻨزﻳﻦ‬

‫در تعامل فﻮق ﻳك اتﻮم ﻫاﻳدروجﻦ مالﻴكﻮل بﻨزﻳﻦ تﻮسط گروپ ﻧاﻳترو ) ‪ ( NO2‬تعﻮﻳض گردﻳده‪،‬‬ ‫ﻧاﻳترو بﻨزﻳﻦ و آب را تشكﻴل داده است‪.‬‬ ‫ﻧاﻳترو بﻨزﻳﻦ از جملﺔ مشتقات ﻧاﻳتروجﻦ دار بﻨزﻳﻦ مﻰباشد و بﻪ حﻴث مادة اولﻴﺔ مﻬم در صﻨاﻳع‬ ‫مﻮاد ملﻮﻧﻪ (رﻧگﻪ) مﻮرد استعمال قرار مﻲگﻴرد‪.‬‬ ‫‪.‬‬ ‫تعﻮﻳضــﻰ را اﻧجام مﻰدﻫد و مركبات ﻫلﻮجــﻦدار بﻨزﻳﻦ را‬ ‫بﻨزﻳــﻦ با ﻫلﻮجﻦﻫــا ﻧﻴز تعامل‬ ‫‪:‬‬ ‫مﻰسازد؛ ماﻧﻨد‪:‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪+ HCl‬‬

‫‪Fe‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪+ Cl Cl‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬

‫بﻨزﻳﻦ‬

‫كلﻮرو بﻨزﻳﻦ‬

‫)‪(Addation Reactions‬‬

‫تﻌاﻣﻼت جﻤﻌﻰ (‪)Addition Reactions‬‬

‫)‬

‫تعامــﻼت جمعﻰ‪ ،‬ﻧﻮع تعامﻼتﻰ اﻧد كﻪ دو ﻳا بﻴشــتر از دو مالﻴكﻮل ﻫــاى مﻮاد مختلف باﻫم‬ ‫تعامل ﻧمﻮده‪ ،‬در ﻧتﻴجﺔ تعامل مالﻴكﻮلﻫا‪ ،‬مركب جدﻳدى را بﻪ مﻴان مﻲ آورﻧد؛ ماﻧﻨد‪:‬‬

‫(‬

‫‪:‬‬

‫‪CH = CH + Br Br‬‬ ‫‪CH 2 Br CH 2 Br‬‬ ‫‪CH 2 = CH 22 + Br 2 Br‬‬ ‫‪CH 2 Br CH‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1,2- dibromo‬‬ ‫‪1,2 dibromoeth‬‬ ‫‪ane ethane‬‬

‫)‬ ‫‪66‬‬

‫‪.‬‬ ‫‪.‬‬

‫(‬

‫باﻳــد گفت كﻪ مركز فعالﻴت تعامــﻼت جمعﻰ در ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴرمشــبﻮع (الكﻴﻦﻫا و‬ ‫الكاﻳﻦﻫا)‪ ،‬مﻮجﻮدﻳت روابط دوگاﻧﻪ وسﻪ گاﻧﻪ در آنﻫا است كﻪ ﻳك سلسلﻪ تعامﻼت جمعﻰ را‬ ‫سبب مﻰ شﻮد؛ طﻮر مثال‪ :‬الكﻴﻦﻫا در مﻮجﻮدﻳت كتلست ﻫا با ﻫاﻳدروجﻦ تعامل جمعﻰ ﻧمﻮده‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦ مشبﻮع را مﻰسازد‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪Ni‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + H 2‬‬

‫بــﻪ ﻫمﻴﻦ ترتﻴب الكﻴﻦﻫا بــا ﻫلﻮجﻦﻫا ﻧﻴز تعامل جمعﻰ را اﻧجام داده مﻰ تﻮاﻧﻨد؛ طﻮر مثال‪:‬‬ ‫از تعامــل جمعﻰ پروپﻴﻦ با آﻳﻮدﻳﻦ مركب جدﻳد ‪ 1,2-diiodopropane‬طبق معادلﺔ ذﻳل‬ ‫حاصل مﻰشﻮد‪:‬‬ ‫‪CH 3 CHI CH 2 I‬‬

‫‪CH 3 CH = CH 2 + I 2‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫اگــر اﻳتلﻴــﻦ)‪ (C2H4‬با كلﻮرﻳﻦ )‪ (Cl2‬تعامل ﻧماﻳد‪ ،‬كدام مركب حاصل مﻰگردد؟ معادلﻪ و ﻧام مركب را بﻪ طرﻳقﺔ‬ ‫آﻳﻮپك )‪ (IUPAC‬بﻨﻮﻳسﻴد‪.‬‬

‫الكﻴﻦﻫــا باتﻴزابﻫاى ﻫلﻮجﻦدار ﻧﻴز تعامﻼت جمعﻰ را اﻧجام داده كﻪ در ﻧتﻴجﺔ آن مركبات‬ ‫جدﻳد را مﻰســازﻧد؛ در تعامــل اﻳتلﻴﻦ با تﻴزاب ﻧمك (‪ ،)HCl‬مركــب جدﻳد بﻪ ﻧام اﻳتاﻳل‬ ‫كلﻮراﻳد طبق معادلﺔ ذﻳل بﻪ دست مﻰآﻳد‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 Cl‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + HCl‬‬

‫ﻫمچﻨﻴــﻦ الكﻴﻦ ﻫا با آب در مﻮجﻮدﻳت تﻴزاب گﻮگرد‪ ،‬تعامل جمعﻰ را اﻧجام داده‪ ،‬در ﻧتﻴجﻪ‬ ‫الكﻮل حاصل مﻰشــﻮد‪ .‬از تعامل اﻳتلﻴﻦ با آب در مﻮجﻮدﻳت تﻴزاب گﻮگرد بﻪ حﻴث كتلســت‬ ‫مركب اﻳتاﻧﻮل بﻪ دست مﻰ آﻳد‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪CH 2 = CH 2 + H 2 O‬‬

‫تعامل فﻮق را بﻪ ﻧام تعامل ﻫاﻳدرﻳشﻦ (‪ )Hydration‬ﻧﻴز ﻳاد مﻰ كﻨﻨد‪.‬‬ ‫تعامﻼت جمعﻰ در الكاﻳﻦﻫا ﻧﻴز صﻮرت گرفتﻪ مﻰ تﻮاﻧد‪.‬‬ ‫‪67‬‬

‫(‬

‫)‬

‫‪1,2-dibromo 1-propene‬‬

‫الكاﻳﻦﻫا تعامﻼت جمعﻰ را با ﻫلﻮجﻦﻫا (كلﻮرﻳﻦ‪ ،‬برومﻴﻦ و آﻳﻮدﻳﻦ) اﻧجام مﻰدﻫﻨد‪ .‬اگر پروپاﻳﻦ با‬ ‫برومﻴﻦ تعامل كﻨد‪ 1,2-di bromo propene ،‬حاصل مﻰشﻮد‪:‬‬ ‫‪CH 3 C CH + Br Br‬‬

‫‪CH 3 CBr = CHBr‬‬

‫‪1,2-di bromopropene‬‬

‫) ‪(CCl 4‬‬

‫ﻫمچﻨﻴﻦ اســتلﻴﻦ با كلﻮرﻳﻦ در مﻮجﻮدﻳت كاربﻦ تتراكلﻮراﻳد (‪)CCl4‬بﻪ حﻴث محلل در دو‬ ‫مرحلــﻪ تعامــل جمعﻰ را اﻧجام داده و مركب آخرى تترا كلﻮرو اﻳتان را مﻰســازد كﻪ معادلﺔ‬ ‫كﻴمﻴاوى آن قرار ذﻳل مﻰباشد‪:‬‬ ‫‪CHCl = CHCl‬‬

‫‪CH + Cl Cl‬‬

‫‪CCl4‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CHCl = CH Cl 1, 2-di chloroethene‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CCl‬‬

‫‪CH + Cl Cl‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CHCl‬‬ ‫‪= CHCl‬‬ ‫‪+ Cl+ ClCl ClCCl 4 CCl CHCl‬‬ ‫‪2 2 CHCl‬‬ ‫‪CHCL‬‬ ‫‪= CHCl‬‬ ‫‪CHCl‬‬ ‫‪CHCl2 2‬‬ ‫‪4‬‬

‫‪1,1,2,2-tetra chloroethane‬‬

‫‪2‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬

‫‪CHCl‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CHCl‬‬

‫‪1,2-di chloroethelene‬‬ ‫) ‪(CCL‬‬

‫‪4‬‬

‫‪CHCl = CH Cl + Cl Cl‬‬

‫___________________________________________________‬

‫اگر استلﻴﻦ با برومﻴﻦ در مﻮجﻮدﻳت كاربﻦ تترا كلﻮراﻳد بﻪ حﻴث محلل تعامل ﻧماﻳد‪ ،‬كدام مركب حاصل مﻰ گردد؟‬ ‫معادلﺔ كﻴمﻴاوى آن را تحرﻳر دارﻳد‪.‬‬

‫ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ (‪)Hydrogenation‬‬ ‫ﻫﻨگامﻰكﻪ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴرمشــبﻮع (الكﻴﻦ ﻫا و الكاﻳﻦ ﻫا) تﻮســط ﻫاﻳدروجﻦ‪ ،‬مشبﻮع‬ ‫گردﻧد و الكانﻫا حاصل شﻮﻧد‪ ،‬اﻳﻦ ﻧﻮع تعامل كﻪ در مﻮجﻮدﻳت كتلست (‪ )Pd, Pt ,Ni‬اﻧجام‬ ‫مﻰ ﻳابد‪ ،‬بﻪ ﻧام تعامل ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ ﻳاد مﻰ شﻮد‪:‬‬ ‫)‪(Hydrogenation‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Pd‬‬

‫)‬

‫‪Propane‬‬ ‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪68‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫‪CH 3 CH = CH 2 + H 2‬‬

‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬

‫(‬

‫‪Ni‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪+ 2H 2‬‬ ‫‪(Pd, CH‬‬ ‫)‪Pt ,Ni‬‬

‫‪Pd‬‬

‫‪CH = CH + H‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬

‫دى ﻫاﻳدرﻳشﻦ (‪)Dehydration‬‬ ‫ﻫرگاه ﻳك مالﻴكﻮل آب تﻮسط ﻳك مادة آب جذبان‪ ،‬از ﻳك مركب عضﻮى كشﻴده شﻮد‪ ،‬اﻳﻦ‬ ‫ﻧﻮع تعامل را بﻪ ﻧام دى ﻫاﻳدرﻳشﻦ ﻳاد مﻰﻧماﻳﻨد‪:‬‬ ‫‪CH 2 = CH 2 + H 2 O‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫اگر از دو مالﻴكﻮل الكﻮل ﻳك مالﻴكﻮل آب خارج گردد ‪ ،‬در ﻧتﻴجﻪ‪ ،‬اﻳتر بﻪ دست مﻰآﻳد‪:‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 + H 2 O‬‬

‫‪H 2SO 4‬‬

‫‪2CH 3 CH 2 OH‬‬

‫داى اﻳتاﻳل اﻳتر درگذشتﻪ ﻫا بﻪ حﻴث مادة بﻰ ﻫﻮش كﻨﻨده استعمال مﻰ گردﻳد‪.‬‬

‫شــكل (‪ )4-1‬مرﻳــض در حالت‬ ‫بﻴﻬﻮشﻰ تﻮسط اﻳتر‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫از دى ﻫاﻳدرﻳشــﻦ دو مالﻴكﻮل مﻴتاﻧﻮل كدام اﻳتر بﻪ دســت مﻰ آﻳد؟ معادلﺔ تعامل آن را ﻧﻮشتﻪ و محصﻮل تعامل‬ ‫را ﻧامگذارى ﻧماﻳﻴد‪.‬‬

‫ﻫاﻳدروﻟﻴز (‪)Hydrolysis‬‬ ‫تعامل كﻴمﻴاوي كﻪ در ﻧتﻴجﺔ آن مركب عضﻮي ﻳا غﻴر عضﻮى تﻮسط آب بﻪ آﻳﻮن ﻫا تفكﻴك‬ ‫شده و با آﻳﻮنﻫاى آب‪ ،‬عمل متقابل را اﻧجام دﻫد‪ ،‬بﻪ ﻧام ﻫاﻳدرولﻴز ﻳاد مﻰشﻮد؛ ماﻧﻨد‪ :‬تعامل‬ ‫مﻴتاﻳل اسﻴتﻴت با آب كﻪ مركبات تﻴزاب سركﻪ و مﻴتاﻧﻮل بﻪ دست مﻲ آﻳﻨد‪:‬‬

‫‪69‬‬

‫‪O‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 3 C OH + CH 3 OH‬‬ ‫مﻴتاﻧﻮل ‪ +‬استﻴك اسﻴد‬

‫‪CH 3 C O CH 3 + H 2 O‬‬ ‫آب ‪ +‬مﻴتاﻳل استﻴت‬

‫از تعامل ﻫاﻳدرولﻴز در صﻨاﻳع زﻳادتر اســتفاده بﻪ عمل مﻰآﻳد‪ .‬شــحم كﻪ ﻳك اﻳســتر است‪،‬‬ ‫تﻮسط محلﻮل ‪ NaOH‬ﻫاﻳدرولﻴز گردﻳده و از آن صابﻮن بﻪ دست مﻲ آﻳد‪:‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH23 O C C17 H 35‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH OH + 3C17 H 35COONa‬‬ ‫سﻮدﻳم ستﻴارﻳت‬ ‫(صابﻮن)‬

‫‪CH O C C17 H 35 + 3NaOH‬‬

‫‪O‬‬

‫‪CH 2 O C C17 H 35‬‬

‫‪CH 2 OH‬‬ ‫گلﻴسرﻳﻦ‬

‫گلﻴسراﻳد (شحم)‬

‫تحﻤض (‪)Oxidation‬‬ ‫تعامل مﻮاد با اكسﻴجﻦ ﻳا خروج ﻫاﻳدروجﻦ از ﻳك ماده بﻪ ﻧام تحمض ﻳاد مﻲ شﻮد؛ ﻫمچﻨﻴﻦ‬ ‫وقتﻲ كــﻪ اتﻮمﻫاى ﻳك عﻨصر در ﻳك تعامل كﻴمﻴاوي الكترون خﻮد را از دســت دﻫد‪ ،‬چارج‬ ‫مثبت آن بلﻨد مﻰ رود و بلﻨد رفتﻦ چارج مثبت را بﻪ ﻧام تحمض ﻳا اكسﻴدﻳشﻦ ﻳاد مﻲ كﻨﻨد؛‬ ‫طﻮر مثال‪ :‬در تعامل زﻳر ‪ CuO‬حﻴثﻴت اكسﻴداﻧت را دارد‪:‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪CH 3 C H + H 2 O + Cu‬‬

‫‪CuO‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH‬‬

‫در تعامل فﻮق‪ ،‬عﻨصر مس ارجاع شده و مس عﻨصرى‪ ،‬حاصل گردﻳده است و اتﻮم كاربﻦ در‬ ‫الكﻮل اكسﻴدى شده‪ ،‬مركب اسﻴت الدﻳﻬاﻳد را تشكﻴل مﻰدﻫد‪.‬‬

‫احتراق (‪)Combustion‬‬ ‫تعامل اكسﻴدﻳشﻦ سرﻳع مركبات كﻴمﻴاوى كﻪ در ﻧتﻴجﺔ آن حرارت و روشﻨﻲ تﻮلﻴد مﻰشﻮد‪،‬‬ ‫بﻪ ﻧام تعامل احتراقﻰ ﻳاد مﻲ گردد‪.‬‬ ‫اكثر مﻮاد عضﻮي در اثر سﻮختﻦ كاربﻦ داي اكساﻳد(‪ ،)CO2‬آب (‪ ) H2O‬و حرارت را تﻮلﻴد‬ ‫مﻰ ﻧماﻳﻨد؛ طﻮر مثال‪:‬‬ ‫حرارت ‪CO 2 + 2H 2 O +‬‬

‫حرارت ‪2CO 2 + 3H 2 O +‬‬ ‫‪70‬‬

‫‪CH 4 + 2O 2‬‬

‫‪CH 3 CH 2 OH + 3O 2‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬ ‫عﻤﻠﻴﺔ احتراق‬ ‫ساﻣان و ﻣﻮاد ﻣﻮرد ضرورت‪ :‬تﻮلﻮﻳﻦ‪ ،‬اﻳتاﻧﻮل‪ ،‬ﻫكزان‪ ،‬فتﻴلﺔ پﻨبﻪ ﻳﻲ و گﻮگرد‪.‬‬ ‫طرزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬فتﻴلﺔ پﻨبﻪ ﻳﻲ را بﻪ صﻮرت جداگاﻧﻪ تﻮســط تالﻮﻳﻦ‪ ،‬اﻳتاﻧﻮل و ﻫگزان چرب كرده و ﻫر ﻳك را تﻮســط‬ ‫گﻮگرد روشﻦ كﻨﻴد؛ سپس رﻧگ شعلﺔ آنﻫا را ﻳادداشت كﻨﻴد‪.‬‬

‫ارجاع (‪)Reduction‬‬ ‫عملﻴــﺔ ارجاع معكﻮس‪ ،‬عملﻴﺔ تحمض اســت؛ ﻳعﻨــﻲ ﻧصب ﻧمﻮدن اتﻮم ﻫــاي مالﻴكﻮل ﻫاى‬ ‫ﻫاﻳدروجــﻦ باﻻي ﻳــك مركب عضﻮي و گرفتﻦ اتﻮمﻫاى اكســﻴجﻦ از ﻳك مركب عضﻮي بﻪ‬ ‫ﻧام ارجاع ﻳاد مﻰشــﻮد‪ .‬بﻪ عبارت دﻳگر‪ ،‬بلﻨد رفتﻦ چارج مﻨفﻰ قســمﻰاتﻮمﻫاى عﻨاصر را در‬ ‫تعامﻼت كﻴمﻴاوى بﻪ ﻧام عملﻴﺔ ارجاع ﻳاد مﻰكﻨﻨد؛ طﻮر مثال‪ Propene :‬كﻪ ﻳك رابطﺔ دو‬ ‫گاﻧﻪ دارد‪ ،‬با ﻧصب ﻳك مالﻴكﻮلﻫاﻳدروجﻦ رابطﺔ دوگاﻧﻪ آن بﻪ رابطﺔ اشــتراكﻲ ﻳگاﻧﻪ تبدﻳل‬ ‫مﻲ شﻮد و ﻫاﻳدروكاربﻦ مشبﻮع پروپان را مﻲسازد‪:‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 3‬‬

‫‪Ni‬‬

‫‪CH 3 CH = CH 2 + H 2‬‬

‫ﻓﻌاﻟﻴت‬

‫معادﻻت زﻳر را تكمﻴل كﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪Ni‬‬

‫‪a) CH 3 CH = CH CH 3 + H 2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Ni‬‬

‫‪b) CH 3 C CH 3 + H 2‬‬ ‫‪c) CH 3 C C H + H 2‬‬

‫‪71‬‬

‫عﻤﻠﻴﺔ اﻧشﻘاق (‪)Cracking‬‬ ‫پارچﻪ شــدن مالﻴكﻮلﻫاى مركبات داراى زﻧجﻴر طﻮﻳل را بــﻪ مالﻴكﻮلﻫاى كﻮچك در مﻮجﻮدﻳت حرارت و‬ ‫كتلســت بﻪ ﻧام عملﻴﺔ اﻧشــقاق حرارتﻰ ﻳاد مﻰكﻨﻨد‪ .‬در سال ‪ 1913‬كﻴمﻴادان ﻫا در اثر عملﻴﺔ اﻧشقاق‪،‬‬ ‫تﻮســط حــرارت بلﻨد و كتلســت‪ ،‬مالﻴكﻮلﻫاي بزرگ الكان ﻫا را شكســتاﻧده و بــﻪ مالﻴكﻮلﻫاي‬ ‫مركبــات كﻮچــك (مالﻴكﻮلﻫاي پترول) تبدﻳــل ﻧمﻮدﻧدكﻪ از اﻳﻦ عملﻴــﻪ درصﻨاﻳع تصفﻴﺔ ﻧفت‬ ‫اســتفاده مﻲ كﻨﻨد‪ .‬طﻮر مثال‪ :‬مركب ‪ C16H34‬كﻪ مالﻴكﻮل بزرگ دارد‪ ،‬تﻮسط عملﻴﺔ اﻧشقاق بﻪ‬ ‫مالﻴكﻮلﻫاي كﻮچك تر ‪ C8H16‬و ‪ C8H18‬تبدﻳل مﻰشﻮد‪.‬‬ ‫‪C8 H16 + C8 H18‬‬ ‫اوكتان ‪ +‬اوكتﻴﻦ‬

‫‪o‬‬ ‫‪C16 H 34 700 C‬‬ ‫ﻫگزادﻳكان‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫در صﻨعــت مﻲتــﻮان مالﻴكﻮلﻫاﻳﻲ را كﻪ از ‪ 1‬تا ‪ 14‬ﻳا تعداد بﻴشــتر اتﻮم كاربﻦ دارﻧد از‬ ‫طرﻳق اﻧشــقاق مالﻴكﻮلﻫاي بزرگتر بﻪ دســت آورد‪ .‬مالﻴكﻮلﻫاﻳﻲ كﻪ تعداد اتﻮم كاربﻦ‬ ‫آنﻫا ‪ 5‬الﻰ‪ 12‬باشــد‪ ،‬براي اســتفاده در پترول بﻪ كار مﻲروﻧد‪ .‬در دســتگاه تصفﻴﻪ‪ ،‬ﻳك‬ ‫تعداد مالﻴكﻮلﻫا كﻪ تعداد اتﻮمﻫاى كاربﻦ آن ‪ 1‬الﻰ‪ 4‬عدد ﻫســتﻨد‪ ،‬در عملﻴﺔ اﻧشــقاق‬ ‫تشكﻴل مﻲشﻮﻧد كﻪ بﻪ سرعت مﻰسﻮزﻧد و بﻪ اﻳﻦ ترتﻴب‪ ،‬حرارت عملﻴﺔ اﻧشقاق را تأمﻴﻦ‬ ‫مﻲكﻨﻨد‪ .‬در عملﻴﺔ اﻧشقاق‪ ،‬المﻮﻧﻴم اكساﻳد و سلﻴكان داى اكساﻳد (‪ Al2O3‬و ‪ )SiO2‬بﻪ‬ ‫حﻴث كتلست استعمال مﻲشﻮﻧد كﻪ سرعت تعامل كﻴمﻴاوي (در اﻳﻨجا عملﻴﺔ اﻧشقاق) را‬ ‫زﻳاد مﻲســازد‪ .‬عملﻴﺔ اﻧشقاق كتلستﻲ از ﻧظر مصرف اﻧرژي‪ ،‬مﻮارد استعمال بﻬتري دارد؛‬ ‫‪o‬‬ ‫‪o‬‬ ‫زﻳرا عملﻴﺔ اﻧشقاق بﻪ جاي حرارت ‪ 700 C‬در حرارت ‪ 500 C‬اﻧجام مﻲشﻮد‪.‬‬

‫پﻮﻟﻴﻤراﻳزﻳشﻦ (‪)Polymerization‬‬ ‫ﻳكجا شدن چﻨدﻳﻦ مالﻴكﻮل مركبات عضﻮى را در مﻮجﻮدﻳت فشار‪ ،‬حرارت و كتلست كﻪ باعث‬ ‫تشكﻴل مركب جدﻳد مﻰشــﻮد‪ ،‬بﻪ ﻧام پﻮلﻴمﻴراﻳزﻳشﻦ ﻳاد مﻰ كﻨﻨد؛ طﻮر مثال‪ :‬مالﻴكﻮلﻫاى‬ ‫اﻳتلﻴﻦ پﻮلﻴمﻴراﻳزﻳشﻦ ﻧمﻮده‪ ،‬پﻮلﻰ اﻳتلﻴﻦ را تشكﻴل مﻰدﻫد‪:‬‬ ‫‪( CH 2 CH 2 ) n‬‬ ‫‪Polyethelene‬‬

‫‪nCH 2 = CH 2‬‬ ‫‪Ethene‬‬

‫بﻮتلﻫاى پﻼستﻴكﻰ از پﻮلﻴمﻴر‬ ‫اﻳتلﻴﻦ ساختﻪ شده اﻧد‪.‬‬

‫شكل (‪ )4-2‬بﻮتلﻫاى پﻼستكﻰ‬

‫‪72‬‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣات اضاﻓﻲ‬ ‫پﻮﻟـﻲ وﻳﻨاﻳـﻞ ﻛﻠﻮراﻳد (‪ :)PVC‬ﻳك پﻮلﻰ مﻴر مصﻨﻮعﻲ بﻮده كﻪ از ســﻨتﻴز چﻨدﻳﻦ‬ ‫مالﻴكﻮل وﻳﻨاﻳل كلﻮراﻳد (كلﻮرو اﻳتﻴﻦ) بﻪ دســت مﻲآﻳد‪ .‬در مرحلﺔ اول وﻳﻨاﻳل كلﻮراﻳد‬ ‫را از تعامــل اﻳتلﻴــﻦ با كلﻮرﻳﻦ بﻪ دســت مﻰآورﻧد و بعد مركب پﻮلــﻲ وﻳﻨاﻳل كلﻮراﻳد‬ ‫(‪ )PVC‬حاصــل مﻰشــﻮد‪ .‬اﻳﻦ پﻮلﻰ مﻴر بــراي اﻫداف مختلف در زﻧــده گﻲ روزمره؛‬ ‫ماﻧﻨد‪ :‬ســاختﻦ كلكﻴﻦﻫا‪ ،‬فرش ﻧمﻮدن اتاقﻫا‪ ،‬لباسﻫاى باراﻧﻲ‪ ،‬پاﻳپﻫاى پﻼستﻴكﻲ‪،‬‬ ‫چرم ﻫاي مصﻨﻮعﻲ و غﻴره مﻮرد استعمال قرار مﻲگﻴرد‪:‬‬ ‫‪CH 2 = CHCl‬‬

‫‪HCL‬‬

‫‪CH 2 CH 2‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪( CH 2 CH ) n‬‬ ‫‪Cl‬‬

‫‪+ Cl 2‬‬

‫‪CH 2 = CH 2‬‬

‫‪Cl‬‬

‫‪nCH 2 = CH‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫شكل (‪ )4-3‬بعضﻲ از تﻮلﻴدات ‪PVC‬‬

‫‪73‬‬

‫خﻼصﺔ ﻓصﻞ چﻬارم‬ ‫الكان ﻫا‪ ،‬ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى مشبﻮع اﻧد كﻪ تعامﻼت تعﻮﻳضﻲ را اﻧجام مﻲ دﻫﻨد‪.‬‬ ‫ﻫاﻳدروكاربﻦﻫاى غﻴر مشبﻮع (الكﻴﻦﻫا و الكاﻳﻦ ﻫا) تعامﻼت جمعﻲ را اﻧجام مﻲ دﻫﻨد‪.‬‬ ‫تعامل مﻮاد با اكسﻴجﻦ ﻳا باختﻦ الكترون را در ﻳك تعامل كﻴمﻴاوي بﻪ ﻧام اكسﻴدﻳشﻦ ﻳاد مﻲكﻨﻨد‪.‬‬ ‫ﻧصب ﻳك مالﻴكﻮل آب را باﻻي ﻳك مركب عضﻮي بﻪ ﻧام ﻫاﻳدرﻳشﻦ ﻳاد مﻲكﻨﻨد‪.‬‬ ‫عملﻴﻪ ﻳﻲ كﻪ چﻨد مالﻴكﻮل ﻳك مركب عضﻮي تحت شراﻳط خاصﻲ با ﻫم تعامل ﻧمﻮده و در‬ ‫ﻧتﻴجﻪ‪ ،‬ﻳك مركب جدﻳد را بسازد‪ ،‬بﻪ ﻧام پﻮلمﻴرازﻳشﻦ ﻳاد مﻲ ﻧماﻳﻨد‪.‬‬ ‫در اثر حرارت‪ ،‬فشار و كتلست‪ ،‬مالﻴكﻮلﻫاي بزرگ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا بﻪ مالﻴكﻮلﻫاي كﻮچك‬ ‫پارچﻪ مﻲشﻮﻧد كﻪ اﻳﻦ عملﻴﻪ بﻪ ﻧام اﻧشقاق (كركﻨك) ﻳاد مﻲ شﻮد‪.‬‬ ‫تعامﻼتﻰ كﻪ در آنﻫا ﻳك ﻳا چﻨد اتﻮم مالﻴكﻮل ﻳك مركب‪ ،‬تﻮســط ﻳك ﻳا چﻨد اتﻮم عﻨاصر‬ ‫تعﻮﻳض گردد‪ ،‬بﻪ ﻧام تعامل تعﻮﻳضﻰ ﻳاد مﻰگردد‪.‬‬ ‫ﻳكجا شــدن دو ﻳا چﻨدﻳﻦ مالﻴكﻮل مركبات و ﻳا اتﻮمﻫاى عﻨاصر كﻴمﻴاوى را غرض تشكﻴل‬ ‫مالﻴكﻮل جدﻳد بﻪ ﻧام تعامﻼت جمعﻰ ﻳاد مﻰكﻨﻨد‪.‬‬

‫‪74‬‬

‫سؤالﻫاى ﻓصﻞ چﻬارم‬ ‫ﻫر ﻳﻚ از سؤالﻫاى زﻳر چﻬار جﻮاب دارد‪ .‬ﻳﻜﻲ از آن ﻫا صحﻴح است‪ ،‬جﻮاب درست‬ ‫را اﻧتخاب ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪ -1‬اگر ﻳك مادة عضﻮي بسﻮزد‪ ،‬از آن كدام مركبات ذﻳل بﻪ دست مﻲآﻳد؟‬ ‫د)ﻫﻴچكدام‬ ‫ج) آب و كاربﻦ داي اكساﻳد‬ ‫الف) آب ب) كاربﻦ داي اكساﻳد‬ ‫‪ -2‬تعامل دي ﻫاﻳدرﻳشﻦ معكﻮس كدام تعامل ذﻳل مﻲباشد؟‬ ‫د) ﻫاﻳدرﻳشﻦ‬ ‫ج) ﻫاﻳدرولﻴز‬ ‫ب) تعامل تعﻮﻳضﻲ‬ ‫الف) احتراق‬ ‫‪ -3‬از تعامل مﻴتان با ‪ 4‬مالﻴكﻮل كلﻮرﻳﻦ در مﻮجﻮدﻳت ﻧﻮر‪ ،‬كدام ﻳك از مركبات ذﻳل حاصل مﻰشﻮد؟‬ ‫د) ‪CH3Cl‬‬ ‫ج) ‪CH2Cl2‬‬ ‫ب)‪CCl4‬‬ ‫الف)‪CHCl3‬‬ ‫جﻤﻠﻪﻫـاى زﻳـر را بﻪ دﻗت خﻮاﻧده و جﻤﻠﻪﻫاى صحﻴح را بـا حرف(ص) و جﻤﻠﻪﻫاى‬ ‫ﻏﻠط را با حرف (غ) ﻧشاﻧﻲ ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪ -4‬الكانﻫا‪ ،‬تعامﻼت جمعﻲ را اﻧجام مﻲدﻫﻨد‪) ( .‬‬ ‫‪ -5‬در اثر سﻮختﻦ بﻨزﻳﻦ‪ ،‬كاربﻦ داي اكساﻳد‪ ،‬آب و اﻧرژي حاصل مﻰشﻮد‪) ( .‬‬ ‫‪ -6‬صابﻮن‪ ،‬ﻧمك كلسﻴمﻲ تﻴزابﻫاى عضﻮي مﻲباشد‪) ( .‬‬ ‫‪ -7‬از اكسﻴدﻳشﻦ ﻫاﻳدروكاربﻦﻫا‪ ،‬مشتقات اكسﻴجﻦ دار آنﻫا تشكﻴل مﻰشﻮد‪) ( .‬‬ ‫‪ -8‬اگر استلﻴﻦ‪ ،‬ﻫاﻳدروجﻨﻴشﻦ گردد‪ ،‬اﻳتلﻴﻦ حاصل مﻰشﻮد‪) ( .‬‬ ‫ﻣﻌادﻻت ذﻳﻞ را تﻜﻤﻴﻞ ﻛﻨﻴد‪.‬‬ ‫‪-9‬‬ ‫‪6CO 2 + 6H 2 O‬‬ ‫‪-10‬‬ ‫‪CH 3COOH + R OH‬‬ ‫‪-11‬‬ ‫‪C 6 H 5COOH + NaOH‬‬ ‫‪-12‬‬ ‫‪CH 4 + Cl2‬‬ ‫‪-13‬‬ ‫‪CH CH + H 2‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪C2H 2 + O2‬‬ ‫‪-14‬‬ ‫‪Pt‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH = CH 2 + H 2‬‬ ‫‪-15‬‬ ‫‪H2SO4‬‬ ‫‪-16‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 + H 2 O‬‬

‫‪75‬‬